JP3402678B2 - シクロヘキサンジメチル誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用なシクロヘキサンジメチル誘導体、詳しくは、ネ
マチック液晶材料に混合することにより、広い液晶温度
範囲を有し、液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
く維持したまま、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができるシ
クロヘキサンジメチル誘導体に関するものである。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶材
料に要求される物性として、水、光、熱に安定で、しき
い値電圧が低く、室温を含む広い温度範囲で液晶状態で
あることが望まれる。しかし、一般的には単独の液晶化
合物で全ての要求性能を満たすことは困難で、数種類の
液晶化合物や液晶以外の化合物を混合することで、求め
る性能により近い組成物として使用されている。液晶化
合物は、低温側から結晶相（Ｃ）、場合によってスメク
チック相（Ｓ）を経由してネマチック相（Ｎ）、更に高
温側で等方性液体相（Ｉ）を示すが、ここでスメチック
相（Ｓ）とネマチック相（Ｎ）のときに液晶状態であ
る。液晶化合物を含有する液晶材料は、室温を含む広い
温度範囲で液晶相を示すことが必要であり、この液晶温
度範囲が広いことは、広範な使用環境において良好な表
示が得られることを意味するものである。特に、Ｎ−Ｉ
点は高温側における表示に良い影響を示すため、高温と
なる環境で使用される場合にはＮ−Ｉ点の高い液晶材料
が必要となる。 【０００３】また、液晶材料の屈折率の異方性（以下、
単に「Δｎ」ということがある）は液晶表示の視覚特性
に影響し、Δｎが小さいほど視覚特性が良好となるた
め、用いられる液晶材料は小さいΔｎを維持する必要が
ある。 【０００４】このため、ネマチック液晶材料に混合し
て、液晶温度範囲を広くしながらＮ−Ｉ点を高め、しか
も、Δｎを増大させない化合物が求められていた。 【０００５】Ｎ−Ｉ点の高い液晶材料としては、例え
ば、特開昭５４−１５７５４１号公報、特開昭５６−１
５８７５１号公報、特開昭５６−１６１１３５２号公
報、特開昭５７−１８６４９号公報、特開昭５７−９５
９３３号公報、特開昭５７−１７６９４３号公報、特開
昭５８−１０５３２号公報、特開昭５８−１２４７４４
号公報、特開平３−３１２４８号公報、特表平３−５０
０８９２号公報等にアルキルシクロヘキシルメトキシ基
を有する誘導体が提案されている。これらの化合物に中
には高いＮ−Ｉ点を有し、ネマチック液晶材料に混合し
てＮ−Ｉ点を上昇させるものもあるが、Ｎ−Ｉ点が高く
なるに従ってＣ−Ｉ点が高くなり液晶範囲温度が狭いた
め、低温側での特性が低下する欠点があった。 【０００６】従って、本発明の目的は、ネマチック液晶
材料に混合することにより、広い液晶温度範囲を有し、
液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）を小さく維持したま
ま、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができるシクロヘキサン
ジメチル誘導体を提供することにある。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく、種々検討を重ねた結果、特定のシクロヘ
キサンジメチル誘導体を、ネマチック液晶材料に混合す
ることにより、広い液晶温度範囲と高いＮ−Ｉ点を有
し、しかも、液晶材料に混合した場合にもΔｎを増大さ
せないことを知見した。 【０００８】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（上記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表されるシクロヘキサンジメチル誘導体を提供
するものである。 【０００９】 【化２】 【００１０】以下、本発明のシクロヘキサンジメチル誘
導体について詳述する。 【００１１】上記一般式（Ｉ）中、R₁及びR₂で表される
炭素数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、第二ブチル、第三−ブチル、ｎ−ペン
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキ
シル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ
−オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、２−
オクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、イソ
デシル、ｎ−ウンデシル、イソウンデシル、ｎ−ドデシ
ル、イソドデシル等が挙げられる。 【００１２】また、Ｘ及びＹで表されるハロゲン原子と
しては、例えば、塩素、フッ素、臭素等が挙げられる。 【００１３】従って、本発明のシクロヘキサンジメチル
誘導体としては、例えば、下記〔化３〕〜〔化２０〕の
化合物No.1〜No.18等が挙げられる。 【００１４】 【化３】 【００１５】 【化４】 【００１６】 【化５】 【００１７】 【化６】 【００１８】 【化７】 【００１９】 【化８】 【００２０】 【化９】 【００２１】 【化１０】 【００２２】 【化１１】 【００２３】 【化１２】 【００２４】 【化１３】 【００２５】 【化１４】【００２６】 【化１５】 【００２７】 【化１６】 【００２８】 【化１７】 【００２９】 【化１８】 【００３０】 【化１９】 【００３１】 【化２０】 【００３２】本発明のシクロヘキサンジメチル誘導体
は、例えば、１，４−シクロヘキサンジメタノールをア
ルカリ金属水素化物とハロゲン化アルキルとを用いてア
ルキルエーテル化して４−アルコキシメチルシクロヘキ
シルメタノールを合成し、これと核置換フェノール類を
常法によってエーテル化し、その後必要に応じてエステ
ル化することによって製造することができる。 【００３３】本発明のシクロヘキサンジメチル誘導体
を、周知の液晶材料（母液晶）に混合する事によって、
該液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）を変化することな
くＮ−Ｉ点を上昇させることができる。 【００３４】上記母液晶を構成する化合物としては、例
えば、下記〔化２１〕に示す化合物等が挙げられ、該母
液晶は、通常これらの化合物を数種以上混合して用いら
れるものである。 【００３５】 【化２１】【００３６】本発明のシクロヘキサンジメチル誘導体の
配合量は、上記母液晶１００重量部に対して、好ましく
は１〜３０重量部である。 【００３７】 【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
及び性質を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明
はこれらの実施例によって何ら制限を受けるものではな
い。 【００３８】実施例１：トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸−トランス−４−（４’−メト
キシメチルシクロヘキシルメトキシ）フェニルエステル
（上記〔化３〕の化合物No. １）の合成 （１）トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシルメ
タノールの合成 水素化ナトリウム（５５％油性）６５．５ｇをＮ，Ｎ’
−ジメチルホルムアミド１１ｇに分散し、ここにトラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノール２５９．６ｇ
をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド５００ｍｌに溶解し
た溶液を滴下した。そのまま室温で３時間撹拌した後、
一晩放置した。その後、放置した溶液にヨウ化メチル２
１２．９ｇをＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド１００ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下し、そのまま室温で４時間撹拌
した後、析出物をろ別した。ろ液を脱溶媒後、水１リッ
トルを加えて、酢酸エチルで抽出した。乾燥、脱溶媒
後、生成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１／２）を展
開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行ない、目的物の
トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシルメタノー
ルを１２２．２ｇ（収率５１％）を得た。 【００３９】（２）トランス−１−メトキシメチル−４
−（４’−アセトキシフェノキシ）メチルシクロヘキサ
ンの合成 上記（１）で得られたトランス−４−メトキシメチルシ
クロヘキシルメタノール３３．５ｇ、ヒドロキノンモノ
アセテート２５．９ｇ及びトリフェニルホスフィン５
２．５ｇを乾燥ジエチルエーテル３００ｍｌに溶解し
た。これにアゾジカルボン酸ジイソプロピル４０．４ｇ
を滴下し、室温で４時間撹拌後、析出したトリフェニル
ホスフィンオキシドをろ別した。ろ液を脱溶媒後、生成
物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２／８）を展開溶媒と
してシリカゲルカラム処理を行ない、目的物のトランス
−１−メトキシメチル−４−（４’−アセトキシフェノ
キシ）メチルシクロヘキサン４１．２ｇ（収率８３％）
を得た。 【００４０】（３）トランス−４−（４’−メトキシメ
チルシクロヘキシル）メトキシフェノールの合成 上記（２）で得られたトランス−１−メトキシメチル−
４−（４’−アセトキシフェノキシ）メチルシクロヘキ
サン４１．２ｇをエタノール２３０ｍｌ及び水５０ｍｌ
の混合溶液に分散し、これに８５％水酸化カリウム１
４．０ｇを加えて７５℃に加熱し、１時間還流下に撹拌
した。その後冷却し、反応液を希塩酸５００ｍｌ中に注
