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JP3040259B2 - 眼用レンズ材料 - Google Patents
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JP3040259B2 - 眼用レンズ材料 - Google Patents

眼用レンズ材料

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JP3040259B2
JP3040259B2 JP4219387A JP21938792A JP3040259B2 JP 3040259 B2 JP3040259 B2 JP 3040259B2 JP 4219387 A JP4219387 A JP 4219387A JP 21938792 A JP21938792 A JP 21938792A JP 3040259 B2 JP3040259 B2 JP 3040259B2
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JP
Japan
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meth
acrylate
parts
ophthalmic lens
lens material
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JP4219387A
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由貴江 野呂
一郎 安藤
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Menicon Co Ltd
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Menicon Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、眼用レンズ材料に関す
る。さらに詳しくは、高ガス透過性、高機械的強度およ
びすぐれた機械的加工性を有し、たとえばコンタクトレ
ンズ、眼用レンズ、人工角膜などとして好適に使用する
ことができる眼用レンズ材料に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、高酸素透過性および硬質性を有
し、しかも高屈折率であるコンタクトレンズ材料とし
て、トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレンなど
のシリコン含有スチレン誘導体とフッ素化アルキルエー
テル含有スチレン誘導体とからなるコンタクトレンズ材
料が提案されている(特開平2-198415号公報)。
【0003】前記コンタクトレンズ材料は、確かに酸素
透過性および硬質性にすぐれたものであるが、さらに酸
素透過性を向上させようとシリコン含有スチレン誘導体
の使用量を増加させたばあいには、えられるコンタクト
レンズ材料の機械的強度が低下し、一方、フッ素化アル
キルエーテル含有スチレン誘導体の使用量を増加させた
ばあいには、酸素透過係数が低下するということもあ
り、よりすぐれたガス透過性、とりわけすぐれた酸素透
過性や、よりすぐれた機械的強度を有し、さらにすぐれ
た機械的加工性をも併せもつ、コンタクトレンズなどに
好適に使用することができる眼用レンズ材料の開発が待
ち望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、前記従来技術に鑑みて高機械的強度、高ガス透過
性、とりわけ高酸素透過性およびすぐれた機械的加工性
を同時に併せもつ眼用レンズ材料をうるべく鋭意研究を
重ねた結果、かかる諸物性を同時に具備した眼用レンズ
材料をようやく見出し、本発明を完成するにいたった。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式(I) :
【0006】
【化2】
【0007】(式中、Rは水素原子の一部またはすべて
がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素
数1〜5の炭化水素基を示す)で表わされるフッ素化ア
ルキルエステル含有スチレン誘導体と、これと共重合可
能な不飽和二重結合を有する単量体とを共重合成分とし
てなる共重合体を材質とする眼用レンズ材料に関する。
【0008】
【作用および実施例】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、一般式(I) :
【0009】
【化3】
【0010】(式中、Rは水素原子の一部またはすべて
がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素
数1〜5の炭化水素基を示す)で表わされるフッ素化ア
ルキルエステル含有スチレン誘導体と、これと共重合可
能な不飽和二重結合を有する単量体とを共重合成分とし
てなる共重合体を材質とするものである。
【0011】前記フッ素化アルキルエステル含有スチレ
ン誘導体は、えられる眼用レンズ材料にフッ素化アルキ
ルエーテル含有スチレン誘導体と対比してより高い酸素
透過性、より高い機械的強度を付与し、しかも機械的加
工性を向上せしめる成分であり、本発明においては一般
式(I) で表わされるものが用いられる。
【0012】前記一般式(I) において、Rは水素原子の
一部またはすべてがフッ素原子で置換された直鎖状また
は分岐鎖状の炭素数1〜5の炭化水素基である。Rの炭
素数が6以上のばあいには、えられる眼用レンズ材料の
硬度が低下する。前記Rの代表例としては、たとえば水
素原子の一部またはすべてがフッ素原子で置換された直
鎖状または分岐鎖状の炭素数1〜5のフルオロアルキル
基などがあげられる。
【0013】前記一般式(I) で表わされるフッ素化アル
キルエステル含有スチレン誘導体の具体例としては、た
とえば2,2,2-トリフルオロエチル(4-ビニルフェニル)
アセテート、2,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル
(4-ビニルフェニル)アセテート、2,2,3,3,4,4,5,5-オ
クタフルオロペンチル(4-ビニルフェニル)アセテート
などがあげられ、これらの化合物は通常単独でまたは2
種以上を混合して用いられる。
【0014】前記フッ素化アルキルエステル含有スチレ
ン誘導体の配合量は、共重合成分100 部(重量部、以下
同様)に対して5〜95部、好ましくは20〜80部、さらに
好ましくは30〜70部であることが望ましい。かかる配合
量が5部未満であるばあいには、えられる眼用レンズ材
料の機械的強度が低下する傾向があり、また95部をこえ
るばあいには、高酸素透過性の材料がえられにくくなる
傾向がある。
【0015】前記フッ素化アルキルエステル含有スチレ
ン誘導体と共重合可能な不飽和二重結合を有する単量体
(以下、他の共重合成分という)としては、たとえばシ
