JP2953538B2 - Liquid crystal composition - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【発明の技術分野】本発明は、液晶組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a liquid crystal composition.
【０００２】[0002]
【発明の技術的背景】現在、広汎に使用されている液晶
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。2. Description of the Related Art At present, a display device using a liquid crystal compound which is widely used is usually driven by a TN (twisted nematic) mode.
【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。[0003] However, when this method is adopted,
In order to change the displayed image, it is necessary to change the position of the molecules of the liquid crystal compound in the device, which increases the driving time and the voltage required to change the molecular position of the liquid crystal compound, that is, consumption There is a problem that electric power also increases.
【０００４】強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮ（ツイストネマッチク）モードあるいはＳ
ＴＮモードを利用したスイッチング素子とは異なり、液
晶化合物の分子の配向方向を変えるだけでスイッチング
素子として機能させることができるため、スイッチング
時間が非常に短縮される。さらに、強誘電性液晶化合物
のもつ自発分極（Ｐｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与え
られるＰｓ×Ｅの値が液晶化合物の分子の配向方向を変
えるための実効エネルギー強度であるので、消費電力も
非常に少なくなる。A switching element using a ferroelectric liquid crystal compound is a TN (twisted nematic) mode or an S-mode.
Unlike a switching element using a TN mode, the switching element can function as a switching element only by changing the alignment direction of the molecules of the liquid crystal compound, so that the switching time is significantly reduced. Further, since the value of Ps × E given by the spontaneous polarization (Ps) and the electric field strength (E) of the ferroelectric liquid crystal compound is the effective energy intensity for changing the orientation direction of the molecules of the liquid crystal compound, the power consumption is Is also very low.
【０００５】そして、このような強誘電性液晶化合物
は、印加電界の方向によって二つの安定状態、すなわち
双安定性を持つので、スイッチングのしきい値特性も非
常に良好であり、動画用の表示デバイスなどとして用い
るのに特に適している。[0005] Such a ferroelectric liquid crystal compound has two stable states, ie, bistability, depending on the direction of an applied electric field. Particularly suitable for use as a device or the like.
【０００６】また、反強誘電性液晶はこれらの特性を備
えた上に、メモリー性の実現が容易であり、高コントラ
スト化が容易であるため、表示デバイス等として用いる
のに特に適している。[0006] Antiferroelectric liquid crystals have these characteristics and are easy to realize a memory property and can easily achieve high contrast. Therefore, they are particularly suitable for use as display devices and the like.
【０００７】[0007]
【従来技術における問題点】このような強誘電性液晶化
合物あるいは反強誘電性液晶化合物を光スイッチング素
子などに使用する場合、強誘電性液晶化合物あるいは反
強誘電性液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温付
近あるいはそれ以下にあること、動作温度幅が広いこ
と、スイッチング速度が大きい（速い）ことおよびスイ
ッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあることなど多
くの特性が要求される。2. Description of the Related Art When such a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound is used for an optical switching device, the ferroelectric liquid crystal compound or the antiferroelectric liquid crystal compound has, for example, an operating temperature. Many characteristics are required, such as that the range is around or below room temperature, the operating temperature range is wide, the switching speed is high (fast), and the switching threshold voltage is within an appropriate range.
【０００８】殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強
誘電性液晶化合物あるいは反強誘電性液晶化合物を実用
化する際に特に重要な特性である。しかしながら、これ
まで知られている強誘電性液晶化合物においては、例え
ば、R.B.Meyer,et.al.,の論文［ジャーナル・デ・フイ
ジーク（J.de Phys.）３６巻Ｌ−６９頁、１９７５
年］、田口雅明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会
予稿集１６８頁、１９８５年］に記載されているよう
に、一般に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強
誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を含ま
ない高温度域であるなど、強誘電性液晶化合物として実
用上満足できるものは得られていない。また、反強誘電
性液晶化合物としても実用上満足できるものは得られて
いない。[0008] Among them, the operating temperature range is a particularly important characteristic when a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound is put to practical use. However, among the known ferroelectric liquid crystal compounds, for example, a paper by RB Meyer, et. Al., [J. de Phys., 36: L-69, 1975]
As described in a paper by Masaaki Taguchi and Takamasa Harada [Preliminary Report of the 11th Liquid Crystal Symposium, 168 pages, 1985], ferroelectric liquid crystal compounds generally have a narrow operating temperature and a wide operating temperature range. Even so, no practically satisfactory ferroelectric liquid crystal compound has been obtained, for example, the operating temperature range is a high temperature range not including room temperature. Further, no practically satisfactory antiferroelectric liquid crystal compound has been obtained.
【０００９】[0009]
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に鑑み
てなされたものであって、動作温度範囲が広く、スイッ
チング速度が大きく、スイッチングしきい値電圧が適正
な範囲にあり、きわめて少ない消費電力で作動し、コン
トラストが大きい等の優れた特性を有する表示デバイス
等を形成し得る液晶組成物を提供することを目的として
いる。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned prior art, and has a wide operating temperature range, a high switching speed, an appropriate switching threshold voltage, and a very low switching threshold voltage. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition which can operate with power consumption and can form a display device or the like having excellent characteristics such as high contrast.
【００１０】[0010]
【発明の概要】本発明に係る液晶組成物に含まれる新規
なカルボン酸エステル化合物は、次式［Ａ］で表わされ
る。SUMMARY OF THE INVENTION The novel carboxylic acid ester compound contained in the liquid crystal composition according to the present invention is represented by the following formula [A].
【００１１】[0011]
【化４】 Embedded image
【００１２】 ［ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０の
アルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素
数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる１種の基であり、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−Ｓ−Ｓ−、−ＣＯ−ＣＨ2−および
−ＣＨ2−ＣＯ−よりなる群から選ばれる基または単結
合を表わし、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、[0012] [However, in the formula [A], R is one group selected from the group consisting of an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. X and Y are each independently:
-COO -, - OCO -, - CH 2 CH 2 -, - CH 2 O
—, —OCH 2 —, —SS—, —CO—CH 2 — and —CH 2 —CO— represent a group or a single bond selected from the group consisting of
【００１３】[0013]
【化５】 Embedded image
【００１４】よりなる群から選ばれる基または単結合を
表わし、Ｒ*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素
数４〜２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結
合した水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を表わし、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２
の整数を表わす（ただし、ｍおよびｎの両者が同時に０
になることはない）］。A group or a single bond selected from the group consisting of: R * is an optically active group having at least one asymmetric carbon atom and having 4 to 20 carbon atoms (a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the optically active group); May be substituted with a halogen atom), and m and n are each independently 0 to 2
(Where m and n are simultaneously 0)
Will not be.)]
【００１５】本発明に係る液晶組成物を用いることによ
り、動作温度範囲が広く、スイッチング速度が大きく、
スイッチングしきい値電圧が適正な範囲にあり、きわめ
て少ない消費電力で作動し、コントラストが大きい等の
優れた特性を有する表示デバイス等を形成することがで
きる。By using the liquid crystal composition according to the present invention, the operating temperature range is wide, the switching speed is high,
A display device or the like having a switching threshold voltage in an appropriate range, operating with extremely low power consumption, and having excellent characteristics such as high contrast can be formed.
【００１６】[0016]
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る液晶組成物に
ついて具体的に説明する。本発明に係る液晶組成物に
は、次式［Ａ］で表わされる少なくとも１種類の新規な
カルボン酸エステル化合物が含まれている。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, the liquid crystal composition according to the present invention will be described specifically. The liquid crystal composition according to the present invention contains at least one new carboxylic acid ester compound represented by the following formula [A].
【００１７】[0017]
【化６】 Embedded image
【００１８】 ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０のア
ルコキシ基および炭素数３〜２０のハロゲン化アルキル
基よりなる群から選ばれる１種の基を表わす。[0018] Here, in the formula [A], R represents one group selected from the group consisting of an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
【００１９】上記式［Ａ］において、Ｒが炭素数３〜２
０のアルキル基である場合には、このようなアルキル基
としては、直鎖状、分枝状、及び脂環状のいずれの形態
であってもよいが、Ｒが直鎖状のアルキル基であるカル
ボン酸エステルの分子は、分子が真っ直ぐに伸びた剛直
構造をとるため、優れた液晶性を示す。In the above formula [A], R represents 3 to 2 carbon atoms.
When it is an alkyl group of 0, such an alkyl group may be any of a linear, branched, and alicyclic form, and R is a linear alkyl group. The carboxylic acid ester molecule has a rigid structure in which the molecule extends straight, and thus exhibits excellent liquid crystallinity.
【００２０】このような直鎖状のアルキル基の具体例と
しては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙げ
ることができる。Specific examples of such a linear alkyl group include hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl and octadecyl. be able to.
【００２１】また、Ｒが炭素数３〜２０のハロゲン化ア
ルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基の例として
は、上記のようなアルキル基の原子の少なくとも一部
が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩなどのハロゲン原子で置換
された基を挙げることができる。When R is a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, examples of the halogenated alkyl group include, as described above, at least a part of the atoms of the alkyl group are F, Cl, Br and And a group substituted with a halogen atom such as I.
【００２２】また、Ｒが炭素数３〜２０のアルコキシ基
である場合には、このようなアルコキシ基の例として
は、上記のようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙
げることができる。When R is an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, examples of such an alkoxy group include an alkoxy group having an alkyl group as described above.
【００２３】このようなアルコキシ基の具体例として
は、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、
ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ
基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘプタ
デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオクタデ
シルオキシ基を挙げることができる。Specific examples of such an alkoxy group include a hexoxy group, a heptoxy group, an octyloxy group,
Examples include a nonyloxy group, a decyloxy group, an undecyloxy group, a dodecyloxy group, a tetradecyloxy group, a heptadecyloxy group, a hexadecyloxy group, and an octadecyloxy group.
【００２４】上記のようなＲを有する化合物のうちアル
コキシ基を有する化合物が特に優れた液晶性を示す。ま
た、上記式［Ａ］において、ＸおよびＹは、それぞれ独
立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｓ−Ｓ−、−ＣＯ−ＣＨ2−
および−ＣＨ2−ＣＯ−よりなる群から選ばれる基また
は単結合を表わす。Among the compounds having R as described above, compounds having an alkoxy group show particularly excellent liquid crystallinity. In the above formula [A], X and Y are each independently, -COO -, - OCO -, - CH 2 CH 2 -, - C
H 2 O -, - OCH 2 -, - S-S -, - CO-CH 2 -
And it represents a group or a single bond selected from -CH 2 -CO- the group consisting of.
【００２５】これらの内、本発明では上記カルボン酸エ
ステル化合物を配合して組成物として使用する場合、Ｘ
およびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−および−ＯＣＨ2−の
内から選ばれることが好ましく、特に分子の直線性を考
慮すると、Ｘ及びＹの内、少なくともいずれか一方、好
ましくは両者が、−ＣＯＯ−であることが好ましい。Among these, in the present invention, when the above carboxylic acid ester compound is blended and used as a composition, X
And Y are each independently -COO-, -OCO
—, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, and —OCH 2 —, and are preferably selected from X and Y, particularly considering the linearity of the molecule. Both are preferably -COO-.
【００２６】また、上記式［Ａ］において、ＡおよびＢ
は、それぞれ独立に、In the above formula [A], A and B
Are, independently of each other,
【００２７】[0027]
【化７】 Embedded image
【００２８】よりなる群から選ばれる基を表わす。これ
らの基のうち、上記のカルボン酸エステル化合物を液晶
化合物として使用する場合、液晶物質としての特性を考
慮すると、Represents a group selected from the group consisting of: Among these groups, when the above carboxylic acid ester compound is used as a liquid crystal compound, in consideration of properties as a liquid crystal substance,
【００２９】[0029]
【化８】 Embedded image
【００３０】であることが好ましく、なかでもフェニレ
ン基が特に好ましい。また、式［Ａ］において、Ｒ
*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数４〜２０
の光学活性基を表わす。なお、この光学活性基を構成す
る炭素原子に結合している水素原子は、例えばＦ、Ｃ
ｌ、ＢｒおよびＩなどのハロゲン原子、特に好ましくは
フッ素原子で置換されていてもよい。このような光学活
性基の例として好ましくは、 −（ＣＨ2）3ーＣ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ2ーＣ*Ｈ
（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6Ｈ13、−Ｃ*
Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ5Ｈ11、−Ｃ*Ｈ（Ｃ2Ｈ5）-Ｃ6Ｈ13、−
Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13、および−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）ーＣ
Ｈ2ーＣＯＯ-Ｃ2Ｈ5 を挙げることができる。Preferably, phenylene is particularly preferred. In the formula [A], R
* Represents 4 to 20 carbon atoms having at least one asymmetric carbon.
Represents an optically active group. The hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the optically active group is, for example, F, C
It may be substituted by a halogen atom such as l, Br and I, particularly preferably a fluorine atom. Preferably Examples of such optically active group, - (CH 2) 3 over C * H (CH 3) -C 2 H 5, -CH 2 over C * H
(CH 3) -C 2 H 5 , -C * H (CH 3) -C 6 H 13, -C *
H (CH 3) -C 5 H 11, -C * H (C 2 H 5) -C 6 H 13, -
C * H (CF 3) -C 6 H 13, and -C * H (CF 3) over C
It may be mentioned of H 2 over COO-C 2 H 5.
【００３１】これらの基のうち、本発明のカルボン酸エ
ステル化合物を液晶化合物として使用する場合、液晶物
質としての特性を考慮すると、以下に示す基が好まし
い。 −Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6Ｈ13、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ
6Ｈ13、および−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）ーＣＨ2ーＣＯＯ-Ｃ2Ｈ5 さらにこれらの内でも以下に示す基が特に好ましい。Among these groups, when the carboxylic acid ester compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, the following groups are preferred in view of the properties as a liquid crystal substance. -C * H (CH 3) -C 6 H 13, -C * H (CF 3) -C
6 H 13 and —C * H (CF 3 ) —CH 2 —COO—C 2 H 5, and among them, the following groups are particularly preferable.
【００３２】−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13 また、式［Ａ］において、ｍおよびｎは、それぞれ独立
に、０〜２の整数を表わす。ただし、上記式［Ａ］にお
いて、ｍおよびｎの両者が同時に０となることはない。-C * H (CF 3 ) -C 6 H 13 In the formula [A], m and n each independently represent an integer of 0 to 2. However, in the above formula [A], both m and n do not become 0 at the same time.
【００３３】特に、このカルボン酸エステル化合物を液
晶化合物として用い、後述するような他の成分と配合し
組成物として使用する場合には、ｍは、１または２であ
ることが好ましい。In particular, when the carboxylic acid ester compound is used as a liquid crystal compound and is mixed with other components as described below and used as a composition, m is preferably 1 or 2.
【００３４】さらに、上記式［Ａ］において、5,6,7,8-
テトラヒドロナフチル基としては、 5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基 5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチル基 5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基 および5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチル基を挙げる
ことができる。Further, in the above formula [A], 5,6,7,8-
As the tetrahydronaphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-1,5-naphthyl group 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyl group 5,6,7,8-tetrahydro-2, Examples thereof include a 6-naphthyl group and a 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyl group.
【００３５】特に本発明で、このカルボン酸エステル化
合物を液晶化合物として使用する場合には、分子全体が
直線状になることが好ましく、このため5,6,7,8-テトラ
ヒドロナフチル基としては、5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6
-ナフチル基が特に好ましい。In particular, in the present invention, when this carboxylic acid ester compound is used as a liquid crystal compound, it is preferable that the whole molecule be linear. Therefore, the 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl group is preferably 5,6,7,8-tetrahydro-2,6
-A naphthyl group is particularly preferred.
【００３６】従って、上記式［Ａ］で表わされるカルボ
ン酸エステル化合物としては、具体的には、下記式
［Ａ'］で表わされ、Accordingly, the carboxylic acid ester compound represented by the above formula [A] is specifically represented by the following formula [A ']:
【００３７】[0037]
【化９】 Embedded image
【００３８】 Ｒ，Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎ，Ａ，ＢおよびＲ*が、例えば、下
記表１から表６に示すよに、化合物番号［１］〜［１０
４］で示される化合物を挙げることができる。[0038] When R, X, Y, m, n, A, B and R * are, for example, as shown in Tables 1 to 6, the compound numbers [1] to [10]
4].
【００３９】なお、下記表中、Ｒ，Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎ，
Ａ，ＢおよびＲ*は前記と同じ意味であり、ｐ，ｑ，ｒ
はそれぞれＲ：ＣpＨqＯr−基における炭素原子数、水
素原子数、酸素原子数を表わす。In the following table, R, X, Y, m, n,
A, B and R * have the same meanings as above, and p, q, r
Represents the number of carbon atoms, the number of hydrogen atoms, and the number of oxygen atoms in the R: CpqOr- group, respectively.
