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JP3075438B2 - Novel acylated kefiran, its use and production method - Google Patents
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JP3075438B2 - Novel acylated kefiran, its use and production method - Google Patents

Novel acylated kefiran, its use and production method

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JP3075438B2
JP3075438B2 JP04081977A JP8197792A JP3075438B2 JP 3075438 B2 JP3075438 B2 JP 3075438B2 JP 04081977 A JP04081977 A JP 04081977A JP 8197792 A JP8197792 A JP 8197792A JP 3075438 B2 JP3075438 B2 JP 3075438B2
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JP
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kefiran
acid
acylated
dissolved
ethanol
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國治 立花
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Sansho Pharmaceutical Co Ltd
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Sansho Pharmaceutical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、天然の中性高分子多糖
であるケフィランに酸無水物、カルボン酸又はそのハラ
イドを反応させることによって生成する新規なアシル化
ケフィラン、及びその用途ならびに製造方法に関し、よ
り詳しくは、ケフィランにアシル基を少なくとも部分的
に導入することによって、ケフィランの欠点を改良し、
保湿剤及び増粘剤としての特性を向上せしめた新規なア
シル化ケフィラン及びその用途ならびに製造方法に関す
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel acylated kefiran formed by reacting kefiran, a natural neutral high molecular polysaccharide, with an acid anhydride, a carboxylic acid or a halide thereof, and a use and a production method thereof. More particularly, by improving the disadvantages of kefiran by at least partially introducing an acyl group into kefiran,
The present invention relates to a novel acylated kefiran having improved properties as a humectant and a thickener, a use thereof, and a production method.

【0002】[0002]

【従来の技術】合成化学をはじめとする近代科学の進歩
によって、新素材開発が進むようになり、化粧品や医薬
品分野においても機能性原料や複合原料の開発が活発に
なってきている。人間の皮膚科学の研究によって開発さ
れた保湿性原料もその中のひとつに位置付けられ、いま
までにも数々の原料が商品化されている。例えば、天然
多糖類としては、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、
キチン、キトサン、プルラン、キサンタンガム、海藻か
ら得た多糖類等があり、合成高分子化合物ではカルボキ
シビニルポリマー、PCAソーダ、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン等、また、多価アルコールと
してはグリセリン、1,3−ブチレングリコール、プロ
ピレングリコール等がある。これらの中で、とりわけ天
然多糖類はそれなりの効果を上げたが、pHや熱による
粘度変化もなく、使用感に優れた汎用性の高い原料とし
ては未だに不十分であった。
2. Description of the Related Art With the progress of modern science including synthetic chemistry, the development of new materials has been progressing, and the development of functional raw materials and composite raw materials has been active in the cosmetics and pharmaceutical fields. Moisturizing ingredients developed through research in human dermatology are also one of them, and numerous ingredients have been commercialized. For example, natural polysaccharides include hyaluronic acid, chondroitin sulfate,
There are chitin, chitosan, pullulan, xanthan gum, polysaccharides obtained from seaweed, and the like. Synthetic polymer compounds such as carboxyvinyl polymer, PCA soda, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone, and polyhydric alcohols such as glycerin and 1,3- Butylene glycol, propylene glycol and the like. Among these, natural polysaccharides have shown a certain effect, but there is no change in viscosity due to pH or heat, and it is still insufficient as a highly versatile raw material having excellent usability.

【0003】本出願人は、これらの従来の欠点を解決す
べく研究を進めた結果、微生物生産中性多糖であるケフ
ィランが、上記問題点を解決できることを見いだし、こ
れを配合した外用剤を特許出願した(特願平2−244
233号)。さらに、本発明者は前記発明を追試する過
程において、ケフィランには種々の優れた機能性がある
ものの、それ自体低温でゲル化したり、或いはアルコー
ルを含む処方系においては白濁するなどの特性があり、
例えば透明タイプのローションなどには適さないなど
の、使用上、及び外観上の問題が残されている。また、
この低温保存での白濁やゲル化の問題は、アルコールの
配合によって濃度依存的に促進されるが、アルコール無
添加の場合においてもケフィラン水溶液の濃度に依存し
ているため、ケフィラン水溶液を高濃度配合する製剤、
例えばエッセンスなどの場合には処方設計上の配慮が必
要で、配合量も剤型によって制限されていた。
[0003] The present applicant has conducted research to solve these conventional disadvantages, and as a result, has found that kefiran, a neutral polysaccharide produced by microorganisms, can solve the above-mentioned problems. Filed (Japanese Patent Application No. 2-244)
No. 233). Further, in the process of re-testing the invention, the present inventor, although kefiran has various excellent functions, has its own properties such as gelling at a low temperature or cloudy in a formulation containing alcohol. ,
For example, there remains a problem in use and appearance such as not being suitable for a transparent type lotion. Also,
The problem of cloudiness and gelation during low-temperature storage is promoted in a concentration-dependent manner by the incorporation of alcohol, but even in the absence of alcohol, it depends on the concentration of the aqueous kefiran solution. Formulation,
For example, in the case of essence and the like, consideration must be given to the formulation design, and the compounding amount is also limited by the dosage form.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、ケフィランの特性を保持しつつ、低温保存及びア
ルコールの配合によって白濁や、ゲル化が生じない新規
の機能性原料、及びその製造方法を提供することにあ
る。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel functional raw material which retains the characteristics of kefiran, does not cause clouding or gelation due to low-temperature storage and blending of alcohol, and a method for producing the same. To provide.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねてきた結果、天然の中
性高分子多糖であるケフィランに酸無水物、各種カルボ
ン酸又はそのハライドを反応することによって、ケフィ
ラン中のOH基にアシル基を少なくとも部分的に導入す
れば、低温時における白濁、ゲル化が起こらず、アルコ
ールを高濃度配合しても白濁やゲル化現象が促進されな
いばかりか、ケフィランよりも優れた使用感が得られる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, an acid anhydride, various carboxylic acids or various carboxylic acids or kefirans have been added to kefiran which is a natural neutral high molecular polysaccharide. By at least partially introducing an acyl group to the OH group in kefiran by reacting a halide, turbidity and gelation do not occur at low temperatures, and turbidity and gelation phenomena are promoted even when a high concentration of alcohol is blended. Not only that, it was found that a better feeling of use than kefiran was obtained, and the present invention was completed.