リコン含有スチレン誘導体があげられ、かかるシリコン
含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえば一般式
(II):
【0016】
【化4】
【0017】(式中、pは1〜15の整数、qは0または
1、rは1〜15の整数を示す)で表わされる化合物など
があげられる。かかるシリコン含有スチレン誘導体は、
えられる眼用レンズ材料に高ガス透過性、とくに高酸素
透過性や、高屈折率を付与せしめたり、該材料の機械的
加工を容易にする成分である。
【0018】一般式(II)において、pまたはrが16以上
の整数であるばあいには、該シリコン含有スチレン誘導
体の精製や合成が困難となり、さらにえられる眼用レン
ズ材料の硬度が低下する傾向があり、またqが2以上の
整数であるばあいには、該シリコン含有スチレン誘導体
の合成が困難となる傾向がある。
【0019】前記一般式(II)で表わされる化合物のなか
でも、入手しやすく、本発明の目的を達成するうえでも
っとも適した化合物としては、たとえば一般式(III) :
【0020】
【化5】
【0021】(式中、mは0または1、nは0〜3の整
数を示す)で表わされるものなどがあげられる。
【0022】前記一般式(III) で表わされる化合物の具
体例としては、たとえばトリス(トリメチルシロキシ)
シリルスチレン(一般式(III) 中のmが0、nが3のと
き)、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルスチレ
ン(一般式(III) 中のmが0、nが2のとき)、(トリ
メチルシロキシ)ジメチルシリルスチレン(一般式(II
I) 中のmが0、nが1のとき)、トリメチルシリルス
チレン(一般式(III)中のmが0、nが0のとき)、ト
リス(トリメチルシロキシ)シロキサニルジメチルシリ
ルスチレン(一般式(III) 中のmが1、nが3のと
き)、[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシロキサニ
ル]ジメチルシリルスチレン(一般式(III)中のmが
1、nが2のとき)、ペンタメチルジシロキサニルスチ
レン(一般式(III) 中のmが1、nが0のとき)、ヘプ
タメチルトリシロキサニルスチレン(一般式(III) 中の
mが1、nが1のとき)などがあげられる。
【0023】前記一般式(III) で示される化合物以外の
前記一般式(II)で示されるシリコン含有スチレン誘導体
の具体例としては、たとえばノナメチルテトラシロキサ
ニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニルス
チレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチレ
ン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレン、
ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルスチレ
ン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメチル
シリルスチレン、トリス(ペンタメチルジシロキシ)シ
リルスチレン、(トリストリメチルシロキシ)シロキサ
ニルビス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン、ビス
(ヘプタメチルトリシロキシ)メチルシリルスチレン、
トリス(メチルビストリメチルシロキシシロキシ)シリ
ルスチレン、トリメチルシロキシビス(トリストリメチ
ルシロキシシロキシ)シリルスチレン、ヘプタキス(ト
リメチルシロキシ)トリシロキサニルスチレン、ノナメ
チルテトラシロキシウンデシルメチルペンタシロキシメ
チルシリルスチレン、トリス(トリストリメチルシロキ
シシロキシ)シリルスチレン、(トリストリメチルシロ
キシヘキサメチル)テトラシロキシ(トリストリメチル
シロキシ)シロキシトリメチルシロキシシリルスチレ
ン、ノナキス(トリメチルシロキシ)テトラシロキサニ
ルスチレン、ビス(トリデカメチルヘキサシロキシ)メ
チルシリルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキ
サニルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビ
ス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン、トリプロピ
ルテトラメチルシクロテトラシロキサニルスチレンなど
があげられ、これらのなかから1種または2種以上が選
択して用いられる。
【0024】前記シリコン含有スチレン誘導体の配合量
は、共重合成分100 部に対して5〜95部、好ましくは20
〜80部、さらに好ましくは30〜70部であることが望まし
い。かかる配合量が5部未満であるばあいには、えられ
る眼用レンズ材料の屈折率および酸素透過性が低下する
傾向があり、また95部をこえるばあいには、機械的強度
が低下する傾向がある。
【0025】さらに、前記シリコン含有スチレン誘導体
以外の他の共重合成分としては、たとえば(メタ)アク
リル系単量体、スチレン系単量体、該スチレン系単量体
以外のビニル系単量体などがあげられ、かかる単量体の
種類および配合量は、目的とする眼用レンズ材料の物性
などに応じて適宜選択することができる。
【0026】前記(メタ)アクリル系単量体の具体例と
しては、たとえばメチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレー
ト、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メ
タ)アクリレート、tert- ブチル(メタ)アクリレー
ト、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メ
タ)アクリレート、tert- ペンチル(メタ)アクリレー
ト、ヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルブチル
(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレー
ト、オクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、
デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリ
レート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペン
チル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)ア
クリレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のアルキル
(メタ)アクリレート;ペンタメチルジシロキサニルメ
チル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメ
チルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)
アクリレート、モノ(メチルビス(トリメチルシロキ
シ)シロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピル(メタ)アクリレート、トリス[メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シロキシ]シリルプロピル(メタ)ア
クリレート、メチル[ビス(トリメチルシロキシ)]シ
リルプロピルグリセリル(メタ)アクリレート、トリス
(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセリル(メ
タ)アクリレート、モノ[メチルビス(トリメチルシロ
キシ)シロキシ]ビス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピルグリセリル(メタ)アクリレート、トリメチルシ
リルエチルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセ
リル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルメチル
(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メ
タ)アクリレート、トリメチルシリルプロピルグリセリ
ル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニル
プロピルグリセリル(メタ)アクリレート、メチルビス
(トリメチルシロキシ)シリルエチルテトラメチルジシ
ロキサニルメチル(メタ)アクリレート、テトラメチル
トリイソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピル
(メタ)アクリレート、テトラメチルトリイソプロピル
シクロテトラシロキシビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピル(メタ)アクリレートなどのシリコン含有
(メタ)アクリレート;2,2,2-トリフルオロエチル(メ
タ)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル
(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロ
ピル(メタ)アクリレート、2,2,2-トリフルオロ -1-ト
リフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,
3-テトラフルオロ-tert-ペンチル(メタ)アクリレー
ト、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリ
レート、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル(メタ)ア
クリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロ-tert-ヘキシ
ル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオ
ロブチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オク
タフルオロペンチル(メタ)アクリレート、2,3,4,5,5,
5-ヘキサフルオロ-2,4- ビス(トリフルオロメチル)ペ
ンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナ
フルオロペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル(メタ)アクリレ
ート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロオクチ
ル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチル(メ
タ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1
0-ヘキサデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- ヘプタデカフル
オロデシル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,9,9,10,10,11,11-オクタデカフルオロウンデシル
(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,
10,10,11,11,11-ノナデカフルオロウンデシル(メタ)
アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,1
1,11,12,12-エイコサフルオロドデシル(メタ)アクリ
レート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,7,7,7- オクタフルオ
ロ-6- トリフルオロメチルヘプチル(メタ)アクリレー
ト、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9- ドデカフ
ルオロ-8- トリフルオロメチルノニル(メタ)アクリレ
ート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,1
1,11- ヘキサデカフルオロ-10-トリフルオロメチルウン
デシル(メタ)アクリレートなどのフッ素含有(メタ)
アクリレート;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロ
キシブチル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシブチル(メタ)
アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレ
ートなどの水酸基含有(メタ)アクリレート;(メタ)
アクリル酸;N-(メタ)アクリロイルピロリドン;(メ
タ)アクリルアミド、N-メチル(メタ)アクリルアミ
ド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)ア
クリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、
N-エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミドなどの
(メタ)アクリルアミド類;アミノエチル(メタ)アク
リレート、N-メチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートな
どのアミノアルキル(メタ)アクリレート;メトキシエ
チル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)ア
クリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)ア
クリレートなどのアルコキシ基含有(メタ)アクリレー
ト;ベンジル(メタ)アクリレートなどの芳香環含有
(メタ)アクリレート;2-ヒドロキシ -4-(メタ)アク
リロイルオキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ -4-(メ
タ)アクリロイルオキシ-5-tert-ブチルベンゾフェノ
ン、2-ヒドロキシ -4-(メタ)アクリロイルオキシ-
2′,4′- ジクロロベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-(2
-ヒドロキシ -3-(メタ)アクリロイルオキシプロポキ
シ)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系の重合性紫
外線吸収剤;2-(2′- ヒドロキシ-5′- (メタ)アクリ
ロイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾー
ル、2-(2′- ヒドロキシ-5′- (メタ)アクリロイルオ
キシエチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾー
ル、2-(2′- ヒドロキシ-5′- (メタ)アクリロイルオ
キシプロピルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-
(2′- ヒドロキシ-5′- (メタ)アクリロイルオキシプ
ロピル-3′-tert-ブチルフェニル)-5- クロロ-2H-ベン
ゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系の重合性紫
外線吸収剤;2-ヒドロキシ-4-(メタ)アクリロイルオキ
シメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸誘導体系の
重合性紫外線吸収剤;2-シアノ-3- フェニル-3-(3-(メ
タ)アクリロイルオキシフェニル)プロペニル酸メチル
エステルのような前記のもの以外の重合性紫外線吸収
剤;1-フェニルアゾ-4-(メタ)アクリロイルオキシナフ
タレン、1-フェニルアゾ-2- ヒドロキシ-3-(メタ)アク
リロイルオキシナフタレン、1-ナフチルアゾ-2- ヒドロ
キシ-3-(メタ)アクリロイルオキシナフタレン、1-(α
- アントリルアゾ)-2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイ
ルオキシナフタレン、1- ((4′-(フェニルアゾ)-フェニ
ル)アゾ)-2- ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキ
シナフタレン、1-(2′,4′- キシリルアゾ)-2-(メタ)
アクリロイルオキシナフタレン、1-(o-トリルアゾ)-2-
(メタ)アクリロイルオキシナフタレン、2-(m-(メタ)
アクリロイルアミド- アニリノ)-4,6- ビス(1′-(o-ト
リルアゾ) -2′- ナフチルアミノ)-1,3,5- トリアジ
ン、3-(メタ)アクリロイルアミド-4- フェニルアゾフ
ェノール、3-(メタ)アクリロイルアミド -4-(8′- ヒ
ドロキシ-3′,6′- ジスルホ-1′- ナフチルアゾ)-フェ
ノール、3-(メタ)アクリロイルアミド -4-(1′- フェ
ニルアゾ-2′- ナフチルアゾ)- フェノール、3-(メ
タ)アクリロイルアミド-4-(p-トリルアゾ)フェノー
ル、4-フェニルアゾ-7-(メタ)アクリロイルアミド-1-
ナフトールなどのアゾ系の重合性色素;1,5-ビス((メ
タ)アクリロイルアミノ)-9,10-アントラキノン、1-ア
ミノ -4-(3′-(メタ)アクリロイルアミノフェニルアミ
ノ)-9,10-アントラキノン-2- スルホン酸、1-アミノ-4
-( 3′- (メタ)アクリロイルアミノベンジルアミノ)
-9,10-アントラキノン-2- スルホン酸、2-(3′- (メ
タ)アクリロイルアミド- アニリノ) -4-(3′-( 3″-
スルホ-4″- アミノアントラキノン-1″- イル)- アミ
ノ -アニリノ)-6- クロロ-1,3,5- トリアジン、2-(3′
- (メタ)アクリロイルアミド- アニリノ)-4-(3′-(
3″- スルホ-4″- アミノアントラキノン-1″- イル)-
アミノ- アニリノ)-6-ヒドラジノ-1,3,5- トリアジンな
どのアントラキノン系の重合性色素;o-ニトロアニリノ
メチル(メタ)アクリレートなどのニトロ系の重合性色
素;(メタ)アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシア
ニン、(メタ)アクリロイル化(ドデカノイル化テトラ
アミノ銅フタロシアニン)などのフタロシアニン系の重
合性色素;2,4-ジヒドロキシ-3-(p-(メタ)アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-5-(p-(メタ)アクリロイルオキシメチルフ
ェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-(p-
(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ)ベン
ゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-(p-(メタ)アクリロ
イルオキシエチルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-
ジヒドロキシ-3-(p-(メタ)アクリロイルオキシプロピ
ルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドキシ-5-
(p-(メタ)アクリロイルオキシプロピルフェニルア
ゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-(o-(メタ)
アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ)ベンゾフェノ
ン、2,4-ジヒドロキシ-5-(o-(メタ)アクリロイルオキ
シメチルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロ
キシ-3-(o-(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル
アゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-(o-(メ
タ)アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ)ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-(o-(メタ)アクリロイル
オキシプロピルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-5-(o-(メタ)アクリロイルオキシプロピル
フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-
(p-(N,N- ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルアミ
ノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-5-(p-(N,N- ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルアミ
ノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-3-(o-(N,N- ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルアミ
ノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-5-(o-(N,N- ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルアミ
ノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-3-(p-(N- エチル-N-(メタ)アクリロイルオキシエチル
アミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロ
キシ-5-(p-(N- エチル-N-(メタ)アクリロイルオキシエ
チルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒ
ドロキシ-3-(o-(N- エチル-N-(メタ)アクリロイルオキ
シエチルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-
ジヒドロキシ-5-(o-(N- エチル-N-(メタ)アクリロイル
オキシエチルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、
2,4-ジヒドロキシ-3-(p-(N-エチル-N- (メタ)アクリ
ロイルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ -5-(p-(N-エチル-N-(メタ)アクリロイルア
ミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキ
シ-3-(o-(N- エチル-N-(メタ)アクリロイルアミノ)フ
ェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-(o-
(N- エチル-N-(メタ)アクリロイルアミノ)フェニルア
ゾ)ベンゾフェノンなどの重合性紫外線吸収性色素など
があげられ、これらのなかから1種または2種以上が選
択して用いられる。
【0027】前記スチレン系単量体の具体例としては、
たとえばスチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレ
ン、p-メチルスチレン、p-エチルスチレン、o-ヒドロキ
シスチレン、m-ヒドロキシスチレン、p-ヒドロキシスチ
レン、トリメチルスチレン、tert- ブチルスチレン、パ
ーブロモスチレン、ジメチルアミノスチレン、α -メチ
ルスチレンなどのスチレン誘導体などがあげられ、これ
らのなかから1種または2種以上が選択して用いられ
る。
【0028】前記スチレン系単量体以外のビニル系単量
体の具体例としては、たとえばN-ビニルピロリドン、α
-メチレン-N- メチルピロリドン、N-ビニルカプロラク
タムなどのN-ビニルラクタム;4-ビニルピリジン;ビニ
ルイミダゾール、N-ビニルピペリドン、N-ビニルピペリ
ジン、N-ビニルサクシンイミドなどのヘテロ環式N-ビニ
ルモノマー;2-(m- ビニルアニリノ)-4-((p-ニトロフェ
ニルアゾ)-アニリノ)-6- クロロ -1,3,5-トリアジン、
2-(1′-(o-トリルアゾ)-2-ナフチルオキシ)-4-(m- ビニ
ルアニリノ)-6-クロロ -1,3,5-トリアジン、2-(p- ビニ
ルアニリノ)-4-(1′-(o-トリルアゾ) -2′- ナフチルア
ニリノ)-6-クロロ -1,3,5-トリアジン、N-(1′-(o-トリ
ルアゾ) -2′- ナフチル)-3-ビニルフタル酸モノアミ
ド、N-(1′-(o-トリルアゾ) -2′- ナフチル)-6-ビニル
フタル酸モノアミド、3-ビニルフタル酸-(4-(p- スルホ
フェニルアゾ) -1′- ナフチル)モノエステル、6-ビニ
ルフタル酸 -(4′-(p-スルホフェニルアゾ) -1′- ナフ
チル)モノエステル、2-アミノ-4-(m-(2′- ヒドロキシ
-1′- ナフチルアゾ)アニリノ)-6-イソプロペニル -1,
3,5-トリアジン、2-アミノ-4-(N-メチル -p-(2′- ヒド
ロキシ-1′- ナフチルアゾ)アニリノ)-6-イソプロペニ
ル -1,3,5-トリアジン、2-アミノ-4-(m-(4′-ヒドロキ
シ-1′- フェニルアゾ)アニリノ)-6-イソプロペニル-
1,3,5- トリアジン、2-アミノ-4-(N-メチル -p-(4′-
ヒドロキシフェニルアゾ)アニリノ -6-イソプロペニル
-1,3,5-トリアジン、2-アミノ-4-(m-(3′- メチル-1′
- フェニル-5′- ヒドロキシ-4′- ピラゾリルアゾ)ア
ニリノ)-6-イソプロペニル -1,3,5-トリアジン、2-アミ
ノ-4-(N-メチル -p-(3′- メチル-1′- フェニル-5′-
ヒドロキシピラゾリルアゾ)アニリノ)-6-イソプロペニ
ル -1,3,5-トリアジン、2-アミノ-4-(p-フェニルアゾア
ニリノ)-6-イソプロペニル -1,3,5-トリアジンなどのア
ゾ系の重合性色素;1-(4′- ビニルベンゾイルアミド)-
9,10- アントラキノン、4-アミノ -1-(4′- ビニルベン
ゾイルアミド)-9,10- アントラキノン、5-アミノ -1-
(4′- ビニルベンゾイルアミド)-9,10-アントラキノ
ン、8-アミノ -1-(4′- ビニルベンゾイルアミド)-9,10
- アントラキノン、4-ニトロ -1-(4′- ビニルベンゾイ
ルアミド)-9,10- アントラキノン、4-ヒドロキシ -1-
(4′- ビニルベンゾイルアミド)-9,10- アントラキノ
ン、1-(3′- ビニルベンゾイルアミド)-9,10-アントラ
キノン、1-(2′- ビニルベンゾイルアミド)-9,10- アン
トラキノン、1-(4′- イソプロペニルベンゾイルアミ
ド)-9,10-アントラキノン、1-(3′-イソプロペニルベ
ンゾイルアミド)-9,10- アントラキノン、1-(2′- イソ
プロペニルベンゾイルアミド)-9,10- アントラキノン、
1,4-ビス -(4′- ビニルベンゾイルアミド)-9,10- アン
トラキノン、1,4-ビス -(4′- イソプロペニルベンゾイ
ルアミド)-9,10- アントラキノン、1,5-ビス -(4′- ビ
ニルベンゾイルアミド)-9,10-アントラキノン、1,5-ビ
