JP2931407B2 - 殺ダニ性，殺虫性および殺線虫性の置換された（ヘテロ）アリールアルキルケトンオキシムｏ−エーテル，それらの製造方法，それらを含む薬剤，およびそれらの有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規の置換された（ヘテロ）アリールアル
キルケトンオキシムＯ−エーテル、それらの製造方法、
それらを含む薬剤ならびにそれらを有害生物、特に昆
虫、ダニおよび線虫を防除するために使用することに関
する。

いくつかのオキシムエーテルおよびそれの有害生物防
除剤としての使用は、既に知られている［G.Holanら,Re
cent Advances in the Chemistry of Insect Control I
I,p.114〜Cambridge 1990;T.G.Cullenら,ACS Symp.Ser.
335（1987）173;M.J.Bullら,Pestic.Sci.11（1980）34
9;国際公開84/01772］。

殺虫性を有するヘテロ芳香族オキシムエーテルは、ヨ
ーロッパ特許出願公開第4,754号明細書およびヨーロッ
パ特許出願公開第24,888号明細書から知られている。し
かし、それらのうちのいくつかの活性は不十分である。

有利な有害生物防除性、特に殺虫性、殺ダニ性および
／または殺線虫性を有する新規のオキシムＯ−エーテル
が見出された。

それ故本発明は、式Ｉ 〔式中、 I.Ar¹およびAr²は同一または異なり、 そして ａ）10個までの炭素原子を有する（C₆〜C₁₂）−アリー
ルまたはヘテロアリールであるかまたは ｂ）I.a）で定義された通りであり、 1. （C₁〜C₆）−アルキル、 2. （C₂〜C₆）−アルケニル、 3. （C₂〜C₆）−アルキニル、 4. （C₃〜C₈）−シクロアルキル−それは、場合によ
り、ハロゲンおよび（C₁〜C₄）−アルキルからなる群か
ら選択される６つまでの同一または異なる基によって置
換されている−、 5. ハロゲン、 6. （C₁〜C₆）−ハロアルキル、 7. （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、 8. （C₂〜C₆）−ハロアルキニル、 9. （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルキル、 10. （C₆〜C₁₂）−アリール−それは、場合により、
（C₁〜C₆）−アルキル、（C₁〜C₆）−アルコキシ、ハロ
ゲン、（C₁〜C₆）−ハロアルキルおよび（C₁〜C₆）−ハ
ロアルコキシからなる群から選択される同一または異な
る基によって一置換ないし三置換されている−、 11. 10個までの炭素原子を有するヘテロアリール−そ
れは場合により、I.b）10.に記載された通りに置換され
ている−、 12. （C₆〜C₁₂）−アリール（C₁〜C₄）−アルキル−そ
れは場合によりアリール部分でI.b）10に記載された通
りに置換されている−、 13. ヘテロアリール部分に10個までの炭素原子を有す
るヘテロアリール−（C₁〜C₄）−アルキル−それは場合
によりヘテロアリール部分でI.b）10.に記載された通り
に置換されている−、 14. （C₁〜C₆）−アルコキシ、 15. （C₂〜C₆）−アルケニルオキシ、 16. （C₂〜C₆）−アルキニルオキシ、 17. （C₃〜C₈）−シクロアルキルオキシ−それは場合
によりI.b）4.に記載された通りに置換されている−、 18. （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₄）−アルコキ
シ、 19. （C₆〜C₁₂）−アリールオキシ−それは場合により
I.b）10.に記載された通りに置換されている−、 20. 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールオキ
シ−それは場合によりI.b）10.に記載された通りに置換
されている−、 21）． （C₁〜C₆）−ハロアルコキシ、 22）． （C₂〜C₆）−ハロアルケニルオキシ、 23）． （C₂〜C₆）−アロアルキニルオキシ、 24）． −Ｏ−Ｎ＝CR′_２−Ｒ′基は、水素、（C₁〜
C₆）−アルキル、（C₃〜C₈）−シクロアルキルおよび
（C₆〜C₁₂）−アリールからなる群から選択される同一
または異なる基である−、 25. （C₁〜C₆）−アルキルアミノ、 26. ジ−（C₁〜C₆）−アルキルアミノ、 27. （C₃〜C₈）−シクロアルキルアミノ−それは場合
によりI.b）4.に記載された通りに置換されている−、 28. （C₆〜C₁₂）−アリールアミノ−それは場合により
I.b）10.に記載された通りに置換されている−、 29. 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールアミ
ノ−それは場合によりI.b）10.に記載された通りに置換
されている−、 30. （C₁〜C₆）−アルキルメルカプト、 31. （C₆〜C₁₂）−アリールメルカプト、 32. 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールメル
カプト、 33. （C₁〜C₆）−アルキルスルフィニル、 34. （C₆〜C₁₂）−アリールスルフィニル、 35. 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールスル
フィニル、 36. （C₁〜C₆）−アルキルスルホニル、 37. （C₆〜C₁₂）−アリールスルホニル、 38. 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールスル
ホニル、 39. ニトロ、 40. シアノ、 41. シアノ−（C₁〜C₆）−アルキル、 42. （C₁〜C₆）−アルコキシカルボニル、 43. （C₆〜C₁₂）−アリールオキシカルボニルおよび 44. ヘテロアリール部分に10個までの炭素原子を有す
るヘテロアリールオキシカルボニル からなる群から選択される５つまでの同一または異なる
置換期を有するか、または 45. ａ）置換基の２つはメチレンジオキシ基を形成
し、 ｂ）その際メチレンジオキシ基は、場合により、
ハロゲンおよび（C₁〜C₄）−アルキルからなる群から選
択される１つまたは２つの同一または異なる基によって
置換されている； II.Rは ａ）（C₁〜C₆）−アルキル、 ｂ）（C₂〜C₆）−アルケニル、 ｃ）（C₂〜C₆）−アルキニルまたは ｄ）（C₃〜C₈）−シクロアルキル であるか、あるいは ｅ）II.a）〜ｄ）で定義された通りであり、 1. ハロゲン、 2. ヒドロキシル、 3. （C₁〜C₆）−アルコキシ、 4. （C₁〜C₆）−アルキルメルカプト、 5. （C₁〜C₆）−アルキルスルフィニル、 6. （C₁〜C₆）−アルキルスルホニル、 7. シアノ、 8. ニトロおよび 9. （C₁〜C₆）−アルコキシカルボニル からなる群から選択される３つまでの同一または異なる
置換基を有するか、 または ｆ）II.a）〜ｄ）で定義された通りであり、水素原子数
が５以上である場合には、これらの水素原子のいくつか
または全部はハロゲンによって置換され、その際ハロゲ
ン原子数は４以上である； その際、I.a）およびｂ）で定義されたアリールおよび
ヘテロアリールはまた、部分的に水素添加されることも
でき、そしてその際、これらのアリールおよびヘテロア
リール中１つまたは２つのCH₂基はCOによって置換され
ていることができる； III.但し、 ａ）ＲがメチルまたはII.e）1.または3.〜9.で定義され
た通りの１つ、２つまたは３つの同一または異なる基を
有する置換メチルである場合、その中の少なくとも１つ
の基はハロゲンであり、Ar¹がI.b）2.〜4.、7.、8.、1
1.、13.、15.〜44.または45.b）に記載された通りに置
換されたアリールである場合、または場合により置換さ
れたヘテロアリールである場合、Ar²はI.a）またはｂ）
で定義された通りである、 ｂ）ＲがメチルまたはII.e）1.または3.〜9.で定義され
た通りの１つ、２つまたは３つの同一または異なる基を
有する置換されたメチルである場合、その中の少なくと
も１つの基はハロゲンであり、Ar¹がI.b）1.5、6.、
9.、10.、12.、14.または45a）．で定義された通りに置
換されたアリールである場合、Ar²はI.a）またｂ）で定
義された通りであるが、４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル、３−フェノキシフェニル、ペンタフルオロフ
ェニルまたは2,6−ジハロフェニルではない； ｃ）Ｒが（C₂〜C₆）−アルキルであるかまたはII.b）〜
ｆ）で定義された通りである場合でかつAr¹がI.a）で定
義された通りであるかまたはI.b）で定義された通りの
アリールまたはI.b）1.〜20.または24.〜45.）で定義さ
れた通りのヘテロアリールである場合、Ar²はI.aおよび
ｂ）で定義された通りであるが、 2,6−ジハロフェニル、ペンタフルオロフェニル、 （式中 Ｚはハロゲンまたは水素であり、 ＱはＯ、Ｓ、NHまたはCH₂であり、 R⁴はハロゲンまたは水素であり、 ＸはＯまたはＳであり、 R¹⁰、R¹¹またはR¹²は同一または異なり、水素である
かまたはI.b）1.〜45.で定義された通りであり、 R¹³は、水素、フッ素またはメチルであり、 ｏは０、１または２であり、 R⁶は水素、フッ素またはアルキルであり、 R⁷はハロフェノキシ、ハロベンジル、Ｏ−CH₂−CH＝C
H₂、Ｏ−CH₂−Ｃ≡CH;CH₂−CH＝CH₂またはCH₂−Ｃ≡CH
でありそして R⁸はアルケニルまたはハロアルケニルである。） ではない； ｄ）Ｒが（C₂〜C₆）−アルキルであるかまたはII.b）〜
ｆ）で定義された通りである場合でかつAr¹がI.b）21.
〜23.で定義された通りのヘテロアリールである場合、A
r²はさらにI.aおよびｂ）で定義された通りであり得
る； ｅ）Ｒが（C₂〜C₆）−アルキルであるかまたはII.b）〜
ｆ）で定義された通りである場合でかつAr¹がI.a）また
はｂ）で定義された通りのヘテロアリールである場合、
Ar²はさらにペンタフルオロフェニルまたは （式中R¹³およびｏは上で定義された通りである。） であり得る； ｆ）ＲがII.e）で定義された通りの置換された（C₂〜
C₆）−アルキル、（C₂〜C₆）−アルケニルまたは（C₂〜
C₆）−アルキニルである場合でかつAr¹がI.a）または
ｂ）で定義された通りのアリールである場合、Ar²はさ
らに （式中R¹³およびｏは上で定義された通りである。） であり得る；また ｇ）Ｒが（C₂〜C₆）−アルキルであるかまたはII.b）〜
ｆ）で定義された通りである場合でかつAr^IがI.b）21.
で定義された通りの置換された（C₆〜C₁₂）−アリール
である場合、Ar²はさらにペンタフルオロフェニルであ
ることができる。〕 で表される化合物またはそれらの塩に関する アルキル、アルケニルおよびアルキニルは、直鎖また
は分枝であり得る。このことは、それらから誘導される
基、例えばアルコキシ、アルキルメルカプト、ハロアル
キルおよびアリールアルキルについても当てはまる。

ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニル
は、１つまたはそれ以上のあるいは全ての水素原子がハ
ロゲンによって置換されているアルキル、アルケニルま
たはアルキニルを意味することもできる。このことは、
それらから誘導される基、例えばハロアルコキシ、ハロ
アルケニルオキシまたはハロアルキニルオキシにも同様
に当てはまる。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ま
しくはフッ素、塩素または臭素である。

（C₆〜C₁₂）−アリールは好ましくはフェニルおよび
それから誘導される基、例えばナフチル、ビフェニルま
たはインダニルである。

10個までの炭素原子を有するヘテロアリール基は、好
ましくは、少なくとも１つのCHがＮによって置換されて
いる、および／または、少なくとも２つの隣接CH基がN
H、Ｏおよび／またはＳによって置換されている単環式
または二環式アリール基である。このような基の例は、
チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、ピ
ロリル、インダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジ
ニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、オキ
サゾリル、イソキサゾリル、チアゾリルおよびイソチア
ゾリルである。

式Ｉで表される化合物が塩を形成し得る場合には、本
発明はその塩、特にその酸付加塩にも関する。塩形成に
使用され得る酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、
硝酸、硫酸、リン酸、あるいは有機酸、例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、ア
ジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸であ
る。

式Ｉで表される好ましい化合物は、 Ar¹がフェニル、ナフチル、インダニル、ベンゾフリ
ル、ベンゾチエニル、 例えば、チエニルもしくはフラニルまたは 例えばチアゾリルであり、 それらは、各々、場合により上で定義された通りに置
換され、その際 ＸはＯ、ＳまたはNR³でありそして R³は水素、 （C₁〜C₆）−アルキル、 （C₂〜C₆）−アルケニル、好ましくは−CH₂−CH＝CH₂、 （C₂〜C₆）−アルキニル、好ましくは−CH₂−Ｃ≡CH、 （C₃〜C₈）−シクロアルキル−それは、場合により、ハ
ロゲンおよび（C₁〜C₄）−アルキルからなる群から選択
される６つまでの同一または異なる基によって置換され
ている−、 （C₁〜C₆）−ハロアルキル、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、 （C₂〜C₆）−ハロアルキニル、 （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルキル、 （C₆〜C₁₂）−アリール−（C₁〜C₄）−アルキル、 へテロアリール部分に10個までの炭素原子を有するヘテ
ロアリール−（C₁〜C₄）−アルキル、 シアノ−（C₁〜C₆）−アルキル、 （C₁〜C₆）−アルコキシカルボニル、 （C₆〜C₁₂）−アリールオキシカルボニルまたは 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールオキシカル
ボニル であるものであり、特に Ar¹が式 で表される基であり、 Ｘが上で定義された通りであり、 ｐが０〜５の整数であり、そして R¹が同一または異なり、 ハロゲン、 （C₁〜C₆）−アルキル、 （C₂〜C₆）−アルケニル、 （C₂〜C₆）−アルキニル、 （C₃〜C₈）−シクロアルキル−それらは、場合により、
ハロゲンおよびC₁〜C₄）−アルキルからなる群から選択
される６つまでの同一または異なる基によって置換され
ている−、 （C₁〜C₆）−ハロアルキル、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、 （C₂〜C₆）−ハロアルキニル、 （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルキル、 （C₆〜C₁₂）−アリール−それは、場合により、ハロゲ
ン、（C₁〜C₆）−アルキル、（C₁〜C₆）−アルコキシ、
（C₁〜C₆）−ハロアルキルおよび（C₁〜C₆）−ハロアル
コキシからなる群から選択される同一または異なる基に
よって一置換ないし三置換されている−、 10個までの炭素原子を有するヘテロアリール−それは場
合により上述のアリールと同様に置換されている−、 （C₆〜C₁₂）−アリール−（C₁〜C₄）−アルキル−それ
は場合により上述のアリールと同様にアリール部分にお
いて置換されている−、 ヘテロアリール部分に10個までの炭素原子を有するヘテ
ロアリール−（C₁〜C₄）−アルキル−それは場合により
上述のアリールと同様にヘテロアリール部分において置
換されている−、 （C₁〜C₆）−アルコキシ、 （C₂〜C₆）−アルケニルオキシ、 （C₂〜C₆）−アルキニルオキシ、 （C₃〜C₈）−シクロアルキルオキシ、 （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルコキシ、 （C₆〜C₁₂）−アリールオキシ−それは場合により上述
のアリールと同様に置換されている−、 10個まで炭素原子を有するヘテロアリールオキシ−それ
は場合により上述のアリールと同様に置換されている
−、 （C₁〜C₆）−ハロアルコキシ、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニルオキシ、 （C₂〜C₆）−ハロアルキニルオキシまたは−Ｏ−Ｎ＝C
R′_２−Ｒ′基は水素、（C₁〜C₆）−アルキル、（C₃〜C
₈）−シクロアルキルおよび（C₆〜C₁₂）−アリールから
なる群から選択される同一または異なる基である− であるか、または ２つの基R¹が、メチレンジオキシ−それは場合により
I.b）45.b）に記載された通りに置換されている−を形
成し、 その際R¹は、好ましくは、 （C₁〜C₆）−アルキル、 （C₂〜C₆）−アルケニル、 （C₂〜C₆）−アルキニル、 （C₃〜C₈）−シクロアルキル、 ハロゲン、 （C₁〜C₆）−ハロアルキル、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、 （C₂〜C₆）−ハロアルキニル、 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールまたは（C₆
〜C₁₂）−アリール−それらは場合により上で記載され
た通りに置換されている−、 （C₁〜C₆）−アルコキシ、 （C₂〜C₆）−アルケニルオキシ、 （C₂〜C₆）−アルキニルオキシ、 （C₃〜C₈）−シクロアルキルオキシ、 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールオキシまた
は（C₆〜C₁₂）−アリールオキシ−それらは場合により
上で記載された通りに置換されている−、 （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルキル、 （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルコキシ、 （C₁〜C₆）−ハロアルコキシ、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニルオキシまたは （C₂〜C₆）−ハロアルキニルオキシ であるか、または基R¹の２つがメチレンジオキシ−それ
は場合によりI.b）45.b）で記載された通りに置換され
ている−を形成し、 その際R¹は、特に、（C₁〜C₆）−ハロアルコキシ、例
えばOCHF₂、OCF₃、OCF₂、CF₂H、OCH₂CF₃またはOCH（C
F₃）_２、（C₁〜C₆）−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、（C₁〜C₆）−アルキル、（C₂〜C₆）−ハロアルケニ
ルオキシ、（C₂〜C₆）−ハロアルキニルオキシ、（C₁〜
C₆）−ハロアルキル、（C₂〜C₆）−ハロアルケニルまた
は（C₂〜C₆）−ハロアルキニルである 式Ｉで表される化合物である。

好ましいものとして挙げた基R¹は、好ましくは、フェ
ニル基の４位、ヘテロ芳香族六員環のこれに相当する位
置またはヘテロ環式五員環中の類似の位置（以下参照）
にあり、その際、特に次の基Ar¹が好ましい： Ｒは、好ましくは、（C₁〜C₆）−アルキルまたは（C₃
〜C₈）−シクロアルキル−それらは、各々、部分的にま
たは完全に、ハロゲンによって置換されていることがで
きる−、特に、３つまでのフッ素原子によって置換され
ていることができる（C₁〜C₆）−アルキル、例えばC
F₃、CF₂H、もしくはイソプロピル、またはシクロプロピ
ルである。

