JP2979138B2 - アミノ酸残基をもつアクリルアミド化合物 - Google Patents
アミノ酸残基をもつアクリルアミド化合物Info
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- JP2979138B2 JP2979138B2 JP9284934A JP28493497A JP2979138B2 JP 2979138 B2 JP2979138 B2 JP 2979138B2 JP 9284934 A JP9284934 A JP 9284934A JP 28493497 A JP28493497 A JP 28493497A JP 2979138 B2 JP2979138 B2 JP 2979138B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、側鎖にアミノ酸残
基を有する高分子化合物の製造に用いられる単量体に関
する。
基を有する高分子化合物の製造に用いられる単量体に関
する。
【０００２】
【従来の技術】高分子ゲルの相転移は、基礎・応用の両
面から多くの興味がもたれており、不連続で不可逆なゲ
ル体積の膨潤・収縮の制御に関する研究が、温度
（熱）、ｐＨ、電場、光などの外的因子を変化させるこ
とにより、盛んに行われてきている。このような高分子
化合物の合成には種々の単量体が用いられているが、さ
らに新しい高分子化合物の開発が要望されている。
面から多くの興味がもたれており、不連続で不可逆なゲ
ル体積の膨潤・収縮の制御に関する研究が、温度
（熱）、ｐＨ、電場、光などの外的因子を変化させるこ
とにより、盛んに行われてきている。このような高分子
化合物の合成には種々の単量体が用いられているが、さ
らに新しい高分子化合物の開発が要望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は新しい感熱性
高分子などの合成に用いられる新規な単量体化合物を提
供することを目的とする。
高分子などの合成に用いられる新規な単量体化合物を提
供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は下記式（Ｉ）で
表わされる化合物を提供する。
表わされる化合物を提供する。
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｚはベンジルオキシカルボニル基
を、Ｙはベンジル基を表す。）
を、Ｙはベンジル基を表す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の式（Ｉ）の化合物は前記
のようにアミノ酸のα炭素に結合するアミノ基の水素原
子及びカルボキシル基中の水酸基がそれぞれ前記保護基
で保護されたものである。
のようにアミノ酸のα炭素に結合するアミノ基の水素原
子及びカルボキシル基中の水酸基がそれぞれ前記保護基
で保護されたものである。
【０００８】次に、本発明の化合物（Ｉ）をＮ−イソプ
ロピルアクリルアミド（以下「ＮＩＰＡＡｍ」という）
と共重合させて下記式（II）で表わされる共重合体を得
ることができる。
ロピルアクリルアミド（以下「ＮＩＰＡＡｍ」という）
と共重合させて下記式（II）で表わされる共重合体を得
ることができる。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｚ及びＹは前記と同じ意味をも
つ。ｍ及びｎはそれぞれの割合（％）を示す。） この共重合体において、ＮＩＰＡＡｍと本発明の化合物
（Ｉ）のモル比＝９：１のとき、２．００ｇ／ｍｌの水
溶液を用い、光路長１０．０ｃｍにて旋光度α及び比旋
光度［α］を測定するとそれぞれα＝０．２８６、
［α］＝１４．２９０となり、ポリマー中のリジン残基
がラセミ化していないことが明らかになった。
つ。ｍ及びｎはそれぞれの割合（％）を示す。） この共重合体において、ＮＩＰＡＡｍと本発明の化合物
（Ｉ）のモル比＝９：１のとき、２．００ｇ／ｍｌの水
溶液を用い、光路長１０．０ｃｍにて旋光度α及び比旋
光度［α］を測定するとそれぞれα＝０．２８６、
［α］＝１４．２９０となり、ポリマー中のリジン残基
がラセミ化していないことが明らかになった。
【００１１】上記式（II）の高分子の水溶液は、転移温
度以下では、水に溶解するが、転移温度以上では、相分
離を起こし水に不溶化し、溶液は白濁するので、感熱応
答性高分子として利用することができる。さらに、この
共重合体は、アミノ酸との親和性も異なるため加えるア
ミノ酸の種類によって錯体の転移温度も変化する。これ
により、この共重合体はアミノ酸の種類を識別する試薬
として用いることも可能である。この共重合体は、配位
子交換法によるアミノ酸認識、光学認識にも応用されう
る。
度以下では、水に溶解するが、転移温度以上では、相分
離を起こし水に不溶化し、溶液は白濁するので、感熱応
答性高分子として利用することができる。さらに、この
共重合体は、アミノ酸との親和性も異なるため加えるア
ミノ酸の種類によって錯体の転移温度も変化する。これ
により、この共重合体はアミノ酸の種類を識別する試薬
として用いることも可能である。この共重合体は、配位
子交換法によるアミノ酸認識、光学認識にも応用されう
る。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説
明する。 実施例 下記のスキームに従い、本発明の化合物（５）を合成し
た。
明する。 実施例 下記のスキームに従い、本発明の化合物（５）を合成し
た。
【００１３】
【化４】
【００１４】１）Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＢｚｌ
（２）の合成 市販品であるＺ−Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）（１）にベンジ
ルアルコールを反応させ、α位のカルボキシル基の保護