ぎ、析出物をろ過した。次いで洗液が中性になるまで析
出物を水洗して目的物のトランス−４−（４’−メトキ
シメチルシクロヘキシル）メトキシフェノール３４．０
ｇ（収率９６％、融点８０℃）を得た。 【００４１】（４）トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキサンカルボン酸−トランス−４−（４’−メトキシ
メチルシクロヘキシルメトキシ）フェニルエステルの合
成 上記（３）で得られたトランス−４−（４’−メトキシ
メチルシクロヘキシルメトキシ）フェノール２７．９ｇ
及びトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸２０．６ｇを塩化メチレン２７０ｍｌに溶解し、こ
こにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２５．
０ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し
た。室温で３時間撹拌後、析出したＮ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシル尿素をろ別した。ろ液を脱溶媒後、生成物を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（２／８）を展開溶媒としてシ
リカゲルカラム処理を行ない、次いでメタノールで再結
晶を行ない、白色結晶３５．６ｇ（収率８０％）を得
た。 【００４２】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９２０ｃｍ^-1、２８５０ｃｍ^-1、１７５０ｃｍ^-1、１
５００ｃｍ^-1、１４６０ｃｍ^-1、１４４０ｃｍ^-1、１２
４０ｃｍ^-1、１１９０ｃｍ^-1、１１５０ｃｍ^-1、１１２
０ｃｍ^-1、１０４０ｃｍ^-1、８９０ｃｍ^-1、８３０ｃｍ
^-1 【００４３】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
７６℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｓ点（８２℃）、Ｓ−Ｎ点（９５℃）、Ｎ−Ｉ点
（１５８℃） 【００４４】これに対し、化合物No. １のメトキシメチ
ル基をｎ−プロピル基に代えた以外は同一の構造を有す
る下記〔化２２〕の比較化合物は、下記に示すように、
Ｎ−Ｉ点は高いが、液晶温度範囲は５４℃しかなく、液
晶材料として劣ったものでしかなかった。 【００４５】 【化２２】 【００４６】実施例２：トランス−４−ｎ−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸−トランス−４−（４’−メトキ
シメチルシクロヘキシルメトキシ）フェニルエステル
（上記〔化４〕の化合物No. ２）の合成 実施例１の（３）で得られたトランス−４−（４’−メ
トキシメチルシクロヘキシルメトキシ）フェノール６．
０ｇ及びトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルカル
ボン酸４．９ｇを塩化メチレン６０ｍｌに溶解し、ここ
にＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド５．５ｇ
を塩化メチレン６ｍｌに溶解した溶液を滴下した。室温
で３時間撹拌後、析出したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
尿素をろ別した。ろ液を脱溶媒後、生成物を酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（２／８）を展開溶媒としてシリカゲル
カラム処理を行ない、次いでメタノールで再結晶を行な
い、白色結晶５．６ｇ（収率５６％）を得た。 【００４７】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９２０ｃｍ^-1、２８５０ｃｍ^-1、１７５０ｃｍ^-1、１
６００ｃｍ^-1、１５１０ｃｍ^-1、１４４０ｃｍ^-1、１２
４０ｃｍ^-1、１１９０ｃｍ^-1、１１５０ｃｍ^-1、１１２
０ｃｍ^-1、１０４０ｃｍ^-1、１０００ｃｍ^-1、８４０ｃ
ｍ^-1 【００４８】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
６７℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｎ点（８８℃）、Ｎ−Ｉ点（１５５℃） 【００４９】実施例３：トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸−トランス−４−（４’−メト
キシメチルシクロヘキシルメトキシ）フェニルエステル
（上記〔化５〕の化合物No. ３）の合成 実施例１の（３）で得られたトランス−４−（４’−メ
トキシメチルシクロヘキシルメトキシ）フェノール２．
