JP2999308B2 - エステル基を有するイミダゾリンの製造方法 - Google Patents
エステル基を有するイミダゾリンの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は匂い及び色相が良好で、
且つ繊維に対して優れた柔軟性能を付与することができ
るエステル基を有するイミダゾリンの製造方法に関する
ものである。
且つ繊維に対して優れた柔軟性能を付与することができ
るエステル基を有するイミダゾリンの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
柔軟剤基剤としては界面活性能の他に、安全性、皮膚に
対する低刺激性、生分解性等の諸特性に優れたものが要
望されている。これらの特性をある程度満足させるもの
として、置換基を有するイミダゾリンが知られている
（BP 1,565,808）。置換基としてエステル基を有するイ
ミダゾリン（以下、エステルイミダゾリンという）の製
造方法として、特開平２−1479号公報において、一置換
イミダゾリンとエステル化剤とを高真空条件下で反応さ
せることが記載されている。又、エステルイミダゾリン
の製造方法として、特開平２−242973号公報において、
一置換イミダゾリンと、エステル化剤（脂肪酸又はその
エステル）、エステル化触媒を用いて、高温常圧で不活
性ガス散布下、または0.2mmHg 〜２mmHgの真空下で反応
させるとエステルイミダゾリンが高収率で得られること
が記載されている。しかしこれらに記載されている方法
ではエステルイミダゾリンを、高純度にて、即ち未反応
の一置換イミダゾリン含量及び未反応のエステル化剤含
量を低減した状態にて、得るには、高温で長時間の反応
を必要とし、熱劣化に伴う反応生成物の色相及び匂いの
悪化が避けられなかった。本発明の課題は、色相及び匂
いの良好なエステルイミダゾリンを提供することであ
る。
柔軟剤基剤としては界面活性能の他に、安全性、皮膚に
対する低刺激性、生分解性等の諸特性に優れたものが要
望されている。これらの特性をある程度満足させるもの
として、置換基を有するイミダゾリンが知られている
（BP 1,565,808）。置換基としてエステル基を有するイ
ミダゾリン（以下、エステルイミダゾリンという）の製
造方法として、特開平２−1479号公報において、一置換
イミダゾリンとエステル化剤とを高真空条件下で反応さ
せることが記載されている。又、エステルイミダゾリン
の製造方法として、特開平２−242973号公報において、
一置換イミダゾリンと、エステル化剤（脂肪酸又はその
エステル）、エステル化触媒を用いて、高温常圧で不活
性ガス散布下、または0.2mmHg 〜２mmHgの真空下で反応
させるとエステルイミダゾリンが高収率で得られること
が記載されている。しかしこれらに記載されている方法
ではエステルイミダゾリンを、高純度にて、即ち未反応
の一置換イミダゾリン含量及び未反応のエステル化剤含
量を低減した状態にて、得るには、高温で長時間の反応
を必要とし、熱劣化に伴う反応生成物の色相及び匂いの
悪化が避けられなかった。本発明の課題は、色相及び匂
いの良好なエステルイミダゾリンを提供することであ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討の結果、特定の方法を採用すること
により色相および匂いの良好なエステルイミダゾリンが
得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、一般式(1)
解決すべく鋭意検討の結果、特定の方法を採用すること
により色相および匂いの良好なエステルイミダゾリンが
得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、一般式(1)
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜
21のアルキル基又はアルケニル基、R2は炭素数２又は３
のアルキレン基を示す。）で表されるイミダゾリンと、
一般式(2) R3CO2R4 (2) （式中、R3は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
基又はアルケニル基、R4は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜
５のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸エステルと
を反応させたのち、該反応混合物中に存在する、一般式
(1) で表される未反応イミダゾリン及び／又は一般式
(2) で表される未反応脂肪酸エステルを、該反応混合物
より薄膜式蒸発器を用いて除去することを特徴とする、
一般式(3)
21のアルキル基又はアルケニル基、R2は炭素数２又は３
のアルキレン基を示す。）で表されるイミダゾリンと、
一般式(2) R3CO2R4 (2) （式中、R3は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
基又はアルケニル基、R4は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜
５のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸エステルと
を反応させたのち、該反応混合物中に存在する、一般式
(1) で表される未反応イミダゾリン及び／又は一般式
(2) で表される未反応脂肪酸エステルを、該反応混合物
より薄膜式蒸発器を用いて除去することを特徴とする、
一般式(3)
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、R1，R2, R3は前記の意味を示
す。）で表されるエステル基を有するイミダゾリンの製
造方法を提供するものである。
す。）で表されるエステル基を有するイミダゾリンの製
造方法を提供するものである。
【０００８】以下、本発明について、詳細に説明する。 ＜エステル化工程＞本工程に用いられる前記一般式(1)
で表されるイミダゾリンの２位のアルキル基又はアルケ
ニル基（R1）としては、例えば、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘン酸、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム脂
肪酸等由来のアルキル基又はアルケニル基であり、ま
た、１位のヒドロキシアルキル基（−R2OH）としては、
２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシトリメチレン
基、２−ヒドロキシプロピル基などを挙げることが出来
る。前記一般式(2) で表される脂肪酸エステルとして
は、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、
ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム脂肪酸等の脂肪酸のメ
チルエステル、エチルエステル、プロピルエステル等を
挙げることが出来る。本発明の反応において、一般式
(1)で表されるイミダゾリンと一般式(2)で表される脂肪
酸エステルとのモル比は、脂肪酸エステル／イミダゾリ
ン＝0.3 〜3.0が好ましく、更に好ましくは 0.8〜2.0
の範囲である。モル比がこれらの範囲外では、反応終了
後、反応混合物中に除去すべき未反応原料が多く残存す
るので好ましくない。
で表されるイミダゾリンの２位のアルキル基又はアルケ
ニル基（R1）としては、例えば、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘン酸、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム脂
肪酸等由来のアルキル基又はアルケニル基であり、ま
た、１位のヒドロキシアルキル基（−R2OH）としては、
２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシトリメチレン
基、２−ヒドロキシプロピル基などを挙げることが出来
る。前記一般式(2) で表される脂肪酸エステルとして
は、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、
ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム脂肪酸等の脂肪酸のメ
チルエステル、エチルエステル、プロピルエステル等を
挙げることが出来る。本発明の反応において、一般式
(1)で表されるイミダゾリンと一般式(2)で表される脂肪
酸エステルとのモル比は、脂肪酸エステル／イミダゾリ
ン＝0.3 〜3.0が好ましく、更に好ましくは 0.8〜2.0
の範囲である。モル比がこれらの範囲外では、反応終了
後、反応混合物中に除去すべき未反応原料が多く残存す
るので好ましくない。
【０００９】本工程において、無触媒にて、イミダゾリ
ン(1) と脂肪酸エステル(2) とを反応させてもよいが、
エステル化触媒を使用してもよい。エステル化触媒とし
ては、例えばチタン酸テトラメチル、チタン酸テトラエ
チル、チタン酸テトライソプロピル、チタン酸テトラ−
ｎ−ブチル、四塩化チタン、四臭化チタン、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピ
ラート、ナトリウム−ｔ−ブチラート、カリウムメチラ
ート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カ
リウム−ｔ−ブチラート、酢酸第一スズ、水酸化第一ス
ズ、臭化第一スズ、塩化第一スズ、フッ化第一スズ、ヨ
