JP3051356B2

JP3051356B2 - 除草性アニリン誘導体

Info

Publication number: JP3051356B2
Application number: JP9055798A
Authority: JP
Inventors: 宗治水貝; 浩之駒井; 法明工藤; 佐藤　　一雄; 豊邦本間; 淳二門谷; 清小井; 充伊藤
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1996-03-11
Filing date: 1997-03-11
Publication date: 2000-06-12
Anticipated expiration: 2017-03-11
Also published as: JPH10139767A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なアニリン誘導体及びそれらを有効成分とし
て含有する農薬（除草剤）に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、作物に対して薬害を与えず有
害雑草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されてい
る。又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公
表されているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれて
いる。

【０００３】米国特許４１９３７８７及び米国特許４４
２３２３７には、除草活性を有するカルバミド酸誘導体
が記載されているが、部分構造として１，４−ベンゾジ
オキサン環を有することを必須の特徴としており、本願
化合物とは化学構造を異にする。また、特開昭５８−５
２２８０号公報には、除草活性を有するベンゾチアゾー
ル誘導体が記載されているが、それらはウレア部分構造
を有することを必須の特徴としており、本願化合物とは
化学構造を異にする。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者は、アニリン
誘導体の合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研
究を行った結果、既知の化合物とは構造を異にした新規
なアニリン誘導体が、水稲に対する薬害をほとんど示さ
ず、しかも水田の強害雑草であるタイヌビエに対し低薬
量で優れた除草活性を示すことを見い出し、本発明を完
成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【０００６】

【化２】

【０００７】［式中、Ｒ¹ は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃
至４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ３
〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、１乃至４個のハロゲン原子により置
換されても良い）又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該
アルキルチオ基は、１乃至４個のハロゲン原子により置
換されても良い）を示し、Ｒ² は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、水酸基又は１乃至４
個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該ア
ルケニル基は、１乃至４個のハロゲン原子により置換さ
れても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニ
ル基は、１乃至４個のハロゲン原子により置換されても
良い）又は式−ＹＲ⁷ で表される基を示し、Ｒ³ は、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換さ
れても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個のハ
ロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニル基（当該アルケニル基は、１乃至４個のハロゲン
原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
基（当該アルキニル基は、１乃至４個のハロゲン原子に
より置換されても良い）、ハロゲン原子、ニトロ基又は
式−ＣＯＲ⁸ で表される基を示し、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、同
一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を
示し、Ｒ⁶ は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン
原子により置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、１乃至４個のハロゲン原子により置換されても良
い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、
１乃至４個のハロゲン原子により置換されても良い）、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、ハロゲ
ン原子、ニトロ基又は式−ＣＯＲ⁸ で表される基を示
し、Ｒ⁷ は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換されても良
い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル基（当該アルケニル基は、１乃至４個のハロゲン原
子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
（当該アルキニル基は、１乃至４個のハロゲン原子によ
り置換されても良い）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基（当該
アリール基は、１乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１
乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハ
ロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ７〜Ｃ１１ア
ラルキル基（当該アラルキル基は、１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されても良い）又は少なくとも１個の
酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含み環原子数が
４乃至１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至３
個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１乃至３個のＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換さ
れても良く、又、ベンゼン環と縮合していても良い）を
示し、Ｒ⁸ は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３
〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を
示し、Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘは、酸素
原子又は硫黄原子を示し、Ｙは、式−ＣＯ−、式−ＣＯ
Ｏ−、式−ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ Ｓ−、式−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｓ−、式−ＣＨ₂ ＣＯ−、
式−ＣＨ₂ ＣＯＯ−、式−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＯＯ−、式
−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ−、式−ＣＨ₂ ＯＣＯ−、式−ＣＨ
₂ ＯＣＯＯ−又は式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＯ−で表される
基を示し、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍは、
０、１、２、３又は４を示し（但し、ｍが２、３又は４
の場合は、それぞれのＲ³ は、同一又は異なっても良
い）、ｎは、０、１、２、３又は４を示す（但し、ｎが
２、３又は４の場合は、それぞれのＲ⁶ は、同一又は異
なっても良い）。］で表わされるアニリン誘導体及び除
草剤として許容されるそれらの塩である。

【０００８】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ
プロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチ
ル、n-ペンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオ
ペンチル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペ
ンチル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチ
ルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチ
ル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジ
メチルブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチルの
ような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
である。好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖
アルキル基であり、更に好適には、メチル、エチル、n-
プロピル、イソプロピルのような炭素数１乃至３個の直
鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であ
り、より更に好適には、メチル基又はエチル基であり、
最も好適には、メチル基である。

【０００９】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような、炭素数
３乃至６個の環状アルキル基である。

【００１０】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例え
ば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメ
チル、n-ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブトキ
シメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロポキシエ
チル、n-ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシ
ブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシルのよう
な、後記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１個前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」に結合した基である。好適には、例
えば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロポキ
シエチル、メトキシプロピルのような、炭素数１乃至３
個のアルコキシ基により置換された炭素数１乃至３個の
アルキル基であり、更に好適には、メトキシエチル基又
はエトキシメチル基である。

【００１１】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、
例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、n-プロ
ピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメ
チル、ヘキシルチオメチル、メチルチオエチル、メチル
チオプロピル、エチルチオエチルのような、後記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキルチオ基」が１個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基」に結合した基である。好適には、メチルチオメチ
ル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、メチル
チオプロピル、エチルチオエチルのような炭素数１乃至
３個のアルキルチオ基により置換された炭素数１乃至３
個のアルキル基である、更に好適には、メチルチオメチ
ル基又はエチルチオメチル基である。

【００１２】本明細書において、「水酸基により置換さ
れたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、ヒドロキシ
メチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-
ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロ
キシプロピル、1-メチル-2-ヒドロキシエチル、4-ヒド
ロキシブチル、5-ヒドロキシペンチル、6-ヒドロキシヘ
キシル、1-メチル-3- ヒドロキシプロピルのような、水
酸基１個が前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基
である。好適には、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエ
チル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピルのよ
うな、水酸基により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基で
あり、更に好適には、ヒドロキシメチル基又は2-ヒドロ
キシエチル基である。

【００１３】本明細書において、「ハロゲン原子」と
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
る。好適には、弗素原子又は塩素原子である。

【００１４】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例
えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチ
ル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、1-クロルプロピ
ル、3-クロルプロピル、1-クロルブチル、4-クロルブチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオ
ロクロルメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブ
ロモエチルのような、同一又は異なった前記「ハロゲン
原子」が１乃至４個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結
合した基である。好適には、例えば、クロルメチル、ジ
クロルメチル、トリクロルメチル、1-クロルエチル、2-
クロルエチル、1-クロルプロピル、3-クロルプロピル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロク
ロルメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモ
エチルのような、１乃至４個のハロゲン原子により置換
された炭素数１乃至３個のアルキル基であり、更に好適
には、フルオロメチル基、クロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基又は2,2,2-トリクロロエチル基である。

【００１５】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキ
シ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブ
トキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、
2-メチルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキ
シ、n-ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチル
ペントキシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキ
シ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,
1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメ
チルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキ
シのような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコ
キシ基である。好適には、例えば、メトキシ、エトキ
シ、n-プロポキシ、イソプロポキシのような、炭素数１
乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３ア
ルコキシ基）であり、更に好適には、メトキシ基又はエ
トキシ基であり、より更に好適には、メトキシ基であ
る。

【００１６】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、
例えば、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロ
ルメトキシ、1-クロルエトキシ、2-クロルエトキシ、1-
クロルプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-
フルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメ
トキシのような、同一又は異なった前記「ハロゲン原
子」が１乃至４個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」に結
合した基である。好適には、１乃至４個のハロゲン原子
により置換された炭素数１乃至３個のアルコキシ基であ
り、より好適には、フルオロメトキシ基、クロロメトキ
シ基又はトリフルオロメトキシ基であり、更に好適に
は、トリフルオロメトキシ基である。

【００１７】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブ
チルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチ
オ、イソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペン
チルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、4-
メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチル
ペンチルチオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブ
チルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1,- ジメチルブ
チルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチ
ルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ
のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキル
チオ基である。好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は
分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）で
あり、更に好適には、メチルチオ基又はエチルチオ基で
ある。

【００１８】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」と
は、例えば、クロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、
トリクロルメチルチオ、1-クロルエチルチオ、2-クロル
エチルチオ、1-クロルプロピルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、フルオ
ロクロルメチルチオ、ブロモメチルチオのような、同一
又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」に結合した基である。好
適には、フルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基又
はトリフルオロメチルチオ基であり、更に好適には、ト
リフルオロメチルチオ基である。

【００１９】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基」とは、例えば、ビニル、2-プロペニル、1-メチル
-2- プロペニル、2-メチル-2- プロペニル、2-エチル-2
- プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2- ブテニル、2-
メチル-2- ブテニル、1-エチル-2- ブテニル、3-ブテニ
ル、1-メチル-3- ブテニル、2-メチル-3- ブテニル、1-
エチル-3- ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2- ペン
テニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メ
チル-3- ペンテニル、2-メチル-3- ペンテニル、4-ペン
テニル、1-メチル-4- ペンテニル、2-メチル-4- ペンテ
ニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-
ヘキセニルのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝
鎖アルケニル基である。好適には、炭素数２乃至５個の
直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、更に好適には、2-
プロペニル基である。

【００２０】本明細書において、「１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基」と
は、例えば、2-クロロビニル、3-クロロ-2- プロペニ
ル、2,2-ジブロモビニル、2,2-ジクロロビニルのよう
な、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４
個前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」に結合した基であ
る。好適には、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れた炭素数２乃至４個のアルケニル基であり、更に好適
には、2-クロロビニル基、3-クロロ-2- プロペニル基で
ある。

【００２１】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル基」とは、例えばエチニル、2-プロピニル、1-メチル
-2- プロピニル、2-メチル-2- プロピニル、2-エチル-2
- プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2- ブチニル、2-
メチル-2- ブチニル、1-エチル-2- ブチニル、3-ブチニ
ル、1-メチル-3- ブチニル、2-メチル-3- ブチニル、1-
エチル-3- ブチニル、2-ペンチニル、1-メチル-2- ペン
チニル、2-メチル-2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メ
チル-3- ペンチニル、2-メチル-3- ペンチニル、4-ペン
チニル、1-メチル-4- ペンチニル、2-メチル-4- ペンチ
ニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-
ヘキシニルのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝
鎖アルキニル基である。好適には、炭素数３乃至５個の
直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルキニル
基）であり、更に好適には、2-プロピニル基である。

【００２２】本明細書において、「１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基」と
は、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４
個前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」に結合した基であ
る。好適には、１乃至２個のハロゲン原子により置換さ
れた炭素数３乃至５個のアルキニル基であり、更に好適
には、1-クロロ-2- プロピニル基である。

【００２３】本明細書において「Ｃ６〜Ｃ１４アリール
基」とは、例えば、フェニル、ナフチルのような、炭素
数６乃至１４個のアリール基である。好適には、フェニ
ル基である。

【００２４】本明細書において「１乃至３個のＣ１〜Ｃ
６アルキル基により置換されたＣ６〜Ｃ１４アリール
基」とは、例えば、2-メチルフェニル、3-メチルフェニ
ル、4-メチルフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフ
ェニル、4-エチルフェニル、4-イソプロピルフェニル、
4-t-ブチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメ
チルフェニルのような、同一又は異なった前記「Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基」が１乃至３個前記「Ｃ６〜Ｃ１４アリ
ール基」に結合した基である。

【００２５】本明細書において「１乃至３個のＣ１〜Ｃ
６アルコキシ基により置換されたＣ６〜Ｃ１４アリール
基」とは、例えば、2-メトキシフェニル、3-メトキシフ
ェニル、4-メトキシフェニル、2-エトキシフェニル、3-
エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、4-イソプロポ
キシフェニル、2,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキ
シフェニルのような、同一又は異なった前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基」が１乃至３個前記「Ｃ６〜Ｃ１４アリ
ール基」に結合した基である。

【００２６】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ６〜Ｃ１４アリール基」とは、
例えば、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロ
ロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニ
ル、4-フルオロフェニル、2-ブロモフェニル、2,4-ジク
ロロフェニル、2,4-ジフロオロフェニルのような、同一
又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前記
「Ｃ６〜Ｃ１４アリール基」に結合した基である。

【００２７】本明細書において「Ｃ７〜Ｃ１１アラルキ
ル基」とは、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルのような、前記
「アリール基」が１個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に
置換した基である。好適には、ベンジル基、フェネチル
基である。

【００２８】本明細書において、「１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されたＣ７〜Ｃ１１アラルキル基」と
は、前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前記「Ｃ７〜Ｃ
１１アラルキル基」に結合した基である。

【００２９】本明細書において、「少なくとも１個の酸
素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含み環原子数が４
乃至１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至３個
のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１乃至３個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換され
ても良く、又、ベンゼン環と縮合していても良い）」と
は、例えば、オキシラニル、オキセタニル、アジリジニ
ル、アゼチジニル、チイラニル、チエタニル、(2,2- ジ
メチル)-1,3-ジオキサニル、フリル、チエニル、ピロリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピラニル、
ピラジニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、
ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリル、イソ
キノリル、キナゾリル、キノキサリニル、ナフチリジニ
ル、キサンテニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒド
ロチエニル、ピロリジニル、チアゾリジニル、イミダゾ
リジニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、ピラゾリ
ジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピリミジニル、モ
ルホリニル、インドリニル、テトラヒドロキノリル、ピ
ロリドニル、ピペリドニル、1,3-ジメチル-4- ピラジニ
ル、3,5-ジメチル-4- イソオキサゾリル、6-クロロピリ
ダジニルのような、不飽和又は部分的若しくは完全に飽
和された基である。好適には、チエニル基、ピリジル基
である。

【００３０】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、りん酸塩のような塩にすることが
できる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用でき
るかぎり、本発明に包含される。

【００３１】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。

【００３２】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。

【００３３】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ は、好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子によ
り置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又
はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃
至４個のハロゲン原子により置換されても良い）であ
り、より好適には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハロ
ゲン原子により置換されても良い）又はＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基であり、更に好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基
（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基により置
換されても良い）又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、
より更に好適には、メチル基又はメトキシ基であり、最
も好適には、メトキシ基である。

【００３４】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ² は、好適
には、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、水酸基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は式−
ＹＲ⁷ で表される基であり、より好適には、水素原子、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、水酸基によ
り置換されても良い）又は式−ＹＲ⁷ で表される基であ
り、更に好適には、水素原子、水酸基により置換された
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又は式−ＹＲ⁷ で表される基であ
り、より更に好適には、水素原子、ヒドロキシメチル基
又は式−ＹＲ⁷ で表される基であり、最も好適には、水
素原子である。

【００３５】Ｒ² が、式−ＹＲ⁷ で表される基である場
合に、（ｉ）Ｙは、好適には、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ
−、式−ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ
₂ ＣＯ−、式−ＣＨ₂ ＣＯＯ−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
−、式−ＣＨ₂ ＯＣＯ−、式−ＣＨ₂ ＯＣＯＯ−又は式
−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＯ−で表される基であり、更に好適
には、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ−、式−ＣＨ₂ Ｏ−、式
−ＣＨ₂ ＣＨ_２Ｏ−、式−ＣＨ_２ＯＣＯ−又は式−Ｃ
Ｈ₂ ＯＣＯＯ−で表される基であり、より更に好適に
は、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ−、式−ＣＨ₂ Ｏ−、式−
ＣＨ₂ ＯＣＯ−又は式−ＣＨ₂ ＯＣＯＯ−で表される基
であり、最も好適には、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ−又は
式−ＣＨ₂ ＯＣＯ−で表される基である。

【００３６】（ｉｉ）Ｒ⁷ は、好適には、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
又は１乃至４個のハロゲン原子により置換されても良
い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル基（当該アルケニル基は、１乃至４個のハロゲン原
子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
（当該アルキニル基は、１乃至４個のハロゲン原子によ
り置換されても良い）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基（当該
アリール基は、１乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１
乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハ
ロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ７〜Ｃ１１ア
ラルキル基（当該アラルキル基は、１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されても良い）又は少なくとも１個の
酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含み環原子数が
４乃至１０である複素環基（当該複素環基は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個
のハロゲン原子により置換されても良く、又、ベンゼン
環と縮合していても良い）であり、より好適には、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換され
ても良い）であり、より更に好適には、Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基（当該アルキル基は、１乃至４個のハロゲン原子
により置換されても良い）であり、最も好適には、エチ
ル基又は2,2,2-トリクロロエチル基である。

【００３７】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ³ は、好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子によ
り置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４
個のハロゲン原子により置換されても良い）、ハロゲン
原子、ニトロ基又は式−ＣＯＲ⁸ で表される基であり、
より好適には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン
原子により置換されても良い）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基（当該アルコキシ基は、１乃至４個のハロゲン原子に
より置換されても良い）又はハロゲン原子であり、更に
好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ基又はハロゲン原子であり、より更に好適には、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子又
は塩素原子であり、最も好適には、メチル基である。

【００３８】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ³ の置換位
置は、好適には、２位である。

【００３９】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ⁴ 及びＲ⁵
は、好適には、同一又は異なって水素原子又はメチル基
であり、より好適には、Ｒ⁴ とＲ⁵ が共に水素原子であ
るか又はＲ⁴ がメチル基でＲ⁵ が水素原子であり、最も
好適には、Ｒ⁴ とＲ⁵ が共に水素原子である。

【００４０】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ⁶ は、好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子によ
り置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、ハロゲ
ン原子又は式−ＣＯＲ⁸ で表される基であり、より好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個
のハロゲン原子により置換されても良い）又はハロゲン
原子であり、更に好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、より更
に好適には、メトキシ基、弗素原子又は塩素原子であ
り、最も好適には、弗素原子又は塩素原子である。

【００４１】Ｒ³ 又はＲ⁶ が式−ＣＯＲ⁸ で表される基
である場合において、Ｒ⁸ は、好適には、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、さらに好
適には、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、最も好適に
は、メトキシ基である。

【００４２】上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適に
は、酸素原子である。

【００４３】上記一般式（Ｉ）において、Ｘは、好適に
は、酸素原子である。

【００４４】上記一般式（Ｉ）において、Ｑは、好適に
は、硫黄原子である。

【００４５】上記一般式（Ｉ）において、ｍは、好適に
は、０、１、２又は３であり、より好適には０又は１で
あり、最も好適には、０である。

【００４６】上記一般式（Ｉ）において、ｎは、好適に
は、０、１、２又は３であり、より好適には０、１又は
２であり、更に好適には、０又は１であり、最も好適に
は、１である。

【００４７】本発明の代表化合物を下記表１乃至８に例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。

【００４８】下記表において、「Me」は、メチル基を、
「Et」は、エチル基を、「Pr」は、プロピル基を、「B
u」は、ブチル基を、「Pen 」は、ペンチル基を、「Hex
」は、ヘキシル基を、「Ph」は、フェニル基を、「The
n」は、テノイル基を、「Furo」は、フロイル基を、「P
yra」は、ピラジニル基を、「Tria」は、トリアゾリル
基を、「Isothi」は、イソチアゾリル基を、「Pyrd」
は、ピリダジニル基を、「Pyrim 」は、ピリミジニル基
を、「Pyrr」は、ピロリル基を、「Qui 」は、キノリル
基を、「Isox」は、イソキサゾリル基を、「Pyraz 」
は、ピラゾリル基を、「Nico」は、ニコチノイル基を、
「Isonico 」は、イソニコチノイル基を、「THP 」は、
テトラヒドロピラニル基を、「Benthi」は、ベンゾ
［ｂ］チエニル基を、「i-」は、イソを、「c-」は、シ
クロを、「s-」は、セカンダリーを、「t-」は、ターシ
ャリーを、それぞれ示す。

【００４９】表中、(R³)n 及び(R⁶)m の欄にH とあるの
は、それぞれｎ及びｍが０である場合を示している。

【００５０】

【化３】

【００５１】

【表１】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n ACR⁴(R⁵) (R⁶)m X Q 融点（℃） ──────────────────────────────────── A1.1 Me H H OCH₂ H O S 168-170 A1.2 Me H H OCH₂ H O O 146-148 A1.3 Me H H SCH₂ H O S 147-149 A1.4 Me H H SCH₂ H O O A1.5 MeO H H OCH₂ H O S 142-144 A1.6 MeO H H OCH₂ H O O 115-118 A1.7 MeO H H SCH₂ H O S 139-141 A1.8 MeO H H SCH₂ H O O 94-95 A1.9 MeO H H OCH₂ H S S 160-162 A1.10 MeO H H OCH₂ H S O A1.11 MeO H H SCH₂ H S S A1.12 MeO H H SCH₂ H S O A1.13 MeS H H OCH₂ H O S 162-164 A1.14 MeS H H OCH₂ H O O A1.15 MeS H H SCH₂ H O S A1.16 MeS H H OCH₂ H S S 136-138 A1.17 MeS H H OCH₂ H S O A1.18 Et H H OCH₂ H O S 182 A1.19 Et H H SCH₂ H O S A1.20 Et H H OCH₂ H O O A1.21 EtO H H OCH₂ H O S 149-150 A1.22 EtO H H OCH₂ H O O A1.23 nPr H H OCH₂ H O S A1.24 nPr H H SCH₂ H O S A1.25 nPrO H H OCH₂ H O S 159-163 A1.26 iPr H H OCH₂ H O S A1.27 iPr H H SCH₂ H O S A1.28 iPrO H H OCH₂ H O S 176-178 A1.29 nBu H H OCH₂ H O S A1.30 nBu H H SCH₂ H O S A1.31 nBuO H H OCH₂ H O S 149-152 A1.32 tBu H H OCH₂ H O S 156-158 A1.33 tBuO H H OCH₂ H O S A1.34 tBu H H OCH₂ H O O A1.35 tBuO H H OCH₂ H O O A1.36 FCH₂ H H OCH₂ H O S A1.37 FCH₂ H H OCH₂ H O O A1.38 FCH₂ H H SCH₂ H O S A1.39 F₂CH H H OCH₂ H O S A1.40 F₂CH H H OCH₂ H O O A1.41 F₂CH H H SCH₂ H O S A1.42 F₃C H H OCH₂ H O S A1.43 F₃C H H OCH₂ H O O A1.44 F₃C H H SCH₂ H O S A1.45 ClCH₂ H H OCH₂ H O S 196-197 A1.46 ClCH₂ H H OCH₂ H O O A1.47 ClCH₂ H H SCH₂ H O S A1.48 ClCH₂O H H OCH₂ H O S A1.49 Cl₂CH H H OCH₂ H O S A1.50 Cl₂CH H H SCH₂ H O S A1.51 BrCH₂ H H OCH₂ H O S A1.52 BrCH₂ H H SCH₂ H O S A1.53 FClCH H H OCH₂ H O S A1.54 FClCH H H SCH₂ H O S A1.55 ClCH₂O H H OCH₂ H O O A1.56 Cl₃CCH₂O H H OCH₂ H O S 153-154 A1.57 Cl₃CCH₂O H H OCH₂ H O O A1.58 Br(CH₂)₃ H H OCH₂ H O S 163-165 A1.59 Br(CH₂)₃ H H SCH₂ H O S A1.60 Br(CH₂)₄ H H OCH₂ H O S 151-153 A1.61 Br(CH₂)₄ H H SCH₂ H O S A1.62 MeOCH₂ H H OCH₂ H O S 140-143 A1.63 MeOCH₂ H H OCH₂ H O O A1.64 MeOCH₂ H H SCH₂ H O S A1.65 EtOCH₂ H H OCH₂ H O S 118-120 A1.66 EtOCH₂ H H OCH₂ H O O A1.67 EtOCH₂ H H SCH₂ H O S A1.68 nPrOCH₂ H H OCH₂ H O S A1.69 nPrOCH₂ H H SCH₂ H O S A1.70 MeOCH₂CH₂ H H OCH₂ H O S 156-158 A1.71 MeOCH₂CH₂ H H OCH₂ H O O A1.72 MeOCH₂CH₂ H H SCH₂ H O S A1.73 EtOCH₂CH₂ H H OCH₂ H O S A1.74 EtOCH₂CH₂ H H OCH₂ H O O A1.75 EtOCH₂CH₂ H H SCH₂ H O S A1.76 nPrOCH₂CH₂ H H OCH₂ H O S A1.77 nPrOCH₂CH₂ H H OCH₂ H O O ────────────────────────────────────

【００５２】

【表２】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n ACR⁴(R⁵) (R⁶)m X Q 融点（℃） ──────────────────────────────────── B1.1 Me Me H OCH₂ H O S 119-120 B1.2 Me Me H SCH₂ H O S B1.3 MeO Me H OCH₂ H O S 85-87 B1.4 Me Me H OCH₂ H O O B1.5 MeO Me H OCH₂ H O O 76-78 B1.6 Me Et H OCH₂ H O S B1.7 MeO Et H OCH₂ H O S B1.8 Me Et H SCH₂ H O S B1.9 Me Et H OCH₂ H O O B1.10 MeO Et H OCH₂ H O O 油状物 B1.11 Me iPr H OCH₂ H O S B1.12 MeO iPr H OCH₂ H O S B1.13 Me iPr H OCH₂ H O O B1.14 MeO iPr H OCH₂ H O O B1.15 Et Me H OCH₂ H O S B1.16 Et Et H OCH₂ H O S B1.17 nPr Et H OCH₂ H O S B1.18 nBu Et H OCH₂ H O S B1.19 iPr Et H OCH₂ H O S B1.20 FCH₂ Et H OCH₂ H O S B1.21 F₂CH Et H OCH₂ H O S B1.22 F₃C Et H OCH₂ H O S B1.23 ClCH₂ Et H OCH₂ H O S B1.24 Cl₂CH Et H OCH₂ H O S B1.25 BrCH₂ Et H OCH₂ H O S B1.26 FClCH Et H OCH₂ H O S B1.27 MeOCH₂ Et H OCH₂ H O S B1.28 EtOCH₂ Et H OCH₂ H O S B1.29 nPrOCH₂ Et H OCH₂ H O S B1.30 MeOCH₂CH₂ Et H OCH₂ H O S B1.31 EtOCH₂CH₂ Et H OCH₂ H O S B1.32 Me nPr H OCH₂ H O S B1.33 Me nPr H SCH₂ H O S B1.34 Et nPr H OCH₂ H O S B1.35 nPr nPr H OCH₂ H O S B1.36 nBu nPr H OCH₂ H O S B1.37 iPr nPr H OCH₂ H O S B1.38 FCH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.39 F₂CH nPr H OCH₂ H O S B1.40 F₃C nPr H OCH₂ H O S B1.41 ClCH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.42 Cl₂CH nPr H OCH₂ H O S B1.43 BrCH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.44 FClCH nPr H OCH₂ H O S B1.45 MeOCH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.46 EtOCH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.47 nPrOCH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.48 MeOCH₂CH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.49 EtOCH₂CH₂ nPr H OCH₂ H O S B1.50 Me nBu H OCH₂ H O S B1.51 Et nBu H OCH₂ H O S B1.52 nPr nBu H OCH₂ H O S B1.53 nBu nBu H OCH₂ H O S B1.54 iPr nBu H OCH₂ H O S B1.55 FCH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.56 F₂CH nBu H OCH₂ H O S B1.57 F₃C nBu H OCH₂ H O S B1.58 ClCH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.59 Cl₂CH nBu H OCH₂ H O S B1.60 BrCH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.61 FClCH nBu H OCH₂ H O S B1.62 MeOCH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.63 EtOCH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.64 nPrOCH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.65 MeOCH₂CH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.66 EtOCH₂CH₂ nBu H OCH₂ H O S B1.67 Et iPr H OCH₂ H O S B1.68 nPr iPr H OCH₂ H O S B1.69 nBu iPr H OCH₂ H O S B1.70 iPr iPr H OCH₂ H O S B1.71 FCH₂ iPr H OCH₂ H O S B1.72 F₂CH iPr H OCH₂ H O S B1.73 F₃C iPr H OCH₂ H O S B1.74 ClCH₂ iPr H OCH₂ H O S B1.75 Cl₂CH iPr H OCH₂ H O S B1.76 BrCH₂ iPr H OCH₂ H O S B1.77 FClCH iPr H OCH₂ H O S B1.78 MeOCH₂ iPr H OCH₂ H O S B1.79 EtOCH₂ iPr H OCH₂ H O S B1.80 nPrOCH₂ iPr H OCH₂ H O S B1.81 MeOCH₂CH₂ iPr H OCH₂ H O S B1.82 EtOCH₂CH₂ iPr H OCH₂ H O S B2.1 F₂CH COOMe H OCH₂ H O S B2.2 F₃C COOMe H OCH₂ H O S B2.3 ClCH₂ COOMe H OCH₂ H O S B2.4 BrCH₂ COOMe H OCH₂ H O S B2.5 FClCH COOMe H OCH₂ H O S B2.6 EtOCH₂ COOMe H OCH₂ H O S B2.7 iPr COOEt H OCH₂ H O S B2.8 FCH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.9 F₂CH COOEt H OCH₂ H O S B2.10 F₃C COOEt H OCH₂ H O S B2.11 ClCH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.12 Cl₂CH COOEt H OCH₂ H O S B2.13 BrCH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.14 FClCH COOEt H OCH₂ H O S B2.15 MeOCH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.16 EtOCH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.17 nPrOCH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.18 MeOCH₂CH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.19 EtOCH₂CH₂ COOEt H OCH₂ H O S B2.20 nPr Me H OCH₂ H O S B2.21 iPr Me H OCH₂ H O S B2.22 nBu Me H OCH₂ H O S B2.23 tBu Me H OCH₂ H O S B2.24 FCH₂ Me H OCH₂ H O S B2.25 F₂CH Me H OCH₂ H O S B2.26 CF₃ Me H OCH₂ H O S B2.27 ClCH₂ Me H OCH₂ H O S B2.28 Cl₂CH Me H OCH₂ H O S B2.29 BrCH₂ Me H OCH₂ H O S B2.30 FClCH Me H OCH₂ H O S B2.31 MeOCH₂ Me H OCH₂ H O S B2.32 EtOCH₂ Me H OCH₂ H O S B2.33 nPrOCH₂ Me H OCH₂ H O S B2.34 MeOCH₂CH₂ Me H OCH₂ H O S B2.35 EtOCH₂CH₂ Me H OCH₂ H O S B2.36 Me CH₂CH=CH₂ H OCH₂ H O O B2.37 MeO CH₂CH=CH₂ H OCH₂ H O O 油状物 B2.38 MeO COMe H OCH₂ H O S B2.39 MeO COMe H SCH₂ H O S B2.40 MeO COMe H OCH₂ H O O B2.41 MeO COEt H OCH₂ H O S B2.42 MeO COEt H OCH₂ H O O B2.43 MeO COnPr H OCH₂ H O S B2.44 MeO COnPr H OCH₂ H O O B2.45 MeO COiPr H OCH₂ H O S B2.46 MeO COiPr H OCH₂ H O O B2.47 MeO COnBu H OCH₂ H O S B2.48 MeO COnBu H OCH₂ H O O B2.49 MeO COiBu H OCH₂ H O S B2.50 MeO COiBu H OCH₂ H O O B2.51 MeO COtBu H OCH₂ H O S B2.52 MeO COtBu H OCH₂ H O O B2.53 FCH₂ COOMe H OCH₂ H O S B2.54 Cl₂CH COOMe H OCH₂ H O S B2.55 Cl₃CCH₂O COOMe H OCH₂ H O S B2.56 Cl₃CCH₂O COOMe H OCH₂ H O O B2.57 MeOCH₂ COOMe H OCH₂ H O S B2.58 MeOCH₂ COOMe H OCH₂ H O O B2.59 EtOCH₂ COCH₂OEt H OCH₂ H O S B2.60 MeO COCH₂OnPr H OCH₂ H O S B2.61 MeO CO(CH₂)₂OMe H OCH₂ H O S B2.62 MeO CO(CH₂)₂OEt H OCH₂ H O S B2.63 Me COOEt H OCH₂ H O S 155-160 B2.64 Me COOEt H SCH₂ H O S B2.65 Et COOEt H OCH₂ H O S B2.66 nPr COOEt H OCH₂ H O S B2.67 nBu COOEt H OCH₂ H O S ────────────────────────────────────

【００５３】

【表３】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n ACR⁴(R⁵)(R⁶)m X Q融点（℃） ──────────────────────────────────── C1.1 Me H 2-Me OCH₂ H O S 179-182 C1.2 Me H 2-Me OCH₂ H O O 160 C1.3 Me H 2-Me SCH₂ H O S 116-117 C1.4 Me H 2-Me SCH₂ H O O C1.5 MeO H 2-Me OCH₂ H O S 147-149 C1.6 MeO H 2-Me OCH₂ H O O 159-162 C1.7 MeO H 2-Me SCH₂ H O S C1.8 MeO H 2-Me SCH₂ H O O C1.9 MeO H 2-Me OCH₂ H S S C1.10 MeO H 2-Me OCH₂ H S O C1.11 MeS H 2-Me OCH₂ H O S 145-147 C1.12 MeS H 2-Me OCH₂ H O O C1.13 MeS H 2-Me OCH₂ H S S 133-135 C1.14 MeS H 2-Me OCH₂ H S O C1.15 Et H 2-Me OCH₂ H O S C1.16 Et H 2-Me OCH₂ H O O C1.17 EtO H 2-Me OCH₂ H O S 124-127 C1.18 EtO H 2-Me OCH₂ H O O C1.19 Cl₃CCH₂O H 2-Me OCH₂ H O S 166-168 C1.20 Cl₃CCH₂O H 2-Me OCH₂ H O O C1.21 nPr H 2-Me OCH₂ H O S C1.22 iPr H 2-Me OCH₂ H O S C1.23 iPrO H 2-Me OCH₂ H O S 118-120 C1.24 nPrO H 2-Me OCH₂ H O S 121-124 C1.25 nPrO H 2-Me OCH₂ H O O C1.26 nBu H 2-Me OCH₂ H O S C1.27 tBu H 2-Me OCH₂ H O S 140-142 C1.28 nBuO H 2-Me OCH₂ H O S 127-128 C1.29 nBuO H 2-Me OCH₂ H O O C1.30 tBu H 2-Me OCH₂ H O O C1.31 tBuO H 2-Me OCH₂ H O S C1.32 tBuO H 2-Me OCH₂ H O O C1.33 iBu H 2-Me OCH₂ H O S C1.34 iBuO H 2-Me OCH₂ H O S C1.35 iBuO H 2-Me OCH₂ H O O C1.36 EtOCH₂ H 2-Me OCH₂ H O S 94-95 C1.37 EtOCH₂ H 2-Me OCH₂ H O O C1.38 nPrOCH₂ H 2-Me OCH₂ H O S C1.39 nPrOCH₂ H 2-Me OCH₂ H O O C1.40 iPrOCH₂ H 2-Me OCH₂ H O S C1.41 iPrOCH₂ H 2-Me OCH₂ H O O C1.42 MeOCH₂CH₂ H 2-Me OCH₂ H O S 135-137 C1.43 MeOCH₂CH₂ H 2-Me OCH₂ H O O C1.44 EtOCH₂CH₂ H 2-Me OCH₂ H O S 135-137 C1.45 FCH₂ H 2-Me OCH₂ H O S C1.46 F₂CH H 2-Me OCH₂ H O S C1.47 F₃C H 2-Me OCH₂ H O S C1.48 ClCH₂ H 2-Me OCH₂ H O S C1.49 Cl₂CH H 2-Me OCH₂ H O S C1.50 BrCH₂ H 2-Me OCH₂ H O S C1.51 FClCH H 2-Me OCH₂ H O S C1.52 Me H 3-Me OCH₂ H O S 157-159 C1.53 Me H 3-Me SCH₂ H O S C1.54 Me H 3-Me OCH₂ H O O C1.55 MeO H 3-Me OCH₂ H O S 125-126 C1.56 MeO H 3-Me OCH₂ H O O C1.57 Et H 3-Me OCH₂ H O S C1.58 nPr H 3-Me OCH₂ H O S C1.59 iPr H 3-Me OCH₂ H O S C1.60 nBu H 3-Me OCH₂ H O S C1.61 FCH₂ H 3-Me OCH₂ H O S C1.63 F₃C H 3-Me OCH₂ H O S C1.64 ClCH₂ H 3-Me OCH₂ H O S C1.65 Cl₂CH H 3-Me OCH₂ H O S C1.66 BrCH₂ H 3-Me OCH₂ H O S C1.67 FClCH H 3-Me OCH₂ H O S C2.1 Me H 2-Et OCH₂ H O S 165-168 C2.2 Me H 2-Et SCH₂ H O S C2.3 Me H 2-Et OCH₂ H O O C2.4 MeO H 2-Et OCH₂ H O S 140-141 C2.5 MeO H 2-Et SCH₂ H O S C2.6 MeO H 2-Et OCH₂ H O O C2.7 MeO H 2-Et SCH₂ H O O C2.8 Et H 2-Et OCH₂ H O S C2.9 nPr H 2-Et OCH₂ H O S C2.10 iPr H 2-Et OCH₂ H O S C2.11 nBu H 2-Et OCH₂ H O S C2.12 FCH₂ H 2-Et OCH₂ H O S C2.13 F₂CH H 2-Et OCH₂ H O S C2.14 F₃C H 2-Et OCH₂ H O S C2.15 ClCH₂ H 2-Et OCH₂ H O S C2.16 Cl₂CH H 2-Et OCH₂ H O S C2.17 BrCH₂ H 2-Et OCH₂ H O S C2.18 FClCH H 2-Et OCH₂ H O S C2.19 Me H 3-Et OCH₂ H O S 135-137 C2.20 Me H 3-Et SCH₂ H O S C2.21 MeO H 3-Et OCH₂ H O S C2.22 MeO H 3-Et OCH₂ H O O C2.23 Et H 3-Et OCH₂ H O S C2.24 nPr H 3-Et OCH₂ H O S C2.25 iPr H 3-Et OCH₂ H O S C2.26 nBu H 3-Et OCH₂ H O S C2.27 FCH₂ H 3-Et OCH₂ H O S C2.28 F₂CH H 3-Et OCH₂ H O S C2.29 F₃C H 3-Et OCH₂ H O S C2.30 ClCH₂ H 3-Et OCH₂ H O S C2.31 Cl₂CH H 3-Et OCH₂ H O S C2.32 BrCH₂ H 3-Et OCH₂ H O S C2.33 FClCH H 3-Et OCH₂ H O S C3.1 Me H 2-nPr OCH₂ H O S C3.2 Me H 2-nPr OCH₂ H O O C3.3 MeO H 2-nPr OCH₂ H O S C3.4 MeO H 2-nPr OCH₂ H O O C3.5 Et H 2-nPr OCH₂ H O S C3.6 nPr H 2-nPr OCH₂ H O S C3.7 iPr H 2-nPr OCH₂ H O S C3.8 nBu H 2-nPr OCH₂ H O S C3.9 FCH₂ H 2-nPr OCH₂ H O S C3.10 F₂CH H 2-nPr OCH₂ H O S C3.11 F₃C H 2-nPr OCH₂ H O S C3.12 ClCH₂ H 2-nPr OCH₂ H O S C3.13 Cl₂CH H 2-nPr OCH₂ H O S C3.14 BrCH₂ H 2-nPr OCH₂ H O S C3.15 FClCH H 2-nPr OCH₂ H O S C3.16 Me H 3-nPr OCH₂ H O S C3.17 MeO H 3-nPr OCH₂ H O S C3.18 MeO H 3-nPr OCH₂ H O O C3.19 Et H 3-nPr OCH₂ H O S C3.21 iPr H 3-nPr OCH₂ H O S C3.22 nBu H 3-nPr OCH₂ H O S C3.23 FCH₂ H 3-nPr OCH₂ H O S C3.24 F₂CH H 3-nPr OCH₂ H O S C3.25 F₃C H 3-nPr OCH₂ H O S C3.26 ClCH₂ H 3-nPr OCH₂ H O S C3.27 Cl₂CH H 3-nPr OCH₂ H O S C3.28 BrCH₂ H 3-nPr OCH₂ H O S C3.29 FClCH H 3-nPr OCH₂ H O S C3.30 Me H 2-iPr OCH₂ H O S 165-170 C3.31 Me H 2-iPr OCH₂ H O O C3.32 MeO H 2-iPr OCH₂ H O S 113-114 C3.33 MeO H 2-iPr OCH₂ H O O C3.34 Et H 2-iPr OCH₂ H O S C3.35 nPr H 2-iPr OCH₂ H O S C3.36 iPr H 2-iPr OCH₂ H O S C3.37 nBu H 2-iPr OCH₂ H O S C3.38 FCH₂ H 2-iPr OCH₂ H O S C3.39 F₂CH H 2-iPr OCH₂ H O S C3.40 F₃C H 2-iPr OCH₂ H O S C3.41 ClCH₂ H 2-iPr OCH₂ H O S C3.42 Cl₂CH H 2-iPr OCH₂ H O S C3.43 BrCH₂ H 2-iPr OCH₂ H O S C3.44 FClCH H 2-iPr OCH₂ H O S C3.45 Me H 3-iPr OCH₂ H O S C3.46 MeO H 3-iPr OCH₂ H O S C3.47 Et H 3-iPr OCH₂ H O S C3.48 nPr H 3-iPr OCH₂ H O S C3.49 iPr H 3-iPr OCH₂ H O S C3.50 nBu H 3-iPr OCH₂ H O S C3.51 FCH₂ H 3-iPr OCH₂ H O S C3.52 F₂CH H 3-iPr OCH₂ H O S C3.53 F₃C H 3-iPr OCH₂ H O S C3.54 ClCH₂ H 3-iPr OCH₂ H O S C3.55 Cl₂CH H 3-iPr OCH₂ H O S C3.56 BrCH₂ H 3-iPr OCH₂ H O S C3.57 FClCH H 3-iPr OCH₂ H O S C4.1 Me H 2-nBu OCH₂ H O S C4.2 MeO H 2-nBu OCH₂ H O S C4.3 MeO H 2-nBu OCH₂ H O O C4.4 Et H 2-nBu OCH₂ H O S C4.5 nPr H 2-nBu OCH₂ H O S C4.6 iPr H 2-nBu OCH₂ H O S C4.7 nBu H 2-nBu OCH₂ H O S C4.8 FCH₂ H 2-nBu OCH₂ H O S C4.9 F₂CH H 2-nBu OCH₂ H O S C4.10 F₃C H 2-nBu OCH₂ H O S C4.11 ClCH₂ H 2-nBu OCH₂ H O S C4.12 Cl₂CH H 2-nBu OCH₂ H O S C4.13 BrCH₂ H 2-nBu OCH₂ H O S C4.14 FClCH H 2-nBu OCH₂ H O S C4.15 Me H 2-iBu OCH₂ H O S C4.16 Et H 2-iBu OCH₂ H O S C4.17 nPr H 2-iBu OCH₂ H O S C4.18 iPr H 2-iBu OCH₂ H O S C4.19 nBu H 2-iBu OCH₂ H O S C4.20 FCH₂ H 2-iBu OCH₂ H O S C4.21 F₂CH H 2-iBu OCH₂ H O S Ｃ４．２２ F₃C H 2-iBu OCH₂ H O S C4.23 ClCH₂ H 2-iBu OCH₂ H O S C4.24 Cl₂CH H 2-iBu OCH₂ H O S C4.25 BrCH₂ H 2-iBu OCH₂ H O S C4.26 FClCH H 2-iBu OCH₂ H O S C4.27 Me H 2-tBu OCH₂ H O S 158-165 C4.28 Me H 2-tBu OCH₂ H O O C4.29 MeO H 2-tBu OCH₂ H O S 162-164 C4.30 MeO H 2-tBu OCH₂ H O O C4.31 Et H 2-tBu OCH₂ H O S C4.32 nPr H 2-tBu OCH₂ H O S C4.33 iPr H 2-tBu OCH₂ H O S C4.34 nBu H 2-tBu OCH₂ H O S C4.35 FCH₂ H 2-tBu OCH₂ H O S C4.36 F₂CH H 2-tBu OCH₂ H O S C4.37 F₃C H 2-tBu OCH₂ H O S C4.38 ClCH₂ H 2-tBu OCH₂ H O S C4.39 Cl₂CH H 2-tBu OCH₂ H O S C4.40 BrCH₂ H 2-tBu OCH₂ H O S C4.41 FClCH H 2-tBu OCH₂ H O S C4.42 MeO H 3-nBu OCH₂ H O S C4.43 MeO H 3-nBu OCH₂ H O O C4.44 Me H 3-nBu OCH₂ H O S C4.45 Et H 3-nBu OCH₂ H O S C4.46 nPr H 3-nBu OCH₂ H O S C4.47 iPr H 3-nBu OCH₂ H O S C4.48 nBu H 3-nBu OCH₂ H O S C4.49 FCH₂ H 3-nBu OCH₂ H O S C4.50 F₂CH H 3-nBu OCH₂ H O S C4.51 F₃C H 3-nBu OCH₂ H O S C4.52 ClCH₂ H 3-nBu OCH₂ H O S C4.53 Cl₂CH H 3-nBu OCH₂ H O S C4.54 BrCH₂ H 3-nBu OCH₂ H O S C4.55 FClCH H 3-nBu OCH₂ H O S C4.56 Me H 3-iBu OCH₂ H O S C4.57 Et H 3-iBu OCH₂ H O S C4.58 nPr H 3-iBu OCH₂ H O S C4.59 iPr H 3-iBu OCH₂ H O S C4.60 nBu H 3-iBu OCH₂ H O S C4.61 FCH₂ H 3-iBu OCH₂ H O S C4.62 F₂CH H 3-iBu OCH₂ H O S C4.63 F₃C H 3-iBu OCH₂ H O S C4.64 ClCH₂ H 3-iBu OCH₂ H O S C4.65 Cl₂CH H 3-iBu OCH₂ H O S C4.66 BrCH₂ H 3-iBu OCH₂ H O S C4.67 FClCH H 3-iBu OCH₂ H O S C4.68 Me H 3-tBu OCH₂ H O S C4.69 MeO H 3-tBu OCH₂ H O S C4.70 Et H 3-tBu OCH₂ H O S C4.71 nPr H 3-tBu OCH₂ H O S C4.72 iPr H 3-tBu OCH₂ H O S C4.73 nBu H 3-tBu OCH₂ H O S C4.74 FCH₂ H 3-tBu OCH₂ H O S C4.75 F₂CH H 3-tBu OCH₂ H O S C4.76 F₃C H 3-tBu OCH₂ H O S C4.77 ClCH₂ H 3-tBu OCH₂ H O S C4.78 Cl₂CH H 3-tBu OCH₂ H O S C4.79 BrCH₂ H 3-tBu OCH₂ H O S C4.80 FClCH H 3-tBu OCH₂ H O S C5.1 Me H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.2 MeO H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.3 MeO H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O O C5.4 Et H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.5 nPr H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.6 iPr H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.7 nBu H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.8 FCH₂ H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.9 F₂CH H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.10 F₃C H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.11 ClCH₂ H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.12 Cl₂CH H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.13 BrCH₂ H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.14 FClCH H 2-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.15 Me H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.16 MeO H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.17 MeO H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O O C5.18 Et H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.19 nPr H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.20 iPr H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.21 nBu H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.22 FCH₂ H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.23 F₂CH H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.24 F₃C H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.25 ClCH₂ H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.26 Cl₂CH H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.27 BrCH₂ H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.28 FClCH H 3-CH₂CH=CH₂ OCH₂ H O S C5.29 Me H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.30 MeO H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.31 MeO H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O O C5.32 Et H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.33 nPr H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.34 iPr H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.35 nBu H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.36 FCH₂ H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.37 F₂CH H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.38 F₃C H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.39 ClCH₂ H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.40 Cl₂CH H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.41 BrCH₂ H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.42 FClCH H 2-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.43 Me H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.44 MeO H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.45 Et H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.46 nPr H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.47 iPr H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.48 nBu H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.49 FCH₂ H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.50 F₂CH H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.51 F₃C H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.52 ClCH₂ H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.53 Cl₂CH H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.54 BrCH₂ H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C5.55 FClCH H 3-CH₂C≡CH OCH₂ H O S C6.1 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S 157-160 C6.2 MeO H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S Ｃ６．３ Me H 2-CH₂OMe OCH₂ H O O C6.4 MeO H 2-CH₂OMe OCH₂ H O O C6.5 Et H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.6 nPr H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.7 iPr H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.8 nBu H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.9 FCH₂ H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.10 F₂CH H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.11 F₃C H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.12 ClCH₂ H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.13 Cl₂CH H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.14 BrCH₂ H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.15 FClCH H 2-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.16 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.17 MeO H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.18 Et H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.19 nPr H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.20 iPr H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.21 nBu H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.22 FCH₂ H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.23 F₂CH H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.24 F₃C H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.25 ClCH₂ H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.26 Cl₂CH H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.27 BrCH₂ H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.28 FClCH H 3-CH₂OMe OCH₂ H O S C6.29 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S 154-156 C6.30 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ H O O C6.31 MeO H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.32 Et H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.33 nPr H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.34 iPr H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.35 nBu H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.36 FCH₂ H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.37 F₂CH H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.38 F₃C H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.39 ClCH₂ H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.40 Cl₂CH H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.41 BrCH₂ H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.42 FClCH H 2-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.43 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.44 Et H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.45 nPr H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.46 iPr H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.47 nBu H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.48 FCH₂ H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.49 F₂CH H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.50 F₃C H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.51 ClCH₂ H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.52 Cl₂CH H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.53 BrCH₂ H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.54 FClCH H 3-CH₂OEt OCH₂ H O S C6.55 Me H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.56 Et H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.57 nPr H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.58 iPr H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.59 nBu H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.60 FCH₂ H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.61 F₂CH H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.62 F₃C H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.63 ClCH₂ H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.64 Cl₂CH H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.65 BrCH₂ H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.66 FClCH H 2-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.67 Me H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.68 Me H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O O C6.69 Et H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.70 nPr H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.71 iPr H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.72 nBu H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.73 FCH₂ H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.74 F₂CH H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.75 F₃C H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.76 ClCH₂ H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.77 Cl₂CH H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.78 BrCH₂ H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.79 FClCH H 3-CH₂CH₂OMe OCH₂ H O S C6.80 Me H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.81 Et H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.82 nPr H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.83 iPr H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.84 nBu H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.85 FCH₂ H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.86 F₂CH H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.87 F₃C H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.88 ClCH₂ H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.89 Cl₂CH H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.90 BrCH₂ H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.91 FClCH H 2-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.92 Me H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.93 Et H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.94 nPr H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.95 iPr H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.96 nBu H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.97 FCH₂ H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.98 F₂CH H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.99 F₃C H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.100 ClCH₂ H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.101 Cl₂CH H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.102 BrCH₂ H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C6.103 FClCH H 3-CH₂CH₂OEt OCH₂ H O S C7.1 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.2 MeO H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.3 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ H O S C7.4 Et H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.5 nPr H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.6 iPr H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.7 nBu H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.8 FCH₂ H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.9 F₂CH H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.10 F₃C H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.11 ClCH₂ H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.12 Cl₂CH H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.13 BrCH₂ H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.14 FClCH H 2-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.15 Me H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.16 Et H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.17 nPr H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.18 iPr H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.19 nBu H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.20 FCH₂ H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.21 F₂CH H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.22 F₃C H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.23 ClCH₂ H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.24 Cl₂CH H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.25 BrCH₂ H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.26 FClCH H 2-CH₂Br OCH₂ H O S C7.27 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.28 MeO H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.29 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ H O S C7.30 Et H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.31 nPr H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.32 iPr H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.33 nBu H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.34 FCH₂ H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.35 F₂CH H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.36 F₃C H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.37 ClCH₂ H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.38 Cl₂CH H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.39 BrCH₂ H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.40 FClCH H 3-CH₂Cl OCH₂ H O S C7.41 Me H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.42 Et H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.43 nPr H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.44 iPr H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.45 nBu H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.46 FCH₂ H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.47 F₂CH H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.48 F₃C H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.49 ClCH₂ H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.50 Cl₂CH H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.51 BrCH₂ H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.52 FClCH H 3-CH₂Br OCH₂ H O S C7.53 MeO H 3-CH₂F OCH₂ H O S C7.54 MeO H 3-CH₂F OCH₂ H O S C7.55 Me H 2-CHF₂ OCH₂ H O S 195-198 C7.56 MeO H 2-CHF₂ OCH₂ H O S C7.57 Me H 2-CHF₂ OCH₂ H O O C7.58 MeO H 2-CHF₂ OCH₂ H O O C8.1 Me H 2-OMe OCH₂ H O S 163-165 C8.2 Me H 2-OMe OCH₂ H O O 118-119 C8.3 MeO H 2-OMe OCH₂ H O S 112-114 C8.4 Me H 2-OMe SCH₂ H O S C8.5 MeO H 2-OMe SCH₂ H O S C8.6 MeO H 2-OMe OCH₂ H O O 91-93 C8.7 MeO H 2-OMe SCH₂ H O O C8.8 Et H 2-OMe OCH₂ H O S C8.9 nPr H 2-OMe OCH₂ H O S C8.10 iPr H 2-OMe OCH₂ H O S C8.11 nBu H 2-OMe OCH₂ H O S C8.12 FCH₂ H 2-OMe OCH₂ H O S C8.13 F₂CH H 2-OMe OCH₂ H O S C8.14 F₃C H 2-OMe OCH₂ H O S C8.15 ClCH₂ H 2-OMe OCH₂ H O S C8.16 Cl₂CH H 2-OMe OCH₂ H O S C8.17 BrCH₂ H 2-OMe OCH₂ H O S C8.18 FClCH H 2-OMe OCH₂ H O S C8.19 Me H 3-OMe OCH₂ H O S 108-113 C8.20 MeO H 3-OMe OCH₂ H O S 93-96 C8.21 Me H 3-OMe SCH₂ H O S C8.22 Me H 3-OMe OCH₂ H O O 98-100 C8.23 MeO H 3-OMe OCH₂ H O O 97-99 C8.24 Et H 3-OMe OCH₂ H O S C8.25 nPr H 3-OMe OCH₂ H O S C8.26 iPr H 3-OMe OCH₂ H O S C8.27 nBu H 3-OMe OCH₂ H O S C8.28 FCH₂ H 3-OMe OCH₂ H O S C8.29 F₂CH H 3-OMe OCH₂ H O S C8.30 F₃C H 3-OMe OCH₂ H O S C8.31 ClCH₂ H 3-OMe OCH₂ H O S C8.32 Cl₂CH H 3-OMe OCH₂ H O S C8.33 BrCH₂ H 3-OMe OCH₂ H O S C8.34 FClCH H 3-OMe OCH₂ H O S C8.35 Me H 2-OEt OCH₂ H O O C8.36 Me H 2-OEt SCH₂ H O O C8.37 MeO H 2-OEt OCH₂ H O S C8.38 MeO H 2-OEt OCH₂ H O O C8.39 Me H 2-OEt OCH₂ H O S 131-133 C8.40 MeO H 2-OEt SCH₂ H O S C8.41 Me H 2-OEt SCH₂ H O S C8.42 Et H 2-OEt OCH₂ H O S C8.43 nPr H 2-OEt OCH₂ H O S C8.44 iPr H 2-OEt OCH₂ H O S C8.45 nBu H 2-OEt OCH₂ H O S C8.46 FCH₂ H 2-OEt OCH₂ H O S C8.47 F₂CH H 2-OEt OCH₂ H O S C8.48 F₃C H 2-OEt OCH₂ H O S C8.49 ClCH₂ H 2-OEt OCH₂ H O S C8.50 Cl₂CH H 2-OEt OCH₂ H O S C8.51 BrCH₂ H 2-OEt OCH₂ H O S C8.52 FClCH H 2-OEt OCH₂ H O S C8.53 Me H 3-OEt OCH₂ H O S C8.54 MeO H 3-OEt OCH₂ H O O C8.55 MeO H 3-OEt OCH₂ H O S C8.56 Me H 3-OEt SCH₂ H O S C8.57 Et H 3-OEt OCH₂ H O S C8.58 nPr H 3-OEt OCH₂ H O S C8.59 iPr H 3-OEt OCH₂ H O S C8.60 nBu H 3-OEt OCH₂ H O S C8.61 FCH₂ H 3-OEt OCH₂ H O S C8.62 F₂CH H 3-OEt OCH₂ H O S C8.63 F₃C H 3-OEt OCH₂ H O S C8.64 ClCH₂ H 3-OEt OCH₂ H O S C8.65 Cl₂CH H 3-OEt OCH₂ H O S C8.66 BrCH₂ H 3-OEt OCH₂ H O S C8.67 FClCH H 3-OEt OCH₂ H O S C8.68 Me H 2-OiPr OCH₂ H O S C8.69 MeO H 2-OiPr OCH₂ H O S C8.70 Me H 2-OiPr OCH₂ H O O C8.71 MeO H 2-OiPr OCH₂ H O O C8.72 Me H 2-OCHF₂ OCH₂ H O S 120-121 C8.73 MeO H 2-OCHF₂ OCH₂ H O S C8.74 Me H 2-OCHF₂ OCH₂ H O O C8.75 MeO H 2-OCHF₂ OCH₂ H O O C8.76 Me H 2-OCH₂CF₃ OCH₂ H O S 136-138 C8.77 Me H 2-OCH₂CF₃ OCH₂ H O O C8.78 MeO H 2-OCH₂CF₃ OCH₂ H O S C9.1 Me H 2-F OCH₂ H O S 167-169 C9.2 Me H 2-F SCH₂ H O S C9.3 Me H 2-F OCH₂ H O O 135-136 C9.4 MeO H 2-F OCH₂ H O S 124-127 C9.5 MeO H 2-F SCH₂ H O S C9.6 MeO H 2-F OCH₂ H O O 110-115 C9.7 MeO H 2-F SCH₂ H O O C9.8 Et H 2-F OCH₂ H O S C9.9 nPr H 2-F OCH₂ H O S C9.10 iPr H 2-F OCH₂ H O S C9.11 nBu H 2-F OCH₂ H O S C9.12 FCH₂ H 2-F OCH₂ H O S C9.13 F₂CH H 2-F OCH₂ H O S C9.14 F₃C H 2-F OCH₂ H O S C9.15 ClCH₂ H 2-F OCH₂ H O S C9.16 Cl₂CH H 2-F OCH₂ H O S C9.17 BrCH₂ H 2-F OCH₂ H O S C9.18 FClCH H 2-F OCH₂ H O S C9.20 Me H 3-F OCH₂ H O S 150-151 C9.21 Me H 3-F SCH₂ H O S C9.22 Me H 3-F OCH₂ H O O 140-142 C9.23 MeO H 3-F OCH₂ H O S 112-115 C9.24 MeO H 3-F OCH₂ H O O 135-138 C9.25 Et H 3-F OCH₂ H O S C9.26 nPr H 3-F OCH₂ H O S C9.27 iPr H 3-F OCH₂ H O S C9.28 nBu H 3-F OCH₂ H O S C9.29 FCH₂ H 3-F OCH₂ H O S C9.30 F₂CH H 3-F OCH₂ H O S C9.31 F₃C H 3-F OCH₂ H O S C9.32 ClCH₂ H 3-F OCH₂ H O S C9.33 Cl₂CH H 3-F OCH₂ H O S C9.34 BrCH₂ H 3-F OCH₂ H O S C9.35 FClCH H 3-F OCH₂ H O S C9.36 Me H 2-Cl OCH₂ H O S 159-161 C9.37 Me H 2-Cl SCH₂ H O S C9.38 Me H 2-Cl OCH₂ H O O 130-131 C9.39 MeO H 2-Cl OCH₂ H O S 173.5-174.5 C9.40 MeO H 2-Cl OCH₂ H O O 120-122 C9.41 Et H 2-Cl OCH₂ H O S C9.42 nPr H 2-Cl OCH₂ H O S C9.43 iPr H 2-Cl OCH₂ H O S C9.44 nBu H 2-Cl OCH₂ H O S C9.45 FCH₂ H 2-Cl OCH₂ H O S C9.46 F₂CH H 2-Cl OCH₂ H O S C9.47 F₃C H 2-Cl OCH₂ H O S C9.48 ClCH₂ H 2-Cl OCH₂ H O S C9.49 Cl₂CH H 2-Cl OCH₂ H O S C9.50 BrCH₂ H 2-Cl OCH₂ H O S C9.51 FClCH H 2-Cl OCH₂ H O S C9.52 Me H 3-Cl OCH₂ H O S 168-169 C9.53 Me H 3-Cl SCH₂ H O S C9.54 Me H 3-Cl OCH₂ H O O 161-165 C9.55 MeO H 3-Cl OCH₂ H O S 133-135 C9.56 MeO H 3-Cl OCH₂ H O O 164-166 C9.57 Et H 3-Cl OCH₂ H O S C9.58 nPr H 3-Cl OCH₂ H O S C9.59 iPr H 3-Cl OCH₂ H O S C9.60 nBu H 3-Cl OCH₂ H O S C9.61 FCH₂ H 3-Cl OCH₂ H O S C9.62 F₂CH H 3-Cl OCH₂ H O S C9.63 F₃C H 3-Cl OCH₂ H O S C9.64 ClCH₂ H 3-Cl OCH₂ H O S C9.65 Cl₂CH H 3-Cl OCH₂ H O S C9.66 BrCH₂ H 3-Cl OCH₂ H O S C9.67 FClCH H 3-Cl OCH₂ H O S C9.68 Me H 2-Br OCH₂ H O S C9.69 Et H 2-Br OCH₂ H O S C9.70 nPr H 2-Br OCH₂ H O S C9.71 iPr H 2-Br OCH₂ H O S C9.72 nBu H 2-Br OCH₂ H O S C9.73 FCH₂ H 2-Br OCH₂ H O S C9.74 F₂CH H 2-Br OCH₂ H O S C9.75 F₃C H 2-Br OCH₂ H O S C9.76 ClCH₂ H 2-Br OCH₂ H O S C9.77 Cl₂CH H 2-Br OCH₂ H O S C9.78 BrCH₂ H 2-Br OCH₂ H O S C9.79 FClCH H 2-Br OCH₂ H O S C9.80 Me H 3-Br OCH₂ H O S C9.81 Et H 3-Br OCH₂ H O S C9.82 nPr H 3-Br OCH₂ H O S C9.84 nBu H 3-Br OCH₂ H O S C9.85 FCH₂ H 3-Br OCH₂ H O S C9.86 F₂CH H 3-Br OCH₂ H O S C9.87 F₃C H 3-Br OCH₂ H O S C9.88 ClCH₂ H 3-Br OCH₂ H O S C9.89 Cl₂CH H 3-Br OCH₂ H O S C9.90 BrCH₂ H 3-Br OCH₂ H O S C9.91 FClCH H 3-Br OCH₂ H O S C9.92 Me H 2-I OCH₂ H O S C9.93 Et H 2-I OCH₂ H O S C9.94 nPr H 2-I OCH₂ H O S C9.95 iPr H 2-I OCH₂ H O S C9.96 nBu H 2-I OCH₂ H O S C9.97 FCH₂ H 2-I OCH₂ H O S C9.98 F₂CH H 2-I OCH₂ H O S C9.99 F₃C H 2-I OCH₂ H O S C9.100 ClCH₂ H 2-I OCH₂ H O S C9.101 Cl₂CH H 2-I OCH₂ H O S C9.102 BrCH₂ H 2-I OCH₂ H O S C9.103 FClCH H 2-I OCH₂ H O S C9.104 Me H 3-I OCH₂ H O S C9.105 Et H 3-I OCH₂ H O S C9.106 nPr H 3-I OCH₂ H O S C9.107 iPr H 3-I OCH₂ H O S C9.108 nBu H 3-I OCH₂ H O S C9.109 FCH₂ H 3-I OCH₂ H O S C9.110 F₂CH H 3-I OCH₂ H O S C9.111 F₃C H 3-I OCH₂ H O S C9.112 ClCH₂ H 3-I OCH₂ H O S C9.113 Cl₂CH H 3-I OCH₂ H O S C9.114 BrCH₂ H 3-I OCH₂ H O S C9.115 FClCH H 3-I OCH₂ H O S C10.1 Me H 2-CF₃ OCH₂ H O S 178 C10.2 Me H 2-CF₃ SCH₂ H O S C10.3 Me H 2-CF₃ OCH₂ H O O 145-147 C10.4 MeO H 2-CF₃ OCH₂ H O S 133-135 C10.5 MeO H 2-CF₃ OCH₂ H O O 69-71 C10.6 Et H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.7 nPr H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.8 iPr H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.9 nBu H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.10 FCH₂ H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.11 F₂CH H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.12 F₃C H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.13 ClCH₂ H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.14 Cl₂CH H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.15 BrCH₂ H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.16 FClCH H 2-CF₃ OCH₂ H O S C10.17 Me H 3-CF₃ OCH₂ H O S 174-175 C10.18 Me H 3-CF₃ SCH₂ H O S C10.19 Me H 3-CF₃ OCH₂ H O O C10.20 MeO H 3-CF₃ OCH₂ H O S 142-146 C10.21 MeO H 3-CF₃ OCH₂ H O O C10.22 Et H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.23 nPr H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.24 iPr H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.25 nBu H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.26 FCH₂ H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.27 F₂CH H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.28 F₃C H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.29 ClCH₂ H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.30 Cl₂CH H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.31 BrCH₂ H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.32 FClCH H 3-CF₃ OCH₂ H O S C10.33 iPr H 3-CHO OCH₂ H O S C10.34 nBu H 3-CHO OCH₂ H O S C10.35 FCH₂ H 3-CHO OCH₂ H O S C10.36 F₂CH H 3-CHO OCH₂ H O S C10.37 F₃C H 3-CHO OCH₂ H O S C10.38 ClCH₂ H 3-CHO OCH₂ H O S C10.39 Cl₂CH H 3-CHO OCH₂ H O S C10.40 BrCH₂ H 3-CHO OCH₂ H O S C10.41 FClCH H 3-CHO OCH₂ H O S C10.42 Me H 2-COMe OCH₂ H O S 134-137 C10.43 MeO H 2-COMe OCH₂ H O S C10.44 Me H 3-COMe OCH₂ H O S 233-238 C10.45 MeO H 3-COMe OCH₂ H O S C10.46 Me H 2-NO₂ OCH₂ H O S 191-193 C10.47 Me H 2-NO₂ SCH₂ H O S C10.48 MeO H 2-NO₂ OCH₂ H O S 184-186 C10.49 Me H 2-NO₂ OCH₂ H O O 162-165 C10.50 MeO H 2-NO₂ OCH₂ H O O 130-132 C10.51 Et H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.52 nPr H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.53 iPr H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.54 nBu H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.55 FCH₂ H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.56 F₂CH H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.57 F₃C H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.58 ClCH₂ H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.59 Cl₂CH H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.60 BrCH₂ H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.61 FClCH H 2-NO₂ OCH₂ H O S C10.62 Me H 3-NO₂ OCH₂ H O S 188-190 C10.63 Me H 3-NO₂ SCH₂ H O S C10.64 MeO H 3-NO₂ OCH₂ H O S 198-200 C10.65 Me H 3-NO₂ OCH₂ H O O 148-150 C10.66 MeO H 3-NO₂ OCH₂ H O O 113-115 C10.67 Et H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.68 nPr H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.69 iPr H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.70 nBu H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.71 FCH₂ H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.72 F₂CH H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.73 F₃C H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.74 ClCH₂ H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.75 Cl₂CH H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.76 BrCH₂ H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.77 FClCH H 3-NO₂ OCH₂ H O S C10.78 Me H 2-CO₂Me OCH₂ H O S 192-193 C10.79 MeO H 2-CO₂Me OCH₂ H O S C10.80 Me H 2-CO₂Me OCH₂ H O O C10.81 MeO H 2-CO₂Me OCH₂ H O O C10.82 Me H 2-CO₂Et OCH₂ H O S 140 C10.83 MeO H 2-CO₂Et OCH₂ H O S C10.84 Me H 2-CO₂nPr OCH₂ H O S 127-128 C10.85 MeO H 2-CO₂nPr OCH₂ H O S C10.86 Me H 2-CO₂iPr OCH₂ H O S 127-128 C10.87 MeO H 2-CO₂iPr OCH₂ H O S C10.88 Me H 3-CO₂Me OCH₂ H O S 167-168 C10.89 MeO H 3-CO₂Me OCH₂ H O S C10.90 Me H 3-CO₂Me OCH₂ H O O C10.91 MeO H 3-CO₂Me OCH₂ H O O C10.92 Me H 3-CO₂Et OCH₂ H O S 164-165 C10.93 MeO H 3-CO₂Et OCH₂ H O S C10.94 Me H 3-CO₂nPr OCH₂ H O S 129 C10.95 MeO H 3-CO₂nPr OCH₂ H O S C10.96 Me H 3-CO₂iPr OCH₂ H O S 153.5-155 C10.97 MeO H 3-CO₂iPr OCH₂ H O S C10.98 Me H 2-CHO OCH₂ H O S 174-176 C10.99 Me H 2-CHO SCH₂ H O S C10.100 MeO H 2-CHO OCH₂ H O S C10.101 MeO H 2-CHO OCH₂ H O O C10.102 Et H 2-CHO OCH₂ H O S C10.103 nPr H 2-CHO OCH₂ H O S C10.104 iPr H 2-CHO OCH₂ H O S C10.105 nBu H 2-CHO OCH₂ H O S C10.106 FCH₂ H 2-CHO OCH₂ H O S C10.107 F₂CH H 2-CHO OCH₂ H O S C10.108 F₃C H 2-CHO OCH₂ H O S C10.109 ClCH₂ H 2-CHO OCH₂ H O S C10.110 Cl₂CH H 2-CHO OCH₂ H O S C10.111 BrCH₂ H 2-CHO OCH₂ H O S C10.112 FClCH H 2-CHO OCH₂ H O S C10.113 Me H 3-CHO OCH₂ H O S C10.114 Me H 3-CHO SCH₂ H O S C10.115 MeO H 3-CHO OCH₂ H O S C10.116 Et H 3-CHO OCH₂ H O S C10.117 nPr H 3-CHO OCH₂ H O S C11.1 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S 207-209 C11.2 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ H O S C11.3 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ H O O C11.4 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S 178-180 C11.5 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ H O O C11.6 Et H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.7 nPr H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.8 iPr H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.9 nBu H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.10 FCH₂ H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.11 F₂CH H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.12 F₃C H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.13 ClCH₂ H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.14 Cl₂CH H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.15 BrCH₂ H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.16 FClCH H 2,3-Me₂ OCH₂ H O S C11.17 Me H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S 90-94 C11.18 Me H 2,5-Me₂ SCH₂ H O S C11.19 Me H 2,5-Me₂ OCH₂ H O O C11.20 MeO H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S 127-128 C11.21 MeO H 2,5-Me₂ OCH₂ H O O C11.22 Et H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.23 nPr H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.24 iPr H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.26 FCH₂ H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.27 F₂CH H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.28 F₃C H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.29 ClCH₂ H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.30 Cl₂CH H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.31 BrCH₂ H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.32 FClCH H 2,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.33 Me H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S 198-204 C11.34 Me H 2,6-Me₂ SCH₂ H O S C11.35 MeO H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.36 MeO H 2,6-Me₂ OCH₂ H O O C11.37 Et H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.38 nPr H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.39 iPr H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.40 nBu H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.41 FCH₂ H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.42 F₂CH H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.43 F₃C H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.44 ClCH₂ H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.45 Cl₂CH H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.46 BrCH₂ H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.47 FClCH H 2,6-Me₂ OCH₂ H O S C11.48 Me H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S 151 C11.49 Me H 3,5-Me₂ SCH₂ H O S C11.50 MeO H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.51 MeO H 3,5-Me₂ OCH₂ H O O C11.52 Et H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.53 nPr H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.54 iPr H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.55 nBu H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.56 FCH₂ H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.57 F₂CH H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.58 F₃C H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.59 ClCH₂ H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.60 Cl₂CH H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.61 BrCH₂ H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.62 FClCH H 3,5-Me₂ OCH₂ H O S C11.63 Me H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S 215-220 C11.64 MeO H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S 158-160 C11.65 Me H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O O C11.66 MeO H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O O C11.67 Et H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.68 nPr H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.69 iPr H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.70 nBu H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.71 FCH₂ H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.72 F₂CH H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.73 F₃C H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.74 ClCH₂ H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.75 Cl₂CH H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.76 BrCH₂ H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.77 FClCH H 2,3,5-Me₃ OCH₂ H O S C11.78 Me H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S 217-225 C11.79 MeO H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S 177-179 C11.80 Me H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O O C11.81 MeO H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O O C11.82 Et H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.83 nPr H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.84 iPr H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.85 nBu H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.86 FCH₂ H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.87 F₂CH H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.88 F₃C H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.89 ClCH₂ H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.90 Cl₂CH H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.91 BrCH₂ H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.92 FClCH H 2,3,6-Me₃ OCH₂ H O S C11.93 Me H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.94 Et H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.95 nPr H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.96 iPr H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.97 nBu H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.98 FCH₂ H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.99 F₂CH H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.100 F₃C H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.101 ClCH₂ H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.102 Cl₂CH H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.103 BrCH₂ H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C11.104 FClCH H 2,3,5,6-Me₄ OCH₂ H O S C12.1 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.2 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ H O S C12.3 MeO H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.4 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O O C12.5 MeO H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O O C12.6 Et H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.7 nPr H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.8 iPr H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.9 nBu H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.10 FCH₂ H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.11 F₂CH H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.12 F₃C H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.13 ClCH₂ H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.14 Cl₂CH H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.15 BrCH₂ H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.16 FClCH H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.17 Me H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.18 Me H 2,5-(OMe)₂ SCH₂ H O S C12.19 MeO H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.20 Et H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.21 nPr H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.22 iPr H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.23 nBu H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.24 FCH₂ H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.25 F₂CH H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.26 F₃C H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.27 ClCH₂ H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.28 Cl₂CH H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.29 BrCH₂ H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.30 FClCH H 2,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.31 Me H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.32 Me H 2,6-(OMe)₂ SCH₂ H O S C12.33 MeO H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.34 Et H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.35 nPr H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.36 iPr H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.37 nBu H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.38 FCH₂ H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.39 F₂CH H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.40 F₃C H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.41 ClCH₂ H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.42 Cl₂CH H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.43 BrCH₂ H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.44 FClCH H 2,6-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.45 Me H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S アモルファス C12.46 Me H 3,5-(OMe)₂ SCH₂ H O S C12.47 MeO H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S 110-113 C12.48 Et H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.49 nPr H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.50 iPr H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.51 nBu H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.52 FCH₂ H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.53 F₂CH H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.54 F₃C H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.55 ClCH₂ H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.56 Cl₂CH H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.57 BrCH₂ H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.58 FClCH H 3,5-(OMe)₂ OCH₂ H O S C12.59 Me H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.60 Et H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.61 nPr H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.62 iPr H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.63 nBu H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.64 FCH₂ H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.65 F₂CH H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.66 F₃C H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.67 ClCH₂ H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.68 Cl₂CH H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.69 BrCH₂ H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.70 FClCH H 2,3,5-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.71 Me H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.72 Et H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.73 nPr H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.74 iPr H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.75 nBu H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.76 FCH₂ H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.77 F₂CH H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.78 F₃C H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.79 ClCH₂ H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.80 Cl₂CH H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.81 BrCH₂ H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.82 FClCH H 2,3,6-(OMe)₃ OCH₂ H O S C12.83 Me H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.84 Et H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.85 nPr H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.86 iPr H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.87 nBu H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.88 FCH₂ H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.89 F₂CH H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.90 F₃C H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.91 ClCH₂ H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.92 Cl₂CH H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.93 BrCH₂ H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C12.94 FClCH H 2,3,5,6-(OMe)₄ OCH₂ H O S C13.1 Me H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.2 Me H 2,3-F₂ SCH₂ H O S C13.3 Me H 2,3-F₂ OCH₂ H O O C13.4 MeO H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.5 MeO H 2,3-F₂ OCH₂ H O O C13.6 Et H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.7 nPr H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.8 iPr H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.9 nBu H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.10 FCH₂ H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.11 F₂CH H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.12 F₃C H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.13 ClCH₂ H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.14 Cl₂CH H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.15 BrCH₂ H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.16 FClCH H 2,3-F₂ OCH₂ H O S C13.17 Me H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.18 Me H 2,5-F₂ SCH₂ H O S C13.19 MeO H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.20 Et H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.21 nPr H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.22 iPr H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.23 nBu H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.24 FCH₂ H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.25 F₂CH H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.26 F₃C H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.27 ClCH₂ H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.28 Cl₂CH H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.29 BrCH₂ H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.30 FClCH H 2,5-F₂ OCH₂ H O S C13.31 Me H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.32 Me H 2,6-F₂ SCH₂ H O S C13.33 MeO H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.34 Et H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.35 nPr H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.36 iPr H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.37 nBu H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.38 FCH₂ H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.39 F₂CH H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.40 F₃C H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.41 ClCH₂ H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.42 Cl₂CH H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.43 BrCH₂ H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.44 FClCH H 2,6-F₂ OCH₂ H O S C13.45 Me H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.46 Me H 3,5-F₂ SCH₂ H O S C13.47 MeO H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.48 Et H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.49 nPr H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.50 iPr H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.51 nBu H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.52 FCH₂ H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.53 F₂CH H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.54 F₃C H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.55 ClCH₂ H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.56 Cl₂CH H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.57 BrCH₂ H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.58 FClCH H 3,5-F₂ OCH₂ H O S C13.59 Me H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.60 Et H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.61 nPr H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.62 iPr H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.63 nBu H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.64 FCH₂ H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.65 F₂CH H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.66 F₃C H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.67 ClCH₂ H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.68 Cl₂CH H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.69 BrCH₂ H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.70 FClCH H 2,3,5-F₃ OCH₂ H O S C13.71 Me H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.72 Et H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.73 nPr H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.74 iPr H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.75 nBu H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.76 FCH₂ H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.77 F₂CH H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.78 F₃C H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.79 ClCH₂ H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.80 Cl₂CH H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.81 BrCH₂ H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.82 FClCH H 2,3,6-F₃ OCH₂ H O S C13.83 Me H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.84 Et H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.85 nPr H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.86 iPr H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.87 nBu H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.88 FCH₂ H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.89 F₂CH H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.90 F₃C H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.91 ClCH₂ H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.92 Cl₂CH H 2,3,5,6-F₂ OCH₂ H O S C13.93 BrCH₂ H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C13.94 FClCH H 2,3,5,6-F₄ OCH₂ H O S C14.1 Me H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.2 Me H 2,3-Cl₂ SCH₂ H O S C14.3 MeO H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.4 Et H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.5 nPr H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.6 iPr H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.7 nBu H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.8 FCH₂ H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.9 F₂CH H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.10 F₃C H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.11 ClCH₂ H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.12 Cl₂CH H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.13 BrCH₂ H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.14 FClCH H 2,3-Cl₂ OCH₂ H O S C14.15 Me H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S 188 C14.16 Me H 2,5-Cl₂ SCH₂ H O S C14.17 Me H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O O C14.18 MeO H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S 131-133 C14.19 MeO H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O O C14.20 Et H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.21 nPr H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.22 iPr H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.23 nBu H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.24 FCH₂ H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.25 F₂CH H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.26 F₃C H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.27 ClCH₂ H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.28 Cl₂CH H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.29 BrCH₂ H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.30 FClCH H 2,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.31 Me H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S 169-172 C14.32 Me H 2,6-Cl₂ SCH₂ H O S C14.33 MeO H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.34 Et H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.35 nPr H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.36 iPr H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.37 nBu H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.38 FCH₂ H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.39 F₂CH H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.40 F₃C H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.41 ClCH₂ H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.42 Cl₂CH H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.43 BrCH₂ H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.44 FClCH H 2,6-Cl₂ OCH₂ H O S C14.45 Me H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S 173.5-175 C14.46 Me H 3,5-Cl₂ SCH₂ H O S C14.47 Me H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O O C14.48 MeO H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.49 MeO H 3,5-Cl₂ SCH₂ H O S C14.50 MeO H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O O C14.51 Et H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.52 nPr H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.53 iPr H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.54 nBu H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.55 FCH₂ H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.56 F₂CH H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.57 F₃C H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.58 ClCH₂ H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.59 Cl₂CH H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.60 BrCH₂ H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.61 FClCH H 3,5-Cl₂ OCH₂ H O S C14.62 Me H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.63 Et H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.64 nPr H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.65 iPr H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.66 nBu H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.67 FCH₂ H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.68 F₂CH H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.69 F₃C H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.70 ClCH₂ H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.71 Cl₂CH H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.72 BrCH₂ H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.73 FClCH H 2,3,5-Cl₃ OCH₂ H O S C14.74 Me H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S 194-197 C14.75 MeO H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.76 Et H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.77 nPr H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.78 iPr H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.79 nBu H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.80 FCH₂ H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.81 F₂CH H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.82 F₃C H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.83 ClCH₂ H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.84 Cl₂CH H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.85 BrCH₂ H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.86 FClCH H 2,3,6-Cl₃ OCH₂ H O S C14.87 Me H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.88 Et H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.89 nPr H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.90 iPr H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.91 nBu H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.92 FCH₂ H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.93 F₂CH H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.94 F₃C H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.95 ClCH₂ H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.96 Cl₂CH H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.97 BrCH₂ H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C14.98 FClCH H 2,3,5,6-Cl₄ OCH₂ H O S C15.1 Me H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.2 Et H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.3 nPr H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.4 iPr H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.5 nBu H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.6 FCH₂ H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.7 F₂CH H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.8 F₃C H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.9 ClCH₂ H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.10 Cl₂CH H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.11 BrCH₂ H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.12 FClCH H 2,3-Br₂ OCH₂ H O S C15.13 Me H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.14 Et H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.15 nPr H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.16 iPr H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.17 nBu H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.18 FCH₂ H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.19 F₂CH H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.20 F₃C H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.21 ClCH₂ H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.22 Cl₂CH H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.23 BrCH₂ H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.24 FClCH H 2,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.25 Me H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.26 Et H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.27 nPr H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.28 iPr H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.29 nBu H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.30 FCH₂ H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.31 F₂CH H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.32 F₃C H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.33 ClCH₂ H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.34 Cl₂CH H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.35 BrCH₂ H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.36 FClCH H 2,6-Br₂ OCH₂ H O S C15.37 Me H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S 198(分解) C15.38 MeO H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.39 Et H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.40 nPr H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.41 iPr H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.42 nBu H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.43 FCH₂ H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.44 F₂CH H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.45 F₃C H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.46 ClCH₂ H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.47 Cl₂CH H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.48 BrCH₂ H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.49 FClCH H 3,5-Br₂ OCH₂ H O S C15.50 Me H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.51 Et H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.52 nPr H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.53 iPr H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.54 nBu H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.55 FCH₂ H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.56 F₂CH H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.57 F₃C H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.58 ClCH₂ H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.59 Cl₂CH H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.60 BrCH₂ H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.61 FClCH H 2,3,5-Br₃ OCH₂ H O S C15.62 Me H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.63 Et H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.64 nPr H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.65 iPr H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.66 nBu H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.67 FCH₂ H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.68 F₂CH H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.69 F₃C H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.70 ClCH₂ H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.71 Cl₂CH H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.72 BrCH₂ H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.73 FClCH H 2,3,6-Br₃ OCH₂ H O S C15.74 Me H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.75 Et H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.76 nPr H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.77 iPr H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.78 nBu H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.79 FCH₂ H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.80 F₂CH H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.81 F₃C H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.82 ClCH₂ H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.83 Cl₂CH H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.84 BrCH₂ H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C15.85 FClCH H 2,3,5,6-Br₄ OCH₂ H O S C16.1 Me H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.2 Me H 2-F,3-Me SCH₂ H O S C16.3 Et H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.4 nPr H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.5 iPr H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.6 nBu H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.7 FCH₂ H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.8 F₂CH H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.9 F₃C H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.10 ClCH₂ H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.11 Cl₂CH H 2-F,3-Me OCH₂ H O S C16.12 Me H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.13 Me H 2-F,5-Me SCH₂ H O S C16.14 Et H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.15 nPr H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.16 iPr H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.17 nBu H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.18 FCH₂ H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.19 F₂CH H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.20 F₃C H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.21 ClCH₂ H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.22 Cl₂CH H 2-F,5-Me OCH₂ H O S C16.23 Me H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.24 Me H 3-F,5-Me SCH₂ H O S C16.25 Et H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.26 nPr H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.27 iPr H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.28 nBu H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.29 FCH₂ H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.30 F₂CH H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.31 F₃C H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.32 ClCH₂ H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.33 Cl₂CH H 3-F,5-Me OCH₂ H O S C16.34 Me H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.35 Me H 2-Me,3-F SCH₂ H O S C16.36 Et H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.37 nPr H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.38 iPr H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.39 nBu H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.40 FCH₂ H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.41 F₂CH H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.42 F₃C H 2-Me,3-F OCH₂ H O S C16.44 Cl₂CH H 3-F,2-Me OCH₂ H O S C16.45 Me H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.46 Me H 2-F,6-Me SCH₂ H O S C16.47 Et H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.48 nPr H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.49 iPr H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.50 nBu H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.51 FCH₂ H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.52 F₂CH H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.53 F₃C H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.54 ClCH₂ H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.55 Cl₂CH H 2-F,6-Me OCH₂ H O S C16.56 Me H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.57 Me H 2-Me,5-F SCH₂ H O S C16.58 Et H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.59 nPr H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.60 iPr H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.61 nBu H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.62 FCH₂ H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.63 F₂CH H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.64 F₃C H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.65 ClCH₂ H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.66 Cl₂CH H 2-Me,5-F OCH₂ H O S C16.67 Me H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.68 Me H 2-Cl,3-Me SCH₂ H O S C16.69 Et H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.70 nPr H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.71 iPr H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.72 nBu H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.73 FCH₂ H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.74 F₂CH H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.75 F₃C H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.76 ClCH₂ H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.77 Cl₂CH H 2-Cl,3-Me OCH₂ H O S C16.78 Me H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.79 Me H 2-Cl,5-Me SCH₂ H O S C16.80 Et H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.81 nPr H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.82 iPr H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.83 nBu H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.84 FCH₂ H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.85 F₂CH H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.86 F₃C H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.87 ClCH₂ H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.88 Cl₂CH H 2-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.89 Me H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.90 Me H 3-Cl,5-Me SCH₂ H O S C16.91 Et H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.92 nPr H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.93 iPr H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.94 nBu H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.95 FCH₂ H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.96 F₂CH H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.97 F₃C H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.98 ClCH₂ H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.99 Cl₂CH H 3-Cl,5-Me OCH₂ H O S C16.100 Me H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.101 Me H 2-Me,3-Cl SCH₂ H O S C16.102 Et H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.103 nPr H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.104 iPr H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.105 nBu H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.106 FCH₂ H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.107 F₂CH H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.108 F₃C H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.109 ClCH₂ H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.110 Cl₂CH H 2-Me,3-Cl OCH₂ H O S C16.111 Me H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.112 Me H 2-Cl,6-Me SCH₂ H O S C16.113 MeO H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S 184-187 C16.114 MeO H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O O C16.115 Et H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.116 nPr H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.117 iPr H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.118 nBu H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.119 FCH₂ H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.120 F₂CH H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.121 F₃C H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.122 ClCH₂ H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.123 Cl₂CH H 2-Cl,6-Me OCH₂ H O S C16.124 Me H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.125 Me H 2-Me,5-Cl SCH₂ H O S C16.126 MeO H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S 138-141 C16.127 MeO H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O O C16.128 Et H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.129 nPr H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.130 iPr H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.131 nBu H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.132 FCH₂ H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.133 F₂CH H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.134 F₃C H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.135 ClCH₂ H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C16.136 Cl₂CH H 2-Me,5-Cl OCH₂ H O S C17.1 Me H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.2 Me H 2-F,3-Cl SCH₂ H O S C17.3 Et H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.4 nPr H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.5 iPr H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.6 nBu H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.7 FCH₂ H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.8 F₂CH H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.9 F₃C H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.10 ClCH₂ H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.11 Cl₂CH H 2-F,3-Cl OCH₂ H O S C17.12 Me H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.13 Me H 2-F,5-Cl SCH₂ H O S C17.14 Et H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.15 nPr H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.16 iPr H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.18 nBu H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.19 FCH₂ H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.20 F₂CH H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.21 F₃C H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.22 ClCH₂ H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.23 Cl₂CH H 2-F,5-Cl OCH₂ H O S C17.24 Me H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.25 Me H 3-Cl,5-F SCH₂ H O S C17.26 Et H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.27 nPr H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.28 iPr H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.29 nBu H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.30 FCH₂ H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.31 F₂CH H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.32 F₃C H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.33 ClCH₂ H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.34 Cl₂CH H 3-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.35 Me H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.36 Me H 2-Cl,3-F SCH₂ H O S C17.37 Et H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.38 nPr H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.39 iPr H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.40 nBu H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.41 FCH₂ H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.42 F₂CH H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.43 F₃C H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.44 ClCH₂ H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.45 Cl₂CH H 2-Cl,3-F OCH₂ H O S C17.46 Me H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.47 Me H 2-Cl,6-F SCH₂ H O S C17.48 Et H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.49 nPr H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.50 iPr H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.51 nBu H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.52 FCH₂ H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.53 F₂CH H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.54 F₃C H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.55 ClCH₂ H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.56 Cl₂CH H 2-Cl,6-F OCH₂ H O S C17.57 Me H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.58 Me H 2-Cl,5-F SCH₂ H O S C17.59 Et H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.60 nPr H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.61 iPr H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.62 nBu H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.63 FCH₂ H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.64 F₂CH H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.65 F₃C H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.66 ClCH₂ H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.67 Cl₂CH H 2-Cl,5-F OCH₂ H O S C17.68 Me H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.69 Me H 2-CF₃,3-Me SCH₂ H O S C17.70 Et H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.71 nPr H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.72 iPr H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.73 nBu H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.74 FCH₂ H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.75 F₂CH H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.76 F₃C H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.77 ClCH₂ H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.78 Cl₂CH H 2-CF₃,3-Me OCH₂ H O S C17.79 Me H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.80 Me H 2-CF₃,5-Me SCH₂ H O S C17.81 Et H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.82 nPr H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.83 iPr H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.84 nBu H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.85 FCH₂ H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.86 F₂CH H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.87 F₃C H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.88 ClCH₂ H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.89 Cl₂CH H 2-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.90 Me H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.91 Me H 3-CF₃,5-Me SCH₂ H O S C17.92 Et H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.93 nPr H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.94 iPr H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.95 nBu H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.96 FCH₂ H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.97 F₂CH H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.98 F₃C H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.99 ClCH₂ H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.100 Cl₂CH H 3-CF₃,5-Me OCH₂ H O S C17.101 Me H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.102 Me H 2-Me,3-CF₃ SCH₂ H O S C17.103 Et H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.104 nPr H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.105 iPr H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.106 nBu H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.107 FCH₂ H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.108 F₂CH H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.109 F₃C H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.110 ClCH₂ H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.111 Cl₂CH H 2-Me,3-CF₃ OCH₂ H O S C17.112 Me H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.113 Me H 2-CF₃,6-Me SCH₂ H O S C17.114 Et H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.115 nPr H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.116 iPr H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.117 nBu H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.118 FCH₂ H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.119 F₂CH H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.120 F₃C H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.121 ClCH₂ H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.122 Cl₂CH H 2-CF₃,6-Me OCH₂ H O S C17.123 Me H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.124 Me H 2-Me,5-CF₃ SCH₂ H O S C17.125 Et H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.126 nPr H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.127 iPr H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.128 nBu H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.129 FCH₂ H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.130 F₂CH H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.131 F₃C H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.132 ClCH₂ H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C17.133 Cl₂CH H 2-Me,5-CF₃ OCH₂ H O S C18.1 Me H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.2 Me H 2-OMe,3-Me SCH₂ H O S C18.3 Et H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.4 nPr H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.5 iPr H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.6 nBu H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.7 FCH₂ H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.8 F₂CH H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.9 F₃C H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.10 ClCH₂ H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.11 Cl₂CH H 2-OMe,3-Me OCH₂ H O S C18.12 Me H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.13 Me H 2-OMe,5-Me SCH₂ H O S C18.14 Et H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.15 nPr H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.16 iPr H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.17 nBu H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.18 FCH₂ H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.19 F₂CH H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.20 F₃C H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.21 ClCH₂ H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.22 Cl₂CH H 2-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.23 Me H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.24 Me H 3-OMe,5-Me SCH₂ H O S C18.25 Et H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.26 nPr H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.27 iPr H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.28 nBu H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.29 FCH₂ H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.30 F₂CH H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.31 F₃C H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.32 ClCH₂ H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.33 Cl₂CH H 3-OMe,5-Me OCH₂ H O S C18.35 Me H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.36 Me H 2-Me,3-OMe SCH₂ H O S C18.37 Et H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.38 nPr H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.39 iPr H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.40 nBu H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.41 FCH₂ H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.42 F₂CH H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.43 F₃C H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.44 ClCH₂ H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.45 Cl₂CH H 2-Me,3-OMe OCH₂ H O S C18.46 Me H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.47 Me H 2-OMe,6-Me SCH₂ H O S C18.48 Et H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.49 nPr H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.50 iPr H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.51 nBu H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.52 FCH₂ H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.53 F₂CH H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.54 F₃C H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.55 ClCH₂ H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.56 Cl₂CH H 2-OMe,6-Me OCH₂ H O S C18.57 Me H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.58 Me H 2-Me,5-OMe SCH₂ H O S C18.59 Et H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.60 nPr H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.61 iPr H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.62 nBu H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.63 FCH₂ H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.64 F₂CH H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.65 F₃C H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.67 Cl₂CH H 2-Me,5-OMe OCH₂ H O S C18.68 Me H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.69 Et H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.70 nPr H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.71 iPr H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.72 nBu H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.73 FCH₂ H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.74 F₂CH H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.75 F₃C H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.76 ClCH₂ H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.77 Cl₂CH H 2-iPr,3-Me OCH₂ H O S C18.78 Me H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.79 Et H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.80 nPr H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.81 iPr H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.82 nBu H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.83 FCH₂ H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.84 F₂CH H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.85 F₃C H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.86 ClCH₂ H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.87 Cl₂CH H 2-iPr,5-Me OCH₂ H O S C18.88 Me H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.89 Et H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.90 nPr H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.91 iPr H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.92 nBu H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.93 FCH₂ H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.94 F₂CH H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.96 ClCH₂ H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.97 Cl₂CH H 3-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.98 Me H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.99 Et H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.100 nPr H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.101 iPr H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.102 nBu H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.103 FCH₂ H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.104 F₂CH H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.105 F₃C H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.106 ClCH₂ H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.107 Cl₂CH H 2-Me,3-iPr OCH₂ H O S C18.108 Me H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.109 Et H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.110 nPr H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.111 iPr H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.112 nBu H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.113 FCH₂ H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.114 F₂CH H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.115 F₃C H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.116 ClCH₂ H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.117 Cl₂CH H 2-Me,6-iPr OCH₂ H O S C18.118 Me H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S 153-156 C18.119 MeO H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S 115-117 C18.120 MeO H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O O C18.121 Et H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.122 nPr H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.123 iPr H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.124 nBu H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.125 FCH₂ H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.126 F₂CH H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.127 F₃C H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.128 ClCH₂ H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.129 Cl₂CH H 2-Me,5-iPr OCH₂ H O S C18.130 Me H 2-Cl,6-CO₂Me OCH₂ H O S 141-143 C18.131 MeO H 2-Cl,6-CO₂Me OCH₂ H O S ────────────────────────────────────

