JP2987131B2 - 液状除草剤 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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Description
【０００１】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】米国特
許第4,168,963 号から、式Ｉ
許第4,168,963 号から、式Ｉ
【０００２】
【化２】
【０００３】で表わされる化合物およびそれらの誘導体
が多くの植物学上の科に属する雑草に対してすぐれたか
つ広範にわたる効果をもたらすことが知られている。化
合物Ｉは、1 個の不整炭素原子を有する。式Ｉは、すべ
ての立体異性体 (D-およびL-体) 、特に生物学的に活性
なL-対掌体を包含する。これらの化合物 (L-体およびラ
セミ化合物) のアンモニウム塩は特に重要である。
が多くの植物学上の科に属する雑草に対してすぐれたか
つ広範にわたる効果をもたらすことが知られている。化
合物Ｉは、1 個の不整炭素原子を有する。式Ｉは、すべ
ての立体異性体 (D-およびL-体) 、特に生物学的に活性
なL-対掌体を包含する。これらの化合物 (L-体およびラ
セミ化合物) のアンモニウム塩は特に重要である。
【０００４】上記の化合物は、望ましくない植物の成
育、例えば農作物栽培地域、例えば、ブドウ園、果樹園
および油ヤシ栽培場におけるまた工場敷地および鉄道線
路におけるそれらの非選択的防除に適している。それら
は通例水溶液として調合される。更に、除草剤の効果
は、多くの場合界面活性剤の添加によって改善されうる
ことが知られている (例えば、ドイツ特許出願公開第2,
725,823 号および第2,554,232 号参照) 。この目的に(C
12-C18)-脂肪アルコールポリグリコールエーテルおよび
アルキルフエノールポリグリコールエーテルが特にしば
しば使用される。ヨーロッパ特許出願公開第0,048,436
号には、ヤシ油脂肪アルキルベンジルジメチルアンモニ
ウムクロリドまたはC12-C18-アルキルポリグリコールエ
ーテルスルフアートは、比較試験に使用された脂肪アル
コールポリグリコールエーテルおよびアルキルフエノー
ルポリグリコールエーテルに比較して、化合物Ｉの効果
を向上させることが示されている。しかしながら、化合
物Ｉの含水液状調合物は、例えば、ジメチルホルムアミ
ド、N-メチルピロリドンまたはエチレングリコールモノ
メチルエーテルのような極性溶剤が添加された場合にの
み安定である。さもなければ、調合物中に相分離が起っ
て、有効物質に富んで表面活性剤に比較的乏しい相と有
効物質に比較的乏しくそして界面活性剤に富んだ相とが
生ずる。
育、例えば農作物栽培地域、例えば、ブドウ園、果樹園
および油ヤシ栽培場におけるまた工場敷地および鉄道線
路におけるそれらの非選択的防除に適している。それら
は通例水溶液として調合される。更に、除草剤の効果
は、多くの場合界面活性剤の添加によって改善されうる
ことが知られている (例えば、ドイツ特許出願公開第2,
725,823 号および第2,554,232 号参照) 。この目的に(C
12-C18)-脂肪アルコールポリグリコールエーテルおよび
アルキルフエノールポリグリコールエーテルが特にしば
しば使用される。ヨーロッパ特許出願公開第0,048,436
号には、ヤシ油脂肪アルキルベンジルジメチルアンモニ
ウムクロリドまたはC12-C18-アルキルポリグリコールエ
ーテルスルフアートは、比較試験に使用された脂肪アル
コールポリグリコールエーテルおよびアルキルフエノー
ルポリグリコールエーテルに比較して、化合物Ｉの効果
を向上させることが示されている。しかしながら、化合
物Ｉの含水液状調合物は、例えば、ジメチルホルムアミ
ド、N-メチルピロリドンまたはエチレングリコールモノ
メチルエーテルのような極性溶剤が添加された場合にの
み安定である。さもなければ、調合物中に相分離が起っ
て、有効物質に富んで表面活性剤に比較的乏しい相と有
効物質に比較的乏しくそして界面活性剤に富んだ相とが
生ずる。
【０００５】更に、これらの調合物の低温安定性は、し
ばしば実用上の要求に対して不十分であることが判明し
た。活性物質または界面活性剤が0 ないし−10℃の凝固
点以下においてのみ沈殿するとしても、氷点下に曝され
ることがある条件下に貯蔵されている調合物が大きな容
器から小さな容器に取出すときになお問題が生ずること
がある。すなわち、例えば、大きな容器は、有効物質お
よび界面活性剤が再溶解しそして調合物が小さな容器に
均一に注入しうるように、比較的長時間加温貯蔵しなけ
ればならない。更に、調合物は、可燃性および使用者に
対する危険性により有機溶剤を全く含有しないかあるい
はできうる限り少量しか含有しないようにすべきであ
る。また、式Ｉで表わされる化合物またはそれらの誘導
体を有効物質として含有する調合物の耐( 雨) 水性を改
