JP3053939B2 - 角質繊維染色組成物 - Google Patents
角質繊維染色組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染色組成物に関し、更に
詳細には毛髪等の角質繊維を高彩度に染色することがで
きる角質繊維染色組成物に関する。
詳細には毛髪等の角質繊維を高彩度に染色することがで
きる角質繊維染色組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】毛髪等の角質繊維の染色には、従来より
顕色物質とカップリング物質を組み合せて用いる、いわ
ゆる酸化染色剤が広く使用されている。この酸化染色剤
は顕色物質とカップリング物質の酸化カップリングによ
って生じる、いわゆる酸化色素が毛髪等を強く染色する
ことを利用したものである。ここでは顕色物質として、
一般にｐ−フェニレンジアミン誘導体、ｐ−アミノフェ
ノール誘導体、ジアミノピリジン誘導体、４−アミノピ
ラゾロン誘導体、複素環状ヒドラゾン等が使用されてき
ている。
顕色物質とカップリング物質を組み合せて用いる、いわ
ゆる酸化染色剤が広く使用されている。この酸化染色剤
は顕色物質とカップリング物質の酸化カップリングによ
って生じる、いわゆる酸化色素が毛髪等を強く染色する
ことを利用したものである。ここでは顕色物質として、
一般にｐ−フェニレンジアミン誘導体、ｐ−アミノフェ
ノール誘導体、ジアミノピリジン誘導体、４−アミノピ
ラゾロン誘導体、複素環状ヒドラゾン等が使用されてき
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来の酸化染色剤は、彩度、染着力及び堅ろう性において
満足すべきものは少ない。これらの点を改良すべきもの
としてトリアミノピリミジン誘導体を含有する染色剤が
提案されている（特開平２−１９５７６号公報）が、中
性付近pH領域での溶解性に劣る、製剤上難がある等の問
題点は未だ払拭されてはいない。
来の酸化染色剤は、彩度、染着力及び堅ろう性において
満足すべきものは少ない。これらの点を改良すべきもの
としてトリアミノピリミジン誘導体を含有する染色剤が
提案されている（特開平２−１９５７６号公報）が、中
性付近pH領域での溶解性に劣る、製剤上難がある等の問
題点は未だ払拭されてはいない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み、鋭意検討した結果、顕色物質として後述の特
定のトリアミノピリミジン誘導体を使用することにより
従来品よりも低pHで溶解でき製剤の容易な、しかも染色
効果にすぐれる角質繊維染色剤の得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み、鋭意検討した結果、顕色物質として後述の特
定のトリアミノピリミジン誘導体を使用することにより
従来品よりも低pHで溶解でき製剤の容易な、しかも染色
効果にすぐれる角質繊維染色剤の得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、顕色物質及びカップ
リング物質を含有する角質繊維染色組成物において、該
顕色物質が下記式（１）
リング物質を含有する角質繊維染色組成物において、該
顕色物質が下記式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされる２，４，５−トリアミノ−６
−クロロピリミジン又はその塩であることを特徴とする
角質繊維染色組成物を提供するものである。
−クロロピリミジン又はその塩であることを特徴とする
角質繊維染色組成物を提供するものである。
【０００８】本発明に使用される化合物（１）は、例え
ば「ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー」
２７巻、４５１８〜４５２３頁（１９６２年）に記載の
方法に従い製造することができる。
ば「ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー」
２７巻、４５１８〜４５２３頁（１９６２年）に記載の
方法に従い製造することができる。
【０００９】また、本発明に使用される化合物（１）の
塩としては、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、又
は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有す
るカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ポリヒドロキシ
カルボン酸、スルホン酸等の有機酸との塩が挙げられ、
塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエ
ン酸等との塩が好ましい。
塩としては、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、又
は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有す
るカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ポリヒドロキシ
カルボン酸、スルホン酸等の有機酸との塩が挙げられ、
塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエ
ン酸等との塩が好ましい。
【００１０】本発明角質繊維染色組成物に使用されるカ
ップリング物質としては、通常酸化染毛剤に慣用されて
いるものであれば特に制限されないが、例えばα−ナフ
トール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、２，５−ジ
メチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、３，
４−ジメチルフェノール、３，５−ジメチルフェノー
ル、ベンズカテキン、ピロガロール、１，５−ジヒドロ
キシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、５
−アミノ−２−メチルフェノール、ヒドロキノン、２，
４−ジアミノアニソール、ｍ−トルイレンジアミン、４
−アミノフェノール、レゾルシン、レゾルシンモノメチ
ルエーテル、ｍ−フェニレンジアミン、１−フェニル−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−３−アミ
ノ−５−ピラゾロン、１−フェニル−３，５−ジケト−
ピラゾリジン、１−メチル−７−ジメチル−アミノ−４
−ヒドロキシキノロン−２，１−アミノ−３−アセチル
−アセトアミノ−４−ニトロベンゾール、１−アミノ−
３−シアンアセチル−アミノ−４−ニトロ−ベンゾー
ル、ｍ−アミノフェノール、４−クロロレゾルシン、２
−メチルレゾルシン、２，４−ジアミノフェノキシエタ
ノール、２，６−ジアミノピリジン、３，５−ジアミノ
−トリフロロメチルベンゼン、２，４−ジアミノ−フロ
ロベンゼン、３，５−ジアミノ−フロロベンゼン、２，
４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、２，４，６
−トリアミノピリミジン、２−アミノ−４，６−ジヒド
ロキシピリミジン、４−アミノ−２，６−ジヒドロキシ
ピリミジン、４，６−ジアミノ−２−ヒドロキシピリミ
ジン、ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−アミ
ノ−５−ニトロフェノール、ｐ−ニトロ−ｍ−フェニレ
ンジアミン、ｏ−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、２
−アミノ−４−ニトロフェノール等が挙げられる。
ップリング物質としては、通常酸化染毛剤に慣用されて
いるものであれば特に制限されないが、例えばα−ナフ
トール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、２，５−ジ
メチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、３，
４−ジメチルフェノール、３，５−ジメチルフェノー
ル、ベンズカテキン、ピロガロール、１，５−ジヒドロ
キシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、５
−アミノ−２−メチルフェノール、ヒドロキノン、２，
４−ジアミノアニソール、ｍ−トルイレンジアミン、４
−アミノフェノール、レゾルシン、レゾルシンモノメチ
ルエーテル、ｍ−フェニレンジアミン、１−フェニル−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−３−アミ
ノ−５−ピラゾロン、１−フェニル−３，５−ジケト−
ピラゾリジン、１−メチル−７−ジメチル−アミノ−４
−ヒドロキシキノロン−２，１−アミノ−３−アセチル
−アセトアミノ−４−ニトロベンゾール、１−アミノ−
３−シアンアセチル−アミノ−４−ニトロ−ベンゾー
ル、ｍ−アミノフェノール、４−クロロレゾルシン、２
−メチルレゾルシン、２，４−ジアミノフェノキシエタ
ノール、２，６−ジアミノピリジン、３，５−ジアミノ
−トリフロロメチルベンゼン、２，４−ジアミノ−フロ
ロベンゼン、３，５−ジアミノ−フロロベンゼン、２，
４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、２，４，６
−トリアミノピリミジン、２−アミノ−４，６−ジヒド
ロキシピリミジン、４−アミノ−２，６−ジヒドロキシ
ピリミジン、４，６−ジアミノ−２−ヒドロキシピリミ
ジン、ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−アミ
ノ−５−ニトロフェノール、ｐ−ニトロ−ｍ−フェニレ
ンジアミン、ｏ−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、２
−アミノ−４−ニトロフェノール等が挙げられる。
【００１１】本発明に使用される顕色物質は、レゾルシ
ン系のカップリング物質と組み合せることにより高彩度
の赤系色調が得られる。特にレゾルシン、２−メチルレ
ゾルシン及び４−クロロレゾルシンから選ばれる少なく
とも１種をカップリング物質とすると、高彩度のオレン
ジ〜赤の色調が得られる。また、本発明に使用される顕
色物質を、ジアミノピリジン系のカップリング物質と組
み合わせることによりあざやかな黄色が得られる。特に
４−プロピル−２，６−ジアミノピリジン及び３，４−
ジメチル−２，６−ジアミノピリジンの一方又は双方を
カップリング物質として用いると高彩度の黄色が得られ
る。
ン系のカップリング物質と組み合せることにより高彩度
の赤系色調が得られる。特にレゾルシン、２−メチルレ
ゾルシン及び４−クロロレゾルシンから選ばれる少なく
とも１種をカップリング物質とすると、高彩度のオレン
ジ〜赤の色調が得られる。また、本発明に使用される顕
色物質を、ジアミノピリジン系のカップリング物質と組
み合わせることによりあざやかな黄色が得られる。特に
４−プロピル−２，６−ジアミノピリジン及び３，４−
ジメチル−２，６−ジアミノピリジンの一方又は双方を
カップリング物質として用いると高彩度の黄色が得られ
る。
【００１２】本発明角質繊維染色組成物中の顕色物質と
