JP3206844B2 - 非水系有機溶媒の精製方法 - Google Patents
非水系有機溶媒の精製方法Info
- Publication number
- JP3206844B2 JP3206844B2 JP34418992A JP34418992A JP3206844B2 JP 3206844 B2 JP3206844 B2 JP 3206844B2 JP 34418992 A JP34418992 A JP 34418992A JP 34418992 A JP34418992 A JP 34418992A JP 3206844 B2 JP3206844 B2 JP 3206844B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic solvent
- aqueous organic
- sicl
- compound
- thiol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非水系有機溶媒の精製
方法に関する。さらに詳しくは、非水系有機溶媒に含ま
れている水分やチオールあるいはアミン化合物を脱水、
脱硫、脱アミンする方法に関する。
方法に関する。さらに詳しくは、非水系有機溶媒に含ま
れている水分やチオールあるいはアミン化合物を脱水、
脱硫、脱アミンする方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、非水系の有機溶媒を精製する方法
としては、主に単純に蒸留または抽出蒸留などの方法が
用いられていた。また、特別な場合には、モレキュラー
シーブ等の吸着剤や金属ナトリウム等を添加し蒸留する
方法が用いられてきた。
としては、主に単純に蒸留または抽出蒸留などの方法が
用いられていた。また、特別な場合には、モレキュラー
シーブ等の吸着剤や金属ナトリウム等を添加し蒸留する
方法が用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、非水系
の有機溶媒中の微量水分、及び非水系の有機溶媒と沸点
の近いチオール系あるいはアミン系化合物を一度にしか
も高精度で除去することは困難であった。また、微量な
水分の除去もきわめて困難であった。
の有機溶媒中の微量水分、及び非水系の有機溶媒と沸点
の近いチオール系あるいはアミン系化合物を一度にしか
も高精度で除去することは困難であった。また、微量な
水分の除去もきわめて困難であった。
【０００４】本発明は、前記従来技術の課題を解決する
ため、非水系の有機溶媒中の水分やチオール系あるいは
アミン系化合物を一度にしかも高精度で除去する方法を
提供することを目的とする。
ため、非水系の有機溶媒中の水分やチオール系あるいは
アミン系化合物を一度にしかも高精度で除去する方法を
提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明の非水系有機溶媒の精製方法は、非水系の有
機溶媒に、複数個のハロゲン基を含むシリル化合物を加
えて混合し、前記非水系の有機溶媒に含まれている水
分、チオール系化合物またはアミン系化合物と反応させ
てシロキサン化合物を生成させ、次に前記シロキサン化
合物および未反応のシリル化合物を前記非水系の有機溶
媒から分離除去するという構成を備えたものである。
め、本発明の非水系有機溶媒の精製方法は、非水系の有
機溶媒に、複数個のハロゲン基を含むシリル化合物を加
えて混合し、前記非水系の有機溶媒に含まれている水
分、チオール系化合物またはアミン系化合物と反応させ
てシロキサン化合物を生成させ、次に前記シロキサン化
合物および未反応のシリル化合物を前記非水系の有機溶
媒から分離除去するという構成を備えたものである。
【０００６】前記構成においては、複数個のハロゲン基
を含むシリル化合物が、ＳｉＣｌ4、ＳｉＨＣｌ3 、Ｓ
ｉＨ2 Ｃｌ2 、及びＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n Ｓ
ｉＣｌ3 （ｎは０または整数）から選ばれる少なくとも
一つであることが好ましい。
を含むシリル化合物が、ＳｉＣｌ4、ＳｉＨＣｌ3 、Ｓ
ｉＨ2 Ｃｌ2 、及びＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n Ｓ
ｉＣｌ3 （ｎは０または整数）から選ばれる少なくとも
一つであることが好ましい。
【０００７】シリル化合物の添加量は、非水系有機溶媒
に含まれている水やチオール系あるいはアミン系化合物
を除去するのに必要な量だけ適宜添加すれば良い。
に含まれている水やチオール系あるいはアミン系化合物
を除去するのに必要な量だけ適宜添加すれば良い。
【０００８】
【作用】前記した本発明によれば、非水系の有機溶媒中
に水やチオール系あるいはアミン系化合物が含まれてい
ると、複数個ハロゲン基（例えばクロル基）を含むシリ
ル化合物を添加混入することで水、またはチオール系、
またはアミン系化合物の活性水素とシリル化合物のハロ
ゲン基とが脱ハロゲン化水素反応を生じる。例えばクロ
ロシリル化合物を用いた場合は、脱塩化水素反応を生じ
て、シロキサン化合物と塩酸が生成される。この状態で
蒸留やろ過法を用いて非水系溶媒からシロキサン化合物
と塩酸を容易に分離することが可能となり、非水系有機
溶媒中の水分やチオール系あるいはアミン系化合物をき
わめて簡単に分離除去できる作用がある。
に水やチオール系あるいはアミン系化合物が含まれてい
ると、複数個ハロゲン基（例えばクロル基）を含むシリ
ル化合物を添加混入することで水、またはチオール系、
またはアミン系化合物の活性水素とシリル化合物のハロ
ゲン基とが脱ハロゲン化水素反応を生じる。例えばクロ
ロシリル化合物を用いた場合は、脱塩化水素反応を生じ
て、シロキサン化合物と塩酸が生成される。この状態で
蒸留やろ過法を用いて非水系溶媒からシロキサン化合物
と塩酸を容易に分離することが可能となり、非水系有機
溶媒中の水分やチオール系あるいはアミン系化合物をき
わめて簡単に分離除去できる作用がある。
【０００９】また、複数個のハロゲン基を含むシリル化
合物が、ＳｉＣｌ4 、ＳｉＨＣｌ3、ＳｉＨ2 Ｃｌ2 、
及びＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n ＳｉＣｌ3 （ｎは
０または整数）から選ばれる少なくとも一つであると、
反応に寄与する官能基が多く、かつ反応後のシロキサン
を分離除去しやすいので好ましい。
合物が、ＳｉＣｌ4 、ＳｉＨＣｌ3、ＳｉＨ2 Ｃｌ2 、
及びＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n ＳｉＣｌ3 （ｎは
０または整数）から選ばれる少なくとも一つであると、
反応に寄与する官能基が多く、かつ反応後のシロキサン
を分離除去しやすいので好ましい。
【００１０】
【実施例】以下に実施例を用いて順に説明する。なお以
下の実施例においては、とくに記載していない限り％は
重量％を意味する。
下の実施例においては、とくに記載していない限り％は
重量％を意味する。
【００１１】実施例１ 非水系の有機溶媒として、例えば、ｎ−デカン（活性水
素を含まない非水系の有機溶媒、例えば、石油ベンジ
ン、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
ーテル、ガソリン、灯油等でも同様に適用できる）を１
ｋｇとり、複数個のクロル基を含むシリル化合物とし
て、ＳｉＣｌ3 ＯＳｉＣｌ3 を４ｇ添加して良く撹拌し
た。このとき、ｎ−デカン中に含まれる水分は、下記式
（化１）に示すように、ＳｉＣｌ3 ＯＳｉＣｌ3 と脱塩
酸反応して塩酸ガスとシロキサン化合物を生成した。
素を含まない非水系の有機溶媒、例えば、石油ベンジ
ン、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
ーテル、ガソリン、灯油等でも同様に適用できる）を１
ｋｇとり、複数個のクロル基を含むシリル化合物とし
て、ＳｉＣｌ3 ＯＳｉＣｌ3 を４ｇ添加して良く撹拌し
た。このとき、ｎ−デカン中に含まれる水分は、下記式
（化１）に示すように、ＳｉＣｌ3 ＯＳｉＣｌ3 と脱塩
酸反応して塩酸ガスとシロキサン化合物を生成した。
【００１２】
【化１】
【００１３】またチオール系のＳＨ基は、ＳｉＣｌ基と
脱塩酸反応して下記式（化２）に示すように、塩酸とＳ
ｉ−Ｓ結合を生成してシロキサン化合物に固定された。
なお下記式（化２）において、Ｒはアルキル基を示す。
脱塩酸反応して下記式（化２）に示すように、塩酸とＳ
ｉ−Ｓ結合を生成してシロキサン化合物に固定された。
なお下記式（化２）において、Ｒはアルキル基を示す。
【００１４】
【化２】
【００１５】またアミン系化合物のＮＨ基、ＮＨ2 基
も、ＳｉＣｌ基と脱塩酸反応して塩酸とＳｉ−Ｎ結合を
生成し、シロキサン化合物に固定された。なお下記式
（化３）において、Ｒ1，Ｒ2は水素またはアルキル基を
示し、アルキル基の場合は、Ｒ1，Ｒ2は環状構造（シク
ロアルキル基）になっていてもよい。
も、ＳｉＣｌ基と脱塩酸反応して塩酸とＳｉ−Ｎ結合を
生成し、シロキサン化合物に固定された。なお下記式
（化３）において、Ｒ1，Ｒ2は水素またはアルキル基を
示し、アルキル基の場合は、Ｒ1，Ｒ2は環状構造（シク
ロアルキル基）になっていてもよい。
【００１６】
【化３】
【００１７】以上の通り、脱水、脱硫、脱アミンを行う
ことができた。次に、１４５℃付近で蒸留を行なうと、
塩酸は蒸気として除去でき、シロキサン化合物は沸点が
高いので蒸発残査として簡単に除去できた。
ことができた。次に、１４５℃付近で蒸留を行なうと、
塩酸は蒸気として除去でき、シロキサン化合物は沸点が
高いので蒸発残査として簡単に除去できた。
【００１８】なお、不純物として水分が多少多めに含ま
れている場合には、高分子量のポリシロキサン化合物が
生成されるので、遠心分離法やろ過法で分離することも
可能であった。
れている場合には、高分子量のポリシロキサン化合物が
生成されるので、遠心分離法やろ過法で分離することも
可能であった。
【００１９】実施例２ 実施例１の非水系の有機溶媒としてｎ−デカンの代わり
に灯油を用い、蒸留温度を１７５〜３２５℃とした以外
は実施例１と同様に実験をした。その結果、窒素酸化物
や硫黄酸化物の原因となるチオール系やアミン系化合物
を殆ど完全に除去できた。
に灯油を用い、蒸留温度を１７５〜３２５℃とした以外
は実施例１と同様に実験をした。その結果、窒素酸化物
や硫黄酸化物の原因となるチオール系やアミン系化合物
を殆ど完全に除去できた。
【００２０】なお、上記実施例では、複数個クロロシリ
シリル基を含む物質として、ＳｉＣｌ3 ＯＳｉＣｌ3 を
用いたが、ＳｉＣｌ4 、またはＳｉＨＣｌ3 、ＳｉＨ2
Ｃｌ 2 、ＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n ＳｉＣｌ
3 （ｎは０または整数、好ましくは０〜２０）を用いる
ことが可能であった。特に、ＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2
Ｏ）n ＳｉＣｌ3 （好ましいｎは２〜２０の整数）は沸
点が高く安定なため取扱いが他のものに比べて容易であ
った。
シリル基を含む物質として、ＳｉＣｌ3 ＯＳｉＣｌ3 を
用いたが、ＳｉＣｌ4 、またはＳｉＨＣｌ3 、ＳｉＨ2
Ｃｌ 2 、ＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n ＳｉＣｌ
3 （ｎは０または整数、好ましくは０〜２０）を用いる
ことが可能であった。特に、ＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2
Ｏ）n ＳｉＣｌ3 （好ましいｎは２〜２０の整数）は沸
点が高く安定なため取扱いが他のものに比べて容易であ
った。
【００２１】以上説明した通り、本発明の実施例によれ
ば、非水系の溶媒に複数個のクロル基を有するシリル化
合物添加混合し、含まれている水分やチオール系化合物
あるいはアミン系化合物と反応させてポリシロキサン化
合物を生成し、次に前記ポリシロキサン化合物および未
反応の複数個クロロシリシリル基を含む物質を分離し、
非水系有機溶媒を精製する。非水系有機溶媒に含まれて
いる水分やチオールあるいはアミン化合物を脱水、脱
硫、脱アミンできる。
ば、非水系の溶媒に複数個のクロル基を有するシリル化
合物添加混合し、含まれている水分やチオール系化合物
あるいはアミン系化合物と反応させてポリシロキサン化
合物を生成し、次に前記ポリシロキサン化合物および未
反応の複数個クロロシリシリル基を含む物質を分離し、
非水系有機溶媒を精製する。非水系有機溶媒に含まれて
いる水分やチオールあるいはアミン化合物を脱水、脱
硫、脱アミンできる。
【００２２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の方法は、
非水系の有機溶媒中に含まれている水やチオール系ある
いはアミン系化合物を容易に効率良く分離除去できる効
果がある。すなわち、非水系の有機溶媒中に水やチオー
ル系あるいはアミン系化合物が含まれていると、複数個
ハロゲン基（例えばクロル基）を含むシリル化合物を添
加混入することで水、またはチオール系、またはアミン
系化合物の活性水素とシリル化合物のハロゲン基とが脱
ハロゲン化水素反応を生じる。この状態で蒸留やろ過法
を用いて非水系溶媒からシロキサン化合物と塩酸を容易
に分離することが可能となり、非水系有機溶媒中の水分
やチオール系あるいはアミン系化合物をきわめて簡単に
分離除去できる作用がある。
非水系の有機溶媒中に含まれている水やチオール系ある
いはアミン系化合物を容易に効率良く分離除去できる効
果がある。すなわち、非水系の有機溶媒中に水やチオー
ル系あるいはアミン系化合物が含まれていると、複数個
ハロゲン基（例えばクロル基）を含むシリル化合物を添
加混入することで水、またはチオール系、またはアミン
系化合物の活性水素とシリル化合物のハロゲン基とが脱
ハロゲン化水素反応を生じる。この状態で蒸留やろ過法
を用いて非水系溶媒からシロキサン化合物と塩酸を容易
に分離することが可能となり、非水系有機溶媒中の水分
やチオール系あるいはアミン系化合物をきわめて簡単に
分離除去できる作用がある。
【００２３】また、複数個のハロゲン基を含むシリル化
合物が、ＳｉＣｌ4 、ＳｉＨＣｌ3、ＳｉＨ2 Ｃｌ2 、
及びＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n ＳｉＣｌ3 （ｎは
０または整数）から選ばれる少なくとも一つであると、
反応に寄与する官能基が多く、かつ反応後のシロキサン
を分離除去しやすいので好ましい。
合物が、ＳｉＣｌ4 、ＳｉＨＣｌ3、ＳｉＨ2 Ｃｌ2 、
及びＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n ＳｉＣｌ3 （ｎは
０または整数）から選ばれる少なくとも一つであると、
反応に寄与する官能基が多く、かつ反応後のシロキサン
を分離除去しやすいので好ましい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10G 29/02 - 29/20 C10G 29/20 C07B 63/00 C07C 7/148 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (2)
- 【請求項１】 非水系の有機溶媒に、複数個のハロゲン
基を含むシリル化合物を加えて混合し、前記非水系の有
機溶媒に含まれている水分、チオール系化合物またはア
ミン系化合物と反応させてシロキサン化合物を生成さ
せ、次に前記シロキサン化合物および未反応のシリル化
合物を前記非水系の有機溶媒から分離除去する非水系有
機溶媒の精製方法。 - 【請求項２】 複数個のハロゲン基を含むシリル化合物
が、ＳｉＣｌ4 、ＳｉＨＣｌ3 、ＳｉＨ2 Ｃｌ2 、及び
ＳｉＣｌ3 Ｏ（ＳｉＣｌ2 Ｏ）n ＳｉＣｌ3 （ｎは０ま
たは整数）から選ばれる少なくとも一つである請求項１
に記載の非水系有機溶媒の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34418992A JP3206844B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 非水系有機溶媒の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34418992A JP3206844B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 非水系有機溶媒の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192662A JPH06192662A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3206844B2 true JP3206844B2 (ja) | 2001-09-10 |
Family
ID=18367321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34418992A Expired - Fee Related JP3206844B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 非水系有機溶媒の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3206844B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP34418992A patent/JP3206844B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06192662A (ja) | 1994-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002544368A5 (ja) | ||
| DE602004005505T2 (de) | Verfahren zur Herstellung und Reinigung von Bis(tertiärbutylamino)silan | |
| US12252468B2 (en) | Method for purifying waste N-methyl-2-pyrrolidone mixture solution | |
| DE3546376C2 (ja) | ||
| CN1063433C (zh) | 酮连氮的合成方法 | |
| AU2010283420B2 (en) | Method for purifying chlorosilanes | |
| JP3206844B2 (ja) | 非水系有機溶媒の精製方法 | |
| JPH0132227B2 (ja) | ||
| CA2502518C (en) | Ammonia recovery in the preparation of silazanes and polysilazanes | |
| JP3124913B2 (ja) | 末端にビニル含有酸アミド基を有するフッ素化ポリエーテルの精製方法 | |
| KR930023334A (ko) | 유기 폴리이소시아네이트의 표준화 및 안정화 방법, 및 이 방법에 의해 얻어진 안정한 생성물 | |
| JP7322762B2 (ja) | ケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| US4018871A (en) | Dismutation of trichlorosilane | |
| WO1988005778A1 (fr) | Procede pour la fabrication d'oximosilanes | |
| EP0506367A2 (en) | Novel fluorosilicone hydrides | |
| JP3935439B2 (ja) | アルキルアミンの連続製法 | |
| JPH02178294A (ja) | シクロオルガノトリシラザン調製方法 | |
| JP2793008B2 (ja) | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 | |
| JPH0774222B2 (ja) | シロキサン化合物 | |
| JP2575562B2 (ja) | タンタルアルコキシドの精製方法 | |
| JP4282146B2 (ja) | シリル化されたアニリン誘導体の製造方法 | |
| JP3419153B2 (ja) | １，３−ジメトキシ−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
| JPS62153322A (ja) | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 | |
| JP3449432B2 (ja) | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 | |
| JPH01305803A (ja) | 塩酸の精製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |