JP3403414B2

JP3403414B2 - アミノ酸系除草剤を安定化させる液状組成物

Info

Publication number: JP3403414B2
Application number: JP50431397A
Authority: JP
Inventors: 恵子長谷部; 忠幸鈴木; 祐一日置
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-06-27
Filing date: 1996-06-27
Publication date: 2003-05-06
Anticipated expiration: 2016-06-27
Also published as: WO1997001281A1; JPH10505362A; EP0777418B1; US5863863A; MY114016A; CN1105498C; BR9606474A; DE69604147D1; CN1164815A; EP0777418A1; DE69604147T2

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の分野〕本発明は、農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有す
る農薬組成物、より詳しくは、グリホセートに代表され
るアミノ酸系の除草剤に対するより高い効力増強剤効果
と、優れた保存安定性を有する液状の除草剤用効力増強
剤に関する。

〔関連技術〕

殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤及び植物成長調節
剤を含む農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤及びフロア
ブル剤の形態にて使用されている。それらの使用の際、
農薬成分の効果を十分引き出すために、製剤物性上様々
な試みがなされている。しかし、製剤上の工夫により農
薬の効果を更に増強させることは困難な現状である。新
規な農薬の開発は、一層困難であり、そのため、既存の
農薬の活性を一層増強させることは、産業上大いに意味
のあることである。

これまでに、農薬の活性を増強させる効果を有するも
のとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン類及びアミ
ンオキサイド類等の種々の含窒素化合物からなる界面活
性剤が知られている（特開昭63−145205号）。中でも、
四級化された、或いは更にポリオキシエチレン化された
長鎖アミンが特に有効であることも知られている（特開
平４−211002号、特開平２−295907号、特開昭63−2841
06号）。しかしながら、これらの化合物の薬効増強効果
は必ずしも充分ではなく、更なる効果の向上が望まれて
いる。そこで、このような要望に応えるべく、本発明者
らは、1993年12月28日に出願された特願平５−337502号
に対応する、1995年７月６日に英語で発行されたWO95/1
7817に示されているように、第四級アンモニウム塩又は
三級アミンもしくはその塩を、キレート剤との組み合わ
せで使用することを提案している。

しかしながら、更に検討を進めた結果、この農薬用効
力増強剤は種々の農薬に対して著しい効力増強剤効果を
示すが、液状の形態で長期保存された場合に保存安定
性、特に温度変化に対する安定性に劣ることが判明し
た。この問題は、アミノ酸系除草剤との組み合わせにお
いてそれを用いる場合に特に重大であり、アミノ酸系除
草剤の薬効が充分に増強され得ない場合があることが判
明した。従って、上記のこのような問題は、更に改良さ
れねばならないことが明らかとなった。

〔発明の開示〕

本発明者らは、液状の形態で長期保存された場合で
も、温度変化に対して良好な安定性を有するアミノ酸系
除草剤用の効力増強剤を得るために鋭意研究した結果、
特定の三級アミン及びその誘導体からなる含窒素化合物
を、シュウ酸もしくは特定のシュウ酸塩との組み合わせ
で使用することにより、目的とする液状効力増強剤及び
液状除草剤組成物が得られることを見い出し、本発明を
完成した。

すなわち本発明は、下記式（１）で表された三級アミ
ン及びその誘導体から選ばれた少なくとも一種の含窒素
化合物と、シュウ酸、シュウ酸カリウム、シュウ酸のア
ルカノールアミン塩及びシュウ酸の低級アルキルアミン
塩からなる群から選ばれた少なくとも一種のシュウ酸又
はその塩とを含有することを特徴とするアミノ酸系除草
剤用の液状効力増強剤組成物であって、シュウ酸又はそ
の塩の含有量が前記含窒素化合物１モルに対して0.1〜1
0倍モルであるものを提供するものである：〔式中、 R¹:炭素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基又は
酸素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基を示す、
そして R²,R³:互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ
炭素数１〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数２
〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基または−（AO）_ｎ
−Ｈ（AOは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、
かつｎは平均で１〜30の数である。を示す。〕換言すれば、本発明は、（１）上で定義されたような
少なくとも一種の含窒素化合物及び（２）上で定義され
たような少なくとも一種のシュウ酸化合物からなり、あ
るいは実質的にそれらのみからなり、任意の更に界面活
性剤からなる、アミノ酸系除草剤用液状効力増強剤組成
物を提供する。

誘導体は、式（１）で表された三級アミン化合物のア
ミン塩、四級化物、ベタイン及びアミンオキサイドから
なる群から選ばれることが好ましい。

組成物は、10〜30重量％の含窒素化合物を含む、その
水溶液の形態であってもよい。

発明の除草剤組成物は、（ｉ）有効量の上記定義の含
窒素化合物の少なくとも一種及び有効量の上記定義のシ
ュウ酸化合物と、（ii）アミノ酸系除草剤からなり、
（ii）に対する（ｉ）の重量比は、0.05/1〜50/1の範囲
内である。

発明は、さらに、（ｉ）有効量の上記定義の含窒素化
合物の少なくとも一種及び有効量の上記定義のシュウ酸
化合物による、（ii）アミノ酸系除草剤の殺草有効性を
高める方法を提供する。

本発明に使用される含窒素化合物である三級アミン
は、上記式（１）で表され、式（１）中のR¹は、好まし
くは炭素数８〜20の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル
基出であり、更に好ましくは天然油脂由来の炭素数８〜
20のアルキル基又はアルケニルであり、R²及びR³が−
（AO）_ｎ−Ｈの場合は、AOは好ましくは炭素数２のオキ
シアルキレン基であり、ｎは好ましくは平均で１〜100
の数である。具体的に記載すると、三級アミンの好適な
例としては、モノ長鎖アルキルアミン、例えば、ビス
（２−ヒドロキシエチル）ヤシアミン、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）タローアミン、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）オレイルアミン及びビス（２−ヒドロキシエチ
ル）ラウリルアミンが挙げられる。また、ポリオキシア
ルキレン化長鎖アルキルアミン、例えば、ビス（ポリオ
キシエチレン（EOp＝３〜30））ヤシアミン、ビス（ポ
リオキシエチレン（EOp＝３〜30））タローアミン、ビ
ス（ポリオキシエチレン（EOp＝３〜30））オレイルア
ミン、ビス（ポリオキシドエチレン（EOp＝３〜30））
ラウリルアミン、ビス（ポリオキシエチレン（EOp＝３
〜30））パームステアリンルアミン、ビス（ポリオキシ
エチレン（EOp＝３〜10）・ポリオキシプロピレン（POp
＝３〜10）〕ヤシアミン及びビス（ポリオキシエチレン
〔POp＝３〜10）・ポリオキシプロピレン（EOp＝３〜1
0）〕タローアミンが含まれる。上記化合物中、EOpはエ
チレンオキサイド平均付加モル数を示し、POpはプロピ
レンオキサイド平均付加モル数を示す。

本発明においては、前記式（１）で表された三級アミ
ンから誘導された誘導体を用いることもできる。前記三
級アミンの誘導体は、アミン塩、四級化物、ベタイン及
びアミンオキサイドを包含する。

三級アミンの塩は、塩酸及び硫酸等の無機酸の塩、及
び酢酸等の有機酸の塩を包含する。特に塩酸塩及び酢酸
塩が好適である。

前記三級アミンの四級化物は、公知の四級化剤を用い
て得られる。四級化剤は、ジアルキル硫酸（炭素数１〜
３のアルキル基）及びハロゲン化アルキル（炭素数１〜
３のアルキル基、ベンジル基）を包含する。

上記の三級アミンから得られたものは、本発明に使用
される三級アミンの四級化物として好適である。具体的
に記載すると、前記三級アミンの、メチルクロライド四
級化物、ベンジルクロライド四級化物、ジメチル硫酸四
級化物及びジエチル硫酸四級化物が包含される。

また、下記の四級アンモニウム塩も好ましい：（Ａ）四級化長鎖アミン（ａ）塩化トリ低級アルキル長鎖アルキルアンモニウ
ム（ｉ）塩化トリメチルヤシアンモニウム（ヤシ＝C
₁₂〜C₁₅アルキル）（ii）塩化トリメチルオクタデシルアンモニウム（ｂ）塩化ジアルキルジ低級アルキルアンモニウム（ｉ）塩化ジメチルジオクタデシルアンモニウム（ii）塩化ジメチルジヤシアルキルアンモニウム（Ｂ）四級化ポリオキシアルキレン化長鎖アミン（ａ）塩化アルキルジ（ポリオキシエチレン）低級ア
ルキルアンモニウム（ｉ）ポリオキシエチレンがエチレンオキシド２〜
30モルから誘導された塩化メチルビス（オメガヒドロキ
シポリ（オキシエチレン）オレオ）アンモニウム。

式（１）で表された三級アミンから誘導されたベタイ
ンは、トリアルキルベタイン、具体的に記載すると、ラ
ウリルジメチルベタイン、ステアリルジメチルベタイ
ン、ヤシジメチルベタイン及びデシルジメチルベタイン
等の長鎖アルキルジ低級アルキルベタイン、を包含す
る。

式（１）で表された三級アミンから誘導されたアミン
オキシドとしては、下記のものが適切である：（Ａ）トリアルキルアミンオキシド（ｉ）ラウリルジメチルアミンオキシド（ii）ステアリルジメチルアミンオキシド（Ｂ）ジヒドロキシエチルアルキルアミンオキシド（ｉ）ジヒドロキシエチルオクチルアミンオキシド（ii）ジヒドロキシエチルドデシルアミンオキシド（iii）ジヒドロキシエチルタローアミンオキシド（Ｃ）ジ（ポリオキシエチレン）アルキルアミンオキシ
ド（ｉ）ビス（ポリオキシエチレン）タローアミンオキ
シド（ii）ビス（ポリオキシエチレン）ヤシアミンオキシ
ド（iii）ビス（ポリオキシエチレン）ドデシルアミン
オキシド（Ｄ）低級アルキルポリオキシエチレンアルキルアミン
オキシド（ｉ）メチルポリオキシエチレンヤシアミンオキシ
ド。

本発明においては、上記のような含窒素化合物とシュ
ウ酸もしくは特定のシュウ酸塩が、組み合わせで使用さ
れる。シュウ酸の塩は、カリウム塩、アルカノールアミ
ン塩又は低級アルキルアミン塩である。アルカノールア
ミン塩は、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミ
ン塩及びトリエタノールアミン塩を包含する。低級アル
キルアミン塩は、モノメチルアミン塩、モノエチルアミ
ン塩、ジメチルアミン塩及びジエチルアミン塩を包含す
る。上記化合物以外のシュウ酸塩からは、温度変化に安
定な液状の効力増強剤組成物は得られない。シュウ酸塩
は、好ましくはカリウム塩又はアルカノールアミン塩で
あり、特に好ましくはカリウム塩又はジエタノールアミ
ン塩である。

シュウ酸又はその塩は、含窒素化合物１モルに対して
0.1〜10モル、好ましくは0.3〜５モルの範囲で用いられ
る。シュウ酸又はその塩の量が0.1モル未満或いは10モ
ルを超えると、アミノ酸系除草剤の効力増強効果が悪
く、かつ、組成物が温度変化に対して不安定となる。

本発明の液状効力増強剤組成物においては、公知の界
面活性剤を組み合わせで使用することができる。

組み合わせで使用され得る界面活性剤として、非イオ
ン界面活性剤、陰イオン界面活性剤及び両性界面活性
剤、或いはそれらの混合物を用いることができる。

これらの界面活性剤は、含窒素化合物を基にして、1/
1〜1/10、好ましくは1/2〜1/6の重量比で組み合わされ
得る。

非イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルホル
ムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリ
オキシアルキレンアルキルソルビトールエステル、ポリ
オキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアル
キレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアル
キレンブロック共重合体、ポリオキシアルキレンブロッ
ク共重合体アルキルグリセロールエステル、ポリオキシ
アルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシアルキ
レンロジンエステル、ポリオキシプロピレンブロック共
重合体、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオ
キシアルキレンアルキルフェノール、及びこれらの二種
以上の混合物を包含する。

