JP3014473B2 - フェニルカーバメート誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
フェニルカーバメート誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフェニルカーバメート誘
導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸
用殺菌剤に関するものである。
導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸
用殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より農園芸作物の病害防除に対して
は多くの殺菌剤が開発され、実用に供されて来た。就中
近年ＥＢＩ剤（ergosterol biosynthetic inhibitor)と
して注目されるエルゴステロール生合成阻害剤例えばビ
テルタノール、トリアジメホン、フェナリモル等を果樹
の黒星病（Venturia inaequalis)、赤星病（Cymnospora
ngium yamadae)、うどんこ病（Podosphaera leucotrich
a)、灰星病（Moniliniafructigena) 、野菜類のうどん
こ病（Sphaerotheca fuliginea) 、穀類のうどんこ病
（Erysiphe graminis)、さび病（Piccinia striiformi
s、P.graminis、P.recondita)等の病害に対しては低薬
量で優れた防除効果が見出され、今日広く使用されてい
る。然しこれら一連のＥＢＩ剤はうどんこ病等に対して
耐性菌の出現から、防除困難な事態が問題化されるに至
っている。またこれらＥＢＩ剤は所謂卵菌類によって引
き起こされる疫病（Phytophthpra melonis−キュウリ疫
病、P.capsici −ナス科疫病、P.infestans −馬鈴薯、
トマト疫病、P.nicotiana −タバコ疫病等）、べと病
（Pseudoperonospora cubensis−キュウリべと病、Plas
mopara viticola −ブドウべと病、Pseudoperonospora
humuli−ホップべと病等）の重要病害には不効である点
が指摘される。べと病、疫病に対して、今日ではメタラ
キシル、オキサジキシル等のアシルアラニン系化合物が
開発され実用に供されているが、アシルアラニン系化合
物に対してもべと病菌、疫病菌の耐性問題から防除の行
き詰まりが深刻化している現状である。
は多くの殺菌剤が開発され、実用に供されて来た。就中
近年ＥＢＩ剤（ergosterol biosynthetic inhibitor)と
して注目されるエルゴステロール生合成阻害剤例えばビ
テルタノール、トリアジメホン、フェナリモル等を果樹
の黒星病（Venturia inaequalis)、赤星病（Cymnospora
ngium yamadae)、うどんこ病（Podosphaera leucotrich
a)、灰星病（Moniliniafructigena) 、野菜類のうどん
こ病（Sphaerotheca fuliginea) 、穀類のうどんこ病
（Erysiphe graminis)、さび病（Piccinia striiformi
s、P.graminis、P.recondita)等の病害に対しては低薬
量で優れた防除効果が見出され、今日広く使用されてい
る。然しこれら一連のＥＢＩ剤はうどんこ病等に対して
耐性菌の出現から、防除困難な事態が問題化されるに至
っている。またこれらＥＢＩ剤は所謂卵菌類によって引
き起こされる疫病（Phytophthpra melonis−キュウリ疫
病、P.capsici −ナス科疫病、P.infestans −馬鈴薯、
トマト疫病、P.nicotiana −タバコ疫病等）、べと病
（Pseudoperonospora cubensis−キュウリべと病、Plas
mopara viticola −ブドウべと病、Pseudoperonospora
humuli−ホップべと病等）の重要病害には不効である点
が指摘される。べと病、疫病に対して、今日ではメタラ
キシル、オキサジキシル等のアシルアラニン系化合物が
開発され実用に供されているが、アシルアラニン系化合
物に対してもべと病菌、疫病菌の耐性問題から防除の行
き詰まりが深刻化している現状である。
【０００３】従来これら疫病、べと病の防除剤として
は、マンコゼブ、マンネブ等のジチオカーバメート系殺
菌剤、ＴＰＮ、キャプタンが広く使用されているが、い
づれも1,500ppm前後の高濃度を必要とする。また病害も
事前に防除することが必要で発生後に治療的に防除する
ことは困難である。現実には農園芸作物の病害防除は多
かれ少なかれ、病徴が現われてから実施されるので、こ
れらの殺菌剤もその効果が十分発揮され得ない欠点を有
する。またこれらの殺菌剤は併発するうどんこ病に対し
ては殆ど防除効果が得られない不都合さが指摘されてい
る。
は、マンコゼブ、マンネブ等のジチオカーバメート系殺
菌剤、ＴＰＮ、キャプタンが広く使用されているが、い
づれも1,500ppm前後の高濃度を必要とする。また病害も
事前に防除することが必要で発生後に治療的に防除する
ことは困難である。現実には農園芸作物の病害防除は多
かれ少なかれ、病徴が現われてから実施されるので、こ
れらの殺菌剤もその効果が十分発揮され得ない欠点を有
する。またこれらの殺菌剤は併発するうどんこ病に対し
ては殆ど防除効果が得られない不都合さが指摘されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な先行技術の欠点を克服して、より低薬量で予防・治療
の両効果を発揮し、べと病、疫病、うどんこ病、さび病
等の主要病害に優れた防除効果を有する新規な化合物を
提供し、該化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤を提
供するものである。
な先行技術の欠点を克服して、より低薬量で予防・治療
の両効果を発揮し、べと病、疫病、うどんこ病、さび病
等の主要病害に優れた防除効果を有する新規な化合物を
提供し、該化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤を提
供するものである。
【０００５】また、本発明は、該化合物が高収率で得ら
れる製造法を併せ提供するものである。
れる製造法を併せ提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】前述の課題を解
決するため、本発明者等は種々の非置換、或は置換フェ
ニルカーバメート誘導体について鋭意研究した結果、置
換アミノピリミジンとエチレン結合を介して結合したフ
ェニルカーバメート誘導体が全く予期せざる高い殺菌活
性を示し、就中各種作物のうどんこ病、べと病、疫病、
さび病の重要病害に対して低薬量で有効なことを見出
し、さらに該誘導体は温血動物に対して極めて低毒性で
あることも見出して本発明を完成した。前述のとおり上
記の病害を幅広く防除することは従来の殺菌剤を以って
しては不可能であり、二〜三剤を混用することによって
或る程度の防除効果を期待する以外に方策のなかったこ
とから、本発明の貢献するところは極めて大きいといえ
る。
決するため、本発明者等は種々の非置換、或は置換フェ
ニルカーバメート誘導体について鋭意研究した結果、置
換アミノピリミジンとエチレン結合を介して結合したフ
ェニルカーバメート誘導体が全く予期せざる高い殺菌活
性を示し、就中各種作物のうどんこ病、べと病、疫病、
さび病の重要病害に対して低薬量で有効なことを見出
し、さらに該誘導体は温血動物に対して極めて低毒性で
あることも見出して本発明を完成した。前述のとおり上
記の病害を幅広く防除することは従来の殺菌剤を以って
しては不可能であり、二〜三剤を混用することによって
或る程度の防除効果を期待する以外に方策のなかったこ
とから、本発明の貢献するところは極めて大きいといえ
る。
【０００７】本発明のフェニルカーバメート誘導体は特
開平2-85263 号を以って示されるアルキルアミノピリミ
ジン誘導体に広義には示されるものであるが、本発明の
化合物のような置換アミノピリミジンと置換または非置
換フェニルカーバメートが特にエチレン結合を介して結
合した誘導体は該公報に全く提示されていない。即ち該
公報には、具体的には、置換アミノピリミジンと置換フ
ェニルカーバメートとが炭素数６個の直鎖のアルキレン
結合になる化合物が示されているのみである。（化合物
番号９４）
開平2-85263 号を以って示されるアルキルアミノピリミ
ジン誘導体に広義には示されるものであるが、本発明の
化合物のような置換アミノピリミジンと置換または非置
換フェニルカーバメートが特にエチレン結合を介して結
合した誘導体は該公報に全く提示されていない。即ち該
公報には、具体的には、置換アミノピリミジンと置換フ
ェニルカーバメートとが炭素数６個の直鎖のアルキレン
結合になる化合物が示されているのみである。（化合物
番号９４）
【０００８】
【化４】
【０００９】しかもこの化合物番号９４の化合物は、生
理活性に関して、殺虫性、殺ダニ性、殺菌性のいづれに
も供試されていない。本発明者等は、既述のように一連
のフェニルカーバメート誘導体の比較検討の過程で化合
物番号９４該当の化合物を含め合成の上、殺菌活性の検
定を行った結果、この化合物は殺菌活性が殆ど認められ
ないことを、本発明の実施例の比較試験例に示すとお
り、知見している。
理活性に関して、殺虫性、殺ダニ性、殺菌性のいづれに
も供試されていない。本発明者等は、既述のように一連
のフェニルカーバメート誘導体の比較検討の過程で化合
物番号９４該当の化合物を含め合成の上、殺菌活性の検
定を行った結果、この化合物は殺菌活性が殆ど認められ
ないことを、本発明の実施例の比較試験例に示すとお
り、知見している。
【００１０】また特開平2-85263 号に実施例として示さ
れる殺菌活性は稲いもち病についてのみの検定であっ
て、特開平2-85263 号では本発明のフェニルカーバメー
ト誘導体の最も特長とするべと病、疫病、さび病、うど
んこ病には何等検討が試みられていないことは明白であ
る。本発明者等は、前記のとおり鋭意研究した結果、置
換アミノピリミジンと置換または非置換フェニルカーバ
メート部分の結合アルキレンの炭素数が殺菌性に極めて
重要な役割を示すことを発見し、エチレン結合が最も好
ましく、特開平2-85263 号に示されるような炭素数３以
上のアルキレンの結合は甚だしく殺菌活性を妨げること
を見出し、本発明に到達した。
れる殺菌活性は稲いもち病についてのみの検定であっ
て、特開平2-85263 号では本発明のフェニルカーバメー
ト誘導体の最も特長とするべと病、疫病、さび病、うど
