JP3163437B2 - 新規なマンノースの調製方法 - Google Patents
新規なマンノースの調製方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、マンノース含有糖
液に微生物を加えることにより、マンノースを取得する
ことを特徴とするマンノースの調製方法に関する。更に
詳しくは、酵母及び酵母エキス残渣から得られるマンノ
ース含有糖液を原料液とし、該原料液中のマンノースと
その他の糖とを微生物、特に乳酸菌を用いる培養方法に
て分画し、高純度のマンノース画分を取得することを特
徴とするマンノースの調製方法に関する。
液に微生物を加えることにより、マンノースを取得する
ことを特徴とするマンノースの調製方法に関する。更に
詳しくは、酵母及び酵母エキス残渣から得られるマンノ
ース含有糖液を原料液とし、該原料液中のマンノースと
その他の糖とを微生物、特に乳酸菌を用いる培養方法に
て分画し、高純度のマンノース画分を取得することを特
徴とするマンノースの調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】マンノースは多糖抗腫瘍剤の構成成分と
して、鶏などの家禽類の飼料添加物として又機能性食品
素材としての応用が期待されているものである。さら
に、水素化することによりD-マンニットの原料として使
用でき工業的に需要が多い。特にD-マンニットは近年、
医薬品、食品添加物、化成品等の原料として注目されて
いる。
して、鶏などの家禽類の飼料添加物として又機能性食品
素材としての応用が期待されているものである。さら
に、水素化することによりD-マンニットの原料として使
用でき工業的に需要が多い。特にD-マンニットは近年、
医薬品、食品添加物、化成品等の原料として注目されて
いる。
【０００３】これまでのマンノースの調製方法として、
ゾウゲヤシの種子から得られるマンナンを酸加水分解す
ることにより得られることが報告されている（H.S.Isbe
ll,Method in Carbohydrate Chemistry, R.L.Whistler,
M.L.Wolfrom Eds (Academic Press, New York, 1962)
pp 145-147)。また、マンノースイソメラーゼを用いて
フラクトースから、及びグルコースイソメラーゼとマン
ノースイソメラーゼを用いてグルコースから、それぞれ
マンノース含有糖液を得る方法が報告されている（高崎
義幸、食品工業、38 40-45 (1995)）。
ゾウゲヤシの種子から得られるマンナンを酸加水分解す
ることにより得られることが報告されている（H.S.Isbe
ll,Method in Carbohydrate Chemistry, R.L.Whistler,
M.L.Wolfrom Eds (Academic Press, New York, 1962)
pp 145-147)。また、マンノースイソメラーゼを用いて
フラクトースから、及びグルコースイソメラーゼとマン
ノースイソメラーゼを用いてグルコースから、それぞれ
マンノース含有糖液を得る方法が報告されている（高崎
義幸、食品工業、38 40-45 (1995)）。
【０００４】さらに、特公昭63-12072に代表されるよう
にＤ−グルコースとモリブデン酸等の金属を含む水溶液
を加熱エピメリ化し、マンノース含有糖液を製造する試
みがなされている。最近ではマンノースの分離取得方法
に関し、マンノース含有糖液を原料液として、該原料液
中のマンノースとその他の糖をイオン交換樹脂を用いる
クロマトグラフィーによって分画する方法も報告されて
いる（特開平6-237782）。
にＤ−グルコースとモリブデン酸等の金属を含む水溶液
を加熱エピメリ化し、マンノース含有糖液を製造する試
みがなされている。最近ではマンノースの分離取得方法
に関し、マンノース含有糖液を原料液として、該原料液
中のマンノースとその他の糖をイオン交換樹脂を用いる
クロマトグラフィーによって分画する方法も報告されて
いる（特開平6-237782）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】酒類製造工程中で多量
に発生する使用済み酵母や酵母エキス製造工程で発生す
る酵母エキス残渣は産業廃棄物として処理され、これら
の有効利用が望まれていた。また、ゾウゲヤシ中に存在
するマンナンを酸加水分解する方法は、原料の供給量等
に限度があり、従って、これにより製造されるマンノー
スは非常に高価なものであった。
に発生する使用済み酵母や酵母エキス製造工程で発生す
る酵母エキス残渣は産業廃棄物として処理され、これら
の有効利用が望まれていた。また、ゾウゲヤシ中に存在
するマンナンを酸加水分解する方法は、原料の供給量等
に限度があり、従って、これにより製造されるマンノー
スは非常に高価なものであった。
【０００６】さらに、酵素を用いる方法及びエピメリ化
反応により得られたマンノース含有糖液は、いずれもマ
ンノースとその他の糖（フラクトース、グルコース、オ
リゴ糖）との混合液であり、しかもマンノース含有糖液
中のマンノース含量は糖の固形分に対し25〜75％と様々
であり、マンノースを単離するためには何らかの分離取
得する方法が必要であった。
反応により得られたマンノース含有糖液は、いずれもマ
ンノースとその他の糖（フラクトース、グルコース、オ
リゴ糖）との混合液であり、しかもマンノース含有糖液
中のマンノース含量は糖の固形分に対し25〜75％と様々
であり、マンノースを単離するためには何らかの分離取
得する方法が必要であった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者は、安価
なマンノースを製造する方法について鋭意検討を試みた
結果、酵母及び酵母エキス残渣より得られるマンノース
含有糖液を利用して、微生物を用いることにより効率よ
くマンノースを取得することに成功し、本発明を完成し
た。
なマンノースを製造する方法について鋭意検討を試みた
結果、酵母及び酵母エキス残渣より得られるマンノース
含有糖液を利用して、微生物を用いることにより効率よ
くマンノースを取得することに成功し、本発明を完成し
た。
【０００８】本発明の方法は、マンノース含有糖液に微
生物を加えることにより、マンノース画分を取得するこ
とを特徴とするマンノースの調製方法である。さらに
は、マンノース含有糖液、例えば安価に得るためには産
業廃棄物である使用済み酵母及び／又は酵母エキス残渣
を酸加水分解して得られる糖液を、マンノースを資化し
ない乳酸菌等によりマンノース以外の糖を資化させるこ
とにより、高純度のマンノースを製造する方法である。
生物を加えることにより、マンノース画分を取得するこ
とを特徴とするマンノースの調製方法である。さらに
は、マンノース含有糖液、例えば安価に得るためには産
業廃棄物である使用済み酵母及び／又は酵母エキス残渣
を酸加水分解して得られる糖液を、マンノースを資化し
ない乳酸菌等によりマンノース以外の糖を資化させるこ
とにより、高純度のマンノースを製造する方法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明を詳細に説明すると、原料
液となるマンノース含有糖液はマンノースとその他の糖
との混液を意味するものであり、その製造方法は特に限
定されるものではないが、好ましくは酵母及び／又は酵
母エキス残渣に塩酸、硫酸等の酸を加え加熱加水分解し
た後、適当な塩基により中和し、必要ならばイオン交換
樹脂、有機溶媒添加、電気透析等の方法により脱塩する
ことにより得られる。
液となるマンノース含有糖液はマンノースとその他の糖
との混液を意味するものであり、その製造方法は特に限
定されるものではないが、好ましくは酵母及び／又は酵
母エキス残渣に塩酸、硫酸等の酸を加え加熱加水分解し
た後、適当な塩基により中和し、必要ならばイオン交換
樹脂、有機溶媒添加、電気透析等の方法により脱塩する
ことにより得られる。
【００１０】このマンノース含有糖液は、微生物、好ま
しくは乳酸菌、特に好ましくはグルコースは資化するが
マンノースは資化しない乳酸菌で処理することにより、
他の糖が除去されたマンノース画分とし、必要ならば、
イオン交換樹脂、クロマトグラフィー、結晶化等の一般
的方法を用いてマンノースを単離精製することができ
る。
しくは乳酸菌、特に好ましくはグルコースは資化するが
マンノースは資化しない乳酸菌で処理することにより、
他の糖が除去されたマンノース画分とし、必要ならば、
イオン交換樹脂、クロマトグラフィー、結晶化等の一般
的方法を用いてマンノースを単離精製することができ
る。
【００１１】本発明に用いられる酵母としては、ビール
酵母又はパン酵母のサッカロミセス・セレビシエ（Sacc
haromyces cerevisiae）、核酸酵母のカンジダ・ウティ
リス（Candida utilis）等を挙げることができるが、酵
母の種類に制限はなく、本発明の出発物質としては、酵
母細胞壁を含むものであれば、全て使用することができ
る。酵母エキス残渣は、例えば酵母菌体を水又は酸性領
域の水性溶媒に懸濁させ、場合によっては少量のトルエ
ン等の有機溶媒を添加した後、30〜60℃で18〜60時間自
己消化させ、固液分離して得られた不溶物である。
酵母又はパン酵母のサッカロミセス・セレビシエ（Sacc
haromyces cerevisiae）、核酸酵母のカンジダ・ウティ
リス（Candida utilis）等を挙げることができるが、酵
母の種類に制限はなく、本発明の出発物質としては、酵
母細胞壁を含むものであれば、全て使用することができ
る。酵母エキス残渣は、例えば酵母菌体を水又は酸性領
域の水性溶媒に懸濁させ、場合によっては少量のトルエ
ン等の有機溶媒を添加した後、30〜60℃で18〜60時間自
己消化させ、固液分離して得られた不溶物である。
【００１２】加水分解条件は一般に知られている条件を
適用すればよく、60〜120℃で２〜30時間処理し、添加
する酸（例えば塩酸、硫酸）の濃度は0.05〜６Ｎが適当
である。中和する塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げら
れる。本発明で添加する微生物はマンノースを資化しな
い微生物であり、例えば乳酸菌等が挙げられ、好ましく
はラクトバチルス（Lactobacillus）属、ビフィドバク
テリウム（Bifidobacterium）属、ロイコノストク（Leu
conostoc）属の乳酸菌類の他に、ユーバクテタウム（Eu
bacterium）属、クロストリジウム（Clostridium）属等
を挙げることができる。
適用すればよく、60〜120℃で２〜30時間処理し、添加
する酸（例えば塩酸、硫酸）の濃度は0.05〜６Ｎが適当
である。中和する塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げら
れる。本発明で添加する微生物はマンノースを資化しな
い微生物であり、例えば乳酸菌等が挙げられ、好ましく
はラクトバチルス（Lactobacillus）属、ビフィドバク
テリウム（Bifidobacterium）属、ロイコノストク（Leu
conostoc）属の乳酸菌類の他に、ユーバクテタウム（Eu
bacterium）属、クロストリジウム（Clostridium）属等
を挙げることができる。
【００１３】マンノース含有糖液に添加する際の菌体濃
度は、糖液１ml当たり１白金耳〜２ｇ（乾燥菌体換算）
が適当であり、菌体を懸濁した液体を処理する条件、例
えば温度、時間などについては、上記微生物のそれぞれ
について一般に知られている条件を適用すればよく、懸
濁時は攪拌、超音波、振とう等の方法により菌体が均一
に分散されていることが望ましい。
度は、糖液１ml当たり１白金耳〜２ｇ（乾燥菌体換算）
が適当であり、菌体を懸濁した液体を処理する条件、例
えば温度、時間などについては、上記微生物のそれぞれ
について一般に知られている条件を適用すればよく、懸
濁時は攪拌、超音波、振とう等の方法により菌体が均一
に分散されていることが望ましい。
【００１４】
【実施例】以下に本発明を実施例にて具体的に説明する
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。 参考例（酵母エキス残渣の調製） ビール醸造工程で使用済みの酵母（wet 100g（乾物換算
20g)) を水（200ml)に懸濁しｐＨ5.5に調整した。この
懸濁液を52℃、19時間、自己消化させ、遠心分離（3500
rpm、15min）にてエキスを除去し、残渣（酵母エキス残
渣）を得た。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。 参考例（酵母エキス残渣の調製） ビール醸造工程で使用済みの酵母（wet 100g（乾物換算
20g)) を水（200ml)に懸濁しｐＨ5.5に調整した。この
懸濁液を52℃、19時間、自己消化させ、遠心分離（3500
rpm、15min）にてエキスを除去し、残渣（酵母エキス残
渣）を得た。
【００１５】実施例１ 酵母エキス残渣wet 10g（乾物換算2g）に2N硫酸30mlを
加え、100℃、12時間、攪拌下、加熱した。水酸化ナト
リウムで中和後、電気透析装置を用い脱塩し、Bx（可溶
性固形分量）５％、pH6.5に調整した。この時の糖成分
をＨＰＬＣにより測定した結果、マンノース：グルコー
ス＝54：46であった。尚、ＨＰＬＣによる糖成分分析は
以下の条件により測定した。
加え、100℃、12時間、攪拌下、加熱した。水酸化ナト
リウムで中和後、電気透析装置を用い脱塩し、Bx（可溶
性固形分量）５％、pH6.5に調整した。この時の糖成分
をＨＰＬＣにより測定した結果、マンノース：グルコー
ス＝54：46であった。尚、ＨＰＬＣによる糖成分分析は
以下の条件により測定した。
【００１６】 カラム：Sugar Pack Pb (7.6×250mm) 移動相：Ｈ2Ｏ 流 速：１.０ml/min 温 度：８０℃ 検 出：示差屈折計（ＲＩ） 実施例２ 酵母エキス残渣をビール醸造工程で使用済みの酵母（we
t 10g（乾物換算2g))に変えた以外は実施例１と同様に
処理しマンノース含有糖液を得た。この時の糖成分は、
マンノース：グルコース＝61：39であった。
t 10g（乾物換算2g))に変えた以外は実施例１と同様に
処理しマンノース含有糖液を得た。この時の糖成分は、
マンノース：グルコース＝61：39であった。
【００１７】実施例３ 乳酸菌（Lactobacillus minor）をＭＲＳ培地にて30
℃、12時間、前培養した後、遠心分離にて集菌した。実
施例１で得られた培地に、乳酸菌（L.minor）を培地10m
l当たり乾燥菌体量300mgの濃度で添加し、30℃、５〜８
時間処理した。遠心分離（5000rpm、15min）後に得られ
た上清の糖成分を測定した結果、マンノース：グルコー
ス＝95：5であった。
℃、12時間、前培養した後、遠心分離にて集菌した。実
施例１で得られた培地に、乳酸菌（L.minor）を培地10m
l当たり乾燥菌体量300mgの濃度で添加し、30℃、５〜８
時間処理した。遠心分離（5000rpm、15min）後に得られ
た上清の糖成分を測定した結果、マンノース：グルコー
ス＝95：5であった。
【００１８】実施例４ 実施例３と同様に実施例２で得られた培地を処理し、得
られた上清の糖成分を測定した結果、マンノース：グル
コース＝94：6であった。 実施例５ 乳酸菌の種類を変えた以外は、実施例３と同様に処理
し、図１に示す結果を得た。
られた上清の糖成分を測定した結果、マンノース：グル
コース＝94：6であった。 実施例５ 乳酸菌の種類を変えた以外は、実施例３と同様に処理
し、図１に示す結果を得た。
【００１９】実施例６ 乳酸菌（L.minor）の添加量を変えた以外は実施例３と
同様に処理し、図２に示す結果を得た。 実施例７ 実施例３の乳酸菌（L.minor）をClostridium glycolicu
mに変えた以外は実施例３と同様に処理しマンノース含
有糖液を得た。この時の糖成分は、マンノース：グルコ
ース＝72：28であった。
同様に処理し、図２に示す結果を得た。 実施例７ 実施例３の乳酸菌（L.minor）をClostridium glycolicu
mに変えた以外は実施例３と同様に処理しマンノース含
有糖液を得た。この時の糖成分は、マンノース：グルコ
ース＝72：28であった。
【００２０】実施例８ 酵母エキス残渣wet 100g（乾物換算20g）に2N硫酸300ml
を加え、100℃、12時間、攪拌下、加熱した。水酸化ナ
トリウムで中和後、電気透析装置を用い脱塩し、Bx（可
溶性固形分量）５％、pH6.5に調製した。この時の糖成
分をＨＰＬＣにより測定した結果、マンノース：グルコ
ース＝48：52であった。
を加え、100℃、12時間、攪拌下、加熱した。水酸化ナ
トリウムで中和後、電気透析装置を用い脱塩し、Bx（可
溶性固形分量）５％、pH6.5に調製した。この時の糖成
分をＨＰＬＣにより測定した結果、マンノース：グルコ
ース＝48：52であった。
【００２１】得られた培地（280ml)に、あらかじめ前培
養した乳酸菌（Lactobacillus minor）を乾燥菌体量8.4
gの濃度で添加し、30℃、８時間処理した。遠心分離（5
000rpm、15min）後に得られた上清の糖成分を測定した
結果、マンノース：グルコース比は97：3であった。上
清をBx 20％程度まで濃縮し、イオン交換樹脂（DOWEX50
Wx2、DOWEX 1x8、各々10ml）にて処理後、減圧乾燥し、
飴状マンノース5.3g（収率27％、グルコマンナンからの
回収率76％）を得た。さらにこの飴状物にメタノールを
５倍量添加し、加熱溶解後、冷却し、結晶マンノース4.
1g（収率21％、酵母マンナンからの回収率59％）を得
た。
養した乳酸菌（Lactobacillus minor）を乾燥菌体量8.4
gの濃度で添加し、30℃、８時間処理した。遠心分離（5
000rpm、15min）後に得られた上清の糖成分を測定した
結果、マンノース：グルコース比は97：3であった。上
清をBx 20％程度まで濃縮し、イオン交換樹脂（DOWEX50
Wx2、DOWEX 1x8、各々10ml）にて処理後、減圧乾燥し、
飴状マンノース5.3g（収率27％、グルコマンナンからの
回収率76％）を得た。さらにこの飴状物にメタノールを
５倍量添加し、加熱溶解後、冷却し、結晶マンノース4.
1g（収率21％、酵母マンナンからの回収率59％）を得
た。
【００２２】
【発明の効果】本発明は、酵母及び酵母エキス残渣から
得られるマンノース含有糖液を原料液とし、該原料液中
のマンノースとその他の糖とを微生物、特に乳酸菌を用
いる培養方法にて分画し、高純度のマンノース画分を取
得することができる。
得られるマンノース含有糖液を原料液とし、該原料液中
のマンノースとその他の糖とを微生物、特に乳酸菌を用
いる培養方法にて分画し、高純度のマンノース画分を取
得することができる。
【図１】 実施例５においてグルコース資化性を追跡す
るため、乳酸菌の種類を変えたときの培養時間とグルコ
ース含量との関係を示すグラフ。
るため、乳酸菌の種類を変えたときの培養時間とグルコ
ース含量との関係を示すグラフ。
【図２】 実施例６において乳酸菌の量を変えたときの
培養時間とグルココース含量との関係を示すグラフ。
培養時間とグルココース含量との関係を示すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:145） (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 19/02 C12S 3/00 - 3/24
Claims (4)
- 【請求項１】 酵母又は酵母エキス残渣から得られるマ
ンノース含有糖液に、グルコースは資化するがマンノー
スを資化しない微生物を加えることを特徴とするマンノ
ースの調製方法。 - 【請求項２】 グルコースは資化するがマンノースを資
化しない微生物が乳酸菌である請求項１記載の調製方
法。 - 【請求項３】 乳酸菌がラクトバチルス属、ビフィドバ
クテリウム属、ロイコノストク属、ユーバクテリウム
属、クロストリジウム属である請求項２記載の調製方
法。 - 【請求項４】 酵母又は酵母エキス残渣を酸加水分解す
ることにより、マンノース含有糖液を得ることを特徴と
する請求項１、２又は３記載の調製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23863896A JP3163437B2 (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | 新規なマンノースの調製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23863896A JP3163437B2 (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | 新規なマンノースの調製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1057091A JPH1057091A (ja) | 1998-03-03 |
| JP3163437B2 true JP3163437B2 (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=17033121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23863896A Expired - Fee Related JP3163437B2 (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | 新規なマンノースの調製方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3163437B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2002209597A (ja) * | 2001-01-15 | 2002-07-30 | Unitika Ltd | Ｌ−アラビノースの精製方法 |
| JP4920360B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2012-04-18 | 株式会社興人 | 乳酸菌培養基材 |
| WO2009008362A1 (ja) * | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Yotsuba Milk Products Co., Ltd. | シアル酸化合物含有組成物の製造方法 |
| JP5339500B2 (ja) * | 2008-07-18 | 2013-11-13 | ユニチカ株式会社 | マンノースの精製方法 |
| TWI652992B (zh) | 2011-10-31 | 2019-03-11 | 興人生命科學股份有限公司 | 酵母來源之調味料、酵母蛋白質組成物之製造方法、及酵母來源之調味料之製造方法 |
| WO2016039186A1 (ja) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | 興人ライフサイエンス株式会社 | 冷凍パン生地改良剤 |
-
1996
- 1996-08-22 JP JP23863896A patent/JP3163437B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1057091A (ja) | 1998-03-03 |
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