ス -(4′- イソプロペニルベンゾイルアミド)-9,10-ア
ントラキノン、1-メチルアミノ -4-(3′- ビニルベンゾ
イルアミド)-9,10-アントラキノン、1-メチルアミノ -
4-(4′- ビニルベンゾイルオキシエチルアミノ)-9,10-
アントラキノン、1-アミノ -4-(3′- ビニルフェニルア
ミノ)-9,10- アントラキノン -2-スルホン酸、1-アミノ
-4-(4′- ビニルフェニルアミノ)-9,10- アントラキノ
ン -2-スルホン酸、1-アミノ -4-(2′- ビニルベンジル
アミノ)-9,10-アントラキノン -2-スルホン酸、1-(β
-エトキシカルボニルアリルアミノ)-9,10- アントラキ
ノン、1-(β -カルボキシアリルアミノ)-9,10- アント
ラキノン、1,5-ジ-(β -カルボキシアリルアミノ)-9,10
- アントラキノン、1-(β -イソプロポキシカルボニル
アリルアミノ)-5-ベンゾイルアミド-9,10-アントラキノ
ン、2,4-ビス ((4″- メトキシアントラキノン-1″- イ
ル)-アミノ)-6-(3′- ビニルアニリノ)-1,3,5-トリアジ
ン、2-(2′- ビニルフェノキシ)-4-(4′- (3″- スルホ
-4″- アミノアントラキノン-1″- イル -アミノ)-アニ
リノ)-6-クロロ -1,3,5-トリアジンなどのアントラキノ
ン系の重合性色素;2,4-ジヒドロキシ-3-(p-スチレノア
ゾ)ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-(p-スチレノ
アゾ)ベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-(p-スチレノア
ゾ)安息香酸フェニルなどの重合性紫外線吸収性色素な
どがあげられ、これらのなかから必要に応じて1種また
は2種以上が選択して用いられる。
【0029】本発明においては、前記したように、たと
えばコンタクトレンズ材料や眼内レンズ材料などの目的
とする眼用レンズ材料に応じて前記種々の単量体などの
他の共重合成分が適宜選択して用いられる。
【0030】たとえば、えられる眼用レンズ材料にさら
に酸素透過性を補助的に付与させるばあいには、たとえ
ば前記シリコン含有(メタ)アクリレート、前記フッ素
含有(メタ)アクリレートなどの1種または2種以上が
選択して用いられる。これらの他の共重合成分の配合量
は、共重合成分100 部に対して2〜50部、好ましくは5
〜40部、さらに好ましくは10〜30部であることが望まし
い。かかる配合量が2部未満であるばあいには、前記他
の共重合成分を添加することによる酸素透過性の向上効
果があまり望めなくなる傾向があり、また50部をこえる
ばあいには、相対的に前記フッ素化アルキルエステル含
有スチレン誘導体の配合量が少なくなって機械的強度が
低下するようになる傾向がある。
【0031】また、機械的強度にすぐれた眼用レンズ材
料をえようとするばあいには、たとえば前記アルキル
(メタ)アクリレート、前記スチレン誘導体、(メタ)
アクリル酸などの1種または2種以上が選択して用いら
れる。これらの他の共重合成分の配合量は、共重合成分
100 部に対して3〜60部、好ましくは5〜50部、さらに
好ましくは5〜40部であることが望ましい。かかる配合
量が3部未満であるばあいには、前記他の共重合成分を
添加することによる効果が充分に発現されなくなる傾向
があり、また60部をこえるばあいには、相対的に前記フ
ッ素化アルキルエステル含有スチレン誘導体の配合量が
少なくなって酸素透過性が低下するようになる傾向があ
る。
【0032】また、えられる眼用レンズ材料に親水性を
付与したり、含水性を有し、柔軟な眼用レンズ材料をえ
ようとするばあいには、親水性基を有する単量体などの
他の共重合成分を配合すればよい。かかる親水性基を有
する単量体の代表例としては、たとえば前記水酸基含有
(メタ)アクリレート、前記(メタ)アクリルアミド
類、前記アミノアルキル(メタ)アクリレート、(メ
タ)アクリル酸、N-ビニルラクタムなどがあげられ、こ
れらのなかから1種または2種以上が選択して用いられ
る。これら親水性基を有する単量体の配合量は、共重合
成分100 部に対して3〜20部、さらに好ましくは5〜15
部であることが望ましい。かかる配合量が3部未満であ
るばあいには、えられる眼用レンズ材料の表面の親水性
の発現が小さくなる傾向があり、また20部をこえるばあ
いには、えられる眼用レンズ材料が吸水し、柔かくなっ
たり、濁りを生じる傾向がある。
【0033】また、えられる眼用レンズ材料を脂質に汚
染されにくくするためには、たとえば前記フッ素含有
(メタ)アクリレートなどを配合すればよい。かかるフ
ッ素含有(メタ)アクリレートの配合量は、共重合成分
100 部に対して5〜80部、好ましくは10〜60部、さらに
好ましくは30〜50部であることが望ましい。かかる配合
量が5部未満であるばあいには、前記他の共重合成分を
添加することによる効果が充分に発現されなくなる傾向
があり、また80部をこえるばあいには、相対的に前記フ
ッ素化アルキルエステル含有スチレン誘導体の配合量が
少なくなって機械的強度が低下するようになる傾向があ
る。
【0034】また、より高屈折率を有する眼用レンズ材
料をえようとするばあいには、芳香環を含有する単量
体、たとえばスチレン系単量体などを配合すればよい。
前記スチレン系単量体の代表例としては、たとえば前記
スチレン誘導体などがあげられ、これらのなかから1種
または2種以上が選択して用いられる。かかるスチレン
誘導体の配合量は、共重合成分100 部に対して2〜50
部、好ましくは5〜40部、さらに好ましくは10〜30部で
あることが望ましい。かかる配合量が2部未満であるば
あいには、前記他の共重合成分を添加することによる効
果が充分に発現されなくなる傾向があり、また50部をこ
えるばあいには、相対的に前記フッ素化アルキルエステ
ル含有スチレン誘導体の配合量が少なくなって酸素透過
性が低下するようになる傾向がある。
【0035】また、えられる眼用レンズ材料に紫外線吸
収性を付与したり、眼用レンズ材料を着色しようとする
ばあいには、前記重合性紫外線吸収剤、前記重合性色素
および前記重合性紫外線吸収性色素などのなかから1種
および2種以上が選択して用いられる。これらの他の共
重合成分の配合量は、レンズの厚さに大きく影響され、
共重合成分100 部に対して3部以下であることが好まし
く、さらに好ましくは0.1 〜2部であることが望まし
い。かかる配合量が3部をこえるばあいには、たとえば
機械的強度などの物性が低下するようになる傾向があ
り、また紫外線吸収剤や色素の毒性を考慮すれば、生体
組織に直接接触するコンタクトレンズや生体中に埋め込
む眼内レンズなどに使用する眼用レンズ材料としては適
さなくなる傾向がある。さらに、とくに色素のばあいに
は、その配合量が多すぎると眼用レンズ材料の色が濃く
なりすぎて透明性が低下し、えられるレンズが可視光線
を透過しにくくなる傾向がある。
【0036】なお、本発明の眼用レンズ材料に用いられ
る共重合成分には、架橋剤を配合することができる。
【0037】前記架橋剤は、えられる眼用レンズ材料を