を行った。 Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）（１）（国産化学（株）
製）：１．００ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ）：０．０３２１ｇ（０．２６３
ｍｍｏｌ）及びベンジルアルコール（ＢｚｌＯＨ）：
０．３４ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１５．
０ｍｌに溶かし、０℃で攪拌しながら水溶性カルボジイ
ミド・塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）：０．５５２ｇ（２．
８８ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で２時間、室温で一夜攪
拌させた後、減圧濃縮し、酢酸エチル−水（５：１）で
抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次
に水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。大過
剰のヘキサン−アセトン（９：１）溶液中に加え、Ｚ−
Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＢｚｌ（２）の結晶を析出さ
せた。乾燥後、白色粉末を得た。 収量１．０７８６ｇ、収率８０％、ｍｐ７８．７〜８
０．１℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、室温、δ）：１．３−１．６
（ｔ，（ＣＨ2 ）4 ，８Ｈ）、７．３−７．４（ｓ，ベ
ンゼン．１０Ｈ）、元素分析：計算値（％）Ｃ，６６．
３６；Ｈ，７．２９；Ｎ，５．９５、実測値（％）Ｃ，
６５．２６；Ｈ，７．１９；Ｎ，５．８７。
（２）の合成 市販品であるＺ−Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）（１）にベンジ
ルアルコールを反応させ、α位のカルボキシル基の保護
を行った。 Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）（１）（国産化学（株）
製）：１．００ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ）：０．０３２１ｇ（０．２６３
ｍｍｏｌ）及びベンジルアルコール（ＢｚｌＯＨ）：
０．３４ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１５．
０ｍｌに溶かし、０℃で攪拌しながら水溶性カルボジイ
ミド・塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）：０．５５２ｇ（２．
８８ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で２時間、室温で一夜攪
拌させた後、減圧濃縮し、酢酸エチル−水（５：１）で
抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次
に水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。大過
剰のヘキサン−アセトン（９：１）溶液中に加え、Ｚ−
Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＢｚｌ（２）の結晶を析出さ
せた。乾燥後、白色粉末を得た。 収量１．０７８６ｇ、収率８０％、ｍｐ７８．７〜８
０．１℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、室温、δ）：１．３−１．６
（ｔ，（ＣＨ2 ）4 ，８Ｈ）、７．３−７．４（ｓ，ベ
ンゼン．１０Ｈ）、元素分析：計算値（％）Ｃ，６６．
３６；Ｈ，７．２９；Ｎ，５．９５、実測値（％）Ｃ，
６５．２６；Ｈ，７．１９；Ｎ，５．８７。
【００１５】２）Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ（３）の合
成、（Ｂｏｃ基の除去） Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＢｚｌ（２）：０．８０
６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）を５．０ｍｌの酢酸エチルに
溶かし、そこに４規定塩酸／酢酸エチル溶液８．５ｍｌ
を滴下し、１時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮後、エ
ーテル−石油エーテルを加え、Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚ
ｌ（３）を析出させた。乾燥後、油状の生成物を得た。
α位のアミノ基を保護しているＺ基は、除去されないの
で、δ位のアミノ基だけフリーにすることができた。
成、（Ｂｏｃ基の除去） Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＢｚｌ（２）：０．８０
６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）を５．０ｍｌの酢酸エチルに
溶かし、そこに４規定塩酸／酢酸エチル溶液８．５ｍｌ
を滴下し、１時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮後、エ
ーテル−石油エーテルを加え、Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚ
ｌ（３）を析出させた。乾燥後、油状の生成物を得た。
α位のアミノ基を保護しているＺ基は、除去されないの
で、δ位のアミノ基だけフリーにすることができた。