【００４０】また、記号Ａ中、In the symbol A,
【００４１】[0041]
【化１０】 Embedded image
【００４２】をそれぞれ表わす。また、記号Ｒ*中、 イ：−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13 ロ：−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6Ｈ13 ハ：−ＣＨ2ーＣ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5 ニ：−Ｃ*Ｈ（Ｃ2Ｈ5）-Ｃ6Ｈ13 を表わす。以下、本明細書中では、同様である。, Respectively. Further, in the symbols R *, b: -C * H (CF 3) -C 6 H 13 B: -C * H (CH 3) -C 6 H 13 C: -CH 2 over C * H (CH 3) -C 2 H 5 d: represents a -C * H (C 2 H 5 ) -C 6 H 13. Hereinafter, the same applies in the present specification.
【００４３】[0043]
【表１】 [Table 1]
【００４４】[0044]
【表２】 [Table 2]
【００４５】[0045]
【表３】 [Table 3]
【００４６】[0046]
【表４】 [Table 4]
【００４７】[0047]
【表５】 [Table 5]
【００４８】[0048]
【表６】 [Table 6]
【００４９】上記のようなカルボン酸エステル化合物
は、公知の合成技術を組み合わせて利用することにより
製造することができる。例えば、上記のカルボン酸エス
テル化合物は、以下に示す合成経路に従って合成するこ
とができる。The carboxylic acid ester compounds as described above can be produced by utilizing known synthetic techniques in combination. For example, the above carboxylic acid ester compound can be synthesized according to the following synthesis route.
【００５０】[0050]
【化１１】 Embedded image
【００５１】すなわち、例えば、6-n-アルコキシナフタ
レン-2-カルボン酸をパラジウム／炭素触媒で加圧下加
熱して水素添加することにより、5,6,7,8-テトラヒドロ
-6-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。That is, for example, by heating a 6-n-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid under pressure with a palladium / carbon catalyst and hydrogenating it, 5,6,7,8-tetrahydro
-6-n-Alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid is obtained.
【００５２】一方、光学活性アルコールの4-ヒドロキシ
安息香酸エステルと4-ベンジルオキシ安息香酸を、4-N,
N-ジメチルアミノピリジンおよび塩化メチレンを溶媒と
して用い、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド溶液
を滴下しながら反応させることにより、光学活性アルコ
ールの4-（4'-ベンジルオキシベンゾイルオキシ）安息
香酸エステルを得る。On the other hand, 4-hydroxybenzoic acid ester of optically active alcohol and 4-benzyloxybenzoic acid are converted to 4-N,
Using N-dimethylaminopyridine and methylene chloride as solvents, the N, N'-dicyclohexylcarbodiimide solution is reacted dropwise to obtain 4- (4'-benzyloxybenzoyloxy) benzoate of an optically active alcohol. .
【００５３】上記のようにして得られた光学活性アルコ
ールの4-（4'-ベンジルオキシベンゾイルオキシ）安息
香酸エステルを、テトラヒドロフラン等の溶媒に投入
し、パラジウム／炭素等の還元触媒の存在下に水素ガス
を用いて還元することにより、光学活性アルコールの4-
（4'-ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息香酸エステル
を得る。The 4- (4′-benzyloxybenzoyloxy) benzoic acid ester of the optically active alcohol obtained as described above is charged into a solvent such as tetrahydrofuran and the like, and is added in the presence of a reduction catalyst such as palladium / carbon. By reducing with hydrogen gas, the optically active alcohol 4-
(4'-Hydroxybenzoyloxy) benzoic acid ester is obtained.
【００５４】上記のようにして得られた光学活性アルコ
ールの4-（4'-ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息香酸
エステルと、上記工程で得られた5,6,7,8-テトラヒドロ
-6-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を、4-N,N-ジ
メチルアミノピリジンおよび塩化メチレンを溶媒として
用い、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド溶液を滴
下しながら反応させることにより、本発明で用いられる
カルボン酸エステル化合物を得ることができる。The 4- (4'-hydroxybenzoyloxy) benzoic acid ester of the optically active alcohol obtained as described above is combined with the 5,6,7,8-tetrahydrohydrochloride obtained in the above step.
-6-n-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid, 4-N, N-dimethylaminopyridine and methylene chloride as a solvent, using N, N'-dicyclohexylcarbodiimide solution while reacting, the present invention Can be obtained.
【００５５】なお、上記の方法は、本発明で用いられる
カルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、本
発明で用いられるカルボン酸エステル化合物は、この製
造方法によって限定されるものではない。The above method is an example of the method for producing the carboxylic acid ester compound used in the present invention, and the carboxylic acid ester compound used in the present invention is not limited by this method.
【００５６】例えば上記のような方法により製造される
本発明で用いられるカルボン酸エステル化合物の内、次
式で表わされる4-［4'-（5",6",7",8"-テトラヒドロ-6"
-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオ
キシ］安息香酸R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエス
テルの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１に示す。なお、次
式中（ｅｑ）はエカトリアル配座を表わし、（ａｘ）は
アキシャル配座を表わす。For example, among the carboxylic acid ester compounds used in the present invention produced by the method described above, 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8" -tetrahydrotetrahydrofuran represented by the following formula: -6 "
-n- decyloxy -2 "- naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 '''-. shows the 1 H-NMR chart of trifluoromethyl heptyl ester 1 Note that in the following equation (eq) Represents an equatorial conformation, and (ax) represents an axial conformation.
【００５７】[0057]
【化１２】 Embedded image
【００５８】なお、上記式中において１〜１６の番号
は、水素原子を示し、この番号は、図１におけるピーク
に付した番号と対応している。また例えば上記のような
方法により製造される本発明で用いられるカルボン酸エ
ステル化合物の内、次式で表わされる4-（5',6',7',8'-
テトラヒドロ-6'-n-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキ
シ）安息香酸R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエステ
ルの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２に示す。In the above formula, the numbers 1 to 16 represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers assigned to the peaks in FIG. Further, for example, among the carboxylic acid ester compounds used in the present invention produced by the method as described above, 4- (5 ′, 6 ′, 7 ′, 8′-) represented by the following formula:
FIG. 2 shows a 1 H-NMR chart of tetrahydro-6′-n-decyloxy-2′-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 ″ ′-trifluoromethylheptyl ester.
【００５９】[0059]
【化１３】 Embedded image
【００６０】なお、上記式中において１〜１５の番号
は、水素原子を示し、この番号は、第２図におけるピー
クに付した番号と対応している。上記のようにして得ら
れた式［Ａ］で表わされるカルボン酸エステル化合物
は、例えば液晶化合物として使用することができる。The numbers 1 to 15 in the above formula represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers assigned to the peaks in FIG. The carboxylic acid ester compound represented by the formula [A] obtained as described above can be used, for example, as a liquid crystal compound.
【００６１】特に光学活性を有するカルボン酸エステル
化合物は、強誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶化
合物として使用することができる。そして、このような
カルボン酸エステル化合物の内、次式［４］、［１２］
で表わされる化合物が特に優れた液晶特性を示す。Particularly, a carboxylic acid ester compound having optical activity can be used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound. And among such carboxylic acid ester compounds, the following formulas [4] and [12]
The compound represented by represents particularly excellent liquid crystal properties.
【００６２】[0062]
【化１４】 Embedded image
【００６３】このように液晶化合物として特に優れてい
る式［４］、［１２］で表わされる化合物の相転移温度
を表１に示す。なお、以下に示す表において、Ｃｒｙ
は、結晶相、ＳｍＣA *は、反強誘電相、カイラルスメク
チック相、ＳｍＡは、スメクチックＡ相、Ｉｓｏは、等
方性液体を表わす。Table 1 shows the phase transition temperatures of the compounds represented by the formulas [4] and [12], which are particularly excellent as a liquid crystal compound. In the following table, Cry
The crystal phase, SmC A * is an antiferroelectric phase, a chiral smectic phase, SmA is smectic A phase, Iso represents an isotropic liquid.
【００６４】[0064]
【表７】 表７ ─────────────────────────── 相 転 移 温 度 ────────────────────── 化合物 Cry-SmCA * or SmA SmCA *-SmA SmA-Iso ─────────────────────────── ［４］ ４７℃ ６４℃ ７８℃ ［１２］ −３０℃以下 ─────────────────────────── 本発明で用いられる液晶化合物［Ａ］中には、表７に例
示したように、広い温度範囲で、スメクチック相を呈す
る化合物が多い。[Table 7] Table 7 相 Phase transition temperature────────────化合物 Compound Cry-SmC A * or SmA SmC A * -SmA SmA-Iso ──────────────────────── ─── [4] 47 ° C 64 ° C 78 ° C [12] -30 ° C or less 用 い Used in the present invention Among the liquid crystal compounds [A] obtained, as exemplified in Table 7, many compounds exhibit a smectic phase in a wide temperature range.