５ｇ及びトランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボン酸２．２ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、こ
こにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２．３
ｇを塩化メチレン３ｍｌに溶解した溶液を滴下した。室
温で３時間撹拌後、析出したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ル尿素をろ別した。ろ液を脱溶媒後、生成物を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン（２／８）を展開溶媒としてシリカゲ
ルカラム処理を行ない、次いでメタノールで再結晶を行
ない、白色結晶３．３ｇ（収率７５％）を得た。 【００５０】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９１０ｃｍ^-1、２８４０ｃｍ^-1、１７５０ｃｍ^-1、１
５８０ｃｍ^-1、１５００ｃｍ^-1、１４６０ｃｍ^-1、１２
４０ｃｍ^-1、１１９０ｃｍ^-1、１１５０ｃｍ^-1、１１２
０ｃｍ^-1、１０３０ｃｍ^-1、９７０ｃｍ^-1、８３０ｃｍ
^-1 【００５１】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
８４℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｓ点（７４℃）、Ｓ−Ｎ点（７９℃）、Ｎ−Ｉ点
（１５８℃） 【００５２】実施例４：トランス−４−（４’−メトキ
シメチルシクロヘキシルメトキシ） 安息香酸−４−シアノフェニルエステル（上記〔化９〕
の化合物No. ７）の合成 （１）トランス−４−（４’−メトキシメチルシクロヘ
キシルメトキシ）安息香酸−メチルエステルの合成 実施例１の（１）で得られたトランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシルメタノール３．１６ｇ、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸メチル３．２０ｇ及びトリフェニルホスフ
ィンオキシド５．５１ｇを乾燥ジエチルエーテル３０ｍ
ｌに溶解し、ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピル
４．２５ｇを滴下した。室温で３時間撹拌後、析出した
トリフェニルホスフィンをろ別し、ろ液を脱溶媒後、生
成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２／８）を展開溶媒
としてシリカゲルカラム処理を行ない、目的物のトラン
ス−４−（４’−メトキシメチルシクロヘキシルメトキ
シ）安息香酸−メチルエステル５．４１ｇ（収率９２
％）を得た。 【００５３】（２）トランス−４−（４’−メトキシメ
チル）シクロヘキシルメトキシ安息香酸の合成 上記（１）で得られたトランス−４−（４’−メトキシ
メチルシクロヘキシルメトキシ）安息香酸−メチルエス
テル５．４１ｇを含水エタノール４０ｍｌに分散し、こ
こに８５％水酸化カリウム１．８４ｇを加えて、９０℃
で１時間撹拌した。その後冷却し、反応液を希塩酸１０
０ｍｌに注ぎ、析出物をろ過した。次いで洗液が中性に
なるまで析出物を水洗して、目的物のトランス−４−
（４’−メトキシメチルシクロヘキシルメトキシ）安息
香酸４．８ｇ（収率９３％）を得た。 【００５４】（３）トランス−４−（４’−メトキシメ
チルシクロヘキシルメトキシ）安息香酸−４−シアノフ
ェニルエステルの合成 上記（２）で得られたトランス−４−（４’−メトキシ
メチルシクロヘキシルメトキシ）安息香酸４．０ｇ、４
−シアノフェノール１．９ｇを塩化メチレン４０ｍｌに
溶解し、これにＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド３．５ｇを塩化メチレン４ｍｌに溶解した溶液を滴下
した。室温で３時間撹拌後、析出したＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒後、生成物を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（２／８）を展開溶媒としてシ
リカゲルカラム処理を行った。次いでエタノールで再結
晶を行ない、白色結晶４．９ｇ（収率９０％）を得た。 【００５５】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９２０ｃｍ^-1、２８５０ｃｍ^-1、２２２０ｃｍ^-1、１
７３０ｃｍ^-1、１６００ｃｍ^-1、１５００ｃｍ^-1、１４
６０ｃｍ^-1、１４４０ｃｍ^-1、１２５０ｃｍ^-1、１２０
０ｃｍ^-1、１１６０ｃｍ^-1、１１００ｃｍ^-1、１０６０
ｃｍ^-1、１８００ｃｍ^-1、１０００ｃｍ^-1、８８０ｃｍ
^-1、８４０ｃｍ^-1、７６０ｃｍ^-1 【００５６】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
５５℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｎ点（１３６℃）、Ｎ−Ｉ点（１９１℃） 【００５７】実施例５：トランス−４−（４’−メトキ
シメチルシクロヘキシルメトキシ）フェニル−４−シア
ノ安息香酸エステル（上記〔化１０〕の化合物No. ８）
の合成 実施例１の（３）で得られたトランス−４−（４’−メ
トキシメチルシクロヘキシルメトキシ）フェノール２．
５ｇ及び４−シアノ安息香酸１．７ｇを塩化メチレン３
０ｍｌに溶解し、ここにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２．３ｇを塩化メチレン３ｍｌに溶解した
溶液を滴下した。室温で３時間撹拌後、析出したＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を脱溶媒
後、生成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１／２）を展
開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行ない、次いでエ
タノール／酢酸エチル（２／１）で再結晶を行ない、白
色結晶２．２ｇ（収率５８％）を得た。 【００５８】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９２０ｃｍ^-1、２８５０ｃｍ^-1、２２３０ｃｍ^-1、１
７３０ｃｍ^-1、１６００ｃｍ^-1、１５００ｃｍ^-1、１４
６０ｃｍ^-1、１２７０ｃｍ^-1、１２４０ｃｍ^-1、１１９
０ｃｍ^-1、１０８０ｃｍ^-1、１０４０ｃｍ^-1、８６０ｃ
ｍ^-1、８４０ｃｍ ^-1 【００５９】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
１３３℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｓ点（６２℃）、Ｓ−Ｎ点（１４６℃）、Ｎ−Ｉ点
（１９５℃） 【００６０】実施例６：４−（トランス−４’−メトキ
シメチルシクロヘキシルメトキシ） 安息香酸−３，４−ジフルオロフェニルエステル（上記
〔化１１〕の化合物No.９の合成） 実施例３と同様にして合成したトランス−４−（４’−
メトキシメチルシクロヘキシルメトキシ）安息香酸２．
６５ｇ及び３，４−ジフルオロフェノール１．４９ｇを
塩化メチレン２７ｍｌに溶解し、ここにＮ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド２．３６ｇを塩化メチレン３
ｍｌに溶解した溶液を滴下した。室温で３時間撹拌後、
析出したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素をろ別した。
ろ液を脱溶媒後、生成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
（２／８）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行
い、次いでエタノールで再結晶を行ない、白色結晶３．
４ｇ（収率９１％）を得た。 【００６１】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９２０ｃｍ^-1、２８６０ｃｍ^-1、１７３０ｃｍ^-1、１
６００ｃｍ^-1、１５１０ｃｍ^-1、１４６０ｃｍ^-1、１２
４０ｃｍ^-1、１２００ｃｍ^-1、１１７０ｃｍ^-1、１１４
０ｃｍ^-1、１１００ｃｍ^-1、１０５０ｃｍ^-1、１０３０
ｃｍ^-1、８３０ｃｍ^-1 【００６２】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
４０℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｎ点（６４℃）、Ｎ−Ｉ点（１０４℃） 【００６３】実施例７：４−シアノ−４’−（４”−メ
トキシメチルシクロヘキシルメトキシ）ビフェニル（上
記〔化１２〕の化合物No. １０の合成） 実施例１の（１）で得られたトランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシルメタノール５．２２ｇ、４−シアノ
−４’−ヒドロキシビフェニル５．８６ｇ及びトリフェ
ニルホスフィン８．６６ｇを乾燥ジエチルエーテル７５
ｍｌに溶解した。ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピ
ル６．６７ｇを滴下し、室温で３時間撹拌後、析出した
トリフェニルホスフィンをろ別した。ろ液を脱溶媒後、
生成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２／８）を展開溶
媒としてシリカゲルカラム処理を行ない、次いでメタノ
ールで再結晶を行ない、白色結晶４．０ｇ（収率４０
％）を得た。 【００６４】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９２０ｃｍ^-1、２８４０ｃｍ^-1、２２１０ｃｍ^-1、１
