JP2995274B2 - コーヒー抽出液の呈味改良方法 - Google Patents
コーヒー抽出液の呈味改良方法Info
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- JP2995274B2 JP2995274B2 JP3162202A JP16220291A JP2995274B2 JP 2995274 B2 JP2995274 B2 JP 2995274B2 JP 3162202 A JP3162202 A JP 3162202A JP 16220291 A JP16220291 A JP 16220291A JP 2995274 B2 JP2995274 B2 JP 2995274B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、コーヒー抽出液中のク
ロロゲン酸をシクロデキストリンポリマーを用いて除去
する、コーヒー抽出液の呈味改良方法に関する。
ロロゲン酸をシクロデキストリンポリマーを用いて除去
する、コーヒー抽出液の呈味改良方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】コーヒー抽出液中の呈味成分として、カ
フェインとクロロゲン酸がよく知られている。カフェイ
ンは水によく溶け、あとに残らないマイルドな苦味を呈
する。クロロゲン酸は、水に溶け難く、苦味、酸味、渋
味を呈する。このクロロゲン酸が、コーヒー抽出液中に
必要以上に存在すると、コーヒー抽出液は酸っぱいひど
い苦味を呈するばかりではなく、保存中に霞みや沈澱物
を生じる原因ともなる。
フェインとクロロゲン酸がよく知られている。カフェイ
ンは水によく溶け、あとに残らないマイルドな苦味を呈
する。クロロゲン酸は、水に溶け難く、苦味、酸味、渋
味を呈する。このクロロゲン酸が、コーヒー抽出液中に
必要以上に存在すると、コーヒー抽出液は酸っぱいひど
い苦味を呈するばかりではなく、保存中に霞みや沈澱物
を生じる原因ともなる。
【０００３】従来、飲料水中に水溶性のシクロデキスト
リンを添加して、クロロゲン酸のような苦味を呈する配
糖体をマスキングする方法（特公昭５９−３１６７９号
公報）、クロロゲン酸を合成樹脂（特開昭６２−６１５
６９号公報）、あるいはセラミックス（特開平１−２２
８４４７号公報）で吸着除去する方法が提案されてき
た。
リンを添加して、クロロゲン酸のような苦味を呈する配
糖体をマスキングする方法（特公昭５９−３１６７９号
公報）、クロロゲン酸を合成樹脂（特開昭６２−６１５
６９号公報）、あるいはセラミックス（特開平１−２２
８４４７号公報）で吸着除去する方法が提案されてき
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、水溶性のシク
ロデキストリンを添加する方法は、シクロデキストリン
の溶解度が一般的に低いため、クロロゲン酸のような苦
味物質を十分にマスキングできる量の添加が困難であ
り、このためさらに甘味料や調味料を添加して苦味や渋
味を感じさせないようにしてきた。甘味料、調味料等の
添加は、食品本来の味を損なう場合も多かった。
ロデキストリンを添加する方法は、シクロデキストリン
の溶解度が一般的に低いため、クロロゲン酸のような苦
味物質を十分にマスキングできる量の添加が困難であ
り、このためさらに甘味料や調味料を添加して苦味や渋
味を感じさせないようにしてきた。甘味料、調味料等の
添加は、食品本来の味を損なう場合も多かった。
【０００５】セラミックスや合成樹脂（イオン交換樹
脂、ポリスチレン樹脂等）を用いる吸着除去方法の場合
は、コーヒー抽出液中のクロロゲン酸だけでなく、その
他の有意な成分、例えばカフェイン等をも除去してしま
うという問題があった。
脂、ポリスチレン樹脂等）を用いる吸着除去方法の場合
は、コーヒー抽出液中のクロロゲン酸だけでなく、その
他の有意な成分、例えばカフェイン等をも除去してしま
うという問題があった。
【０００６】一部の合成樹脂、例えばポリビニルピロリ
ドン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹脂等の中に
は、クロロゲン酸に対し選択的な吸着性を示すものもあ
るが、いずれも安全性に問題があったり、吸着量が少な
かったり、あるいは操作性に難点があるという問題を有
している。
ドン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹脂等の中に
は、クロロゲン酸に対し選択的な吸着性を示すものもあ
るが、いずれも安全性に問題があったり、吸着量が少な
かったり、あるいは操作性に難点があるという問題を有
している。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、コーヒー抽出
