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JP3015129B2 - ベンゾジアゼピン化合物を用いる新規治療法 - Google Patents
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JP3015129B2 - ベンゾジアゼピン化合物を用いる新規治療法 - Google Patents

ベンゾジアゼピン化合物を用いる新規治療法

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JP3015129B2 JP3079900A JP7990091A JP3015129B2 JP 3015129 B2 JP3015129 B2 JP 3015129B2 JP 3079900 A JP3079900 A JP 3079900A JP 7990091 A JP7990091 A JP 7990091A JP 3015129 B2 JP3015129 B2 JP 3015129B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の利用分野】本発明は、ベンゾジアゼピン化合物
を含有する治療剤に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、哺乳
類にベンゾジアゼピンの投与によって興奮性アミノ酸に
敏感な状態の新規な治療を提供することである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】これによって提供される
治療に有用であるベンゾジアゼピン化合物は、式
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中Ｒ3 は水素、分枝されていてもよい
Ｃ1-8 アルキル又はシクロアルキルメチル；Ｒ7 及びＲ
8 は独立して水素、ハロゲン、ＣＦ3 ，ＣＮ，ＮＯ2 ，
ＮＨ2 ，Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4-アルコキシ；Ｒ4 は
水素、Ｒ5 は水素又はＣ1-7 アルキル；又はＲ4 及びＲ
5 は一緒になって（ＣＨ2)n （ｎは２−３の整数であ
る。）を意味する。）を有する。
【０００６】上記式なる化合物の例は、たとえば次の通
りである。 エチル ７- フルオル -５，６- ジヒドロ -５- メチル
-６- オキソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕- 〔１，
４〕ベンゾジアゼピン -３- カルボキシレート、 エチル ７- クロロ -５，６- ジヒドロ -５- メチル -
６- オキソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕- 〔１，
４〕ベンゾジアゼピン -３- カルボキシレート、 エチル （Ｓ)-８- クロロ -１１，１２，１３，１３ａ
-テトラヒドロ -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５-
ａ〕ピロロ〔２，１- ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン -１- カルボキシレート、 エチル （Ｒ，Ｓ)-１１，１３ａ- ジヒドロ -９- オキ
ソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕ピロロ -〔２，１
ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -１- カルボキシレー
ト、 エチル （Ｒ，Ｓ)-８- フルオロ -１１，１３ａ- ジヒ
ドロ -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕- ピロ
ロ〔２，１- ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン- １- カ
ルボキシレート、 エチル ５，６- ジヒドロ -５- メチル -６- オキソ -
４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼ
ピン -３- カルボキシレート、 メチル ５，６- ジヒドロ -５- メチル -６- オキソ -
４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼ
ピン -３- カルボキシレート、 イソプロピル ５，６- ジヒドロ -５- メチル -６- オ
キソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕- ベン
ゾジアゼピン -３- カルボキシレート、 メチル ８- フルオロ -５，６- ジヒドロ -５- メチル
-６- オキソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕〔１，４〕
ベンゾジアゼピン -３- カルボキシレート、 イソプロピル ８- フルオロ -５，６- ジヒドロ -５-
メチル -６- オキソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピン -３- カルボキシレート、 エチル ５，６- ジヒドロ -５，７- ジメチル -６- オ
キソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン -３- カルボキシレート、 エチル （Ｓ)-１１，１２，１３，１３ａ- テトラヒド
ロ -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕ピロロ
〔２，１- ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -１- カル
ボキシレート、 メチル （Ｓ)-１１，１２，１３，１３ａ- テトラヒド
ロ -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕ピロロ
〔２，１- ｃ〕〔１，４〕 ベンゾジアゼピン- １- カ
ルボキシレート、 イソプロピル （Ｓ)-１１，１２，１３，１３ａ- テト
ラヒドロ-９- オキソ- ９Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕-
ピロロ〔２，１- ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -１
- カルボキシレート、 エチル （Ｓ)-７- フルオロ -１１，１２，１３，１３
ａ- テトラヒドロ -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，
５- ａ〕ピロロ〔２，１- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼ
ピン-１- カルボキシレート、 エチル （Ｓ)-１１，１２，１３，１３ａ- テトラヒド
ロ -８- メチル -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５
- ａ〕ピロロ〔２，１- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン -１- カルボキシレート、 エチル ８- フルオロ -５，６- ジヒドロ -６- オキソ
-４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピン -３- カルボキシレート、 エチル ８- クロロ -５，６- ジヒドロ -５- メチル -
６- オキソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕
ベンゾジアゼピン -３- カルボキシレート、 エチル ８- ブロム -５，６- ジヒドロ -５- メチル -
６- オキソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン -３- カルボキシレート、 エチル （Ｓ)- (＋)-７- クロロ -１１，１２，１３，
１３ａ- テトラヒドロ- ９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ
〔１，５- ａ〕ピロロ〔２，１- ｃ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン -１- カルボキシレート、 エチル ５，６- ジヒドロ -５- メチル -８- トリフル
オロメチル -６- オキソ-４Ｈ- イミダゾ〔１，５-
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -３- カルボキシレー
ト、 エチル ５，６- ジヒドロ -５- メチル -７- トリフル
オロメチル -６- オキソ-４Ｈ- イミダゾ〔１，５-
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -３- カルボキシレー
ト、 エチル ７- クロロ -５，６- ジヒドロ -８- フルオロ
-５- メチル -６- オキソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５-
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -３-カルボキシレー
ト、 エチル （Ｓ)-８- クロロ -７- フルオロ -９- オキソ
-９Ｈ- １１，１２，１３，１３ａ- テトラヒドロイミ
ダゾ〔１，５- ａ〕ピロロ〔２，１- ｃ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン -１- カルボキシレート、 ７- フルオル -５，６- ジヒドロ -５- メチル -６- オ
キソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン -３- カルボキシレート、 ７- クロロ -５，６- ジヒドロ -５- メチル-６- オキ
ソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾジ
アゼピン -３- カルボキシレート、 （Ｓ)-８- クロロ -１１，１２，１３，１３ａ- テトラ
ヒドロ -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５-ａ〕ピ
ロロ〔２，１- ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン-１-
カルボキシレート、 （Ｒ，Ｓ)-１１，１３ａ- ジヒドロ -９- オキソ -９Ｈ
- イミダゾ〔１，５- ａ〕- ピロロ〔２，１- ｃ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピン -１- カルボキシレート、 （Ｒ，Ｓ)-８- フルオロ -１１，１３ａ- ジヒドロ-９-
オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕ピロロ〔２，１-
ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -１- カルボキシレ
ート、 ５，６- ジヒドロ -５- メチル -６- オキソ-４Ｈ- イ
ミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン-３-
カルボキシレート、 ８- フルオロ -５，６- ジヒドロ -５- メチル -６- オ
キソ -４Ｈ- イミダゾ〔１，５Ａ〕〔１，４〕- ベンゾ
ジアゼピン -３- カルボキシレート、 ５，６- ジヒドロ -５，７- ジメチル -６- オキソ -４
Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン -３- カルボキシレート、 （Ｓ)-１１，１２，１３，１３ａ- テトラヒドロ -９-
オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５- ａ〕ピロロ〔２，１
- ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン -１- カルボキシレ
ート、 （Ｓ)-７- フルオロ -１１，１２，１３，１３ａ- テト
ラヒドロ -９- オキソ- ９Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕ピ
ロロ〔２，１- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン-１-
カルボキシレート、 （Ｓ)-１１，１２，１３，１３ａ- テトラヒドロ -８-
メチル -９- オキソ -９Ｈ- イミダゾ〔１，５ａ〕ピロ
ロ〔２，１- ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン- １- カ
ルボキシレート。
【０００７】これらの化合物を、米国特許第４，３１
６，８３９号、第４，３５２，８１７号、第４，３８
６，０２８号、第４，３５２，８１６号、第４，３５
２，８１８号、第４，３５３，８２７号及び第４，４８
９，００３号明細書中に記載されている様に製造するこ
とができる。
【０００８】式Ｉの化合物（式中Ｒ3 はエステルであ
る）は、代謝して対応する化合物（式中Ｒ3 はＣＯ2 Ｈ
である）となることが分り、その化合物（Ｒ3 はＣＯ2
Ｈである）はその対応するエステル同族体に比してより
一層効力があることが分った。かくて式Ｉの生物学的に
活性な化学物質すべてが化合物（Ｒ3 ＝ＣＯ2 Ｈ）であ
るように思われる。 生物学的活性 式Ｉの化合物は、価値ある生物学的性質を有する。
【０００９】たとえば本発明の化合物は、強い薬理学的
生体内ＡＴＰＡ及びキスキュラートを拮抗する作用を示
し、その作用は新規の経口的に生物に役立つキスキュラ
ート又はカイナート拮抗剤として有用性を示し、それは
この剤をたとえば精神病、酸素欠乏症、虚血及び片頭痛
の治療を有効にする。
【００１０】
【実施例】生物学的試験 上記試験を、以下に詳細に記載する様にかつまた以下に
記載された原則に基づいて行う。ＡＴＰＡ- 誘発硬直 ＡＴＰＡに拮抗する、選択性キスキュラートレセプター
は、雌性ＮＭＲＩマウスに３〜１５ｍｇ／ｋｇの投薬量
で硬直を誘発し、間代性- 強直性発作及び死を、恐らく
呼吸停止のために１５〜４０ｍｇ／ｋｇの投薬量で静脈
内投与後に誘発する。方法 ＡＴＰＡ（（ＲＳ）- α- アミノ -３- ヒドロキシ-５
-ｔ- ブチル -４- イソオキサゾールプロピオン酸）
を、蒸留水中に溶解し、試験化合物をポリオキシル４０
を水素化したヒマシ油（５％クレモホールＲＨTM４０
（ＢＡＳＦ社））中に溶解する。
【００１１】試験化合物を、ＡＴＰＡ１５ｍｇ／ｋｇの
静脈内投与の５，３０又は１２０分前に静脈内に又は３
０分前に腹腔内に薬用量あたり雌性ＮＭＲＩマウス８匹
に投与し、５分後硬直を経験するマウスの数を調べる。
ＥＤ50値を、試験化合物の少なくとも３つの投薬量から
算出する。これは、マウスが硬直するのを５０％阻害す
る薬用量である。キスキュラート- 誘発された強直性発作 ＤＢＡ／２マウスにｉｃｖ（脳内脳室）投与されたキス
キュラートは強直発作を誘発し、これを静脈内投与後、
ＮＭＤＡ及び非- ＮＭＤＡレセプター拮抗剤によって阻
害することができる。方法 試験化合物を、キスキュラートの２０μｇ ｉｃｖ投与
５分前に、薬用量あたり雄性ＤＢＡ／２マウス１０匹
（体重１０−１２ｇ）に静脈内投与する。次の２分以内
に、強直性発作を経験するマウスの数を調べる。ＥＤ50
値を、マウスが強直するのを５０％阻害する薬用量とし
て算出する。
【００１２】次表は、選択された化合物を試験して得ら
れたいくつかのデータを示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】薬学的調製物 通常の賦形剤、キヤリヤー又は希釈剤と共に、式Ｉの化
合物を、薬学的調製物及びその単位投薬形とし、この様
な形で固体、たとえば錠剤又は充填カプセル、又は液
体、たとえば溶液、懸濁液、エマルジョン、エリキシ
ル、又はこれによって充填されたカプセル、経口使用す
るためのすべてのものとして、直腸投与用坐剤の形で又
は非経口（皮下も含む）使用用滅菌注射溶液の形で使用
する。この様な薬学的組成物及びその単位投薬形は、通
常の成分を通常の割合で、付加的有効化合物又は成分含
有又は不含で有し、この様な単位投薬形は、有効成分の
適する有効量を、使用される、計画された一日投薬範囲
に比例して含有する。したがって錠剤につき有効成分１
０ｍｇ又はもっと巾広く、１〜１００ｍｇを含有する錠
剤は、適する代表的な単位投薬形である。 治療の方法 式Ｉの化合物は、興奮性アミノ酸に関する中枢神経系障
害の治療に極めて有用である。したがって本発明の化合
物を、興奮性アミノ酸に関する機能障害と関係する症状
の治療、緩和又は除去を必要とするヒトを含めた患者に
投与する。これは、特に精神病、酸素欠乏症、虚血及び
片頭痛を含む。
【００１５】
【発明の効果】式Ｉなる本発明のベンゾジアゼピン化合
物を投与することによって、興奮性アミノ酸に関係する
中枢神経系障害を治療することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク・ウエットイエン デンマーク国、コペンハーゲン・フア ウ、ザックソガーデ、107 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/55 C07D 487/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中Ｒ3 は水素、分枝されていてもよいＣ1-8 アルキ
    ル又はシクロアルキルメチル； Ｒ7 及びＲ8 は独立して水素、ハロゲン、ＣＦ3 ，Ｃ
    Ｎ，ＮＯ2 ，ＮＨ2 ， Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4-アルコキシ； Ｒ4 は水素，Ｒ5 は水素又はＣ1-7 アルキル；又はＲ4
    及びＲ5 は一緒になって（ＣＨ2)n （ｎは２−３の整数
    である。）を意味する。）なるベンゾジアゼピン化合物
    を有効成分として、キスキュラート又はカイナートレセ
    プターを介して作用する興奮性アミノ酸の拮抗に応答す
    る中枢神経系障害治療用薬剤を製造するために使用する
    方法。
  2. 【請求項２】 有効成分が、薬学的に容認された担体及
    び希釈剤と共に存在する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 有効成分が、８−フルオロ−５，６−ジ
    ヒドロ−５−メチル−６−オキソ−４Ｈ−イミダゾ
    〔１，５−ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−３−カル
    ボキシレートである、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 有効成分が、８−ブロモ−１１，１２，
    １３，１３ａ−テトラヒドロ−９−オキソ−９Ｈ−イミ
    ダゾ（１，５−ａ〕ピロロ〔２，１−ｃ〕〔１，４〕ベ
    ンゾジアゼピン−１−カルボキシレートである請求項１
    記載の方法。
  5. 【請求項５】 有効成分が、１２，１２ａ−ジヒドロ−
    ８−クロロ−９−オキソ−９Ｈ，１１Ｈ−アゼト〔２，
    １−ｃ〕イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１、４〕ベンゾジア
    ゼピン−１−カルボキシレートである、請求項１記載の
    方法。
  6. 【請求項６】 精神病、酸素欠乏症、虚血及び片頭痛を
    治療するための薬剤である、請求項１記載の方法。
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