カップリング物質の配合割合は、一方の成分が他方に比
べ過剰となっていてもさしつかえないが、モル比で１：
０．５〜１：２程度であることが好ましい。また顕色物
質及びカップリング物質は、ともに単独でも二種以上を
組み合せても使用することができる。また本発明の染色
組成物には所望の色調を得るため必要であれば、更に公
知の顕色物質、通常の直染性染料等を配合することがで
きる。
カップリング物質の配合割合は、一方の成分が他方に比
べ過剰となっていてもさしつかえないが、モル比で１：
０．５〜１：２程度であることが好ましい。また顕色物
質及びカップリング物質は、ともに単独でも二種以上を
組み合せても使用することができる。また本発明の染色
組成物には所望の色調を得るため必要であれば、更に公
知の顕色物質、通常の直染性染料等を配合することがで
きる。
【００１３】本発明角質繊維染色組成物は、空気中の酸
素によっても酸化カップリングを生起し、毛髪等を染色
するが、化学的酸化剤を添加することにより酸化カップ
リングを生起させるものが好ましい。特に好ましい酸化
剤としては、過酸化水素；過酸化水素か尿素、メラミン
又は硼酸ナトリウムに付加した生成物；このような過酸
化水素付加物と過酸化カリウム−二硫酸との混合物等が
挙げられる。
素によっても酸化カップリングを生起し、毛髪等を染色
するが、化学的酸化剤を添加することにより酸化カップ
リングを生起させるものが好ましい。特に好ましい酸化
剤としては、過酸化水素；過酸化水素か尿素、メラミン
又は硼酸ナトリウムに付加した生成物；このような過酸
化水素付加物と過酸化カリウム−二硫酸との混合物等が
挙げられる。
【００１４】本発明角質繊維染色組成物は通常、クリー
ム、エマルジョン、ゲル、溶液等の剤型で提供されるの
が好ましい。このような剤型とするには、前記顕色物質
及びカップリング物質に、通常化粧品分野において用い
られる湿潤剤（乳化剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化
剤、感触向上剤、整髪基剤、香料等を添加し、常法に従
って製造すればよい。ここで用いられる湿潤剤（乳化
剤）としては、例えばアルキルベンゼンスルホネート、
脂肪アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、
脂肪酸アルカノールアミド、エチレンオキシドと脂肪ア
ルコールとの付加生成物等が挙げられる。また増粘剤と
しては、例えばメチルセルロース、デンプン、高級脂肪
アルコール、パラフィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定
化剤としては、例えば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノ
ン誘導体、キレート剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪
基剤としては、例えばシリコーン、高級アルコール、各
種非イオン界面活性剤等の油剤、各種のカチオンポリマ
ー等が挙げられる。
ム、エマルジョン、ゲル、溶液等の剤型で提供されるの
が好ましい。このような剤型とするには、前記顕色物質
及びカップリング物質に、通常化粧品分野において用い
られる湿潤剤（乳化剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化
剤、感触向上剤、整髪基剤、香料等を添加し、常法に従
って製造すればよい。ここで用いられる湿潤剤（乳化
剤）としては、例えばアルキルベンゼンスルホネート、
脂肪アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、
脂肪酸アルカノールアミド、エチレンオキシドと脂肪ア
ルコールとの付加生成物等が挙げられる。また増粘剤と
しては、例えばメチルセルロース、デンプン、高級脂肪
アルコール、パラフィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定
化剤としては、例えば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノ
ン誘導体、キレート剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪
基剤としては、例えばシリコーン、高級アルコール、各
種非イオン界面活性剤等の油剤、各種のカチオンポリマ
ー等が挙げられる。
【００１５】これらの剤型における顕色物質とカップリ
ング物質の配合量は、合計で０．２〜５重量％（以下単
に％で示す）、特に１〜３％が好ましい。湿潤剤（乳化
剤）は通常０．５〜３０％、増粘剤は０．１〜２５％配
合されるのが好ましい。
ング物質の配合量は、合計で０．２〜５重量％（以下単
に％で示す）、特に１〜３％が好ましい。湿潤剤（乳化
剤）は通常０．５〜３０％、増粘剤は０．１〜２５％配
合されるのが好ましい。
【００１６】またこれらの剤型において、組成物全体の
pHは６〜１１程度に調整されるのが好ましい。本発明染
色組成物を用いて角質繊維の染色を実施するには、例え
ば本発明染色組成物に酸化剤を添加して酸化カップリン
グを行い染色液を調製し、この染色液を角質繊維に適用
し、１０〜５０分、好ましくは２５〜３５分前後の作用
時間をおいて角質繊維を洗浄した後乾燥する。ここで染
色液の適用は１５〜４０℃で行なわれる。
pHは６〜１１程度に調整されるのが好ましい。本発明染
色組成物を用いて角質繊維の染色を実施するには、例え
ば本発明染色組成物に酸化剤を添加して酸化カップリン
グを行い染色液を調製し、この染色液を角質繊維に適用
し、１０〜５０分、好ましくは２５〜３５分前後の作用
時間をおいて角質繊維を洗浄した後乾燥する。ここで染
色液の適用は１５〜４０℃で行なわれる。
【００１７】
【発明の効果】本発明角質繊維染色組成物は、従来より
も低pHで溶解可能で製剤の容易な、しかも染色性の向上
したものである。そして、本発明の染色組成物を用いて
角質繊維を染色すれば、顕色物質とカップリング物質と
の組み合せにより黄〜赤〜青更に灰色〜黒褐色まで幅広
い染色が可能であり、その色調は高彩度である。特に、
レゾルシン系のカップリング物質と組み合せることによ
り高彩度の赤系色調が、またアミノピリジン系のカップ
リング物質と組み合せることにより高彩度の黄色が得ら
れる。しかも得られた染色は光、洗浄及び摩擦等に対し
優れた耐変褪色性を示す。
も低pHで溶解可能で製剤の容易な、しかも染色性の向上
したものである。そして、本発明の染色組成物を用いて
角質繊維を染色すれば、顕色物質とカップリング物質と
の組み合せにより黄〜赤〜青更に灰色〜黒褐色まで幅広
い染色が可能であり、その色調は高彩度である。特に、
レゾルシン系のカップリング物質と組み合せることによ
り高彩度の赤系色調が、またアミノピリジン系のカップ
リング物質と組み合せることにより高彩度の黄色が得ら
れる。しかも得られた染色は光、洗浄及び摩擦等に対し
優れた耐変褪色性を示す。
【００１８】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はそれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はそれらにより限定されるものではない。
【００１９】実施例１ 下記組成のベースを調製した。
【００２０】上記ベース１００ｇ中に、２，４，５−ト
リアミノ−６−クロロピリミジンを０．０１モル及び表
１に示すカップリング物質をそれぞれ０．０１モル混入
し、次いでそれぞれのpHを１０として、本発明角質繊維
染色組成物１〜１３を調製した。
リアミノ−６−クロロピリミジンを０．０１モル及び表
１に示すカップリング物質をそれぞれ０．０１モル混入
し、次いでそれぞれのpHを１０として、本発明角質繊維
染色組成物１〜１３を調製した。
【００２１】上記各組成物１００ｇに対し、等重量の６
％過酸化水素水溶液を加えて染色液を調製した。この染
色液を白毛混じりの人毛に塗布し、３０℃で３０分間放
置した。次いで毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥
した。得られた染色の色調を観察した結果を表１に示
す。
％過酸化水素水溶液を加えて染色液を調製した。この染
色液を白毛混じりの人毛に塗布し、３０℃で３０分間放
置した。次いで毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥
した。得られた染色の色調を観察した結果を表１に示
す。
【００２２】
【表１】
【００２３】実施例２ 実施例１記載の組成ベース１００ｇ中に本発明に使用の
化合物（１）及び下記式（２）で表わされる化合物をそ
れぞれ０．０１モル混入させた。
化合物（１）及び下記式（２）で表わされる化合物をそ
れぞれ０．０１モル混入させた。
【００２４】
【化３】
【００２５】更に、両者にはカップリング剤としてレゾ
ルシンをそれぞれ０．０１モル混入せしめ、本発明品及
び比較品組成物を得た。次いでそれぞれの組成物のpHを
アンモニアを用いて７、１０及び１１に調整した。
ルシンをそれぞれ０．０１モル混入せしめ、本発明品及
び比較品組成物を得た。次いでそれぞれの組成物のpHを
アンモニアを用いて７、１０及び１１に調整した。
【００２６】それぞれの組成物の各pHにおける溶解性を
下記の判定基準により判定した。 ○：完全に溶解する。 ×：ほとんど溶解しない。 結果を表２に示す。
下記の判定基準により判定した。 ○：完全に溶解する。 ×：ほとんど溶解しない。 結果を表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】表２より明らかなごとく、本発明組成物
は、広範囲のpH領域において良好な溶解性を示す。
は、広範囲のpH領域において良好な溶解性を示す。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−174710（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−130930（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−88242（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−183710（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−172909（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−36406（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−19576（ＪＰ，Ａ) 特表 平５−500224（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/13
Claims (3)
- 【請求項１】 顕色物質及びカップリング物質を含有す
る角質繊維染色組成物において、該顕色物質が、下記式
（１） 【化１】 で表わされる２，４，５−トリアミノ−６−クロロピリ
ミジン又はその塩であることを特徴とする角質繊維染色
組成物。 - 【請求項２】 カップリング物質が、レゾルシン、２−
メチルレゾルシン及び４−クロロレゾルシンからなる群
より選ばれる少なくとも１種を含むものである請求項１
記載の角質繊維染色組成物。 - 【請求項３】 カップリング物質が、４−プロピル−
