JP3220151B2

JP3220151B2 - Substituted 2-arylpyrroles

Info

Publication number: JP3220151B2
Application number: JP50013794A
Authority: JP
Inventors: ウール，ヘルマン; エルデレン，クリストフ; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; シユテンデル，ビルヘルム
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1992-05-29
Filing date: 1993-05-17
Publication date: 2001-10-22
Anticipated expiration: 2016-10-22
Also published as: KR950701491A; JPH07507281A; DE4217722A1; BR9306441A; EP0642303B1; EP0642303A1; TR26725A; US5521211A; RU94046214A; AU4069293A; WO1993024001A1; DE59310082D1

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、新規な置換された２−アリールピロール
に、それらの製造のための中間体に、そして動物の有害
生物、特に農業において、林業において、貯蔵製品の及
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除するためのそ
れらの使用に関する。The present invention relates to novel substituted 2-arylpyrroles, to intermediates for their production, and to animal pests, especially in agriculture, in forestry, in stored products and materials. And the use thereof for controlling insects, spider web animals and nematodes encountered in the field of hygiene.

構造的に類似のシアノピロールが殺軟体動物剤、殺菌
・殺カビ剤（fungicides）及び殺虫剤として有効である
ことは既に知られている（この点に関しては、例えばEP
−Ａ０ 347 488、EP−Ａ０ 358 047、EP−Ａ
０ 312 723、DE−Ａ４ 117 752を参照せよ）。し
かしながら、特に低い量及び濃度を使用する時には、こ
れらの化合物の効能及び効果の範囲は常に完全に満足と
いうわけではない。It is already known that structurally similar cyanopyrroles are effective as molluscicides, fungicides and insecticides (in this regard, for example, EP
-A 0 347 488, EP-A 0 358 047, EP-A
0 312 723, DE-A 4 117 752). However, the efficacy and range of effects of these compounds is not always completely satisfactory, especially when low amounts and concentrations are used.

一般式（Ｉ）［式中、 R¹は、シアノ又はニトロを表し、 R²及びR³は、お互いに独立に、水素、各々の場合にお
いて必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボ
ニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボ
ニルを表すか、又は基R²及びR³は、それらによって取り
囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、 R⁴は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたア
ルキルを表し、 Arは、各々の場合において必要に応じて置換されたフ
ェニル又はナフチルを表し、 Y¹は、ハロゲンを表し、そして Y²は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲン
を表す］の新規な置換された２−アリールピロールがここに見い
出された。General formula (I) Wherein R ¹ represents cyano or nitro; R ² and R ³ independently of one another are hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkeno Represents xycarbonyl, alkynoxycarbonyl or alkylcarbonyl, or the radicals R ² and R ³ together with the nitrogen atom surrounded by them form a ring; R ⁴ is hydrogen, phenyl or optionally Represents an optionally substituted alkyl, Ar represents in each case optionally substituted phenyl or naphthyl, Y ¹ represents halogen, and Y ² is an optionally substituted alkyl or A new substituted 2-arylpyrrole of the formula [Halogen] has now been found.

更にまた、一般式（Ｉ）［式中、 R¹、R²、R³、R⁴、Ar、Y¹及びY²は、上で述べた意味を
有する］の置換された２−アリールピロールは、式（II）［式中、 R¹、Ar、Y¹及びY²は、上で述べた意味を有する］の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下
で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（II
I）［式中、 R²、R³及びR⁴は、上で述べた意味を有し、そしてＸは、アニオン性離脱基を表す］の化合物と反応させる場合に得られることが見い出され
た。Furthermore, substituted 2-arylpyrroles of the general formula (I) wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , Ar, Y ¹ and Y ² have the meaning given above are , Formula (II) Wherein R ¹ , Ar, Y ¹ and Y ² have the meanings mentioned above, wherein the 2-arylpyrrole is optionally present in the presence of a base and / or optionally a diluent. In the presence, the formula (II
I) Wherein R ² , R ³ and R ⁴ have the meanings mentioned above, and X represents an anionic leaving group.

最後に、新規な式（Ｉ）の置換された２−アリールピ
ロールは、強度に顕著な生物学的特性を有しそして特に
動物の有害生物、特に農業において、林業において、貯
蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分野にお
いて遭遇する昆虫、クモガタ網の動物及び線虫を防除す
るために適切であることが見い出された。Finally, the novel substituted 2-arylpyrroles of the formula (I) have outstanding biological properties in strength and in particular in animal pests, in particular in agriculture, in forestry, in storage products and in materials. It has been found to be suitable for controlling insects, spider web animals and nematodes encountered in protection and in the field of hygiene.

本発明による新規な置換された２−アリールピロール
は一般式（Ｉ）によって規定される。The novel substituted 2-arylpyrroles according to the invention are defined by the general formula (I).

上の式（Ｉ）［式中、 R¹は、シアノ又はニトロを表し、 R²及びR³は、お互いに独立に、水素、C₁〜C₈−アルキ
ル、C₃〜C₈−アルケニル若しくはC₃〜C₈−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原
子、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、（C₁
〜C₆−アルキル）カルボニルオキシ、（C₁〜C₆−アルコ
キシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニ
ル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換さ
れている）を表すか、又は（C₁〜C₈−アルコキシ）−カ
ルボニル、（C₃〜C₈−アルケノキシ）−カルボニル若し
くは（C₃〜C₈−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、
これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキ
シ部分は、各々の場合において、ハロゲン、C₁〜C₆−ア
ルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、（C₁〜C₆−アルキ
ル）カルボニルオキシ、（C₁〜C₆−アルコキシ）−カル
ボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若し
くはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異
なる基によって必要に応じて置換されている）を表す
か、又はC₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、
（C₁〜C₆−アルキル）カルボニルオキシ、（C₁〜C₆−ア
ルコキシ）−カルボニル、シアノ若しくはニトロのシリ
ーズからの１〜６の同一の若しくは異なる基によって置
換されている（C₁〜C₈−アルキル）カルボニルを表す
か、又はR²及びR³は、それらによって取り囲まれた窒素
と一緒に、４〜８員環を形成するかのいずれかであり、 R⁴は、水素、フェニル又は、ハロゲン、C₁〜C₆−アル
コキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、（C₁〜C₆−アルキル）
カルボニルオキシ、（C₁〜C₆−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜６の基によって必要に応じて置換されているC₁〜C₈
−アルキルを表し、 Arは、ハロゲン、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケ
ニル又はC₂〜C₈−アルキニル（ここで、これらのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６
のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているC₁
〜C₅−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（C₁〜C₅
−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６
の基によって必要に応じて置換されているC₁〜C₅−アル
キルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応
じて置換されている）によって、C₁〜C₈−アルコキシ、
C₂〜C₈−アルケノキシ又はC₂〜C₈−アルキノキシ（ここ
で、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキ
シ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置
換されている）によって、C₁〜C₈−アルキルチオ、C₂〜
C₈−アルケニルチオ又はC₂〜C₈−アルキニルチオ（ここ
で、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキ
ニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じ
て置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子に
よって必要に応じて置換されている（C₁〜C₈−アルキ
ル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子
によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子
を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によ
って必要に応じて置換されているアミノによって、ニト
ロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必
要に応じて置換されているフェニルを表し、 Y¹は、ハロゲンを表し、そして Y²は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって
同一に又は異なって必要に応じて置換されているC₁〜C₆
−アルキルを表す］の２−アリールピロールが好ましい。Wherein R ¹ represents cyano or nitro, and R ² and R ³ independently of one another are hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₈ -alkenyl or C ₃ -C ₈ -alkynyl (where these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are 1 to 6 identical or different halogen atoms, C ₁ -C ₆ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -alkylthio, (C ₁
-C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are optionally substituted by cyano or nitro), or (C ₁ -C ₈ - alkoxy) - carbonyl, (C ₃ -C ₈ - alkenoxy) - carbonyl or (C ₃ -C ₈ - alkynoxy) - carbonyl (here,
These alkoxy, alkenoxy or alkynoxy moiety is in each case halogen, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio, (C ₁ ~C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are substituted) optionally by the same or different groups of 1 to 6 from the series cyano or nitro, or C ₁ ~ C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio,
(C ₁ -C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, is substituted by 1-6 identical or different radicals from the series cyano or nitro (C ₁ -C ₈ -alkyl) carbonyl or R ² and R ³ together with the nitrogen surrounding them form a 4- to 8-membered ring; R ⁴ is hydrogen, phenyl or , halogen, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio, (C ₁ ~C ₆ - alkyl)
Carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl, C ₁ -C are optionally substituted by 1-6 radicals from the series cyano or nitro ₈
Ar represents halogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ -alkenyl or C ₂ -C ₈ -alkynyl (wherein these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are halogen, ~ 6
C ₁ optionally substituted by a halogen atom of
-C ₅ -alkoxy or halogen or (C ₁ -C ₅
1-6 from the series of -alkyl) carbonyloxy
Optionally substituted by ₁ to 6 groups from a series of C ₁ -C ₅ -alkylthio optionally substituted by a group of C ₁ -C ₈ -alkoxy,
C ₂ -C ₈ - alkenoxy or C ₂ -C ₈ - alkynoxy (here, these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy group is optionally substituted by 1-6 halogen atoms) by, C ₁ ~ C ₈ - alkylthio, C ₂ ~
By C ₈ -alkenylthio or C ₂ -C ₈ -alkynylthio, wherein these alkylthio, alkenylthio or alkynylthio groups are optionally substituted by 1 to 6 halogen atoms, (C ₁ -C ₈ -alkyl) carbonyloxy optionally substituted by halogen atoms of 1 to 6 carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms optionally substituted by 1 to 6 halogen atoms Y ¹ represents phenyl optionally substituted one to five times identically or differently by amino optionally substituted by two identical or different alkyl groups, by nitro or cyano, It represents halogen and Y ² is halogen or, C ₁ which is optionally substituted identically or differently by 1 to 8 halogen atoms C ₆
-Represents an alkyl].