【0006】すなわち、本発明によれば、ケフィランと
酸無水物またはカルボン酸またはそのハライドとの少な
くとも部分的なアシル化によって生成するアシル化ケフ
ィランが提供される。また、本発明によれば、ケフィラ
ンと酸無水物またはカルボン酸またはそのハライドとの
少なくとも部分的なアシル化によって生成するアシル化
ケフィランを有効成分とする保湿剤及び増粘剤の用途が
提供される。さらに、本発明によれば、pH7.0以上
の条件下でケフィランと酸無水物又はカルボン酸又はそ
のハライドとを反応させて少なくとも部分的なアシル化
をすることを特徴とするアシル化ケフィランの製造方法
が提供される。本発明によって提供されるアシル化ケフ
ィランは、低温ゲル化ならびにアルコールの配合禁忌の
ない安定で優れた使用感を有する新規な機能性原料であ
る。
That is, according to the present invention, there is provided an acylated kefiran formed by at least partial acylation of kefiran with an acid anhydride or a carboxylic acid or a halide thereof. Further, according to the present invention, there is provided a use of a humectant and a thickener containing an acylated kefiran produced by at least partial acylation of kefiran with an acid anhydride or a carboxylic acid or a halide thereof as an active ingredient. . Further, according to the present invention, there is provided a process for producing an acylated kefiran, which comprises reacting kefiran with an acid anhydride or a carboxylic acid or a halide thereof under a condition of pH 7.0 or more to at least partially acylate the kefiran. A method is provided. The acylated kefiran provided by the present invention is a novel functional raw material having a low temperature gelation and a stable and excellent feeling in use without contraindications of alcohol.

【0007】[0007]

【発明の具体的説明】本発明における酸無水物として
は、特に制限されるものではないが、好ましくは、例え
ば無水コハク酸、無水酢酸、無水マレイン酸、無水イタ
コン酸、無水フタル酸等があげられる。カルボン酸とし
ては、炭素数1ないし6の低級のモノおよびジカルボン
酸、例えば、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、コハク酸
の他、炭素数7ないし18の各種中級・高級脂肪酸、例
えば、ラウリン酸、ミリスチン酸があげられるが、反応
効率の面から見れば、炭素数2ないし6のカルボン酸が
好ましい。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The acid anhydride in the present invention is not particularly restricted but preferably includes, for example, succinic anhydride, acetic anhydride, maleic anhydride, itaconic anhydride and phthalic anhydride. Can be Examples of the carboxylic acid include lower mono- and dicarboxylic acids having 1 to 6 carbon atoms, such as acetic acid, propionic acid, malonic acid, and succinic acid, and various intermediate and higher fatty acids having 7 to 18 carbon atoms, such as lauric acid. Myristic acid is mentioned, but from the viewpoint of reaction efficiency, a carboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms is preferable.

【0008】また、ケフィランは、ケフィールまたはグ
レインから抽出精製したものやケフィラン生産菌、例え
ばLactobacillus kefiranofaciensを培養して精製した
ものをいずれも使用することができ、特に制限されない
が、目的生成物であるアシル化ケフィランの特性、特に
使用感の点からは、通常分子量が100万以上のものが
好ましく、場合によっては物性をコントロールするため
に、例えば、加水分解、酵素分解等によって低分子化し
たものを用いても良い。
[0008] Kefiran may be any of those extracted and purified from kefir or grains and those obtained by culturing and purifying a kefiran-producing bacterium, such as Lactobacillus kefiranofaciens, and is not particularly limited, and is a desired product. From the viewpoint of the properties of the acylated kefiran, especially the feeling of use, those having a molecular weight of 1,000,000 or more are usually preferable.In some cases, in order to control the physical properties, for example, those obtained by reducing the molecular weight by hydrolysis, enzymatic decomposition, etc. May be used.

【0009】本発明はケフィランに、前述の各種酸無水
物又はカルボン酸又はそのハライドを添加して、一定の
pH条件および温度条件下で撹拌反応させることを特徴
とするものである。ケフィランと酸無水物、カルボン酸
又はそのハライドとの反応は、pH7.0以上の中性な
いしアルカリ性領域、温度5℃ないし50℃の条件下で
行うのが好ましい。pH7.0未満の場合は反応効率が
悪く、収率をあげるために過剰の原料が必要であった
り、あるいは反応終了までに長い時間を必要とするなど
経済的にも不利な条件となる。温度条件も前述の至適範
囲を超えると反応生成物のばらつきが大きくなり、不均
一になるため好ましくない。
The present invention is characterized in that the above-mentioned various acid anhydrides or carboxylic acids or halides thereof are added to kefiran and agitated under a constant pH and temperature conditions. The reaction of kefiran with an acid anhydride, a carboxylic acid or a halide thereof is preferably carried out under a neutral or alkaline pH range of 7.0 or more, at a temperature of 5 ° C to 50 ° C. When the pH is less than 7.0, the reaction efficiency is poor, and it is economically disadvantageous that an excessive amount of raw material is required to increase the yield or a long time is required until the reaction is completed. If the temperature condition also exceeds the above-mentioned optimum range, the variation of the reaction product becomes large and the reaction product becomes non-uniform, which is not preferable.

【0010】このアシル化に使用されるケフィランは、
水溶液の状態で反応させるのが好ましく、その場合の水
溶液の濃度は特に制限されないが、8重量%以上の濃度
になると水溶液の粘性が高すぎるため撹拌効率、反応の
進行が低下するので、2ないし5重量%が好ましい。酸
無水物、カルボン酸またはそのハライドの添加量は特に
制限はされないが、重量比でケフィラン1に対し、0.
5以上の割合で添加するのが反応的にも経済的にも有利
である。
The kefiran used in the acylation is
The reaction is preferably carried out in the form of an aqueous solution. The concentration of the aqueous solution is not particularly limited. In the case of a concentration of 8% by weight or more, the viscosity of the aqueous solution is too high, and the stirring efficiency and the progress of the reaction are reduced. 5% by weight is preferred. The amount of the acid anhydride, carboxylic acid or halide to be added is not particularly limited, but is 0.1 to 0.01 by weight of kefiran.
It is reactively and economically advantageous to add at a ratio of 5 or more.

【0011】このような条件下で反応させて得られた生
成物を常法により洗浄、精製することにより、ケフィラ
ンの構成単位成分であるグルコースとガラクトースの水
酸基が少なくとも部分的にアシル化された所望のケフィ
ラン誘導体を得ることができる。この発明によるアシル
化ケフィランは、NMR、IRによって同定され、生成
物中のアシル基の含有率は反応モル比、pH、反応温度
および反応時間などの条件によって調整することができ
るが、いずれの場合もケフィランのOH基に少なくとも
部分的にアシル基が導入されたものであれば、低温ゲル
化ならびにアルコールの配合禁忌のない安定で優れた保
湿能や使用感を有するものとなる。
The product obtained by the reaction under such conditions is washed and purified by a conventional method to obtain a desired product in which the hydroxyl groups of glucose and galactose which are constituent units of kefiran are at least partially acylated. Can be obtained. The acylated kefiran according to the present invention is identified by NMR and IR, and the content of the acyl group in the product can be adjusted by conditions such as reaction molar ratio, pH, reaction temperature and reaction time. If kefiran has an acyl group at least partially introduced into the OH group, it will have low temperature gelation and stable and excellent moisturizing ability and feeling of use without contraindications to alcohol.

【0012】したがって、このアシル化ケラフィンは通
常に用いられる種々の公知の有効成分、例えば塩化カル
プロニウム、セファランチン、ビタミンE、ビタミンE
ニコチネート、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ニコチ
ン酸ベンジル、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ
などの抹消血管拡張剤、カンフル、メントールなどの清
涼剤、ヒノキチオール、塩化ベンザルコニウム、ウンデ
シレン酸などの抗菌剤、塩化リゾチーム、グリチルリチ
ン、アラントインなどの消炎剤、アスコルビン酸、アル
ブチン、コウジ酸などの色白剤、センブリエキス、ニン
ニクエキス、ニンジンエキス、オウゴウンエキス、ロー
ズマリーエキス、アロエエキス、ヘチマ抽出物、イチョ
ウ抽出物、ニワトコ抽出物、胎盤抽出液、肝臓抽出物、
乳酸菌培養抽出物などの動物・植物・微生物由来の各種
抽出物などを含有する医薬品、医薬部外品、化粧品の公
知の形態に自由に添加して使用することができる機能性
の高い原料として有用である。
[0012] Accordingly, the acylated keratin can be prepared from various commonly used active ingredients such as carpronium chloride, cepharanthin, vitamin E and vitamin E.
Peripheral vasodilators such as nicotinate, nicotinic acid, nicotinamide, benzyl nicotinate, tincture tincture, and tincture tincture, cooling agents such as camphor and menthol, antibacterial agents such as hinokitiol, benzalkonium chloride, undecylenic acid, and lysozyme chloride Inflammatory agents such as glycyrrhizin, allantoin, and whitening agents such as ascorbic acid, arbutin, kojic acid, assembly extract, garlic extract, carrot extract, burdock extract, rosemary extract, aloe extract, loofah extract, ginkgo extract, elderberry extract Extract, placenta extract, liver extract,
Useful as a highly functional raw material that can be freely added to known forms of pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics containing various extracts derived from animals, plants, and microorganisms such as lactic acid bacteria culture extracts It is.

【0013】医薬品、医薬部外品、化粧品の公知の形態
とは、経口のみならず外用可能なあらゆる形態を意味
し、経口可能な形態としては、例えば錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、シロップ剤、粉剤、エキス剤などが例示で
き、外用可能な形態としてはパップ剤、プラスター剤、
点眼剤、ペースト剤、クリーム、軟膏、エアゾール剤、
乳剤、ローション、乳液、エッセンス、パック、ゲル
剤、パウダー、ファンデーション、リップクリーム、口
紅、サンケア、バスソルトなどの皮膚適用剤やヘアトニ
ック、ヘアシャンプー、ヘアリンスなどの頭髪適用剤が
例示できる。
The known forms of pharmaceuticals, quasi-drugs and cosmetics mean not only oral forms but also all externally applicable forms. Examples of oral forms include tablets, capsules, granules, syrups, and the like. Powders, extracts and the like can be exemplified, and as externally applicable forms are cataplasms, plasters,
Eye drops, pastes, creams, ointments, aerosols,
Examples include skin application agents such as emulsions, lotions, emulsions, essences, packs, gels, powders, foundations, lip balms, lipsticks, sun care, bath salts, and hair application agents such as hair tonics, hair shampoos, and hair rinses.

【0014】また、前述の医薬品、医薬部外品、化粧品
には公知の有効成分や界面活性剤、油脂類などの基剤成
分の他、必要に応じて公知の保湿剤、増粘剤、防腐剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤・散乱剤、キレート剤、pH
調整剤、香料、着色剤など種々の添加剤を併用できるこ
とは言うまでもないことである。
[0014] In addition to the known active ingredients, surfactants and base components such as oils and fats, the above-mentioned pharmaceuticals, quasi-drugs and cosmetics, if necessary, known humectants, thickeners and preservatives. Agent,
Antioxidants, UV absorbers / scatterers, chelating agents, pH
It goes without saying that various additives such as an adjusting agent, a fragrance and a coloring agent can be used in combination.

【0015】保湿剤としては、例えばグリセリン、プロ
ピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ソル
ビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール等の多価アルコール類、アミノ
酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム
等のNMF成分、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチ
ン、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、フィブロネ
クチン、セラミド類、ヘパリン類似様物質、キトサン等
の水溶性高分子物質等を例示することができる。
Examples of the humectant include polyhydric alcohols such as glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, sorbitol, mannitol, polyethylene glycol and dipropylene glycol; amino acids; NMF such as sodium lactate and sodium pyrrolidonecarboxylate. Ingredients include water-soluble polymers such as hyaluronic acid, collagen, elastin, chondroitin sulfate, dermatan sulfate, fibronectin, ceramides, heparin-like substances, and chitosan.

【0016】増粘剤としては、例えばアルギン酸ナトリ
ウム、キサンタンガム、マルメロ種子抽出物、トラガン
トゴム、デンプン等の天然高分子物質、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、可溶性デンプン、カチオン化セルロース等の
半合成高分子物質、カルボキシビニルポリマー、ポリビ
ニルアルコール等の合成高分子物質等を例示することが
できる。
Examples of the thickener include natural polymer substances such as sodium alginate, xanthan gum, quince seed extract, tragacanth gum, starch, and semi-synthetic polymers such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, soluble starch, and cationized cellulose. Examples thereof include substances, synthetic high molecular substances such as carboxyvinyl polymers and polyvinyl alcohol.

【0017】防腐剤としては、例えば安息香酸塩、サリ
チル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ
安息香酸エステル、2,4,4’−トリクロロ−2’−
ヒドロキシジフェニルエーテル、3,4,4’−トリク
ロロカルバニド、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオー
ル、レゾルシン、エタノール等を例示することができ
る。
Examples of preservatives include benzoate, salicylate, sorbate, dehydroacetate, paraoxybenzoate, and 2,4,4'-trichloro-2'-.
Examples thereof include hydroxydiphenyl ether, 3,4,4′-trichlorocarbanide, benzalkonium chloride, hinokitiol, resorcinol, ethanol and the like.

【0018】酸化防止剤としては、例えばジブチルヒド
ロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子
酸プロピル、アスコルビン酸等を例示することができ
る。紫外線吸収剤としては、例えば4−メトキシベンゾ
フェノン、オクチルジメチルパラアミノベンゾエート、
エチルヘキシルパラメトキシサイナメート、酸化チタ
ン、カオリン、タルク等を例示することができる。
Examples of the antioxidant include dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, propyl gallate, ascorbic acid and the like. As the ultraviolet absorber, for example, 4-methoxybenzophenone, octyldimethylparaaminobenzoate,
Examples include ethylhexyl paramethoxycinnamate, titanium oxide, kaolin, and talc.

【0019】さらに、キレート剤としては、例えばエチ
レンジアミン四酢酸、ピロリン酸、ヘキサメタリン酸、
クエン酸、酒石酸、グルコン酸およびそれらの塩類等を
例示することができ、pH調整剤としては、水酸化ナト
リウム、ホウ酸、ホウ砂、リン酸水素カリウム等をそれ
ぞれ例示することができる。
Further, as a chelating agent, for example, ethylenediaminetetraacetic acid, pyrophosphoric acid, hexametaphosphoric acid,
Examples thereof include citric acid, tartaric acid, gluconic acid, and salts thereof, and examples of the pH adjuster include sodium hydroxide, boric acid, borax, potassium hydrogen phosphate, and the like.

【0020】また、本発明のアシル化ケフィランは、前
述の医薬品・医薬部外品・化粧品のほか食品の添加剤、
特に保湿剤、増粘剤としても有用であり、ゼリー、キャ
ンディ、ドリンク、ジャム、ビスケット、チョコレー
ト、ケーキなどの種々の形態に適宜自由に使用できる。
The acylated kefiran of the present invention can be used in addition to the above-mentioned pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, and food additives.
It is particularly useful as a humectant and a thickener, and can be used freely in various forms such as jelly, candy, drink, jam, biscuit, chocolate, cake and the like.

【0021】その際、必要に応じて、食品として使用可
能な防腐剤、香料、安定剤、着色剤、乳化剤、酸化防止
剤、調味料、増粘剤などの種々の公知の添加剤、例えば
アルコール、プロタミン、赤色2号、黄色4号、BH
A、カラギーナン、天然香料、β−カロチン、モノグリ
セライド、グルタミン酸ナトリウム、ソルビトール、ス
テビア、果糖、クエン酸などと併用しても良い。
At this time, if necessary, various known additives such as preservatives, fragrances, stabilizers, coloring agents, emulsifiers, antioxidants, seasonings, thickeners, etc. which can be used as foods, for example, alcohols , Protamine, red No. 2, yellow No. 4, BH
A, carrageenan, natural flavor, β-carotene, monoglyceride, sodium glutamate, sorbitol, stevia, fructose, citric acid and the like may be used in combination.

【0022】[0022]

【実施例】次に、本発明の実施例並びにその効果の試験
例を挙げるが、これらは本発明を何ら限定するものでは
ない。
EXAMPLES Next, examples of the present invention and test examples of the effects thereof will be described, but these do not limit the present invention at all.

【0023】<参考例1>ブドウ糖50g/l、酵母エ
キス5g/l、ペプトン5g/l、酢酸ナトリウム2g
/l、消泡剤0.5g/lを含むpH6.0の液体培地
にケフィラン生産菌(Lactobacillus kefiranofaciens
)を接種し、嫌気的に30℃、pH5.5制御下で培
養を行った。7日間培養した後、該培養液1リットルを
10,000rpm,30分間遠心分離して菌体画分と培養液上清
液画分に分けた。培養液上清液画分に1リットルのエタ
ノールを加えて沈殿部に粗多糖2.39gを得た。得ら
れた粗多糖を500ml の精製水に溶解した後、ろ過し、イ
オン交換クロマトグラフィー(TSK-GEL DEAE-TOYOPEARL
650)によって精製し、500ml のエタノールを加えて沈殿
物を乾燥し、精製ケフィラン1.37gを得た。
Reference Example 1 Glucose 50 g / l, yeast extract 5 g / l, peptone 5 g / l, sodium acetate 2 g
/ L and a liquid medium of pH 6.0 containing 0.5 g / l of an antifoaming agent in a kefiran-producing bacterium (Lactobacillus kefiranofaciens).
) And inoculated anaerobically at 30 ° C. under the control of pH 5.5. After culturing for 7 days, 1 liter of the culture
Centrifugation was performed at 10,000 rpm for 30 minutes to separate the bacterial cell fraction and the culture supernatant fraction. One liter of ethanol was added to the culture supernatant fraction to obtain 2.39 g of crude polysaccharide in the precipitate. The obtained crude polysaccharide was dissolved in 500 ml of purified water, filtered, and subjected to ion exchange chromatography (TSK-GEL DEAE-TOYOPEARL).
650), and the precipitate was dried by adding 500 ml of ethanol to obtain 1.37 g of purified kefiran.

【0024】<参考例2>ケフィールグレイン100g
をミキサーで磨砕し、精製水1リットルを加えて90℃
で60分間煮沸した。これを冷却後、10,000rpm で30
分間遠心分離し、上清液を回収して1リットルのエタノ
ールを加えて沈殿を生成させた。この沈殿物を500ml の
精製水に溶解後、ろ過し、イオン交換クロマトグラフィ
ー(TSK-GELDEAE-TOYOPEARL 650)によって精製し、500ml
のエタノールを加えて、沈殿物を乾燥し、精製ケフィ
ラン3.18gを得た。
Reference Example 2 Kefir Grain 100 g
Ground with a mixer, add 1 liter of purified water and add
And boiled for 60 minutes. After cooling, 30 minutes at 10,000 rpm
After centrifugation for 1 minute, the supernatant was collected and 1 liter of ethanol was added to form a precipitate. The precipitate was dissolved in 500 ml of purified water, filtered, and purified by ion exchange chromatography (TSK-GELDEAE-TOYOPEARL 650).
The ethanol was added, and the precipitate was dried to obtain 3.18 g of purified kefiran.

【0025】製造例1 2%ケフィラン水溶液100gに、無水コハク酸2%を
加え、pHを7.0ないし8.0に保ちながら溶解し、
30℃で、3時間撹拌する。反応終了後、エタノールを
用いて該沈殿物(サクシニルケフィラン)を分画する。
得られたサクシニルケフィランを乾燥して精製水に溶解
後、除菌ろ過を行って製品とする。ケフィラン粉末2g
からサクシニルケフィラン2.38gを得た。
Production Example 1 To 100 g of a 2% aqueous kefiran solution, 2% of succinic anhydride was added and dissolved while maintaining the pH at 7.0 to 8.0.
Stir at 30 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the precipitate (succinyl kefiran) is fractionated using ethanol.
The obtained succinyl kefiran is dried and dissolved in purified water, and then sterilized and filtered to obtain a product. Kefiran powder 2g
Gave 2.38 g of succinyl kefiran.

【0026】製造例2 1%ケフィラン水溶液100gに、無水酢酸4%を加
え、pHを8.0ないし9.0に保ちながら溶解し、4
0℃で、一夜撹拌する。反応終了後、エタノールを用い
て該沈殿物(アセチルケフィラン)を分画する。得られ
たアセチルケフィランを乾燥して精製水に溶解後、除菌
ろ過を行って製品とする。ケフィラン粉末1gからアセ
チルケフィラン1.18gを得た。
Production Example 2 To 100 g of a 1% aqueous kefiran solution, 4% of acetic anhydride was added and dissolved while maintaining the pH at 8.0 to 9.0.
Stir at 0 ° C. overnight. After the completion of the reaction, the precipitate (acetylkefiran) is fractionated using ethanol. The obtained acetyl kefiran is dried and dissolved in purified water, and then sterilized and filtered to obtain a product. 1.18 g of acetyl kefiran was obtained from 1 g of kefiran powder.

【0027】製造例3 2%ケフィラン水溶液100gに、無水マレイン酸1%
を加え、pHを7.5ないし8.5に保ちながら溶解
し、35℃で、2時間撹拌する。反応終了後、エタノー
ルを用いて該沈殿物(マレイルケフィラン)を分画す
る。得られたマレイルケフィランを乾燥して精製水に溶
解後、除菌ろ過を行って製品とする。ケフィラン粉末2
gからマレイルケフィラン2.41gを得た。
Production Example 3 1% maleic anhydride was added to 100 g of a 2% aqueous kefiran solution.
And dissolve while maintaining the pH at 7.5 to 8.5, and stir at 35 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the precipitate (maleyl kefiran) is fractionated using ethanol. The obtained maleile kefiran is dried and dissolved in purified water, and then sterilized and filtered to obtain a product. Kefiran powder 2
2.41 g of maleile kefiran were obtained from g.

【0028】製造例4 5%ケフィラン水溶液100gに、pHを7.5ないし
8.5に保ちながら、30℃で塩化アセチル10gを3
0分間にわたって滴下した。その後、反応溶液を1時間
攪拌する。反応終了後、エタノールを用いて該沈殿物を
分画する。得られたアセチルケフィランを乾燥して精製
水に溶解後、除菌ろ過を行って製品とする。ケフィラン
粉末5gからアセチルケフィラン6.47gを得た。
Production Example 4 10 g of acetyl chloride was added to 100 g of a 5% aqueous kefiran solution at 30 ° C. while maintaining the pH at 7.5 to 8.5.
It was added dropwise over 0 minutes. Thereafter, the reaction solution is stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the precipitate is fractionated using ethanol. The obtained acetyl kefiran is dried and dissolved in purified water, and then sterilized and filtered to obtain a product. 6.47 g of acetyl kefiran was obtained from 5 g of kefiran powder.

【0029】製造例5 2%ケフィラン水溶液100gに、コハク酸2gおよび
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノ)プロピルカル
ボジイミド塩酸塩9gを加え、25℃、pH7.0ない
し8.0で3時間攪拌する。反応終了後、エタノールを
用いて該沈殿物を分画する。得られたサクシニルケフィ
ランを乾燥して精製水に溶解後、除菌ろ過を行って製品
とする。ケフィラン粉末2gからサクシニルケフィラン
2.64gを得た。
Production Example 5 2 g of succinic acid and 9 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylamino) propylcarbodiimide hydrochloride were added to 100 g of a 2% aqueous kefiran solution, and the mixture was added at 25 ° C. and a pH of 7.0 to 8.0 for 3 hours. Stir. After completion of the reaction, the precipitate is fractionated using ethanol. The obtained succinyl kefiran is dried and dissolved in purified water, and then sterilized and filtered to obtain a product. 2.64 g of succinyl kefiran was obtained from 2 g of kefiran powder.

【0030】2)効果データ ゲル形成試験 ケフィラン(比較対照)およびアシル化ケフィランのゲ
ル形成試験を行って、両者を比較した。試験は、ケフィ
ランおよびアシル化ケフィランを以下の各濃度に調製
し、各々5,15および30℃の温度条件に2か月放置
してゲル形成の度合いや有無を調べた。観察は1週間ご
とに顕微鏡や目視で行い、各試験品の状態を判定した。
なお、ケフィランは参考例1のものを、またアシル化ケ
フィランは製造例1のものを使用した。
2) Effect data Gel formation test Kefiran (comparative control) and acylated kefiran were subjected to a gel formation test, and both were compared. In the test, kefiran and acylated kefiran were prepared at the following concentrations, respectively, and allowed to stand at 5, 15, and 30 ° C. for 2 months to examine the degree and presence or absence of gel formation. Observation was performed with a microscope or visually every week, and the state of each test product was determined.
In addition, kefiran used in Reference Example 1 and acylated kefiran used in Production Example 1 was used.

【0031】結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1.

【0032】 以上の結果から明らかなように、ケフィランはいずれの
濃度においても低温時にコロイド状の沈殿もしくはゲル
の形成が認められ、ゲル形成はケフィラン濃度に依存し
ている。これに対して、本発明のサクシニルケフィラン
は、高濃度でも低温下においてコロイド状の沈殿もしく
はゲルの形成が認められなかった。
[0032] As is evident from the above results, at any concentration of kefiran, a colloidal precipitate or gel formation was observed at low temperature, and gel formation was dependent on the kefiran concentration. On the other hand, the succinyl kefiran of the present invention did not show colloidal precipitation or gel formation even at a high concentration at a low temperature.

【0033】 ゲル防止効果 アシル化ケフィランのゲル防止効果(アルコール添加に
よるゲル形成促進の防止効果能)を調べるために、エタ
ノールを添加しゲル形成が顕著な低温下(5℃)以下に
2か月間保存した。この場合エタノールの添加濃度範囲
は5ないし40%とし、比較対照としてはケフィランを
用いた。観察は1週間毎に顕微鏡や目視で行い、各試験
品の状態を判定した。なお、ケフィランは参考例2のも
のを、またアシル化ケフィランは製造例3のものを使用
した。
Gel Prevention Effect To examine the gel prevention effect of acylated kefiran (the effect of preventing the promotion of gel formation by the addition of alcohol), ethanol was added and the gel formation was reduced to a remarkable low temperature (5 ° C.) for 2 months or less. saved. In this case, the concentration range of addition of ethanol was 5 to 40%, and kefiran was used as a control. Observation was performed with a microscope or visually every week, and the state of each test product was determined. The kefiran used was that of Reference Example 2 and the acylated kefiran was that of Production Example 3.

【0034】結果を表2に示した。 表2の結果から明らかなように、ケフィランはエタノー
ルの共存によりゲル化が促進されたが、マレイルケフィ
ランは高濃度のエタノールと共存してもゲルは形成しな
かった。
The results are shown in Table 2. As is evident from the results in Table 2, kefiran promoted gelation in the presence of ethanol, but did not form gel when maleile kefiran was present in the presence of a high concentration of ethanol.

【0035】 保湿性 高周波インピーダンスメーター(IBS社製:MODEL IB
-355)を用い、精製水をコントロールとして0.5%の
アシル化ケフィラン溶液(製造例1)の保湿性を調べ
た。他の多糖類と比較するために保湿性が高いヒアルロ
ン酸ナトリウムおよびケフィラン(参考例1)の0.5
%溶液を対照として同様に調べた。
Moisturizing high-frequency impedance meter (manufactured by IBS: MODEL IB)
-355), the moisture retention of a 0.5% acylated kefiran solution (Production Example 1) was examined using purified water as a control. 0.5% of sodium hyaluronate and kefiran (Reference Example 1) having high moisture retention for comparison with other polysaccharides
% Solution as a control.

【0036】測定方法 ヒト前腕部内側に試料を塗布(2cm ×2cm )し、30秒
後すばやくガーゼで軽く拭き取り、30秒毎に皮膚の電導
度(コンダクタンス)を経時的に10分まで測定した
(測定条件:測定室内温度20℃,湿度60%,測定回
数n=10)。
Measurement Method A sample was applied (2 cm × 2 cm) on the inner side of a human forearm. After 30 seconds, the sample was gently wiped lightly with gauze, and every 30 seconds, the conductance of the skin was measured over time up to 10 minutes ( Measurement conditions: measurement room temperature 20 ° C., humidity 60%, number of measurements n = 10).

【0037】結果を図1に示した。図1の結果は、電導
度が高いほど保湿性が高いことを示しており、本発明の
アシル化ケフィランは、保湿性が優れているケフィラン
よりも優れた保湿性を示しており、保湿剤として優れて
いることが確認された。
The results are shown in FIG. The results in FIG. 1 show that the higher the conductivity, the higher the moisturizing property. The acylated kefiran of the present invention shows a better moisturizing property than kefiran, which has a better moisturizing property. It was confirmed that it was excellent.

【0038】 使用感評価試験(官能試験) 本発明のアシル化ケフィランを使用した化粧水(後述の
処方例3)を用いて従来の多糖類(ケフィラン、ヒアル
ロン酸ナトリウム)との使用感を官能試験により比較し
た。使用感評価は、40名の乾燥肌の女性を各群10名
ずつの4群にランダムに分けたパネラーにより行った。
Usability evaluation test (sensory test ) Using a lotion (formulation example 3 described below) using the acylated kefiran of the present invention, a sensory evaluation of the usability with conventional polysaccharides (kefiran, sodium hyaluronate) was conducted. Were compared. The usability evaluation was performed by panelists who randomly divided 40 dry-skin women into 4 groups of 10 in each group.

【0039】第1群には処方例3の化粧水(本発明)
を、第2群には処方例3のアシル化ケフィランのみをケ
フィランにかえた化粧水(比較例1)を、第3群には処
方例3のアシル化ケフィランのみをヒアルロン酸ナトリ
ウムにかえた化粧水(比較例2)を、第4群には処方例
3のアシル化ケフィランを除いた化粧水(基剤:比較例
3)を使用してもらった。
The first group includes the lotion of Formulation Example 3 (the present invention)
In the second group, a cosmetic lotion in which only the acylated kefiran of Formulation Example 3 was replaced with kefiran (Comparative Example 1), and in the third group, a cosmetic in which only the acylated kefiran of Formulation Example 3 was replaced with sodium hyaluronate. Water (Comparative Example 2) was used, and the fourth group used a lotion (base: Comparative Example 3) excluding the acylated kefiran of Formulation Example 3.

【0040】この4群のパネラーには、化粧水を毎日朝
と夜の2回、洗顔後、顔面に適量塗布することを1ヵ月
間続けてもらい、「肌の弾力性」「肌のしっとり感」
「肌あれ改善」の3項目について有効性を評価してもら
った。評価はそれぞれ使用前に比べてどのように改善さ
れたかについて、「著効」「有効」「やや有効」「変化
なし」の4段階で判定してもらった。
The four groups of panelists were asked to apply a lotion twice a day, morning and evening, after washing their face, and then apply an appropriate amount to the face for one month. "
The three items of "improvement of skin roughness" were evaluated for effectiveness. Each of the evaluations was evaluated based on four levels of “significant effect”, “effective”, “slightly effective”, and “no change” as to how the improvement was made before use.

【0041】結果を表3ないし表5に示す。なお、表中
の有効率は、有効以上で算出したものを意味する。
The results are shown in Tables 3 to 5. In addition, the effective rate in a table means what was calculated more than effective.

【0042】 [0042]

【0043】 表3ないし表5についてχ2 検定を行った結果、いずれ
の場合においても、本発明と比較例1および比較例2と
の間に危険率5%で有意差が認められ、比較例3との間
に危険率1%で有意差が認められた。以上の試験結果か
ら、本発明のアシル化ケフィランを配合した化粧水に
は、明らかに優れた使用感特性が認められた。
[0043] Table 3 or results of chi 2 test for Table 5, in any case, a significant difference in risk of 5% between the Comparative Examples 1 and 2 and the present invention is observed, and Comparative Example 3 A significant difference was recognized at a risk rate of 1%. From the above test results, it was found that the lotion containing the acylated kefiran of the present invention clearly had excellent usability characteristics.

【0044】次ぎに、本発明のアシル化ケフィランを配
合する処方例を示す。なお、処方例の配合中、「適量」
とは、全体で100重量%になる量を意味する。 <処方例>処方例1 クリーム (重量%) A モノステアリン酸 2.0 ポリエチレングリコール(40.E.0. ) 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.0 ステアリン酸 5.0 ベヘニルアルコール 1.0 流動パラフィン 10.0 トリオクタン酸グリセリル 10.0 B グリセリン 5.0 エチルパラベン 0.1 アシル化ケフィラン(製造例1のもの) 4.0 精製水 適 量 Aに属する成分を加熱溶解する。別に、Bに属する成分
を加熱溶解する。AにBを添加して撹拌、乳化後、冷却
してクリームを製造した。
Next, a formulation example in which the acylated kefiran of the present invention is blended is shown. During the formulation of the formulation example,
Means that the total amount becomes 100% by weight. <Formulation Example> Formulation Example 1 Cream (% by weight) A Monostearic acid 2.0 Polyethylene glycol (40.E.0.) Self-emulsifying glyceryl monostearate 5.0 Stearic acid 5.0 Behenyl alcohol 1.0 Liquid paraffin 10.0 Glyceryl trioctanoate 10.0 B Glycerin 5.0 Ethyl paraben 0.1 Acylated kefiran (of Preparation Example 1) 4.0 Purified water Amount The components belonging to A are heated and dissolved. Separately, the components belonging to B are dissolved by heating. B was added to A, stirred, emulsified and then cooled to produce a cream.

【0045】処方例2 乳液 (重量%) A モノステアリン酸 ポリオキシエチレンソルビタン(20.E.0) 1.0 モノステアリン酸 ポリオキシエチレンソルビット(60.E.0) 0.5 親油型モノステアリン酸グリセリン 1.0 ステアリン酸 0.5 ベヘニルアルコール 0.5 アボガド油 4.0 トリオクタン酸グリセリル 4.0 B 1,3−ブチレングリコール 5.0 アシル化ケフィラン(製造例2のもの) 8.0 メチルパラベン 0.2 精製水 適 量 Aに属する成分を加熱溶解する。別に、Bに属する成分
を加熱溶解する。AにBを添加して撹拌、乳化後、冷却
して乳液を製造した。
Formulation Example 2 Emulsion (% by weight) A Polyoxyethylene sorbitan monostearate (20.E.0) 1.0 Polyoxyethylene sorbite monostearate (60.E.0) 0.5 Lipophilic type mono Glycerin stearate 1.0 Stearic acid 0.5 Behenyl alcohol 0.5 Avocado oil 4.0 Glyceryl trioctanoate 4.0 B 1,3-butylene glycol 5.0 Acylated kefiran (of Preparation Example 2) 8.0 Methylparaben 0.2 Purified water qs The components belonging to A are dissolved by heating. Separately, the components belonging to B are dissolved by heating. B was added to A, stirred, emulsified, and cooled to produce an emulsion.

【0046】処方例3 化粧水 (重量%) ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60.E.0) 8.0 エタノール 15.0 アシル化ケフィラン(製造例1のもの) 5.0 エチルパラベン 0.1 クエン酸 0.1 クエン酸ナトリウム 0.3 1,3−ブチレングリコール 4.0 エデト酸二ナトリウム 0.01 精製水 適 量 上記の各成分を混合、均一に撹拌、溶解し化粧水を製造
した。
Formulation Example 3 Lotion (% by weight) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60.E.0) 8.0 Ethanol 15.0 Acylated kefiran (from Preparation Example 1) 5.0 Ethylparaben 0.1 Citric acid 0.1 Sodium citrate 0.3 1,3-butylene glycol 4.0 Disodium edetate 0.01 Purified water Appropriate amount The above components were mixed, uniformly stirred and dissolved to prepare a lotion.

【0047】処方例4 クリームパック (重量%) A ビーガム 5.0 スクワラン 2.0 プロピレングリコール 5.0 アシル化ケフィラン(製造例3のもの) 0.5 ビタミンB12 0.05 精製水 適 量 B 酸化亜鉛 10.0 C エタノール 5.0 Aに属する成分を混合、撹拌して膨張させ、Bを少しず
つ加える。これにCを徐々に加えてペースト状になるま
で混錬しクリームパックを製造した。
Formulation Example 4 Cream pack (% by weight) A Vegum 5.0 Squalane 2.0 Propylene glycol 5.0 Acylated kefiran (of Preparation Example 3) 0.5 Vitamin B 12 0.05 Purified water Appropriate amount B Mix the components belonging to zinc oxide 10.0 C ethanol 5.0 A, expand by stirring, and add B little by little. C was gradually added thereto and kneaded until a paste was obtained to produce a cream pack.

【0048】処方例5 エッセンス (重量%) 1%カルボキシビニルポリマー溶液 10.0 グリセリン 20.0 ヒアルロン酸 0.5 エタノール 1.0 アシル化ケフィラン(製造例4のもの) 20.0 精製水 適 量 上記の各成分を混合、均一に撹拌、溶解しエッセンスを
製造した。
Formulation Example 5 Essence (% by weight) 1% carboxyvinyl polymer solution 10.0 Glycerin 20.0 Hyaluronic acid 0.5 Ethanol 1.0 Acylated kefiran (of Preparation Example 4) 20.0 Purified water The above components were mixed, uniformly stirred and dissolved to produce an essence.

【0049】処方例6 親水性軟膏 (重量%) A ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 グリセリルモノステアレート 10.0 流動パラフィン 10.0 ワセリン 4.0 セタノール 5.0 B プロピレングリコール 10.0 メチルパラベン 0.1 アシル化ケフィラン(製造例5のもの) 7.0 精製水 適 量 Aに属する成分を加熱溶解する。別に、Bに属する成分
を加温溶解する。AにBを添加して撹拌、乳化後、冷却
して親水性軟膏を製造した。
Formulation Example 6 Hydrophilic ointment (% by weight) A Polyoxyethylene cetyl ether 2.0 Glyceryl monostearate 10.0 Liquid paraffin 10.0 Vaseline 4.0 Cetanol 5.0 B Propylene glycol 10.0 Methyl paraben 0 7.1 Acylated kefiran (Production Example 5) 7.0 Purified water Amount A component belonging to A is dissolved by heating. Separately, the components belonging to B are dissolved by heating. B was added to A, stirred, emulsified, and cooled to produce a hydrophilic ointment.

【0050】処方例7 エアゾール剤 (重量%) A コウジ酸 2.0 アシル化ケフィラン(製造例3のもの) 2.0 ニコチン酸ベンジル 0.01 ビタミンEアセテート 0.05 セタノール 1.2 プロピレングリコール 4.0 エタノール 8.0 精製水 ないし100 B フロン123/141b(57:43) 7.0 Aに属する成分を均一に混合溶解してエアゾール容器に
入れ、常法によりBを容器に充填してエアゾール剤を製
造した。
Formulation Example 7 Aerosol agent (% by weight) A Kojic acid 2.0 Acylated kefiran (from Preparation Example 3) 2.0 Benzyl nicotinate 0.01 Vitamin E acetate 0.05 Cetanol 1.2 Propylene glycol 4 8.0 Ethanol 8.0 Purified water to 100 B Freon 123 / 141b (57:43) 7.0 The components belonging to A are uniformly mixed and dissolved, put into an aerosol container, and B is filled into the container by a conventional method to obtain an aerosol. An agent was manufactured.

【0051】処方例8 パップ剤 (重量%) A ポリアクリル酸 30.0 モノオレイン酸ソルビタン 1.0 精製水 30.7 B ポリアクリル酸ソーダ 7.0 塩化アルミニウム 0.3 アシル化ケフィラン(製造例4のもの) 10.0 濃グリセリン 20.0 酸化チタン 1.0 Aに属する成分を加温溶解する。別に、Bに属する成分
を加温溶解して撹拌、混合し、パップ剤を製造した。
Formulation Example 8 Poultice (weight%) A polyacrylic acid 30.0 sorbitan monooleate 1.0 purified water 30.7 B sodium polyacrylate 7.0 aluminum chloride 0.3 acylated kefiran (production example) 4) 10.0 Concentrated glycerin 20.0 Titanium oxide 1.0 A component belonging to A is heated and dissolved. Separately, the component belonging to B was heated and dissolved, stirred and mixed to produce a poultice.

【0052】処方例9 錠菓 (重量%) クエン酸 1.0 脱脂粉乳 15.0 ショ糖脂肪酸エステル 1.0 フレーバー 0.8 アシル化ケフィラン(製造例1のもの) 0.55 グラニュー糖 20.0 乳糖 61.65 上記原料を均一に混合し、これを造粒して打錠して製造
した。
Formulation Example 9 Tablet Confectionery (% by weight) Citric acid 1.0 Skim milk powder 15.0 Sucrose fatty acid ester 1.0 Flavor 0.8 Acylated kefiran (of Production Example 1) 0.55 Granulated sugar 20. 0 Lactose 61.65 The above raw materials were mixed uniformly, granulated, and tableted to produce.

【0053】処方例10 キャンディ (重量%) A 粉末マルビット 83.0 クエン酸 0.4 アシル化ケフィラン(製造例5のもの) 0.799 水 14.8 B フレーバー 1.0 黄色4号 0.001 Aの混合液をバキュームパンで減圧下、加熱して水分2
ないし5%になるまで濃縮し、これを冷却盤上に移した
後、Bを順次加えて60℃位まで冷却し、これをローラ
ーまたはスタンピングマシンで成形して製造した。
Formulation Example 10 Candy (% by weight) A Powdered marbit 83.0 Citric acid 0.4 Acylated kefiran (from Preparation Example 5) 0.799 Water 14.8 B Flavor 1.0 Yellow No. 0.001 Heat the mixture of A in a vacuum pan under reduced pressure to remove water 2
After concentrating the solution to about 5%, transferring the solution to a cooling board, adding B in order, cooling the solution to about 60 ° C., and molding it with a roller or a stamping machine.

【0054】処方例11 ドリンク剤 (100ml中) ぶどう糖、果糖、液糖 1500mg アシル化ケフィラン(製造例2のもの) 500mg ハチミツ 500mg ビタミンC 300mg ビタミンB6 5mg ビタミンB12 1mg イソロイシン 5mg フェニルアラニン 5mg ガラナエキス 1ml アルコール 1ml 水 適量 香 料 微量 上記の原料を均一に撹拌・混合し、ドリンク剤を製造し
た。
Formulation Example 11 Drink (in 100 ml) Glucose, fructose, liquid sugar 1500 mg Acylated kefiran (of Production Example 2) 500 mg Honey 500 mg Vitamin C 300 mg Vitamin B 6 5 mg Vitamin B 12 1 mg Isoleucine 5 mg Phenylalanine 5 mg Guarana extract 1 ml Alcohol 1 ml Water Appropriate amount Fragrance Trace amount The above ingredients were uniformly stirred and mixed to produce a drink.

【0055】[0055]

【発明の効果】本発明によれば、ケフィランに部分的に
アシル基が導入された新規のアシル化ケフィランが提供
され、同化合物は、低温ゲル化ならびにアルコールの配
合禁忌のない安定で優れた保湿能や使用感を有するた
め、特に医薬品、医薬部外品、化粧品および食品に自由
に配合することができる。
Industrial Applicability According to the present invention, there is provided a novel acylated kefiran in which an acyl group is partially introduced into kefiran, which is stable and has excellent moisture retention without gelation at low temperatures and no contraindication of alcohol. Since it has a function and a feeling of use, it can be freely blended especially in medicines, quasi-drugs, cosmetics and foods.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明のアシル化ケフィランの電導度を示すグ
ラフである。
FIG. 1 is a graph showing the conductivity of an acylated kefiran of the present invention.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A61K 7/48 C09K 3/00 103 C09K 3/00 103 A23L 1/00 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI A61K 7/48 C09K 3/00 103 C09K 3/00 103 A23L 1/00

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 ケフィランと酸無水物またはカルボン酸
またはそのハライドとの少なくとも部分的なアシル化に
よって生成するアシル化ケフィラン。
An acylated kefiran formed by at least partial acylation of kefiran with an acid anhydride or a carboxylic acid or a halide thereof.
【請求項2】 ケフィランと酸無水物またはカルボン酸
またはそのハライドとの少なくとも部分的なアシル化に
よって生成するアシル化ケフィランを有効成分とする保
湿剤。
2. A humectant comprising, as an active ingredient, acylated kefiran formed by at least partial acylation of kefiran with an acid anhydride or a carboxylic acid or a halide thereof.
【請求項3】 ケフィランと酸無水物またはカルボン酸
またはそのハライドとの少なくとも部分的なアシル化に
よって生成するアシル化ケフィランを有効成分とする増
粘剤。
3. A thickener comprising, as an active ingredient, an acylated kefiran produced by at least partial acylation of kefiran with an acid anhydride or a carboxylic acid or a halide thereof.
【請求項4】 pH7.0以上の条件下でケフィランと
酸無水物又はカルボン酸又はそのハライドとを反応させ
て少なくとも部分的なアシル化をすることを特徴とする
アシル化ケフィランの製造方法。
4. A method for producing an acylated kefiran, comprising reacting kefiran with an acid anhydride or a carboxylic acid or a halide thereof under a condition of pH 7.0 or higher to at least partially acylate the kefiran.
JP04081977A 1992-04-03 1992-04-03 Novel acylated kefiran, its use and production method Expired - Lifetime JP3075438B2 (en)

Priority Applications (1)

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JP04081977A JP3075438B2 (en) 1992-04-03 1992-04-03 Novel acylated kefiran, its use and production method

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JP04081977A JP3075438B2 (en) 1992-04-03 1992-04-03 Novel acylated kefiran, its use and production method

Publications (2)

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