んこ病には何等検討が試みられていないことは明白であ
る。本発明者等は、前記のとおり鋭意研究した結果、置
換アミノピリミジンと置換または非置換フェニルカーバ
メート部分の結合アルキレンの炭素数が殺菌性に極めて
重要な役割を示すことを発見し、エチレン結合が最も好
ましく、特開平2-85263 号に示されるような炭素数３以
上のアルキレンの結合は甚だしく殺菌活性を妨げること
を見出し、本発明に到達した。
【００１１】本発明のフェニルカーバメート誘導体は、
一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中R1は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基およびアリル基からなる群から選ばれる同
一若しくは異なる置換基で、ｎは１〜５の整数を示す。
Ｘは酸素または硫黄を示し、R2、R3は水素原子または同
一あるいは異っていてもよい低級アルキル基を示し、R4
はハロゲン原子を示す。）で表され、更に上記フェニル
カーバメート誘導体の酸付加塩が含まれる。これら付加
される酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸
類、アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、フェニルリン酸、アルキル
硫酸等の有機酸を包含する。上記本発明の化合物のR1の
ハロゲン原子としては塩素、臭素、フッ素、沃素、低級
アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブ
チル基、tert−ブチル基等、低級アルコキシ基としては
例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、se
c −ブトキシ基、tert−ブトキシ基等、低級アルキルチ
オ基としては例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ
基、sec −ブチルチオ基等、また低級ハロアルキル基と
してはトリフルオロメチル基等、また低級ハロアルコキ
シ基としてはトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
R2、R3の同一あるいは異っていてもよい低級アルキル基
としては例えばメチル基、エチル基等が挙げられる。ま
たR4のハロゲン原子としては塩素、臭素、フッ素、沃素
が挙げられる。
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基およびアリル基からなる群から選ばれる同
一若しくは異なる置換基で、ｎは１〜５の整数を示す。
Ｘは酸素または硫黄を示し、R2、R3は水素原子または同
一あるいは異っていてもよい低級アルキル基を示し、R4
はハロゲン原子を示す。）で表され、更に上記フェニル
カーバメート誘導体の酸付加塩が含まれる。これら付加
される酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸
類、アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、フェニルリン酸、アルキル
硫酸等の有機酸を包含する。上記本発明の化合物のR1の
ハロゲン原子としては塩素、臭素、フッ素、沃素、低級
アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブ
チル基、tert−ブチル基等、低級アルコキシ基としては
例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、se
c −ブトキシ基、tert−ブトキシ基等、低級アルキルチ
オ基としては例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ
基、sec −ブチルチオ基等、また低級ハロアルキル基と
してはトリフルオロメチル基等、また低級ハロアルコキ
シ基としてはトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
R2、R3の同一あるいは異っていてもよい低級アルキル基
としては例えばメチル基、エチル基等が挙げられる。ま
たR4のハロゲン原子としては塩素、臭素、フッ素、沃素
が挙げられる。
【００１４】また本発明の化合物において、いづれかの
炭素原子が不斉炭素であるときは種々の光学異性体及び
ラセミ化合物があるが、これらのいづれもが本発明に含
まれる。上記一般式（Ｉ）で表される本発明のフェニル
カーバメート誘導体並びにその酸付加塩（以下本発明化
合物という）の代表例及びその物性を表１に示す。
炭素原子が不斉炭素であるときは種々の光学異性体及び
ラセミ化合物があるが、これらのいづれもが本発明に含
まれる。上記一般式（Ｉ）で表される本発明のフェニル
カーバメート誘導体並びにその酸付加塩（以下本発明化
合物という）の代表例及びその物性を表１に示す。
【００１５】 表 １ No . R1 R2 R3 R4 X 酸 融点（℃） 屈折率 1 4-Cl H H Cl S 129 2 4-Cl H H Br O 136 3 3-Me H H Br O 95 4 2,6-シ゛Me H H Br O 150 5 H H H Cl O 115 6 4-Br H H Cl O 124 7 2-Cl H H Cl O 95 8 3-Cl H H Cl O 92 9 4-Cl H H Cl O 131 10 4-Cl H H Cl O 1(E) 115 11 4-Cl H H Cl O 1(S) 160 12 4-Cl H H Cl O 1/2(R) 80 13 4-Cl H H Cl O 1(R) 163 14 4-Cl H H Cl O 1(β） 1.529 15 4-Cl H H Cl O 1(HD) 62 16 4-Cl H H Cl O 1(OD) 163 17 4-Cl H H Cl O 1(DB) 1.545 18 4-Cl H H Cl O 2(DB) 1.509 19 4-Cl H H Cl O 3(DB) 1.524 20 2,3-シ゛Cl H H Cl O 103 21 2,4-シ゛Cl H H Cl O 95 22 2,5-シ゛Cl H H Cl O 104 23 2,5-シ゛Cl H H Cl O 1(DB) 1.549 24 2,6-シ゛Cl H H Cl O 136 25 2,6-シ゛Cl H H Cl O 1(DB) 153 26 3,4-シ゛Cl H H Cl O 145 27 3,5-シ゛Cl H H Cl O 130 28 2,4,6-トリ Cl H H Cl O 141 29 2,4,6-トリ Cl H H Cl O 1(DB) 35 30 2,3,4,5-テトラCl H H Cl O 132 31 2-F H H Cl O 84 32 2-F H H Cl O 1(DB) 92 33 3-F H H Cl O 84 34 4-F H H Cl O 113 35 2,4-シ゛F H H Cl O 89 36 2,4-シ゛F H H Cl O 1(DB) 34 37 3,4-シ゛F H H Cl O 115 38 3,4-シ゛F H H Cl O 1(DB) 35 39 4-I H H Cl O 105 40 3-NO2 H H Cl O 121 41 4-NO2 H H Cl O 187 42 4-NO2 H H Cl O 1(DB) 158 43 4-CF3 H H Cl O 124 44 3-CN H H Cl O 119 45 3-Me H H Cl O 77 46 4-Me H H Cl O 117 47 2,3-シ゛Me H H Cl O 127 48 2,4-シ゛Me H H Cl O 118 49 2,4-シ゛Me H H Cl O 1(DB) 58 50 2,6-シ゛Me H H Cl O 140 51 2,6-シ゛Me H H Cl O 1(DB) 1.541 52 3,5-シ゛Me H H Cl O 109 53 3,5-シ゛Me H H Cl O 1(DB) 57 54 2,4,5-トリ Me H H Cl O 136 55 2,4,5-トリ Me H H Cl O 1(DB) 38 56 2,4,6-トリ Me H H Cl O 130 57 2-MeO H H Cl O 1.581 58 3-MeO H H Cl O 116 59 4-MeO H H Cl O 123 60 2,5-シ゛MeS H H Cl O 79 61 2-MeS H H Cl O 89 62 3-MeS H H Cl O 87 63 3-Et H H Cl O 47 64 4-Et H H Cl O 104 65 2,6-シ゛Et H H Cl O 103 66 2,6-シ゛Et H H Cl O 1(DB) 35 67 4-EtO H H Cl O 118 68 2,6-シ゛iPr H H Cl O 139 69 2,6-シ゛iPr H H Cl O 1(DB) 45 70 4-フェニル H H Cl O 141 71 4-フェニル H H Cl O 1(DB) 48 72 2-Cl,4-NO2 H H Cl O 132 73 2-Cl,5-NO2 H H Cl O 115 74 2-Cl,5-NO2 H H Cl O 1(DB) 34 75 2-Cl,5-CF3 H H Cl O 97 76 2-Cl,5-CF3 H H Cl O 1(DB) 33 77 2-Cl,6-Me H H Cl O 112 78 2-Cl, 6-Me H H Cl O 1(DB) 110 79 2-F, 4-Cl H H Cl O 95 80 2-F, 4-Cl H H Cl O 1(DB) 35 81 3-F, 4-Me H H Cl O 103 82 2-NO2, 4-Cl H H Cl O 102 83 2-NO2, 4-Cl H H Cl O 1(DB) 71 84 3-NO2, 4-Cl H H Cl O 140 85 2-NO2, 4-Me H H Cl O 63 86 2-NO2, 4-Me H H Cl O 1(DB) 34 87 3-NO2, 4-Me H H Cl O 120 88 3-NO2, 4-Me H H Cl O 1(DB) 59 89 2-CF3, 4-Cl H H Cl O 120 90 2-Me , 4-Cl H H Cl O 116 91 2-Me , 3-NO2 H H Cl O 143 92 2-Me , 4-NO2 H H Cl O 143 93 2-Me , 4-NO2 H H Cl O 1(DB) 117 94 2-Me , 5-NO2 H H Cl O 111 95 2-Me , 5-NO2 H H Cl O 1(DB) 35 96 2-Me , 6-Et H H Cl O 118 97 2-Me , 6-Et H H Cl