善することも重要である。何故ならば、これらの有効物
質は、水溶性であり、そして葉の表面を経て植物に吸収
されるからである。かくして、とりわけ熱帯地域におい
ては、有効物質が施用後に降り始めた雨によって葉の表
面から洗い流されそして不十分になるおそれがある。耐
（雨）水性を改善するために水和剤に使用されるような
接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリビニルアクリラート、ポリビニルアセタ
ート、ヒドロキシエチルセルロース、カルボエトキシエ
チルセルロース、メチルセルロース、デキストリン、加
水分解されたペプチド、ヘテロポリサッカライド、リグ
ニンスルホン酸塩、陽イオン活性化合物または鉱油の添
加は、実験により効果のないことが示された。
ばしば実用上の要求に対して不十分であることが判明し
た。活性物質または界面活性剤が0 ないし−10℃の凝固
点以下においてのみ沈殿するとしても、氷点下に曝され
ることがある条件下に貯蔵されている調合物が大きな容
器から小さな容器に取出すときになお問題が生ずること
がある。すなわち、例えば、大きな容器は、有効物質お
よび界面活性剤が再溶解しそして調合物が小さな容器に
均一に注入しうるように、比較的長時間加温貯蔵しなけ
ればならない。更に、調合物は、可燃性および使用者に
対する危険性により有機溶剤を全く含有しないかあるい
はできうる限り少量しか含有しないようにすべきであ
る。また、式Ｉで表わされる化合物またはそれらの誘導
体を有効物質として含有する調合物の耐( 雨) 水性を改
善することも重要である。何故ならば、これらの有効物
質は、水溶性であり、そして葉の表面を経て植物に吸収
されるからである。かくして、とりわけ熱帯地域におい
ては、有効物質が施用後に降り始めた雨によって葉の表
面から洗い流されそして不十分になるおそれがある。耐
（雨）水性を改善するために水和剤に使用されるような
接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリビニルアクリラート、ポリビニルアセタ
ート、ヒドロキシエチルセルロース、カルボエトキシエ
チルセルロース、メチルセルロース、デキストリン、加
水分解されたペプチド、ヘテロポリサッカライド、リグ
ニンスルホン酸塩、陽イオン活性化合物または鉱油の添
加は、実験により効果のないことが示された。
【０００６】従って、実用上の観点から、式Ｉで表わさ
れる化合物の液体調合物については、特に下記の要求が
なされなければならない: ａ）高い低温安定性、 ｂ）公知の調合剤に比較してよりすぐれた除草作用、 ｃ）すぐれた耐（雨）水性および ｄ）できうる限り少量の有機溶剤の添加量。
れる化合物の液体調合物については、特に下記の要求が
なされなければならない: ａ）高い低温安定性、 ｂ）公知の調合剤に比較してよりすぐれた除草作用、 ｃ）すぐれた耐（雨）水性および ｄ）できうる限り少量の有機溶剤の添加量。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、上記の有効物質の上記の改善された性質を示
す調合物は、この有効物質と特定の界面活性剤とを特定
の比率で使用することによって得られることを見出し
た。従って、本発明の対象は、ラセミ化合物またはL-対
掌体の形の、式
明者らは、上記の有効物質の上記の改善された性質を示
す調合物は、この有効物質と特定の界面活性剤とを特定
の比率で使用することによって得られることを見出し
た。従って、本発明の対象は、ラセミ化合物またはL-対
掌体の形の、式
【０００８】
【化３】
【０００９】で表わされる化合物、その低級アルキルエ
ステルまたは酸もしくは塩基との塩(Ｉ) を、(C10-C18)
-脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルファー
ト、それのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ
土類金属塩、置換されたアルキル- 及びアルカノールア
ミン塩から選択される界面活性剤(2) と組み合わせて含
み、その際、化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比が
1:2〜1:8 であることを特徴とする液状除草剤である。
ステルまたは酸もしくは塩基との塩(Ｉ) を、(C10-C18)
-脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルファー
ト、それのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ
土類金属塩、置換されたアルキル- 及びアルカノールア
ミン塩から選択される界面活性剤(2) と組み合わせて含
み、その際、化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比が
1:2〜1:8 であることを特徴とする液状除草剤である。