【００６５】そして、上記の液晶化合物［Ａ］は、スメ
クチック相を示す温度範囲が広いだけでなく、このよう
な液晶化合物を配合してなる組成物を用いて製造された
光スイッチング素子は、高速応答性にも優れている。The above-mentioned liquid crystal compound [A] not only has a wide temperature range showing a smectic phase but also has an optical switching element manufactured using a composition containing such a liquid crystal compound. Excellent responsiveness.
【００６６】本発明では、例えばこの液晶化合物［Ａ］
として具体的に例示された式［１］〜［１０４］の化合
物のみを２種以上組み合わせることにより液晶組成物と
して使用することもできるが、この液晶化合物［Ａ］を
他の液晶化合物と混合することにより液晶組成物として
使用することもできる。例えば、本発明で用いられる液
晶化合物［Ａ］は、カイラルスメクチツク相を呈する化
合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用すること
ができる。In the present invention, for example, the liquid crystal compound [A]
A liquid crystal composition can also be used by combining two or more compounds of the formulas [1] to [104] specifically exemplified as above, but this liquid crystal compound [A] is mixed with another liquid crystal compound. Thereby, it can be used as a liquid crystal composition. For example, the liquid crystal compound [A] used in the present invention can be used as an auxiliary for a liquid crystal composition containing a compound exhibiting a chiral smectic phase as a main component.
【００６７】いずれにしても、上記のようなカルボン酸
エステル化合物［Ａ］は、本発明に係る液晶組成物中
に、少なくとも１種類含まれている。換言すれば、本発
明で使用される液晶化合物［Ａ］は、液晶組成物中に１
種または２種以上配合されていてもよい。In any case, at least one kind of the carboxylic acid ester compound [A] as described above is contained in the liquid crystal composition according to the present invention. In other words, the liquid crystal compound [A] used in the present invention contains 1
Species or two or more kinds may be blended.
【００６８】本発明の液晶組成物において、上記式
［Ａ］で表わされる液晶化合物の含有率は、用いられる
液晶化合物の特性、組成物の粘度、動作温度、用途など
を考慮して、液晶組成物中における液晶物質の合計重量
１００％中に、このカルボン酸エステル化合物を１〜９
９重量％、好ましくは５〜７５重量％の範囲で適宜設定
することができる。In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the liquid crystal compound represented by the above formula [A] is determined in consideration of the characteristics of the liquid crystal compound used, the viscosity of the composition, the operating temperature, the application, and the like. The carboxylic acid ester compound is contained in an amount of 1 to 9 in 100% of the total weight of the liquid crystal substance in the substance.
It can be set appropriately in the range of 9% by weight, preferably in the range of 5 to 75% by weight.
【００６９】本発明で用いられるカルボン酸エステル化
合物のように、強誘電性または反強誘電性を示す液晶化
合物は、電圧を印加することにより、光スイッチング現
象を起こすので、この現象を利用することにより、応答
性のよい表示装置を作製することができる（例えば特開
昭56-107216号公報、同59-118744号公報参照）。A liquid crystal compound exhibiting ferroelectricity or antiferroelectricity, such as a carboxylic acid ester compound used in the present invention, causes an optical switching phenomenon when a voltage is applied. Accordingly, a display device with good responsiveness can be manufactured (see, for example, JP-A-56-107216 and JP-A-59-118744).
【００７０】そして、このような表示装置に使用される
強誘電性液晶化合物は、カイラルスメクチックＣ相、カ
イラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相、
カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメクチックＩ
相、カイラルスメクチックＪ相およびカイラルスメクチ
ックＫ相のいずれかの相を示す化合物であるが、カイラ
ルスメクチックＣ相（ＳｍＣ*相）以外では、このよう
な液晶化合物を用いた表示素子は一般に応答速度が遅い
ため、従来では応答速度の大きいカイラルスメクチック
Ｃ相で駆動させることが実用上有利であるとされてい
た。The ferroelectric liquid crystal compound used in such a display device includes a chiral smectic C phase, a chiral smectic F phase, a chiral smectic G phase,
Chiral smectic H phase, chiral smectic I
Is a compound exhibiting any one of a chiral smectic J phase and a chiral smectic K phase, but a display element using such a liquid crystal compound generally has a response speed other than the chiral smectic C phase (SmC * phase). Conventionally, it has been considered that driving with a chiral smectic C phase having a high response speed is practically advantageous.
【００７１】しかしながら、本発明者らが既に提案した
ようなカイラルスメクチックＡ相における表示素子の駆
動法（特願昭62-157808号明細書参照）を利用すること
により、強誘電性液晶組成物は、カイラルスメクチック
Ｃ相だけでなく、カイラルスメクチックＡ相で使用する
ことができる。However, by utilizing the driving method of the display element in the chiral smectic A phase as already proposed by the present inventors (see the specification of Japanese Patent Application No. 62-157808), the ferroelectric liquid crystal composition becomes And chiral smectic C phase as well as chiral smectic A phase.
【００７２】さらに本発明の液晶化合物は、カイラルス
メクチックＣ相よりも高い秩序をもっているカイラルス
メクチックＦ相などの液晶相においても、２つ以上の安
定状体を示すので、スメクチックＡ相の場合と同様に光
スイッチングを行うことができる。Further, the liquid crystal compound of the present invention exhibits two or more stable substances even in a liquid crystal phase such as a chiral smectic F phase having a higher order than the chiral smectic C phase. Optical switching can be performed.
【００７３】従って、上記のようなカルボン酸エステル
化合物を含有している本発明の液晶組成物を用いること
により、液晶温度範囲が広くなり、さらに電気光学対応
性が高速化した液晶素子が得られる。Therefore, by using the liquid crystal composition of the present invention containing the above-mentioned carboxylic acid ester compound, a liquid crystal element having a wide liquid crystal temperature range and a high speed electro-optical compatibility can be obtained. .
【００７４】表８に上記のようなカルボン酸エステル化
合物を用いることにより、液晶組成物の相転移温度が広
温度域化する例を示す。表８に示すように、カルボン酸
エステル化合物として4-［4'-（5",6",7",8"-テトラハ
イドロ-6"-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ)-ベンゾ
イルオキシ］安息香酸R-1"-トリフルオロメチルヘプチ
ルエステルを使用し、この化合物を用いることにより
（Ｂ）として表記した液晶物質Table 8 shows an example in which the use of the carboxylic acid ester compound described above broadens the phase transition temperature of the liquid crystal composition. As shown in Table 8, 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8" -tetrahydro-6 "-decyloxy-2" -naphthoyloxy) -benzoyloxy] was used as the carboxylic acid ester compound. A liquid crystal substance represented as (B) by using benzoic acid R-1 "-trifluoromethylheptyl ester and using this compound
【００７５】[0075]
【化１５】 Embedded image
【００７６】 の相転移温度が広温度域化する。具体的には、Ｃｒｙ−
ＳｍＣA *相の転移温度は４４℃から３３℃へ下降する。[0076] , The phase transition temperature becomes wider. Specifically, Cry-
The transition temperature of the SmC A * phase drops from 44 ° C to 33 ° C.