O 1(DB) 35 98 2-Me , 6-iPr H H Cl O 141 99 2-Me , 6-iPr H H Cl O 1(DB) 35 100 2-Me , 6-tBu H H Cl O 143 101 2,6-シ゛Me,4-Br H H Cl O 137 102 2,6-シ゛Me,4-Br H H Cl O 1(DB) 60 103 2-Me , 6-tBu H H Cl O 1(DB) 51 104 2-MeO, 5-Cl H H Cl O 112 105 2-MeO, 5-Cl H H Cl O 1(DB) 142 106 2-MeO, 5-Me H H Cl O 80 107 2-Et , 6-iPr H H Cl O 89 108 2-Et , 6-iPr H H Cl O 1(DB) 35 109 H H Me Cl O 135 110 3-Cl H Me Cl O 126 111 4-Cl H Me Cl O 153 112 4-Cl H Me Cl O 1(E) 127 113 4-Cl H Me Cl O 1(S) 165 114 4-Cl H Me Cl O 1/2(R) 115 115 4-Cl H Me Cl O 1(R) 1.522 116 4-Cl H Me Cl O 1(MP) 85 117 4-Cl H Me Cl O 1(β） 1.590 118 4-Cl H Me Cl O 1(HD) 42 119 4-Cl H Me Cl O 1(OD) 180 120 4-Cl H Me Cl O 1(DB) 45 121 2,3-シ゛Cl H Me Cl O 1.588 122 2,4-シ゛Cl H Me Cl O 89 123 3-F H Me Cl O 90 124 2,5-シ゛F H Me Cl O 97 125 2,5-シ゛F H Me Cl O 112 126 2,5-シ゛F H Me Cl O 1(DB) 1.540 127 2-CF3 H Me Cl O 83 128 2-CF3 H Me Cl O 1(DB) 33 129 3-CF3 H Me Cl O 120 130 3,5-シ゛CF3 H Me Cl O 152 131 3,5-シ゛CF3 H Me Cl O 1(DB) 43 132 4-CN H Me Cl O 143 133 2-Me H Me Cl O 1(DB) 104 134 2-Me H Me Cl O 35 135 3-Me H Me Cl O 109 136 2,3-シ゛Me H Me Cl O 103 137 2,5-シ゛Me H Me Cl O 113 138 2,5-シ゛Me H Me Cl O 1(DB) 1.536 139 3,4-シ゛Me H Me Cl O 128 140 3,4-シ゛Me H Me Cl O 1(DB) 43 141 2-MeO H Me Cl O 62 142 2,5-シ゛MeO H Me Cl O 83 143 2,5-シ゛MeO H Me Cl O 1(DB) 1.521 144 3,5-シ゛MeO H Me Cl O 155 145 2-Et H Me Cl O 91 146 3-Et H Me Cl O 93 147 2-iPr H Me Cl O 122 148 4-iPr H Me Cl O 157 149 2,6-シ゛iPr H Me Cl O 127 150 4-nBu H Me Cl O 112 151 4-nBu H Me Cl O 1(DB) 45 152 4-tBuO H Me Cl O 100 153 3-Cl,4-F H Me Cl O 142 154 3-Cl,4-F H Me Cl O 1(DB) 38 155 3-F,4-Me H Me Cl O 154 156 3-F,4-Me H Me Cl O 1(DB) 39 157 3-CF3,4-Cl H Me Cl O 118 158 2-Me,3-Cl H Me Cl O 115 159 2-Me,3-Cl H Me Cl O 1(DB) 110 160 2-Me,5-Cl H Me Cl O 98 161 2-Me,5-Cl H Me Cl O 1(DB) 48 162 2-Me,5-F H Me Cl O 117 163 2-Me,5-F H Me Cl O 1(DB) 34 164 2-Me,4-Br H Me Cl O 110 165 2-Me,4-MeO H Me Cl O 108 166 2-Me,4-MeO H Me Cl O 1(DB) 68 167 2-MeO,3-Cl H Me Cl O 1.572 168 2-MeO,5-Me H Me Cl O 119 169 2-MeO,5-Me H Me Cl O 1(DB) 1.545 170 3-Cl H Et Cl O 117 171 3-Cl H Et Cl O 1(DB) 34 172 4-Cl H Et Cl O 158 173 4-Cl H Et Cl O 1(DB) 57 174 3-Me H Et Cl O 112 175 3-Me H Et Cl O 1(DB) 106 176 H Me H Cl O 100 177 4-Br Me H Cl O 119 178 2-Cl Me H Cl O 1.576 179 3-Cl Me H Cl O 1.578 180 4-Cl Me H Cl O 101 181 2,4-シ゛Cl Me H Cl O 104 182 2,5-シ゛Cl Me H Cl O 75 183 3-F Me H Cl O 92 184 4-F Me H Cl O 96 185 4-CF3O Me H Cl O 99 186 4-Me Me H Cl O 83 187 2,6-シ゛Me Me H Cl O 108 188 2-MeO Me H Cl O 1.574 189 3-MeO Me H Cl O 1.558 190 2,5-シ゛MeO Me H Cl O 1.570 191 3-MeS Me H Cl O 77 192 4-Et Me H Cl O 109 193 4-EtO Me H Cl O 100 194 2-Me,4-Cl Me H Cl O 135 195 H Et H Cl O 90 196 2-Cl Et H Cl O 1.568 197 3-Cl Et H Cl O 1.572 198 4-Cl Et H Cl O 125 199 3-F Et H Cl O 82 200 4-F Et H Cl O 76 201 4-NO2 Et H Cl O 61 202 4-CF3 Et H Cl O 95 203 4-CF3O Et H Cl O 75 204 4-Me Et H Cl O 27 205 2,5-シ゛Me Et H Cl O 1.567 206 2,5-シ゛Me Et H Cl O 121 207 4-Et Et H Cl O 1.564 208 4-EtO Et H Cl O 72 （註） （１）表１中の元素記号以外の記号は下記の意味をあらわす。
【００１６】 -Me：-CH3 (E)：塩酸 -MeO ：-CH3O (R)：硫酸 -MeS ：-CH3S (S)：硝酸 -Et：-C2H5 (β) ：β−ナフタレンスルホ
ン酸 -EtO ：-C2H5O (HD) ：ヘキサデシル硫酸 -iPr ：-iC3H7 (DB) ：ドデシルベンゼンスル
ホン酸 -tBu ：-tC4H9 (MP) ：モノフェニルリン酸 -tBuO：-tC4H9O (OD) ：オクタデシルスルホン
酸 （２）表１中の酸の欄の数字は付加する酸のモル数を意
味する。
ン酸 -EtO ：-C2H5O (HD) ：ヘキサデシル硫酸 -iPr ：-iC3H7 (DB) ：ドデシルベンゼンスル
ホン酸 -tBu ：-tC4H9 (MP) ：モノフェニルリン酸 -tBuO：-tC4H9O (OD) ：オクタデシルスルホン
酸 （２）表１中の酸の欄の数字は付加する酸のモル数を意
味する。
【００１７】つぎに本発明化合物の製造法について説明
する。 製造法（Ｉ） 一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の製造法を反応
図式（１）に示し、以下詳しく説明する。 反応図式（１）
する。 製造法（Ｉ） 一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の製造法を反応
図式（１）に示し、以下詳しく説明する。 反応図式（１）
【００１８】
【化６】
【００１９】（ただし式中R1、R2、R3、R4、ｎおよびＸ
は前記と同じである。）上記反応は、触媒の存在下、無
溶媒あるいは溶媒中０〜１５０℃、好ましくは２０〜１
００℃の温度で行なわれる。一般式（II) と一般式（II
I)で表わされる化合物のモル比は0.２〜5.０、好ましく
は0.９〜1.１である。
は前記と同じである。）上記反応は、触媒の存在下、無
溶媒あるいは溶媒中０〜１５０℃、好ましくは２０〜１
００℃の温度で行なわれる。一般式（II) と一般式（II
I)で表わされる化合物のモル比は0.２〜5.０、好ましく
は0.９〜1.１である。
【００２０】触媒は塩基触媒と酸触媒があり、塩基触媒
としてはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、また
酸触媒としては塩酸、炭酸等の鉱酸、塩化アルミニウ
ム、塩化スズ、塩化亜鉛等のルイス酸が挙げられる。
としてはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、また
酸触媒としては塩酸、炭酸等の鉱酸、塩化アルミニウ
ム、塩化スズ、塩化亜鉛等のルイス酸が挙げられる。
【００２１】溶媒は、本反応に関与しないものであれば
特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
ン、クロルベンゼン、塩化メチレン、シクロヘキサン等
のような塩素化された、あるいはされていない芳香族、
脂肪族、脂環式の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールの
ようなエーテル類が挙げられる。
特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
ン、クロルベンゼン、塩化メチレン、シクロヘキサン等
のような塩素化された、あるいはされていない芳香族、
脂肪族、脂環式の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールの
ようなエーテル類が挙げられる。
【００２２】反応生成物は、通常、例えば抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等により単離精製され
る。 製造法（II) 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の酸付加塩の製造法を
反応図式（２）に示し以下詳しく説明する。