【００１０】本発明による除草剤の更に他の好ましい実
施態様によれば、化合物Ｉの 5〜40重量％のほかに、２
〜８倍の重量割合の本発明による界面活性剤および 0〜
20重量％の水混和性の極性溶剤、例えばメチルグリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、PEG200
（200 の平均分子量を有するポリエチレングリコー
ル）、イソプロパノール、DMF またはNMP よりなる。
施態様によれば、化合物Ｉの 5〜40重量％のほかに、２
〜８倍の重量割合の本発明による界面活性剤および 0〜
20重量％の水混和性の極性溶剤、例えばメチルグリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、PEG200
（200 の平均分子量を有するポリエチレングリコー
ル）、イソプロパノール、DMF またはNMP よりなる。
【００１１】化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比
は、好ましくは、1:2 〜1:6.25である。特に好ましい水
混和性の極性溶剤は、プロピレングリコールモノメチル
エーテルである。でき上った調合物は、更に特に 4〜15
重量％の量の界面活性物質を含有する。本発明による除
草剤は、水溶液の形で式Ｉの有効物質 5〜40重量％を含
有し、そして有効物質1 部当り本発明による界面活性剤
２〜８部を含有する。更に、湿潤性を改善するための他
の界面活性剤、接着剤および結合剤、尿素または無機の
塩、例えば硫酸アンモニウム、水溶性の溶剤ならびに泡
止め剤を含有してもよい。これらの界面活性剤は、また
化合物Ｉと他の除草性有効物質、例えばシマジン、テル
ブチラジン、ジウロン、モノリヌロン、メトラクロル、
クロルトルロン、オキシフルオルフエン、ビフエノック
ス、イマゼタピル、クロリムロン- エチル、スルホニル
尿素、例えばスルホメチユロン、メトスルフロンとの組
合せ調合物中に有利に使用されうる。
は、好ましくは、1:2 〜1:6.25である。特に好ましい水
混和性の極性溶剤は、プロピレングリコールモノメチル
エーテルである。でき上った調合物は、更に特に 4〜15
重量％の量の界面活性物質を含有する。本発明による除
草剤は、水溶液の形で式Ｉの有効物質 5〜40重量％を含
有し、そして有効物質1 部当り本発明による界面活性剤
２〜８部を含有する。更に、湿潤性を改善するための他
の界面活性剤、接着剤および結合剤、尿素または無機の
塩、例えば硫酸アンモニウム、水溶性の溶剤ならびに泡
止め剤を含有してもよい。これらの界面活性剤は、また
化合物Ｉと他の除草性有効物質、例えばシマジン、テル
ブチラジン、ジウロン、モノリヌロン、メトラクロル、
クロルトルロン、オキシフルオルフエン、ビフエノック
ス、イマゼタピル、クロリムロン- エチル、スルホニル
尿素、例えばスルホメチユロン、メトスルフロンとの組
合せ調合物中に有利に使用されうる。
【００１２】界面活性剤は、適用の前に式Ｉの有効物質
の溶液のスラリーに直接に添加するかまたは上記の除草
剤との混合調合物に添加してもよい。本発明による剤
は、水不溶性の有効物質、例えば前記のトリアジン有効
物質および尿素系除草有効物質と混合した溶液として、
また不溶性の有効物質が固体相中に存在しそして化合物
Ｉおよび本発明による界面活性剤が水性液体相中に存在
する懸濁濃縮物として存在する。メトラクロールのよう
な、低融点の有効物質または液状の有効物質は、化合物
Ｉおよび界面活性剤を用いて、化合物Ｉと本発明による
界面活性剤とが水性相中に存在し、そして水不溶性の液
体または有機溶剤中に溶解された有効物質が "油状" 液
体相中に存在し、その際、上記有機溶剤自体は水溶性で
あってはならないような、安定なエマルジョンの形態に
調製される。
の溶液のスラリーに直接に添加するかまたは上記の除草
剤との混合調合物に添加してもよい。本発明による剤
は、水不溶性の有効物質、例えば前記のトリアジン有効
物質および尿素系除草有効物質と混合した溶液として、
また不溶性の有効物質が固体相中に存在しそして化合物
Ｉおよび本発明による界面活性剤が水性液体相中に存在
する懸濁濃縮物として存在する。メトラクロールのよう
な、低融点の有効物質または液状の有効物質は、化合物
Ｉおよび界面活性剤を用いて、化合物Ｉと本発明による
界面活性剤とが水性相中に存在し、そして水不溶性の液
体または有機溶剤中に溶解された有効物質が "油状" 液
体相中に存在し、その際、上記有機溶剤自体は水溶性で
あってはならないような、安定なエマルジョンの形態に
調製される。
【００１３】このような型の混合調合物は、種々の方法
で製造されうる。一方では個々の成分が個々の分散物お
よび溶液の形で別々に調製され、そしてこれらは次にコ
ロイドミルを使用して混合されるという手法に従うこと
ができる。同様に、微細分散相の有効物質を一緒に粉砕
しそしてこの混合分散物に有効物質溶液を添加すること
も可能である。原理的には、全部の有効物質を一工程で
加工して所望の混合調合物を得ることも可能である。
で製造されうる。一方では個々の成分が個々の分散物お
よび溶液の形で別々に調製され、そしてこれらは次にコ
ロイドミルを使用して混合されるという手法に従うこと
ができる。同様に、微細分散相の有効物質を一緒に粉砕
しそしてこの混合分散物に有効物質溶液を添加すること
も可能である。原理的には、全部の有効物質を一工程で
加工して所望の混合調合物を得ることも可能である。
【００１４】この方法で製造された組合せ調合物は、貯
蔵安定性に富み、実際上化学変化を示さず、そして使用
上取扱いが簡単である。本発明による剤は、水に希釈し
た後に適用される。化合物Ｉの有効物質として好適なも
のは、特に米国特許第4,168,963 号に記載されているか
またはそれに従って製造されうる化合物、例えば、(3-
アミノ-3- カルボキシ- プロピル)-メチルホスフィン酸
(ホスフィノトリシン) 、その塩酸塩、モノナトリウム
塩、ジナトリウム塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、
モノカルシウム塩、アンモニウム塩、NH3(CH3)+ 塩、NH
2(CH3)2 + 塩、NH(CH3)3 + 塩、NH(CH3)2(C2H4OH)+ 塩ま
たはNH2(CH3)(C2H4OH) +塩あるいはそのメチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステルまたはブチルエ
ステルである。
蔵安定性に富み、実際上化学変化を示さず、そして使用
上取扱いが簡単である。本発明による剤は、水に希釈し
た後に適用される。化合物Ｉの有効物質として好適なも
のは、特に米国特許第4,168,963 号に記載されているか
またはそれに従って製造されうる化合物、例えば、(3-
アミノ-3- カルボキシ- プロピル)-メチルホスフィン酸
(ホスフィノトリシン) 、その塩酸塩、モノナトリウム
塩、ジナトリウム塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、
モノカルシウム塩、アンモニウム塩、NH3(CH3)+ 塩、NH
2(CH3)2 + 塩、NH(CH3)3 + 塩、NH(CH3)2(C2H4OH)+ 塩ま
たはNH2(CH3)(C2H4OH) +塩あるいはそのメチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステルまたはブチルエ
ステルである。
【００１５】本発明による剤を製造するためには、有効
物質を水に溶解し、効果を向上せしめる界面活性剤の計
算量および場合によっては更に通常の助剤、例えば可溶
化剤(プロピレングリコールモノメチルエーテル、グリ
コール、ポリグリコール、ブロック共重合体、DMF 、N-
メチルピロリドンその他) 、他の湿潤剤、染料または消
泡剤 (例えばシリコーン、ポリエチレンポリプロピレン
グリコール、石ケンその他) を添加し、そして緊密に混
合する。
物質を水に溶解し、効果を向上せしめる界面活性剤の計
算量および場合によっては更に通常の助剤、例えば可溶
化剤(プロピレングリコールモノメチルエーテル、グリ
コール、ポリグリコール、ブロック共重合体、DMF 、N-
メチルピロリドンその他) 、他の湿潤剤、染料または消
泡剤 (例えばシリコーン、ポリエチレンポリプロピレン
グリコール、石ケンその他) を添加し、そして緊密に混
合する。
【００１６】本発明による界面活性剤およびその他の通
常の調合用助剤は、例えば、以下の文献に記載されてい
る: ワトキンス、 "殺虫剤用粉末希釈剤便覧" 、第2 版(Wat
kins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and C
arriers", 2nd Ed., Darland Books Caldwell N.J.);オ
ルフエン、 "粘土コロイド化学入門" 、第2 版(H.V. Ol
phen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2n
d Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.);マーシエン、 "溶剤ガ
イド" 、第2 版(Marschen, "Solvents Guide", 2nd E
d., Interscience, N.Y. 1950); マククチエオン編 "
洗剤および乳化剤年鑑" 、MC出版社(McCutcheon's,"Det
ergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., R
idgewood N.J.); シスレーおよびウッド編、 "界面活性
剤百科事典" 、(Sisley and Wood, "Encyclopedia of S
urface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.