液をシクロデキストリンポリマーと接触させ、該抽出液
中のクロロゲン酸を該シクロデキストリンポリマーに吸
着させて除去することからなるコーヒー抽出液の呈味改
良方法を提供する。
液をシクロデキストリンポリマーと接触させ、該抽出液
中のクロロゲン酸を該シクロデキストリンポリマーに吸
着させて除去することからなるコーヒー抽出液の呈味改
良方法を提供する。
【０００８】本発明は、水不溶性シクロデキストリンポ
リマーが、コーヒー抽出液中のクロロゲン酸を選択的に
吸着することを見いだし完成された。本発明で用いるシ
クロデキストリンポリマーは、クロロゲン酸の選択的吸
着能が高いだけでなく、食品への天然添加物として認め
られているシクロデキストリンをポリマー化しているの
で安全性が高く、また、クロロゲン酸を吸着したシクロ
デキストリンポリマーのコーヒー抽出液からの除去が容
易であるという利点を有している。
リマーが、コーヒー抽出液中のクロロゲン酸を選択的に
吸着することを見いだし完成された。本発明で用いるシ
クロデキストリンポリマーは、クロロゲン酸の選択的吸
着能が高いだけでなく、食品への天然添加物として認め
られているシクロデキストリンをポリマー化しているの
で安全性が高く、また、クロロゲン酸を吸着したシクロ
デキストリンポリマーのコーヒー抽出液からの除去が容
易であるという利点を有している。
【０００９】シクロデキストリンポリマーとコーヒー抽
出液との接触は、シクロデキストリンポリマーをコーヒ
ー抽出液中に適量、例えばコーヒー抽出液に対し０.１
〜３０重量部添加した後、撹拌して吸着させ、ついで系
外に除去すればよい。あるいは、シクロデキストリンポ
リマーを充填したカラムにコーヒー抽出液を通してクロ
ロゲン酸を除去してもよい。通液速度は一般に空間速度
（ＳＶ）０.５〜２.０が好ましく採用される。
出液との接触は、シクロデキストリンポリマーをコーヒ
ー抽出液中に適量、例えばコーヒー抽出液に対し０.１
〜３０重量部添加した後、撹拌して吸着させ、ついで系
外に除去すればよい。あるいは、シクロデキストリンポ
リマーを充填したカラムにコーヒー抽出液を通してクロ
ロゲン酸を除去してもよい。通液速度は一般に空間速度
（ＳＶ）０.５〜２.０が好ましく採用される。
【００１０】本発明で用いるシクロデキストリンポリマ
ーは、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリ
ンおよび／またはγ−シクロデキストリンからなるポリ
マーである。各シクロデキストリンは、それぞれ６個、
７個および８個のグルコースがα−１，４結合した環状
のオリゴ糖である。シクロデキストリンポリマーは、α
−、β−およびγ−シクロデキストリンの一種または二
種以上を構成単位とするものであってもよい。
ーは、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリ
ンおよび／またはγ−シクロデキストリンからなるポリ
マーである。各シクロデキストリンは、それぞれ６個、
７個および８個のグルコースがα−１，４結合した環状
のオリゴ糖である。シクロデキストリンポリマーは、α
−、β−およびγ−シクロデキストリンの一種または二
種以上を構成単位とするものであってもよい。
【００１１】これらの水不溶性シクロデキストリンポリ
マーは、シクロデキストリンをエピクロルヒドリン、ジ
エポキシ化合物、ジイソシアネート、アクリルアミド誘
導体等の架橋剤とシクロデキストリンとを反応させるこ
とによって得られる従来公知の重合体である。例えば、
特公昭６０−１１９６１号公報には、エピクロルヒドリ
ンを用いてあらかじめ不溶化しない程度に高分子化した
シクロデキストリンを流動パラフィン中に分散させ、所
定温度に保ちながら架橋剤を加えて不溶性高分子を得る
方法、特開昭６０−２０９２４号公報には、架橋剤によ
りあらかじめ不溶化しない程度に高分子化したシクロデ
キストリンを架橋剤中に分散して反応させることにより
不溶性高分子を得る方法等が開示されている。
マーは、シクロデキストリンをエピクロルヒドリン、ジ
エポキシ化合物、ジイソシアネート、アクリルアミド誘
導体等の架橋剤とシクロデキストリンとを反応させるこ
とによって得られる従来公知の重合体である。例えば、
特公昭６０−１１９６１号公報には、エピクロルヒドリ
ンを用いてあらかじめ不溶化しない程度に高分子化した
シクロデキストリンを流動パラフィン中に分散させ、所
定温度に保ちながら架橋剤を加えて不溶性高分子を得る
方法、特開昭６０−２０９２４号公報には、架橋剤によ
りあらかじめ不溶化しない程度に高分子化したシクロデ
キストリンを架橋剤中に分散して反応させることにより
不溶性高分子を得る方法等が開示されている。
【００１２】水不溶性シクロデキストリンポリマーの形
状および粒子径は、吸着材としては特に限定はなく、ビ
ーズ状、破砕状等いずれの形状であってもよい。また粒