【００５４】

【表４】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n (R⁶)m Q 融点( ℃） ACR⁴(R⁵) X ──────────────────────────────────── D1.1 Me Me 2-Me OCH₂ H O S 108-109 D1.2 MeO Me 2-Me OCH₂ H O S 88-91 D1.3 Me Me 2-Me OCH₂ H O O D1.4 MeO Me 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D1.5 Me Et 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D1.6 MeO Et 2-Me OCH₂ H O S D1.7 Me Et 2-Me OCH₂ H O O D1.8 MeO Et 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D1.9 Me iPr 2-Me OCH₂ H O S D1.10 MeO iPr 2-Me OCH₂ H O S 98-100 D1.11 MeO CH₂O(1,3-Me₂-4-Pyra) 2-Me OCH₂ H O O D1.12 MeO iPr 2-Me OCH₂ H O O D1.13 Me CH₂CH=CH₂ 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.14 MeO CH₂CH=CH₂ 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.15 MeO CH₂O(3,5-Me₂-4-Isox) 2-Me OCH₂ H O O D1.16 MeO CH₂CH=CH₂ 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D1.17 MeO CH₂OCO(Pyrim-2-yl) 2-Me OCH₂ H O S D1.18 MeO CH₂C≡CH 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.19 MeO CH₂C≡CH 2-Me OCH₂ H O O D1.20 MeO CH₂CH=CHCl 2-Me OCH₂ H O S D1.21 MeO CH₂OCO(6-Cl-Pyrd-3-yl) 2-Me OCH₂ H O S D1.22 MeO CH₂O(THP-2-yl) 2-Me OCH₂ H O S D1.23 MeO CH₂O(THP-2-yl) 2-Me OCH₂ H O O D1.24 MeO CH₂O(1-Me-Pyrr-2-yl) 2-Me OCH₂ H O S D1.25 MeO nPr 2-Me OCH₂ H O S D1.26 Me nPr 2-Me OCH₂ H O O D1.27 MeO nPr 2-Me OCH₂ H O O D1.28 Me CH₂COMe 2-Me OCH₂ H O S D1.29 MeO CH₂COMe 2-Me OCH₂ H O S D1.30 MeO CH₂OCO(Qui-3-yl) 2-Me OCH₂ H O O D1.31 MeO CH₂COMe 2-Me OCH₂ H O O D1.32 MeO CH₂COtBu 2-Me OCH₂ H O O D1.34 Me CH₂COtBu 2-Me OCH₂ H O O D1.35 MeO CH₂COtBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.36 Me CH₂COPh 2-Me OCH₂ H O S D1.37 MeO CH₂COPh 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D1.38 Me CH₂COPh 2-Me OCH₂ H O O D1.39 MeO CH₂COPh 2-Me OCH₂ H O O D1.40 MeO CH₂CO(4-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.41 MeO CH₂CO(4-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O O D1.42 Me CH₂COOEt 2-Me OCH₂ H O S D1.43 MeO CH₂COOEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.44 Me CH₂COOEt 2-Me OCH₂ H O O D1.45 MeO CH₂COOEt 2-Me OCH₂ H O O D1.46 MeO CH(Me)COOEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.47 MeO CH₂OH 2-Me OCH₂ H O S 121-123 D1.48 MeO CH₂OH 2-Me SCH₂ H O S D1.49 MeO CH₂OH 2-Me OCH₂ H O O 132-133 D1.50 Me CH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.51 MeO CH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 76-78 D1.52 Me CH₂OMe 2-Me OCH₂ H O O D1.53 MeO CH₂OMe 2-Me OCH₂ H O O D1.54 Me CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S D1.55 MeO CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D1.56 MeO CH₂OiBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.57 MeO CH₂OnBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.58 MeO CH₂OnBu 2-Me OCH₂ H O O D1.59 MeO CH₂OnBu 2-Me SCH₂ H O S D1.60 MeO CH₂OCH₂CH=CHCH₃ 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.61 Me CH₂SMe 2-Me OCH₂ H O S D1.62 MeO CH₂SMe 2-Me OCH₂ H O S 87-88 D1.63 Me CH₂SMe 2-Me OCH₂ H O O D1.64 MeO CH₂SMe 2-Me OCH₂ H O O D1.65 MeO CH₂S(4-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.66 MeO CH₂S(4-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O O D1.67 MeO CH₂OCH₂Ph 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.68 MeO CH₂OCOMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.69 MeO CH₂OCOMe 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D1.70 MeO CH₂OCOEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.71 MeO CH₂OCOEt 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D1.72 MeO CH₂OCOnPr 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.73 MeO CH₂OCOnPr 2-Me OCH₂ H O O D1.74 MeO CH₂OCOiPr 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.75 MeO CH₂OCOiPr 2-Me OCH₂ H O O D1.76 MeO CH₂OCOnBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.77 MeO CH₂OCOnBu 2-Me OCH₂ H O O D1.78 MeO CH₂OCOtBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.79 MeO CH₂OCO(c-Pen) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.80 MeO CH₂OCO(c_-Hex) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.81 MeO CH₂OCOCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.82 MeO CH₂OCOCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D1.83 MeO CH₂OCO(CH₂)₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.84 MeO CH₂OCO(CH₂)₂OMe 2-Me OCH₂ H O O D1.85 MeO CH₂OCOCH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.86 MeO CH₂OCOCH₂CH₂Et 2-Me OCH₂ H O O D1.87 MeO CH₂OCOCH₂C(Me)=CH₂ 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.88 MeO CH₂OCOCH₂Cl 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.89 MeO CH₂OCOCH₂Cl 2-Me OCH₂ H O O D1.90 MeO CH₂OCOPh 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D1.91 MeO CH₂OCOPh 2-Me OCH₂ H O O アモルファス D1.92 MeO CH₂OCO(4-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.93 MeO CH₂OCO(4-Me-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.94 MeO CH₂OCO(4-MeO-Ph) 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D1.95 MeO CH₂OCOCH₂Ph 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.96 MeO CH₂OCOCH₂Ph 2-Me OCH₂ H O O D1.97 MeO CH₂O(2-Then) 2-Me OCH₂ H O S 粘土状 D1.98 MeO CH₂O(2-Then) 2-Me OCH₂ H O O アモルファス D1.99 MeO CH₂O(2-Furo) 2-Me OCH₂ H O S 粘土状 D1.100 MeO CH₂O(Nico) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.101 MeO CH₂O(2-Cl-Nico) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.102 MeO CH₂OCO(Pyra) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.103 MeO CH₂OCOOMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.104 MeO CH₂OCOOMe 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D1.105 Me CH₂CH₂OH 2-Me OCH₂ H O S 97-99 D1.106 MeO CH₂CH₂OH 2-Me OCH₂ H O S 109-110 D1.107 Me CH₂CH₂OH 2-Me OCH₂ H O O D1.108 MeO CH₂CH₂OH 2-Me OCH₂ H O O D1.109 Me CH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.110 MeO CH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.111 MeO CH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O O D1.112 MeO CH₂CH₂OCH=CH₂ 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.113 MeO CH₂CH₂OnPr 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.114 MeO CH₂CH₂SMe 2-Me OCH₂ H O S 119-120 D1.115 MeO CH₂CH₂SMe 2-Me OCH₂ H O O D1.116 MeO CH₂CH₂SEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.117 MeO CH₂CH₂OPh 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.118 Me CH₂CH₂O(THP-2-yl) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.119 MeO CH₂CH₂O(THP-2-yl) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.120 Me CH₂CH₂O(THP-2-yl) 2-Me OCH₂ H O O D1.121 MeO CH₂CH₂O(THP-2-yl) 2-Me OCH₂ H O O D1.122 Me CH₂CH₂OCOMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.123 MeO CH₂CH₂OCOMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.124 MeO CH₂CH₂OCOMe 2-Me OCH₂ H O O D1.125 Me CH₂CH₂OCOEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.126 MeO CH₂CH₂OCOEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.127 MeO CH₂CH₂OCOEt 2-Me OCH₂ H O O D1.128 Me CH₂CH₂OCO(c-Bu) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.129 Me CH₂CH₂OCOCH₂Cl 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.130 Me CH₂CH₂OCOCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.131 Me CH₂CH₂OCOPh 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.132 MeO CH₂CH₂OCOPh 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.133 Me CH₂CH₂OCOPh 2-Me OCH₂ H O O D1.134 MeO CH₂CH₂OCOPh 2-Me OCH₂ H O O D1.135 Me CH₂CH₂O(2-Furo) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.136 Me CH₂CH₂O(Isonico) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D1.137 MeO CH₂CH₂O(Isonico) 2-Me OCH₂ H O S D1.138 MeO CH₂CH₂O(Nico) 2-Me OCH₂ H O S D1.139 MeO CH₂CH₂O(Nico) 2-Me OCH₂ H O O D2.1 Me COMe 2-Me OCH₂ H O S 119-121 D2.2 Me COMe 2-Me OCH₂ H O O D2.3 Me COEt 2-Me OCH₂ H O S D2.4 MeO COEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.5 MeO COEt 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.6 Me COnPr 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.7 MeO COnPr 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.8 Me COnPr 2-Me OCH₂ H O O D2.9 MeO COnPr 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.10 MeO COiPr 2-Me OCH₂ H O S 90-92 D2.11 MeO COnBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.12 MeO COnBu 2-Me OCH₂ H O O D2.13 MeO COiBu 2-Me OCH₂ H O S 78-80 D2.14 MeO CO(c-Bu) 2-Me OCH₂ H O S 76-78 D2.15 MeO CO(c-pen) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.16 Me CO(c-Hex) 2-Me OCH₂ H O S D2.17 MeO CO(c-Hex) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.18 MeO CO(c-Hex) 2-Me OCH₂ H O O D2.19 EtO COEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.20 MeO COCH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D2.21 MeO COCH=CHMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.22 MeO COCH=C(Me)Me 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.23 EtO COCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.24 EtO COCH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S D2.25 Me COCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.26 MeO COCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 70-73 D2.27 Me COCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O O D2.28 MeO COCH₂OMe 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.29 Me COCH₂CH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.30 MeO COCH₂CH₂OMe 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.31 MeO COCH₂CH₂OMe 2-Me OCH₂ H O O D2.32 MeO COCH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.33 MeO COCH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O O D2.34 Me COCH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O S D2.35 Me COCH₂CH₂OEt 2-Me OCH₂ H O O D2.36 Me COCH₂CH₂OnPr 2-Me OCH₂ H O S D2.37 MeO COCH₂CH₂OnPr 2-Me OCH₂ H O S D2.38 Me COCH₂CH₂OnPr 2-Me OCH₂ H O O D2.39 MeO COCH₂CH₂OnPr 2-Me OCH₂ H O O D2.40 MeO COCH(Cl)Me 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.41 Me COPh 2-Me OCH₂ H O S 111-113 D2.42 MeO COPh 2-Me OCH₂ H O S 112-114 D2.43 Me COPh 2-Me OCH₂ H O O D2.44 MeO COPh 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.45 MeO CO(4-tBu-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 130-131.5 D2.46 MeO CO(2-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 136-137 D2.47 MeO CO(3-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 108.5-110.5 D2.48 MeO CO(4-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D2.49 MeO CO(4-Cl-Ph) 2-Me OCH₂ H O O D2.50 MeO CO(2,6-Cl₂-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 191-193 D2.51 MeO CO(3,4-Cl₂-Ph) 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D2.52 MeO CO(2,4-F₂-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 137-139 D2.53 MeO CO(2,6-F₂-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 151-152.5 D2.54 MeO CO(2-MeO-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 126-128 D2.55 MeO CO(2-MeO-Ph) 2-Me OCH₂ H O O アモルファス D2.56 MeO CO(3-MeO-Ph) 2-Me OCH₂ H O S アモルファス D2.57 MeO CO(4-MeO-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 126-128 D2.58 MeO CO(4-MeO-Ph) 2-Me OCH₂ H O O D2.59 MeO CO(3,4,5-(MeO)₃-Ph) 2-Me OCH₂ H O S D2.60 MeO CO(2-Me-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.61 MeO CO(4-Me-Ph) 2-Me OCH₂ H O S 132-133 D2.62 MeO CO(4-Me-Ph) 2-Me OCH₂ H O O D2.63 Me 2-Furo 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.64 MeO 2-Furo 2-Me OCH₂ H O S D2.65 MeO 2-Furo 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.66 MeO 2-Then 2-Me OCH₂ H O S 粘土状 D2.67 Me 2-Then 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.68 MeO Nico 2-Me OCH₂ H O S 104 D2.69 MeO Nico 2-Me OCH₂ H O O D2.70 MeO CO(2,4-Me₂-1,2,3-Tria-5-yl) 2-Me OCH₂ H O S D2.71 MeO CO(Isothi-4-yl) 2-Me OCH₂ H O S D2.72 MeO CO(3-Cl-Benthi-2-yl) 2-Me OCH₂ H O S 155-157 D2.73 MeO COOMe 2-Me OCH₂ H O S 163-166 D2.74 MeO COOMe 2-Me OCH₂ H O O 141-144 D2.75 MeO COOEt 2-Me OCH₂ H O S 84-86 D2.76 MeO COOEt 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.77 MeO COOnPr 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.78 MeO COOnPr 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.79 MeO COOiPr 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.80 MeO COOnBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.81 MeO COOnBu 2-Me OCH₂ H O O 油状物 D2.82 MeO COOiBu 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.83 MeO COOCH₂CCl₃ 2-Me OCH₂ H O S 油状物 D2.84 MeO COOCH₂CCl₃ 2-Me OCH₂ H O O 102-105 D2.85 MeO COOPh 2-Me OCH₂ H O S 油状物 ────────────────────────────────────

【００５５】

【表５】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n ACR⁴(R⁵) (R⁶)m X Q 融点（℃） ──────────────────────────────────── E1.1 Me H H OCHMe H O S 油状物 E1.2 Me H H SCHMe H O S E1.3 MeO H H OCHMe H O S アモルファス E1.4 Me H H OCHMe H O O E1.5 MeO H H OCHMe H O O E1.6 Et H H OCHMe H O S E1.7 nPr H H OCHMe H O S E1.8 iPr H H OCHMe H O S E1.9 nBu H H OCHMe H O S E1.10 FCH₂ H H OCHMe H O S E1.11 F₂CH H H OCHMe H O S E1.12 F₃C H H OCHMe H O S E1.13 ClCH₂ H H OCHMe H O S E1.14 Cl₂CH H H OCHMe H O S E1.15 Me H 2-Me OCHMe H O S 57-60 E1.16 Me H 2-Me SCHMe H O S E1.17 MeO H 2-Me OCHMe H O S アモルファス E1.18 Me H 2-Me OCHMe H O O E1.19 MeO H 2-Me OCHMe H O O E1.20 Et H 2-Me OCHMe H O S E1.210 nPr H 2-Me OCHMe H O S E1.22 iPr H 2-Me OCHMe H O S E1.23 nBu H 2-Me OCHMe H O S E1.24 FCH₂ H 2-Me OCHMe H O S E1.25 F₂CH H 2-Me OCHMe H O S E1.26 F₃C H 2-Me OCHMe H O S E1.27 ClCH₂ H 2-Me OCHMe H O S E1.28 Cl₂CH H 2-Me OCHMe H O S E1.29 Me H 3-Me OCHMe H O S E1.30 Me H 3-Me SCHMe H O S E1.31 MeO H 3-Me OCHMe H O S E1.32 MeO H 3-Me OCHMe H O O E1.33 Et H 3-Me OCHMe H O S E1.34 nPr H 3-Me OCHMe H O S E1.35 iPr H 3-Me OCHMe H O S E1.36 nBu H 3-Me OCHMe H O S E1.37 FCH₂ H 3-Me OCHMe H O S E1.38 F₂CH H 3-Me OCHMe H O S E1.39 F₃C H 3-Me OCHMe H O S E1.40 ClCH₂ H 3-Me OCHMe H O S E1.41 Cl₂CH H 3-Me OCHMe H O S E1.42 Me H 2-Et OCHMe H O S E1.43 Me H 2-Et SCHMe H O S E1.44 MeO H 2-Et OCHMe H O O E1.45 Me H 2-Et OCHMe H O O E1.46 MeO H 2-Et OCHMe H O S E1.47 Et H 2-Et OCHMe H O S E1.48 nPr H 2-Et OCHMe H O S E1.49 iPr H 2-Et OCHMe H O S E1.50 nBu H 2-Et OCHMe H O S E1.51 FCH₂ H 2-Et OCHMe H O S E1.52 F₂CH H 2-Et OCHMe H O S E1.53 F₃C H 2-Et OCHMe H O S E1.54 ClCH₂ H 2-Et OCHMe H O S E1.55 Cl₂CH H 2-Et OCHMe H O S E1.56 Me H 3-Et OCHMe H O S E1.57 Me H 3-Et SCHMe H O S E1.58 Et H 3-Et OCHMe H O S E1.59 nPr H 3-Et OCHMe H O S E1.60 iPr H 3-Et OCHMe H O S E1.61 nBu H 3-Et OCHMe H O S E1.62 FCH₂ H 3-Et OCHMe H O S E1.63 F₂CH H 3-Et OCHMe H O S E1.64 F₃C H 3-Et OCHMe H O S E1.65 ClCH₂ H 3-Et OCHMe H O S E1.66 Cl₂CH H 3-Et OCHMe H O S E2.1 Me H 2-OMe OCHMe H O S E2.2 Me H 2-OMe SCHMe H O S E2.3 MeO H 2-OMe OCHMe H O S E2.4 Et H 2-OMe OCHMe H O S E2.5 nPr H 2-OMe OCHMe H O S E2.6 iPr H 2-OMe OCHMe H O S E2.7 nBu H 2-OMe OCHMe H O S E2.8 FCH₂ H 2-OMe OCHMe H O S E2.9 F₂CH H 2-OMe OCHMe H O S E2.10 F₃C H 2-OMe OCHMe H O S E2.11 ClCH₂ H 2-OMe OCHMe H O S E2.12 Cl₂CH H 2-OMe OCHMe H O S E2.13 Me H 3-OMe OCHMe H O S E2.14 Me H 3-OMe SCHMe H O S E2.15 MeO H 3-OMe OCHMe H O S E2.16 Et H 3-OMe OCHMe H O S E2.17 nPr H 3-OMe OCHMe H O S E2.18 iPr H 3-OMe OCHMe H O S E2.19 nBu H 3-OMe OCHMe H O S E2.20 FCH₂ H 3-OMe OCHMe H O S E2.21 F₂CH H 3-OMe OCHMe H O S E2.22 F₃C H 3-OMe OCHMe H O S E2.23 ClCH₂ H 3-OMe OCHMe H O S E2.24 Cl₂CH H 3-OMe OCHMe H O S E2.25 Me H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.26 Me H 2,3-Me₂ SCHMe H O S E2.27 MeO H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.28 Et H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.29 nPr H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.30 iPr H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.31 nBu H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.32 FCH₂ H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.34 F₂CH H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.35 F₃C H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.36 ClCH₂ H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E2.37 Cl₂CH H 2,3-Me₂ OCHMe H O S E3.1 Me H 2-F OCHMe H O S E3.2 Me H 2-F SCHMe H O S E3.3 MeO H 2-F OCHMe H O S E3.4 Me H 2-F OCHMe H O O E3.5 MeO H 2-F OCHMe H O O E3.6 Et H 2-F OCHMe H O S E3.7 nPr H 2-F OCHMe H O S E3.8 iPr H 2-F OCHMe H O S E3.9 nBu H 2-F OCHMe H O S E3.10 FCH₂ H 2-F OCHMe H O S E3.11 F₂CH H 2-F OCHMe H O S E3.12 F₃C H 2-F OCHMe H O S E3.13 ClCH₂ H 2-F OCHMe H O S E3.14 Cl₂CH H 2-F OCHMe H O S E3.15 Me H 3-F OCHMe H O S E3.16 Me H 3-F SCHMe H O S E3.17 Et H 3-F OCHMe H O S E3.18 nPr H 3-F OCHMe H O S E3.19 iPr H 3-F OCHMe H O S E3.20 nBu H 3-F OCHMe H O S E3.21 FCH₂ H 3-F OCHMe H O S E3.22 F₂CH H 3-F OCHMe H O S E3.23 F₃C H 3-F OCHMe H O S E3.24 ClCH₂ H 3-F OCHMe H O S E3.25 Cl₂CH H 3-F OCHMe H O S E3.26 Me H 2-Cl OCHMe H O S E3.27 Me H 2-Cl SCHMe H O S E3.28 MeO H 2-Cl OCHMe H O S E3.29 Me H 2-Cl OCHMe H O O E3.30 MeO H 2-Cl OCHMe H O O E3.31 Et H 2-Cl OCHMe H O S E3.32 nPr H 2-Cl OCHMe H O S E3.33 iPr H 2-Cl OCHMe H O S E3.34 nBu H 2-Cl OCHMe H O S E3.35 FCH₂ H 2-Cl OCHMe H O S E3.36 F₂CH H 2-Cl OCHMe H O S E3.37 F₃C H 2-Cl OCHMe H O S E3.38 ClCH₂ H 2-Cl OCHMe H O S E3.39 Cl₂CH H 2-Cl OCHMe H O S E3.40 Me H 3-Cl OCHMe H O S E3.41 Me H 3-Cl SCHMe H O S E3.42 Et H 3-Cl OCHMe H O S E3.43 nPr H 3-Cl OCHMe H O S E3.45 iPr H 3-Cl OCHMe H O S E3.46 nBu H 3-Cl OCHMe H O S E3.47 FCH₂ H 3-Cl OCHMe H O S E3.48 F₂CH H 3-Cl OCHMe H O S E3.49 F₃C H 3-Cl OCHMe H O S E3.50 ClCH₂ H 3-Cl OCHMe H O S E3.51 Cl₂CH H 3-Cl OCHMe H O S E4.1 Me H H OCMe₂ H O S 149-150 E4.2 Me H H SCMe₂ H O S E4.3 MeO H H OCMe₂ H O S E4.4 MeO H H OCMe₂ H O O E4.5 Et H H OCMe₂ H O S E4.6 nPr H H OCMe₂ H O S E4.7 iPr H H OCMe₂ H O S E4.8 nBu H H OCMe₂ H O S E4.9 FCH₂ H H OCMe₂ H O S E4.10 F₂CH H H OCMe₂ H O S E4.11 F₃C H H OCMe₂ H O S E4.12 ClCH₂ H H OCMe₂ H O S E4.13 Cl₂CH H H OCMe₂ H O S E4.14 Me H 2-Me OCMe₂ H O S E4.15 Me H 2-Me SCMe₂ H O S E4.16 MeO H 2-Me OCMe₂ H O S E4.17 Me H 2-Me OCMe₂ H O O E4.18 MeO H 2-Me OCMe₂ H O O E4.19 Et H 2-Me OCMe₂ H O S E4.20 nPr H 2-Me OCMe₂ H O S E4.21 iPr H 2-Me OCMe₂ H O S E4.22 nBu H 2-Me OCMe₂ H O S E4.23 FCH₂ H 2-Me OCMe₂ H O S E4.24 F₂CH H 2-Me OCMe₂ H O S E4.25 F₃C H 2-Me OCMe₂ H O S E4.26 ClCH₂ H 2-Me OCMe₂ H O S E4.27 Cl₂CH H 2-Me OCMe₂ H O S E4.28 Me H 3-Me OCMe₂ H O S E4.29 Me H 3-Me SCMe₂ H O S E4.30 MeO H 3-Me OCMe₂ H O S E4.31 Et H 3-Me OCMe₂ H O S E4.32 nPr H 3-Me OCMe₂ H O S E4.33 iPr H 3-Me OCMe₂ H O S E4.34 nBu H 3-Me OCMe₂ H O S E4.35 FCH₂ H 3-Me OCMe₂ H O S E4.36 F₂CH H 3-Me OCMe₂ H O S E4.37 F₃C H 3-Me OCMe₂ H O S E4.38 ClCH₂ H 3-Me OCMe₂ H O S E4.39 Cl₂CH H 3-Me OCMe₂ H O S E4.41 Me H 2-Et SCMe₂ H O S E4.42 Et H 2-Et OCMe₂ H O S E4.43 nPr H 2-Et OCMe₂ H O S E4.44 iPr H 2-Et OCMe₂ H O S E4.45 nBu H 2-Et OCMe₂ H O S E4.46 FCH₂ H 2-Et OCMe₂ H O S E4.47 F₂CH H 2-Et OCMe₂ H O S E4.48 F₃C H 2-Et OCMe₂ H O S E4.49 ClCH₂ H 2-Et OCMe₂ H O S E4.50 Cl₂CH H 2-Et OCMe₂ H O S E4.51 Me H 3-Et OCMe₂ H O S E4.52 Me H 3-Et SCMe₂ H O S E4.53 Et H 3-Et OCMe₂ H O S E4.54 nPr H 3-Et OCMe₂ H O S E4.55 iPr H 3-Et OCMe₂ H O S E4.56 nBu H 3-Et OCMe₂ H O S E4.57 FCH₂ H 3-Et OCMe₂ H O S E4.58 F₂CH H 3-Et OCMe₂ H O S E4.59 F₃C H 3-Et OCMe₂ H O S E4.60 ClCH₂ H 3-Et OCMe₂ H O S E4.61 Cl₂CH H 3-Et OCMe₂ H O S E4.62 Me H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.63 Me H 2,3-Me₂ SCMe₂ H O S E4.64 Et H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.65 nPr H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.66 iPr H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.67 nBu H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.68 FCH₂ H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.69 F₂CH H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.70 F₃C H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.71 ClCH₂ H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E4.72 Cl₂CH H 2,3-Me₂ OCMe₂ H O S E5.1 Me H 2-F OCMe₂ H O S E5.2 Me H 2-F SCMe₂ H O S E5.3 Et H 2-F OCMe₂ H O S E5.4 nPr H 2-F OCMe₂ H O S E5.5 iPr H 2-F OCMe₂ H O S E5.6 nBu H 2-F OCMe₂ H O S E5.7 FCH₂ H 2-F OCMe₂ H O S E5.8 F₂CH H 2-F OCMe₂ H O S E5.9 F₃C H 2-F OCMe₂ H O S E5.10 ClCH₂ H 2-F OCMe₂ H O S E5.11 Cl₂CH H 2-F OCMe₂ H O S E5.12 Me H 3-F OCMe₂ H O S E5.13 Me H 3-F SCMe₂ H O S E5.14 Et H 3-F OCMe₂ H O S E5.15 nPr H 3-F OCMe₂ H O S E5.16 iPr H 3-F OCMe₂ H O S E5.17 nBu H 3-F OCMe₂ H O S E5.18 FCH₂ H 3-F OCMe₂ H O S E5.19 F₂CH H 3-F OCMe₂ H O S E5.20 F₃C H 3-F OCMe₂ H O S E5.21 ClCH₂ H 3-F OCMe₂ H O S E5.22 Cl₂CH H 3-F OCMe₂ H O S E5.23 Me H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.24 Me H 2-Cl SCMe₂ H O S E5.25 Et H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.27 iPr H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.28 nBu H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.29 FCH₂ H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.30 F₂CH H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.31 F₃C H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.32 ClCH₂ H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.33 Cl₂CH H 2-Cl OCMe₂ H O S E5.34 Me H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.35 Me H 3-Cl SCMe₂ H O S E5.36 Et H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.37 nPr H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.38 iPr H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.40 nBu H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.41 FCH₂ H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.42 F₂CH H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.43 F₃C H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.44 ClCH₂ H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.45 Cl₂CH H 3-Cl OCMe₂ H O S E5.46 Me H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.47 Me H 2-OMe SCMe₂ H O S E5.48 Et H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.49 nPr H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.50 iPr H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.51 nBu H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.52 FCH₂ H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.53 F₂CH H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.54 F₃C H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.55 ClCH₂ H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.56 Cl₂CH H 2-OMe OCMe₂ H O S E5.57 Me H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.58 Me H 3-OMe SCMe₂ H O S E5.59 Et H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.60 nPr H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.61 iPr H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.62 nBu H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.63 FCH₂ H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.64 F₂CH H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.65 F₃C H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.66 ClCH₂ H 3-OMe OCMe₂ H O S E5.67 Cl₂CH H 3-OMe OCMe₂ H O S E6.1 Me H H OCHEt H O S 油状物 E6.2 Me H H SCHEt H O S E6.3 MeO H H OCHEt H O S E6.4 Me H H OCHEt H O O E6.5 MeO H H OCHEt H O O E6.6 Et H H OCHEt H O S E6.7 nPr H H OCHEt H O S E6.8 iPr H H OCHEt H O S E6.9 nBu H H OCHEt H O S E7.0 FCH₂ H H OCHEt H O S E7.1 F₂CH H H OCHEt H O S E7.2 F₃C H H OCHEt H O S E7.3 ClCH₂ H H OCHEt H O S E7.4 Cl₂CH H H OCHEt H O S E7.5 Me H 2-Me OCHEt H O S 粘土状 E7.6 Me H 2-Me SCHEt H O S E7.7 MeO H 2-Me OCHEt H O S E7.8 Me H 2-Me OCHEt H O O E7.9 MeO H 2-Me OCHEt H O O E7.10 Me Et 2-Me OCHEt H O S 油状物 E7.11 MeO Et 2-Me OCHEt H O S E7.12 Et H 2-Me OCHEt H O S E7.13 nPr H 2-Me OCHEt H O S E7.14 iPr H 2-Me OCHEt H O S E7.15 nBu H 2-Me OCHEt H O S E7.16 FCH₂ H 2-Me OCHEt H O S E7.17 F₂CH H 2-Me OCHEt H O S E7.18 F₃C H 2-Me OCHEt H O S E7.19 ClCH₂ H 2-Me OCHEt H O S E7.20 Cl₂CH H 2-Me OCHEt H O S E7.21 Me H 3-Me OCHEt H O S E7.22 Me H 3-Me SCHEt H O S E7.23 Et H 3-Me OCHEt H O S E7.24 nPr H 3-Me OCHEt H O S E7.25 iPr H 3-Me OCHEt H O S E7.26 nBu H 3-Me OCHEt H O S E7.27 FCH₂ H 3-Me OCHEt H O S E7.28 F₂CH H 3-Me OCHEt H O S E7.29 F₃C H 3-Me OCHEt H O S E7.30 ClCH₂ H 3-Me OCHEt H O S E7.31 Cl₂CH H 3-Me OCHEt H O S E7.32 Me H 2-Et OCHEt H O S E7.33 Me H 2-Et SCHEt H O S E7.34 Et H 2-Et OCHEt H O S E7.35 nPr H 2-Et OCHEt H O S E7.36 iPr H 2-Et OCHEt H O S E7.37 nBu H 2-Et OCHEt H O S E7.38 FCH₂ H 2-Et OCHEt H O S E7.39 F₂CH H 2-Et OCHEt H O S E7.40 F₃C H 2-Et OCHEt H O S E7.41 ClCH₂ H 2-Et OCHEt H O S E7.42 Cl₂CH H 2-Et OCHEt H O S E7.43 Me H 3-Et OCHEt H O S E7.44 Me H 3-Et SCHEt H O S E7.45 Et H 3-Et OCHEt H O S E7.46 nPr H 3-Et OCHEt H O S E7.47 iPr H 3-Et OCHEt H O S E7.48 nBu H 3-Et OCHEt H O S E7.49 FCH₂ H 3-Et OCHEt H O S E7.50 F₂CH H 3-Et OCHEt H O S E7.51 F₃C H 3-Et OCHEt H O S E7.52 ClCH₂ H 3-Et OCHEt H O S E7.53 Cl₂CH H 3-Et OCHEt H O S E7.54 Me H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.55 Me H 2,3-Me₂ SCHEt H O S E7.56 Et H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.57 nPr H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.58 iPr H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.59 nBu H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.60 FCH₂ H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.61 F₂CH H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.62 F₃C H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.63 ClCH₂ H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.64 Cl₂CH H 2,3-Me₂ OCHEt H O S E7.65 Me H 2-F OCHEt H O S E7.66 Me H 2-F SCHEt H O S E7.67 Et H 2-F OCHEt H O S E7.68 nPr H 2-F OCHEt H O S E7.69 iPr H 2-F OCHEt H O S E7.70 nBu H 2-F OCHEt H O S E7.71 FCH₂ H 2-F OCHEt H O S E7.72 F₂CH H 2-F OCHEt H O S E7.73 F₃C H 2-F OCHEt H O S E7.74 ClCH₂ H 2-F OCHEt H O S E7.75 Cl₂CH H 2-F OCHEt H O S E7.76 Me H 3-F OCHEt H O S E7.77 Me H 3-F SCHEt H O S E7.78 Et H 3-F OCHEt H O S E7.79 nPr H 3-F OCHEt H O S E7.80 iPr H 3-F OCHEt H O S E7.81 nBu H 3-F OCHEt H O S E7.82 FCH₂ H 3-F OCHEt H O S E7.83 F₂CH H 3-F OCHEt H O S E7.84 F₃C H 3-F OCHEt H O S E7.85 ClCH₂ H 3-F OCHEt H O S E7.86 Cl₂CH H 3-F OCHEt H O S E7.87 Me H 2-Cl OCHEt H O S E7.88 Me H 2-Cl SCHEt H O S E7.89 Et H 2-Cl OCHEt H O S E7.90 nPr H 2-Cl OCHEt H O S E7.91 iPr H 2-Cl OCHEt H O S E7.92 nBu H 2-Cl OCHEt H O S E7.93 FCH₂ H 2-Cl OCHEt H O S E7.94 F₂CH H 2-Cl OCHEt H O S E7.95 F₃C H 2-Cl OCHEt H O S E7.96 ClCH₂ H 2-Cl OCHEt H O S E7.97 Cl₂CH H 2-Cl OCHEt H O S E7.98 Me H 3-Cl OCHEt H O S E7.99 Me H 3-Cl SCHEt H O S E7.100 Et H 3-Cl OCHEt H O S E7.101 nPr H 3-Cl OCHEt H O S E7.102 iPr H 3-Cl OCHEt H O S E7.103 nBu H 3-Cl OCHEt H O S E7.104 FCH₂ H 3-Cl OCHEt H O S E7.105 F₂CH H 3-Cl OCHEt H O S E7.106 F₃C H 3-Cl OCHEt H O S E7.107 ClCH₂ H 3-Cl OCHEt H O S E7.108 Cl₂CH H 3-Cl OCHEt H O S E7.109 Me H 2-OMe OCHEt H O S E7.110 Me H 2-OMe SCHEt H O S E7.111 Et H 2-OMe OCHEt H O S E7.112 nPr H 2-OMe OCHEt H O S E7.113 iPr H 2-OMe OCHEt H O S E7.114 nBu H 2-OMe OCHEt H O S E7.115 FCH₂ H 2-OMe OCHEt H O S E7.116 F₂CH H 2-OMe OCHEt H O S E7.117 F₃C H 2-OMe OCHEt H O S E7.118 ClCH₂ H 2-OMe OCHEt H O S E7.119 Cl₂CH H 2-OMe OCHEt H O S E7.120 Me H 3-OMe OCHEt H O S E7.121 Me H 3-OMe SCHEt H O S E7.122 Et H 3-OMe OCHEt H O S E7.123 nPr H 3-OMe OCHEt H O S E7.124 iPr H 3-OMe OCHEt H O S E7.125 nBu H 3-OMe OCHEt H O S E7.126 FCH₂ H 3-OMe OCHEt H O S E7.127 F₂CH H 3-OMe OCHEt H O S E7.128 F₃C H 3-OMe OCHEt H O S E7.129 ClCH₂ H 3-OMe OCHEt H O S E7.130 Cl₂CH H 3-OMe OCHEt H O S E7.131 Me H H OCHiPr H O S 油状物 E7.132 MeO H H OCHiPr H O S E7.133 Me H H OCHiPr H O O E7.134 MeO H H OCHiPr H O O E7.135 Me H 2-Me OCHiPr H O S 油状物 E7.136 MeO H 2-Me OCHiPr H O S E7.137 Me H 2-Me OCHiPr H O O E7.138 MeO H 2-Me OCHiPr H O O ────────────────────────────────────

【００５６】

【表６】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n ACR⁴(R⁵) (R⁶)m X Q 融点（℃） ──────────────────────────────────── F1.1 Me H H OCH₂ 4-Me O S 154-156 F1.2 Me H H SCH₂ 4-Me O S F1.3 MeO H H OCH₂ 4-Me O S 147-150 F1.4 Me H H OCH₂ 4-Me O O F1.5 MeO H H OCH₂ 4-Me O O 95-96 F1.6 Et H H OCH₂ 4-Me O S F1.7 nPr H H OCH₂ 4-Me O S F1.8 iPr H H OCH₂ 4-Me O S F1.9 nBu H H OCH₂ 4-Me O S F1.10 F₃C H H OCH₂ 4-Me O S F1.11 Me H H OCH₂ 5-Me O S 211-213 F1.12 Me H H SCH₂ 5-Me O S F1.13 MeO H H OCH₂ 5-Me O S F1.14 Me H H OCH₂ 5-Me O O F1.15 MeO H H OCH₂ 5-Me O O 105-108 F1.16 Et H H OCH₂ 5-Me O S F1.17 nPr H H OCH₂ 5-Me O S F1.18 iPr H H OCH₂ 5-Me O S F1.19 nBu H H OCH₂ 5-Me O S F1.20 F₃C H H OCH₂ 5-Me O S F1.21 Me H H OCH₂ 6-Me O S 201-202 F1.22 Me H H SCH₂ 6-Me O S F1.23 MeO H H OCH₂ 6-Me O S F1.24 Me H H OCH₂ 6-Me O O F1.25 MeO H H OCH₂ 6-Me O O 102-104 F1.26 Et H H OCH₂ 6-Me O S F1.27 nPr H H OCH₂ 6-Me O S F1.28 iPr H H OCH₂ 6-Me O S F1.29 nBu H H OCH₂ 6-Me O S F1.30 F₃C H H OCH₂ 6-Me O S F1.31 Me H H OCH₂ 7-Me O S 164-166 F1.32 Me H H SCH₂ 7-Me O S F1.33 MeO H H OCH₂ 7-Me O S 150-151 F1.34 Me H H OCH₂ 7-Me O S F1.35 MeO H H OCH₂ 7-Me O O F1.36 Et H H OCH₂ 7-Me O S F1.37 nPr H H OCH₂ 7-Me O S F1.38 iPr H H OCH₂ 7-Me O S F1.39 nBu H H OCH₂ 7-Me O S F1.40 F₃C H H OCH₂ 7-Me O S F1.41 Me H H OCH₂ 4-Et O S F1.42 Me H H SCH₂ 4-Et O S F1.43 Et H H OCH₂ 4-Et O S F1.44 nPr H H OCH₂ 4-Et O S F1.45 iPr H H OCH₂ 4-Et O S F1.46 nBu H H OCH₂ 4-Et O S F1.47 F₃C H H OCH₂ 4-Et O S F1.48 Me H H OCH₂ 5-Et O S F1.49 Me H H SCH₂ 5-Et O S F1.50 Et H H OCH₂ 5-Et O S F1.51 nPr H H OCH₂ 5-Et O S F1.52 iPr H H OCH₂ 5-Et O S F1.53 nBu H H OCH₂ 5-Et O S F1.54 F₃C H H OCH₂ 5-Et O S F1.55 Me H H OCH₂ 6-Et O S F1.56 Me H H SCH₂ 6-Et O S F1.57 Et H H OCH₂ 6-Et O S F1.58 nPr H H OCH₂ 6-Et O S F1.59 iPr H H OCH₂ 6-Et O S F1.60 nBu H H OCH₂ 6-Et O S F1.61 F₃C H H OCH₂ 6-Et O S F1.62 Me H H OCH₂ 7-Et O S F1.63 Me H H SCH₂ 7-Et O S F1.64 Et H H OCH₂ 7-Et O S F1.65 nPr H H OCH₂ 7-Et O S F1.66 iPr H H OCH₂ 7-Et O S F1.67 nBu H H OCH₂ 7-Et O S F1.68 F₃C H H OCH₂ 7-Et O S F1.69 MeO H H OCH₂ 5-NO₂ O O 184-187 F2.1 Me H H OCH₂ 4-CH₂CH=CH₂ O S F2.2 Et H H OCH₂ 4-CH₂CH=CH₂ O S F2.3 nPr H H OCH₂ 4-CH₂CH=CH₂ O S F2.4 iPr H H OCH₂ 4-CH₂CH=CH₂ O S F2.5 nBu H H OCH₂ 4-CH₂CH=CH₂ O S F2.6 F₃C H H OCH₂ 4-CH₂CH=CH₂ O S F2.7 Me H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O S F2.8 MeO H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O S F2.9 Me H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O O F2.10 MeO H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O O F2.11 Et H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O S F2.12 nPr H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O S F2.13 iPr H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O S F2.14 nBu H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O S F2.15 F₃C H H OCH₂ 5-CH₂CH=CH₂ O S F2.16 Me H H OCH₂ 6-CH₂CH=CH₂ O S F2.17 MeO H H OCH₂ 6-CH₂CH=CH₂ O S F2.18 Et H H OCH₂ 6-CH₂CH=CH₂ O S F2.19 nPr H H OCH₂ 6-CH₂CH=CH₂ O S F2.20 iPr H H OCH₂ 6-CH₂CH=CH₂ O S F2.21 nBu H H OCH₂ 6-CH₂CH=CH₂ O S F2.22 F₃C H H OCH₂ 6-CH₂CH=CH₂ O S F2.23 Me H H OCH₂ 7-CH₂CH=CH₂ O S F2.24 Et H H OCH₂ 7-CH₂CH=CH₂ O S F2.25 nPr H H OCH₂ 7-CH₂CH=CH₂ O S F2.26 iPr H H OCH₂ 7-CH₂CH=CH₂ O S F2.27 nBu H H OCH₂ 7-CH₂CH=CH₂ O S F2.28 F₃C H H OCH₂ 7-CH₂CH=CH₂ O S F2.29 Me H H OCH₂ 5-CH₂C≡CH O S F2.30 MeO H H OCH₂ 5-CH₂C≡CH O S F2.31 Me H H OCH₂ 5-CH₂C≡CH O O F2.32 MeO H H OCH₂ 5-CH₂C≡CH O O F2.33 Me H H OCH₂ 6-CH₂C≡CH O S F2.34 MeO H H OCH₂ 6-CH₂C≡CH O S F3.1 Me H H OCH₂ 4-OMe O S 147-148 F3.2 Me H H SCH₂ 4-OMe O S F3.3 MeO H H OCH₂ 4-OMe O S 117-120 F3.4 MeO H H OCH₂ 4-OMe O O F3.5 Et H H OCH₂ 4-OMe O S F3.6 nPr H H OCH₂ 4-OMe O S F3.7 iPr H H OCH₂ 4-OMe O S F3.8 nBu H H OCH₂ 4-OMe O S F3.9 F₃C H H OCH₂ 4-OMe O S F3.10 Me H H OCH₂ 5-OMe O S 217-219 F3.11 Me H H SCH₂ 5-OMe O S F3.12 MeO H H OCH₂ 5-OMe O S F3.13 Me H H OCH₂ 5-OMe O O F3.14 MeO H H OCH₂ 5-OMe O O 134-137 F3.15 Et H H OCH₂ 5-OMe O S F3.16 nPr H H OCH₂ 5-OMe O S F3.17 iPr H H OCH₂ 5-OMe O S F3.18 nBu H H OCH₂ 5-OMe O S F3.19 F₃C H H OCH₂ 5-OMe O S F3.20 Me H H OCH₂ 6-OMe O S 145-147 F3.21 Me H H SCH₂ 6-OMe O S 124-125 F3.22 MeO H H OCH₂ 6-OMe O S 118-120 F3.23 MeO H H OCH₂ 6-OMe O O F3.24 Et H H OCH₂ 6-OMe O S F3.25 nPr H H OCH₂ 6-OMe O S F3.26 iPr H H OCH₂ 6-OMe O S F3.27 nBu H H OCH₂ 6-OMe O S F3.28 F₃C H H OCH₂ 6-OMe O S F3.29 Me H H OCH₂ 7-OMe O S 163-164 F3.30 Me H H SCH₂ 7-OMe O S F3.31 MeO H H OCH₂ 7-OMe O S 174-176 F3.32 MeO H H OCH₂ 7-OMe O O F3.33 Et H H OCH₂ 7-OMe O S F3.34 nPr H H OCH₂ 7-OMe O S F3.35 iPr H H OCH₂ 7-OMe O S F3.36 nBu H H OCH₂ 7-OMe O S F3.37 F₃C H H OCH₂ 7-OMe O S F3.38 Me H H OCH₂ 4-OEt O S F3.39 Me H H SCH₂ 4-OEt O S F3.40 Et H H OCH₂ 4-OEt O S F3.41 nPr H H OCH₂ 4-OEt O S F3.42 iPr H H OCH₂ 4-OEt O S F3.43 nBu H H OCH₂ 4-OEt O S F3.45 F₃C H H OCH₂ 4-OEt O S F3.46 Me H H OCH₂ 5-OEt O S F3.47 Me H H SCH₂ 5-OEt O S F3.48 MeO H H OCH₂ 5-OEt O S F3.49 Me H H OCH₂ 5-OEt O O F3.50 MeO H H OCH₂ 5-OEt O O F3.51 Et H H OCH₂ 5-OEt O S F3.53 iPr H H OCH₂ 5-OEt O S F3.54 nBu H H OCH₂ 5-OEt O S F3.55 F₃C H H OCH₂ 5-OEt O S F3.56 Me H H OCH₂ 6-OEt O S 139-141 F3.57 Me H H SCH₂ 6-OEt O S F3.58 MeO H H OCH₂ 6-OEt O S F3.59 Me H H OCH₂ 6-OEt O O F3.60 MeO H H OCH₂ 6-OEt O O F3.61 Et H H OCH₂ 6-OEt O S F3.62 nPr H H OCH₂ 6-OEt O S F3.63 iPr H H OCH₂ 6-OEt O S F3.64 nBu H H OCH₂ 6-OEt O S F3.65 F₃C H H OCH₂ 6-OEt O S F3.66 Me H H OCH₂ 7-OEt O S F3.67 Me H H SCH₂ 7-OEt O S F3.68 Et H H OCH₂ 7-OEt O S F3.69 nPr H H OCH₂ 7-OEt O S F3.70 iPr H H OCH₂ 7-OEt O S F3.71 nBu H H OCH₂ 7-OEt O S F3.72 F₃C H H OCH₂ 7-OEt O S F4.1 Me H H OCH₂ 4-F O S 156-158 F4.2 Me H H SCH₂ 4-F O S F4.3 MeO H H OCH₂ 4-F O S F4.4 Me H H OCH₂ 4-F O O F4.5 MeO H H OCH₂ 4-F O O F4.6 Et H H OCH₂ 4-F O S F4.7 nPr H H OCH₂ 4-F O S F4.8 iPr H H OCH₂ 4-F O S F4.9 nBu H H OCH₂ 4-F O S F4.10 F₃C H H OCH₂ 4-F O S F4.11 Me H H OCH₂ 5-F O S 201 F4.12 MeO H H OCH₂ 5-F O S 174-176 F4.13 Me H H OCH₂ 5-F O O F4.14 MeO H H OCH₂ 5-F O O 133-134 F4.15 MeO H H SCH₂ 5-F O O F4.16 Me H H SCH₂ 5-F O S 108-109 F4.17 MeO H H SCH₂ 5-F O S F4.18 Et H H OCH₂ 5-F O S F4.19 nPr H H OCH₂ 5-F O S 201-202 F4.20 nBu H H OCH₂ 5-F O S 189-191 F4.21 iPr H H OCH₂ 5-F O S F4.22 c-Hex H H OCH₂ 5-F O S 211-212 F4.23 FCH₂ H H OCH₂ 5-F O S 192-193 F4.24 FCH₂ H H OCH₂ 5-F O O F4.25 ClCH₂ H H OCH₂ 5-F O S 198-200 F4.26 ClCH₂ H H OCH₂ 5-F O O F4.27 Cl₂CH H H OCH₂ 5-F O S 208-209 F4.28 F₃C H H OCH₂ 5-F O S 204-206 F4.29 F₃C H H OCH₂ 5-F O O F4.30 Me H H OCH₂ 6-F O S 204-205 F4.31 MeO H H OCH₂ 6-F O S F4.32 Me H H OCH₂ 6-F O O F4.33 MeO H H OCH₂ 6-F O O 120-122 F4.34 Me H H SCH₂ 6-F O S F4.35 Et H H OCH₂ 6-F O S F4.36 nPr H H OCH₂ 6-F O S F4.37 iPr H H OCH₂ 6-F O S F4.38 nBu H H OCH₂ 6-F O S F4.39 F₃C H H OCH₂ 6-F O S F4.40 Me H H OCH₂ 7-F O S 149-152 F4.41 MeO H H OCH₂ 7-F O S 136-139 F4.42 Me H H OCH₂ 7-F O O F4.43 MeO H H OCH₂ 7-F O O 120-123 F4.44 Me H H SCH₂ 7-F O S F4.45 Et H H OCH₂ 7-F O S F4.46 nPr H H OCH₂ 7-F O S F4.47 iPr H H OCH₂ 7-F O S F4.48 nBu H H OCH₂ 7-F O S F4.49 F₃C H H OCH₂ 7-F O S F4.50 Me H H OCH₂ 4-Cl O S F4.51 Me H H SCH₂ 4-Cl O S F4.52 MeO H H OCH₂ 4-Cl O S F4.53 MeO H H OCH₂ 4-Cl O O F4.54 Et H H OCH₂ 4-Cl O S F4.55 nPr H H OCH₂ 4-Cl O S F4.56 iPr H H OCH₂ 4-Cl O S F4.57 nBu H H OCH₂ 4-Cl O S F4.58 F₃C H H OCH₂ 4-Cl O S F4.59 Me H H OCH₂ 5-Cl O S 230-232 F4.60 Me H H SCH₂ 5-Cl O S F4.61 MeO H H OCH₂ 5-Cl O S 211-213 F4.62 Me H H OCH₂ 5-Cl O O F4.63 MeO H H OCH₂ 5-Cl O O 157-160 F4.64 Et H H OCH₂ 5-Cl O S F4.65 nPr H H OCH₂ 5-Cl O S F4.66 iPr H H OCH₂ 5-Cl O S F4.67 nBu H H OCH₂ 5-Cl O S F4.68 F₃C H H OCH₂ 5-Cl O S F4.69 Me H H OCH₂ 6-Cl O S 218 F4.70 Me H H SCH₂ 6-Cl O S F4.71 MeO H H OCH₂ 6-Cl O S 195-197 F4.72 Me H H OCH₂ 6-Cl O O F4.73 MeO H H OCH₂ 6-Cl O O F4.74 Et H H OCH₂ 6-Cl O S F4.75 nPr H H OCH₂ 6-Cl O S F4.76 iPr H H OCH₂ 6-Cl O S F4.77 nBu H H OCH₂ 6-Cl O S F4.78 F₃C H H OCH₂ 6-Cl O S F4.79 Me H H OCH₂ 7-Cl O S 172-175 F4.80 Me H H SCH₂ 7-Cl O S F4.81 MeO H H OCH₂ 7-Cl O S 159-162 F4.82 Et H H OCH₂ 7-Cl O S F4.83 nPr H H OCH₂ 7-Cl O S F4.84 iPr H H OCH₂ 7-Cl O S F4.85 nBu H H OCH₂ 7-Cl O S F4.86 F₃C H H OCH₂ 7-Cl O S F4.87 Me H H OCH₂ 4-Br O S F4.88 Me H H SCH₂ 4-Br O S F4.89 MeO H H OCH₂ 4-Br O S F4.90 Et H H OCH₂ 4-Br O S F4.91 nPr H H OCH₂ 4-Br O S F4.92 iPr H H OCH₂ 4-Br O S F4.93 nBu H H OCH₂ 4-Br O S F4.94 F₃C H H OCH₂ 4-Br O S F4.95 Me H H OCH₂ 5-Br O S F4.96 Me H H SCH₂ 5-Br O S F4.97 MeO H H OCH₂ 5-Br O S F4.98 Et H H OCH₂ 5-Br O S F4.99 nPr H H OCH₂ 5-Br O S F4.100 iPr H H OCH₂ 5-Br O S F4.101 nBu H H OCH₂ 5-Br O S F4.102 F₃C H H OCH₂ 5-Br O S F4.103 Me H H OCH₂ 6-Br O S 218-221 F4.104 Me H H SCH₂ 6-Br O S F4.105 MeO H H OCH₂ 6-Br O S F4.106 Me H H OCH₂ 6-Br O O F4.107 MeO H H OCH₂ 6-Br O O F4.108 Et H H OCH₂ 6-Br O S F4.109 nPr H H OCH₂ 6-Br O S F4.110 iPr H H OCH₂ 6-Br O S F4.111 nBu H H OCH₂ 6-Br O S F4.112 F₃C H H OCH₂ 6-Br O S F4.113 Me H H OCH₂ 7-Br O S F4.114 Me H H SCH₂ 7-Br O S F4.115 MeO H H OCH₂ 7-Br O S F4.116 Et H H OCH₂ 7-Br O S F4.117 nPr H H OCH₂ 7-Br O S F4.118 iPr H H OCH₂ 7-Br O S F4.119 nBu H H OCH₂ 7-Br O S F4.120 F₃C H H OCH₂ 7-Br O S F5.1 Me H H OCH₂ 4-CF₃ O S F5.2 Me H H SCH₂ 4-CF₃ O S F5.3 MeO H H OCH₂ 4-CF₃ O S 179-180 F5.4 Et H H OCH₂ 4-CF₃ O S F5.6 iPr H H OCH₂ 4-CF₃ O S F5.7 nBu H H OCH₂ 4-CF₃ O S F5.8 F₃C H H OCH₂ 4-CF₃ O S F5.9 Me H H OCH₂ 5-CF₃ O S 208-210 F5.10 Me H H SCH₂ 5-CF₃ O S F5.11 MeO H H OCH₂ 5-CF₃ O S F5.12 Me H H OCH₂ 5-CF₃ O O F5.13 MeO H H OCH₂ 5-CF₃ O O 145-148 F5.14 Et H H OCH₂ 5-CF₃ O S F5.15 nPr H H OCH₂ 5-CF₃ O S F5.16 iPr H H OCH₂ 5-CF₃ O S F5.17 nBu H H OCH₂ 5-CF₃ O S F5.18 F₃C H H OCH₂ 5-CF₃ O S F5.19 Me H H OCH₂ 6-CF₃ O S F5.20 Me H H SCH₂ 6-CF₃ O S F5.21 MeO H H OCH₂ 6-CF₃ O S F5.22 Me H H OCH₂ 6-CF₃ O O F5.23 MeO H H OCH₂ 6-CF₃ O O F5.24 Et H H OCH₂ 6-CF₃ O S F5.25 nPr H H OCH₂ 6-CF₃ O S F5.26 iPr H H OCH₂ 6-CF₃ O S F5.27 nBu H H OCH₂ 6-CF₃ O S F5.28 F₃C H H OCH₂ 6-CF₃ O S F5.29 Me H H OCH₂ 7-CF₃ O S F5.30 Me H H SCH₂ 7-CF₃ O S F5.31 MeO H H OCH₂ 7-CF₃ O S F5.32 Et H H OCH₂ 7-CF₃ O S F5.34 nPr H H OCH₂ 7-CF₃ O S F5.36 nBu H H OCH₂ 7-CF₃ O S F5.37 F₃C H H OCH₂ 7-CF₃ O S F5.38 Me H H OCH₂ 4-OCF₃ O S F5.39 Me H H SCH₂ 4-OCF₃ O S F5.40 Et H H OCH₂ 4-OCF₃ O S F5.41 nPr H H OCH₂ 4-OCF₃ O S F5.42 iPr H H OCH₂ 4-OCF₃ O S F5.43 nBu H H OCH₂ 4-OCF₃ O S F5.44 F₃C H H OCH₂ 4-OCF₃ O S F5.45 Me H H OCH₂ 5-OCF₃ O S F5.46 Me H H SCH₂ 5-OCF₃ O S F5.47 MeO H H OCH₂ 5-OCF₃ O S F5.48 Me H H OCH₂ 5-OCF₃ O O F5.49 MeO H H OCH₂ 5-OCF₃ O O F5.50 Et H H OCH₂ 5-OCF₃ O S F5.51 nPr H H OCH₂ 5-OCF₃ O S F5.52 iPr H H OCH₂ 5-OCF₃ O S F5.53 nBu H H OCH₂ 5-OCF₃ O S F5.54 F₃C H H OCH₂ 5-OCF₃ O S F5.56 Me H H OCH₂ 6-OCF₃ O S F5.57 Me H H SCH₂ 6-OCF₃ O S F5.58 MeO H H OCH₂ 6-OCF₃ O S F5.59 Et H H OCH₂ 6-OCF₃ O S F5.60 nPr H H OCH₂ 6-OCF₃ O S F5.61 iPr H H OCH₂ 6-OCF₃ O S F5.62 nBu H H OCH₂ 6-OCF₃ O S F5.63 F₃C H H OCH₂ 6-OCF₃ O S F5.64 Me H H OCH₂ 7-OCF₃ O S F5.65 Me H H SCH₂ 7-OCF₃ O S F5.66 Et H H OCH₂ 7-OCF₃ O S F5.67 nPr H H OCH₂ 7-OCF₃ O S F5.68 iPr H H OCH₂ 7-OCF₃ O S F5.69 nBu H H OCH₂ 7-OCF₃ O S F5.70 F₃C H H OCH₂ 7-OCF₃ O S F6.1 Me H H OCH₂ 5-CHO O S F6.2 MeO H H OCH₂ 5-CHO O S F6.3 Me H H OCH₂ 6-CHO O S F6.4 MeO H H OCH₂ 6-CHO O S F6.5 Me H H OCH₂ 5-COMe O S F6.6 MeO H H OCH₂ 5-COMe O S F6.7 Me H H OCH₂ 6-COMe O S F6.8 MeO H H OCH₂ 6-COMe O S F6.9 Me H H OCH₂ 4-COOMe O S F6.10 MeO H H OCH₂ 4-COOMe O S F6.11 Me H H OCH₂ 4-COOMe O O 158-160 F6.12 MeO H H OCH₂ 4-COOMe O O 粘土状 F6.13 Me H H OCH₂ 5-COOMe O S F6.14 MeO H H OCH₂ 5-COOMe O S F6.15 Me H H OCH₂ 5-COOMe O O 165-168 F6.16 MeO H H OCH₂ 5-COOMe O O 163-167 F6.17 Me H H OCH₂ 6-COOMe O S F6.18 MeO H H OCH₂ 6-COOMe O S F6.19 Me H H OCH₂ 6-COOMe O O 155-158 F6.20 MeO H H OCH₂ 6-COOMe O O 〜230 F6.21 Me H H OCH₂ 7-COOMe O S F6.22 MeO H H OCH₂ 7-COOMe O S F6.23 Me H H OCH₂ 7-COOMe O O 102-105 F6.24 MeO H H OCH₂ 7-COOMe O O 142-146 F7.1 Me H H OCH₂ 4,5-Me₂ O S F7.2 Me H H SCH₂ 4,5-Me₂ O S F7.3 MeO H H OCH₂ 4,5-Me₂ O S F7.4 Me H H OCH₂ 4,6-Me₂ O S F7.5 Me H H SCH₂ 4,6-Me₂ O S F7.6 MeO H H OCH₂ 4,6-Me₂ O S F7.7 Me H H OCH₂ 4,6-Me₂ O O F7.8 MeO H H OCH₂ 4,6-Me₂ O O F7.9 Me H H OCH₂ 4,7-Me₂ O S F7.10 Me H H SCH₂ 4,7-Me₂ O S F7.11 Me H H OCH₂ 5,6-Me₂ O S F7.12 Me H H SCH₂ 5,6-Me₂ O S F7.13 Me H H OCH₂ 5,7-Me₂ O S F7.14 Me H H SCH₂ 5,7-Me₂ O S F7.15 MeO H H OCH₂ 5,7-Me₂ O S F7.16 Me H H OCH₂ 5,7-Me₂ O O F7.17 MeO H H OCH₂ 5,7-Me₂ O O 157-159 F7.18 Me H H OCH₂ 6,7-Me₂ O S F7.19 Me H H SCH₂ 6,7-Me₂ O S F7.20 MeO H H OCH₂ 6,7-Me₂ O S F7.21 Me H H OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S F7.22 Me H H SCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S F7.23 Me H H OCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S F7.24 Me H H SCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S F7.25 Me H H OCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S F7.26 Me H H SCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S F7.27 Me H H OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S F7.28 Me H H SCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S F7.29 MeO H H OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S F7.30 Me H H OCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S F7.31 Me H H SCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S F7.32 Me H H OCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S F7.33 Me H H SCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S F7.34 Me H H OCH₂ 4,5-F₂ O S 178-180 F7.35 Me H H SCH₂ 4,5-F₂ O S F7.36 MeO H H OCH₂ 4,5-F₂ O S F7.37 Me H H OCH₂ 4,5-F₂ O O F7.38 MeO H H OCH₂ 4,5-F₂ O O F7.39 Me H H OCH₂ 4,6-F₂ O S 198-200 F7.40 Me H H SCH₂ 4,6-F₂ O S F7.41 MeO H H OCH₂ 4,6-F₂ O S F7.42 Me H H OCH₂ 4,7-F₂ O S F7.43 Me H H SCH₂ 4,7-F₂ O S F7.44 MeO H H OCH₂ 4,7-F₂ O S F7.45 Me H H OCH₂ 5,6-F₂ O S 212-214 F7.46 Me H H SCH₂ 5,6-F₂ O S F7.47 MeO H H OCH₂ 5,6-F₂ O S F7.48 Me H H OCH₂ 5,6-F₂ O O F7.49 MeO H H OCH₂ 5,6-F₂ O O F7.50 Me H H OCH₂ 5,7-F₂ O S F7.52 Me H H SCH₂ 5,7-F₂ O S F7.53 MeO H H OCH₂ 5,7-F₂ O S F7.54 Me H H OCH₂ 6,7-F₂ O S F7.55 Me H H SCH₂ 6,7-F₂ O S F7.56 MeO H H OCH₂ 6,7-F₂ O O 145-148 F7.57 Me H H OCH₂ 4,5-Cl₂ O S F7.58 Me H H SCH₂ 4,5-Cl₂ O S F7.59 Me H H OCH₂ 4,6-Cl₂ O S F7.60 Me H H SCH₂ 4,6-Cl₂ O S F7.61 Me H H OCH₂ 4,7-Cl₂ O S F7.62 Me H H SCH₂ 4,7-Cl₂ O S F7.63 Me H H OCH₂ 5,6-Cl₂ O S F7.64 Me H H SCH₂ 5,6-Cl₂ O S F7.65 Me H H OCH₂ 5,7-Cl₂ O S F7.66 Me H H SCH₂ 5,7-Cl₂ O S F7.67 MeO H H OCH₂ 5,7-Cl₂ O S F7.68 Me H H OCH₂ 5,7-Cl₂ O O F7.69 MeO H H OCH₂ 5,7-Cl₂ O O 135-136 F7.70 Me H H OCH₂ 6,7-Cl₂ O S F7.71 Me H H SCH₂ 6,7-Cl₂ O S F7.72 Me H H OCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S F7.73 Me H H SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S F7.74 Me H H OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S F7.75 Me H H SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S F7.76 Me H H OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S F7.77 Me H H SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S F7.78 Me H H OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S F7.79 Me H H SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S F7.80 Me H H OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S F7.81 Me H H SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S F7.82 Me H H OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S F7.83 Me H H SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S F7.84 Me H H OCH₂ 4-F,5-Me O S F7.85 Me H H SCH₂ 4-F,5-Me O S F7.86 Me H H OCH₂ 4-F,6-Me O S F7.87 Me H H SCH₂ 4-F,6-Me O S F7.88 Me H H OCH₂ 4-F,7-Me O S F7.89 Me H H SCH₂ 4-F,7-Me O S F7.90 Me H H OCH₂ 4-Me,5-F O S F7.91 Me H H SCH₂ 4-Me,5-F O S F7.92 Me H H OCH₂ 5-F,6-Me O S 231-234 F7.93 Me H H SCH₂ 5-F,6-Me O S F7.94 Me H H OCH₂ 5-F,7-Me O S F7.95 Me H H SCH₂ 5-F,7-Me O S F7.96 MeO H H OCH₂ 5-F,7-Me O S F7.97 Me H H OCH₂ 4-Me,6-F O S F7.98 Me H H SCH₂ 4-Me,6-F O S F7.99 Me H H OCH₂ 5-Me,6-F O S 231-234 F7.100 Me H H SCH₂ 5-Me,6-F O S F7.101 MeO H H OCH₂ 6-F,5-Me O S F7.102 Me H H OCH₂ 6-F,7-Me O S F7.103 Me H H SCH₂ 6-F,7-Me O S F7.104 Me H H OCH₂ 4-Me,7-F O S F7.105 Me H H SCH₂ 4-Me,7-F O S F7.106 Me H H OCH₂ 5-Me,7-F O S F7.107 Me H H SCH₂ 5-Me,7-F O S F7.108 Me H H OCH₂ 6-Me,7-F O S F7.109 Me H H SCH₂ 6-Me,7-F O S F7.110 Me H H OCH₂ 4-Cl,5-Me O S F7.111 Me H H SCH₂ 4-Cl,5-Me O S F7.112 MeO H H OCH₂ 4-Cl,5-Me O S F7.113 Me H H OCH₂ 4-Cl,6-Me O S F7.114 Me H H SCH₂ 4-Cl,6-Me O S F7.115 MeO H H OCH₂ 4-Cl,6-Me O S F7.116 Me H H OCH₂ 4-Cl,7-Me O S F7.117 Me H H SCH₂ 4-Cl,7-Me O S F7.118 Me H H OCH₂ 4-Me,5-Cl O S F7.119 Me H H SCH₂ 4-Me,5-Cl O S F7.120 Me H H OCH₂ 5-Cl,6-Me O S 236-239 F7.121 Me H H SCH₂ 5-Cl,6-Me O S F7.122 Me H H OCH₂ 5-Cl,7-Me O S F7.123 Me H H SCH₂ 5-Cl,7-Me O S F7.124 Me H H OCH₂ 4-Me,6-Cl O S F7.125 Me H H SCH₂ 4-Me,6-Cl O S F7.126 Me H H OCH₂ 5-Me,6-Cl O S F7.127 Me H H SCH₂ 5-Me,6-Cl O S F7.128 Me H H OCH₂ 7-Me,6-Cl O S F7.129 Me H H SCH₂ 7-Me,6-Cl O S F7.130 Me H H OCH₂ 4-Me,7-Cl O S F7.131 Me H H SCH₂ 4-Me,7-Cl O S F7.132 Me H H OCH₂ 5-Me,7-Cl O S F7.133 Me H H SCH₂ 5-Me,7-Cl O S F7.134 Me H H OCH₂ 6-Me,7-Cl O S F7.135 Me H H SCH₂ 6-Me,7-Cl O S F7.136 Me H H OCH₂ 4-Cl,5-OMe O S 193-195 F7.137 Me H H SCH₂ 4-Cl,5-OMe O S F7.138 MeO H H OCH₂ 4-Cl,5-OMe O S F7.139 Me H H OCH₂ 4-Cl,5-OMe O O F7.140 MeO H H OCH₂ 4-Cl,5-OMe O O F7.141 Me H H OCH₂ 4-Cl,6-OMe O S F7.142 Me H H SCH₂ 4-Cl,6-OMe O S F7.144 Me H H OCH₂ 4-Cl,7-OMe O S F7.144 Me H H SCH₂ 4-Cl,7-OMe O S F7.145 Me H H OCH₂ 4-OMe,5-Cl O S F7.146 Me H H SCH₂ 4-OMe,5-Cl O S F7.147 Me H H OCH₂ 5-Cl,6-OMe O S 222-225 F7.148 Me H H SCH₂ 5-Cl,6-OMe O S F7.149 MeO H H OCH₂ 5-Cl,6-OMe O S F7.150 MeO H H OCH₂ 5-Cl,6-OMe O O F7.151 Me H H OCH₂ 5-Cl,7-OMe O S F7.152 Me H H SCH₂ 5-Cl,7-OMe O S F7.153 Me H H OCH₂ 4-OMe,6-Cl O S F7.154 Me H H SCH₂ 4-OMe,6-Cl O S F7.155 Me H H OCH₂ 5-OMe,6-Cl O S F7.156 Me H H SCH₂ 5-OMe,6-Cl O S F7.157 Me H H OCH₂ 6-Cl,7-OMe O S F7.158 Me H H SCH₂ 6-Cl,7-OMe O S F7.159 Me H H OCH₂ 4-OMe,7-Cl O S F7.160 Me H H SCH₂ 4-OMe,7-Cl O S F7.161 Me H H OCH₂ 5-OMe,7-Cl O S F7.162 Me H H SCH₂ 5-OMe,7-Cl O S F7.163 Me H H OCH₂ 6-OMe,7-Cl O S F7.164 Me H H SCH₂ 6-OMe,7-Cl O S F7.165 Me H H OCH₂ 4-Cl,5-F O S F7.166 Me H H OCH₂ 4-Cl,6-F O S F7.167 Me H H OCH₂ 4-Cl,7-F O S F7.168 Me H H OCH₂ 4-F,5-Cl O S F7.169 Me H H OCH₂ 5-Cl,6-F O S 227-229 F7.170 MeO H H OCH₂ 5-Cl,6-F O S F7.171 Me H H OCH₂ 5-Cl,6-F O O F7.172 MeO H H OCH₂ 5-Cl,6-F O O F7.173 Me H H OCH₂ 6-F,7-Cl O S 182-185 F7.174 MeO H H OCH₂ 6-F,7-Cl O S F7.175 Me H H OCH₂ 5-Cl,7-F O S F7.176 Me H H OCH₂ 4-F,6-Cl O S F7.177 Me H H OCH₂ 5-F,6-Cl O S F7.178 Me H H OCH₂ 6-Cl,7-F O S F7.179 Me H H OCH₂ 4-F,7-Cl O S F7.180 Me H H OCH₂ 5-F,7-Cl O S ────────────────────────────────────

【００５７】

【表７】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n ACR⁴(R⁵) (R⁶)m X Q 融点（℃） ──────────────────────────────────── G1.1 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me O S G1.2 Me H 2-Me SCH₂ 4-Me O S G1.3 MeO H 2-Me OCH₂ 4-Me O S 153-155 G1.4 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me O O 160-161 G1.5 MeO H 2-Me OCH₂ 4-Me O O 149-151 G1.6 Me H 2-Me OCH₂ 5-Me O S 206-208 G1.7 Me H 2-Me SCH₂ 5-Me O S G1.8 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Me O S 131-133 G1.9 Me H 2-Me OCH₂ 5-Me O O 177-180 G1.10 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Me O O 164-166 G1.11 Me H 2-Me OCH₂ 6-Me O S 192-193 G1.12 Me H 2-Me SCH₂ 6-Me O S G1.13 MeO H 2-Me OCH₂ 6-Me O S 153-155 G1.14 Me H 2-Me OCH₂ 6-Me O O 185-188 G1.15 MeO H 2-Me OCH₂ 6-Me O O 139-142 G1.16 Me H 2-Me OCH₂ 7-Me O S G1.17 Me H 2-Me SCH₂ 7-Me O S G1.18 MeO H 2-Me OCH₂ 7-Me O S G1.19 Me H 2-Me OCH₂ 7-Me O O 170-173 G1.20 MeO H 2-Me OCH₂ 7-Me O O 157-159 G1.21 Me H 2-Me OCH₂ 5-Et O S G1.22 Me H 2-Me SCH₂ 5-Et O S G1.23 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Et O S G1.24 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Et O O G1.25 Me H 2-Me OCH₂ 6-Et O S G1.26 Me H 2-Me SCH₂ 6-Et O S G1.27 MeO H 2-Me OCH₂ 6-Et O S G1.28 Me H 2-Me OCH₂ 4-OMe O S G1.29 Me H 2-Me SCH₂ 4-OMe O S G1.30 MeO H 2-Me OCH₂ 4-OMe O S 125-126 G1.31 MeO H 2-Me OCH₂ 4-OMe O O G1.32 Me H 2-Me OCH₂ 5-OMe O S 203-204 G1.33 Me H 2-Me SCH₂ 5-OMe O S G1.34 MeO H 2-Me OCH₂ 5-OMe O S 159-161 G1.35 Me H 2-Me OCH₂ 5-OMe O O 173-177 G1.36 MeO H 2-Me OCH₂ 5-OMe O O 160-162 G1.37 Me H 2-Me OCH₂ 6-OMe O S 159-162 G1.38 Me H 2-Me SCH₂ 6-OMe O S G1.39 MeO H 2-Me OCH₂ 6-OMe O S 123-125 G1.40 Me H 2-Me OCH₂ 6-OMe O O G1.41 MeO H 2-Me OCH₂ 6-OMe O O G1.42 Me H 2-Me OCH₂ 7-OMe O S G1.43 Me H 2-Me SCH₂ 7-OMe O S G1.44 MeO H 2-Me OCH₂ 7-OMe O S 150-151 G1.45 MeO H 2-Me OCH₂ 7-OMe O O G1.46 Me H 2-Me OCH₂ 5-OEt O S G1.47 Me H 2-Me SCH₂ 5-OEt O S G1.48 Me H 2-Me OCH₂ 6-OEt O S G1.49 Me H 2-Me SCH₂ 6-OEt O S G1.50 Me H 2-Me OCH₂ 4-F O S 174-176 G1.51 Me H 2-Me SCH₂ 4-F O S G1.52 MeO H 2-Me OCH₂ 4-F O S 165-167 G1.53 Me H 2-Me OCH₂ 4-F O O G1.54 MeO H 2-Me OCH₂ 4-F O O G1.55 Me H 2-Me OCH₂ 5-F O S 205-207 G1.56 Me H 2-Me SCH₂ 5-F O S G1.57 MeO H 2-Me OCH₂ 5-F O S 165-168 G1.58 Me H 2-Me OCH₂ 5-F O O 183-185 G1.59 MeO H 2-Me OCH₂ 5-F O O 182-184 G1.60 Me H 2-Me OCH₂ 6-F O S 204-205 G1.61 Me H 2-Me SCH₂ 6-F O S G1.62 MeO H 2-Me OCH₂ 6-F O S 149-151 G1.63 Me H 2-Me OCH₂ 6-F O O 178-179 G1.64 MeO H 2-Me OCH₂ 6-F O O 138-140 G1.65 Me H 2-Me OCH₂ 7-F O S G1.66 Me H 2-Me SCH₂ 7-F O S G1.67 MeO H 2-Me OCH₂ 7-F O S 121-122 G1.68 Me H 2-Me OCH₂ 7-F O O 173-175 G1.69 MeO H 2-Me OCH₂ 7-F O O 138-141 G1.70 MeO H 2-Me OCH₂ 4-Cl O S G1.71 MeO H 2-Me OCH₂ 4-Cl O O G1.72 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl O S 213-214 G1.73 Me H 2-Me SCH₂ 5-Cl O S G1.74 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Cl O S 179-182 G1.75 MeO H 2-Me SCH₂ 5-Cl O S G1.76 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl O O 207-209 G1.77 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Cl O O 156-158 G1.78 MeO H 2-Me SCH₂ 5-Cl O O G1.79 Me H 2-Me OCH₂ 6-Cl O S G1.80 Me H 2-Me SCH₂ 6-Cl O S G1.81 MeO H 2-Me OCH₂ 6-Cl O S 150-152 G1.82 Me H 2-Me OCH₂ 6-Cl O O G1.83 MeO H 2-Me OCH₂ 6-Cl O O G1.84 Me H 2-Me OCH₂ 7-Cl O S G1.85 MeO H 2-Me OCH₂ 7-Cl O S 135-137 G1.86 MeO H 2-Me OCH₂ 7-Cl O O G1.87 Me H 2-Me OCH₂ 4-CF₃ O S 185-186 G1.88 Me H 2-Me SCH₂ 4-CF₃ O S G1.89 MeO H 2-Me OCH₂ 4-CF₃ O S 180-181 G1.90 Me H 2-Me OCH₂ 4-CF₃ O O G1.91 MeO H 2-Me OCH₂ 4-CF₃ O O G1.92 Me H 2-Me OCH₂ 5-CF₃ O S 209-210 G1.93 Me H 2-Me SCH₂ 5-CF₃ O S G1.94 MeO H 2-Me OCH₂ 5-CF₃ O S 173-176 G1.95 Me H 2-Me OCH₂ 5-CF₃ O O 216-218 G1.96 MeO H 2-Me OCH₂ 5-CF₃ O O 141-143 G1.97 Me H 2-Me OCH₂ 6-CF₃ O S 203-205 G1.98 Me H 2-Me SCH₂ 6-CF₃ O S G1.99 MeO H 2-Me OCH₂ 6-CF₃ O S 165-168 G1.100 Me H 2-Me OCH₂ 7-CF₃ O S G1.101 Me H 2-Me SCH₂ 7-CF₃ O S G1.102 Me H 2-Me OCH₂ 5-OCF₃ O S G1.103 Me H 2-Me SCH₂ 5-OCF₃ O S G1.104 MeO H 2-Me OCH₂ 5-OCF₃ O S G1.105 MeO H 2-Me OCH₂ 5-OCF₃ O O G1.106 Me H 2-Me OCH₂ 6-OCF₃ O S G1.107 Me H 2-Me SCH₂ 6-OCF₃ O S G1.108 MeO H 2-Me OCH₂ 6-OCF₃ O S G1.109 Me H 2-Me OCH₂ 5-NO₂ O O 212-216 G1.110 MeO H 2-Me OCH₂ 5-NO₂ O O G1.111 Me H 2-Me OCH₂ 4-COOMe O S G1.112 MeO H 2-Me OCH₂ 4-COOMe O S G1.113 Me H 2-Me OCH₂ 4-COOMe O O 粘土状 G1.114 MeO H 2-Me OCH₂ 4-COOMe O O 油状物 G1.115 Me H 2-Me OCH₂ 5-COOMe O S G1.116 MeO H 2-Me OCH₂ 5-COOMe O S G1.117 Me H 2-Me OCH₂ 5-COOMe O O 175-183 G1.118 MeO H 2-Me OCH₂ 5-COOMe O O 132-135 G1.119 Me H 2-Me OCH₂ 6-COOMe O S G1.120 MeO H 2-Me OCH₂ 6-COOMe O S G1.121 Me H 2-Me OCH₂ 6-COOMe O O 148-153 G1.122 MeO H 2-Me OCH₂ 6-COOMe O O 〜190 G1.123 MeO H 2-Me SCH₂ 5-F O S G1.124 MeO H 2-Me SCH₂ 5-F O O G1.125 Me H 2-Me OCH₂ 7-COOMe O S G1.126 MeO H 2-Me OCH₂ 7-COOMe O S G1.127 Me H 2-Me OCH₂ 7-COOMe O O 150-160 G1.128 MeO H 2-Me OCH₂ 7-COOMe O O 139-141 G2.1 Me H 2-Me OCH₂ 4,5-Me₂ O S G2.2 Me H 2-Me SCH₂ 4,5-Me₂ O S G2.3 MeO H 2-Me OCH₂ 4,5-Me₂ O S G2.4 Me H 2-Me OCH₂ 4,6-Me₂ O S G2.5 Me H 2-Me SCH₂ 4,6-Me₂ O S G2.6 Me H 2-Me OCH₂ 4,7-Me₂ O S G2.7 Me H 2-Me SCH₂ 4,7-Me₂ O S G2.8 Me H 2-Me OCH₂ 5,6-Me₂ O S G2.9 Me H 2-Me SCH₂ 5,6-Me₂ O S G2.10 MeO H 2-Me OCH₂ 5,6-Me₂ O S G2.11 Me H 2-Me OCH₂ 5,7-Me₂ O S G2.12 Me H 2-Me SCH₂ 5,7-Me₂ O S G2.13 Me H 2-Me OCH₂ 5,7-Me₂ O O 207-210 G2.14 MeO H 2-Me OCH₂ 5,7-Me₂ O O 154-155 G2.15 Me H 2-Me OCH₂ 6,7-Me₂ O S G2.16 Me H 2-Me SCH₂ 6,7-Me₂ O S G2.17 Me H 2-Me OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G2.18 MeO H 2-Me OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G2.19 Me H 2-Me OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G2.20 MeO H 2-Me SCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G2.21 Me H 2-Me OCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S G2.22 Me H 2-Me SCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S G2.23 Me H 2-Me OCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S G2.24 Me H 2-Me SCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S G2.25 Me H 2-Me OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S G2.26 Me H 2-Me SCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S G2.27 MeO H 2-Me OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S G2.28 Me H 2-Me OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O O G2.29 MeO H 2-Me OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O O G2.30 Me H 2-Me OCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S G2.31 Me H 2-Me SCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S G2.32 Me H 2-Me OCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S G2.33 Me H 2-Me SCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S G2.34 Me H 2-Me OCH₂ 4,5-F₂ O S G2.35 Me H 2-Me SCH₂ 4,5-F₂ O S G2.36 MeO H 2-Me OCH₂ 4,5-F₂ O S G2.37 Me H 2-Me OCH₂ 4,6-F₂ O S G2.38 Me H 2-Me SCH₂ 4,6-F₂ O S G2.39 MeO H 2-Me OCH₂ 4,6-F₂ O S G2.40 Me H 2-Me OCH₂ 4,7-F₂ O S G2.41 Me H 2-Me SCH₂ 4,7-F₂ O S G2.42 Me H 2-Me OCH₂ 5,6-F₂ O S 219-222 G2.43 Me H 2-Me SCH₂ 5,6-F₂ O S G2.44 MeO H 2-Me OCH₂ 5,6-F₂ O S G2.45 Me H 2-Me OCH₂ 5,7-F₂ O S G2.46 Me H 2-Me SCH₂ 5,7-F₂ O S G2.47 Me H 2-Me OCH₂ 6,7-F₂ O S G2.48 Me H 2-Me SCH₂ 6,7-F₂ O S G2.49 Me H 2-Me OCH₂ 6,7-F₂ O O 164-165 G2.50 MeO H 2-Me OCH₂ 6,7-F₂ O O 124-125 G2.51 Me H 2-Me OCH₂ 4,5-Cl₂ O S G2.52 Me H 2-Me SCH₂ 4,5-Cl₂ O S G2.53 Me H 2-Me OCH₂ 4,6-Cl₂ O S G2.54 Me H 2-Me SCH₂ 4,6-Cl₂ O S G2.55 Me H 2-Me OCH₂ 4,7-Cl₂ O S G2.56 Me H 2-Me SCH₂ 4,7-Cl₂ O S G2.57 Me H 2-Me OCH₂ 5,6-Cl₂ O S G2.58 Me H 2-Me SCH₂ 5,6-Cl₂ O S G2.59 Me H 2-Me OCH₂ 5,7-Cl₂ O S G2.60 Me H 2-Me SCH₂ 5,7-Cl₂ O S G2.61 Me H 2-Me OCH₂ 5,7-Cl₂ O O 190-193 G2.62 MeO H 2-Me OCH₂ 5,7-Cl₂ O O 130-132 G2.63 Me H 2-Me OCH₂ 6,7-Cl₂ O S G2.64 Me H 2-Me SCH₂ 6,7-Cl₂ O S G2.65 Me H 2-Me OCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S G2.67 Me H 2-Me SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S G2.68 Me H 2-Me OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G2.69 Me H 2-Me SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G2.70 Me H 2-Me OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G2.71 Me H 2-Me SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G2.72 Me H 2-Me OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G2.73 Me H 2-Me SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G2.74 Me H 2-Me OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G2.75 Me H 2-Me SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G2.76 Me H 2-Me OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G2.77 Me H 2-Me SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G2.78 Me H 2-Me OCH₂ 4-F,5-Me O S G2.79 Me H 2-Me SCH₂ 4-F,5-Me O S G2.80 Me H 2-Me OCH₂ 4-F,6-Me O S G2.81 Me H 2-Me SCH₂ 4-F,6-Me O S G2.82 Me H 2-Me OCH₂ 4-F,7-Me O S G2.83 Me H 2-Me SCH₂ 4-F,7-Me O S G2.84 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me,5-F O S G2.85 Me H 2-Me SCH₂ 4-Me,5-F O S G2.86 Me H 2-Me OCH₂ 5-F,6-Me O S 222-225 G2.87 Me H 2-Me SCH₂ 5-F,6-Me O S G2.88 MeO H 2-Me OCH₂ 5-F,6-Me O S G2.89 Me H 2-Me OCH₂ 5-F,6-Me O O G2.90 MeO H 2-Me OCH₂ 5-F,6-Me O O G2.91 Me H 2-Me OCH₂ 5-F,7-Me O S G2.92 Me H 2-Me SCH₂ 5-F,7-Me O S G2.93 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me,6-F O S G2.94 Me H 2-Me SCH₂ 4-Me,6-F O S G2.95 Me H 2-Me OCH₂ 5-Me,6-F O S G2.96 Me H 2-Me SCH₂ 5-Me,6-F O S G2.97 Me H 2-Me OCH₂ 6-F,7-Me O S 191-195 G2.98 Me H 2-Me SCH₂ 6-F,7-Me O S G2.99 MeO H 2-Me OCH₂ 6-F,7-Me O S G2.100 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me,7-F O S G2.101 Me H 2-Me SCH₂ 4-Me,7-F O S G2.102 Me H 2-Me OCH₂ 5-Me,7-F O S G2.103 Me H 2-Me SCH₂ 5-Me,7-F O S G2.104 Me H 2-Me OCH₂ 6-Me,7-F O S G2.105 Me H 2-Me SCH₂ 6-Me,7-F O S G2.106 Me H 2-Me OCH₂ 4-Cl,5-Me O S G2.107 Me H 2-Me SCH₂ 4-Cl,5-Me O S G2.108 MeO H 2-Me OCH₂ 4-Cl,5-Me O S G2.109 Me H 2-Me OCH₂ 4-Cl,6-Me O S G2.110 Me H 2-Me SCH₂ 4-Cl,6-Me O S G2.111 Me H 2-Me OCH₂ 4-Cl,7-Me O S G2.112 Me H 2-Me SCH₂ 4-Cl,7-Me O S G2.113 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me,5-Cl O S G2.114 Me H 2-Me SCH₂ 4-Me,5-Cl O S G2.115 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-Me O S 249-251 G2.116 Me H 2-Me SCH₂ 5-Cl,6-Me O S G2.117 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-Me O S G2.118 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-Me O O G2.119 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-Me O O G2.120 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl,7-Me O S G2.121 Me H 2-Me SCH₂ 5-Cl,7-Me O S G2.122 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me,6-Cl O S G2.123 Me H 2-Me SCH₂ 4-Me,6-Cl O S G2.124 Me H 2-Me OCH₂ 5-Me,6-Cl O S G2.125 Me H 2-Me SCH₂ 5-Me,6-Cl O S G2.126 Me H 2-Me OCH₂ 6-Cl,7-Me O S G2.127 Me H 2-Me SCH₂ 6-Cl,7-Me O S G2.128 Me H 2-Me OCH₂ 4-Me,7-Cl O S G2.129 Me H 2-Me SCH₂ 4-Me,7-Cl O S G2.130 Me H 2-Me OCH₂ 5-Me,7-Cl O S G2.131 Me H 2-Me SCH₂ 5-Me,7-Cl O S G2.132 Me H 2-Me OCH₂ 6-Me,7-Cl O S G2.133 Me H 2-Me SCH₂ 6-Me,7-Cl O S G2.134 Me H 2-Me OCH₂ 4-Cl,6-OMe O S G2.135 Me H 2-Me SCH₂ 4-Cl,6-OMe O S G2.136 MeO H 2-Me OCH₂ 4-Cl,6-OMe O S G2.137 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-OMe O S 228-230 G2.138 Me H 2-Me SCH₂ 5-Cl,6-OMe O S G2.139 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-OMe O S G2.140 Me H 2-Me OCH₂ 4-Cl,5-F O S G2.141 Me H 2-Me SCH₂ 4-Cl,5-F O S G2.142 Me H 2-Me OCH₂ 4-Cl,6-F O S G2.143 Me H 2-Me SCH₂ 4-Cl,6-F O S G2.144 Me H 2-Me OCH₂ 4-Cl,7-F O S G2.145 Me H 2-Me SCH₂ 4-Cl,7-F O S G2.146 Me H 2-Me OCH₂ 4-F,5-Cl O S G2.147 Me H 2-Me SCH₂ 4-F,5-Cl O S G2.148 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-F O S 242-245 G2.149 Me H 2-Me SCH₂ 5-Cl,6-F O S G2.150 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-F O S G2.151 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-F O O G2.152 MeO H 2-Me OCH₂ 5-Cl,6-F O O G2.153 Me H 2-Me OCH₂ 5-Cl,7-F O S G2.154 Me H 2-Me SCH₂ 5-Cl,7-F O S G2.156 Me H 2-Me OCH₂ 4-F,6-Cl O S G2.157 Me H 2-Me SCH₂ 4-F,6-Cl O S G2.158 Me H 2-Me OCH₂ 5-F,6-Cl O S G2.159 Me H 2-Me SCH₂ 5-F,6-Cl O S G2.160 Me H 2-Me OCH₂ 6-Cl,7-F O S G2.161 Me H 2-Me SCH₂ 6-Cl,7-F O S G2.162 Me H 2-Me OCH₂ 4-F,7-Cl O S G2.163 Me H 2-Me SCH₂ 4-F,7-Cl O S G2.164 Me H 2-Me OCH₂ 5-F,7-Cl O S G2.165 Me H 2-Me SCH₂ 5-F,7-Cl O S G2.166 Me H 2-Me OCH₂ 6-F,7-Cl O S 218-220 G2.167 Me H 2-Me SCH₂ 6-F,7-Cl O S G2.168 MeO H 2-Me OCH₂ 6-F,7-Cl O S G3.1 Me H 3-Me OCH₂ 4-Me O S G3.2 Me H 3-Me SCH₂ 4-Me O S G3.3 Me H 3-Me OCH₂ 5-Me O S G3.4 Me H 3-Me SCH₂ 5-Me O S G3.5 Me H 3-Me OCH₂ 6-Me O S G3.6 Me H 3-Me SCH₂ 6-Me O S G3.7 Me H 3-Me OCH₂ 7-Me O S G3.8 Me H 3-Me SCH₂ 7-Me O S G3.9 Me H 3-Me OCH₂ 5-Et O S G3.10 Me H 3-Me SCH₂ 5-Et O S G3.11 Me H 3-Me OCH₂ 6-Et O S G3.12 Me H 3-Me SCH₂ 6-Et O S G3.13 Me H 3-Me OCH₂ 4-OMe O S G3.14 Me H 3-Me SCH₂ 4-OMe O S G3.15 Me H 3-Me OCH₂ 5-OMe O S G3.16 Me H 3-Me SCH₂ 5-OMe O S G3.17 Me H 3-Me OCH₂ 6-OMe O S G3.18 Me H 3-Me SCH₂ 6-OMe O S G3.19 Me H 3-Me OCH₂ 7-OMe O S G3.20 Me H 3-Me SCH₂ 7-OMe O S G3.21 Me H 3-Me OCH₂ 5-OEt O S G3.22 Me H 3-Me SCH₂ 5-OEt O S G3.23 Me H 3-Me OCH₂ 6-OEt O S G3.24 Me H 3-Me SCH₂ 6-OEt O S G3.25 Me H 3-Me OCH₂ 4-F O S G3.26 Me H 3-Me SCH₂ 4-F O S G3.27 Me H 3-Me OCH₂ 5-F O S G3.28 Me H 3-Me SCH₂ 5-F O S G3.29 Me H 3-Me OCH₂ 6-F O S G3.30 Me H 3-Me SCH₂ 6-F O S G3.31 Me H 3-Me OCH₂ 7-F O S G3.32 Me H 3-Me SCH₂ 7-F O S G3.33 Me H 3-Me OCH₂ 5-Cl O S G3.34 Me H 3-Me SCH₂ 5-Cl O S G3.35 Me H 3-Me OCH₂ 6-Cl O S G3.36 Me H 3-Me SCH₂ 6-Cl O S G3.37 Me H 3-Me OCH₂ 4-CF₃ O S G3.38 Me H 3-Me SCH₂ 4-CF₃ O S G3.39 Me H 3-Me OCH₂ 5-CF₃ O S G3.40 Me H 3-Me SCH₂ 5-CF₃ O S G3.41 Me H 3-Me OCH₂ 6-CF₃ O S G3.42 Me H 3-Me SCH₂ 6-CF₃ O S G3.45 Me H 3-Me SCH₂ 7-CF₃ O S G3.46 Me H 3-Me OCH₂ 5-OCF₃ O S G3.47 Me H 3-Me SCH₂ 5-OCF₃ O S G3.48 Me H 3-Me OCH₂ 6-OCF₃ O S G3.49 Me H 3-Me SCH₂ 6-OCF₃ O S G3.50 Me H 3-Me OCH₂ 4,5-Me₂ O S G3.51 Me H 3-Me SCH₂ 4,5-Me₂ O S G3.52 Me H 3-Me OCH₂ 4,6-Me₂ O S G3.53 Me H 3-Me SCH₂ 4,6-Me₂ O S G3.54 Me H 3-Me OCH₂ 4,7-Me₂ O S G3.55 Me H 3-Me SCH₂ 4,7-Me₂ O S G3.56 Me H 3-Me OCH₂ 5,6-Me₂ O S G3.57 Me H 3-Me SCH₂ 5,6-Me₂ O S G3.58 Me H 3-Me OCH₂ 5,7-Me₂ O S G3.59 Me H 3-Me SCH₂ 5,7-Me₂ O S G3.60 Me H 3-Me OCH₂ 6,7-Me₂ O S G3.61 Me H 3-Me SCH₂ 6,7-Me₂ O S G3.62 Me H 3-Me OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G3.63 Me H 3-Me SCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G3.64 Me H 3-Me OCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S G3.65 Me H 3-Me SCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S G3.66 Me H 3-Me OCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S G3.67 Me H 3-Me SCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S G3.68 Me H 3-Me OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S G3.69 Me H 3-Me SCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S G3.70 Me H 3-Me OCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S G3.71 Me H 3-Me SCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S G3.72 Me H 3-Me OCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S G3.73 Me H 3-Me SCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S G3.74 Me H 3-Me OCH₂ 4,5-F₂ O S G3.75 Me H 3-Me SCH₂ 4,5-F₂ O S G3.76 Me H 3-Me OCH₂ 4,6-F₂ O S G3.77 Me H 3-Me SCH₂ 4,6-F₂ O S G3.78 Me H 3-Me OCH₂ 4,7-F₂ O S G3.79 Me H 3-Me SCH₂ 4,7-F₂ O S G3.80 Me H 3-Me OCH₂ 5,6-F₂ O S G3.81 Me H 3-Me SCH₂ 5,6-F₂ O S G3.82 Me H 3-Me OCH₂ 5,7-F₂ O S G3.83 Me H 3-Me SCH₂ 5,7-F₂ O S G3.84 Me H 3-Me OCH₂ 6,7-F₂ O S G3.85 Me H 3-Me SCH₂ 6,7-F₂ O S G3.86 Me H 3-Me OCH₂ 4,5-Cl₂ O S G3.87 Me H 3-Me SCH₂ 4,5-Cl₂ O S G3.88 Me H 3-Me OCH₂ 4,6-Cl₂ O S G3.89 Me H 3-Me SCH₂ 4,6-Cl₂ O S G3.90 Me H 3-Me OCH₂ 4,7-Cl₂ O S G3.91 Me H 3-Me SCH₂ 4,7-Cl₂ O S G3.92 Me H 3-Me OCH₂ 5,6-Cl₂ O S G3.93 Me H 3-Me SCH₂ 5,6-Cl₂ O S G3.94 Me H 3-Me OCH₂ 5,7-Cl₂ O S G3.95 Me H 3-Me SCH₂ 5,7-Cl₂ O S G3.96 Me H 3-Me OCH₂ 6,7-Cl₂ O S G3.97 Me H 3-Me SCH₂ 6,7-Cl₂ O S G3.98 Me H 3-Me OCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S G3.99 Me H 3-Me SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S G3.100 Me H 3-Me OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G3.101 Me H 3-Me SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G3.102 Me H 3-Me OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G3.103 Me H 3-Me SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G3.104 Me H 3-Me OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G3.105 Me H 3-Me SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G3.106 Me H 3-Me OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G3.107 Me H 3-Me SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G3.108 Me H 3-Me OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G3.109 Me H 3-Me SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G4.1 Me H 3-Me OCH₂ 4-F,5-Me O S G4.2 Me H 3-Me SCH₂ 4-F,5-Me O S G4.3 Me H 3-Me OCH₂ 4-F,6-Me O S G4.4 Me H 3-Me SCH₂ 4-F,6-Me O S G4.5 Me H 3-Me OCH₂ 4-F,7-Me O S G4.6 Me H 3-Me SCH₂ 4-F,7-Me O S G4.7 Me H 3-Me OCH₂ 4-Me,5-F O S G4.8 Me H 3-Me SCH₂ 4-Me,5-F O S G4.9 Me H 3-Me OCH₂ 5-F,6-Me O S G4.10 Me H 3-Me SCH₂ 5-F,6-Me O S G4.11 Me H 3-Me OCH₂ 5-F,7-Me O S G4.12 Me H 3-Me SCH₂ 5-F,7-Me O S G4.13 Me H 3-Me OCH₂ 4-Me,6-F O S G4.14 Me H 3-Me SCH₂ 4-Me,6-F O S G4.15 Me H 3-Me OCH₂ 5-Me,6-F O S G4.16 Me H 3-Me SCH₂ 5-Me,6-F O S G4.17 Me H 3-Me OCH₂ 6-F,7-Me O S G4.18 Me H 3-Me SCH₂ 6-F,7-Me O S G4.19 Me H 3-Me OCH₂ 4-Me,7-F O S G4.20 Me H 3-Me SCH₂ 4-Me,7-F O S G4.21 Me H 3-Me OCH₂ 5-Me,7-F O S G4.22 Me H 3-Me SCH₂ 5-Me,7-F O S G4.23 Me H 3-Me OCH₂ 6-Me,7-F O S G4.24 Me H 3-Me SCH₂ 6-Me,7-F O S G4.25 Me H 3-Me OCH₂ 4-Cl,5-Me O S G4.26 Me H 3-Me SCH₂ 4-Cl,5-Me O S G4.27 Me H 3-Me OCH₂ 4-Cl,6-Me O S G4.28 Me H 3-Me SCH₂ 4-Cl,6-Me O S G4.29 Me H 3-Me OCH₂ 4-Cl,7-Me O S G4.30 Me H 3-Me SCH₂ 4-Cl,7-Me O S G4.31 Me H 3-Me OCH₂ 4-Me,5-Cl O S G4.32 Me H 3-Me SCH₂ 4-Me,5-Cl O S G4.33 Me H 3-Me OCH₂ 5-Cl,6-Me O S G4.34 Me H 3-Me SCH₂ 5-Cl,6-Me O S G4.35 Me H 3-Me OCH₂ 5-Cl,7-Me O S G4.36 Me H 3-Me SCH₂ 5-Cl,7-Me O S G4.37 Me H 3-Me OCH₂ 4-Me,6-Cl O S G4.38 Me H 3-Me SCH₂ 4-Me,6-Cl O S G4.39 Me H 3-Me OCH₂ 5-Me,6-Cl O S G4.40 Me H 3-Me SCH₂ 5-Me,6-Cl O S G4.41 Me H 3-Me OCH₂ 6-Cl,7-Me O S G4.42 Me H 3-Me SCH₂ 6-Cl,7-Me O S G4.43 Me H 3-Me OCH₂ 4-Me,7-Cl O S G4.44 Me H 3-Me SCH₂ 4-Me,7-Cl O S G4.45 Me H 3-Me OCH₂ 5-Me,7-Cl O S G4.46 Me H 3-Me SCH₂ 5-Me,7-Cl O S G4.47 Me H 3-Me OCH₂ 6-Me,7-Cl O S G4.48 Me H 3-Me SCH₂ 6-Me,7-Cl O S G4.49 Me H 3-Me OCH₂ 4-Cl,5-F O S G4.50 Me H 3-Me SCH₂ 4-Cl,5-F O S G4.51 Me H 3-Me OCH₂ 4-Cl,6-F O S G4.52 Me H 3-Me SCH₂ 4-Cl,6-F O S G4.53 Me H 3-Me OCH₂ 4-Cl,7-F O S G4.54 Me H 3-Me SCH₂ 4-Cl,7-F O S G4.55 Me H 3-Me OCH₂ 4-F,5-Cl O S G4.56 Me H 3-Me SCH₂ 4-F,5-Cl O S G4.57 Me H 3-Me OCH₂ 5-Cl,6-F O S G4.58 Me H 3-Me SCH₂ 5-Cl,6-F O S G4.59 Me H 3-Me OCH₂ 5-Cl,7-F O S G4.60 Me H 3-Me SCH₂ 5-Cl,7-F O S G4.61 Me H 3-Me OCH₂ 4-F,6-Cl O S G4.62 Me H 3-Me SCH₂ 4-F,6-Cl O S G4.63 Me H 3-Me OCH₂ 5-F,6-Cl O S G4.64 Me H 3-Me SCH₂ 5-F,6-Cl O S G4.65 Me H 3-Me OCH₂ 6-Cl,7-F O S G4.66 Me H 3-Me SCH₂ 6-Cl,7-F O S G4.67 Me H 3-Me OCH₂ 4-F,7-Cl O S G4.68 Me H 3-Me SCH₂ 4-F,7-Cl O S G4.69 Me H 3-Me OCH₂ 5-F,7-Cl O S G4.70 Me H 3-Me SCH₂ 5-F,7-Cl O S G4.71 Me H 3-Me OCH₂ 6-F,7-Cl O S G4.72 Me H 3-Me SCH₂ 6-F,7-Cl O S G5.1 Me H 2-Et OCH₂ 4-Me O S G5.2 Me H 2-Et SCH₂ 4-Me O S G5.3 Me H 2-Et OCH₂ 5-Me O S 218-221 G5.4 Me H 2-Et SCH₂ 5-Me O S G5.5 MeO H 2-Et OCH₂ 5-Me O S G5.6 Me H 2-Et OCH₂ 6-Me O S 198-200 G5.7 Me H 2-Et SCH₂ 6-Me O S G5.8 MeO H 2-Et OCH₂ 6-Me O S G5.9 Me H 2-Et OCH₂ 7-Me O S G5.10 Me H 2-Et SCH₂ 7-Me O S G5.11 Me H 2-Et OCH₂ 5-Et O S G5.12 Me H 2-Et SCH₂ 5-Et O S G5.13 Me H 2-Et OCH₂ 6-Et O S G5.14 Me H 2-Et SCH₂ 6-Et O S G5.15 Me H 2-Et OCH₂ 4-OMe O S G5.16 Me H 2-Et SCH₂ 4-OMe O S G5.17 Me H 2-Et OCH₂ 5-OMe O S 169-172 G5.18 Me H 2-Et SCH₂ 5-OMe O S G5.19 MeO H 2-Et OCH₂ 5-OMe O S G5.20 Me H 2-Et OCH₂ 6-OMe O S 157-160 G5.21 Me H 2-Et SCH₂ 6-OMe O S G5.22 MeO H 2-Et OCH₂ 6-OMe O S G5.23 Me H 2-Et OCH₂ 6-OMe O O G5.24 MeO H 2-Et OCH₂ 6-OMe O O G5.25 Me H 2-Et OCH₂ 7-OMe O S G5.26 Me H 2-Et SCH₂ 7-OMe O S G5.27 Me H 2-Et OCH₂ 5-OEt O S G5.28 Me H 2-Et SCH₂ 5-OEt O S G5.29 Me H 2-Et OCH₂ 6-OEt O S G5.30 Me H 2-Et SCH₂ 6-OEt O S G5.31 Me H 2-Et OCH₂ 4-F O S G5.32 Me H 2-Et SCH₂ 4-F O S G5.33 Me H 2-Et OCH₂ 5-F O S 197-198 G5.34 Me H 2-Et SCH₂ 5-F O S G5.35 MeO H 2-Et OCH₂ 5-F O S G5.36 Me H 2-Et OCH₂ 5-F O O G5.37 MeO H 2-Et OCH₂ 5-F O O G5.38 Me H 2-Et OCH₂ 6-F O S 198-200 G5.39 Me H 2-Et SCH₂ 6-F O S G5.40 MeO H 2-Et OCH₂ 6-F O S G5.41 Me H 2-Et OCH₂ 6-F O O G5.42 MeO H 2-Et OCH₂ 6-F O O G5.43 Me H 2-Et OCH₂ 7-F O S G5.44 Me H 2-Et SCH₂ 7-F O S G5.45 Me H 2-Et OCH₂ 5-Cl O S 210-213 G5.46 Me H 2-Et SCH₂ 5-Cl O S G5.47 MeO H 2-Et OCH₂ 5-Cl O S G5.48 Me H 2-Et OCH₂ 6-Cl O S G5.49 Me H 2-Et SCH₂ 6-Cl O S G5.50 Me H 2-Et OCH₂ 4-CF₃ O S G5.51 Me H 2-Et SCH₂ 4-CF₃ O S G5.52 Me H 2-Et OCH₂ 5-CF₃ O S 210-212 G5.53 Me H 2-Et SCH₂ 5-CF₃ O S G5.54 MeO H 2-Et OCH₂ 5-CF₃ O S G5.55 Me H 2-Et OCH₂ 6-CF₃ O S G5.56 Me H 2-Et SCH₂ 6-CF₃ O S G5.57 Me H 2-Et OCH₂ 7-CF₃ O S G5.58 Me H 2-Et SCH₂ 7-CF₃ O S G5.59 Me H 2-Et OCH₂ 5-OCF₃ O S G5.60 Me H 2-Et SCH₂ 5-OCF₃ O S G5.61 Me H 2-Et OCH₂ 6-OCF₃ O S G5.62 Me H 2-Et SCH₂ 6-OCF₃ O S G6.1 Me H 2-Et OCH₂ 4,5-Me₂ O S G6.2 Me H 2-Et SCH₂ 4,5-Me₂ O S G6.3 Me H 2-Et OCH₂ 4,6-Me₂ O S G6.4 Me H 2-Et SCH₂ 4,6-Me₂ O S G6.5 Me H 2-Et OCH₂ 4,7-Me₂ O S G6.6 Me H 2-Et SCH₂ 4,7-Me₂ O S G6.7 Me H 2-Et OCH₂ 5,6-Me₂ O S G6.8 Me H 2-Et SCH₂ 5,6-Me₂ O S G6.9 Me H 2-Et OCH₂ 5,7-Me₂ O S G6.10 Me H 2-Et SCH₂ 5,7-Me₂ O S G6.11 Me H 2-Et OCH₂ 6,7-Me₂ O S G6.12 Me H 2-Et SCH₂ 6,7-Me₂ O S G6.13 Me H 2-Et OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G6.14 Me H 2-Et SCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S G6.15 Me H 2-Et OCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S G6.16 Me H 2-Et SCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S G6.17 Me H 2-Et OCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S G6.18 Me H 2-Et SCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S G6.19 Me H 2-Et OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S G6.20 Me H 2-Et SCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S G6.21 Me H 2-Et OCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S G6.22 Me H 2-Et SCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S G6.23 Me H 2-Et OCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S G6.24 Me H 2-Et SCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S G6.25 Me H 2-Et OCH₂ 4,5-F₂ O S G6.26 Me H 2-Et SCH₂ 4,5-F₂ O S G6.27 Me H 2-Et OCH₂ 4,6-F₂ O S G6.28 Me H 2-Et SCH₂ 4,6-F₂ O S G6.29 Me H 2-Et OCH₂ 4,7-F₂ O S G6.30 Me H 2-Et SCH₂ 4,7-F₂ O S G6.31 Me H 2-Et OCH₂ 5,6-F₂ O S 213-214 G6.32 Me H 2-Et SCH₂ 5,6-F₂ O S G6.33 MeO H 2-Et OCH₂ 5,6-F₂ O S G6.34 Me H 2-Et OCH₂ 5,7-F₂ O S G6.35 Me H 2-Et SCH₂ 5,7-F₂ O S G6.36 Me H 2-Et OCH₂ 6,7-F₂ O S G6.37 Me H 2-Et SCH₂ 6,7-F₂ O S G6.38 Me H 2-Et OCH₂ 4,5-Cl₂ O S G6.39 Me H 2-Et SCH₂ 4,5-Cl₂ O S G6.40 Me H 2-Et OCH₂ 4,6-Cl₂ O S G6.41 Me H 2-Et SCH₂ 4,6-Cl₂ O S G6.42 Me H 2-Et OCH₂ 4,7-Cl₂ O S G6.43 Me H 2-Et SCH₂ 4,7-Cl₂ O S G6.44 Me H 2-Et OCH₂ 5,6-Cl₂ O S G6.45 Me H 2-Et SCH₂ 5,6-Cl₂ O S G6.46 Me H 2-Et OCH₂ 5,7-Cl₂ O S G6.47 Me H 2-Et SCH₂ 5,7-Cl₂ O S G6.48 Me H 2-Et OCH₂ 6,7-Cl₂ O S G6.49 Me H 2-Et SCH₂ 6,7-Cl₂ O S G6.50 Me H 2-Et OCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S G6.51 Me H 2-Et SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S G6.52 Me H 2-Et OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G6.53 Me H 2-Et SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G6.54 Me H 2-Et OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G6.55 Me H 2-Et SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G6.56 Me H 2-Et OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G6.57 Me H 2-Et SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G6.58 Me H 2-Et OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G6.59 Me H 2-Et SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G6.60 Me H 2-Et OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G6.61 Me H 2-Et SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G6.62 Me H 2-Et OCH₂ 4-F,5-Me O S G6.63 Me H 2-Et SCH₂ 4-F,5-Me O S G6.64 Me H 2-Et OCH₂ 4-F,6-Me O S G6.65 Me H 2-Et SCH₂ 4-F,6-Me O S G6.66 Me H 2-Et OCH₂ 4-F,7-Me O S G6.67 Me H 2-Et SCH₂ 4-F,7-Me O S G6.68 Me H 2-Et OCH₂ 4-Me,5-F O S G6.69 Me H 2-Et SCH₂ 4-Me,5-F O S G6.70 Me H 2-Et OCH₂ 5-F,6-Me O S G6.71 Me H 2-Et SCH₂ 5-F,6-Me O S G6.72 Me H 2-Et OCH₂ 5-F,7-Me O S G6.73 Me H 2-Et SCH₂ 5-F,7-Me O S G6.74 Me H 2-Et OCH₂ 4-Me,6-F O S G6.75 Me H 2-Et SCH₂ 4-Me,6-F O S G6.76 Me H 2-Et OCH₂ 5-Me,6-F O S G6.77 Me H 2-Et SCH₂ 5-Me,6-F O S G6.78 Me H 2-Et OCH₂ 6-F,7-Me O S G6.79 Me H 2-Et SCH₂ 6-F,7-Me O S G6.80 Me H 2-Et OCH₂ 4-Me,7-F O S G6.81 Me H 2-Et SCH₂ 4-Me,7-F O S G6.82 Me H 2-Et OCH₂ 5-Me,7-F O S G6.83 Me H 2-Et SCH₂ 5-Me,7-F O S G6.84 Me H 2-Et OCH₂ 6-Me,7-F O S G6.85 Me H 2-Et SCH₂ 6-Me,7-F O S G6.86 Me H 2-Et OCH₂ 4-Cl,5-Me O S G6.87 Me H 2-Et SCH₂ 4-Cl,5-Me O S G6.88 Me H 2-Et OCH₂ 4-Cl,6-Me O S G6.89 Me H 2-Et SCH₂ 4-Cl,6-Me O S G6.90 Me H 2-Et OCH₂ 4-Cl,7-Me O S G6.92 Me H 2-Et OCH₂ 4-Me,5-Cl O S G6.93 Me H 2-Et SCH₂ 4-Me,5-Cl O S G6.94 Me H 2-Et OCH₂ 5-Cl,6-Me O S G6.95 Me H 2-Et SCH₂ 5-Cl,6-Me O S G6.96 Me H 2-Et OCH₂ 5-Cl,7-Me O S G6.97 Me H 2-Et SCH₂ 5-Cl,7-Me O S G6.98 Me H 2-Et OCH₂ 4-Me,6-Cl O S G6.99 Me H 2-Et SCH₂ 4-Me,6-Cl O S G6.100 Me H 2-Et OCH₂ 5-Me,6-Cl O S G6.101 Me H 2-Et SCH₂ 5-Me,6-Cl O S G6.102 Me H 2-Et OCH₂ 6-Cl,7-Me O S G6.103 Me H 2-Et SCH₂ 6-Cl,7-Me O S G6.104 Me H 2-Et OCH₂ 4-Me,7-Cl O S G6.105 Me H 2-Et SCH₂ 4-Me,7-Cl O S G6.106 Me H 2-Et OCH₂ 5-Me,7-Cl O S G6.107 Me H 2-Et SCH₂ 5-Me,7-Cl O S G6.108 Me H 2-Et OCH₂ 6-Me,7-Cl O S G6.109 Me H 2-Et SCH₂ 6-Me,7-Cl O S G6.110 Me H 2-Et OCH₂ 4-Cl,5-F O S G6.111 Me H 2-Et SCH₂ 4-Cl,5-F O S G6.112 Me H 2-Et OCH₂ 4-Cl,6-F O S G6.113 Me H 2-Et SCH₂ 4-Cl,6-F O S G6.114 Me H 2-Et OCH₂ 4-Cl,7-F O S G6.115 Me H 2-Et SCH₂ 4-Cl,7-F O S G6.116 Me H 2-Et OCH₂ 4-F,5-Cl O S G6.117 Me H 2-Et SCH₂ 4-F,5-Cl O S G6.118 Me H 2-Et OCH₂ 5-Cl,6-F O S G6.119 Me H 2-Et SCH₂ 5-Cl,6-F O S G6.120 Me H 2-Et OCH₂ 5-Cl,7-F O S G6.121 Me H 2-Et SCH₂ 5-Cl,7-F O S G6.122 Me H 2-Et OCH₂ 4-F,6-Cl O S G6.123 Me H 2-Et SCH₂ 4-F,6-Cl O S G6.124 Me H 2-Et OCH₂ 5-F,6-Cl O S G6.125 Me H 2-Et SCH₂ 5-F,6-Cl O S G6.126 Me H 2-Et OCH₂ 6-Cl,7-F O S G6.127 Me H 2-Et SCH₂ 6-Cl,7-F O S G6.128 Me H 2-Et OCH₂ 4-F,7-Cl O S G6.129 Me H 2-Et SCH₂ 4-F,7-Cl O S G6.130 Me H 2-Et OCH₂ 5-F,7-Cl O S G6.131 Me H 2-Et SCH₂ 5-F,7-Cl O S G6.132 Me H 2-Et OCH₂ 6-F,7-Cl O S G6.133 Me H 2-Et SCH₂ 6-F,7-Cl O S G7.1 Me H 3-Et OCH₂ 4-Me O S G7.2 Me H 3-Et SCH₂ 4-Me O S G7.3 Me H 3-Et OCH₂ 5-Me O S G7.4 Me H 3-Et SCH₂ 5-Me O S G7.5 Me H 3-Et OCH₂ 6-Me 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O S G9.49 Me H 2-OMe SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S G9.50 Me H 2-OMe OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G9.51 Me H 2-OMe SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S G9.52 Me H 2-OMe OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G9.53 Me H 2-OMe SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S G9.54 Me H 2-OMe OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G9.55 Me H 2-OMe SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S G9.56 Me H 2-OMe OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G9.57 Me H 2-OMe SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S G9.58 Me H 2-OMe OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G9.59 Me H 2-OMe SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S G9.60 Me H 2-OMe OCH₂ 4-F,5-Me O S G9.61 Me H 2-OMe SCH₂ 4-F,5-Me O S G9.62 Me H 2-OMe OCH₂ 4-F,6-Me O S G9.63 Me H 2-OMe SCH₂ 4-F,6-Me O S G9.64 Me H 2-OMe OCH₂ 4-F,7-Me O S G9.65 Me H 2-OMe SCH₂ 4-F,7-Me O S G9.66 Me H 2-OMe OCH₂ 4-Me,5-F O S G9.67 Me H 2-OMe SCH₂ 4-Me,5-F O S G9.68 Me H 2-OMe OCH₂ 5-F,6-Me O S G9.69 Me H 2-OMe SCH₂ 5-F,6-Me O S G9.70 Me H 2-OMe OCH₂ 5-F,7-Me O S G9.71 Me H 2-OMe SCH₂ 5-F,7-Me O S G9.72 Me H 2-OMe OCH₂ 4-Me,6-F O S G9.73 Me H 2-OMe SCH₂ 4-Me,6-F O S G9.74 Me H 2-OMe OCH₂ 5-Me,6-F O S G9.75 Me H 2-OMe SCH₂ 5-Me,6-F O S G9.76 Me H 2-OMe OCH₂ 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OCH₂ 5-Me,7-Cl O S G9.105 Me H 2-OMe SCH₂ 5-Me,7-Cl O S G9.106 Me H 2-OMe OCH₂ 6-Me,7-Cl O S G9.107 Me H 2-OMe SCH₂ 6-Me,7-Cl O S G9.108 Me H 2-OMe OCH₂ 4-Cl,5-F O S G9.109 Me H 2-OMe SCH₂ 4-Cl,5-F O S G9.110 Me H 2-OMe OCH₂ 4-Cl,6-F O S G9.111 Me H 2-OMe SCH₂ 4-Cl,6-F O S G9.112 Me H 2-OMe OCH₂ 4-Cl,7-F O S G9.113 Me H 2-OMe SCH₂ 4-Cl,7-F O S G9.114 Me H 2-OMe OCH₂ 4-F,5-Cl O S G9.115 Me H 2-OMe SCH₂ 4-F,5-Cl O S G9.116 Me H 2-OMe OCH₂ 5-Cl,6-F O S G9.117 Me H 2-OMe SCH₂ 5-Cl,6-F O S G9.118 Me H 2-OMe OCH₂ 5-Cl,7-F O S G9.119 Me H 2-OMe SCH₂ 5-Cl,7-F O S G9.120 Me H 2-OMe OCH₂ 4-F,6-Cl O S G9.121 Me H 2-OMe SCH₂ 4-F,6-Cl O S G9.122 Me H 2-OMe OCH₂ 5-F,6-Cl O S G9.123 Me H 2-OMe SCH₂ 5-F,6-Cl O S G9.124 Me H 2-OMe OCH₂ 7-F,6-Cl O S G9.125 Me H 2-OMe SCH₂ 7-F,6-Cl O S G9.126 Me H 2-OMe OCH₂ 4-F,7-Cl O S G9.127 Me H 2-OMe SCH₂ 4-F,7-Cl O S G9.128 Me H 2-OMe OCH₂ 5-F,7-Cl O S G9.129 Me H 2-OMe SCH₂ 5-F,7-Cl O S G9.130 Me H 2-OMe OCH₂ 6-F,7-Cl O S G9.131 Me H 2-OMe SCH₂ 6-F,7-Cl O S G10.1 Me H 3-OMe OCH₂ 4-Me O S G10.2 Me H 3-OMe SCH₂ 4-Me O S G10.3 Me H 3-OMe OCH₂ 5-Me O S G10.4 Me H 3-OMe SCH₂ 5-Me O S G10.5 Me H 3-OMe OCH₂ 6-Me O S G10.6 Me H 3-OMe SCH₂ 6-Me O S G10.7 Me H 3-OMe OCH₂ 7-Me O S G10.8 Me H 3-OMe SCH₂ 7-Me O S G10.9 Me H 3-OMe OCH₂ 5-Et O S G10.10 Me H 3-OMe SCH₂ 5-Et O S G10.11 Me H 3-OMe OCH₂ 6-Et O S G10.12 Me H 3-OMe SCH₂ 6-Et O S G10.13 Me H 3-OMe OCH₂ 4-OMe O S G10.14 Me H 3-OMe SCH₂ 4-OMe O S G10.15 Me H 3-OMe OCH₂ 5-OMe O S G10.16 Me H 3-OMe SCH₂ 5-OMe O S G10.17 Me H 3-OMe OCH₂ 6-OMe O S G10.18 Me H 3-OMe SCH₂ 6-OMe O S G10.19 Me H 3-OMe OCH₂ 7-OMe O S G10.20 Me H 3-OMe SCH₂ 7-OMe O S G10.21 Me H 3-OMe OCH₂ 5-OEt O S G10.22 Me H 3-OMe SCH₂ 5-OEt O S G10.23 Me H 3-OMe OCH₂ 6-OEt O S G10.24 Me H 3-OMe SCH₂ 6-OEt O S G10.25 Me H 3-OMe OCH₂ 4-F O S G10.26 Me H 3-OMe SCH₂ 4-F O S G10.27 Me H 3-OMe OCH₂ 5-F O S G10.28 Me H 3-OMe SCH₂ 5-F O S G10.29 MeO H 3-OMe OCH₂ 5-F O S G10.30 Me H 3-OMe OCH₂ 6-F O S G10.31 Me H 3-OMe SCH₂ 6-F O S G10.32 MeO H 3-OMe OCH₂ 6-F O S G10.33 Me H 3-OMe OCH₂ 7-F O S G10.34 Me H 3-OMe SCH₂ 7-F O S G10.35 Me H 3-OMe OCH₂ 5-Cl O S G10.36 Me H 3-OMe SCH₂ 5-Cl O S G10.37 Me H 3-OMe OCH₂ 6-Cl O S G10.38 Me H 3-OMe SCH₂ 6-Cl O S G10.39 Me H 3-OMe OCH₂ 4-CF₃ O S G10.40 Me H 3-OMe SCH₂ 4-CF₃ O S G10.41 Me H 3-OMe OCH₂ 5-CF₃ O S G10.42 Me H 3-OMe SCH₂ 5-CF₃ O S G10.43 Me H 3-OMe OCH₂ 6-CF₃ O S G10.44 Me H 3-OMe SCH₂ 6-CF₃ O S G10.45 Me H 3-OMe OCH₂ 7-CF₃ O S G10.46 Me H 3-OMe SCH₂ 7-CF₃ O S G10.47 Me H 3-OMe OCH₂ 5-OCF₃ O S G10.48 Me H 3-OMe SCH₂ 5-OCF₃ O S G10.49 Me H 3-OMe OCH₂ 6-OCF₃ O S G10.50 Me H 3-OMe SCH₂ 6-OCF₃ O S G10.51 Me H 2-OEt OCH₂ 5-F O S 177.5-179 G10.52 Me H 2-OEt SCH₂ 5-F O S G10.53 Me H 2-OEt OCH₂ 5-F O O G10.54 MeO H 2-OEt OCH₂ 5-F O S G10.55 MeO H 2-OEt SCH₂ 5-F O S G10.56 MeO H 2-OEt OCH₂ 5-F O O G10.57 Me H 2-CHF₂ OCH₂ 5-F O S 180-185 G10.58 MeO H 2-CHF₂ OCH₂ 5-F O S G10.59 Me H 2-CHF₂ OCH₂ 5-F O O G10.60 MeO H 2-CHF₂ OCH₂ 5-F O O G10.61 Me H 2-OCHF₂ OCH₂ 5-F O S 137-138 G10.62 MeO H 2-OCHF₂ OCH₂ 5-F O S G10.63 Me H 2-OCH₂CF₃ OCH₂ 5-F O S 167-168 G10.64 MeO H 2-OCH₂CF₃ OCH₂ 5-F O S G10.65 Me H 2-OCH₂CF₃ OCH₂ 5-F O O G10.66 MeO H 2-OCH₂CF₃ OCH₂ 5-F O O G11.1 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 4-Me O S G11.2 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 4-Me O S G11.3 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-Me O S G11.4 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-Me O S G11.5 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-Me O S G11.6 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-Me O S G11.7 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 7-Me O S G11.8 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 7-Me O S G11.9 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-Et O S G11.10 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-Et O S G11.11 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-Et O S G11.12 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-Et O S G11.13 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 4-OMe O S G11.14 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 4-OMe O S G11.15 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-OMe O S G11.16 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-OMe O S G11.17 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-OMe O S G11.18 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-OMe O S G11.19 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 7-OMe O S G11.20 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 7-OMe O S G11.21 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-OEt O S G11.22 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-OEt O S G11.23 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-OEt O S G11.24 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-OEt O S G11.25 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 4-F O S G11.26 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 4-F O S G11.27 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-F O S G11.28 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-F O S G11.29 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-F O S G11.30 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-F O S G11.31 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 7-F O S G11.32 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 7-F O S G11.33 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-Cl O S G11.34 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-Cl O S G11.35 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-Cl O S G11.36 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-Cl O S G11.37 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 4-CF₃ O S G11.38 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 4-CF₃ O S G11.39 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-CF₃ O S G11.40 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-CF₃ O S G11.41 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-CF₃ O S G11.42 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-CF₃ O S G11.43 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 7-CF₃ O S G11.44 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 7-CF₃ O S G11.45 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 5-OCF₃ O S G11.46 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 5-OCF₃ O S G11.47 Me H 2-CH₂OMe OCH₂ 6-OCF₃ O S G11.48 Me H 2-CH₂OMe SCH₂ 6-OCF₃ O S G11.49 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 4-Me O S G11.50 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 4-Me O S G11.51 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-Me O S G11.52 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-Me O S G11.53 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-Me O S G11.54 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-Me O S G11.55 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 7-Me O S G11.56 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 7-Me O S G11.57 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-Et O S G11.58 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-Et O S G11.59 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-Et O S G11.60 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-Et O S G11.61 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 4-OMe O S G11.62 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 4-OMe O S G11.63 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-OMe O S G11.64 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-OMe O S G11.65 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-OMe O S G11.66 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-OMe O S G11.67 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 7-OMe O S G11.68 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 7-OMe O S G11.69 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-OEt O S G11.70 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-OEt O S G11.71 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-OEt O S G11.72 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-OEt O S G11.73 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 4-F O S G11.74 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 4-F O S G11.75 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-F O S G11.76 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-F O S G11.77 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-F O S G11.78 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-F O S G11.79 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 7-F O S G11.80 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 7-F O S G11.81 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-Cl O S G11.82 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-Cl O S G11.83 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-Cl O S G11.84 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-Cl O S G11.85 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 4-CF₃ O S G11.86 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 4-CF₃ O S G11.87 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-CF₃ O S G11.88 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-CF₃ O S G11.89 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-CF₃ O S G11.90 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-CF₃ O S G11.91 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 7-CF₃ O S G11.92 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 7-CF₃ O S G11.93 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 5-OCF₃ O S G11.94 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 5-OCF₃ O S G11.95 Me H 3-CH₂OMe OCH₂ 6-OCF₃ O S G11.96 Me H 3-CH₂OMe SCH₂ 6-OCF₃ O S G12.1 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 4-Me O S G12.2 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 4-Me O S G12.3 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-Me O S G12.4 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-Me O S G12.5 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-Me O S G12.6 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-Me O S G12.7 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 7-Me O S G12.8 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 7-Me O S G12.9 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-Et O S G12.10 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-Et O S G12.11 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-Et O S G12.12 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-Et O S G12.13 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 4-OMe O S G12.14 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 4-OMe O S G12.15 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-OMe O S G12.16 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-OMe O S G12.17 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-OMe O S G12.18 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-OMe O S G12.19 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 7-OMe O S G12.20 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 7-OMe O S G12.21 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-OEt O S G12.22 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-OEt O S G12.23 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-OEt O S G12.24 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-OEt O S G12.25 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 4-F O S G12.26 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 4-F O S G12.27 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-F O S G12.28 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-F O S G12.29 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-F O S G12.30 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-F O S G12.31 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 7-F O S G12.32 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 7-F O S G12.33 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-Cl O S G12.34 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-Cl O S G12.35 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-Cl O S G12.36 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-Cl O S G12.37 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 4-CF₃ O S G12.38 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 4-CF₃ O S G12.39 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-CF₃ O S G12.40 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-CF₃ O S G12.41 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-CF₃ O S G12.42 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-CF₃ O S G12.43 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 7-CF₃ O S G12.44 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 7-CF₃ O S G12.45 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 5-OCF₃ O S G12.46 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 5-OCF₃ O S G12.47 Me H 2-CH₂OEt OCH₂ 6-OCF₃ O S G12.48 Me H 2-CH₂OEt SCH₂ 6-OCF₃ O S G12.49 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 4-Me O S G12.50 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 4-Me O S G15.51 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-Me O S G12.52 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-Me O S G12.53 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-Me O S G12.54 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-Me O S G12.55 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 7-Me O S G12.56 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 7-Me O S G12.57 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-Et O S G12.58 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-Et O S G12.59 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-Et O S G12.60 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-Et O S G12.61 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 4-OMe O S G12.62 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 4-OMe O S G12.63 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-OMe O S G12.64 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-OMe O S G12.65 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-OMe O S G12.66 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-OMe O S G12.67 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 7-OMe O S G12.68 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 7-OMe O S G12.69 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-OEt O S G12.70 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-OEt O S G12.71 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-OEt O S G12.72 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-OEt O S G12.73 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 4-F O S G12.74 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 4-F O S G12.75 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-F O S G12.76 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-F O S G12.77 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-F O S G12.78 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-F O S G12.79 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 7-F O S G12.80 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 7-F O S G12.81 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-Cl O S G12.82 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-Cl O S G12.83 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-Cl O S G12.84 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-Cl O S G12.85 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 4-CF₃ O S G12.86 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 4-CF₃ O S G12.87 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-CF₃ O S G12.88 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-CF₃ O S G12.89 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-CF₃ O S G12.90 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-CF₃ O S G12.91 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 7-CF₃ O S G12.92 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 7-CF₃ O S G12.93 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 5-OCF₃ O S G12.94 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 5-OCF₃ O S G12.95 Me H 3-CH₂OEt OCH₂ 6-OCF₃ O S G12.96 Me H 3-CH₂OEt SCH₂ 6-OCF₃ O S ────────────────────────────────────

【００５８】

【表８】 ──────────────────────────────────── 番号 R¹ R² (R³)n ACR⁴(R⁵) (R⁶)m X Q 融点（℃） ──────────────────────────────────── H1.1 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 4-Me O S H1.2 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 4-Me O S H1.3 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-Me O S H1.4 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-Me O S H1.5 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-Me O S H1.6 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-Me O S H1.7 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 7-Me O S H1.8 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 7-Me O S H1.9 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-Et O S H1.10 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-Et O S H1.11 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-Et O S H1.12 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-Et O S H1.13 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 4-OMe O S H1.14 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 4-OMe O S H1.15 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-OMe O S H1.16 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-OMe O S H1.17 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-OMe O S H1.18 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-OMe O S H1.19 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 7-OMe O S H1.20 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 7-OMe O S H1.21 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-OEt O S H1.22 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-OEt O S H1.23 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-OEt O S H1.24 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-OEt O S H1.25 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 4-F O S H1.26 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 4-F O S H1.27 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-F O S H1.28 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-F O S H1.29 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-F O S H1.30 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-F O S H1.31 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 7-F O S H1.32 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 7-F O S H1.33 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-Cl O S H1.34 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-Cl O S H1.35 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-Cl O S H1.36 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-Cl O S H1.37 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 4-CF₃ O S H1.38 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 4-CF₃ O S H1.39 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-CF₃ O S H1.40 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-CF₃ O S H1.41 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-CF₃ O S H1.42 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-CF₃ O S H1.43 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 7-CF₃ O S H1.44 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 7-CF₃ O S H1.45 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 5-OCF₃ O S H1.46 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 5-OCF₃ O S H1.47 Me H 2-CH₂Cl OCH₂ 6-OCF₃ O S H1.48 Me H 2-CH₂Cl SCH₂ 6-OCF₃ O S H1.49 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 4-Me O S H1.50 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 4-Me O S H1.51 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-Me O S H1.52 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-Me O S H1.54 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-Me O S H1.55 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 7-Me O S H1.56 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 7-Me O S H1.57 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-Et O S H1.58 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-Et O S H1.59 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 6-Et O S H1.60 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-Et O S H1.61 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 4-OMe O S H1.62 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 4-OMe O S H1.63 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-OMe O S H1.64 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-OMe O S H1.65 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 6-OMe O S H1.66 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-OMe O S H1.67 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 7-OMe O S H1.68 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 7-OMe O S H1.69 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-OEt O S H1.70 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-OEt O S H1.71 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 6-OEt O S H1.72 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-OEt O S H1.73 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 4-F O S H1.74 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 4-F O S H1.75 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-F O S H1.76 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-F O S H1.77 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 6-F O S H1.78 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-F O S H1.79 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 7-F O S H1.80 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 7-F O S H1.81 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-Cl O S H1.83 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-Cl O S H1.84 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 6-Cl O S H1.85 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-Cl O S H1.86 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 4-CF₃ O S H1.87 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 4-CF₃ O S H1.88 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-CF₃ O S H1.89 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-CF₃ O S H1.90 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 6-CF₃ O S H1.91 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-CF₃ O S H1.92 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 7-CF₃ O S H1.93 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 7-CF₃ O S H1.94 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 5-OCF₃ O S H1.95 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 5-OCF₃ O S H1.96 Me H 3-CH₂Cl OCH₂ 6-OCF₃ O S H1.97 Me H 3-CH₂Cl SCH₂ 6-OCF₃ O S H2.1 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 4-Me O S H2.2 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 4-Me O S H2.3 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-Me O S H2.4 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-Me O S H2.5 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-Me O S H2.6 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-Me O S H2.7 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 7-Me O S H2.8 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 7-Me O S H2.9 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-Et O S H2.10 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-Et O S H2.11 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-Et O S H2.12 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-Et O S H2.13 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 4-OMe O S H2.14 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 4-OMe O S H2.15 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-OMe O S H2.16 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-OMe O S H2.17 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-OMe O S H2.18 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-OMe O S H2.19 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 7-OMe O S H2.20 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 7-OMe O S H2.21 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-OEt O S H2.22 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-OEt O S H2.23 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-OEt O S H2.24 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-OEt O S H2.25 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 4-F O S H2.26 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 4-F O S H2.27 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-F O S H2.28 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-F O S H2.29 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-F O S H2.30 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-F O S H2.31 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 7-F O S H2.32 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 7-F O S H2.33 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-Cl O S H2.34 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-Cl O S H2.35 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-Cl O S H2.36 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-Cl O S H2.37 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 4-CF₃ O S H2.38 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 4-CF₃ O S H2.39 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-CF₃ O S H2.40 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-CF₃ O S H2.41 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-CF₃ O S H2.42 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-CF₃ O S H2.43 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 7-CF₃ O S H2.44 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 7-CF₃ O S H2.45 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 5-OCF₃ O S H2.46 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 5-OCF₃ O S H2.47 Me H 2-CH₂Br OCH₂ 6-OCF₃ O S H2.48 Me H 2-CH₂Br SCH₂ 6-OCF₃ O S H2.49 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 4-Me O S H2.50 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 4-Me O S H2.51 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-Me O S H2.52 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-Me O S H2.53 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-Me O S H2.54 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-Me O S H2.55 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 7-Me O S H2.56 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 7-Me O S H2.57 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-Et O S H2.58 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-Et O S H2.59 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-Et O S H2.60 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-Et O S H2.61 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 4-OMe O S H2.62 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 4-OMe O S H2.63 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-OMe O S H2.64 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-OMe O S H2.65 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-OMe O S H2.67 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-OMe O S H2.68 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 7-OMe O S H2.69 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 7-OMe O S H2.70 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-OEt O S H2.71 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-OEt O S H2.72 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-OEt O S H2.73 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-OEt O S H2.74 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 4-F O S H2.75 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 4-F O S H2.76 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-F O S H2.77 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-F O S H2.78 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-F O S H2.79 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-F O S H2.80 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 7-F O S H2.81 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 7-F O S H2.82 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-Cl O S H2.83 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-Cl O S H2.84 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-Cl O S H2.85 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-Cl O S H2.86 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 4-CF₃ O S H2.87 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 4-CF₃ O S H2.88 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-CF₃ O S H2.89 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-CF₃ O S H2.90 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-CF₃ O S H2.91 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-CF₃ O S H2.92 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 7-CF₃ O S H2.93 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 7-CF₃ O S H2.94 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 5-OCF₃ O S H2.95 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 5-OCF₃ O S H2.96 Me H 3-CH₂Br OCH₂ 6-OCF₃ O S H2.97 Me H 3-CH₂Br SCH₂ 6-OCF₃ O S H3.1 Me H 2-F OCH₂ 4-Me O S H3.2 Me H 2-F SCH₂ 4-Me O S H3.3 MeO H 2-F OCH₂ 4-Me O S H3.4 Me H 2-F OCH₂ 5-Me O S H3.5 Me H 2-F SCH₂ 5-Me O S H3.6 MeO H 2-F OCH₂ 5-Me O S H3.7 MeO H 2-F OCH₂ 5-Me O O H3.8 Me H 2-F OCH₂ 6-Me O S H3.9 Me H 2-F SCH₂ 6-Me O S H3.10 MeO H 2-F OCH₂ 6-Me O S H3.11 MeO H 2-F OCH₂ 6-Me O O H3.12 Me H 2-F OCH₂ 7-Me O S H3.13 Me H 2-F SCH₂ 7-Me O S H3.14 MeO H 2-F OCH₂ 7-Me O S H3.15 Me H 2-F OCH₂ 5-Et O S H3.16 Me H 2-F SCH₂ 5-Et O S H3.17 MeO H 2-F OCH₂ 5-Et O S H3.18 MeO H 2-F SCH₂ 5-Et O S H3.19 Me H 2-F OCH₂ 6-Et O S H3.20 Me H 2-F SCH₂ 6-Et O S H3.21 MeO H 2-F OCH₂ 6-Et O S H3.22 MeO H 2-F SCH₂ 6-Et O S H3.23 Me H 2-F OCH₂ 4-F O S H3.24 Me H 2-F SCH₂ 4-F O S H3.25 MeO H 2-F OCH₂ 4-F O S H3.26 Me H 2-F OCH₂ 5-F O S H3.27 Me H 2-F SCH₂ 5-F O S H3.28 MeO H 2-F OCH₂ 5-F O S H3.29 MeO H 2-F SCH₂ 5-F O S H3.30 MeO H 2-F OCH₂ 5-F O O H3.31 MeO H 2-F SCH₂ 5-F O O H3.32 Me H 2-F OCH₂ 6-F O S H3.33 Me H 2-F SCH₂ 6-F O S H3.34 MeO H 2-F OCH₂ 6-F O S H3.35 MeO H 2-F OCH₂ 6-F O O H3.36 Me H 2-F OCH₂ 7-F O S H3.37 Me H 2-F SCH₂ 7-F O S H3.38 MeO H 2-F OCH₂ 7-F O S H3.39 MeO H 2-F OCH₂ 7-F O O H3.40 Me H 2-F OCH₂ 5-Cl O S H3.41 Me H 2-F SCH₂ 5-Cl O S H3.42 Me H 2-F OCH₂ 6-Cl O S H3.43 Me H 2-F SCH₂ 6-Cl O S H3.44 Me H 2-F OCH₂ 4-OMe O S H3.45 Me H 2-F SCH₂ 4-OMe O S H3.46 Me H 2-F OCH₂ 5-OMe O S H3.47 Me H 2-F SCH₂ 5-OMe O S H3.48 MeO H 2-F OCH₂ 5-OMe O S H3.49 Me H 2-F OCH₂ 6-OMe O S H3.50 Me H 2-F SCH₂ 6-OMe O S H3.51 MeO H 2-F OCH₂ 6-OMe O S H3.52 Me H 2-F OCH₂ 6-OMe O O H3.53 MeO H 2-F OCH₂ 6-OMe O O H3.54 Me H 2-F OCH₂ 7-OMe O S H3.55 Me H 2-F SCH₂ 7-OMe O S H3.56 Me H 2-F OCH₂ 5-OEt O S H3.57 Me H 2-F SCH₂ 5-OEt O S H3.58 Me H 2-F OCH₂ 6-OEt O S H3.59 Me H 2-F SCH₂ 6-OEt O S H3.60 Me H 2-F OCH₂ 4-CF₃ O S H3.61 Me H 2-F SCH₂ 4-CF₃ O S H3.62 Me H 2-F OCH₂ 5-CF₃ O S H3.63 Me H 2-F SCH₂ 5-CF₃ O S H3.64 MeO H 2-F OCH₂ 5-CF₃ O S H3.65 Me H 2-F OCH₂ 6-CF₃ O S H3.66 Me H 2-F SCH₂ 6-CF₃ O S H3.67 Me H 2-F OCH₂ 7-CF₃ O S H3.68 Me H 2-F SCH₂ 7-CF₃ O S H3.69 Me H 2-F OCH₂ 5-OCF₃ O S H3.70 Me H 2-F SCH₂ 5-OCF₃ O S H3.71 Me H 2-F OCH₂ 6-OCF₃ O S H3.72 Me H 2-F SCH₂ 6-OCF₃ O S H3.73 Me H 3-F OCH₂ 4-Me O S H3.74 Me H 3-F SCH₂ 4-Me O S H3.75 Me H 3-F OCH₂ 5-Me O S H3.76 Me H 3-F SCH₂ 5-Me O S H3.77 Me H 3-F OCH₂ 6-Me O S H3.78 Me H 3-F SCH₂ 6-Me O S H3.79 Me H 3-F OCH₂ 7-Me O S H3.80 Me H 3-F SCH₂ 7-Me O S H3.81 Me H 3-F OCH₂ 5-Et O S H3.82 Me H 3-F SCH₂ 5-Et O S H3.83 Me H 3-F OCH₂ 6-Et O S H3.84 Me H 3-F SCH₂ 6-Et O S H3.85 Me H 3-F OCH₂ 4-OMe O S H3.86 Me H 3-F SCH₂ 4-OMe O S H3.87 Me H 3-F OCH₂ 5-OMe O S H3.88 Me H 3-F SCH₂ 5-OMe O S H3.89 Me H 3-F OCH₂ 6-OMe O S H3.90 Me H 3-F SCH₂ 6-OMe O S H3.91 Me H 3-F OCH₂ 7-OMe O S H3.92 Me H 3-F SCH₂ 7-OMe O S H3.93 Me H 3-F OCH₂ 5-OEt O S H3.94 Me H 3-F SCH₂ 5-OEt O S H3.95 Me H 3-F OCH₂ 6-OEt O S H3.96 Me H 3-F SCH₂ 6-OEt O S H3.97 Me H 3-F OCH₂ 4-F O S H3.98 Me H 3-F SCH₂ 4-F O S H3.99 Me H 3-F OCH₂ 5-F O S H3.100 Me H 3-F SCH₂ 5-F O S H3.101 Me H 3-F OCH₂ 6-F O S H3.102 Me H 3-F SCH₂ 6-F O S H3.103 Me H 3-F OCH₂ 7-F O S H3.104 Me H 3-F SCH₂ 7-F O S H3.105 Me H 3-F OCH₂ 5-Cl O S H3.106 Me H 3-F SCH₂ 5-Cl O S H3.107 Me H 3-F OCH₂ 6-Cl O S H3.108 Me H 3-F SCH₂ 6-Cl O S H3.109 Me H 3-F OCH₂ 4-CF₃ O S H3.110 Me H 3-F SCH₂ 4-CF₃ O S H3.111 Me H 3-F OCH₂ 5-CF₃ O S H3.112 Me H 3-F SCH₂ 5-CF₃ O S H3.113 Me H 3-F OCH₂ 6-CF₃ O S H3.114 Me H 3-F SCH₂ 6-CF₃ O S H3.115 Me H 3-F OCH₂ 7-CF₃ O S H3.116 Me H 3-F SCH₂ 7-CF₃ O S H3.117 Me H 3-F OCH₂ 5-OCF₃ O S H3.118 Me H 3-F SCH₂ 5-OCF₃ O S H3.119 Me H 3-F OCH₂ 6-OCF₃ O S H3.120 Me H 3-F SCH₂ 6-OCF₃ O S H4.1 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Me O S H4.3 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Me O S 176-179 H4.4 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Me O S H4.5 MeO H 2-Cl OCH₂ 5-Me O S H4.6 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Me O O H4.7 MeO H 2-Cl OCH₂ 5-Me O O H4.8 Me H 2-Cl OCH₂ 6-Me O S 151-153 H4.9 Me H 2-Cl SCH₂ 6-Me O S H4.10 MeO H 2-Cl OCH₂ 6-Me O S H4.11 Me H 2-Cl OCH₂ 7-Me O S H4.12 Me H 2-Cl SCH₂ 7-Me O S H4.13 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Et O S H4.14 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Et O S H4.15 Me H 2-Cl OCH₂ 6-Et O S H4.16 Me H 2-Cl SCH₂ 6-Et O S H4.17 Me H 2-Cl OCH₂ 4-OMe O S H4.18 Me H 2-Cl SCH₂ 4-OMe O S H4.19 Me H 2-Cl OCH₂ 5-OMe O S 160-163 H4.20 Me H 2-Cl SCH₂ 5-OMe O S H4.21 MeO H 2-Cl OCH₂ 5-OMe O S H4.22 Me H 2-Cl OCH₂ 6-OMe O S 148-150 H4.23 Me H 2-Cl SCH₂ 6-OMe O S H4.24 MeO H 2-Cl OCH₂ 6-OMe O S H4.25 Me H 2-Cl OCH₂ 6-OMe O O H4.26 MeO H 2-Cl OCH₂ 6-OMe O O H4.27 Me H 2-Cl OCH₂ 7-OMe O S H4.28 Me H 2-Cl SCH₂ 7-OMe O S H4.29 Me H 2-Cl OCH₂ 5-OEt O S H4.30 Me H 2-Cl SCH₂ 5-OEt O S H4.31 Me H 2-Cl OCH₂ 6-OEt O S H4.32 Me H 2-Cl SCH₂ 6-OEt O S H4.33 Me H 2-Cl OCH₂ 4-F O S H4.34 Me H 2-Cl SCH₂ 4-F O S H4.35 Me H 2-Cl OCH₂ 5-F O S 160-167 H4.36 Me H 2-Cl SCH₂ 5-F O S H4.37 MeO H 2-Cl OCH₂ 5-F O S H4.38 Me H 2-Cl OCH₂ 6-F O S 174-176 H4.39 Me H 2-Cl SCH₂ 6-F O S H4.40 MeO H 2-Cl OCH₂ 6-F O S H4.41 Me H 2-Cl OCH₂ 7-F O S H4.42 Me H 2-Cl SCH₂ 7-F O S H4.43 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Cl O S 192-193 H4.44 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Cl O S H4.45 MeO H 2-Cl OCH₂ 5-Cl O S H4.46 Me H 2-Cl OCH₂ 6-Cl O S H4.47 Me H 2-Cl SCH₂ 6-Cl O S H4.48 Me H 2-Cl OCH₂ 4-CF₃ O S H4.49 Me H 2-Cl SCH₂ 4-CF₃ O S H4.50 Me H 2-Cl OCH₂ 5-CF₃ O S 183-184 H4.51 Me H 2-Cl SCH₂ 5-CF₃ O S H4.52 MeO H 2-Cl OCH₂ 5-CF₃ O S H4.53 Me H 2-Cl OCH₂ 6-CF₃ O S H4.54 Me H 2-Cl SCH₂ 6-CF₃ O S H4.55 Me H 2-Cl OCH₂ 7-CF₃ O S H4.56 Me H 2-Cl SCH₂ 7-CF₃ O S H4.57 Me H 2-Cl OCH₂ 5-OCF3 O S H4.58 Me H 2-Cl SCH₂ 5-OCF3 O S H4.59 Me H 2-Cl OCH₂ 6-OCF3 O S H4.60 Me H 2-Cl SCH₂ 6-OCF3 O S H4.61 Me H 2-Cl OCH₂ 4,5-Me₂ O S H4.62 Me H 2-Cl SCH₂ 4,5-Me₂ O S H4.63 Me H 2-Cl OCH₂ 4,6-Me₂ O S H4.64 Me H 2-Cl SCH₂ 4,6-Me₂ O S H4.65 Me H 2-Cl OCH₂ 4,7-Me₂ O S H4.66 Me H 2-Cl SCH₂ 4,7-Me₂ O S H4.67 Me H 2-Cl OCH₂ 5,6-Me₂ O S H4.68 Me H 2-Cl SCH₂ 5,6-Me₂ O S H4.69 Me H 2-Cl OCH₂ 5,7-Me₂ O S H4.70 Me H 2-Cl SCH₂ 5,7-Me₂ O S H4.71 Me H 2-Cl OCH₂ 6,7-Me₂ O S H4.72 Me H 2-Cl SCH₂ 6,7-Me₂ O S H4.73 Me H 2-Cl OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S H4.74 Me H 2-Cl SCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S H4.75 Me H 2-Cl OCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S H4.76 Me H 2-Cl SCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S H4.77 Me H 2-Cl OCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S H4.78 Me H 2-Cl SCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S H4.79 Me H 2-Cl OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S H4.80 Me H 2-Cl SCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S H4.81 Me H 2-Cl OCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S H4.82 Me H 2-Cl SCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S H4.83 Me H 2-Cl OCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S H4.84 Me H 2-Cl SCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S H4.85 Me H 2-Cl OCH₂ 4,5-F₂ O S H4.86 Me H 2-Cl SCH₂ 4,5-F₂ O S H4.87 Me H 2-Cl OCH₂ 4,6-F₂ O S H4.88 Me H 2-Cl SCH₂ 4,6-F₂ O S H4.89 Me H 2-Cl OCH₂ 4,7-F₂ O S H4.90 Me H 2-Cl SCH₂ 4,7-F₂ O S H4.91 Me H 2-Cl OCH₂ 5,6-F₂ O S 170-172 H4.92 Me H 2-Cl SCH₂ 5,6-F₂ O S H4.93 MeO H 2-Cl OCH₂ 5,6-F₂ O S H4.94 Me H 2-Cl OCH₂ 5,7-F₂ O S H4.95 Me H 2-Cl SCH₂ 5,7-F₂ O S H4.96 Me H 2-Cl OCH₂ 6,7-F₂ O S H4.97 Me H 2-Cl SCH₂ 6,7-F₂ O S H4.98 Me H 2-Cl OCH₂ 4,5-Cl₂ O S H4.99 Me H 2-Cl SCH₂ 4,5-Cl₂ O S H4.100 Me H 2-Cl OCH₂ 4,6-Cl₂ O S H4.101 Me H 2-Cl SCH₂ 4,6-Cl₂ O S H4.102 Me H 2-Cl OCH₂ 4,7-Cl₂ O S H4.103 Me H 2-Cl SCH₂ 4,7-Cl₂ O S H4.104 Me H 2-Cl OCH₂ 5,6-Cl₂ O S H4.105 Me H 2-Cl SCH₂ 5,6-Cl₂ O S H4.106 Me H 2-Cl OCH₂ 5,7-Cl₂ O S H4.107 Me H 2-Cl SCH₂ 5,7-Cl₂ O S H4.108 Me H 2-Cl OCH₂ 6,7-Cl₂ O S H4.109 Me H 2-Cl SCH₂ 6,7-Cl₂ O S H5.1 Me H 2-Cl OCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S H5.2 Me H 2-Cl SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S H5.3 Me H 2-Cl OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S H5.4 Me H 2-Cl SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S H5.5 Me H 2-Cl OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S H5.6 Me H 2-Cl SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S H5.7 Me H 2-Cl OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S H5.8 Me H 2-Cl SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S H5.9 Me H 2-Cl OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S H5.10 Me H 2-Cl SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S H5.11 Me H 2-Cl OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S H5.12 Me H 2-Cl SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S H5.13 Me H 2-Cl OCH₂ 4-F,5-Me O S H5.14 Me H 2-Cl SCH₂ 4-F,5-Me O S H5.15 Me H 2-Cl OCH₂ 4-F,6-Me O S H5.16 Me H 2-Cl SCH₂ 4-F,6-Me O S H5.17 Me H 2-Cl OCH₂ 4-F,7-Me O S H5.18 Me H 2-Cl SCH₂ 4-F,7-Me O S H5.19 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Me,5-F O S H5.20 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Me,5-F O S H5.21 Me H 2-Cl OCH₂ 5-F,6-Me O S H5.22 Me H 2-Cl SCH₂ 5-F,6-Me O S H5.23 Me H 2-Cl OCH₂ 5-F,7-Me O S H5.24 Me H 2-Cl SCH₂ 5-F,7-Me O S H5.25 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Me,6-F O S H5.26 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Me,6-F O S H5.27 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Me,6-F O S H5.28 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Me,6-F O S H5.29 Me H 2-Cl OCH₂ 6-F,7-Me O S H5.30 Me H 2-Cl SCH₂ 6-F,7-Me O S H5.31 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Me,7-F O S H5.32 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Me,7-F O S H5.34 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Me,7-F O S H5.35 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Me,7-F O S H5.36 Me H 2-Cl OCH₂ 6-Me,7-F O S H5.37 Me H 2-Cl SCH₂ 6-Me,7-F O S H5.38 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Cl,5-Me O S H5.39 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Cl,5-Me O S H5.40 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Cl,6-Me O S H5.41 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Cl,6-Me O S H5.42 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Cl,7-Me O S H5.43 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Cl,7-Me O S H5.44 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Me,5-Cl O S H5.45 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Me,5-Cl O S H5.46 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Cl,6-Me O S H5.47 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Cl,6-Me O S H5.48 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Cl,7-Me O S H5.49 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Cl,7-Me O S H5.50 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Me,6-Cl O S H5.51 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Me,6-Cl O S H5.52 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Me,6-Cl O S H5.53 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Me,6-Cl O S H5.54 Me H 2-Cl OCH₂ 6-Cl,7-Me O S H5.56 Me H 2-Cl SCH₂ 6-Cl,7-Me O S H5.57 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Me,7-Cl O S H5.58 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Me,7-Cl O S H5.59 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Me,7-Cl O S H5.60 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Me,7-Cl O S H5.61 Me H 2-Cl OCH₂ 6-Me,7-Cl O S H5.62 Me H 2-Cl SCH₂ 6-Me,7-Cl O S H5.63 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Cl,5-F O S H5.64 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Cl,5-F O S H5.65 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Cl,6-F O S H5.66 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Cl,6-F O S H5.67 Me H 2-Cl OCH₂ 4-Cl,7-F O S H5.68 Me H 2-Cl SCH₂ 4-Cl,7-F O S H5.69 Me H 2-Cl OCH₂ 4-F,5-Cl O S H5.70 Me H 2-Cl SCH₂ 4-F,5-Cl O S H5.71 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Cl,6-F O S H5.72 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Cl,6-F O S H5.73 Me H 2-Cl OCH₂ 5-Cl,7-F O S H5.74 Me H 2-Cl SCH₂ 5-Cl,7-F O S H5.75 Me H 2-Cl OCH₂ 4-F,6-Cl O S H5.76 Me H 2-Cl SCH₂ 4-F,6-Cl O S H5.77 Me H 2-Cl OCH₂ 5-F,6-Cl O S H5.78 Me H 2-Cl SCH₂ 5-F,6-Cl O S H5.79 Me H 2-Cl OCH₂ 6-Cl,7-F O S H5.80 Me H 2-Cl SCH₂ 6-Cl,7-F O S H5.81 Me H 2-Cl OCH₂ 4-F,7-Cl O S H5.82 Me H 2-Cl SCH₂ 4-F,7-Cl O S H5.83 Me H 2-Cl OCH₂ 5-F,7-Cl O S H5.84 Me H 2-Cl SCH₂ 5-F,7-Cl O S H5.85 Me H 2-Cl OCH₂ 6-F,7-Cl O S H5.86 Me H 2-Cl SCH₂ 6-F,7-Cl O S H6.1 Me H 3-Cl OCH₂ 4-Me O S H6.2 Me H 3-Cl SOCH₂ 4-Me O S H6.3 Me H 3-Cl OCH₂ 5-Me O S H6.4 Me H 3-Cl SCH₂ 5-Me O S H6.5 Me H 3-Cl OCH₂ 6-Me O S H6.6 Me H 3-Cl SCH₂ 6-Me O S H6.7 Me H 3-Cl OCH₂ 7-Me O S H6.8 Me H 3-Cl SCH₂ 7-Me O S H6.9 Me H 3-Cl OCH₂ 5-Et O S H6.10 Me H 3-Cl SCH₂ 5-Et O S H6.11 Me H 3-Cl OCH₂ 6-Et O S H6.12 Me H 3-Cl SCH₂ 6-Et O S H6.13 Me H 3-Cl OCH₂ 4-OMe O S H6.14 Me H 3-Cl SCH₂ 4-OMe O S H6.15 Me H 3-Cl OCH₂ 5-OMe O S H6.16 Me H 3-Cl SCH₂ 5-OMe O S H6.17 Me H 3-Cl OCH₂ 6-OMe O S H6.18 Me H 3-Cl SCH₂ 6-OMe O S H6.19 Me H 3-Cl OCH₂ 7-OMe O S H6.20 Me H 3-Cl SCH₂ 7-OMe O S H6.21 Me H 3-Cl OCH₂ 5-OEt O S H6.22 Me H 3-Cl SCH₂ 5-OEt O S H6.23 Me H 3-Cl OCH₂ 6-OEt O S H6.24 Me H 3-Cl SCH₂ 6-OEt O S H6.25 Me H 3-Cl OCH₂ 4-F O S H6.26 Me H 3-Cl SCH₂ 4-F O S H6.27 Me H 3-Cl OCH₂ 5-F O S H6.28 Me H 3-Cl SCH₂ 5-F O S H6.29 Me H 3-Cl OCH₂ 6-F O S H6.30 Me H 3-Cl SCH₂ 6-F O S H6.31 Me H 3-Cl OCH₂ 7-F O S H6.32 Me H 3-Cl SCH₂ 7-F O S H6.33 Me H 3-Cl OCH₂ 5-Cl O S H6.34 Me H 3-Cl SCH₂ 5-Cl O S H6.35 Me H 3-Cl OCH₂ 6-Cl O S H6.36 Me H 3-Cl SCH₂ 6-Cl O S H6.37 Me H 3-Cl OCH₂ 4-CF₃ O S H6.38 Me H 3-Cl SCH₂ 4-CF₃ O S H6.39 Me H 3-Cl OCH₂ 5-CF₃ O S H6.40 Me H 3-Cl SCH₂ 5-CF₃ O S H6.41 Me H 3-Cl OCH₂ 6-CF₃ O S H6.42 Me H 3-Cl SCH₂ 6-CF₃ O S H6.43 Me H 3-Cl OCH₂ 7-CF₃ O S H6.44 Me H 3-Cl SCH₂ 7-CF₃ O S H6.45 Me H 3-Cl OCH₂ 5-OCF₃ O S H6.46 Me H 3-Cl SCH₂ 5-OCF₃ O S H6.47 Me H 3-Cl OCH₂ 6-OCF₃ O S H6.48 Me H 3-Cl SCH₂ 6-OCF₃ O S H7.1 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me O S H7.2 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Me O S H7.3 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me O S H7.4 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me O S 260-261 H7.5 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Me O S H7.6 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me O S H7.7 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me O O H7.8 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me O O H7.9 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Me O S 224-226 H7.10 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-Me O S H7.11 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Me O S H7.12 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 7-Me O S H7.13 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 7-Me O S H7.14 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 7-Me O S H7.15 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-OMe O S H7.16 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-OMe O S H7.17 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-OMe O S H7.18 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-OMe O S 224-225 H7.19 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-OMe O S H7.20 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-OMe O S H7.21 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-OMe O S 229-232 H7.22 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-OMe O S H7.23 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-OMe O S H7.24 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-OMe O O H7.25 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-OMe O O H7.26 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 7-OMe O S H7.27 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 7-OMe O S H7.28 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 7-OMe O S H7.29 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-OEt O S H7.30 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-OEt O S H7.31 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-OEt O S H7.32 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-OEt O S H7.33 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F O S H7.34 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-F O S H7.35 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F O S H7.36 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F O S 245-246 H7.37 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-F O S H7.38 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F O S H7.39 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F O O H7.40 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F O O H7.41 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-F O S 245-247 H7.42 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-F O S H7.43 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-F O S H7.44 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-F O O H7.45 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-F O O H7.46 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 7-F O S H7.47 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 7-F O S H7.48 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 7-F O S H7.49 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Cl O S 246-250 H7.50 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Cl O S H7.51 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Cl O S H7.52 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Cl O S H7.53 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-Cl O S H7.54 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Cl O S H7.55 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Et O S H7.56 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Et O S H7.57 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Et O S H7.58 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Et O S H7.59 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-Et O S H7.60 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Et O S H7.61 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-CF₃ O S H7.62 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-CF₃ O S H7.63 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-CF₃ O S 262-263 H7.64 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-CF₃ O S H7.65 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-CF₃ O S H7.66 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-CF₃ O S H7.67 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-CF₃ O S H7.68 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-CF₃ O S H7.69 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 7-CF₃ O S H7.70 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 7-CF₃ O S H7.71 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-OCF₃ O S H7.72 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-OCF₃ O S H7.73 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-OCF₃ O S H7.74 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-OCF₃ O S H7.75 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,5-Me₂ O S H7.76 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,5-Me₂ O S H7.77 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,5-Me₂ O S H7.78 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,6-Me₂ O S H7.79 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,6-Me₂ O S H7.80 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,7-Me₂ O S H7.81 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,7-Me₂ O S H7.82 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,6-Me₂ O S H7.83 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,6-Me₂ O S H7.84 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,7-Me₂ O S H7.85 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,7-Me₂ O S H7.86 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6,7-Me₂ O S H7.87 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6,7-Me₂ O S H7.88 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S H7.89 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S H7.90 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S H7.91 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S H7.92 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S H7.93 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S H7.94 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S H7.95 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S H7.96 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S H7.97 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S H7.98 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S H7.99 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S H7.100 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,5-F₂ O S H7.101 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,5-F₂ O S H7.102 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,6-F₂ O S H7.103 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,6-F₂ O S H7.104 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,7-F₂ O S H7.105 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,7-F₂ O S H7.106 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,6-F₂ O S 248-249 H7.107 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,6-F₂ O S H7.108 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,6-F₂ O S H7.109 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,7-F₂ O S H7.110 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,7-F₂ O S H7.111 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6,7-F₂ O S H7.112 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6,7-F₂ O S H8.1 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,5-Cl₂ O S H8.2 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,5-Cl₂ O S H8.3 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,6-Cl₂ O S H8.4 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,6-Cl₂ O S H8.5 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,7-Cl₂ O S H8.6 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,7-Cl₂ O S H8.7 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,6-Cl₂ O S H8.8 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,6-Cl₂ O S H8.9 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,6-Cl₂ O S H8.10 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,7-Cl₂ O S H8.11 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,7-Cl₂ O S H8.12 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6,7-Cl₂ O S H8.13 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6,7-Cl₂ O S H8.14 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S H8.15 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S H8.16 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S H8.17 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S H8.18 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S H8.19 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S H8.20 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S H8.21 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S H8.22 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S H8.23 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S H8.24 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S H8.25 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S H8.26 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F,5-Me O S H8.27 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-F,5-Me O S H8.28 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F,6-Me O S H8.29 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-F,6-Me O S H8.30 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F,6-Me O S H8.31 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F,7-Me O S H8.32 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-F,7-Me O S H8.33 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me,5-F O S H8.34 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Me,5-F O S H8.35 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F,6-Me O S H8.36 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-F,6-Me O S H8.37 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F,7-Me O S H8.38 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-F,7-Me O S H8.39 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me,6-F O S H8.40 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Me,6-F O S H8.41 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me,6-F O S H8.42 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Me,6-F O S H8.43 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-F,7-Me O S H8.44 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-F,7-Me O S H8.45 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me,7-F O S H8.46 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Me,7-F O S H8.47 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me,7-F O S H8.48 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Me,7-F O S H8.49 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Me,7-F O S H8.50 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-Me,7-F O S H8.51 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,5-Me O S H8.52 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Cl,5-Me O S H8.53 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,6-Me O S H8.54 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Cl,6-Me O S H8.55 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,6-Me O S H8.56 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,7-Me O S H8.57 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Cl,7-Me O S H8.58 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me,5-Cl O S H8.59 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Me,5-Cl O S H8.60 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Cl,6-Me O S H8.61 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Cl,6-Me O S H8.62 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Cl,7-Me O S H8.63 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Cl,7-Me O S H8.64 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me,6-Cl O S H8.65 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Me,6-Cl O S H8.66 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me,6-Cl O S H8.67 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Me,6-Cl O S H8.68 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Cl,7-Me O S H8.69 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-Cl,7-Me O S H8.70 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Me,7-Cl O S H8.71 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Me,7-Cl O S H8.72 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Me,7-Cl O S H8.73 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Me,7-Cl O S H8.74 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Me,7-Cl O S H8.75 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-Me,7-Cl O S H8.76 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,5-F O S H8.77 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Cl,5-F O S H8.78 MeO H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,5-F O S H8.79 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,6-F O S H8.80 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Cl,6-F O S H8.81 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-Cl,7-F O S H8.82 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-Cl,7-F O S H8.83 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F,5-Cl O S H8.84 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-F,5-Cl O S H8.85 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Cl,6-F O S H8.86 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Cl,6-F O S H8.87 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-Cl,7-F O S H8.88 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-Cl,7-F O S H8.89 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F,6-Cl O S H8.90 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-F,6-Cl O S H8.91 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F,6-Cl O S H8.92 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-F,6-Cl O S H8.93 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-Cl,7-F O S H8.94 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-Cl,7-F O S H8.95 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 4-F,7-Cl O S H8.96 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 4-F,7-Cl O S H8.97 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 5-F,7-Cl O S H8.98 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 5-F,7-Cl O S H8.99 Me H 2,3-Me₂ OCH₂ 6-F,7-Cl O S H8.100 Me H 2,3-Me₂ SCH₂ 6-F,7-Cl O S H8.101 MeO H 2,5-Me₂ OCH₂ 5-F O S H8.102 MeO H 2,5-Me₂ OCH₂ 5-F O O H8.103 MeO H 2,6-Me₂ OCH₂ 5-F O S H8.104 MeO H 2,6-Me₂ OCH₂ 5-F O O H8.105 MeO H 3,5-Me₂ OCH₂ 5-F O S H8.106 MeO H 3,5-Me₂ OCH₂ 5-F O O H9.1 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Me O S H9.2 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Me O S H9.3 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Me O S H9.4 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Me O S H9.5 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-Me O S H9.6 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-Me O S H9.7 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 7-Me O S H9.8 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 7-Me O S H9.10 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Et O S H9.11 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Et O S H9.12 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-Et O S H9.13 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-Et O S H9.14 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-OMe O S H9.15 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-OMe O S H9.16 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-OMe O S H9.17 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-OMe O S H9.18 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-OMe O S H9.19 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-OMe O S H9.20 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 7-OMe O S H9.21 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 7-OMe O S H9.22 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-OEt O S H9.23 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-OEt O S H9.24 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-OEt O S H9.25 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-OEt O S H9.26 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-F O S H9.27 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-F O S H9.28 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-F O S H9.29 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-F O S H9.30 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-F O S H9.31 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-F O S H9.32 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 7-F O S H9.34 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 7-F O S H9.35 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Cl O S H9.36 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Cl O S H9.37 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-Cl O S H9.38 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-Cl O S H9.39 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-CF₃ O S H9.40 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-CF₃ O S H9.41 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-CF₃ O S H9.42 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-CF₃ O S H9.43 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-CF₃ O S H9.44 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-CF₃ O S H9.45 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 7-CF₃ O S H9.46 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 7-CF₃ O S H9.47 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-OCF₃ O S H9.48 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-OCF₃ O S H9.49 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-OCF₃ O S H9.50 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-OCF₃ O S H9.51 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,5-Me₂ O S H9.52 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,5-Me₂ O S H9.53 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,6-Me₂ O S H9.54 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,6-Me₂ O S H9.55 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,7-Me₂ O S H9.56 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,7-Me₂ O S H9.57 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,6-Me₂ O S H9.58 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,6-Me₂ O S H9.60 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,7-Me₂ O S H9.61 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,7-Me₂ O S H9.62 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6,7-Me₂ O S H9.63 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6,7-Me₂ O S H9.64 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S H9.65 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,5-(OMe)₂ O S H9.66 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S H9.67 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,6-(OMe)₂ O S H9.68 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S H9.69 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,7-(OMe)₂ O S H9.70 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S H9.71 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,6-(OMe)₂ O S H9.72 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S H9.73 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,7-(OMe)₂ O S H9.74 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S H9.75 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6,7-(OMe)₂ O S H9.76 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,5-F₂ O S H9.77 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,5-F₂ O S H9.78 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,6-F₂ O S H9.79 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,6-F₂ O S H9.80 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,7-F₂ O S H9.81 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,7-F₂ O S H9.82 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,6-F₂ O S H9.83 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,6-F₂ O S H9.84 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,7-F₂ O S H9.85 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,7-F₂ O S H9.86 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6,7-F₂ O S H9.87 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6,7-F₂ O S H9.88 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,5-Cl₂ O S H9.89 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,5-Cl₂ O S H9.90 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,6-Cl₂ O S H9.91 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,6-Cl₂ O S H9.92 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,7-Cl₂ O S H9.93 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,7-Cl₂ O S H9.94 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,6-Cl₂ O S H9.95 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,6-Cl₂ O S H9.96 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,7-Cl₂ O S H9.97 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,7-Cl₂ O S H9.98 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6,7-Cl₂ O S H9.99 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6,7-Cl₂ O S H9.100 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S H9.101 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,5-(CF₃)₂ O S H9.102 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S H9.103 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,6-(CF₃)₂ O S H9.104 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S H9.105 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4,7-(CF₃)₂ O S H9.106 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S H9.107 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,6-(CF₃)₂ O S H9.108 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S H9.109 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5,7-(CF₃)₂ O S H9.110 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S H9.111 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6,7-(CF₃)₂ O S H10.1 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-F,5-Me O S H10.2 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-F,5-Me O S H10.3 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-F,6-Me O S H10.4 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-F,6-Me O S H10.5 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-F,7-Me O S H10.6 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-F,7-Me O S H10.7 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Me,5-F O S H10.8 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Me,5-F O S H10.9 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-F,6-Me O S H10.10 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-F,6-Me O S H10.11 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-F,7-Me O S H10.12 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-F,7-Me O S H10.13 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Me,6-F O S H10.14 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Me,6-F O S H10.15 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Me,6-F O S H10.16 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Me,6-F O S H10.17 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-F,7-Me O S H10.18 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-F,7-Me O S H10.19 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Me,7-F O S H10.20 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Me,7-F O S H10.21 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Me,7-F O S H10.22 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Me,7-F O S H10.23 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-Me,7-F O S H10.24 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-Me,7-F O S H10.25 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Cl,5-Me O S H10.26 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Cl,5-Me O S H10.27 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Cl,6-Me O S H10.28 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Cl,6-Me O S H10.29 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Cl,7-Me O S H10.30 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Cl,7-Me O S H10.31 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Me,5-Cl O S H10.32 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Me,5-Cl O S H10.33 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Cl,6-Me O S H10.34 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Cl,6-Me O S H10.35 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Cl,7-Me O S H10.36 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Cl,7-Me O S H10.37 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Me,6-Cl O S H10.38 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Me,6-Cl O S H10.39 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-Cl,5-Me O S H10.40 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-Cl,5-Me O S H10.41 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-Cl,7-Me O S H10.42 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-Cl,7-Me O S H10.43 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Me,7-Cl O S H10.44 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Me,7-Cl O S H10.45 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Me,7-Cl O S H10.46 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Me,7-Cl O S H10.47 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-Me,7-Cl O S H10.48 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-Me,7-Cl O S H10.49 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Cl,5-F O S H10.50 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Cl,5-F O S H10.51 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Cl,6-F O S H10.52 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Cl,6-F O S H10.53 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-Cl,7-F O S H10.54 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-Cl,7-F O S H10.55 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-F,5-Cl O S H10.56 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-F,5-Cl O S H10.57 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Cl,6-F O S H10.58 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Cl,6-F O S H10.59 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-Cl,7-F O S H10.60 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-Cl,7-F O S H10.61 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-F,6-Cl O S H10.62 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-F,6-Cl O S H10.63 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-F,6-Cl O S H10.64 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-F,6-Cl O S H10.65 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 7-F,6-Cl O S H10.66 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 7-F,6-Cl O S H10.67 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 4-F,7-Cl O S H10.68 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 4-F,7-Cl O S H10.69 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 5-F,7-Cl O S H10.70 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 5-F,7-Cl O S H10.71 Me H 2,3-F₂ OCH₂ 6-F,7-Cl O S H10.72 Me H 2,3-F₂ SCH₂ 6-F,7-Cl O S H11.1 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 4-Me O S H11.2 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 4-Me O S H11.3 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-Me O S H11.4 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-Me O S H11.5 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-Me O S H11.6 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 6-Me O S H11.7 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 7-Me O S H11.8 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 7-Me O S H11.9 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-Et O S H11.10 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-Et O S H11.11 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-Et O S H11.12 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 6-Et O S H11.13 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 4-OMe O S H11.14 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 4-OMe O S H11.15 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-OMe O S H11.16 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-OMe O S H11.17 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-OMe O S H11.18 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 6-OMe O S H11.19 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 7-OMe O S H11.20 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 7-OMe O S H11.21 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-OEt O S H11.22 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-OEt O S H11.23 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-OEt O S H11.24 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 6-OEt O S H11.25 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 4-F O S H11.26 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 4-F O S H11.27 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-F O S H11.28 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-F O S H11.29 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-F O S H11.31 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 7-F O S H11.32 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 7-F O S H11.33 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-Cl O S H11.34 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-Cl O S H11.35 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-Cl O S H11.36 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 6-Cl O S H11.37 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 4-CF₃ O S H11.38 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 4-CF₃ O S H11.39 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-CF₃ O S H11.40 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-CF₃ O S H11.41 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-CF₃ O S H11.42 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 6-CF₃ O S H11.43 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 7-CF₃ O S H11.44 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 7-CF₃ O S H11.45 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 5-OCF₃ O S H11.46 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 5-OCF₃ O S H11.47 Me H 2,3-(OMe)₂ OCH₂ 6-OCF₃ O S H11.48 Me H 2,3-(OMe)₂ SCH₂ 6-OCF₃ O S H11.49 MeO H 2,3-Cl₂ OCH₂ 5-F O S H11.50 MeO H 2,5-Cl₂ OCH₂ 5-F O S H11.51 MeO H 2,6-Cl₂ OCH₂ 5-F O S H11.52 MeO H 3,5-Cl₂ OCH₂ 5-F O S ──────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、Ａ１．１、
Ａ１．２、Ａ１．３、Ａ１．５、Ａ１．６、Ａ１．７、
Ａ１．８、Ａ１．９、Ａ１．１３、Ａ１．１６、Ａ１．
１８、Ａ１．２１、Ａ１．２５、Ａ１．２８、Ａ１．３
１、Ａ１．３２、Ａ１．４５、Ａ１．５６、Ａ１．５
８、Ａ１．６０、Ａ１．６２、Ａ１．６５、Ａ１．７
０、Ｂ１．１、Ｂ１．３、Ｂ１．５、Ｂ１．１０、Ｂ
２．３７、Ｂ２．６３、Ｃ１．１、Ｃ１．２、Ｃ１．
３、Ｃ１．５、Ｃ１．６、Ｃ１．１１、Ｃ１．１３、Ｃ
１．１７、Ｃ１．１９、Ｃ１．２３、Ｃ１．２４、Ｃ
１．２７、Ｃ１．２８、Ｃ１．３６、Ｃ１．４２、Ｃ
１．４４、Ｃ１．５２、Ｃ１．５５、Ｃ２．１、Ｃ２．
４、Ｃ２．１９、Ｃ３．３０、Ｃ３．３２、Ｃ４．２
７、Ｃ４．２９、Ｃ６．１、Ｃ６．２９、Ｃ７．５５、
Ｃ８．１、Ｃ８．２、Ｃ８．３、Ｃ８．６、Ｃ８．１
９、Ｃ８．２０、Ｃ８．２２、Ｃ８．２３、Ｃ８．３
９、Ｃ８．７２、Ｃ８．７６、Ｃ９．１、Ｃ９．３、Ｃ
９．４、Ｃ９．６、Ｃ９．２０、Ｃ９．２２、Ｃ９．２
３、Ｃ９．２４、Ｃ９．３６、Ｃ９．３８、Ｃ９．３
９、Ｃ９．４０、Ｃ９．５２、Ｃ９．５４、Ｃ９．５
５、Ｃ９．５６、Ｃ１０．１、Ｃ１０．３、Ｃ１０．
４、Ｃ１０．５、Ｃ１０．１７、Ｃ１０．２０、Ｃ１
０．４２、Ｃ１０．４４、Ｃ１０．４６、Ｃ１０．４
８、Ｃ１０．４９、Ｃ１０．５０、Ｃ１０．６２、Ｃ１
０．６４、Ｃ１０．６５、Ｃ１０．６６、Ｃ１０．７
８、Ｃ１０．８２、Ｃ１０．８４、Ｃ１０．８６、Ｃ１
０．８８、Ｃ１０．９２、Ｃ１０．９４、Ｃ１０．９
６、Ｃ１０．９８、Ｃ１１．１、Ｃ１１．４、Ｃ１１．
１７、Ｃ１１．２０、Ｃ１１．３３、Ｃ１１．４８、Ｃ
１１．６３、Ｃ１１．６４、Ｃ１１．７８、Ｃ１１．７
９、Ｃ１２．４５、Ｃ１２．４７、Ｃ１４．１５、Ｃ１
４．１８、Ｃ１４．３１、Ｃ１４．４５、Ｃ１４．７
４、Ｃ１５．３７、Ｃ１６．１１３、Ｃ１６．１２６、
Ｃ１８．１１８、Ｃ１８．１１９、Ｃ１８．１３０、Ｄ
１．１、Ｄ１．２、Ｄ１．４、Ｄ１．５、Ｄ１．８、Ｄ
１．１０、Ｄ１．１３、Ｄ１．１４、Ｄ１．１６、Ｄ
１．１８、Ｄ１．３５、Ｄ１．３７、Ｄ１．４０、Ｄ
１．４３、Ｄ１．４６、Ｄ１．４７、Ｄ１．４９、Ｄ
１．５０、Ｄ１．５１、Ｄ１．５５、Ｄ１．５６、Ｄ
１．５７、Ｄ１．６０、Ｄ１．６２、Ｄ１．６５、Ｄ
１．６７、Ｄ１．６８、Ｄ１．６９、Ｄ１．７０、Ｄ
１．７１、Ｄ１．７２、Ｄ１．７４、Ｄ１．７６、Ｄ
１．７８、Ｄ１．７９、Ｄ１．８０、Ｄ１．８１、Ｄ
１．８２、Ｄ１．８３、Ｄ１．８５、Ｄ１．８７、Ｄ
１．８８、Ｄ１．９０、Ｄ１．９１、Ｄ１．９２、Ｄ
１．９３、Ｄ１．９４、Ｄ１．９５、Ｄ１．９７、Ｄ
１．９８、Ｄ１．９９、Ｄ１．１００、Ｄ１．１０１、
Ｄ１．１０２、Ｄ１．１０３、Ｄ１．１０４、Ｄ１．１
０５、Ｄ１．１０６、Ｄ１．１０９、Ｄ１．１１０、Ｄ
１．１１２、Ｄ１．１１３、Ｄ１．１１４、Ｄ１．１１
６、Ｄ１．１１７、Ｄ１．１１８、Ｄ１．１１９、Ｄ
１．１２２、Ｄ１．１２３、Ｄ１．１２５、Ｄ１．１２
６、Ｄ１．１２８、Ｄ１．１２９、Ｄ１．１３０、Ｄ
１．１３１、Ｄ１．１３２、Ｄ１．１３５、Ｄ１．１３
６、Ｄ２．１、Ｄ２．４、Ｄ２．５、Ｄ２．６、Ｄ２．
７、Ｄ２．９、Ｄ２．１０、Ｄ２．１１、Ｄ２．１３、
Ｄ２．１４、Ｄ２．１５、Ｄ２．１７、Ｄ２．１９、Ｄ
２．２０、Ｄ２．２１、Ｄ２．２２、Ｄ２．２３、Ｄ
２．２５、Ｄ２．２６、Ｄ２．２８、Ｄ２．２９、Ｄ
２．３０、Ｄ２．３２、Ｄ２．４０、Ｄ２．４１、Ｄ
２．４２、Ｄ２．４４、Ｄ２．４５、Ｄ２．４６、Ｄ
２．４７、Ｄ２．４８、Ｄ２．５０、Ｄ２．５２、Ｄ
２．５３、Ｄ２．５４、Ｄ２．５５、Ｄ２．５６、Ｄ
２．５７、Ｄ２．６０、Ｄ２．６１、Ｄ２．６３、Ｄ
２．６５、Ｄ２．６６、Ｄ２．６７、Ｄ２．６８、Ｄ
２．７２、Ｄ２．７３、Ｄ２．７４、Ｄ２．７５、Ｄ
２．７６、Ｄ２．７７、Ｄ２．７８、Ｄ２．７９、Ｄ
２．８０、Ｄ２．８１、Ｄ２．８２、Ｄ２．８３、Ｄ
２．８４、Ｄ２．８５、Ｅ１．１、Ｅ１．３、Ｅ１．１
５、Ｅ１．１７、Ｅ４．１、Ｅ６．１、Ｅ７．５、Ｅ
７．１０、Ｅ７．１３１、Ｅ７．１３５、Ｆ１．１、Ｆ
１．３、Ｆ１．５、Ｆ１．１１、Ｆ１．１５、Ｆ１．２
１、Ｆ１．２５、Ｆ１．３１、Ｆ１．３３、Ｆ１．６
９、Ｆ３．１、Ｆ３．３、Ｆ３．１０、Ｆ３．１４、Ｆ
３．２０、Ｆ３．２１、Ｆ３．２２、Ｆ３．２９、Ｆ
３．３１、Ｆ３．５６、Ｆ４．１、Ｆ４．１１、Ｆ４．
１２、Ｆ４．１４、Ｆ４．１６、Ｆ４．１９、Ｆ４．２
０、Ｆ４．２２、Ｆ４．２３、Ｆ４．２５、Ｆ４．２
７、Ｆ４．２８、Ｆ４．３０、Ｆ４．３３、Ｆ４．４
０、Ｆ４．４１、Ｆ４．４３、Ｆ４．５９、Ｆ４．６
１、Ｆ４．６３、Ｆ４．６９、Ｆ４．７１、Ｆ４．７
９、Ｆ４．８１、Ｆ４．１０３、Ｆ５．３、Ｆ５．９、
Ｆ５．１３、Ｆ６．１１、Ｆ６．１２、Ｆ６．１５、Ｆ
６．１６、Ｆ６．１９、Ｆ６．２０、Ｆ６．２３、Ｆ
６．２４、Ｆ７．１７、Ｆ７．３４、Ｆ７．３９、Ｆ
７．４５、Ｆ７．５６、Ｆ７．６９、Ｆ７．９２、Ｆ
７．９９、Ｆ７．１２０、Ｆ７．１３６、Ｆ７．１４
７、Ｆ７．１６９、Ｆ７．１７３、Ｇ１．３、Ｇ１．
４、Ｇ１．５、Ｇ１．６、Ｇ１．８、Ｇ１．９、Ｇ１．
１０、Ｇ１．１１、Ｇ１．１３、Ｇ１．１４、Ｇ１．１
５、Ｇ１．１９、Ｇ１．２０、Ｇ１．３０、Ｇ１．３
２、Ｇ１．３４、Ｇ１．３５、Ｇ１．３６、Ｇ１．３
７、Ｇ１．３９、Ｇ１．４４、Ｇ１．５０、Ｇ１．５
２、Ｇ１．５５、Ｇ１．５７、Ｇ１．５８、Ｇ１．５
９、Ｇ１．６０、Ｇ１．６２、Ｇ１．６３、Ｇ１．６
４、Ｇ１．６７、Ｇ１．６８、Ｇ１．６９、Ｇ１．７
２、Ｇ１．７４、Ｇ１．７６、Ｇ１．７７、Ｇ１．８
１、Ｇ１．８５、Ｇ１．８７、Ｇ１．８９、Ｇ１．９
２、Ｇ１．９４、Ｇ１．９５、Ｇ１．９６、Ｇ１．９
７、Ｇ１．９９、Ｇ１．１０９、Ｇ１．１１３、Ｇ１．
１１４、Ｇ１．１１７、Ｇ１．１１８、Ｇ１．１２１、
Ｇ１．１２２、Ｇ１．１２７、Ｇ１．１２８、Ｇ２．１
３、Ｇ２．１４、Ｇ２．４２、Ｇ２．４９、Ｇ２．５
０、Ｇ２．６１、Ｇ２．６２、Ｇ２．８６、Ｇ２．９
７、Ｇ２．１１５、Ｇ２．１３７、Ｇ２．１４８、Ｇ
２．１６６、Ｇ５．３、Ｇ５．６、Ｇ５．１７、Ｇ５．
２０、Ｇ５．３３、Ｇ５．３８、Ｇ５．４５、Ｇ５．５
２、Ｇ６．３１、Ｇ８．３１、Ｇ８．３３、Ｇ８．３
６、Ｇ８．３８、Ｇ１０．５１、Ｇ１０．５７、Ｇ１
０．６１、Ｇ１０．６３、Ｈ４．３、Ｈ４．８、Ｈ４．
１９、Ｈ４．２２、Ｈ４．３５、Ｈ４．３８、Ｈ４．４
３、Ｈ４．５０、Ｈ４．９１、Ｈ７．４、Ｈ７．９、Ｈ
７．１８、Ｈ７．２１、Ｈ７．３６、Ｈ７．４１、Ｈ
７．４９、Ｈ７．６３、Ｈ７．１０６を挙げることがで
きる。

【００５９】更に好適には、Ａ１．１、Ａ１．２、Ａ
１．５、Ａ１．６、Ａ１．７、Ａ１．９、Ａ１．１８、
Ａ１．２１、Ａ１．２５、Ａ１．２８、Ａ１．６２、Ａ
１．６５、Ａ１．７０、Ｂ１．１、Ｂ１．３、Ｂ１．
５、Ｂ１．１０、Ｂ２．６３、Ｃ１．１、Ｃ１．２、Ｃ
１．５、Ｃ１．６、Ｃ１．１７、Ｃ１．２３、Ｃ１．２
４、Ｃ１．３６、Ｃ１．４２、Ｃ１．４４、Ｃ１．５
２、Ｃ１．５５、Ｃ２．１、Ｃ２．４、Ｃ２．１９、Ｃ
３．３０、Ｃ３．３２、Ｃ８．１、Ｃ８．２、Ｃ８．
３、Ｃ８．６、Ｃ８．１９、Ｃ８．２０、Ｃ８．２２、
Ｃ８．２３、Ｃ８．３９、Ｃ９．１、Ｃ９．３、Ｃ９．
４、Ｃ９．６、Ｃ９．２０、Ｃ９．２２、Ｃ９．２３、
Ｃ９．２４、Ｃ９．３６、Ｃ９．３８、Ｃ９．３９、Ｃ
９．４０、Ｃ９．５２、Ｃ９．５４、Ｃ９．５５、Ｃ
９．５６、Ｃ１１．１、Ｄ１．１、Ｄ１．２、Ｄ１．
４、Ｄ１．５、Ｄ１．８、Ｄ１．１０、Ｄ１．４７、Ｄ
１．４９、Ｄ１．５０、Ｄ１．５１、Ｄ１．５５、Ｄ
１．６６、Ｄ１．６８、Ｄ１．７０、Ｄ１．７１、Ｄ
１．７２、Ｄ１．７４、Ｄ１．１０３、Ｄ１．１０５、
Ｄ１．１０６、Ｄ２．１、Ｄ２．４、Ｄ２．５、Ｄ２．
６、Ｄ２．７、Ｄ２．９、Ｄ２．１０、Ｄ２．１１、Ｄ
２．１９、Ｄ２．２０、Ｄ２．２６、Ｄ２．２８、Ｄ
２．３０、Ｄ２．４０、Ｄ２．６５、Ｄ２．７３、Ｄ
２．７４、Ｄ２．７５、Ｄ２．７６、Ｄ２．７７、Ｄ
２．７８、Ｄ２．７９、Ｄ２．８４、Ｅ１．１、Ｅ１．
１５、Ｆ１．１、Ｆ１．３、Ｆ１．５、Ｆ１．１１、Ｆ
１．１５、Ｆ１．２１、Ｆ１．２５、Ｆ１．３１、Ｆ
１．３３、Ｆ３．１、Ｆ３．３、Ｆ３．１０、Ｆ３．１
４、Ｆ３．２０、Ｆ３．２２、Ｆ３．２９、Ｆ３．３
１、Ｆ３．５６、Ｆ４．１、Ｆ４．１１、Ｆ４．１２、
Ｆ４．１４、Ｆ４．１９、Ｆ４．２０、Ｆ４．２２、Ｆ
４．２３、Ｆ４．２５、Ｆ４．２７、Ｆ４．２８、Ｆ
４．３０、Ｆ４．３３、Ｆ４．４０、Ｆ４．４１、Ｆ
４．４３、Ｆ４．５９、Ｆ４．６１、Ｆ４．６３、Ｆ
４．６９、Ｆ４．７１、Ｆ４．７９、Ｆ４．８１、Ｆ
４．１０３、Ｆ５．１３、Ｆ６．２４、Ｆ７．３４、Ｆ
７．３９、Ｆ７．４５、Ｆ７．５６、Ｇ１．３、Ｇ１．
４、Ｇ１．５、Ｇ１．６、Ｇ１．８、Ｇ１．９、Ｇ１．
１０、Ｇ１．１１、Ｇ１．１３、Ｇ１．１４、Ｇ１．１
５、Ｇ１．１９、Ｇ１．２０、Ｇ１．３０、Ｇ１．３
２、Ｇ１．３４、Ｇ１．３５、Ｇ１．３６、Ｇ１．３
７、Ｇ１．３９、Ｇ１．４４、Ｇ１．５０、Ｇ１．５
２、Ｇ１．５５、Ｇ１．５７、Ｇ１．５８、Ｇ１．５
９、Ｇ１．６０、Ｇ１．６２、Ｇ１．６３、Ｇ１．６
４、Ｇ１．６７、Ｇ１．６８、Ｇ１．６９、Ｇ１．７
２、Ｇ１．７４、Ｇ１．７６、Ｇ１．７７、Ｇ１．８
１、Ｇ１．８５、Ｇ１．９２、Ｇ２．５、Ｇ２．４２、
Ｇ５．３、Ｇ５．６、Ｇ５．１７、Ｇ５．３３、Ｇ５．
３８、Ｇ５．４５、Ｇ６．３１、Ｇ８．３１、Ｇ８．３
３、Ｇ８．３６、Ｇ８．３８、Ｇ１０．５１、Ｈ４．
３、Ｈ４．８、Ｈ４．１９、Ｈ４．２２、Ｈ４．３５、
Ｈ４．３８、Ｈ４．４３、Ｈ４．９１、Ｈ７．３６を挙
げることができる。

【００６０】より更に好適には、Ｃ１．１、Ｃ１．２、
Ｃ１．５、Ｃ１．６、Ｄ１．４７、Ｄ１．７０、Ｄ２．
４、Ｄ２．５、Ｄ２．７５、Ｄ２．７６、Ｄ２．８４、
Ｇ１．３２、Ｇ１．３４、Ｇ１．３５、Ｇ１．３６、Ｇ
１．３７、Ｇ１．３９、Ｇ１．５０、Ｇ１．５２、Ｇ
１．５５、Ｇ１．５７、Ｇ１．５８、Ｇ１．５９、Ｇ
１．６０、Ｇ１．６２、Ｇ１．６３、Ｇ１．６４、Ｇ
１．７２、Ｇ１．７４、Ｇ１．７６、Ｇ１．７７、Ｇ
１．８１を挙げることができる。

【００６１】最も好適には、Ｃ１．１Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］アセトアミド、Ｃ１．２Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］アセトアミド、Ｃ１．５メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］カルバマート、Ｃ１．６メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート、Ｄ１．４７メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ヒドロキシメチル
カルバマート、Ｄ１．７０メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−プロピオニルオキ
シメチルカルバマート、Ｄ２．４Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルプロピ
オンアミド、Ｇ１．３９メチルＮ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト、Ｇ１．５７メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト、Ｇ１．６２メチルＮ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
トを挙げることできる。

【００６２】

【発明の実施の形態】本発明の化合物は、通常本系統の
化合物を製造する際に使用される公知の方法により製造
することができる。より具体的には、例えば、以下に記
載する方法によって製造することができる。

【００６３】（ｉ）下記一般式（ＩＩ）

【００６４】

【化４】

【００６５】［式中、Ｒ³ 、Ａ及びｎは、前記と同意義
を示し、Ｋは、基Ｎ（Ｒ² ）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ¹ （Ｒ¹ 、Ｘ
及びＲ² は、前記と同意義を示す。）、ニトロ基又はア
ミノ基を示す。］の化合物を、下記の式（ＩＩＩ）

【００６６】

【化５】

【００６７】［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｑ及びｍは前記と同
意義を示し、Ｌは、脱離基を示す。］の化合物と反応さ
せて、下記の式（Ｉａ）、（ＶＩａ）又は（ＶＩＩａ）

【００６８】

【化６】

【００６９】［式中、Ｒ³ 、Ａ、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、
Ｑ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示し、Ｋは、上記に記
載の基を示す。］を製造する方法。

【００７０】（ｉｉ）前記の方法（ｉ）において、Ｋが
ニトロ基である式（ＶＩａ）の化合物を、還元剤と反応
させることにより、Ｋがアミノ基である式（ＶＩＩａ）
の化合物を製造する方法。

【００７１】（ｉｉｉ）前記の方法（ｉ）又は（ｉｉ）
において製造される式（ＶＩＩａ）の化合物を、式Ｒ¹
Ｃ（＝Ｘ）Ｌ² ［式中、Ｒ¹ 及びＸは前記と同意義を示
し、Ｌ² は、脱離基を示す。］の化合物と反応させて、
下記の式（Ｉａ’）

【００７２】

【化７】

【００７３】［式中、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｒ³ 、Ａ、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｑ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示す。］の
化合物を製造する方法。

【００７４】（ｉｖ）前記した式（Ｉａ’）を、必要に
応じて、式Ｒ^2aＬ³ ［式中、Ｒ^2aは、前記したＲ² より
水素原子を除いた基を示し、Ｌ³ は、脱離基を示す。］
の化合物と反応させることにより、下記の式（Ｉｂ’）

【００７５】

【化８】

【００７６】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ^2a、Ｘ、Ｒ³ 、Ａ、Ｒ
⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｑ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示
す。］の化合物を製造する方法。

【００７７】（ｖ）前記した式（Ｉｂ’）を、必要に応
じて、適当な試薬と反応させることにより、下記の式
（Ｉｃ’）

【００７８】

【化９】

【００７９】［式中、Ｒ^2cは、前記したＲ² に含まれる
基であり、さらに、前記した式（Ｉｂ’）のＲ^2aより導
かれる基である。］の化合物を製造する方法。

【００８０】本発明の化合物である（Ｉａ）、（Ｉ
ａ’）、（Ｉｂ’）及び（Ｉｃ’）は、必要により塩の
形態で提供することもできる。

【００８１】本発明の化合物（Ｉ）は、さらに具体的
に、以下に記載する工程の方法によって製造することが
できる。

【００８２】（工程Ａ）

【００８３】

【化１０】

【００８４】［上記工程中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、
Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ａ、Ｘ、Ｑ、ｍ及びｎは、前記と同意義を
示し、Ｋは、工程中に記載された基を示し、Ｌは、基Ｚ
¹ を示し、Ｚ¹ は、塩素原子、臭素原子、よう素原子又
は、基ＯＲ⁹ （Ｒ⁹ は、メタンスルホニル基のようなア
ルキルスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基のよう
なアリールスルホニル基又はジメチルホスフィニル基又
はジエチルホスフィニル基のようなジアルキルホスフィ
ニル基を示す。）を示す。］Ａ−１工程工程Ａは、出発物質である式（ＩＩ）の化合物における
Ｋにより、（ｉ）Ｋが、式Ｎ（Ｒ² ）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ¹ で
ある場合には、本発明の化合物（Ｉａ）を提供する反応
であり、（ｉｉ）Ｋが、ニトロ基又はアミノ基である場
合には、本発明の化合物（Ｉ）を製造する際の出発物質
となる式（ＶＩａ）又は（ＶＩＩａ）の化合物を提供す
る反応である。

【００８５】Ａ−１工程は、下記のＢ工程により製造さ
れるフェノール化合物又はチオフェノール化合物（Ｉ
Ｉ）と、下記のＣ及びＤ工程により製造されるベンゾチ
アゾール化合物又はベンゾオキサゾール化合物（ＩＩ
Ｉ）とを縮合させる工程である。本工程は、溶媒の存在
下、必要により塩基の存在下で行われる。

【００８６】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリｎ−ブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪
族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような
脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン
類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、ナトリウムビストリメチ
ルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミ
ドのような有機金属塩基類等を挙げることができる。

【００８７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類等、及びこれらの混合溶剤を
挙げることができる。

【００８８】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至１００℃である。

【００８９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。

【００９０】（工程Ｂ）

【００９１】

【化１１】

【００９２】上記工程中、Ｒ¹⁰はＲ^10a 又はＲ^10b を示
し、Ｒ^10a は、水酸基の保護基又はメルカプト基の保護
基を示し、Ｒ^10b は、基（ＩＩＩａ）

【００９３】

【化１２】

【００９４】［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｑ及びｍは、
前記と同意義を示す。］を示し、Ｒ¹、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴
、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ａ、Ｑ、Ｘ、ｍ及びｎは前記と同意義
を示し、Ｒ^2aは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、水酸基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至４個の
ハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されても良い）又は基（−ＹＲ⁷ ）を
示し、Ｒ⁷ 及びＹは前記と同意義を示し、Ｒ^2bは、基Ｃ
Ｈ₂ ＯＨ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ、ＣＨ₂ ＯＲ⁷ 又はＣＨ₂
ＣＨ₂ ＯＲ⁷ より選ばれる一つの基を示し、Ｒ^2cは、基
ＣＨ₂ ＯＨ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ、ＣＨ₂ ＯＲ⁷ 、ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＯＲ⁷ 、ＣＨ₂ ＯＣＯＲ⁷ 又はＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣ
ＯＲ⁷ より選ばれる一つの基を示す。

【００９５】Ｒ^10a の定義における「水酸基の保護基又
はメルカプト基の保護基」とは、その後の工程において
水酸基又はメルカプト基が反応せず、又、他の置換基が
反応しない条件下において、水酸基又はメルカプト基か
ら脱離するものであれば特に限定はないが、好適には、
アセチル、プロピオニルのようなアシル基；メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基のようなアルコキシ
カルボニル基である。

【００９６】Ｂ−１工程Ｂ−１工程は、フェノール化合物又はチオフェノール化
合物（ＩＶ）の水酸基又はメルカプト基を保護基Ｒ^10a
で保護し、化合物（Ｖ）を得る工程である。

【００９７】本工程は、溶媒中、塩基の存在下、化合物
（ＩＶ）と、一般式Ｒ^10a Ｌ¹ で表される化合物［式
中、Ｒ^10a は前記と同意義を示し、Ｌ¹ は脱離基（ここ
で脱離基とは、通常求核残基として脱離する基のことを
いい、好適には、塩素原子、臭素原子、沃素原子のよう
なハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ、p-トルエン
スルホニルオキシのようなスルホニルオキシ基；メチル
スルフィニルオキシ、エチルスルフィニルオキシのよう
なスルフィニルオキシ基；ジメチルホスフィニルオキ
シ、ジエチルホスフィニルオキシのようなホスフィニル
オキシ基である。）を示す。］とを反応することにより
行われる。

【００９８】使用される塩基としては、フェノール類又
はチオフェノール類のプロトンを脱離させる強さの塩基
であれば特に限定はないが、好適には、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムt-ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素
化物；トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミ
ン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジンのようなピリジン類等を挙げることがで
きる。

【００９９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類等である。

【０１００】反応温度は、通常−７０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至８０℃である。

【０１０１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５
時間である。

【０１０２】Ｂ−２工程Ｂ−２工程は、Ｂ−１工程により製造される化合物
（Ｖ）をニトロ化し、水酸基又はメルカプト基のパラ位
（フェノール又はチオフェノールの４位）がニトロ化さ
れた化合物（ＶＩｂ）を得る工程である。

【０１０３】本反応は、例えば濃硫酸−濃硝酸の混酸を
用いる方法や硝酸カリウムを用いる方法のような、通常
芳香環をニトロ化する際の常法に従って行なうことがで
きる。

【０１０４】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下行わ
れる。使用される溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、酢酸；ジクロロ
メタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンのよう
なハロゲン化炭化水素類等を挙げることができる。

【０１０５】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至８０℃である。

【０１０６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至６
時間である。

【０１０７】Ｂ−３工程Ｂ−３工程は、使用される出発物質により、（ｉ）Ｒ¹⁰
が前記した保護基のＲ^10a である場合、Ｂ−２工程によ
り製造される化合物（ＶＩｂ）のニトロ基を還元し、化
合物（ＶＩＩ）の一部である４−アミノフェノール又は
４−アミノチオフェノール化合物（ＶＩＩｂ）を得る工
程であり、（ｉｉ）Ｒ¹⁰が前記したＲ^10b である場合、
Ａ−１工程やＤ−７工程により製造される化合物（ＶＩ
ａ）のニトロ基を還元し、化合物（ＶＩＩ）の一部であ
る４−アミノフェノール又は４−アミノチオフェノール
化合物（ＶＩＩａ）を得る工程である。

【０１０８】本工程は、例えばＰｄ−Ｃ触媒下水素添加
する方法、濃塩酸存在下塩化第一スズを用いる方法、酢
酸中亜鉛を用いる方法のような、通常ニトロ基をアミノ
基に還元する際の常法に従って行なうことができる。

【０１０９】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下行わ
れる。

【０１１０】使用される溶媒としては、反応を阻害しな
いものであれば特に限定はなが、好適には、水；メタノ
ール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール
類；酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類等を挙げる
ことができる。

【０１１１】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至１００℃である。

【０１１２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。

【０１１３】Ｂ−４工程Ｂ−４工程は、使用される出発物質により、（ｉ）化合
物（ＶＩＩａ）を、溶媒の存在下又は非存在下、必要に
応じて塩基の存在下、一般式Ｒ¹ Ｃ（＝Ｘ）Ｌ² で表わ
される化合物［式中、Ｒ¹ 及びＸは前記と同意義を示
し、Ｌ² は、例えば、塩素原子、臭素原子、よう素原
子、メタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基のようなスルホニルオキシ基、メチルスル
フィニルオキシ基又はエチルスルフィニルオキシ基のよ
うなアルキルスルフィニルオキシ基及びジメチルホスフ
ィニルオキシ基又はジエチルホスフィニルオキシキ基の
ようなジアルキルホスフィニルオキシ基のような脱離基
を示す。］と反応させる場合には、式（Ｉａ）の化合物
を製造する工程であり、（ｉｉ）化合物（ＶＩＩｂ）
を、溶媒の存在下又は非存在下、必要に応じて塩基の存
在下、一般式Ｒ¹ Ｃ（＝Ｘ）Ｌ² で表わされる化合物
［式中、Ｒ¹ 、Ｘ及びＬ² は前記と同意義を示す。］と
反応させる場合には、式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造す
る工程である。

【０１１４】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素
化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水
素化物；トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのような三級アニリン類；１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのよう
なピリジン類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビ
ストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチル
シリルアミドのような有機金属塩基類等を挙げることが
できる。

【０１１５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類等、及びこれらの混合溶剤を挙げ
ることができる。

【０１１６】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至１００℃である。

【０１１７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。

【０１１８】本工程は、Ｒ¹ がＲ^1a［Ｒ^1aはＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個のハロ
ゲン原子により置換されても良い）又はＣ１〜Ｃ６アル
キルチオ基（当該アルキルチオ基は、１乃至４個のハロ
ゲン原子により置換されても良い）を示す。］である場
合、溶媒の存在下又は非存在下、必要により塩基の存在
下、式（ＶＩＩ）の化合物を、Ｃ（＝Ｘ）Ｃｌ₂ で表わ
される化合物（Ｘは、前記と同意義を示す。）と反応さ
せて、イソシアネート又はイソチオシアネートを中間体
として生成し、更に、溶媒の存在下又は非存在下、必要
により塩基存在下で、Ｒ^1aＺ² で表わされる化合物［式
中、Ｒ^1aは、前記と同意義を示し、Ｚ²は水素原子又は
ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属を示す。］
とを反応することによっても行うことができる。

【０１１９】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリｎ−ブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪
族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような
脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン
類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、ナトリウムビストリメチ
ルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミ
ドのような有機金属塩基類を挙げることができる。

【０１２０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノール、ｔ−ブ
タノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；酢酸エチルのようなエ
ステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；
トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド類等、及びこれら
の混合溶剤を挙げることができる。

【０１２１】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至１００℃である。

【０１２２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常３分乃至２４時間であり、好適には、５分乃至６時
間である。

【０１２３】さらに、本工程は、Ｘが硫黄原子であり、
Ｒ¹ がＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキルチオ基
は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は、１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されてよい）である場合、溶媒の存在
下又は非存在下、塩基存在下で、二硫化炭素とＲ^1bＺ³
で表わされる化合物［式中、Ｒ^1bは、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又
は、１乃至４個のハロゲン原子により置換されてもよ
い）を示し、Ｚ³ は、塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を示す。］と反応することによっても行うことができ
る。

【０１２４】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリｎ−ブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪
族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２．］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のよう
な脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジンのようなピリジン
類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、ナトリウムビストリメチ
ルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミ
ドのような有機金属塩基類を挙げることができる。

【０１２５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類等、及びこれらの混合溶剤を
挙げることができる。

【０１２６】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至１００℃である。

【０１２７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至６
時間である。

【０１２８】Ｂ−５工程Ｂ−５工程は、化合物（Ｉａ）又は（ＶＩＩＩ）のアミ
ド基又はカルバマート基の窒素原子に置換基Ｒ^2aを導入
する工程である。

【０１２９】本工程は、溶媒中、塩基の存在下、一般式
Ｒ^2aＬ³ で表される化合物［式中、Ｒ^2aは、前記Ｒ² に
おいて水素原子を除いたものと同意義を示し、Ｌ³ は脱
離基（ここで脱離基とは、通常求核残基として脱離する
基のことをいい、好適には、塩素原子、臭素原子、沃素
原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ、
ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなスルホニルオキ
シ基；メチルスルフィニルオキシ、エチルスルフィニル
オキシのようなスルフィニルオキシ基；ジメチルホスフ
ィニルオキシ、ジエチルホスフィニルオキシのようなホ
スフィニルオキシ基である。）を示す。］と反応するこ
とにより行われる。

【０１３０】使用される塩基としては、フェノール類又
はチオフェノール類のプロトンを脱離させる強さの塩基
であれば特に限定はないが、好適には、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムt-ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素
化物；トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミ
ン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジンのようなピリジン類等を挙げることがで
きる。

【０１３１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類等である。

【０１３２】反応温度は、通常−７０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至８０℃である。

【０１３３】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５
時間である。

【０１３４】さらに、本工程は、Ｒ^2aが基ＣＨ₂ ＯＨで
ある場合、化合物（Ｉａ）又は（ＶＩＩＩ）を、溶媒の
存在下又は非存在下、必要により塩基の存在下、ホルマ
リンと反応させることにより化合物（Ｉｂ）又は（Ｉ
Ｘ）を製造することができる。

【０１３５】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩を挙げることができるが、好適には炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩である。

【０１３６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類等、及びこれらの混合溶剤を
挙げることができる。

【０１３７】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至５０℃である。

【０１３８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至６
時間であり、本製造法は、通常超音波の照射下に行なう
のが好ましい。

【０１３９】Ｂ−６工程Ｂ−６工程は、Ｂ−４工程により製造される化合物（Ｖ
ＩＩＩ）又はＢ−５工程により製造される化合物（Ｉ
Ｘ）の保護基Ｒ^10a を脱保護し、Ａ−１工程の原料であ
るフェノール化合物又はチオフェノール化合物（ＩＩ
ａ）を得る工程である。

【０１４０】本工程は、保護されたフェノール又はチオ
フェノールの脱保護反応に通常使われる製造法により行
われ、その方法は保護基の種類により変わりうる。

【０１４１】例えば、本工程は、アルカリ存在下、加水
分解して脱保護基を行うことにより行なわれる。

【０１４２】使用されるアルカリとしては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウ
ムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムの
ようなアルカリ金属炭酸水素塩等を挙げることができ
る。

【０１４３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；トルエンのような芳香族炭化水素類等、及びこれら
の混合溶剤を挙げることができる。

【０１４４】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。

【０１４５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。

【０１４６】Ｂ−７工程工程Ｂ−７は、工程Ｂ−５により製造した化合物（Ｉ
ｂ）において、Ｒ^2bが更にＲ^2cに変換可能な基である場
合、適当な試薬と反応させることにより、本発明に含ま
れる化合物（Ｉｃ）を得る工程である。

【０１４７】本工程で使用される反応試薬と反応条件
は、Ｒ^2bの変換反応の種類により変わりうる。

【０１４８】Ｒ^2bが、基ＣＨ₂ ＯＨ又は基ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＯＨである化合物（Ｉｂ）において、本工程を適用する
ことができ、Ｒ^2cが基ＣＨ₂ ＯＣＯＲ⁷ 、基ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＯＣＯＲ⁷ 、基ＣＨ₂ ＯＲ⁷ 又は基ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＲ
⁷ である化合物を製造することができる。

【０１４９】本反応は、Ｒ^2cが基ＣＨ₂ ＯＣＯＲ⁷ 又は
基ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＯＲ⁷ である場合、通常エステル化
反応として知られている反応であり、工程Ｂ−４に準じ
て行なうことができる。

【０１５０】本反応は、Ｒ^2cが基ＣＨ₂ ＯＲ⁷ 又はＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＲ⁷ である場合、通常エーテル交換反応とし
て知られている反応であり、例えば、酸性の反応助剤の
存在下、過剰のＲ⁷ ＯＨを用いることにより行われる。

【０１５１】そのような反応助剤としては、例えば塩
酸、硫酸などの無機酸、四塩化チタン、三フッ化ホウ素
エーテル錯体、ジクロロ亜鉛などのルイス酸、及びトリ
フルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸などの有機酸等であり、好適には塩酸
のような無機酸である。

【０１５２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；アセトニトリルのようなニト
リル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類及びこれらの混合溶剤を挙げることができ
る。

【０１５３】反応温度は、通常−１０℃乃至１００℃で
あり、好適には、０℃乃至４０℃である。

【０１５４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至６
時間である。

【０１５５】Ｒ^2bが、基ＣＨ₂ Ｏ（テトラヒドロピラン
−２−イル）又は基ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ（テトラヒドロピラ
ン−２−イル）のような保護されたアルコールである化
合物（Ｉｂ）においても、本工程を適用することがで
き、Ｒ^2cが、基ＣＨ₂ ＯＨ又は基ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨであ
る化合物（Ｉｃ）を得ることができる。

【０１５６】本反応は、通常保護されたアルコールの脱
保護反応として知られている反応であり、例えば、酸性
又は塩基性の反応助剤の存在下行われるが、好適には、
酸性の反応助剤である。そのような反応助剤としては、
例えば塩酸、硫酸などの無機酸、四塩化チタン、三フッ
化ホウ素エーテル錯体、ジクロロ亜鉛などのルイス酸、
及びトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸等であり、好
適には有機酸である。

【０１５７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類等、及びこれらの混合溶剤を
挙げることができる。

【０１５８】反応温度は、通常−１０℃乃至１００℃で
あり、好適には、０℃乃至４０℃である。

【０１５９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至６
時間である。

【０１６０】工程Ｂで、基ＡＨの保護化をＢ−１工程で
示し、また基ＡＲ^10a の脱保護化をＢ−６工程で示した
のは、化合物（ＩＩａ）を製造するのに最も一般的な方
法であると考えられるからである。従って、Ｂ−２工程
で示したベンゼン環へのニトロ化、Ｂ−３工程で示した
ニトロ基からアミノ基への還元、Ｂ−４工程で示したア
ミノ基のアシル化又はカルバマート化、及びＢ−５工程
で示したアシル基又はカルバマート基の窒素原子への置
換基の導入の各反応にとって特に問題がない限り、基Ａ
Ｈの保護化、脱保護化は任意の段階で行なうことがで
き、場合によっては何ら保護を必要としない場合もあ
る。化合物（ＩＩａ）の製造方法は、それらの方法の全
てを包含するものである。

【０１６１】さらに、Ｂ−６工程の原料である化合物
（ＶＩＩＩ）のうち、Ｒ¹⁰が基Ｃ（＝Ｘ）Ｒ¹ である化
合物は、対応する４−アミノフェノール又は４−アミノ
チオフェノールのアミノ基及び基ＡＨを、同時に直接反
応することによっても製造することができる。この反応
は、Ｂ−４工程に準じて行なうことができるが、Ｒ¹ Ｃ
（＝Ｘ）Ｌ² で表される化合物は出発物質に対して２当
量以上添加する必要がある。

【０１６２】（工程Ｃ）

【０１６３】

【化１３】

【０１６４】上記工程中、Ｒ⁶ 、Ｑ及びｍは、前記と同
意義を示し、Ｚ¹ は、塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を示す。

【０１６５】Ｃ−１工程Ｃ−１工程は、ベンゾチアゾール又はベンゾオキサゾー
ルの２位がメチル基の化合物（Ｘ）をハロゲン化するこ
とにより、２位がハロメチル基である化合物（ＩＩＩ
ｂ）を製造する工程である。化合物（ＩＩＩｂ）は、前
記した工程Ａの出発物質である。

【０１６６】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、場
合によりラジカル開始剤の存在下、化合物（Ｘ）を、ハ
ロゲン化剤と反応することにより行なわれる。

【０１６７】使用されるハロゲン化剤としては、塩素分
子、臭素分子、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモ
スクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミドなどを挙げ
ることができる。

【０１６８】使用されるラジカル開始剤としてはジベン
ゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）、アゾビスイソブチロ
ニトリル（ＡＩＢＮ）などを挙げることができる。

【０１６９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；四塩化炭素、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化
水素類；酢酸；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を挙げ
ることができる。

【０１７０】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至１００℃である。

【０１７１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常３０分乃至１００時間であり、好適には、１時間乃
至５０時間である。

【０１７２】本工程の出発物質である２−メチル化合物
（Ｘ）は、J.Org.Chem., 39, 3277(1974)、J.Org.Che
m., 43, 2296 (1978)及びJ.Chem.Soc.Perkin Trans 2,
1582(1972)に記載の方法に準じて製造することができ
る。

【０１７３】又、本工程の目的化合物（ＩＩＩａ）は、
Synthetic Communications, 19, 2921 (1989) 、J.Med.
Chem., 35, 457 (1992) 、J. Med. Chem., 35, 3792 (1
992)及びSynthesis, 102 (1979) に記載の方法に準じて
製造することもできる。

【０１７４】（Ｄ工程）

【０１７５】

【化１４】

【０１７６】上記式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｑ、ｍ及び
Ｒ⁹ は、前記と同意義を示し、Ｒ¹¹は、Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基を示し、Ｒ^4a及びＲ^5aは、それぞれ同一又は異な
って、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示す。

【０１７７】Ｄ−１工程Ｄ−１工程は、ベンゾチアゾール環又はベンゾオキサゾ
ール環の２位ニトリル化合物（ＸＩ）を、式Ｒ¹¹ＯＨ
（Ｒ¹¹は前記と同意義を示す。）で表されるアルコール
化合物（例えば、メタノール、エタノール）の存在下、
加水分解し、ベンゾチアゾール環又はベンゾオキサゾー
ル環の２位アルコキシカルボニル化合物（ＸＩＩ）を製
造する工程である。

【０１７８】本工程は、アルコール化合物（Ｒ¹¹ＯＨ）
及び酸の存在下、化合物（ＸＩ）を加水分解することに
よって行なうことができる。

【０１７９】使用される酸としては、例えば、塩酸、硫
酸のような無機酸；ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸等を挙げることができる。

【０１８０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好ましくは、メタノール、エタノールのよう
なアルコール類を挙げることができる。

【０１８１】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至１００℃である。

【０１８２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常１分乃至１２時間であり、好適には、２分乃至６時
間である。

【０１８３】本工程の出発物質である２−シアノベンゾ
チアゾール化合物又は２−シアノベンゾオキサゾール化
合物（ＸＩ）は、J.Heterocyclic Chem., 29, 639 (199
2)に記載の方法に準じて製造することができる。

【０１８４】また、本工程の目的化合物（ＸＩＩ）は、
Synthetic Communication, 14, 947(1984) 及びTetrahe
dron Letters, 645 (1973) に記載の方法に準じて製造
することもできる。

【０１８５】Ｄ−２工程Ｄ−２工程は、Ｄ−１工程により製造される化合物（Ｘ
ＩＩ）のベンゾチアゾール環又はベンゾオキサゾール環
２位のアルコキシカルボニル基を還元し、ベンゾチアゾ
ール環又はベンゾオキサゾール環の２位がヒドロキシメ
チル基である化合物（ＸＩＩＩａ）を製造する工程であ
る。

【０１８６】本工程は、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化ホウ素リチウムのような還元剤を用いて、通常エステ
ルを一級アルコールに還元する際の常法に従って行なう
ことができる。

【０１８７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール
類を挙げることができる。

【０１８８】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−２０℃乃至８０℃である。

【０１８９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。

【０１９０】又、本工程の目的化合物（ＸＩＩＩａ）
は、Helvetica Chimica Acta, 55, 1782 (1972) に記載
の方法に準じて製造することもできる。

【０１９１】Ｄ−３工程Ｄ−３工程は、Ｄ−２工程により製造される２−ヒドロ
キシメチルベンゾチアゾール化合物又は２−ヒドロキシ
メチルベンゾオキサゾール化合物（ＸＩＩＩａ）の２位
ヒドロキシメチル基をホルミル基に酸化して、２−ホル
ミルベンゾチアゾール化合物又は２−ホルミルベンゾオ
キサゾール化合物（ＸＩＶ）を得る工程である。

【０１９２】本工程は、例えば、Swern 酸化、Jones 酸
化などのような、ヒドロキシメチル基をホルミル基に酸
化する際の常法に従って、行なうことができる。

【０１９３】又、本工程の目的化合物（ＸＩＶ）は、Li
ebigs.Ann.Chem., 542 (1980) に記載の方法に準じて製
造することもできる。

【０１９４】Ｄ−４工程Ｄ−４工程は、Ｄ−３工程により製造される２−ホルミ
ルベンゾチアゾール化合物又は２−ホルミルベンゾオキ
サゾール化合物（ＸＩＶ）を、Ｒ^4aＭｇＺ¹ で表される
グリニャール試薬（式中、Ｚ¹ は、塩素原子、臭素原子
及び沃素原子を示す。）と反応させることにより、化合
物（ＸＩＩＩｂ）を製造する工程である。

【０１９５】本工程は、通常のグリニャール反応の方法
に従って行なうことができる。

【０１９６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類を挙げることができる。

【０１９７】反応温度は、通常−１００℃乃至１００℃
であり、好適には、−４０℃乃至５０℃である。

【０１９８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。

【０１９９】Ｄ−５工程Ｄ−５工程は、Ｄ−１工程により製造される２−アルコ
キシカルボニルベンゾチアゾール化合物又は２−アルコ
キシカルボニルベンゾオキサゾール化合物（ＸＩＩ）
を、Ｒ^4aＭｇＸで表されるグリニャール試薬及びＲ^5aＭ
ｇＸで表されるグリニャール試薬（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及
びＸは前記と同意義を示す。）と反応させることによ
り、化合物（ＸＩＩＩｃ）を製造する工程である。

【０２００】本工程は、Ｄ−４工程に準じて行なうこと
ができる。

【０２０１】本工程においては、Ｒ^4aとＲ^5aが同一の場
合は出発物質に対してグリニャール試薬を２当量以上、
Ｒ^4aとＲ^5aが異なる場合は２種類のグリニャール試薬を
それぞれ１当量以上ずつ添加することが望ましい。

【０２０２】Ｄ−６工程Ｄ−６工程は、Ｄ−２工程、Ｄ−４工程及びＤ−５工程
によりそれぞれ製造される化合物（ＸＩＩＩａ）、（Ｘ
ＩＩＩｂ）及び（ＸＩＩＩｃ）を原料として用いて、一
般式Ｒ⁹ Ｌ⁴ で表される化合物［式中、Ｒ⁹ は前記と同
意義を示し、Ｌ⁴ は脱離基（ここで脱離基とは、通常求
核残基として脱離する基のことをいい、好適には、塩素
原子、臭素原子、沃素原子のようなハロゲン原子であ
る。）を示す。］と反応させ、水酸基をスルホニル化又
はホスフィニル化することにより、脱離基である−ＯＲ
⁹ 基を有する化合物（ＩＩＩｂ）を製造する工程であ
る。

【０２０３】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。

【０２０４】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素
化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水
素化物；トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのような三級アニリン類；１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのよう
なピリジン類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビ
ストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチル
シリルアミドのような有機金属塩基類等を挙げることが
できる。

【０２０５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；アセトン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。

【０２０６】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−２０℃乃至１００℃である。

【０２０７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。

【０２０８】工程Ｄ−７Ｄ−７工程は、Ｄ−２工程、Ｄ−４工程及びＤ−５工程
によりそれぞれ製造される化合物（ＸＩＩＩａ）、（Ｘ
ＩＩＩｂ）及び（ＸＩＩＩｃ）を原料として用いて、化
合物（ＸＩＶ）［式中、Ｒ³ 及びｎは前記と同意義を示
し、Ｚ⁴ は、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を示
す。］と反応させることにより、Ａが酸素原子である化
合物（ＶＩａ）［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、ｍ及
びｎは、前記と同意義を示す。］を製造する工程であ
る。

【０２０９】本工程は、工程Ｄ−６の条件に準じて行な
うことができる。

【０２１０】上記の工程Ａ及びＢにおいては、Ｂ−２工
程で示したベンゼン環へのニトロ化、Ｂ−３工程で示し
たニトロ基からアミノ基への還元、Ｂ−４工程で示した
アミノ基のアシル化又はカルバマート化及びＢ−５工程
で示したアミド基又はカルバマート基の窒素原子への置
換基の導入の後に、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）
との縮合反応を行なう記載となっているが、特に問題が
ない限り、化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）との縮合反応は
任意の段階で行なうことができる。すなわち、上記の工
程はニトロ化→還元→アシル化又はカルバマート化→ア
ミド基又はカルバマート基への置換基の導入→（ＩＩ
Ｉ）との縮合と簡略化することができるが、例えば、ニ
トロ化→還元→（ＩＩＩ）との縮合→アシル化又はカル
バマート化→アミド基又はカルバマート基への置換基の
導入という工程、ニトロ化→（ＩＩＩ）との縮合→還元
→アシル化又はカルバマート化→アミド基又はカルバマ
ート基への置換基の導入という工程、（ＩＩＩ）との縮
合→ニトロ化→還元→アシル化又はカルバマート化→ア
ミド基又はカルバマート基への置換基の導入という工程
等の順序で行なうこともできる。本願化合物の製造方法
は、それらの方法の全てを包含するものである。

【０２１１】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。

【０２１２】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤（界面活性剤等）と混合して、除草剤として
通常用いられる製剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、
顆粒剤、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用
される。ここでいう担体とは、有効成分化合物の植物へ
の到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り
扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又
は天然の無機又は有機物質を意味する。

【０２１３】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。

【０２１４】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、n-ヘキサノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。

【０２１５】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。

【０２１６】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。

【０２１７】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。

【０２１８】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。

【０２１９】さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状
を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例
えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリ
ン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及
びその他の補助剤を含有することもある。

【０２２０】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。

【０２２１】粉剤は有効成分化合物を通常２乃至１０重
量部含有し、残部は固体担体である。

【０２２２】水和剤は有効成分を通常１０乃至８０重量
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。

【０２２３】粒剤は有効成分化合物を通常０．１乃至１
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。

【０２２４】乳剤は有効成分を通常１乃至５０重量部含
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。

【０２２５】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１ｇ乃至１０００ｇ好ましくは１０ｇ乃至３００
ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することが
できる。

【０２２６】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。

【０２２７】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。

【０２２８】以下に本発明の実施例及び製剤例を示し具
体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものでは
ない。

【０２２９】

【実施例】

【０２３０】

【実施例１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］アセトアミド（化合物番号Ａ１．１）（工程Ａ
−１）４−アセトアミドフェノール１３３．９ｍｇをジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）２．７ｍｌに溶解後、６０％水
素化ナトリウム０．２４ｇを加えた。ついで２−ブロモ
メチルベンゾチアゾール２０５．６ｍｇの２ｍｌＤＭＦ
溶液を加え、室温にて７時間撹袢した。反応液を酢酸エ
チルで希釈後、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ
過後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２）で精製し、融点１６８〜１７０℃を有する標記化合
物２２１．１ｍｇ（収率８４％）を得た。

【０２３１】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, d, J=7.4Hz), 7.90 (1H,d, J=6.9Hz), 7.55
-7.35 (2H, m), 7.42 (2H, d, J=9.0Hz), 7.07 (1H, b
r.s),7.00 (2H, d, J=9.0Hz), 5.47 (2H, s), 2.16 (3
H, s).

【０２３２】

【実施例２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ) フ
ェニル］プロピオンアミド（化合物番号Ａ１．１８）（１）４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
アニリン（工程Ａ−１）４−アミノフェノール２．１７ｇを７０ｍｌのアセトン
に溶解し、それに２−ブロモメチルベンゾチアゾール
４．５６ｇと、次いで炭酸セシウム３．２５ｇを加え、
室温にて８．５時間撹拌した後、更に炭酸セシウム３．
２５ｇを加え４時間撹拌した。反応溶液をろ過し、ろ液
を減圧下濃縮した。得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル
＝１：１〜３：２）で精製し、融点８７〜８９℃を有す
る標記化合物２．６７ｇ（収率５２％）を得た。

【０２３３】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃+CD₃OD)
δppm: 8.00 (1H, d, J=7.5Hz), 7.92(1H, d, J=8.0H
z), 7.56-7.38 (3H, m), 6.89 (2H, br.d, J=9.0Hz),
6.70 (2H, br.d, J=9.0Hz), 5.41 (2H,s). （２）Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ) フェニル］プロピオンアミド（化合物番号Ａ１．
１８）（工程Ｂ−４）上記（１）の方法で製造された４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）アニリン１４９．１ｍｇを塩化メ
チレン６ｍｌに溶解後、氷水浴中、トリエチルアミン
０．０９ｍｌ、プロピオニルクロリド０．０６ｍｌを加
え、同温で３時間撹拌した。反応液中に水を加え、塩化
メチレンで抽出した。抽出液を水洗した後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢
酸エチル＝１：２）で精製し、融点１８２℃を有する標
記化合物１６５．５ｍｇ（９１％）を得た。

【０２３４】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, d, J=7.7Hz), 7.90 (1H,d, J=7.7Hz), 7.55
-7.36 (2H, m), 7.44 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (3H, b
r.d, J=8.9Hz), 5.47 (2H, s), 2.37 (2H, q, J=7.6H
z), 1.24 (3H, t, J=7.5Hz).

【０２３５】

【実施例３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］クロロアセトアミド（化合物番号Ａ１．４５）（１）Ｏ−（ベンゾチアゾール−２−イルメチル）−
４−ニトロフェノール（工程Ａ−１）４−ニトロフェノール２．８３ｇをＤＭＦ３０ｍｌに溶
解後、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム８５５．５ｍ
ｇを加えた。同温で５分間撹拌した後、２−ブロモメチ
ルベンゾチアゾール４．８８ｇの２５ｍｌＤＭＦ溶液を
加えた。室温に昇温後、４時間撹拌した後、氷水浴中冷
却し、反応液に水１００ｍｌを加えた。析出した結晶を
水洗後、更にヘキサンで洗浄した。得られた粗結晶をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、融点１８９〜１
９１℃を有する標記化合物４．９９ｇ（８６％）を得
た。

【０２３６】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.24 (2H, br.d, J=9.3Hz), 8.06 (1H, d, J=7.7Hz),
7.92 (1H, d, J=7.3Hz), 7.58-7.40 (2H, m), 7.14 (2
H, br.d, J=9.3Hz), 5.59 (2H, s). （２）４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
アニリン（工程Ｂ−３）上記（１）の方法で製造されたＯ−（ベンゾチアゾール
−２−イルメチル）−４−ニトロフェノール４．９９ｇ
をエチルアルコール１００ｍｌに懸濁させ、氷水浴中、
濃塩酸１５ｍｌを静かに加えた後、同温で塩化第一スズ
８．２６ｇを少量ずつ加えた。室温に昇温し３０分撹拌
した後、更に５０℃にて１．５時間撹拌した後、再び濃
塩酸１５ｍｌと塩化第一スズ８．２６ｇを加え５０℃で
４時間撹拌した。室温まで放冷し、反応液に水酸化ナト
リウム水溶液をｐＨ１０になるまで加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗結晶を
ヘキサン：酢酸エチル（１０：１）の混合溶媒で洗浄
し、融点８７〜９０℃を有する標記化合物１．９２ｇ
（収率４３％）を得た。

【０２３７】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.02 (1H, d, J=7.9Hz), 7.90 (1H,d, J=7.6Hz), 7.53
-7.35 (2H, m), 6.88 (2H, br.d, J=8.8Hz), 6.65 (2H,
br.d, J=8.8Hz), 5.41 (2H, s), 3.65-3.20 (2H, br.
s). （３）Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル］クロロアセトアミド（化合物番号Ａ
１．４５）（工程Ｂ−４）上記（２）の方法で製造された４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）アニリン３００ｍｇを塩化メチレ
ン６ｍｌに溶解後、氷水浴中、トリエチルアミン０．２
４ｍｌ、クロロアセチルクロリド０．１７ｍｌを加え、
１時間撹拌した。反応液中に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え、塩化メチレンで抽出した。水洗後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去し、塩化メ
チレンとヘキサンの混合溶剤より再結晶し、融点１９６
〜１９７℃を有する標記化合物２５９．４ｍｇ（６５．
５％）を得た。

【０２３８】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.17-8.10 (1H, br.s), 8.06 (1H, m), 7.94-7.90 (1
H, m), 7.59-7.44 (4H, m), 7.07-7.03 (2H, m), 5.55
(2H, s), 4.19 (2H, s).

【０２３９】

【実施例４】Ｎ−［（４−ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−フルオロフェニル］アセトアミド（化合物番号Ｃ
９．１）（１）メチル３−フルオロフェニルカーボネート
（工程Ｂ−１）水酸化ナトリウム２．００ｇを１８ｍｌの水に溶解した
後、３−フルオロフェノール４．００ｇを加え、氷水浴
中３．７ｍｌのクロロ炭酸メチル加え、２０分間撹袢し
た後、室温に昇温し更に２時間撹拌した。その後、酢酸
エチルを加え、有機層を水、塩化ナトリウム水溶液で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を
留去し、標記化合物の粗結晶を５．８５ｇ得た。

【０２４０】（２）メチル３−フルオロ−４−ニト
ロフェニルカーボネート（工程Ｂ−２）上記（１）の方法で製造された粗結晶５．８５ｇに氷水
浴中３．６ｍｌの濃硫酸を加え撹拌した後、３．０ｍｌ
の濃硝酸と３．０ｍｌの濃硫酸の混酸をを静かに滴下し
た。１時間撹拌後、反応液を氷水中に静かに加え、生成
した結晶をろ過し、水洗後、減圧下乾燥し、標記化合物
を含む粗結晶７．５８を得た。

【０２４１】（３）３−フルオロ−４−ニトロフェノ
ール上記（２）の方法で製造された粗結晶７．５８ｇを１２
０ｍｌのメチルアルコールに溶解した後、氷水浴中３Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液３６ｍｌを加えた。室温に昇
温後、１．５時間撹拌した。その後、反応液中に濃塩酸
をｐＨ１になるまで加えた後、溶媒を留去した。酢酸エ
チルを加え水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過
後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１、１
０：１、１：１）で精製し、黄色固体の標記化合物１．
２１ｇ（収率２２％）を得た。

【０２４２】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.07 (1H, t, J=8.9Hz), 7.32 (1H,br.s), 6.75 (2H,
d, J=11.2Hz). （４）Ｎ−（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）アセトアミド（工程Ｂ−３，Ｂ−４）上記（３）の方法で製造された３−フルオロ−４−ニト
ロフェノール３００ｍｇを氷酢酸６ｍｌに溶解し、３７
３．３ｍｇの鉄粉を加えた。還流下６時間撹拌した後、
室温にまで放冷し、氷水を加えろ過した後、ろ液に酢酸
エチルを加え、水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１、１：１）で精製し、茶褐色固体の標記化合物２０
６．８ｍｇ（収率６４％）を得た。

【０２４３】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.92 (1H, t, J=8.5Hz), 7.12 (1H,br.s), 6.66-6.52
(2H, m), 5.64 (1H, br.s). （５）Ｎ−［（４−ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−フルオロフェニル］アセトアミド（化合物
番号Ｃ９．１）（工程Ａ−１）上記（４）の方法で製造されたＮ−（２−フルオロ−４
−ヒドロキシフェニル）アセトアミド２０６．８ｍｇを
５ｍｌのＤＭＦに溶解し、氷水浴中６０％水素化ナト
リウム５３．８ｍｇを加え５分間撹袢した後、２−ブロ
モメチルベンゾチアゾール３０５．７ｍｇを加えた。室
温に昇温後、更に２．５時間撹拌した。飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶
媒を留去し、塩化メチレンとヘキサンの混合溶剤より再
結晶し、融点１６７〜１６９℃を有する標記化合物２８
７．２ｍｇ（収率７４．４％）を得た。

【０２４４】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.19-7.88 (3H, m), 7.51-7.41 (2H,m), 7.15 (1H, b
r.s), 6.86-6.80 (2H,m), 5.46 (2H, s), 2.19 (3H,
s).

【０２４５】

【実施例５】Ｎ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号Ｆ４．
３０) （１）メチル（６−フルオロベンゾチアゾール−２
−イル）ホーメート（工程Ｄ−１）２−シアノ−６−フルオロベンゾチアゾール１３７．２
ｍｇにメチルアルコール２．７ｍｌを加え撹拌しなが
ら、氷水浴中、塩化水素ガスを３分間導入した。２分間
撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を、水、塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチ
ル＝５：１）で精製し、薄黄色結晶の標記化合物１０
６．８ｍｇ（収率６８％）を得た。

【０２４６】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.21 (1H, dd, J=9.1, 4.9Hz), 7.66(1H, dd, J=8.1,
2.5Hz), 7.34 (1H, td, J=8.9Hz, 2.6Hz), 4.09 (3H,
s). （２）２−ヒドロキシメチル−６−フルオロベンゾチ
アゾール（工程Ｄ−２）上記（１）の方法で製造されたメチル（６−フルオロ
ベンゾチアゾール−２−イル）ホーメート１０６．１ｍ
ｇをメチルアルコール２．１ｍｌに溶解し、氷水浴中、
水素化ホウ素リチウム１６．５ｍｇを加え、１０分間撹
拌した後、更に水素化ホウ素リチウム１０ｍｇを加え、
１０分間撹拌した。反応液中に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を、水、塩化ナトリウム水溶液で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去
し、白色粗結晶の標記化合物９３．１ｍｇを得た。

【０２４７】（３）６−フルオロ−２−メタンスルホ
ニルオキシメチルベンゾチアゾール（工程Ｄ−６）上記（２）の方法で製造された２−ヒドロキシメチル−
６−フルオロベンゾチアゾール９３．１ｍｇを塩化メチ
レン１．８ｍｌに溶解し、氷水浴中、０．０８ｍｌのト
リエチルアミンと０．０５ｍｌのメタンスルホニルクロ
リドを加えた後、室温に昇温し１時間撹拌した。反応液
中に水を加え、塩化メチレンで抽出した後、水、塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で
精製し、融点６８〜７２℃を有する標記化合物１２５．
３ｍｇ（収率９４％）を得た。

【０２４８】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.01 (1H, dd, J=8.9, 4.8Hz), 7.61(1H, dd, J=8.1,
2.5Hz), 7.23 (1H, td, J=8.9Hz, 2.5Hz), 5.58 (2H,
s), 3.15 (3H, s). （４）Ｎ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番
号Ｆ４．３０）（工程Ａ−１）４−アセトアミドフェノール６４．６ｍｇをＤＭＦ１．
３ｍｌに溶解し、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム１
８．８ｍｇを加え、３分間撹拌した後、上記（３）の方
法で製造された６−フルオロ−２−メタンスルホニルオ
キシメチルベンゾチアゾール１２２．８ｍｇをＤＭＦ
０．４ｍｌに溶解した溶液を加えた。室温に昇温し３時
間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を、水、塩化ナトリウム水
溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶
媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、融
点２０４〜２０５℃を有する標記化合物３８．３ｍｇ
（収率２８％）を得た。

【０２４９】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.97 (1H, dd, J=8.8, 4.8Hz), 7.57(1H, dd, J=8.0,
2.5Hz), 7.43 (2H, d, J=8.8Hz), 7.31-7.18 (1H, m),
7.08(1H, br.s), 7.00 (2H, d, J=9.0Hz), 5.44 (2H,
s), 2.16 (3H, s).

【０２５０】

【実施例６】Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号Ｆ３．
２０）（１）２−ブロモメチル−６−メトキシベンゾチアゾ
ール（工程Ｃ−１）２−メチル−６−メトキシベンゾチアゾール０．８ｍｌ
を四塩化炭素２０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド１．０５ｇとジベンゾイルパーオキサイド（ＢＰ
Ｏ）１７．４ｍｇを加え、還流下５時間撹拌した。室温
に放冷後、塩化メチレンで抽出した。抽出液を、飽和亜
硫酸ナトリウム水溶液、水、塩化ナトリウム水溶液で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、融点７８〜
８１℃を有する標記化合物６４９．３ｍｇ（収率４７
％）を得た。

【０２５１】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.91 (1H, d, J=9.0Hz), 7.32 (1H,d, J=2.5Hz), 7.10
(1H, dd, J=9.0, 2.5Hz), 4.80 (2H, s), 3.89 (3H,
s). （２）Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番
号Ｆ３．２０）（工程Ａ−１）４−アセトアミドフェノール１９７．８ｍｇをＤＭＦ４
ｍｌに溶解し、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム５
７．６ｍｇを加え、５分間撹拌した後、上記（１）の方
法で製造された２−ブロモメチル−６−メトキシベンゾ
チアゾール３７１．５ｍｇをＤＭＦ１ｍｌに溶解した溶
液を加えた。室温に昇温し２時間撹拌した後、飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を、水、塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸
エチル＝１：２）で精製し、融点１４５〜１４７℃を有
する標記化合物３９９．１ｍｇ（収率９３％）を得た。

【０２５２】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.90 (1H, d, J=9.0Hz), 7.41 (2H,d, J=9.1Hz), 7.33
(1H, d, J=2.5Hz),7.16 (1H, br.s), 7.11 (1H, dd, J
=8.9,2.5Hz), 6.77 (2H, d, J=9.1Hz), 5.41 (2H, s),
3.88 (3H, s), 2.15 (3H, s).

【０２５３】

【実施例７】Ｎ−｛４−［１−（ベンゾチアゾール−２−イル）エト
キシ］フェニル｝アセトアミド（化合物番号Ｅ１．１）（１）２−ホルミルベンゾチアゾール（工程Ｄ−３）２−ヒドロキシメチルベンゾチアゾール２．２６ｇをア
セトン２０ｍｌに溶解し、室温下、二酸化マンガン５．
４７ｇを加えた。還流下５時間撹袢した後、室温にまで
放冷し、１４時間放置した。更に二酸化マンガン３．０
６ｇを加え、還流下６時間撹袢した後、室温にまで放冷
しろ過した。ろ液を濃縮後、得られた粗結晶に石油エー
テルを加え、更にろ過し、ろ液を約半分に濃縮した時点
で析出した結晶をろ取し、融点６９〜７０℃を有する標
記化合物４３２．６ｍｇ（収率１９．３％）を得た。

【０２５４】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
10.18 (1H, s), 8.28-8.23 (1H, m),8.05-8.00 (1H,
m), 7.68-7.54 (2H, m). （２）２−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾー
ル（工程Ｄ−４）上記（１）の方法で製造された２−ホルミルベンゾチア
ゾール０．６１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２
ｍｌに溶解し、アセトン−ドライアイス浴中、メチルマ
グネシウムブロミド５．０ｍｌを滴下した。反応容器を
氷水浴中に移し、３．５時間撹拌した。反応液中に飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を、塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢
酸エチル＝４：１）で精製し、融点５９〜６０℃を有す
る標記化合物０．４４ｇ（収率６６％）を得た。

【０２５５】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.97 (1H, d, J=8.3Hz), 7.87 (1H,dd, J=8.2, 1.3H
z), 7.47 (1H, td, J=7.7Hz, 1.5Hz), 7.37 (1H, td, J
t=7.5Hz, Jd=1.4Hz), 5.26 (1H, qd, J=14.1Hz, 4.8H
z), 3.7-3.5 (1H, br.s), 1.71 (1H, d, J=6.6Hz). （３）２−( １−メタンスルホニルオキシエチル) ベ
ンゾチアゾール（工程Ｄ−６）上記（２）の方法で製造された２−（１−ヒドロキシエ
チル）−ベンゾチアゾール３８４．４ｍｇを４ｍｌの塩
化メチレンに溶解し、氷水浴中０．３３ｍｌのトリエチ
ルアミンを加え、更に０．１８ｍｌのメタンスルホニル
クロリドを加えた。室温に昇温後、２時間撹袢した。食
塩水を加えた後、塩化メチレンで抽出し、水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、オ
イル状の標記化合物５１９．４ｍｇ（収率９４．３％）
を得た。

【０２５６】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.05 (1H, dd, J=7.5, 1.3Hz), 7.92(1H, dd, J=7.7,
2.0Hz), 7.51 (1H, td, J=7.2Hz, 1.4Hz), 7.44 (1H, t
d, J=7.7Hz, 1.5Hz), 6.10 (1H, q, J=6.6Hz), 3.07 (3
H, s), 1.93 (3H, d, J=6.6Hz). （４）Ｎ−｛４−［１−（ベンゾチアゾール−２−イ
ル）エトキシ］フェニル｝アセトアミド（化合物番号Ｅ
１．１）（工程Ａ−１）上記（３）の方法で製造された２−（１−メタンスルホ
ニルオキシエチル）−ベンゾチアゾール１４３．３ｍｇ
と４−アセトアミドフェノール８４ｍｇを２．３ｍｌの
ＤＭＦに溶解し、氷水浴中２２ｍｇの６０％水素化ナト
リウムを加え、室温に昇温後、２．５時間撹袢した。水
を加えた後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を
留去し、分取用薄層クロマトグラフィーで分取し、オイ
ル状の標記化合物７０．４ｍｇ（収率４０．５％）を得
た。

【０２５７】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.01 (1H, d, J=7.3Hz), 7.86 (1H,dd, J=7.2, 1.3H
z), 7.49 (1H, td, J=7.6Hz, 1.4Hz), 7.42-7.34 (1H,
m), 7.35 (2H, d, J=9.0Hz), 7.05 (1H, br.s), 6.96
(2H, d, J=9.0Hz), 5.70 (1H, q,J=6.5Hz), 2.13 (3H,
s), 1.83 (3H, d, J=6.5Hz).

【０２５８】

【実施例８】Ｎ−｛４−［１−メチル−１−（ベンゾチアゾール−２
−イル）エトキシ］フェニル｝アセトアミド（化合物番
号Ｅ４．１）（１）２−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）ベ
ンゾチアゾール（工程Ｄ−５）エチル（ベンゾチアゾール−２−イル）カルボキシレ
ート３０４．４ｍｇをジエチルエーテル６．１ｍｌに溶
解し、アセトン−ドライアイス浴中、３Ｍ−メチルマグ
ネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液５．０ｍｌを滴下した。
同温度下、３０分間撹拌した後、室温にまで昇温し、２
時間撹拌した。反応液中に１Ｎ−塩酸を加え、ジエチル
エーテルで抽出した。抽出液を、水、塩化ナトリウム水
溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶
媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、白
色結晶状の標記化合物１９７．１ｍｇ（収率７０％）を
得た。

【０２５９】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.99 (1H, br.d, J=8.8Hz), 7.89 (1H, br.d, J=7.7H
z), 7.52-7.30 (2H, m), 3.06 (1H, s), 1.76 (6H, s). （２）Ｏ−［１−メチル−１−（ベンゾチアゾール−
２−イル）エチル］−４−ニトロフェノール（工程Ｄ−
７）上記（１）の方法で製造された２−（１−メチル−１−
ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾール１５６．６ｍｇを
３．１ｍｌのＤＭＦに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド
１０８．９ｍｇと４−クロロニトロベンゼン１３４．１
ｍｇを加え、３時間撹袢した後、６０℃にて４時間撹袢
した。更に９０℃にて５時間撹袢した後、室温にまで放
冷した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。水、食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１）で精製し、オイル状の標記化合物１９７．
１ｍｇ（収率７０％）を得た。

【０２６０】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.06 (3H, br.d, J=9.4Hz), 7.87 (1H, d, J=7.4Hz),
7.58-7.38 (2H, m), 6.87 (2H, d, J=9.2Hz), 1.99 (6
H, s). （３）Ｏ−［１−メチル−１−（ベンゾチアゾール−
２−イル）エチル］−４−アミノフェノール（工程Ｂ−
３）上記（２）の方法で製造されたＯ−［１−メチル−１−
（ベンゾチアゾール−２−イル）エチル］−４−ニトロ
フェノール５５．２ｍｇをメチルアルコール１．１ｍｌ
に溶解し、５％パラジウム−炭素触媒下、水素を添加し
た。４．５時間後、反応容器中を窒素ガスで置換した。
ろ過した後、溶媒を留去し、オイル状の粗成生物４５．
３ｍｇを得た。

【０２６１】（４）Ｎ−｛４−［１−メチル−１−
（ベンゾチアゾール−２−イル）エトキシ］フェニル｝
アセトアミド（化合物番号Ｅ４．１）（工程Ａ−１）上記（３）の方法で製造された粗成生物４５．３ｍｇを
塩化メチレン４ｍｌに溶解し、氷水浴中０．０２５ｍｌ
のトリエチルアミンと０．０１３ｍｌの塩化アセチルを
加えた。室温に昇温後、２時間撹袢した。水を加え、塩
化メチレンで抽出し、水、食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢
酸エチル＝１：２）で精製し、融点１４９〜１５０℃を
有する標記化合物４８．０ｍｇ（収率８４％）を得た。

【０２６２】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, br.d, J=8.6Hz), 7.90 (1H, br.d, J=7.6H
z), 7.53-7.28 (4H, m), 7.05 (1H, br.s), 6.85 (2H,
d, J=8.9Hz), 2.14 (3H, s), 1.84 (6H, s).

【０２６３】

【実施例９】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］ブチルアミド（化合物番号Ｆ４．
１９）（１）Ｏ−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イ
ルメチル）−４−ニトロフェノール（工程Ａ−１）４−ニトロフェノール１．５ｇをＤＭＦ３０ｍｌに溶解
し、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム４５２．９ｍｇ
を加え、５分間撹拌した後、２−ブロモメチル−５−フ
ルオロベンゾチアゾール２．７９ｇをＤＭＦ５ｍｌに溶
解した溶液を加えた。室温に昇温し３時間撹拌した後、
飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を、水、塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、塩
化メチレン−ヘキサン混合溶媒により洗浄し、標記化合
物の粗結晶２．３３ｇを得た。

【０２６４】（２）４−（５−フルオロベンゾチアゾ
ール−２−イルメトキシ）アニリン（工程Ｂ−３）上記（１）の方法で製造されたＯ−（５−フルオロベン
ゾチアゾ−ル−２−イルメチル）−４−ニトロフェノー
ル２．３３ｇにエチルアルコール４７ｍｌを加え撹拌し
ながら、濃塩酸１．５ｍｌを静かに加え、次いで、塩化
第一スズ３．６３ｇを少量ずつ加えた。室温下３０分間
撹拌した後、更に濃塩酸３ｍｌを加え、１．５時間撹拌
した。次いで、５０℃にて４時間撹拌した後、氷水浴中
で冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ
１０に調整した。酢酸エチルで抽出し、抽出液を、水、
塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を留去し、塩化メチレン−ヘキサン
混合溶媒より再結晶し、融点１２５〜１２８℃を有する
標記化合物１．５４ｇ（収率７３％）を得た。

【０２６５】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.84 (1H, dd, J=9.0, 4.7Hz), 7.72(1H, dd, J=9.5,
2.5Hz), 7.23-7.12 (1H, m), 6.87 (2H, br.d, J=8.8H
z), 6.65 (2H, br.d, J=8.9Hz), 5.39 (2H, s), 3.48
(2H, br.s). （３）Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］ブチルアミド（化合物番
号Ｆ４．１９）（工程Ｂ−４）上記（２）の方法で製造された４−（５−フルオロベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）アニリン１５０．８
ｍｇを塩化メチレン３ｍｌに溶解し、氷水浴中、０．０
９ｍｌのトリエチルアミンと０．０７ｍｌの塩化ブチリ
ルを加えた後、室温に昇温し１時間撹拌した。反応液中
に水を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を、水、
塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶を塩化メ
チレン−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、融点２０１〜
２０２℃を有する標記化合物１０４．５ｍｇ（収率５５
％）を得た。

【０２６６】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.82 (1H, dd, J=8.8, 5.1Hz), 7.70(1H, dd, J=9.5,
2.5Hz), 7.45 (2H, d, J=9.0Hz), 7.18 (1H, td, J=8.9
Hz, 2.5Hz), 7.02 (1H, br.s), 6.99 (2H, d, J=9.2H
z), 5.45 (2H, s), 2.32 (2H, t, J=7.5Hz), 1.76 (2H,
sextet, J=7.3Hz), 1.01 (2H, t, J=7.4Hz).

【０２６７】

【実施例１０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド（化合物番号Ｂ１．
１）（工程Ｂ−５）上記実施例１の方法により製造されたＮ−［４−（ベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトア
ミド１０２．０ｍｇを２ｍｌのＤＭＦに溶解し、氷水浴
中、６０％水素化ナトリウム１５．１ｍｇを加え、５分
間撹袢した後、０．０２３ｍｌの沃化メチルを加えた。
室温にまで昇温後、１．５時間撹袢した。飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水、食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過
後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製
し、融点１１９〜１２０℃を有する標記化合物１０６．
８ｍｇ（収率１００％）を得た。

【０２６８】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.05 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.92 (1H, br.d, J=8.3H
z), 7.65-7.38 (2H, m), 7.15 (2H, d, J=9.0Hz), 7.05
(2H, d, J=9.0Hz), 5.51 (2H, s), 3.22 (3H, s), 1.8
5 (3H, s).

【０２６９】

【実施例１１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル］カルバマート（化合物番号Ａ１．５）
（工程Ｂ−４）上記実施例３（２）の方法により得た４−（ベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）アニリン２５０ｍｇを塩化
メチレン５ｍｌに溶解し、氷水浴中、０．１４ｍｌのト
リエチルアミンと０．０８ｍｌのクロロ蟻酸メチルを加
え５０分間撹袢し、更に室温に昇温後３０分間撹拌し
た。反応液中に水を加え、塩化メチレンで抽出した後、
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、融点
１４２〜１４４℃を有する標記化合物２４３．１ｍｇ
（収率７９％）を得た。

【０２７０】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, dd, J=8.8, 1.5Hz), 7.90(1H, dd, J=6.9,
1.0Hz), 7.54-7.36 (2H,m), 7.15 (4H, m), 6.48 (1H,
br.s), 5.46 (2H, s), 3.76 (3H, s).

【０２７１】

【実施例１２】エチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル］カルバマート（化合物番号Ａ１．２
１）（工程Ｂ−４）上記実施例３（２）の方法により得た４−（ベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）アニリン２５０ｍｇを塩化
メチレン５ｍｌに溶解し、氷水浴中、０．１４ｍｌのト
リエチルアミンと０．０８ｍｌのクロロ蟻酸エチルを加
え１．５時間撹拌した。反応液中に水を加え、塩化メチ
レンで抽出した後、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製し、融点１４９〜１５０℃を有する標記化合
物２８４．８ｍｇ（収率８８％）を得た。

【０２７２】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, d, J=5.9Hz), 7.90 (1H,dd, J=7.6, 0.9H
z), 7.54-7.36 (2H, m), 7.15 (4H, m), 6.47 (1H, br.
s), 5.50 (2H, s), 4.21 (2H, q, J=7.2Hz), 1.30 (3H,
t, J=7.0Hz).

【０２７３】

【実施例１３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバマート（化合物番
号Ｂ１．３）（工程Ｂ−５）上記実施例１１の方法により得たメチルＮ−［４−
（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カ
ルバマート１３８．６ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに溶解後、氷
水浴中、沃化メチル０．２７ｍｌを加え、更に６０％水
素化ナトリウム１９．４ｍｇを加えた。１０分間撹袢し
た後、室温に昇温し、３０分間撹拌し、反応液中に水を
加え、酢酸エチルで抽出した後、水、塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶
媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で精製し、融点８５〜８７℃を有する標記化合物１
２６．７ｍｇ（８７％）を得た。

【０２７４】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐ
ｍ：８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，
１．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．
８，０．９Ｈｚ），７．５６−７．４１（２Ｈ，
ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），７．０６−６．９９（２Ｈ，ｍ），５．
４８（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），
３．２６（３Ｈ，ｓ）．

【０２７５】

【実施例１４】Ｓ−メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］ジチオカルバマート
（化合物番号Ｃ１．１３）（工程Ｂ−４）下記実施例２１（２）の方法により得た４−（ベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルアニリン５
００ｍｇと水酸化カリウム１１４．５ｍｇをＤＭＦ６ｍ
ｌと水６ｍｌに溶解後、氷水浴中撹袢し、二硫化炭素
０．１３ｍｌを加えて１０分間撹袢した。室温に昇温
後、更に３０分間撹袢した。再び、氷水浴中冷却し、沃
化メチル０．１５ｍｌを加え１０分間撹袢した。室温に
昇温後、２．５時間撹袢した。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過
後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル
＝３：１）で精製し、融点１３３〜１３５℃を有する標
記化合物４５８．２ｍｇ（６８％）を得た。

【０２７６】ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）， δppm: 8.70-8.60 (1H, br.m), 8.04 (1H,
d, J=8.1Hz), 7.91 (1H, dd, J=11.1, 7.3Hz), 7.56-7.
38 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=9.9Hz), 6.97-6.88 (2H,
m), 5.49 (2H, s), 2.62 (3H, s), 2.28 (3H, s).

【０２７７】

【実施例１５】メチルＮ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾ−ル−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号Ｇ１．６２）（１）メチルＮ−（４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）カルバマート（工程Ｂ−４）４−アミノ−３−メチルフェノ−ル１００ｇをアセトン
４００ｍｌに溶解し、氷冷下、炭酸カリウム１２．０ｇ
を加え、次いで、クロロ蟻酸メチル８０ｍｌを加え、同
温度で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物をろ過
し、ろ液を減圧下に濃縮して、アモルファスとして標記
化合物１５１ｇ（収率１００％）を得た。ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.22 (1H, b
r.s), 6.61-6.52 (2H, m), 6.26 (2H, br.s), 3.76 (3
H, s), 2.17 (3H, s). （２）メチルＮ−［４−（６−フルオロベンゾチア
ゾ−ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カ
ルバマート（化合物番号Ｇ１．６２）（工程Ａ−１）上記（１）の方法により得たメチルＮ−［４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル］カルバマート６２．６ｍｇ
をＤＭＦ４ｍｌに溶解後、氷水浴中６０％水素化ナトリ
ウム１５．２ｍｇを加えた。１０分間撹袢した後、上記
実施例５（３）の方法により得た６−フルオロ−２−メ
タンスルホニルオキシメチルベンゾチアゾール１００．
０ｍｇを加え、室温に昇温後、３時間撹拌し、反応液中
に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、更に得られた結晶
をエチルエーテルで洗浄し、融点１４９〜１５１℃を有
する標記化合物４１．４ｍｇ（３５％）を得た。

【０２７８】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.00-7.93 (1H, m), 7.66-7.54 (2H,m), 7.38-7.31 (1
H, br.m), 6.89-6.86 (2H, m), 6.22-6.20 (1H, br.m),
5.43(2H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０２７９】

【実施例１６】Ｏ−メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］チオカルバマート（化合物番号Ａ
１．９）（工程Ｂ−４）上記実施例３（２）の方法により得た４−（ベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）アニリン５０．２ｍｇを塩
化メチレン２ｍｌに溶解し、炭酸水素ナトリウム２０．
８ｍｌとチオホスゲンを０．０５ｍｌ加え、室温下２時
間撹袢した。反応溶液を塩化メチレンで希釈し、水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を
留去し、得た残さをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３ｍ
ｌに溶解し、メチルアルコール０．０１ｍｌと６０％水
素化ナトリウム１３．２ｍｇを加え、３０分間撹袢し
た。更にナトリウムメチラート５ｍｇを加え、３０分間
撹袢した後、塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を、塩化ナトリウム水溶液で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留
去し、得た粗結晶を、酢酸エチル−ヘキサンの混合溶剤
で再結晶することにより、融点１６０〜１６２℃を有す
る標記化合物４９．７ｍｇ（７６％）を得た。

【０２８０】ＮＭＲスペクトル(200MHz,DMSO-d₆), δpp
m: 11.02 (1H, br.s), 8.16-8.02 (2H, m), 7.60-7.44
(3H, m), 7.30-7.24 (1H, m), 7.14-7.07 (2H, m), 5.6
1 (2H,s), 3.96 (3H, br.s).

【０２８１】

【実施例１７】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−クロロフェニル］カルバマート（化合物番
号Ｃ９．５５）（１）メチルＮ−（３−クロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）カルバマート（工程Ｂ−４）４−アミノ−２−クロロフェノール１．７０ｇに水５ｍ
ｌと１０％水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを、氷冷
下静かに加え、クロロ蟻酸メチル２ｍｌを滴下した。室
温で３時間撹袢した後、２Ｎ−塩酸４ｍｌで酸性にし、
塩化メチレンで抽出した。抽出液を、水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、うす茶色結晶の標記化合物２．０８ｇ（収率８
７％）を得た。

【０２８２】（２）メチルＮ−［４−（ベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）−３−クロロフェニル］カ
ルバマート（化合物番号Ｃ９．５５）（工程Ａ−１）上記（１）の方法により得たメチルＮ−（３−クロロ
−４−ヒドロキシフェニル）カルバマート２０３．６ｍ
ｇをＤＭＦ４ｍｌに溶解後、氷水浴中６０％水素化ナト
リウム４４．４ｍｇを加えた。３分間撹拌した後、２−
ブロモメチルベンゾチアゾール２４１．９ｍｇを加え
た。室温に昇温後、１．５時間撹拌し、反応液中に飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、
水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた粗
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、融点１３
３〜１３５℃を有する標記化合物の２８６．９ｍｇ（収
率８１％）を得た。

【０２８３】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, br.d, J=7.0Hz), 7.92 (1H, br.d, J=7.6H
z), 7.58-7.37 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J=8.8, 2.7H
z), 7.00(1H, d, J=8.9Hz), 6.53 (1H, br.s), 5.51 (2
H, s), 3.77 (3H, s).

【０２８４】

【実施例１８】メチルＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［２−メ
チル−４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］カルバマート（化合物番号Ｄ１．１０６）（工
程Ｂ−７）下記実施例２１により得たメチルＮ−［４−（ベンゾ
チアゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニ
ル］カルバマート及び２−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ）エチルから上記実施例１３の方法に準じて製造
したメチルＮ−［２−（２−テトラヒドロピラニルオ
キシ）エチル）］−Ｎ−［２−メチル−４−（ベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号Ｄ１．１１９）６５８．１ｍｇを６．６ｍ
ｌのメタノールに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水
和物を触媒量（約１０ｍｇ）加え、室温下、２時間攪拌
した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、
水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。
ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で
精製し、融点１０９〜１１０℃を有する標記化合物７０
２．５ｍｇ（収率９４．１％）を得た。

【０２８５】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐ
ｍ：８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．
５７−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．１９−６．８
０（３Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｓ），
４．０２−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．６６
（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．６０（１Ｈ，
ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．

【０２８６】

【実施例１９】メチルＮ−ヒドロキシメチル−Ｎ−［２−メチル−４
−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］
カルバマート（化合物番号Ｄ１．４７）（工程Ｂ−５）下記実施例２１（３）により得たメチルＮ−［２−メ
チル−４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］カルバマート１０．０１ｇとパラホルムアルデ
ヒド５．０ｇにアセトン１３０ｍｌと水０．５ｍｌの混
合溶媒を室温で加え、さらに０．３０ｇの炭酸カリウム
を加えた後、超音波の照射下、３０℃で１２時間撹袢し
た。反応溶液をろ過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒塩化メチレン：アセ
トン＝９：１〜８：２）で精製し、融点１２１〜１２３
℃を有する標記化合物８．０２ｇ（収率７３．４％）を
得た。

【０２８７】ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）， δppm: 8.06-7.88 (2H, m), 7.55-7.37 (2H,
m), 7.14 (1H, d, J=8.4Hz), 6.93 (1H, d, J=3.0Hz),
6.86 (1H, dd, J=8.4,3.0Hz), 5.47 (2H, s), 5.20-5.1
1 (1H, m), 4.84-4.75 (1H, m), 3.90-3.62 (3H, m),
3.51-3.43 (1H, m), 2.22 (3H, s).

【０２８８】

【実施例２０】メチルＮ−ブトキシメチル−Ｎ−［４−（ベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カ
ルバマート（化合物番号Ｄ１．５７）（工程Ｂ−７）上記実施例１９により得たメチルＮ−ヒドロキシメチ
ル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）−２−メチルフェニル］カルバマート４９．８ｍｇ
をブチルアルコール２ｍｌに溶解し、濃硫酸でｐＨ３に
調製した。触媒量（２ｍｇ）のヒドロキノンを加え、８
５℃にて１時間攪拌した。放冷後、炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、
減圧下、溶媒を留去して、オイル状の標記化合物を５
５．７ｍｇ（収率９３．５％）得た。

【０２８９】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.07-7.89 (2H, m), 7.55-7.37 (2H,m), 7.09 (1H, d,
J=8.4Hz), 6.92 (1H, d, J=3.0Hz), 6.86 (1H, dd, J=
8.4,2.8Hz), 5.46 (2H, s), 4.96 (2H, ABq, J=10.4Hz,
Δν=106.1Hz), 3.82-3.50 (5H, m), 2.18 (3H, s), 1.
60-1.27 (4H, m), 0.91 (3H, t, J=7.2Hz).

【０２９０】

【実施例２１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物番
号Ｃ１．５）（１）Ｏ−（ベンゾチアゾール−２−イルメチル）−
３−メチル−４−ニトロフェノール（工程Ａ−１）３−メチル−４−ニトロフェノール８０．０ｇをＤＭＦ
７００ｍｌに溶解後、氷浴中６０％水素化ナトリウム２
３．０ｇを加えた。２０分間撹拌した後、２−クロロメ
チルベンゾチアゾール９５．９ｇの５０ｍｌＤＭＦ溶液
を加えた。８０℃に昇温後、２時間撹拌し、反応溶液を
氷水中に静かに加え、析出した結晶を水洗した。得られ
た粗結晶をトルエンで再結晶し、融点１４５〜１４７℃
を有する標記化合物９８．８ｇ（収率６３％）を得た。

【０２９１】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.08 (1H, d, J=9.8Hz), 8.05 (1H,dd, J=8.9, 1.5H
z), 7.91 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.57-7.39 (2H,
m), 6.99-6.93 (2H, m), 5.56 (2H, s), 2.63 (3H, s). （２）４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルアニリン（工程Ｂ−３）上記（１）の方法で製造されたＯ−（ベンゾチアゾール
−２−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロフェノー
ル３５．０ｇをＴＨＦ５００ｍｌに溶解させ、二酸化白
金１．０ｇを加えた後、水素雰囲気下室温にて２時間激
しく撹拌した。反応溶液にセライトを加えてろ過した
後、ろ液を濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルで洗
浄し、融点１１０〜１１１℃を有する標記化合物３２．
１ｇ（収率１００％）を得た。

【０２９２】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.01 (1H, d, J=8.1Hz), 7.87 (1H,dd, J=7.7, 1.5H
z), 7.52-7.33 (2H, m), 6.81-6.71 (2H, m), 6.59 (1
H, d, J=8.4Hz), 5.39 (2H, s), 3.40 (2H, br.s), 2.1
4 (3H, s). （３）メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−
イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート
（化合物番号Ｃ１．５）（工程Ｂ−４）上記（２）の方法で製造された４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルアニリン５５．０ｇ
をＤＭＦ４００ｍｌに溶解後、氷水浴中ピリジン８２．
５ｍｌ、クロロ蟻酸メチル１８．９ｍｌを加え、２時間
撹拌した。反応溶液を水中に静かに加え、析出した結晶
を水洗後、さらにジエチルエーテルで洗浄した。得られ
た粗結晶を四塩化炭素−アセトン（４：１）で再結晶
し、融点１４７〜１４９℃を有する標記化合物３６．２
ｇ（収率５４％）を得た。

【０２９３】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, d, J=7.3Hz), 7.90 (1H,dd, J=6.8, 0.8H
z), 7.55-7.36 (3H, m), 6.91-6.86 (2H, m), 6.21 (2
H, br.s), 5.46 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3H,
s).

【０２９４】

【実施例２２】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物番
号Ｃ１．５）（工程Ａ−１）上記実施例１５（１）の方法で得たメチルＮ−（４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）カルバマート１０．
０ｇを、ＤＭＦ３０ｍｌ及び水６ｍｌに溶かし、氷冷
下、水酸化カリウム３．６ｇの水溶液１０ｍｌを加え、
同温度で２０分間撹袢した。その後、同温度で、２−ク
ロロメチルベンゾチアゾール１０．０ｇのＤＭＦ溶液２
５ｍｌを加え、室温で１時間、６０℃で２時間撹袢し
た。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、結晶が析出し
た。結晶をろ取し、水、ジエチルエーテルで順に洗浄
後、酢酸エチルで再結晶することにより、標記化合物１
０．５ｇ（収率５９％）を１４７〜１４９℃の融点を有
する結晶として得た。ＮＭＲスペクトルは上記実施例２
１で得たものと一致した。

【０２９５】

【実施例２３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメチルチオ）
フェニル］アセトアミド（化合物番号Ａ１．３）（工程
Ａ−１）４−アセトアミドチオフェノール３０３．１ｍｇのＤＭ
Ｆ溶液６ｍｌに、６０％水素化ナトリウム７９．７ｍｇ
を、室温で加え、更に、２−ブロモメチルベンゾチアゾ
ール４５４．８ｍｇのジメチルホルムアミド溶液１ｍｌ
を加え、室温で２時間撹袢した。反応終了後、酢酸エチ
ルを加え、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残さをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：２）で精製することにより、標記化合物４６
２．７ｍｇ（収率８１％）を１４７〜１４９℃の融点を
有する固体として得た。ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.94 (1H, b
r.d, J=7.8Hz), 7.83 (1H, br.d, J=6.7Hz), 7.50-7.30
(6H, m), 7.14 (1H, br.s), 4.47 (2H, s), 2.15 (3H,
s).

【０２９６】

【実施例２４】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメチ
ルチオ）フェニル］カルバマート（化合物番号Ａ１．
７）（１）メチルＮ−（４−メルカプトフェニル）カル
バマート（工程Ｂ−４）４−アミノチオフェノール２．４０ｇに、１０％水酸化
ナトリウム水溶液１７．４ｍｌを、室温で静かに加え、
更に、クロロ蟻酸メチル３．２７ｍｌを滴下して、室温
のまま２時間撹袢した。反応終了後、４Ｎ塩酸１．５ｍ
ｌを加えて、反応混合物を酸性にし、塩化メチレンで抽
出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、粗結晶を得
た。粗結晶に、メタノール４ｍｌ及びナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液（２Ｍ）１０ｍｌを、室温で加
え、同温度で１時間３０分撹袢した。撹袢終了後、４Ｎ
塩酸２ｍｌを加えて、反応混合物を酸性にし、塩化メチ
レンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得ら
れた粗結晶を塩化メチレン−ヘキサンの混合溶媒で再結
晶することにより、標記化合物１．１３５ｇ（収率３２
％）を９４〜９６℃の融点を有する固体として得た。

【０２９７】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.27 (4H, s), 6.54 (1H, br.s), 3.77 (3H, s), 1.57
(1H, s). （２）メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−
イルメチルチオ）フェニル］カルバマート（工程Ａ−
１）上記（１）の方法で得たメチルＮ−（４−メルカプト
フェニル）カルバマート４１８．５ｍｇをＤＭＦ８．４
ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナトリウム１０
０．５ｍｇを加え、同温度で１０分間撹袢した。更に、
同温度で２−ブロモメチルベンゾチアゾール５７３．１
ｍｇを加え、室温で３時間３０分撹袢した。反応終了
後、反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層は、水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下に溶媒を
留去し、得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）
で精製することにより、標記化合物４６２．７ｍｇ（収
率８１％）を１３９〜１４１℃の融点を有する固体とし
て得た。

【０２９８】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.94 (1H, br.d, J=7.6Hz), 7.83 (1H, br.d, J=6.5H
z), 7.49-7.26 (6H, m), 6.56 (1H, br.s), 4.45 (2H,
s), 3.76 (3H, s).

【０２９９】

【実施例２５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］−Ｎ−エトキシカルボニルアセトアミド（化合
物番号Ｂ２．６３）（工程Ｂ−５）上記実施例１の方法で得たＮ−［４−（ベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド１８７
ｍｇのＤＭＦ溶液４ｍｌに、氷冷下、６０％水素化ナト
リウム２８ｍｇを加え、同温度で５分間撹袢した。更
に、同温度でクロロ蟻酸エチル０．０６６ｍｌを加え、
室温で５時間撹袢した。反応終了後、反応混合物に、飽
和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層は、水、飽和食塩水で、順に洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去
し、得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精
製することにより、標記化合物２５．６ｍｇ（収率８１
％）を１５５〜１６０℃の融点を有する固体として得
た。

【０３００】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.04 (1H, d, J=6.3Hz), 7.72 (1H,d, J=6.9Hz), 7.55
-7.26 (4H, m), 7.06 (2H, s), 5.50 (2H, s), 4.18 (2
H, q,J=6.6Hz), 2.60 (3H, s), 1.18 (3H, t, J=6.7H
z).

【０３０１】

【実施例２６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（３，３−ジメチ
ル−２−オキソブチル）カルバマート（化合物番号Ｄ
１．３５）（工程Ｂ−５）上記実施例２２の方法で得たＮ−［４−（ベンゾチアゾ
ール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセ
トアミドカルバマート１００ｍｇのＤＭＦ溶液３ｍｌ
に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム１８ｍｇを加え、
同温度で３０分間撹袢した。更に、同温度で２−ブロモ
−３，３−ジメチル−２−ブタノン０．０６２ｍｌを加
え、室温で１時間撹袢した。反応終了後、反応混合物
に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は、水、
飽和食塩水で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残さを
分取薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物
９２ｍｇ（収率７１％）を油状物として得た。

【０３０２】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.02 (1H, d, J=7.6Hz), 7.90 (1H,d, J=7.7Hz), 7.38
-7.54 (2H, m), 7.31 (1H, t, J=9.3Hz), 6.79-6.94 (2
H, m), 5.46 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.24 (3H, s),
1.18 (9H, s).

【０３０３】

【実施例２７】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−プロピオニルオキ
シメチルカルバマート（化合物番号Ｄ１．７０）（工程
Ｂ−７）上記実施例１９の方法で得たＮ−［４−（ベンゾチアゾ
ール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ
−ヒドロキシメチルカルバマート１２１ｍｇの塩化メチ
レン溶液２ｍｌに、氷冷下、ピリジン０．１ｍｌ及び塩
化プロピオニル０．１ｍｌを加え、同温度で１０分間撹
袢した。反応終了後、反応混合物に、水を加え、塩化メ
チレンで抽出した。有機層は、水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製す
ることにより、標記化合物１３３ｍｇ（収率９４％）を
油状物として得た。

【０３０４】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.06-7.89 (2H, m), 7.55-7.37 (2H,m), 7.09 (1H, d,
J=8.0Hz), 6.93 (1H, d, J=2.8Hz), 6.86 (1H, dd, J=
8.6,2.8Hz), 5.56 (2H, Abq, J=10.2Hz, Dn=62.2Hz),
5.47 (2H, s), 3.81-3.65 (3H, m), 2.34 (2H, q, J=7.
6Hz), 2.20 (3H, s), 1.11 (3H, t, J=7.6Hz).

【０３０５】

【実施例２８】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物
番号Ｃ１．６）（１）２−ブロモメチルベンゾオキサゾール（工程Ｃ
−１）２−メチルベンゾオキサゾール５６ｍｌ及びＮ−ブロモ
スクシンイミド１８．７３ｇを四塩化炭素２０ｍｌに加
え、更に室温で過酸化ベンゾイル５０９．８ｍｇを加え
て、６時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、減圧下
に溶媒を留去し、粗結晶を得た。粗結晶を酢酸エチルに
溶かし、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過
後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸
エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物
３．３４ｇ（収率３７％）を油状物として得た。

【０３０６】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.79-7.68 (2H, m), 7.58-7.50 (2H,m), 7.46-7.30 (4
H, m), 4.60 (2H, s). （２）メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２
−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート
（工程Ａ−１）上記実施例１５（１）の方法で得たメチルＮ−（４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）カルバマート２００
ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナ
トリウム５２．８ｍｇを加え、同温度で５分間撹袢し
た。更に、同温度で、上記（１）の方法で得た２−ブロ
モメチルベンゾオキサゾール３０５．４ｍｇを加え、室
温で２０分間、５０℃で１時間撹袢した。反応終了後、
反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層は、水、飽和食塩水で、順
に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減
圧下に溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）で精製することにより、標記化合物３２
０．４ｍｇ（収率８５．５％）を１５９〜１６２℃の融
点を有する固体として得た。

【０３０７】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.78-7.73 (1H, m), 7.61-7.51 (1H,m), 7.41-7.32 (3
H, m), 6.93-6.88 (2H, m), 6.22 (1H, br.s), 5.30 (2
H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０３０８】

【実施例２９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］アセトアミド（化合物番号Ｃ１．
１）（１）２−ブロモメチルベンゾチアゾール（工程Ｃ−
１）２−メチルベンゾチアゾール５．８７ｇ及びＮ−ブロモ
スクシンイミド１５．４ｇを四塩化炭素６０ｍｌに加
え、更に室温で過酸化ベンゾイル４７６ｍｇを加えて、
９時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、減圧下に溶
媒を留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸
エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物
６．１０ｇ（収率６８％）を４３〜４５℃の融点を有す
る固体として得た。

【０３０９】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.03 (1H, d, J=7.6Hz), 7.89 (1H,dd, J=6.8, 1.1H
z), 7.56-7.39 (2H, m), 4.82 (2H, s). （２）Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（工程Ａ−
１）４−アセトアミド−３−メチルフェノール９７．７ｍｇ
をＤＭＦ３ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナトリ
ウム２３．３ｍｇを加え、同温度で３分間撹袢した。更
に、同温度で、上記（２）の方法で得た２−ブロモメチ
ルベンゾチアゾール１３２．２ｍｇを加え、室温で３時
間撹袢した。反応終了後、反応混合物に、飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
は、水、飽和食塩水で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残さを塩化メチレン−ヘキサン混合溶媒で再結晶する
ことにより、標記化合物８５．７ｍｇ（収率８２％）を
１７９〜１８２℃の融点を有する固体として得た。

【０３１０】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.05-7.85 (2H, m), 7.55-7.28 (3H,m), 5.46 (2H,
s), 2.24 (3H, s), 2.19 (3H, s).

【０３１１】

【実施例３０】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−
イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号Ｃ１．２）（工程Ａ−１）４−アセトアミド−３−メチルフェノール２００．０ｍ
ｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナ
トリウム５３．２ｍｇを加え、同温度で５分間撹袢し
た。更に、同温度で、上記実施例２８（１）の方法で得
た２−ブロモメチルベンゾオキサゾール３０７．９ｍｇ
を加え、室温で３０分間、５０℃で１時間３０分撹袢し
た。反応終了後、反応混合物に、飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は、水、
飽和食塩水で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた粗結晶
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：３）で精製することにより、
標記化合物２１８．５ｍｇ（収率６１％）を１６０℃の
融点を有する固体として得た。

【０３１２】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.78-7.74 (1H, m), 7.58-7.51 (2H,m), 7.39-7.34 (1
H, m), 6.92-6.84 (3H, m), 5.30 (2H, s), 2.24 (3H,
s), 2.18 (3H, s).

【０３１３】

【実施例３１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
クロロプロピオンアミド（化合物番号Ｄ２．４０）（工
程Ｂ−５）上記実施例２２の方法で得たＮ−［４−（ベンゾチアゾ
ール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセ
トアミドカルバマート１００ｍｇのＤＭＦ溶液４ｍｌ
に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム１８ｍｇを加え、
同温度で１５分間撹袢した。更に、同温度で２−クロロ
プロピオン酸クロライド０．０５９ｍｌを加え、室温で
３時間撹袢した。反応終了後、反応混合物に、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層は、水、飽和食塩水
で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過
後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残さを分取薄層ク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で
精製することにより、標記化合物７０ｍｇ（収率５４
％）を油状物として得た。

【０３１４】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
8.04 (1H, d, J=7.3Hz), 7.92 (1H,d, J=7.5Hz), 7.34
-7.56 (2H, m), 6.84-7.07 (3H, m), 5.73 (1H, dq, J
d =1.4Hz, J q =6.7Hz), 5.48 (2H, s), 3.75 (3
H, s), 2.16 (s) + 2.10 (s)(3H), 1.74 (d, J=6.7Hz)
+ 1.73 (d, J=6.7Hz) (3H).

【０３１５】

【実施例３２】メチルＮ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号Ｇ１．３９）（工程Ａ−１）上記実施例１５（１）で得られたメチルＮ−（４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）カルバマート８２ｍｇ
をＤＭＦ５ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナトリ
ウム２３ｍｇを加え、同温度で１５分間撹袢した。更
に、同温度で、上記実施例６（１）の方法で得た２−ブ
ロモメチル−６−メトキシベンゾチアゾール１５０ｍｇ
を加え、室温で６時間撹袢した。反応終了後、反応混合
物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層は、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することに
より、標記化合物１１０ｍｇ（収率６８％）を１２３〜
１２５℃の融点を有する固体として得た。

【０３１６】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.90 (1H, d, J=8.9Hz), 7.52 (1H,br.s), 7.33 (1H,
d, J=2.5Hz), 7.09(1H, dd, J=8.9, 2.5Hz), 6.90-6.86
(2H,m), 6.20-6.19 (1H, br.m), 5.41 (2H, s), 3.88
(3H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).

【０３１７】

【実施例３３】メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号Ｇ１．５７）（１）２−ブロモメチル−５−フルオロベンゾチアゾ
ール（工程Ｃ−１）２−メチル−５−フルオロベンゾチアゾール８．７９ｇ
及びＮ−ブロモスクシンイミド２０．６ｇを四塩化炭素
８８ｍｌに加え、更に室温で過酸化ベンゾイル１２７ｍ
ｇを加えて、６時間加熱還流した。反応終了後、ろ過
し、減圧下に溶媒を留去し、粗結晶を得た。得られた粗
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することに
より、標記化合物８５０ｍｇ（収率７％）を固体として
得た。

【０３１８】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.81 (1H, dd, J=8.9, 5.1Hz), 7.70(1H, dd, J=9.3,
2.4Hz), 7.26-7.16 (1H, m), 4.80 (2H, s). （２）メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カ
ルバマート（工程Ａ−１）上記の実施例１５（１）の方法で得たＮ−（４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）カルバマート２０４．９ｍ
ｇをＤＭＦ５ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナト
リウム５４．６ｍｇを加え、同温度で５分間撹袢した。
更に、同温度で、上記（１）の方法で得た２−ブロモメ
チル−５−フルオロベンゾチアゾール３６６．２ｍｇを
加え、室温で１時間３０分撹袢した。反応終了後、反応
混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層は、水、飽和食塩水で、順に洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下
に溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）で精製することにより、標記化合物２６３．３
ｍｇ（収率６５％）を１６５〜１６８℃の融点を有する
固体として得た。

【０３１９】ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm:
7.82 (1H, dd, J=8.8, 5.1Hz), 7.70(1H, dd, J=9.4,
2.4Hz), 7.60-7.50 (1H, br.s), 7.18 (1H, td, J=8.8,
2.4Hz), 6.90-6.84 (2H, m), 6.22 (1H, br.s), 5.43
(2H, s), 3.76 (3H, s). 上記、実施例１乃至３３の方法に準じて、以下の実施例
３４乃至４５５に示す化合物を製造した。

【０３２０】実施例３４乃至８６に示す化合物は、実施
例１の方法に準じて製造した。

【０３２１】実施例８７乃至９０に示す化合物は、実施
例２の方法に準じて製造した。

【０３２２】実施例９１乃至１１２に示す化合物は、実
施例３の方法に準じて製造した。

【０３２３】実施例１１３乃至１４７に示す化合物は、
実施例４の方法に準じて製造した。

【０３２４】実施例１４８乃至１９８に示す化合物は、
実施例５の方法に準じて製造した。

【０３２５】実施例１９９乃至２２１に示す化合物は、
実施例６の方法に準じて製造した。

【０３２６】実施例２２２乃至２５５及び４５５に示す
化合物は、実施例１０の方法に準じて製造した。

【０３２７】実施例２５６乃至２６７に示す化合物は、
実施例１１の方法に準じて製造した。

【０３２８】実施例２６８乃至２７９に示す化合物は、
実施例１２の方法に準じて製造した。

【０３２９】実施例２８０乃至３３１に示す化合物は、
実施例１３の方法に準じて製造した。

【０３３０】実施例３３２乃至３６３に示す化合物は、
実施例１５の方法に準じて製造した。

【０３３１】実施例３６４及び３６５に示す化合物は、
実施例１６の方法に準じて製造した。

【０３３２】実施例３６６及び４０５に示す化合物は、
実施例１７の方法に準じて製造した。

【０３３３】実施例４０６に示す化合物は、実施例１８
の方法に準じて製造した。

【０３３４】実施例４０７に示す化合物は、実施例１９
の方法に準じて製造した。

【０３３５】実施例４０８及び４５２に示す化合物は、
実施例２０の方法に準じて製造した。

【０３３６】実施例４５３及び４５４に示す化合物は、
実施例２６の方法に準じて製造した。

【０３３７】

【実施例３４】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
フェニル］アセトアミド（化合物番号A1.2）融点：146 −148 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.73
(1H, m); 7.59-7.48 (1H,m); 7.48-7.25 (4H, m); 7.19
-6.95 (3H, m); 5.31 (2H, s); 2.16 (3H, s).

【０３３８】

【実施例３５】Ｓ−メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］チオカルバマート（化合物番号A
1.13 ）融点：162 −164 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, d
d, J=8.7 & 1.0 Hz); 7.93-7.88 (1H, m); 7.51-7.33
(4H, m); 7.03-6.96 (3H, m); 5.47 (2H, s); 2.41 (3
H, s).

【０３３９】

【実施例３６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−メトキシフェニル］アセトアミド（化合物番号C8.1
9 ）融点：108 −113 ℃ ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.89 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.52-7.32 (2
H, m); 6.92 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.74 (1H, dd,J=2.5
& 8.6 Hz); 5.50 (2H, s); 3.89 (3H, s); 2.14 (3H,
s).

【０３４０】

【実施例３７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−トリフルオロメチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号C10.1 ）融点：178 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃+CD₃OD), δppm: 7.97
(1H, dd, J=8.7 & 1.3 Hz); 7.86 (1H, dd, J=7.9 & 1.
3 Hz); 7.69 (1H, d, J=9.2 Hz); 7.51-7.14 (4H, m);
5.44 (2H, s); 2.12 (3H, s).

【０３４１】

【実施例３８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−ニトロフェニル］アセトアミド（化合物番号C10.4
6）融点：191 −193 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 10.09 (1H,
br.s); 8.70 (1H, d, J=9.3 Hz); 8.08-8.04 (1H, m);
7.94-7.86 (2H, m); 7.57-7.35 (3H, m); 5.53 (2H,
s); 2.27 (3H, s).

【０３４２】

【実施例３９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−ニトロフェニル］アセトアミド（化合物番号C10.6
2）融点：188 −190 ℃ ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：９．２
２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；８．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）；８．０３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）；７．９４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）；７．９３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．７＆９．０Ｈｚ）；７．５７−
７．３７（２Ｈ，ｍ）；７．１４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）；５．５９（２Ｈ，
ｓ）；２．１５（３Ｈ，ｓ）．

【０３４３】

【実施例４０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−エトキシカルボニルフェニル］アセトアミド（化合
物番号Ｃ１０．８２）融点：140 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 10.84 (1H,
br.s); 8.65 (1H, d, J=9.3 Hz); 8.02 (1H, dd, J=8.5
& 1.0 Hz); 7.89 (1H, dd, J=7.9 & 1.9 Hz); 7.68 (1
H, d, J=3.1 Hz); 7.54-7.36 (2H, m); 7.24 (2H, dd,
J=9.3 & 3.1 Hz);5.48 (2H, s); 4.36 (2H, q, J=7.1 H
z); 2.20 (3H, s); 1.40 (3H, t, J=7.1Hz).

【０３４４】

【実施例４１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−プロポキシカルボニルフェニル］アセトアミド（化
合物番号C10.84）融点：127 −128 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 10.86 (1H,
br.s); 8.66 (1H, d, J=9.2 Hz); 8.03 (1H, d, J=7.8
Hz); 7.90 (1H, dd, J=7.3 & 1.4 Hz); 7.68 (1H, d, J
=3.1 Hz); 7.55-7.40 (2H, m); 7.25 (1H, dd, J=9.2 &
3.1 Hz); 5.49 (2H, s); 4.27 (2H, t, J=6.6 Hz); 2.
21 (3H, s); 1.79 (2H, sextet, J=7.1 Hz); 1.02 (3H,
t, J=7.4 Hz).

【０３４５】

【実施例４２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−イソプロポキシカルボニルフェニル］アセトアミド
（化合物番号C10.86）融点：127 −128 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 10.89 (1H,
br.s); 8.65 (1H, d, J=9.3 Hz); 8.03 (1H, d, J=7.1
Hz); 7.90 (1H, dd, J=7.2 & 1.1 Hz); 7.67 (1H, d, J
=3.1 Hz); 7.54-7.40 (2H, m); 7.24 (1H, dd, J=9.3 &
3.1 Hz); 5.48 (2H, s); 5.22 (1H, heptet, J=6.3 H
z); 2.20 (3H, s); 1.38 (6H, d, J=6.3 Hz).

【０３４６】

【実施例４３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−メトキシカルボニルフェニル］アセトアミド（化合
物番号C10.88）融点：167 −168 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.02 (1H,
d, J=8.5 Hz); 7.94-7.75(3H, m); 7.55-7.37 (2H, m);
7.06 (1H, d, J=8.9 Hz); 5.53 (2H, s); 3.96(3H,
s); 2.17 (3H, s).

【０３４７】

【実施例４４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−エトキシカルボニルフェニル］アセトアミド（化合
物番号C10.92）融点：164 −165 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.96-7.72
(4H, m); 7.45-7.35 (3H,m); 7.00 (1H, d, J=9.0 Hz);
5.45 (2H, s); 4.35 (2H, q, J=7.0 Hz); 2.06(3H,
s); 1.33 (3H, t, J=7.0 Hz).

【０３４８】

【実施例４５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−プロポキシカルボニルフェニル］アセトアミド（化
合物番号C10.94）融点：129 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.00 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.91-7.70(4H, m); 7.52-7.34 (2H, m);
7.00 (1H, d, J=9.0 Hz); 5.49 (2H, s); 4.28(2H, t,
J=6.7 Hz); 2.13 (3H, s); 1.76 (2H, sextet, J=7.1
Hz); 0.97 (3H,t, J=7.4 Hz).

【０３４９】

【実施例４６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−イソプロポキシカルボニルフェニル］アセトアミド
（化合物番号C10.96）融点：153.5 −155 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, d
d, J=8.1 & 1.5 Hz); 7.92 (1H, dd, J=7.7 & 1.0 Hz);
7.82-7.77 (2H, m); 7.55-7.37 (2H, m); 7.18(1H, b
r.s); 7.06 (1H, d, J=9.9 Hz); 5.53 (2H, s); 5.30
(1H, heptet, J=6.3 Hz); 2.17 (3H, s); 1.38 (6H, d,
J=6.3 Hz).

【０３５０】

【実施例４７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−ホルミルフェニル］アセトアミド（化合物番号C10.
98）融点：174 −176 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 10.89 (1H,
s); 9.87 (1H, s); 8.71(1H, d, J=10.3 Hz); 8.04 (1
H, dd, J=8.2 & 1.3 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.6& 1.5 H
z); 7.56-7.31 (4H, m); 5.54 (2H, s); 2.23 (3H, s).

【０３５１】

【実施例４８】Ｎ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イル）エト
キシ］−２−メチルフェニル｝アセトアミド（化合物番
号E1.15 ）融点：57−60℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.00 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.85 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.30-7.51 (2
H, m); 7.05 (1H, br.s); 6.76-6.92 (2H, m); 5.68 (1
H, q, J=6.5 Hz); 2.15 (3H, s); 2.11 (3H, s); 1.81
(3H, s).

【０３５２】

【実施例４９】Ｎ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イル）プロ
ポキシ］フェニル｝アセトアミド（化合物番号E6.1）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.85 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.25-7.52 (4
H, m); 6.94 (2H, d, J=9.1 Hz); 5.46 (1H, t, J=6.2
Hz); 2.10-2.24 (2H, m); 2.10 (3H, s); 1.11 (3H, t,
J=7.4 Hz).

【０３５３】

【実施例５０】Ｎ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イル）プロ
ポキシ］−２−メチルフェニル｝アセトアミド（化合物
番号E7.5）ガム状ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.02 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.86 (1H,d, J=7.9 Hz); 7.31-7.51 (3
H, m); 6.78-6.99 (3H, m); 5.47 (1H, t, J=5.8Hz);
2.10-2.23 (2H, m); 2.16 (3H, s); 2.13 (3H, s); 1.1
0 (3H, t, J=7.3 Hz).

【０３５４】

【実施例５１】Ｎ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イル）−２
−メチルプロポキシ］フェニル｝アセトアミド（化合物
番号E7.131）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.02 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.85 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.28-7.51 (4
H, m); 6.91 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.24 (1H, d, J=6.4
Hz); 2.39 (1H, heptet, J=6.7 Hz); 2.08 (3H, s); 1.
16 (3H, d, J=6.7Hz); 1.04 (3H, d, J=6.7 Hz).

【０３５５】

【実施例５２】Ｎ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イル）−２
−メチルプロポキシ］−２−メチルフェニル｝アセトア
ミド（化合物番号E7.135）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；７．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；７．３１−
７．５５（３Ｈ，ｍ）；６．７８−６．９０
（３Ｈ，ｍ）；５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）；２．３９（１Ｈ，ｈｅｐｔｅｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）；２．１６（３Ｈ，ｓ）；
２．１４（３Ｈ，ｓ）；１．１６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；１．０４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．

【０３５６】

【実施例５３】Ｎ−［４−（４−メチルベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号Ｆ１．
１）融点：154 −156 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.72 (1H,
t, J=4.7 Hz); 7.45-7.40(2H, m); 7.29 (2H, d, J=5.2
9 Hz); 7.05-6.98 (3H, m); 5.48 (2H, s); 2.76(3H,
s); 2.16 (3H, s).

【０３５７】

【実施例５４】Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F1.21 ）融点：201 −202 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.90 (1H,
d, J=8.3 Hz); 7.68 (1H,s); 7.43-7.39 (2H, m); 7.34
-7.28 (1H, m); 7.10 (1H, br.s); 7.01-6.97 (2H, m);
5.44 (2H, s); 2.49 (3H, s); 2.15 (3H, s).

【０３５８】

【実施例５５】Ｎ−［４−（４−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F3.1）融点：147 −148 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.49-7.31
(4H, m); 7.07-6.90 (4H,m); 5.49 (2H, s); 4.67 (3H,
s); 2.15 (3H, s).

【０３５９】

【実施例５６】Ｎ−［４−（５−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F3.10
）融点：217 −219 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.73 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.51 (1H,d, J=2.2 Hz); 7.44-7.40 (2
H, m); 7.08-6.97 (4H, m); 5.44 (2H, s); 3.90(3H,
s); 2.15 (3H, s).

【０３６０】

【実施例５７】Ｎ−［４−（７−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F4.40
）融点：149 −152 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.83 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.48-7.41(3H, m); 7.17-7.08 (2H, m);
7.02-6.97 (2H, m); 5.46 (2H, s); 2.16 (3H,s).

【０３６１】

【実施例５８】Ｎ−［４−（４−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F6.11 ）融点：158 −160 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.79 (1H,dd, J=1.0 & 8.1 Hz); 7.31-
7.49 (4H, m); 6.98 (2H, d, J=8.9 Hz); 5.36 (2H,
s); 4.03 (3H, s); 2.14 (3H, s).

【０３６２】

【実施例５９】メチルＮ−［４−（４−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号F6.12 ）ガム状ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.8 Hz); 7.76 (1H,d, J=8.2 Hz); 7.44 (1H, t,
J=8.0 Hz); 7.23-7.37 (3H, m); 7.00 (2H, d, J=8.9 H
z); 6.61 (1H, br.s); 5.36 (2H, s); 4.03 (3H, s);
3.75 (3H, s).

【０３６３】

【実施例６０】Ｎ−［４−（５−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F6.15 ）融点：165 −168 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.45 (1H,
s); 8.14 (1H, dd, J=1.7& 8.5 Hz); 7.60 (1H, d, J=
8.5 Hz); 7.43 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.13 (1H, br.s);
7.02 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.32 (2H, s); 3.96 (3H,
s); 2.16 (3H, s).

【０３６４】

【実施例６１】メチルＮ−［４−（５−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号F6.16 ）融点：163 −167 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.45 (1H,
d, J=1.6 Hz); 8.13 (1H,dd, J=1.6 & 8.6 Hz); 7.59
(1H, d, J=8.6 Hz); 7.31 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.02 (2
H, d, J=9.0 Hz); 6.51 (1H, br.s); 5.31 (2H, s); 3.
96 (3H, s); 3.76(3H, s).

【０３６５】

【実施例６２】Ｎ−［４−（６−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F6.19 ）融点：155 −158 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=1.6 Hz); 8.09 (1H,dd, J=1.6 & 8.4 Hz); 7.78
(1H, d, J=8.4 Hz); 7.43 (2H, d, J=9.3 Hz); 7.01 (2
H, d, J=9.3 Hz); 5.32 (2H, s); 3.96 (3H, s); 2.05
(3H, s).

【０３６６】

【実施例６３】メチルＮ−［４−（６−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号F6.20 ）融点：約230 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.25 (1H,
d, J=0.8 Hz); 8.09 (1H,dd, J=0.8 & 8.4 Hz); 7.78
(1H, d, J=8.4 Hz); 7.32 (2H, d, J=9.2 Hz); 7.01 (2
H, d, J=9.2 Hz); 6.50 (1H, br.s); 5.33 (2H, s); 3.
97 (3H, s); 3.76(3H, s).

【０３６７】

【実施例６４】Ｎ−［４−（７−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F6.23 ）融点：102 −105 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.02 (1H,
d, J=7.8 Hz); 7.95 (1H,d, J=7.8 Hz); 7.46-7.39 (4
H, m); 7.01 (2H, d, J=8.8 Hz); 5.34 (2H, s);4.01
(3H, s); 2.14 (3H, s).

【０３６８】

【実施例６５】メチルＮ−［４−（７−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号F6.24 ）融点：142 −146 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃+CD₃OD), δppm: 7.96
(1H, dd, J=7.8 & 1.1 Hz); 7.88 (1H, dd, J=8.0 & 1.
1 Hz); 7.42-7.25 (3H, m); 6.95 (2H, d, J=9.1Hz);
5.28 (2H, s); 3.95 (3H, s); 3.67 (3H, s).

【０３６９】

【実施例６６】Ｎ−［２−メチル−４−（４−メチルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.4）融点：160 −161 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.56-7.51
(1H, m); 7.40-7.36 (1H,m); 7.29-7.22 (1H, m); 7.17
-7.13 (1H, m); 6.92-6.82 (3H, m); 5.29 (2H,s); 2.6
3 (3H, s); 2.24 (3H, s); 2.18 (3H, d, J=2.5 Hz).

【０３７０】

【実施例６７】Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.9）融点：177 −180 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.55-7.51
(2H, m); 7.42 (1H, d, J=7.9 Hz); 7.19-7.15 (1H,
m); 6.91-6.87 (3H, m); 5.27 (2H, s); 2.47 (3H,s);
2.23 (3H, s); 2.18 (3H, s).

【０３７１】

【実施例６８】Ｎ−［２−メチル−４−（６−メチルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.14 ）融点：185 −188 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.61 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.55-7.50(1H, m); 7.35 (1H, s); 7.19
-7.14 (1H, m); 6.91-6.82 (3H, m); 5.30 (2H,s); 2.4
9 (3H, s); 2.23 (3H, s); 2.18 (3H, s).

【０３７２】

【実施例６９】Ｎ−［２−メチル−４−（７−メチルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.19 ）融点：170 −173 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.60-7.51
(2H, m); 7.29-7.14 (2H,m); 6.95-6.89 (2H, m); 6.85
-6.59 (1H, br.m); 5.29 (2H, s); 2.54 (3H, s); 2.19
(3H, s).

【０３７３】

【実施例７０】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化
合物番号G1.58 ）融点：183 −185 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．５
３−７．４６（３Ｈ，ｍ）；７．１５−７．０５
（１Ｈ，ｍ）；６．９１−６．８９（３Ｈ，
ｍ）；５．２８（２Ｈ，ｓ）；２．２４（３
Ｈ，ｓ）；２．１９（３Ｈ，ｓ）．

【０３７４】

【実施例７１】Ｎ−［４−（６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化
合物番号Ｇ１．６３）融点：178 −179 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.72-7.65
(1H, m); 7.57-7.52 (1H,m); 7.31-7.24 (1H, m); 6.91
-6.81 (3H, m); 5.27 (2H, s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3
H, s).

【０３７５】

【実施例７２】Ｎ−［４−（７−フルオロベンゾオキサゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化
合物番号G1.68 ）融点：173 −175 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.55 (2H,
d, J=7.1 Hz); 7.33-7.25(1H, m); 7.13 (1H, d, J=9.2
Hz); 6.92-6.82 (3H, m); 5.31 (2H, s); 2.24(3H,
s); 2.19 (3H, s).

【０３７６】

【実施例７３】Ｎ−［４−（５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.76 ）融点：207 −209 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.74 (1H,
d, J=1.9 Hz); 7.56-7.46(2H, m); 7.35 (1H, dd, J=8.
8 & 1.8 Hz); 6.90-6.81 (3H, m); 5.28 (2H, s); 2.24
(3H, s); 2.19 (3H, s).

【０３７７】

【実施例７４】Ｎ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチルベン
ゾオキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセト
アミド（化合物番号G1.95 ）融点：216 −218 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
s); 7.67 (2H, d, J=1.2Hz); 7.58-7.53 (1H, m); 6.91
-6.81(3H, m); 5.33 (2H, m); 2.25 (3H, s); 2.19 (3
H, s).

【０３７８】

【実施例７５】Ｎ−［２−メチル−４−（５−ニトロベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.109）融点：212 −216 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.65 (1H,
d, J=2.5 Hz); 8.39-8.33(1H, m); 7.68 (1H, d, J=8.8
Hz); 7.58-7.53 (1H, m); 6.95-6.81 (3H, m);5.34 (2
H, s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０３７９】

【実施例７６】Ｎ−［４−（４−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号G1.113）ガム状ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.76 (1H,dd, J=1.0 & 8.2 Hz); 7.47
(2H, q, J=8.0 Hz); 6.81-6.95 (3H, m); 5.36 (2H,
s); 4.04 (3H, s); 2.23 (3H, s); 2.18 (3H, s).

【０３８０】

【実施例７７】メチルＮ−［４−（４−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニ
ル］カルバマート（化合物番号G1.114）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０＆７．７Ｈ
ｚ）；７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０＆
８．３Ｈｚ）；７．５２（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）；７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ）；６．８６−６．９４（２Ｈ，ｍ）；６．
２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．３７（２Ｈ，
ｓ）；４．０４（３Ｈ，ｓ）；３．７６（３
Ｈ，ｓ）；２．２３（３Ｈ，ｓ）．

【０３８１】

【実施例７８】Ｎ−［４−（５−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号Ｇ１．１１７）融点：175 −183 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.37 (1H,
d, J=1.5 Hz); 8.06 (1H,dd, J=1.5 & 8.7 Hz); 7.55
(1H, d, J=8.7 Hz); 7.31 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.78-6.
92 (2H, m); 5.25 (2H, s); 3.90 (3H, s); 2.16 (3H,
s); 2.09 (3H, s).

【０３８２】

【実施例７９】メチルＮ−［４−（５−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニ
ル］カルバマート（化合物番号G1.118）融点：132 −135 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.45 (1H,
d, J=1.2 Hz); 8.13 (1H,dd, J=1.2 & 8.6 Hz); 7.59
(1H, d, J=8.6 Hz); 7.55 (1H, br.s); 6.85-6.94(2H,
m); 6.21 (1H, br.s); 5.31 (2H, s); 3.96 (3H, s);
3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０３８３】

【実施例８０】Ｎ−［４−（６−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号G1.121）融点：148 −153 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.25 (1H,
d, J=1.4 Hz); 8.09 (1H,dd, J=1.4 & 8.4 Hz); 7.53
(1H, d, J=8.5 Hz); 6.83-6.94 (2H, m); 5.31 (2H,
s); 3.96 (3H, s); 2.23 (3H, s); 2.18 (3H, s).

【０３８４】

【実施例８１】メチルＮ−［４−（６−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニ
ル］カルバマート（化合物番号G1.122）融点：約 190℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.25 (1H,
d, J=0.8 Hz); 8.11 (1H,dd, J=0.8 & 8.4 Hz); 7.79
(1H, d, J=8.4 Hz); 7.54 (1H, br.s); 6.84-6.93(2H,
m); 6.21 (1H, br.s); 5.32 (2H, s); 3.97 (3H, s);
3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０３８５】

【実施例８２】Ｎ−［４−（７−メトキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号G1.127）融点：150 −160 ℃ ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.0 Hz); 7.95 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.57-7.40 (2
H, m); 6.96-6.89 (3H, m)5.34 (2H, s); 4.01 (3H,
s); 2.23 (3H, s).2.18 (3H, s).

【０３８６】

【実施例８３】メチルＮ−［４−（７−メトキシカルボニルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニ
ル］カルバマート（化合物番号G1.128）融点：139 −141 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.02 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.95 (1H,d, J=8.0 & 1.3 Hz ); 7.46-
7.33 (2H, m); 6.94-6.88 (2H, m); 6.26 (1H, br.s);
5.34 (2H, s); 4.01 (3H, s); 3.75 (3H, s); 2.23 (3
H, s).

【０３８７】

【実施例８４】Ｎ−［４−（５，７−ジメチルベンゾオキサゾール−２
−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号G2.13 ）融点：207 −210 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.54-7.49
(1H, m); 7.35-7.34 (1H,m); 6.98-6.83 (4H, m); 5.26
(2H, s); 2.48 (3H, s); 2.42 (3H, s); 2.23 (3H,
s); 2.18 (3H, s).

【０３８８】

【実施例８５】Ｎ−［４−（６，７−ジフルオロベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミ
ド（化合物番号G2.49 ）融点：164 −165 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.54-7.50
(1H, m); 7.51-7.42 (1H,m); 7.28-7.15 (1H, m); 6.91
-6.80 (3H, m); 5.29 (2H, s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3
H, s).

【０３８９】

【実施例８６】Ｎ−［４−（５，７−ジクロロベンゾオキサゾール−２
−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号G2.61 ）融点：190 −193 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.64 (1H,
d, J=1.9 Hz); 7.58-7.40(1H, m); 6.93-6.81 (3H, m);
5.29 (2H, s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０３９０】

【実施例８７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニチルプロピオンアミド（化合物番号A1.32 ）融点：156 −158 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.90 (1H,dd, J=8.1 & 1.4 Hz); 7.56-
7.35 (2H, m); 7.46 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.23 (1H, b
r.s); 7.00 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.40 (2H, s); 1.30
(9H, s)

【０３９１】

【実施例８８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−２−エトキシアセトアミド（化
合物番号C1.36 ）融点：94−95℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.17 (br.
s),8.03 (1H, dd, J=8.0 & 1.3 Hz); 7.95 (1H, dd, J=
8.0 & 1.3 Hz); 7.83-7.78(1H, m); 7.50 (1H, td, J=
8.0 & 1.3 Hz); 7.39 (1H, td, J=8.0 & 1.3 Hz);6.92-
6.88 (2H, m); 5.46 (2H, s); 4.08 (2H, s); 3.67 (2
H, q, J=7.9 Hz); 2.25 (3H, s); 1.30 (3H, t, J=7.0
Hz).

【０３９２】

【実施例８９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メトキシカルボニルフェニル］アセトアミド（化合
物番号C10.78）融点：192 −193 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, DMSO-d₆）, δppm: 10.22
(1H, br.s); 8.14 (1H, d, J=7.5 Hz); 8.03 (2H, br.
d, J=7.9 Hz); 7.61-7.34 (4H, m); 5.65 (2H, s);3.84
(3H, s); 2.08 (3H, s).

【０３９３】

【実施例９０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，３，６−トリクロロフェニル］アセトアミド（化合
物番号C14.74）融点：194 −197 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.95 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.86 (1H,dd, J=1.2 & 7.7 Hz); 7.32-
7.50 (2H, m); 7.09 (1H, s); 5.47 (2H, s); 2.13 (3
H, s).

【０３９４】

【実施例９１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］−４−ブロモブチルアミド（化合物番号A1.58
）融点：163 −165 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05-8.01
(1H, m); 7.93-7.88 (1H,m); 7.51-7.28 (4H, m); 7.11
(1H, br.s); 7.03-6.99 (2H, m); 5.47 (2H, s); 3.54
(2H, t, J=6.2 Hz); 2.55 (2H, t, J=6.9 Hz); 2.28
(2H, t, J=6.3 Hz).

【０３９５】

【実施例９２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］−５−ブロモペンタンアミド（化合物番号A1.6
0 ）融点：151 −153 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05-8.01
(1H, m); 7.92-7.87 (1H,m); 7.51-7.40 (4H, m); 7.05
-6.98 (3H, m); 5.47 (2H, s); 3.48-3.42 (2H,m); 2.3
8-2.35 (2H, m); 1.95-1.90 (4H, br.m).

【０３９６】

【実施例９３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］−２−メトキシアセトアミド（化合物番号A1.6
2 ）融点：140 −143 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.16 (1H, b
r.s); 8.03 (1H, d, J=7.4 Hz); 7.90 (1H, d, J=8.8 H
z); 7.51 (2H, d, J=9.1 Hz); 7.10 (2H, d, J=9.1 H
z); 5.47 (2H, s); 4.00 (2H, s); 3.50 (3H, s).

【０３９７】

【実施例９４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］−２−エトキシアセトアミド（化合物番号A1.6
5 ）融点：118 −120 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.22 (1H, b
r.s); 8.03 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.90 (1H, dd, J=6.8
& 0.7 Hz); 7.54-7.35 (2H, m); 7.51 (2H, d, J=9.0 H
z); 7.02 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.47 (2H, s); 4.03 (2
H, s); 3.65 (2H,q, J=7.0 Hz); 1.29 (3H, t, J=7.0 H
z).

【０３９８】

【実施例９５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニル］−３−メトキシプロピオンアミド（化合物番号
A1.70 ）融点：156 −158 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.12 (1H, b
r.s),8.03 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.7 H
z); 7.54-7.36 (2H, m); 7.45(2H, d, J=8.9 Hz); 6.99
(2H, d, J=8.9 Hz); 5.47 (2H, s); 3.71 (2H, t, J=
5.5 Hz); 3.43 (3H, s); 2.61 (2H, t, J=5.5 Hz).

【０３９９】

【実施例９６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−３−メトキシプロピオンアミド
（化合物番号C1.42 ）融点：135 −137 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.14 (1H, b
r.s); 8.03 (1H, d, J=7.9 Hz); 7.89 (1H, d, J=7.9 H
z); 7.81-7.77 (1H, m); 7.50-7.40 (2H, m); 6.89-6.8
6 (2H, m); 5.46 (2H, s); 3.73 (2H, t, J=5.9 Hz);
3.46 (3H, s); 2.66 (2H, t, J=5.9 Hz); 2.23 (3H,
s).

【０４００】

【実施例９７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メトキシメチルフェニル］アセトアミド（化合物番
号C6.1）融点：157 −160 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.33-8.30
(1H, m); 8.06-8.01 (2H,m); 7.92-7.88 (1H, m); 7.51
-7.40 (2H, m); 7.04-6.98 (1H, m); 6.89-6.88(1H,
m); 5.47 (2H, s); 4.48 (2H, s); 3.37 (3H, s); 2.16
(3H, s).

【０４０１】

【実施例９８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−エトキシメチルフェニル］アセトアミド（化合物番
号C6.29 ）融点：154 −156 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.52-8.50
(1H, m); 8.08-8.01 (2H,m); 7.93-7.88 (1H, m); 7.54
-7.40 (2H, m); 7.03-6.97 (1H, m); 6.88-6.87(1H,
m); 5.46 (2H, s); 4.53 (2H, s); 3.53 (2H, q, J=7.1
Hz); 2.16 (3H, s); 1.25 (3H, t, J=7.0 Hz).

【０４０２】

【実施例９９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メトキシフェニル］アセトアミド（化合物番号C8.
1）融点：163 −165 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=8.8 Hz); 8.06 (1H,dd, J=1.2 & 7.7 Hz); 7.90
(1H, dd, J=1.2 & 8.1 Hz); 7.55-7.40 (3H, m);6.65-
6.58 (2H, m); 5.47 (2H, s); 3.87 (3H, s); 2.18 (3
H, s).

【０４０３】

【実施例１００】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メトキシフェニル］アセトアミド（化合物番号C
8.2）融点：118 −119 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.79-7.74(1H, m); 7.59-7.54 (2H, m);
7.39-7.35 (2H, m); 6.67-6.59 (2H, m); 5.31(2H,
s); 3.85 (3H, s); 2.18 (3H, s).

【０４０４】

【実施例１０１】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−３−メトキシフェニル］アセトアミド（化合物番号C
8.22 ）融点：98−100 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．７
６−７．７１（１Ｈ，ｍ）；７．５８−７．５３
（１Ｈ，ｍ）；７．４２−７．３３（３Ｈ，
ｍ）；７．２３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；６．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）；６．７５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６＆２．２Ｈｚ）；
５．３３（２Ｈ，ｓ）；３．８６（３Ｈ，
ｓ）；２．１４（３Ｈ，ｓ）．

【０４０５】

【実施例１０２】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−３−フルオロフェニル］アセトアミド（化合物番号Ｃ
９．２２）融点：140 −142 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.78-7.74
(1H, m); 7.59-7.55 (1H,m); 7.49-7.35 (3H, m); 7.10
-7.06 (3H, m); 5.36 (2H, s); 2.16 (3H, s).

【０４０６】

【実施例１０３】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−トリフルオロメチルフェニル］アセトアミド（化
合物番号C10.3 ）融点：145 −147 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.99 (1H, d
d, J=9.7 & 1.0 Hz); 7.80-7.75 (1H, m); 7.59-7.55
(1H, m); 7.43-7.24 (4H, m); 5.35 (2H, s); 2.20 (3
H.s).

【０４０７】

【実施例１０４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−トリフルオロメチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号C10.17）融点：174 −175 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.94 (1H,
d, J=7.4 Hz); 7.85 (1H,d, J=7.4 Hz); 7.61-7.74 (2
H, m); 7.31-7.49 (2H, m); 7.01 (1H, d, J=8.8Hz);
5.46 (2H, s); 2.06 (3H, s).

【０４０８】

【実施例１０５】Ｎ−［２−アセチル−４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号C10.
42）融点：134 −137 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, acetone-d₆ ）, δppm: 11.
30 (1H, br.s); 8.65 (1H, d, J=9.2 Hz); 8.12-8.00
(2H, m); 7.79 (1H, d, J=3.0 Hz); 7.60-7.35 (3H,
m); 5.65 (2H, s); 2.71 (3H, s); 2.12 (3H, s).

【０４０９】

【実施例１０６】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−ニトロフェニル］アセトアミド（化合物番号C10.
49）融点：162 −165 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 10.11 (1H,
br.s); 8.71 (1H, d, J=9.3 Hz); 7.89 (1H, d, J=3.1
Hz); 7.79-7.75 (1H, m); 7.60-7.55 (1H, m); 7.44-7.
36 (3H, m); 5.38 (2H, s); 2.27 (3H, s).

【０４１０】

【実施例１０７】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］ペンタンアミド（化合物番号F4.2
0 ）融点：189 −191 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.82 (1H, d
d, J=8.9 & 5.1 Hz); 7.70 (1H, dd, J=9.4 & 2.4 Hz);
7.45 (2H, d, J=8.9 Hz); 7.18 (1H, td, Jt =8.8 Hz
& Jd=2.6 Hz); 7.05 (1H, br.s); 6.99 (2H, d, J=9.1
Hz); 5.45 (2H, s); 2.34 (2H, t, J=7.6 Hz); 1.71 (2
H, sextet, J=7.5 Hz); 1.40 (2H, quintet, J=7.5 H
z); 0.95 (3H, t, J=7.2 Hz).

【０４１１】

【実施例１０８】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］シクロヘキサンカルボキサミド
（化合物番号F4.22 ）融点：211 −212 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．８
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０＆５．１Ｈ
ｚ）；７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２＆
２．５Ｈｚ）；７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．１Ｈｚ）；７．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝
８．８＆２．５Ｈｚ）；７．０５（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ）；６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１
Ｈｚ）；５．４５（２Ｈ，ｓ）；２．３０−
２．１０（１Ｈ，ｍ）；２．０３−１．１８
（１０Ｈ，ｍ）．

【０４１２】

【実施例１０９】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］−２−フルオロアセトアミド（化
合物番号Ｆ４．２３）融点：192 −193 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.84 (1H, b
r.s); 7.83 (1H, dd, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.71 (1H, dd,
J=7.4 & 2.5 Hz); 7.51 (2H, d, J=9.1 Hz); 7.19 (1
H, td, J=8.8 & 2.4 Hz); 7.03 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.
47 (2H, s); 4.92(2H, d, J=47.5 Hz).

【０４１３】

【実施例１１０】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］−２−クロロアセトアミド（化合
物番号F4.25 ）融点：198 −200 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.18 (1H, b
r.s); 7.83 (1H, dd, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.71 (1H, dd,
J=9.6 & 2.6 Hz); 7.49 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.19 (1
H, td, J=8.8 & 2.4 Hz); 7.03 (2H, d, J=9.1 Hz); 5.
47 (2H, s); 4.19(2H, s).

【０４１４】

【実施例１１１】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］−２，２−ジクロロアセトアミド
（化合物番号F4.27 ）融点：208 −209 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；７．８３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．９＆５．１Ｈｚ）；７．７１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３＆２．０Ｈｚ）；
７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）；
７．１９（１Ｈ，ｔ，ｄ，Ｊ＝８．８，２．５
Ｈｚ）；７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１
Ｈｚ）；６．０３（１Ｈ，ｓ）；５．４８（２
Ｈ，ｓ）．

【０４１５】

【実施例１１２】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］−２，２，２−トリフルオロアセ
トアミド（化合物番号Ｆ４．２８）融点：204 −206 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.88-7.68
(3H, m); 7.52 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.20-7.14 (1H,
m); 7.06 (2H, d, J=9.1 Hz); 5.48 (2H, s).

【０４１６】

【実施例１１３】Ｓ−メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］ジチオカルバマート（化合物番号
A1.16 ）融点：136 −138 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.70-8.65
(1H, br.m); 8.07-8.03 (1H, m); 7.94-7.89 (1H, m);
7.55-7.33 (3H, m); 7.09-7.04 (2H, m); 5.51 (2H,
s); 2.64 (3H, s).

【０４１７】

【実施例１１４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメチルチオ)
−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合物番号C1.
3）融点：116 −117 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.98-7.72
(3H, m); 7.50-7.20 (4H,m); 6.87 (1H, br.s); 4.48
(2H, s); 2.19 (3H, s).

【０４１８】

【実施例１１５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−メチルフェニル］アセトアミド（化合物番号C1.52
）融点：157 −159 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05-7.89
(2H, m); 7.51-7.22 (2H,m); 7.05 (1H, br.s); 6.86
(1H, d, J=8.8 Hz); 5.46 (2H, s); 2.35 (3H, s); 2.1
5 (3H, s).

【０４１９】

【実施例１１６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−エチルフェニル］アセトアミド（化合物番号C2.1）融点：165 −168 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=9.2 Hz); 7.90 (1H,dd, J=7.7 & 1.0 Hz); 7.52
(1H, d, J=8.5 Hz); 7.46-7.40 (2H, m); 6.93-6.82 (3
H, m); 5.46 (2H, s); 2.58 (2H, q, J=7.7 Hz); 2.18
(3H, s); 1.22 (3H, t, J=7.7 Hz).

【０４２０】

【実施例１１７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−エチルフェニル］アセトアミド（化合物番号C2.19
）融点：135 −137 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.91 (1H,dd, J=6.8 & 0.8 Hz); 7.51-
7.40 (2H, m); 7.31-7.28 (2H, m); 7.03 (1H, br.s);
6.88 (1H, d, J=9.4 Hz); 5.47 (2H, s); 2.77 (2H, q,
J=7.5 Hz); 2.15(3H, s); 1.27 (3H, t, J=7.5 Hz).

【０４２１】

【実施例１１８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−イソプロピルフェニル］アセトアミド（化合物番号
C3.30 ）融点：165 −170 ℃ ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）；７．５７−
７．３６（３Ｈ，ｍ）；７．１５−６．７８
（２Ｈ，ｍ）；５．４６（２Ｈ，ｓ）；３．
１０−２．８７（１Ｈ，ｍ）；２．１８（３
Ｈ，ｓ）；１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ）．

【０４２２】

【実施例１１９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−ｔ−ブチルフェニル］アセトアミド（化合物番号Ｃ
４．２７）融点：158 −165 ℃ ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.8 Hz); 7.55-7.30 (2
H, m); 7.18-6.81 (3H, m); 5.46 (2H, s); 2.19(3H,
s); 1.38 (9H, s).

【０４２３】

【実施例１２０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−ジフルオロメチルフェニル］アセトアミド（化合物
番号C7.55 ）融点：195 −198 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.91 (1H,dd, J=6.6 & 0.8 Hz); 7.81-
7.77 (1H, m); 7.56-7.42 (2H, m); 7.32 (1H, br.s);
7.17-7.13 (2H, m); 6.65 (1H, t, J=55.3 Hz); 5.50
(2H, s); 2.19 (3H,s).

【０４２４】

【実施例１２１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−エトキシフェニル］アセトアミド（化合物番号C8.3
9 ）融点：131 −133 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．２
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）；８．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５＆１．２Ｈｚ）；
７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６＆１．
６Ｈｚ）；７．５６（１Ｈ，ｓ）；７．５１
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６＆１．５Ｈｚ）；
７．４０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８＆１．
４Ｈｚ）；６．６３−６．５６（１Ｈ，ｍ）；
６．６１（１Ｈ，ｓ）；５．４６（２Ｈ，
ｓ）；４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）；２．１８（３Ｈ，ｓ）；１．４６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

【０４２５】

【実施例１２２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−ジフルオロメトキシフェニル］アセトアミド（化合
物番号Ｃ８．７２）融点：120 −121 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.23 (1H,
d, J=9.4 Hz); 8.04 (1H,dd, J=7.1 & 1.4 Hz); 7.91
(1H, dd, J=7.1 & 1.4 Hz); 7.56-7.28 (3H, m);6.92-
6.87 (2H, m); 6.52 (1H, t, J=73.2 Hz); 5.47 (2H,
s); 2.20 (3H, s).

【０４２６】

【実施例１２３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ) フェニル］
アセトアミド（化合物番号C8.76 ）融点：136 −138 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=9.0 Hz); 8.04 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.90 (1H, dd,
J=7.9 & 1.8 Hz); 7.56-7.37 (3H, m); 6.72 (1H, dd,
J=9.0 & 2.6 Hz); 6.64 (1H, d, J=2.6 Hz); 5.47 (2
H, s); 4.40 (2H,q, J=8.0 Hz); 2.19 (3H, s).

【０４２７】

【実施例１２４】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−フルオロフェニル］アセトアミド（化合物番号C
9.3）融点：135 −136 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.15 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.79-7.74(1H, m); 7.59-7.54 (1H, m);
7.43-7.36 (2H, m); 7.18 (1H, br.s); 6.90-6.83 (2
H, m); 5.30 (2H, s); 2.20 (3H, s).

【０４２８】

【実施例１２５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−フルオロフェニル］アセトアミド（化合物番号C9.2
0 ）融点：150 −151 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05-7.89
(2H, m); 7.51-7.28 (3H,m); 7.04-7.02 (3H, m); 5.53
(2H, s); 2.16 (3H, s).

【０４２９】

【実施例１２６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−クロロフェニル］アセトアミド（化合物番号C9.36
）融点：159 −161 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.23 (1H,
d, J=9.2 Hz); 8.04 (1H,d, J=8.1 Hz); 7.90 (1H, dd,
J=7.0 & 0.8 Hz); 7.56-7.37 (3H, m); 7.10 (1H, d,
J=2.8 Hz); 6.97 (1H, dd, J=9.2 & 2.8 Hz); 5.45 (2
H, s); 2.22 (3H,s).

【０４３０】

【実施例１２７】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−クロロフェニル］アセトアミド（化合物番号C9.3
8 ）融点：130 −131 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.23 (1H,
d, J=9.0 Hz); 7.79-7.75(1H, m); 7.59-7.55 (1H, m);
7.45-7.29 (3H, m); 7.12 (1H, d, J=2.8 Hz);6.99 (1
H, dd, J=9.0 & 2.8 Hz); 5.29 (2H, s); 2.22 (3H,
s); 1.57 (3H, s).

【０４３１】

【実施例１２８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３−クロロフェニル］アセトアミド（化合物番号C9.52
）融点：168 −169 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；７．９２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７＆１．０Ｈｚ）；
７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）；
７．６７−７．２７（２Ｈ，ｍ）；７．０８
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；７．００（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．９Ｈｚ）；５．５３（２Ｈ，ｓ）；
２．１６（３Ｈ，ｓ）．

【０４３２】

【実施例１２９】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−３−クロロフェニル］アセトアミド（化合物番号Ｃ
９．５４）融点：161 −165 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.78-7.73
(1H, m); 7.63-7.55 (2H,m); 7.43-7.29 (3H, m); 7.09
(1H, br.s); 7.09 (1H, d, J=8.7 Hz); 5.36 (2H, s);
2.16 (3H, s).

【０４３３】

【実施例１３０】Ｎ−［３−アセチル−４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号C10.
44）融点：233 −238 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, DMSO-d₆）, δppm: 10.00
(1H, br.s); 8.17 (1H, d, J=8.3 Hz); 8.05 (1H, d, J
=7.8 Hz); 7.85 (1H, d, J=2.9 Hz); 7.77 (1H, dd, J=
8.8 & 2.9 Hz); 7.62-7.45 (2H, m); 7.31 (1H, d, J=
8.8 Hz); 5.72 (2H,s); 2.67 (3H, s); 2.03 (3H, s).

【０４３４】

【実施例１３１】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−３−ニトロフェニル］アセトアミド（化合物番号C10.
65）融点：148 −150 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=2.9 Hz); 7.78-7.72(2H, m); 7.60-7.56 (1H, m);
7.42-7.30 (4H, m); 5.45 (2H, s); 2.19 (3H,s).

【０４３５】

【実施例１３２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，３−ジメチルフェニル］アセトアミド（化合物番号
C11.1 ）融点：207 −209 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.51-7.40 (2
H, m); 7.03 (2H, AB q, J=8.9 Hz, Dn=85.6 ）;6.89
(1H, br.s); 5.46 (2H, s); 2.31 (3H, s); 2.19 (6H,
s).

【０４３６】

【実施例１３３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，５−ジメチルフェニル］アセトアミド（化合物番号
C11.17）融点：90−94℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.5 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.51-7.44 (2
H, m); 7.40 (1H, s); 6.80 (1H, s); 6.75 (1H,s); 5.
45 (2H, s); 2.31 (3H, s); 2.20 (3H, s); 2.18 (3H,
s).

【０４３７】

【実施例１３４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，６−ジメチルフェニル］アセトアミド（化合物番号
C11.33）融点：198 −204 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.91 (1H,dd, J=7.7 & 0.8 Hz); 7.51-
7.41 (2H, m); 6.77 (2H, s); 6.59 (1H, s); 5.44 (2
H, s); 2.22 (6H, s); 2.20 (3H, s).

【０４３８】

【実施例１３５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３，５−ジメチルフェニル］アセトアミド（化合物番号
C11.48）融点：151 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．２
３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；８．００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；７．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；７．５２−７．３５
（２Ｈ，ｍ）；７．１９（２Ｈ，ｓ）；５．
１４（２Ｈ，ｓ）；２．２６（６Ｈ，ｓ）；
２．１３（３Ｈ，ｓ）．

【０４３９】

【実施例１３６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，３，５−トリメチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号Ｃ１１．６３）融点：215 −220 ℃ ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃+CD₃OD), δppm: 7.94
(1H, d, J=9.0 Hz); 7.90 (1H, d, J=9.0 Hz); 7.50-7.
31 (2H, m); 7.02 (1H, s); 5.08 (2H, s); 2.24(3H,
s); 2.20 (3H, s); 2.10 (3H, s); 2.05 (3H, s).

【０４４０】

【実施例１３７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，３，６−トリメチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号C11.78）融点：217 −225 ℃ ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.92 (1H,d, J=8.1 Hz); 7.56-7.36 (2
H, m); 6.69 (1H, s); 5.43 (2H, s); 2.32-2.16(12H,
m).

【０４４１】

【実施例１３８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３，５−ジメトキシフェニル］アセトアミド（化合物番
号C12.45）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.00 (1H, d
d, J=8.8 & 1.2 Hz); 7.93 (1H, dd, J=6.7 & 1.1 Hz);
7.51-7.35 (2H, m); 7.17 (1H, br.s); 6.82 (2H, s);
5.38 (2H, s); 3.82 (6H, s); 2.17 (3H, s).

【０４４２】

【実施例１３９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，５−ジクロロフェニル］アセトアミド（化合物番号
C14.15）融点：188 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.49 (1H,
s); 8.04 (1H, d, J=8.3Hz); 7.93 (1H, d, J=9.2 Hz);
7.38 (3H, m); 7.10 (1H, s); 5.51 (2H, s); 2.23 (3
H, s).

【０４４３】

【実施例１４０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２，６−ジクロロフェニル］アセトアミド（化合物番号
C14.31）融点：169 −172 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.6 Hz); 7.89 (1H,d, J=8.1 Hz); 7.56-7.42 (2
H, m); 7.13 (1H, d, J=1.8 Hz); 6.97 (1H, d, J=1.8
Hz); 5.47 (2H, s); 2.26 (3H, br.s).

【０４４４】

【実施例１４１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３，５−ジクロロフェニル］アセトアミド（化合物番号
C14.45）融点：173.5 −175 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃+CD₃OD), δppm: 7.96
(1H, dd, J=8.7 & 1.5 Hz); 7.89 (1H, dd, J=7.9 & 1.
4 Hz); 7.57 (2H, s); 7.49-7.37 (2H, m); 5.34(2H,
s); 2.08 (3H, s).

【０４４５】

【実施例１４２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
３，５−ジブロモフェニル］アセトアミド（化合物番号
C15.37） 198 ℃で分解ＮＭＲスペクトル(270MHz,CDCl₃+CD₃OD), δppm: 7.90-
7.80 (2H, m); 7.70 (2H, s); 7.41-7.25 (2H, m); 5.2
4 (2H, s); 1.98 (3H, s).

【０４４６】

【実施例１４３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−クロロ−６−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号C16.113 ）融点：184 −187 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.90 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.55-7.37 (2
H, m); 6.97 (1H, d, J=2.6 Hz); 6.83 (1H, d, J=2.6
Hz); 6.18 (1H, br.s); 5.43 (2H, s); 3.75 (3H, br.
s); 2.28 (3H, s).

【０４４７】

【実施例１４４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
５−イソプロピル−２−メチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号C18.118 ）融点：153 −156 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.6 Hz); 7.92 (1H,d, J=8.3 Hz); 7.51-7.41 (3
H, m); 6.84 (1H, d, J=8.3 Hz); 6.76 (2H, s);5.46
(2H, s); 3.42 (1H, q, J=6.7 Hz); 2.21 (3H, s); 2.1
9 (3H, s); 1.28 (6H, d, J=6.8 Hz).

【０４４８】

【実施例１４５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−クロロ−６−メトキシカルボニルフェニル］アセト
アミド（化合物番号C18.130 ）融点：141 −143 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07 (1H, b
r.s); 8.04 (1H, d, J=8.5 Hz); 7.91 (1H, d, J=8.5 H
z); 7.37-7.57 (3H, m); 7.31 (1H, s); 5.49 (2H, s);
3.89 (3H, s); 2.20 (3H, s).

【０４４９】

【実施例１４６】Ｎ−［４−（５−メトキシベンゾオキサゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化
合物番号G1.35 ）融点：173 −177 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃)δppm: 7.56-7.51 (1
H, m); 7.43 (1H, d, J=9.0 Hz); 7.22 (1H, d, J=2.6
Hz); 6.99-6.82 (4H, m); 5.26 (2H, s); 3.86 (3H,
s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４５０】

【実施例１４７】メチルＮ−［４−（５−メトキシベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマ
ート（化合物番号G1.36 ）融点：160 −162 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.55-7.49
(1H, br.m); 7.43 (1H, d, J=8.7 Hz); 7.22 (1H, d, J
=2.4 Hz); 6.99-6.88 (3H, m); 6.19 (1H, br.s);5.26
(2H, s); 3.86 (3H, s); 3.76 (3H, s); 2.23 (3H, s).

【０４５１】

【実施例１４８】Ｎ−［４−（５−メチルベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F1.11 ）融点：211 −213 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.82 (1H,
s); 7.76 (1H, d, J=8.3Hz); 7.44-7.38 (2H, m); 7.26
-7.21 (1H, m); 7.09-7.03 (1H, m); 7.01-6.95(2H,
m); 5.45 (2H, s); 2.51 (3H, s); 2.15 (3H, s).

【０４５２】

【実施例１４９】Ｎ−［４−（７−メチルベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F1.31 ）融点：164 −166 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.87 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.45-7.38(3H, m); 7.20 (1H, d, J=7.0
Hz); 7.07-6.98 (3H, m); 5.47 (2H, s); 2.57(3H,
s); 2.16 (3H, s).

【０４５３】

【実施例１５０】Ｎ−［４−（７−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F3.29
）融点：163 −164 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.65 (1H,
d, J=8.4 Hz); 7.48-7.39(3H, m); 7.02-6.82 (4H, m);
5.45 (2H, s); 3.98 (3H, s); 2.16 (3H, s).

【０４５４】

【実施例１５１】Ｎ−［４−（４−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F4.1）融点：156 −158 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.66 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.45-7.32(3H, m); 7.25-7.16 (1H, m);
7.08-7.01 (1H, m); 6.98-6.97 (2H, m); 5.49(2H,
s); 2.16 (3H, s).

【０４５５】

【実施例１５２】Ｎ−［４−（５−クロロベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F4.59 ）融点：230 −232 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
d, J=2.0 Hz); 7.81 (1H,d, J=8.8 Hz); 7.45-7.36 (3
H, m); 7.09-7.08 (1H, m); 7.01-6.95 (2H, m);5.45
(2H, s); 2.16 (3H, s).

【０４５６】

【実施例１５３】Ｎ−［４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F4.69 ）融点：218 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．９
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）；７．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）；７．４９−
７．４１（３Ｈ，ｍ）；７．０１−６．９７
（３Ｈ，ｍ）；５．４４（２Ｈ，ｓ）；２．
１６（３Ｈ，ｓ）．

【０４５７】

【実施例１５４】Ｎ−［４−（７−クロロベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号Ｆ４．７
９）融点：172 −175 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.94-7.90
(1H, m); 7.50-7.41 (4H,m); 7.08-6.98 (3H, m); 5.45
(2H, s); 2.16 (3H, s).

【０４５８】

【実施例１５５】Ｎ−［４−（６−ブロモベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F4.103）融点：218 −221 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04-8.03
(1H, m); 7.78 (1H, d, J=8.8 Hz); 7.62-7.61 (1H,
m); 7.45-7.41 (2H, m); 7.01-6.97 (3H, m); 5.43(2H,
s); 2.16 (3H, s).

【０４５９】

【実施例１５６】Ｎ−［４−（４，５−ジフルオロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号
F7.34 ）融点：178 −180 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.62-7.54
(1H, m); 7.46-7.41 (2H,m); 7.35-7.22 (1H, m); 7.08
-6.97 (3H, m); 5.48 (2H, s); 2.16 (3H, s).

【０４６０】

【実施例１５７】Ｎ−［４−（４，６−ジフルオロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号
F7.39 ）融点：198 −200 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．４
５−７．３６（３Ｈ，ｍ）；７．０７−６．９６
（４Ｈ，ｍ）；５．４５（２Ｈ，ｓ）；２．
１６（３Ｈ，ｓ）．

【０４６１】

【実施例１５８】Ｎ−［４−（５，６−ジフルオロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号
Ｆ７．４５）融点：212 −214 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.85-7.76
(1H, m); 7.71-7.62 (1H,m); 7.45-7.41 (2H, m); 7.01
-6.96 (3H, m); 5.43 (2H, s); 2.16 (3H, s).

【０４６２】

【実施例１５９】Ｎ−［４−（５−フルオロ−６−メチルベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F7.92 ）融点：231 −234 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.67 (1H,
s); 7.63 (1H, d, J=4.7Hz); 7.57 (1H, d, J=8.9 Hz);
7.42 (1H, d, J=5.1 Hz); 7.06 (1H, br.s); 6.98 (1
H, d, J=9.1 Hz); 6.99 (1H, d, J=4.3 Hz); 5.43 (2H,
s); 2.41 (3H, d,J=2.2 Hz); 2.16 (3H, s).

【０４６３】

【実施例１６０】Ｎ−［４−（６−フルオロ−５−メチルベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F7.99 ）融点：231 −234 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.81 (1H,
d, J=6.8 Hz); 7.53-7.34(3H, m); 7.01-6.96 (3H, m);
5.42 (2H, s); 2.42 (3H, d, J=2.2 Hz); 2.16(3H,
s).

【０４６４】

【実施例１６１】Ｎ−［４−（５−クロロ−６−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号F7.120）融点：236 −239 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
s); 7.73 (1H, s); 7.42(2H, d, J=8.9 Hz); 7.05-6.96
(3H, m); 5.43 (2H, s); 2.50 (3H, s); 2.16 (3H,
s).

【０４６５】

【実施例１６２】Ｎ−［４−（５−クロロ−６−メトキシベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F7.147）融点：222 −225 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
s); 7.43-7.35 (2H, m);7.06-6.96 (3H, m); 5.41 (2H,
s); 3.96 (3H, s); 2.15 (3H, s).

【０４６６】

【実施例１６３】Ｎ−［４−（５−クロロ−６−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F7.169）融点：227 −229 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=6.7 Hz); 7.66 (1H,d, J=8.3 Hz); 7.45-7.41 (2
H, m); 7.06-6.96 (3H, m); 5.43 (2H, s); 2.16(3H,
s).

【０４６７】

【実施例１６４】Ｎ−［４−（７−クロロ−６−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F7.173）融点：182 −185 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.87 (1H,
m); 7.46-7.42 (2H, m);7.35 (1H, d, J=9.1 Hz); 7.09
-6.97 (3H, m); 5.43 (2H, s); 2.16 (3H, s).

【０４６８】

【実施例１６５】Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号G1.6）融点：206 −208 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.83 (1H,
s); 7.76 (1H, d, J=8.7Hz); 7.53 (1H, d, J=8.9 Hz);
7.27-7.21 (1H, m); 6.91-6.84 (3H, m); 5.44(2H,
s); 2.52 (3H, s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４６９】

【実施例１６６】Ｎ−［２−メチル−４−（６−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号G1.11 ）融点：192 −193 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.90 (1H,
d, J=8.4 Hz); 7.68 (1H,s); 7.53 (1H, d, J=9.1 Hz);
7.30 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.89-6.81 (3H, m);5.43 (2
H, s); 2.49 (3H, s); 2.23 (3H, s); 2.18 (3H, s).

【０４７０】

【実施例１６７】Ｎ−［４−（５−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.32 ）融点：203 −204 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 9.23 (1H,
s); 7.99 (1H, d, J=8.8Hz); 7.58 (1H, d, J=2.4 Hz);
7.26 (1H, d, J=8.8 Hz); 7.12 (1H, dd, J=8.8& 2.5
Hz); 7.10 (1H, d, J=2.5 Hz); 6.92 (1H, br.d, J=8.8
Hz); 5.56 (1H,s); 3.87 (3H, s); 2.18 (3H, s); 2.0
3 (3H, s).

【０４７１】

【実施例１６８】Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.37 ）融点：159 −162 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）；７．５５
−７．５１（１Ｈ，ｍ）；７．３４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）；７．１２−７．０６
（１Ｈ，ｍ）；６．８９−６．８６（３Ｈ，
ｍ）；５．４１（２Ｈ，ｓ）；３．８８（３
Ｈ，ｓ）；２．２４（３Ｈ，ｓ）；２．１９
（３Ｈ，ｓ）．

【０４７２】

【実施例１６９】Ｎ−［４−（４−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号Ｇ１．５０）融点：174 −176 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.65-7.64
(2H, m); 7.29-7.24 (2H,m); 6.89-6.86 (3H, m); 5.48
(2H, s); 2.25 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４７３】

【実施例１７０】Ｎ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.60 ）融点：204 −205 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, DMSO-d₆）, δppm: 9.22 (1
H, s); 8.09-8.02 (2H,m); 7.42 (1H, td, J=9.2 & 2.8
Hz); 7.25 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.99-6.86 (2H, m);
5.56 (2H, s); 2.17 (3H, s); 2.02 (3H, s).

【０４７４】

【実施例１７１】Ｎ−［４−（５−クロロベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合物
番号G1.72 ）融点：213 −214 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.08 (1H,
d, J=1.8 Hz); 7.81 (1H,d, J=8.6 Hz); 7.55 (1H, d,
J=8.6 Hz); 7.38 (1H, dd, J=8.7 & 2.1 Hz); 6.89 (1
H, s); 6.87 (1H, d, J=7.7 Hz); 6.84 (1H, br.s); 5.
44 (2H, s); 2.24(3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４７５】

【実施例１７２】Ｎ−［２−メチル−４−（４−トリフルオロメチルベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトア
ミド（化合物番号G1.87 ）融点：185 −186 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.10 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.80 (1H,d, J=8.0 Hz); 7.55 (1H, d,
J=8.8 Hz); 7.48 (1H, t, J=8.0 Hz); 6.96-6.84(3H,
m); 5.52 (2H, s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４７６】

【実施例１７３】Ｎ−［２−メチル−４−（６−トリフルオロメチルベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトア
ミド化合物番号G1.97 ）融点：203 −205 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.20-8.09
(2H, m); 7.77-7.72 (1H,m); 7.55-7.52 (1H, m); 6.90
-6.80 (3H, m); 5.48 (2H, s); 2.25 (3H, s); 2.19 (3
H, m s).

【０４７７】

【実施例１７４】Ｎ−［４−（５，６−ジフルオロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号G2.42 ）融点：219 −222 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.84-7.53
(3H, m); 6.88-6.83 (3H,m); 5.42 (2H, s); 2.24 (3H,
s); 2.19 (3H, s).

【０４７８】

【実施例１７５】Ｎ−［４−（５−フルオロ−６−メチルベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号G2.86 ）融点：222 −225 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.67 (1H,
s); 7.64 (1H, d, J=4.8Hz); 7.54 (1H, d, J=8.8 Hz);
6.88 (2H, s); 6.85-6.82 (1H, m); 5.42 (2H,s); 2.4
1 (2H, d, J=1.8 Hz); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４７９】

【実施例１７６】Ｎ−［４−（６−フルオロ- ７−メチルベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号G2.97 ）融点：191 −195 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.80 (1H,
m); 7.54 (1H, d, J=8.5Hz); 7.19 (1H, d, J=8.9 Hz);
6.89 (2H, s); 6.86-6.81 (1H, m); 5.42 (2H,s); 2.4
7 (3H, d, J=1.6 Hz); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４８０】

【実施例１７７】Ｎ−［４−（５−クロロ−６−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトア
ミド（化合物番号G2.115）融点：249 −251 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
s); 7.73 (1H, s); 7.54(1H, d, J=9.1 Hz); 6.88-6.81
(3H, m); 5.42 (2H, s); 2.50 (3H, s); 2.24 (3H,
s); 2.19 (3H, s).

【０４８１】

【実施例１７８】Ｎ−［４−（５−クロロ−６−メトキシベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号G2.137）融点：228 −230 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.02 (1H,
s); 7.54 (1H, d, J=8.9Hz); 7.36 (1H, s); 6.88 (2H,
s); 6.85-6.81 (1H, m); 5.40 (2H, s); 3.97 (3H,
s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０４８２】

【実施例１７９】Ｎ−［４−（５−クロロ−６−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号G2.148）融点：242 −245 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；７．６６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；７．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）；６．８８
（２Ｈ，ｓ）；６．８４−６．８３（１Ｈ，
ｍ）；５．４２（２Ｈ，ｓ）；２．２５（３
Ｈ，ｓ）；２．１９（３Ｈ，ｓ）．

【０４８３】

【実施例１８０】Ｎ−［４−（７−クロロ−６−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号Ｇ２．１６６）融点：218 −220 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.87 (1H,
m); 7.59-7.54 (1H, m);7.35 (1H, d, J=9.1 Hz); 6.89
(2H, s); 6.88-6.82 (1H, m); 5.42 (2H, s); 2.25 (3
H, s); 2.19 (3H, s).

【０４８４】

【実施例１８１】Ｎ−［２−エチル−４−（５−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号G5.3）融点：218 −221 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.83-7.75
(3H, m); 7.53-7.50 (1H,m); 6.92-6.90 (3H, m); 5.45
(2H, s); 2.60-2.52 (2H, m); 2.59 (3H, s); 2.19 (3
H, s); 1.22 (3H, t, J=7.2 Hz).

【０４８５】

【実施例１８２】Ｎ−［２−エチル−４−（６−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号G5.6）融点：198 −200 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.90 (1H,
d, J=9.2 Hz); 7.69 (1H,s); 7.52 (1H, d, J=8.6 Hz);
7.33-7.28 (1H, m); 6.93-6.82 (3H, m); 5.44(2H,
s); 2.57 (2H, q, J=7.8 Hz); 2.50 (3H, s); 1.22 (3
H, t, J=7.6 Hz).

【０４８６】

【実施例１８３】Ｎ−［２−エチル−４−（５−メトキシベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G5.17 ）融点：169 −172 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.74 (1H,
d, J=8.6 Hz); 7.50-7.51(2H, m); 7.05 (1H, dd, J=4.
3 & 2.6 Hz); 6.93-6.82 (3H, m); 5.44 (2H, s); 3.90
(3H, s); 2.58 (2H, q, J=7.4 Hz); 2.19 (3H, s); 1.
22 (3H, t, J=7.6Hz).

【０４８７】

【実施例１８４】Ｎ−［２−エチル−４−（６−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G5.38 ）融点：198 −200 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.00-7.93
(1H, m); 7.60-7.51 (2H,m); 7.26-7.23 (1H, m); 6.93
-6.81 (3H, m); 5.44 (2H, s); 2.58 (2H, q, J=7.6 H
z); 2.19 (3H, s); 1.22 (3H, t, J=7.6 Hz).

【０４８８】

【実施例１８５】Ｎ−［４−（５−クロロベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）−２−エチルフェニル］アセトアミド（化合物
番号G5.45 ）融点：210 −213 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃+CD₃OD), δppm: 8.00
(1H, d, J=2.0 Hz); 7.85 (1H, d, J=8.6 Hz); 7.39 (1
H, dd, J=2.0 & 8.6 Hz); 7.30-6.60 (3H, m); 5.46 (2
H, s); 2.59 (2H, q, J=7.6 Hz); 2.16 (3H, s); 1.21
(3H, t, J=7.6 Hz).

【０４８９】

【実施例１８６】Ｎ−［４−（５，６−ジフルオロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）−２−エチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号G6.31 ）融点：213 −214 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．２
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）；７．８６
−７．６３（２Ｈ，ｍ）；７．４５−７．３９
（１Ｈ，ｍ）；７．０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ）；６．９８−６．９２（１Ｈ，ｍ）；
５．４２（２Ｈ，ｓ）；２．２２（３Ｈ，
ｓ）．

【０４９０】

【実施例１８７】Ｎ−［２−クロロ−４−（５−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号Ｈ４．３）融点：176 −179 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.22 (1H,
d, J=8.9 Hz); 7.83 (1H,s); 7.81 (1H, d, J=7.5 Hz);
7.35-7.26 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=2.7 Hz);6.99-6.
95 (1H, m); 5.44 (2H, s); 2.52 (3H, s); 2.22 (3H,
s).

【０４９１】

【実施例１８８】Ｎ−［２−クロロ−４−（６−メチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号H4.8）融点：151 −153 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.22 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.4 Hz); 7.68 (1H, s);
7.41 (1H, s); 7.30 (1H, dd, J=8.2 & 3.0 Hz); 7.09
(1H, d, J=3.0 Hz); 6.96 (1H, dd, J=9.2 & 3.2 Hz);
5.43 (2H, s); 2.50 (3H, s); 2.22 (3H, s).

【０４９２】

【実施例１８９】Ｎ−［２−クロロ−４−（５−メトキシベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号H4.19 ）融点：160 −163 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.23 (1H,
d, J=9.0 Hz); 7.74 (1H,d, J=8.8 Hz); 7.52 (1H, d,
J=2.4 Hz); 7.41 (1H, s); 7.10-6.94 (3H, m);5.43 (2
H, s); 3.90 (3H, s); 2.22 (3H, s).

【０４９３】

【実施例１９０】Ｎ−［２−クロロ−４−（６−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号H4.38 ）融点：174 −176 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=9.2 Hz); 8.03-7.94(1H, m); 7.58 (1H, dd, J=8.
0 & 2.6 Hz); 7.41 (1H, s); 7.30-7.19 (1H, m); 7.09
(1H, d, J=2.8 Hz); 6.96 (1H, dd, J=9.2 & 2.6 Hz);
5.42 (2H, s); 2.22 (3H, s).

【０４９４】

【実施例１９１】Ｎ−［２−クロロ−４−（５−クロロベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号H4.43 ）融点：192 −193 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=8.9 Hz); 8.20 (1H,d, J=2.0 Hz); 7.82 (1H, d,
J=8.6 Hz); 7.42-7.37 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=2.9 H
z); 6.99-6.93 (1H, m); 5.44 (2H, s); 2.22 (3H, s).

【０４９５】

【実施例１９２】Ｎ−［２−クロロ−４−（５，６−ジフルオロベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド
（化合物番号H4.91 ）融点：170 −172 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=9.8 Hz); 7.86-7.63(2H, m); 7.45-7.39 (1H, m);
7.08 (1H, d, J=2.4 Hz); 6.98-6.92 (1H, m);5.42 (2
H, s); 2.22 (3H, s).

【０４９６】

【実施例１９３】Ｎ−［２，３−ジメチル−４−（５−メチルベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド
（化合物番号H7.4）融点：260 −261 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．８
３−７．７５（３Ｈ，ｍ）；７．２９−７．２６
（２Ｈ，ｍ）；６．８３−６．７９（２Ｈ，
ｍ）；５．４４（２Ｈ，ｓ）；２．５２（３
Ｈ，ｓ）；２．３１（３Ｈ，ｓ）；２．１９
（３Ｈ，ｓ）．

【０４９７】

【実施例１９４】Ｎ−［２，３−ジメチル−４−（６−メチルベンゾチア
ゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド
（化合物番号Ｈ７．９）融点：224 −226 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, DMSO-d₆）, δppm: 9.30 (1
H, s); 7.93 (1H, s); 7.91 (1H, d, J=8.4 Hz); 7.37
(1H, dd, J=7.8 & 1.4 Hz); 7.05 (1H, d, J=8.8Hz);
6.93 (1H, d, J=9.0 Hz); 5.54 (2H, s); 2.46 (3H,
s); 2.24 (3H, s);2.09 (3H, s); 2.02 (3H, s).

【０４９８】

【実施例１９５】Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２，３−ジメチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号H7.21 ）融点：229 −232 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.90 (1H,
d, J=8.9 Hz); 7.35 (1H,d, J=2.2 Hz); 7.23-7.08 (1
H, m); 6.84-6.79 (3H, m); 5.41 (2H, s); 3.88(3H,
s); 2.30 (3H, s); 2.19 (6H, s).

【０４９９】

【実施例１９６】Ｎ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２，３−ジメチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号H7.41 ）融点：245 −247 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, DMSO-d₆）, δppm: 9.30 (1
H, s); 8.09-8.02 (2H,m); 7.42 (1H, td, J=8.6 & 2.6
Hz); 7.05 (2H, q, J=9.0 Hz); 6.94 (2H, d,J=8.6 H
z); 5.56 (2H, s); 2.25 (3H, s); 2.09 (3H, s); 2.02
(3H, s).

【０５００】

【実施例１９７】Ｎ−［４−（５−クロロベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３−ジメチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号H7.49 ）融点：246 −250 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, DMSO-d₆）, δppm: 9.29-9.
27 (1H, br.s); 8.27-8.06 (2H, m); 7.49 (1H, dd, J=
2.2 & 8.5 Hz); 7.04 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.91(1H, d,
J=8.4 Hz); 5.55 (2H, s); 2.25 (3H, s); 2.10 (3H,
s); 2.02 (3H, s).

【０５０１】

【実施例１９８】Ｎ−［４−（５，６−ジフルオロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）−２，３−ジメチルフェニル］アセト
アミド（化合物番号H7.106）融点：248 −249 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.80 (1H, d
d, J=10.5 & 7.3 Hz); 7.67 (1H, dd, J=9.5 & 7.7 H
z); 7.29-7.25 (1H, m); 6.87 (1H, br.s); 6.80 (1H,
d, J=8.8 Hz); 5.42 (2H, s); 2.30 (3H, s); 2.20 (6
H, s).

【０５０２】

【実施例１９９】Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メチルチオ) フェニル］アセトアミド（化合物番号F3.2
1 ）融点：124 −125 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.80 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.45-7.10(6H, m); 7.04 (1H, dd, J=8.
9 & 2.7 Hz); 4.42 (2H, s); 3.86 (3H, s); 2.15 (3H,
s).

【０５０３】

【実施例２００】Ｎ−［４−（６−エトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号F3.56
）融点：139 −141 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）；７．４３
−７．３１（３Ｈ，ｍ）；７．１１−６．９７
（４Ｈ，ｍ）；５．４１（２Ｈ，ｓ）；４．
０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；２．１
３（３Ｈ，ｓ）；１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）．

【０５０４】

【実施例２０１】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物番号Ｆ４．
１１）融点：201 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.86-7.79
(1H, m); 7.70 (1H, dd,J=9.3 & 2.5 Hz); 7.43 (2H,
d, J=9.0 Hz); 7.30-7.10 (2H, m); 7.05 (1H, br.s);
7.00 (2H, d, J=8.9 Hz); 5.45 (2H, s); 2.16 (3H,
s).

【０５０５】

【実施例２０２】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メチルチオ) フェニル］アセトアミド（化合物番号F4.1
6 ）融点：108 −109 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.74 (1H, d
d, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.61 (1H, dd, J=9.5 & 2.5 Hz);
7.45-7.33 (4H, m); 7.13 (1H, td, J=8.8 & 2.5 Hz);
4.44 (2H, s); 2.14 (3H, s).

【０５０６】

【実施例２０３】Ｎ−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合物
番号F5.9）融点：208 −210 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.29 (1H,
s); 8.02 (1H, d, J=8.4Hz); 7.67-7.66 (1H, m); 7.46
-7.41 (2H, m); 7.09-7.02 (1H, br.m); 7.01-6.97 (2
H, m); 5.48 (2H, s); 2.16 (3H, s).

【０５０７】

【実施例２０４】Ｎ−［４−（４−クロロ−５−メトキシベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号F7.136）融点：193 −195 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.73 (1H,
d, J=8.7 Hz); 7.43 (2H,d, J=9.2 Hz); 7.15-6.97 (4
H, m); 5.50 (2H, s); 4.01 (3H, s); 2.16 (3H,s).

【０５０８】

【実施例２０５】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号G1.55 ）融点：205 −207 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.86-7.79
(1H, m); 7.74-7.68 (1H,m); 7.69-7.53 (1H, m); 7.19
-7.18 (1H, m); 6.89-6.85 (3H, m); 5.44 (2H,s); 2.2
5 (3H, s); 2.19 (3H, s).

【０５０９】

【実施例２０６】Ｎ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチルベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトア
ミド（化合物番号G1.92 ）融点：209 −210 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.29 (1H,
s); 8.02 (1H, d, J=8.7Hz); 7.67-7.53 (2H, m); 6.89
(1H, s); 6.85-6.82 (2H, m); 5.48 (2H, s); 2.25 (3
H, s); 2.19 (3H, s).

【０５１０】

【実施例２０７】Ｎ−［２−エチル−４−（６−メトキシベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号G5.20 ）融点：157 −160 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）；７．５１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）；７．３４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）；７．０９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０＆２．６Ｈｚ）；
６．９１−５．８２（３Ｈ，ｍ）；５．４１
（２Ｈ，ｓ）；３．８８（３Ｈ，ｓ）；２．
５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；２．１
８（３Ｈ，ｓ）；１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ）．

【０５１１】

【実施例２０８】Ｎ−［２−エチル−４−（５−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号Ｇ５．３３）融点：197 −198 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.86-7.79
(1H, m); 7.74-7.68 (1H,m); 7.53 (1H, d, J=8.4 Hz);
7.26-7.18 (1H, m); 6.92-6.84 (3H, m); 5.45(2H,
s); 2.58 (2H, q, J=7.2 Hz); 2.19 (3H, s); 1.23 (3
H, t, J=7.5 Hz).

【０５１２】

【実施例２０９】Ｎ−［２−エチル−４−（５−トリフルオロメチルベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトア
ミド（化合物番号G5.52 ）融点：210 −212 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.29 (1H,
s); 8.02 (1H, d, J=8.4Hz); 7.64 (1H, dd, J=9.0 &
1.8 Hz); 7.54 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.93 (1H, s); 6.8
8 (4H, dd, J=11.8 & 3.1 Hz); 5.49 (2H, s); 2.59 (2
H, q, J=7.6 Hz);2.19 (3H, s); 1.23 (3H, t, J=7.5 H
z).

【０５１３】

【実施例２１０】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メトキシフェニル］アセトアミド（化
合物番号G8.31 ）融点：170 −172 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.82 (1H,dd, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.71
(1H, dd, J=9.3 & 2.4 Hz); 7.55 (1H, br.s); 7.19 (1
H, td, J=8.8 & 2.4 Hz); 6.63-6.55 (2H, m); 5.45 (2
H, s); 3.87 (3H,s); 2.18 (3H, s).

【０５１４】

【実施例２１１】Ｎ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メトキシフェニル］アセトアミド（化
合物番号G8.38 ）融点：155 −159 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.97 (1H,dd, J=8.8 & 4.8 Hz); 7.57
(1H, dd, J=8.1 & 2.5 Hz); 7.24 (1H, td, J=8.8& 2.5
Hz); 6.63-6.55 (2H, m); 5.54 (2H, s); 3.87 (3H,
s); 2.17 (3H, s).

【０５１５】

【実施例２１２】Ｎ−［２−エトキシ−４−（５−フルオロベンゾチアゾ
ール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化
合物番号G10.51）融点：177.5 −179 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.25 (1H,
d, J=8.7 Hz); 7.82 (1H,dd, J=8.8 & 5.0 Hz); 7.71
(1H, dd, J=9.4 & 2.5 Hz); 7.57 (1H, br.s); 7.18 (1
H, td, J=8.8 & 2.5 Hz); 6.62-6.54 (2H, m); 5.44 (2
H, s); 4.10 (2H,q, J=7.0 Hz); 2.18 (3H, s); 1.46
(3H, t, J=7.0 Hz).

【０５１６】

【実施例２１３】Ｎ−［２−ジフルオロメチル−４−（５−フルオロベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトア
ミド（化合物番号G10.57）融点：180 −185 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.87-7.69
(3H, m); 7.31-7.12 (4H,m); 6.66 (1H, t, J=54.7 H
z); 5.48 (2H, s); 2.20 (3H, s).

【０５１７】

【実施例２１４】Ｎ−［２−ジフルオロメトキシ−４−（５−フルオロベ
ンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセト
アミド（化合物番号G10.61）融点：137 −138 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.24 (1H,
d, J=9.8 Hz); 7.83 (1H,dd, J=8.8 & 4.8 Hz); 7.71
(1H, dd, J=9.3 & 2.4 Hz); 7.34-7.30 (1H, m);7.20
(1H, td, J=8.8 & 2.5 Hz); 6.91-6.86 (2H, m); 6.52
(1H, t, J=73.1 Hz); 5.45 (2H, s); 2.20 (3H, s).

【０５１８】

【実施例２１５】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ) フェニル］アセトアミド（化合物番号G10.63）融点：167 −168 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.25 (1H,
d, J=9.0 Hz); 7.83 (1H,dd, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.71
(1H, dd, J=9.3 & 2.4 Hz); 7.42 (1H, br.s); 7.20 (1
H, td, J=8.8 & 2.5 Hz); 6.70 (1H, dd, J=8.9 & 2.7
Hz); 6.63 (1H, d,J=2.6 Hz); 5.45 (2H, s); 4.39 (2
H, q, J=8.0 Hz); 2.19 (3H, s).

【０５１９】

【実施例２１６】Ｎ−［２−クロロ−４−（６−メトキシベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号H4.22 ）融点：148 −150 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.21 (1H,
d, J=9.0 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.8 Hz); 7.42 (1H, s);
7.34 (1H, d, J=2.5 Hz); 7.13-7.07 (2H, m);6.96 (1
H, dd, J=9.0 & 2.9 Hz); 5.40 (2H, s); 3.88 (3H,
s); 2.22 (3H, s).

【０５２０】

【実施例２１７】Ｎ−［２−クロロ−４−（５−フルオロベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）フェニル］アセトアミド（化合
物番号H4.35 ）融点：160 −167 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．２
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）；７．８３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８＆５．１Ｈｚ）；
７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４＆２．
５Ｈｚ）；７．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；
７．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８＆２．５
Ｈｚ）；７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９
Ｈｚ）；６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１＆
２．９Ｈｚ）；５．４４（２Ｈ，ｓ）；
２．２２（３Ｈ，ｓ）．

【０５２１】

【実施例２１８】Ｎ−［２−クロロ−４−（５−トリフルオロメチルベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］アセトア
ミド（化合物番号Ｈ４．５０）融点：183 −184 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.29 (1H,
s); 8.25 (1H, d, J=9.0Hz); 8.03 (1H, d, J=8.4 Hz);
7.66 (1H, dd, J=8.4 & 1.6 Hz); 7.42 (1H, s); 7.10
(1H, d, J=2.9 Hz); 6.97 (1H, dd, J=9.0 & 2.9 Hz);
5.48 (2H, s); 2.22 (3H, s).

【０５２２】

【実施例２１９】Ｎ−［４−（５−メトキシベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２，３−ジメチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号H7.18 ）融点：224 −225 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 9.30 (1H,
s); 8.01 (1H, d, J=8.9Hz); 7.57 (1H, d, J=2.4 Hz);
7.15-6.92 (3H, m); 5.55 (2H, s); 3.87 (3H,s); 2.2
5 (3H, s); 2.10 (3H, s); 2.03 (3H, s).

【０５２３】

【実施例２２０】Ｎ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２，３−ジメチルフェニル］アセトアミド
（化合物番号H7.36 ）融点：245 −246 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.84-7.79
(1H, m); 7.73-7.69 (1H,m); 7.28-7.18 (2H, m); 6.83
-6.78 (2H, m); 5.44 (2H, s); 2.32 (3H, s); 2.20 (6
H, s).

【０５２４】

【実施例２２１】Ｎ−［２，３−ジメチル−４−（５−トリフルオロメチ
ルベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ア
セトアミド（化合物番号H7.63 ）融点：262 −263 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.29 (1H,
s); 8.03 (1H, d, J=8.7Hz); 7.65 (1H, d, J=8.3 Hz);
6.90 (1H, s); 6.81 (2H, d, J=8.5 Hz); 5.47(2H,
s); 2.32 (3H, s); 2.20 (6H, s).

【０５２５】

【実施例２２２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド（化合
物番号D1.1）融点：108 −109 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H, d
d, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.92 (1H, dd, J=7.2 & 1.3 Hz);
7.52 (1H, td, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.42 (1H, td, J=7.
2 & 1.3 Hz); 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.96 (1H, d,
J=2.5 Hz); 6.89(1H, dd, J=8.4 & 2.5 Hz); 5.49 (2H,
s); 3.15 (3H, s); 2.21 (3H, s); 1.76(3H, s).

【０５２６】

【実施例２２３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−エチルアセトアミド（化合
物番号D1.5）アモルファスＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 8.04 (1H, dd,
J=7.3 & 1.3 Hz); 7.92(1H, dd, J=7.3 & 1.3 Hz); 7.
52 (1H, td, J=7.3 & 1.3 Hz); 7.42 (1H, td,J=7.3 &
1.3 Hz); 7.02 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.98 (1H, d, J=2.
4 Hz); 6.89 (1H, dd, J=8.6 & 2.4 Hz); 5.49 (2H,
s); 4.04 (1H, sextet, J=7.3 Hz); 3.22(1H, sextet,
J=7.3 Hz); 2.21 (3H, s); 1.74 (3H, s); 1.10 (3H,
t, J=7.0 Hz).

【０５２７】

【実施例２２４】Ｎ−アリル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化合
物番号D1.13 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 8.05 (1H, dd,
J=7.5 & 1.3 Hz); 7.92(1H, dd, J=7.5 & 1.3 Hz); 7.
52 (1H, td, J=7.5 & 1.3 Hz); 7.42 (1H, td,J=7.5 &
1.3 Hz); 7.00 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.96 (1H, d, J=3.
1 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.6 & 3.1 Hz); 5.97-5.77 (1
H, m); 5.48 (2H, s); 5.11-4.99 (2H,m); 4.68-4.57
(1H, m); 3.73 (1H, dd, J=14.4 & 7.2 Hz); 2.21 (3H,
s); 1.76 (3H, s).

【０５２８】

【実施例２２５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシメチルアセトアミ
ド（化合物番号D1.50 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-8.03
(1H, m); 7.94-7.90 (1H,m); 7.56-7.42 (2H, m); 7.08
(1H, d, J=8.4 Hz); 6.97 (1H, d, J=3.0Hz); 6.90 (1
H, dd, J=8.4 & 3.0 Hz); 5.49 (2H, s); 4.94 (2H, AB
q, J=9.8Hz, Dn=158.1 ）; 3.43 (3H, s); 2.22 (3H,
s); 1.80 (3H, s).

【０５２９】

【実施例２２６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−エトキシエチル）ア
セトアミド（化合物番号D1.109）油状物ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 8.05 (1H, dd,
J=7.2 & 1.3 Hz); 7.92(1H, dd, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.
52 (1H, td, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.42 (1H, td,J=7.2 &
1.3 Hz); 7.11 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.95 (1H, d, J=2.
9 Hz); 6.88 (1H, dd, J=8.4 & 2.9 Hz); 5.48 (2H,
s); 4.26-4.07 (1H, m); 3.61-3.26 (5H,m); 2.21 (3H,
s); 1.75 (3H, s); 1.13 (3H, t, J=7.0 Hz).

【０５３０】

【実施例２２７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−［２−（テトラヒドロピラ
ン−２−イルオキシ）エチル］アセトアミド（化合物番
号D1.118）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.92 (1H,d, J=5.9 Hz); 7.56-7.37 (2
H, m); 7.12 (1H, dd, J=8.5 & 5.4 Hz); 6.96-6.83 (2
H, m); 5.49 (2H, s); 4.59-4.50 (1H, br.m); 4.38-4.
12 (1H, m); 3.95-3.18 (7H, m); 2.21 (3H, br.s); 1.
75 (3H, s); 1.80-1.35 (4H, m).

【０５３１】

【実施例２２８】Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド（化
合物番号D2.1）融点：119 −121 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.92 (1H,dd, J=7.7 & 1.6 Hz); 7.53-
7.42 (2H, m); 6.99-6.96 (3H, m); 5.49 (2H, s); 2.2
7 (6H, s); 2.13 (3H, s).

【０５３２】

【実施例２２９】Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］ブチルアミド（化
合物番号D2.6）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.4 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.54-7.41 (2
H, m); 7.01-6.95 (3H, m); 5.49 (3H, s); 2.53-2.36
(2H, m); 2.32 (3H, s); 2.11 (3H, s); 1.63 (2H, q,
J=7.2 Hz); 0.89 (3H, t, J=7.2 Hz).

【０５３３】

【実施例２３０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−エトキシカルボニルプロピ
オンアミド（化合物番号D2.19 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.90 (1H,dd, J=8.4 & 1.5 Hz); 7.54-
7.39 (2H, m); 6.98-6.90 (3H, m); 5.47 (2H, s); 4.2
1-4.13 (2H, m); 3.03-2.91 (2H, m); 2.09 (3H, s);
1.25-1.13 (6H, m).

【０５３４】

【実施例２３１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
エトキシアセトアミド（化合物番号D2.20 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H, d
d, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.2 & 1.3 Hz);
7.51 (1H, td, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.41 (1H, td, J=7.
2 & 1.3 Hz); 6.99-6.87 (3H, m); 5.47 (2H, s); 4.75
(2H, s); 3.71 (3H, s); 3.62 (2H, q, J=7.0 Hz); 2.
10 (3H, s); 1.26 (3H, t, J=7.0 Hz).

【０５３５】

【実施例２３２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
ブテンアミド（化合物番号D2.21 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.90 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.53-7.40 (2
H, m); 7.14-6.75 (5H, m); 5.47 (2H, s); 3.73(3H,
s); 2.11 (3H, s); 1.91 (3H, dd, J=6.8 & 1.5 Hz).

【０５３６】

【実施例２３３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３−
メチル−２−ブテンアミド（化合物番号D2.22 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；７．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；７．５２−
７．３７（２Ｈ，ｍ）；７．０２−６．８８
（３Ｈ，ｍ）；６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；
５．４５（２Ｈ，ｓ）；３．７０（３Ｈ，
ｓ）；２．１２（６Ｈ，ｓ）；１．９３（３
Ｈ，ｂｒ．ｓ）．

【０５３７】

【実施例２３４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−エトキシカルボニル−２−
メトキシアセトアミド（化合物番号Ｄ２．２３）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.92 (1H,dd, J=7.3 & 1.5 Hz); 7.55-
7.41 (2H, m); 6.99-6.91 (3H, m); 5.48 (2H, s); 4.7
0 (2H, s); 4.22-4.11 (2H, m); 3.48 (3H, s); 2.10
(3H, s); 1.17 (3H,t, J=7.1 Hz).

【０５３８】

【実施例２３５】Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］−２−メトキシア
セトアミド（化合物番号D2.25 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.92 (1H,dd, J=7.8 & 1.8 Hz); 7.55-
7.42 (2H, m); 7.04-6.96 (3H, m); 5.50 (2H, s); 4.3
7 (2H, q, J=17.6 Hz); 3.44 (3H, s); 2.17 (2H, s);
2.13 (6H, s).

【０５３９】

【実施例２３６】Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］−３−メトキシプ
ロピオンアミド（化合物番号D2.29 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-8.02
(1H, m); 7.93-7.90 (1H,m); 7.56-7.42 (2H, m); 7.03
-6.95 (3H, m); 5.49 (2H, s); 3.64 (2H, t, J=5.9 H
z); 3.32 (3H, s); 2.76-2.63 (2H, m); 2.35 (3H, s);
2.13 (3H, s).

【０５４０】

【実施例２３７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３−
メトキシプロピオンアミド（化合物番号D2.30 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.91 (1H,dd, J=6.8 & 0.9 Hz); 7.55-
7.41 (2H, m); 6.99-6.90 (3H, m); 5.47 (2H, s); 3.7
4 (2H, t, J=6.2 Hz); 3.72 (3H, s); 3.35 (3H, s);
3.32-3.18 (2H, s);2.10 (3H, s).

【０５４１】

【実施例２３８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３−
エトキシプロピオンアミド（化合物番号D2.32 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.9 Hz); 7.37-7.56 (2
H, m); 6.86-7.00 (3H, m); 5.47 (2H, s); 3.77(2H,
t, J=6.2 Hz); 3.72 (3H, s); 3.51 (2H, q, J=7.0 H
z); 3.22 (2H, m); 2.11 (3H, s); 1.18 (3H, t, J=7.0
Hz).

【０５４２】

【実施例２３９】Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］ベンズアミド（化
合物番号D2.41 ）融点：111 −113 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.58-7.28 (7
H, m); 7, 03 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.93-6.84 (2H, m);
5.44 (2H, s); 2.35 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０５４３】

【実施例２４０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−４−
ｔ−ブチルベンズアミド（化合物番号D2.45 ）融点：130 −131.5 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.5 Hz); 7.92 (1H,dd, J=8.0 & 1.1 Hz); 7.66
(2H, d, J=8.5 Hz); 7.54-7.37 (4H, m); 7.12 (1H, d,
J=8.5 Hz); 6.99-6.89 (2H, m); 5.49 (2H, s); 3.67
(3H, s); 2.27 (3H, s); 1.34 (9H, s).

【０５４４】

【実施例２４１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
クロロベンズアミド（化合物番号D2.46 ）融点：136 −137 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.3 Hz); 7.56-7.35 (6
H, m); 7.20 (1H, d, J=8.5 Hz); 7.02-6.95 (2H,m);
5.51 (2H, s); 3.64 (3H, s); 2.27 (3H, s).

【０５４５】

【実施例２４２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３−
クロロベンズアミド（化合物番号D2.47 ）融点：108.5 −110.5 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.92 (1H,d, J=8.0 Hz); 7.65-7.33 (6
H, m); 7.11 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.98-6.90 (2H,m);
5.49 (2H, s); 3.68 (3H, s); 2.26 (3H, s).

【０５４６】

【実施例２４３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−４−
クロロベンズアミド（化合物番号D2.48 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０＆０．８Ｈ
ｚ）；７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３＆
１．５Ｈｚ）；７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）；７．５４−７．３６（４Ｈ，
ｍ）；７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）；６．９９−６．９５（２Ｈ，ｍ）；５．
４７（２Ｈ，ｓ）；３．６７（３Ｈ，ｓ）；
２．２５（３Ｈ，ｓ）．

【０５４７】

【実施例２４４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２，
６−ジクロロベンズアミド（化合物番号Ｄ２．５０）融点：191 −193 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.92 (1H,dd, J=7.4 & 1.3 Hz); 7.56-
7.19 (6H, m); 7.04-6.95 (2H, m); 5.51 (2H, s); 3.6
5 (3H, s); 2.30 (3H, s).

【０５４８】

【実施例２４５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３，
４−ジクロロベンズアミド（化合物番号D2.51 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.90 (1H,d, J=8.1 Hz); 7.75 (1H, d,
J=1.4 Hz); 7.54-7.36 (4H, m); 7.09 (1H, d, J=8.4 H
z); 6.97-6.90 (2H, m); 5.48 (2H, s); 3.68 (3H, s);
2.24 (3H, s).

【０５４９】

【実施例２４６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２，
６−ジフルオロベンズアミド（化合物番号D2.53）融点：151 −152.5 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.5 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.3 Hz); 7.56-7.31 (3
H, m); 7.14 (1H, d, J=8.6 Hz); 7.02-6.92 (4H,m);
5.50 (2H, s); 3.67 (3H, s); 2.25 (3H, s).

【０５５０】

【実施例２４７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３−
メトキシベンズアミド（化合物番号D2.56 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.6 Hz); 7.90 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.55-7.22 (5
H, m); 7.13-6.89 (4H, m); 5.48 (2H, s); 3.82(3H,
s); 3.65 (3H, s); 2.27 (3H, s).

【０５５１】

【実施例２４８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−４−
メトキシベンズアミド（化合物番号D2.57 ）融点：126 −128 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.6 Hz); 7.90 (1H,d, J=8.6 Hz); 7.71 (2H, d,
J=8.6 Hz); 7.53-7.39 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=8.4 H
z); 6.96-6.89 (4H, m); 5.46 (2H, s); 3.84 (3H, s);
3.68 (3H, s); 2.26 (3H, s).

【０５５２】

【実施例２４９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
メチルベンズアミド（化合物番号D2.60 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.90 (1H,d, J=7.4 Hz); 7.54-7.18 (6
H, m); 7.13 (1H, d, J=8.6 Hz); 7.01-6.92 (2H,m);
5.49 (2H, s); 3.58 (3H, s); 2.45 (3H, s); 2.27 (3
H, s).

【０５５３】

【実施例２５０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−フロイル）アセトア
ミド（化合物番号D2.63 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MzCDCl₃), δｐｐｍ：８．０７
−８．０２（１Ｈ，ｍ）；７．９５−７．９０
（１Ｈ，ｍ）；７．５３−７．４２（３Ｈ，
ｍ）；７．０８−６．９５（３Ｈ，ｍ）；６．
３２−６．２９（１Ｈ，ｍ）；６．１３−６．１
１（１Ｈ，ｍ）；５．４９（２Ｈ，ｓ）；
２．５６（３Ｈ，ｓ）；２．１７（３Ｈ，
ｓ）．

【０５５４】

【実施例２５１】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルフラ
ン−２−カルボキサミド（化合物番号Ｄ２．６５）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.51 (1H, d, J=0.7 Hz);
7.40-7.36 (2H, m); 7.13 (1H, d, J=8.5 Hz);6.99-6.
94 (2H, m); 6.91 (2H, d, J=3.6 Hz); 6.47 (1H, dd,
J=3.6 & 1.7 Hz); 5.33 (2H, s); 3.77 (3H, s); 2.23
(3H, s).

【０５５５】

【実施例２５２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルチオフ
ェン−２−カルボキサミド（化合物番号D2.66 ）ガム状ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.92 (1H,dd, J=1.6 & 7.2 Hz); 7.38-
7.55 (4H, m); 7.14 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.87-7.01 (3
H, m); 5.49 (2H, s); 3.80 (3H, s); 2.25 (3H, s).

【０５５６】

【実施例２５３】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−テノイル）アセトア
ミド（化合物番号D2.67 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MzCDCl₃), δppm: 8.07-8.02 (1
H, m); 7.95-7.91 (1H, m); 7.53-7.42 (3H, m); 7.19-
6.87 (5H, m); 5.50 (2H, s); 2.63 (3H, s); 2.17 (3
H, s).

【０５５７】

【実施例２５４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルニコチ
ンアミド（化合物番号D2.68 ）融点：104 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.89 (1H,
m); 8.72 (1H, dd, J=1.4& 4.9 Hz); 7.87-8.06 (3H,
m); 7.34-7.56 (3H, m); 7.11 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.8
9-6.99 (2H, m); 5.49 (2H, s); 3.68 (3H, m); 2.26
(3H, s).

【０５５８】

【実施例２５５】Ｎ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イル）プロ
ポキシ］−２−メチルフェニル｝−Ｎ−エチルアセトア
ミド（化合物番号E7.10 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 8.03 (1H, dd,
J=7.4 & 1.4 Hz); 7.87(1H, dd, J=7.4 & 1.4 Hz); 7.
50 (1H, td, J=7.4 & 1.4 Hz); 7.39 (1H, td,J=7.4 &
1.4 Hz); 6.93 (1H, d, J=2.4 Hz); 6.92 (1H, d, J=8.
6 Hz); 6.83 (1H, dd, J=8.6 & 2.4 Hz); 5.50 (1H, d
d, J=7.0 & 5.6 Hz); 4.10-3.93 (1H, m); 3.25-3.08
(1H, m); 2.26-2.09 (2H, m); 2.14 (3H, s); 1.70 (3
H, d, J=1.3Hz); 1.13 (3H, t, J=7.3 Hz); 1.07 (3H,
td, J=7.2 & 2.2 Hz).

【０５５９】

【実施例２５６】プロピルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号A1.25 ）融点：159 −163 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, d
d, J=8.3 & 0.9 Hz); 7.90 (1H, dd, J=7.1 & 1.1 Hz);
7.53-7.40 (2H, m); 7.15 (4H, m); 6.46 (1H,br.s);
5.46 (2H, s); 4.11 (2H, t, J=6.7 Hz); 1.69 (2H, se
xtet, J=6.7 Hz); 0.96 (3H, t, J=6.7 Hz).

【０５６０】

【実施例２５７】イソプロピルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号A1.2
8 ）融点：176 −178 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.90 (1H,dd, J=8.0 & 0.9 Hz); 7.54-
7.36 (2H, m); 7.20 (4H, m); 6.41 (1H, br.s);5.46
(2H, s); 5.00 (1H, heptet, J=6.3 Hz); 1.29 (6H, d,
J=6.3 Hz).

【０５６１】

【実施例２５８】ブチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル］カルバマート（化合物番号A1.31 ）融点：149 −152 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H.d,
J=7.5 Hz); 7.90 (1H,dd, J=7.9 &1.5 Hz); 7.54-7.36
(2H, m); 7.15 (4H, m); 6.45 (1H, br.s); 5.46 (2H,
s); 4.15 (2H, t, J=6.6 Hz); 1.61 (2H, quintet, J=
4.5 Hz); 1.41 (2H, sextet, J=7.0 Hz); 0.94 (3H, t,
J=7.3 Hz).

【０５６２】

【実施例２５９】２，２，２−トリクロロエチルＮ−［４−（ベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号A1.56 ）融点：153 −154 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.90 (1H,dd, J=6.7 & 0.7 Hz); 7.51-
7.32 (4H, m); 7.03 (2H, d, J=9.1 Hz); 6.78 (1H, b
r.s); 5.48 (2H, s); 4.81 (2H, s).

【０５６３】

【実施例２６０】Ｓ−メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−メチルフェニル］チオカルバマート
（化合物番号C1.11 ）融点：145 −147 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
６−８．０１（１Ｈ，ｍ）；７．９２−７．８８
（１Ｈ，ｍ）；７．５１−７．３７（３Ｈ，
ｍ）；６．９２−６．８６（２Ｈ，ｍ）；６．
７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．４７（２Ｈ，
ｓ）；２．３６（３Ｈ，ｓ）；２．２６（３
Ｈ，ｓ）．

【０５６４】

【実施例２６１】エチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物番
号Ｃ１．１７）融点：124 −127 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.90 (1H,d, J=6.9 Hz); 7.55-7.36 (3
H, m); 6.91-6.84 (2H, m); 6.19 (1H, br.s); 5.46 (2
H, s); 4.21 (2H, q, J=7.1 Hz); 2.24 (3H, s); 1.30
(3H, t, J=7.1 Hz).

【０５６５】

【実施例２６２】２，２，２−トリクロロエチルＮ−［４−（ベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］
カルバマート（化合物番号C1.19 ）融点：166 −168 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.90 (1H,dd, J=6.9 & 0.8 Hz); 7.54-
7.36 (3H, m); 6.91-6.87 (2H, m); 6.49 (1H, br.s);
5.47 (2H, s); 4.81 (2H, s); 2.28 (3H, s).

【０５６６】

【実施例２６３】イソプロピルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化
合物番号C1.23 ）融点：118 −120 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, d
d, J=8.9 & 1.6 Hz); 7.90 (1H, dd, J=7.1 & 1.5 Hz);
7.62-7.36 (3H, m); 6.89-6.86 (2H, m); 6.14(1H, b
r.s); 5.46 (2H, s); 4.99 (1H, heptet, J=6.2 Hz);
2.24 (3H, s); 1.29 (6H, d, J=6.2 Hz).

【０５６７】

【実施例２６４】プロピルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物
番号C1.24 ）融点：121 −124 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.3 Hz); 7.90 (1H,d, J=6.9 Hz); 7.62-7.36 (3
H, m); 6.91-6.84 (2H, m); 6.19 (1H, br.s); 5.45 (2
H, s); 4.11 (2H, d, J=6.8 Hz); 2.24 (3H, s); 1.69
(2H, sextet, J=6.8 Hz); 0.97 (3H, t, J=6.8 Hz).

【０５６８】

【実施例２６５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−２，２−ジメチルプロピオンア
ミド（化合物番号C1.27 ）融点：140 −142 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.89 (1H,d, J=7.2 Hz); 7.63 (1H, d,
J=9.4 Hz); 7.35-7.53 (2H, m); 7.09 (1H, br.s); 6.8
4-6.91 (2H, m); 5.46 (2H, s); 2.22 (3H, s); 1.33
(9H, s).

【０５６９】

【実施例２６６】ブチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物番
号C1.28 ）融点：127 −128 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.90 (1H,dd, J=7.4 & 1.5 Hz); 7.55-
7.36 (3H, m); 6.91-6.84 (2H, m); 6.18 (1H, br.s);
5.46 (2H, s); 4.15 (2H, t, J=7.2 Hz); 2.24 (3H,
s); 1.66 (2H, heptet, J=7.2 Hz); 1.40 (2H, sextet,
J=7.2 Hz); 0.94 (3H, t, J=7.2 Hz).

【０５７０】

【実施例２６７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−３−エトキシプロピオンアミド
（化合物番号C1.44 ）融点：135 −137 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.19 (1H, b
r.s); 8.03 (1H, d, J=7.9 Hz); 7.89 (1H, d, J=7.4 H
z); 7.79 (1H, d, J=9.6 Hz); 7.35-7.54 (2H, m); 6.8
6-6.91 (2H, m); 5.46 (2H, s); 3.77 (2H, t, J=5.6 H
z); 3.60 (2H, q,J=7.0 Hz); 2.66 (2H, t, J=5.6 Hz);
2.24 (3H, s); 1.56 (3H, t, J=7.0 Hz).

【０５７１】

【実施例２６８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メトキシフェニル］カルバマート（化合物
番号C8.3）融点：112 −114 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-8.01
(1H, m); 7.92-7.88 (1H,m); 7.55-7.36 (3H, m); 7.01
(1H, br.s); 6.64-6.57 (2H, m); 5.46 (2H, s); 3.85
(3H, s); 3.76 (3H, s).

【０５７２】

【実施例２６９】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メトキシフェニル］カルバマート（化合
物番号C8.6）融点：91−93℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.94-7.91
(1H, m); 7.79-7.74 (1H,m); 7.59-7.54 (1H, m); 7.42
-7.35 (2H, m); 7.00 (1H, br.s); 6.67-6.59 (2H, m);
5.03 (2H, s); 3.84 (3H, s); 3.76 (3H, s).

【０５７３】

【実施例２７０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−メトキシフェニル］カルバマート（化合物
番号C8.20 ）融点：93−96℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）；７．８９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８＆１．０Ｈｚ）；
７．５３−７．３５（２Ｈ，ｍ）；７．２８
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；６．９４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ）；６．６５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．６＆２．５Ｈｚ）；６．５３（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．５０（２Ｈ，ｓ）；３．
９２（３Ｈ，ｓ）；３．７６（３Ｈ，ｓ）．

【０５７４】

【実施例２７１】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−３−メトキシフェニル］カルバマート（化合
物番号Ｃ８．２３）融点：97−99℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.76-7.72
(2H, m); 7.58-7.54 (1H,m); 7.38-7.33 (2H, m); 6.99
(1H, d, J=8.7 Hz); 6.67 (1H, dd, J=8.7 & 1.9 Hz);
6.52 (1H, br.s); 5.33 (2H, s); 3.87 (3H, s); 3.76
(3H, s).

【０５７５】

【実施例２７２】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−フルオロフェニル］カルバマート（化合
物番号C9.6）融点：110 −115 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.00-7.89
(1H, m); 7.79-7.74 (1H,m); 7.59-7.54 (1H, m); 7.42
-7.36 (2H, m); 6.89-6.81 (2H, m); 6.63 (1H,br.s);
5.29 (2H, s); 3.78 (3H, s).

【０５７６】

【実施例２７３】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−３−フルオロフェニル］カルバマート（化合
物番号C9.24 ）融点：135 −138 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.78-7.73
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.41-7.32 (3H, m); 7.09
(1H, t, J=8.8 Hz); 6.96-6.90 (1H, m); 6.52(1H, b
r.s); 5.35 (2H, s); 3.77 (3H, s).

【０５７７】

【実施例２７４】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−３−クロロフェニル］カルバマート（化合物
番号C9.56 ）融点：164 −166 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.77-7.73
(1H, m); 7.59-7.50 (2H,m); 7.42-7.35 (2H, m); 7.19
(1H, dd, J=8.8 & 2.2 Hz); 7.06 (1H, d, J=8.8 Hz);
6.63 (1H, br.s); 5.35 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０５７８】

【実施例２７５】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル］カルバマ
ート（化合物番号C10.5 ）融点：69−71℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.93 (1H,
d, J=9.2 Hz); 7.79-7.75(1H, m); 7.60-7.53 (1H, m);
7.43-7.21 (4H, m); 6.71 (1H, br.s); 5.34 (2H, s);
3.78 (3H, s).

【０５７９】

【実施例２７６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−トリフルオロメチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号C10.20）融点：142 −146 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.91 (1H,dd, J=8.1 & 1.3 Hz); 7.73-
7.56 (3H, m); 7.65 (1H, d, J=1.3 Hz); 7.07 (1H, d,
J=8.8 Hz); 6.59 (1H, br.s); 5.55 (2H, s); 3.78 (3
H, s).

【０５８０】

【実施例２７７】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−ニトロフェニル］カルバマート（化合物
番号C10.50）融点：130 −132 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：９．６
６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；８．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）；７．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）；７．７９−７．７５
（１Ｈ，ｍ）；７．４４−７．３７（３Ｈ，
ｍ）；５．３７（２Ｈ，ｓ）；３．８２（３
Ｈ，ｓ）．

【０５８１】

【実施例２７８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３，５−トリメチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号Ｃ１１．６４）融点：158 −160 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.94
(2H, m); 7.55-7.23 (3H,m); 6.26 (1H, br.s); 5.16
(2H, s); 3.78 (3H, s); 2.34 (3H, s); 2.29 (3H, s);
2.16 (3H, s).

【０５８２】

【実施例２７９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，５−ジクロロフェニル］カルバマート（化
合物番号C14.18）融点：131 −133 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.28 (1H,
s); 8.04 (1H, d, J=7.9Hz); 7.92 (1H, dd, J=7.8 &
1.9 Hz); 7.53-7.39 (2H, m); 7.09 (1H, s); 6.86 (1
H, br.s); 5.50 (2H, s); 3.81 (3H, s).

【０５８３】

【実施例２８０】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバマート（化合物
番号B1.5）融点：76−78℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.44
(1H, m); 7.59-7.55 (1H,m); 7.40-7.35 (2H, m); 7.19
-7.14 (2H, m); 7.08-7.02 (2H, m); 5.32 (2H,s); 3.6
8 (3H, s); 3.25 (3H, s).

【０５８４】

【実施例２８１】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］−Ｎ−エチルカルバマート（化合物
番号B1.10 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.43-7.02 (4H, m); 5.32
(2H, s); 3.66 (3H, s); 3.65 (2H, q, J=7.1 Hz); 1.
12 (3H, t, J=7.1 Hz).

【０５８５】

【実施例２８２】メチルＮ−アリル−Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物
番号B2.37 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.43-7.33 (2H, m); 7.18
-7.10 (2H, m); 7.06-7.00 (2H, m); 5.97-5.79(1H,
m); 5.31 (2H, s); 5.17-5.15 (1H, m); 5.11-5.07 (1
H, m); 4.22-4.18 (2H, m); 3.68 (3H, br.s).

【０５８６】

【実施例２８３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチルカルバマー
ト（化合物番号D1.2）融点：88−91℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.3 Hz); 7.55-7.41 (2
H, m); 7.05 (2H, d, J=8.3 Hz); 6.93-6.83 (2H,m);
5.46 (2H, s); 3.63 (3H, s); 3.16 (3H, s); 2.18 (3
H, s).

【０５８７】

【実施例２８４】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチルカルバマ
ート（化合物番号D1.4）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．７
９−７．７５（１Ｈ，ｍ）；７．５９−７．５５
（１Ｈ，ｍ）；７．４３−７．３６（２Ｈ，
ｍ）；７．０７−７．０２（１Ｈ，ｍ）；６．
９４−６．８６（２Ｈ，ｍ）；５．３１（２
Ｈ，ｓ）；３．６３（３Ｈ，ｓ）；３．１６
（３Ｈ，ｓ）；２．１７（３Ｈ，ｓ）．

【０５８８】

【実施例２８５】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エチルカルバマ
ート（化合物番号Ｄ１．８）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.59-7.55 (1H,m); 7.43-7.36 (2H, m); 7.04
-6.86 (3H, m); 5.31 (2H, s); 3.78-3.37 (2H,br.m);
3.62 (3H, s); 2.17 (3H, s); 1.12 (3H, t, J=7.4 H
z).

【０５８９】

【実施例２８６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−イソプロピルカル
バマート（化合物番号D1.10 ）融点：98−100 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.89
(2H, m); 7.52-7.41 (2H,m); 7.00 (1H, d, J=8.8 Hz);
6.94 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.87-6.82 (1H, m);5.47 (2
H, s); 4.48 (1H, br.s); 3.62 (3H, br.s); 2.17 (3H,
s); 1.27 (3H,d, J=6.8 Hz); 0.94 (3H, d, J=6.8 H
z).

【０５９０】

【実施例２８７】メチルＮ−アリル−Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号D1.14 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０＆１．５Ｈ
ｚ）；７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０＆
１．５Ｈｚ）；７．４９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝８．０＆１．５Ｈｚ）；７．３９（１Ｈ，
ｔｄ，Ｊ＝８．０＆１．５Ｈｚ）；７．０
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；６．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）；６，８３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４＆２．６Ｈｚ）；
５．９８−５．７９（１Ｈ，ｍ）；５．４４
（２Ｈ，ｓ）；５．１２−５．０４（２Ｈ，
ｍ）；４．４０−４．２６（１Ｈ，ｍ）；３．
９５−３．８０（１Ｈ，ｍ）；３．７８−３．６
３（３Ｈ，ｍ）；２．１７（３Ｈ，ｓ）．

【０５９１】

【実施例２８８】メチルＮ−アリル−Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマ
ート（化合物番号Ｄ１．１６）油状物ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 7.80-7.73 (1
H, m); 7.60-7.53 (1H, m); 7.43-7.33 (2H, m); 7.02
(1H, d, J=8.7 Hz); 6.94 (1H, d, J=2.9 Hz); 6.86 (1
H, dd, J=8.7 & 2.9 Hz); 6.00-5.80 (1H, m); 5.30 (2
H, s); 5.13-5.04(2H, m); 4.41-4.28 (1H, m); 3.94-
3.83 (1H, m); 3.78-3.64 (3H, m); 2.17 (3H, s).

【０５９２】

【実施例２８９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−プロピニ
ル）カルバマート（化合物番号D1.18 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.1 Hz); 7.57-7.35 (2
H, m); 7.19 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.96-6.83 (2H,m);
5.47 (2H, s); 4.57-4.10 (2H, m); 3.82-3.66 (3H,
m); 2.22 (4H, br.s).

【０５９３】

【実施例２９０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（４−クロロフェ
ナシル）カルバマート（化合物番号D1.40 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (2H,
d, J=7.4 Hz); 7.88 (3H,d, J=8.6Hz); 7.54-7.34 (4H,
m); 6.92-6.81 (2H, m); 5.45 (2H, s); 4.88 (2H, AB
q, J=16.9Hz, Dn=183.3）；３．６９（３Ｈ，
ｓ）；２．２８（３Ｈ，ｓ）．

【０５９４】

【実施例２９１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エトキシカルボニ
ルメチルカルバマート（化合物番号Ｄ１．４３）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.1 Hz); 7.55-7.31 (3
H, m); 6.92-6.82 (2H, m); 5.46 (2H, s); 4.59(1H,
d, J=17.4 Hz); 4.21 (2H, q, J=7.2 Hz); 3.77 (1H,
s); 3.76 (3H, s);2.22 (3H, s); 1.27 (3H, t, J=7.2
Hz).

【０５９５】

【実施例２９２】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチルチオメチル
カルバマート（化合物番号D1.62 ）融点：87−88℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.89
(2H, m); 7.56-7.38 (2H,m); 7.19-7.15 (1H, m); 6.95
-6.86 (2H, m); 5.48 (2H, s); 4.73 (2H, AB q,J=13.8
Hz, Dn=111.3 ）; 3.88 (3H, s); 3.81-3.61 (3H, m);
2.23 (3H, s); 2.20 (3H, s).

【０５９６】

【実施例２９３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ベンジルオキシメ
チルカルバマート（化合物番号D1.67 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０＆０．７Ｈ
ｚ）；７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６＆
１．７Ｈｚ）；７．５２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝７．６＆１．４Ｈｚ）；７．４１（１Ｈ，
ｔｄ，Ｊ＝７．５＆１．３Ｈｚ）；７．３
３（５Ｈ，ｍ）；７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ）；６．９５−６．８４（２Ｈ，
ｍ）；５．４８（２Ｈ，ｓ）；５．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ）；４．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ）；４．６９（２
Ｈ，ｂｒ．ｓ）；３．７０（３Ｈ，ｓ）；
２．２１（３Ｈ，ｓ）．

【０５９７】

【実施例２９４】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−エトキシエ
チル）カルバマート（化合物番号Ｄ１．１１０）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.91 (1H,dd, J=6.9 & 1.0 Hz); 7.51
(1H, td, J=7.6 & 1.4 Hz); 7.10 (1H, d, J=8.6Hz);
6.92-6.83 (2H, m); 5.47 (2H, s); 4.00-3.70 (2H,
m); 3.63 (3H, s); 3.60-3.48 (2H, m); 3.44 (2H, q,
J=7.0 Hz); 2.18 (3H, s); 1.14 (3H, t, J=7.0 Hz).

【０５９８】

【実施例２９５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−ビニルオキ
シエチル）カルバマート（化合物番号D1.112）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.88
(2H, m); 7.57-7.35 (2H,m); 7.07 (1H, d, J=8.1 Hz);
6.95-6.82 (2H, m); 6.50-6.37 (1H, m); 5.47(2H,
s); 4.20-3.92 (2H, m); 3.85-3.56 (4H, m); 3.64 (3
H, br.s); 2.17 (3H, s).

【０５９９】

【実施例２９６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−プロポキシ
エチル）カルバマート（化合物番号D1.113）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；７．５５−
７．３７（１Ｈ，ｍ）；７．１０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；６．８８−６．８２
（２Ｈ，ｍ）；５．４６（２Ｈ，ｓ）；３．９
３−３．７５（２Ｈ，ｍ）；３．６３−３．４９
（５Ｈ，ｍ）；３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ）；２．１８（３Ｈ，ｓ）；１．
７１−１．４８（２Ｈ，ｍ）；０．８７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．

【０６００】

【実施例２９７】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−メチルチオ
エチル）カルバマート（化合物番号Ｄ１．１１４）融点：119 −120 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.57-7.35 (2
H, m); 7.07 (1H, d, J=8.7 Hz); 6.96-6.82 (2H,m);
5.47 (2H, s); 4.02-3.40 (2H, m); 3.63 (3H, s); 2.6
5 (2H, t, J=7.7 Hz); 2.17 (3H, s); 2.13 (3H, s).

【０６０１】

【実施例２９８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−エチルチオ
エチル）カルバマート（化合物番号D1.116）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.4 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.56-7.37 (2
H, m); 7.07 (1H, br.d, J=8.8 Hz); 6.95-6.82 (2H,
m); 5.47 (2H, s); 4.03-3.38 (2H, m); 3.63 (3H, s);
2.80-2.45 (4H, m); 2.19 (1H, s); 1.32-1.18 (3H,
m).

【０６０２】

【実施例２９９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−［２−（テトラヒ
ドロピラン−２−イルオキシ）エチル］カルバマート
（化合物番号D1.119）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；７．５５−
７．３７（２Ｈ，ｍ）；７．１９−６．８０
（３Ｈ，ｍ）；５．４７（２Ｈ，ｓ）；４．
５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；４．１０−３．３９
（６Ｈ，ｍ）；３．６３（３Ｈ，ｓ）；２．
１８（３Ｈ，ｓ）；１．９０−１．３５（６
Ｈ，ｍ）．

【０６０３】

【実施例３００】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルプロピ
オンアミド（化合物番号Ｄ２．４）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.89
(2H, m); 7.56-7.38 (2H,m); 6.99-6.91 (3H, m); 5.48
(2H, s); 3.71 (3H, s); 3.02-2.91 (2H, m); 2.09 (3
H, s); 1.19 (3H, t, J=7.2 Hz).

【０６０４】

【実施例３０１】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルプロ
ピオンアミド（化合物番号D2.5）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.40-7.36 (2H, m); 6.97
-6.93 (3H, m); 5.32 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.96 (2
H, qd, J=7.4 & 2.9 Hz); 2.08 (3H, s); 1.18 (3H, t,
J=7.4 Hz).

【０６０５】

【実施例３０２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルブチル
アミド（化合物番号D2.7）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.89
(2H, m); 7.56-7.41 (2H,m); 6.98-6.91 (3H, m); 5.48
(2H, s); 3.71 (3H, s); 2.97-2.89 (2H, m); 2.09 (3
H, s); 1.71 (2H, q, J=7.6 Hz); 0.99 (3H, t, J=7.2
Hz).

【０６０６】

【実施例３０３】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルブチ
ルアミド（化合物番号D2.9）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.43-7.36 (2H, m); 6.99
-6.94 (3H, m); 5.32 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.93 (2
H, td, J=7.3 & 2.0 Hz); 2.09 (3H, s); 1.80-1.62 (2
H, m); 0.98 (3H,t, J=7.3 Hz).

【０６０７】

【実施例３０４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
メチルプロピオンアミド（化合物番号D2.10 ）融点：90−92℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.89
(2H, m); 7.56-7.38 (2H,m); 6.98-6.90 (3H, m); 5.48
(2H, s); 3.71 (3H, s); 2.09 (3H, s); 1.25 (3H, d,
J=2.0 Hz).

【０６０８】

【実施例３０５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルペンタ
ンアミド（化合物番号D2.11 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.88
(2H, m); 7.56-7.36 (2H,m); 6.99-6.87 (3H, m); 5.45
(2H, s); 3.71 (3H, s); 2.95 (2H, td, J=7.4& 2.3 H
z); 2.09 (3H, s); 1.75-1.25 (4H, m); 0.93 (3H, t,
J=7.3 Hz).

【０６０９】

【実施例３０６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３−
メチルブチルアミド（化合物番号D2.13 ）融点：78−80℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
６−７．９０（２Ｈ，ｍ）；７．５６−７．３８
（２Ｈ，ｍ）；６．９８−６．９１（３Ｈ，
ｍ）；５．４８（２Ｈ，ｓ）；３．７１（３
Ｈ，ｓ）；２．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ）；２．３０−２．１５（１Ｈ，ｍ）；
２．１０（３Ｈ，ｓ）；０．９９（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．

【０６１０】

【実施例３０７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルシクロ
ブタンカルボキサミド（化合物番号Ｄ２．１４）融点：76−78℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.89
(2H, m); 7.55-7.38 (2H,m); 6.98-6.91 (3H, m); 5.48
(2H, s); 4.10-3.91 (1H, m); 3.70 (3H, s); 2.46-2.
20 (4H, m); 2.08-1.80 (2H, m).

【０６１１】

【実施例３０８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルシクロ
ペンタンカルボキサミド（化合物番号D2.15 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.89
(2H, m); 7.55-7.37 (2H,m); 6.98-6.90 (3H, m); 5.48
(2H, s); 3.85-3.68 (1H, m); 3.71 (3H, s); 2.10 (3
H, s); 1.97-1.53 (8H, m).

【０６１２】

【実施例３０９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルシクロ
ヘキサンカルボキサミド（化合物番号D2.17 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.4 Hz); 7.55-7.37 (2
H, m); 6.96-6.89 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.71(3H,
s); 3.49-3.47 (1H, m); 2.08 (3H, s); 2.04-1.23 (10
H, m).

【０６１３】

【実施例３１０】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
メトキシアセトアミド（化合物番号D2.26 ）融点：70−73℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.90
(2H, m); 7.56-7.38 (2H,m); 7.08-6.89 (3H, m); 5.48
(2H, s); 3.72 (3H, s); 3.49 (2H, s); 2.10 (3H,
s).

【０６１４】

【実施例３１１】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２
−メトキシアセトアミド（化合物番号D2.28 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.80-7.75
(1H, m); 7.61-7.56 (1H,m); 7.41-7.36 (2H, m); 6.98
-6.94 (3H, m); 5.33 (2H, s); 4.71 (2H, s); 3.72 (3
H, s); 3.48 (3H, s); 2.09 (3H, s).

【０６１５】

【実施例３１２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルベンズ
アミド（化合物番号D2.42 ）融点：112 −114 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.90
(2H, m); 7.72-7.40 (2H,m); 7.12 (1H, d, J=8.6 Hz);
7.00-6.92 (2H, m); 5.49 (2H, s); 3.66 (3H,s); 2.2
7 (3H, s).

【０６１６】

【実施例３１３】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルベン
ズアミド（化合物番号D2.44 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
９−７．６７（３Ｈ，ｍ）；７．６０−７．３６
（６Ｈ，ｍ）；７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ）；６．９９−６．９２（２Ｈ，
ｓ）；５．３３（２Ｈ，ｓ）；３．６５（３
Ｈ，ｓ）；２．２７（３Ｈ，ｓ）．

【０６１７】

【実施例３１４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２，
４−ジフルオロベンズアミド（化合物番号Ｄ２．５２）融点：137 −139 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.90
(2H, m); 7.70-7.38 (3H,m); 7.11 (1H, d, J=8.4 Hz);
7.03-6.80 (4H, m); 5.50 (2H, s); 3.69 (3H,s); 2.2
3 (3H, s).

【０６１８】

【実施例３１５】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２−
メトキシベンズアミド（化合物番号D2.54 ）融点：126 −128 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.90
(2H, m); 7.55-7.39 (3H,m); 7.16-6.89 (5H, m); 5.50
(2H, s); 3.88 (3H, s); 3.61 (3H, s); 2.27 (3H,
s).

【０６１９】

【実施例３１６】Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−２
−メトキシベンズアミド（化合物番号D2.55 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.80-7.75
(1H, m); 7.58-7.36 (5H,m); 7.15-6.89 (5H, m); 5.34
(2H, s); 3.87 (3H, s); 3.60 (3H, s); 2.26 (3H,
s); 3.66 (2H, s); 2.41 (3H, s); 2.26 (3H, s).

【０６２０】

【実施例３１７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−４−
メチルベンズアミド（化合物番号D2.61 ）融点：132 −133 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.89
(2H, m); 7.61 (2H, dd,J=6.5 & 1.8 Hz); 7.55-7.41
(2H, m); 7.27-7.21 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=8.5 H
z); 6.98-6.90 (2H, m); 5.48 (2H, s).

【０６２１】

【実施例３１８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニル−３−
クロロベンゾチオフェン−２−カルボキサミド（化合物
番号D2.72 ）融点：155 −157 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.94-7.80(3H, m); 7.55-7.37 (4H, m);
7.22 (1H, d, J=8.5 Hz); 7.01-6.91 (2H, m);5.49 (2
H, s); 3.72 (3H, s); 2.30 (3H, s).

【０６２２】

【実施例３１９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニ
ルカルバマート（化合物番号D2.73 ）融点：163 −166 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.90
(2H, m); 7.52-7.41 (2H,m); 7.05 (1H, d, J=8.6 Hz);
6.95-6.88 (2H, m); 5.48 (2H, s); 3.76 (6H,s); 2.1
6 (3H, s).

【０６２３】

【実施例３２０】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボ
ニルカルバマート（化合物番号D2.74 ）融点：141 −144 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．８
０−７．７５（１Ｈ，ｍ）；７．６０−７．５５
（１Ｈ，ｍ）；７．４１−７．３６（２Ｈ，
ｍ）；７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）；６．９５−６．９０（２Ｈ，ｍ）；５．
３２（２Ｈ，ｓ）；３．７５（３Ｈ，ｓ）；
２．１５（３Ｈ，ｓ）．

【０６２４】

【実施例３２１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エトキシカルボニ
ルカルバマート（化合物番号Ｄ２．７５）融点：84−86℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-8.02
(1H, m); 7.94-7.89 (1H,m); 7.52-7.42 (2H, m); 7.04
(1H, d, J=8.4 Hz); 6.95-6.87 (2H, m); 5.48(2H,
m); 4.24-4.20 (2H, m); 3.76 (3H, s); 2.16 (3H, s);
1.21 (3H, t, J=7.1 Hz).

【０６２５】

【実施例３２２】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エトキシカルボ
ニルカルバマート（化合物番号D2.76 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.59-7.55 (1H,m); 7.40-7.35 (2H, m); 7.04
(1H, d, J=8.5 Hz); 6.95-6.87 (2H, m); 5.32(2H,
s); 4.21 (2H, qd, J=7.1 & 2.2 Hz); 3.75 (3H, s);
2.15 (3H, s); 1.20(3H, t, J=7.1 Hz).

【０６２６】

【実施例３２３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−プロポキシカルボ
ニルカルバマート（化合物番号D2.77 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
７−８．０１（１Ｈ，ｍ）；７．９３−７．８８
（１Ｈ，ｍ）；７．５６−７．３８（２Ｈ，
ｍ）；７．０６−６．８５（３Ｈ，ｍ）；５．
４８（２Ｈ，ｓ）；４．１０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）；３．７６（３Ｈ，ｓ）；
２．１６（３Ｈ，ｓ）；１．６２−１．５０
（２Ｈ，ｍ）；０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）．

【０６２７】

【実施例３２４】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−プロポキシカル
ボニルカルバマート（化合物番号D2.78 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.59-7.55 (1H,m); 7.43-7.35 (2H, m); 7.04
(1H, d, J=8.3 Hz); 6.95-6.87 (2H, m); 5.32(2H,
s); 4.10 (2H, t, J=6.6 Hz); 3.75 (3H, s); 2.15 (3
H, s); 1.59-1.51 (2H, m); 0.78 (3H, t, J=7.4 Hz).

【０６２８】

【実施例３２５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−イソプロポキシカ
ルボニルカルバマート（化合物番号D2.79 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H, d
d, J=8.1 & 0.7 Hz); 7.92 (1H, d, J=8.4 Hz); 7.55-
7.41 (2H, m); 7.03 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.93-6.85 (2
H, m); 5, 48 (2H, s); 5.00 (1H, quintet, J=6.4 H
z); 3.75 (3H, s); 2.16 (3H, s); 1.20 (3H, s); 1.17
(3H, s).

【０６２９】

【実施例３２６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ブトキシカルボニ
ルカルバマート（化合物番号D2.80 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７＆２．２Ｈｚ）；
７．５６−７．４２（２Ｈ，ｍ）；７．０５−
６．８５（３Ｈ，ｍ）；５．４８（２Ｈ，
ｓ）；３．７６（３Ｈ，ｓ）；２．１５（３
Ｈ，ｓ）；１．５６−１．４６（２Ｈ，ｍ）；
１．２７−１．２０（２Ｈ，ｍ）；０．８２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．

【０６３０】

【実施例３２７】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ブトキシカルボ
ニルカルバマート（化合物番号Ｄ２．８１）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.43-7.36 (2H, m); 7.03
(1H, d, J=8.5 Hz); 6.96-6.87 (2H, m); 5.32(2H,
m); 4.14 (2H, t, J=6.6 Hz); 3.76 (3H, s); 2.15 (3
H, s); 1.60-1.46 (2H, m); 1.31-1.13 (2H, m); 0.83
(3H, t, J=7.2 Hz).

【０６３１】

【実施例３２８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−イソブトキシカル
ボニルカルバマート（化合物番号D2.82 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H, d
d, J=7.3 & 1.3 Hz); 7.93-7.89 (1H, m); 7.52-7.41
(2H, m); 7.07-6.89 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.91 (2
H, d, J=6.4 Hz); 3.78 (3H, s); 2.16 (3H, s); 1.80-
1.70 (1H, m); 0.73(3H, s); 0.77 (3H, s).

【０６３２】

【実施例３２９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニル）カルバマート（化合物番
号D2.83 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
６−７．８８（２Ｈ，ｍ）；７．５５−７．３７
（２Ｈ，ｍ）；７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ）；６．９５−６．８６（２Ｈ，
ｍ）；５．４９（２Ｈ，ｓ）；４．７４（２
Ｈ，ｓ）；３．８０（３Ｈ，ｓ）；２．２０
（３Ｈ，ｓ）．

【０６３３】

【実施例３３０】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニル）カルバマート（化合物
番号Ｄ．２．８４）融点：102 −105 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.59-7.55 (1H,m); 7.41-7.36 (2H, m); 7.09
(1H, d, J=8.4 Hz); 6.97-6.90 (2H, m); 5.33(2H,
s); 4.74 (2H, s); 3.80 (3H, s); 2.20 (3H, s).

【０６３４】

【実施例３３１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−フェノキシカルボ
ニルカルバマート（化合物番号D2.85 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H, d
d, J=7.3 & 1.4 Hz); 7.93-7.89 (1H, m); 7.55-7.29
(5H, m); 7.25-6.96 (5H, m); 5.30 (2H.s); 3.81(3H,
s); 2.29 (3H, s).

【０６３５】

【実施例３３２】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−フルオロフェニル］カルバマート（化合物
番号C9.4）融点：124 −127 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.1 Hz); 7.96-7.81(2H, m); 7.55-7.38 (2H, m);
6.85-6.79 (2H, m); 6.64 (1H, br.s); 5.45 (2H, s);
3.78 (3H, s).

【０６３６】

【実施例３３３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−フルオロフェニル］カルバマート（化合物
番号C9.23 ）融点：112 −115 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.0 Hz); 7.55-7.35 (3
H, m); 7.03 (1H, t, J=8.6 Hz); 6.92 (1H, dd,J=8.6
& 2.3 Hz); 6.55 (1H, br.s); 5.51 (2H, s); 3.77 (3
H, s).

【０６３７】

【実施例３３４】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−ニトロフェニル］カルバマート（化合物番
号C10.64）融点：198 −200 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz, DMSO-d₆）, δppm: 9.80 (1
H, br.s); 8.16 (1H, d,J=2.6 Hz); 8.04-7.97 (2H,
m); 7.69 (1H, dd, J=9.0 & 2.6 Hz); 7.55-7.40(2H,
m); 7.35 (1H, d, J=9.0 Hz); 5.65 (2H, s); 3.73 (3
H, s).

【０６３８】

【実施例３３５】メチルＮ−［４−（４−メチルベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号
F1.3）融点：147 −150 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.75-7.70
(1H, m); 7.35-7.26 (4H,m); 7.00 (2H, dd, J=6.8 &
2.3 Hz); 6.47-6.46 (1H, br.m); 5.47 (2H, s);3.76
(3H, s); 2.76 (3H, s).

【０６３９】

【実施例３３６】メチルＮ−［４−（４−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F3.3）融点：117 −120 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．５
０−７．２０（４Ｈ，ｍ）；７．０１−６．９０
（３Ｈ，ｍ）；６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；
５．４７（２Ｈ，ｓ）；４．０７（３Ｈ，
ｓ）；３．７８（３Ｈ，ｓ）．

【０６４０】

【実施例３３７】メチルＮ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号Ｆ３．２２）融点：118 −120 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.90 (1H,
d, J=8.9 Hz); 7.33 (1H,d, J=2.7 Hz); 7.28-7.26 (3
H, m); 7.12-7.06 (1H, m); 6.99 (2H, dd, J=6.8& 2.3
Hz); 6.48-6.47 (1H, br.m); 5.41 (2H, s); 3.88 (3
H, s); 3.76 (3H,s).

【０６４１】

【実施例３３８】メチルＮ−［４−（７−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F3.31 ）融点：174 −176 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.67-7.63
(1H, m); 7.44 (1H, t, J=8.1 Hz); 7.32-7.26 (3H,
m); 6.99 (2H, dd, J=6.8 & 2.3 Hz); 6.84 (1H, d,J=
7.3 Hz); 6.48-6.47 (1H, br.m); 5.45 (2H, s); 3.98
(3H, s); 3.76 (3H,s).

【０６４２】

【実施例３３９】メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F4.12 ）融点：174 −176 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.82 (1H, d
d, J=8.8 & 5.0 Hz); 7.70 (1H, dd, J=9.6 & 2.7 Hz);
7.15 (4H, m); 7.18 (1H, td, J=8.8 & 2.7 Hz); 6.50
(1H, br.s); 5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６４３】

【実施例３４０】メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物
番号F4.14 ）融点：133 −134 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.53-7.41
(2H, m); 7.34-7.25 (3H,m); 7.16-7.05 (1H, m); 7.00
(2H, dd, J=6.8 & 2.3 Hz); 6.49-6.48 (1H, br.m);
5.28 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６４４】

【実施例３４１】メチルＮ−［４−（６−フルオロベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物
番号F4.33 ）融点：120 −122 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.68 (1H, d
d, J=8.8 & 5.0 Hz); 7.34-7.26 (3H, m); 7.16-7.06
(1H, m); 7.01 (2H, dd, J=6.8 & 2.3 Hz); 6.49-6.48
(1H, br.m); 5.27 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６４５】

【実施例３４２】メチルＮ−［４−（７−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F4.41 ）融点：136 −139 ℃ ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 7.83 (1H, d,
J=8.3 Hz); 7.51-7.41 (1H, m); 7.32 (2H, d, J=9.0 H
z); 7.12 (1H, t, J=8.3 Hz); 6.99 (2H, d, J=9.0 H
z); 6.54 (1H, br.s); 5.46 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６４６】

【実施例３４３】メチルＮ−［４−（７−フルオロベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物
番号F4.43 ）融点：120 −123 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．５
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９＆１．０Ｈ
ｚ）；７．３５−７．２５（２Ｈ，ｍ）；７．
１８−７．０５（１Ｈ，ｍ）；７．０２（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８＆２．３Ｈｚ）；
６．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．３１（２Ｈ，
ｓ）；３．７６（３Ｈ，ｓ）．

【０６４７】

【実施例３４４】メチルＮ−［４−（５−クロロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号
Ｆ４．６１）融点：211 −213 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
d, J=2.2 Hz); 7.81 (1H,d, J=8.3 Hz); 7.41-7.26 (3
H, m); 6.98 (2H, dd, J=6.8 & 2.3 Hz); 6.48-6.47 (1
H, br.m); 5.44 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６４８】

【実施例３４５】メチルＮ−［４−（６−クロロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号
F4.71 ）融点 195−197 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.93 (1H,
d, J=4.5 Hz); 7.87 (1H,d, J=2.3 Hz); 7.59 (1H, dd,
J=8.8 & 2.2 Hz); 7.34-7.26 (2H, m); 6.98 (2H, dd,
J=6.8 & 2.3 Hz); 6.49-6.45 (1H, br.m); 5.44 (2H,
s); 3.76 (3H, s).

【０６４９】

【実施例３４６】メチルＮ−［４−（７−クロロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号
F4.81 ）融点：159 −162 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.92 (1H, d
d, J=7.4 & 1.8 Hz); 7.49-7.26 (4H, m); 7.00 (2H, d
d, J=6.8 & 2.3 Hz); 6.49-6.45 (1H, br.m); 5.45 (2
H, s); 3.76 (3H, s).

【０６５０】

【実施例３４７】メチルＮ−［４−（４−トリフルオロメチルベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号F5.3）融点：179 −180 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.10 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.80 (1H,d, J=8.0 Hz); 7.48 (1H, t,
J=8.0 Hz); 7.32 (2H, d, J=8.8 Hz); 6.99 (2H,d, J=
8.8 Hz); 6.48 (1H, br.s); 5.53 (2H, s); 3.77 (3H,
s).

【０６５１】

【実施例３４８】メチルＮ−［２−メチル−４−（４−メチルベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号G1.3）融点：153 −155 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.75-7.70
(1H, m); 7.60-7.51 (1H,br.m); 7.34-7.26 (2H, m);
6.92-6.85 (2H, m); 6.21-6.19 (1H, br.m); 5.47(2H,
s); 3.76 (3H, s); 2.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０６５２】

【実施例３４９】メチルＮ−［２−メチル−４−（５−メチルベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号G1.8）融点：131 −133 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.82-7.74
(3H, m); 7.55-7.50 (1H,br.m); 6.89-6.87 (2H, m);
6.20-6.18 (1H, br.s); 5.44 (2H, s); 3.76 (3H,s);
2.51 (3H, s); 2.23 (3H, s).

【０６５３】

【実施例３５０】メチルＮ−［２−メチル−４−（６−メチルベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号G1.13 ）融点：153 −155 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；７．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）；７．５５−
７．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｍ）；７．３３−７．２
６（１Ｈ，ｍ）；６．９０−６．８７（２Ｈ，
ｍ）；６．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．４
３（２Ｈ，ｓ）；３．７６（３Ｈ，ｓ）；
２．４９（３Ｈ，ｓ）；２．２３（３Ｈ，
ｓ）．

【０６５４】

【実施例３５１】メチルＮ−［４−（４−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号Ｇ１．３０）融点：125 −126 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.50-7.24
(3H, m); 6.96-6.82 (3H,m); 6.28 (1H, br.s); 5.48
(2H, s); 4.07 (3H, s); 3.77 (3H, s); 2.23 (3H, s).

【０６５５】

【実施例３５２】メチルＮ−［４−（５−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.34 ）融点：159 −161 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.73 (1H,
d, J=8.8 Hz); 7.57-7.50(1H, br.m); 7.51 (1H, d, J=
2.3 Hz); 7.05 (1H, dd, J=8.8 & 2.5 Hz); 6.89-6.86
(2H, m); 6.20 (1H, br.s); 5.43 (2H, s); 3.90 (3H,
s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０６５６】

【実施例３５３】メチルＮ−［４−（７−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.44 ）融点：150 −151 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.67-7.63
(1H, m); 7.53-7.45 (1H,br.m); 7.44 (1H, t, J=8.1 H
z); 6.90-6.82 (3H, m); 6.19 (1H, br.s); 5.44(2H,
s); 3.98 (3H, s); 3.76 (3H, s); 2.23 (3H, s).

【０６５７】

【実施例３５４】メチルＮ−［４−（４−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.52 ）融点：165 −167 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.67 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.43-7.15(3H, m); 6.88-6.86 (2H, m);
6.23-6.18 (1H, br.m); 5.48 (2H, s); 3.76 (3H, s);
2.24 (3H, s).

【０６５８】

【実施例３５５】メチルＮ−［４−（７−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.67 ）融点：121 −122 ℃ ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 7.83 (1H, d,
J=8.4 Hz); 7.56-7.40 (2H, m); 7.12 (1H, t, J=8.4 H
z); 6.91-6.83 (2H, m); 6.23 (1H, br.s); 5.45(2H,
s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０６５９】

【実施例３５６】メチルＮ−［４−（５−クロロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート
（化合物番号G1.74 ）融点：179 −182 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.01 (1H,
d, J=1.9 Hz); 7.81 (1H,d, J=8.2 Hz); 7.59-7.50 (1
H, br.m); 7.41-7.36 (1H, m); 6.88-6.85 (2H, m); 6.
21-6.15 (1H, br.m); 5.44 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.
24 (3H, s).

【０６６０】

【実施例３５７】メチルＮ−［４−（６−クロロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート
（化合物番号G1.81 ）融点：150 −152 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．９
５−７．８７（２Ｈ，ｍ）；７．６０−７．５０
（１Ｈ，ｂｒ．ｍ）；７．４６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．６＆２．０Ｈｚ）；６．８８−６．
８５（２Ｈ，ｍ）；６．２１−６．２０（１
Ｈ，ｂｒ．ｍ）；５．４３（２Ｈ，ｓ）；３．
７６（３Ｈ，ｓ）；２．２４（３Ｈ，ｓ）．

【０６６１】

【実施例３５８】メチルＮ−［４−（７−クロロベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート
（化合物番号Ｇ１．８５）融点：135 −137 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.92 (1H, d
d, J=7.4 & 1.7 Hz); 7.60-7.49 (1H, br.m); 7.49-7.3
8 (2H, m); 6.89-6.86 (2H, m); 6.22-6.18 (1H,br.m);
5.44 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０６６２】

【実施例３５９】メチルＮ−［２−メチル−４−（４−トリフルオロメ
チルベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］
カルバマート（化合物番号G1.89 ）融点：180 −181 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.10 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.80 (1H,d, J=8.0 Hz); 7.57-7.49 (1
H, m); 7.48 (1H, t, J=8.0 Hz); 6.91-6.86 (2H,m);
6.21 (1H, br.s); 5.53 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24
(3H, s).

【０６６３】

【実施例３６０】メチルＮ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメ
チルベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］
カルバマート（化合物番号G1.94 ）融点：173 −176 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.29 (1H,
s); 8.01 (1H, d, J=9.0Hz); 7.66-7.47 (2H, m); 6.86
(2H, m); 6.25 (1H, br.s); 5.47 (2H, s); 2.25 (3H,
s).

【０６６４】

【実施例３６１】メチルＮ−［２−メチル−４−（６−トリフルオロメ
チルベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］
カルバマート（化合物番号G1.99 ）融点：165 −168 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.20-8.09
(2H, m); 7.77-7.71 (1H,m); 7.60-7.58 (1H, m); 6.91
-6.85 (2H, m); 6.22-6.20 (1H, br.m); 5.47 (2H, s);
3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０６６５】

【実施例３６２】メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メトキシフェニル］カルバマ
ート（化合物番号G8.33 ）融点：159 −162 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.95 (1H, b
r.d); 7.82 (1H, dd, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.71 (1H, dd,
J=9.5 & 2.5 Hz); 7.18 (1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 7.
01 (1H, br.s); 6.61 (1H, s); 6.59 (1H, dd, J=9.5 &
5.1 Hz); 5.45(2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６６６】

【実施例３６３】エチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メトキシフェニル］カルバマ
ート（化合物番号G8.36 ）融点：157 −159 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.00 (1H, b
r.d, J=7.9 Hz); 7.82 (1H, dd, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.7
1 (1H, dd, J=9.5 & 2.4 Hz); 7.18 (1H, td, J=8.8 &
2.5 Hz); 6.99 (1H, br.s); 6.62-6.56 (2H, m); 5.45
(2H, s); 4.21 (2H, q, J=7.2 Hz); 3.86 (3H, s); 1.3
1 (3H, t, J=7.2 Hz).

【０６６７】

【実施例３６４】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−トリフルオロメチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号C10.4 ）融点：133 −135 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
７−７．８９（３Ｈ，ｍ）；７．５２−７．４２
（２Ｈ，ｍ）；７．２９−７．２０（２Ｈ，
ｍ）；６．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．５０
（２Ｈ，ｓ）；３．７８（３Ｈ，ｓ）．

【０６６８】

【実施例３６５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−ニトロフェニル］カルバマート（化合物番
号Ｃ１０．４８）融点：184 −186 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 9.65 (1H, b
r.s); 8.51 (1H, d, J=9.2 Hz); 8.08-8.04 (1H, m);
7.94-7.85 (2H, m); 7.53-7.36 (3H, m); 5.52 (2H,
s); 3.82 (3H, s).

【０６６９】

【実施例３６６】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号A1.6）融点：115 −118 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.78-7.74
(1H, m); 7.58-7.54 (1H,m); 7.42-7.29 (4H, m); 7.02
(2H, d, J=9.0 Hz); 6.54 (1H, br.s); 5.30 (2H, s);
3.75 (3H, s).

【０６７０】

【実施例３６７】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
チルチオ) フェニル］カルバマート（化合物番号A1.8）融点：94−95℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.69-7.62
(1H, m); 7.54-7.47 (1H,m); 7.44-7.24 (6H, m); 6.60
(1H, br.s); 4.23 (2H, s); 3.77 (3H, s).

【０６７１】

【実施例３６８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−メチルフェニル］カルバマート（化合物番
号C1.55 ）融点：125 −126 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, b
r.d, J=7.3 Hz); 7.91 (1H, br.d, J=7.4 Hz); 7.55-7.
36 (2H, m); 7.22 (1H, br.s); 7.17-7.11 (1H,m); 6.8
6 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.44 (1H, br.s); 5.46 (2H,
s); 3.76 (3H, s);2.35 (3H, s).

【０６７２】

【実施例３６９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−エチルフェニル］カルバマート（化合物番
号C2.4）融点：140 −141 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, d
d, J=8.7 & 1.5 Hz); 7.90 (1H, dd, J=8.2 & 2.1 Hz);
7.51-7.40 (3H, m); 6.92-6.86 (2H, m); 6.21(1H, b
r.s); 5.47 (2H, s); 3.75 (3H, s); 2.58 (2H, q, J=
7.4 Hz); 1.21 (3H, t, J=7.4 Hz).

【０６７３】

【実施例３７０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−イソプロピルフェニル］カルバマート（化
合物番号C3.32 ）融点：113 −114 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.0 Hz); 7.54-7.37 (3
H, m); 6.98 (1H, d, J=2.9 Hz); 6.86 (1H, dd,J=8.6
& 2.8 Hz); 6.23 (1H, br.s); 5.47 (2H, s); 3.78 (3
H, s); 3.05 (1H,heptet, J=6.9 Hz); 1.22 (6H, d, J=
6.9 Hz).

【０６７４】

【実施例３７１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−ｔ−ブチルフェニル］カルバマート（化合
物番号C4.29 ）融点：162 −164 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；７．５４−
７．３４（３Ｈ，ｍ）；７．１０−７．０９
（１Ｈ，ｍ）；６．８９−６．８４（１Ｈ，
ｍ）；６．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．４６
（２Ｈ，ｓ）；３．７５（３Ｈ，ｓ）；１．
３８（９Ｈ，ｓ）．

【０６７５】

【実施例３７２】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−クロロフェニル］カルバマート（化合物番
号Ｃ９．３９）融点：173.5 −174.5 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H, b
r.d, J=7.8 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.66-7.31
(3H, m); 7.09 (1H, d, J=2.9 Hz); 6.98 (1H, dd, J=
9.1 & 2.9 Hz); 6.92 (1H, br.s); 5.45 (2H, s); 3.79
(3H, s).

【０６７６】

【実施例３７３】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−クロロフェニル］カルバマート（化合物
番号C9.40 ）融点：120 −122 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05-7.99
(1H, m); 7.79-7.74 (1H,m); 7.59-7.55 (1H, m); 7.40
-7.36 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=2.9 Hz); 7.00(1H, d
d, J=8.9 & 2.8 Hz); 6.92 (1H, br.s); 5.29 (2H, s);
3.79 (3H, s).

【０６７７】

【実施例３７４】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−３−ニトロフェニル］カルバマート（化合物
番号C10.66）融点：113 −115 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.96 (1H,
d, J=2.7 Hz); 7.79-7.72(1H, m); 7.59-7.55 (2H, m);
7.43-7.33 (2H, m); 7.28-7.24 (1H, m); 6.80(1H, b
r.s); 5.43 (2H, s); 3.78 (3H, s).

【０６７８】

【実施例３７５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３−ジメチルフェニル］カルバマート（化
合物番号C11.4 ）融点：178 −180 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, d
d, J=8.1 & 1.4 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.4 & 1.4 Hz);
7.55-7.36 (2H, m); 7.29-7.26 (1H, br.m); 6.82 (1
H, d, J=8.8 Hz); 6.21 (1H, br.s); 5.46 (2H, s); 3.
76 (3H, s); 2.37(3H, s); 2.20 (3H, s).

【０６７９】

【実施例３７６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，５−ジメチルフェニル］カルバマート（化
合物番号C11.20）融点：127 −128 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H, d
d, J=8.7 & 1.6 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.3 & 1.4 Hz);
7.55-7.37 (3H, m); 6.73 (1H, s); 6.17 (1H,br.s);
5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.33 (3H, s); 2.20 (3
H, s).

【０６８０】

【実施例３７７】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３，６−トリメチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号C11.79）融点：177 −179 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.2 Hz); 7.91 (1H,d, J=8.1 Hz); 7.51-7.41 (2
H, m); 6.69 (1H, s); 5.95 (1H, br.s); 5.45 (2H,
s); 3.76 (3H, s); 2.28 (3H, s); 2.23 (3H, s); 2.21
(3H, s).

【０６８１】

【実施例３７８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３，５−ジメトキシフェニル］カルバマート
（化合物番号C12.47）融点：110 −113 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
２−７．９０（２Ｈ，ｍ）；７．５２−７．３８
（２Ｈ，ｍ）；６．７０（２Ｈ，ｓ）；６．
６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；５．３７（２Ｈ，
ｓ）；３．８２（６Ｈ，ｓ）；３．７７（３
Ｈ，ｓ）．

【０６８２】

【実施例３７９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−５−クロロ−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号Ｃ１６．１２６）融点：138 −141 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=6.9 Hz); 7.92 (1H,dd, J=8.1 & 2.2 Hz); 7.81
(1H, br.s); 7.55-7.37 (2H, m); 6.86 (1H, s);6.22
(1H, br.s); 5.51 (2H, s); 3.78 (3H, s); 2.20 (3H,
s).

【０６８３】

【実施例３８０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−５−イソプロピル−２−メチルフェニル］カル
バマート（化合物番号C18.119 ）融点：115 −117 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.7 Hz); 7.92 (1H,dd, J=8.4 & 2.1 Hz); 7.55-
7.37 (3H, m); 6.75 (1H, s); 6.22 (1H, br.s);5.46
(2H, s); 3.77 (3H, s); 3.43 (1H, quintet, J=7.0 H
z); 2.21 (3H, s);1.29 (6H, d, J=6.9 Hz).

【０６８４】

【実施例３８１】メチルＮ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イ
ル）エトキシ］フェニル｝カルバマート（化合物番号E
1.3）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.00 (1H,
d, J=6.7 Hz); 7.86 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.53-7.20 (4
H, m); 6.98-6.90 (2H, m); 6.42 (1H, br.s); 5.69 (1
H, q, J=6.6 Hz); 3.74 (3H, s); 1.83 (3H, d, J=6.5
Hz).

【０６８５】

【実施例３８２】メチルＮ−｛４−［１−( ベンゾチアゾール−２−イ
ル）エトキシ］−２−メチルフェニル｝カルバマート
（化合物番号E1.17 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04-7.89
(2H, m); 7.52-7.32 (3H,m); 6.87-6.79 (2H, m); 6.16
(1H, br.s); 5.70 (1H, q, J=6.6 Hz); 3.74 (3H, s);
2.19 (3H, s); 1.82 (3H, d, J=6.5 Hz).

【０６８６】

【実施例３８３】メチルＮ−［４−（４−メチルベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F1.5）融点：95−96℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.40-7.13
(5H, m); 7.05-6.99 (2H,m); 6.50-6.49 (1H, br.m);
5.29 (2H, s); 3.75 (3H, s); 2.63 (3H, s).

【０６８７】

【実施例３８４】メチルＮ−［４−（５−メチルベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F1.15 ）融点：105 −108 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.53-7.52
(1H, m); 7.42 (1H, d, J=8.4 Hz); 7.32-7.26 (2H,
m); 7.20-7.15 (1H, m); 7.03-6.99 (2H, m); 6.50-6.4
5 (1H, br.m); 5.30 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.47 (3
H, s).

【０６８８】

【実施例３８５】メチルＮ−［４−（６−メチルベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F1.25 ）融点：102 −104 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．６
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；７．３５
−７．２６（３Ｈ，ｍ）；７．１９−７．１５
（１Ｈ，ｍ）；７．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．８＆２．２Ｈｚ）；６．４８−６．４７
（１Ｈ，ｂｒ．ｍ）；５．２７（２Ｈ，ｓ）；
３．７６（３Ｈ，ｓ）；２．４９（３Ｈ，
ｓ）．

【０６８９】

【実施例３８６】メチルＮ−［４−（７−メチルベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号
Ｆ１．３３）融点：150 −151 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.57 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.33-7.14(4H, m); 7.03 (2H, dd, J=6.
8 & 2.3 Hz); 6.50 (1H, br.s); 5.29 (2H, s);3.76 (3
H, s); 2.54 (3H, s).

【０６９０】

【実施例３８７】メチルＮ−［４−（５−ニトロベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F1.69 ）融点：184 −187 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.66 (1H,
d, J=2.2 Hz); 8.36 (1H,dd, J=9.0 & 2.3 Hz); 7.68
(1H, d, J=9.3 Hz); 7.35-7.26 (2H, m); 7.03-6.99 (2
H, m); 6.51-5.48 (1H, br.m); 5.34 (2H, s); 3.76 (3
H, s).

【０６９１】

【実施例３８８】メチルＮ−［４−（５−メトキシベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物
番号F3.14 ）融点：134 −137 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.43 (1H,
d, J=8.7 Hz); 7.32-7.22(3H, m); 7.03-6.94 (1H, br.
m); 6.49-6.30 (1H, br.m); 5.27 (2H, s); 3.86(3H,
s); 3.76 (3H, s).

【０６９２】

【実施例３８９】メチルＮ−［４−（５−クロロベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番
号F4.63 ）融点：157 −160 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.74 (1H,
d, J=2.3 Hz); 7.48 (1H,d, J=8.8 Hz); 7.38-7.26 (3
H, m); 7.00 (2H, dd, J=6.9 &.2 Hz); 6.48 (1H,br.
s); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６９３】

【実施例３９０】メチルＮ−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号F5.13 ）融点：145 −148 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
s); 7.67 (2H, d, J=1.2Hz); 7.34-7.28 (2H, m); 7.01
(2H, dd, J=6.9 & 1.3 Hz); 6.47 (1H, br.s);5.33 (2
H, s); 3.76 (3H, s).

【０６９４】

【実施例３９１】メチルＮ−［４−（５，７−ジメチルベンゾオキサゾ
ール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化
合物番号F7.17 ）融点：157 −159 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.34-7.26
(3H, m); 7.04-6.98 (3H,m); 6.49 (1H, br.s); 5.26
(2H, s); 3.76 (3H, s); 2.48 (3H, s); 2.43 (3H, s).

【０６９５】

【実施例３９２】メチルＮ−［４−（６，７−ジフルオロベンゾオキサ
ゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号F7.56 ）融点：145 −148 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：７．５
１−７．４２（１Ｈ，ｍ）；７．３４−７．２８
（２Ｈ，ｍ）；７．２４−７．１４（１Ｈ，
ｍ）；７．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８＆
２．３Ｈｚ）；６．４９−６．４８（１Ｈ，
ｂｒ．ｍ）；５．２９（２Ｈ，ｓ）；３．７８
（３Ｈ，ｓ）．

【０６９６】

【実施例３９３】メチルＮ−［４−（５，７−ジクロロベンゾオキサゾ
ール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化
合物番号Ｆ７．６９）融点：135 −136 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.65 (1H,
d, J=1.8 Hz); 7.40 (1H,d, J=1.9 Hz); 7.34-7.26 (2
H, m); 7.10 (2H, dd, J=6.8 & 2.3 Hz); 6.50-6.49 (1
H, br.m); 5.30 (2H, s); 3.76 (3H, s).

【０６９７】

【実施例３９４】メチルＮ−［２−メチル−４−（４−メチルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.5）融点：149 −151 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.60-7.45
(1H, br.m); 7.40-7.36 (1H, m); 7.29-7.22 (1H, m);
7.17-7.14 (1H, m); 6.93-6.89 (2H, m); 6.21-6.18 (1
H, br.m); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.63 (3H,
s); 2.23 (3H, s).

【０６９８】

【実施例３９５】メチルＮ−［２−メチル−４−（５−メチルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.10 ）融点：164 −166 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.56-7.49
(1H, br.m); 7.53 (1H, d, J=0.8 Hz); 7.42 (1H, d, J
=8.4 Hz); 7.19-7.15 (1H, m); 6.92-6.87 (2H, m); 6.
20-6.18 (1H, br.m); 5.26 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.
47 (3H, s); 2.23(3H, s).

【０６９９】

【実施例３９６】メチルＮ−［２−メチル−４−（６−メチルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.15 ）融点：139 −142 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.61 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.54-7.51(1H, br.m); 7.35 (1H, d, J=
0.7 Hz); 7.17 (1H, dd, J=8.0 & 1.3 Hz); 6.92-6.86
(3H, m); 6.21-6.18 (1H, br.m); 5.26 (2H, s); 3.76
(3H, s); 2.49 (3H, s); 2.23 (3H, s).

【０７００】

【実施例３９７】メチルＮ−［２−メチル−４−（７−メチルベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.20 ）融点：157 −159 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.59-7.53
(2H, m); 7.29-7.14 (2H,m); 6.94-6.89 (2H, m); 6.19
(1H, br.s); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.54 (3H,
s); 2.24 (3H, s).

【０７０１】

【実施例３９８】メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマ
ート（化合物番号G1.59 ）融点：182 −184 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.59-7.49
(1H, br.m); 7.53-7.41 (2H, m); 7.11 (1H, td, J=9.1
& 2.6 Hz); 6.89-6.87 (2H, m); 6.21 (1H, br.s); 5.
28 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).

【０７０２】

【実施例３９９】メチルＮ−［４−（６−フルオロベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマ
ート（化合物番号G1.64 ）融点：138 −140 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.68 (1H, d
d, J=8.8 & 5.0 Hz); 7.59-7.50 (1H, br.m); 7.31-7.2
6 (1H, m); 7.11 (1H, td, J=9.2 & 2.5 Hz); 6.91-6.8
7 (2H, m); 6.23-6.19 (1H, br.m); 5.27 (2H, s); 3.7
6 (3H, s); 2.23(3H, s).

【０７０３】

【実施例４００】メチルＮ−［４−（７−フルオロベンゾオキサゾール
−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマ
ート（化合物番号G1.69 ）融点：138 −141 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.58-7.53
(2H, m); 7.35-7.25 (1H,m); 6.93-6.88 (2H, m); 6.21
-6.20 (1H, br.m); 5.31 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24
(3H, s).

【０７０４】

【実施例４０１】メチルＮ−［４−（５−クロロベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号G1.77 ）融点：156 −158 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.74 (1H,
d, J=2.1 Hz); 7.58-7.50(1H, br.m); 7.48 (1H, d, J=
8.8 Hz); 7.35 (1H, dd, J=8.7 & 2.0 Hz); 6.89-6.87
(2H, m); 6.21 (1H, br.s); 5.28 (2H, s); 3.76 (3H,
s); 2.23 (3H, s).

【０７０５】

【実施例４０２】メチルＮ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメ
チルベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）フェニ
ル］カルバマート（化合物番号G1.96 ）融点：141 −143 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
s); 7.67 (2H, d, J=1.1Hz); 7.60-7.50 (2H, br.m);
6.91-6.87 (2H, m);H, s); 2.24 (3H, s).

【０７０６】

【実施例４０３】メチルＮ−［４−（５，７−ジメチルベンゾオキサゾ
ール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カル
バマート（化合物番号G2.14 ）融点：154 −155 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.58-7.50
(1H, br.m); 7.35 (1H, s); 6.98 (1H, s); 6.91-6.89
(2H, m); 6.20 (1H, br.s); 5.26 (2H, s); 3.76(3H,
s); 2.48 (3H, s); 2.43 (3H, s); 2.23 (3H, s).

【０７０７】

【実施例４０４】メチルＮ−［４−（６，７−ジフルオロベンゾオキサ
ゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カ
ルバマート（化合物番号G2.50 ）融点：124 −125 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.59-7.43
(2H, m); 7.24-7.14 (1H,m); 6.92-6.87 (2H, m); 6.20
-6.19 (1H, br.m); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24
(3H, s).

【０７０８】

【実施例４０５】メチルＮ−［４−（５，７−ジクロロベンゾオキサゾ
ール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カル
バマート（化合物番号G2.62 ）融点：130 −132 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.65 (1H,
d, J=1.9 Hz); 7.59-7.50(1H, br.m); 7.40 (1H, d, J=
1.9 Hz); 6.91-6.90 (1H, br.m); 5.29 (2H, s);3.76
(3H, s); 2.24 (3H, s).

【０７０９】

【実施例４０６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
アセトアミド（化合物番号D1.105）融点：97−99℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-8.03
(1H, m); 7.93-7.89 (1H,m); 7.56-7.38 (2H, m); 7.11
(1H, d, J=8.6 Hz); 6.98 (1H, d, J=2.6 Hz);6.91 (1
H, dd, J=8.6 & 2.8 Hz); 5.49 (2H, s); 4.28-4.10 (1
H, m); 3.82-3.74 (2H, m); 3.38-3.27 (2H, m); 2.24
(3H, s); 1.79 (3H, s).

【０７１０】

【実施例４０７】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ヒドロキシメチ
ルカルバマート（化合物番号D1.49 ）融点：132 −133 ℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.74
(1H, m); 7.59-7.54 (1H,m); 7.43-7.32 (2H, m); 7.14
(1H, d, J=8.3 Hz); 6.96-6.86 (2H, m); 5.31(2H,
s); 5.15 (1H, dd, J=10.5 & 7.4 Hz); 4.78 (1H, dd,
J=10.4 & 8.5 Hz);3.67 (3H, br.s); 3.42 (1H, t, J=
7.9 Hz); 2.21 (3H, s).

【０７１１】

【実施例４０８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシメチルカ
ルバマート（化合物番号D1.51 ）融点：76−78℃ ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.88
(2H, m); 7.55-7.37 (2H,m); 7.10 (1H, d, J=9.0 Hz);
6.93 (1H, d, J=2.6 Hz); 6.87 (1H, dd, J=8.6& 3.0
Hz); 5.47 (2H, s); 5.20-5.15 (1H, m); 4.64 (1H, d,
J=10.0 Hz); 2.20 (3H, s); 3.81-3.65 (3H, m); 3.44
(3H, s); 2.19 (3H, s).

【０７１２】

【実施例４０９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エトキシメチルカ
ルバマート（化合物番号D1.55 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）；７．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；７．５６−７．
３５（２Ｈ，ｍ）；７．０９（１Ｈ，ｂｒ．
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；６．９５−６．８２
（２Ｈ，ｍ）；５．４７（２Ｈ，ｓ）；５．
２２（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ）；
４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ）；
３．８８−３．５０（５Ｈ，ｂｒ．ｓ）；２．１
９（３Ｈ，ｓ）；１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）．

【０７１３】

【実施例４１０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−イソブチルオキシ
メチルカルバマート（化合物番号Ｄ１．５６）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.89
(2H, m); 7.55-7.37 (2H,m); 7.10 (1H, d, J=8.6 Hz);
6.93 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.4& 3.0
Hz); 5.47 (2H, s); 4.96 (2H, AB q, J=10.2Hz, Dn=10
8.5）; 3.85-3.65 (3H, m); 3.41-3.30 (2H, m); 2.05
(3H, s); 1.92-1.80 (1H, m); 0.91 (6H,d, J=6.6 Hz).

【０７１４】

【実施例４１１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−ブテニルオ
キシメチル）カルバマート（化合物番号D1.60 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.2 Hz); 7.55-7.37 (2
H, m); 7.10 (1H, br.d, J=8.7 Hz); 6.95-6.82 (2H,
m); 5.85-5.42 (2H, m); 5.47 (2H, s); 5.30-5.05 (1
H, m); 4.70 (1H, d,J=10.4 Hz); 4.15-3.95 (2H, m);
3.82-3.66 (3H, m); 2.18 (3H, s); 1.75-1.65 (3H,
m).

【０７１５】

【実施例４１２】メチルＮ−アセトキシメチル−Ｎ−［４−（ベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］
カルバマート（化合物番号D1.68 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 8.04 (1H, dd,
J=7.2 & 1.3 Hz); 7.91(1H, dd, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.
51 (1H, td, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.43 (1H, td,J=7.2 &
1.3 Hz); 7.09 (1H, d, J=8.7 Hz); 6.93 (1H, d, J=3.
0 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.7 & 3.0 Hz); 5.71 (1H, d,
J=10.0 Hz); 5.47 (2H, s); 5.38 (1H,d, J=10.3 Hz);
3.83-3.69 (3H, m); 2.20 (3H, s); 2.06 (3H, s).

【０７１６】

【実施例４１３】メチルＮ−アセトキシメチル−Ｎ−［４−（ベンゾオ
キサゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニ
ル］カルバマート（化合物番号D1.69 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.80-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.43-7.36 (2H, m); 7.12
-7.07 (1H, m); 6.96-6.87 (2H, m); 5.71 (1H,d, J=1
0.9 Hz); 5.41-5.35 (1H, m); 5.31 (2H, s); 3.69 (3
H, s); 2.20 (3H,s); 2.06 (3H, s).

【０７１７】

【実施例４１４】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−プロピオニルオ
キシメチルカルバマート（化合物番号D1.71 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.43-7.35 (2H, m); 7.09
(1H, br.d, J=8.7 Hz); 6.95-6.86 (2H, m); 5.71 (1
H, d , J=10.3 Hz); 5.40 (1H, d, J=9.9 Hz); 5.31 (2
H, s); 3.68 (3H,br.s); 2.34 (2H, q, J=7.5 Hz); 2.2
0 (3H, s); 1.10 (3H, t, J=7.5 Hz).

【０７１８】

【実施例４１５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ブチリルオキシメ
チルカルバマート（化合物番号D1.72 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200Mz,CDCl₃),δppm: 8.04 (1H, dd,
J=7.9 & 1.0 Hz); 7.91(1H, dd, J=7.9 & 1.0 Hz); 7.
51 (1H, td, J=7.9 & 1.0 Hz); 7.41 (1H, td,J=7.9 &
1.0 Hz); 7.09 (1H, d, J=8.3 Hz); 6.93 (1H, d, J=3.
0 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.3 & 3.0 Hz); 5.72 (1H, d,
J=10.3 Hz); 5.47 (2H, s); 5.40 (1H,d, J=10.3 Hz);
3.78-3.69 (3H, m); 2.28 (2H, t, J=7.3 Hz); 2.21
(3H, s);1.73-1.54 (2H, m); 0.91 (3H, t, J=7.3 Hz).

【０７１９】

【実施例４１６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−イソブチリルオキ
シメチルカルバマート（化合物番号D1.74 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.89
(2H, m); 7.56-7.37 (2H,m); 7.09 (1H, d, J=8.6 Hz);
6.93 (1H, d, J=2.8 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.8& 3.2
Hz); 5.55 (2H, AB q, J=10.2 Hz, Dn=63.0）; 5.47 (2
H, s); 3.90-3.65 (3H, m); 2.61-2.49 (1H, m); 2.21
(3H, s); 1.38 (3H, d, J=7.0 Hz).

【０７２０】

【実施例４１７】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ペンタノイルオキ
シメチルカルバマート（化合物番号D1.76 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H, J
=8.1 Hz); 7.92 (1H, d,J=7.6 Hz); 7.55-7.41 (2H,
m); 7.09 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.93-6.83 (2H, m); 5.5
6 (2H, AB q, J=10.2Hz, Dn=62.7 ）; 5.47 (2H, s);
3.72-3.66 (3H, m);2.13 (2H, t, J=7.2 Hz); 2.21 (3
H, s); 1.62-1.50 (2H, m).

【０７２１】

【実施例４１８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（ピバロイルオキ
シメチル）カルバマート（化合物番号D1.78 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；７．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）；７．３６−
７．５６（２Ｈ，ｍ）；７．０９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）；６．８１−６．９５
（２Ｈ，ｍ）；５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０．６Ｈｚ）；５．４７（２Ｈ，ｓ）；５．
３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）；３．
７０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）；２．２１（３Ｈ，
ｓ）；１．１８（９Ｈ，ｓ）．

【０７２２】

【実施例４１９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−シクロペンチルカ
ルボニルオキシメチルカルバマート（化合物番号Ｄ１．
７９）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.55-7.37 (2
H, m); 7.09 (1H, br.d, J=8.5 Hz); 6.94-6.83 (2H,
m); 5.71 (1H, d, J=10.0 Hz); 5.47 (2H, s); 5.40 (1
H, br.d, J=10.1 Hz); 3.69 (3H, br.s); 2.74 (1H, qu
intet, J=7.9 Hz); 2.21 (3H, s); 1.95-1.53 (8H, m).

【０７２３】

【実施例４２０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシメチルカルバマート（化合物番号D1.80
）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.5 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.6 Hz); 7.37-7.57 (2
H, m); 7.08 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.81-6.95 (2H,m);
5.71 (1H, d, J=10.2 Hz); 5.47 (2H, s); 5.37 (1H,
d, J=10.2 Hz); 3.31 (1H, m); 2.21 (3H, s); 1.10-1.
95 (10H, m).

【０７２４】

【実施例４２１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシアセトキ
シメチルカルバマート（化合物番号D1.81 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.91 (1H,dd, J=7.4 & 1.5 Hz); 7.55-
7.41 (2H, m); 7.08 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.94-6.84 (2
H, m); 5.64 (2H, AB q, J=10.3 Hz, Dn=64.5）; 5.47
(2H, s); 4.04 (2H, s); 3.69 (3H, s); 3.41 (3H, s);
2.20 (3H, s).

【０７２５】

【実施例４２２】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシアセト
キシメチルカルバマート（化合物番号D1.82 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.55 (1H,m); 7.43-7.35 (2H, m); 7.11
-7.06 (1H, m); 6.94-6.86 (2H, m); 5.80 (1H,d , J=1
0.5 Hz); 5.55-5.49 (1H, m); 5.31 (2H, s); 4.06 (2
H, s); 3.76 (3H,br.s); 3.41 (3H, s); 2.20 (3H, s).

【０７２６】

【実施例４２３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（３−メトキシプ
ロピオニルオキシメチル）カルバマート（化合物番号D
1.83 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.92 (1H,dd, J=6.9 & 0.9 Hz); 7.55-
7.37 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.93-6.83 (3
H, m); 5.58 (2H, AB q, J=10.5 Hz, Dn=64.3）; 3.69
(3H, br.s); 3.63(2H, t, J=6.4 Hz); 3.31 (3H, s);
2.59 (2H, t, J=6.4 Hz); 2.20 (3H, s).

【０７２７】

【実施例４２４】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（３−エトキシプ
ロピオニルオキシメチル）カルバマート（化合物番号D
1.85 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.3 Hz); 7.35-7.55 (2
H, m); 7.10 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.80-6.94 (2H,m);
5.74 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.46 (2H, s); 5.44 (1H,
d, J=10.3 Hz); 3.56-3.85 (5H, m); 3.46 (2H, q, J=
7.0 Hz); 2.59 (3H, t, J=7.0 Hz); 2.20 (3H, s).

【０７２８】

【実施例４２５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（３−メチル−３
−ブテノイルオキシメチル）カルバマート（化合物番号
D1.87 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.02 (1H,
d, J=7.7 Hz); 7.88 (1H,dd, J=7.5 & 1.0 Hz); 7.53-
7.38 (2H, m); 7.08 (1H, br.d, J=8.5 Hz); 6.92-6.82
(2H, m); 5.72 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.45 (2H, s);
5.41 (1H, br.d, J=10.3 Hz); 4.88 (1H, br.s); 4.82
(1H, br.s); 3.67 (3H, br.s); 3.03 (2H, s); 2.19 (3
H, s); 1.74 (3H, s).

【０７２９】

【実施例４２６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−クロロアセチルオ
キシメチルカルバマート（化合物番号D1.88 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.9 Hz); 7.90 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.55-7.37 (2
H, m); 7.10 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.94-6.84 (2H,m);
5.82 (1H, d, J=10.1 Hz); 5.48 (1H, d, J=10.1 Hz);
5.47 (2H, s); 4.06 (2H, s); 3.70 (3H, br.s); 2.21
(3H, s).

【０７３０】

【実施例４２７】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ベンゾイルオキシ
メチルカルバマート（化合物番号D1.90 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05-8.01
(3H, m); 7.93-7.88 (1H,m); 7.62-7.37 (5H, m); 7.19
-7.13 (1H, m); 6.94 (2H, d, J=3.1 Hz); 6.87(1H, d
d, J=8.6 & 3.1 Hz); 5.98 (1H, d, J=10.7 Hz); 5.70-
5.63 (1H, m); 5.47 (2H, s); 3.83-3.72 (3H, m); 2.2
6 (3H, s).

【０７３１】

【実施例４２８】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ベンゾイルオキ
シメチルカルバマート（化合物番号D1.91 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.12-8.01
(2H, m); 7.79-7.74 (1H,m); 7.61-7.52 (2H, m); 7.48
-7.35 (4H, m); 7.18-7.13 (1H, m); 6.97-6.87(2H,
m); 6.00-5.95 (1H, m); 5.18-5.63 (1H, m); 5.31 (2
H, s); 3.72 (3H, br.s); 2.25 (3H, s).

【０７３２】

【実施例４２９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（４−クロロベン
ゾイルオキシメチル）カルバマート（化合物番号D1.92
）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.86-8.08
(4H, m); 7.34-7.56 (4H,m); 7.13 (1H, d, J=8.7 Hz);
6.83-6.97 (2H, m); 5.97 (1H, d, J=10.3 Hz);5.65
(1H, d, J=10.3 Hz); 5.47 (2H, s); 3.70 (3H, br.s);
2.24 (3H, s).

【０７３３】

【実施例４３０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（４−メチルベン
ゾイルオキシメチル）カルバマート（化合物番号D1.93
）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05-7.88
(2H, m); 6.94-6.83 (5H,m); 5.81 (2H, AB q, J=10.6
Hz, Dn=60.7 ）；５．４６（２Ｈ，ｓ）；３．
８８−３．７０（３Ｈ，ｍ）；２．４１（３Ｈ，
ｓ）；２．２５（３Ｈ，ｓ）．

【０７３４】

【実施例４３１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（４−メトキシベ
ンゾイルオキシメチル）カルバマート（化合物番号Ｄ
１．９４）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.06-7.88
(4H, m); 7.55-7.37 (2H,m); 7.14 (1H, d, J=8.9 Hz);
6.93-6.83 (4H, m); 5.79 (2H, AB q, J=10.3 Hz, Dn=
60.8); 5.46 (2H, s); 3.86 (3H, s); 3.72 (3H, br.
s); 2.24 (3H, s).

【０７３５】

【実施例４３２】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（フェニルアセト
キシメチル）カルバマート（化合物番号D1.95 ）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.92 (1H,d, J=7.4 Hz); 7.35-7.55 (2
H, m); 7.18-7.33 (5H, m); 6.70-6.91 (3H, m);5.76
(1H, d, J=10.0 Hz); 5.45 (2H, s); 5.38 (1H, d, J=1
0.0 Hz); 3.68 (3H, br.s); 3.63 (2H, s); 2.11 (3H,
s).

【０７３６】

【実施例４３３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−テノイルオ
キシメチル）カルバマート（化合物番号D1.97 ）ガム状ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）；７．８０
（１Ｈ，ｍ）；７．３６−７．５９（３Ｈ，
ｍ）；７．０６−７．１９（２Ｈ，ｍ）；６．
８２−６．８９（２Ｈ，ｍ）；５．９２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）；５．６５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）；５．４７（２
Ｈ，ｓ）；３．７１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）；
２．２５（３Ｈ，ｓ）．

【０７３７】

【実施例４３４】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−テノイル
オキシメチル）カルバマート（化合物番号Ｄ１．９８）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.82-7.75
(2H, m); 7.59-7.54 (2H,m); 7.40-7.35 (2H, m); 7.17
-7.08 (2H, m); 6.96-6.87 (2H, m); 5.94-5.89(1H,
m); 5.67-5.62 (1H, m); 5.31 (2H, s); 3.71 (3H, br.
s); 2.25 (3H, s).

【０７３８】

【実施例４３５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−フロイルオ
キシメチル）カルバマート（化合物番号D1.99 ）ガム状ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.3 Hz); 7.90 (1H,d, J=7.3 Hz); 7.34-7.69 (3
H, m); 7.08-7.21 (2H, m); 6.83-6.95 (2H, m);6.50
(1H, m); 5.91 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.66 (1H, d, J=1
0.3 Hz); 5.46 (2H, s); 3.71 (3H, br.s); 2.24 (3H,
s).

【０７３９】

【実施例４３６】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（ニコチノイルオ
キシメチル）カルバマート（化合物番号D1.100）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：９．２
１（１Ｈ，ｍ）；８．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．０＆４．７Ｈｚ）；８．２８（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊｄ＝８．１Ｈｚ，Ｊｔ＝１．５Ｈ
ｚ）；８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ）；７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）；７．３７−７．５６（３Ｈ，ｍ）；７．
１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；６．８
１−６．９６（２Ｈ，ｍ）；６．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ）；５．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ）；５．４７（２Ｈ，
ｓ）；３．７２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）；２．２
５（３Ｈ，ｓ）．

【０７４０】

【実施例４３７】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−クロロニコ
チノイルオキシメチル）カルバマート（化合物番号Ｄ
１．１０１）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.53 (1H, d
d, J=1.9 & 4.8 Hz); 8.16 (1H, dd, J=1.9 & 7.8 Hz);
8.03 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.0Hz); 7.
29-7.55 (3H, m); 7.17 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.83-6.94
(2H, m); 6.04(1H, d, J=10.3 Hz); 5.60 (1H, d, J=1
0.3 Hz); 5.47 (2H, s); 3.72 (3H, br.s); 2.04 (3H,
s).

【０７４１】

【実施例４３８】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−ピラジンカ
ルボニルオキシメチル）カルバマート（化合物番号D1.1
02）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 9.27 (1H,
d, J=1.4 Hz); 8.72 (2H,m); 8.02 (1H, d, J=7.3 Hz);
7.90 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.35-7.54 (2H, m);7.19 (1
H, d, J=8.5 Hz); 6.82-6.96 (2H, m); 6.08 (1H, d, J
=10.3 Hz); 5.74(1H, d, J=10.3 Hz); 5.46 (2H, s);
3.72 (3H, br.s); 2.26 (3H, s).

【０７４２】

【実施例４３９】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニ
ルオキシメチルカルバマート（化合物番号D1.103）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=8.0 Hz); 7.90 (1H,d, J=7.0 Hz); 7.54-7.37 (2
H, m); 7.14-7.08 (1H, m); 6.94-6.84 (2H, m);5.79
(1H, br.d, J=9.8 Hz); 5.47 (2H, s); 5.38 (1H, d, J
=9.8 Hz); 3.75 (3H, s); 3.67 (3H, br.s); 2.20 (3H,
s).

【０７４３】

【実施例４４０】メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボ
ノイルオキシメチルカルバマート（化合物番号D1.104）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 7.79-7.75
(1H, m); 7.60-7.54 (1H,m); 7.43-7.33 (2H, m); 7.12
-7.07 (1H, m); 6.95-6.85 (2H, m); 5.82-5.75(1H,
m); 5.42-5.35 (1H, m); 5.31 (2H, s); 3.75 (6H, br.
s); 2.20 (3H, s).

【０７４４】

【実施例４４１】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−フェノキシ
エチル）カルバマート（化合物番号D1.117）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.6 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.5 Hz); 7.55-7.36 (2
H, m); 7.28-7.20 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=8.6Hz);
6.96-6.80 (5H, m); 5.47 (2H, s); 4.17-4.07 (3H,
m); 3.84-3.71 (1H,m); 3.64 (3H, br.s); 2.18 (3H,
s).

【０７４５】

【実施例４４２】Ｎ−（２−アセチルオキシエチル）−Ｎ−［４−（ベン
ゾチアゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニ
ル］アセトアミド（化合物番号D1.122）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
７−８．０３（１Ｈ，ｍ）；７．９４−７．９０
（１Ｈ，ｍ）；７．５６−７．３９（２Ｈ，
ｍ）；７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）；６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ）；６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８＆
２．８Ｈｚ）；５．４９（２Ｈ，ｓ）；４．
３６−４．１８（３Ｈ，ｍ）；３．４２−３．３
３（１Ｈ，ｍ）；２．２０（３Ｈ，ｓ）；
１．９５（３Ｈ，ｓ）；１．７６（３Ｈ，
ｓ）．

【０７４６】

【実施例４４３】メチルＮ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−［４−
（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−２−メチル
フェニル］カルバマート（化合物番号Ｄ１．１２３）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=7.5 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.4 Hz); 7.58-7.37 (2
H, m); 7.12-6.80 (3H, m); 5.47 (2H, s); 4.25-4.12
(2H, br.m); 4.07-3.52 (2H, m); 3.64 (3H, s); 2.18
(3H, br.s); 1.96(3H, s).

【０７４７】

【実施例４４４】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−プロピオニルオキシ
エチル）アセトアミド（化合物番号D1.125）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-8.03
(1H, m); 7.94-7.89 (1H,m); 7.56-7.38 (2H, m); 7.10
(1H, d, J=8.6 Hz); 6.97 (1H, d, J=3.0 Hz);6.89 (1
H, dd, J=8.4 & 3.0 Hz); 5.49 (2H, s); 4.37-4.20 (3
H, m); 3.42-3.33 (1H, m); 2.28-2.17 (5H, m); 1.76
(3H, s); 1.05 (3H, t, J=7.6 Hz).

【０７４８】

【実施例４４５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−プロピオニ
ルオキシエチル）カルバマート（化合物番号D1.126）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；７．５５−
７．３８（２Ｈ，ｍ）；７．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）；６．９４−６．８１
（２Ｈ，ｍ）；５．４７（２Ｈ，ｓ）；４．２
６−４．１２（２Ｈ，ｍ）；４．１０−３．８８
（１Ｈ，ｍ）；３．８０−３．５０（１Ｈ，
ｍ）；３．６３（１Ｈ，ｓ）；２．２４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；２．１８（３
Ｈ，ｓ）；１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ）．

【０７４９】

【実施例４４６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−シクロブチルカルボ
ニルオキシエチル）アセトアミド（化合物番号Ｄ１．１
２８）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.89
(2H, m); 7.53-7.42 (2H,m); 7.10 (1H, d, J=8.6 Hz);
7.09 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.97-6.87 (2H, m);5.49 (2
H, s); 4.38-4.20 (3H, m); 3.41-2.98 (2H, m); 2.32-
1.76 (12H, m).

【０７５０】

【実施例４４７】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−クロロアセトキシエ
チル）アセトアミド（化合物番号D1.129）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.05 (1H,
d, J=7.4 Hz); 7.91 (1H,d, J=7.7 Hz); 7.52-7.42 (2
H, m); 7.14-6.89 (3H, m); 5.50 (2H, s); 4.38-4.31
(3H, m); 3.96 (3H, s); 3.38-3.24 (1H, m); 2.20 (3
H, s); 1.76 (3H, s).

【０７５１】

【実施例４４８】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−［２−（２−メトキシアセ
トキシ) エチル］アセトアミド（化合物番号D1.130）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；７．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；７．５６−
７．３８（２Ｈ，ｍ）；７．１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）；６．９６−６．８７
（２Ｈ，ｍ）；５．４９（２Ｈ，ｓ）；４．４
０−４．３０（３Ｈ，ｍ）；３．９４（２Ｈ，
ｓ）；３．３８（３Ｈ，ｓ）；３．４４−
３．３１（１Ｈ，ｍ）；２．２０（３Ｈ，
ｓ）；１．７６（３Ｈ，ｓ）．

【０７５２】

【実施例４４９】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−ベンゾイルオキシエ
チル）アセトアミド（化合物番号Ｄ１．１３１）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.07-7.88
(4H, m); 7.57-7.33 (5H,m); 7.09 (1H, d, J=8.6 Hz);
6.95 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.82 (1H, dd, J=8.8& 3.0
Hz); 5.45 (2H, s); 4.48-4.41 (3H, m); 3.61-3.54 (1
H, m); 2.22 (3H, s); 1.78 (3H, s).

【０７５３】

【実施例４５０】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−ベンゾイル
オキシエチル）カルバマート（化合物番号D1.132）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04 (1H,
d, J=8.2 Hz); 7.93-7.90(3H, m); 7.55-7.34 (5H, m);
7.08 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.90 (1H, d, J=2.6Hz); 6.
81 (1H, dd, J=8.8 & 2.6 Hz); 5.44 (2H, s); 4.48-4.
43 (2H, m); 4.21-4.05 (1H, m); 3.84-3.76 (1H, m);
3.65 (3H, s); 2.18 (3H, s).

【０７５４】

【実施例４５１】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−［２−（２−フロイルオキ
シ) エチル］アセトアミド（化合物番号D1.135）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
７−８．０３（１Ｈ，ｍ）；７．９４−７．８９
（１Ｈ，ｍ）；７．５７−７．３９（１Ｈ，
ｍ）；７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）；７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈ
ｚ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈ
ｚ）；６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４＆
２．６Ｈｚ）；６．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝３．６＆１．８Ｈｚ）；５．４７（２Ｈ，
ｓ）；４．５０−４．３７（３Ｈ，ｍ）；
３．５７−３．４３（１Ｈ，ｍ）；１．７７
（３Ｈ，ｓ）；２．２１（３Ｈ，ｓ）．

【０７５５】

【実施例４５２】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−（２−イソニコチノイルオ
キシエチル）アセトアミド（化合物番号Ｄ１．１３６油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.75 (2H, d
d, J=4.4 & 1.1 Hz); 8.05 (1H, d, J=8.1 Hz); 7.92
(1H, d, J=8.3 Hz); 7.74 (2H, dd, J=4.4 & 1.1Hz);
7.56-7.38 (2H, m); 7.07 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.97 (1
H, d, J=2.9 Hz);6.85 (1H, dd, J=8.5 & 2.9 Hz); 5.4
7 (2H, s); 4.52-4.43 (3H, m); 3.59-3.49 (1H, m);
2.22 (3H, s); 1.78 (3H, s).

【０７５６】

【実施例４５３】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−フェナシルカルバ
マート（化合物番号D1.37 ）アモルファスＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.04-7.87
(4H, m); 7.57-7.38 (6H,m); 6.92-6.83 (2H, m); 5.45
(2H, s); 4.93 (2H, AB q, J=17.8 Hz, Dn=184.1 ）;
3.69 (3H, s); 2.29 (3H, s).

【０７５７】

【実施例４５４】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−［１−( エトキシ
カルボニル）エチル］カルバマート（化合物番号D1.46
）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δｐｐｍ：８．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；７．５６−
７．３５（２Ｈ，ｍ）；６．９５−６．８２
（２Ｈ，ｍ）；５．４７（２Ｈ，ｓ）；４．
３１−４．１５（３Ｈ，ｍ）；３．７５−３．６
４（３Ｈ，ｍ）；２．１９（３Ｈ，ｂｒ．
ｓ）；１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）；１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）．

【０７５８】

【実施例４５５】メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−［４−クロロフェ
ニルチオメチル）カルバマート（化合物番号D1.65）油状物ＮＭＲスペクトル(200MHz,CDCl₃), δppm: 8.03 (1H,
d, J=7.4 Hz); 7.88 (1H,d, J=8.1 Hz); 7.52-7.38 (2
H, m); 7.22 (2H, d, J=8.6 Hz); 7.14 (2H, d, J=8.6
Hz); 7.02 (1H, br.d, J=8.4 Hz); 6.87-6.79 (2H, m);
5.43 (2H, s); 5.28 (1H, d, J=15.3 Hz); 4.88 (1H,
br.d, J=15.3 Hz); 3.61 (3H, s); 2.13 (3H, br.s).

【０７５９】

【製剤例】下記製剤例において、「％」とあるのは、重
量％を示す。

【０７６０】

【製剤例１】（水和剤）前記実施例１の化合物（Ａ１．１番）２５部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩２．５部、リグニンス
ルホン酸カルシウム塩２．５部及び珪藻土７０部を、よ
く混合し、エアーミルで粉砕して、Ａ１．１番の化合物
を２５％含有する水和剤を得た。

【０７６１】

【製剤例２】（乳剤）前記実施例１１の化合物（Ａ１．５番）３０部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム塩２．６８部、ポリオ
キシエチレンステアリルエーテル４．９２部及びポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸カルシウム
塩０．４部をキシレン６２部に溶解し、よく混合して、
Ａ１．５番の化合物を３０％含有する乳剤を得た。

【０７６２】

【製剤例３】（粒剤）前記実施例２１の化合物（Ｃ１．５番）５部、ホワイト
カーボン（合成シリカ）１部、リグニンスルホン酸カル
シウム塩５部、ベントナイト２０部及びクレー（炭酸カ
ルシウム）６９部を、混合し、エアーミルで粉砕した。
粉砕物をニーダーに入れ、水１８部を加えてよく練り合
せた後、開孔径０．７ｍｍのスクリーンより押し出し造
粒した。造粒湿品を、７０℃に設定した送風乾燥機中で
乾燥し、直径１．００ｍｍ〜０．３０ｍｍ区分に整粒し
て、粒剤を得た。

【０７６３】

【製剤例４】（水和顆粒）前記実施例２９の化合物（Ｃ１．１番）８０部、ポリア
クリル酸重合物ナトリウム塩１．２５部、水３．７５
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩３部、デ
キストリン７部及び酸化チタン５部を、エアーミルを用
いて粉砕・混合した。次いで、回転ミキサー又は流動床
ミキサー中に加え、水を噴霧して顆粒化させた。大部分
が１．００ｍｍ〜０．１５ｍｍになったら顆粒を取り出
し、送風乾燥機で乾燥後、篩にかけた。オーバーサイズ
の物質をジェットミルで粉砕し、１．００〜０．１５ｍ
ｍの顆粒を得た。

【０７６４】

【製剤例５】（水性懸濁液）前記実施例１０５の化合物（Ｇ１．５５番）２５部、ナ
トリウムジオクチルスルホサクシネート０．７部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム塩１０部、水４４．１５部及
びプロピレングリコール１０．１５部を固形粒子が５ミ
クロン以下の直径に減少されるまで、ボールミル、サン
ドミル又はローラーミル中で一緒に混合・粉砕した。こ
の粉砕スラリー９０部に、０．０５％（Ｗ／Ｗ）キサン
タンガム水溶液１０部を加えて混合し、水性懸濁液を得
た。

【０７６５】

【発明の効果】本発明の化合物は、殺草作用を有してお
り、水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林又は非
農耕地の除草剤として使用することができる。

【０７６６】本発明の化合物は、畑作の茎葉処理及び土
壌処理において問題となる種々の雑草に対して、除草活
性を示す。

【０７６７】又、本発明の化合物は、水田において問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科
雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、のよ
うな広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミ
ズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草に対して除草活
性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さ
ない。

【０７６８】特に、水田において、雑草の発芽前又は発
芽後に湛水土壌処理することにより、水田の強雑草であ
るタイヌビエ、ヒメタイヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科
雑草を強力に防除することができる。一方、水稲に対し
ては、選択性が大きく、移植水稲は薬害を受けることが
ないため、処理適用幅が大きいという利点がある。

【０７６９】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
畑、非農耕地においても使用することができる。

【０７７０】本発明の化合物の処理方法としては、通常
製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土
壌処理、茎葉処理又は湛水処理する。土壌処理には、土
壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植
物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように
雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理に
は、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等が
ある。

【０７７１】次に、生物試験例を挙げて、具体的にその
効果を示す。

【０７７２】

【試験例】

【０７７３】

【試験例１】水田雑草発芽前処理１００ｃｍ² ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。また、２葉
期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後に次に示す判
定基準に従って調査を行なった。その結果を表９に示し
た。

【０７７４】（判定基準）０：生育抑制率０〜１０％１：生育抑制率１１〜３０％２：生育抑制率３１〜５０％３：生育抑制率５１〜７０％４：生育抑制率７１〜９０％５：生育抑制率９１〜１００％

【０７７５】

【表９】

【０７７６】

【試験例２】タイヌビエ２．５葉期処理試験例１と同じ方法で、タイヌビエの２．５葉期に、製
剤例１に準じて調製した水和剤を用いて所定の薬量を湛
水処理し、２１日後に調査を行なった。その結果を表１
０に示した（判定基準は試験例１と同じ）。

【０７７７】

【表１０】 ─────────────────────────────── 化合物番号薬量（ｇ／ａ）タイヌビエ２．５葉期処理タイヌビエ水稲 ─────────────────────────────── A1.1 10 5 0 5 5 0 A1.5 10 5 0 5 5 0 A1.6 10 5 0 5 5 0 A1.9 10 5 0 5 4 0 C1.1 10 5 0 5 5 0 C1.5 10 5 0 5 5 0 C1.6 10 5 0 5 5 0 C2.1 10 5 0 5 4 0 C8.1 10 5 0 5 4 0 C9.3 10 5 0 5 5 0 C9.4 10 5 0 5 5 0 C9.6 10 5 0 5 4 0 C9.23 10 5 0 5 4 0 C9.39 10 5 0 5 5 0 C9.40 10 5 0 5 5 0 C9.55 10 5 0 5 4 0 C9.56 10 4 0 5 4 0 C11.1 10 5 0 5 4 0 D1.47 10 5 0 5 5 0 D1.68 10 5 0 5 5 0 D1.70 10 5 0 5 5 0 D1.72 10 5 0 5 5 0 D1.76 10 5 0 5 5 0 D1.81 10 5 0 5 5 0 D1.90 10 5 0 5 4 0 D2.11 10 5 0 5 4 0 D2.20 10 5 0 5 5 0 D2.26 10 5 0 5 5 0 D2.40 10 5 0 5 5 0 E1.18 10 5 0 5 4 0 F1.1 10 5 0 5 5 0 F1.21 10 5 0 5 4 0 F3.20 10 5 0 5 5 0 F3.22 10 5 0 5 5 0 F4.11 10 5 0 5 4 0 F4.12 10 5 0 5 5 0 F4.14 10 5 0 5 5 0 F4.30 10 5 0 5 5 0 F4.33 10 5 0 5 5 0 F4.43 10 5 0 5 4 0 F4.63 10 5 0 5 4 0 F7.56 10 5 0 5 5 0 G1.3 10 5 0 5 5 0 G1.6 10 5 0 5 4 0 G1.8 10 5 0 5 5 0 G1.34 10 5 0 5 5 0 G1.39 10 5 0 5 5 0 G1.50 10 5 0 5 5 0 G1.52 10 5 0 5 5 0 G1.55 10 5 0 5 5 0 G1.57 10 5 0 5 5 0 G1.59 10 5 0 5 5 0 G1.60 10 5 0 5 5 0 G1.62 10 5 0 5 5 0 G1.63 10 5 0 5 5 0 G1.64 10 5 0 5 5 0 G1.69 10 5 0 5 5 0 G2.5 10 5 0 5 4 0 G2.42 10 5 0 5 5 0 G5.33 10 5 0 5 5 0 G5.38 10 5 0 5 5 0 G6.31 10 5 0 5 5 0 H4.91 10 5 0 5 4 0 ──────────────────────────────────── 比較化合物Ａ 10 0 0 比較化合物Ａ 5 0 0 比較化合物Ｂ 10 2 0 比較化合物Ｂ 5 1 0 ──────────────────────────────────── 上記表中、比較化合物Ａは、米国特許４４２３２３７
に、化合物番号１番として記載されており、また、比較
化合物Ｂは、特開昭５８−５２２８０号公報に、化合物
番号３番として記載されている、それぞれ下記式で表さ
れる化合物である。

【０７７８】

【化１５】

フロントページの続き (72)発明者佐藤一雄滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者本間豊邦滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者門谷淳二滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者小井清滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者伊藤充滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (56)参考文献特開昭58−52280（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 263/56 C07D 277/64 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹ は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）又はＣ１
〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）を示し、
Ｒ² は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、水酸基又は
１乃至４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）又は式−
ＹＲ⁷ で表される基を示し、Ｒ³ は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、ハロゲン原子、ニトロ基又は式−ＣＯＲ⁸ で表される基を示し、Ｒ⁴ 及
びＲ⁵ は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ⁶ は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、ハロゲン原子、ニトロ基又は式−ＣＯＲ⁸ で表される基を示し、Ｒ⁷
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又は１乃至４
個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基（当該アリール基は、１乃至３
個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１乃至３個のＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換さ
れても良い）、Ｃ７〜Ｃ１１アラルキル基（当該アラルキル基は、１乃
至４個のハロゲン原子により置換されても良い）又は少
なくとも１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を
含み環原子数が４乃至１０である複素環基（当該複素環
基は、１乃至３個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１乃至３個
のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原
子により置換されても良く、又、ベンゼン環と縮合して
いても良い）を示し、Ｒ⁸ は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ
基を示し、Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは、式−ＣＯ−、式−
ＣＯＯ−、式−ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ Ｓ−、式−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｓ−、式−ＣＨ₂ ＣＯ
−、式−ＣＨ₂ ＣＯＯ−、式−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＯＯ
−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ−、式−ＣＨ₂ ＯＣＯ−、式
−ＣＨ₂ ＯＣＯＯ−又は式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＯ−で表
される基を示し、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍは、０、１、２、３又は４を示し（但し、ｍが２、３又は４
の場合は、それぞれのＲ³ は、同一又は異なっても良
い）、ｎは、０、１、２、３又は４を示す（但し、ｎが２、３又は４
の場合は、それぞれのＲ⁶ は、同一又は異なっても良
い）。］で表わされるアニリン誘導体及び除草剤として
許容されるそれらの塩。
【請求項２】Ｒ¹ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ
基（当該アルコキシ基は、１乃至４個のハロゲン原子に
より置換されても良い）である、請求項１に記載の化合
物。
【請求項３】Ｒ¹ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である、請
求項１に記載の化合物。
【請求項４】Ｒ¹ が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ基により置換されても良い）又はＣ１〜Ｃ３
アルコキシ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】Ｒ¹ が、メチル基又はメトキシ基である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項６】Ｒ¹ が、メトキシ基である、請求項１に記
載の化合物。
【請求項７】Ｒ² が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、水酸基又は
１乃至４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は式−ＹＲ⁷ で表される
基である、請求項１乃至６に記載の化合物。
【請求項８】Ｒ² が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、水酸基によ
り置換されても良い）又は式−ＹＲ⁷ で表される基であ
る、請求項１乃至６に記載の化合物。
【請求項９】Ｒ² が、水素原子、水酸基により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基又は式−
ＹＲ⁷ で表される基である、請求項１乃至６に記載の化
合物。
【請求項１０】Ｒ² が、水素原子、ヒドロキシメチル基
又は式−ＹＲ⁷ で表される基である、請求項１乃至６に
記載の化合物。
【請求項１１】Ｒ² が、水素原子である、請求項１乃至
６に記載の化合物。
【請求項１２】Ｙが、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ−、式−
ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＣＯ
−、式−ＣＨ₂ ＣＯＯ−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ−、式
−ＣＨ₂ＯＣＯ−、式−ＣＨ₂ ＯＣＯＯ−又は式−ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＯＣＯ−で表される基である、請求項１乃至１
０に記載の化合物。
【請求項１３】Ｙが、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ−、式−
ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＯＣＯ
−又は式−ＣＨ₂ ＯＣＯＯ−で表される基である、請求
項１乃至１０に記載の化合物。
【請求項１４】Ｙが、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ−、式−
ＣＨ₂ Ｏ−、式−ＣＨ₂ ＯＣＯ−又は式−ＣＨ₂ ＯＣＯ
Ｏ−で表される基である、請求項１乃至１０に記載の化
合物。
【請求項１５】Ｙが、式−ＣＯ−、式−ＣＯＯ−又は式
−ＣＨ₂ ＯＣＯ−で表される基である、請求項１乃至１
０に記載の化合物。
【請求項１６】Ｒ⁷ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該ア
ルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個の
ハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール基（当該アリール基は、１乃至３
個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１乃至３個のＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換さ
れても良い）、Ｃ７〜Ｃ１１アラルキル基（当該アラルキル基は、１乃
至４個のハロゲン原子により置換されても良い）又は少
なくとも１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を
含み環原子数が４乃至１０である複素環基（当該複素環
基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
又は１乃至４個のハロゲン原子により置換されても良
く、又、ベンゼン環と縮合していても良い）である、請
求項１乃至１０又は請求項１２乃至１５に記載の化合
物。
【請求項１７】Ｒ⁷ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該ア
ルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は１乃至４個の
ハロゲン原子により置換されても良い）である、請求項
１乃至１０又は請求項１２乃至１５に記載の化合物。
【請求項１８】Ｒ⁷ が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至４個のハロゲン原子により置換され
ても良い）である、請求項１乃至１０又は請求項１２乃
至１５に記載の化合物。
【請求項１９】Ｒ⁷ が、エチル基又は2,2,2-トリクロロ
エチル基である、請求項１乃至１０又は請求項１２乃至
１５に記載の化合物。
【請求項２０】Ｒ³ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、１乃至４個のハロゲン原子によ
り置換されても良い）、ハロゲン原子、ニトロ基又は式−ＣＯＲ⁸ で表される基である、請求項
１乃至１９に記載の化合物。
【請求項２１】Ｒ³ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）又はハロ
ゲン原子である、請求項１乃至１９に記載の化合物。
【請求項２２】Ｒ³ が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子である、請求
項１乃至１９に記載の化合物。
【請求項２３】Ｒ³ が、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、弗素原子又は塩素原子である、請求項
１乃至１９に記載の化合物。
【請求項２４】Ｒ³ が、メチル基である、請求項１乃至
１９に記載の化合物。
【請求項２５】Ｒ⁴ 及びＲ⁵ が、同一又は異なって、水
素原子又はメチル基である、請求項１乃至２４に記載の
化合物。
【請求項２６】Ｒ⁴ が水素原子又はメチル基であり、Ｒ
⁵ が水素原子である、請求項１乃至２４に記載の化合
物。
【請求項２７】Ｒ⁴ 及びＲ⁵ が水素原子である、請求項
１乃至２４に記載の化合物。
【請求項２８】Ｒ⁶ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又は１乃至４個のハロゲン原子により置換
されても良い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）、ハロゲン原子又は式−ＣＯＲ⁸ で表される基である、請
求項１乃至２７に記載の化合物。
【請求項２９】Ｒ⁶ が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個
のハロゲン原子により置換されても良い）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個のハロゲン原子により置換されても良い）又はハロ
ゲン原子である、請求項１乃至２７に記載の化合物。
【請求項３０】Ｒ⁶ が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子である、請求
項１乃至２７に記載の化合物。
【請求項３１】Ｒ⁶ が、メトキシ基、弗素原子又は塩素
原子である、請求項１乃至２７に記載の化合物。
【請求項３２】Ｒ⁶ が、弗素原子又は塩素原子である、
請求項１乃至２７に記載の化合物。
【請求項３３】Ｒ⁸ が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１
〜Ｃ３アルコキシ基である、請求項１乃至２０又は請求
項２５乃至２８に記載の化合物。
【請求項３４】Ｒ⁸ が、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基であ
る、請求項１乃至２０又は請求項２５乃至２８に記載の
化合物。
【請求項３５】Ｒ⁸ が、メトキシ基である、請求項１乃
至２０又は請求項２５乃至２８に記載の化合物。
【請求項３６】Ａが、酸素原子である、請求項１乃至３
５に記載の化合物。
【請求項３７】Ｘが、酸素原子である、請求項１乃至３
６に記載の化合物。
【請求項３８】Ｑが、硫黄原子である、請求項１乃至３
７に記載の化合物。
【請求項３９】ｍが、０、１、２又は３である、請求項
１乃至３８に記載の化合物。
【請求項４０】ｍが、０又は１である、請求項１乃至３
８に記載の化合物。
【請求項４１】ｍが、０である、請求項１乃至２７又は
請求項３３乃至３８に記載の化合物。
【請求項４２】ｎが、０、１、２又は３である、請求項
１乃至４１に記載の化合物。
【請求項４３】ｎが、０、１又は２である、請求項１乃
至４１に記載の化合物。
【請求項４４】ｎが、０又は１である、請求項１乃至４
１に記載の化合物。
【請求項４５】ｎが、１である、請求項１乃至４１に記
載の化合物。
【請求項４６】Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］アセトアミド、Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２−メチルフェニル］アセトアミド、メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−ヒドロキシメチル
カルバマート、メチルＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−プロピオニルオキ
シメチルカルバマート、Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−
２−メチルフェニル］−Ｎ−メトキシカルボニルプロピ
オンアミド、メチルＮ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト、メチルＮ−［４−（５−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
ト、メチルＮ−［４−（６−フルオロベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
トから選ばれる、請求項１に記載の化合物。