強靭にし、機械的強度や硬度を向上させるとともに、均
一で歪みがなく、しかも透明でかつ白濁のない光学性に
すぐれた材料を与える成分であり、該架橋剤は、さらに
えられる眼用レンズ材料の耐薬品性、耐熱性、耐溶媒
性、形状安定性などの耐久性を向上させたり、また溶出
物を少なくするという性質も有する。
【0038】前記架橋剤の具体例としては、たとえば4-
ビニルベンジル(メタ)アクリレート、3-ビニルベンジ
ル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジビニ
ルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジアリ
ル、トリアリルイソシアヌレート、α -メチレン-N- ビ
ニルピロリドン、2,2-ビス(p-(メタ)アクリロイルオ
キシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(m-
(メタ)アクリロイルオキシフェニル)ヘキサフルオロ
プロパン、2,2-ビス(o-(メタ)アクリロイルオキシフ
ェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(p-(メ
タ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2-ビス
(m-(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、
2,2-ビス(o-(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロ
パン、1,4-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル)ベンゼン、1,3-ビス(2-(メ
タ)アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル)
ベンゼン、1,2-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシヘ
キサフルオロイソプロピル)ベンゼン、1,4-ビス(2-
(メタ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼン、
1,3-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシイソプロピ
ル)ベンゼン、1,2-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキ
シイソプロピル)ベンゼンなどがあげられ、これらのな
かから1種または2種以上が選択して用いられる。
【0039】なお、共重合成分として(メタ)アクリル
系単量体を用いるばあいには、前記架橋剤のなかでも、
とりわけ4-ビニルベンジル(メタ)アクリレートおよび
3-ビニルベンジル(メタ)アクリレートは、これらの分
子内の(メタ)アクリロイル基が(メタ)アクリル系単
量体との相溶性にすぐれ、またベンゼン環に結合したビ
ニル基、いわゆるスチレン骨格の部分がスチレン系単量
体との相溶性にすぐれている。また、通常(メタ)アク
リル系単量体の(メタ)アクリロイル基とスチレン系単
量体のビニル基とのあいだには、その重合速度に差異が
あるが、前記ビニルベンジル(メタ)アクリレートにお
いてはその分子内の(メタ)アクリロイル基およびベン
ゼン環に結合したビニル基は、共重合成分として配合さ
れた他の分子中の(メタ)アクリロイル基およびベンゼ
ン環に結合したビニル基とそれぞれの重合速度がほぼ一
致する。
【0040】したがって、(メタ)アクリル系単量体と
スチレン系単量体を成分とする混合物の共重合において
も前記ビニルベンジル(メタ)アクリレートを用いたば
あいには、共重合をスムーズに進行させ、架橋構造を形
成し、強靭で機械的強度や硬度を向上させるとともに均
一で歪みがなく、しかも透明でかつ白濁のない光学性に
すぐれた材料とすることができる。
【0041】前記架橋剤の配合量は、前記共重合成分 1
00部に対しておよそ 0.5〜20部、さらに好ましくは2〜
15部であることが望ましい。かかる架橋剤の配合量が0.
5 部未満であるばあいには、架橋剤を用いることによっ
て奏される効果が小さくなる傾向があり、また20部をこ
えるばあいには、共重合に供する他の成分により向上す
る物性、たとえば酸素透過性などが低下し、さらにはえ
られる眼用レンズ材料が脆くなり、衝撃などの応力に対
して弱くなる傾向がある。
【0042】本発明においては、前記フッ素化アルキル
エステル含有スチレン誘導体とその他の共重合成分とを
前記配合量の範囲内で所望量を調整し、これに重合開始
剤を加えて重合することによって共重合体をうることが
できる。
【0043】前記共重合方法の代表例としては、たとえ
ば塊状重合法、溶媒などを用いた溶液重合法などがあげ
られる。
【0044】共重合は、たとえば必要に応じてラジカル
重合開始剤を用い、室温〜約130 ℃の温度範囲で配合液
を徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線(γ
線)などの電磁波を照射して重合を行なうことができ
る。加熱して重合させるばあいには、段階的に昇温させ
てもよい。
【0045】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt- ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、過酸化ベンゾイルなどがあげられ、これ
らのなかから1種または2種以上が選択して用いられ
る。
【0046】前記重合開始剤の使用量は、共重合成分10
0 部に対して約0.01〜1部、好ましくは 0.1〜 0.5部で
あることが望ましい。かかる使用量が0.01部未満である
ばあいには、重合が完結しにくくなる傾向があり、また
1部をこえるばあいには、えられる共重合体が気泡や歪
が含まれたものとなる傾向がある。
【0047】えられた共重合体をコンタクトレンズ材料
や眼内レンズ材料などの眼用レンズ材料に用いるばあい
には、当業者が通常行なっている成形方法を採用しう
る。かかる成形方法としては、たとえば切削加工法や鋳
型(モールド)法などがある。
【0048】前記切削加工法は、重合を適当な型または
容器中で行ない、棒状、ブロック状、板状の素材(重合
体)をえたのち、切削加工、研磨加工などの機械的加工
を施すことにより所望の形状に加工する方法である。
【0049】前記鋳型法は、所望の眼用レンズの形状に
対応した型を用意し、この型の中で重合を行なって成形
物をうる方法であり、えられた成形物には必要に応じて
機械的に仕上げ加工が施される。
【0050】さらに、本発明の眼用レンズ材料を眼内レ
ンズ材料に用いるばあいには、レンズの支持部をレンズ
とは別に作製してレンズに取り付けてもよく、またレン
ズの支持部をレンズと同時に(一体的に)成形してもよ
い。
【0051】また、必要により、プラズマ処理を眼用レ
ンズ材料に施してもよい。処理装置および処理方法とし
ては、従来の装置および方法を採用することができる。
