JP3213063B2 - 内部接合形有機エレクトロルミネセント素子 - Google Patents
内部接合形有機エレクトロルミネセント素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、内部接合形有機エレク
トロルミネセント素子に関する。より詳細には、本発明
は、有機媒体が、陰極に接触している電子注入及び輸送
帯域と、陽極に接触している正孔注入及び輸送帯域との
界面に形成された内部接合部を含有する形の有機エレク
トロルミネセント素子に関する。
トロルミネセント素子に関する。より詳細には、本発明
は、有機媒体が、陰極に接触している電子注入及び輸送
帯域と、陽極に接触している正孔注入及び輸送帯域との
界面に形成された内部接合部を含有する形の有機エレク
トロルミネセント素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロルミネセント素子（ｅｌｅｃ
ｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ；電界発
光素子、以下ＥＬ素子としても称する）は、電極間に印
加された電位差に応じて発光するエレクトロルミネセン
ト媒体によって分割されている電極を含有する。集中的
な研究と最近の一連の発明によって、成形加工可能性及
び動作性能の両方の点で改善された特性を示す有機エレ
クトロルミネセント素子が開発されてきた。
ｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ；電界発
光素子、以下ＥＬ素子としても称する）は、電極間に印
加された電位差に応じて発光するエレクトロルミネセン
ト媒体によって分割されている電極を含有する。集中的
な研究と最近の一連の発明によって、成形加工可能性及
び動作性能の両方の点で改善された特性を示す有機エレ
クトロルミネセント素子が開発されてきた。
【０００３】現在の好ましい形状では、ＥＬ素子は、陽
極、陽極と接触している有機正孔注入及び輸送帯域、有
機正孔注入及び輸送帯域との接合を形成している電子注
入及び輸送帯域、並びに電子注入及び輸送帯域と接触し
ている陰極、を含んで成る。電極間に電位差をかける
と、正孔及び電子が、それぞれ陽極及び陰極から有機帯
域内に注入される。素子内部で正孔−電子再結合が起こ
る結果、発光する。
極、陽極と接触している有機正孔注入及び輸送帯域、有
機正孔注入及び輸送帯域との接合を形成している電子注
入及び輸送帯域、並びに電子注入及び輸送帯域と接触し
ている陰極、を含んで成る。電極間に電位差をかける
と、正孔及び電子が、それぞれ陽極及び陰極から有機帯
域内に注入される。素子内部で正孔−電子再結合が起こ
る結果、発光する。
【０００４】かなり望ましい水準の効率及び安定性を示
すある種の有機ＥＬ素子は、金属オキシノイド電荷受容
性化合物を使用して有機ＥＬ素子の電子注入及び輸送帯
域を形成したものである。好ましい金属オキシノイド化
合物は、以下の化学式：
すある種の有機ＥＬ素子は、金属オキシノイド電荷受容
性化合物を使用して有機ＥＬ素子の電子注入及び輸送帯
域を形成したものである。好ましい金属オキシノイド化
合物は、以下の化学式：
【０００５】
【化２】
【０００６】（上式中、Ｍｅは金属を表し、ｎは１〜３
の整数であり、そしてＺはオキシン環を完成するのに必
要な原子を表す）を満足する化合物として同定されてい
る。
の整数であり、そしてＺはオキシン環を完成するのに必
要な原子を表す）を満足する化合物として同定されてい
る。
【０００７】Ｒ−１；米国特許出願第４，５３９，５０
７号明細書（第９欄、第１４行〜第１６行）は、８−ヒ
ドロキシキノリンの金属錯体（該金属はＺｎ，Ａｌ，Ｍ
ｇ、またはＬｉである）を開示している。実施例９にお
ける金属錯体はビス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミ
ニウムであり、そして実施例１０ではビス（８−ヒドロ
キシキノリノ）マグネシウムである。
７号明細書（第９欄、第１４行〜第１６行）は、８−ヒ
ドロキシキノリンの金属錯体（該金属はＺｎ，Ａｌ，Ｍ
ｇ、またはＬｉである）を開示している。実施例９にお
ける金属錯体はビス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミ
ニウムであり、そして実施例１０ではビス（８−ヒドロ
キシキノリノ）マグネシウムである。
【０００８】Ｒ−２；米国特許出願第４，７６９，２９
２号明細書は、ルミネセント層が電荷受容性ホスト材料
及び蛍光材料を含んで成る有機ＥＬ素子の構築について
開示している。ホスト材料は、ジアリールブタジエン、
スチルベン、蛍光増白剤、及び金属オキシノイド化合物
の中から選択でき、以下に記載する化合物を好ましい実
施態様の中に含めている：アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−
８−キノリノ〕亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ト）アルミニウムオキシド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス（５−メチロキシン）、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリスオキシン、カルシウムビス
（５−クロロオキシン）、ポリ〔亜鉛（II）−ビス（８
−ヒドロキシ−５−キノリニル）メタン、ジリチウムエ
ピンドリジオン、１，４−ジフェニルブタジエン、１，
１，４，４−テトラフェニルブタジエン、４，４′−ビ
ス〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル−２−ベンゾキサゾリ
ル〕スチルベン、２，５−ビス〔５，７−ジ（ｔ−ペン
チル−２−ベンゾキサゾリル〕チオフェン、２，２′−
（１，４−フェニレン−ジビニレン）ビスベンゾチアゾ
ール、４，４′−（２，２′−ビスチアゾリルビフェニ
ル、２，５−ビス〔５−α，α−ジメチルベンジル）−
２−ベンゾキサゾリル〕チオフェン、２，５−ビス
〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル）−２−ベンゾキサゾリ
ル〕３，４−ジフェニルチオフェン、及びｔｒａｎｓ−
スチルベン。
２号明細書は、ルミネセント層が電荷受容性ホスト材料
及び蛍光材料を含んで成る有機ＥＬ素子の構築について
開示している。ホスト材料は、ジアリールブタジエン、
スチルベン、蛍光増白剤、及び金属オキシノイド化合物
の中から選択でき、以下に記載する化合物を好ましい実
施態様の中に含めている：アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−
８−キノリノ〕亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ト）アルミニウムオキシド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス（５−メチロキシン）、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリスオキシン、カルシウムビス
（５−クロロオキシン）、ポリ〔亜鉛（II）−ビス（８
−ヒドロキシ−５−キノリニル）メタン、ジリチウムエ
ピンドリジオン、１，４−ジフェニルブタジエン、１，
１，４，４−テトラフェニルブタジエン、４，４′−ビ
ス〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル−２−ベンゾキサゾリ
ル〕スチルベン、２，５−ビス〔５，７−ジ（ｔ−ペン
チル−２−ベンゾキサゾリル〕チオフェン、２，２′−
（１，４−フェニレン−ジビニレン）ビスベンゾチアゾ
ール、４，４′−（２，２′−ビスチアゾリルビフェニ
ル、２，５−ビス〔５−α，α−ジメチルベンジル）−
２−ベンゾキサゾリル〕チオフェン、２，５−ビス
〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル）−２−ベンゾキサゾリ
ル〕３，４−ジフェニルチオフェン、及びｔｒａｎｓ−
スチルベン。
【０００９】Ｒ−３；米国特許出願第４，７２０，４３
２号明細書は、有機正孔注入及び輸送帯域が、正孔注入
性ポルフィリン系化合物を含有する陽極と接触している
層、並びに正孔注入層と電子注入及び輸送帯域との間に
挿入された正孔輸送性芳香族第三アミンを含有する層を
含んで成る、そのような有機ＥＬ素子を開示している。
金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−２において
電子注入及び輸送帯域を形成するために開示された化合
物である。
２号明細書は、有機正孔注入及び輸送帯域が、正孔注入
性ポルフィリン系化合物を含有する陽極と接触している
層、並びに正孔注入層と電子注入及び輸送帯域との間に
挿入された正孔輸送性芳香族第三アミンを含有する層を
含んで成る、そのような有機ＥＬ素子を開示している。
金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−２において
電子注入及び輸送帯域を形成するために開示された化合
物である。
【００１０】Ｒ−４；米国特許出願第４，８８５，２１
１号明細書は、電子注入及び輸送帯域に金属オキシノイ
ド化合物を含有する改善された陰極を有する有機ＥＬ素
子について開示している。金属オキシノイド電荷受容性
化合物は、Ｒ−２において電子注入及び輸送帯域を形成
するために開示された化合物である。
１号明細書は、電子注入及び輸送帯域に金属オキシノイ
ド化合物を含有する改善された陰極を有する有機ＥＬ素
子について開示している。金属オキシノイド電荷受容性
化合物は、Ｒ−２において電子注入及び輸送帯域を形成
するために開示された化合物である。
【００１１】Ｒ−５；米国特許出願第４，９５０，９５
０号明細書は、正孔注入及び輸送帯域が、（ａ）正孔注
入性ポルフィリン系化合物を含有する陽極と接触してい
る層、及び（ｂ）正孔注入層と電子注入及び輸送帯域と
の間に挿入された正孔輸送性シラザンを含有する層、を
含んで成る有機ＥＬ素子について開示している。金属オ
キシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−２において電子注
入及び輸送帯域を形成するために開示された化合物であ
る。実施例にアルミニウムオキシネートが記載されてい
る。
０号明細書は、正孔注入及び輸送帯域が、（ａ）正孔注
入性ポルフィリン系化合物を含有する陽極と接触してい
る層、及び（ｂ）正孔注入層と電子注入及び輸送帯域と
の間に挿入された正孔輸送性シラザンを含有する層、を
含んで成る有機ＥＬ素子について開示している。金属オ
キシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−２において電子注
入及び輸送帯域を形成するために開示された化合物であ
る。実施例にアルミニウムオキシネートが記載されてい
る。
【００１２】Ｒ−６；Kushi らの「ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム
（III)の結晶及び分子構造」（J.Amer.Chem.Soc., 92
(1), pp.91-96(1970))は、表題の化合物及びその類似化
合物の調製について開示している。
８−キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム
（III)の結晶及び分子構造」（J.Amer.Chem.Soc., 92
(1), pp.91-96(1970))は、表題の化合物及びその類似化
合物の調製について開示している。
【００１３】（ＲＰＡ−１）；共通に譲渡されたカナダ
国特許第２，０４６，２２１号明細書「改善された陰極
を有するエレクトロルミネセント素子（ＥＬＥＣＴＲＯ
ＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＤＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨ Ｉ
ＭＰＲＯＶＥＤ ＣＡＴＨＯＤＥ）」は、順に、陽極、
有機正孔注入及び輸送帯域、有機正孔注入及び輸送帯域
との接合を形成している有機電子注入及び輸送帯域、並
びに有機電子注入及び輸送帯域と接触しているマグネシ
ウムとアルミニウムとの混合物を含有する層を含んで成
る陰極（アルミニウムが陰極層の少なくとも８０％を占
めている）、を含んで成る内部接合形有機エレクトロル
ミネセント素子について開示している。金属オキシノイ
ド電荷受容性化合物は、Ｒ−２において電子注入及び輸
送帯域を形成するために開示された化合物である。
国特許第２，０４６，２２１号明細書「改善された陰極
を有するエレクトロルミネセント素子（ＥＬＥＣＴＲＯ
ＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＤＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨ Ｉ
ＭＰＲＯＶＥＤ ＣＡＴＨＯＤＥ）」は、順に、陽極、
有機正孔注入及び輸送帯域、有機正孔注入及び輸送帯域
との接合を形成している有機電子注入及び輸送帯域、並
びに有機電子注入及び輸送帯域と接触しているマグネシ
ウムとアルミニウムとの混合物を含有する層を含んで成
る陰極（アルミニウムが陰極層の少なくとも８０％を占
めている）、を含んで成る内部接合形有機エレクトロル
ミネセント素子について開示している。金属オキシノイ
ド電荷受容性化合物は、Ｒ−２において電子注入及び輸
送帯域を形成するために開示された化合物である。
【００１４】（ＲＰＡ−２）；共通に譲渡されたカナダ
国特許第２，０４６，２２０号明細書「安定化性陰極キ
ャッピング層を有する有機エレクトロルミネセント素子
（ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥ
ＮＴ ＤＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨ ＳＴＡＢＩＬＩＺＩＮ
Ｇ ＣＡＴＨＯＤＥ ＣＡＰＰＩＮＧ ＬＡＹＥＲ）」
は、順に、基板、陽極、有機エレクトロルミネセント媒
体、及び（アルカリ金属以外の複数種の金属を含有す
る）陰極を含んで成る有機エレクトロルミネセント素子
について開示している。陰極は、少なくとも一種のアル
カリ土類または稀土類金属を含有するキャッピング層
と、仕事関数が４．０未満であるがキャッピング層中の
アルカリ土類または稀土類金属よりは高い仕事関数を有
する少なくとも一種の金属を含有する電子注入層とを含
んで成る。金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−
２において電子注入及び輸送帯域を形成するために開示
された化合物である。
国特許第２，０４６，２２０号明細書「安定化性陰極キ
ャッピング層を有する有機エレクトロルミネセント素子
（ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥ
ＮＴ ＤＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨ ＳＴＡＢＩＬＩＺＩＮ
Ｇ ＣＡＴＨＯＤＥ ＣＡＰＰＩＮＧ ＬＡＹＥＲ）」
は、順に、基板、陽極、有機エレクトロルミネセント媒
体、及び（アルカリ金属以外の複数種の金属を含有す
る）陰極を含んで成る有機エレクトロルミネセント素子
について開示している。陰極は、少なくとも一種のアル
カリ土類または稀土類金属を含有するキャッピング層
と、仕事関数が４．０未満であるがキャッピング層中の
アルカリ土類または稀土類金属よりは高い仕事関数を有
する少なくとも一種の金属を含有する電子注入層とを含
んで成る。金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−
２において電子注入及び輸送帯域を形成するために開示
された化合物である。
【００１５】（ＲＰＡ−３）；共通に譲渡されたカナダ
国特許第２，０４６，２４３号明細書「安定化陰極を有
する有機エレクトロルミネセント素子（ＯＲＧＡＮＩＣ
ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＤＥＶＩＣ
Ｅ ＷＩＴＨ ＳＴＡＢＩＬＩＺＥＤ ＣＡＴＨＯＤ
Ｅ）」は、順に、基板、陽極、有機エレクトロルミネセ
ント媒体、及び陰極を含んで成る有機エレクトロルミネ
セント素子について開示している。陰極は、仕事関数４
eV未満を有する（アルカリ金属以外の）複数種の金属を
含有する層を含んで成る。陰極を覆う保護層は、有機エ
レクトロルミネセント媒体の少なくとも一種の有機成分
と、周囲湿分存在下で酸化され得る仕事関数４．０〜
４．５を有する少なくとも一種の金属との混合物を含ん
で成る。金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−２
において電子注入及び輸送帯域を形成するために開示さ