一般式（Ｉ） R¹は、シアノ又はニトロを表し、 R²及びR³は、お互いに独立に、水素、C₁〜C₆−アルキ
ル、C₃〜C₆−アルケニル若しくはC₃〜C₆−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、C₁〜C₄−アル
コキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−アシルオキ
シ、（C₁〜C₄−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じ
て置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリー
ズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されてい
る）を表すか、又は（C₁〜C₆−アルコキシ）−カルボニ
ル、（C₃〜C₆−アルケノキシ）−カルボニル若しくは
（C₃〜C₆−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これ
らのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部
分は、フッ素及び／若しくは塩素、C₁〜C₄−アルコキ
シ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−アシルオキシ、
（C₁〜C₄−アルコキシ）カルボニル、必要に応じて置換
されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズから
の１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を
表すか、又は（C₁〜C₄−アルコキシ）−カルボニル、シ
アノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の基によっ
て置換されている（C₁〜C₆−アルキル）カルボニルを表
すか、又はR²及びR³は、それによって取り囲まれた窒素
原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいずれかであ
り、 R⁴は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩
素、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜
C₄−アシルオキシ、（C₁〜C₄−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜５の基によって必要に応じて置換されているC₁〜C₆
−アルキルを表し、 Arは、フッ素、塩素若しくは臭素、C₁〜C₆−アルキ
ル、C₂〜C₆−アルケニル又はC₂〜C₆−アルキニル（ここ
で、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されているC₁〜C₄−アルコキシ、若しくは１〜５のフ
ッ素及び／若しくは塩素原子若しくはC₁〜C₄−アシルオ
キシによって必要に応じて置換されているC₁〜C₄−アル
キルチオによって必要に応じて置換されている）によっ
て、C₁〜C₆−アルコキシ、C₂〜C₆−アルケノキシ又はC₂
〜C₆−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、ア
ルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び
／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されてい
る）によって、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₂〜C₆−アルケ
ニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキ
ルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５
のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて
置換されている）によって、１〜５のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって必要に応じて置換されている（C₁
〜C₆−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の
若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換さ
れているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１
回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されてい
るフェニルを表し、 Y¹は、塩素又は臭素を表し、そして Y²は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応
じて置換されているC₁〜C₅−アルキルを表す］の置換された２−アリールピロールが特に好ましい。R ¹ represents cyano or nitro; R ² and R ³ independently of one another are hydrogen, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₃ -C ₆ -alkenyl or C ₃ -C ₆ Alkynyl (where these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are fluorine and / or chlorine, C ₁ -C ₄ -alkoxy, C ₁ -C ₄ -alkylthio, C ₁ -C ₄ -acyloxy, (C ₁ -C ₄ C ₄ - alkoxy) - carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are substituted) optionally by 1-5 radicals from the series cyano or nitro, or (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, (C ₃ -C ₆ - alkenoxy) - carbonyl or (C ₃ -C ₆ - alkynoxy) - carbonyl (where these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy moiety, fluorine and / Or chlorine, C ₁ -C ₄ - alkoxy, C ₁ -C ₄ - alkylthio, C ₁ -C ₄ - acyloxy,
(C ₁ -C ₄ - alkoxy) carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are substituted) optionally by 1-5 radicals from the series cyano or nitro, or (C ₁ Represents (C ₁ -C ₆ -alkyl) carbonyl substituted by 1 to 5 groups from the series —C ₄ -alkoxy) -carbonyl, cyano or nitro, or R ² and R ³ are thereby R ⁴ is hydrogen, phenyl or fluorine and / or chlorine, C ₁ -C ₄ -alkoxy, C ₁ -C ₁ -alkyl, which together with the surrounding nitrogen atom forms a 4- to 6-membered ring. C ₄ - alkylthio, C ₁ ~
C ₄ - acyloxy, (C ₁ ~C ₄ - alkoxy) - C ₁ ~C ₆ carbonyl, phenyl, which is optionally substituted with 1 to 5 radicals from the series cyano or nitro
Represents alkyl, Ar represents fluorine, chlorine or bromine, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₂ -C ₆ -alkenyl or C ₂ -C ₆ -alkynyl (wherein these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, C _{1 to} C ₄ -alkoxy optionally substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, or 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms or _{_{_{C 1 ~C 4 - C 1 ~C}}} 4 are optionally substituted with acyloxy - by being substituted) optionally by alkylthio, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₂ -C ₆ - Alkenoxy or C ₂
-C ₆ - alkynoxy (here, these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy group is optionally substituted with 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms) by, C ₁ -C ₆ - alkylthio, C ₂ -C ₆ - alkenylthio or alkynylthio (where these alkylthio, alkenylthio or alkynylthio 1-5
(Optionally substituted by a fluorine and / or chlorine atom), and optionally substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms (C ₁
-C ₆ - alkyl) by alkylcarbonyloxy, required by the same or different alkyl group having 1 or 2 having from 1 to 5 fluorine and / or 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted with a chlorine atom 1 by an optionally substituted amino, nitro or cyano
Represents 1 to 4 times the same or different optionally substituted phenyl; Y ¹ represents chlorine or bromine; and Y ² represents chlorine or bromine or 1 to 7 fluorine and / or chlorine. Represents a C ₁ -C ₅ -alkyl optionally substituted identically or differently by atoms], substituted 2-arylpyrroles are particularly preferred.

４−ブロモ−３−シアノ−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−トリフルオロメチルピロール及びエチルＮ−
メチル−Ｎ−クロロメチル−カルバメートが与えられた
方法による出発化合物として使用される場合には、反応
の過程は以下の反応図によって表すことができる：２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ−4,5−ジ
クロロピロール及びＮ−クロロメチルピロリジンが与え
られた方法による出発化合物として使用される場合に
は、反応の過程は以下の反応図によって表すことができ
る：本発明の製造方法において使用される一般式（II）の
出発化合物は、知られていてそして既知の方法によって
製造することができる（例えばI.A.Benagesら、J.Org.C
hem.43、4278（1978）、EP−Ａ０ 347 480、EP−Ｏ
426 948 A1又はUS−Ｐ５ 030 735を参照せ
よ）。4-bromo-3-cyano-2- (4-chlorophenyl) -5-trifluoromethylpyrrole and ethyl N-
If methyl-N-chloromethyl-carbamate is used as starting compound according to the given method, the course of the reaction can be represented by the following scheme: If 2- (4-chlorophenyl) -3-cyano-4,5-dichloropyrrole and N-chloromethylpyrrolidine are used as starting compounds according to the given method, the course of the reaction is represented by the following reaction scheme. be able to: The starting compounds of the general formula (II) used in the process according to the invention are known and can be prepared by known processes (for example, IABenages et al., J. Org. C
hem. 43 , 4278 (1978), EP-A 0 347 480, EP-O
426 948 A1 or U.S. Pat. No. 5,030,735).

本発明の製造方法において使用される一般式（III）
の出発化合物もまた、知られていてそして、原理的には
知られている方法によって製造することができる（例え
ばK.G.Siverら、J.Pharm.Sci.79、66（1990）を参照せ
よ）。General formula (III) used in the production method of the present invention
Are also known and can be prepared in principle by known methods (see, for example, KGSiver et al., J. Pharm. Sci. 79 , 66 (1990)).

式（Ｉ）の化合物を製造するための方法は、式（II）
の化合物を、必要に応じて塩基の存在下でそして必要に
応じて希釈剤の存在下で、式（III）の化合物と反応さ
せることを特徴とする。A process for preparing a compound of formula (I) comprises a compound of formula (II)
Is reacted with a compound of formula (III), optionally in the presence of a base and optionally in the presence of a diluent.

すべての不活性有機溶媒が適切な希釈剤である。これ
らは、好ましくは、炭化水素例えばベンゼン、トルエン
又はキシレン、並びにエーテル例えばジブチルエーテ
ル、tert.−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジオキサン、並びに極性溶媒例えばジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルホル
ムアミド及びＮ−メチルピロリドンを含む。All inert organic solvents are suitable diluents. These are preferably hydrocarbons such as benzene, toluene or xylene, and ethers such as dibutyl ether, tert.-butyl methyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, and polar solvents such as dimethyl sulfoxide, acetonitrile, sulfolane, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone. including.

すべての慣用のプロトン受容体を塩基として用いるこ
とができる。好ましく用いられるものは、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシ
ウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
及び炭酸カルシウムであり、これらはまた、相移動触媒
例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テト
ラブチルアンモニウム及び18−クラウン−６の存在下で
用いられても良い。更にまた、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属のアミド及び水素化物例えばナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにア
ルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート及びカリウムtert.−ブチラート
を用いても良い。All conventional proton acceptors can be used as base. Those preferably used are alkali metal and alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate. May also be used in the presence of a phase transfer catalyst such as triethylbenzylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide and 18-crown-6. Furthermore, alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides, such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and alkali metal alcoholates, such as sodium methylate,
Sodium ethylate and potassium tert.-butylate may be used.

本発明の方法を実施する際には、反応温度は極めて広
い範囲にわたって変えることができる。一般に、−10℃
〜200℃、好ましくは０℃〜120℃の温度が用いられる。In carrying out the process according to the invention, the reaction temperatures can be varied over a very wide range. Generally, -10 ° C
Temperatures of up to 200C, preferably 0C to 120C are used.

本発明の方法を実施する際には、式（II）の分、脱プ
ロトンする塩基及び（III）の成分は、一般に、ほぼ等
モル量で用いられる。しかしながら、どれかの成分を比
較的大過剰（３モルまで）で使用することもまた可能で
ある。In carrying out the process of the invention, the base to be deprotonated and the component of (III) of the formula (II) are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use any components in a relatively large excess (up to 3 mol).

本発明の方法は、一般に大気圧下で実施するがまた高
められた圧力下で実施することもできる。The process of the invention is generally carried out at atmospheric pressure, but can also be carried out at elevated pressure.

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、動物の有害生物、特に農業において、林業におい
て、貯蔵製品の及び材料の保護において、そして衛生分
野において遭遇する昆虫及びクモガタ網の動物及び線虫
を防除するために適切であり、そして良好な植物耐性及
び温血動物に対する望ましい毒性を有する。それらは、
通常の敏感性の及び抵抗性の種に対してそして全ての又
はある成長段階に対して活性である。上で述べた有害生
物は以下のものを含む：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadill
idium vulgare）、及びポリセリオ・スカバー（Porcel
lio scabar）；倍脚網（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス
・グツトラタス（Blaniulus guttulatus）；チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイ
ルス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）及び
スカチゲラ（Scutigera spec.）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレ
ラ・イマキユラタ（Scutigerella immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツ
カリナ（Lepisma saccharina）；トビムシ目（Collemb
ola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onych
iurus armatus）；直翅目（Orthoptera）のもの、例え
ばブラツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、
ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフ
アエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・
ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa s
pp.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migrat
orioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Mela
noplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリ
ア（Schistocerca gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイ
キユラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテ
ルメス（Reticulitermes spp.）；シラミ目（Anoplur
a）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Phyll
oxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus sp
p.）、及びヒトジラミ（Pediculus humanus corpori
s）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノ
ホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジ
ラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damaline
a spp.）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバ
ネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギア
ザミウマ（Thrips tabaci）；半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius），ピエスマ・クワド
ラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウム・プロリクス（Rhodnius prol
ixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）；同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicory
ne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis faba
e）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタム
シ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H
yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（M
acrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus sp
p.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム
ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨ
コバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephote
ttix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecani
um corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、ヒドイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツ
カス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla sp
p.）；鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニア
リウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ
タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカ
ルデラ（Lithocolletis blancardella），ヒポノミユ
ウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plut
ella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neus
tria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoe
a）、マイマイガ（Lyman−tria spp.）、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiell
a）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、
ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、
フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ
（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis sp
p.）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、
ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラ
メア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリ
コプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・
ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieri
s spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria me
llonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisse
lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionell
a）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmann
ophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cac
oecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticu
lana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneur
a fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia a
mbiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及び
トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキディウス・オ
ブテクスト（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾ
ウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス
・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ
・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン
・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロ
チカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフ
アラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシ
テントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Ato
maria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus s
urinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、
コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・
スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウ
ムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ
・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Der
mestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、
アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attag
enus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メ
リゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウ
ホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibb
ium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium sp
p.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio moli
tor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス
（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melol
ontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチア
リス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ
・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（D
iprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、
ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）；双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes sp
p.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエラ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila mela
nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ
（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Call
iphoro erythrocephala）キンバエ（Lucilia sp
p.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus sp
p.），ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）及びガガンバ・パルドーサ（Tipula paludos
a）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズ
ミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ（Ceratop
yllus spp.）；蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マク
タンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ
（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキ
ダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g
allinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、
オウシマダニ（Boophilus spp.），コイタマダニ（Rhi
picephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma sp
p.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes
spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes sp
p.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼ
ンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミ
カンリンゴハダニ（Panonychus spp.）、ナミハダニ
（Tetranychus spp.）。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
Are suitable and suitable for controlling insects and spider web animals and nematodes encountered in animal pests, especially in agriculture, forestry, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. It has plant resistance and desirable toxicity to warm-blooded animals. They are,
Active against normal sensitive and resistant species and against all or some growth stages. The pests mentioned above include: those of the order Isopoda, for example Oniscus asellus, Armadill
idium vulgare) and Polycelio Scuba (Porcel)
lio scabar); those of Diplopoda, for example, Blaniulus guttulatus; those of the order Chilopoda, for example, Geophilus carpohagus and Scutigera spec .; (Symphyla), such as Scutigerella immaculata; Thysanura, such as Lepisma saccharina;
ola), such as Onychulus almatsus
iurus armatus); of the order Orthoptera, for example, Blatta orientalis,
American cockroach (Periplaneta americana), Leucophaea maderae,
Cockroaches (Blattella germanica), Achita domesticus (Acheta domesticus), Kera (Gryllotalpa s)
pp.), Tonosamabatatsu (Locusta migratoria migrat)
orioides), Melanopurus differentenalis (Mela)
noplus differentialis) and Schistocerca gregaria; from the order of the Dermaptere, such as Forficula auricularia; from the order of the Isoptera, such as Reticulitermes spp. (Anoplur
a), for example, Filoxera Bastalix (Phyll
oxera vastatrix), Pemphigus sp
p.) and human lice (Pediculus humanus corpori)
s), furry lice (Haematopinus spp.) and furry fins (Linognathus spp.); those of the order Phytomorphidae (Mallophaga), such as furry lice (Trichodectes spp.) and damarinea (Damaline)
from the order of the Thysanoptera, such as Hercinothrips femoralis and Thrips tabaci; from the order of the Heteroptera, such as Eurygaster spp. Intermedius (Dysdercus intermedius), Piesma quadrata, Bedbug (Cimex lec)
tularius), Rhodonium prol
ixus) and triatoma (Triatoma spp.); of the order Homoptera, for example, Aleurodes sp.
Brassicae (Aleurodes brassicae), Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Cotton aphid (Aphis gossypii), Radish aphid (Brevicory)
ne brassicae), Cryptomyz livis (Cryptomyz)
us ribis), Doralis faba
e), Doralis pomi, apple beetle (Eriosoma lanigerum), peach aphid (H
yalopterus arundinis), wheat aphid (M
acrosiphum avenae), Aphid aphid (Myzus sp.)
p.), Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Leafhopper (Empoasca spp.), Euscelis bilobatus, Nephote
ttix cincticeps), dogwood bug (Lecani)
um corni)
oleae), Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellu)
s), brown planthopper (Nilaparvata lugens), red-spotted scale insects (Aonidiella aurantii), white-spotted scales (Aspidiotus hederae), pseudococcus spp. and psyllids (Psylla sp.)
p.); Lepidoptera, for example, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, and Hyponome pada. ), Konaga (Plut
ella maculipennis), Pterodeid (Malacosoma neus)
tria), Kwanokuke Poppy (Euproctis chrysorrhoe)
a), Gypsy moth (Lyman-tria spp.), Bucculatrix thurberiell
a), Citrus leaf moth (Phyllocnistis citrella),
Noctuid (Agrotis spp.), Euxoa (Euxoa spp.),
Feltia spp., Earias insulana, Heliothis sp.
p.), Laphygma exigua,
Armyworm (Mamestra brassicae), Panolis flammea, and cutworm armyworm (Prodenia)
litura), Armyworm (Spodoptera spp.), Trichoplusia ni, Carpocapsa
Pomonella (Carpocapsa pomonella), Green caterpillar (Pieri)
s spp.), Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria me
llonella), Tineola bisse
lliella), Tinea pellionell
a), Hofmannofira Pseudospletera (Hofmann
ophila pseudospretella), Cacoecia podana (Cac
oecia podana), Capua reticu (Capua reticu)
lana), Christoneura Humihuerana (Choristoneur)
a fumiferana), Clysia a
mbiguella, Homona magnanima, and Tortrix viridana; those of the order Coleoptera, such as Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtec ), Haricot beetles (Acanthoscelides obtectus), Hytorrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Ledinotarca de aria sp. Chrysosefuala (Psylliodes chrysocephala), Ephedra (Epilachna varivestis), Atmaria (Ato
maria spp.), saw palmetto beetle (Oryzaephilus s)
urinamensis), weevil (Anthonomus spp.),
Weevil (Sitophilus spp.)
Sulcatus (Otiorrhychus sulcatus), Weevil weevil (Cosmopolites sordidus), Shutlinks
Asimiris (Ceuthorrhynchus assimillis), Hypera postica (Hypera postica), Katsuobushimushi (Der
mestes spp.), Trogoderma spp.,
Antrenus (Anthrenus spp.), Atagenus (Attag
enus spp.), Flycatcher beetle (Lyctus spp.), Meligethes aeneus (Meligethes aeneus), Gibbon beetle (Ptinus spp.), Niptus hololeucus, Gibbon beetle (Gibb)
ium psylloides) and Tribolium sp.
p.), Tenebrio moli
tor), click beetle (Agriotes spp.), conoderus (Conoderus spp.), melonorosa merolonsa (Melol)
ontha melolontha), Amphimallon solstitialis and Costelytra zealandica; those of Hymenoptera, such as pine wasp (D
iprion spp.), Hoplocampa (Hoplocampa spp.),
Lasius (Lasius spp.), House ant (Monomorium)
pharaonis) and hornets (Vespa spp.); those of the order Diptera, such as Aedes sp.
p.), Anopheles spp., Iera (Culex)
spp.), Drosophila mela
nogaster), Housefly (Musca spp.), Pondfly (Fannia spp.), Blowfly Erythrocephala (Call
iphoro erythrocephala / Flies (Lucilia sp.)
p.), lobster fly (Chrysomya spp.), terebra (Cuterebra spp.), horsefly (Gastrophilus sp.)
p.), Hyppobosca spp., Stomflies (Stomoxys spp.), Sheep flies (Oestrus spp.),
Bullflies (Hypoderma spp.), Tabby (Tabanus sp.)
p.), Tania (Tannia spp.), Fly (Bibio hortu)
lanus), Oscinella frit, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Daeva oleae
eae) and gagamba paludos (Tipula paludos)
a); flea orders (Siphonaptera), such as Xenopsylla cheopis and Nagano flea (Ceratop)
yllus spp.); Arachnida, such as Scorpio maurus and Latrodectus mactans; Acarina, such as Acarus siro, Argas spp. .), Sickle mites (Ornithodoros spp.), Mites (Dermanyssus g)
allinae), Eriophyes ribi
s), citrus mite (Phyllocoptruta oleivora),
Ox tick (Boophilus spp.)
picephalus spp.), Amblyomma sp.
p.), Ixodid tick (Hyalomma spp.), tick (Ixodes
spp.), Dermatophagoides farinae (Psoroptes sp.)
p.), Dermatophagoids mite (Chorioptes spp.), Scarlet mite (Sarcoptes spp.), Dust mite (Tarsonemus)
spp.), clover spider mite (Bryobia praetiosa), mandarin red spider mite (Panonychus spp.), and spider mite (Tetranychus spp.).

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、植物、衛生及び貯蔵された製品の有害生物に対して
ばかりでなく、また、獣医薬分野において、動物の寄生
虫（外部寄生虫）、例えばカイガラムシ・マダニ、ヒメ
ダニ、腐敗病ダニ、トロムビダエ（trombidae）、ハエ
（刺す及び吸う）、寄生バエ幼虫、シラミ、髪のシラ
ミ、鳥のシラミ及びノミに対しても活性である。それら
は、通常は敏感なそして耐性の種及び種族に対して、並
びに外部寄生虫のすべての寄生及び非寄生の成長の段階
に対して活性である。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
Are not only against pests of plants, hygiene and stored products, but also in the field of veterinary medicine, animal parasites (ectoparasites) such as scale insect ticks, ticks, rot mite, trombidae ( trombidae), flies (stings and sucks), parasitic fly larvae, lice, hair lice, bird lice and fleas. They are active against normally sensitive and resistant species and tribes, and against all parasitic and non-parasitic stages of development of ectoparasites.

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、強い殺虫作用を有する。それらは、植物に対して有
害である虫に対して、例えば、アブラナ甲虫（フエドン
・コクレアエリア（Phaedon cochleariae））の幼虫に
対して、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対
して又はブラツク・ビーン・アフイド（black bean a
phid）（Aphis fabae）に対して特に成功裏に用いるこ
とができる。これに関しては、本発明による活性化合物
は、葉及び根における保護特性ばかりでなく全身特性も
また示す。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
Has a strong insecticidal action. They are against insects that are harmful to plants, such as against larvae of rape beetle (Phaedon cochleariae), against peach aphid (Myzus persicae) or black bean. Ahuid (black bean a
phid) (Aphis fabae) can be used particularly successfully. In this connection, the active compounds according to the invention exhibit not only protective properties in leaves and roots but also systemic properties.

加えて、本発明による置換された２−アリールピロー
ル（Ｉ）はまた、土壌の虫を防除するために極めて適切
であり、そして例えばオニオンバエ（onion fly）（Ph
orbia antiqua）の幼虫を防除するために土壌中で用い
ることができる。In addition, the substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention are also very suitable for controlling soil worms, and for example, the onion fly (Ph
orbia antiqua) can be used in soil to control larvae.

加えて、本発明による置換された２−アリールピロー
ル（Ｉ）は、衛生上の有害生物及び貯蔵製品の有害生物
に対して高い活性を有し、そして例えば、ゴキブリ（Bl
atella germanica）を防除するために用いることがで
きる。In addition, the substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention have a high activity against sanitary pests and pests in stored products, and for example, cockroaches (Bl
atella germanica).

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、
包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸
した天然及び合成物質、種子用の重合物質中及びコーテ
イング組成物中の極く細かいカプセル、並びに燃焼装
置、例えば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル及
び類似物と共に使用される調製物並びにULV冷ミスト及
び温ミスト組成物に変えることができる。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
Can be any of the usual compositions, for example, solutions, emulsions, suspensions, powders,
Foams, liniments, granules, aerosols, natural and synthetic substances impregnated with active compounds, very fine capsules in polymerized substances for seeds and in coating compositions, and burning devices such as fumigation cartridges, fumigation cans, fumigation It can be changed to preparations used with coils and the like and ULV cold and hot mist compositions.

これらの組成物は公知の方法において、例えば本発明
による置換された２−アリールピロール（Ｉ）を伸展
剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び／または
固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気
体の伸展剤または担体とは、周囲温度及び大気圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル噴射基剤である；固体の担体として、例えば粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒
剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒剤えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。These compositions are prepared in a known manner, for example by means of the substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention as extenders, ie liquid solvents, gas and / or solid carriers liquefied under pressure and optionally surfactants, That is, it is produced by mixing with an emulsifier and / or a dispersant and / or a foaming agent. When water is used as the extender, for example, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent. As a liquid solvent, mainly
Aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene or alkylnaphthalene, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane,
Or paraffins such as mineral oil fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone,
Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone or strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide and water are suitable; liquefied gas extenders or carriers are liquids which are gaseous at ambient temperature and pressure, for example Halogenated hydrocarbons and aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers, for example, crushed natural minerals such as kaolin, clay, talc, tiyoke, quartz, attapulgite, montmorillonite Or diatomaceous earth and crushed synthetic minerals such as highly dispersed silicic acid, alumina and silicates; as solid carriers for granules, for example crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, seafoam Stone and dolomite and mineral and Sawdust, palm, corn cob and tobacco stalk are suitable for organic, synthetic granules and organic granules; as emulsifiers and / or foaming agents, for example, nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene Suitable are fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, such as alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and albumin hydrolysis products; as dispersants, for example ligninsulfite waste liquors and methylcellulose Is suitable.

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。Adhesives such as carboxymethylcellulose and powdered, granular or latticed natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalin and lecithin, and synthetic phospholipids can be used in the composition. .
Other additives can be mineral and vegetable oils.

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。Coloring agents such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes, and trace nutrients such as iron, manganese, boron, copper, cobalt,
It is possible to use molybdenum and zinc salts.

調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好ま
しくは0.5乃至90重量％間を含有する。The preparations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、それらの商業的に入手できる調製物において、そし
てこれらの調製物から製造された使用形態において、そ
の他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺
ダニ剤、線虫駆除剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質ま
たは除草剤との混合物として存在することができる。殺
虫剤は、例えば、リン酸塩、カルバメート、カルボキシ
レート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及びなか
んずく微生物によって製造される物質を含む。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
In their commercially available preparations and in the use forms prepared from these preparations, other active compounds such as insecticides, attractants, disinfectants, acaricides, nematicides, It can be present as a mixture with fungicides, growth regulators or herbicides. Pesticides include, for example, phosphates, carbamates, carboxylate, chlorinated hydrocarbons, phenylurea and above all substances produced by microorganisms.

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
は、更にまた、それらの商業的に入手できる調製物に、
そしてこれらの調製物から製造された使用形態中に、相
乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤
は、活性化合物の作用を増大する化合物であり、それ自
体活性である添加された相乗剤が必要であるということ
ではない。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
Furthermore, in their commercially available preparations,
It can then be present in the use forms prepared from these preparations as a mixture with a synergist. Synergists are compounds which increase the action of the active compounds, but do not require an added synergist which is itself active.

商業的に入手できる調製物から製造された使用形態の
活性化合物含量は、広い限界内で変わることができる。
使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001〜95重量％の
活性化合物、好ましくは0.0001〜１重量％で良い。The active compound content of the use forms prepared from commercially available preparations can be varied within wide limits.
The active compound concentration in the use forms may be from 0.0000001 to 95% by weight of active compound, preferably from 0.0001 to 1% by weight.

本発明の化合物は、使用形態のために適切な慣用のや
り方で用いられる。The compounds of the present invention are used in a conventional manner appropriate for the use form.

衛生上の有害生物及び貯蔵された製品の有害生物に対
して使用される時には、本発明の活性化合物は、木材及
び粘土に対する優れた残留作用並びに石灰処理された物
質の上のアルカリに対する良好な安定性によって区別さ
れる。When used against sanitary pests and stored product pests, the active compounds according to the invention have an excellent residual action on wood and clay and a good stability against alkali on lime-treated substances. Distinct by gender.

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
はまた、動物保護及び牛飼育の分野における虫、ユスリ
カ、マダニなどを防除するために適切である。より良い
結果、例えばより多いミルク生産、より大きい体重、よ
り魅力的な動物の毛皮、より長い生命などを、有害生物
を防除することによって達成することができる。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
It is also suitable for controlling insects, midges, ticks and the like in the field of animal protection and cattle breeding. Better results, such as more milk production, greater weight, more attractive animal fur, longer life, etc., can be achieved by controlling pests.

本発明による置換された２−アリールピロール（Ｉ）
の施用は、この分野においては既知の方式で、例えば、
錠剤、カプセル、水薬、顆粒の形での経口施用によっ
て、浸漬、噴霧、注ぎ、点付け及び振りかけの形での皮
膚又は外部施用によって、並びに例えば、注射の形の非
経口的施用によって、そして、更にまた、餌による方法
によって行われる。加えて、成形された物品（カラー、
耳下げ）としての施用もまた可能である。Substituted 2-arylpyrroles (I) according to the invention
Is applied in a manner known in the art, for example,
By oral application in the form of tablets, capsules, drenches, granules, by skin or external application in the form of dipping, spraying, pouring, spotting and sprinkling, and by parenteral application, for example in the form of injections; and And furthermore by means of a bait. In addition, molded articles (color,
Application as an ear drop is also possible.

本発明による化合物の生物学的効果は、施用実施例を
参照して説明されるであろう。The biological effects of the compounds according to the invention will be explained with reference to the application examples.

製造実施例実施例１ 3g（8.6ミリモル）の４−ブロモ−３−シアノ−２−
（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−ピ
ロールを50mlの乾いたTHF中に溶解し、そして1.06g（9.
4ミリモル）のカリウムtert.−ブチラートを添加する。
次に、10mlの乾いたTHF中に溶解した1.34g（９ミリモ
ル）のエチルＮ−メチル−Ｎ−クロロメチルカルバメー
トを添加し、そしてこの混合物を室温で16時間撹拌す
る。混合物を水の上に注ぎそしてCH₂Cl₂で抽出する。有
機相を合わせそしてNa₂SO₄の上で乾燥する。ロータリー
エバポレーター蒸発後、シリカゲルの上のクロマトグラ
フィー（CH₂Cl₂）によって精製を実施する。上の式の化
合物の収量2.9g（理論の73％）（物理的データ：表１を
参照せよ）。Manufacturing Example Example 1 3 g (8.6 mmol) of 4-bromo-3-cyano-2-
(4-Chlorophenyl) -5-trifluoromethyl-pyrrole was dissolved in 50 ml of dry THF and 1.06 g (9.
4 mmol) of potassium tert.-butyrate are added.
Then 1.34 g (9 mmol) of ethyl N-methyl-N-chloromethylcarbamate dissolved in 10 ml of dry THF are added and the mixture is stirred for 16 hours at room temperature. The mixture is extracted with pouring and CH ₂ Cl ₂ on the water. Combine the organic phases and dry over Na ₂ SO ₄ . After rotary evaporation, purification is carried out by chromatography on silica gel (CH ₂ Cl ₂ ). Yield 2.9 g (73% of theory) of the compound of the above formula (physical data: see Table 1).

類似のやり方で、そして説明中の詳細を考慮して、表
１中に以下にリストする式（Ｉ）の物質が得られる。In a similar manner and taking into account the details in the description, the substances of the formula (I) listed below in Table 1 are obtained.

施用実施例後続する施用実施例においては、以下の化合物を比較
物質として用いた。 Application Examples In the following application examples, the following compounds were used as comparative substances.

EP−Ａ０ 347 488から知られている１−（エトキシ
メチル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）
−３−シアノ−4,5−ジクロロ−ピロール実施例Ａテトラニクス試験（OP耐性）溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量
部の活性化合物を述べた量の溶媒及び述べた量の乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。 1- (Ethoxymethyl) -2- (4-trifluoromethyl-phenyl) known from EP-A 0 347 488
-3-cyano-4,5-dichloro-pyrrole Example A Tetranics test (OP resistance) Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Preparation of a suitable preparation of the active compound To do so, 1 part by weight of the active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

すべての発育段階のナミハダニ（テトラニクス・ウル
チカエ（Tetranychus urticae）でひどく感染されてい
る豆植物（Phaseolus vulgaris）を、所望の濃度の活
性化合物の調製物中に浸漬する。Bean plants (Phaseolus vulgaris), which are heavily infected with spider mites (Tetranychus urticae) of all developmental stages, are immersed in a preparation of the active compound of the desired concentration.

所望の時間の期間後に、％での効果を測定する。100
％はすべてのナミハダニが殺されたことを意味する。０
％はナミハダニが全く殺されなかったことを意味する。After the desired period of time, the effect in% is determined. 100
Percent means that all spider mites have been killed. 0
Percent means that no spider mites were killed.

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合
物は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す：
（１）、（43）、（49）実施例Ｂハエ試験溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合
物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そ
してこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で
希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。In this test, for example, the following compounds of the Preparation Examples show superior efficacy compared to the state of the art:
(1), (43), (49) Example B Fly Test Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether To prepare a suitable preparation, 3 parts by weight of the active compound are mixed with 7 parts of a solvent as described above. Mix with the emulsifier mixture and dilute the emulsion concentrate thus obtained with water to the desired concentration in each case.

2mlの活性化合物のこの調製物を、対応するサイズの
シャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ 9.
5cm）の上にピペットで滴加する。濾紙ディスクを乾燥
した後で、25匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上
を覆う。This preparation of 2 ml of active compound is placed in a filter paper disc (Φ 9.
5cm) with a pipette. After drying the filter paper discs, 25 test animals are transferred into a Petri dish and covered.

６時間後に、活性化合物の調製物の効能を測定する。
効能は％で表される。100％はすべてのハエが殺された
ことを意味する。０％はハエが全く殺されなかったこと
を意味する。After 6 hours, the efficacy of the preparation of active compound is determined.
Efficacy is expressed in%. 100% means that all flies have been killed. 0% means that no fly was killed.

この試験において、例えば、本発明による以下の化合
物は顕著な生物学的効能を示した：製造実施例（15）、
（36）からの化合物。In this test, for example, the following compounds according to the invention showed remarkable biological efficacy: Preparation Example (15),
Compound from (36).

実施例Ｃゴキブリ試験試験動物:Blattella germanica 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル適当な調製物を製造するために、３重量部の活性化合
物を７部の上で述べた溶媒−乳化剤混合物と混合し、そ
してこのようにして得られるエマルション濃厚物を水で
希釈して各々の場合において望まれる濃度にする。 Example C Cockroach test Test animal: Blattella germanica Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether To prepare a suitable preparation, 3 parts by weight of the active compound are mixed with 7 parts by weight of It is mixed with the solvent-emulsifier mixture mentioned above, and the emulsion concentrate thus obtained is diluted with water to the desired concentration in each case.

2mlの活性化合物のこの調製物を、対応するサイズの
シャーレ中に位置付けられている濾紙ディスク（Φ 9.
5cm）の上にピペットで滴加する。濾紙ディスクを乾燥
した後で、５匹の試験動物をシャーレ中に移しそして上
を覆う。This preparation of 2 ml of active compound is placed in a filter paper disc (Φ 9.
5cm) with a pipette. After drying the filter paper discs, five test animals are transferred into a Petri dish and covered.

３日後に、活性化合物の調製物の効能を測定する。効
能は％で表される。100％はすべてのゴキブリが殺され
たことを意味する。０％はゴキブリが全く殺されなかっ
たことを意味する。After three days, the efficacy of the preparation of active compound is determined. Efficacy is expressed in%. 100% means that all cockroaches have been killed. 0% means that no cockroaches were killed.

この試験において、例えば、本発明による以下の化合
物は顕著な生物学的効能を示した：製造実施例（１）、
（15）、（36）、（52）からの化合物。In this test, for example, the following compounds according to the invention showed significant biological efficacy: Preparation Example (1),
Compounds from (15), (36), (52).

実施例Ｄクロバエ・ニクバエ（Blowfly）幼虫試験試験動物：ヒツジ・キンバエ幼虫溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量
部の活性化合物を７重量部の上で述べた混合物と混合
し、そしてこのようにして得られるエマルジョン濃厚物
を水で希釈して各々の場合において必要とされる濃度に
する。 Example D Blowfly Larvae Test Animal: Sheep Larvae Larvae Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether To prepare a suitable preparation of the active compound 3 parts by weight of the active compound are mixed with 7 parts by weight of the abovementioned mixture, and the emulsion concentrate thus obtained is diluted with water to the required concentration in each case.

約20匹のヒツジ・キンバエ・レス（res.）幼虫を、約
1cm³の馬肉及び0.5mlの活性化合物の調製物を含む試験
管中に導入する。24時間後に、活性化合物の調製物の効
能を測定する。100％はすべてのクロバエ・ニクバエが
殺されたことを意味する。０％はクロバエ・ニクバエが
全く殺されなかったことを意味する。Approximately 20 sheep, fly and larvae (res.)
It is introduced into a test tube containing 1 cm ³ of horse meat and 0.5 ml of the preparation of the active compound. After 24 hours, the efficacy of the preparation of active compound is determined. 100% means all blowflies and flies were killed. 0% means that no blowflies and flies were killed.

この試験において、例えば、以下の化合物は顕著な生
物学的効能を示した：製造実施例（15）及び（52）から
の化合物。In this test, for example, the following compounds showed significant biological efficacy: compounds from Preparation Examples (15) and (52).

実施例Ｅプルテラ（Plutella）試験溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量
部の活性化合物を述べた量の溶媒及び述べた量の乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。 Example E Plutella Test Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is described. Of the solvent and the stated amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度
の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理
し、そして葉がまだ湿っている間にコナガ（Plutella
maculipennis）の幼虫によって感染させる。Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the desired concentration of the active compound preparation and while the leaves are still moist, Plutella
maculipennis).

所望の時間の期間後に、％での殺害を測定する。100
％はすべての幼虫が殺されたことを意味する。０％は幼
虫が全く殺されなかったことを意味する。After the desired period of time, the kill in% is determined. 100
Percent means that all larvae have been killed. 0% means that no larva was killed.

この試験において、れば、製造実施例の以下の化合物
は、現状の技術の状態と比較して優れた効能を示す：
（１）。In this test, the following compounds of the Preparation Examples show excellent potency compared to the state of the art:
(1).

本発明および関連事項を列記すれば下記のとおりであ
る。The present invention and related matters are listed below.

1.一般式（Ｉ）［式中、 R¹は、シアノ又はニトロを表し、 R²及びR³は、お互いに独立に、水素、各々の場合にお
いて必要に応じて置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボ
ニル、アルキノキシカルボニル若しくはアルキルカルボ
ニルを表すか、又は基R²及びR³は、それらによって取り
囲まれた窒素原子と一緒に、環を形成し、 R⁴は、水素、フェニル又は必要に応じて置換されたア
ルキルを表し、 Arは、各々の場合において必要に応じて置換されたフ
ェニル又はナフチルを表し、 Y¹は、ハロゲンを表し、そして Y²は、必要に応じて置換されたアルキル又はハロゲン
を表す］の置換された２−アリールピロール。1. General formula (I) Wherein R ¹ represents cyano or nitro; R ² and R ³ independently of one another are hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkeno Represents xycarbonyl, alkynoxycarbonyl or alkylcarbonyl, or the radicals R ² and R ³ together with the nitrogen atom surrounded by them form a ring; R ⁴ is hydrogen, phenyl or optionally Represents an optionally substituted alkyl, Ar represents in each case optionally substituted phenyl or naphthyl, Y ¹ represents halogen, and Y ² is an optionally substituted alkyl or Represents a halogen].

2.式（Ｉ）［式中、 R¹は、シアノ又はニトロを表し、 R²及びR³は、お互いに独立に、水素、C₁〜C₈−アルキ
ル、C₃〜C₈−アルケニル若しくはC₃〜C₈−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、１〜６の同一の若しくは異なるハロゲン原
子、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、（C₁
〜C₆−アルキル）カルボニルオキシ、（C₁〜C₆−アルコ
キシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェニ
ル、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて置換さ
れている）を表すか、又は（C₁〜C₈−アルコキシ）−カ
ルボニル、（C₃〜C₈−アルケノキシ）−カルボニル若し
くは（C₃〜C₈−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、
これらのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキ
シ部分は、各々の場合において、ハロゲン、C₁〜C₆−ア
ルコキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、（C₁〜C₆−アルキ
ル）カルボニルオキシ、（C₁〜C₆−アルコキシ）−カル
ボニル、必要に応じて置換されたフェニル、シアノ若し
くはニトロのシリーズからの１〜６の同一の若しくは異
なる基によって必要に応じて置換されている）を表す
か、又はハロゲン、C₁〜C₆−アルコキシ、C₁〜C₆−アル
キルチオ、（C₁〜C₆−アルキル）カルボニルオキシ、
（C₁〜C₆−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたシアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜６の同一の
若しくは異なる基によって置換されている（C₁〜C₈−ア
ルキル）カルボニルを表すか、又はR²及びR³は、それら
によって取り囲まれた窒素と一緒に、４〜８員環を形成
するかのいずれかであり、 R⁴は、水素、フェニル又は、ハロゲン、C₁〜C₆−アル
コキシ、C₁〜C₆−アルキルチオ、（C₁〜C₆−アルキル）
カルボニルオキシ、（C₁〜C₆−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜６の基によって必要に応じて置換されているC₁〜C₈
−アルキルを表し、 Arは、ハロゲン、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケ
ニル又はC₂〜C₈−アルキニル（ここで、これらのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、１〜６
のハロゲン原子によって必要に応じて置換されているC₁
〜C₅−アルコキシ若しくは、ハロゲン若しくは（C₁〜C₅
−アルキル）カルボニルオキシのシリーズからの１〜６
の基によって必要に応じて置換されているC₁〜C₅−アル
キルチオのシリーズからの１〜６の基によって必要に応
じて置換されている）によって、C₁〜C₈−アルコキシ、
C₂〜C₈−アルケノキシ又はC₂〜C₈−アルキノキシ（ここ
で、これらのアルコキシ、アルケノキシ又はアルキノキ
シ基は、１〜６のハロゲン原子によって必要に応じて置
換されている）によって、C₁〜C₈−アルキルチオ、C₂〜
C₈−アルケニルチオ又はC₂〜C₈−アルキニルチオ（ここ
で、これらのアルキルチオ、アルケニルチオ又はアルキ
ニルチオ基は１〜６のハロゲン原子によって必要に応じ
て置換されている）によって、１〜６のハロゲン原子に
よって必要に応じて置換されている（C₁〜C₈−アルキ
ル）カルボニルオキシによって、１〜６のハロゲン原子
によって必要に応じて置換されている１〜８の炭素原子
を有する１〜２の同一の若しくは異なるアルキル基によ
って必要に応じて置換されているアミノによって、ニト
ロ又はシアノによって１回〜５回同一に又は異なって必
要に応じて置換されているフェニルを表し、 Y¹は、ハロゲンを表し、そして Y²は、ハロゲン又は、１〜８のハロゲン原子によって
同一に又は異なって必要に応じて置換されているC₁〜C₆
−アルキルを表す］の１に記載の２−アリールピロール。2. Formula (I) wherein R ¹ represents cyano or nitro; R ² and R ³ independently of one another are hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₈ -alkenyl or C ₃ -C ₈ -alkynyl (where these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are 1 to 6 identical or different halogen atoms, C ₁ -C ₆ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -alkylthio, (C ₁
-C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are optionally substituted by cyano or nitro), or (C ₁ -C ₈ - alkoxy) - carbonyl, (C ₃ -C ₈ - alkenoxy) - carbonyl or (C ₃ -C ₈ - alkynoxy) - carbonyl (here,
These alkoxy, alkenoxy or alkynoxy moiety is in each case halogen, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio, (C ₁ ~C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ -alkoxy) -carbonyl, optionally substituted by 1-6 identical or different groups from the series of optionally substituted phenyl, cyano or nitro) or halogen, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio, (C _{1 ~C} ₆ - alkyl) carbonyloxy,
(C ₁ -C ₆ -alkoxy) -carbonyl, optionally substituted (C ₁ -C ₈ -alkyl) carbonyl substituted by 1 to 6 identical or different groups from the series cyano or nitro Or R ² and R ³ together with the nitrogen surrounding them form a 4- to 8-membered ring; R ⁴ is hydrogen, phenyl or halogen, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ ~C ₆ - alkylthio, (C ₁ ~C ₆ - alkyl)
Carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl, C ₁ -C are optionally substituted by 1-6 radicals from the series cyano or nitro ₈
Ar represents halogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ -alkenyl or C ₂ -C ₈ -alkynyl (wherein these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are halogen, ~ 6
C ₁ optionally substituted by a halogen atom of
-C ₅ -alkoxy or halogen or (C ₁ -C ₅
1-6 from the series of -alkyl) carbonyloxy
Optionally substituted by ₁ to 6 groups from a series of C ₁ -C ₅ -alkylthio optionally substituted by a group of C ₁ -C ₈ -alkoxy,
C ₂ -C ₈ - alkenoxy or C ₂ -C ₈ - alkynoxy (here, these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy group is optionally substituted by 1-6 halogen atoms) by, C ₁ ~ C ₈ - alkylthio, C ₂ ~
By C ₈ -alkenylthio or C ₂ -C ₈ -alkynylthio, wherein these alkylthio, alkenylthio or alkynylthio groups are optionally substituted by 1 to 6 halogen atoms, (C ₁ -C ₈ -alkyl) carbonyloxy optionally substituted by halogen atoms of 1 to 6 carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms optionally substituted by 1 to 6 halogen atoms Y ¹ represents phenyl optionally substituted one to five times identically or differently by amino optionally substituted by two identical or different alkyl groups, by nitro or cyano, It represents halogen and Y ² is halogen or, C ₁ which is optionally substituted identically or differently by 1 to 8 halogen atoms C ₆
-Represents an alkyl].

3.一般式（Ｉ）［式中、 R¹は、シアノ又はニトロを表し、 R²及びR³は、お互いに独立に、水素、C₁〜C₆−アルキ
ル、C₃〜C₆−アルケニル若しくはC₃〜C₆−アルキニル
（ここで、これらのアルキル、アルケニル若しくはアル
キニル基は、フッ素及び／若しくは塩素、C₁〜C₄−アル
コキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−アシルオキ
シ、（C₁〜C₄−アルコキシ）−カルボニル、必要に応じ
て置換されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリー
ズからの１〜５の基によって必要に応じて置換されてい
る）を表すか、又は（C₁〜C₆−アルコキシ）−カルボニ
ル、（C₃〜C₆−アルケノキシ）−カルボニル若しくは
（C₃〜C₆−アルキノキシ）−カルボニル（ここで、これ
らのアルコキシ、アルケノキシ若しくはアルキノキシ部
分は、フッ素及び／若しくは塩素、C₁〜C₄−アルコキ
シ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜C₄−アシルオキシ、
（C₁〜C₄−アルコキシ）カルボニル、必要に応じて置換
されたフェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズから
の１〜５の基によって必要に応じて置換されている）を
表すか、又はフッ素及び／若しくは塩素、（C₁〜C₄−ア
ルコキシ）−カルボニル、必要に応じて置換されたフェ
ニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの１〜５の
基によって置換されている（C₁〜C₆−アルキル）カルボ
ニルを表すか、又はR²及びR³は、それによって取り囲ま
れた窒素原子と一緒に、４〜６員環を形成するかのいず
れかであり、 R⁴は、水素、フェニル又は、フッ素及び／若しくは塩
素、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−アルキルチオ、C₁〜
C₄−アシルオキシ、（C₁〜C₄−アルコキシ）−カルボニ
ル、フェニル、シアノ若しくはニトロのシリーズからの
１〜５の基によって必要に応じて置換されているC₁〜C₆
−アルキルを表し、 Arは、フッ素、塩素若しくは臭素、C₁〜C₆−アルキ
ル、C₂〜C₆−アルケニル又はC₂〜C₆−アルキニル（ここ
で、これらのアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、１〜５のフッ素及び／若しくは塩素原子、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されているC₁〜C₄−アルコキシ、若しくは１〜５のフ
ッ素及び／若しくは塩素原子若しくはC₁〜C₄−アシルオ
キシによって必要に応じて置換されているC₁〜C₄−アル
キルチオによって必要に応じて置換されている）によっ
て、C₁〜C₆−アルコキシ、C₂〜C₆−アルケノキシ又はC₂
〜C₆−アルキノキシ（ここで、これらのアルコキシ、ア
ルケノキシ又はアルキノキシ基は、１〜５のフッ素及び
／若しくは塩素原子によって必要に応じて置換されてい
る）によって、C₁〜C₆−アルキルチオ、C₂〜C₆−アルケ
ニルチオ又はアルキニルチオ（ここで、これらのアルキ
ルチオ、アルケニルチオ又はアルキニルチオ基は１〜５
のフッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて
置換されている）によって、１〜５のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって必要に応じて置換されている（C₁
〜C₆−アルキル）カルボニルオキシによって、１〜５の
フッ素及び／若しくは塩素原子によって必要に応じて置
換されている１〜６の炭素原子を有する１〜２の同一の
若しくは異なるアルキル基によって必要に応じて置換さ
れているアミノによって、ニトロ又はシアノによって１
回〜４回同一に又は異なって必要に応じて置換されてい
るフェニルを表し、 Y¹は、塩素又は臭素を表し、そして Y²は、塩素又は臭素又は、１〜７のフッ素及び／若し
くは塩素原子によって同一に若しくは異なって必要に応
じて置換されているC₁〜C₅−アルキルを表す］の１に記載の２−アリールピロール。3. General formula (I) wherein R ¹ represents cyano or nitro; R ² and R ³ independently of one another are hydrogen, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₃ -C ₆ -alkenyl or C ₃ -C ₆ - alkynyl (wherein the alkyl, alkenyl or alkynyl groups, fluorine and / or chlorine, C ₁ -C ₄ - alkoxy, C ₁ -C ₄ - alkylthio, C ₁ -C ₄ - Acyloxy, (C ₁ -C ₄ -alkoxy) -carbonyl, optionally substituted by 1 to 5 groups from the series of optionally substituted phenyl, cyano or nitro) or (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, (C ₃ -C ₆ - alkenoxy) - carbonyl or (C ₃ -C ₆ - alkynoxy) - carbonyl (where these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy portion off Tsu-containing and / or chlorine, C ₁ -C ₄ - alkoxy, C ₁ -C ₄ - alkylthio, C ₁ -C ₄ - acyloxy,
(C ₁ -C ₄ -alkoxy) carbonyl, optionally substituted by 1 to 5 groups from the series of optionally substituted phenyl, cyano or nitro), or fluorine and / or Or (C ₁ -C ₆ -alkyl) substituted by 1 to 5 groups from the series chlorine, (C ₁ -C ₄ -alkoxy) -carbonyl, optionally substituted phenyl, cyano or nitro. R ⁴ represents hydrogen, phenyl or fluorine and R ² and R ³ either form a 4-6 membered ring with the nitrogen atom surrounded by it, or / or chlorine, C ₁ ~C ₄ - alkoxy, C ₁ ~C ₄ - alkylthio, C ₁ ~
C ₄ - acyloxy, (C ₁ ~C ₄ - alkoxy) - C ₁ ~C ₆ carbonyl, phenyl, which is optionally substituted with 1 to 5 radicals from the series cyano or nitro
Represents alkyl, Ar represents fluorine, chlorine or bromine, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₂ -C ₆ -alkenyl or C ₂ -C ₆ -alkynyl (wherein these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, C _{1 to} C ₄ -alkoxy optionally substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, or 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms or _{_{_{C 1 ~C 4 - C 1 ~C}}} 4 are optionally substituted with acyloxy - by being substituted) optionally by alkylthio, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₂ -C ₆ - Alkenoxy or C ₂
-C ₆ - alkynoxy (here, these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy group is optionally substituted with 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms) by, C ₁ -C ₆ - alkylthio, C ₂ -C ₆ - alkenylthio or alkynylthio (where these alkylthio, alkenylthio or alkynylthio 1-5
(Optionally substituted by a fluorine and / or chlorine atom), and optionally substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms (C ₁
-C ₆ - alkyl) by alkylcarbonyloxy, required by the same or different alkyl group having 1 or 2 having from 1 to 5 fluorine and / or 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted with a chlorine atom 1 by an optionally substituted amino, nitro or cyano
Represents 1 to 4 times the same or different optionally substituted phenyl; Y ¹ represents chlorine or bromine; and Y ² represents chlorine or bromine or 1 to 7 fluorine and / or chlorine. Represents a C ₁ -C ₅ -alkyl optionally substituted identically or differently by an atom].

4.一般式（Ｉ）［式中、 R¹、R²、R³、R⁴、Ar、Y¹及びY²は、上記１中で与えら
れた意味を有する］の置換された２−アリールピロールを製造するための方
法であって、式（II）［式中、 R¹、Ar、Y¹及びY²は、上で述べた意味を有する］の２−アリールピロールを、必要に応じて塩基の存在下
で及び／又は必要に応じて希釈剤の存在下で、式（II
I）［式中、 R²、R³及びR⁴は、上で述べた意味を有し、そしてＸは、アニオン性脱離基を表す］の化合物と反応させることを特徴とする方法。4. A substituted 2-aryl of the general formula (I) wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , Ar, Y ¹ and Y ² have the meaning given in 1 above. A process for producing pyrrole, comprising the step of formula (II) Wherein R ¹ , Ar, Y ¹ and Y ² have the meanings mentioned above, wherein the 2-arylpyrrole is optionally present in the presence of a base and / or optionally a diluent. In the presence, the formula (II
I) Wherein R ² , R ³ and R ⁴ have the meanings mentioned above, and X represents an anionic leaving group.

5.少なくとも一つの式（Ｉ）の置換された２−アリール
ピロールの含有によって特徴付けられる、有害生物防除
剤。5. A pesticidal agent characterized by the inclusion of at least one substituted 2-arylpyrrole of the formula (I).

6.式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを動物の
有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用せしめるこ
とを特徴とする、動物の有害生物を防除するための方
法。6. A method for controlling animal pests, which comprises causing a substituted 2-arylpyrrole of the formula (I) to act on animal pests and / or their habitat.

7.動物の有害生物を防除するための式（Ｉ）の置換され
た２−アリールピロールの使用。7. Use of the substituted 2-arylpyrroles of formula (I) for controlling animal pests.

8.式（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを伸展剤
及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有
害生物防除剤を製造するための方法。8. A method for producing a pesticide, which comprises mixing a substituted 2-arylpyrrole of the formula (I) with a spreading agent and / or a surfactant.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ連邦共和国4019モンハイム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者シユテンデル，ビルヘルムドイツ連邦共和国5600ブツペルタール１・インデンビルケン55 (56)参考文献特開平５−208955（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 207/34 A01N 43/36 C07D 207/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (72) Inventor Bachendorf-Neumann, Ulrike Germany 4019 Monheim Chris Schierschjüterse 81 (72) Inventor Schüttendel, Wilhelm Germany 5600 Butzpertal 1 Indenbirken 55 (56) References JP-A-5-208955 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) C07D 207/34 A01N 43/36 C07D 207/42 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims

(57) [Claims]

1. A compound of the general formula (I) [In the formula, R ¹ represents cyano or nitro, R ² and R ^3, independently of one another, hydrogen, C ₁ -C ₈ - alkyl, C ₃ -C ₈ - alkenyl or C ₃ -C ₈ - alkynyl (wherein the alkyl, alkenyl or alkynyl groups, 1-6 of the same or different halogen atoms, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio, (C ₁
-C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are optionally substituted by cyano or nitro), or (C ₁ -C ₈ - alkoxy) - carbonyl, (C ₃ -C ₈ - alkenoxy) - carbonyl or (C ₃ -C ₈ - alkynoxy) - carbonyl (here,
These alkoxy, alkenoxy or alkynoxy moiety is in each case halogen, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio, (C ₁ ~C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are substituted) optionally by the same or different groups of 1 to 6 from the series cyano or nitro, or C ₁ ~ C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio,
(C ₁ -C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, is substituted by 1-6 identical or different radicals from the series cyano or nitro (C ₁ -C ₈ -alkyl) carbonyl or R ² and R ³ together with the nitrogen surrounding them form a 4- to 8-membered ring; R ⁴ is hydrogen, phenyl or , halogen, C ₁ -C ₆ - alkoxy, C ₁ -C ₆ - alkylthio, (C ₁ -C ₆ - alkyl) carbonyloxy, (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, phenyl, series cyano or nitro C ₁ -C ₈ which is optionally substituted with 1-6 groups from
Ar represents halogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ -alkenyl or C ₂ -C ₈ -alkynyl (wherein these alkyl, alkenyl or alkynyl groups are halogen, ~ 6
C ₁ optionally substituted by a halogen atom of
-C ₅ -alkoxy or halogen or (C ₁ -C ₅
1-6 from the series of -alkyl) carbonyloxy
Optionally substituted by ₁ to 6 groups from a series of C ₁ -C ₅ -alkylthio optionally substituted by a group of C ₁ -C ₈ -alkoxy,
C ₂ -C ₈ - alkenoxy or C ₂ -C ₈ - alkynoxy (here, these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy group is optionally substituted by 1-6 halogen atoms) by, C ₁ ~ C ₈ - alkylthio, C ₂ ~
By C ₈ -alkenylthio or C ₂ -C ₈ -alkynylthio, wherein these alkylthio, alkenylthio or alkynylthio groups are optionally substituted by 1 to 6 halogen atoms, (C ₁ -C ₈ -alkyl) carbonyloxy optionally substituted by halogen atoms of 1 to 6 carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms optionally substituted by 1 to 6 halogen atoms Y ¹ represents phenyl optionally substituted one to five times identically or differently by amino optionally substituted by two identical or different alkyl groups, by nitro or cyano, It represents halogen and Y ² is halogen or, C ₁ which is optionally substituted identically or differently by 1 to 8 halogen atoms C ₆ -
Represents an alkyl].

2. A compound of the formula (I) wherein R ¹ represents cyano or nitro; R ² and R ³ independently of one another are hydrogen, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₃ -C ₆ - alkenyl or C ₃ -C ₆ - alkynyl (wherein the alkyl, alkenyl or alkynyl groups, fluorine and / or chlorine, C ₁ -C ₄ - alkoxy, C ₁ -C ₄ - alkylthio, C ₁ ~ C ₄ - Table carbonyl, phenyl optionally substituted, are optionally substituted by 1-5 radicals from the series cyano or nitro) - acyloxy, (C ₁ -C ₄ - alkoxy) carded, or (C ₁ -C ₆ - alkoxy) - carbonyl, (C ₃ -C ₆ - alkenoxy) - carbonyl or (C ₃ -C ₆ - alkynoxy) - carbonyl (where these alkoxy, alkenoxy or Arukinoki Moiety, fluorine and / or chlorine, C ₁ -C ₄ - alkoxy, C ₁ -C ₄ - alkylthio, C ₁ -C ₄ - acyloxy,
(C ₁ -C ₄ - alkoxy) carbonyl, phenyl optionally substituted, or represents are substituted) optionally by 1-5 radicals from the series cyano or nitro, or (C ₁ -C ₄ - alkoxy) - carbonyl, is substituted by 1 to 5 radicals from the series cyano or nitro (C ₁ -C ₆ - alkyl) or a carbonyl, or R ² and R ^3, by their R ⁴ is hydrogen, phenyl or fluorine and / or chlorine, C ₁ -C ₄ -alkoxy, C ₁ -C ₁ -alkyl, which together with the surrounding nitrogen atom forms a 4- to 6-membered ring. C ₄ - alkylthio, C ₁ ~
C ₄ - acyloxy, (C ₁ ~C ₄ - alkoxy) - C ₁ ~C ₆ carbonyl, phenyl, which is optionally substituted with 1 to 5 radicals from the series cyano or nitro
Represents alkyl, Ar is fluorine, chlorine or bromine, C ₁ -C ₆ -alkyl,
C ₂ -C ₆ -alkenyl or C ₂ -C ₆ -alkynyl (wherein
These alkyl, alkenyl or alkynyl groups are
1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, C _{1 to} C ₄ -alkoxy optionally substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, or 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms or C _{₁ ~C} _₄ - C _{1 ~C} ₄ are optionally substituted with acyloxy - by being substituted) optionally by alkylthio, C ₁
-C ₆ - alkoxy, C ₂ ~C ₆ - alkenoxy or C ₂ -C ₆ -
Alkynoxy (where these alkoxy, alkenoxy or alkynoxy groups are optionally substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms) gives C ₁ -C ₆ -alkylthio, C ₂ -C _6. By alkenylthio or alkynylthio, wherein these alkylthio, alkenylthio or alkynylthio groups are optionally substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, Or optionally substituted by a chlorine atom (C ₁ -C ₆
-Alkyl) carbonyloxy, optionally substituted by 1-2 identical or different alkyl groups having 1-6 carbon atoms optionally substituted by 1-5 fluorine and / or chlorine atoms Once with amino, with nitro or cyano
Represents phenyl, optionally substituted four times identically or differently; Y ¹ represents chlorine or bromine; and Y ² is chlorine or bromine or 1 to 7 fluorine and / or chlorine atoms. Represents the same or different and optionally substituted C ₁ -C ₅ -alkyl].

3. A compound of the general formula (I) in which R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , Ar, Y ¹ and Y ² have the meaning given in claim 1 above. A process for producing a substituted 2-arylpyrrole, comprising a compound of formula (II) Wherein R ¹ , Ar, Y ¹ and Y ² have the meanings mentioned above, wherein the 2-arylpyrrole is optionally present in the presence of a base and / or optionally a diluent. In the presence, the formula (II
I) Wherein R ² , R ³ and R ⁴ have the meanings given above, and X represents an anionic leaving group.

4. A method according to claim 1, wherein at least one of the substituted 2
-Pesticides characterized by the inclusion of arylpyrroles.

5. A method for controlling animal pests, which comprises causing a substituted 2-arylpyrrole of the formula (I) to act on animal pests and / or their habitat.

6. A process for preparing a pesticide, which comprises mixing a substituted 2-arylpyrrole of the formula (I) with a spreading agent and / or a surfactant.