子径についても特に限定はないが、ポリマーの強度等の
点から３００μｍ以下が好ましく採用される。
状および粒子径は、吸着材としては特に限定はなく、ビ
ーズ状、破砕状等いずれの形状であってもよい。また粒
子径についても特に限定はないが、ポリマーの強度等の
点から３００μｍ以下が好ましく採用される。
【００１３】シクロデキストリンポリマーをコーヒー抽
出液に入れ、クロロゲン酸を吸着させた後の分離は、自
然沈降でも分離が容易である。これに対し、クロロゲン
酸を選択的に吸着すると報告されている最も一般的な合
成樹脂であるポリアミド樹脂は、沈降性が悪く特別な装
置が必要であった。またシクロデキストリンポリマーの
単位重量当たりのクロロゲン酸吸着量は、ポリアミド樹
脂の約２倍という優れた吸着性を示す。シクロデキスト
リンポリマーに吸着されたクロロゲン酸は、希酸、希ア
ルカリあるいはエタノール水溶液で容易に脱着されるの
で、再生、再使用も容易である。
出液に入れ、クロロゲン酸を吸着させた後の分離は、自
然沈降でも分離が容易である。これに対し、クロロゲン
酸を選択的に吸着すると報告されている最も一般的な合
成樹脂であるポリアミド樹脂は、沈降性が悪く特別な装
置が必要であった。またシクロデキストリンポリマーの
単位重量当たりのクロロゲン酸吸着量は、ポリアミド樹
脂の約２倍という優れた吸着性を示す。シクロデキスト
リンポリマーに吸着されたクロロゲン酸は、希酸、希ア
ルカリあるいはエタノール水溶液で容易に脱着されるの
で、再生、再使用も容易である。
【００１４】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいてより詳細に説
明する。以下の各例において、部および％はとくにこと
わりの無い限り、重量部および重量％を意味する。
明する。以下の各例において、部および％はとくにこと
わりの無い限り、重量部および重量％を意味する。
【００１５】製造例 水不溶性シクロデキストリンポリ
マーの調製 粉末状のβ−シクロデキストリン（ＲＩＮＧＤＥＸ−
Ｂ，メルシャン(株)製）１０.０ｇに水９ｍｌを加えて
混練し、これに５０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ
および水素化ホウ素ナトリウム１００ｍｇを加えて均一
な溶液とした。この溶液を６０℃に保持しながら、３０
０ｒｐｍの速度で撹拌しつつエピクロルヒドリン３ｍｌ
を１５分間で滴下し、さらに３０分間撹拌した後、流動
パラフィン２００ｍｌを加えて１０００ｒｐｍの速度で
２時間撹拌した。得られたシクロデキストリンポリマー
を濾過分離し、ヘキサン１００ｍｌづつで３回、ついで
アセトン１００ｍｌづつで３回洗浄して流動パラフィン
を除去した。さらに洗浄液のｐＨが中性になるまで蒸留
水で洗浄して水酸化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウ
ムおよび水溶性成分を除去した。ついで５０％アセトン
水で洗浄した後、アセトンで十分脱水し、８０℃で一昼
夜乾燥して、無色透明のビーズ状β−シクロデキストリ
ンポリマー１３.８ｇを得た。
マーの調製 粉末状のβ−シクロデキストリン（ＲＩＮＧＤＥＸ−
Ｂ，メルシャン(株)製）１０.０ｇに水９ｍｌを加えて
混練し、これに５０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ
および水素化ホウ素ナトリウム１００ｍｇを加えて均一
な溶液とした。この溶液を６０℃に保持しながら、３０
０ｒｐｍの速度で撹拌しつつエピクロルヒドリン３ｍｌ
を１５分間で滴下し、さらに３０分間撹拌した後、流動
パラフィン２００ｍｌを加えて１０００ｒｐｍの速度で
２時間撹拌した。得られたシクロデキストリンポリマー
を濾過分離し、ヘキサン１００ｍｌづつで３回、ついで
アセトン１００ｍｌづつで３回洗浄して流動パラフィン
を除去した。さらに洗浄液のｐＨが中性になるまで蒸留
水で洗浄して水酸化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウ
ムおよび水溶性成分を除去した。ついで５０％アセトン
水で洗浄した後、アセトンで十分脱水し、８０℃で一昼
夜乾燥して、無色透明のビーズ状β−シクロデキストリ
ンポリマー１３.８ｇを得た。
【００１６】実施例 ペーパードリップ方式により、１００ｇの中びきレギュ
ラーコーヒーを１.５リットルの熱湯で浸出させ、コー
ヒー抽出液を得た。このコーヒー抽出液に製造例で得た
シクロデキストリンポリマー３０ｇを添加し、２０分間
撹拌した。しばらく静置した後、デカンターにコーヒー
抽出液を移した。吸着処理前後のコーヒー抽出液中のク
ロロゲン酸とカフェイン量の変化を高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ）で測定し、併せて官能評価試験を
実施した。測定結果および評価試験結果を表１および表
２に示す。
ラーコーヒーを１.５リットルの熱湯で浸出させ、コー
ヒー抽出液を得た。このコーヒー抽出液に製造例で得た
シクロデキストリンポリマー３０ｇを添加し、２０分間
撹拌した。しばらく静置した後、デカンターにコーヒー
抽出液を移した。吸着処理前後のコーヒー抽出液中のク
ロロゲン酸とカフェイン量の変化を高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ）で測定し、併せて官能評価試験を
実施した。測定結果および評価試験結果を表１および表
２に示す。
【００１７】ＨＰＬＣの測定条件 機種 ： 島津ＬＣ−６Ａ カラム： ＢＩＯ−ＲＡＤ ＯＤＳ−５Ｓ、２５０×４
ｍｍ（逆相カラム） 移動相： （５〜４０％）アセトニトリル／０.１％Ｋ3
ＰＯ4 流速 ： １ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ： ＵＶ２８０ｎｍ、３０℃。
ｍｍ（逆相カラム） 移動相： （５〜４０％）アセトニトリル／０.１％Ｋ3
ＰＯ4 流速 ： １ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ： ＵＶ２８０ｎｍ、３０℃。
【００１８】 表１ カフェイン含量 クロロゲン酸含量 吸着処理前 ５１２ｐｐｍ ６５５ｐｐｍ 吸着処理後 ５０１ｐｐｍ １２３ｐｐｍ 減少量 １１ｐｐｍ ５３２ｐｐｍ 除去率 ２.１％ ８１.２％
【００１９】吸着処理後のコーヒー抽出液の呈味を吸着
処理前のものと比較し、次の５段階で評価した。なお、
この官能評価試験はパネラー２０名により実施した。 表２評価 人数 おいしい １５ 僅かにおいしい ５ 変わらない ０ 僅かにまずい ０ まずい ０ パネラーの全員が、吸着処理後のコーヒー抽出液の呈味
が改善されたと評価した。
処理前のものと比較し、次の５段階で評価した。なお、
この官能評価試験はパネラー２０名により実施した。 表２評価 人数 おいしい １５ 僅かにおいしい ５ 変わらない ０ 僅かにまずい ０ まずい ０ パネラーの全員が、吸着処理後のコーヒー抽出液の呈味
が改善されたと評価した。
【００２０】比較例 ２０００ｐｐｍのクロロゲン酸水溶液５０ｍｌに、シク
ロデキストリンポリマーおよびポリアミド樹脂（商品名
ポリアミド−Ｃ２００、和光純薬(株)製）をそれぞれ１
ｇ添加して２０分間撹拌した。その後遠心分離して上澄
み液中のクロロゲン酸の減少量を紫外部の吸光度（Ａ
324）で測定し、シクロデキストリンポリマーおよびポ
リアミドによるクロロゲン酸の吸着量を比較したとこ
ろ、シクロデキストリンポリマーへの吸着量は８３.２
ｍｇであり、ポリアミド樹脂への吸着量は４０.３ｍｇ
であった。
ロデキストリンポリマーおよびポリアミド樹脂（商品名
ポリアミド−Ｃ２００、和光純薬(株)製）をそれぞれ１
ｇ添加して２０分間撹拌した。その後遠心分離して上澄
み液中のクロロゲン酸の減少量を紫外部の吸光度（Ａ
324）で測定し、シクロデキストリンポリマーおよびポ
リアミドによるクロロゲン酸の吸着量を比較したとこ
ろ、シクロデキストリンポリマーへの吸着量は８３.２
ｍｇであり、ポリアミド樹脂への吸着量は４０.３ｍｇ
であった。
【００２１】吸着処理後、シクロデキストリンポリマー
およびポリアミド樹脂の再生を試みた。シクロデキスト
リンポリマーは、自然沈降で速やかに試料溶液と分離
し、デカンテーションにより容易に試料溶液を得ること
ができた。分離されたシクロデキストリンポリマーは、
エタノール溶液を用いて数回撹拌洗浄とデカンテーショ
ンを繰り返すことにより、吸着したクロロゲン酸はほぼ
完全に回収され、シクロデキストリンポリマーは再生さ
れた。
およびポリアミド樹脂の再生を試みた。シクロデキスト
リンポリマーは、自然沈降で速やかに試料溶液と分離
し、デカンテーションにより容易に試料溶液を得ること
ができた。分離されたシクロデキストリンポリマーは、
エタノール溶液を用いて数回撹拌洗浄とデカンテーショ
ンを繰り返すことにより、吸着したクロロゲン酸はほぼ
完全に回収され、シクロデキストリンポリマーは再生さ
れた。
【００２２】ポリアミド樹脂は、沈降性が悪く、試料溶
液との分離は容易でなかった。また３０００ｒｐｍで１
０分間遠心分離しても十分に沈降せず、すぐにポリアミ
ド樹脂が浮いてくるため、シクロデキストリンポリマー
のような簡易な再生操作は採用できなかった。
液との分離は容易でなかった。また３０００ｒｐｍで１
０分間遠心分離しても十分に沈降せず、すぐにポリアミ
ド樹脂が浮いてくるため、シクロデキストリンポリマー
のような簡易な再生操作は採用できなかった。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、コーヒー抽出液中の嫌
な苦味成分であるクロロゲン酸を、容易かつ効率的に除
去できるコーヒー抽出液の呈味改良方法が提供される。