晶、カラムクロマトグラフィー等により単離精製され
る。 製造法（II) 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の酸付加塩の製造法を
反応図式（２）に示し以下詳しく説明する。
【００２３】反応図式（２）
【００２４】
【化７】
【００２５】（式中R1、R2、R3、R4、ｎおよびＸは前記
と同じであり、Ａは塩酸、硫酸、リン酸等の鉱酸類また
はアルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、
ナフタレンスルホン酸等の有機酸を示す。）上記反応
は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を溶媒に溶解また
は懸濁し、０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の温
度で撹拌しながら酸を加えて0.１〜２時間反応すること
により酸付加塩が得られる。この時、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物と酸のモル比は１：１〜３、好ましくは
ほぼ１：１である。
と同じであり、Ａは塩酸、硫酸、リン酸等の鉱酸類また
はアルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、
ナフタレンスルホン酸等の有機酸を示す。）上記反応
は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を溶媒に溶解また
は懸濁し、０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の温
度で撹拌しながら酸を加えて0.１〜２時間反応すること
により酸付加塩が得られる。この時、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物と酸のモル比は１：１〜３、好ましくは
ほぼ１：１である。
【００２６】溶媒は本反応に関与しないものであれば特
に制限はないが、好ましくは生成する酸付加塩を溶解す
るものがよい。例えばメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベン
ゼン、塩化メチレン、クロロホルムのような塩素化され
た、あるいはされていない芳香族、脂肪族の炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジオキサンのような
エーテル類が挙げられる。
に制限はないが、好ましくは生成する酸付加塩を溶解す
るものがよい。例えばメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベン
ゼン、塩化メチレン、クロロホルムのような塩素化され
た、あるいはされていない芳香族、脂肪族の炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジオキサンのような
エーテル類が挙げられる。
【００２７】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
する場合、就中べと病、疫病、うどんこ病、さび病に対
し、低薬量で、保護的、治療的防除効果に基づく極めて
高い殺菌効果を示す。薬液濃度としては６５〜２６０pp
m 程度で十分であり、従来これらの病害に適用される各
殺菌剤に比較してより低薬量である。また本発明化合物
の単剤のほか、他の殺菌剤や、殺虫剤、除草剤、植物生
長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥料とも混合して
使用することが出来る。
する場合、就中べと病、疫病、うどんこ病、さび病に対
し、低薬量で、保護的、治療的防除効果に基づく極めて
高い殺菌効果を示す。薬液濃度としては６５〜２６０pp
m 程度で十分であり、従来これらの病害に適用される各
殺菌剤に比較してより低薬量である。また本発明化合物
の単剤のほか、他の殺菌剤や、殺虫剤、除草剤、植物生
長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥料とも混合して
使用することが出来る。
【００２８】本発明化合物は農薬として通常製剤に供さ
れる溶剤、担体、界面活性剤等の補助剤を使用して調剤
し実用に供される。即ち、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等の剤型に夫々製剤することが出来る。こ
こにいう担体としては、固体担体と液体担体に分けられ
るが、固体担体としては無機物質、たとえばタルク、カ
オリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、
珪藻土、シリカゲル、アルミナ、硫黄粉、硫安など、ま
た動植物性有機物質としては澱粉、大豆粉、木粉、小麦
粉、粉乳などが挙げられる。液体担体としては水、メチ
ルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロナフタリンなどの芳香族炭化水
素類、ジメチルクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素類、ジメチルホルムアミドなどのアミン類、酢酸エチ
ル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシド
などの含硫黄化合物などが挙げられる。
れる溶剤、担体、界面活性剤等の補助剤を使用して調剤
し実用に供される。即ち、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等の剤型に夫々製剤することが出来る。こ
こにいう担体としては、固体担体と液体担体に分けられ
るが、固体担体としては無機物質、たとえばタルク、カ
オリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、
珪藻土、シリカゲル、アルミナ、硫黄粉、硫安など、ま
た動植物性有機物質としては澱粉、大豆粉、木粉、小麦
粉、粉乳などが挙げられる。液体担体としては水、メチ
ルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロナフタリンなどの芳香族炭化水
素類、ジメチルクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素類、ジメチルホルムアミドなどのアミン類、酢酸エチ
ル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシド
などの含硫黄化合物などが挙げられる。
【００２９】本発明化合物は実際の適用に当り、水和
剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤、粒剤等の剤型に調整
し、使用されるが、次のような補助剤を使用することが
出来る。リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキル硫酸エステル類、ポリオキシアルキ
レンアルキルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンア
ルキル硫酸塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシアル
キレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルア
ミン、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ステア
リン酸カルシウム、ワックス、カゼイン、カルボキシメ
チルセルロース、ポリビニルアルコール類等が挙げられ
るが、以上のものに限定されるものではない。有効成分
としての本発明化合物の組成物中の含有量は通常水和剤
で２０〜７５重量％、乳剤では５〜２５重量％、粉剤で
は0.５〜１０重量％、粒剤では0.１〜１０重量％、スロ
アブル剤では１０〜７０重量％、水溶剤では0.５〜１０
重量％である。然しながらこれらの割合を逸脱する場合
も在り得る。これらの製剤の中、水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、水溶剤のように水に希釈して散布する場合、通
常適用される本発明化合物の有効成分濃度としては６５
〜２６０ppm 程度で有効な病害防除を達成することが出
来る。
剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤、粒剤等の剤型に調整
し、使用されるが、次のような補助剤を使用することが
出来る。リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキル硫酸エステル類、ポリオキシアルキ
レンアルキルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンア
ルキル硫酸塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシアル
キレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルア
ミン、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ステア
リン酸カルシウム、ワックス、カゼイン、カルボキシメ
チルセルロース、ポリビニルアルコール類等が挙げられ
るが、以上のものに限定されるものではない。有効成分
としての本発明化合物の組成物中の含有量は通常水和剤
で２０〜７５重量％、乳剤では５〜２５重量％、粉剤で
は0.５〜１０重量％、粒剤では0.１〜１０重量％、スロ
アブル剤では１０〜７０重量％、水溶剤では0.５〜１０
重量％である。然しながらこれらの割合を逸脱する場合
も在り得る。これらの製剤の中、水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、水溶剤のように水に希釈して散布する場合、通
常適用される本発明化合物の有効成分濃度としては６５
〜２６０ppm 程度で有効な病害防除を達成することが出
来る。
【００３０】
【実施例】つぎに合成例を挙げて本発明化合物の製造法
をさらに詳細に説明する。 合成例１ ４−（２−（２−クロロフェニルカルバモイル）−２−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジンの製造（化合物No. １７８の合成） ４−（２−ヒドロキシ−２−メチルエチルアミノ）−５
−クロロ−６−エチルピリミジン1.３３ｇ（6.１mmol）
および２−クロロフェニルイソシアナート0.９２ｇ（6.
０mmol）をベンゼン８mlに溶解させ、次いでピリジン0.
１ｇを加え５０℃で１時間撹拌した。反応終了後、水を
加えベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後ベンゼンを減圧下に留去し、得られた粗
生成物2.１８ｇをカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、展開溶媒ベンゼン−エタノール（２０：１））で精
製し、目的物1.８３ｇを得た。 ｎD （２５℃）1.５７６ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤCl3) δ（ppm) 1.２３（ｔ，３Ｈ）、1.３６（ｄ，２Ｈ）、
2.７６（ｑ，２Ｈ）、3.７０（ｍ，２Ｈ）、5.１６
（ｍ，１Ｈ）、6.９６（ｔ，１Ｈ）、7.２５（ｍ，３
Ｈ）、8.４０（ｓ，１Ｈ） 合成例２ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）エチル
アミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミジンの製造
（化合物No. ９の合成） ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５−クロロ−６
−エチルピリミジン1.２５ｇ（6.２mmol）および４−ク
ロロフェニルイソシアナート0.９ｇ（5.９mmol）をベン
ゼン７mlに溶解させ、次いでピリジン0.１ｇを加え室温
で２時間撹拌した。反応終了後、水を加えベンゼンで抽
出した。ベンゼン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベ
ンゼンを減圧下留去し、得られた粗生成物2.１ｇをカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒ベンゼン
−エタノール（２０：１））で精製し、目的物1.７８ｇ
を得た。 融点１３１℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤCl3) δ（ppm) 1.２３（ｔ，３Ｈ）、1.３０（ｄ，３Ｈ）、
2.７７（ｑ，２Ｈ）、4.２６（ｍ，２Ｈ）、4.５５
（ｍ，１Ｈ）、7.２７（ｍ，４Ｈ）、8.３７（ｓ，１
Ｈ） 合成例３ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジンの製造（化合物No. １１１の合成） ４−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチルアミノ）−５
−クロロ−６−エチルピリミジン1.３３ｇ（6.１mmol）
および４−クロロフェニルイソシアナート0.９ｇ（5.９
mmol）をベンゼン８mlに溶解させ、次いでピリジン0.１
ｇを加え５０℃で１時間撹拌した。反応終了後、水を加
えベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後ベンゼンを減圧下留去し、得られた粗生成
物2.１７ｇをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
展開溶媒ベンゼン−エタノール（２０：１））で精製
し、目的物1.８１ｇを得た。 融点１５３℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤCl3) δ（ppm) 1.２３（ｔ，３Ｈ）、1.３０（ｄ，３Ｈ）、
2.７７（ｑ，２Ｈ）、4.２６（ｍ，２Ｈ）、4.５５
（ｍ，１Ｈ）、7.２７（ｎ，４Ｈ）、8.３７（ｓ，１
Ｈ） 合成例４ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）エチル
アミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミジン塩酸塩の
製造（化合物No. １０の合成） ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）エチル
アミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミジン1.０７ｇ
（3.０mmol）をエタノール１５mlに溶解させ、次いで３
６％塩酸水溶液0.３３ｇ（3.３mmol）を加え室温で３０
分撹拌した。反応終了後減圧下エタノールおよび水を留
去し、目的物1.１８ｇを得た。 融点１１５℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（CD3SOCD3) δ（ppm) 1.３３（ｔ，３Ｈ）、2.９８（ｑ，２Ｈ）、
3.９７（ｑ，２Ｈ）、4.４２（ｔ，２Ｈ）、7.３９
（ｄ，２Ｈ）、7.５７（ｄ，２Ｈ）、8.８０（ｓ，１
Ｈ） 合成例５ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジンドデシルベンゼンスルホン酸塩の製造（化合物No.
１２０の合成） ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジン1.１ｇ（3.０mmol）をエタノール１５mlに溶解さ
せ、次いでドデシルベンゼンスルホン酸1.０５ｇ（3.２
mmol）を加え室温で３時間撹拌した。反応終了後減圧下
エタノールを留去し、目的物2.１５ｇを得た。 融点４５℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3) δ（ppm) 0.８７（ｍ，６Ｈ）、1.２３（ｍ，15Ｈ）、
1.４０（ｄ，３Ｈ）、1.５６（ｍ，３Ｈ）、2.４０〜2.
６０（ｍ，１Ｈ）、2.８１（ｑ，２Ｈ）、4.２６（ｍ，
２Ｈ）、4.６８（ｍ，１Ｈ）、7.１６（ｍ、４Ｈ）、7.
４０（ｄ，２Ｈ）、7.８０（ｄ，２Ｈ）、8.５２（ｓ，
１Ｈ） 合成例６ 製造例１〜３と同様に処理することにより表１に化合物
番号１〜８，２０〜２２，２４，２６〜２８，３０，３
１，３３〜３５，３７，３９〜４１，４３〜４８，５
０，５２，５４，５６〜６５，６７，６８，７０，７
２，７３，７５，７７，７９，８１，８２，８４，８
５，８７，８９〜９２，９４，９６，９８，１００，１
０１，１０４，１０６，１０７，１０９，１１０，１２
１〜１２５，１２７，１２９，１３０，１３２，１３
３，１３５〜１３７，１３９，１４１，１４２，１４４
〜１５０，１５２，１５３，１５５，１５７，１５８，
１６０，１６２，１６４，１６５，１６７，１６８，１
７０，１７２，１７４，１７６，１７７，１７９〜２０
８として示す化合物を得た。また製造例４〜５と同様に
処理することにより表１に化合物番号１１〜１９，２
３，２５，２９，３２，３６，３８，４２，４９，５
１，５３，５５，６６，６９，７１，７４，７６，７
８，８０，８３，８６，８８，９３，９５，９７，９
９，１０２，１０３，１０５，１０８，１１２〜１１
９，１２６，１２８，１３１，１３４，１３８，１４
０，１４３，１５１，１５４，１５６，１５９，１６
１，１６３，１６６，１６９，１７１，１７３，１７５
として示す化合物を得た。
をさらに詳細に説明する。 合成例１ ４−（２−（２−クロロフェニルカルバモイル）−２−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジンの製造（化合物No. １７８の合成） ４−（２−ヒドロキシ−２−メチルエチルアミノ）−５
−クロロ−６−エチルピリミジン1.３３ｇ（6.１mmol）
および２−クロロフェニルイソシアナート0.９２ｇ（6.
０mmol）をベンゼン８mlに溶解させ、次いでピリジン0.
１ｇを加え５０℃で１時間撹拌した。反応終了後、水を
加えベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後ベンゼンを減圧下に留去し、得られた粗
生成物2.１８ｇをカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、展開溶媒ベンゼン−エタノール（２０：１））で精
製し、目的物1.８３ｇを得た。 ｎD （２５℃）1.５７６ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤCl3) δ（ppm) 1.２３（ｔ，３Ｈ）、1.３６（ｄ，２Ｈ）、
2.７６（ｑ，２Ｈ）、3.７０（ｍ，２Ｈ）、5.１６
（ｍ，１Ｈ）、6.９６（ｔ，１Ｈ）、7.２５（ｍ，３
Ｈ）、8.４０（ｓ，１Ｈ） 合成例２ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）エチル
アミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミジンの製造
（化合物No. ９の合成） ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５−クロロ−６
−エチルピリミジン1.２５ｇ（6.２mmol）および４−ク
ロロフェニルイソシアナート0.９ｇ（5.９mmol）をベン
ゼン７mlに溶解させ、次いでピリジン0.１ｇを加え室温
で２時間撹拌した。反応終了後、水を加えベンゼンで抽
出した。ベンゼン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベ
ンゼンを減圧下留去し、得られた粗生成物2.１ｇをカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒ベンゼン
−エタノール（２０：１））で精製し、目的物1.７８ｇ
を得た。 融点１３１℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤCl3) δ（ppm) 1.２３（ｔ，３Ｈ）、1.３０（ｄ，３Ｈ）、
2.７７（ｑ，２Ｈ）、4.２６（ｍ，２Ｈ）、4.５５
（ｍ，１Ｈ）、7.２７（ｍ，４Ｈ）、8.３７（ｓ，１
Ｈ） 合成例３ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジンの製造（化合物No. １１１の合成） ４−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチルアミノ）−５
−クロロ−６−エチルピリミジン1.３３ｇ（6.１mmol）
および４−クロロフェニルイソシアナート0.９ｇ（5.９
mmol）をベンゼン８mlに溶解させ、次いでピリジン0.１
ｇを加え５０℃で１時間撹拌した。反応終了後、水を加
えベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後ベンゼンを減圧下留去し、得られた粗生成
物2.１７ｇをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
展開溶媒ベンゼン−エタノール（２０：１））で精製
し、目的物1.８１ｇを得た。 融点１５３℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤCl3) δ（ppm) 1.２３（ｔ，３Ｈ）、1.３０（ｄ，３Ｈ）、
2.７７（ｑ，２Ｈ）、4.２６（ｍ，２Ｈ）、4.５５
（ｍ，１Ｈ）、7.２７（ｎ，４Ｈ）、8.３７（ｓ，１
Ｈ） 合成例４ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）エチル
アミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミジン塩酸塩の
製造（化合物No. １０の合成） ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）エチル
アミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミジン1.０７ｇ
（3.０mmol）をエタノール１５mlに溶解させ、次いで３
６％塩酸水溶液0.３３ｇ（3.３mmol）を加え室温で３０
分撹拌した。反応終了後減圧下エタノールおよび水を留
去し、目的物1.１８ｇを得た。 融点１１５℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（CD3SOCD3) δ（ppm) 1.３３（ｔ，３Ｈ）、2.９８（ｑ，２Ｈ）、
3.９７（ｑ，２Ｈ）、4.４２（ｔ，２Ｈ）、7.３９
（ｄ，２Ｈ）、7.５７（ｄ，２Ｈ）、8.８０（ｓ，１
Ｈ） 合成例５ ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジンドデシルベンゼンスルホン酸塩の製造（化合物No.
１２０の合成） ４−（２−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−
メチルエチルアミノ）−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジン1.１ｇ（3.０mmol）をエタノール１５mlに溶解さ
せ、次いでドデシルベンゼンスルホン酸1.０５ｇ（3.２
mmol）を加え室温で３時間撹拌した。反応終了後減圧下
エタノールを留去し、目的物2.１５ｇを得た。 融点４５℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3) δ（ppm) 0.８７（ｍ，６Ｈ）、1.２３（ｍ，15Ｈ）、
1.４０（ｄ，３Ｈ）、1.５６（ｍ，３Ｈ）、2.４０〜2.
６０（ｍ，１Ｈ）、2.８１（ｑ，２Ｈ）、4.２６（ｍ，
２Ｈ）、4.６８（ｍ，１Ｈ）、7.１６（ｍ、４Ｈ）、7.
４０（ｄ，２Ｈ）、7.８０（ｄ，２Ｈ）、8.５２（ｓ，
１Ｈ） 合成例６ 製造例１〜３と同様に処理することにより表１に化合物
番号１〜８，２０〜２２，２４，２６〜２８，３０，３
１，３３〜３５，３７，３９〜４１，４３〜４８，５
０，５２，５４，５６〜６５，６７，６８，７０，７
２，７３，７５，７７，７９，８１，８２，８４，８
５，８７，８９〜９２，９４，９６，９８，１００，１
０１，１０４，１０６，１０７，１０９，１１０，１２
１〜１２５，１２７，１２９，１３０，１３２，１３
３，１３５〜１３７，１３９，１４１，１４２，１４４
〜１５０，１５２，１５３，１５５，１５７，１５８，
１６０，１６２，１６４，１６５，１６７，１６８，１
７０，１７２，１７４，１７６，１７７，１７９〜２０
８として示す化合物を得た。また製造例４〜５と同様に
処理することにより表１に化合物番号１１〜１９，２
３，２５，２９，３２，３６，３８，４２，４９，５
１，５３，５５，６６，６９，７１，７４，７６，７
８，８０，８３，８６，８８，９３，９５，９７，９
９，１０２，１０３，１０５，１０８，１１２〜１１
９，１２６，１２８，１３１，１３４，１３８，１４
０，１４３，１５１，１５４，１５６，１５９，１６
１，１６３，１６６，１６９，１７１，１７３，１７５
として示す化合物を得た。
【００３１】つぎに具体的な製剤例を示すが、添加する
担体、界面活性剤などはこれらの例に挙げられたものに
限定されるものではない。なお、以下に「部」とあるの
は「重量部」を意味する。 製剤例１−水和剤 化合物番号２の化合物２０部、酸性白土５６部、ホワイ
トカーボン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム４
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル５部
を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た。 製剤例２−乳剤 化合物番号７０の化合物１０部にキシレン３2.８部、ジ
メチルホルムアミド５５部、これに乳化剤としてニュー
カルゲンＳＴ−２０（竹本油脂製）2.２部を加え混合溶
解して乳剤１００部を得た。 製剤例３−フロアブル剤 化合物番号３の化合物３０部、キサンタンガム0.２部、
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合
物５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３
部、プロピレングリコール３部、水６1.８部をサンドグ
ラインダーで湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得
た。 製剤例４−粒剤 化合物番号６の化合物５部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部、ベントナイト３０部、およびクレー６１部をよく粉
砕混合し、水を添加してよく練り合わせた後押し出し造
粒機を用いて通常の方法により造粒し、乾燥後、粒剤１
００部を得た。 製剤例５−粉剤 化合物番号８の化合物３部、ホワイトカーボン３部、白
土３０部、タルク６４部を均一に混合粉砕して粉剤１０
０部を得た。
担体、界面活性剤などはこれらの例に挙げられたものに
限定されるものではない。なお、以下に「部」とあるの
は「重量部」を意味する。 製剤例１−水和剤 化合物番号２の化合物２０部、酸性白土５６部、ホワイ
トカーボン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム４
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル５部
を均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た。 製剤例２−乳剤 化合物番号７０の化合物１０部にキシレン３2.８部、ジ
メチルホルムアミド５５部、これに乳化剤としてニュー
カルゲンＳＴ−２０（竹本油脂製）2.２部を加え混合溶
解して乳剤１００部を得た。 製剤例３−フロアブル剤 化合物番号３の化合物３０部、キサンタンガム0.２部、
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合
物５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３
部、プロピレングリコール３部、水６1.８部をサンドグ
ラインダーで湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得
た。 製剤例４−粒剤 化合物番号６の化合物５部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部、ベントナイト３０部、およびクレー６１部をよく粉
砕混合し、水を添加してよく練り合わせた後押し出し造
粒機を用いて通常の方法により造粒し、乾燥後、粒剤１
００部を得た。 製剤例５−粉剤 化合物番号８の化合物３部、ホワイトカーボン３部、白
土３０部、タルク６４部を均一に混合粉砕して粉剤１０
０部を得た。
【００３２】つぎに本発明化合物の殺菌効果を具体的に
試験例によって示す。比較のためにつぎの化合物を比較
対象化合物として用いた。 比較化合物（ａ）：特開平2-85263 号に記載の化合物
（化合物No. ９４）
試験例によって示す。比較のためにつぎの化合物を比較
対象化合物として用いた。 比較化合物（ａ）：特開平2-85263 号に記載の化合物
（化合物No. ９４）
【００３３】
【化８】
【００３４】比較化合物（ｂ）：特開平2-85263 号に記
載の化合物（化合物No. ５０）
載の化合物（化合物No. ５０）
【００３５】
【化９】
【００３６】比較化合物（ｃ）：特開平2-85263 号に記
載の化合物（化合物No. ５３）
載の化合物（化合物No. ５３）
【００３７】
【化１０】
【００３８】比較化合物（ｄ）：ＴＰＮ（クロロタロニ
ル）（市販殺菌剤）
ル）（市販殺菌剤）
【００３９】
【化１１】
【００４０】比較化合物（ｅ）：マンゼブ（市販殺菌
剤）
剤）
【００４１】
【化１２】
【００４２】比較化合物（ｆ）：トリアジメホン（市販
殺菌剤）
殺菌剤）
【００４３】
【化１３】
【００４４】比較化合物（ｇ）：キノメチオネート（市
販殺菌剤）
販殺菌剤）
【００４５】
【化１４】
【００４６】試験例1. キュウリべと病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した1.５葉期のキ
ュウリ苗（品種 相模半白）に、製剤例１に従って水和
剤に製剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガン
を用いて均一に散布した。散布１日後に、キュウリべと
病菌（Pseudoperonospora cubensis) の遊走子けんだく
液を噴霧接種し、２５℃の高湿度の部屋に２４時間放置
後、調査まで温室で管理した。接種の６日後に、発病の
程度を以下の基準で調査し、防除価（発病を抑制する効
果）を算出した。結果を表２に記載する。表２、表３中
の防除価の意味はつぎのとおりである。
ュウリ苗（品種 相模半白）に、製剤例１に従って水和
剤に製剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガン
を用いて均一に散布した。散布１日後に、キュウリべと
病菌（Pseudoperonospora cubensis) の遊走子けんだく
液を噴霧接種し、２５℃の高湿度の部屋に２４時間放置
後、調査まで温室で管理した。接種の６日後に、発病の
程度を以下の基準で調査し、防除価（発病を抑制する効
果）を算出した。結果を表２に記載する。表２、表３中
の防除価の意味はつぎのとおりである。
【００４７】発病程度＝Ｂ／Ａ Ａ：調査葉数 Ｂ：１００×ａ＋５０×ｂ＋２５×ｃ＋１2.５×ｄ＋6.
２５×ｅ ａ：病斑が葉の５０％以上認められる葉数 ｂ：病斑が葉の２５〜５０％認められる葉数 ｃ：病斑が葉の１2.５〜２５％認められる葉数 ｄ：病斑が葉の6.２５〜１2.５％認められる葉数 ｅ：発病が認められ、病斑が葉の6.２５％以下の葉数 防除価＝〔１−Ｄ／Ｃ〕×１００ Ｃ：無処理区の発病程度 Ｄ：処理区の発病程度 表２ キュウリべと病予防効果試験結果 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除価 １ ２５６ １００ ６４ １００ ２ ２５６ １００ ６４ １００ ９ ２５６ １００ ６４ １００ １０ ２５６ １００ ６４ １００ １５ ２５６ １００ ６４ １００ ２２ ２５６ １００ ６４ １００ ３３ ２５６ １００ ６４ １００ ４３ ２５６ １００ ６４ １００ ４５ ２５６ １００ ６４ １００ ５０ ２５６ １００ ６４ １００ ５７ ２５６ １００ ６４ １００ ６２ ２５６ １００ ６４ １００ ８１ ２５６ １００ ６４ １００ ９０ ２５６ １００ ６４ １００ １１１ ２５６ １００ ６４ １００ １２２ ２５６ １００ ６４ １００ １７３ ２５６ １００ ６４ １００ １７７ ２５６ １００ ６４ １００ １７９ ２５６ １００ ６４ １００ １８０ ２５６ １００ ６４ １００ １８５ ２５６ １００ ６４ １００ 比較化合物（ａ） ２５６ ４８ ６４ ０ 比較化合物（ｂ） ２５６ ３３ ６４ ０ 比較化合物（ｃ） ２５６ ４５ ６４ ０ 比較化合物（ｄ） ５１２ ８３ １２８ ４５ 試験例2. ピーマン疫病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した４葉期のピー
マン苗（品種 エース）に、製剤例２に従って乳剤に製
剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガンを用い
て均一に散布した。散布１日後に、ピーマン疫病菌（Ph
ytophthora capsici) の遊走子けんだく液を噴霧接種
し、２５℃で高湿度の部屋に２４時間放置後、調査まで
温室にて管理した。接種の２日後に、試験例１の基準に
従って発病の程度を調査し、防除価を算出した。結果を
表３に記載する。
２５×ｅ ａ：病斑が葉の５０％以上認められる葉数 ｂ：病斑が葉の２５〜５０％認められる葉数 ｃ：病斑が葉の１2.５〜２５％認められる葉数 ｄ：病斑が葉の6.２５〜１2.５％認められる葉数 ｅ：発病が認められ、病斑が葉の6.２５％以下の葉数 防除価＝〔１−Ｄ／Ｃ〕×１００ Ｃ：無処理区の発病程度 Ｄ：処理区の発病程度 表２ キュウリべと病予防効果試験結果 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除価 １ ２５６ １００ ６４ １００ ２ ２５６ １００ ６４ １００ ９ ２５６ １００ ６４ １００ １０ ２５６ １００ ６４ １００ １５ ２５６ １００ ６４ １００ ２２ ２５６ １００ ６４ １００ ３３ ２５６ １００ ６４ １００ ４３ ２５６ １００ ６４ １００ ４５ ２５６ １００ ６４ １００ ５０ ２５６ １００ ６４ １００ ５７ ２５６ １００ ６４ １００ ６２ ２５６ １００ ６４ １００ ８１ ２５６ １００ ６４ １００ ９０ ２５６ １００ ６４ １００ １１１ ２５６ １００ ６４ １００ １２２ ２５６ １００ ６４ １００ １７３ ２５６ １００ ６４ １００ １７７ ２５６ １００ ６４ １００ １７９ ２５６ １００ ６４ １００ １８０ ２５６ １００ ６４ １００ １８５ ２５６ １００ ６４ １００ 比較化合物（ａ） ２５６ ４８ ６４ ０ 比較化合物（ｂ） ２５６ ３３ ６４ ０ 比較化合物（ｃ） ２５６ ４５ ６４ ０ 比較化合物（ｄ） ５１２ ８３ １２８ ４５ 試験例2. ピーマン疫病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した４葉期のピー
マン苗（品種 エース）に、製剤例２に従って乳剤に製
剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガンを用い
て均一に散布した。散布１日後に、ピーマン疫病菌（Ph
ytophthora capsici) の遊走子けんだく液を噴霧接種
し、２５℃で高湿度の部屋に２４時間放置後、調査まで
温室にて管理した。接種の２日後に、試験例１の基準に
従って発病の程度を調査し、防除価を算出した。結果を
表３に記載する。
【００４８】 表３ ピーマン疫病予防効果試験結果 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除価 ５ ２５６ ９９ ３８ ２５６ １００ ４７ ２５６ １００ ５７ ２５６ ９９ ６７ ２５６ ９６ ７８ ２５６ １００ １１２ ２５６ １００ １１３ ２５６ １００ １１５ ２５６ １００ １１７ ２５６ １００ １１８ ２５６ ９７ １２１ ２５６ １００ １４３ ２５６ ９７ １５６ ２５６ １００ １６９ ２５６ ９８ １８０ ２５６ ９７ １８２ ２５６ １００ １８９ ２５６ ９９ １９７ ２５６ １００ 比較化合物（ａ） ２５６ ２４ 比較化合物（ｂ） ２５６ １３ 比較化合物（ｃ） ２５６ ２０ 比較化合物（ｅ） ２５６ ８８ 試験例3. 大麦うどんこ病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した1.５葉期の大
麦苗（品種アカギ二条）に、製剤例２に従って乳剤に製
剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガンを用い
て均一に散布した。散布１日後より、大麦うどんこ病菌
（Erysiphe graminis)の分生胞子を多数産出している発
病苗に近接して置き、自然に発病がおこるようにした。
薬剤散布の６日後に、以下の基準で発病の程度を調査
し、防除価を算出した。結果を表４に記載する。表４、
表５中の意味はつぎのとおりである。
麦苗（品種アカギ二条）に、製剤例２に従って乳剤に製
剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガンを用い
て均一に散布した。散布１日後より、大麦うどんこ病菌
（Erysiphe graminis)の分生胞子を多数産出している発
病苗に近接して置き、自然に発病がおこるようにした。
薬剤散布の６日後に、以下の基準で発病の程度を調査
し、防除価を算出した。結果を表４に記載する。表４、
表５中の意味はつぎのとおりである。
【００４９】発病程度＝Ｂ／Ａ Ａ：調査葉数 Ｂ：１００×ａ＋５０×ｂ＋２５×ｃ＋１2.５×ｄ＋6.
２５×ｅ ａ：病斑が３０個以上認められる葉数 ｂ：病斑が１５〜２９個認められる葉数 ｃ：病斑が８〜１４個認められる葉数 ｄ：病斑が４〜７個認められる葉数 ｅ：病斑が１〜３個認められる葉数 防除価＝〔１−Ｄ／Ｃ〕×１００ Ｃ：無処理区の発病程度 Ｄ：処理区の発病程度 表４ 大麦うどんこ病予防効果試験結果 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除価 ４ ２５６ １００ １０ ２５６ １００ １３ ２５６ ９７ １５ ２５６ １００ １６ ２５６ １００ １７ ２５６ １００ １８ ２５６ １００ １９ ２５６ ９６ ５５ ２５６ ９６ ７９ ２５６ ９８ ８０ ２５６ １００ ９１ ２５６ １００ １０１ ２５６ １００ １２０ ２５６ ９８ １３２ ２５６ ９８ １５９ ２５６ ９９ １６６ ２５６ １００ １７２ ２５６ １００ １７４ ２５６ １００ １８５ ２５６ １００ 比較化合物（ａ） ２５６ ２８ 比較化合物（ｂ） ２５６ ０ 比較化合物（ｃ） ２５６ ０ 比較化合物（ｆ） ２５６ ８７ 試験例4. 小麦赤さび病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した1.５葉期の大
麦苗（品種農林６１号）に、製剤例３に従ってフロアブ
ル剤に製剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガ
ンを用いて均一に散布した。散布１日後に、小麦赤さび
病菌（Puccinia recondita) の夏胞子けんだく液を噴霧
接種し、２５℃の高湿度の部屋に２４時間放置後、調査
まで温室にて管理した。接種の１０日後に、試験例３の
基準に従って発病の程度を調査し、防除価を算出した。
結果を表５に記載する。
２５×ｅ ａ：病斑が３０個以上認められる葉数 ｂ：病斑が１５〜２９個認められる葉数 ｃ：病斑が８〜１４個認められる葉数 ｄ：病斑が４〜７個認められる葉数 ｅ：病斑が１〜３個認められる葉数 防除価＝〔１−Ｄ／Ｃ〕×１００ Ｃ：無処理区の発病程度 Ｄ：処理区の発病程度 表４ 大麦うどんこ病予防効果試験結果 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除価 ４ ２５６ １００ １０ ２５６ １００ １３ ２５６ ９７ １５ ２５６ １００ １６ ２５６ １００ １７ ２５６ １００ １８ ２５６ １００ １９ ２５６ ９６ ５５ ２５６ ９６ ７９ ２５６ ９８ ８０ ２５６ １００ ９１ ２５６ １００ １０１ ２５６ １００ １２０ ２５６ ９８ １３２ ２５６ ９８ １５９ ２５６ ９９ １６６ ２５６ １００ １７２ ２５６ １００ １７４ ２５６ １００ １８５ ２５６ １００ 比較化合物（ａ） ２５６ ２８ 比較化合物（ｂ） ２５６ ０ 比較化合物（ｃ） ２５６ ０ 比較化合物（ｆ） ２５６ ８７ 試験例4. 小麦赤さび病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した1.５葉期の大
麦苗（品種農林６１号）に、製剤例３に従ってフロアブ
ル剤に製剤した本発明化合物の水希釈液を、スプレーガ
ンを用いて均一に散布した。散布１日後に、小麦赤さび
病菌（Puccinia recondita) の夏胞子けんだく液を噴霧
接種し、２５℃の高湿度の部屋に２４時間放置後、調査
まで温室にて管理した。接種の１０日後に、試験例３の
基準に従って発病の程度を調査し、防除価を算出した。
結果を表５に記載する。
【００５０】 表５ 小麦赤さび病予防効果試験結果 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除価 ３ ２５６ １００ ６ ２５６ １００ ２８ ２５６ １００ ３４ ２５６ １００ ３５ ２５６ １００ ４１ ２５６ １００ ４６ ２５６ １００ ５１ ２５６ １００ ６４ ２５６ １００ ６９ ２５６ ９５ ７１ ２５６ ９７ ８６ ２５６ １００ １２８ ２５６ １００ １３４ ２５６ １００ １４１ ２５６ １００ １７８ ２５６ ９９ １８３ ２５６ １００ １８４ ２５６ １００ １９１ ２５６ ９６ １９３ ２５６ １００ ２０１ ２５６ １００ ２０３ ２５６ １００ ２０４ ２５６ １００ ２０５ ２５６ １００ 比較化合物（ａ） ２５６ ３８ 比較化合物（ｂ） ２５６ ２４ 比較化合物（ｃ） ２５６ ３２ 比較化合物（ｆ） ２５６ ８５ 試験例5. キュウリうどんこ病治療効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した子葉期のキュ
ウリ苗（品種 相模半白）に、キュウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea) の分生胞子けんだく液を噴
霧接種した。接種５日後、発病初期のキュウリ苗に、製
剤例１に従って水和剤に製剤した本発明化合物の水希釈
液を、スプレーガンを用いて均一に散布した。散布７日
後、キュウリ苗の子葉における治療効果を以下の基準で
調査した。結果を表６に記載する。効果の欄の数字は下
記を意味する。
ウリ苗（品種 相模半白）に、キュウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea) の分生胞子けんだく液を噴
霧接種した。接種５日後、発病初期のキュウリ苗に、製
剤例１に従って水和剤に製剤した本発明化合物の水希釈
液を、スプレーガンを用いて均一に散布した。散布７日
後、キュウリ苗の子葉における治療効果を以下の基準で
調査した。結果を表６に記載する。効果の欄の数字は下
記を意味する。
【００５１】 ５：再発病斑が認められない。 ４：発病が少ない。 ３：発病が中程度。 ２：発病が多い。 １：発病が著しく、無処理区と同程度。
【００５２】 表６ キュウリうどん粉病治療効果試験結果 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 効果 ５ ２５６ ５ ９ ２５６ ５ ３４ ２５６ ５ ４５ ２５６ ５ ９０ ２５６ ５ １１１ ２５６ ５ 比較化合物（ａ） ２５６ １ 比較化合物（ｂ） ２５６ １ 比較化合物（ｃ） ２５６ １ 比較化合物（ｇ） ２５６ ３
【００５３】
【発明の効果】一般式（Ｉ）で表される本発明のフェニ
ルカーバメート誘導体及びその酸付加塩は農園芸用殺菌
剤として各種の作物の病害防除にすぐれた効果を表わ
す。就中従来の殺菌剤が単独では防除が不可能であった
べと病、疫病、うどんこ病、さび病等の病害に対して極
めて低濃度ですぐれた防除効果があり、農園芸作物栽培
分野において極めて有用である。
ルカーバメート誘導体及びその酸付加塩は農園芸用殺菌
剤として各種の作物の病害防除にすぐれた効果を表わ
す。就中従来の殺菌剤が単独では防除が不可能であった
べと病、疫病、うどんこ病、さび病等の病害に対して極
めて低濃度ですぐれた防除効果があり、農園芸作物栽培
分野において極めて有用である。
フロントページの続き (72)発明者 押田 敏雄 千葉県市原市五井6992 丸善石油化学岩 崎寮 (56)参考文献 特開 平２−300176（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−206651（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/42 A01N 47/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロ
アルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基およびアリル基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なる置換基で、ｎは１〜５の整数を示す。Ｘは酸素ま
たは硫黄を示し、Ｒ２、Ｒ３は水素原子または同一ある
いは異っていてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ４はハ
ロゲン原子を示す。）で表されるフェニルカーバメート
誘導体またはその酸付加塩。 - 【請求項２】 一般式（II) 【化２】 （式中R2、R3、R4は請求項１における意味と同じであ
る。）で表される化合物を、一般式（III) 【化３】 （式中R1、ｎ、Ｘは請求項１における意味と同じであ
る。）で表される化合物と反応させることを特徴とす
る、請求項１記載のフェニルカーバメート誘導体または
その酸付加塩の製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の少くとも１つの化合物を
有効成分として含有するべと病、うどんこ病、さび病、
疫病を対象とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3759891A JP3014473B2 (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | フェニルカーバメート誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3759891A JP3014473B2 (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | フェニルカーバメート誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04275278A JPH04275278A (ja) | 1992-09-30 |
| JP3014473B2 true JP3014473B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=12502006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3759891A Expired - Fee Related JP3014473B2 (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | フェニルカーバメート誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3014473B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102224140B (zh) * | 2008-11-24 | 2014-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含热潜性碱的可固化组合物 |
-
1991
- 1991-03-04 JP JP3759891A patent/JP3014473B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102224140B (zh) * | 2008-11-24 | 2014-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含热潜性碱的可固化组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04275278A (ja) | 1992-09-30 |
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