JP3126482B2 - 保湿剤及びその製造方法 - Google Patents
保湿剤及びその製造方法Info
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−（３−カルボキシ
プロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサ
ンを含む組成物からなる保湿剤及びその製造方法に関す
るものである。
プロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサ
ンを含む組成物からなる保湿剤及びその製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】保湿性能を有する化合物と
して、Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キトサンが提案されている（特開
平２−１０５８０１号）。このものは、安価であるとい
う利点を有し、また、ヒアルロン酸と同程度の保湿性能
を有するものの、その保湿性能は未だ不十分で、乾燥下
で使用する化粧水や乳液等に用いる保湿剤としては、不
満足のものである。
して、Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キトサンが提案されている（特開
平２−１０５８０１号）。このものは、安価であるとい
う利点を有し、また、ヒアルロン酸と同程度の保湿性能
を有するものの、その保湿性能は未だ不十分で、乾燥下
で使用する化粧水や乳液等に用いる保湿剤としては、不
満足のものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｎ−（３−
カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キトサンを含む保湿性能の改善された保湿剤及びそ
の製造方法を提供することをその課題とする。
カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キトサンを含む保湿性能の改善された保湿剤及びそ
の製造方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、Ｎ−（３−カルボキ
シプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キト
サン４０〜６５モル％、６−Ｏ−（カルボキシメチル）
キトサン５〜２０モル％及び６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キチン２５〜５０モル％の組成物からなる保湿剤が
提供される。また、本発明によれば、６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キチンをアルカリ溶液中で反応させて、該
キチンの一部を脱アセチル化して６−Ｏ−（カルボキシ
メチル）キトサン５０〜７５モル％と６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キチン５０〜２５モル％の組成物を得る工
程と、該組成物にサクシノイル化剤を反応させて、Ｎ−
（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキ
シメチル）キトサン４０〜６５モル％、６−Ｏ−（カル
ボキシメチル）キトサン５〜２０モル％及び６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モル％の組成物
を得る工程からなる保湿剤の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、Ｎ−（３−カルボキ
シプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キト
サン４０〜６５モル％、６−Ｏ−（カルボキシメチル）
キトサン５〜２０モル％及び６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キチン２５〜５０モル％の組成物からなる保湿剤が
提供される。また、本発明によれば、６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キチンをアルカリ溶液中で反応させて、該
キチンの一部を脱アセチル化して６−Ｏ−（カルボキシ
メチル）キトサン５０〜７５モル％と６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キチン５０〜２５モル％の組成物を得る工
程と、該組成物にサクシノイル化剤を反応させて、Ｎ−
（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキ
シメチル）キトサン４０〜６５モル％、６−Ｏ−（カル
ボキシメチル）キトサン５〜２０モル％及び６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モル％の組成物
を得る工程からなる保湿剤の製造方法が提供される。
【０００５】本発明の保湿剤を構成するＮ−（３−カル
ボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）
キトサン、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン及び
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチンは、それぞれ次の
一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表わさ
れる。
ボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）
キトサン、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン及び
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチンは、それぞれ次の
一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表わさ
れる。
【０００６】
【化１】
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】 前記式中、Ｍは水素又はアルカリ金属を示し、ｎ、ｍ及
びｐは１０〜５０００の整数を示す。
びｐは１０〜５０００の整数を示す。
【０００９】本発明の保湿剤を得るには、６−Ｏ−（カ
ルボキシメチル）キチンを２〜２０ｗｔ％、好ましくは
４〜１２ｗｔ％の苛性ソーダや苛性カリ等のアルカリ性
物質を含むアルカリ溶液中で２０〜１００℃、好ましく
は４０〜８０℃の温度で１〜２４時間、好ましくは３〜
８時間反応させ、そのキチンの一部を脱アセチル化して
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン５０〜７５モル
％と６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モ
ル％からなる組成物を得る。次いで、この組成物に鉱酸
又は有機酸を加えて中和した後、サクシノイル化剤を加
えて、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンと反応さ
せて、Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キトサン４０〜６５モル％、６−
Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン５〜２０モル％及び
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モル％
の組成物を含む反応液を得る。この反応におけるサクシ
ノイル化剤の添加量は、出発原料として用いた６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キチンに対して、１〜４倍当量、
好ましくは１〜２倍当量である。反応温度は１０〜７０
℃、好ましくは２０〜６０℃で、反応時間は１〜２４時
間、好ましくは２〜６時間である。サクシノイル化剤と
しては、通常、無水コハク酸が用いられる。前記のよう
にして得られた反応液を透析膜処理するか、あるいはメ
タノールやアセトン等の貧溶媒で沈殿物を析出させて、
付着する塩類を分離することにより本発明の保湿剤を得
る。
ルボキシメチル）キチンを２〜２０ｗｔ％、好ましくは
４〜１２ｗｔ％の苛性ソーダや苛性カリ等のアルカリ性
物質を含むアルカリ溶液中で２０〜１００℃、好ましく
は４０〜８０℃の温度で１〜２４時間、好ましくは３〜
８時間反応させ、そのキチンの一部を脱アセチル化して
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン５０〜７５モル
％と６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モ
ル％からなる組成物を得る。次いで、この組成物に鉱酸
又は有機酸を加えて中和した後、サクシノイル化剤を加
えて、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンと反応さ
せて、Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キトサン４０〜６５モル％、６−
Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン５〜２０モル％及び
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モル％
の組成物を含む反応液を得る。この反応におけるサクシ
ノイル化剤の添加量は、出発原料として用いた６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キチンに対して、１〜４倍当量、
好ましくは１〜２倍当量である。反応温度は１０〜７０
℃、好ましくは２０〜６０℃で、反応時間は１〜２４時
間、好ましくは２〜６時間である。サクシノイル化剤と
しては、通常、無水コハク酸が用いられる。前記のよう
にして得られた反応液を透析膜処理するか、あるいはメ
タノールやアセトン等の貧溶媒で沈殿物を析出させて、
付着する塩類を分離することにより本発明の保湿剤を得
る。
【００１０】本発明の保湿剤は、前記したように、Ｎ−
（−３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キトサン４０〜６５モル％、好ましくは４
５〜６０モル％、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサ
ン５〜２０モル％、好ましくは１０〜１５モル％及び６
−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モル％、
好ましくは３０〜４５モル％からなる。このような成分
組成にすることにより、従来のＮ−（３−カルボキシプ
ロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン
からなる保湿剤よりも高い保湿性能を有する保湿剤を得
ることができる。さらに、本発明においては、前記した
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチンの脱アセチル化工
程と、この工程で得られた反応物にサクシノイル化剤を
反応させる工程からなる一連の反応工程を経由して得ら
れた保湿剤の使用が好ましい。本発明の保湿剤を構成す
る各成分を単に混合して形成した保湿剤はｐＨ３〜８で
は白濁を生じ、その安定性に問題が残り、中性〜弱酸性
の用途には不向きである。これに対し、前記一連の工程
を経由して得られた保湿剤ではこのような問題は解消さ
れる。
（−３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キトサン４０〜６５モル％、好ましくは４
５〜６０モル％、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサ
ン５〜２０モル％、好ましくは１０〜１５モル％及び６
−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン２５〜５０モル％、
好ましくは３０〜４５モル％からなる。このような成分
組成にすることにより、従来のＮ−（３−カルボキシプ
ロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン
からなる保湿剤よりも高い保湿性能を有する保湿剤を得
ることができる。さらに、本発明においては、前記した
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチンの脱アセチル化工
程と、この工程で得られた反応物にサクシノイル化剤を
反応させる工程からなる一連の反応工程を経由して得ら
れた保湿剤の使用が好ましい。本発明の保湿剤を構成す
る各成分を単に混合して形成した保湿剤はｐＨ３〜８で
は白濁を生じ、その安定性に問題が残り、中性〜弱酸性
の用途には不向きである。これに対し、前記一連の工程
を経由して得られた保湿剤ではこのような問題は解消さ
れる。
【００１１】
【発明の効果】本発明の保湿剤は、著しく高められた保
湿性能を有し、その保湿性能は従来のヒアルロン酸より
も大幅にすぐれたものである。本発明の保湿剤は、粉末
又は溶液状で、各種化粧品や、医薬品等の分野において
有利に用いられる。
湿性能を有し、その保湿性能は従来のヒアルロン酸より
も大幅にすぐれたものである。本発明の保湿剤は、粉末
又は溶液状で、各種化粧品や、医薬品等の分野において
有利に用いられる。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。 実施例１ ６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン１４０ｇを６ｗｔ
％ＮａＯＨ４０００ｇに溶解し、７０℃にて６時間かく
はん下で脱アセチル化反応させる。冷却後、酢酸にてＰ
Ｈを６．５に調整し、無水コハク酸７４ｇ（１．５倍当
量）を添加し５０℃にて２時間かくはん下で反応させ
る。１０リットルのメタノールを反応液に添加し、粗製
Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カル
ボキシメチル）キトサン（１）、６−Ｏ−（カルボキシ
メチル）キトサン（２）、６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キチン（３）からなる組成物をえた。これをさらに
メタノールで洗浄し、付着塩類を分離後、乾燥器にて乾
燥し、白色の精製された成分(１)、(２)、(３)の組成物
からなる保湿剤組成物１２０ｇを得た。このときの成分
(１)、(２)及び(３)の組成割合(モル割合)はそれぞれ５
３％、１２％、３５％であった。
する。 実施例１ ６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン１４０ｇを６ｗｔ
％ＮａＯＨ４０００ｇに溶解し、７０℃にて６時間かく
はん下で脱アセチル化反応させる。冷却後、酢酸にてＰ
Ｈを６．５に調整し、無水コハク酸７４ｇ（１．５倍当
量）を添加し５０℃にて２時間かくはん下で反応させ
る。１０リットルのメタノールを反応液に添加し、粗製
Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カル
ボキシメチル）キトサン（１）、６−Ｏ−（カルボキシ
メチル）キトサン（２）、６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キチン（３）からなる組成物をえた。これをさらに
メタノールで洗浄し、付着塩類を分離後、乾燥器にて乾
燥し、白色の精製された成分(１)、(２)、(３)の組成物
からなる保湿剤組成物１２０ｇを得た。このときの成分
(１)、(２)及び(３)の組成割合(モル割合)はそれぞれ５
３％、１２％、３５％であった。
【００１３】比較例１ ６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン１４０ｇを２０ｗ
ｔ％％ＮａＯＨ４０００ｇに溶解し、１００℃にて６時
間かくはん下で反応を行う以外は実施例１と同様に操作
する。茶褐色の成分(１)、(２)、(３)からなる組成物１
００ｇを得た。このときの成分(１)、(２)及び(３)の組
成割合（モル割合）はそれぞれ６７％、１８％、１５％
であった。 比較例２ 無水コハク酸２５０ｇ（５倍当量）を添加する以外は実
施例１と同様に操作する。白色の精製された成分(１)、
(２)、(３)からなる保湿剤組成物１２０ｇを得た。この
ときの成分(１)、(２)及び(３)の組成割合（モル割合）
はそれぞれ５９％、４％、３７％であった。 比較例３ ６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン１４０ｇを６ｗｔ
％ＮａＯＨ４０００ｇに溶解し、７０℃にて６時間かく
はん下で反応させる。冷却後、酢酸にてＰＨを６．５に
調整した後、メタノールを加えて沈殿物を析出させ、さ
らにメタノール洗浄により付着塩類の除去を行なった以
外は実施例１と同様に操作する。無水コハク酸を添加し
た時点でゲルが生成してサクシノイル化反応が阻害され
た。白色の精製された成分(１)、(２)、(３)の混合物１
００ｇを得たが、このときの成分(１)、(２)及び(３)の
組成割合（モル割合）はそれぞれ１６％、４７％、３７
％であった。 実施例２ 本発明の組成割合になるように、Ｎ−（３−カルボキシ
プロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサ
ン、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン及び６−Ｏ
−（カルボキシメチル）キチンをそれぞれ混合した。こ
のときの成分(１)、(２)及び(３)の組成割合（モル割
合）はそれぞれ５２％、１５％、３３％であった。この
混合物はｐＨ２の酸性溶液には均一に溶解したが、水中
に溶解させたところ、白濁を生じた。
ｔ％％ＮａＯＨ４０００ｇに溶解し、１００℃にて６時
間かくはん下で反応を行う以外は実施例１と同様に操作
する。茶褐色の成分(１)、(２)、(３)からなる組成物１
００ｇを得た。このときの成分(１)、(２)及び(３)の組
成割合（モル割合）はそれぞれ６７％、１８％、１５％
であった。 比較例２ 無水コハク酸２５０ｇ（５倍当量）を添加する以外は実
施例１と同様に操作する。白色の精製された成分(１)、
(２)、(３)からなる保湿剤組成物１２０ｇを得た。この
ときの成分(１)、(２)及び(３)の組成割合（モル割合）
はそれぞれ５９％、４％、３７％であった。 比較例３ ６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン１４０ｇを６ｗｔ
％ＮａＯＨ４０００ｇに溶解し、７０℃にて６時間かく
はん下で反応させる。冷却後、酢酸にてＰＨを６．５に
調整した後、メタノールを加えて沈殿物を析出させ、さ
らにメタノール洗浄により付着塩類の除去を行なった以
外は実施例１と同様に操作する。無水コハク酸を添加し
た時点でゲルが生成してサクシノイル化反応が阻害され
た。白色の精製された成分(１)、(２)、(３)の混合物１
００ｇを得たが、このときの成分(１)、(２)及び(３)の
組成割合（モル割合）はそれぞれ１６％、４７％、３７
％であった。 実施例２ 本発明の組成割合になるように、Ｎ−（３−カルボキシ
プロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサ
ン、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン及び６−Ｏ
−（カルボキシメチル）キチンをそれぞれ混合した。こ
のときの成分(１)、(２)及び(３)の組成割合（モル割
合）はそれぞれ５２％、１５％、３３％であった。この
混合物はｐＨ２の酸性溶液には均一に溶解したが、水中
に溶解させたところ、白濁を生じた。
【００１４】次に、前記のようにして得た各保湿剤につ
いて、以下のようにしてその保湿性能を評価した。 （保湿性試験）２×２ｃｍに切り取ったろ紙に０．１ｗ
ｔ％の各保湿剤水溶液を１０マイクロリットル浸透さ
せ、重量変化を毎分８分まで測定し、３〜８分までの経
時的な重さの変化を対数グラフにプロットする。直線を
引き、その傾きより、水分蒸発速度を相関性で算出し、
保湿性として評価した。その結果を表１に示す。比較の
ため６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン（ＣＭ−キチ
ン）、ヒアルロン酸及び水の水分蒸発始度測定結果を表
１に示す。なお、表１に示す成分(１)、成分(２)及び成
分(３)の内容は次の通りである。 成分(１)：Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−
Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン 成分(２)：６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン 成分(３)：６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン
いて、以下のようにしてその保湿性能を評価した。 （保湿性試験）２×２ｃｍに切り取ったろ紙に０．１ｗ
ｔ％の各保湿剤水溶液を１０マイクロリットル浸透さ
せ、重量変化を毎分８分まで測定し、３〜８分までの経
時的な重さの変化を対数グラフにプロットする。直線を
引き、その傾きより、水分蒸発速度を相関性で算出し、
保湿性として評価した。その結果を表１に示す。比較の
ため６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン（ＣＭ−キチ
ン）、ヒアルロン酸及び水の水分蒸発始度測定結果を表
１に示す。なお、表１に示す成分(１)、成分(２)及び成
分(３)の内容は次の通りである。 成分(１)：Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−
Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン 成分(２)：６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン 成分(３)：６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン
【００１５】
【表１】
【００１６】表１に示した結果からわかるように、本発
明の保湿剤は従来のヒアルロン酸に比べてその保湿力は
大幅にすぐれている。また、本発明の組成割合からはず
れた組成割合の比較例１、比較例２、比較例３のうち比
較例１、比較例２はヒアルロン酸並の保湿力にとどま
り、比較例３は大幅に保湿力が劣った。
明の保湿剤は従来のヒアルロン酸に比べてその保湿力は
大幅にすぐれている。また、本発明の組成割合からはず
れた組成割合の比較例１、比較例２、比較例３のうち比
較例１、比較例２はヒアルロン酸並の保湿力にとどま
り、比較例３は大幅に保湿力が劣った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｎ (72)発明者 石川 和裕 北海道登別市千歳町４丁目１番地16号 (72)発明者 境 勝義 北海道登別市千歳町４丁目３番地 (72)発明者 長島 徹哉 埼玉県入間郡越生町大字越生699番地 (56)参考文献 特開 平２−107601（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−105801（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン４０〜６５モル
％、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン５〜２０モ
ル％及び６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン２５〜５
０モル％の組成物からなる保湿剤。 - 【請求項２】 該保湿剤が、６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キチンの一部を脱アセチル化する工程と、該脱アセ
チル化物をサクシノイル化反応させる工程を経由して得
られるものである請求項１の保湿剤。 - 【請求項３】 ６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチンを
アルカリ溶液中で反応させて、該キチンの一部を脱アセ
チル化して６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン５０
〜７５モル％と６−Ｏ−（カルボキシメチル）キチン５
０〜２５モル％の組成物を得る工程と、該組成物にサク
シノイル化剤を反応させて、Ｎ−（３−カルボキシプロ
パノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサン４
０〜６５モル％、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサ
ン５〜２０モル％及び６−Ｏ−（カルボキシメチル）キ
チン２５〜５０モル％の組成物を得る工程からなる保湿
剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04106179A JP3126482B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 保湿剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04106179A JP3126482B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 保湿剤及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279239A JPH05279239A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3126482B2 true JP3126482B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
ID=14427016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04106179A Expired - Lifetime JP3126482B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 保湿剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3126482B2 (ja) |
-
1992
- 1992-03-31 JP JP04106179A patent/JP3126482B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05279239A (ja) | 1993-10-26 |
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