さらに本発明によれば、シクロデキストリンポリマーの
回収再生が容易であるため、簡便かつ安価に呈味改良が
できるコーヒー抽出液の呈味改良方法が提供される。本
発明によればさらに、安全性の高いコーヒー抽出液の呈
味改良方法が提供される。
な苦味成分であるクロロゲン酸を、容易かつ効率的に除
去できるコーヒー抽出液の呈味改良方法が提供される。
さらに本発明によれば、シクロデキストリンポリマーの
回収再生が容易であるため、簡便かつ安価に呈味改良が
できるコーヒー抽出液の呈味改良方法が提供される。本
発明によればさらに、安全性の高いコーヒー抽出液の呈
味改良方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡本 六郎 神奈川県藤沢市花の木２−18 (72)発明者 原田 一明 茨城県つくば市松代４丁目424棟305号 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A23F 5/00 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (2)
- 【請求項１】 コーヒー抽出液をシクロデキストリンポ
リマーと接触させ、該抽出液中のクロロゲン酸を該シク
ロデキストリンポリマーに吸着させて除去することから
なるコーヒー抽出液の呈味改良方法。 - 【請求項２】 シクロデキストリンポリマーが、水不溶
性かつ破砕状またはビーズ状である請求項１記載のコー
ヒー抽出液の呈味改良方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3162202A JP2995274B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | コーヒー抽出液の呈味改良方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3162202A JP2995274B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | コーヒー抽出液の呈味改良方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07322823A JPH07322823A (ja) | 1995-12-12 |
| JP2995274B2 true JP2995274B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=15749920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3162202A Expired - Lifetime JP2995274B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | コーヒー抽出液の呈味改良方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2995274B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003045158A1 (en) * | 2001-11-29 | 2003-06-05 | Frange Co., Ltd. | Seasoning instrument, seasoning piece, and method of seasoning drink by using the seasoning instrument or the seasoning piece |
| JP4888879B2 (ja) * | 2004-11-24 | 2012-02-29 | 地方独立行政法人青森県産業技術センター | ビーズ状シクロデキストリンポリマー製造方法 |
| JP6253059B2 (ja) | 2012-05-30 | 2017-12-27 | 国立大学法人 熊本大学 | エンドトキシン吸着材 |
| CN106610406A (zh) * | 2015-10-23 | 2017-05-03 | 杭州师范大学 | 一种金银花的微量提取方法 |
| CN112273521A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-01-29 | 海南益洛科技有限公司 | 一种零添加咖啡饮料的制备方法 |
-
1991
- 1991-06-06 JP JP3162202A patent/JP2995274B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07322823A (ja) | 1995-12-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |