JP3255197B2 - Thermal recording material - Google Patents
Thermal recording materialInfo
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- JP3255197B2 JP3255197B2 JP12440593A JP12440593A JP3255197B2 JP 3255197 B2 JP3255197 B2 JP 3255197B2 JP 12440593 A JP12440593 A JP 12440593A JP 12440593 A JP12440593 A JP 12440593A JP 3255197 B2 JP3255197 B2 JP 3255197B2
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- recording material
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録材料に関し、
特に耐可塑剤性に優れた感熱記録材料に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a heat-sensitive recording material,
Particularly, the present invention relates to a heat-sensitive recording material having excellent plasticizer resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来無色ないし淡色の電子供与性染料と
フェノール類、有機酸等の電子受容性化合物との加熱発
色反応を利用した感熱記録材料は、特公昭４３−４１６
０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報等に記載さ
れ、広く実用化されている。特にこの記録材料は他の記
録材料に比べメンテナンス上のメリットが大きいことか
らファクシミリ、プリンタ、バーコードラベル等で利用
されている。2. Description of the Related Art Conventionally, a heat-sensitive recording material utilizing a heat-color-forming reaction of a colorless or pale-color electron-donating dye with an electron-accepting compound such as phenols and organic acids is disclosed in JP-B-43-416.
No. 0, JP-B No. 45-14039, etc., and are widely used. In particular, this recording material is used in facsimile machines, printers, barcode labels, and the like because of its great maintenance advantages over other recording materials.
【０００３】これらの感熱記録材料に用いられるフェノ
ール性物質としては、２，２′−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，７−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロピルオキシフェニルスルホン
等多数提案されている。しかしながら、これらフェノー
ル系化合物を利用した感熱記録材料は有機溶剤と接触す
ると地肌部が発色したり、画像部が消色したりする欠点
を有している。一方、安定性を向上させる方法として特
開昭６２−８２０７０号公報、特開昭６２−１８０７９
号公報、特開平１−１９０４８６号公報等でサリチル酸
金属塩化合物、特開平１−２３２０９２号公報で安息香
酸金属塩化合物を利用する方法が提案されているが、こ
れらの方法では画像部分の安定性の向上は図られるもの
の地肌部の安定性は充分とはいえず、特に判読性の点か
ら充分な安定性があるとはいえないのが現状である。The phenolic substances used in these heat-sensitive recording materials include 2,2'-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 1,7-bis (p-hydroxyphenylthio) -3,5-dioxa. Many have been proposed, such as heptane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 4-hydroxy-4'-isopropyloxyphenylsulfone. However, heat-sensitive recording materials using these phenolic compounds have the disadvantage that the background portion develops color or the image portion loses color when contacted with an organic solvent. On the other hand, as a method for improving the stability, JP-A-62-82070 and JP-A-62-18079
And JP-A-1-190486 propose a method using a metal salicylate compound, and JP-A-1-232092 proposes a method using a metal benzoate compound. However, the stability of the background portion cannot be said to be sufficient, and the present situation is that it cannot be said that there is sufficient stability especially in view of legibility.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術にみられるような欠点を克服し、特に耐可塑剤
性に優れた感熱記録材料を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a heat-sensitive recording material which overcomes the above-mentioned drawbacks of the prior art and which is particularly excellent in plasticizer resistance.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、電子供与性無
色染料と電子受容性化合物との加熱発色反応を利用した
感熱記録材料において、電子受容性化合物として下記一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも一種を含有
させたことを特徴としている。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a heat-sensitive recording material utilizing a heating and coloring reaction between an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound, and is represented by the following general formula (I) as the electron-accepting compound. It is characterized by containing at least one compound.
【化１】 Embedded image
【０００６】本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合
物として前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なく
とも一種を用いたことで耐可塑剤性に優れたものとな
る。The heat-sensitive recording material of the present invention has excellent plasticizer resistance by using at least one of the compounds represented by the general formula (I) as the electron-accepting compound.
【０００７】本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の具体例としては、次のようなものが挙
げられるが、本発明は必ずしもこれらに限定されるもの
ではない。１，２ビス（２−ニトロ−６−カルボキシフ
ェニルカルボニルオキシ）エタン、１，３ビス（２−ニ
トロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）プロ
パン、１，４ビス（２−ニトロ−６−カルボキシフェニ
ルカルボニルオキシ）ブタン、ビス（２−ニトロ−６−
カルボキシフェニルカルボニルオキシ）キシリレン、
１，２ビス（３−ニトロ−６−カルボキシフェニルカル
ボニルオキシ）エタン、１，３ビス（３−ニトロ−６−
カルボキシフェニルカルボニルオキシ）プロパン、１，
４ビス（３−ニトロ−６−カルボキシフェニルカルボニ
ルオキシ）ブタン、ビス（３−ニトロ−６−カルボキシ
フェニルカルボニルオキシ）キシリレン、１，２ビス
（２−クロロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキ
シ）エタン、１，３ビス（２−クロロ−６−カルボキシ
フェニルカルボニルオキシ）プロパン、１，４ビス（２
−クロロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）
ブタン、ビス（２−クロロ−６−カルボキシフェニルカ
ルボニルオキシ）キシリレン、１，２ビス（３−トリフ
ルオロメチル−６−カルボキシフェニルカルボニルオキ
シ）エタン、１，３ビス（３−トリフルオロメチル−６
−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）プロパン、
１，４ビス（３−トリフルオロメチル−６−カルボキシ
フェニルカルボニルオキシ）ブタン、ビス（３−トリフ
ルオロメチル−６−カルボキシフェニルカルボニルオキ
シ）キシリレン等。Specific examples of the compound represented by the general formula (I) used in the present invention include the following, but the present invention is not necessarily limited thereto. 1,2 bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane, 1,3 bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) propane, 1,4 bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyl) Oxy) butane, bis (2-nitro-6-
Carboxyphenylcarbonyloxy) xylylene,
1,2 bis (3-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane, 1,3 bis (3-nitro-6-
Carboxyphenylcarbonyloxy) propane, 1,
4-bis (3-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) butane, bis (3-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) xylylene, 1,2bis (2-chloro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane, 1,3 bis (2-chloro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) propane, 1,4 bis (2
-Chloro-6-carboxyphenylcarbonyloxy)
Butane, bis (2-chloro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) xylylene, 1,2bis (3-trifluoromethyl-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane, 1,3bis (3-trifluoromethyl-6)
-Carboxyphenylcarbonyloxy) propane,
1,4 bis (3-trifluoromethyl-6-carboxyphenylcarbonyloxy) butane, bis (3-trifluoromethyl-6-carboxyphenylcarbonyloxy) xylylene and the like.
【０００８】以下、本発明で用いられる材料について説
明する。まず、電子供与性無色染料は、単独又は二種以
上混合して用いられるが、このような染料としては、こ
の種の記録材料に適用されるものが任意に使用される。
例えば、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フェノ
チアジン系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリ
ルフタリド系のロイコ化合物が好ましく、これらの例と
しては次のようなものが挙げられる。Hereinafter, the materials used in the present invention will be described. First, colorless electron-donating dyes are used alone or in combination of two or more. As such dyes, those applied to this type of recording material are arbitrarily used.
For example, triphenylmethane-based, fluoran-based, phenothiazine-based, auramine-based, spiropyran-based, and indolylphthalide-based leuco compounds are preferable, and examples thereof include the following.
【０００９】３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）フタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−アミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
イソアミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−フラニルメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−フルオロ
アニリノ）フルオラン、３−ピロリジル−７−ジベンジ
ルアミノフルオラン、３，３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ
−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′，
４′−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジブチル
アミノ−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノ
フルオラン等。3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) phthalide, 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide, 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofur Oran, 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3
-N-methyl-N-butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-methyl-N-propylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N -Propylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-methyl-N-amylamino-6
Methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N
-Amylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N-isoamylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-hexyl-N-
Isoamylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-methyl-N-cyclohexylamino-6-
Methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N
-Furanylmethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-diethylamino-7- (2'-fluoroanilino) fluoran, 3-pyrrolidyl-7-dibenzylaminofluoran, 3,3-bis (Diphenylamino) fluoran, 3-diethylamino-7- (2'-chloroanilino) fluoran, 3-diethylamino-6
Chloro-7-anilinofluoran, 3-dibutylamino-7- (2'-chloroanilino) fluoran, 3-diethylamino-7-chlorofluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-chlorofluoran, 3- N-methyl-N-cyclohexylamino-6-chlorofluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7- (2 ',
4'-dimethylanilino) fluoran, 3-diethylamino-7-dibenzylaminofluoran, 3-dibutylamino-7- (2'-chloroanilino) fluoran, 3
-Diethylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluoran and the like.
【００１０】電子受容性化合物は、前記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の少なくとも一種が用いられるが、更
に必要に応じて他の電子受容性化合物を併用することが
できる。その具体例として次のようなものが挙げられ
る。４，４′−イソプロピリデンビスフェノール、４，
４′−ジフェノールスルホン、４−イソプロポキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ベンジルオ
キシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、ビス（４
−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）スルホン、４−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸メチル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢
酸ベンジル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）スルフィド、１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、３，４−ジヒド
ロキシ−４′−メチルスルホン、２，４′−ジフェノー
ルスルホン、１，３−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベ
ンゼンプロトカテキュ酸ベンジル、１，３−ビス（４−
ヒドロキシフェニルチオ）プロパン、１，３−ビス（４
−ヒドロキシフェニルチオ）ジヒドロキシプロパン等。As the electron-accepting compound, at least one of the compounds represented by the above formula (I) is used, and if necessary, another electron-accepting compound can be used in combination. The following are specific examples. 4,4'-isopropylidenebisphenol, 4,
4'-diphenol sulfone, 4-isopropoxy-
4'-hydroxydiphenylsulfone, 4-benzyloxy-4'-hydroxydiphenylsulfone, bis (4
-Hydroxy-3-allylphenyl) sulfone, benzyl 4-hydroxybenzoate, methyl bis (4-hydroxyphenyl) acetate, benzyl bis (4-hydroxyphenyl) acetate, bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) sulfide, 1,7-bis (4-hydroxyphenylthio) -3,5-dioxaheptane, 3,4-dihydroxy-4'-methylsulfone, 2,4'-diphenolsulfone, 1,3-bis (4- Benzyl hydroxycumyl) benzeneprotocatechuate, 1,3-bis (4-
Hydroxyphenylthio) propane, 1,3-bis (4
-Hydroxyphenylthio) dihydroxypropane and the like.
【００１１】本発明により感熱記録材料を得る場合に
は、必要に応じて感度向上剤として種々の熱可融性物質
を使用することができ、その具体例としては次の化合物
が挙げられる。ステアリン酸アミド、ｐ−ベンジルビフ
ェニル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息
香酸ベンジル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニ
ル、ジフェニルカーボネイト、テレフタル酸ジベンジ
ル、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸（ｐ−トリルメチ
ル）エステル、１，４−ビス（２−ビニルオキシエトキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（フェノキシ）エタン等。In the case of obtaining a heat-sensitive recording material according to the present invention, various heat-fusible substances can be used as a sensitivity improver if necessary, and specific examples thereof include the following compounds. Stearamide, p-benzylbiphenyl, triphenylmethane, benzyl p-benzyloxybenzoate, phenyl 1-hydroxy-2-naphthoate, diphenyl carbonate, dibenzyl terephthalate, dibenzyl oxalate, oxalic acid (p-tolylmethyl) ester , 1,4-bis (2-vinyloxyethoxy) benzene, 1,4-bis (phenoxy) ethane and the like.
【００１２】本発明により感熱記録材料を得る場合に
は、必要に応じ補助添加成分、例えば、填料、界面活性
剤等を併用することができる。この場合填料としては炭
酸カルシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シ
リカ、クレー、タルク、カオリン等の無機系微粉末や尿
素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合
体、ポリスチレン樹脂等の有機系微粉末が挙げられる。When obtaining a heat-sensitive recording material according to the present invention, auxiliary additives such as a filler and a surfactant can be used in combination, if necessary. In this case, the filler may be an inorganic fine powder such as calcium carbonate, aluminum hydroxide, barium sulfate, silica, clay, talc, kaolin, or an organic fine powder such as urea-formalin resin, styrene / methacrylic acid copolymer, or polystyrene resin. Is mentioned.
【００１３】更に、本発明の感熱記録材料を製造するに
は、電子供与性無色染料、前記電子受容性化合物、その
他の補助成分を支持体上に結合支持させればよく、この
場合の結合剤としては慣用の種々の結合剤を適宜用いる
ことができ、その具体例としては次のものが挙げられ
る。ポリビニルアルコール、澱粉、メトキシセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、ポリアクリル酸ソーダ、
ポリビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル
／メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル
／酢酸ビニル共重合体等。Further, in order to produce the heat-sensitive recording material of the present invention, an electron-donating colorless dye, the above-mentioned electron-accepting compound and other auxiliary components may be bound and supported on a support. Various conventional binders can be used as appropriate, and specific examples thereof include the following. Polyvinyl alcohol, starch, methoxycellulose, hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, methylcellulose, sodium polyacrylate,
Polyvinylpyrrolidone, acrylamide / acrylic acid ester copolymer, acrylamide / acrylic acid ester / methacrylic acid terpolymer, styrene / maleic anhydride copolymer, isobutylene / maleic anhydride copolymer alkali salt, polyvinyl acetate, Polyurethane, polyacrylate, polymethacrylate, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer, etc.
【００１４】[0014]
【作用】本発明によれば、画像部の安定性と共に地肌部
の安定性も向上するので、耐可塑剤性に優れた感熱記録
材料を得ることができる。According to the present invention, since the stability of the background portion is improved as well as the stability of the image portion, a heat-sensitive recording material having excellent plasticizer resistance can be obtained.
【００１５】[0015]
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。なお、部及び
％は重量部及び重量％を表わす。Examples of the present invention will be described below. Parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively.
【００１６】実施例１ 下記組成よりなる混合物を各々別々に磁性ボールミルを
用いて分散し、（Ａ液）〜（Ｄ液）を調製した。 （Ａ液） ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｂ液） １，２−ビス（２−ニトロ−６−カルボキシフェニル カルボニルオキシ）エタン １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｃ液） 炭酸カルシウム １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｄ液） ステアリン酸亜鉛 １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 次に（Ａ液）：（Ｂ液）：（Ｃ液）：（Ｄ液）＝１：
３：４：１となるように混合して感熱記録材料用塗布液
を調製し、坪量５２ｇ／ｍ2の上質紙に乾燥重量が５ｇ
／ｍ2となるように塗布乾燥した後、ベック平滑度５０
０〜３０００秒になるようにキャレンダー処理して本発
明の感熱記録材料を作製した。Example 1 Mixtures having the following compositions were separately dispersed using a magnetic ball mill to prepare (Solution A) to (Solution D). (Solution A) 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran 10 parts 10% aqueous polyvinyl alcohol solution 10 parts Water 30 parts (Solution B) 1,2-bis (2-nitro-6-carboxyphenyl carbonyl) Oxy) ethane 10 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10 parts Water 30 parts (solution C) Calcium carbonate 10 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10 parts water 30 parts (solution D) zinc stearate 10 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10 parts water 30 parts Next, (Solution A): (Solution B): (Solution C): (Solution D) = 1:
3: 4: 1 was mixed to prepare a coating solution for a heat-sensitive recording material, and the dry weight was 5 g on a high-quality paper having a basis weight of 52 g / m 2.
/ M 2 after coating and drying, and a Beck smoothness of 50
The heat-sensitive recording material of the present invention was produced by a calendering treatment for 0 to 3000 seconds.
【００１７】実施例２ 実施例１において、（Ｂ液）の１，２−ビス（２−ニト
ロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）エタン
の代わりに１，３−ビス（２−ニトロ−６−カルボキシ
フェニルカルボニルオキシ）プロパンを用いた以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。Example 2 In Example 1, 1,3-bis (2-nitro-6-carboxy) was used instead of 1,2-bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane in (solution B). A heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1 except that phenylcarbonyloxy) propane was used.
【００１８】実施例３ 実施例１において、（Ｂ液）の１，２−ビス（２−ニト
ロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）エタン
の代わりにビス（２−ニトロ−６−カルボキシフェニル
カルボニルオキシ）キシリレンを用いた以外は実施例１
と同様にして感熱記録材料を作製した。Example 3 In Example 1, bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) was used instead of 1,2-bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane in (solution B). Example 1 except that xylylene was used
In the same manner as in the above, a heat-sensitive recording material was produced.
【００１９】比較例１ 実施例１において、（Ｂ液）の１，２−ビス（２−ニト
ロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）エタン
の代わりにビスフェノールＡを用いた以外は実施例１と
同様にして感熱記録材料を作製した。Comparative Example 1 The procedure of Example 1 was repeated, except that bisphenol A was used in place of 1,2-bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane (solution B). Thus, a heat-sensitive recording material was produced.
【００２０】比較例２ 実施例１において、（Ｂ液）の１，２−ビス（２−ニト
ロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）エタン
の代わりに４−ドデシルサリチル酸亜鉛を用いた以外は
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。Comparative Example 2 Example 1 was repeated except that zinc 4-dodecylsalicylate was used in place of 1,2-bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane (solution B). In the same manner as in the above, a heat-sensitive recording material was produced.
【００２１】比較例３ 実施例１において、（Ｂ液）の１，２−ビス（２−ニト
ロ−６−カルボキシフェニルカルボニルオキシ）エタン
の代わりに４−ｉｓｏプロポキシ−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホンを用いた以外は実施例１と同様にして
感熱記録材料を作製した。Comparative Example 3 In Example 1, 4-isopropoxy-4'-hydroxydiphenyl sulfone was used in place of 1,2-bis (2-nitro-6-carboxyphenylcarbonyloxy) ethane of (solution B). A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except for the difference.
【００２２】以上のように作製した感熱記録材料に対し
て以下に示す試験を行なった。結果を表１に示す。 発色性 ：熱傾斜試験機１５０℃で発色させた時の発
色部の画像濃度をマクベス濃度計で測定した。 耐可塑剤性：上記印字条件の下、パルス巾１．０ｍｓｅ
ｃで印字した試験片にＤＯＡを塗布し、４０℃、１６時
間放置後の画像部及び地肌部の濃度をマクベス濃度計で
測定した。The following tests were performed on the heat-sensitive recording materials produced as described above. Table 1 shows the results. Coloring property: The image density of the colored portion when the color was formed at 150 ° C. by a thermal gradient tester was measured with a Macbeth densitometer. Plasticizer resistance: Under the above printing conditions, pulse width 1.0 mse
DOA was applied to the test piece printed with c, and the density of the image portion and the background portion after standing at 40 ° C. for 16 hours was measured with a Macbeth densitometer.
【００２３】[0023]
【表１】 表１より実施例のものは耐可塑剤性に優れたものである
ことが分かる。[Table 1] From Table 1, it can be seen that those of Examples are excellent in plasticizer resistance.
【００２４】[0024]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば耐
可塑剤性に優れた感熱記録材料を得ることができる。As described above, according to the present invention, a heat-sensitive recording material having excellent plasticizer resistance can be obtained.
Claims (1)
との加熱発色反応を利用した感熱記録材料において、電
子受容性化合物として下記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする感
熱記録材料。 【化１】 1. A heat-sensitive recording material utilizing a heating and coloring reaction between an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound, wherein at least one compound represented by the following general formula (I) is contained as the electron-accepting compound. A heat-sensitive recording material characterized in that: Embedded image
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