JP3293171B2 - Radiation-sensitive composition for color filter and color filter - Google Patents
Radiation-sensitive composition for color filter and color filterInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、カラー液晶表示装置や
撮像管素子などに用いられるカラーフィルターを形成す
るためのカラーフィルター用感放射線性組成物に関し、
より詳しくは、優れた歩留まりで高性能を有するカラー
フィルターを製造しうるカラーフィルター用感放射線性
組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a radiation-sensitive composition for a color filter for forming a color filter used in a color liquid crystal display device or an image pickup tube device.
More specifically, the present invention relates to a radiation-sensitive composition for a color filter capable of producing a color filter having high performance with excellent yield.
【0002】[0002]
【発明が解決しようとする問題点】従来、感放射線性組
成物を用いてカラーフィルターを製造するに際しては、
アルカリ性水溶液を用いて現像しているが、この際非画
素部の基板表面上に、この感放射線性組成物の未溶解物
が残存することがあった。そしてもし基板上の非画素部
に感放射線性組成物の未溶解物が残存すると、得られる
カラーフィルターは透過率が低下したり、コントラスト
が低下したりすることがあった。またカラーフィルター
は、通常赤・青・緑いずれかの色相の感放射線性組成物
を順次基板上に形成して三色の画素を形成しているが、
ある色画素を形成する際に上記のように非画素部の基板
表面上に感放射線性組成物の未溶解物が残存すると、次
いでこの未溶解物が残存する基板上に形成された他色の
色画素は、基板との密着性に劣るため剥離欠損してしま
う恐れがあった。このように非画素部の基板表面上に感
放射線性組成物の未溶解物が残存することが、カラーフ
ィルター製造の歩留まりを低くする原因の一つでもあっ
た。Problems to be Solved by the Invention Conventionally, when producing a color filter using a radiation-sensitive composition,
Although development is performed using an alkaline aqueous solution, an undissolved substance of the radiation-sensitive composition sometimes remains on the substrate surface in the non-pixel portion. If the undissolved material of the radiation-sensitive composition remains in the non-pixel portion on the substrate, the resulting color filter may have reduced transmittance or reduced contrast. Also, the color filter usually forms a three-color pixel by sequentially forming a radiation-sensitive composition having a hue of red, blue, or green on the substrate,
When the undissolved material of the radiation-sensitive composition remains on the substrate surface of the non-pixel portion as described above when forming a certain color pixel, then, the undissolved material of another color formed on the remaining substrate The color pixel has poor adhesion to the substrate, so there is a possibility that the color pixel may be peeled off. As described above, the undissolved material of the radiation-sensitive composition remaining on the substrate surface in the non-pixel portion was one of the causes of lowering the yield of the color filter production.
【0003】本発明は、カラーフィルターを製造する際
に、基板上の非画素部に感放射線性組成物の未溶解物が
残存することなく、基板との密着性に優れた色画素をム
ラなく均一に形成しうるようなカラーフィルター用ネガ
型感放射線性組成物を提供することを目的としている。According to the present invention, when a color filter is manufactured, undissolved matter of the radiation-sensitive composition does not remain in non-pixel portions on the substrate, and color pixels having excellent adhesion to the substrate can be uniformly formed. It is an object of the present invention to provide a negative radiation-sensitive composition for a color filter which can be formed uniformly.
【0004】[0004]
【問題点を解決するための手段】本発明は、上記のよう
な従来技術における問題点を解消しようとするものであ
り、顔料、バインダーポリマー、感放射線化合物、溶剤
および分子中に少なくとも一個の酸基(カルボキシル
基)を有し、かつ分子量が 1,000以下である少なくとも
一種の特定の有機カルボン酸化合物さらに必要に応じて
添加剤からなるカラーフィルター用感放射線性組成物を
用いて、基板上に画素を形成すると、上記問題点を一挙
に解決できることを発見し、本発明を完成したものであ
る。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is intended to solve the above-mentioned problems in the prior art, and includes a pigment, a binder polymer, a radiation-sensitive compound, a solvent and at least one acid in a molecule. At least one specific organic carboxylic acid compound having a group (carboxyl group) and a molecular weight of 1,000 or less and, if necessary, a radiation-sensitive composition for a color filter, comprising an additive, It has been found that the above problem can be solved at once by forming the above, and the present invention has been completed.
【0005】[0005]
【発明の具体的説明】以下本発明に係るカラーフィルタ
ー用感放射線性組成物について具体的に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention will be specifically described below.
【0006】本発明に係るカラーフィルター用感放射線
性組成物は、[A]顔料、[B]バインダーポリマー、
[C]感放射線化合物、[D]溶剤、および[E]分子
量が1,000以下であって、分子中に少なくとも1個
の酸基を有する少なくとも1種の有機カルボン酸化合物
からなり、さらに必要に応じて[F]添加剤を含有して
いる。The radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention comprises [A] a pigment, [B] a binder polymer,
[C] a radiation-sensitive compound, [D] a solvent, and [E] at least one organic carboxylic acid compound having a molecular weight of 1,000 or less and having at least one acid group in the molecule, which is further required. [F] additive is contained according to
【0007】以下にこれら成分を詳細に説明する。[A]顔料 本発明では、顔料[A]として、有機顔料または無機顔
料が用いられる。Hereinafter, these components will be described in detail. [A] Pigment In the present invention, an organic pigment or an inorganic pigment is used as the pigment [A].
【0008】このような有機顔料としては、水または有
機溶剤に不溶性の染料または顔料が挙げられ、具体的に
は、カラーインデックスCI(The Society of Dyers a
nd Colourists 出版)でピグメント(Pigment )に分類
されている化合物が挙げられる。[0008] Such organic pigments include dyes or pigments insoluble in water or organic solvents, and specifically include a color index CI (The Society of Dyers a).
nd Colorists) and compounds classified as Pigment.
【0009】また無機顔料としては、金属酸化物、金属
錯塩などの金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コ
バルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、
マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモンなどの金属酸
化物または複合酸化物が挙げられる。Examples of the inorganic pigment include metal compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specifically, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium,
Examples include metal oxides or composite oxides such as magnesium, chromium, zinc, and antimony.
【0010】このような顔料[A]としては、より具体
的には、下記のようなカラーインデックスCI番号の化
合物が挙げられる。 C.I.Pigment Yellow 24, C.I.Pigment Yellow 31, C.
I.Pigment Yellow 53,C.I.Pigment Yellow 83, C.I.Pi
gment Orange 43, C.I.Pigment Red 105,C.I.Pigment
Red 149, C.I.Pigment Red 176, C.I.Pigment Red 17
7,C.I.Pigment Violet 14, C.I.Pigment Violet 29,
C.I.Pigment Blue 15,C.I.Pigment Blue 15:3, C.I.Pi
gment Blue 22, C.I.Pigment Blue 28,C.I.Pigment Gr
een 15, C.I.Pigment Green 25, C.I.Pigment Green
36,C.I.Pigment Brown 28, C.I.Pigment Black 1, C.
I.Pigment Black 7など。More specifically, examples of such a pigment [A] include compounds having the following color index CI number. CIPigment Yellow 24, CIPigment Yellow 31, C.
I. Pigment Yellow 53, CIPigment Yellow 83, CIPi
gment Orange 43, CIPigment Red 105, CIPigment
Red 149, CIPigment Red 176, CIPigment Red 17
7, CIPigment Violet 14, CIPigment Violet 29,
CIPigment Blue 15, CIPigment Blue 15: 3, CIPi
gment Blue 22, CIPigment Blue 28, CIPigment Gr
een 15, CIPigment Green 25, CIPigment Green
36, CIPigment Brown 28, CIPigment Black 1, C.
I. Pigment Black 7, etc.
【0011】本発明では、顔料[A]は、通常バインダ
ーポリマー[B]100重量部に対して、10〜100
0重量部、好ましくは20〜500重量部の量で用いら
れる。In the present invention, the pigment [A] is usually used in an amount of 10 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder polymer [B].
It is used in an amount of 0 parts by weight, preferably 20 to 500 parts by weight.
【0012】[B]バインダーポリマー 本発明では、バインダーポリマー[B]として、酸モノ
マー[B-1]と、この酸モノマーと共重合可能なコモノ
マー[B-2]との共重合体が好ましく用いられる。 [B] Binder Polymer In the present invention, a copolymer of an acid monomer [B-1] and a comonomer [B-2] copolymerizable with the acid monomer is preferably used as the binder polymer [B]. Can be
【0013】このようなバインダーポリマー[B]を形
成する際に用いられる酸モノマー[B-1]としては、分
子中に少なくとも1個以上のカルボキシル基を有する不
飽和カルボン酸(例えば、不飽和モノカルボン酸、不飽
和ジカルボン酸)が挙げられる。不飽和カルボン酸とし
ては、具体的に、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イ
タコン酸、マレイン酸、フマル酸などが挙げられる。The acid monomer [B-1] used for forming such a binder polymer [B] includes unsaturated carboxylic acids having at least one carboxyl group in the molecule (for example, unsaturated monocarboxylic acids). Carboxylic acid, unsaturated dicarboxylic acid). Specific examples of the unsaturated carboxylic acid include (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, and fumaric acid.
【0014】これらは、単独であるいは組み合わせて用
いられる。またコモノマー[B-2]としては、具体的
に、スチレン、α- メチルスチレン、ビニルトルエンな
どの芳香族ビニル化合物、メチル(メタ)アクリレー
ト、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アク
リレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸
アルキルエステル、アミノエチルアクリレートなどの不
飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリシジル
(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジ
ルエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカ
ルボン酸ビニルエステル(メタ)アクリロニトリル、α
- クロルアクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合
物、1,3-ブタジエン、イソプレンなどの脂肪族共役ジエ
ン、それぞれ末端に(メタ)アクリロイル基を有するポ
リスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリブ
チル(メタ)アクリレート、ポリシリコーンなどのマク
ロモノマーなどが挙げられる。These are used alone or in combination. Specific examples of the comonomer [B-2] include aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, and vinyltoluene, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, Hydroxyethyl (meth) acrylate,
Unsaturated carboxylic acid alkyl esters such as benzyl (meth) acrylate, unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as aminoethyl acrylate, unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl (meth) acrylate, and carboxylic acids such as vinyl acetate and vinyl propionate Acid vinyl ester (meth) acrylonitrile, α
-Vinyl cyanide compounds such as chloroacrylonitrile; aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene and isoprene; polystyrene, polymethyl (meth) acrylate, polybutyl (meth) acrylate, and polysilicone each having a (meth) acryloyl group at each end And the like.
【0015】これらは、単独であるいは組み合わせて用
いられる。バインダーポリマー[B]を形成するに際し
ては、上記のような酸モノマー[B-1]は、モノマー合
計100重量%に対して、好ましくは15重量%〜50
重量%の量で、より好ましくは20重量%〜40重量%
の量で用いられる。These may be used alone or in combination. In forming the binder polymer [B], the acid monomer [B-1] as described above is preferably used in an amount of 15% by weight to 50% by weight based on 100% by weight of the total monomers.
% By weight, more preferably 20% to 40% by weight
Used in amounts.
【0016】このようなバインダーポリマー[B]とし
ては、具体的には、ベンジルメタクリレート/メタクリ
ル酸/スチレン共重合体、メチルメタクリレート/メタ
クリル酸/スチレン共重合体、ベンジルメタクリレート
/メタクリル酸/ポリスチレンマクロモノマー共重合
体、メチルメタクリレート/メタクリル酸/ポリスチレ
ンマクロモノマー共重合体などが挙げられる。Specific examples of the binder polymer [B] include benzyl methacrylate / methacrylic acid / styrene copolymer, methyl methacrylate / methacrylic acid / styrene copolymer, and benzyl methacrylate / methacrylic acid / polystyrene macromonomer. And copolymers of methyl methacrylate / methacrylic acid / polystyrene macromonomer.
【0017】このような酸モノマー[B-1]から誘導さ
れる構成単位を含有するバインダーポリマー[B]は、
アルカリ溶解性を示す。特に上記のような量で酸モノマ
ー[B-1]を用いて得られるバインダーポリマー[B]
は、アルカリ現像液への溶解性に優れて未溶解物を発生
しにくく、非画素部基板上に地汚れや膜残りなどを発生
しにくい。またこのバインダーポリマー[B]から形成
される色画素は、アルカリ現像液中に過剰に溶解してし
まうことがなく、基板との密着性に優れて基板から脱落
しにくい。The binder polymer [B] containing a structural unit derived from the acid monomer [B-1] is as follows:
Shows alkali solubility. In particular, a binder polymer [B] obtained by using the acid monomer [B-1] in the amount described above.
Is excellent in solubility in an alkali developing solution and hardly generates undissolved matter, and hardly generates background stain, film residue and the like on a non-pixel portion substrate. Further, the color pixels formed from the binder polymer [B] are not excessively dissolved in the alkali developing solution, have excellent adhesion to the substrate, and do not easily fall off the substrate.
【0018】本発明で用いられるバインダーポリマー
[B]は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
(GPC;THFをキャリヤーとする)で測定されるポ
リスチレン換算重量平均分子量が、好ましくは20,0
00〜500,000であり、より好ましくは30,0
00〜300,000である。The binder polymer [B] used in the present invention preferably has a weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC; using THF as a carrier) of preferably 20,000.
00 to 500,000, more preferably 30,0.
00 to 300,000.
【0019】このような分子量を有するバインダーポリ
マー[B]は、現像時に色画素周辺にスカム(浮きカ
ス)を発生しにくく、シャープなパターンエッジを有す
る画素を形成しうるとともに、非画素部基板上に未溶解
物が残存しにくく、地汚れや膜残りなどを発生しにく
い。さらにこのようなバインダーポリマー[B]を用い
ると、最適条件下で現像しうる現像時間が長くなり、い
わゆる現像時間のマージンが大きくなる。The binder polymer [B] having such a molecular weight hardly generates scum (floating scum) around the color pixel during development, can form a pixel having a sharp pattern edge, and can form a pixel on the non-pixel portion substrate. Undissolved matter hardly remains on the surface, and soiling, film residue, and the like hardly occur. Furthermore, when such a binder polymer [B] is used, the development time that can be developed under the optimum conditions is lengthened, and the so-called development time margin is increased.
【0020】[C]感放射線化合物 本発明で用いられる感放射線化合物[C]は、放射線を
照射されるとカルベン、ナイトレンなどのラジカル(活
性分子片)を生じて反応し、バインダーポリマーに三次
元架橋構造を形成させる化合物である。通常下記のよう
な2種類の反応系によって三次元架橋構造が形成され
る。 [C] Radiation Sensitive Compound The radiation sensitive compound [C] used in the present invention generates radicals (active molecular fragments) such as carbene and nitrene when irradiated with radiation and reacts with the binder polymer to give a three-dimensional structure. It is a compound that forms a crosslinked structure. Usually, a three-dimensional crosslinked structure is formed by the following two kinds of reaction systems.
【0021】(i) 感放射線化合物に放射線を照射するこ
とによって遊離されるカルベン、ナイトレンなどのラジ
カルが、バインダーポリマーなどに作用して二重結合の
連鎖反応を誘起させ、三次元架橋構造を形成するもの、
(ii)感放射線化合物などの分子に放射線を照射すること
によって遊離されたカルベン、ナイトレンなどのラジカ
ルが、バインダーポリマー中のC−C結合またはC−H
結合に挿入反応して結合し、三次元架橋構造を形成する
もの。(I) Radicals such as carbene and nitrene released by irradiation of the radiation-sensitive compound with radiation act on a binder polymer or the like to induce a double bond chain reaction to form a three-dimensional crosslinked structure. What to do,
(ii) Radicals such as carbene and nitrene released by irradiating a molecule such as a radiation-sensitive compound with radiation form C—C bonds or C—H in the binder polymer.
A compound that forms a three-dimensional cross-linked structure by an insertion reaction into a bond.
【0022】前記バインダーポリマー[B]は、(i) の
反応系により三次元架橋反応する際に絡め込まれるか、
あるいは(ii)の反応系により感放射線化合物[C]と反
応して架橋構造を形成して、不溶化される。The binder polymer [B] is entangled during the three-dimensional crosslinking reaction by the reaction system (i),
Alternatively, it reacts with the radiation-sensitive compound [C] by the reaction system (ii) to form a crosslinked structure and is insolubilized.
【0023】なお本発明で「放射線」という語は、可視
光線、紫外線、電子線、X線などを含む概念で用いられ
る。このような感放射線化合物[C]としては、具体的
には、光重合開始剤、光重合性モノマー、光重合性オリ
ゴマー、光架橋剤などが挙げられる。In the present invention, the term "radiation" is used as a concept including visible light, ultraviolet light, electron beam, X-ray and the like. Specific examples of the radiation-sensitive compound [C] include a photopolymerization initiator, a photopolymerizable monomer, a photopolymerizable oligomer, and a photocrosslinking agent.
【0024】上記のような光重合開始剤としては、たと
えば、ジアセチル、ベンゾインなどのカルボニウム化合
物、アゾビスイソブチロニトリル、ジアゾニウム、アジ
ド化合物などのアゾ化合物またはアジド化合物、メルカ
プタンジスルフィドなどの有機硫黄化合物、エーテルパ
ーオキサイド、カルボン酸パーオキサイドなどの過酸化
物が挙げられる。Examples of the above photopolymerization initiator include carbonium compounds such as diacetyl and benzoin; azo compounds such as azobisisobutyronitrile, diazonium and azide compounds; and organic sulfur compounds such as azide compounds and mercaptan disulfide. And peroxides such as ether peroxide, carboxylic acid peroxide and the like.
【0025】より具体的には、2-ヒドロキシ-2- メチル
-1- フェニルプロパン-1- オン、1-(4-イソプロピルフ
ェニル)-2-ヒドロキシ-2- メチルプロパン-1- オン、4-
(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-
プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、2,2-ジメトキシ-2- フェニルアセトフェノ
ン、2-メチル(4-メチルチオフェニル)-2- モルフォリ
ノ-1- プロパン-1- オン、2-ベンジル-2- ジメチルアミ
ノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1- オン、ベン
ゾフェノン、4,4'- ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェ
ノン、4,4'- ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、
2,4-ジエチルチオキサントン、3,3-ジメチル-4- メトキ
シベンゾフェノン、4-アジドベンズアルデヒド、4-アジ
ドアセトフェノン、4-アジドベンザルアセトフェノン、
アジドピレン、4-ジアゾジフェニルアミン、4-ジアゾ-
4'-メトキシ- ジフェニルアミン、4-ジアゾ-3- メトキ
シ- ジフェニルアミン、ジベンゾイル(別称ベンジ
ル)、ベンゾインチノイソブチルエーテル、N-フェニル
- チオアクリドン、トリフェニルピリリウムパークロレ
ートなどが挙げられる。More specifically, 2-hydroxy-2-methyl
-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4-
(2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-
Propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl (4-methylthiophenyl) -2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2- Dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzophenone, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone,
2,4-diethylthioxanthone, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, 4-azidobenzaldehyde, 4-azidoacetophenone, 4-azidobenzalacetophenone,
Azidopyrene, 4-diazodiphenylamine, 4-diazo-
4'-methoxy-diphenylamine, 4-diazo-3-methoxy-diphenylamine, dibenzoyl (also known as benzyl), benzoinnoisobutyl ether, N-phenyl
-Thioacridone, triphenylpyrylium perchlorate and the like.
【0026】これらの中で、2-メチル-(4-メチルチオフ
ェニル)-2-モルフォリノプロパン-1- オン、2-ベンジル
-2- ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタ
ン-1- オンが好ましい。Among these, 2-methyl- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl
2-Dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one is preferred.
【0027】光重合性モノマーまたは光重合性オリゴマ
ーとしては、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリスア
クリロイルオキシエチルフォスフェート、ペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレートなどの多官能アクリレート、およびこれらの
オリゴマーが挙げられる。Examples of the photopolymerizable monomer or oligomer include trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, trisacryloyloxyethyl phosphate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate and the like. Of polyfunctional acrylates, and oligomers thereof.
【0028】これらの中で、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリ
レート、ペンタエリスリトールトリアクリレートが好ま
しい。Of these, trimethylolpropane triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and pentaerythritol triacrylate are preferred.
【0029】光架橋剤としては、具体的に、ジアジドカ
ルコン、2,6-ビス(4'-アジドベンザル)シクロヘキサノ
ン、2,6-ビス(4'-アジドベンザル)-4-メチルシクロヘキ
サノン、1,3-ビス(4'-アジドベンザル)-2-プロパノン、
1,3-ビス(4'-アジドシンナミリデン)-2-プロパノン、4,
4'- ジアジドスチルベン、重クロム酸アンモニウムなど
が挙げられる。Examples of the photocrosslinking agent include diazidochalcone, 2,6-bis (4′-azidobenzal) cyclohexanone, 2,6-bis (4′-azidobenzal) -4-methylcyclohexanone, 1,3 -Bis (4'-azidobenzal) -2-propanone,
1,3-bis (4'-azidocinnamylidene) -2-propanone, 4,
4'-diazidostilbene, ammonium bichromate and the like.
【0030】本発明では、上記のような光重合開始剤、
光重合性モノマー、光重合性オリゴマーまたは光架橋剤
は単独であるいは組み合わせて用いられるが、光重合開
始剤と、光重合性モノマーまたは光重合性オリゴマーと
を併用することが好ましく、光重合開始剤として放射線
の照射でラジカルを発生する化合物と光重合性モノマー
またはオリゴマーとして多価アクリレートを用いるのが
さらに好ましい。In the present invention, a photopolymerization initiator as described above,
The photopolymerizable monomer, the photopolymerizable oligomer or the photocrosslinking agent is used alone or in combination, but it is preferable to use the photopolymerization initiator and the photopolymerizable monomer or the photopolymerizable oligomer together, and the photopolymerization initiator is used. It is more preferable to use a compound that generates a radical upon irradiation with radiation and a polyvalent acrylate as the photopolymerizable monomer or oligomer.
【0031】このような感放射線化合物[C]は、バイ
ンダーポリマー[B]100重量部に対して、通常5〜
500重量部、好ましくは20〜200重量部の量で用
いられる。The radiation-sensitive compound [C] is usually added in an amount of 5 to 100 parts by weight of the binder polymer [B].
It is used in an amount of 500 parts by weight, preferably 20 to 200 parts by weight.
【0032】なお光重合開始剤と、光重合性モノマーま
たは光重合性オリゴマーとを併用する場合には、通常、
光重合性モノマーまたは光重合性オリゴマー100重量
部に対して、光重合開始剤が0.01〜200重量部、
好ましくは1〜120重量部の量で用いられることが望
ましい。When a photopolymerization initiator and a photopolymerizable monomer or a photopolymerizable oligomer are used in combination, usually,
The photopolymerization initiator is 0.01 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the photopolymerizable monomer or the photopolymerizable oligomer,
Preferably, it is used in an amount of 1 to 120 parts by weight.
【0033】増感剤が用いられる場合には、増感剤は光
重合開始剤100重量部に対して、0.01〜200重
量部、好ましくは50〜180重量部の量で用いられ
る。本発明で用いられる感放射線化合物[C]は、さら
に上記のような光重合開始剤、光重合性モノマーまたは
光重合性オリゴマー、光架橋剤または増感剤として機能
し得る官能基を主鎖または側鎖中に有する高分子化合物
を含有していてもよい。When a sensitizer is used, the sensitizer is used in an amount of 0.01 to 200 parts by weight, preferably 50 to 180 parts by weight, based on 100 parts by weight of the photopolymerization initiator. The radiation-sensitive compound [C] used in the present invention may further have a functional group capable of functioning as a photopolymerization initiator, a photopolymerizable monomer or a photopolymerizable oligomer, a photocrosslinking agent or a sensitizer as described above in the main chain or the main chain. A polymer compound contained in the side chain may be contained.
【0034】このような高分子化合物としては、具体的
に、4-アジドベンズアルデヒドとポリビニルアルコール
との縮合物、4-アジドベンズアルデヒドとフェノールノ
ボラック樹脂の縮合物、4-アクリロイルフェニルシンナ
モイルエステルの重合物または共重合物、1,4-ポリブタ
ジエン、1,2-ポリブタジエンなどが挙げられる。Specific examples of such a polymer compound include a condensate of 4-azidobenzaldehyde and polyvinyl alcohol, a condensate of 4-azidobenzaldehyde and a phenol novolak resin, and a polymer of 4-acryloylphenylcinnamoyl ester. Or, a copolymer, 1,4-polybutadiene, 1,2-polybutadiene and the like can be mentioned.
【0035】[D]溶剤 本発明で用いられる溶剤[D]としては、具体的に、メ
チルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコ
ール、i-プロピルアルコールなどのアルコール系溶媒、
メトキシアルコール、エトキシアルコールなどのセロソ
ルブ系溶媒、メトキシエトキシエタノール、エトキシエ
トキシエタノールなどのカルビトール系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキ
シプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶
媒、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン系溶媒、メトキシエチルアセテート、
エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテー
トなどのセロソルブアセテート系溶媒、メトキシエトキ
シエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテー
トなどのカルビトールアセテート系溶媒、ジエチルエー
テル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフランな
どのエーテル系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-
ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドンなどの非プ
ロトン性アミド系溶媒、γ- ブチロラクトンなどのラク
トン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレ
ンなどの不飽和炭化水素系溶媒、n-ヘプタン、n-ヘキサ
ン、n-オクタンなどの飽和炭化水素系溶媒などの有機溶
媒が挙げられる。 [D] Solvent As the solvent [D] used in the present invention, specifically, alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol and i-propyl alcohol;
Cellosolve solvents such as methoxy alcohol and ethoxy alcohol, carbitol solvents such as methoxy ethoxy ethanol and ethoxy ethoxy ethanol, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl methoxy propionate, ethyl ethoxy propionate, and ethyl lactate; acetone , Methyl isobutyl ketone, ketone solvents such as cyclohexanone, methoxyethyl acetate,
Cellosolve acetate solvents such as ethoxyethyl acetate and ethyl cellosolve acetate; carbitol acetate solvents such as methoxyethoxyethyl acetate and ethoxyethoxyethyl acetate; ether solvents such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, and tetrahydrofuran; , N-dimethylformamide, N, N-
Dimethylacetamide, aprotic amide solvents such as N-methylpyrrolidone, lactone solvents such as γ-butyrolactone, unsaturated hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and naphthalene, n-heptane, n-hexane, n And organic solvents such as saturated hydrocarbon solvents such as -octane.
【0036】これらの溶媒のうち、メトキシエチルアセ
テート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブ
アセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒、メトキ
シエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチル
アセテートなどのカルビトールアセテート系溶媒、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒、メトキシプロピオン酸メ
チル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどの
エステル系溶媒が好ましい。Among these solvents, cellosolve acetate solvents such as methoxyethyl acetate, ethoxyethyl acetate, ethyl cellosolve acetate, carbitol acetate solvents such as methoxyethoxyethyl acetate, ethoxyethoxyethyl acetate, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl Ether solvents such as ether and propylene glycol diethyl ether, and ester solvents such as methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate and ethyl lactate are preferred.
【0037】本発明では、溶媒[D]は、通常バインダ
ーポリマー[B]100重量部に対して100〜100
00重量部、好ましくは500〜5000重量部の量で
用いられる。In the present invention, the solvent [D] is usually used in an amount of 100 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder polymer [B].
It is used in an amount of 00 parts by weight, preferably 500 to 5000 parts by weight.
【0038】[E]有機カルボン酸化合物 本発明で用いられる有機カルボン酸化合物[E]は、分
子量が1,000以下であって、分子中に少なくとも一
個の酸基(カルボキシル基)を有している。 [E] Organic Carboxylic Acid Compound The organic carboxylic acid compound [E] used in the present invention has a molecular weight of 1,000 or less and has at least one acid group (carboxyl group) in the molecule. I have.
【0039】このような有機カルボン酸化合物[E]と
しては、具体的に、脂肪族カルボン酸またはフェニル基
含有カルボン酸が用いられる。脂肪族カルボン酸として
は、具体的に、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント
酸、カプリル酸などのモノカルボン酸、シュウ酸、マロ
ン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル
酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン
酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シクロヘ
キサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレ
イン酸、フマル酸などのジカルボン酸、トリカルバリル
酸、アコニット酸、カンホロン酸などのトリカルボン酸
などが挙げられる。As the organic carboxylic acid compound [E], an aliphatic carboxylic acid or a phenyl group-containing carboxylic acid is specifically used. Specific examples of the aliphatic carboxylic acids include monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethylacetic acid, enanthic acid, and caprylic acid, oxalic acid, malonic acid, and succinic acid. Acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, itaconic acid, Examples thereof include dicarboxylic acids such as citraconic acid, maleic acid, and fumaric acid, and tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, and camphoronic acid.
【0040】またフェニル基含有カルボン酸としては、
フェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸
およびフェニル基に炭素結合を介してカルボキシル基が
結合したカルボン酸が挙げられる。As the phenyl group-containing carboxylic acid,
Carboxylic acids in which a carboxyl group is directly bonded to a phenyl group and carboxylic acids in which a carboxyl group is bonded to a phenyl group via a carbon bond are exemplified.
【0041】このようなフェニル基含有カルボン酸とし
ては、具体的に、安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘ
メリト酸、メシチレン酸などのモノカルボン酸、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ト
リメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸などのポリ
カルボン酸、フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロ
ケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ
酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シ
ンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸などが挙げら
れる。Specific examples of such phenyl group-containing carboxylic acids include monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelitic acid, mesitylene acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid and trimellitic acid. , Polycarboxylic acids such as trimesic acid, melophanic acid, pyromellitic acid, phenylacetic acid, hydroatropic acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenylsuccinic acid, atropic acid, cinnamic acid, methyl cinnamate, benzyl cinnamate, Cinnamylideneacetic acid, coumaric acid, umbellic acid and the like.
【0042】これらの中で、マロン酸、シトラコン酸、
イタコン酸、メサコン酸、フマル酸、フタル酸などの脂
肪族または芳香族ジカルボン酸が好ましい。上記のよう
な有機カルボン酸化合物[E]は、単独であるいは組み
合わせて用いられる。Among these, malonic acid, citraconic acid,
Aliphatic or aromatic dicarboxylic acids such as itaconic acid, mesaconic acid, fumaric acid, phthalic acid are preferred. The organic carboxylic acid compound [E] as described above is used alone or in combination.
【0043】本発明に係るカラーフィルター用感放射線
性組成物は、上記のような有機カルボン酸化合物[E]
を、組成物中に0.001〜10重量%、好ましくは
0.01〜1重量%の量で含有している。The radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention comprises the above-mentioned organic carboxylic acid compound [E].
Is contained in the composition in an amount of 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 1% by weight.
【0044】カラーフィルター用感放射線性組成物中の
有機カルボン酸の含有量が0.001重量%未満である
と、基板上の非画素部への未溶解物の残存を充分に防止
できないことがあり、一方10重量%を超えると、画素
と基板との密着性が低下する恐れが生じてしまうことが
ある。When the content of the organic carboxylic acid in the radiation-sensitive composition for a color filter is less than 0.001% by weight, it is not possible to sufficiently prevent the undissolved matter from remaining in the non-pixel portion on the substrate. On the other hand, if it exceeds 10% by weight, there is a possibility that the adhesion between the pixel and the substrate may be reduced.
【0045】本発明に係るカラーフィルター用感放射線
性組成物は、必要に応じて添加剤を含有していてもよ
い。このような添加剤としては、具体的に、充填剤、他
の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などが挙げられる。The radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention may optionally contain an additive. Specific examples of such an additive include a filler, another polymer compound, a surfactant, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorber, and an anti-agglomeration agent.
【0046】より具体的には、ガラス、アルミナなどの
充填剤、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフロロ
アルキルアクリレートなどの他の高分子化合物、ノニオ
ン系、カチオン系、アニオン系などの界面活性剤、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、N-(2-アミ
ノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシク
ロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロ
ピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメ
トキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランなど
の密着促進剤、2,2-チオビス(4-メチル-6-t- ブチルフ
ェノール)、2,6-ジ-t- ブチルフェノールなどの酸化防
止剤、2-(3-t-ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシフェニ
ル)-5-クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフ
ェノンなどの紫外線吸収剤、ポリアクリル酸ナトリウム
などの凝集防止剤、ベンゾフェノン、4,4'- ビス(ジエ
チルアミノ)ベンゾフェノン、ニトロピンなどの波長2
00〜490nmの光を吸収する有機色素系などの増感
剤が挙げられる。More specifically, fillers such as glass and alumina, other polymer compounds such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether and polyfluoroalkyl acrylate, nonionic, cationic and anionic compounds Surfactants such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane,
N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3, Adhesion promoters such as 4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; Antioxidants such as 2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butylphenol, 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5 -UV absorbers such as chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone, aggregation inhibitors such as sodium polyacrylate, benzophenone, 4,4'- Scan (diethylamino) benzophenone, wavelength, such as Nitoropin 2
Sensitizers such as organic dyes that absorb light of 00 to 490 nm are exemplified.
【0047】上記のような組成を有する本発明に係るカ
ラーフィルター用感放射線性組成物は、現像時に非画素
部基板表面上に未溶解物を残存することなくカラーフィ
ルタを形成することができる。The radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention having the above-described composition can form a color filter without leaving undissolved substances on the surface of the non-pixel portion substrate during development.
【0048】本発明に係るカラーフィルター用感放射線
性組成物は、基板上好ましくは遮光層パターンが形成さ
れている基板上に、フォトリソグラフ法により色画素を
形成してカラーフィルターを製造するために用いられる
が、このようなカラーフィルター用感放射線性組成物を
用いて画素を形成する際に非画素部に感放射線性組成物
の未溶解物が残存することがなく、したがって形成され
た色画素すなわちカラーフィルターは基板および遮光層
パターンとの密着性に優れている。The radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention is used for producing a color filter by forming color pixels on a substrate, preferably on a substrate on which a light-shielding layer pattern is formed, by a photolithographic method. Although used, when forming a pixel using such a radiation-sensitive composition for a color filter, undissolved matter of the radiation-sensitive composition does not remain in the non-pixel portion, and thus the formed color pixel That is, the color filter has excellent adhesion to the substrate and the light-shielding layer pattern.
【0049】したがって本発明に係る感放射線性組成物
を用いて形成された画素は基板から剥離する恐れがな
く、また得られるカラーフィルターは、透過率またはコ
ントラストに優れている。Therefore, the pixels formed using the radiation-sensitive composition according to the present invention do not have a risk of peeling off from the substrate, and the obtained color filters have excellent transmittance or contrast.
【0050】このように本発明に係るカラーフィルター
用感放射線性組成物を用いると、高性能のカラーフィル
ターを優れた歩留りで製造することができる。なお本発
明では、カラーフィルター用感放射線性組成物を用いて
画素を形成する際に、現像液としては、炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイドなどのアルカリ性溶液
を用いることが好ましい。By using the radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention, a high-performance color filter can be produced with an excellent yield. In the present invention, when forming a pixel using the radiation-sensitive composition for a color filter, as a developer, use an alkaline solution such as sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and tetramethylammonium hydroxide. Is preferred.
【0051】[0051]
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。EXAMPLES Next, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0052】[0052]
【実施例1】表面にナトリウムイオンの溶出を防止する
SiO2 膜が形成されたソーダガラス基板表面上に、所
望されるパターン形状の遮光層を形成し、さらに表1に
示すようなカラーフィルター用感放射線性組成物1をス
ピンコーターにより所望厚さに塗布した後、80℃で十
分間乾燥した。次いで冷却した後、形成されたカラーフ
ィルター層をフォトマスクを通して高圧水銀ランプによ
って400mj/cm2の紫外線に露光した。次いで、こ
の基板を0.05%炭酸ナトリウム水溶液に浸漬して現
像し、20μm×20μmの赤色画素を形成した。EXAMPLE 1 A light-shielding layer having a desired pattern was formed on the surface of a soda glass substrate on which a SiO 2 film for preventing sodium ions from being eluted was formed. After the radiation-sensitive composition 1 was applied to a desired thickness by a spin coater, the composition was dried at 80 ° C. for a sufficient time. Then, after cooling, the formed color filter layer was exposed to UV light of 400 mj / cm 2 by a high-pressure mercury lamp through a photomask. Next, the substrate was immersed in a 0.05% aqueous sodium carbonate solution and developed to form a red pixel of 20 μm × 20 μm.
【0053】[0053]
【表1】 [Table 1]
【0054】上記のようにして色画素を製造したとこ
ろ、基板上の非画素部に未溶解物を残存することなくカ
ラーフィルターを形成することができた。このカラーフ
ィルター用感放射線性組成物1を室温で三日間放置した
後、上記と同様にして、赤色画素を形成し、0.05%
炭酸ナトリウム水溶液に浸漬して現像したところ、基板
上の非画素部に未溶解物を残存することなくカラーフィ
ルターを形成することができた。When a color pixel was manufactured as described above, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in the non-pixel portion on the substrate. After the radiation-sensitive composition 1 for a color filter was allowed to stand at room temperature for 3 days, a red pixel was formed in the same manner as described above, and 0.05%
When immersed in an aqueous solution of sodium carbonate and developed, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in the non-pixel portion on the substrate.
【0055】[0055]
【比較例1】実施例1において、カラーフィルター用感
放射線性組成物1に代えて表2に示す組成物2を用いた
以外は、実施例1と同様にして赤色画素を形成した。Comparative Example 1 A red pixel was formed in the same manner as in Example 1 except that the composition 2 shown in Table 2 was used instead of the radiation-sensitive composition 1 for a color filter.
【0056】[0056]
【表2】 [Table 2]
【0057】上記のようにして色画素を形成したとこ
ろ、基板上の非画素部に未溶解物を生じた。また炭酸ナ
トリウム水溶液の濃度を0.5%まで高めると、非画素
部の未溶解物は減少したが、形成された画素の一部分が
剥離したり、画素エッジのシャープさが低下した。When the color pixels were formed as described above, undissolved substances were generated in the non-pixel portions on the substrate. When the concentration of the aqueous sodium carbonate solution was increased to 0.5%, the undissolved matter in the non-pixel portion was reduced, but a part of the formed pixel was peeled off or the sharpness of the pixel edge was reduced.
【0058】[0058]
【実施例2】実施例1において、カラーフィルター用感
放射線性組成物1に代えて表2に示すカラーフィルター
用感放射線性組成物3を用いた以外は、実施例1と同様
にして青色画素を形成した。Example 2 A blue pixel was prepared in the same manner as in Example 1, except that the radiation-sensitive composition 3 for a color filter shown in Table 2 was used instead of the radiation-sensitive composition 1 for a color filter. Was formed.
【0059】[0059]
【表3】 [Table 3]
【0060】上記のようにして色画素を形成したとこ
ろ、基板上の非画素部に未溶解物を残存することなくカ
ラーフィルターを形成することができた。実施例1と同
様に室温で三日間放置した後も、基板上の非画素部に未
溶解物を残存することなくカラーフィルターを形成する
ことができた。When color pixels were formed as described above, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in non-pixel portions on the substrate. Even after being left at room temperature for three days as in Example 1, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in the non-pixel portion on the substrate.
【0061】[0061]
【比較例2】実施例1において、カラーフィルター用感
放射線性組成物1に代えて表2に示す組成物2を用いた
以外は、実施例1と同様にした。Comparative Example 2 The procedure of Example 1 was repeated, except that the composition 2 shown in Table 2 was used instead of the radiation-sensitive composition 1 for a color filter.
【0062】[0062]
【表4】 [Table 4]
【0063】このカラーフィルター用感放射線性組成物
は、安息香酸(有機カルボン酸)を15重量%と多量に
含んでいるため、炭酸ナトリウム水溶液で現像したとこ
ろ、画素部、非画素部ともに完全に炭酸ナトリウム水溶
液に溶解し、画素を形成することができなかった。Since the radiation-sensitive composition for a color filter contains a large amount of benzoic acid (organic carboxylic acid) of 15% by weight, it is developed with an aqueous solution of sodium carbonate. It was dissolved in an aqueous solution of sodium carbonate and a pixel could not be formed.
【0064】炭酸ナトリウム水溶液の濃度を0.001
%まで下げても同様の結果であった。When the concentration of the aqueous sodium carbonate solution is 0.001
The same result was obtained even when it was reduced to%.
【0065】[0065]
【実施例3】実施例1において、カラーフィルター用感
放射線性組成物1に代えて表2に示すカラーフィルター
用感放射線性組成物5を用いた以外は、実施例1と同様
にして緑色画素を形成した。Example 3 A green pixel was prepared in the same manner as in Example 1 except that the radiation-sensitive composition 5 for a color filter shown in Table 2 was used instead of the radiation-sensitive composition 1 for a color filter. Was formed.
【0066】[0066]
【表5】 [Table 5]
【0067】上記のようにして色画素を形成したとこ
ろ、基板上の非画素部に未溶解物を残存することなくカ
ラーフィルターを形成することができた。実施例1と同
様に室温で三日間放置した後も、基板上の非画素部に未
溶解物を残存することなくカラーフィルターを形成する
ことができた。When color pixels were formed as described above, a color filter could be formed without leaving undissolved substances in the non-pixel portions on the substrate. Even after being left at room temperature for three days as in Example 1, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in the non-pixel portion on the substrate.
【0068】[0068]
【実施例4】実施例1において、カラーフィルター用感
放射線性組成物1に代えて表2に示すカラーフィルター
用感放射線性組成物6を用いた以外は、実施例1と同様
にして赤色画素を形成した。Example 4 A red pixel was prepared in the same manner as in Example 1 except that the radiation-sensitive composition 6 for a color filter shown in Table 2 was used in place of the radiation-sensitive composition 1 for a color filter. Was formed.
【0069】[0069]
【表6】 [Table 6]
【0070】上記のようにして色画素を形成したとこ
ろ、基板上の非画素部に未溶解物を残存することなくカ
ラーフィルターを形成することができた。実施例1と同
様に室温で三日間放置した後も、基板上の非画素部に未
溶解物を残存することなくカラーフィルターを形成する
ことができた。When color pixels were formed as described above, a color filter could be formed without leaving undissolved substances in non-pixel portions on the substrate. Even after being left at room temperature for three days as in Example 1, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in the non-pixel portion on the substrate.
【0071】[0071]
【実施例5】実施例1において、カラーフィルター用感
放射線性組成物1に代えて表2に示すカラーフィルター
用感放射線性組成物7を用いた以外は、実施例1と同様
にして緑色画素を形成した。Example 5 A green pixel was prepared in the same manner as in Example 1 except that the radiation-sensitive composition 7 for a color filter shown in Table 2 was used instead of the radiation-sensitive composition 1 for a color filter. Was formed.
【0072】[0072]
【表7】 [Table 7]
【0073】上記のようにして色画素を形成したとこ
ろ、基板上の非画素部に未溶解物を残存することなくカ
ラーフィルターを形成することができた。実施例1と同
様に室温で三日間放置した後も、基板上の非画素部に未
溶解物を残存することなくカラーフィルターを形成する
ことができた。When color pixels were formed as described above, a color filter could be formed without leaving undissolved substances in non-pixel portions on the substrate. Even after being left at room temperature for three days as in Example 1, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in the non-pixel portion on the substrate.
【0074】[0074]
【実施例8】実施例1において、カラーフィルター用感
放射線性組成物1に代えて表2に示すカラーフィルター
用感放射線性組成物7を用いた以外は、実施例1と同様
にして緑色画素を形成した。Example 8 A green pixel was prepared in the same manner as in Example 1 except that the radiation-sensitive composition 7 for a color filter shown in Table 2 was used instead of the radiation-sensitive composition 1 for a color filter. Was formed.
【0075】[0075]
【表8】 [Table 8]
【0076】上記のようにして色画素を形成したとこ
ろ、基板上の非画素部に未溶解物を残存することなくカ
ラーフィルターを形成することができた。実施例1と同
様に室温で三日間放置した後も、基板上の非画素部に未
溶解物を残存することなくカラーフィルターを形成する
ことができた。When color pixels were formed as described above, a color filter could be formed without leaving undissolved substances in non-pixel portions on the substrate. Even after being left at room temperature for three days as in Example 1, a color filter could be formed without leaving undissolved matter in the non-pixel portion on the substrate.
【0077】[0077]
【発明の効果】本発明に係るカラーフィルター用感放射
線性組成物を用いて画素を形成すると、基板上の非画素
部には感放射線性組成物の未溶解物を残存することがな
く、基板との密着性に優れた色画素をムラなく均一に形
成することができる。When a pixel is formed using the radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention, undissolved matter of the radiation-sensitive composition does not remain in the non-pixel portion on the substrate. Color pixels having excellent adhesion to the substrate can be uniformly formed without unevenness.
【0078】したがって本発明に係る感放射線性組成物
を用いて形成された色画素は基板から剥離する恐れがな
く、また得られるカラーフィルターは、透過率またはコ
ントラストに優れている。Therefore, the color pixels formed using the radiation-sensitive composition according to the present invention have no risk of peeling off from the substrate, and the obtained color filter has excellent transmittance or contrast.
【0079】本発明に係るカラーフィルター用感放射線
性組成物を用いると、上記のように高性能のカラーフィ
ルターを、優れた歩留まりで製造することができる。When the radiation-sensitive composition for a color filter according to the present invention is used, a high-performance color filter as described above can be produced with an excellent yield.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 別 所 信 夫 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本 合成ゴム株式会社内 (56)参考文献 特開 平2−153902(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G02B 5/20 101 G02B 5/22 G03F 7/004 501 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Nobuo Bessho 2--11-24 Tsukiji, Chuo-ku, Tokyo Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. (56) References JP-A-2-153902 (JP, A) ( 58) Field surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) G02B 5/20 101 G02B 5/22 G03F 7/004 501
Claims (2)
とも1個の酸基を有する少なくとも1種の有機カルボン
酸化合物を含有し、 前記顔料(A)が、バインダーポリマー(B)100重
量部に対して、10 〜1000重量部の量で含まれ、 前記有機カルボン酸化合物(E)が、脂肪族モノカルボ
ン酸、脂肪族ジカル ボン酸、脂肪族トリカルボン酸およ
び芳香族ジカルボン酸から選ばれる少なく とも1種であ
る ことを特徴とするカラーフィルター用感放射線性組成
物。1. A pigment, [B] a binder polymer, [C] a radiation-sensitive compound, [D] a solvent, and [E] at least one acid in a molecule having a molecular weight of 1,000 or less. contains at least one organic carboxylic acid compound having a group, the pigment (a) is a binder polymer (B) 100-fold
The organic carboxylic acid compound (E) is contained in an amount of 10 to 1000 parts by weight with respect to the
Phosphate, an aliphatic dicarboxylic acid, Oyo aliphatic tricarboxylic acid
At least selected from finely aromatic dicarboxylic acid 1 Tanedea
The color filter radiation-sensitive composition characterized by that.
射線性組成物から形成されるカラーフィルター。 2. A color filter formed from the radiation-sensitive composition for a color filter according to claim 1.
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