1964); シエーンフエルト、 "界面活性エチレンオキシ
ド付加物" (Schonfeldt,"Grenflachenaktive Athylenox
idaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart1976);
ウイナッカー- キユヒラー、" 化学技術" 、第7 巻、第
4 版、1986年(Winnacker-Kuchler, "Chemische Technol
ogie",C. Hauser Verlag Munchen) 。本発明による界面
活性剤の例としては、下記のものが挙げられる: ゲナポール LRO R (Genapol LRO R) 、ゲナポール LRC
R (Genapol LRC R)(ヘキスト社製) 、ゲザ フオン L
L 20 R(Gezavon LL 20 R) 〔ツィンメルリ社(Zimmerli
AG) 〕、テキサポン ASV R (Texapon ASV R )、テキサ
ポンNa R (Texapon Na R )、テキサポン M R (Texapon
M R)(ヘンケル社製)以下の例は、本発明を更に詳細に
説明するためのものである。
常の調合用助剤は、例えば、以下の文献に記載されてい
る: ワトキンス、 "殺虫剤用粉末希釈剤便覧" 、第2 版(Wat
kins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and C
arriers", 2nd Ed., Darland Books Caldwell N.J.);オ
ルフエン、 "粘土コロイド化学入門" 、第2 版(H.V. Ol
phen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2n
d Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.);マーシエン、 "溶剤ガ
イド" 、第2 版(Marschen, "Solvents Guide", 2nd E
d., Interscience, N.Y. 1950); マククチエオン編 "
洗剤および乳化剤年鑑" 、MC出版社(McCutcheon's,"Det
ergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., R
idgewood N.J.); シスレーおよびウッド編、 "界面活性
剤百科事典" 、(Sisley and Wood, "Encyclopedia of S
urface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.
1964); シエーンフエルト、 "界面活性エチレンオキシ
ド付加物" (Schonfeldt,"Grenflachenaktive Athylenox
idaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart1976);
ウイナッカー- キユヒラー、" 化学技術" 、第7 巻、第
4 版、1986年(Winnacker-Kuchler, "Chemische Technol
ogie",C. Hauser Verlag Munchen) 。本発明による界面
活性剤の例としては、下記のものが挙げられる: ゲナポール LRO R (Genapol LRO R) 、ゲナポール LRC
R (Genapol LRC R)(ヘキスト社製) 、ゲザ フオン L
L 20 R(Gezavon LL 20 R) 〔ツィンメルリ社(Zimmerli
AG) 〕、テキサポン ASV R (Texapon ASV R )、テキサ
ポンNa R (Texapon Na R )、テキサポン M R (Texapon
M R)(ヘンケル社製)以下の例は、本発明を更に詳細に
説明するためのものである。
【００１７】
Ａ）本発明による有効物質調合物の組成および安定性
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】 Ｂ）生物試験例 例１ 本発明による調合物の耐（雨）水性を測定するために、
温室内において成育されたオオムギの苗を3 葉期の段階
において、種々異なった調合物の水溶液( 水使用量300l
/ha)を用いて噴霧を行なった。上記の苗の一部をこの処
理の後に約3 時間に亘って人工的な降雨に曝し、その場
合約10mmの人工的な降水量が適用された。この処理の19
日後に、効果 (植物の損傷度) を測定した。有効物質濃
度および試験結果を第２表に示す。
温室内において成育されたオオムギの苗を3 葉期の段階
において、種々異なった調合物の水溶液( 水使用量300l
/ha)を用いて噴霧を行なった。上記の苗の一部をこの処
理の後に約3 時間に亘って人工的な降雨に曝し、その場
合約10mmの人工的な降水量が適用された。この処理の19
日後に、効果 (植物の損傷度) を測定した。有効物質濃
度および試験結果を第２表に示す。
【００２１】
【表３】
【００２２】 例２ 耐水性について本発明による調合物を試験するために、
多年性のイネ科植物であるパスパルム・コンジュガツム
(Paspalum conjugatum) を用いる試験をオリーブ樹栽培
場において行なった。上記植物に各種調合物の溶液を用
いて噴霧した後、これらの植物の一部を人工的な降雨に
曝し、その場合、約20mmの降水量に相当する人工雨が適
用された。この処理の2 週後に、効果 (植物の損傷度)
を評価した。有効物質濃度および試験結果を第３表に示
す。 第３表 パスパルム・コンジュガツム(Paspalum conjugatum)に
ついての圃場試験処理の2 週間後に百分率で表わした効
果処理後4 時間の20mmの降水量に相当する人工雨第１表
よりの 人工降雨なし 人工降雨あり
多年性のイネ科植物であるパスパルム・コンジュガツム
(Paspalum conjugatum) を用いる試験をオリーブ樹栽培
場において行なった。上記植物に各種調合物の溶液を用
いて噴霧した後、これらの植物の一部を人工的な降雨に
曝し、その場合、約20mmの降水量に相当する人工雨が適
用された。この処理の2 週後に、効果 (植物の損傷度)
を評価した。有効物質濃度および試験結果を第３表に示
す。 第３表 パスパルム・コンジュガツム(Paspalum conjugatum)に
ついての圃場試験処理の2 週間後に百分率で表わした効
果処理後4 時間の20mmの降水量に相当する人工雨第１表
よりの 人工降雨なし 人工降雨あり
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−82301（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 57/20 A01N 25/02 A01N 25/30
Claims (7)
- 【請求項１】 ラセミ化合物またはL-対掌体の形の、式 【化１】 で表わされる化合物、それの低級アルキルエステルまた
は酸もしくは塩基との塩(1) を、(C10-C18)-脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルスルファート、それのアル
カリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属塩、置
換されたアルキル- 及びアルカノールアミン塩から選択
される界面活性剤(2) と組み合わせて含み、その際、化
合物(1) と界面活性剤(2) との重量比が 1:2〜1:8 であ
ることを特徴とする液状除草剤。 - 【請求項２】 化合物(1) を５〜40重量％の量で含み、
そして界面活性剤(2) をその２〜８重量倍の量で含むこ
とを特徴とする、請求項１に記載の除草剤。 - 【請求項３】 化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比
が 1:2〜1:6.25であることを特徴とする、請求項１また
は２に記載の除草剤。 - 【請求項４】 水混和性極性溶剤を20重量％までの量で
含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つの
除草剤。 - 【請求項５】 水混和性極性溶剤が、メチルグリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、PEG 20
0 、イソプロパノール、DMF またはNMP であることを特
徴とする、請求項１〜４のいずれか一つの除草剤。 - 【請求項６】 水混和性極性溶剤がプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルであることを特徴とする、請求項
１〜５のいずれか一つの除草剤。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか一つに記載の除
草剤の有効量を、望ましくない植物または農耕地面に施
行することを特徴とする、望ましくない植物を防除する
方法。
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| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
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| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US20110287933A1 (en) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal composition for tolerant or resistant oilseed rape crops |
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| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| MX2016007602A (es) | 2013-12-18 | 2016-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Uso de herbicidas que contienen fosforo como desecantes para plantas del genero saccharum. |
| DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
| EP2936983A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen |
| DE102014014124A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-03-31 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen agrochemischer Wirkstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| CN107105658A (zh) | 2014-11-18 | 2017-08-29 | 拜耳作物科学股份公司 | 某些除草剂结合物在块根作物植物中的用途 |
| WO2016173964A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-03 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants |
| WO2016173972A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-03 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants |
| EA039479B1 (ru) | 2015-04-27 | 2022-01-31 | Басф Се | Комбинации гербицидов, содержащие глюфосинат и индазифлам |
| EP3294064A1 (en) | 2015-05-11 | 2018-03-21 | Bayer CropScience AG | Herbicide combinations comprising l-glufosinate and indaziflam |
| WO2017050635A1 (en) | 2015-09-22 | 2017-03-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants |
| DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
| DE202015008045U1 (de) | 2015-10-09 | 2015-12-09 | Clariant International Ltd. | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| DE202016003070U1 (de) | 2016-05-09 | 2016-06-07 | Clariant International Ltd. | Stabilisatoren für Silikatfarben |
| CA3046044A1 (en) | 2016-12-07 | 2018-06-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicidal combination containing triafamone and indaziflam |
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| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| EP3378315A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| DE102017004616A1 (de) | 2017-05-12 | 2018-12-13 | Clariant lnternational Ltd | Verwendung von N-Alkylglucamiden zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Glufosinat enthaltenden Pflanzenbehandlungsmitteln |
| BR112020001585A2 (pt) | 2017-07-27 | 2020-08-11 | Basf Se | usos de uma composição e método para controlar plantas prejudiciais em uma cultura de campo tolerante a glufosinato |
| DE102018201551A1 (de) | 2018-02-01 | 2019-08-01 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend wasserlösliche Herbizide und deren Verwendung |
