JP3208152B2 - 糖類エステルの製造方法 - Google Patents
糖類エステルの製造方法Info
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、糖類のアルケニルコハ
ク酸エステルからなる新規な糖類エステル、さらに詳し
くは、乳化剤、洗浄剤、保護コロイド剤あるいは化粧品
基材となる活面活性作用を有する糖エステルに関するも
のである。
ク酸エステルからなる新規な糖類エステル、さらに詳し
くは、乳化剤、洗浄剤、保護コロイド剤あるいは化粧品
基材となる活面活性作用を有する糖エステルに関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来、糖エステルとしては、蔗糖脂肪酸
エステルが知られている。例えば、特公昭５８−２１６
３７号明細書には、蔗糖と脂肪酸の低級アルコールエス
テルとのエステル交換反応により、蔗糖と脂肪酸のモ
ノ、ジ又はトリエステルの製造方法が開示されている。
エステルが知られている。例えば、特公昭５８−２１６
３７号明細書には、蔗糖と脂肪酸の低級アルコールエス
テルとのエステル交換反応により、蔗糖と脂肪酸のモ
ノ、ジ又はトリエステルの製造方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】蔗糖脂肪酸エステルは
可食性の分散財、乳化剤あるいは洗浄剤として有用な非
イオン性界面活性剤であるが、脂肪酸エステルの含有率
が高くなると水に不溶となるため水系で使用するのが困
難であった。このような事情に鑑み、本発明は油等との
乳化性かつ水溶性が優れた新規な糖類エステルを提供す
ることを目的とする。
可食性の分散財、乳化剤あるいは洗浄剤として有用な非
イオン性界面活性剤であるが、脂肪酸エステルの含有率
が高くなると水に不溶となるため水系で使用するのが困
難であった。このような事情に鑑み、本発明は油等との
乳化性かつ水溶性が優れた新規な糖類エステルを提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は前記の目的を達
成すべく種々検討した結果、アルカリ触媒の存在下に糖
類とアルケニル無水コハク酸を反応させて得られる糖類
のアルケニルコハク酸エステルが本発明の目的を達成す
ることを見出し本発明を完成するに至った。
成すべく種々検討した結果、アルカリ触媒の存在下に糖
類とアルケニル無水コハク酸を反応させて得られる糖類
のアルケニルコハク酸エステルが本発明の目的を達成す
ることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、グルコース、マンノ
ース、アロース、アルトロース、タロース、ガラクトー
ス、イドース、グロース、フルクトース、タガトース、
リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、ソ
ルボース、リブロース、キシルロース、アルドヘキソー
ス、ケトヘキソース、プシコース、ラムノース等の単糖
類、ショ糖、マルトデキストリン類、シクロデキストリ
ン類、イソマルトデキストリン類、セロオリゴ糖類、ガ
ラクトオリゴ糖類、マンノオリゴ糖類等のオリゴ糖類、
酵素変性デキストリン、焙焼デキストリン等の加水分解
澱粉、グルコサミン、ガラクトサミン、コンドロサミ
ン、マンノサミン、グロサミン、カノサミン等のアミノ
糖、グルクロン酸、グルロン酸、ガラクチュロン酸、マ
ンヌュロン酸等の酸性糖、グリセリン、エリトリット、
リビット、アラビット、マンニットソルビット、グルシ
ット、ズルシット、ボレミット等の糖アルコール、還元
澱粉糖化物（還元水飴）、還元麦芽水飴等の糖類を原料
とするそして、糖類にオクテニル無水コハク酸、デセニ
ル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、テトラデセ
ニル無水コハク酸、ヘキサデセニル無水コハク酸、オク
タデセニル無水コハク酸等のアルケニル無水コハク酸を
反応試薬とする。
ース、アロース、アルトロース、タロース、ガラクトー
ス、イドース、グロース、フルクトース、タガトース、
リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、ソ
ルボース、リブロース、キシルロース、アルドヘキソー
ス、ケトヘキソース、プシコース、ラムノース等の単糖
類、ショ糖、マルトデキストリン類、シクロデキストリ
ン類、イソマルトデキストリン類、セロオリゴ糖類、ガ
ラクトオリゴ糖類、マンノオリゴ糖類等のオリゴ糖類、
酵素変性デキストリン、焙焼デキストリン等の加水分解
澱粉、グルコサミン、ガラクトサミン、コンドロサミ
ン、マンノサミン、グロサミン、カノサミン等のアミノ
糖、グルクロン酸、グルロン酸、ガラクチュロン酸、マ
ンヌュロン酸等の酸性糖、グリセリン、エリトリット、
リビット、アラビット、マンニットソルビット、グルシ
ット、ズルシット、ボレミット等の糖アルコール、還元
澱粉糖化物（還元水飴）、還元麦芽水飴等の糖類を原料
とするそして、糖類にオクテニル無水コハク酸、デセニ
ル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、テトラデセ
ニル無水コハク酸、ヘキサデセニル無水コハク酸、オク
タデセニル無水コハク酸等のアルケニル無水コハク酸を
反応試薬とする。
【０００６】そして、上記の糖類を適量の水単独または
水とアルコールやアセトンのような有機溶媒との混合溶
媒に溶解し、アルケニル無水コハク酸を添加し、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアル
カリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸リチウム等のアルカリ金属の炭酸塩、ナトリウムメ
トキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウムメトキ
サイド等のアルカリ金属のアルコキサイド、アンモニ
ア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、第２級ブチルアミン、第３級ブ
チルアミン、アミルアミン、第２級アミルアミン、第３
級アミルアミン、ヘキシルアミン等のアルキル基を有す
るモノ、ジもしくはトリアルキルアミン、トリエタノー
ルアミン、トリイソプロパノールアミン、ジエタノール
アミン等のアルコール基を有するモノ、ジもしくはトリ
エタノールアミン等を触媒として添加し、ｐＨ６以上好
ましくは６〜８に維持しながら撹拌混合することによっ
て反応する。反応中は反応溶液のｐＨは低下するので、
ｐＨを維持するために上記のアルカリ触媒を固体である
いは溶液の形態で添加する。反応温度は特に限定するも
のではないが、反応液中でアルケニル無水コハク酸が溶
解する温度に適宜調整すれば良い。本発明の糖類のアル
ケニルコハク酸エステルは、前記のアルカリ触媒によっ
てアルケニル無水コハク酸が開環反応し、片エステルと
して糖類にエステル結合したものであり、他方のカルボ
ン酸は用いたアルカリ触媒によりアルカリ金属塩やアミ
ン塩となった溶液として得られる。糖類の水酸基の数に
応じて導入されるアルケニルコハク酸エステルの最大数
は決定されるが、すべての水酸基に導入しないでも所望
の効果を達成されるので、糖類に対するアルケニル無水
コハク酸の添加量は適宜選択できる。また、本発明の糖
類のアルケニルコハク酸エステルには、必要に応じて、
防腐・防カビ剤、各種の界面活性剤、長鎖脂肪酸エステ
ルや炭化水素等の油性物質、加水分解タンパク質、ラノ
リン、脂質、ビタミン類、香料、色素、各種の増粘剤等
を配合することができる。
水とアルコールやアセトンのような有機溶媒との混合溶
媒に溶解し、アルケニル無水コハク酸を添加し、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアル
カリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸リチウム等のアルカリ金属の炭酸塩、ナトリウムメ
トキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウムメトキ
サイド等のアルカリ金属のアルコキサイド、アンモニ
ア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、第２級ブチルアミン、第３級ブ
チルアミン、アミルアミン、第２級アミルアミン、第３
級アミルアミン、ヘキシルアミン等のアルキル基を有す
るモノ、ジもしくはトリアルキルアミン、トリエタノー
ルアミン、トリイソプロパノールアミン、ジエタノール
アミン等のアルコール基を有するモノ、ジもしくはトリ
エタノールアミン等を触媒として添加し、ｐＨ６以上好
ましくは６〜８に維持しながら撹拌混合することによっ
て反応する。反応中は反応溶液のｐＨは低下するので、
ｐＨを維持するために上記のアルカリ触媒を固体である
いは溶液の形態で添加する。反応温度は特に限定するも
のではないが、反応液中でアルケニル無水コハク酸が溶
解する温度に適宜調整すれば良い。本発明の糖類のアル
ケニルコハク酸エステルは、前記のアルカリ触媒によっ
てアルケニル無水コハク酸が開環反応し、片エステルと
して糖類にエステル結合したものであり、他方のカルボ
ン酸は用いたアルカリ触媒によりアルカリ金属塩やアミ
ン塩となった溶液として得られる。糖類の水酸基の数に
応じて導入されるアルケニルコハク酸エステルの最大数
は決定されるが、すべての水酸基に導入しないでも所望
の効果を達成されるので、糖類に対するアルケニル無水
コハク酸の添加量は適宜選択できる。また、本発明の糖
類のアルケニルコハク酸エステルには、必要に応じて、
防腐・防カビ剤、各種の界面活性剤、長鎖脂肪酸エステ
ルや炭化水素等の油性物質、加水分解タンパク質、ラノ
リン、脂質、ビタミン類、香料、色素、各種の増粘剤等
を配合することができる。
【０００７】
【実施例】つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明する。 実施例１ グルコース１００重量部（以下単に部と略す）を水８０
部に溶解し、オクテニル無水コハク酸５０部を添加し、
３０℃で撹拌しながら水酸化ナトリウムの５０％水溶液
でｐＨを７．５に調整し８時間反応した。反応後、水含
有量を調整し生成物を６０％水溶液に調整した。 実施例２ 実施例１において、アルカリ触媒をトリエタノールアミ
ンにした以外は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例３ 実施例１において、グルコースをソルビットにした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例４ 実施例３において、アルカリ触媒をトリエタノールアミ
ンにした以外は実施例３と同様にして生成物を得た。 実施例５ 実施例１において、グルコースをグリセリンにした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例６ 実施例１において、グルコースを酵素変性デキストリン
（日澱化學株式会社製アミコールＮｏ．１）にした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例７ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸の添加量を
１００部にした以外は実施例１と同様にして生成物を得
た。 実施例８ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸の添加量を
１５０部にした以外は実施例１と同様にして生成物を得
た。 実施例９ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をドデセニ
ル無水コハク酸にした以外は実施例１と同様にして生成
物を得た。 実施例１０ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をテトラデ
セニル無水コハク酸にした以外は実施例１と同様にして
生成物を得た。 実施例１１ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をオクタデ
セニル無水コハク酸にし、反応温度を５０℃にした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。
説明する。 実施例１ グルコース１００重量部（以下単に部と略す）を水８０
部に溶解し、オクテニル無水コハク酸５０部を添加し、
３０℃で撹拌しながら水酸化ナトリウムの５０％水溶液
でｐＨを７．５に調整し８時間反応した。反応後、水含
有量を調整し生成物を６０％水溶液に調整した。 実施例２ 実施例１において、アルカリ触媒をトリエタノールアミ
ンにした以外は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例３ 実施例１において、グルコースをソルビットにした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例４ 実施例３において、アルカリ触媒をトリエタノールアミ
ンにした以外は実施例３と同様にして生成物を得た。 実施例５ 実施例１において、グルコースをグリセリンにした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例６ 実施例１において、グルコースを酵素変性デキストリン
（日澱化學株式会社製アミコールＮｏ．１）にした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例７ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸の添加量を
１００部にした以外は実施例１と同様にして生成物を得
た。 実施例８ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸の添加量を
１５０部にした以外は実施例１と同様にして生成物を得
た。 実施例９ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をドデセニ
ル無水コハク酸にした以外は実施例１と同様にして生成
物を得た。 実施例１０ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をテトラデ
セニル無水コハク酸にした以外は実施例１と同様にして
生成物を得た。 実施例１１ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をオクタデ
セニル無水コハク酸にし、反応温度を５０℃にした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。
【０００８】実施例１２ 実施例１〜１１で得られた生成物及び未変性のグルコー
ス、ソルビット、グリセリン、酵素変性デキストリンの
２％溶液を調製し、乳化力テスト及び起泡力と泡の安定
度のテストを行った。乳化力テストは、５００ｍｌ容ビ
ーカーにサンプル溶液を６０ｇ入れておき、白絞油６０
ｇ添加し、ホモミキサーで１分間、９０００ｒｐｍで撹
拌する。撹拌後直ちに１００ｍｌ容メスシリンダーに移
し、１００ｍｌにメスアップする。２４時間後、各相の
分離状態を観察した、結果を表１に示す。起泡力と泡の
安定度のテストはＪＩＳ３３６２−１９９０に規定する
方法に従って行った。結果を表２に示す。
ス、ソルビット、グリセリン、酵素変性デキストリンの
２％溶液を調製し、乳化力テスト及び起泡力と泡の安定
度のテストを行った。乳化力テストは、５００ｍｌ容ビ
ーカーにサンプル溶液を６０ｇ入れておき、白絞油６０
ｇ添加し、ホモミキサーで１分間、９０００ｒｐｍで撹
拌する。撹拌後直ちに１００ｍｌ容メスシリンダーに移
し、１００ｍｌにメスアップする。２４時間後、各相の
分離状態を観察した、結果を表１に示す。起泡力と泡の
安定度のテストはＪＩＳ３３６２−１９９０に規定する
方法に従って行った。結果を表２に示す。
【表１】
【表２】 実施例１３ 実施例１〜１１で得られた生成物２５部、ヒドロキシプ
ロピルセルロース１部水７４部を混合し、希塩酸又は水
酸化ナトリウム水溶液でｐＨ６に調整し洗剤組成物を得
た。この洗剤組成物にて温水で手洗試験を実施した結
果、クリーミーを泡質を有し、洗浄後の泡切れ、感触が
良いという結果を得た。
ロピルセルロース１部水７４部を混合し、希塩酸又は水
酸化ナトリウム水溶液でｐＨ６に調整し洗剤組成物を得
た。この洗剤組成物にて温水で手洗試験を実施した結
果、クリーミーを泡質を有し、洗浄後の泡切れ、感触が
良いという結果を得た。
【０００９】実施例１４ 実施例１〜１１で得られた生成物を用いて表３に示す透
明タイプシャンプーを調製した。
明タイプシャンプーを調製した。
【表３】 このシャンプーは本発明の糖類のアルケニルコハク酸エ
ステルを配合しないものに比べて、髪の滑らかさ、しっ
とり感の良さの点で著しく性能の向上が認められた。
ステルを配合しないものに比べて、髪の滑らかさ、しっ
とり感の良さの点で著しく性能の向上が認められた。
【００１０】
【発明の効果】本発明の糖類のアルケニルコハク酸エス
テルは乳化性、起泡力と泡の安定性において優れる。洗
浄剤組成物として用いた場合、泡質、泡切れ、感触が良
好であった。化粧品基材として用いた場合、良好な使用
感、仕上り感を付与することができる。又、本発明の糖
類エステルは、合成品の界面活性剤に比べて、生分解性
が優れているという特長がある。
テルは乳化性、起泡力と泡の安定性において優れる。洗
浄剤組成物として用いた場合、泡質、泡切れ、感触が良
好であった。化粧品基材として用いた場合、良好な使用
感、仕上り感を付与することができる。又、本発明の糖
類エステルは、合成品の界面活性剤に比べて、生分解性
が優れているという特長がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 13/04 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ触媒の存在下に、酵素変性デキ
ストリン１００重量部に対しオクテニル無水コハク酸を
５０〜１５０重量部反応させることを特徴とする酵素デ
キストリンのオクテニルコハク酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12885691A JP3208152B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 糖類エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12885691A JP3208152B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 糖類エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04288092A JPH04288092A (ja) | 1992-10-13 |
| JP3208152B2 true JP3208152B2 (ja) | 2001-09-10 |
Family
ID=14995063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12885691A Expired - Fee Related JP3208152B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 糖類エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3208152B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU710644B2 (en) * | 1994-12-20 | 1999-09-23 | Sasol Chemical Industries Limited | Emulsifier |
| US5541341A (en) * | 1995-03-24 | 1996-07-30 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Nonionic glycasuccinimide surfactants and a process for their manufacture |
| US5844103A (en) * | 1995-03-24 | 1998-12-01 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Anionic glycasuccinamide sufactants and a process for their manufacture |
| US6642394B2 (en) * | 2000-09-08 | 2003-11-04 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing (meth)acrylic anhydride and process for producing (meth)acrylic ester |
| US6455512B1 (en) * | 2001-03-05 | 2002-09-24 | Tic Gums, Inc. | Water-soluble esterified hydrocolloids |
| JP6222642B2 (ja) * | 2012-04-06 | 2017-11-01 | 学校法人神奈川大学 | 乳化剤、エマルション、乳化剤の製造方法、及び乳化剤製造用原料 |
| JP6726466B2 (ja) * | 2016-01-14 | 2020-07-22 | 日澱化學株式会社 | ヒドロキシアルキルシクロデキストリン類アルケニルコハク酸エステル混合物の製造方法、ヒドロキシアルキルシクロデキストリン類アルケニルコハク酸エステルを含有する混合物を含有する組成物および水系化粧料 |
| CN115474628B (zh) * | 2022-09-21 | 2024-04-09 | 山东福洋生物科技股份有限公司 | 一种含海藻糖的蔬果促干剂及其使用方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3381022A (en) | 1963-04-23 | 1968-04-30 | Lubrizol Corp | Polymerized olefin substituted succinic acid esters |
-
1991
- 1991-03-14 JP JP12885691A patent/JP3208152B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3381022A (en) | 1963-04-23 | 1968-04-30 | Lubrizol Corp | Polymerized olefin substituted succinic acid esters |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 社団法人日本化学会「新実験化学講座１４ 有機化合物の合成と反応Ｖ」昭和５３年７月２０日，丸善株式会社，ｐ２４２５−２４２９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04288092A (ja) | 1992-10-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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