かかるプラズマ処理の処理条件は、たとえばヘリウム、
ネオン、アルゴンなどの不活性ガスや空気、酸素、チッ
素、一酸化炭素、二酸化炭素などのガスの雰囲気下にお
いて、圧力は約0.0001〜数Torr、出力は約数W〜100
W、時間は数秒から数十分間である。好ましくは、ガス
種は空気、酸素、アルゴンであり、圧力は約0.05〜3To
rrであり、出力は約10〜60Wであり、時間は数分間であ
る。
【0052】かくしてえられる本発明の眼用レンズ材料
は、高ガス透過性(高酸素透過性)、眼用レンズ材料と
して望ましい機械的強度を有し、機械的加工が容易であ
るなどの長所を併せもつものである。
【0053】つぎに本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
【0054】実施例1[共重合体の作製] 2,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル(4-ビニルフ
ェニル)アセテート61部、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルスチレン39部、N-ビニルピロリドン5.6 部、
メタクリル酸4.4 部、4-ビニルベンジルメタクリレート
6部およびエチレングリコールジメタクリレート1部を
均一に配合し、アゾビスジメチルバレロニトリル0.1 部
を加えて配合液を調製し、ガラス製試験管に該配合液を
注入し、密栓をした。
【0055】前記配合液を恒温水槽中で35℃で40時間、
50℃で8時間予備重合したあと、循環乾燥器内に前記試
験管を移し、50℃で5時間加熱し、ついで1〜1.5 時間
あたり10℃の割合で温度を120 ℃まで上昇させて配合液
を加熱重合させ、棒状の共重合体をえた。
【0056】棒状の共重合体を切断し、切削研磨による
機械的加工を施し、直径12.7mmのブロック状およびフィ
ルム状の試験片を作製した。かかる機械的加工は、非常
に容易に行なうことができた。
【0057】えられた試験片は、外観は透明で、歪みも
なく、眼用レンズ材料をうるうえで好ましいものであっ
た。
【0058】つぎに試験片の物性として酸素透過係数、
ロックウェル硬度および衝撃強度を以下に示す方法にし
たがって測定した。その結果を表1に示す。
【0059】(イ)酸素透過係数 理科精機工業(株)製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、厚さ0.2mm のフィルムについて35℃の生理食塩
水中にて酸素透過係数を測定した。なお、単位は[ml(S
TP) ・cm]/[cm2 ・sec ・mmHg]であり、表1中には
本来の酸素透過係数の値に1011を乗じた数値を載せた。
【0060】(ロ)ロックウェル硬度(30X) 厚さ4.0mm の試験片を用いてロックウェルスーパーフィ
ッシャル硬度計((株)明石製作所製、ASD)によ
り、荷重30kg、圧子1/4 インチ、25℃の測定条件下で測
定した。
【0061】(ハ)衝撃強度 荷重6.75gの鋼球を厚さ0.5 mmの試験片上に落錘させ、
試験片が破断したときの高さ(mm)を衝撃強度として測
定した。
【0062】実施例2〜3 実施例1と同様にして表1に示す成分をそれぞれ均一に
配合し、重合して共重合体をえ、これに機械的加工を施
して試験片とした。かかる試験片の各種物性を実施例1
と同様にして測定した。その結果を表1に示す。
【0063】なお、機械的加工は、非常に容易に行なう
ことができた。また、えられた試験片は、外観は透明で
あり、歪みもなく、眼用レンズ材料をうるうえできわめ
て好ましいものであった。
【0064】比較例1〜2 フッ素化アルキルエステル含有スチレン誘導体のかわり
にフッ素化アルキルエーテル含有スチレン誘導体(比較
例1)またはフッ素含有アルキルメタクリレート(比較
例2)を用い、実施例1と同様にして表1に示す成分を
それぞれ均一に配合し、重合して共重合体をえ、これに
機械的加工を施して試験片とした。かかる試験片の各種
物性を実施例1と同様にして測定した。その結果を表1
に示す。
【0065】なお、表1中の各略号は以下のことを意味
する。
【0066】FSt1:2,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロイ
ソプロピル(4-ビニルフェニル)アセテート FSt2:p-ビニルベンジル-1,1,1- トリフルオロイソ
プロピルエーテル SiSt:トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレ
ン SiMA:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピ
ルメタクリレート FMA :2,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメ
タクリレート N−VP:N-ビニルピロリドン MAA :メタクリル酸 MMA :メチルメタクリレート VBMA:4-ビニルベンジルメタクリレート EDMA:エチレングリコールジメタクリレート DVBZ:ジビニルベンゼン V−65 :アゾビスジメチルバレロニトリル また、各配合成分の配合量の単位はいずれも部である。
【0067】
【表1】
【0068】表1に示した実施例1〜3と比較例1〜2
の結果を対比して明らかなように、本発明の実施例1〜
3でえられた眼用レンズ材料は、従来の比較例1〜2で
えられたものよりも酸素透過係数、ロックウェル硬度、
衝撃強度のいずれもすぐれていることがわかる。
【0069】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、高酸素透過
性、高機械的強度および良好な機械的加工性を同時に具
備した透明な眼用レンズ材料である。
【0070】したがって、本発明の眼用レンズ材料は、
高ガス透過性であり、とりわけ酸素透過性にすぐれたも
のであるので、コンタクトレンズとしたばあいには、角
膜の代謝機能を損なうおそれがないという効果を奏す
る。
【0071】しかも、本発明の眼用レンズ材料は、機械
的強度にすぐれたものであるので、レンズとして形状が
安定し、種々の物理的処理によっても破損されにくいと
いう効果を奏する。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61L 27/00 G02B 1/04 G02C 7/04

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) : 【化1】 (式中、Rは水素原子の一部またはすべてがフッ素原子
    で置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素数1〜5の炭
    化水素基を示す)で表わされるフッ素化アルキルエステ
    ル含有スチレン誘導体と、これと共重合可能な不飽和二
    重結合を有する単量体とを共重合成分としてなる共重合
    体を材質とする眼用レンズ材料。
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