Ar²は、好ましくは、 であり、その際、 Ａ、ＢおよびＣは同一または異なり、Ｎ、CHまたはＣ
−Halであり、 ＱはＯ、Ｓ、NHまたはCH₂、好ましくはＯまたはCH₂で
あり、 R⁴は水素、ハロゲン、Ｏ−CH₂−CH＝CH₂またはＯ−CH
₂−Ｃ≡CH、好ましくは水素、４−Ｆ、３−Ｆ、Ａ−Cl
であり、 Halはハロゲンであり、 R⁹は水素またはR¹について定義された通りであり、 ｍおよびｎは同一または異なり、それぞれ１、２、３
または４であり、 ｍ＋ｎは５であり、 R⁵は水素またはR¹について定義された通りであり、 ｑ、ｒおよびｓは同一または異なり、それぞれ１、２
または３であり、 ｑ＋ｒ＋ｓは５であり、 R³は上で定義された通りであり、 R¹⁰、R¹¹およびR¹²は上で定義された通りであり、好
ましくはCH₃、CF₃、CN、フェニル、CH₂−CH＝CH₂、−CH
₂−Ｃ≡CHまたはベンジルであり、 R¹³は水素、フッ素またはメチルであり、 ｏは０、１、２であり、 R⁶は水素、フッ素または（C₁〜C₆）−アルキルであ
り、 R⁷はハロフェノキシ、ハロベンジル、Ｏ−CH₂−CH＝C
H₂、OCH₂−Ｃ≡CH、CH₂−CH₂またはCH₂−Ｃ≡CHであり
そして R⁸は（C₂〜C₆）−アルケニルまたは（C₂〜C₆）−ハロ
アルケニルである。

Ar²がＡで定義された通りである場合、好ましい化合
物は、Ａ、ＢおよびＣ全てが同時にＮでないもの、特に
基Ａ、ＢまたはＣの中の１つだけがＮであるものであ
る。以下のものが好ましい： B.c）で定義されたAr²基の中で好ましい基は、 〔式中R⁹は、（C₁〜C₆）−アルキル、特にメチル、（C₁
〜C₆）−アルコキシ、（C₁〜C₆）−ハロアルコキシまた
は（C₁〜C₆）−ハロアルキルである。〕 である。

B.d）で定義されたAr²基の中で好ましい基は、 である。

Ｃで定義されたAr²基の中で好ましい基は、 であり、その際 ＸはNR³、ＯまたはＳであり、Ｑ′はＯまたはCH₂であ
りそしてR¹¹およびR¹²は上で定義した通りである。

Ｄで定義された基の中で好ましい基はｏが０である
基、特にR¹³が水素であるものである。

式Ｉで表される特に好ましい化合物は、Ar²基がB.
c）、B.d）、C.b）、C.c）またはC.d）で定義された通
りであるもの、および、Ar¹が場合により置換されたヘ
テロアリールでありそしてＲがトリフルオロメチルであ
るか、またはAr¹が場合により置換されたアリールまた
はヘテロアリールであり、Ar²がD.またはE.で定義され
た通りでありそしてＲがトリフルオロメチルであるもの
である。

式Ｉで表されるオキシムエーテルは、２つの異性体
形：「シン形」および「アンチ形」で存在することがで
きる。この場合「シン形」は、置換基Ｒと無関係に、オ
キシム酸素が、芳香族またはヘテロ芳香族基Ar¹に対し
てシン位にあるオキシムエーテルを意味する。

本発明はシン形およびアンチ形、ならびに両方の形の
混合物に関する。

さらに、式Ｉで表される化合物は１つまたはそれ以上
の不斉炭素原子を有することができる。この場合、ラセ
ミ化合物およびジアステレオマーがあり得る。本発明は
この場合純粋な異性体およびそれらの混合物を包含す
る。ジアステレオマー混合物は、慣用の方法によって、
例えば適当な溶剤から選択的に結晶化することによって
またはクロマトグラフィーによって、成分に分割でき
る。ラセミ化合物は、慣用の方法によって、例えば光学
活性な酸との塩を作り、ジアステレオマー塩を分離しそ
して純粋な鏡像異性体を塩基を用いて遊離させることに
よって、鏡像異性体に分割できる。

本発明は、 ａ）式II 〔式中ArおよびＲは式Ｉで定義された通りであり、そし
てＭは水素またはアルカリ金属原子である。〕 で表される化合物と式III Ｘ−CH₂−Ar² （III） 〔式中Ar²は式Ｉで定義された通りでありそしてＸは脱
離基である。〕 で表される化合物とを、Ｍが水素である場合には適当な
塩基の存在下に、反応させるか；または ｂ）式IV で表される化合物と式Ｖ H₂N−Ｏ−CH₂−Ar² （Ｖ） で表される化合物またはその塩、例えばそのハロゲン化
水素とを場合により適当な塩基の存在下に反応させそし
て、得られる式Ｉで表される化合物を、場合により、そ
の塩に変換する ことを特徴とする式Ｉで表される化合物の製造方法にも
関する（参考文献:Houben−Weyl,Methodten der organi
schen Chemie［有機化学の方法］，第10/4巻，第55頁
〜，第217頁〜、第352頁〜，第E 14巻第１部，第287頁
〜，第307頁〜、第367頁〜）。

変法ａ）により使用される出発原料がオキシム（Ｍ＝
水素）である場合、当該反応は、適当な塩基、例えば第
三アミン、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アル
カリ金属アミド、アルカリ金属アルコキシド、有機リチ
ウムおよび有機マグネシウム化合物、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属炭酸塩の
存在下に、適当な溶剤、好ましくはエーテル（例えば、
特に、ジエチルエーテル、THF、ジメトキシエタンおよ
びジオキサン）、芳香族および非芳香族の場合によりハ
ロゲン化された炭素水素（例えば、特に、トルエン、ヘ
プタンおよびクロロベンゼン）ならびに非プロトン性
の、双極性溶剤、例えばDMF、DMSO、アセトニトリル、
アセトンまたはＮ−メチルピロリドンからなる群から選
択される溶剤の中で、−20〜＋150℃の温度で行なわれ
る。アルキル化方法はまた相間移動触媒を用いても行な
われ得る。

適当な脱離基Ｘはハロゲン（フッ素を除く）、OSO₂CH
₃、OSO₂CF₃、ｐ−トルエンスルホニルオキシまたは第四
アンモニウム塩などである。

単離されたアルカリ金属オキシマート（oximate）
（Ｍ＝アルカリ金属原子）は同一条件下でアルキル化さ
れる。塩基の存在下は不要である。

オキシムの立体化学は一般にオキシム／オキシマート
のアルカリ化の際に保持される、すなわち「シン」−オ
キシム／オキシマートは「シン」−オキシムエーテルを
与える。同じことが「アンチ」化合物にも同様に当ては
まる。

本発明によるオキシムエーテルはさらに、ヒドロキシ
アミンＯ−アルキル−アリール^２エーテル（塩）を対応
するケトンと、場合により適当な塩基および適当な溶剤
の存在下に、−20〜＋150℃の温度で縮合させることに
よって合成され得る（変法ｂ）。

特に適当な塩基はアルカリ金属カルボン酸塩、第三ア
ミン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩およ
びアルカリ金属炭酸水素塩であり、好ましい適当な溶剤
（場合より混合物の形の）は、アルコール、炭化水素、
ハロゲン化されたまたはハロゲン化されていない（芳香
族）炭化水素およびエーテルである。ヒドロキシルアミ
ンＯ−エーテルは、文献（Kaztreinerら,Acta Chem.Hun
g.80（1975）167）に記載の方法によって製造され得
る。

式II（Ｍ＝水素）で表されるケトンオキシムは、慣用
の製造方法によって、ケトンから、それとヒドロキシル
アンモニウム塩、例えばヒドロキシルアミン塩酸塩とを
−20〜＋150℃の温度で、アルコール、（ハロゲン化）
芳香族および非芳香族炭化水素およびエーテル（THF、
ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエーテル）
からなる群から選択される適当な溶剤、好ましくは水の
中で、場合により（ｂ）で定義された通りの適当な塩基
を添加して、反応させることによって合成され得る（Ho
uben−Weyl;Methoden der organischen Chemie［有機化
学の方法］，第10/4巻 第55頁〜、第352頁〜；第E 14b
巻第１部、第287頁〜、第307頁〜、第367頁〜およびR.
L.Salvadorら,J.Med.Chem.15（1972）646も参照のこ
と）。

オキシム、または異性体オキシムの混合物は、（ルイ
ス）酸、例えば、特に、三フッ化ホウ素エーテル錯化合
物、四塩化チタンおよびHClを用いて、文献（米国特許
第4,158,015号明細書）に記載の方法によって、熱力学
的により安定な形に変換され得る。

構造割当を、本発明によるオキシムエーテルについて
も、G.J.Karabatsos,N.H.Si,Tetrahedron 23（1967）10
79およびA.Boder,A.Barabs,Tetrahedron 35（1979）23
と同様に行なった。

式IVで表されるトリフルオロメチルまたはペルフルオ
ロアルキルケトン。

トリフルオロメチルケトンは、いくつかの方法、例え
ば文献（J.−P.Begueら,Tetrahedron 47（1991）3207）
に記載の方法により合成され得るが、好ましくは ａ）有機リチウムおよび／またはグリニャール反応 〔式中Ar¹は芳香族またはヘテロ芳香族基である。〕 を介して（Houben−Weyl,第7/2a巻，第548頁〜、X.Crea
ry,J.Org.Chem.52（1987）5026）、 ｂ）またはトリフルオロブロモメタン／亜鉛と対応する
アルデヒドとの付加反応後酸化することを介して（HOE9
2/F011） 合成することができ、 ｃ）活性化された電子豊富な芳香族化合物は、フリーデ
ルクラフツ反応によってまたはホーベン−ヘッシュ反応
（トリフルオロアセトニトリルを用いる）［Houben−We
yl,Methoden der Organischen Chemie［有機化学の方
法］，第7/2a巻，第39頁，第83頁］によってアシル化す
ることができる。

