JP3048282B2 - Photosensitive resin composition and cured product thereof - Google Patents
Photosensitive resin composition and cured product thereofInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は紫外線によるエチレン性
不飽和基含有化合物の硬化を特定の光重合開始剤の組合
せにより、より迅速に行うことのできる感光性樹脂組成
物及びその硬化物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive resin composition capable of curing an ethylenically unsaturated group-containing compound by ultraviolet rays more quickly by using a combination of a specific photopolymerization initiator and a cured product thereof.
【０００２】[0002]
【従来の技術】エチレン性不飽和基含有化合物に紫外線
を照射して硬化させるには、光重合開始剤が活性ラジカ
ルを生じ、このラジカルがエチレン性不飽和基を有する
化合物に十分反応していくことが必要である。このた
め、米国特許第４０１７６５２号明細書に見られるよう
に照射時に励起状態に変化しうる芳香族カルボニル化合
物を光重合促進剤として併用することが知られている。
又、特開昭６０−８４２４８号公報には光重合開始剤と
チオキサントン及びその誘導体を含有する光重合性組成
物が、又、特公昭６１−５４０６４号公報には４，４′
−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと４−ジアル
キルアミノアセトフェノンを含有する光重合組成物が、
特開昭５５−８９３６５号公報では２，２−ジメトキシ
−２−フェニルアセトフェノンとｐ−ジメチルアミノア
セトフェノン或は４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベ
ンゾフェノンを含有する光重合性組成物等が知られてい
る。2. Description of the Related Art In order to cure an ethylenically unsaturated group-containing compound by irradiating it with ultraviolet rays, a photopolymerization initiator generates an active radical, which reacts sufficiently with the compound having an ethylenically unsaturated group. It is necessary. For this reason, it is known to use an aromatic carbonyl compound which can change into an excited state upon irradiation as a photopolymerization accelerator, as disclosed in US Pat. No. 4,176,652.
JP-A-60-84248 discloses a photopolymerizable composition containing a photopolymerization initiator and thioxanthone and derivatives thereof, and JP-B-61-54064 discloses 4,4 '.
A photopolymerizable composition containing -bis (diethylamino) benzophenone and 4-dialkylaminoacetophenone,
JP-A-55-89365 discloses a photopolymerizable composition containing 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone and p-dimethylaminoacetophenone or 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone. I have.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】光重合開始剤と光重合
促進剤の組合せにより、エチレン性不飽和基含有化合物
の硬化が迅速になることは前記した通りである。又、こ
れらの用途に印刷インキ、塗料、接着剤等があるが、そ
の紫外線照射時の皮膜の硬化速度、及び硬化皮膜の物性
は、併用する顔料の種類、顔料濃度、塗膜厚及び使用す
る紫外線量等の種々の実務上の条件を考慮した場合、必
ずしも満足できる組合せがなかった。一方、印刷におい
ては高濃度の印刷物が要求されるようになり、これに伴
い顔料濃度及び印刷膜厚が大となることにより硬化速度
が遅くなるという問題が生じ、かつ印刷速度はより高速
化が要求される等ますます硬化速度を高めることが要求
されている。As described above, the combination of a photopolymerization initiator and a photopolymerization accelerator speeds up the curing of an ethylenically unsaturated group-containing compound. In addition, there are printing inks, paints, adhesives and the like in these applications, and the curing speed of the film upon irradiation with ultraviolet rays, and the physical properties of the cured film, are based on the type of pigment used together, the pigment concentration, the film thickness and the use. In view of various practical conditions such as the amount of ultraviolet rays, there was not always a satisfactory combination. On the other hand, in printing, high-density printed matter is required, and accordingly, the pigment concentration and the printed film thickness become large, causing a problem that the curing speed becomes slow, and the printing speed is further increased. There is a demand for ever increasing curing speeds.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記のような
課題を解決するための感光性樹脂組成物及びその硬化物
を提供する。すなわち、本発明は、エチレン性不飽和基
含有化合物（Ａ）、式（１）で示される化合物（Ｂ）、SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a photosensitive resin composition and a cured product thereof for solving the above-mentioned problems. That is, the present invention provides an ethylenically unsaturated group-containing compound (A), a compound (B) represented by the formula (1),
【０００５】[0005]
【化２】 Embedded image
【０００６】（式中、Ｒ1 は水素原子又は、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）並びに２−メチル−１−〔４
−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパ
ノン−１及び／又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン
（Ｃ）を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物及
びその硬化物に関する(Wherein, R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 1
4 represents an alkyl group. ) And 2-methyl-1- [4
-(Methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1 and / or 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone (C). Photosensitive resin composition and cured product thereof
【０００７】本発明において成分（Ａ）は、１種類以上
のエチレン性不飽和基含有化合物で構成される。このエ
チレン性不飽和基含有化合物（Ａ）としては、分子中に
１個以上のエチレン性不飽和基を有するモノマー、オリ
ゴマー及び／又はプレポリマーである。エチレン性不飽
和基を有するモノマーの例としては、アルキル又はヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、例えば２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
ポリエトキシ（メタ）アクリレート、カルビトール（メ
タ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、その他の
例としては、アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、（メタ）アクリル
アミド、スチレン、ハロゲン化スチレン、フェノキシエ
チル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエト
キシ（メタ）アクリレート、トリブロモヘフェニル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテル
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールポリプロポキシジ（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールのε−カプロラクトン反応物のジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ１，
１−ジメチルエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−
１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポ
リエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ
ポリエトキシジ（メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリス−（２
−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジト
リメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリ
レート、ポリペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。In the present invention, the component (A) is composed of one or more compounds containing an ethylenically unsaturated group. The ethylenically unsaturated group-containing compound (A) is a monomer, oligomer and / or prepolymer having one or more ethylenically unsaturated groups in the molecule. Examples of the monomer having an ethylenically unsaturated group include alkyl or hydroxyalkyl (meth) acrylates such as 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl polyethoxy (meth) acrylate, carbitol (meth) acrylate, isobornyl ( (Meth) acrylate, tricyclodecane (meth) acrylate, and other examples include acryloylmorpholine, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, (meth) acrylamide, styrene, halogenated styrene, phenoxyethyl (meth) acrylate, and nonyl. Phenoxypolyethoxy (meth) acrylate, tribromohephenyl (meth) acrylate, tribromophenyloxyethyl (meth) acrylate, phenylglycidyl ether (meth) Acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, hexanediol di (meth) acrylate, nonanediol di (meth) acrylate,
Neopentyl glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol polypropoxydi (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate hydroxypivalate, di (meth) acrylate of ε-caprolactone reactant of neopentyl glycol hydroxypivalate , Polyethylene glycol di (meth)
Acrylate, 5-ethyl-2- (2-hydroxy1,
1-dimethylethyl) -5- (hydroxymethyl)-
1,3-dioxanedi (meth) acrylate, tricyclodecanedi (meth) acrylate, bisphenol A polyethoxydi (meth) acrylate, bisphenol F
Polyethoxydi (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane polyethoxytri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, tris- (2
-Acryloyloxyethyl) isocyanurate, ditrimethylolpropanetetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta and hexa (meth) acrylate, polypentaerythritol poly (meth) acrylate and the like.
【０００８】オリゴマー又はプレポリマーの例として
は、例えば、エポキシ（メタ）アクリレート例えば、フ
ェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸の反応物
等、ウレタン（メタ）アクリレート例えば、ポリオール
類（エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ビスフェノールＡのポリエトキシジオール、ポリエ
ステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカ
ーボネートポリオール等）と有機ポリイソシアネート類
（例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等）と水酸基含有（メタ）アク
リレート類（例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレー
ト等）の反応物等、ポリエステル（メタ）アクリレート
例えば、多塩基酸化合物又はその無水物類（例えば、マ
レイン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、フタ
ル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、及びこれらの無水物等）とポリオール類
（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール等）との反応物
であるポリエステルポリオール類と（メタ）アクリル酸
との反応物等である。Examples of oligomers or prepolymers include epoxy (meth) acrylates, such as epoxy resins such as phenol novolak type epoxy resin, cresol novolak type epoxy resin, bisphenol A type epoxy resin, and (meth) acrylic acid. Urethane (meth) acrylates such as polyols (ethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polyethoxydiol of bisphenol A, polyester polyol, polybutadiene polyol, polycarbonate polyol, etc.) and organic polyisocyanate (For example, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate) Polyesters such as reaction products of hydroxyl group-containing (meth) acrylates (e.g., 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate, etc.) (Meth) acrylates such as polybasic acid compounds or anhydrides thereof (for example, maleic acid, succinic acid, adipic acid, isophthalic acid, phthalic acid, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, and anhydrides thereof) Etc.) and polyols (for example, ethylene glycol, propylene glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, trimethylolpropane, pentaerythritol, etc.). Polyester polyols and (meta It is a reaction product of acrylic acid.
【０００９】又、必要に応じてプレポリマーとモノマー
との２成分或は３成分以上の多成分混合物が使用され
る。プレポリマー及びモノマーをベースとする多成分混
合物は印刷インキ、塗料、フォトレジスト、接着剤、注
型又は他の感光性材料に使用される。If necessary, a two-component or a multi-component mixture of three or more components of a prepolymer and a monomer is used. Multicomponent mixtures based on prepolymers and monomers are used in printing inks, paints, photoresists, adhesives, castings or other photosensitive materials.
【００１０】本発明の感光性樹脂組成物に使用する光重
合開始剤としての前記式（１）で示される化合物（Ｂ）
の具体例としては、例えばThe compound (B) represented by the above formula (1) as a photopolymerization initiator used in the photosensitive resin composition of the present invention.
As a specific example of, for example,
【００１１】[0011]
【化３】 Embedded image
【００１２】（Quantacure ＢＭＳ、インターナショナ
ル バイオ−シンセエテイックス社製）(Quantacure BMS, manufactured by International Bio-Synthetics Inc.)
【００１３】[0013]
【化４】 Embedded image
【００１４】[0014]
【化５】 Embedded image
【００１５】等を挙げることができる。 （Ｃ）成分である２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン−１及び
／又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルフォリノフェニル）−１−ブタノンは、市場より容
易に入手することができる。例えば、チバ・ガイギー社
製 イルガキュアー９０７（２−メチル−１−〔４−
（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノ
ン−１）、イルガキュアー３６９（２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
１−ブタノン）等である。And the like. (C) is a component 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane propanoate down -1 and / or 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4
Morpholinophenyl) -1-butanone can be easily obtained from the market. For example, Irgacure 907 (2-methyl-1- [4-
(Methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane propanoate <br/> down -1), Irgacure 369 (2-benzyl-2-
Dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl)-
1-butanone).
【００１６】本発明の感光性樹脂組成物の構成成分の使
用割合は、（Ａ）成分は８０〜９９．９重量％が好まし
く、特に好ましくは９０〜９９重量％であり、（Ｂ）成
分は０．０１〜１９．９９重量％が好ましく、特に好ま
しくは０．１〜１５重量％であり、（Ｃ）成分は０．０
１〜１９．９９重量％が好ましく、特に好ましくは０．
１〜１５重量％であり、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の使用比
率は（Ｂ）／（Ｃ）が０．０１〜９９．９９〜９９．９
９／０．０１、好ましくは２５／７５〜７５／２５であ
る。The proportion of the constituent components of the photosensitive resin composition of the present invention is preferably 80 to 99.9% by weight, more preferably 90 to 99% by weight, and more preferably 90 to 99% by weight. The content is preferably 0.01 to 19.99% by weight, particularly preferably 0.1 to 15% by weight.
It is preferably from 1 to 19.99% by weight, particularly preferably from 0.1 to 19.99% by weight.
(B) / (C) is 0.01 to 99.99 to 99.9.
9 / 0.01, preferably 25/75 to 75/25.
【００１７】本発明の樹脂組成物は各成分（Ａ）〜
（Ｃ）を混合、加熱溶解、分散、混練等により得ること
ができる。（Ｂ）及び（Ｃ）成分の組み合わせによる作
用としては、印刷インキ等において、紫外線吸収の大き
い顔料を使用した場合、顔料濃度の大きい場合及び塗膜
厚の大きい場合に特に顕著であり、又紫外線照射量が低
下した場合においても、十分な硬化皮膜を得ることがで
きる。本発明に係る感光性樹脂組成物は、多くの目的に
使用することが可能である。例えば、印刷インキ、画像
記録法、及びレリーフ構成体の製造用のような顔料又は
染色システムにある。その他、フォトレジスト材料、印
刷版製造における光架橋材料、光硬化性マイクロカプセ
ル，それから製造される画像記録システムないしフォト
コピーシステム等である。The resin composition of the present invention comprises the components (A) to
(C) can be obtained by mixing, heating, dissolving, dispersing, kneading, or the like. The effect of the combination of the components (B) and (C) is particularly remarkable when a pigment having a large ultraviolet absorption is used in a printing ink or the like, when the pigment concentration is large, and when the coating film thickness is large. Even when the irradiation amount is reduced, a sufficient cured film can be obtained. The photosensitive resin composition according to the present invention can be used for many purposes. For example, pigments or dyeing systems such as for printing inks, image recording methods, and for the production of relief structures. Other examples include a photoresist material, a photocrosslinking material in the production of a printing plate, a photocurable microcapsule, and an image recording system or a photocopy system produced therefrom.
【００１８】それぞれの目的に従って感光性樹脂組成物
には、更に、（Ｂ）及び（Ｃ）成分以外の通常の光重合
開始剤或は光重合促進剤、例えば、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェ
ノン、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安
息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香
酸イソアミルエステル、４，４′−ジメチルアミノベン
ゾフェノン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン等を１種又は２種以上
使用することができる。According to the respective purposes, the photosensitive resin composition may further contain a usual photopolymerization initiator or photopolymerization accelerator other than the components (B) and (C), for example, 2,4-diethylthioxanthone, -Isopropylthioxanthone, benzophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, benzyldimethylketal, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, N, N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone, N, N
-One or more kinds of dimethylaminoacetophenone and the like can be used.
【００１９】又、例えば顔料、染料及びその前駆体、充
填剤、流動助剤、チキソトロピー剤又は湿潤剤の様な他
の添加剤を添加することができる。その他の添加剤とし
ては、例えば耐光堅牢度向上剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、重合禁止剤、ワックス類、レベリング剤、スリッ
プ剤等がある。更に必要に応じて、有機溶剤類を使用す
ることができる。Also, other additives such as pigments, dyes and precursors thereof, fillers, flow aids, thixotropic agents or wetting agents can be added. Other additives include, for example, light fastness improvers, ultraviolet absorbers, antioxidants, polymerization inhibitors, waxes, leveling agents, slip agents and the like. Further, if necessary, organic solvents can be used.
【００２０】本発明の感光性樹脂組成物の硬化物は、例
えば、紫外線等の放射線により常法に従って照射して得
ることができる。具体的には、低圧、中圧、高圧及び超
高圧水銀灯、キセノンランプ又は、メタルハライドラン
プ等を用いて、紫外線を照射することによって硬化する
ことが好ましい。The cured product of the photosensitive resin composition of the present invention can be obtained, for example, by irradiating it with radiation such as ultraviolet rays according to a conventional method. Specifically, curing is preferably performed by irradiating ultraviolet rays using a low-pressure, medium-pressure, high-pressure, or ultra-high-pressure mercury lamp, a xenon lamp, a metal halide lamp, or the like.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１〜３ 比較例１、２ 表１に示す配合組成（数値は重量部を示す）に従って予
備混合後、３本ロールミルで３回混練し、本発明の感光
性樹脂組成物を得た。この感光性樹脂組成物を用い、明
製作所製 ＲＩテスターを用い、アート紙にそれぞれ３
０mg／１００cm2および４０mg／１００cm2 の塗布量で
印刷し、２ｋｗ高圧水銀ランプにより１０cmの所をコン
ベアに乗せ通過させ、塗膜の硬化（指触による）に要し
た紫外線の照射量（mJ/cm2) を硬化性としてその測定結
果を表１に示す。The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. Examples 1 to 3 Comparative Examples 1 and 2 After preliminary mixing according to the composition shown in Table 1 (the numerical values indicate parts by weight), the mixture was kneaded three times with a three-roll mill to obtain a photosensitive resin composition of the present invention. Using this photosensitive resin composition, an RI paper tester manufactured by Meiko Seisakusho Co., Ltd.
It was printed at a coating amount of 0 mg / 100 cm 2 and 40 mg / 100 cm 2 , passed on a conveyor at a distance of 10 cm by a 2 kw high-pressure mercury lamp, and irradiated with ultraviolet light (mJ / cm 2 ) is shown in Table 1 as the curability.
【００２２】[0022]
【表１】 表１ 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４ ＊１ 25 25 25 25 25 25 ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ＊２ 60 60 60 60 60 60 ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ ＊３ 15 15 15 15 15 15 カーボンブラック 15 15 15 15 15 15 Quantacure ＢＭＳ ＊４ 2.0 2.0 1.0 1.0 イルガキュアー９０７ ＊５ 2.0 1.0 2.5 2.0 2.0 イルガキュアー３６９ ＊６ 2.0 1.5 2.0 ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ＊７ 2.0 ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ ＊８ 1.0 硬化性（mJ/cm2) 塗布量25mg／100cm2 10 9.5 9.5 8.5 14.6 17.2 塗布量35mg／100cm2 11.5 10.5 11.5 10 23 25 Table 1 Example 1 Comparative Example 1 2 3 4 1 2 KAYARAD R-114 * 1 25 25 25 25 25 25 25 KAYARAD DPHA * 2 60 60 60 60 60 60 60 KAYARAD TMPTA * 3 15 15 15 15 15 15 Carbon black 15 15 15 15 15 15 Quantacure BMS * 4 2.0 2.0 1.0 1.0 Irgacure 907 * 5 2.0 1.0 2.5 2.0 2.0 Irgacure 369 * 6 2.0 1.5 2.0 KAYACURE DETX-S * 7 2.0 KAYACURE EPA * 8 1.0 Curability (mJ / cm 2 ) 25mg / 100cm 2 10 9.5 9.5 8.5 14.6 17.2 35mg / 100cm 2 11.5 10.5 11.5 10 23 25
【００２３】 ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４ ： 日本化薬
（株）製 ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ： 日本化薬
（株）製 ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサア
クリレート混合物 ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ ： 日本化薬
（株）製 トリメチロールプロパントリアクリレート ＊４ Quantacure ＢＭＳ ： インターナ
ショナル バイオーシンセェティックス社製 光重合開
始剤、４−ベンゾオイル−４′−メチルジフェニルスル
フィド ＊５ イルガキュアー ９０７ ： チバ・ガイ
ギー社製 光重合開始剤２−メチル−１−〔４−（メチ
ルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン−１ ＊６ イルガキュアー ３６９ ： チバ・ガイ
ギー社製 光重合開始剤、２−ベンジル−２−ジメチル
アミノ−１−（４−モルフォリノフェニルノ−１−ブタ
ノン ＊７ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製 光重合開始剤、２，４−ジエチルチオキサン
トン ＊８ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ ： 日本化薬
（株）製 光重合促進剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸エチルエステル* 1 KAYARAD R-114: bisphenol A type epoxy acrylate manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. * 2 KAYARAD DPHA: mixture of dipentaerythritol penta and hexaacrylate manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. * 3 KAYARAD TMPTA: Nippon Kayaku Co., Ltd. Trimethylolpropane triacrylate * 4 Quantacure BMS: Photopolymerization initiator manufactured by International Biosynthetics, Inc., 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide * 5 Irgacure 907: Light manufactured by Ciba Geigy Polymerization initiator 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1 * 6 Irgacure 369: a photopolymerization initiator manufactured by Ciba Geigy, 2-benzyl-2-dimethylamino- 1- 4-morpholinophenylno-1-butanone * 7 KAYACURE DETX-S: Nippon Kayaku Co., Ltd. photopolymerization initiator, 2,4-diethylthioxanthone * 8 KAYACURE EPA: Nippon Kayaku Co., Ltd. photopolymerization promotion Agent, N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester
【００２４】表１の結果から明らかなように、本発明の
感光性組成物は硬化性が優れている。As is clear from the results in Table 1, the photosensitive composition of the present invention has excellent curability.
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、比較的顔
料含有量の多い樹脂組成物で膜厚の厚い塗膜を形成した
場合にも硬化性が良好である。The photosensitive resin composition of the present invention has good curability even when a thick coating film is formed of a resin composition having a relatively high pigment content.
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/027 C08F 2/50 C09D 5/00 C09D 11/00 G03F 7/031 Continuation of the front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) G03F 7/027 C08F 2/50 C09D 5/00 C09D 11/00 G03F 7/031
Claims (2)
（１）で示される化合物（Ｂ）、 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。）並びに２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン−１及び
／又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルフォリノフェニル）−１−ブタノン（Ｃ）を含有す
ることを特徴とする感光性樹脂組成物。1. An ethylenically unsaturated group-containing compound (A), a compound (B) represented by the formula (1), (In the formula, R 1. Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane propanoate down -1 and / or 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-
Morpholinophenyl) -1-butanone (C).
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