れた化合物である。
国特許第２，０４６，２４３号明細書「安定化陰極を有
する有機エレクトロルミネセント素子（ＯＲＧＡＮＩＣ
ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＤＥＶＩＣ
Ｅ ＷＩＴＨ ＳＴＡＢＩＬＩＺＥＤ ＣＡＴＨＯＤ
Ｅ）」は、順に、基板、陽極、有機エレクトロルミネセ
ント媒体、及び陰極を含んで成る有機エレクトロルミネ
セント素子について開示している。陰極は、仕事関数４
eV未満を有する（アルカリ金属以外の）複数種の金属を
含有する層を含んで成る。陰極を覆う保護層は、有機エ
レクトロルミネセント媒体の少なくとも一種の有機成分
と、周囲湿分存在下で酸化され得る仕事関数４．０〜
４．５を有する少なくとも一種の金属との混合物を含ん
で成る。金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ−２
において電子注入及び輸送帯域を形成するために開示さ
れた化合物である。
【００１６】（ＲＰＡ−４）；共通に譲渡されたカナダ
国特許第２，０４６，４３９号明細書「安定化性溶融金
属粒子陰極を有する有機エレクトロルミネセント素子
（ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥ
ＮＴ ＤＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨＳＴＡＢＩＬＩＺＩＮＧ
ＦＵＳＥＤ ＭＥＴＡＬ ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＣＡＴ
ＨＯＤＥ）」は、順に、陽極、有機エレクトロルミネセ
ント媒体、及び（アルカリ金属以外の複数種の金属から
本質的に成り、その金属の少なくとも一種の仕事関数は
インジウムの仕事関数よりも小さい）陰極を含んで成る
有機エレクトロルミネセント素子について開示してい
る。陰極は、インジウムを少なくとも８０％含有し、且
つ平均直径１μｍ未満及び変動係数２０％未満を示す溶
融金属粒子の層を含んで成る。金属オキシノイド電荷受
容性化合物は、Ｒ−２において電子注入及び輸送帯域を
形成するために開示された化合物である。
国特許第２，０４６，４３９号明細書「安定化性溶融金
属粒子陰極を有する有機エレクトロルミネセント素子
（ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥ
ＮＴ ＤＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨＳＴＡＢＩＬＩＺＩＮＧ
ＦＵＳＥＤ ＭＥＴＡＬ ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＣＡＴ
ＨＯＤＥ）」は、順に、陽極、有機エレクトロルミネセ
ント媒体、及び（アルカリ金属以外の複数種の金属から
本質的に成り、その金属の少なくとも一種の仕事関数は
インジウムの仕事関数よりも小さい）陰極を含んで成る
有機エレクトロルミネセント素子について開示してい
る。陰極は、インジウムを少なくとも８０％含有し、且
つ平均直径１μｍ未満及び変動係数２０％未満を示す溶
融金属粒子の層を含んで成る。金属オキシノイド電荷受
容性化合物は、Ｒ−２において電子注入及び輸送帯域を
形成するために開示された化合物である。
【００１７】（ＲＰＡ−５）；共通に譲渡されたカナダ
国特許第２，０４６，１３５号明細書「有機エレクトロ
ルミネセント媒体を有するエレクトロルミネセント素子
（ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＤＥＶＩＣ
Ｅ ＷＩＴＨ ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭ
ＩＮＥＳＣＥＮＴ ＭＥＤＩＵＭ）」は、順に、陽極
と、正孔輸送性芳香族第三アミンを含有する層を含んで
成る有機正孔注入及び輸送帯域と、有機電子注入及び輸
送帯域と、及び陰極とを含んで成る内部接合形有機エレ
クトロルミネセント素子について開示している。正孔輸
送性芳香族第三アミンは、少なくとも二種の第三アミン
部分を含んで成り、そして少なくとも二種の縮合芳香環
を含有する芳香族部分を第三アミン窒素原子に結合して
有している。金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ
−２において電子注入及び輸送帯域を形成するために開
示された化合物である。
国特許第２，０４６，１３５号明細書「有機エレクトロ
ルミネセント媒体を有するエレクトロルミネセント素子
（ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＤＥＶＩＣ
Ｅ ＷＩＴＨ ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭ
ＩＮＥＳＣＥＮＴ ＭＥＤＩＵＭ）」は、順に、陽極
と、正孔輸送性芳香族第三アミンを含有する層を含んで
成る有機正孔注入及び輸送帯域と、有機電子注入及び輸
送帯域と、及び陰極とを含んで成る内部接合形有機エレ
クトロルミネセント素子について開示している。正孔輸
送性芳香族第三アミンは、少なくとも二種の第三アミン
部分を含んで成り、そして少なくとも二種の縮合芳香環
を含有する芳香族部分を第三アミン窒素原子に結合して
有している。金属オキシノイド電荷受容性化合物は、Ｒ
−２において電子注入及び輸送帯域を形成するために開
示された化合物である。
【００１８】（ＲＰＡ−６）；同時に出願され且つ共通
に譲渡された米国特許出願第７３８，７７７号明細書
「改善された青色発光内部接合形有機エレクトロルミネ
セント素子（Ｉ）（ＩＭＰＲＯＶＥＤ ＢＬＵＥ ＥＭ
ＩＴＴＩＮＧ ＩＮＴＥＲＮＡＬ ＪＵＮＣＴＩＯＮ
ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮ
Ｔ ＤＥＶＩＣＥ（Ｉ））」は、順に、陽極と、有機正
孔注入及び輸送帯域と、有機電子注入及び輸送帯域と、
及び陰極とを含んで成る内部接合形有機ＥＬ素子につい
て開示している。有機電子注入及び輸送帯域は、陰極と
接触している電子注入層、並びに電子注入層と有機正孔
注入及び輸送帯域との間に挿入されている、フェノラト
配位子と二種のＲS −８−キノリノラト配位子とを含有
するアルミニウムキレート（ＲS 置換基は、２個を超え
る置換８−キノリノラト環がアルミニウム原子に結合す
るのを妨害するように選択される）を含んで成る青色発
光ルミネセント層、を含んで成る。フェノラト配位子の
存在が、素子の発光をスペクトルの青色領域へとシフト
させ、しかも発光効率を向上させる。五炭素環式芳香族
蛍光色素を導入することによって、さらに短い青色波長
における素子発光及び向上した動作安定性を実現するこ
とができる。
に譲渡された米国特許出願第７３８，７７７号明細書
「改善された青色発光内部接合形有機エレクトロルミネ
セント素子（Ｉ）（ＩＭＰＲＯＶＥＤ ＢＬＵＥ ＥＭ
ＩＴＴＩＮＧ ＩＮＴＥＲＮＡＬ ＪＵＮＣＴＩＯＮ
ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮ
Ｔ ＤＥＶＩＣＥ（Ｉ））」は、順に、陽極と、有機正
孔注入及び輸送帯域と、有機電子注入及び輸送帯域と、
及び陰極とを含んで成る内部接合形有機ＥＬ素子につい
て開示している。有機電子注入及び輸送帯域は、陰極と
接触している電子注入層、並びに電子注入層と有機正孔
注入及び輸送帯域との間に挿入されている、フェノラト
配位子と二種のＲS −８−キノリノラト配位子とを含有
するアルミニウムキレート（ＲS 置換基は、２個を超え
る置換８−キノリノラト環がアルミニウム原子に結合す
るのを妨害するように選択される）を含んで成る青色発
光ルミネセント層、を含んで成る。フェノラト配位子の
存在が、素子の発光をスペクトルの青色領域へとシフト
させ、しかも発光効率を向上させる。五炭素環式芳香族
蛍光色素を導入することによって、さらに短い青色波長
における素子発光及び向上した動作安定性を実現するこ
とができる。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子の構築に
おける初期の研究目的は、比較的低いレベルの印加電圧
でエレクトロルミネセンスを示し且つ魅力的な水準の効
率及び安定性を生み出す有機媒体構築用の物質を識別同
定することに向けられていた。これらの目的は、前記化
学式Ｉを満足する金属オキシノイド化合物を選択して有
機ＥＬ素子の電子注入及び輸送帯域を形成することによ
って最良に実現された。
おける初期の研究目的は、比較的低いレベルの印加電圧
でエレクトロルミネセンスを示し且つ魅力的な水準の効
率及び安定性を生み出す有機媒体構築用の物質を識別同
定することに向けられていた。これらの目的は、前記化
学式Ｉを満足する金属オキシノイド化合物を選択して有
機ＥＬ素子の電子注入及び輸送帯域を形成することによ
って最良に実現された。
【００２０】これら初期の研究目的は満足されたので、
可視スペクトルの所望の部分でエレクトロルミネセンス
を提供することができる有機ＥＬ素子の構築に対して興
味が向けられてきた。有機ＥＬ素子のスペクトルの青色
部分における発光性能の悪いことが特別の興味を引いて
いた。
可視スペクトルの所望の部分でエレクトロルミネセンス
を提供することができる有機ＥＬ素子の構築に対して興
味が向けられてきた。有機ＥＬ素子のスペクトルの青色
部分における発光性能の悪いことが特別の興味を引いて
いた。
【００２１】本発明の目的は、改善された発光効率を示
す青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。とりわ
け、発光体として金属オキシノイド化合物を使用する最
良の緑色発光有機ＥＬ素子を超える動作効率を示す有機
ＥＬ素子を提供することを意図する。化学式Ｉを満足す
る金属オキシノイド化合物は最良の緑色発光有機ＥＬ素
子を生み出す。しかしながら、以前には、青色エレクト
ロルミネセンスを達成する一方で、これらの物質の利点
をどのように改良しあるいはさらに調和させることがで
きるかということについては認識されていなかった。
す青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。とりわ
け、発光体として金属オキシノイド化合物を使用する最
良の緑色発光有機ＥＬ素子を超える動作効率を示す有機
ＥＬ素子を提供することを意図する。化学式Ｉを満足す
る金属オキシノイド化合物は最良の緑色発光有機ＥＬ素
子を生み出す。しかしながら、以前には、青色エレクト
ロルミネセンスを達成する一方で、これらの物質の利点
をどのように改良しあるいはさらに調和させることがで
きるかということについては認識されていなかった。
【００２２】本発明の別の目的は、従来の青色発光有機
ＥＬ素子よりも高レベルの効率と高レベルの安定性とを
示す青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。また
さらなる目的は、より短い青色波長へとその発光をシフ
トさせた青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。
ＥＬ素子よりも高レベルの効率と高レベルの安定性とを
示す青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。また
さらなる目的は、より短い青色波長へとその発光をシフ
トさせた青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。
【００２３】
【課題を解決するための手段及び作用】ある一態様にお
いて、本発明は、順に、陽極と、有機正孔注入及び輸送
帯域と、有機電子注入及び輸送帯域と、並びに陰極とを
含んで成る内部接合形有機エレクトロルミネセント素子
に関する。
いて、本発明は、順に、陽極と、有機正孔注入及び輸送
帯域と、有機電子注入及び輸送帯域と、並びに陰極とを
含んで成る内部接合形有機エレクトロルミネセント素子
に関する。
【００２４】有機エレクトロルミネセント素子は、有機
電子注入及び輸送帯域が、陰極と接触している電子注入
層、並びに、電子注入層と有機正孔注入及び輸送帯域と
の間に挟み込まれている、以下の式：
電子注入及び輸送帯域が、陰極と接触している電子注入
層、並びに、電子注入層と有機正孔注入及び輸送帯域と
の間に挟み込まれている、以下の式：
【００２５】
【化３】
【００２６】（上式中、Ｑは各場合において、置換８−
キノリノラト環核を表し、そしてＲSは、いずれのアル
ミニウム原子に対しても２個を超える置換８−キノリノ
ラト環核の結合を立体的に妨害するように選ばれた８−
キノリノラト環置換基を表す）で示される電荷受容性化
合物を含んで成る青色発光ルミネセント層、を含んで成
ることを特徴とする。
キノリノラト環核を表し、そしてＲSは、いずれのアル
ミニウム原子に対しても２個を超える置換８−キノリノ
ラト環核の結合を立体的に妨害するように選ばれた８−
キノリノラト環置換基を表す）で示される電荷受容性化
合物を含んで成る青色発光ルミネセント層、を含んで成
ることを特徴とする。
【００２７】実施態様 本発明は、従来の緑色発光有機ＥＬ素子の動作効率を上
回る青色発光有機ＥＬ素子に関する。
回る青色発光有機ＥＬ素子に関する。
【００２８】「青色発光」や「緑色発光」という語句は
通常の場合容易に理解し且つ識別されるが、純青色から
純緑色にわたって連続した色相スペクトルが存在するの
で、正確に記述するためには定量的基準が必要である。
この定量的基準は図１に示した１９３１Ｃ．Ｉ．Ｅ．色
度図によって提供される。１９３１Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図
は可視スペクトル範囲内の色相を定量する広く受け入れ
られている方法である。１９３１Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図の
詳細な説明は、Wyszecki及びStilesのColor Science, C
oncepts and Methods ：Quantitative Data and Formul
ae, 2nd Ed., Chapter 3, Colorimetry, Wiley, 1982,
pp.117-143に記載されている。より簡潔な説明は、Jame
s のThe Theory of the Photographic Process, 4th E
d., Macmillan, 1977, Chapter 19, II, B.Colorimetr
y, pp.563-565 に記載されている。
通常の場合容易に理解し且つ識別されるが、純青色から
純緑色にわたって連続した色相スペクトルが存在するの
で、正確に記述するためには定量的基準が必要である。
この定量的基準は図１に示した１９３１Ｃ．Ｉ．Ｅ．色
度図によって提供される。１９３１Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図
は可視スペクトル範囲内の色相を定量する広く受け入れ
られている方法である。１９３１Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図の
詳細な説明は、Wyszecki及びStilesのColor Science, C
oncepts and Methods ：Quantitative Data and Formul
ae, 2nd Ed., Chapter 3, Colorimetry, Wiley, 1982,
pp.117-143に記載されている。より簡潔な説明は、Jame
s のThe Theory of the Photographic Process, 4th E
d., Macmillan, 1977, Chapter 19, II, B.Colorimetr
y, pp.563-565 に記載されている。
【００２９】図１を参照すると、３８０〜７７０nmの範
囲の完全に調和した単一色相が、可視スペクトルの飽和
境界を規定する曲線を形成する。曲線境界内にある色相
はある程度脱飽和されており、それらがより白色に傾い
ていることを意味している。ｘ軸及びｙ軸は、各可視色
相の位置を正確に定めるための記述子として使用されて
いる。
囲の完全に調和した単一色相が、可視スペクトルの飽和
境界を規定する曲線を形成する。曲線境界内にある色相
はある程度脱飽和されており、それらがより白色に傾い
ていることを意味している。ｘ軸及びｙ軸は、各可視色
相の位置を正確に定めるための記述子として使用されて
いる。
【００３０】本明細書で使用する語句「青色発光」は、
色度図の４３０nmから４９９．２nmを通って点Ｄ，Ｃ，
Ｂ、及びＡに延びて４３０nmに戻る点により規定される
領域を指す。４６０nmから４８０nmを通って点ＣからＢ
に延びて４６０nmに戻る領域は視覚的に青色とされてい
る。４３０nmから４６０nmを通って点ＢからＡに延びて
４３０nmに戻る領域は視覚的に青味の紫色とされてい
る。４８０nmから４９９．２nmを通って点ＤからＣに延
びて４８０nmに戻る領域は視覚的に緑味の青色または青