【００７７】[0077]
【表８】 表８ ─────────────────────────────── 相 転 移 温 度 化合物または組成物 ──────────────── Cry-SmCA * SmCA *-SmA SmA-Iso ─────────────────────────────── ［４］ ４７ ６４ ７９ ［４］74重量％＋［Ｂ］26重量％ ３３ ７２ ８４ ［Ｂ］ ４４ ７８ ９４ ─────────────────────────────── ＜註＞ 上記表中、［４］はTable 8 ─────────────────────────────── Phase transition temperature Compound or composition ──── ──────────── Cry-SmC A * SmC A * -SmA SmA-Iso ───────────────────────── {[4] 47 64 79 [4] 74% by weight + [B] 26% by weight 33 72 84 [B] 44 78 94} ─────────────── <Note> In the above table, [4] is
【００７８】[0078]
【化１６】 Embedded image
【００７９】を表わしている。また［Ｂ］は、Represents the following. [B]
【００８０】[0080]
【化１７】 Embedded image
【００８１】を表わしている。本発明の液晶組成物にお
いて、上記式［Ａ］で表わされる液晶化合物とともに使
用することができる液晶化合物の例としては、(+)-4'-
（2"-メチルブチルオキシ）フェニル-6-オクチルオキシ
ナフタレン-2-カルボン酸エステル、4'-デシルオキシフ
ェニル-6-（(+)-2"-メチルブチルオキシ）ナフタレン-2
-カルボン酸エステル、Represents the following. In the liquid crystal composition of the present invention, examples of the liquid crystal compound that can be used together with the liquid crystal compound represented by the above formula [A] include (+)-4′-
(2 "-methylbutyloxy) phenyl-6-octyloxynaphthalene-2-carboxylate, 4'-decyloxyphenyl-6-((+)-2" -methylbutyloxy) naphthalene-2
-Carboxylic esters,
【００８２】[0082]
【化１８】 Embedded image
【００８３】を挙げることができ、The following can be mentioned:
【００８４】[0084]
【化１９】 Embedded image
【００８５】のようなシッフ塩基系液晶化合物、A Schiff base liquid crystal compound such as
【００８６】[0086]
【化２０】 Embedded image
【００８７】のようなアゾキシ系液晶化合物、An azoxy-based liquid crystal compound such as
【００８８】[0088]
【化２１】 Embedded image
【００８９】のような安息香酸エステル系液晶化合物、A benzoic acid ester-based liquid crystal compound such as
【００９０】[0090]
【化２２】 Embedded image
【００９１】のようなシクロヘキシルカルボン酸エステ
ル系液晶化合物、Cyclohexylcarboxylic acid ester-based liquid crystal compounds such as
【００９２】[0092]
【化２３】 Embedded image
【００９３】のようなビフェニル系液晶化合物、A biphenyl-based liquid crystal compound such as
【００９４】[0094]
【化２４】 Embedded image
【００９５】のようなターフェニル系液晶化合物、Terphenyl liquid crystal compounds such as
【００９６】[0096]
【化２５】 Embedded image
【００９７】のようなシクロヘキシル系液晶化合物、お
よびA cyclohexyl liquid crystal compound such as
【００９８】[0098]
【化２６】 Embedded image
【００９９】のようなピリミジン系液晶化合物をも併用
することができる。なお、本発明に係る液晶組成物を用
いて例えば表示素子などを形成する際には、上記のカル
ボン酸エステル化合物及び他の液晶化合物に加えて、さ
らに、たとえば、電導性賦与剤および寿命向上剤など、
通常の液晶組成物に配合することができる添加剤を配合
してもよい。また本発明に係る液晶組成物を、色素の二
色性を利用した駆動方式の液晶素子を形成する際に使用
する場合には、この組成物に二色性色素を配合すること
もできる。A pyrimidine-based liquid crystal compound as described above can also be used in combination. When a liquid crystal composition according to the present invention is used to form, for example, a display device, in addition to the above-mentioned carboxylate compound and other liquid crystal compounds, further, for example, a conductivity-imparting agent and a life-improving agent Such,
An additive that can be compounded in a normal liquid crystal composition may be compounded. When the liquid crystal composition according to the present invention is used for forming a liquid crystal device of a driving system utilizing the dichroism of a dye, a dichroic dye can be added to the composition.
【０１００】本発明に係る液晶組成物は、上記のカルボ
ン酸エステル化合物ならびに所望により他の液晶化合物
および添加剤を混合することにより製造することができ
る。本発明に係る液晶組成物を用いて、例えば、液晶素
子を形成することができる。The liquid crystal composition according to the present invention can be produced by mixing the above carboxylic acid ester compound and, if desired, other liquid crystal compounds and additives. For example, a liquid crystal element can be formed using the liquid crystal composition according to the present invention.
【０１０１】液晶素子は、図３に示すように、基本的に
は、対抗する２枚の基板１ａ、１ｂを含んで形成される
セル２の間隙３に液晶物質４が充填されてなる。透明基
板としては、通常、ガラス、ポリカーボネート等の透明
プラスチック、4ーメチルー1ーペンテンポリマーあるいは
コポリマー、エチレンとテトラシクロ［４,４、０、
１2 、5、１7、10］３ードデセンとの共重合物のようなアモ
ルファスポリオレフィン等が用いられる。そして、この
透明基板の内面、すなわち、これらの基板１ａ、１ｂが
液晶物質と対面する面には、通常は、例えばIn-Sn酸化
物からなる電極５a,５bが設けられている。As shown in FIG. 3, the liquid crystal element basically comprises a liquid crystal substance 4 filled in a gap 3 of a cell 2 formed by including two opposing substrates 1a and 1b. As the transparent substrate, usually, glass, transparent plastic such as polycarbonate, 4-methyl-1-pentene polymer or copolymer, ethylene and tetracyclo [4,4,0,
1 2, 5, 1 7,10] amorphous polyolefin such as a copolymer of 3 Dodesen is used. On the inner surface of the transparent substrate, that is, on the surface where the substrates 1a and 1b face the liquid crystal material, usually, electrodes 5a and 5b made of, for example, In-Sn oxide are provided.
【０１０２】さらに、この電極５a,５bの少なくともい
ずれか一方の上には、充填された液晶物質を配向させる
ための配向制御膜が設けられていることが好ましい。図
３においては、それぞれの電極上に配向制御膜が設けら
れた態様が示されており、この配向制御膜には、６a,６
bが付されている。配向制御膜としては、ポリイミド膜
等のような高分子膜、あるいは斜法蒸着されたＳｉＯ
膜、ＧｅＯ膜などのような蒸着膜が好ましい。このよう
な配向制御膜を設けることにより、間隙３に充填された
液晶物質の分子配向を容易に行なうこともできる。Further, it is preferable that an alignment control film for aligning the filled liquid crystal material is provided on at least one of the electrodes 5a and 5b. FIG. 3 shows a mode in which an alignment control film is provided on each of the electrodes.
b is attached. As the orientation control film, a polymer film such as a polyimide film, or a SiO film obliquely deposited.
A vapor-deposited film such as a film or a GeO film is preferable. By providing such an alignment control film, the molecular alignment of the liquid crystal material filled in the gap 3 can be easily performed.
【０１０３】そして、この液晶素子においては、上記の
ようなセルの間隙３に充填される液晶物質が、上記のよ
うな式［Ａ］で表わされるカルボン酸エステル化合物を
少なくとも一種類含む液晶組成物であることを特徴とし
ている。In this liquid crystal element, the liquid crystal substance filled in the gap 3 of the cell as described above is a liquid crystal composition containing at least one carboxylic acid ester compound represented by the above formula [A]. It is characterized by being.
【０１０４】液晶素子は、例えば表面安定化強誘電性液
晶素子、ヘリカル変歪型素子、過渡散乱型素子、ゲスト
ホスト型素子、垂直配向液晶素子などとして好適に使用
することができる。そして、この液晶素子を用いて各種
の液晶表示装置、および電気光学表示装置を製造するこ
とができる。The liquid crystal element can be suitably used as, for example, a surface stabilized ferroelectric liquid crystal element, a helical distortion type element, a transient scattering type element, a guest-host type element, a vertical alignment liquid crystal element and the like. Various liquid crystal display devices and electro-optical display devices can be manufactured using the liquid crystal element.
【０１０５】また、本発明の液晶素子のうち、スメクチ
ック相を呈する液晶組成物が充填された液晶素子は、熱
書き込み型表示素子、レーザー書き込み型液晶表示装置
などの記憶型液晶表示装置として使用することができ、
このような液晶素子を用いて液晶表示装置あるいは電気
光学表示装置を製造することができる。Further, among the liquid crystal elements of the present invention, a liquid crystal element filled with a liquid crystal composition exhibiting a smectic phase is used as a storage type liquid crystal display device such as a thermal writing type display device and a laser writing type liquid crystal display device. It is possible,
A liquid crystal display device or an electro-optical display device can be manufactured using such a liquid crystal element.
【０１０６】さらに強誘電性を有するカルボン酸エステ
ル化合物を含有する液晶組成物を用いることにより、上
記のような用途の他、光シャッターや液晶プリンターな
どの光スイッチング素子、圧電素子および焦電素子等の
液晶素子として使用することができ、このような液晶素
子を用いて液晶表示装置あるいは電気光学表示装置を製
造することができる。Further, by using a liquid crystal composition containing a carboxylic acid ester compound having ferroelectricity, in addition to the above-mentioned applications, optical switching elements such as optical shutters and liquid crystal printers, piezoelectric elements, pyroelectric elements, etc. The liquid crystal display device or the electro-optical display device can be manufactured using such a liquid crystal device.
【０１０７】本発明の液晶素子は、例えば以下に示す方
法で駆動させることができる。第１の方法は、本発明の
液晶組成物をセル中で基板の規制力を利用して基板に平
行に配向させたセルを２枚の偏光板の間に介在させ、こ
のセルに外部電圧を印加し、強誘電性液晶組成物あるい
は反強誘電性液晶組成物の配向ベクトルを変えることに
より、２枚の偏光板と強誘電性液晶組成物あるいは反強
誘電性液晶組成物の複屈折とを利用して表示を行なう方
法である。The liquid crystal element of the present invention can be driven, for example, by the following method. In the first method, a cell in which the liquid crystal composition of the present invention is aligned in parallel with the substrate using the regulating force of the substrate in the cell is interposed between two polarizing plates, and an external voltage is applied to the cell. By changing the orientation vector of the ferroelectric liquid crystal composition or the antiferroelectric liquid crystal composition, two polarizing plates and the birefringence of the ferroelectric liquid crystal composition or the antiferroelectric liquid crystal composition can be used. Display.
【０１０８】このようなセル内で、液晶組成物にカイラ
ルスメクチック相を形成させ、２つの安定状態間を電界
反転させることにより、この薄膜セルを用いて光スイッ
チングを行なうことができる。[0108] within such cells, in the liquid crystal composition to form Kairarusume click tic phase, by field inversion between the two stable states, it is possible to perform optical switching using a thin film cell.
【０１０９】本発明の液晶組成物のうちで、このような
カイラルスメクチック相を示す強誘電性液晶組成物は自
発分極を有するから、一度電圧を印加すると電界消去後
もメモリー効果を有する。そこで、このメモリー効果を
利用すれば薄膜セルに電圧を印加し続ける必要がないの
で、このような薄膜セルからなる表示ディバイスでは消
費電力の低減を図ることができる。さらに、この場合、
表示ディバイスのコントラストは安定し、しかも非常に
鮮明になる。[0109] Among the liquid crystal composition of the present invention, a ferroelectric liquid crystal composition exhibiting such Kairarusume click ticks phase from having spontaneous polarization, having a field erased after the memory effect is applied once voltage. Therefore, if this memory effect is used, it is not necessary to continuously apply a voltage to the thin-film cell, so that the power consumption can be reduced in a display device including such a thin-film cell. Furthermore, in this case,
The contrast of the display device is stable and very sharp.
【０１１０】また、このカイラルスメクチック液晶組成
物を用いたスイッチング素子では、分子の配向方向を変
えるだけでスイッチングが可能であり、電界強度の一次
項が駆動に作用するため、低電圧駆動が可能になる。[0110] In the switching device using the Kairarusume click ticks liquid crystal composition is capable of switching only by changing the alignment direction of molecules, for linear term of the electric field strength acts on the driving, it can be driven at low voltage become.
【０１１１】また、このスイッチング素子を用いれば、
数十マイクロ秒以下の高速応答性を実現できるので、各
素子の走査時間は大幅に短縮され、走査線の多い大画面
のディスプレイを製造することができる。しかも、この
ディスプレイは、室温あるいはそれ以下の温度において
も作動するので、温度コントロールのための補助手段を
用いることなく、容易に走査させることができる。Further, if this switching element is used,
Since a high-speed response of several tens of microseconds or less can be realized, the scanning time of each element is greatly reduced, and a large-screen display having many scanning lines can be manufactured. In addition, since this display operates even at room temperature or lower, scanning can be easily performed without using auxiliary means for temperature control.
【０１１２】また、本発明の液晶組成物は、双安定性を
有しないスメクチックＡ相においても 、電界が加わる
と、誘起的に分子が傾くので、この性質を利用して光ス
イッチングを行なうことができる。[0112] The liquid crystal composition of the present invention, even in the smelling click tick A phase having no bistability, when an electric field is applied, since the induced manner molecule tilts, perform optical switching using this property be able to.
【０１１３】さらに、本発明の液晶組成物では２つ以上
の安定状態を示すので、スメクチックＡ相の場合と同様
にして光スイッチングを行なうことができる。また、本
発明の液晶組成物を用いた第２の表示方法は、本発明の
液晶組成物と二色性色素とを混合し、色素の二色性を利
用する方法であり、この方法は、強誘電性液晶化合物あ
るいは反強誘電性液晶化合物の配向方向を変えることに
より色素による光の吸収波長を変えて表示を行う方法で
ある。この場合に使用する色素は通常二色性色素であ
り、このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナ
フトキノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン
系色素などを挙げることができる。[0113] Furthermore, it indicates two or more stable states in the liquid crystal composition of the present invention, it is possible to perform optical switching in the same manner as in the smelling click Chick A phase. A second display method using the liquid crystal composition of the present invention is a method in which the liquid crystal composition of the present invention is mixed with a dichroic dye to utilize the dichroism of the dye. This is a method of changing the alignment direction of the ferroelectric liquid crystal compound or the antiferroelectric liquid crystal compound to change the absorption wavelength of light by the dye to perform display. The dye used in this case is usually a dichroic dye, and examples of such a dichroic dye include an azo dye, a naphthoquinone dye, a cyanine dye and an anthraquinone dye.
【０１１４】また、本発明に係る液晶組成物を用いて製
造された表示ディバイスは、スタティック駆動、マトリ
ックス駆動および複合マトリックス駆動などの電気アド
レス表示、光アドレス表示、熱アドレス表示ならびに電
子ビームアドレス表示等の駆動方式により駆動させるこ
とができる。The display device manufactured by using the liquid crystal composition according to the present invention can be used for electric address display such as static drive, matrix drive and composite matrix drive, optical address display, thermal address display, electron beam address display and the like. Can be driven by the following driving method.
【０１１５】[0115]
【発明の効果】本発明により新規なカルボン酸エステル
化合物が含まれた液晶組成物が提供される。According to the present invention, there is provided a liquid crystal composition containing a novel carboxylic acid ester compound.
【０１１６】この液晶組成物に含まれる新規なカルボン
酸エステル化合物は、光学的に活性であり、しかも5,6,
7,8-テトラヒドロナフチレン環とベンゼン環とがエステ
ル結合で結合されているため、さらにベンゼン環が２個
ある場合には、これらのベンゼン環同士もエステル結合
で結合されているため、室温を含む広範な温度範囲にお
いてスメクチック相を示し、強誘電性液晶化合物または
反強誘電性液晶化合物として好ましく使用することがで
き、このようなカルボン酸エステル化合物が含まれた液
晶組成物は強誘電性液晶組成物あるいは反強誘電性組成
物として用いることができる。The novel carboxylic acid ester compound contained in the liquid crystal composition is optically active and has a 5,6,
Since the 7,8-tetrahydronaphthylene ring and the benzene ring are linked by an ester bond, and when there are two more benzene rings, these benzene rings are also linked by an ester bond. The compound exhibits a smectic phase in a wide temperature range, and can be preferably used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound. A liquid crystal composition containing such a carboxylate compound is a ferroelectric liquid crystal. It can be used as a composition or an antiferroelectric composition.
【０１１７】このような液晶化合物［Ａ］に、例えば同
種および／または他種の液晶物質を配合することにより
得られる本発明の液晶組成物では、液晶化合物［Ａ］の
強誘電性または反強誘電性を損なうことなく、液晶を使
用できる温度範囲を広域化することができる。In the liquid crystal composition of the present invention obtained by blending such a liquid crystal compound [A] with, for example, the same and / or another type of liquid crystal substance, the ferroelectricity or antiferroelectricity of the liquid crystal compound [A] The temperature range in which the liquid crystal can be used can be widened without impairing the dielectric properties.
【０１１８】従って、このような本発明の液晶組成物を
用いることにより、広い温度範囲において高速応答性を
有する液晶素子等を得ることができる。さらに、このよ
うな素子を用いて製造した液晶ディスプレイにおいて
は、操作時間を大幅に短縮することができる。Therefore, by using such a liquid crystal composition of the present invention, it is possible to obtain a liquid crystal element having a high-speed response in a wide temperature range. Further, in a liquid crystal display manufactured using such an element, the operation time can be greatly reduced.
【０１１９】このようなディスプレイでは消費電力の低
減を図ることができるとともに、安定したコントラスト
が得られる。また、低電圧駆動も可能である。また、反
強誘電性を有する上記のようなカルボン酸エステル化合
物を含んでなる液晶組成物を用いることにより、メモリ
ー性に優れた素子等を容易に実現することが可能とな
り、また、従来の液晶組成物に比べてその配向性を著し
く向上させることもできる。In such a display, power consumption can be reduced and a stable contrast can be obtained. Further, low voltage driving is also possible. In addition, by using a liquid crystal composition containing the above-mentioned carboxylic acid ester compound having antiferroelectricity, it is possible to easily realize a device having excellent memory properties, The orientation can be significantly improved as compared with the composition.
【０１２０】[0120]
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。EXAMPLES Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited to these examples.
【０１２１】また、下記で使用したＲおよびＳは、光学
異性体のＲ体およびＳ体を意味する。R and S used below mean the R and S forms of the optical isomer.
【０１２２】[0122]
【実施例１】4-［4'-(5",6",7",8"-テトラヒドロ-6"-n-
デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキ
シ］安息香酸R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエステ
ルの合成第１段階 6-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸３２８mg
（１．０ミリモル）および５％パラジウム／炭素０．１
ｇをテトラヒドロフラン１０mlに混合し、水素雰囲気
下、１２０℃、２５気圧で攪拌した。Example 1 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8" -tetrahydro-6 "-n-
Synthesis of decyloxy-2 "-naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 '''-trifluoromethylheptyl ester First step 6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid 328 mg
(1.0 mmol) and 5% palladium / carbon 0.1
g was mixed with 10 ml of tetrahydrofuran and stirred under a hydrogen atmosphere at 120 ° C. and 25 atm.
【０１２３】常温常圧に戻した後、反応混合物を濾過助
剤であるセライトを用いて濾過し、さらに得られた濾液
を濃縮し、この固体をヘキサンを用いて再結晶すること
により、白色固体である5,6,7,8-テトラヒドロ-6-n-デ
シルオキシナフタレン-2-カルボン酸９０mg（０．２７
ミリモル）を得た。After returning to normal temperature and normal pressure, the reaction mixture was filtered using celite as a filter aid, the obtained filtrate was concentrated, and the solid was recrystallized from hexane to give a white solid. 5,6,7,8-tetrahydro-6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid 90 mg (0.27
Mmol).
【０１２４】第２段階 R-1-トリフロロメチルヘプタノール９．２０ｇ（５０ミ
リモル）、4-ベンジルオキシ安息香酸１１．４０ｇ（５
０ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０．６１
ｇ（５ミリモル）をおよび塩化メチレン１００mlの混合
物に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド１１．３３
ｇ（５５ミリモル）を含む塩化メチレン溶液７０mlを室
温で、攪拌下に２．５時間かけて滴下した。 Second step R-1-trifluoromethylheptanol 9.20 g (50 mmol), 4-benzyloxybenzoic acid 11.40 g (5
0 mmol), 4-N, N-dimethylaminopyridine 0.61
g (5 mmol) and 100 ml of methylene chloride in a mixture of N, N-dicyclohexylcarbodiimide 11.33.
g (55 mmol) in 70 ml of methylene chloride solution were added dropwise at room temperature over 2.5 hours with stirring.
【０１２５】さらに室温下で４時間反応させた。反応混
合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、白
色固体である4-ベンジルオキシ安息香酸R-1'-トリフロ
ロメチルヘキシルエステル１５．９６ｇ（４０．６ミリ
モル）を得た。Further, the reaction was carried out at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated by column chromatography to obtain 15.96 g (40.6 mmol) of 4-benzyloxybenzoic acid R-1′-trifluoromethylhexyl ester as a white solid.
【０１２６】第３段階 第２段階で得られた4-ベンジルオキシ安息香酸R-1'-ト
リフロロメチルヘキシルエステル１５．９６ｇ（４０．
６ミリモル）、５％パラジウム／炭素１．６ｇおよびテ
トラヒドロフラン８０ｇの混合物中に室温、常圧攪拌下
に水素を８時間吹き込んだ。反応混合物を濾過助剤であ
るセライトを用いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮
し、白色固体である4-ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリフ
ロロメチルヘキシルエステル１２．３４ｇ（４０．６ミ
リモル）を得た。 Third stage 15.96 g of R-1'-trifluoromethylhexyl ester of 4-benzyloxybenzoic acid obtained in the second stage (40.40 g).
(6 mmol) Hydrogen was bubbled into a mixture of 1.6 g of 5% palladium / carbon and 80 g of tetrahydrofuran at room temperature under stirring under normal pressure for 8 hours. The reaction mixture was filtered using celite as a filter aid, and the obtained filtrate was concentrated to obtain 12.34 g (40.6 g) of R-1′-trifluoromethylhexyl 4-hydroxybenzoate as a white solid. Mmol).
【０１２７】第４段階 第３段階で得られた4-ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリフ
ロロメチルヘキシルエステル１２．３４ｇ（４０．６ミ
リモル）、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル９．
２６ｇ（４０．６ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピ
リジン０．４９ｇ（４ミリモル）および塩化メチレン８
０mlの混合物に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド
９．２ｇ（４４．７ミリモル）を含む塩化メチレン溶液
５０mlを室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。 Fourth step 12.34 g (40.6 mmol) of R-1'-trifluoromethylhexyl ester of 4-hydroxybenzoic acid obtained in the third step, benzyl 4-hydroxybenzoate 9.
26 g (40.6 mmol), 0.49 g (4 mmol) of 4-N, N-dimethylaminopyridine and methylene chloride 8
To 0 ml of the mixture, 50 ml of a methylene chloride solution containing 9.2 g (44.7 mmol) of N, N-dicyclohexylcarbodiimide was added dropwise at room temperature with stirring over 2 hours.
【０１２８】さらに室温下で３．５時間反応させた。反
応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物を
カラムクロマトグラフィーを用いて分離することによ
り、白色固体である4ー（4'-ベンジルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘキシルエス
テル１９．６４ｇ（３８．２ミリモル）を得た。Further, the reaction was carried out at room temperature for 3.5 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated by column chromatography to obtain 19.64 g (38.2 mmol) of 4- (4'-benzyloxybenzoyloxy) benzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester as a white solid. I got
【０１２９】第５段階 第４段階で得られた4-（4'-ベンジルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘキシルエス
テル１９．６４ｇ（３８．２ミリモル）、５％パラジウ
ム／炭素３．０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｇの
混合物中に室温、常圧攪拌下に水素を１４時間吹き込ん
だ。反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて濾過
し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体である4-
（4'-ヒドロキシフェニルカルボニル）安息香酸R-1'-ト
リフロロメチルヘキシルエステル１６．２９ｇ（３８．
２ミリモル）を得た。Step 5 19.64 g (38.2 mmol) of 4- (4'-benzyloxybenzoyloxy) benzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester obtained in step 4 and 5% palladium / Hydrogen was blown into a mixture of 3.0 g of carbon and 100 g of tetrahydrofuran at room temperature under stirring under normal pressure for 14 hours. The reaction mixture was filtered using celite as a filter aid, and the obtained filtrate was concentrated to give a white solid, 4-
16.29 g of (4'-hydroxyphenylcarbonyl) benzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester (38.
2 mmol).
【０１３０】第６段階 第１段階で得られた5,6,7,8-テトラヒドロ-6-n-デシル
オキシナフタレン-2-カルボン酸、０．３３２ｇ（１．
０ミリモル）、第５段階で得られた4-（4'-ヒドロキシ
ベンゾイルオキシ）安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘ
キシルエステル０．４２４ｇ（１．０ミリモル）、4-N,
N-ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇ（０．１ミリモ
ル）および塩化メチレン２５mlの混合物に、N,N'-ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．２４７（１．２ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液１０mlを室温、攪拌下に
２．５時間かけて滴下した。さらに室温下で２時間反応
させた。反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮し
た。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離す
ることにより、白色固体０．２３ｇを得た。 Sixth Step 5,32,7,8-Tetrahydro-6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid obtained in the first step, 0.332 g (1.
0 mmol), 0.424 g (1.0 mmol) of R-1'-trifluoromethylhexyl ester of 4- (4'-hydroxybenzoyloxy) benzoic acid obtained in the fifth step, 4-N,
To a mixture of 0.012 g (0.1 mmol) of N-dimethylaminopyridine and 25 ml of methylene chloride, 10 ml of a methylene chloride solution containing 0.247 (1.2 mmol) of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide was stirred at room temperature. It was added dropwise over 2.5 hours. Further, the reaction was performed at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated using column chromatography to obtain 0.23 g of a white solid.
【０１３１】この白色固体のＦＤ−マススペクトルの値
はＭ／ｅ＝７３８であった。図１にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする4-［4'-（5",6",7",8"
-テトラヒドロ-6"-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキ
シ）ベンゾイルオキシ］安息香酸R-1'''-トリフロロメ
チルヘプチルエステルであると同定した。The value of the FD-mass spectrum of this white solid was M / e = 738. FIG. 1 shows the 1 H-
3 shows a chart of an NMR spectrum. From the results of these analyses, this compound was found to be the desired 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8"
-Tetrahydro-6 "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 '''-trifluoromethylheptyl ester.
【０１３２】[0132]
【実施例２】4-（5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-n-デシ
ルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸R-1"-トリフ
ロロメチルヘプチルエステルの合成第１段階 実施例１の第１段階で得られた5,6,7,8-テトラヒドロ-6
-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸０．３３２
（１．０ミリモル）、実施例１の第３段階で得られた4-
ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘキシルエ
ステル０．３０４ｇ（１．０ミリモル）、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン０．０１２ｇ（０．１ミリモル）およ
び塩化チメレン２５mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．２４７（１．２ミリモル）を含
む塩化メチレン溶液１０mlを室温、攪拌下に１．５時間
かけて滴下し、反応させた。反応混合物を濾過し、得ら
れた濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離することにより、白色固体０．３０ｇを
得た。Example 2 Synthesis of 4- (5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-6'-n-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 "-trifluoromethylheptyl ester First stage 5,6,7,8-tetrahydro-6 obtained in the first stage of Example 1
-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid 0.332
(1.0 mmol), obtained in the third stage of Example 1
A mixture of 0.304 g (1.0 mmol) of hydroxybenzoic acid R-1′-trifluoromethylhexyl ester, 0.012 g (0.1 mmol) of 4-N, N-dimethylaminopyridine and 25 ml of thimeren chloride was added with N 10 ml of a methylene chloride solution containing 0.247 (1.2 mmol) of N, -N'-dicyclohexylcarbodiimide was added dropwise at room temperature with stirring over 1.5 hours to react. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated by column chromatography to obtain 0.30 g of a white solid.
【０１３３】この白色固体のＦＤ−マススペクトルの値
はＭ／ｅ＝６１８であった。図２にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする4-（5',6',7',8'-テト
ラヒドロ-6'-n-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安
息香酸R-1''-トリフロロメチルヘプチルエステルである
と同定した。The FD-mass spectrum value of this white solid was M / e = 618. FIG. 2 shows the 1 H-
3 shows a chart of an NMR spectrum. From the results of these analyses, this compound was found to be the desired 4- (5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-6'-n-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid R-1''-Trifluoromethylheptyl ester was identified.
【０１３４】[0134]
【実施例３】実施例１で得られた次式［４］で表わされ
る例示化合物［４］と次式［Ｂ］で表わされる化合物と
を７４：２６の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。Example 3 The exemplified compound [4] represented by the following formula [4] obtained in Example 1 and the compound represented by the following formula [B] were mixed at a weight ratio of 74:26 to obtain the compound of the present invention. A liquid crystal composition was manufactured.
【０１３５】[0135]
【化２７】 Embedded image
【０１３６】 [0136]
【０１３７】[0137]
【化２８】 Embedded image
【０１３８】 この組成物の相転移温度を測定した。結果を表９に示
す。[0138] The phase transition temperature of this composition was measured. Table 9 shows the results.
【０１３９】さらに例示化合物［４］および上記式
［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も表９に併せて
記載する。Table 9 also shows the phase transition temperatures of the exemplified compound [4] and the compound represented by the formula [B].
【０１４０】[0140]
【表９】 表９ ─────────────────────────────── 相 転 移 温 度 化合物または組成物 ──────────────── Cry-SmCA * SmCA *-SmA SmA-Iso ─────────────────────────────── ［４］ ４７ ６４ ７９ ［４］74重量部％＋［Ｂ］26重量部％ ３３ ７２ ８４ ［Ｂ］ ４４ ７８ ９４ ─────────────────────────────── ＜註＞ 上記表中、［４］は[Table 9] Table 9 ───────────────────────────────Phase transition temperature Compound or composition ──── ──────────── Cry-SmC A * SmC A * -SmA SmA-Iso ───────────────────────── {[4] 47 64 79 [4] 74 parts by weight + [B] 26 parts by weight 33 72 84 [B] 44 78 94} ───────────────── <Note> In the above table, [4] is
【０１４１】[0141]
【化２９】 Embedded image
【０１４２】を表わしている。また［Ｂ］は、Is represented. [B]
【０１４３】[0143]
【化３０】 Embedded image
【０１４４】を表わしている。Is represented.
【図１】図１は、4-［4'-（5",6",7",8"-テトラヒドロ-
6"-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ）ベンゾイル
オキシ］安息香酸R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートである。FIG. 1 shows the results of 4- [4 ′-(5 ", 6", 7 ", 8" -tetrahydro-
1 is a chart of 1 H-NMR spectrum of 6 "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 ″ ′-trifluoromethylheptyl ester.
【図２】 図２は、4-（5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-n
-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸R-1''-
トリフロロメチルヘプチルエステルの1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルのチャートである。FIG. 2 shows 4- (5 ′, 6 ′, 7 ′, 8′-tetrahydro-6′-n
-Decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 ''-
1 is a chart of 1 H-NMR spectrum of trifluoromethylheptyl ester.
【図３】図３は、本発明に係る液晶組成物を用いた、液
晶素子の概略断面図である。FIG. 3 is a schematic sectional view of a liquid crystal element using the liquid crystal composition according to the present invention.
１ａ、１ｂ・・基板。２・・・セル。３・・・間隙。４
・・・液晶物質。５ａ，５ｂ・・・電極。６ａ，６ｂ・
・・配向制御膜。1a, 1b ... board. 2 ... cell. 3 gap. 4
... Liquid crystal material. 5a, 5b ... electrodes. 6a, 6b
..Orientation control films.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西 山 伸 一 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580 番32 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 山 中 徹 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580 番32 三井石油化学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/32 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Shinichi Nishiyama 580-32 Takuji, Nagaura, Sodegaura-cho, Kimitsu-gun, Chiba Prefecture Inside Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Tohru Yamanaka Sodegaura, Kimitsu-gun, Chiba Prefecture Machi Nagaura Takuji No. 580 No. 32 Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd. (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C09K 19/32
Claims (5)
のカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物： 【化１】 ［ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０の
アルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素
数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる１種の基であり、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｓ
−Ｓ−、−ＣＯ−ＣＨ2−および−ＣＨ2−ＣＯ−よりな
る群から選ばれる基または単結合を表わし、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 【化２】 よりなる群から選ばれる基または単結合を表わし、 Ｒ*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数４〜２
０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した水
素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）を表わ
し、 ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表わす
（ただし、ｍおよびｎの両者が同時に０になることはな
い）］。1. A liquid crystal composition comprising at least one carboxylic ester compound represented by the following formula [A]: [However, in the formula [A], R represents one group selected from the group consisting of an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. X and Y are each independently -COO-, -OCO
-, - CH 2 CH 2 - , - CH 2 O -, - OCH 2 -, - S
-S -, - CO-CH 2 - and -CH 2 -CO- represents a group or a single bond selected from the group consisting of, A and B are each independently embedded image R * represents a group or a single bond selected from the group consisting of:
0 represents an optically active group (a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the optically active group may be substituted by a halogen atom); m and n each independently represent an integer of 0 to 2 (provided that , M and n are not simultaneously 0)].
れぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2Ｏ−および−ＯＣＨ2−よりなる群から選ば
れる基を表わすことを特徴とする請求項１記載の液晶組
成物。Wherein the above formula [A], X and Y are each independently, -COO -, - OCO -, - CH 2 CH 2
-, - CH 2 O- and -OCH 2 - liquid crystal composition according to claim 1, wherein a representative of the group selected from the group consisting of.
光学活性基が、−（ＣＨ2）3ーＣ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、
−ＣＨ2ーＣ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ
6Ｈ13、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ5Ｈ11、−Ｃ*Ｈ（Ｃ2Ｈ5）
-Ｃ6Ｈ01 3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13、および−Ｃ*Ｈ
（ＣＦ3）ーＣＨ2ーＣＯＯ-Ｃ2Ｈ5よりなる群から選ばれ
る基であることを特徴とする請求項１記載の液晶組成
物。3. A above formula [A], an optically active group represented by R * is, - (CH 2) 3 over C * H (CH 3) -C 2 H 5,
-CH 2 over C * H (CH 3) -C 2 H 5, -C * H (CH 3) -C
6 H 13, -C * H ( CH 3) -C 5 H 11, -C * H (C 2 H 5)
-C 6 H0 1 3, -C * H (CF 3) -C 6 H 13, and -C * H
(CF 3) The liquid crystal composition according to claim 1, characterized in that the chromatography CH 2 over COO-C 2 groups selected from the group consisting of H 5.
徴とする請求項１または請求項２記載の液晶組成物。4. In the above formula [A], 3. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein m is an integer of 1 or 2, and n is 0.
テル化合物が、組成物１００重量部中に、１〜９９重量
部の量で含まれていることを特徴とする請求項１〜３記
載の液晶組成物。5. The composition according to claim 1, wherein the carboxylic acid ester compound represented by the formula [A] is contained in an amount of 1 to 99 parts by weight per 100 parts by weight of the composition. Liquid crystal composition.
Priority Applications (1)
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- 1991-03-13 JP JP3048476A patent/JP2953538B2/en not_active Expired - Fee Related
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