２，６−ジアミノピリジン及び３，４−ジメチル−２，
６−ジアミノピリジンの一方又は双方を含むものである
請求項１記載の角質繊維染色組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3333495A JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | 角質繊維染色組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3333495A JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | 角質繊維染色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163124A JPH05163124A (ja) | 1993-06-29 |
| JP3053939B2 true JP3053939B2 (ja) | 2000-06-19 |
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ID=18266700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3333495A Expired - Fee Related JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | 角質繊維染色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3053939B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7485155B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Process for washing colored keratinous fibers with a composition comprising at least one nonionic surfactant and method for protecting the color |
Families Citing this family (233)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2773482B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2773478B1 (fr) | 1998-01-13 | 2000-02-25 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2773476B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2773477B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2773474B1 (fr) | 1998-01-13 | 2002-10-11 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2773475B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-02 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7060112B2 (en) | 1998-01-13 | 2006-06-13 | L'oreal | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition |
| FR2794365A1 (fr) | 1999-06-04 | 2000-12-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| EP1187596B1 (en) | 1999-06-22 | 2006-08-02 | Lion Corporation | Hairdye composition comprising indoline and/or an indoline compound and laccase |
| FR2799958B1 (fr) | 1999-10-21 | 2001-12-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
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1991
- 1991-12-17 JP JP3333495A patent/JP3053939B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7485155B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Process for washing colored keratinous fibers with a composition comprising at least one nonionic surfactant and method for protecting the color |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05163124A (ja) | 1993-06-29 |
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