６００ｃｍ^-1、１４８０ｃｍ^-1、１４６０ｃｍ^-1、１２
９０ｃｍ^-1、１２４０ｃｍ^-1、１１７０ｃｍ^-1、１１１
０ｃｍ^-1、１０９０ｃｍ^-1、１０６０ｃｍ^-1、８３０ｃ
ｍ^-1 【００６５】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
６３℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｎ点（１２５℃）、Ｎ−Ｉ点（１８８℃） 【００６６】実施例８：トランス−４−（トランス−
４’−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸−トランス−４−（４’−メトキシメチル）シ
クロヘキシルメトキシフェニルエステル（上記〔化１
７〕の化合物No. １５）の合成 実施例１の（３）で得られたトランス−４−（４’−メ
トキシメチルシクロヘキシルメトキシ）フェノール２．
５ｇ及びトランス−４−（トランス−４’−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３．１ｇ
を塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、ここにＮ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド２．３ｇを塩化メチレン
３ｍｌに溶解した溶液を滴下した。室温で３時間撹拌
後、析出したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素をろ別し
た。ろ液を脱溶媒後、生成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサ
ン（２／８）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を
行ない、次いでエタノール／酢酸エチル（１／１）で再
結晶を行ない、白色結晶４．０ｇ（収率７８％）を得
た。 【００６７】得られた白色結晶の赤外分光分析の結果は
下記の通りであり、白色結晶が目的物であることを確認
した。 ２９１０ｃｍ^-1、２８４０ｃｍ^-1、１７４０ｃｍ^-1、１
５９０ｃｍ^-1、１５００ｃｍ^-1、１４５０ｃｍ^-1、１２
４０ｃｍ^-1、１２００ｃｍ^-1、１１３０ｃｍ^-1、１１１
０ｃｍ^-1、１０４０ｃｍ^-1、９９０ｃｍ^-1、８４０ｃｍ
^-1 【００６８】また、得られた目的物の相転移温度は下記
の通りであり、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも液晶温度範囲が
７８℃と著しく広い特徴をもっていた。 Ｃ−Ｓ点（９４℃）、Ｓ−Ｎ点（２００℃）、Ｎ−Ｉ点
（２７２℃） 【００６９】実施例９ ＳＴＮ液晶素材として市販液晶Ａを母液晶とし、上記実
施例１〜8 により得られた化合物を添加したときの特性
値を下記〔表１〕に示す。 【００７０】尚、市販液晶Ａは、下記〔化２３〕に示す
組成を有する４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸アルコキシフェニルエステル系の組成物である。 【００７１】〈市販液晶Ａの組成〉 【００７２】 【化２３】 【００７３】 【表１】【００７４】上記〔表１〕から判る様に本発明の化合物
を一成分として加えることにより液晶組成物のＮーＩ点
は大幅に上昇し、しかも、液晶材料の屈折率の異方性
（Δｎ）はほとんど変化しないことがわかる。 【００７５】 【発明の効果】本発明のシクロヘキサンジメチル誘導体
は、ネマチック液晶材料に混合することにより、広い液
晶温度範囲を有し、液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
を小さく維持したまま、Ｎ−Ｉ点を上昇させることがで
きるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 255/50 Ｃ０７Ｃ 255/50 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 山崎 有司 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電 化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−176943（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−157925（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−504018（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07C 43/21 C07C 43/225 C07C 69/75 C07C 69/753 C07C 69/92 C07C 255/50 C09K 19/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
   シクロヘキサンジメチル誘導体。 【化１】