【００１６】３）単量体Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−Ａ
Ａｍ（５）の合成 Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ（３）：０．６３０ｇ（１．
７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン：０．３７８ｇ
（３．７４ｍｍｏｌ）を５．０ｍｌのテトラヒドロフラ
ンに溶かし、氷浴中にてアクリル酸クロリド：０．１８
５ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）を滴下した。氷浴中にて１時
間攪拌後、減圧濃縮した。析出物を塩化メチレンに溶解
し、５％−炭酸水素ナトリウム水溶液、次に水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。大過剰の酢酸エ
チル−石油エ−テル（１：９）溶液中に加え本発明の化
合物であるＺ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）を
析出させた。乾燥後、白色粉末を得た。 収量０．７０３５ｇ、収率７６％、ｍｐ１０５．３〜１
０７．７℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、室温、δ）：１．３−１．６
（ｔ，（ＣＨ2 ）4 ，８Ｈ）、５．５−６．４（ｍ，Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ，３Ｈ）、７．３−７．４（ｓ，ベンゼン，
１０Ｈ）元素分析：計算値（％）Ｃ，６７．９０；Ｈ，
６．６６；Ｎ，６．６０、実測値（％）Ｃ，６６．６
０；Ｈ，６．６６；Ｎ，６．４６。
Ａｍ（５）の合成 Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ（３）：０．６３０ｇ（１．
７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン：０．３７８ｇ
（３．７４ｍｍｏｌ）を５．０ｍｌのテトラヒドロフラ
ンに溶かし、氷浴中にてアクリル酸クロリド：０．１８
５ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）を滴下した。氷浴中にて１時
間攪拌後、減圧濃縮した。析出物を塩化メチレンに溶解
し、５％−炭酸水素ナトリウム水溶液、次に水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。大過剰の酢酸エ
チル−石油エ−テル（１：９）溶液中に加え本発明の化
合物であるＺ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）を
析出させた。乾燥後、白色粉末を得た。 収量０．７０３５ｇ、収率７６％、ｍｐ１０５．３〜１
０７．７℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、室温、δ）：１．３−１．６
（ｔ，（ＣＨ2 ）4 ，８Ｈ）、５．５−６．４（ｍ，Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ，３Ｈ）、７．３−７．４（ｓ，ベンゼン，
１０Ｈ）元素分析：計算値（％）Ｃ，６７．９０；Ｈ，
６．６６；Ｎ，６．６０、実測値（％）Ｃ，６６．６
０；Ｈ，６．６６；Ｎ，６．４６。
【００１７】＜合成例２＞（ＮＩＰＡＡｍ−Ｌ−Ｌｙｓ
共重合体（８）の合成）１）リジン残基を含むアクリルアミド系モノマー（Ｚ−
Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ）（５）とＮ−イソプロ
ピルアクリルアミド（６）の共重合 モノマーの状態で、Ｚ基、及びＯＢｚｌ基を除去すると
ビニル基が反応し、重合反応が不可能になる。そこでま
ず両保護基を付けたままでＮＩＰＡＡｍと共重合を行
い、高分子とした後で、保護基の除去を行った。 Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）：０．４０ｇ
（０．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ−イソプロピルアクリルアミ
ド（ＮＩＰＡＡｍ）（６）：０．９５９６ｇ（８．４８
ｍｍｏｌ）（モル比；ＮＩＰＡＡｍ（６）：Ｚ−Ｌ−Ｌ
ｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）＝９：１）をｔｅｒｔ−
ブチルアルコール：１５．０ｍｌに溶解した。重合開始
剤としてα，α’−アゾビスイソブチロニトリル：１
５．４ｍｇ（０．０９４２ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰
囲気下６０℃で２０時間攪拌し、重合させた。反応終了
後、大過剰のヘキサン中で沈殿させた後、減圧乾燥し、
共重合体（７）を得た。ＮＭＲ測定から、（７）の構成
比はモル比で、ＮＩＰＡＡｍ（６）：Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−
ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）＝１０．６：１であることが明
らかになった。この値から、重合の際、仕込んだＺ−Ｌ
−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）の８５．０％が反応
していることがわかった。 収量１．２５２３ｇ、収率９２．１％
共重合体（８）の合成）１）リジン残基を含むアクリルアミド系モノマー（Ｚ−
Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ）（５）とＮ−イソプロ
ピルアクリルアミド（６）の共重合 モノマーの状態で、Ｚ基、及びＯＢｚｌ基を除去すると
ビニル基が反応し、重合反応が不可能になる。そこでま
ず両保護基を付けたままでＮＩＰＡＡｍと共重合を行
い、高分子とした後で、保護基の除去を行った。 Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）：０．４０ｇ
（０．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ−イソプロピルアクリルアミ
ド（ＮＩＰＡＡｍ）（６）：０．９５９６ｇ（８．４８
ｍｍｏｌ）（モル比；ＮＩＰＡＡｍ（６）：Ｚ−Ｌ−Ｌ
ｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）＝９：１）をｔｅｒｔ−
ブチルアルコール：１５．０ｍｌに溶解した。重合開始
剤としてα，α’−アゾビスイソブチロニトリル：１
５．４ｍｇ（０．０９４２ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰
囲気下６０℃で２０時間攪拌し、重合させた。反応終了
後、大過剰のヘキサン中で沈殿させた後、減圧乾燥し、
共重合体（７）を得た。ＮＭＲ測定から、（７）の構成
比はモル比で、ＮＩＰＡＡｍ（６）：Ｚ−Ｌ−Ｌｙｓ−
ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）＝１０．６：１であることが明
らかになった。この値から、重合の際、仕込んだＺ−Ｌ
−Ｌｙｓ−ＯＢｚｌ−ＡＡｍ（５）の８５．０％が反応
していることがわかった。 収量１．２５２３ｇ、収率９２．１％
【００１８】２）保護基の除去による本発明のＮＩＰＡ
Ａｍ−Ｌ−Ｌｙｓ共重合体（８）の合成 共重合体（７）：０．１５０ｇを１Ｍトリフルオロメタ
ンスルホン酸−チオアニソール（モル比；１：１）／ト
リフルオロ酢酸０．８８０ｍｌ中に溶解し、Ａｒ雰囲気
下、氷浴中で９０分攪拌し、保護基の除去を行った。反
応終了後、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールに溶解し、大過
剰のヘキサン中で沈殿させた。減圧乾燥後、得られたポ
リマーを水に溶解し、弱アルカリ（ｐＨ７〜８）下で透
析した。透析した溶液を凍結乾燥し、本発明のＮＩＰＡ
Ａｍ−Ｌ−Ｌｙｓ共重合体（８）を得た。ＮＭＲ測定か
ら、ほとんどすべての保護基が除去されたことが確認さ
れた。
Ａｍ−Ｌ−Ｌｙｓ共重合体（８）の合成 共重合体（７）：０．１５０ｇを１Ｍトリフルオロメタ
ンスルホン酸−チオアニソール（モル比；１：１）／ト
リフルオロ酢酸０．８８０ｍｌ中に溶解し、Ａｒ雰囲気
下、氷浴中で９０分攪拌し、保護基の除去を行った。反
応終了後、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールに溶解し、大過
剰のヘキサン中で沈殿させた。減圧乾燥後、得られたポ
リマーを水に溶解し、弱アルカリ（ｐＨ７〜８）下で透
析した。透析した溶液を凍結乾燥し、本発明のＮＩＰＡ
Ａｍ−Ｌ−Ｌｙｓ共重合体（８）を得た。ＮＭＲ測定か
ら、ほとんどすべての保護基が除去されたことが確認さ
れた。
【００１９】
【発明の効果】本発明の化合物は、感熱応答性高分子な
どとしての用途を有する高分子化合物の共重合に用いる
単量体として有用である。
どとしての用途を有する高分子化合物の共重合に用いる
単量体として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 隆郎 栃木県下都賀郡大平町新1422−５ (72)発明者 四十宮 龍徳 千葉県船橋市前貝塚町270−27 (72)発明者 荻野 一善 茨城県北相馬郡守谷町薬師台６−８−４ (56)参考文献 特開 平11−116639（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される化合物。 （式中、Ｚはベンジルオキシカルボニル基を、Ｙはベン
ジル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9284934A JP2979138B2 (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | アミノ酸残基をもつアクリルアミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9284934A JP2979138B2 (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | アミノ酸残基をもつアクリルアミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11124360A JPH11124360A (ja) | 1999-05-11 |
| JP2979138B2 true JP2979138B2 (ja) | 1999-11-15 |
Family
ID=17684962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9284934A Expired - Lifetime JP2979138B2 (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | アミノ酸残基をもつアクリルアミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2979138B2 (ja) |
-
1997
- 1997-10-17 JP JP9284934A patent/JP2979138B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11124360A (ja) | 1999-05-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |