JP3171685B2 - １，１，１，２テトラフルオロエタンの精製法 - Google Patents
１，１，１，２テトラフルオロエタンの精製法Info
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- JP3171685B2 JP3171685B2 JP22183392A JP22183392A JP3171685B2 JP 3171685 B2 JP3171685 B2 JP 3171685B2 JP 22183392 A JP22183392 A JP 22183392A JP 22183392 A JP22183392 A JP 22183392A JP 3171685 B2 JP3171685 B2 JP 3171685B2
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- hydrofluoric acid
- tetrafluoroethane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリクロルエチレン
（以下ＣＣｌ2＝ＣＨＣｌまたはトリクレンと記す）と
ＨＦとを反応せしめて１，１，１，２テトラフルオロエ
タン（以下ＣＦ3ＣＨ2ＦまたはＦ１３４ａと記す）を製
造するに際し、反応生成物を蒸留処理して得られるＨＦ
を含有する濃縮されたＦ１３４ａから、ＨＦをあと利用
可能な状態で除去するＦ１３４ａの精製法に関する。
（以下ＣＣｌ2＝ＣＨＣｌまたはトリクレンと記す）と
ＨＦとを反応せしめて１，１，１，２テトラフルオロエ
タン（以下ＣＦ3ＣＨ2ＦまたはＦ１３４ａと記す）を製
造するに際し、反応生成物を蒸留処理して得られるＨＦ
を含有する濃縮されたＦ１３４ａから、ＨＦをあと利用
可能な状態で除去するＦ１３４ａの精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般にトリクレンとＨＦを原料としてＦ
１３４ａを製造する場合には式（１）に示すトリクレン
とＨＦとを反応させて１，１，１トリフルオロ−２クロ
ロエタン（以下ＣＦ3 ＣＨ2 ＣｌまたはＦ１３３ａと記
す）を生成せしめる第１段の反応、 ＣＨＣｌ＝ＣＣｌ2 ＋３ＨＦ→ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃｌ＋２ＨＣｌ…（１） および（２）式に示すＦ１３３ａとＨＦとを反応させる
第２段の反応によって行われている。 ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃｌ＋ＨＦ→ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ＋ＨＣｌ…（２）
１３４ａを製造する場合には式（１）に示すトリクレン
とＨＦとを反応させて１，１，１トリフルオロ−２クロ
ロエタン（以下ＣＦ3 ＣＨ2 ＣｌまたはＦ１３３ａと記
す）を生成せしめる第１段の反応、 ＣＨＣｌ＝ＣＣｌ2 ＋３ＨＦ→ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃｌ＋２ＨＣｌ…（１） および（２）式に示すＦ１３３ａとＨＦとを反応させる
第２段の反応によって行われている。 ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃｌ＋ＨＦ→ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ＋ＨＣｌ…（２）
【０００３】上記反応はいずれもアルミナ、クロミナ触
媒の存在下で行われるが、その反応条件は異なり、第１
段の反応においては圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ（以下圧力は
Ｇで表す）、温度２５０℃、ＨＦ／トリクレンのモル比
６、第２段の反応においては、圧力４ｋｇ／ｃｍ2 、温
度３５０℃、ＨＦ／Ｆ１３３ａのモル比４で行われる。
反応生成物は蒸留によって分離される。これには種々な
蒸留システムがあるが、いずれの蒸留システムにおいて
も、ＨＣｌは副生ＨＣｌとして別途使用され、ＨＦ及び
Ｆ１３３ａは反応原料としてリサイクルされる。目的生
成物のＦ１３４ａはこの蒸留で濃縮され、小量のＦ１３
３ａ及びＨＦを含んだ状態で分離される。
媒の存在下で行われるが、その反応条件は異なり、第１
段の反応においては圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ（以下圧力は
Ｇで表す）、温度２５０℃、ＨＦ／トリクレンのモル比
６、第２段の反応においては、圧力４ｋｇ／ｃｍ2 、温
度３５０℃、ＨＦ／Ｆ１３３ａのモル比４で行われる。
反応生成物は蒸留によって分離される。これには種々な
蒸留システムがあるが、いずれの蒸留システムにおいて
も、ＨＣｌは副生ＨＣｌとして別途使用され、ＨＦ及び
Ｆ１３３ａは反応原料としてリサイクルされる。目的生
成物のＦ１３４ａはこの蒸留で濃縮され、小量のＦ１３
３ａ及びＨＦを含んだ状態で分離される。
【０００４】このように生成物Ｆ１３４ａが小量のＦ１
３３ａ及びＨＦを含有するのは、上記Ｆ１３３ａとＨ
Ｆ、及びＦ１３４ａとＨＦが共に最低共沸点を有してお
り、第２段反応における圧力４ｋｇ／ｃｍ2 において、
前者は共沸点４１℃、この共沸点における成分割合は、
Ｆ１３３ａ（６２ｍｏｌ％）：ＨＦ（３８ｍｏｌ％）、
また後者は共沸点１４℃、この共沸点における成分割合
は、Ｆ１３４ａ（８７ｍｏｌ％）：ＨＦ（１３ｍｏｌ
％）であることによる。
３３ａ及びＨＦを含有するのは、上記Ｆ１３３ａとＨ
Ｆ、及びＦ１３４ａとＨＦが共に最低共沸点を有してお
り、第２段反応における圧力４ｋｇ／ｃｍ2 において、
前者は共沸点４１℃、この共沸点における成分割合は、
Ｆ１３３ａ（６２ｍｏｌ％）：ＨＦ（３８ｍｏｌ％）、
また後者は共沸点１４℃、この共沸点における成分割合
は、Ｆ１３４ａ（８７ｍｏｌ％）：ＨＦ（１３ｍｏｌ
％）であることによる。
【０００５】このような理由から、蒸留のみではＦ１３
４ａからＦ１３３ａあるいはＨＦを除去することができ
ないので、従来はアルカリ洗浄によってＨＦを除去して
いた。ＨＦが除去されれば、Ｆ１３３ａその他のフロン
類はＦ１３４ａと共沸関係がないから蒸留分離が可能で
ある。
４ａからＦ１３３ａあるいはＨＦを除去することができ
ないので、従来はアルカリ洗浄によってＨＦを除去して
いた。ＨＦが除去されれば、Ｆ１３３ａその他のフロン
類はＦ１３４ａと共沸関係がないから蒸留分離が可能で
ある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来は上記のようにＦ
１３４ａ濃縮留分からアルカリ洗浄によってＨＦを除去
していた。しかしこのためにはアルカリを必要とするば
かりでなく、高価なＨＦが無駄に排出され、しかもその
排水処理が要求されるという不都合があった。従って本
発明の目的は、濃縮された小量のＦ１３３ａ及びＨＦを
含有するＦ１３４ａから経済的にＨＦを回収することの
できるＦ１３４ａの精製法を提供することにある。
１３４ａ濃縮留分からアルカリ洗浄によってＨＦを除去
していた。しかしこのためにはアルカリを必要とするば
かりでなく、高価なＨＦが無駄に排出され、しかもその
排水処理が要求されるという不都合があった。従って本
発明の目的は、濃縮された小量のＦ１３３ａ及びＨＦを
含有するＦ１３４ａから経済的にＨＦを回収することの
できるＦ１３４ａの精製法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、小量のＦ１３
３ａ及びＨＦを含有するＦ１３４ａと、水−ＨＦの共沸
点における濃度以上のＨＦ濃度のフッ酸を抽出剤として
低温下で接触させ、次いでこれを二層分離して下層のＦ
１３４ａを取出すことによって、ＨＦを有効利用可能な
状態でかつ経済的に分離することができるＦ１３４ａの
精製法を提供する。このとき、抽出剤として使用するフ
ッ酸の濃度を３８〜７０重量％とし、かつ抽出及び二層
分離する際の操作温度を−３５〜３５℃とすることが好
ましい。
３ａ及びＨＦを含有するＦ１３４ａと、水−ＨＦの共沸
点における濃度以上のＨＦ濃度のフッ酸を抽出剤として
低温下で接触させ、次いでこれを二層分離して下層のＦ
１３４ａを取出すことによって、ＨＦを有効利用可能な
状態でかつ経済的に分離することができるＦ１３４ａの
精製法を提供する。このとき、抽出剤として使用するフ
ッ酸の濃度を３８〜７０重量％とし、かつ抽出及び二層
分離する際の操作温度を−３５〜３５℃とすることが好