ウ化第一スズ、オキシ塩化第一スズ、硫酸第一スズ、酸
化第一スズ、ラウリン酸第一スズ、オクタン酸第一ス
ズ、オレイン酸第一スズ、シュウ酸第一スズ、第一スズ
ブトキシド、第一スズ−２−エチルヘキソキシド、第一
スズフェノキシド、第一スズクレゾキシド、塩化第二ス
ズ、臭化第二スズ、フッ化第二スズ、オキシ塩化第二ス
ズ等が挙げられ、その使用量は一般式(1) で表されるイ
ミダゾリンのモル数に対して 0.1〜20モル％、更に好ま
しくは１〜10モル％である。
ン(1) と脂肪酸エステル(2) とを反応させてもよいが、
エステル化触媒を使用してもよい。エステル化触媒とし
ては、例えばチタン酸テトラメチル、チタン酸テトラエ
チル、チタン酸テトライソプロピル、チタン酸テトラ−
ｎ−ブチル、四塩化チタン、四臭化チタン、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピ
ラート、ナトリウム−ｔ−ブチラート、カリウムメチラ
ート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カ
リウム−ｔ−ブチラート、酢酸第一スズ、水酸化第一ス
ズ、臭化第一スズ、塩化第一スズ、フッ化第一スズ、ヨ
ウ化第一スズ、オキシ塩化第一スズ、硫酸第一スズ、酸
化第一スズ、ラウリン酸第一スズ、オクタン酸第一ス
ズ、オレイン酸第一スズ、シュウ酸第一スズ、第一スズ
ブトキシド、第一スズ−２−エチルヘキソキシド、第一
スズフェノキシド、第一スズクレゾキシド、塩化第二ス
ズ、臭化第二スズ、フッ化第二スズ、オキシ塩化第二ス
ズ等が挙げられ、その使用量は一般式(1) で表されるイ
ミダゾリンのモル数に対して 0.1〜20モル％、更に好ま
しくは１〜10モル％である。
【００１０】本工程においては、反応混合物中の未反応
脂肪酸エステル(2) 及び／又は未反応イミダゾリン(1)
（以下、未反応原料という）が２〜10重量％までは反応
速度が速く、それ以降は反応速度が極端に遅くなり、実
質的に反応の終点とみなせる反応混合物中の未反応原料
が２重量％未満まで反応させるには非常に長時間を必要
とする。且つこの反応で実質的な反応終点までの長時間
の反応を行った場合、熱劣化に伴う反応生成物の色相と
匂いの悪化が避けられない。しかし、反応混合物中の未
反応原料が２〜10重量％の状態では未だ反応混合物中の
色相と匂いの劣化はほとんど起こっていない。そこでこ
の時点で冷却することで反応を停止させ、次いで反応混
合物中の未反応原料を薄膜式蒸発器を用いて留去し、２
重量％未満とすることで色相と匂いの良好な高純度のエ
ステルイミダゾリン(3) を得ることが出来る。このよう
な本発明の方法により反応時間を短縮することができ、
生産性も大きく向上させることができる。
脂肪酸エステル(2) 及び／又は未反応イミダゾリン(1)
（以下、未反応原料という）が２〜10重量％までは反応
速度が速く、それ以降は反応速度が極端に遅くなり、実
質的に反応の終点とみなせる反応混合物中の未反応原料
が２重量％未満まで反応させるには非常に長時間を必要
とする。且つこの反応で実質的な反応終点までの長時間
の反応を行った場合、熱劣化に伴う反応生成物の色相と
匂いの悪化が避けられない。しかし、反応混合物中の未
反応原料が２〜10重量％の状態では未だ反応混合物中の
色相と匂いの劣化はほとんど起こっていない。そこでこ
の時点で冷却することで反応を停止させ、次いで反応混
合物中の未反応原料を薄膜式蒸発器を用いて留去し、２
重量％未満とすることで色相と匂いの良好な高純度のエ
ステルイミダゾリン(3) を得ることが出来る。このよう
な本発明の方法により反応時間を短縮することができ、
生産性も大きく向上させることができる。
【００１１】本工程において、イミダゾリン(1)と脂肪
酸エステル(2) との反応は、温度100〜200 ℃、好まし
くは 120〜180 ℃の条件で反応させる。温度が 100℃よ
り低い場合は、未反応原料が２〜10重量％に到達するま
での時間が非常に長くかかり、生産性が著しく低下す
る。一方、 200℃より高温では反応時間は短くできる
が、色相と匂いの劣化速度が大きく、反応生成物の色相
と匂いの劣化は避けられない。本工程において、反応圧
力は加圧から減圧の範囲のいずれでも良いが、エステル
化は脱アルコール反応であるので、減圧の方が反応速度
が向上し反応時間はより短くて済む。具体的には５〜20
0mmHg 、更に好ましくは10〜100mmHg である。数値がこ
れより小さい場合、脂肪酸エステル(2) が反応系外へ除
去される恐れがあり、また数値が大きい場合は未反応脂
肪酸エステル(2) 及び未反応イミダゾリン(1) の残存が
多くなり、好ましくない。また、酸素との接触で色相が
著しく劣化するので、窒素、炭酸ガス、ヘリウム、ネオ
ン、アルゴン等の不活性ガス流通下で反応を行うことが
望ましい。本工程におけるエステル反応終了後、エステ
ル化触媒を使用した場合、中和反応にて触媒活性を消滅
