JP2949205B2 - 可視光記録材料 - Google Patents
可視光記録材料Info
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- JP2949205B2 JP2949205B2 JP2200963A JP20096390A JP2949205B2 JP 2949205 B2 JP2949205 B2 JP 2949205B2 JP 2200963 A JP2200963 A JP 2200963A JP 20096390 A JP20096390 A JP 20096390A JP 2949205 B2 JP2949205 B2 JP 2949205B2
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- Japan
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、可視光線、特にレーザ光に対して高感度で
感光し、しかも、耐熱性を有し、解像性及び保存安定性
に優れた可視光記録材料に関するものである。
感光し、しかも、耐熱性を有し、解像性及び保存安定性
に優れた可視光記録材料に関するものである。
＜従来の技術＞ 可視光記録材料は、可視発振波長を持つレーザ光源と
する諸技術に用いられる。レーザ光による記録は、電子
計算機により制御できるので、直接描画が可能となり、
印刷製版、光ビデオディスク原版作製などに利用されて
いる。さらには、レーザ光の単色性に由来する高解像性
のホログラム記録も重要である。このような目的に適し
た記録材料には、レーザ光に高感度で感光し、しかも高
い解像性を示すことが要求される。また、実際に使用す
るに当たっては、長期にわたって保存安定性に優れてい
ることも必要となる。
する諸技術に用いられる。レーザ光による記録は、電子
計算機により制御できるので、直接描画が可能となり、
印刷製版、光ビデオディスク原版作製などに利用されて
いる。さらには、レーザ光の単色性に由来する高解像性
のホログラム記録も重要である。このような目的に適し
た記録材料には、レーザ光に高感度で感光し、しかも高
い解像性を示すことが要求される。また、実際に使用す
るに当たっては、長期にわたって保存安定性に優れてい
ることも必要となる。
感光性樹脂は、レリーフ画像形成に特徴を持つのでこ
の点を生かした記録材料に有用であるが、従来の感光性
樹脂の多くはフォトレジスト材料、インキ、塗料、ワニ
ス、印刷製版材料などに利用されており、それらの感光
波長は紫外線領域にとどまっていた。
の点を生かした記録材料に有用であるが、従来の感光性
樹脂の多くはフォトレジスト材料、インキ、塗料、ワニ
ス、印刷製版材料などに利用されており、それらの感光
波長は紫外線領域にとどまっていた。
可視レーザ光に感光する樹脂としては、これまでに、
光重合型、光架橋型の材料が提案されている。
光重合型、光架橋型の材料が提案されている。
例えば、特開昭52−134692号公報においては、多環キ
ノンと３級アミンからなる光重合組成物、特開昭54−15
1024号公報においては、メロシアニンとトリアジン誘導
体を光重合開始剤とする組成物、特開昭54−155292号公
報においては、イミダゾリル二量体とアミノフェニル基
をもつ環状ケトンを開始剤とする光重合組成物、特開昭
60−22129号公報においては、ｐ−フェニレンジアクリ
ル酸残基とピリリウム塩などの増感剤とからなる光架橋
性高分子が示されている。これらは、可視光に対して比
較的高い感度で感光するものであるが、いわゆるネガ型
に属し、解像性に劣るという難点を有する。
ノンと３級アミンからなる光重合組成物、特開昭54−15
1024号公報においては、メロシアニンとトリアジン誘導
体を光重合開始剤とする組成物、特開昭54−155292号公
報においては、イミダゾリル二量体とアミノフェニル基
をもつ環状ケトンを開始剤とする光重合組成物、特開昭
60−22129号公報においては、ｐ−フェニレンジアクリ
ル酸残基とピリリウム塩などの増感剤とからなる光架橋
性高分子が示されている。これらは、可視光に対して比
較的高い感度で感光するものであるが、いわゆるネガ型
に属し、解像性に劣るという難点を有する。
これに対して、光可溶性樹脂組成物（ポジ型）は解像
性が非常に優れており、その代表例としてのｏ−ナフト
キノンジアジド類が実用に供せられていることは周知の
通りである。しかしながら、この感光物は光学的な増感
を行うことは知られておらず、可視光領域ではきわめて
低感度であるという問題点を有している。そこで近年、
ｏ−ナフトキノンジアジド類を使用しない高感度光可溶
性樹脂組成物の提案がなされている。特開昭57−176035
号公報では、メタクリレート側鎖にオレフィンを導入し
たポリマーとメルカプト酸と反応開始剤からなる組成
物、特開昭59−45439号公報では、光照射で発生した酸
を触媒として加水分解を起こすポリ−ｐ−ｔ−ブトキシ
カルボキシルスチレンからなる組成物、特開昭61−1679
45号公報では、光照射で発生した酸を触媒として加水分
解を起こすシリルエーテル基を持つ化合物からなる組成
分などが示されている。しかしながら、いずれも長波長
光に感ずるものではなく、レーザ用感光材料や銀塩代替
材料などとして利用するにはなお一層高い感度が望まれ
ていた。さらには、耐熱性を付与した材料ができれば、
解像性の一層の向上と、利用範囲の拡大が図られること
から可視光用耐熱性感光材料が望まれていた。
性が非常に優れており、その代表例としてのｏ−ナフト
キノンジアジド類が実用に供せられていることは周知の
通りである。しかしながら、この感光物は光学的な増感
を行うことは知られておらず、可視光領域ではきわめて
低感度であるという問題点を有している。そこで近年、
ｏ−ナフトキノンジアジド類を使用しない高感度光可溶
性樹脂組成物の提案がなされている。特開昭57−176035
号公報では、メタクリレート側鎖にオレフィンを導入し
たポリマーとメルカプト酸と反応開始剤からなる組成
物、特開昭59−45439号公報では、光照射で発生した酸
を触媒として加水分解を起こすポリ−ｐ−ｔ−ブトキシ
カルボキシルスチレンからなる組成物、特開昭61−1679
45号公報では、光照射で発生した酸を触媒として加水分
解を起こすシリルエーテル基を持つ化合物からなる組成
分などが示されている。しかしながら、いずれも長波長
光に感ずるものではなく、レーザ用感光材料や銀塩代替
材料などとして利用するにはなお一層高い感度が望まれ
ていた。さらには、耐熱性を付与した材料ができれば、
解像性の一層の向上と、利用範囲の拡大が図られること
から可視光用耐熱性感光材料が望まれていた。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、可視光に感光して、耐熱性を有した可視光
記録材料に関するものであって、しかも感光速度及び解
像性に優れた特性を併せ持つ感光材料を提供する事を目
的としてなされたものである。
記録材料に関するものであって、しかも感光速度及び解
像性に優れた特性を併せ持つ感光材料を提供する事を目
的としてなされたものである。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、高感度、光解像性、さらには耐熱性を
有した記録材料を得るべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明を成すに至ったものである。
有した記録材料を得るべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明を成すに至ったものである。
すなわち本発明は、 （Ａ）一般式（Ｉ） （式中、R1はtert−ブトキシカルボニル基、テトラヒド
ロピラニル基を示す） で表される構造単位30〜100モル％と、 一般式（II） （式中、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はC1〜
C4の低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、カルバモイル基、置換カルバモイル基、フェ
ニル基あるいはナフチル基から選ばれた残基を示す） で表される構造単位０〜70モル％ とからなる高分子化合物１部 （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩0.02〜0.2部 （Ｃ）一般式（III） （式中、R1,R2は低級アルキル基を示し、Ｘは水素原
子、フェニル基、アシル基、シアノ基、アンモニオ基ま
たはアルコキシカルボニル基から選ばれた残基であり、
Ｙはアシル基、シアノ基、アンモニオ基またはアルコキ
シカルボニル基から選ばれた残基であり、ｎは０または
１である）で表されるｐ−アミノベンジリデン誘導体0.
03〜0.2部 上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）とからなることを特徴と
する可視光記録材料である。
ロピラニル基を示す） で表される構造単位30〜100モル％と、 一般式（II） （式中、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はC1〜
C4の低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、カルバモイル基、置換カルバモイル基、フェ
ニル基あるいはナフチル基から選ばれた残基を示す） で表される構造単位０〜70モル％ とからなる高分子化合物１部 （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩0.02〜0.2部 （Ｃ）一般式（III） （式中、R1,R2は低級アルキル基を示し、Ｘは水素原
子、フェニル基、アシル基、シアノ基、アンモニオ基ま
たはアルコキシカルボニル基から選ばれた残基であり、
Ｙはアシル基、シアノ基、アンモニオ基またはアルコキ
シカルボニル基から選ばれた残基であり、ｎは０または
１である）で表されるｐ−アミノベンジリデン誘導体0.
03〜0.2部 上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）とからなることを特徴と
する可視光記録材料である。
本発明の可視光記録を構成する高分子化合物は、酸に
よって容易に分解する結合を有するマレイミドを共重合
成分として含有する。
よって容易に分解する結合を有するマレイミドを共重合
成分として含有する。
一般式（Ｉ）の構造単位を与える単量体としてＮ−
（ｐ−tert−ブトキシカルボニルオキシフエニル）マレ
イミド、Ｎ−（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシフェニ
ル）マレイミド等をあげることが出来るがこの限りでは
ない。これらモノマーの構造的特徴は、酸によって容易
に結合が切断されることである。
（ｐ−tert−ブトキシカルボニルオキシフエニル）マレ
イミド、Ｎ−（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシフェニ
ル）マレイミド等をあげることが出来るがこの限りでは
ない。これらモノマーの構造的特徴は、酸によって容易
に結合が切断されることである。
本発明に用いられる高分子化合物としては、これらの
単量体のみによる重合体の他に一般式（II）で示される
構造単位に相当する（メタ）アクリルエステル、（メ
タ）アクリルアミド、置換（メタ）アクリルアミド、ス
チレンなどのビニル系単量体を共重合させたものが用い
られる。これらの共重合性単量体の種類と共重合比を選
択することによって、目的とする感光性樹脂組成物の特
性を調整することができるが、一般式（II）の単位の比
率が高すぎると相対的に酸による分解による高分子の分
子量変化が低減し、レリーフ形成能が低下する。このた
め、一般式（II）で示される構造単位は70モル％以下で
あることが望ましい。
単量体のみによる重合体の他に一般式（II）で示される
構造単位に相当する（メタ）アクリルエステル、（メ
タ）アクリルアミド、置換（メタ）アクリルアミド、ス
チレンなどのビニル系単量体を共重合させたものが用い
られる。これらの共重合性単量体の種類と共重合比を選
択することによって、目的とする感光性樹脂組成物の特
性を調整することができるが、一般式（II）の単位の比
率が高すぎると相対的に酸による分解による高分子の分
子量変化が低減し、レリーフ形成能が低下する。このた
め、一般式（II）で示される構造単位は70モル％以下で
あることが望ましい。
成分（Ｂ）であるジアリールヨードニウム塩は光照射
によって酸を発生する性質を持つ。本発明で用いられる
化合物としては、Macromolecules,10,1307（1977）に記
載の化合物、例えば、ジフェニルヨードニウム、ジトリ
ルヨードニウム、フェニル（ｐ−アニシル）ヨードニウ
ム、ビス（ｍ−ニトロフェニル）ヨードニウム、ビス
（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム、などのヨー
ドニウムのクロリド、ブロミドあるいはホウフッ化塩、
ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアルセ
ネート塩をあげることができる。
によって酸を発生する性質を持つ。本発明で用いられる
化合物としては、Macromolecules,10,1307（1977）に記
載の化合物、例えば、ジフェニルヨードニウム、ジトリ
ルヨードニウム、フェニル（ｐ−アニシル）ヨードニウ
ム、ビス（ｍ−ニトロフェニル）ヨードニウム、ビス
（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム、などのヨー
ドニウムのクロリド、ブロミドあるいはホウフッ化塩、
ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアルセ
ネート塩をあげることができる。
成分（Ｃ）であるｐ−ジアルキルアミノメチルベンジ
リデン誘導体はジアリールヨードニウム塩の光分解を増
感する機能を有する。一般式（II）で表されるジアルキ
ルアミノベンジリデン化合物としては、以下の化合物を
例示することが出来る。
リデン誘導体はジアリールヨードニウム塩の光分解を増
感する機能を有する。一般式（II）で表されるジアルキ
ルアミノベンジリデン化合物としては、以下の化合物を
例示することが出来る。
本発明の光可溶性樹脂組成物に含有される成分（Ｂ）
のジアリールヨードニウム塩の量は、高分子化合物：ジ
アリールヨードニウム塩の重量比で1:0.02から1:0.2ま
での範囲をとることが可能である。さらに、高分子化合
物と増感剤との重量比は1:0.03から1:0.2の範囲であ
る。
のジアリールヨードニウム塩の量は、高分子化合物：ジ
アリールヨードニウム塩の重量比で1:0.02から1:0.2ま
での範囲をとることが可能である。さらに、高分子化合
物と増感剤との重量比は1:0.03から1:0.2の範囲であ
る。
本発明の光可溶性樹脂組成物には、所望に応じて公知
のバインダー、顔料、可塑剤などの添加剤を加えてもよ
い。こうして調整した可視感光性材料を平滑な基板上に
塗布して、可視光記録体とする。
のバインダー、顔料、可塑剤などの添加剤を加えてもよ
い。こうして調整した可視感光性材料を平滑な基板上に
塗布して、可視光記録体とする。
本発明の感光性組成物に適した光源としては、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセノン灯、ハロゲンランプ
の他、ヘリウム−カドミウムレーザ、アルゴンレーザが
利用できる。
銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセノン灯、ハロゲンランプ
の他、ヘリウム−カドミウムレーザ、アルゴンレーザが
利用できる。
これらの光源を用いて所定時間露光した後、記録体を
暗所で加熱する。加熱温度は60〜150℃、好ましくは、8
0〜120℃である。これ以下であれば、画像形成に要する
時間は著しく長くなるし、これ以上にしても画像形成の
時間を短縮することができない。加熱時間は加熱温度に
依存するが、１〜20分、好ましくは、２〜10分である。
また、加熱を水蒸気で飽和した状態で行うと、画像形成
に必要な露光時間を短縮することが可能となり、さら
に、本発明の光記録材料の感度を向上させることが出来
る。
暗所で加熱する。加熱温度は60〜150℃、好ましくは、8
0〜120℃である。これ以下であれば、画像形成に要する
時間は著しく長くなるし、これ以上にしても画像形成の
時間を短縮することができない。加熱時間は加熱温度に
依存するが、１〜20分、好ましくは、２〜10分である。
また、加熱を水蒸気で飽和した状態で行うと、画像形成
に必要な露光時間を短縮することが可能となり、さら
に、本発明の光記録材料の感度を向上させることが出来
る。
＜実施例＞ 以下実施例をもって本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は、これに限定されるものではない。
が、本発明は、これに限定されるものではない。
＜実施例１〜３＞ 無水マレイン酸150.3gにトルエン130mlを加え、油浴
攪拌下ｐ−アミノフェノール166.8gをトルエン200mlに
溶解したものを加え30分間還流後、スラリー状になった
反応物をろ過した。得られた反応物をトルエンで洗浄後
乾燥して、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）マレイン酸
（ａ）266gを得た。
攪拌下ｐ−アミノフェノール166.8gをトルエン200mlに
溶解したものを加え30分間還流後、スラリー状になった
反応物をろ過した。得られた反応物をトルエンで洗浄後
乾燥して、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）マレイン酸
（ａ）266gを得た。
次に、（ａ）156.3gと酢酸ナトリウム45.1g、無水酢
酸56.2gを加え、70℃の油浴中で30分反応させた。反応
物を水500ml中に注ぎ得られた沈澱物をろ過、乾燥後エ
タノールを溶媒とする再結晶を行い、120gのＮ−（ｐ−
アセトキシフェニル）マレイミド（ｂ）を得た。60gの
（ｂ）にエタノール184gを加え、さらにｐ−トルエンス
ルホン酸150mgを添加し、90℃の油浴で加熱して発生す
る酢酸メチルを系外に除去した。得られた固体は、IPA
により再結晶し、15gのＮ−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）マレイミド（ｃ）を得た。
酸56.2gを加え、70℃の油浴中で30分反応させた。反応
物を水500ml中に注ぎ得られた沈澱物をろ過、乾燥後エ
タノールを溶媒とする再結晶を行い、120gのＮ−（ｐ−
アセトキシフェニル）マレイミド（ｂ）を得た。60gの
（ｂ）にエタノール184gを加え、さらにｐ−トルエンス
ルホン酸150mgを添加し、90℃の油浴で加熱して発生す
る酢酸メチルを系外に除去した。得られた固体は、IPA
により再結晶し、15gのＮ−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）マレイミド（ｃ）を得た。
5gの（ｃ）をテトラヒドロフランに溶解し、7.4gの２
−tert−ブトキシカルボニルオキシイミノ−２−フェニ
ルアセトニトリル，トリエチルアミン1gを加え攪拌後、
常法により処理し、5.3gのＮ−（ｐ−tert−ブトキシカ
ルボニルオキシフェニル）マレイミド（ｄ）を得た。
−tert−ブトキシカルボニルオキシイミノ−２−フェニ
ルアセトニトリル，トリエチルアミン1gを加え攪拌後、
常法により処理し、5.3gのＮ−（ｐ−tert−ブトキシカ
ルボニルオキシフェニル）マレイミド（ｄ）を得た。
得られた（ｄ）3gをアセトン30mlに溶解し、アゾビス
イソブチロニトリル（AIBN）330mgを添加したものをア
ンプルに入れアルゴンガスで置換後封管した。
イソブチロニトリル（AIBN）330mgを添加したものをア
ンプルに入れアルゴンガスで置換後封管した。
これを60℃、20時間で重合させた後、反応物をメタノ
ール中に投じ、ろ別して（ｄ）の重合体2.3gを得た。こ
の重合体を20重量％のジグライム溶液に調製し、ジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェートと増感
剤をそれぞれ重合体に対して20重量％および10重量％に
なるように添加し感光液とした。これを陽極酸化アルミ
板上にスピン塗布し、80℃で10分間プリベークを行い、
ステップ・タブレット（イーストマン・コダック社製N
o.1A）を通してキセノン灯１分間露光した。これを125
℃、10分間ポストベークした後、メタノールで現像し
た。増感剤として以下の３種類を用いた場合について、
可溶化段数をまとめて表１に示す。
ール中に投じ、ろ別して（ｄ）の重合体2.3gを得た。こ
の重合体を20重量％のジグライム溶液に調製し、ジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェートと増感
剤をそれぞれ重合体に対して20重量％および10重量％に
なるように添加し感光液とした。これを陽極酸化アルミ
板上にスピン塗布し、80℃で10分間プリベークを行い、
ステップ・タブレット（イーストマン・コダック社製N
o.1A）を通してキセノン灯１分間露光した。これを125
℃、10分間ポストベークした後、メタノールで現像し
た。増感剤として以下の３種類を用いた場合について、
可溶化段数をまとめて表１に示す。
＜実施例４〜６＞ 10.0gの（ｃ）をジクロロメタンに溶かし、ｐ−トル
エンスルホン酸10mgを添加後、攪拌しながら、3.4−ジ
ヒトロ−2H−ピラン5.0gを滴下した。１時間攪拌後常法
に従い処理しＮ−（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシフ
ェニル）マレイミド（ｅ）8gを得た。得られた（ｅ）5g
及びスチレン1gをベンゼン60mlに溶解し、AIBN660mgを
添加したものをアンプルに入れ、実施例１〜３と同様に
して共重合体5.3gを感光液とし、実施例１〜３と同様の
処方で評価した結果を、以下の３種類を用いた場合につ
いて、表２に示す。
エンスルホン酸10mgを添加後、攪拌しながら、3.4−ジ
ヒトロ−2H−ピラン5.0gを滴下した。１時間攪拌後常法
に従い処理しＮ−（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシフ
ェニル）マレイミド（ｅ）8gを得た。得られた（ｅ）5g
及びスチレン1gをベンゼン60mlに溶解し、AIBN660mgを
添加したものをアンプルに入れ、実施例１〜３と同様に
して共重合体5.3gを感光液とし、実施例１〜３と同様の
処方で評価した結果を、以下の３種類を用いた場合につ
いて、表２に示す。
＜発明の効果＞ 本発明の可視光記録材料は、優れた感度、さらには耐
熱性を有しているので、各種レリーフの作製、ホログラ
ムの作製など幅広い分野に応用できる。
熱性を有しているので、各種レリーフの作製、ホログラ
ムの作製など幅広い分野に応用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−36240（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−139343（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−92302（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−257444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−258204（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−98051（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/18
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）一般式（Ｉ） （式中、R1はtert−ブトキシカルボニル基、テトラヒド
ロピラニル基を示す） で表される構造単位30〜100モル％と、 一般式（II） （式中、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はC1〜
C4の低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、カルバモイル基、置換カルバモイル基、フェ
ニル基あるいはナフチル基から選ばれた残基を示す） で表される構造単位０〜70モル％ とからなる高分子化合物１部 （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩0.02〜0.2部 （Ｃ）一般式（III） （式中、R1,R2は低級アルキル基を示し、Ｘは水素原
子、フェニル基、アシル基、シアノ基、アンモニオ基ま
たはアルコキシカルボニル基から選ばれた残基であり、
Ｙはアシル基、シアノ基、アンモニオ基またはアルコキ
シカルボニル基から選ばれた残基であり、ｎは０または
１である） で表されるｐ−アミノベンジリデン誘導体0.03〜0.2部 上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）とからなることを特徴と
する可視光記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2200963A JP2949205B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 可視光記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2200963A JP2949205B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 可視光記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0486667A JPH0486667A (ja) | 1992-03-19 |
| JP2949205B2 true JP2949205B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=16433229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2200963A Expired - Lifetime JP2949205B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 可視光記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2949205B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-27 JP JP2200963A patent/JP2949205B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0486667A (ja) | 1992-03-19 |
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