ましい。
【０００８】次に本発明の方法を実施例にもとづいて説
明する。図１は、本発明に係るＦ１３４ａの精製法の一
実施例を示すもので、図中の符号１は、反応器及び蒸留
塔よりなる反応システムである。反応システム１のフロ
ーには種々あるが、いずれの反応システムによっても、
これから流出する濃縮Ｆ１３４ａは小量のＨＦ、Ｆ１３
３ａ等を含有し、ほぼ同じ成分構成となっている。この
濃縮Ｆ１３４ａ；１１は、抽出塔２に導かれる。
明する。図１は、本発明に係るＦ１３４ａの精製法の一
実施例を示すもので、図中の符号１は、反応器及び蒸留
塔よりなる反応システムである。反応システム１のフロ
ーには種々あるが、いずれの反応システムによっても、
これから流出する濃縮Ｆ１３４ａは小量のＨＦ、Ｆ１３
３ａ等を含有し、ほぼ同じ成分構成となっている。この
濃縮Ｆ１３４ａ；１１は、抽出塔２に導かれる。
【０００９】抽出塔２には、最高共沸点が１１２．４℃
であり、このときの成分比がＨＦ（３５．８ｍｏｌ
％）：Ｈ2Ｏ（６４．２ｍｏｌ％）となるＨＦ／水系
の、共沸点におけるＨＦ濃度より高いＨＦ濃度を有する
フッ酸（ＨＦ回収塔６のボトム液、後記）が抽出剤１５
として導入され、低温に保持され、抽出が行われる。
であり、このときの成分比がＨＦ（３５．８ｍｏｌ
％）：Ｈ2Ｏ（６４．２ｍｏｌ％）となるＨＦ／水系
の、共沸点におけるＨＦ濃度より高いＨＦ濃度を有する
フッ酸（ＨＦ回収塔６のボトム液、後記）が抽出剤１５
として導入され、低温に保持され、抽出が行われる。
【００１０】抽出が終了し、抽出塔２のボトムより流出
した液；１２は第１デカンター３に送られ、二層分離さ
れ、下層の流出液；１３は洗浄塔４においてアルカリ洗
浄され、残留する微量のＨＦ及びＨＣｌが除去される。
洗浄塔４のボトムから流出した液は第２デカンター５に
導かれ、二層分離され、下層のＦ１３４ａが取り出さ
れ、上部の水層は排水処理系に送られる。
した液；１２は第１デカンター３に送られ、二層分離さ
れ、下層の流出液；１３は洗浄塔４においてアルカリ洗
浄され、残留する微量のＨＦ及びＨＣｌが除去される。
洗浄塔４のボトムから流出した液は第２デカンター５に
導かれ、二層分離され、下層のＦ１３４ａが取り出さ
れ、上部の水層は排水処理系に送られる。
【００１１】また、第１デカンタ３の上層の、ＨＦ濃度
が高くなったフッ酸；１４はＨＦ回収塔６に送られ、Ｈ
Ｆが蒸留分離される。この分離されたＨＦは反応システ
ム１にリサイクルされ反応に用いられる。上記ＨＦ回収
塔６のボトム液は、ＨＦと水との共沸成分濃度以上のＨ
Ｆを含むフッ酸であり、抽出塔２の抽出剤；１５として
使用される。
が高くなったフッ酸；１４はＨＦ回収塔６に送られ、Ｈ
Ｆが蒸留分離される。この分離されたＨＦは反応システ
ム１にリサイクルされ反応に用いられる。上記ＨＦ回収
塔６のボトム液は、ＨＦと水との共沸成分濃度以上のＨ
Ｆを含むフッ酸であり、抽出塔２の抽出剤；１５として
使用される。
【００１２】上記の濃縮Ｆ１３４ａ；１１に含まれてい
た小量のＦ１３３ａ、その他のフロン類は、第２デカン
タ５の下層液に含まれるが、ＨＦが存在しない各成分間
には共沸関係がないので、これらはその後の蒸留によっ
て分離精製することが出来る。
た小量のＦ１３３ａ、その他のフロン類は、第２デカン
タ５の下層液に含まれるが、ＨＦが存在しない各成分間
には共沸関係がないので、これらはその後の蒸留によっ
て分離精製することが出来る。
【００１３】このような本発明の精製法において、抽出
剤；１５として使用されるフッ酸（ＨＦ回収塔６のボト
ム液）のＨＦ濃度は、ＨＦ回収塔６の蒸留分離能とこれ
に導入される第１デカンタ３上層のフッ酸；１４のＨＦ
濃度に依存するが、ＨＦが蒸留分離によって回収される
限り、その下限の濃度は水とＨＦの最高共沸点における
ＨＦ濃度（３８重量％）以上の値となる。またフッ酸は
ＨＦ濃度の増加にともない液密度が増大するので、以下
に示す抽出分離の操作温度において、抽出剤；１５のＨ
Ｆ濃度が７０重量％を越えるとフッ酸とＦ１３４ａの密
度差がなくなり、第一デカンタ３における二層分離が困
難となる。従って、抽出塔２で抽出剤；１５として使用
されるフッ酸のＨＦ濃度は、３８〜７０重量％の範囲に
制御されることが好ましい。さらに好ましくは４５〜５
５重量％に制御される。
剤；１５として使用されるフッ酸（ＨＦ回収塔６のボト
ム液）のＨＦ濃度は、ＨＦ回収塔６の蒸留分離能とこれ
に導入される第１デカンタ３上層のフッ酸；１４のＨＦ
濃度に依存するが、ＨＦが蒸留分離によって回収される
限り、その下限の濃度は水とＨＦの最高共沸点における
ＨＦ濃度（３８重量％）以上の値となる。またフッ酸は
ＨＦ濃度の増加にともない液密度が増大するので、以下
に示す抽出分離の操作温度において、抽出剤；１５のＨ
Ｆ濃度が７０重量％を越えるとフッ酸とＦ１３４ａの密
度差がなくなり、第一デカンタ３における二層分離が困
難となる。従って、抽出塔２で抽出剤；１５として使用
されるフッ酸のＨＦ濃度は、３８〜７０重量％の範囲に
制御されることが好ましい。さらに好ましくは４５〜５
５重量％に制御される。
【００１４】また、抽出塔２及び第一デカンタ３におけ
る操作温度は、−３５〜３５℃に制御することが好まし
い。さらに好ましくは５〜２５℃に制御する。この操作
温度の下限は、操作圧力及び操作時のＨＦ濃度における
フッ酸の凝固点もしくはＦ１３４ａの水和物の生成温度
によって制約されるものであり、下限値以下に冷却され
ると、工程ラインに閉塞等の不都合が生じる。一方、フ
ッ酸とＦ１３４ａは、温度に対する液密度の変化特性が
異なっていて、液温の上昇にともない双方の液密度が次
第に接近し、ついには逆転するに至る。このため、温度
が上記の上限値を越えた場合には第一デカンタ３におけ
る二層分離が不可能となる。
る操作温度は、−３５〜３５℃に制御することが好まし
い。さらに好ましくは５〜２５℃に制御する。この操作
温度の下限は、操作圧力及び操作時のＨＦ濃度における
フッ酸の凝固点もしくはＦ１３４ａの水和物の生成温度
によって制約されるものであり、下限値以下に冷却され
ると、工程ラインに閉塞等の不都合が生じる。一方、フ
ッ酸とＦ１３４ａは、温度に対する液密度の変化特性が
異なっていて、液温の上昇にともない双方の液密度が次
第に接近し、ついには逆転するに至る。このため、温度
が上記の上限値を越えた場合には第一デカンタ３におけ
る二層分離が不可能となる。
【００１５】上記のように、本発明の精製法において選
定し得る抽出剤；１５のＨＦ濃度と抽出分離温度は相関
関係にある。この操作条件の範囲に関する概念図を図２
に示す。図２において、線ＡはそのＨＦ濃度のフッ酸の
凝固点もしくはＦ１３４ａ水和物の生成温度によって規
定される境界線である。線Ｂは第一デカンタ３におい
て、Ｆ１３４ａとフッ酸の密度を逆転させないために、
フッ酸の密度の温度変化にもとづいて規定される境界線
である。線Ｃはフッ酸中のＨＦ共沸濃度により規定され
る境界線である。操作条件は図２における線Ａ、Ｂ及び
Ｃで囲まれた領域の範囲内で、界面制御が可能な条件の
組合せを適宜選択することができる。
定し得る抽出剤；１５のＨＦ濃度と抽出分離温度は相関
関係にある。この操作条件の範囲に関する概念図を図２
に示す。図２において、線ＡはそのＨＦ濃度のフッ酸の
凝固点もしくはＦ１３４ａ水和物の生成温度によって規
定される境界線である。線Ｂは第一デカンタ３におい
て、Ｆ１３４ａとフッ酸の密度を逆転させないために、
フッ酸の密度の温度変化にもとづいて規定される境界線
である。線Ｃはフッ酸中のＨＦ共沸濃度により規定され
る境界線である。操作条件は図２における線Ａ、Ｂ及び
Ｃで囲まれた領域の範囲内で、界面制御が可能な条件の
組合せを適宜選択することができる。
【００１６】操作圧力に関しては特に限定されるもので
はないが、工程機器の耐圧性等を考慮すると１０Ｋｇ／
ｃｍ2Ｇ以下が好ましい。さらに、限定された温度条
件、ＨＦ濃度条件を考慮し、工程の操作性及び経済性を
考慮すると、６〜７Ｋｇ／ｃｍ2とすることが好まし
い。これより高圧にすると高圧用の特殊機器を要するこ
とになるし、低圧にするとＦ１３４ａの揮発を抑えるた
めの配慮が必要となり、操作条件の選択範囲が狭くな
る。
はないが、工程機器の耐圧性等を考慮すると１０Ｋｇ／
ｃｍ2Ｇ以下が好ましい。さらに、限定された温度条
件、ＨＦ濃度条件を考慮し、工程の操作性及び経済性を
考慮すると、６〜７Ｋｇ／ｃｍ2とすることが好まし
い。これより高圧にすると高圧用の特殊機器を要するこ
とになるし、低圧にするとＦ１３４ａの揮発を抑えるた
めの配慮が必要となり、操作条件の選択範囲が狭くな
る。
【００１７】
【実施例】図１に示す装置及び工程を用いて、反応シス
テム１からＦ１３４ａを抽出する実験を行った。このと
きの抽出塔２近傍各部における成分の重量％、および濃
縮Ｆ１３４ａ；１１の流量を１００とした場合の各部流
量を表１に示す。
テム１からＦ１３４ａを抽出する実験を行った。このと
きの抽出塔２近傍各部における成分の重量％、および濃
縮Ｆ１３４ａ；１１の流量を１００とした場合の各部流
量を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】表１より明らかなように、共沸点における
ＨＦ濃度より高い濃度のＨＦを含有する抽出剤；１５を
使用し、抽出分離することによって、濃縮Ｆ１３４ａ；
１１中のＨＦが大部分回収され、無駄なく再使用され
る。
ＨＦ濃度より高い濃度のＨＦを含有する抽出剤；１５を
使用し、抽出分離することによって、濃縮Ｆ１３４ａ；
１１中のＨＦが大部分回収され、無駄なく再使用され
る。
【００２０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るＦ１
３４ａの精製法は、蒸留によって分離することができな
いＦ１３４ａ中のＨＦを、水とＨＦの共沸点における濃
度以上のＨＦ濃度を有するフッ酸を抽出剤として抽出
し、二層分離することによって、無駄なく循環使用でき
る利点がある。また、抽出剤として使用するフッ酸の濃
度を３８〜７０重量％とし、抽出分離する際の操作温度
を−３５〜３５℃とすることによって、ＨＦの分離回収
をさらに円滑に行うことができる。
３４ａの精製法は、蒸留によって分離することができな
いＦ１３４ａ中のＨＦを、水とＨＦの共沸点における濃
度以上のＨＦ濃度を有するフッ酸を抽出剤として抽出
し、二層分離することによって、無駄なく循環使用でき
る利点がある。また、抽出剤として使用するフッ酸の濃
度を３８〜７０重量％とし、抽出分離する際の操作温度
を−３５〜３５℃とすることによって、ＨＦの分離回収
をさらに円滑に行うことができる。
【図１】本発明の方法の一実施例を示す工程図である。
【図２】本発明を実施する際の操作条件の範囲を示す概
念図である。
念図である。
１…反応システム、 ２…抽出塔、 ３…第１デカンター、 ４…洗浄塔、 ５…第２デカンター、 ６…ＨＦ回収塔、 １１…濃縮Ｆ１３４ａ、 １２…抽出塔ボトム流出液、 １３…第１デカンター下層の流出液、 １４…第１デカンター上層のフッ酸、 １５…抽出剤、 Ａ…フッ酸水溶液の凝固点もしくはＦ１３４ａ水和物の
形成温度により規定される境界線、 Ｂ…Ｆ１３４ａ密度と逆転現象を生じさせないためにフ
ッ酸水溶液密度の温度変化にもとづき規定される境界
線、 Ｃ…フッ酸水溶液の共沸濃度により規定される境界線。
形成温度により規定される境界線、 Ｂ…Ｆ１３４ａ密度と逆転現象を生じさせないためにフ
ッ酸水溶液密度の温度変化にもとづき規定される境界
線、 Ｃ…フッ酸水溶液の共沸濃度により規定される境界線。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 弓削 定義 神奈川県川崎市川崎区扇町５−１ 昭和 電工株式会社 川崎工場内 (72)発明者 河合 治之 神奈川県川崎市川崎区扇町５−１ 昭和 電工株式会社 川崎工場内 (72)発明者 森戸 康晶 神奈川県川崎市川崎区扇町５−１ 昭和 電工株式会社 川崎工場内 (56)参考文献 特開 平２−196734（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−167803（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−132434（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−135867（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255144（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/38 C07C 19/08
Claims (2)
- 【請求項１】 トリクロルエチレンとＨＦとを反応させ
て生成され、蒸留工程を経て濃縮されたＨＦを含有する
１，１，１，２テトラフルオロエタンの精製法におい
て、上記ＨＦを含有する１，１，１，２テトラフルオロ
エタンを水とＨＦの共沸点における濃度以上のＨＦ濃度
のフッ酸を抽出剤として、低温下でＨＦを抽出し、これ
を二層分離して下層の１，１，１，２テトラフルオロエ
タンを回収することを特徴とする１，１，１，２テトラ
フルオロエタンの精製法。 - 【請求項２】 請求項１において、抽出剤として使用す
るフッ酸の濃度を３８〜７０重量％とし、かつ抽出及び
二層分離する際の操作温度を−３５〜３５℃とすること
を特徴とする１，１，１，２テトラフルオロエタンの精
製法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22183392A JP3171685B2 (ja) | 1992-02-04 | 1992-08-20 | １，１，１，２テトラフルオロエタンの精製法 |
| TW082102217A TW222617B (ja) | 1992-08-20 | 1993-03-24 | |
| EP93107385A EP0583551B1 (en) | 1992-08-20 | 1993-05-06 | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| DE69304638T DE69304638T2 (de) | 1992-08-20 | 1993-05-06 | Verfahren zur Reinigung von 1,1,1,2-Tetrafluorethan |
| KR1019930008270A KR100288458B1 (ko) | 1992-08-20 | 1993-05-14 | 1,1,1,2-테트라플루오로에탄의 정제방법 |
| CN93106510A CN1034167C (zh) | 1992-08-20 | 1993-05-29 | 1，1，1，2-四氟乙烷的纯化方法 |
| US08/216,780 US5382724A (en) | 1992-08-20 | 1994-03-23 | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1925092 | 1992-02-04 | ||
| JP4-19250 | 1992-02-04 | ||
| JP22183392A JP3171685B2 (ja) | 1992-02-04 | 1992-08-20 | １，１，１，２テトラフルオロエタンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279277A JPH05279277A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3171685B2 true JP3171685B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=26356083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22183392A Expired - Lifetime JP3171685B2 (ja) | 1992-02-04 | 1992-08-20 | １，１，１，２テトラフルオロエタンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3171685B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3514041B2 (ja) | 1996-06-27 | 2004-03-31 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
| US9309116B2 (en) * | 2011-09-26 | 2016-04-12 | Honeywell International Inc. | Method for producing high concentration aqueous HF solutions |
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1992
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