味の緑色とされている。点Ａ，Ｂ，Ｃ、及びＤの右側の
領域は除外されうる。というのは、その色相は脱飽和さ
れており視覚的に主に白色だからである。
色度図の４３０nmから４９９．２nmを通って点Ｄ，Ｃ，
Ｂ、及びＡに延びて４３０nmに戻る点により規定される
領域を指す。４６０nmから４８０nmを通って点ＣからＢ
に延びて４６０nmに戻る領域は視覚的に青色とされてい
る。４３０nmから４６０nmを通って点ＢからＡに延びて
４３０nmに戻る領域は視覚的に青味の紫色とされてい
る。４８０nmから４９９．２nmを通って点ＤからＣに延
びて４８０nmに戻る領域は視覚的に緑味の青色または青
味の緑色とされている。点Ａ，Ｂ，Ｃ、及びＤの右側の
領域は除外されうる。というのは、その色相は脱飽和さ
れており視覚的に主に白色だからである。
【００３１】本明細書で使用する語句「緑色発光」は、
色度図の４９９．２nmから５７６nmを通って点Ｅ及びＤ
に延びて４９９．２nmに戻る点により規定される領域を
指す。従来の緑色発光有機ＥＬ素子が発光するスペクト
ル領域はこの領域にある。４９９．２nmとＤ点により規
定される境界の右側で観測される色相は緑色であり、一
方５７６nmとＥ点により規定される境界の左側で観測さ
れる色相は緑味の黄色である。
色度図の４９９．２nmから５７６nmを通って点Ｅ及びＤ
に延びて４９９．２nmに戻る点により規定される領域を
指す。従来の緑色発光有機ＥＬ素子が発光するスペクト
ル領域はこの領域にある。４９９．２nmとＤ点により規
定される境界の右側で観測される色相は緑色であり、一
方５７６nmとＥ点により規定される境界の左側で観測さ
れる色相は緑味の黄色である。
【００３２】従来の緑色発光有機ＥＬ素子１００を図２
に示す。素子の陽極１０２が透明基板１０４と薄い透明
導電層１０６とから構成されていることが示されてい
る。陽極と接触している正孔注入及び輸送帯域１１０並
びにその帯域１１０との接合部１１４を形成する電子注
入及び輸送帯域１１２によって形成されている有機媒体
１０８が、陽極を覆いそれと接触している。電子注入及
び輸送帯域は陰極１１６と接触している。
に示す。素子の陽極１０２が透明基板１０４と薄い透明
導電層１０６とから構成されていることが示されてい
る。陽極と接触している正孔注入及び輸送帯域１１０並
びにその帯域１１０との接合部１１４を形成する電子注
入及び輸送帯域１１２によって形成されている有機媒体
１０８が、陽極を覆いそれと接触している。電子注入及
び輸送帯域は陰極１１６と接触している。
【００３３】動作において、陰極１１６を電気的にバイ
アスして陽極１０２に対して負電位とすると、正孔が、
陽極との界面における有機正孔注入及び輸送帯域１１０
中に注入されて、この帯域を通って接合部１１４へと輸
送される。同時に、電子が、陰極１１６との界面におけ
る電子注入及び輸送帯域１１２中に注入されて、その注
入された電子は接合部１１４に向かって輸送される。正
孔と電子の再結合が接合部１１４に近接する電子注入及
び輸送帯域内で起こり、その結果電子注入及び輸送帯域
内でエレクトロルミネセンスが起こる。ルミネセンスの
色相は、電子注入及び輸送帯域の組成によって決まる。
放射された光は、いずれかの方向において、すなわち有
機媒体、陰極、及び／または陽極の縁を通って、有機Ｅ
Ｌ素子から出ていくことができる。最も普通である図示
した構造体では、主発光は透明陽極を通して起こる。
アスして陽極１０２に対して負電位とすると、正孔が、
陽極との界面における有機正孔注入及び輸送帯域１１０
中に注入されて、この帯域を通って接合部１１４へと輸
送される。同時に、電子が、陰極１１６との界面におけ
る電子注入及び輸送帯域１１２中に注入されて、その注
入された電子は接合部１１４に向かって輸送される。正
孔と電子の再結合が接合部１１４に近接する電子注入及
び輸送帯域内で起こり、その結果電子注入及び輸送帯域
内でエレクトロルミネセンスが起こる。ルミネセンスの
色相は、電子注入及び輸送帯域の組成によって決まる。
放射された光は、いずれかの方向において、すなわち有
機媒体、陰極、及び／または陽極の縁を通って、有機Ｅ
Ｌ素子から出ていくことができる。最も普通である図示
した構造体では、主発光は透明陽極を通して起こる。
【００３４】従来の有機ＥＬ素子１００の電子注入及び
輸送帯域１１２は、Ｒ−１，Ｒ−２，Ｒ−３，Ｒ−４、
及びＲ−５（以降、まとめてＲ−１〜５と称する）に開
示されている様々ないずれの態様でもとり得るが、帯域
１１２が以下の化学式：
輸送帯域１１２は、Ｒ−１，Ｒ−２，Ｒ−３，Ｒ−４、
及びＲ−５（以降、まとめてＲ−１〜５と称する）に開
示されている様々ないずれの態様でもとり得るが、帯域
１１２が以下の化学式：
【００３５】
【化４】
【００３６】（上式中、Ｍｅは金属を表し、ｎは１〜３
の整数であり、そしてＺはオキシン環を完成するのに必
要な原子を表す）を満足する金属オキシノイド電荷受容
性化合物を使用する場合に、最良の性能が実現される。
の整数であり、そしてＺはオキシン環を完成するのに必
要な原子を表す）を満足する金属オキシノイド電荷受容
性化合物を使用する場合に、最良の性能が実現される。
【００３７】有用なキレート化オキシノイド化合物の例
として、以下が挙げられる： ＣＯ−１；アルミニウムトリスオキシン ＣＯ−２；マグネシウムビスオキシン ＣＯ−３；ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト〕亜
鉛 ＣＯ−４；アルミニウムトリス（５−メチルオキシン） ＣＯ−５；インジウムトリスオキシン ＣＯ−６；リチウムオキシン ＣＯ−７；ガリウムトリス（５−クロロオキシン） ＣＯ−８；カルシウムビス（５−クロロオキシン） ＣＯ−９；ポリ〔亜鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−
５−キノリニル）メタン〕 ＣＯ−１０；ジリチウムエピンドリジオン ＣＯ−１１；アルミニウムトリス（４−メチルオキシ
ン） ＣＯ−１２；アルミニウムトリス（６−トリフルオロメ
チルオキシン）。
として、以下が挙げられる： ＣＯ−１；アルミニウムトリスオキシン ＣＯ−２；マグネシウムビスオキシン ＣＯ−３；ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト〕亜
鉛 ＣＯ−４；アルミニウムトリス（５−メチルオキシン） ＣＯ−５；インジウムトリスオキシン ＣＯ−６；リチウムオキシン ＣＯ−７；ガリウムトリス（５−クロロオキシン） ＣＯ−８；カルシウムビス（５−クロロオキシン） ＣＯ−９；ポリ〔亜鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−
５−キノリニル）メタン〕 ＣＯ−１０；ジリチウムエピンドリジオン ＣＯ−１１；アルミニウムトリス（４−メチルオキシ
ン） ＣＯ−１２；アルミニウムトリス（６−トリフルオロメ
チルオキシン）。
【００３８】各種の金属オキシノイドのうち最も好まし
いものはアルミニウムのトリスキレートである。これら
のキレートは、３個の８−ヒドロキシ−キノリンと１個
のアルミニウム原子とを反応させることによって生成す
る。Ｒ−１〜５に記載されているこのようなアルミニウ
ム化合物の特別な例は、アルミニウムトリスオキシン
〔別名、トリス（８−キノリノール）アルミニウム〕及
びアルミニウムトリス（５−メチルオキシン）〔別名、
トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウ
ム〕である。これらのアルミニウムトリスオキシンは緑
色発光性である。
いものはアルミニウムのトリスキレートである。これら
のキレートは、３個の８−ヒドロキシ−キノリンと１個
のアルミニウム原子とを反応させることによって生成す
る。Ｒ−１〜５に記載されているこのようなアルミニウ
ム化合物の特別な例は、アルミニウムトリスオキシン
〔別名、トリス（８−キノリノール）アルミニウム〕及
びアルミニウムトリス（５−メチルオキシン）〔別名、
トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウ
ム〕である。これらのアルミニウムトリスオキシンは緑
色発光性である。
【００３９】本発明は、電子注入及び輸送帯域を形成す
るのに用いられている従来の緑色発光アルミニウムトリ
スオキシンの効率を向上させ、しかし青色発光有機ＥＬ
素子を生み出す有機ＥＬ素子構成の発見に関する。
るのに用いられている従来の緑色発光アルミニウムトリ
スオキシンの効率を向上させ、しかし青色発光有機ＥＬ
素子を生み出す有機ＥＬ素子構成の発見に関する。
【００４０】本発明の要件を満足する好ましい青色発光
有機ＥＬ素子２００を図３に示す。陽極２０２は、その
好ましい態様において、上述の従来の陽極１０２と同様
な透明基板２０４と導電層２０６から構成されている。
陰極２１６もまた従来の陰極１１６と同一であることが
できる。
有機ＥＬ素子２００を図３に示す。陽極２０２は、その
好ましい態様において、上述の従来の陽極１０２と同様
な透明基板２０４と導電層２０６から構成されている。
陰極２１６もまた従来の陰極１１６と同一であることが
できる。
【００４１】陽極と陰極の各々と接触し且つその間に広
がっている有機媒体２０８は、正孔注入及び輸送帯域２
１０と電子注入及び輸送帯域２１２とから成る。接合部
２１４は帯域２１０と帯域２１２の界面に形成されてい
る。
がっている有機媒体２０８は、正孔注入及び輸送帯域２
１０と電子注入及び輸送帯域２１２とから成る。接合部
２１４は帯域２１０と帯域２１２の界面に形成されてい
る。
【００４２】正孔注入及び輸送帯域２１０は、従来の便
利ないずれかの態様をとることができ、そして所望であ
れば、対応する帯域１１０と同様に単一の材料から形成
されることができる。示した好ましい構成では、正孔注
入及び輸送帯域は、陽極と接触している正孔注入層２１
８、並びに正孔注入層と電子注入及び輸送帯域との間に
挿入された隣接する正孔輸送層２２０、から成る。単層
式及び二層式の正孔注入及び輸送帯域が、先に引用し且
つ参照として本明細書に取り入れているＲ−１〜５に例
示されている。特に好ましい正孔輸送層２２０は、少な
くとも二つの第三アミン部分を含んで成る正孔輸送性芳
香族第三アミンを含有し、しかも少なくとも二つの縮合
芳香環を含有する芳香族部分を第三アミン窒素原子に結
合して含んでいる。以下により詳細に説明するこのよう
な正孔輸送性芳香族第三アミンは、共通に譲渡された同
時係属カナダ国特許第２，０４６，１３５号明細書（発
明の名称「ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ Ｄ
ＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨ ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲ
ＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＭＥＤＩＵＭ」）の主題で
ある。
利ないずれかの態様をとることができ、そして所望であ
れば、対応する帯域１１０と同様に単一の材料から形成
されることができる。示した好ましい構成では、正孔注
入及び輸送帯域は、陽極と接触している正孔注入層２１
８、並びに正孔注入層と電子注入及び輸送帯域との間に
挿入された隣接する正孔輸送層２２０、から成る。単層
式及び二層式の正孔注入及び輸送帯域が、先に引用し且
つ参照として本明細書に取り入れているＲ−１〜５に例
示されている。特に好ましい正孔輸送層２２０は、少な
くとも二つの第三アミン部分を含んで成る正孔輸送性芳
香族第三アミンを含有し、しかも少なくとも二つの縮合
芳香環を含有する芳香族部分を第三アミン窒素原子に結
合して含んでいる。以下により詳細に説明するこのよう
な正孔輸送性芳香族第三アミンは、共通に譲渡された同
時係属カナダ国特許第２，０４６，１３５号明細書（発
明の名称「ＥＬＥＣＴＲＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ Ｄ
ＥＶＩＣＥ ＷＩＴＨ ＯＲＧＡＮＩＣ ＥＬＥＣＴＲ
ＯＬＵＭＩＮＥＳＣＥＮＴ ＭＥＤＩＵＭ」）の主題で
ある。
【００４３】電子注入及び輸送帯域２１２は、陰極と接
触している電子注入層２２２、並びに層２２２と正孔注
入及び輸送帯域２１０との間に挿入された隣接する電子
輸送層２２４、から形成されている。電子輸送層は、正
孔注入及び輸送帯域２１０との接合部２１４を形成して
いる。
触している電子注入層２２２、並びに層２２２と正孔注
入及び輸送帯域２１０との間に挿入された隣接する電子
輸送層２２４、から形成されている。電子輸送層は、正
孔注入及び輸送帯域２１０との接合部２１４を形成して
いる。
【００４４】電子注入層は、電子注入及び輸送帯域１１
２を形成するのに従来より使用されているいずれの材料
からでも形成できる。例えば、電子注入層は、本明細書
に取り入れているＲ−１〜５のいずれかに開示されてい
る有機ＥＬ素子の電子注入及び輸送帯域を形成するのに
用いられているいずれの材料からでも形成できる。電子
注入層が化学式Ｉを満足する金属オキシノイド化合物か
ら形成されることが特に好ましく、そしてその金属オキ
シノイド化合物がアルミニウムトリスオキシノイド化合
物であることが最も好ましい。
２を形成するのに従来より使用されているいずれの材料
からでも形成できる。例えば、電子注入層は、本明細書
に取り入れているＲ−１〜５のいずれかに開示されてい
る有機ＥＬ素子の電子注入及び輸送帯域を形成するのに
用いられているいずれの材料からでも形成できる。電子
注入層が化学式Ｉを満足する金属オキシノイド化合物か
ら形成されることが特に好ましく、そしてその金属オキ
シノイド化合物がアルミニウムトリスオキシノイド化合
物であることが最も好ましい。
【００４５】電子輸送層は、電荷受容性化合物として役
立つ青色発光性のビス（ＲS −８−キノリノラト）アル
ミニウム（III)−μ−オキソ−ビス（ＲS −８−キノリ
ノラト）アルミニウム（III)（ＲS は、いずれのアルミ
ニウム原子に対しても２個を超える８−キノリノラト環
核の結合をブロックするように選ばれた８−キノリノラ
ト環置換基を表す）を含んで成る。これらの化合物は、
以下の式：
立つ青色発光性のビス（ＲS −８−キノリノラト）アル
ミニウム（III)−μ−オキソ−ビス（ＲS −８−キノリ
ノラト）アルミニウム（III)（ＲS は、いずれのアルミ
ニウム原子に対しても２個を超える８−キノリノラト環
核の結合をブロックするように選ばれた８−キノリノラ
ト環置換基を表す）を含んで成る。これらの化合物は、
以下の式：
【００４６】
【化５】
【００４７】（上式中、Ｑは各場合において、置換８−
キノリノラト環核を表し、そしてＲSは、いずれのアル
ミニウム原子に対しても２個を超える置換８−キノリノ
ラト環核の結合を立体的に妨害するように選ばれた８−
キノリノラト環置換基を表す）で示すことができる。
キノリノラト環核を表し、そしてＲSは、いずれのアル
ミニウム原子に対しても２個を超える置換８−キノリノ
ラト環核の結合を立体的に妨害するように選ばれた８−
キノリノラト環置換基を表す）で示すことができる。
【００４８】８−キノリノラト環の一方または両方が立
体妨害置換基以外の置換基を含有することはできるが、
環のさらなる置換が、青色発光有機ＥＬ素子を実現する
ために必要であることはない。環一個当たり一個を超え
る置換基が立体妨害に寄与し得ることがさらに認識され
ている。各種の立体妨害置換基となり得るものは、以下
の式：
体妨害置換基以外の置換基を含有することはできるが、
環のさらなる置換が、青色発光有機ＥＬ素子を実現する
ために必要であることはない。環一個当たり一個を超え
る置換基が立体妨害に寄与し得ることがさらに認識され
ている。各種の立体妨害置換基となり得るものは、以下
の式：
【００４９】
【化６】
【００５０】（上式中、Ｒ2 〜Ｒ7 は８−キノリノラト
環の２〜７の各位置における置換可能性を表す）を参照
することによって最も容易に想見される。環の４，５、
及び６位における置換基は、１個のアルミニウム原子に
３個の８−キノリノラト核が結合するのを立体的に妨害
するには好ましくない配置である。環の３位または６位
における大きな置換基は十分な立体障害を提供できるこ
とが期待されるが、かさ高い置換基の導入は、分子の性
能を高めることなく分子量を実質的に増加させるので、
全体の性能を低下させる。しかるに、環の２位は立体障
害を提供するのに理想的に適しており、そしてこの位置
では非常に小さな置換基（例えば、メチル基）でさえも
効果的な立体妨害置換基を提供する。合成上の都合から
は、立体妨害置換基が環の２位に配置されていることが
特に好ましい。本明細書で用いる語句「立体妨害」は、
ＲS −Ｑ配位子がアルミニウム原子の第三の配位子とし
ての包含に対しては競争できないことを示すのに用いら
れる。
環の２〜７の各位置における置換可能性を表す）を参照
することによって最も容易に想見される。環の４，５、
及び６位における置換基は、１個のアルミニウム原子に
３個の８−キノリノラト核が結合するのを立体的に妨害
するには好ましくない配置である。環の３位または６位
における大きな置換基は十分な立体障害を提供できるこ
とが期待されるが、かさ高い置換基の導入は、分子の性
能を高めることなく分子量を実質的に増加させるので、
全体の性能を低下させる。しかるに、環の２位は立体障
害を提供するのに理想的に適しており、そしてこの位置
では非常に小さな置換基（例えば、メチル基）でさえも
効果的な立体妨害置換基を提供する。合成上の都合から
は、立体妨害置換基が環の２位に配置されていることが
特に好ましい。本明細書で用いる語句「立体妨害」は、
ＲS −Ｑ配位子がアルミニウム原子の第三の配位子とし
ての包含に対しては競争できないことを示すのに用いら
れる。
【００５１】非常に驚くべきことに、８−キノリノラト
環に対する置換基が、有用な色相移動作用をもなし得る
ことが発見された。キノリン環は、縮合されたベンゾ環
及びピラゾ環から成る。キノリン環のピラゾ環成分が１
個以上の電子供与性置換基で置換されると、発光の色相
が図１の軸４９９．２−Ｄから軸４８０−Ｃへ向かって
移動する。すなわち、発光がスペクトルの緑色領域から
より主要な青色発光へとシフトする。ピラゾ環のオルト
位及びパラ位（すなわち、キノリン環の２位及び４位）
における電子供与性置換基は発光の色相に特に影響を与
えるが、一方、ピラゾ環のメタ位（キノリン環の３位）
が発光の色相に与える影響は比較的小さい。実際に、所
望であれば、青色発光特性を保持しながら環の３位に電
子受容性置換基を配置できることが認められている。立
体障害は電子供与性または電子受容性とはまったく無関
係であって、Ｒ2 は理論上電子供与性基または電子受容
性基のいずれの態様でもとり得るが、Ｒ2 を電子供与性
基の中から選択することが好ましい。第二の電子供与性
基Ｒ4 を付加することによって、スペクトルの緑色部分
からさらに色相をシフトすることが達成される。Ｒ3 を
存在させる場合には、合成上便利ないずれの態様でもと
り得るが、これもまた電子供与性であることが好まし
い。
環に対する置換基が、有用な色相移動作用をもなし得る
ことが発見された。キノリン環は、縮合されたベンゾ環
及びピラゾ環から成る。キノリン環のピラゾ環成分が１
個以上の電子供与性置換基で置換されると、発光の色相
が図１の軸４９９．２−Ｄから軸４８０−Ｃへ向かって
移動する。すなわち、発光がスペクトルの緑色領域から
より主要な青色発光へとシフトする。ピラゾ環のオルト
位及びパラ位（すなわち、キノリン環の２位及び４位）
における電子供与性置換基は発光の色相に特に影響を与
えるが、一方、ピラゾ環のメタ位（キノリン環の３位）
が発光の色相に与える影響は比較的小さい。実際に、所
望であれば、青色発光特性を保持しながら環の３位に電
子受容性置換基を配置できることが認められている。立
体障害は電子供与性または電子受容性とはまったく無関
係であって、Ｒ2 は理論上電子供与性基または電子受容
性基のいずれの態様でもとり得るが、Ｒ2 を電子供与性
基の中から選択することが好ましい。第二の電子供与性
基Ｒ4 を付加することによって、スペクトルの緑色部分
からさらに色相をシフトすることが達成される。Ｒ3 を
存在させる場合には、合成上便利ないずれの態様でもと
り得るが、これもまた電子供与性であることが好まし
い。
【００５２】対照的に、キノリン環のベンゾ環成分の電
子受容性置換基は、図１の軸４９９．２−Ｄから軸４８
０−Ｃへと発光の色相をシフトする。こうして、キノリ
ン環の５，６、及び７位における置換基の一部または全
部は、存在する場合には、電子受容性であることが好ま
しい。
子受容性置換基は、図１の軸４９９．２−Ｄから軸４８
０−Ｃへと発光の色相をシフトする。こうして、キノリ
ン環の５，６、及び７位における置換基の一部または全
部は、存在する場合には、電子受容性であることが好ま
しい。
【００５３】特定の置換基が電子供与性か電子受容性か
を決めることは当業者にとって周知である。共通の部類
の置換基をすべて反映する、数百の最も普通の置換基の
電子供与性または電子受容性が測定され、定量され、そ
して文献に記載されている。電子供与性及び受容性の最
も普通の定量化はハメットσ値に関するものである。負
のハメットσ値を示す置換基は電子供与性であり、逆に
正のハメットσ値を示す置換基は電子受容性である。水
素のハメットσ値は０であり、他の置換基はそれらの電
子受容性または供与性に直接関連して正方向または負方
向に増加するハメットσ値を示す。本明細書に参照とし
て取り入れるLange のHandbook of Chemistry, 12th E
d., McGraw Hill, 1979, Table 3-12, pp.3-134〜3-138
が、数多くの通常の置換基に対するハメットσ値を記
載している。ハメットσ値はフェニル環置換を基準とし
て割り付けているが、それらはキノリン環に対して電子
供与性置換基及び電子受容性置換基を定性的に選択する
のに実行可能な案内を提供する。
を決めることは当業者にとって周知である。共通の部類
の置換基をすべて反映する、数百の最も普通の置換基の
電子供与性または電子受容性が測定され、定量され、そ
して文献に記載されている。電子供与性及び受容性の最
も普通の定量化はハメットσ値に関するものである。負
のハメットσ値を示す置換基は電子供与性であり、逆に
正のハメットσ値を示す置換基は電子受容性である。水
素のハメットσ値は０であり、他の置換基はそれらの電
子受容性または供与性に直接関連して正方向または負方
向に増加するハメットσ値を示す。本明細書に参照とし
て取り入れるLange のHandbook of Chemistry, 12th E
d., McGraw Hill, 1979, Table 3-12, pp.3-134〜3-138
が、数多くの通常の置換基に対するハメットσ値を記
載している。ハメットσ値はフェニル環置換を基準とし
て割り付けているが、それらはキノリン環に対して電子
供与性置換基及び電子受容性置換基を定性的に選択する
のに実行可能な案内を提供する。
【００５４】すべての因子、すなわち立体妨害性、合成
上の利便性、及び電子供与性または受容性をまとめて考
慮すると、Ｒ2 はアミノ、オキシ、または炭化水素置換
基であることが好ましい。Ｒ2 がメチル基であり且つ唯
一の８−キノリノラト環置換基である（すなわち、
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は各々水素である）
場合でも、十分な立体障害が提供される。こうして、い
ずれかのアミノ基、オキシ基、または少なくとも１個の
炭素原子を有する炭化水素基が、好ましい置換基に含ま
れる。いずれの炭化水素部分においても、存在する炭素
原子数が１０個を超えないことが好ましく、そしてそれ
が６個を超えないことが最適である。こうして、Ｒ
2 は、−Ｒ′，−ＯＲ′、または−Ｎ（Ｒ″）Ｒ′（式
中、Ｒ′は炭素原子数１〜１０個の炭化水素であり、そ
してＲ″はＲ′または水素である）の態様をとることが
好ましい。好ましくは、Ｒ2 は１０個以下の炭素原子
を、そして最適には６個以下の炭素原子を含有する。
上の利便性、及び電子供与性または受容性をまとめて考
慮すると、Ｒ2 はアミノ、オキシ、または炭化水素置換
基であることが好ましい。Ｒ2 がメチル基であり且つ唯
一の８−キノリノラト環置換基である（すなわち、
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は各々水素である）
場合でも、十分な立体障害が提供される。こうして、い
ずれかのアミノ基、オキシ基、または少なくとも１個の
炭素原子を有する炭化水素基が、好ましい置換基に含ま
れる。いずれの炭化水素部分においても、存在する炭素
原子数が１０個を超えないことが好ましく、そしてそれ
が６個を超えないことが最適である。こうして、Ｒ
2 は、−Ｒ′，−ＯＲ′、または−Ｎ（Ｒ″）Ｒ′（式
中、Ｒ′は炭素原子数１〜１０個の炭化水素であり、そ
してＲ″はＲ′または水素である）の態様をとることが
好ましい。好ましくは、Ｒ2 は１０個以下の炭素原子
を、そして最適には６個以下の炭素原子を含有する。
【００５５】Ｒ3 及びＲ4 は、上述の理由によって、Ｒ
2 よりも広い範囲の態様をとり得るが、Ｒ2 と同じ好ま
しい置換基群の中から選択することを特に意図する。環
の３位及び４位の置換は必要ではないので、Ｒ3 及びＲ
4 はさらに水素であってもよい。
2 よりも広い範囲の態様をとり得るが、Ｒ2 と同じ好ま
しい置換基群の中から選択することを特に意図する。環
の３位及び４位の置換は必要ではないので、Ｒ3 及びＲ
4 はさらに水素であってもよい。
【００５６】環の５，６、または７位の置換は必要では
ないので、Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は水素を表すことがで
きる。好ましい態様では、Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は、合
成上都合のよい電子受容性置換基、例えばシアノ、ハロ
ゲン、並びに１０個以下の、最も好ましくは６個以下の
炭素原子を含有するα−ハロアルキル、α−ハロアルコ
キシ、アミド、スルホニル、カルボニル、カルボニルオ
キシ、及びオキシカルボニル置換基、から選択すること
ができる。
ないので、Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は水素を表すことがで
きる。好ましい態様では、Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は、合
成上都合のよい電子受容性置換基、例えばシアノ、ハロ
ゲン、並びに１０個以下の、最も好ましくは６個以下の
炭素原子を含有するα−ハロアルキル、α−ハロアルコ
キシ、アミド、スルホニル、カルボニル、カルボニルオ
キシ、及びオキシカルボニル置換基、から選択すること
ができる。
【００５７】以下の化合物は、前記式III を満足する好
ましい化合物の特別な例を構成する： ＢＡ−１；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アル
ミニウム（III)−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）アルミニウム（III)
ましい化合物の特別な例を構成する： ＢＡ−１；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アル
ミニウム（III)−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）アルミニウム（III)
【００５８】
【化７】
【００５９】ＢＡ−２；ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム
（III)
キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム
（III)
【００６０】
【化８】
【００６１】ＢＡ−３；ビス（４−エチル−２−メチル
−８−キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ
−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（III)
−８−キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ
−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（III)
【００６２】
【化９】
【００６３】ＢＡ−４；ビス（２−メチル−４−メトキ
シキノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニ
ウム（III)
シキノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニ
ウム（III)
【００６４】
【化１０】
【００６５】ＢＡ−５；ビス（５−シアノ−２−メチル
−８−キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ
−ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（III)
−８−キノリノラト）アルミニウム（III)−μ−オキソ
−ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（III)
【００６６】
【化１１】
【００６７】ＢＡ−６；ビス（２−メチル−５−トリフ
ルオロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III)
−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメ
チル−８−キノリノラト）アルミニウム（III)
ルオロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III)
−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメ
チル−８−キノリノラト）アルミニウム（III)
【００６８】
【化１２】
【００６９】電子輸送層２２４を省略することによって
有機ＥＬ素子２００を改変した場合には、有機ＥＬ素子
は望ましい動作特性を示すが、青色発光性ではなく緑色
発光性になる。電子注入層２２２を省略して層２２４全
体が電子及び輸送帯域を形成する場合には、青色発光有
機ＥＬ素子が形成されるが、その動作効率は著しく低下
する。
有機ＥＬ素子２００を改変した場合には、有機ＥＬ素子
は望ましい動作特性を示すが、青色発光性ではなく緑色
発光性になる。電子注入層２２２を省略して層２２４全
体が電子及び輸送帯域を形成する場合には、青色発光有
機ＥＬ素子が形成されるが、その動作効率は著しく低下
する。
【００７０】青色発光性の前記式IIの物質を用いて電子
輸送層２２４を形成することと、従来の電子注入及び輸
送物質を用いて電子注入層２２２を形成することとを組
み合わせた場合に、青色発光特性と向上した動作効率と
が有機ＥＬ素子に付与されることが発見された。式IIの
物質を使用して正孔注入及び輸送帯域との界面２１４を
形成し、且つ電子注入層２２２が正孔注入及び輸送帯域
と直接に接触しないように保つことによって、有機ＥＬ
素子の発光の色相が接合部に沿って位置している式IIの
物質によって制御される。式IIの物質が陰極２１６と直
接接触すると、有機ＥＬ素子の動作効率が著しく低下す
る。しかるに、従来の物質、例えば式Ｉの物質を使用し
て電子注入層２２２を形成し、且つ式IIの物質を使用し
て電子輸送層２２４を形成すると、従来の緑色発光性物
質を使用して電子注入及び輸送帯域全体を形成した場合
よりも、動作効率が驚くほど顕著に向上する。
輸送層２２４を形成することと、従来の電子注入及び輸
送物質を用いて電子注入層２２２を形成することとを組
み合わせた場合に、青色発光特性と向上した動作効率と
が有機ＥＬ素子に付与されることが発見された。式IIの
物質を使用して正孔注入及び輸送帯域との界面２１４を
形成し、且つ電子注入層２２２が正孔注入及び輸送帯域
と直接に接触しないように保つことによって、有機ＥＬ
素子の発光の色相が接合部に沿って位置している式IIの
物質によって制御される。式IIの物質が陰極２１６と直
接接触すると、有機ＥＬ素子の動作効率が著しく低下す
る。しかるに、従来の物質、例えば式Ｉの物質を使用し
て電子注入層２２２を形成し、且つ式IIの物質を使用し
て電子輸送層２２４を形成すると、従来の緑色発光性物
質を使用して電子注入及び輸送帯域全体を形成した場合
よりも、動作効率が驚くほど顕著に向上する。
【００７１】先に引用した米国特許第４，７６９，２９
２号明細書（Ｒ−２）の教示（本明細書に参照として取
り入れる）に従い、蛍光色素を電子輸送層２２４に導入
することを特に意図する。一種以上の蛍光色素と式IIを
満足する一種以上の化合物との青色発光性のいずれの組
合せでも使用できる。青色発光を可能にする三種の明か
に異なる部類の組合せが可能である。
２号明細書（Ｒ−２）の教示（本明細書に参照として取
り入れる）に従い、蛍光色素を電子輸送層２２４に導入
することを特に意図する。一種以上の蛍光色素と式IIを
満足する一種以上の化合物との青色発光性のいずれの組
合せでも使用できる。青色発光を可能にする三種の明か
に異なる部類の組合せが可能である。
【００７２】第一のカテゴリーでは、正孔及び電子のた
めの好ましい再結合部位を提供するように選ばれた青色
発光性蛍光色素用のホスト化合物として式IIを満足する
電荷受容性化合物を組み合わせることによって、ルミネ
セント電子輸送層を構築することができる。この配置で
は、Tangら（Ｒ−２）が教示するホスト及び蛍光色素の
関係が存在する。この関係では、蛍光色素により制御さ
れている発光波長でルミネセント層中に受容された電荷
（正孔及び電子）の収集体として、式IIの化合物が働い
ている。この関係が好ましい場合、蛍光色素が示す還元
電位はホスト化合物が示すそれよりも負の度合が小さ
く、蛍光色素が示すバンドギャップ電位はホスト化合物
が示すそれよりも低く、そしてホスト化合物と蛍光色素
は分光学的に結合している（すなわち、ホスト化合物
は、単独で用いられたときに、蛍光色素の吸収波長に対
応する波長で発光することができる）。最適な結合のた
めには、ホスト化合物の極大発光波長が、蛍光色素の極
大吸収波長に、±１００nm以内で一致することが好まし
く、そして±２５nm以内で一致することが最適である。
この場合、青色発光性の蛍光色素が必要である。という
のは、発光の色相が蛍光色素によって完全に決まるから
である。
めの好ましい再結合部位を提供するように選ばれた青色
発光性蛍光色素用のホスト化合物として式IIを満足する
電荷受容性化合物を組み合わせることによって、ルミネ
セント電子輸送層を構築することができる。この配置で
は、Tangら（Ｒ−２）が教示するホスト及び蛍光色素の
関係が存在する。この関係では、蛍光色素により制御さ
れている発光波長でルミネセント層中に受容された電荷
（正孔及び電子）の収集体として、式IIの化合物が働い
ている。この関係が好ましい場合、蛍光色素が示す還元
電位はホスト化合物が示すそれよりも負の度合が小さ
く、蛍光色素が示すバンドギャップ電位はホスト化合物
が示すそれよりも低く、そしてホスト化合物と蛍光色素
は分光学的に結合している（すなわち、ホスト化合物
は、単独で用いられたときに、蛍光色素の吸収波長に対
応する波長で発光することができる）。最適な結合のた
めには、ホスト化合物の極大発光波長が、蛍光色素の極
大吸収波長に、±１００nm以内で一致することが好まし
く、そして±２５nm以内で一致することが最適である。
この場合、青色発光性の蛍光色素が必要である。という
のは、発光の色相が蛍光色素によって完全に決まるから
である。
【００７３】第二のカテゴリーでは、式IIの化合物と蛍
光色素との関係及び役割が単に反対となる。蛍光色素は
ホスト化合物として作用し、一方式IIの化合物は青色発
光を担う。この関係が好ましいためには、式IIの化合物
が示す還元電位はホスト化合物が示すそれよりも負の度
合が小さく、式IIの化合物が示すバンドギャップ電位は
ホスト化合物が示すそれよりも低く、そしてホスト化合
物と式IIの化合物は分光学的に結合している（すなわ
ち、ホスト化合物は、単独で用いられたときに、式IIの
化合物の吸収波長に対応する波長で発光することができ
る）。最適な結合のためには、ホスト化合物の極大発光
波長が、式IIの化合物の極大吸収波長に、±１００nm以
内で一致することが好ましく、そして±２５nm以内で一
致することが最適である。
光色素との関係及び役割が単に反対となる。蛍光色素は
ホスト化合物として作用し、一方式IIの化合物は青色発
光を担う。この関係が好ましいためには、式IIの化合物
が示す還元電位はホスト化合物が示すそれよりも負の度
合が小さく、式IIの化合物が示すバンドギャップ電位は
ホスト化合物が示すそれよりも低く、そしてホスト化合
物と式IIの化合物は分光学的に結合している（すなわ
ち、ホスト化合物は、単独で用いられたときに、式IIの
化合物の吸収波長に対応する波長で発光することができ
る）。最適な結合のためには、ホスト化合物の極大発光
波長が、式IIの化合物の極大吸収波長に、±１００nm以
内で一致することが好ましく、そして±２５nm以内で一
致することが最適である。
【００７４】蛍光色素または式IIの化合物からの単独発
光を可能にするための第一及び第二のカテゴリーの条件
がいずれも十分に満たされない場合には、それぞれ上記
第一及び第二のカテゴリーにより期待されるように、蛍
光色素と式IIの化合物とが各々他方の不在において発光
する波長と同じ波長で発光する第三のカテゴリーが存在
する。この場合には、式IIの化合物と蛍光色素とが共に
青色発光性であることが好ましい。
光を可能にするための第一及び第二のカテゴリーの条件
がいずれも十分に満たされない場合には、それぞれ上記
第一及び第二のカテゴリーにより期待されるように、蛍
光色素と式IIの化合物とが各々他方の不在において発光
する波長と同じ波長で発光する第三のカテゴリーが存在
する。この場合には、式IIの化合物と蛍光色素とが共に
青色発光性であることが好ましい。
【００７５】式IIの化合物の極大発光波長よりも短い波
長で極大発光を示す蛍光色素を選ぶことによって、第一
または第三のカテゴリーの構成のいずれにおいても、よ
り短い波長で発光する有機ＥＬ素子へのシフトが実現可
能である。
長で極大発光を示す蛍光色素を選ぶことによって、第一
または第三のカテゴリーの構成のいずれにおいても、よ
り短い波長で発光する有機ＥＬ素子へのシフトが実現可
能である。
【００７６】まったく予想しないことであったが、少な
くとも５個の縮合された炭素環式芳香環を含有する発色
単位を有する蛍光色素（以降、五炭素環式芳香族蛍光色
素と称する）を使用することによって、有機ＥＬ素子の
向上された動作安定性が達成され、しかも青色発光のよ
り短波長への移動が実現可能であることを発見した。こ
の配置において、電子注入及び輸送帯域全体が式IIの化
合物から構成されている有機ＥＬ素子と比較して、動作
効率及び安定性が顕著に改善され、一方、電子注入層が
式Ｉの化合物であり且つ電子輸送層が蛍光色素を欠いた
式IIの化合物を含有する場合には、より低い安定性及び
より高い動作効率が観測された。
くとも５個の縮合された炭素環式芳香環を含有する発色
単位を有する蛍光色素（以降、五炭素環式芳香族蛍光色
素と称する）を使用することによって、有機ＥＬ素子の
向上された動作安定性が達成され、しかも青色発光のよ
り短波長への移動が実現可能であることを発見した。こ
の配置において、電子注入及び輸送帯域全体が式IIの化
合物から構成されている有機ＥＬ素子と比較して、動作
効率及び安定性が顕著に改善され、一方、電子注入層が
式Ｉの化合物であり且つ電子輸送層が蛍光色素を欠いた
式IIの化合物を含有する場合には、より低い安定性及び
より高い動作効率が観測された。
【００７７】本発明の一つの好ましい態様では、有機Ｅ
Ｌ素子は、電子輸送層２２４がホストとしての式IIの化
合物と少なくとも一種の五炭素環式芳香族蛍光色素とを
含有する、第一カテゴリーの構成となっている。
Ｌ素子は、電子輸送層２２４がホストとしての式IIの化
合物と少なくとも一種の五炭素環式芳香族蛍光色素とを
含有する、第一カテゴリーの構成となっている。
【００７８】これらの五炭素環式芳香族蛍光色素が有機
ＥＬ素子の発光波長を短くするのに非常に有利であるこ
とを発見した。第一カテゴリーの配置において機能させ
るためには、蛍光色素がホスト化合物（この場合、式II
の化合物）の発光波長に対応する波長で吸収することが
重要である。一方、すべての蛍光色素はそれが吸収した
波長よりも長い波長で発光することが認められている。
換言すると、色素はそれが吸収したエネルギーレベルよ
りも高いエネルギーレベルの光を発光することはできな
い。蛍光色素の最長波長吸収極大（以降、極大吸収と称
する）と最短波長発光極大（以降、極大発光と称する）
との差はＳｔｏｋｅｓシフトとして知られている。蛍光
色素のＳｔｏｋｅｓシフトが大きいと、効率的な分光学
的結合を達成すること、及びさらに式IIの化合物よりも
短い波長で極大発光を達成することが困難である。五炭
素環式芳香族蛍光色素は、有機ＥＬ素子の発光をより短
い青色波長へシフトさせるのに特に適している。という
のは、該色素がその比較的剛性な発色単位によって８０
nmから２０nm未満のＳｔｏｋｅｓシフトを示すからであ
る。こうして、五炭素環式芳香族蛍光色素の吸収極大が
式IIの電荷キャリヤー化合物の発光極大よりもわずか２
０nm短い波長である場合でさえも、有機ＥＬ素子発光に
おける浅色移動が実現可能である。好ましい五炭素環式
芳香族蛍光色素は、式IIの電荷キャリヤー化合物が示す
発光極大よりも１００〜２０nm短い波長で吸収極大を示
すものである。
ＥＬ素子の発光波長を短くするのに非常に有利であるこ
とを発見した。第一カテゴリーの配置において機能させ
るためには、蛍光色素がホスト化合物（この場合、式II
の化合物）の発光波長に対応する波長で吸収することが
重要である。一方、すべての蛍光色素はそれが吸収した
波長よりも長い波長で発光することが認められている。
換言すると、色素はそれが吸収したエネルギーレベルよ
りも高いエネルギーレベルの光を発光することはできな
い。蛍光色素の最長波長吸収極大（以降、極大吸収と称
する）と最短波長発光極大（以降、極大発光と称する）
との差はＳｔｏｋｅｓシフトとして知られている。蛍光
色素のＳｔｏｋｅｓシフトが大きいと、効率的な分光学
的結合を達成すること、及びさらに式IIの化合物よりも
短い波長で極大発光を達成することが困難である。五炭
素環式芳香族蛍光色素は、有機ＥＬ素子の発光をより短
い青色波長へシフトさせるのに特に適している。という
のは、該色素がその比較的剛性な発色単位によって８０
nmから２０nm未満のＳｔｏｋｅｓシフトを示すからであ
る。こうして、五炭素環式芳香族蛍光色素の吸収極大が
式IIの電荷キャリヤー化合物の発光極大よりもわずか２
０nm短い波長である場合でさえも、有機ＥＬ素子発光に
おける浅色移動が実現可能である。好ましい五炭素環式
芳香族蛍光色素は、式IIの電荷キャリヤー化合物が示す
発光極大よりも１００〜２０nm短い波長で吸収極大を示
すものである。
【００７９】意図される五炭素環式芳香族蛍光色素は、
発色単位を形成する少なくとも５個の縮合炭素環式芳香
環を各々含有する。必須の５個の縮合環に付加される縮
合炭素環式芳香環が動作特性を低下させることはない。
好ましい発色単位は、環全体として、または他の芳香環
と縮合して環を完成した、ペリレン、ベンゾピレン、ベ
ンゾクリセン、ベンゾナフタセン、ピセン、ペンタフェ
ン、ペンタセン、ヘキサセン、またはアンタントレン環
を含有する。典型的には、これらの色素は２０〜４０個
の環炭素原子を含有する。本発明の実施において使用を
意図される、色素の発色単位または色素全体を形成し得
る縮合炭素環式環化合物を以下に記載する。
発色単位を形成する少なくとも５個の縮合炭素環式芳香
環を各々含有する。必須の５個の縮合環に付加される縮
合炭素環式芳香環が動作特性を低下させることはない。
好ましい発色単位は、環全体として、または他の芳香環
と縮合して環を完成した、ペリレン、ベンゾピレン、ベ
ンゾクリセン、ベンゾナフタセン、ピセン、ペンタフェ
ン、ペンタセン、ヘキサセン、またはアンタントレン環
を含有する。典型的には、これらの色素は２０〜４０個
の環炭素原子を含有する。本発明の実施において使用を
意図される、色素の発色単位または色素全体を形成し得
る縮合炭素環式環化合物を以下に記載する。
【００８０】
【化１３】
【００８１】
【化１４】
【００８２】
【化１５】
【００８３】
【化１６】
【００８４】
【化１７】
【００８５】
【化１８】
【００８６】
【化１９】
【００８７】
【化２０】
【００８８】
【化２１】
【００８９】
【化２２】
【００９０】これらの五炭素環式芳香環は、有機媒体の
他の成分と同様に真空蒸着によって堆積できるという利
点を有している。五炭素環式芳香環はそれ自身で発色団
を表すので、他の環置換基が存在する必要はない。しか
しながら、発色団として五炭素環式芳香環を含有する多
くの色素が慣例であり、元来溶液化学における用途のた
めに調製されているので、溶解度や、ある場合には色相
の改変を意図した置換基を有している。先に引用したTa
ngら（Ｒ−２）が開示している種類の五炭素環式芳香環
の各種環置換基が意図される。
他の成分と同様に真空蒸着によって堆積できるという利
点を有している。五炭素環式芳香環はそれ自身で発色団
を表すので、他の環置換基が存在する必要はない。しか
しながら、発色団として五炭素環式芳香環を含有する多
くの色素が慣例であり、元来溶液化学における用途のた
めに調製されているので、溶解度や、ある場合には色相
の改変を意図した置換基を有している。先に引用したTa
ngら（Ｒ−２）が開示している種類の五炭素環式芳香環
の各種環置換基が意図される。
【００９１】第一カテゴリーの組合せにおいて式IIのホ
スト電荷受容体化合物中に五炭素環式芳香族蛍光色素を
導入する場合、利点を実現するために必要な蛍光色素の
量は非常に少量である。五炭素環式芳香族蛍光色素は、
電荷受容性化合物のモルを基準として０．０５〜５モル
％の濃度範囲で導入されることが好ましい。特に好まし
い濃度範囲は、電荷受容性化合物を基準として０．２〜
３モル％であり、そしてほとんどの場合に最適な濃度範
囲は、電荷受容性化合物を基準として０．５〜２モル％
である。
スト電荷受容体化合物中に五炭素環式芳香族蛍光色素を
導入する場合、利点を実現するために必要な蛍光色素の
量は非常に少量である。五炭素環式芳香族蛍光色素は、
電荷受容性化合物のモルを基準として０．０５〜５モル
％の濃度範囲で導入されることが好ましい。特に好まし
い濃度範囲は、電荷受容性化合物を基準として０．２〜
３モル％であり、そしてほとんどの場合に最適な濃度範
囲は、電荷受容性化合物を基準として０．５〜２モル％
である。
【００９２】エレクトロルミネセンスの原因となるのは
有機媒体２０８を横断して維持されている電位勾配であ
るので、できるだけ薄い有機媒体を有する有機ＥＬ素子
を構築することによって、素子の陽極と陰極との間の電
位差が最小であるエレクトロルミネセンスを達成するこ
とができる。それゆえ、実用上最も薄い有機媒体が好ま
しい。典型的には、有機媒体の厚みは１μｍ未満であ
り、好ましくは５０００オングストローム未満である。
有機媒体２０８の最小厚は成分帯域及び層の最小厚によ
って決まる。ルミネセンスの消光（ｑｕｅｎｃｈｉｎ
ｇ）を避けるためには、陰極２１６と接合部２１４とを
少なくとも３００オングストロームの距離で隔離すべき
である。すなわち、電子注入及び輸送帯域２１２の厚み
が少なくとも３００オングストロームであることが好ま
しい。構成寸法に関する残る唯一の制限は、連続層を確
保するのに必要な最小の層厚である。各層２１８，２２
０，２２２、及び２２４の最小厚は少なくとも２０オン
グストローム、好ましくは少なくとも５０オングストロ
ームである。それゆえ、正孔注入及び輸送帯域２１０を
非常に薄くすることができるが、この帯域の厚みも少な
くとも３００オングストロームであることが好ましい。
有機媒体２０８を横断して維持されている電位勾配であ
るので、できるだけ薄い有機媒体を有する有機ＥＬ素子
を構築することによって、素子の陽極と陰極との間の電
位差が最小であるエレクトロルミネセンスを達成するこ
とができる。それゆえ、実用上最も薄い有機媒体が好ま
しい。典型的には、有機媒体の厚みは１μｍ未満であ
り、好ましくは５０００オングストローム未満である。
有機媒体２０８の最小厚は成分帯域及び層の最小厚によ
って決まる。ルミネセンスの消光（ｑｕｅｎｃｈｉｎ
ｇ）を避けるためには、陰極２１６と接合部２１４とを
少なくとも３００オングストロームの距離で隔離すべき
である。すなわち、電子注入及び輸送帯域２１２の厚み
が少なくとも３００オングストロームであることが好ま
しい。構成寸法に関する残る唯一の制限は、連続層を確
保するのに必要な最小の層厚である。各層２１８，２２
０，２２２、及び２２４の最小厚は少なくとも２０オン
グストローム、好ましくは少なくとも５０オングストロ
ームである。それゆえ、正孔注入及び輸送帯域２１０を
非常に薄くすることができるが、この帯域の厚みも少な
くとも３００オングストロームであることが好ましい。
【００９３】好ましい厚み範囲内で電子注入層２２２を
構築するのに適した薄膜の形成に有用な式Ｉのオキシン
以外の化合物の中に、先に引用した米国特許出願第４，
３５６，４２９号明細書に開示されている、ブタジエ
ン、例えば１，４−ジフェニルブタジエン及びテトラフ
ェニルブタジエン；クマリン；並びにスチルベン、例え
ばトランス−スチルベンがある。
構築するのに適した薄膜の形成に有用な式Ｉのオキシン
以外の化合物の中に、先に引用した米国特許出願第４，
３５６，４２９号明細書に開示されている、ブタジエ
ン、例えば１，４−ジフェニルブタジエン及びテトラフ
ェニルブタジエン；クマリン；並びにスチルベン、例え
ばトランス−スチルベンがある。
【００９４】陰極に隣接する層を形成するために使用で
きるさらに別の薄膜形成性電子注入及び輸送帯域化合物
は、蛍光増白剤、とりわけ先に引用した米国特許出願
４，５３９，５０７号明細書に開示されているものであ
る。有用な蛍光増白剤には、以下の構造式（IV）及び
（Ｖ）：
きるさらに別の薄膜形成性電子注入及び輸送帯域化合物
は、蛍光増白剤、とりわけ先に引用した米国特許出願
４，５３９，５０７号明細書に開示されているものであ
る。有用な蛍光増白剤には、以下の構造式（IV）及び
（Ｖ）：
【００９５】
【化２３】
【００９６】（上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 、及びＲ4 は
独立に、水素；炭素原子数１〜１０個の飽和脂肪族、例
えばプロピル、ｔ−ブチル、ヘプチルなど；炭素原子数
６〜１０個のアリール、例えばフェニル及びナフチル；
またはハロ、例えばクロロ、フルオロなどであるか；あ
るいは、一緒にされたＲ1 とＲ2 またはＲ3 とＲ4 は、
炭素原子数１〜１０個の少なくとも一種の飽和脂肪族、
例えばメチル、エチル、プロピルなどを任意に有する縮
合芳香環を完成するのに必要な原子を含んで成り；Ｒ5
は炭素原子数１〜２０個の飽和脂肪族、例えばメチル、
エチル、ｎ−エイコシルなど：炭素原子数６〜１０個の
アリール、例えばフェニル及びナフチル；カルボキシ
ル；水素；シアノ；またはハロ、例えばクロロ、フルオ
ロなどであり；但し、式（III)においてＲ3 ，Ｒ4 、及
びＲ5 のうち少なくとも二つは炭素原子数３〜１０個の
飽和脂肪族、例えばプロピル、ブチル、ヘプチルなどで
あり；Ｚは−Ｏ−，−ＮＨ−、または−Ｓ−であり；そ
してＹは、
独立に、水素；炭素原子数１〜１０個の飽和脂肪族、例
えばプロピル、ｔ−ブチル、ヘプチルなど；炭素原子数
６〜１０個のアリール、例えばフェニル及びナフチル；
またはハロ、例えばクロロ、フルオロなどであるか；あ
るいは、一緒にされたＲ1 とＲ2 またはＲ3 とＲ4 は、
炭素原子数１〜１０個の少なくとも一種の飽和脂肪族、
例えばメチル、エチル、プロピルなどを任意に有する縮
合芳香環を完成するのに必要な原子を含んで成り；Ｒ5
は炭素原子数１〜２０個の飽和脂肪族、例えばメチル、
エチル、ｎ−エイコシルなど：炭素原子数６〜１０個の
アリール、例えばフェニル及びナフチル；カルボキシ
ル；水素；シアノ；またはハロ、例えばクロロ、フルオ
ロなどであり；但し、式（III)においてＲ3 ，Ｒ4 、及
びＲ5 のうち少なくとも二つは炭素原子数３〜１０個の
飽和脂肪族、例えばプロピル、ブチル、ヘプチルなどで
あり；Ｚは−Ｏ−，−ＮＨ−、または−Ｓ−であり；そ
してＹは、
【００９７】
【化２４】
【００９８】（上式中、ｍは０〜４の整数であり；ｎは
炭素原子数６〜１０個のアリレン、例えばフェニレン及
びナフチレンであり；そしてＺ′及びＺ″は独立にＮま
たはＣＨである）である）を満足するものが含まれる。
本明細書で用いられる「脂肪族」には、置換された脂肪
族並びに置換されていない脂肪族が含まれる。置換され
た脂肪族の場合の置換基には、炭素原子数１〜５個のア
ルキル、例えばメチル、エチル、プロピルなど；炭素原
子数６〜１０個のアリール、例えばフェニル及びナフチ
ル；ハロ、例えばクロロ、フルオロなど；ニトロ；並び
に炭素原子数１〜５個を有するアルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシなど、が含まれる。
炭素原子数６〜１０個のアリレン、例えばフェニレン及
びナフチレンであり；そしてＺ′及びＺ″は独立にＮま
たはＣＨである）である）を満足するものが含まれる。
本明細書で用いられる「脂肪族」には、置換された脂肪
族並びに置換されていない脂肪族が含まれる。置換され
た脂肪族の場合の置換基には、炭素原子数１〜５個のア
ルキル、例えばメチル、エチル、プロピルなど；炭素原
子数６〜１０個のアリール、例えばフェニル及びナフチ
ル；ハロ、例えばクロロ、フルオロなど；ニトロ；並び
に炭素原子数１〜５個を有するアルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシなど、が含まれる。
【００９９】有用であることが期待されるさらに別の蛍
光増白剤が、Chemistry of Synthetic Dyes , Vol.5, p
p.618-637, 1971 に記載されている。薄膜形成性ではな
いものは、末端環の一方または両方に脂肪族部分を結合
することによって薄膜形成性にすることができる。
光増白剤が、Chemistry of Synthetic Dyes , Vol.5, p
p.618-637, 1971 に記載されている。薄膜形成性ではな
いものは、末端環の一方または両方に脂肪族部分を結合
することによって薄膜形成性にすることができる。
【０１００】本発明の好ましい態様では、ポルフィリン
系化合物が有機ＥＬ素子２００の正孔注入層２１８を形
成する。ポルフィリン系化合物は、ポルフィリン構造を
含むまたはポルフィリン構造由来の、天然のまたは合成
されたいずれかの化合物である。米国特許出願第３，９
３５，０３１号または同第４，３５６，４２９号明細書
（これらの開示を本明細書に参照として取り入れる）に
開示されているいずれのポルフィリン系化合物でも使用
可能である。
系化合物が有機ＥＬ素子２００の正孔注入層２１８を形
成する。ポルフィリン系化合物は、ポルフィリン構造を
含むまたはポルフィリン構造由来の、天然のまたは合成
されたいずれかの化合物である。米国特許出願第３，９
３５，０３１号または同第４，３５６，４２９号明細書
（これらの開示を本明細書に参照として取り入れる）に
開示されているいずれのポルフィリン系化合物でも使用
可能である。
【０１０１】好ましいポルフィリン系化合物は、構造式
（VI）：
（VI）：
【０１０２】
【化２５】
【０１０３】（上式中、Ｑは−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ）＝
であり；Ｍは金属、金属酸化物、または金属ハロゲン化
物であり；Ｒは水素、アルキル、アラルキル、アリー
ル、またはアルカリルであり；そしてＴ1 及びＴ2 は水
素を表すか、あるいはアルキルまたはハロゲンのような
置換基を含有できる不飽和六員環を共に完成する）で示
されるものである。好ましいアルキル部分は１〜６個の
炭素原子を含有し、一方フェニルが好ましいアリール部
分を構成する。
であり；Ｍは金属、金属酸化物、または金属ハロゲン化
物であり；Ｒは水素、アルキル、アラルキル、アリー
ル、またはアルカリルであり；そしてＴ1 及びＴ2 は水
素を表すか、あるいはアルキルまたはハロゲンのような
置換基を含有できる不飽和六員環を共に完成する）で示
されるものである。好ましいアルキル部分は１〜６個の
炭素原子を含有し、一方フェニルが好ましいアリール部
分を構成する。
【０１０４】別の好ましい態様では、構造式（VII)に示
したように、ポルフィリン系化合物は構造式（VI）の金
属原子を２個の水素で置換した別の化合物である：
したように、ポルフィリン系化合物は構造式（VI）の金
属原子を２個の水素で置換した別の化合物である：
【０１０５】
【化２６】
【０１０６】有用なポルフィリン系化合物の非常に好ま
しい例は、金属を含有しないフタロシアニンと金属を含
有するフタロシアニンである。ポルフィリン系化合物は
一般に、そしてフタロシアニンは特にいずれかの金属を
含有し得るが、金属が２またはそれ以上の正の原子価数
を有することが好ましい。好ましい金属の例として、コ
バルト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、及びニッケ
ルが挙げられ、そして特に好ましい金属は銅、鉛、及び
白金である。
しい例は、金属を含有しないフタロシアニンと金属を含
有するフタロシアニンである。ポルフィリン系化合物は
一般に、そしてフタロシアニンは特にいずれかの金属を
含有し得るが、金属が２またはそれ以上の正の原子価数
を有することが好ましい。好ましい金属の例として、コ
バルト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、及びニッケ
ルが挙げられ、そして特に好ましい金属は銅、鉛、及び
白金である。
【０１０７】有用なポルフィリン系化合物の例として、
以下の化合物が挙げられる： ＰＣ−１；ポルフィン ＰＣ−２；１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン銅（II） ＰＣ−３；１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン亜鉛（II） ＰＣ−４；５，１０，１５，２０−テトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン ＰＣ−５；珪素フタロシアニンオキシド ＰＣ−６；アルミニウムフタロシアニンクロリド ＰＣ−７；フタロシアニン（金属不含） ＰＣ−８；ジリチウムフタロシアニン ＰＣ−９；銅テトラメチルフタロシアニン ＰＣ−１０；銅フタロシアニン ＰＣ−１１；クロムフタロシアニンフルオリド ＰＣ−１２；亜鉛フタロシアニン ＰＣ−１３；鉛フタロシアニン ＰＣ−１４；チタンフタロシアニンオキシド ＰＣ−１５；マグネシウムフタロシアニン ＰＣ−１６；銅オクタメチルフタロシアニン
以下の化合物が挙げられる： ＰＣ−１；ポルフィン ＰＣ−２；１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン銅（II） ＰＣ−３；１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン亜鉛（II） ＰＣ−４；５，１０，１５，２０−テトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン ＰＣ−５；珪素フタロシアニンオキシド ＰＣ−６；アルミニウムフタロシアニンクロリド ＰＣ−７；フタロシアニン（金属不含） ＰＣ−８；ジリチウムフタロシアニン ＰＣ−９；銅テトラメチルフタロシアニン ＰＣ−１０；銅フタロシアニン ＰＣ−１１；クロムフタロシアニンフルオリド ＰＣ−１２；亜鉛フタロシアニン ＰＣ−１３；鉛フタロシアニン ＰＣ−１４；チタンフタロシアニンオキシド ＰＣ−１５；マグネシウムフタロシアニン ＰＣ−１６；銅オクタメチルフタロシアニン
【０１０８】有機ＥＬ素子２００の正孔輸送層２２０が
少なくとも一種の正孔輸送性芳香族第三アミンを含有す
ることが好ましい。該第三アミンは、炭素原子（そのう
ちの少なくとも１個は芳香環の員である）にのみ結合し
ている三価窒素原子を少なくとも１個含有する化合物で
あると理解される。ある一態様では、芳香族第三アミン
はアリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリ
ールアミン、トリアリールアミン、または高分子量アリ
ールアミンであることができる。モノマーのトリアリー
ルアミンが米国特許出願第３，１８０，７３０号明細書
に例示されている。ビニルまたはビニリデン基で置換さ
れた及び／または少なくとも一つの活性水素含有基を含
有する、他の適当なトリアリールアミンが米国特許出願
第３，５６７，４５０号及び同第３，６５８，５２０号
明細書に開示されている。
少なくとも一種の正孔輸送性芳香族第三アミンを含有す
ることが好ましい。該第三アミンは、炭素原子（そのう
ちの少なくとも１個は芳香環の員である）にのみ結合し
ている三価窒素原子を少なくとも１個含有する化合物で
あると理解される。ある一態様では、芳香族第三アミン
はアリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリ
ールアミン、トリアリールアミン、または高分子量アリ
ールアミンであることができる。モノマーのトリアリー
ルアミンが米国特許出願第３，１８０，７３０号明細書
に例示されている。ビニルまたはビニリデン基で置換さ
れた及び／または少なくとも一つの活性水素含有基を含
有する、他の適当なトリアリールアミンが米国特許出願
第３，５６７，４５０号及び同第３，６５８，５２０号
明細書に開示されている。
【０１０９】好ましい種類の芳香族第三アミンは、少な
くとも二つの芳香族第三アミン部分を含むものである。
このような化合物には、構造式（VIII) ：
くとも二つの芳香族第三アミン部分を含むものである。
このような化合物には、構造式（VIII) ：
【０１１０】
【化２７】
【０１１１】（上式中、Ｑ1 及びＱ2 は独立に、芳香族
第三アミン部分であり、そしてＧは結合基、例えばアリ
レン、シクロアルキレン、もしくはアルキレン基、また
は炭素−炭素結合である）で示される化合物が含まれ
る。
第三アミン部分であり、そしてＧは結合基、例えばアリ
レン、シクロアルキレン、もしくはアルキレン基、また
は炭素−炭素結合である）で示される化合物が含まれ
る。
【０１１２】構造式（VIII) を満たし且つ二つのトリア
リールアミン部分を含有する特に好ましい種類のトリア
リールアミンは、構造式（IX）：
リールアミン部分を含有する特に好ましい種類のトリア
リールアミンは、構造式（IX）：
【０１１３】
【化２８】
【０１１４】（上式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立
に、水素原子、アリール基、またはアルキル基を表す
か、あるいはＲ1 及びＲ2 は一緒にシクロアルキル基を
完成する原子を表し；そしてＲ3 及びＲ4 はそれぞれ独
立に、構造式（Ｘ）：
に、水素原子、アリール基、またはアルキル基を表す
か、あるいはＲ1 及びＲ2 は一緒にシクロアルキル基を
完成する原子を表し；そしてＲ3 及びＲ4 はそれぞれ独
立に、構造式（Ｘ）：
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】（上式中、Ｒ5 及びＲ6 は独立に、特定の
アリール基である）で示されるような、ジアリール置換
アミノ基で順に置換されたアリール基を表す）を満たす
ものである。
アリール基である）で示されるような、ジアリール置換
アミノ基で順に置換されたアリール基を表す）を満たす
ものである。
【０１１７】別の好ましい種類の芳香族第三アミンはテ
トラアリールジアミンである。好ましいテトラアリール
ジアミンは、アリレン基によって結合されている構造式
（IX）で示されるような二つのジアリールアミノ基を含
む。好ましいテトラアリールジアミンには、構造式（X
I）：
トラアリールジアミンである。好ましいテトラアリール
ジアミンは、アリレン基によって結合されている構造式
（IX）で示されるような二つのジアリールアミノ基を含
む。好ましいテトラアリールジアミンには、構造式（X
I）：
【０１１８】
【化３０】
【０１１９】（上式中、Ａｒｅはアリレン基であり、ｎ
は１〜４の整数であり、そしてＡｒ，Ｒ7 ，Ｒ8 、及び
Ｒ9 は独立に選ばれたアリール基である）で示されるも
のである。
は１〜４の整数であり、そしてＡｒ，Ｒ7 ，Ｒ8 、及び
Ｒ9 は独立に選ばれたアリール基である）で示されるも
のである。
【０１２０】上記構造式（VIII) ，（IX），（Ｘ）、及
び（XI）の各種アルキル、アルキレン、アリール、及び
アリレン部分は各々、順に置換されていてもよい。典型
的な置換基には、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、並びにハロゲン例えばフッ化
物、塩化物、及び臭化物が含まれる。各種アルキル及び
アルキレン部分は典型的には１〜５個の炭素原子を含有
する。シクロアルキル部分は３〜１０個の炭素原子を含
有することができるが、典型的には、５，６、または７
個の環炭素原子を含有する、例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、及びシクロヘプチル環構造である。アリ
ール及びアリレン部分はフェニル及びフェニレン部分で
あることが好ましい。
び（XI）の各種アルキル、アルキレン、アリール、及び
アリレン部分は各々、順に置換されていてもよい。典型
的な置換基には、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、並びにハロゲン例えばフッ化
物、塩化物、及び臭化物が含まれる。各種アルキル及び
アルキレン部分は典型的には１〜５個の炭素原子を含有
する。シクロアルキル部分は３〜１０個の炭素原子を含
有することができるが、典型的には、５，６、または７
個の環炭素原子を含有する、例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、及びシクロヘプチル環構造である。アリ
ール及びアリレン部分はフェニル及びフェニレン部分で
あることが好ましい。
【０１２１】有用な芳香族第三アミンの代表的なもの
が、米国特許出願第４，１７５，９６０号及び同第４，
５３９，５０７号明細書に開示されている。Berwick ら
は、有用な正孔輸送性化合物として、Ｎ−置換カルバゾ
ールをさらに開示している。Ｎ−置換カルバゾールは、
先に開示したジアリール及びトリアリールアミンの環架
橋変体として見ることができる。
が、米国特許出願第４，１７５，９６０号及び同第４，
５３９，５０７号明細書に開示されている。Berwick ら
は、有用な正孔輸送性化合物として、Ｎ−置換カルバゾ
ールをさらに開示している。Ｎ−置換カルバゾールは、
先に開示したジアリール及びトリアリールアミンの環架
橋変体として見ることができる。
【０１２２】先に引用したVanslykeら（ＲＰＡ−５）の
教示に従うと、上述の芳香族第三アミン中の第三級窒素
原子に直接結合しているアリール基の１個以上を、少な
くとも２個の縮合芳香環を含有する芳香族部分に換える
ことによって、短期及び長期両方の動作期間においてよ
り高い有機ＥＬ素子安定性を達成することが可能であ
る。芳香族第三アミンが、（１）少なくとも二つの第三
アミン部分を含んで成り且つ（２）少なくとも２個の縮
合芳香環を含有する芳香族部分を第三アミン部分に結合
して含有しているものである場合に、短期間動作（０〜
５０時間）及び長期間動作（０〜３００時間以上）両方
の最良の組合せが達成される。第三アミンの縮合芳香環
部分は、２４個以上の炭素原子を含有し得るが、好まし
くは１０〜１６個の環炭素原子を含有する。不飽和五及
び七員環を六員芳香環（すなわち、ベンゼン環）に縮合
させて有用な縮合芳香環部分を形成することは可能であ
るが、一般に、縮合芳香環部分が少なくとも２個の縮合
ベンゼン環を含むことが好ましい。２個の縮合ベンゼン
環を含有する縮合芳香環部分の最も簡単な形態はナフタ
レンである。それゆえ、好ましい芳香環部分はナフタレ
ン部分である。ナフタレン部分とは、ナフタレン環構造
を含有するすべての化合物を包含するものと理解され
る。一価形では、ナフタレン部分はナフチル部分であ
り、そして二価形では、ナフタレン部分はナフチレン部
分である。
教示に従うと、上述の芳香族第三アミン中の第三級窒素
原子に直接結合しているアリール基の１個以上を、少な
くとも２個の縮合芳香環を含有する芳香族部分に換える
ことによって、短期及び長期両方の動作期間においてよ
り高い有機ＥＬ素子安定性を達成することが可能であ
る。芳香族第三アミンが、（１）少なくとも二つの第三
アミン部分を含んで成り且つ（２）少なくとも２個の縮
合芳香環を含有する芳香族部分を第三アミン部分に結合
して含有しているものである場合に、短期間動作（０〜
５０時間）及び長期間動作（０〜３００時間以上）両方
の最良の組合せが達成される。第三アミンの縮合芳香環
部分は、２４個以上の炭素原子を含有し得るが、好まし
くは１０〜１６個の環炭素原子を含有する。不飽和五及
び七員環を六員芳香環（すなわち、ベンゼン環）に縮合
させて有用な縮合芳香環部分を形成することは可能であ
るが、一般に、縮合芳香環部分が少なくとも２個の縮合
ベンゼン環を含むことが好ましい。２個の縮合ベンゼン
環を含有する縮合芳香環部分の最も簡単な形態はナフタ
レンである。それゆえ、好ましい芳香環部分はナフタレ
ン部分である。ナフタレン部分とは、ナフタレン環構造
を含有するすべての化合物を包含するものと理解され
る。一価形では、ナフタレン部分はナフチル部分であ
り、そして二価形では、ナフタレン部分はナフチレン部
分である。
【０１２３】有用な芳香族第三アミンの例を以下に記載
する： ＡＴＡ−１；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）シクロヘキサン ＡＴＡ−２；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）−４−フェニルシクロヘキサン ＡＴＡ−３；４，４''' −ビス（ジフェニルアミノ）ク
ァテルフェニル ＡＴＡ−４；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）フェニルメタン ＡＴＡ−５；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン ＡＴＡ−６；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−
〔４（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン ＡＴＡ−７；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル
−４，４′−ジアミノビフェニル ＡＴＡ−８；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−
４，４′−ジアミノビフェニル ＡＴＡ−９；Ｎ−フェニルカルバゾール ＡＴＡ−１０；ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール） ＡＴＡ−１１；４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１２；４，４″−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−ターフェニル ＡＴＡ−１３；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１４；４，４′−ビス〔Ｎ−（３−アセナフテ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１５；１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−１６；４，４′−ビス〔Ｎ−（９−アントリ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１７；４，４″−ビス〔Ｎ−（１−アントリ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−ターフェニル ＡＴＡ−１８；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−フェナント
リル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１９；４，４′−ビス〔Ｎ−（８−フルオラン
テニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２０；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２１；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ナフタセニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２２；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ペリレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２３；４，４′−ビス〔Ｎ−（１−コロネニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２４；２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）
ナフタレン ＡＴＡ−２５；２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）ア
ミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−２６；２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−２７；４，４″−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフ
チル）アミノ〕ターフェニル ＡＴＡ−２８；４，４′−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−
〔４−（１−ナフチル）フェニル〕アミノ｝ビフェニル ＡＴＡ−２９；４，４′−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（２−ピレニル）アミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−３０；２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチ
ル）アミノ〕フルオレン ＡＴＡ−３１；４，４″−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリ
ルアミノ）ターフェニル ＡＴＡ−３２；ビス（Ｎ−１−ナフチル）（Ｎ−２−ナ
フチル）アミン。
する： ＡＴＡ−１；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）シクロヘキサン ＡＴＡ−２；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）−４−フェニルシクロヘキサン ＡＴＡ−３；４，４''' −ビス（ジフェニルアミノ）ク
ァテルフェニル ＡＴＡ−４；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）フェニルメタン ＡＴＡ−５；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン ＡＴＡ−６；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−
〔４（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン ＡＴＡ−７；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル
−４，４′−ジアミノビフェニル ＡＴＡ−８；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−
４，４′−ジアミノビフェニル ＡＴＡ−９；Ｎ−フェニルカルバゾール ＡＴＡ−１０；ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール） ＡＴＡ−１１；４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１２；４，４″−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−ターフェニル ＡＴＡ−１３；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１４；４，４′−ビス〔Ｎ−（３−アセナフテ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１５；１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−１６；４，４′−ビス〔Ｎ−（９−アントリ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１７；４，４″−ビス〔Ｎ−（１−アントリ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−ターフェニル ＡＴＡ−１８；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−フェナント
リル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−１９；４，４′−ビス〔Ｎ−（８−フルオラン
テニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２０；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２１；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ナフタセニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２２；４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ペリレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２３；４，４′−ビス〔Ｎ−（１−コロネニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２４；２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）
ナフタレン ＡＴＡ−２５；２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）ア
ミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−２６；２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−２７；４，４″−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフ
チル）アミノ〕ターフェニル ＡＴＡ−２８；４，４′−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−
〔４−（１−ナフチル）フェニル〕アミノ｝ビフェニル ＡＴＡ−２９；４，４′−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（２−ピレニル）アミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−３０；２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチ
ル）アミノ〕フルオレン ＡＴＡ−３１；４，４″−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリ
ルアミノ）ターフェニル ＡＴＡ−３２；ビス（Ｎ−１−ナフチル）（Ｎ−２−ナ
フチル）アミン。
【０１２４】内部接合形有機ＥＬ素子の陽極及び陰極は
それぞれ、便利な従来のいずれかの態様、例えば米国特
許出願第４，８８５，２１１号明細書（その開示を本明
細書に参照として取り入れる）に開示されている各種態
様のいずれでもとり得る。好ましい透明陽極は導電性酸
化物、例えばインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）で形成され
る。陽極が光透過性であることを意図しない場合には、
少なくとも４．０eVの仕事関数を示す広い範囲にわたる
金属のいずれからでも陽極を形成することができる。好
ましい陰極は、４．０eV未満の仕事関数を有する金属
と、別の一種の金属、好ましくは４．０eVを超える仕事
関数を有する金属との組合せから構成されているもので
ある。高い及び低い仕事関数の金属は、陰極の残部を形
成している別の金属、好ましくは高い仕事関数の金属
（例えば、仕事関数が＞４．０eVである金属）を有する
仕事関数金属の＜１％〜＞９９％にわたる非常に幅広い
比率で使用できる。米国特許出願第４，８８５，２１１
号明細書に記載されているＭｇ：Ａｇ系陰極が、好まし
い陰極構成の一つに含まれる。マグネシウムが少なくと
も０．０５％（好ましくは少なくとも０．１％）を占
め、アルミニウムが少なくとも８０％（好ましくは少な
くとも９０％）を占めるアルミニウム及びマグネシウム
陰極が、別の好ましい陰極構成に含まれる。アルミニウ
ム及びマグネシウム陰極は、先に引用したVanslykeら
（ＲＰＡ−１）の主題である。意図される別の陰極構成
が、先に引用したScozzafavaら（ＲＰＡ−４）に開示さ
れており、その中で陰極は、少なくとも８０％のインジ
ウムと低い仕事関数の金属、例えばマグネシウムとを含
有する溶融金属粒子から構成されている。好ましい態様
では、金属粒子の平均直径は１μｍ未満であり、そして
変動係数は２０％未満である。
それぞれ、便利な従来のいずれかの態様、例えば米国特
許出願第４，８８５，２１１号明細書（その開示を本明
細書に参照として取り入れる）に開示されている各種態
様のいずれでもとり得る。好ましい透明陽極は導電性酸
化物、例えばインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）で形成され
る。陽極が光透過性であることを意図しない場合には、
少なくとも４．０eVの仕事関数を示す広い範囲にわたる
金属のいずれからでも陽極を形成することができる。好
ましい陰極は、４．０eV未満の仕事関数を有する金属
と、別の一種の金属、好ましくは４．０eVを超える仕事
関数を有する金属との組合せから構成されているもので
ある。高い及び低い仕事関数の金属は、陰極の残部を形
成している別の金属、好ましくは高い仕事関数の金属
（例えば、仕事関数が＞４．０eVである金属）を有する
仕事関数金属の＜１％〜＞９９％にわたる非常に幅広い
比率で使用できる。米国特許出願第４，８８５，２１１
号明細書に記載されているＭｇ：Ａｇ系陰極が、好まし
い陰極構成の一つに含まれる。マグネシウムが少なくと
も０．０５％（好ましくは少なくとも０．１％）を占
め、アルミニウムが少なくとも８０％（好ましくは少な
くとも９０％）を占めるアルミニウム及びマグネシウム
陰極が、別の好ましい陰極構成に含まれる。アルミニウ
ム及びマグネシウム陰極は、先に引用したVanslykeら
（ＲＰＡ−１）の主題である。意図される別の陰極構成
が、先に引用したScozzafavaら（ＲＰＡ−４）に開示さ
れており、その中で陰極は、少なくとも８０％のインジ
ウムと低い仕事関数の金属、例えばマグネシウムとを含
有する溶融金属粒子から構成されている。好ましい態様
では、金属粒子の平均直径は１μｍ未満であり、そして
変動係数は２０％未満である。
【０１２５】陰極は、少なくとも一種の低い（４．０eV
未満の）仕事関数の金属を効率化のために含有しなけれ
ばならないので、陰極は、低い仕事関数の金属を酸化か
ら保護する構成から利益を得る。先に引用したLittman
ら（ＲＰＡ−２）が教示している陰極を組み立てること
が特に意図される。この配置では、有機媒体と接触して
いる陰極部分は、仕事関数＜４．０eVを示す金属を少な
くとも一種含有する。陰極は、少なくとも一種のアルカ
リ土類金属または稀土類金属を含有するキャッピング層
をさらに含む。仕事関数＜４．０eVを示す陰極中の金属
は、キャッピング層中のアルカリ土類または稀土類金属
よりも高い仕事関数を有するように選ばれる。
未満の）仕事関数の金属を効率化のために含有しなけれ
ばならないので、陰極は、低い仕事関数の金属を酸化か
ら保護する構成から利益を得る。先に引用したLittman
ら（ＲＰＡ−２）が教示している陰極を組み立てること
が特に意図される。この配置では、有機媒体と接触して
いる陰極部分は、仕事関数＜４．０eVを示す金属を少な
くとも一種含有する。陰極は、少なくとも一種のアルカ
リ土類金属または稀土類金属を含有するキャッピング層
をさらに含む。仕事関数＜４．０eVを示す陰極中の金属
は、キャッピング層中のアルカリ土類または稀土類金属
よりも高い仕事関数を有するように選ばれる。
【０１２６】先に引用したVanSlyke（ＲＰＡ−３）が教
示している陰極を構築することも意図される。この構成
では、陰極は仕事関数＜４．０eVを示す（アルカリ金属
以外の）金属を少なくとも一種含有し、そして保護層
が、仕事関数４．０〜４．５eVを示す金属と、有機エレ
クトロルミネセント媒体の少なくとも一種の有機成分、
好ましくはスチルベンまたはキレート化オキシノイド化
合物とを含んで成る陰極を被覆している。
示している陰極を構築することも意図される。この構成
では、陰極は仕事関数＜４．０eVを示す（アルカリ金属
以外の）金属を少なくとも一種含有し、そして保護層
が、仕事関数４．０〜４．５eVを示す金属と、有機エレ
クトロルミネセント媒体の少なくとも一種の有機成分、
好ましくはスチルベンまたはキレート化オキシノイド化
合物とを含んで成る陰極を被覆している。
【０１２７】
【実施例】本発明とその利点は、以下の特別の例によっ
てよりよく認識され得る。
てよりよく認識され得る。
【０１２８】実施例１ 青色発光有機ＥＬ素子 本発明の要件を満たす有機ＥＬ素子を、以下の方法で構
築した： （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が被覆されている
ガラス基板を、市販の洗剤中で超音波洗浄し、脱イオン
水でリンスし、トルエン蒸気で脱脂し、そして強酸化剤
に暴露した。 （ｂ）厚み３７５オングストロームの銅フタロシアニン
（ＣｕＰｃ）の正孔注入層を、タンタルのボート形試料
容器から真空蒸発させることによって、基板のＩＴＯの
上に堆積させた。 （ｃ）そのＣｕＰｃ層の上に、厚み３７５オングストロ
ームの４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕ビフェニルの正孔輸送層を、同様にタン
タルのボート形試料容器から真空蒸発させることによっ
て堆積させた。 （ｄ）その正孔輸送層の上に、ＢＡ−１の青色発光層
（３００オングストローム）を堆積させた。この化合物
も同様にタンタルのボート形試料容器から真空蒸発させ
た。 （ｅ）そのＢＡ−１層の上に、厚み３００オングストロ
ームのアルミニウムトリスオキシンの電子注入層を、再
度タンタルのボート形試料容器からの真空蒸発によって
堆積させた。 （ｆ）そのアルミニウムトリスオキシン層の上に、Ｍｇ
対Ａｇの原子比率が１０：１の厚み２０００オングスト
ロームの陰極を真空蒸着で形成させて、有機ＥＬ素子を
完成した。
築した： （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が被覆されている
ガラス基板を、市販の洗剤中で超音波洗浄し、脱イオン
水でリンスし、トルエン蒸気で脱脂し、そして強酸化剤
に暴露した。 （ｂ）厚み３７５オングストロームの銅フタロシアニン
（ＣｕＰｃ）の正孔注入層を、タンタルのボート形試料
容器から真空蒸発させることによって、基板のＩＴＯの
上に堆積させた。 （ｃ）そのＣｕＰｃ層の上に、厚み３７５オングストロ
ームの４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕ビフェニルの正孔輸送層を、同様にタン
タルのボート形試料容器から真空蒸発させることによっ
て堆積させた。 （ｄ）その正孔輸送層の上に、ＢＡ−１の青色発光層
（３００オングストローム）を堆積させた。この化合物
も同様にタンタルのボート形試料容器から真空蒸発させ
た。 （ｅ）そのＢＡ−１層の上に、厚み３００オングストロ
ームのアルミニウムトリスオキシンの電子注入層を、再
度タンタルのボート形試料容器からの真空蒸発によって
堆積させた。 （ｆ）そのアルミニウムトリスオキシン層の上に、Ｍｇ
対Ａｇの原子比率が１０：１の厚み２０００オングスト
ロームの陰極を真空蒸着で形成させて、有機ＥＬ素子を
完成した。
【０１２９】動作時には、有機ＥＬ素子は４９０nmに極
大発光を有する青色発光を示した。有機ＥＬ素子の発光
スペクトル分布を図４に示す。発光の色度を、図１の点
Ｅ−１（ｘ＝０．２０２；ｙ＝０．３２５）に示す。
大発光を有する青色発光を示した。有機ＥＬ素子の発光
スペクトル分布を図４に示す。発光の色度を、図１の点
Ｅ−１（ｘ＝０．２０２；ｙ＝０．３２５）に示す。
【０１３０】エレクトロルミネセント効率（電流密度２
０mA／cm2 で測定したときの、電流に対する素子の発光
出力）は０．０３４Ｗ／Ａであった。２０mA／cm2 にお
ける駆動電圧は９．４ボルトであった。
０mA／cm2 で測定したときの、電流に対する素子の発光
出力）は０．０３４Ｗ／Ａであった。２０mA／cm2 にお
ける駆動電圧は９．４ボルトであった。
【０１３１】一定電流２０mA／cm2 で有機ＥＬ素子の安
定性試験を行った。初期強度は、実用上必要とされるレ
ベルを十分に上回る０．６８mW／cm2 を示した。光の強
度は徐々に低下し、連続動作約５５時間後には５０％の
低下率を、そして２３０時間後には７５％の低下率を示
した。これは、持続した高いレベルの光出力を例示し
た。
定性試験を行った。初期強度は、実用上必要とされるレ
ベルを十分に上回る０．６８mW／cm2 を示した。光の強
度は徐々に低下し、連続動作約５５時間後には５０％の
低下率を、そして２３０時間後には７５％の低下率を示
した。これは、持続した高いレベルの光出力を例示し
た。
【０１３２】実施例２及び３ 各種青色発光有機ＥＬ素
子 ＢＡ−１をＢＡ−２またはＢＡ−３に置き換えることを
除いて、実施例１と同様に別の有機ＥＬ素子を構築し
た。表１に、発光極大、ＥＬ効率、及び安定性を示し、
比較のために実施例１のデータも記載した。各有機ＥＬ
素子の安定性は実施例１の素子に匹敵するものであり、
２０mA／cm2 の連続動作において、初期の光出力（ＩＬ
Ｏ）の５０％低下を約５０時間後に、７５％低下を約２
５０時間後に示した。
子 ＢＡ−１をＢＡ−２またはＢＡ−３に置き換えることを
除いて、実施例１と同様に別の有機ＥＬ素子を構築し
た。表１に、発光極大、ＥＬ効率、及び安定性を示し、
比較のために実施例１のデータも記載した。各有機ＥＬ
素子の安定性は実施例１の素子に匹敵するものであり、
２０mA／cm2 の連続動作において、初期の光出力（ＩＬ
Ｏ）の５０％低下を約５０時間後に、７５％低下を約２
５０時間後に示した。
【０１３３】 表 １ 実施例 ＢＡ＃ 発光極大 ＥＬ効率 ＩＬＯ（時間） （ｗ／Ａ） １／２ ３／４ １ １ 486 nm 0.034 55 230 ２ ２ 480 ＊ 0.034 60 263 ３ ３ 479 ＊ 0.016 68 268 ＊ スペクトルは図４と本質的に同一であり、ピークの
位置のみが異なった。
位置のみが異なった。
【０１３４】実施例４及び５ 対照用青色発光有機ＥＬ
素子 実施例１及び３と同様の二種類の有機ＥＬ素子を構築し
たが、但しアルミニウムトリスオキシン層（ｅ）を省略
し、且つ層（ｄ）の厚みを６００オングストロームに増
加した。どちらの有機ＥＬ素子も青色発光したが、実施
例１及び３の対応する素子と比べるとエレクトロルミネ
セント効率は著しく低下した。また、対照用有機ＥＬ素
子は、２０mA／cm2 の電流レベルを供給するのにさらに
３ボルトを要した。素子特性を表２にまとめる。
素子 実施例１及び３と同様の二種類の有機ＥＬ素子を構築し
たが、但しアルミニウムトリスオキシン層（ｅ）を省略
し、且つ層（ｄ）の厚みを６００オングストロームに増
加した。どちらの有機ＥＬ素子も青色発光したが、実施
例１及び３の対応する素子と比べるとエレクトロルミネ
セント効率は著しく低下した。また、対照用有機ＥＬ素
子は、２０mA／cm2 の電流レベルを供給するのにさらに
３ボルトを要した。素子特性を表２にまとめる。
【０１３５】 ＊ スペクトルは図４と本質的に同一であり、ピークの
位置のみが異なった。
位置のみが異なった。
【０１３６】表１と表２を比較することによって、本発
明の要件を満たす実施例１〜３の有機ＥＬ素子の優れた
性能が明かである。
明の要件を満たす実施例１〜３の有機ＥＬ素子の優れた
性能が明かである。
【０１３７】実施例６ 対照用緑色発光有機ＥＬ素子 実施例１と同様に有機ＥＬ素子を構築したが、但し青色
発光層を省略し、且つアルミニウムトリスオキシン層の
厚みを６００オングストロームに増加した。得られた素
子は５３５nmに発光極大を有する緑色光を発した。発光
の色度を図１の点Ｃ−６（ｘ＝０．３１５；ｙ＝０．５
５０）に示す。エレクトロルミネセント効率は、実施例
１及び２の有機ＥＬ素子よりも実質的に低い０．０２２
Ｗ／Ａであった。
発光層を省略し、且つアルミニウムトリスオキシン層の
厚みを６００オングストロームに増加した。得られた素
子は５３５nmに発光極大を有する緑色光を発した。発光
の色度を図１の点Ｃ−６（ｘ＝０．３１５；ｙ＝０．５
５０）に示す。エレクトロルミネセント効率は、実施例
１及び２の有機ＥＬ素子よりも実質的に低い０．０２２
Ｗ／Ａであった。
【０１３８】実施例７ 対照用緑色発光有機ＥＬ素子 実施例６を繰り返したが、但しアルミニウムトリスオキ
シンの代わりにアルミニウムトリス（５−メチルオキシ
ン）を使用した。発光の色度を図１の点Ｃ−７（ｘ＝
０．４１２；ｙ＝０．５６０）に示す。極大発光は５６
０nmで示された。エレクトロルミネセント効率は、０．
００８Ｗ／Ａであった。素子は黄緑色光を発し、その効
率は実施例１〜３の青色発光素子よりも実質的に低いも
のであった。
シンの代わりにアルミニウムトリス（５−メチルオキシ
ン）を使用した。発光の色度を図１の点Ｃ−７（ｘ＝
０．４１２；ｙ＝０．５６０）に示す。極大発光は５６
０nmで示された。エレクトロルミネセント効率は、０．
００８Ｗ／Ａであった。素子は黄緑色光を発し、その効
率は実施例１〜３の青色発光素子よりも実質的に低いも
のであった。
【０１３９】実施例８〜１２ より短波長の発光を獲得
するためのドーピング 実施例１と同様にして一連の有機ＥＬ素子を構築した
が、但しＢＡ−１を基準として０．２５〜４モル％にわ
たる種々の量のペリレン（ＦＤ−１）をＢＡ−１にドー
プした。その結果を以下の表３及び表４にまとめた。
するためのドーピング 実施例１と同様にして一連の有機ＥＬ素子を構築した
が、但しＢＡ−１を基準として０．２５〜４モル％にわ
たる種々の量のペリレン（ＦＤ−１）をＢＡ−１にドー
プした。その結果を以下の表３及び表４にまとめた。
【０１４０】 表 ３ 図 １ 実施例 ドーパント（モル％） 発光極大（nm） C.I.E. X Coord. Y １ 0 486 0.20 0.33 ８ 0.25 452 0.19 0.27 ９ 0.50 452 0.16 0.21 10 1.00 452 0.16 0.21 11 2.00 452 0.17 0.21 12 4.00 452 0.19 0.30
【０１４１】表３から明白なことは、ＢＡ−１を基準と
して０．２５〜４モル％にわたる全濃度範囲のＦＤ−１
が、実施例８〜１２の有機ＥＬ素子の発光色相を短波長
側へ有効に移動させたことである。図１の点Ｅ−３はｘ
＝０．１６，ｙ＝０．２１を表す。このデータは、０．
２〜３モル％の濃度範囲が好ましく、中でも０．５〜２
モル％が最適であることを示している。
して０．２５〜４モル％にわたる全濃度範囲のＦＤ−１
が、実施例８〜１２の有機ＥＬ素子の発光色相を短波長
側へ有効に移動させたことである。図１の点Ｅ−３はｘ
＝０．１６，ｙ＝０．２１を表す。このデータは、０．
２〜３モル％の濃度範囲が好ましく、中でも０．５〜２
モル％が最適であることを示している。
【０１４２】 表 ４ 実施例 ＥＬ効率 ボルト ＩＬＯ １／２ ＩＬＯ （Ｗ／Ａ） 20mA／cm2 mW／cm2 時 間 １ 0.034 9.4 0.68 55 ８ 0.033 測定なし 0.66 138 ９ 0.030 9.3 0.60 162 10 0.024 9.4 0.48 275 11 0.023 9.1 0.46 測定なし 12 0.021 9.3 0.42 462
【０１４３】表４を見ると、ドーパント濃度が増加する
につれて有機ＥＬ素子の全体効率がいくらか低下してい
るが、それを補って余りあるほどの非常に著しい安定性
の向上が実現されている。
につれて有機ＥＬ素子の全体効率がいくらか低下してい
るが、それを補って余りあるほどの非常に著しい安定性
の向上が実現されている。
【０１４４】
【発明の効果】本発明は、高いレベルの効率と高いレベ
ルの安定性とを共に示し、しかも発光をより短波長へ移
動させた青色発光有機ＥＬ素子を提供するという利点を
有する。
ルの安定性とを共に示し、しかも発光をより短波長へ移
動させた青色発光有機ＥＬ素子を提供するという利点を
有する。
【図１】説明のための特別な色領域を有する１９３１
C.I.E. 色度図である。
C.I.E. 色度図である。
【図２】従来の緑色発光有機ＥＬ素子を示す略線図であ
る。
る。
【図３】本発明の要件を満たす青色発光有機ＥＬ素子の
略線図である。
略線図である。
【図４】発光波長に対して正規化強度をプロットしたグ
ラフである。
ラフである。
１００…緑色発光有機ＥＬ素子 １０２，２０２…陽極 １０４，２０４…透明基板 １０６，２０６…透明導電性層 １０８，２０８…有機媒体 １１０，２１０…正孔注入及び輸送帯域 １１２，２１２…電子注入及び輸送帯域 １１４，２１４…接合部 １１６，２１６…陰極 ２００…青色発光有機ＥＬ素子 ２１８…正孔注入層 ２２０…正孔輸送層 ２２２…電子注入層 ２２４…電子輸送層
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 順に、陽極、有機正孔注入及び輸送帯
域、有機電子注入及び輸送帯域、並びに陰極を含んで成
る内部接合形有機エレクトロルミネセント素子におい
て、 前記有機電子注入及び輸送帯域が、当該 陰極と接触している電子注入層、並びに、当該 電子注入層と当該有機正孔注入及び輸送帯域との間
に挟み込まれた、以下の式： 【化１】 （上式中、Ｑは各場合において、置換８−キノリノラト
環核を表し、そしてＲSは、いずれのアルミニウム原子
に対しても２個を超える置換８−キノリノラト環核の結
合を立体的に妨害するように選ばれた８−キノリノラト
環置換基を表す）で示される電荷受容性化合物を含む青
色発光ルミネセント層、 を含んで成ることを特徴とする、内部接合形有機エレク
トロルミネセント素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/738,776 US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1991-08-01 | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| US738776 | 2000-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05198377A JPH05198377A (ja) | 1993-08-06 |
| JP3213063B2 true JP3213063B2 (ja) | 2001-09-25 |
Family
ID=24969428
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|---|---|---|---|
| JP20526992A Expired - Lifetime JP3213063B2 (ja) | 1991-08-01 | 1992-07-31 | 内部接合形有機エレクトロルミネセント素子 |
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| JP (1) | JP3213063B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69200703T2 (ja) |
| DK (1) | DK0525739T3 (ja) |
| ES (1) | ES2064140T3 (ja) |
| GR (1) | GR3014974T3 (ja) |
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