| US20210289781A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| WO2020026298A1 (en) | 2018-07-30 | 2020-02-06 | Bayer Cropscience K.K. | Low-foam adjuvant combination for formulations for crop protection |
| EP3846625A4 (en) * | 2018-09-07 | 2022-05-11 | Rhodia Operations | SURFACTANT COMPOSITION AND USE |
| HRP20251044T1 (hr) | 2018-10-16 | 2025-10-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Kombinacije herbicida |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| CN112752507B (zh) | 2018-10-31 | 2022-07-29 | 花王株式会社 | 除草剂组合物 |
| WO2020199182A1 (en) | 2019-04-04 | 2020-10-08 | Rhodia Operations | Iminodipropionate surfactants for agricultural use |
| CN112385653A (zh) * | 2019-08-16 | 2021-02-23 | 南京科翼新材料有限公司 | 一种适用于草铵膦·乙羧氟草醚微乳剂的乳化剂及其应用方法 |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| US12568968B2 (en) | 2020-01-31 | 2026-03-10 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and epyrifencacil |
| BR112022014955A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controlar plantas nocivas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de combinação herbicida |
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| US20230076646A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-09 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone |
| MX2022012657A (es) | 2020-04-09 | 2022-11-07 | Bayer Ag | Nueva combinacion de compuestos con superior actividad herbicida. |
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| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| WO2023012037A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| JP2024534914A (ja) | 2021-09-02 | 2024-09-26 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 雑種強勢が増加したＡＬＳインヒビター除草剤耐性ベータ・ブルガリス（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）ハイブリッド |
| CA3230642A1 (en) | 2021-09-02 | 2023-03-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Performance gain in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants by combination of best fitting als large and small subunits |
| US20250017212A1 (en) | 2021-11-11 | 2025-01-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide |
| US20250057164A1 (en) | 2021-12-15 | 2025-02-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
| AR127886A1 (es) | 2021-12-22 | 2024-03-06 | Nouryon Chemicals Int Bv | Método para formar una composición agrícola lista para usar que comprende glufosinato y composición agrícola lista para usar obtenible a partir de dicho método |
| CA3266992A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-21 | Basf Se | USE OF AN ALKYLETHOLTER SULFATE TO IMPROVE THE EFFICACY OF HERBICIDES |
| EP4338592A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-20 | Basf Se | Use of compound for improving the efficacy of herbicides |
| WO2025045998A1 (en) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1170927A (en) * | 1965-12-20 | 1969-11-19 | Ici Ltd | Herbicidal Compositions and their use |
| JPS54119030A (en) * | 1978-03-06 | 1979-09-14 | Otsuka Chem Co Ltd | Herbicidal composition |
| DE3035554A1 (de) * | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
| JPS61289004A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 殺草剤組成物 |
| GB2178960B (en) * | 1985-08-06 | 1990-03-21 | Albright & Wilson | Novel biocidal mixture |
| DE3719264A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Fluessige pestizide mischformulierungen |
-
1988
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