アルキルアリールケトン。

アルキル（シクロアルキル）Ar¹ケトンは（文献:Houb
en−Weyl,Methoden der organischen Chemie［有機化学
の方法］，第7/2a巻） ａ）アリール^１−グリニャール化合物、またはアリール
^１−リチウム化合物を対応するカルボン酸誘導体（Ｘ＝
Li,MgHal）と反応させる、 または対応するアルデヒドと反応させた後酸化する、 ｃ）対応するニトリルと対応する有機金属化合物とを反
応させる、 ことによって製造した。

式IIIで表されるアルキル化剤の合成： アルキル化剤、特にスルホナートおよびベンジルハロ
ゲン化物は、標準方法によって、対応するアルコールか
ら、それを塩化スルホニル（無水スルホン酸）と、塩化
チオニルと（Ｘ＝Cl）、臭化水素酸または三臭化リンと
（Ｘ＝Br）反応させることによって、または対応するメ
チル芳香族化合物のCH₃−Ar²をハロゲン化することによ
って（Ｘ＝Br,Cl）合成した（K.Naumann,Synthetic Pyr
ethroid Insecticides,Chemistry and Patents,第５巻,
Berlin 1990およびそこに引用された文献も参照のこ
と）。

本発明による有効物質は、すぐれた植物許容性および
温血動物に対する低い毒性で、動物性有害生物、特に昆
虫類、ダニ類、寄生虫類、線虫類および軟体動物の防
除、特に好ましくは、農業において、家畜飼育におい
て、林業において、貯蔵物資の保護において、また、衛
生の分野において、昆虫類およびダニ類の防除に好適で
ある。それらは、通常の感受性および耐性を有する種属
に対して、また、全てのまたは個々の生育段階に対して
有効である。上記の有害生物には、下記のものがある： ダニ目（Acarina）から、例えば、コナダニ（Acarus
siro），アグラス類（Agrasspp.）、オルニトドロス（O
rnithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Derman
yssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophye
s ribis）、フィロコプトルタ・オレイボレ（Phyllocop
truta oleivora）、ボーフィルス類（Boophilus sp
p.）、リピセファルス類（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオンマ類（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ類（Hyal
omma spp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス
類（Psoroptes spp.）、チヨリオプテス類（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.）、タルソネ
ムス類（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエティ
オサ（Bryobia praetiosa）、ハダニ類（Panonychus sp
p.）、ハダニ類（Tetranychus spp.）、エオテトラニク
ス類（Eotetranychus spp.）、オリゴニクス類（Oligon
ychus spp.）、エウテトラニクス類（Eutetranychus sp
p.）。

等脚目（Isopoda）から、例えば、ミズムシ（Oniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Armadium vulgare）、ワ
ラジムシ（Porcellio scaber）。

倍脚目（Diplopoda）から、例えば、ブラニウルス・
グッツラトウス（Blaniulus guttulatus）。

唇脚目（Chilopoda）から、例えば、ジムカデ（Geoph
ilus carpophagus）、ゲジ類（Scutigera spp.）。

結合目（Symphyla）から、例えば、ミゾコムカデ（Sc
utigerella immaculata）。

シミ目（Thysanura）から、例えば、西洋シミ（Lepis
ma saccharina）。

トビムシ目（Collembola）から、例えば、オニキウル
ス・アルマトウス（Onychiurus armatus）。

直翅目（Orthoptera）から、例えば、東洋ゴキブリ
（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta
americana）、レウコフアエア・マデラエ（Leucophaea
madeirae）、チヤバネゴキブリ（Blattella germanic
a）、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ゲ
ラ類（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・ディフ
エレンシアリス（Melanoplus differentialis）、スチ
ストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。

ハサミムシ目（Dermaptera）から、例えば、ホルフィ
クラ・オウリクリア（Forficula auricularia）。

シロアリ目（Isoptera）から、例えば、ヤマトシロア
リ類（Reticulitermes spp.）。

シラミ目（Anoplura）から、例えば、フィロクセラ・
バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグ
ス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus hu
manus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus sp
p.）、リノグナトウス類（Linognathus spp.）。

ハジラミ目（Mallophaga）から、例えば、イタハジラ
ミ類（Trichodectes spp.）、ダマリネア類（Damalinea
spp.）。

アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えば、ヘルシ
ノトリプス・フエモラリス（Hercinothrips femorali
s）、アザミウマ（Thrips tabaci）。

異翅目（Heteroptera）から、例えば、ユーリガステ
ル類（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クァド
ラータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、サシガメ（Rhodnius prolixus）、トリア
トーマ類（Triatoma spp.）。

同翅目（Homoptera）から、例えば、アレウロデス・
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベメシア・タバ
キ（bemisia tabaci）、トリアレウムデス・ヴアポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラム
シ（Aphis gossypii）、ダイアブラムシ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzys r
ibis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラ
リス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Erioso
ma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum a
venae）、モモアカアブラムシ類（Myzus spp.）、ホッ
プイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレア
ブラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨコバイ類
（Empoasca spp.）、エウスセルス・ビロバトウム（Eus
celus bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix c
incticeps）、レカニウム・コニニ（Lecanium corn
i）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメ
ハビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウン
カ（Nilaparvate lugens）、アカマルカイガラムシ（Ao
nidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidio
tus haderae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus sp
p.）、キジラム類（Psylla spp.）。

鱗翅目（Lepidoptera）から、例えば、ワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウム（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマー
タ（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocollet
is blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeu
ta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウ
メケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、
チビガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、カブラヤガ類（Agroti
s spp.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤガ
類（Feltia spp.）、ワタミムシ（Earias insulana）、
タバコガ類（Heliothis spp.）、ラフイグマ・エキシグ
ワ（Laphygma exigua）、ヨウトウムシ（Mamestra bras
sicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハ
スモンヨトウ（Prodenia litura）、スポドプテラ類（S
podoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia
ni）、カルポカプサ・ポモソラ（Carpocapsa pomonell
a）、スジグロチョウ類（Pieris spp.）、ニカメイチュ
ウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilal
is）、コナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カクモン
ハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レテイクラーナ
（Capua reticulana）、チヨリストネウラ・フミフエラ
ーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビ
グエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona ma
gnanima）、トルトリクス・ヴイリダーナー（Tortrix v
iridana）。

鞘翅目（Coleoptera）から、例えば、アノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミ
ニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテ
クッス（Bruchidus obtectus）、インゲンゾウムシ（Ac
anthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agel
astica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタエ（L
eptinotarsa decemlineate）、ハムシ（Phaedon cochle
ariae）、デイアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナス
ノミハムシ（Psylliodes chrysocephala）、ヤホシテン
トウ（Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomar
ia spp.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus surina
mensis）、ハナゾウムシ類（Anthonomus spp.）、コク
ゾウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカ
ッス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソ
ルジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウ
ムシ（Ceuthorrhynchus assimillis）、タコゾウムシ
（Hyperia postica）、デルメステス類（Dermestes sp
p.）、トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレ
ヌス類（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus
spp.）、リクッス類（Lyctus spp.）、メリゲテス・ア
エネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス類（Ptinus
spp.）、ニプッス・ホロレウクス（Niptus hololeucs
u）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コウヌストモドキ類（Tribolium spp.）、チヤイロコメ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツ
キ類（Agriotes spp.）、コノデルス類（Conoderus sp
p.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アン
フイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti
alis）、コステリトラ・ゼアランデイカ（Costelytra z
ealandica）。

膜翅目（Hymenoptera）から、例えば、クロボシハバ
チ類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa s
pp.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
アラオニス（Monomorium pharaonis）、ヴエスパ類（Ve
spa spp.）。

双翅目（Diptera）から、例えば、スジシマカ類（Aed
es spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ
類（Culex spp.）、オウトウシヨウジヨウバエ（Drosop
hila melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒ
メイエバエ類（Tannia spp.）、クロバエ（Calliophora
erythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cut
erebra spp.）、ガストロフイルス類（Gastrophilus sp
p.）、ヒポボスカ類（Hypobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエストルス類（Oestrus sp
p.）、ピボデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Taba
nus spp.）、タニア類（Tannia spp.）、アカケバエ（B
ibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella f
rit）、フォルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグソ
ハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタ
ータ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
e）、キリウジ（Tipula paludosa）。

ノミ目（Siphonaptera）から、例えば、ケノプスネズ
ミノミ（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス類（Ce
ratophyllus spp.）。

蛛形目（Arachnida）から、例えば、スコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタン
ス（Latrodectus mactans）。

寄生虫類（Helminthes）の綱から、例えば、ハエモン
クス（Haemonchus）、トリチヨストロングルス（Tricho
strongulus），オステルタギア（Ostertagia）、コオペ
リア（Cooperia）、チヤベルチア（Chabertia）、スト
ロンギロイデス（Strongyloides）、オエソフアゴスト
ムム（Oesophagostomum）、ヒオストロングルス（Hyost
rongulus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカ
リア（Ascaria）およびヘテラキス（Heterakis）ならび
にフアシオラ（Fasciola）および植物および動物に害を
与える線虫類（Nematoda）、例えば、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne）、シストセンチュウ（Heterodera）、
クキセンチュウ（Ditylenchus）、シンガレセンチュウ
（Aphelenchoides）、ラドフオロス（Radopholus）、グ
ロボデラ（Globodera）、ネグサレセンチュウ（Pratyle
nchus）、ロンギドルス（Longidorus）およびハリセン
チュウ（Xiphinema）。

腹足類（Gastropoda）の綱から、例えば、デロセラス
類（Deroceras spp.）、アリオン類（Arion spp.）、リ
ムナエア類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Galba sp
p.）、スクシネア類（Succinea spp.）、ビオフアラリ
ア類（Biomphalaria spp.）、ブリヌス類（Bulinus sp
p.）、オンコメラニア類（Oncomelania spp.）。

双殻類（Bivalva）の綱から、例えば、ドレイセナ類
（Dreissena spp.）。

本発明は、また適当な調合助剤と共に式Ｉで表される
化合物を含有する薬剤にも関する。

本発明による薬剤は、一般に、式Ｉの有効物質を１な
いし95重量％まで含有する。

それらは、生物学的および／または化学−物理的パラ
メーターによりいかに予め特定されているかに従って種
々に調剤されうる。従って、可能な調剤形態としては以
下のものがある： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶液（SC）、エマルジ
ョン、噴霧用溶液、油または水を基礎にした分散物（S
C）、サスポエマルジョン（SC）、粉剤（DP）、種子処
理剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸
着粒剤の形態の粒剤、水分散性粒剤（WG）、ULV−調合
物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌。

これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、
そして例えば下記のものに記載されている： ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウ
ザー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Ch
emische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Muench
en,4.Aufl.1986）；ファン・ファンケンベルク「農薬調
合物」マルセル・デッカー社第２版1972−73年刊（Van
Falkenberg.“Pesticides Formulations",Marcel Dekke
r N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス「噴霧乾燥便
覧」第３版1979年グットウイン社刊（K.Martens,“Spra
y Drying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,Lond
on）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例
えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫
剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラ
ンド・ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Insectic
id Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Boo
ks,Caldwell NJ.）；オルフエン著「粘土コロイド化学
入門」第２版ウイリー社刊（H.v.Olphen,“Introductio
n to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.J.Wiley ＆ Son
s,N.Y.）；マーシエン著「溶剤ガイド」第２版インター
サイエンス社1950年刊（Marschen,“Solvents Guide",2
nd Ed.,Interscience,N.Y.1950）；マククチエオン編
「洗剤および乳化剤年鑑」MC出版社刊（McCutcheon's
“Detergents and Emulsifiers Annual",MC Pubabl.Cor
p.,Ridgewood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性
剤百科事典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and Woo
d,“Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Pu
bl.Co.,Inc.N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面活
性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版
社1976年刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aeth
ylenoxidaddukte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 197
6）；ウィナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻
ハウザー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Mu
enchen,4.Aufl.1986）。

これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料
および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレ
ディーミックスの形で、あるいはタンクミックスとして
調製されうる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であっ
て、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−ま
たはアルキルフエノール−スルホネートおよび分散剤、
例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフ
チルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタレン−スルホン酸ナトリウムあるいはオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムを含有する。乳剤（乳化性
濃縮物）は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種または
それ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって
調製される。乳化剤としては例えば以下のものが使用さ
れうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコ
ール・ポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−
エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチルソルビトー
ルエステルである。

粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例
えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することによ
って得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性
物質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリ
ナイトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に
接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウムあるいは鉱油によって塗布することによって
調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法
で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を
粒状化することもできる。

水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10な
いし90重量％であり、100重量％までの残りは、通常の
調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約５ないし80重量％でありうる。粉剤の形態の調合
物は、大抵５ないし20重量％の有効物質を含有し、噴霧
用溶液は、約２ないし20重量％を含有する。粒剤の場合
には、有効物質の含有量は、一部有効化合物が液体であ
るか固体であるかそしていかなる粒状化助剤および充填
剤などが使用されるかということに依存する。

更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれ
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、
浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。

市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して
は、場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳
剤、分散剤そして一部はマイクロ粒剤の場合には水を使
用して希釈される。粉末状および粒状の調合物ならびに
噴霧用溶液は通常使用前に更に他の不活性物質で希釈さ
れることはない。

必要な施用量は、特に温度、湿度のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効物
質0.005〜10.0kg/haまたはそれ以上にわたって変動しう
るが、それは好ましくは0.01ないし5kg/haである。

本発明による有効物質は、それらの市販の調剤形態
で、また、これらの市販調合形態から調製された施用形
態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生長調整物質または除草剤のような他の有効物
質との混合物の形態で、存在しうる。

有害生物防除剤には、例えば、リン酸エステル、カー
バメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ
化合物、微生物によって産生された物質その他がある。
上記混合物のための好ましい成分としては、下記のもの
がある： 1.リン化合物の群から、 アセフエート、アゼメチホス、アジンホス−エチル、
アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフエンビンホス、クロルメホス、クロルピリホ
ス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ
−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホ
ス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、0,0−
1,2,2,2−テトラクロルエチルホスホルチオエート（SD
208304）、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオ
ン、エトプロホス、エトリムホス、フアムフール、フエ
ナミホス、フエニチオン、フエンスルホチオン、フエン
チオン、ホノホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イサ
ゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオ
ン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリ
チオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメト
エート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチ
オン−メチル、フエントエート、ホレート、ホサロン、
ホスホラン、ホスメット、ホスフアミドン、ホキシム、
ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフエノ
ホス、プロパホス、プロペタンホス、チオメトン、トリ
アゾホス、トリクロルホン、バミドチオン； 2.カーバメートの群から、 アルジカルブ、２−第２−ブチルフエニルメチルカー
バメート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボ
スルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオ
フエンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メト
ミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カ
ーバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスウ
ル、チオジカルブ、チオフアノックス、エチル4,6,9−
トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ
７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセノエート（OK 1
35）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（モルホリノチオ）カーバメート（UC 5171
7）； 3.カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルフアメトリン、５−ベンジル−３−
フリルメチル−（Ｅ）−（1R）−シス−2,2−ジ−メチ
ル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）
シクロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビ
オアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオ
レスメトリン、ビフエネート、（RS）−１−シアノ−１
−（６−フエノキシ−２−ピリジル）メチル−（IRS）
−トランス−３−（４−第三−ブチルフエニル）−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（NCI 8519
3）、シクロプロトリン、シハロトリン、シペルメトリ
ン、シフエノトリン、デルタメトリン、エンペントリ
ン、エスフエンバレレート、フエンフルトリン、フエン
プロパトリン、フエンバレレート、フルシトリネート、
フルメトリン、フルバリネート（Ｄ−異性体）、ペルメ
トリン、フエノトリン（（Ｒ）−異性体）、ｄ−プラレ
トリン、ピレトリン（天然品）、レスメトリン、テフル
トリン、テトラメトリン、トラロメトリン； 4.アミジンの群から、 アミトラズ、クロルジメホルム； 5.スズ化合物の群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； 6.その他 アバメクチン、バチルス−ツリンギエンシス（Bacill
us thuringiensis）、ベンスルタップ、ビナパクリル、
ブロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエクロ
ル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズ
ロン、２−（４−（クロルフエニル）−4,5−ジフエニ
ルチオフエン（UBI−T 930）、クロルフエンテジン、シ
クロプロパンカルボン酸−（２−ナフチルメチル）エス
テル（Ro 12−0470）、シロマジン、Ｎ−（3,5−ジクロ
ロ−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピ
ルオキシ）フエニル）カルバモイル）−２−クロロベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル、DDT、ジフルベ
ンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チ
アゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブ
トン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロ
ックス、（４−エトキシフエニル）（ジメチル）（３−
（３−フエノキシフエニル）プロピル）シラン、（４−
エトキシフエニル）（３−（４−フルオロ−３−フエノ
キシフエニル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシ
カルブ、フルベンジミン、フルシクロクスウロン、フル
フエノクスウロン、γ−HCH、ヘキシチアゾックス、ヒ
ドラメチルノン（AC 217300）、イベルメクチン、２−
ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン（SD 5261
8）、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール（SD
35651）、２−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−３
−イルカルバムアルデヒド（WL 108477）、プロパルジ
ャイト、テフルベンズロン、テトラジフオン、テトラス
ル、チオシクラムおよびトリフルムロン。

市販される調合形態から調整された使用形態の有効物
質含量は、有効物質0.00000001ないし99重量％、好まし
くは0.00001ないし１重量％でありうる。施用は、施用
形態に適した通常の方法で行われる。

本発明による有効物質は、動物医薬の分野または動物
飼育の分野における内部寄生虫および外部寄生虫ならび
に線虫を防除するためにも好適である。

本発明による有効物質の施用は、この場合、公知の方
法で、例えば錠剤、カプセル、分包、顆粒の形態での経
口投与により、浸漬、噴霧、注入および点加および散粉
の形態での経皮投与により、そしてまた例えば注射の形
態での消化管外投与によって行われる。

本発明による式Ｉで表される新規な化合物は、従って
家畜の飼育（例えば、牛、羊、豚およびニワトリ、ガチ
ョウのような家畜）において特に有利に使用されうる。
本発明の好ましい実施態様においては、上記の新規化合
物は、場合によっては適当な製剤形態において（上記参
照）、そして場合によっては飲用水または試料と共に動
物に経口的に投与される。排泄物中への排出は、効果的
に行われるので、動物の排泄物中での昆虫の発育は、こ
のようにして極めて簡単に阻止されうる。それぞれの場
合に適した配量および製剤形態は、特に家畜の種類およ
び発育段階に、そしてまた害虫の蔓延の程度に左右さ
れ、そして通常の方法で容易に調査し決定することがで
きる。牛の場合には、これらの新規化合物は、例えば体
重1kgあたり0.01ないし1mgの施用量で使用されうる。

以下の実施例は、本発明を限定することなく、例示す
るものである。

調合例 ａ）有効物質10重量部および不活性物質としてのタルク
90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。

ｂ）有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン含
有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部
および湿潤・分散剤としてのオレオイルメチルタウリン
酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンディスクミ
ルで粉砕することによって、水中に容易に分散されうる
分散濃縮物が製造される。

ｃ）有効物質40重量部をスルホコハク酸半エステル７重
量部、リグニンスルホン酸のナトリウム塩２重量部およ
び水51重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって、水中に容易に
分散されうる分散濃縮物が製造される。

ｄ）有効物質15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン
75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフ
ェノール（EO10単位）10重量部から乳剤が製造される。

ｅ）有効物質２ないし15重量部およびアタパルジャイ
ト、軽石粒状物および／または珪砂のような不活性粒状
担体物質から粒剤が製造されうる。

30％の固形分を有する例ｂ）による水和剤の懸濁物を
使用し、そいてこれをアタパルジャイトの粒状物の表面
上に噴霧し、乾燥しそして均質に混合することが合目的
的である。その際、水和剤の重量割合は、仕上粒剤の約
５％でありそして不活性担体物質のそれは約95％であ
る。

化合物製造例： 本発明によるオキシムエーテルを合成するための一般的
手法 手法Ａ（表中例65） ［６−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）−ピリジン−
３−イル］−トリフルオロメチル−ケトンオキシム（融
点57〜58℃）1.44g（5.0mmol）を炭酸カリウム0.69g
（5.0mmol）および18−クラウン−60.13g（0.05mmol）
とトルエン7ml中で撹拌混合する。それにトルエン5ml中
の４−フルオロ−３−（４−フルオロフェノキシ）ベン
ジルブロミド1.53g（5.1mmol）を滴加する。３時間後
（CDによるチェック）に、未溶解粒子を濾別し、有機相
を水で３回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥した
後、分析試薬級の純度の無色の粘稠な油状物2.45g（97
％）を得る。

手法Ｂ（表中例27） ［６−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）−ピリジン
−３−イル］−トリフルオロメチルケトン5.46g（20.0m
mol）およびヒドロキシアミン−０−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）−メチルエーテルヒドロクロ
リド5.53g（20.5mmol）を、乾燥エタノール20ml中の炭
酸カリウム1.40g（10.2mmol）と共に沸騰するまで加熱
する（DCによるチェック。15時間後（DCによるチェッ
ク）に、冷却し、そして未溶解粒子を濾別する。酢酸エ
ステル／水の中に採取し、そして有機相を水で更に３回
洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥することにより、
少量の不純物を含有する油状物9.32g（95％）が得ら
れ、それをシリカゲル上で酢酸エチル：ヘプタン＝1:20
を用いてクロマトグラフィーにより分析した。

収量：分析試薬級純度の油状物8.75g（90％） 沸点367℃（GC） 純度（GC）＝98％ オキシムを合成するための一般的手法： 手法C: （６−プロピルオキシピリジン−３−イル）−トリフ
ルオロメチル−ケトン11.76g（50.04mmol）をヒドロキ
シルアミンヒドロクロリド3.85g（55.7mmol）および炭
酸カリウム3.48g（25.2mmol）と共にエタノール40ml中
で還流温度に８時間加熱する（DCによるチェック）。室
温まで冷却した後、エタノールを減圧下に（12トール/4
0℃）留去し、残渣を水中に吸収し、そして酢酸エチル
を用いて数回抽出する。硫酸マグネシウム上で乾燥する
ことにより、黄色のワックス状物12.03g（96％）が得ら
れ、このものは更に精製することなく反応に使用されう
る。

すべてのオキシムおよびオキシムエーテルはこれらの
手法に類似する方法で合成された。

なお、表中、Ｒが、CH（CH₃）_２、Et、シクロプロピ
ル、CF₂CF₂H、CF₂Cl、tBu、CH₂CH₃、CH₂＝Ｃ（CH₃）、
（CH₃）₂C＝CH、CH₂＝Ｃ（CF₃）、CH₂＝Ｃ（Ｆ）、（CF
₃）₂CHCH₂、CH₂＝CHCH₂CF₂の基である、 Nr.396〜450、519〜525、696〜741、906〜937、1000
〜1064、1091〜1094、1096〜1097、1106〜1200、1318〜
1425、1436〜1445、1482〜1489 の例は、参考例として記載するものである。

次の表中で、基Ar²を、便宜上、E^x（ｘ＝１〜61）と
簡略化する。

生物試験例： 例１ ペトリ皿の蓋および底部の内面に、水中に乳化された
試験調合物の1ml宛を均一に適用し、そして被膜が乾燥
した後に、イエバエ（Musca domestica）の10匹の成虫
の群を入れる。これらの皿の密閉した後、室温に保ち、
そして３時間後に試験動物の殺滅率を測定する。調合物
６、27、32、35、48、58、62〜67、72、73、91、シン形
−92（シン形：アンチ形＝63:37）−92、96、97、104、
108、127、141、145、148、153、169、208、244、250、
252、254、258、261、264、267、275、276、285、288、
361、397、398、402〜407、429、430、432、454、458、
464、465、466、468、469、470、471、472、473、474、
477、480、481、485、493、496、497、506、507、513、
517、764〜766、804、805、817、818、シン形−819、82
4、831、832、838、845、852、859、860、866、872、87
3、874、879、892、898、911、924、932、938、939、94
2、943、944、949、958、959、987、988、989、993、99
4、995、996、997、998、1029、1030、1094、1098、109
9、1101、1105（シン形：アンチ形＝14:86）−1137、
（シン形：アンチ形＝49:51）−1137、1318、1426、142
7、1433、1437および1438は、250ppm（有効物質の含量
に関して）においてイエバエに対してすぐれた効果（10
0％の殺滅率）を示す。

例２ イネの種子をガラス容器内の湿潤した綿の上で発芽せ
しめ、そして茎の長さが約8cmに達するまで成長せしめ
た後に、試験すべき溶液に植物の葉を浸漬する。試験溶
液が滴り落ちた後に、このようにして処理されたイネの
苗を試験濃度に従って分けてガラス容器に写し、そして
トビイロウンカ（Nilaparvate lugens）の10匹の幼虫
（L3）群をはびこらせる。密閉したガラス容器を21℃に
おいて４日間保った後に、ウンカの幼虫の殺滅率を測定
しうる。

これらの実験条件の下で、化合物27、48、58、64、6
5、シン形−92、96、97、104、125、127、145、148、20
8、402、403、406、407、478、507、791、804、817、81
8、シン形−819、（シン形：アンチ形＝（87:13）−81
9、825、826、831、832、845、852、859、860、866、87
3、874、879、892、（シン形：アンチ形＝50:50）−91
7、924、932、938、942、949、959、987、996、1029、1
101、1105、（シン形：アンチ形14＝86）−1137および1
201は、有効成分が250ppmの試験濃度において100％の効
果を示した。

例３ コムギの種子を水中で６時間予備発芽させ、次いで10
mlのガラスの試験管に移し、そしてそれぞれ3ml宛の土
で覆う。水1mlを加えた後、植物をガラス容器内で約3cm
の高さに達するまで室温に保つ。次いで中間の段階のデ
ィアブロチカ−ウンデセンプンクタータ（Diabratica u
ndecempunctata）の幼虫（それぞれ10例ずつ）をガラス
容器内の土の上に置き、２時間後に試験濃度の試験液体
1mlをガラス容器内の土の表面上にピペットを用いて注
加する。実験条件下（21℃）に容器を５日間放置した
後、土および根をディアブロチカの幼虫が生存している
か否か調べ、そして滅減率を測定する。上記の試験条件
において、化合物２、27、48、58、59、63〜65、67、7
2、73、シン形−92、（シン形：アンチ形＝63:27）−9
2、96、97、104、121、125、127、148、169、208、25
0、254、258、261、267、274、363、380、402〜407、42
9、430、469、474、481、817、831、845、852、859、86
0、866、873、924、942、943、987、1101、（シン形：
アンチ形＝14:86）−1137および（シン形：アンチ形＝4
9:51）−1137は、有効成分250ppmの試験濃度において10
0％までの効果を示した。

例４ アブラムシ（Aphis fabae）がひどく蔓延したソラマ
メ（Vicia faba）に、250ppmの有効物質含量を有する水
和剤濃縮物の水性希釈物を用いて滴り落ち始めるまで噴
霧する。アブラムシの滅減率は、３日後に測定される。
100％の殺減率は、例27、48、58、96、97、148、402〜4
04、406、407、470、506、791、817、818、シン形−81
9、825、826、838、852、859、860、866、873、874、87
9、898、924、938、939、942、944、949、987、1101、
（シン形：アンチ形＝14:86）−1137および（シン形：
アンチ形＝49:51）−1137の化合物を使用することによ
って得られる。

例５ ナミハダニ（Tetranychus urticae、全固体群）がひ
どく蔓延したインゲン（Phaseolus v.）に、それぞれの
有効物質250ppmを含有する水和剤濃縮物の水性希釈物を
噴霧した。ダニの殺滅率は、７日後に検査された。100
％の殺滅率は、例35、58、402〜404、454、506、818、8
66、879および949の化合物を使用して得られた。

例６ ワタナンキンムシ（Oncopeltus fasciatus）の卵が付
着された濾紙の円盤を、試験すべき調合物の水性希釈物
のそれぞれ0.5ml宛で処理する。被膜が乾燥した後に、
ペトリ皿を密封し、そして内部を最高大気湿度に保つ。
これらのペトリ皿を室温で貯蔵し、そして７日後に殺卵
および殺幼虫効果を測定する。100％の殺滅率は、例2
7、58、64、67、70、73、92、96、127、145、148、20
8、250、402〜407、429、496、497および817による化合
物について500ppmの有効物質含量において得られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ０１Ｎ 43/10 Ｃ Ｄ 43/32 43/32 43/36 43/36 Ａ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｃ １０１Ｆ 43/54 43/54 Ｚ 43/78 43/78 Ｚ Ｃ０７Ｃ 251/50 Ｃ０７Ｃ 251/50 251/52 251/52 251/54 251/54 Ｃ０７Ｄ 207/333 Ｃ０７Ｄ 207/333 207/34 207/34 213/76 213/76 213/78 213/78 239/26 239/26 261/06 261/06 263/08 263/08 277/22 277/22 307/42 307/42 307/79 307/79 317/58 317/58 333/22 333/22 333/62 333/62 405/12 ２１３ 405/12 ２１３ (72)発明者 デーラー・ウーヴェ ドイツ連邦共和国、デー‐6054 ロート ガウ、レムブラントリング、24 アー (72)発明者 シュナッテラー・シュテファン ドイツ連邦共和国、デー‐6234 ハッテ ルスハイム・アム・マイン、シールラー リング、11 (72)発明者 シューベルト・ハンス‐ヘルバート 東京都品川区大井７―４―35 (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐6239 エップ シュタイン／タウヌス、イム・キルシュ ガルテン、24 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー‐6000 フラン クフルト・アム・マイン、ラウエンター ラー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー‐6501 レルツ ヴァイラー、イム・トラミネンヴェー ク、８ (56)参考文献 特開 昭55−17323（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−151962（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−141740（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−115864（ＪＰ，Ａ) 英国公開2053188（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (15)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ 〔式中、 ＲはCF₃であり、 Ar¹はフェニル、ナフチル、インダニル、ベンゾフラニ
   ル、ベンゾチエニル、 であって、 これらは、それぞれ、場合により、 １） （C₁〜C₆）−アルキル、 ２） （C₂〜C₆）−アルケニル、 ３） （C₂〜C₆）−アルキニル、 ４） 場合により、ハロゲンおよび（C₁〜C₄）−アルキ
   ルからなる群から選択される６個までの同一または異な
   る基によって置換されている（C₃〜C₈）−シクロアルキ
   ル、 ５） ハロゲン、 ６） （C₁〜C₆）−ハロアルキル、 ７） （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、 ８） （C₂〜C₆）−ハロアルキニル、 ９） （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルキ
   ル、 10） 場合により、（C₁〜C₆）−アルキル、（C₁〜C₆）
   −アルコキシ、ハロゲン、（C₁〜C₆）−ハロアルキルお
   よび（C₁〜C₆）−ハロアルコキシからなる群から選択さ
   れる同一または異なる基によって一置換ないし三置換さ
   れている（C₆〜C₁₂）−アリール、 11） 場合により、上記の10）に記載された通りに置換
   されている、10個までの炭素原子を有するヘテロアリー
   ル、 12） 場合により、アリール部分が上記の10）に記載さ
   れた通りに置換されている（C₆〜C₁₂）−アリール−（C
   ₁〜C₄）−アルキル、 13） 場合により、ヘテロアリール部分が上記の10）に
   記載された通りに置換されているヘテロアリール−（C₁
   〜C₄）−アルキル、 14） （C₁〜C₆）−アルコキシ、 15） （C₂〜C₆）−アルケニルオキシ、 16） （C₂〜C₆）−アルキニルオキシ、 17） 場合により、上記の４）に記載された通りに置換
   されている（C₃〜C₈）−シクロアルキルオキシ、 18） （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₄）−アルコキ
   シ、 19） 場合により、上記の10）に記載された通りに置換
   されている（C₆〜C₁₂）−アリールオキシ、 20） 場合により、上記の10）に記載された通りに置換
   されている、10個までの炭素原子を有するヘテロアリー
   ルオキシ、 21） （C₁〜C₆）−ハロアルコキシ、 22） （C₂〜C₆）−ハロアルケニルオキシ、 23） （C₂〜C₆）−アロアルキニルオキシ、 24） −Ｏ−Ｎ＝CR′_２（式中、Ｒ′残基は水素、（C₁
   〜C₆）−アルキル、（C₃〜C₈）−シクロアルキルおよび
   （C₆〜C₁₂）−アリールからなる群から選択される同一
   または異なる残基である。） 25） （C₁〜C₆）−アルキルアミノ、 26） ジ−（C₁〜C₆）−アルキルアミノ、 27） 場合により、上記の４）に記載された通りに置換
   されている（C₃〜C₈）−シクロアルキルアミノ、 28） 場合により、上記の10）に記載された通りに置換
   されている（C₆〜C₁₂）−アリールアミノ、 29） 場合により、上記の10）に記載された通りに置換
   されている、10個までの炭素原子を有するヘテロアリー
   ルアミノ、 30） （C₁〜C₆）−アルキルメルカプト、 31） （C₆〜C₁₂）−アリールメルカプト、 32） 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールメル
   カプト、 33） （C₁〜C₆）−アルキルスルフィニル、 34） （C₆〜C₁₂）−アリールスルフィニル、 35） 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールスル
   フィニル、 36） （C₁〜C₆）−アルキルスルホニル、 37） （C₆〜C₁₂）−アリールスルホニル、 38） 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールスル
   ホニル、 39） ニトロ、 40） シアノ、 41） シアノ−（C₁〜C₆）−アルキル、 42） （C₁〜C₆）−アルコキシカルボニル、 43） （C₆〜C₁₂）−アリールオキシカルボニル、およ
   び 44） ヘテロアリール部分に10個までの炭素原子を有す
   るヘテロアリールオキシカルボニル からなる群から選択される５個までの同一または異なる
   置換期を有するか、あるいは 45） ａ）置換基のうちの２はメチレンジオキシ基を形
   成し、そして ｂ）このメチレンジオキシ基が、場合により、ハロゲン
   および（C₁〜C₄）−アルキルからなる群から選択される
   １個または２個の同一または異なる基によって置換され
   ており、 ＸはＯ、ＳまたはNR³であり、 R³は水素、 （C₁〜C₆）−アルキル、 （C₂〜C₆）−アルケニル、 （C₂〜C₆）−アルキニル、 場合により、ハロゲンおよび（C₁〜C₄）−アルキルから
   なる群から選択される６個までの同一または異なる基に
   よって置換されている（C₃〜C₈）−シクロアルキル、 （C₁〜C₆）−ハロアルキル、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、 （C₂〜C₆）−ハロアルキニル、 （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルキル、 （C₆〜C₁₂）−アリール−（C₁〜C₄）−アルキル、 ヘテロアリール部分に10個までの炭素原子を有するヘテ
   ロアリール−（C₁〜C₄）−アルキル、 シアノ−（C₁〜C₆）−アルキル、 （C₁〜C₆）−アルコキシカルボニル、 （C₆〜C₁₂）−アリールオキシカルボニルまたは 10個までの炭素原子を有するヘテロアリールオキシカル
   ボニルであり、 Ar²は であり、 Ｘは上で定義された通りであり、 Ｘ′はNR³であって、R³は前記で定義された通りであ
   り、 R⁵は水素、メチルまたはメトキシであり、 R⁹は（C₁〜C₆）−アルキル、（C₁〜C₆）−アルコキシ、
   （C₁〜C₆）−ハロアルキルまたは（（C₁〜C₁₀）−ハロ
   アルコキシであり、そして R¹⁰、R¹¹およびR¹²は同一または異なっていて、ハロゲ
   ンまたは前記の１）ないし45）で定義された置換基のう
   ちのいずれか１つであるか、あるいはAr²が前記に定義
   された基の中に包含されない場合には、 Ar²は、さらに、 であることができ、これらの式中、 基Ａ、ＢおよびＣのうちの１つは窒素であって、その残
   りの２つは同一または異なっていて、CHまたはＣ−Hal
   であり、 ＱはＯ、Ｓ、NHまたはCH₂であり、 R⁴は水素、ハロゲン、Ｏ−CH₂−CH＝CH₂または０−CH₂
   −Ｃ≡CH、好ましくは水素、４−Ｆ、３−Ｆまたは４−
   Clであり、 Halはハロゲンであり、 Ｘ″はＯまたはＳであり、 R¹⁰、R¹¹およびR¹²は前記で定義された通りであり、 R¹³は水素、フッ素またはメチルであり、 ｏは０、１または２であり、 R⁶は水素、フッ素または（C₁〜C₆）−アルキルであり、 R⁷はハロフェノキシ、ハロベンジル、Ｏ−CH₂−CH＝C
   H₂、０−CH₂−Ｃ≡CH、CH₂−CH＝CH₂またはCH₂−Ｃ≡CH
   であり、そして R⁸は（C₂〜C₆）−アルケニルまたは（C₂〜C₆）−ハロア
   ルケニルであり、 またAr¹が場合により置換された10個までの炭素原子を
   有するハロアリールである場合で、Ar²が前記に定義さ
   れた基の中に包含されない場合に、 Ar²は、さらに であることができ、これらの式中、 Ａ、ＢおよびＣは同一または異なっていてＮ、CHまたは
   Ｃ−Halであり、 Ｑ、R⁴、HalおよびR⁹は前記に定義された通りであり、 ｍおよびｎは同一または異なっていて、それぞれ１、
   ２、３または４であり、ｍ＋ｎは５であり、 R⁵は前記に定義された通りであり、 ｑ、ｒおよびｓは同一または異なっていて、それぞれ
   １、２または３であり、そして ｑ＋ｒ＋ｓは５である。〕 で表されるシンまたはアンチ化合物の形の化合物または
   それらの塩。
2. 【請求項２】Ar¹が式 で表される基であり、 Ｘが請求項１で定義された通りであり、 ｐが０〜５の整数であり、そして R¹が同一または異なっていて、 ハロゲン、 （C₁〜C₆）−アルキル、 （C₂〜C₆）−アルケニル、 （C₂〜C₆）−アルキニル、 場合により、ハロゲンおよび（C₁〜C₄）−アルキルから
   なる群から選択される６個までの同一または異なる基に
   よって置換されている（C₃〜C₈）−シクロアルキル、 （C₁〜C₆）−ハロアルキル、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、 （C₂〜C₆）−ハロアルキニル、 （C₁〜C₆）アルコキシ−（C₁〜C₆）−アルキル、 場合により、ハロゲン、（C₁〜C₆）−アルキル、（C₁〜
   C₆）−アルコキシ、（C₁〜C₆）−ハロアルキルおよび
   （C₁〜C₆）−ハロアルコキシからなる群から選択される
   同一または異なる基によって一置換ないし三置換されて
   いる（C₆〜C₁₂）−アリール、 場合により、前述のアリールと同様に置換されている、
   10個までの炭素原子を有するヘテロアリール、 場合により、アリール部分が前述のアリールと同様に置
   換されている、（C₆〜C₁₂）−アリール−（C₁〜C₄）−
   アルキル 場合により、ヘテロアリール部分が前述のアリールと同
   様に置換されているヘテロアリール−（C₁〜C₄）−アル
   キル （C₁〜C₆）−アルコキシ、 （C₂〜C₆）−アルケニルオキシ、 （C₂〜C₆）−アルキニルオキシ、 （C₃〜C₈）−シクロアルキルオキシ、 （C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁〜C₄）−アルコキシ、 場合により、前述のアリールと同様に置換されている
   （C₆〜C₁₂）−アリールオキシ、 場合により、前述のアリールと同様に置換されている、
   10個までの炭素原子を有するヘテロアリールオキシ、 （C₁〜C₆）−ハロアルコキシ、 （C₂〜C₆）−ハロアルケニルオキシ、 （C₂〜C₆）−ハロアルキニルオキシ、または −Ｏ−Ｎ＝CR′_２（式中、Ｒ′基は水素、（C₁〜C₆）−
   アルキル、（C₃〜C₈）−シクロアルキルおよび（C₆〜C
   ₁₂）−アリールからなる群から選択される同一または異
   なる基である。）であるか、あるいは 基R¹のうちの２つが、場合により、前記45）ｂ）に記載
   された通りに置換されているメチレンジオキシ基を形成
   する、 請求項１記載の化合物またはそれらの塩。
3. 【請求項３】R¹が（C₁〜C₆）−アルキル、（C₂〜C₆）−
   アルケニル、（C₂〜C₆）−アルキニル、（C₃〜C₈）−シ
   クロアルキル、ハロゲン、（C₁〜C₆）−ハロアルキル、
   （C₂〜C₆）−ハロアルケニル、（C₂〜C₆）−ハロアルキ
   ニル、場合により請求項２に記載された通りに置換され
   ている10個までの炭素原子を有するヘテロアリールまた
   は（C₆〜C₁₂）−アリール、（C₁〜C₆）−アルコキシ、
   （C₂〜C₆）−アルケニルオキシ、（C₂〜C₆）−アルキニ
   ルオキシ、（C₃〜C₈）−シクロアルキルオキシ、場合に
   より請求項２に記載された通りに置換されている10個ま
   での炭素原子を有するヘテロアリールオキシまたは（C₆
   〜C₁₂）−アリールオキシ、（C₁〜C₆）−アルコキシ−
   （C₁〜C₆）−アルキル、（C₁〜C₆）−アルコキシ−（C₁
   〜C₆）−アルコキシ、（C₁〜C₆）−ハロアルコキシ、
   （C₂〜C₆）−ハロアルケニルオキシまたは（C₂〜C₆）−
   ハロアルキニルオキシであるか、または基R¹のうちの２
   つが、場合により、前記45）ｂ）に記載された通りに置
   換されているメチレンジオキシ基である、請求項２記載
   の化合物またはそれらの塩。
4. 【請求項４】R¹が（C₁〜C₆）−アルコキシ、フッ素、塩
   素、臭素、（C₁〜C₆）−アルキル、（C₁〜C₆）−ハロア
   ルコキシ、（C₂〜C₆）−ハロアルケニルオキシ、（C₂〜
   C₆）−ハロアルキニルオキシ、（C₁〜C₆）−ハロアルキ
   ル、（C₂〜C₆）−ハロアルケニルまたは（C₂〜C₆）−ハ
   ロアルキニルである、請求項３記載の化合物またはそれ
   らの塩。
5. 【請求項５】Ar¹が であり、そしてR¹およびＸが請求項１で定義された通り
   である、請求項２〜４のいずれか１項に記載された化合
   物またはそれらの塩。
6. 【請求項６】Ｒがトリフルオロメチルである、請求項１
   〜５のいずれか１項に記載された化合物またはそれらの
   塩。
7. 【請求項７】Ar¹が、場合により置換されたヘテロアリ
   ールであり、そしてＲがトリフルオロメチルである、請
   求項１〜５のいずれか１項に記載された化合物またはそ
   れらの塩。
8. 【請求項８】Ｒがトリフルオロメチルであり、Ar²が であり、そして残りの基が請求項１で定義された通りで
   ある、請求項１〜５および７のいずれか１項に記載され
   た化合物またはそれらの塩。
9. 【請求項９】Ar²が であり、そして残りの基が請求項１で定義された通りで
   ある、請求項１〜５、７および８のいずれか１項に記載
   された化合物またはそれらの塩。
10. 【請求項１０】ＱがＯまたはCH₂である、請求項１〜
    ５、７および８のいずれか１項に記載された化合物また
    はそれらの塩。
11. 【請求項１１】ａ）式II 〔式中、Ar¹およびＲは前記の式Ｉについて定義された
    通りであり、そしてＭは水素またはアルカリ金属原子で
    ある。〕 で表される化合物と、式III Ｘ−CH₂−Ar² （III） 〔式中、Ar²は前記の式Ｉについて定義された通りであ
    り、そしてＸは脱離基である。〕 で表される化合物とを、Ｍが水素である場合には適当な
    塩基の存在下に、反応させるか、あるいは ｂ）式IV で表される化合物と、式Ｖ H₂N−Ｏ−CH₂−Ar² （Ｖ） で表される化合物またはその塩とを、場合により適当な
    残基の存在下に、反応させ、その結果得られた前記の式
    Ｉで表される化合物を、場合により、それの塩に変換す
    ることを特徴とする、請求項１〜10のいずれか１項に記
    載された化合物の製造方法。
12. 【請求項１２】請求項１〜10のいずれか１項に記載され
    た化合物の少なくとも１種を、慣用の添加剤または助剤
    と共に含む、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤。
13. 【請求項１３】請求項１〜10のいずれか１項に記載され
    た化合物の有効量を、有害昆虫類、ダニ類または線虫類
    に、あるいはそれらが蔓延している植物、栽培地または
    基体に施用することを特徴とする、有害昆虫類、ダニ類
    または線虫類を防除する方法。
14. 【請求項１４】有害昆虫類、ダニ類または線虫類を防除
    するために、請求項１〜10のいずれか１項に記載された
    化合物を使用する方法。
15. 【請求項１５】内部寄生虫類または外部寄生虫類または
    線虫類を防除するために、請求項１〜10のいずれか１項
    に記載された化合物を使用する方法。