させてもよいし、活性白土などに触媒を吸着させて、触
媒活性を消滅させてもよい。
酸エステル(2) との反応は、温度100〜200 ℃、好まし
くは 120〜180 ℃の条件で反応させる。温度が 100℃よ
り低い場合は、未反応原料が２〜10重量％に到達するま
での時間が非常に長くかかり、生産性が著しく低下す
る。一方、 200℃より高温では反応時間は短くできる
が、色相と匂いの劣化速度が大きく、反応生成物の色相
と匂いの劣化は避けられない。本工程において、反応圧
力は加圧から減圧の範囲のいずれでも良いが、エステル
化は脱アルコール反応であるので、減圧の方が反応速度
が向上し反応時間はより短くて済む。具体的には５〜20
0mmHg 、更に好ましくは10〜100mmHg である。数値がこ
れより小さい場合、脂肪酸エステル(2) が反応系外へ除
去される恐れがあり、また数値が大きい場合は未反応脂
肪酸エステル(2) 及び未反応イミダゾリン(1) の残存が
多くなり、好ましくない。また、酸素との接触で色相が
著しく劣化するので、窒素、炭酸ガス、ヘリウム、ネオ
ン、アルゴン等の不活性ガス流通下で反応を行うことが
望ましい。本工程におけるエステル反応終了後、エステ
ル化触媒を使用した場合、中和反応にて触媒活性を消滅
させてもよいし、活性白土などに触媒を吸着させて、触
媒活性を消滅させてもよい。
【００１２】＜未反応原料除去工程＞ 本発明方法において、未反応原料の除去は、薄膜式蒸発
器を用いて行われる。操作温度は 100〜200 ℃であり、
200℃より高い温度では、エステルイミダゾリン(3) の
熱分解による色相悪化並びに匂いの劣化が激しくなり、
又、 100℃より低い温度では未反応原料の除去効率が低
下する。操作圧力は 100mmHg以下が好ましい。この際、
未反応原料の除去効率を向上させる為、水蒸気又は不活
性ガスを薄膜式蒸発器内へ、吹き込んでもよい。この
際、水蒸気ないし不活性ガス気流を薄膜を形成したエス
テルイミダゾリン(3) に対し、向流、並流、十字流、い
ずれの形態で流しても有効である。不活性ガスとして
は、エステルイミダゾリン(3) と反応性を有しないもの
であればよく、好ましくは窒素、炭酸ガスなどの不活性
ガスである。
器を用いて行われる。操作温度は 100〜200 ℃であり、
200℃より高い温度では、エステルイミダゾリン(3) の
熱分解による色相悪化並びに匂いの劣化が激しくなり、
又、 100℃より低い温度では未反応原料の除去効率が低
下する。操作圧力は 100mmHg以下が好ましい。この際、
未反応原料の除去効率を向上させる為、水蒸気又は不活
性ガスを薄膜式蒸発器内へ、吹き込んでもよい。この
際、水蒸気ないし不活性ガス気流を薄膜を形成したエス
テルイミダゾリン(3) に対し、向流、並流、十字流、い
ずれの形態で流しても有効である。不活性ガスとして
は、エステルイミダゾリン(3) と反応性を有しないもの
であればよく、好ましくは窒素、炭酸ガスなどの不活性
ガスである。
【００１３】薄膜の厚さは薄いほど好ましいが、特に限
定されるものでなく、通常市販されている薄膜蒸発装置
で得られる程度で充分であるが、通常約10mm程度以下が
好ましい。操作時に形成される薄膜のレイノルズ数は2
0,000以上であることが好ましい。薄膜を形成する装置
としては、通常の薄膜式蒸発器が使用できる。例えば、
スミス式薄膜蒸発器（神鋼ファウドラー（株）製）、日
立コントロ装置（（株）日立製作所製）、ルーワ薄膜式
蒸発器（ルーワ社製）等が挙げられる。これらはいずれ
も強制的に薄膜を形成させる装置であるが、流下薄膜式
等の自然薄膜形成型の装置も使用できる。反応混合物中
にスチーム又は不活性ガスを供給しながら未反応脂肪酸
エステル(2) 及び／又は未反応イミダゾリン(1) を留去
するバッチ式蒸留方法は、熱履歴が大きいため未反応脂
肪酸エステル(2) 及び／又は未反応イミダゾリン(1) を
留去する際、エステルイミダゾリン(3) が熱により劣化
する恐れがあるため好ましくない。
定されるものでなく、通常市販されている薄膜蒸発装置
で得られる程度で充分であるが、通常約10mm程度以下が
好ましい。操作時に形成される薄膜のレイノルズ数は2
0,000以上であることが好ましい。薄膜を形成する装置
としては、通常の薄膜式蒸発器が使用できる。例えば、
スミス式薄膜蒸発器（神鋼ファウドラー（株）製）、日
立コントロ装置（（株）日立製作所製）、ルーワ薄膜式
蒸発器（ルーワ社製）等が挙げられる。これらはいずれ
も強制的に薄膜を形成させる装置であるが、流下薄膜式
等の自然薄膜形成型の装置も使用できる。反応混合物中
にスチーム又は不活性ガスを供給しながら未反応脂肪酸
エステル(2) 及び／又は未反応イミダゾリン(1) を留去
するバッチ式蒸留方法は、熱履歴が大きいため未反応脂
肪酸エステル(2) 及び／又は未反応イミダゾリン(1) を
留去する際、エステルイミダゾリン(3) が熱により劣化
する恐れがあるため好ましくない。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００１５】実施例１ 撹拌器、温度計、滴下漏斗、蒸留塔を備えた１リットル
容−４ツ口フラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ヘ
プタデシルイミダゾリン 352ｇ（１モル）、ステアリン
酸メチル 298ｇ（１モル）を仕込み、80℃で加熱（融
解）する。その後、 150℃まで昇温する。反応系が 150
℃に達した後エステル化触媒であるナトリウムメチラー
ト28％メタノール溶液を 4.8ｇ（25mmol）滴下する。触
媒滴下後、反応系を20mmHgまで減圧にする。この状態
（150 ℃、20mmHg）で２時間反応させ、活性白土処理を
行った。得られた反応混合物を70℃に保ち、蒸発面積0.
034 m2の薄膜式蒸発器に流量 0.6リットル／hr、温度 1
80℃、圧力 0.2mmHgで供給し、25重量％の低沸分を得
た。反応後と蒸留後の組成は各々表１に示した通りであ
った。反応物の色相と匂いは、それぞれガードナー２と
○であり、使用可能なレベルに達していた。尚、反応物
の色相はガードナー比色管で測定し、また匂いは官能試
験を行い、下記の二段階で評価した。 ○：特異的な匂いが無く良好である。 ×：特異的な匂いが有り悪い。
容−４ツ口フラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ヘ
プタデシルイミダゾリン 352ｇ（１モル）、ステアリン
酸メチル 298ｇ（１モル）を仕込み、80℃で加熱（融
解）する。その後、 150℃まで昇温する。反応系が 150
℃に達した後エステル化触媒であるナトリウムメチラー
ト28％メタノール溶液を 4.8ｇ（25mmol）滴下する。触
媒滴下後、反応系を20mmHgまで減圧にする。この状態
（150 ℃、20mmHg）で２時間反応させ、活性白土処理を
行った。得られた反応混合物を70℃に保ち、蒸発面積0.
034 m2の薄膜式蒸発器に流量 0.6リットル／hr、温度 1
80℃、圧力 0.2mmHgで供給し、25重量％の低沸分を得
た。反応後と蒸留後の組成は各々表１に示した通りであ
った。反応物の色相と匂いは、それぞれガードナー２と
○であり、使用可能なレベルに達していた。尚、反応物
の色相はガードナー比色管で測定し、また匂いは官能試
験を行い、下記の二段階で評価した。 ○：特異的な匂いが無く良好である。 ×：特異的な匂いが有り悪い。
【００１６】実施例２〜実施例４ 表１に示すモル比で１−ヒドロキシエチル−２−ヘプタ
デシルイミダゾリンとステアリン酸メチルを仕込み、温
度、圧力をそれぞれ表１に示す条件で反応させ、続い
て、得られた反応生成物を蒸発面積0.034 m2の薄膜式蒸
留器に流量 0.6リットル／hr、表１に示す温度と圧力の
条件で供給した。低沸留分量、反応終了時と蒸留後の組
成は各々表１に示したとおりであった。反応物の色相と
匂いは、いずれもそれぞれガードナー２〜３と○であ
り、使用可能なレベルに達していた。
デシルイミダゾリンとステアリン酸メチルを仕込み、温
度、圧力をそれぞれ表１に示す条件で反応させ、続い
て、得られた反応生成物を蒸発面積0.034 m2の薄膜式蒸
留器に流量 0.6リットル／hr、表１に示す温度と圧力の
条件で供給した。低沸留分量、反応終了時と蒸留後の組
成は各々表１に示したとおりであった。反応物の色相と
匂いは、いずれもそれぞれガードナー２〜３と○であ
り、使用可能なレベルに達していた。
【００１７】比較例１ 実施例１と同様に１−ヒドロキシエチル−２−ヘプタデ
シルイミダゾリン 352ｇ（１モル）とステアリン酸メチ
ル 298ｇ（１モル）とを１リットル容の４ツ口フラスコ
に仕込み、 150℃でエステル化触媒のナトリウムメチラ
ート28％メタノール溶液を 4.8ｇ（25mmol) 滴下し、実
施例１と同様の条件（150 ℃、20mmHg）で24時間反応さ
せ、活性白土処理を行った。反応生成物中の未反応ステ
アリン酸メチルは 0.5重量％で反応はほぼ完結したと見
なせた。反応生成物の色相と匂いは、それぞれガードナ
ー５〜６と×であり、使用不可能であった。
シルイミダゾリン 352ｇ（１モル）とステアリン酸メチ
ル 298ｇ（１モル）とを１リットル容の４ツ口フラスコ
に仕込み、 150℃でエステル化触媒のナトリウムメチラ
ート28％メタノール溶液を 4.8ｇ（25mmol) 滴下し、実
施例１と同様の条件（150 ℃、20mmHg）で24時間反応さ
せ、活性白土処理を行った。反応生成物中の未反応ステ
アリン酸メチルは 0.5重量％で反応はほぼ完結したと見
なせた。反応生成物の色相と匂いは、それぞれガードナ
ー５〜６と×であり、使用不可能であった。
【００１８】比較例２ 実施例３と同一のサンプルを用い、表１に示す温度と圧
力でバッチ式蒸留を行った。蒸留後の色相と匂いは、そ
れぞれカードナー７と×であり、使用不可能であった。
力でバッチ式蒸留を行った。蒸留後の色相と匂いは、そ
れぞれカードナー７と×であり、使用不可能であった。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、色相及び匂いの極めて
優れたエステルイミダゾリン(3) を高純度にて、且つ高
生産効率にて得ることが出来る。
優れたエステルイミダゾリン(3) を高純度にて、且つ高
生産効率にて得ることが出来る。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式(1) 【化１】 （式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
基又はアルケニル基、R2は炭素数２又は３のアルキレン
基を示す。）で表されるイミダゾリンと、一般式(2) R3CO2R4 (2) （式中、R3は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
基又はアルケニル基、R4は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜
５のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸エステルと
を反応させたのち、該反応混合物中に存在する、一般式
(1) で表される未反応イミダゾリン及び／又は一般式
(2) で表される未反応脂肪酸エステルを、該反応混合物
より薄膜式蒸発器を用いて除去することを特徴とする、
一般式(3) 【化２】 （式中、R1，R2, R3は前記の意味を示す。）で表される
エステル基を有するイミダゾリンの製造方法。 - 【請求項２】 一般式(1) で表されるイミダゾリンと一
般式(2) で表される脂肪酸エステルとを反応させて得ら
れる反応混合物において、該反応混合物中に存在する、
一般式(1) で表される未反応イミダゾリン及び／又は一
般式(2) で表される未反応脂肪酸エステルの含量が２〜
10重量％である請求項１記載のエステル基を有するイミ
ダゾリンの製造方法。 - 【請求項３】 一般式(1) で表されるイミダゾリンと一
般式(2) で表される脂肪酸エステルとを反応させたの
ち、該反応混合物中に存在する、一般式(1) で表される
未反応イミダゾリン及び／又は一般式(2) で表される未
反応脂肪酸エステルを、該反応混合物より薄膜式蒸発器
を用いて除去して得られる、一般式(3)で表されるエス
テル基を有するイミダゾリン中の、一般式(1) で表され
る未反応イミダゾリン及び／又は一般式(2) で表される
未反応脂肪酸エステルの含量が２重量％未満である請求
項１又は２記載のエステル基を有するイミダゾリンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23170791A JP2999308B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | エステル基を有するイミダゾリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23170791A JP2999308B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | エステル基を有するイミダゾリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570438A JPH0570438A (ja) | 1993-03-23 |
| JP2999308B2 true JP2999308B2 (ja) | 2000-01-17 |
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ID=16927750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP23170791A Expired - Fee Related JP2999308B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | エステル基を有するイミダゾリンの製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2999308B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP23170791A patent/JP2999308B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0570438A (ja) | 1993-03-23 |
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