陰イオン界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液
或いは固体状態で入手され得る。その例としては、モノ
−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカン
スルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、ア
ルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル
硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフ
タレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、アルキ
ルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックス
ルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシ
アルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシア
ルキルモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキ
シアルキレンモノ及びジアルキルフェニルエーテルリン
酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸塩、直鎖及び分岐アル
キルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、ア
ルケニルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその
塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、
Ｎ−メチル脂肪酸タウリド（taurides）、及びこれらの
二種以上の混合物（ナトリウム、カリウム、アンモニウ
ム及びアミン塩を含む）がある。

これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、非イ
オン型界面活性剤である。中でも、好ましいものは、ポ
リオキシアルキレンソルビタンエステルやポリオキシア
ルキレンアルキルグリセロールエステルなどのエステル
型のもの、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、及
びポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルであ
る。

本発明のアミノ酸系除草剤用の液状効力増強剤組成物
は、前記の含窒素化合物、シュウ酸又はその塩、必要に
応じて配合された任意成分、及び残部の水からなる。そ
の形態は、通常水溶液である。本発明において、含窒素
化合物は、組成物に、10〜30重量％、好ましくは、15〜
25重量％の比率で配合される。含窒素化合物のシュウ酸
（塩）に対するモル比は、前記した割合に調整されねば
ならない。

また、本発明は、前記のような本発明の液状効力増強
剤組成物とアミノ酸系除草剤とを含有する液状の除草剤
組成物を提供をする。

アミノ酸系除草剤は、例えば、グリホセート（Ｎ−
（ホスホノメチル）グリシン又はその塩）、ビアラホス
（ソディウム・ソウト・オブＬ−２−アミノ−４−
〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリ
ル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン）、及びグルホシネー
ト（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィネート）を包含する。

本発明の液状除草剤組成物において、本発明の効力増
強剤組成物のアミノ酸系除草剤に対する割合は、効力増
強剤組成物に含まれた含窒素化合物とシュウ酸又はその
塩の総量（ｉ）のアミノ酸系除草剤に含まれた農薬原体
（除草剤の有効成分）（ii）に対する重量比で、（ｉ）
／（ii）＝0.05〜50、好ましくは0.05〜20、さらに好ま
しくは0.1〜10である。その割合が0.05未満では、目的
とする除草剤の効力増強効果を十分達成し得ない。一
方、その割合を50超としても、それ以上の効果の上昇は
望めない。

また、本発明の除草剤組成物には、必要に応じてpH調
節剤、無機塩類及び増粘剤を加えてもよい。

本発明に使用され得るpH調節剤は、クエン酸、リン酸
（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれらの塩であ
る。

本発明に使用され得る無機塩類は、硫酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシア
ン酸アンモニウム、塩化アンモニウム及びスルファミン
酸アンモニウム等の無機アンモニウム塩を包含する。

本発明の除草剤組成物の製剤は、効力増強剤組成物と
アミノ酸系除草剤とを含有する一液型（一剤型）であ
る。それはアミノ酸系除草剤又はその水溶液を、該除草
剤の農薬濃度が所望の値となるような比率で、使用直前
に、効力増強剤組成物の水溶液と混合（で希釈）して用
いることもできる。

〔実施例〕

以下、実施例を参照して本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１表１に示す含窒素化合物と、シュウ酸またはその塩を
用いて、各種液状効力増強剤組成物を得た。

表１に示された、各含窒素化合物の構造は以下の通り
である： 20gのビスPOE（15）タローアミンオキシドを用い、そ
のシュウ酸（塩）に対するモル比が1:3となるように合
計100gの液状組成物を調製し、その組成物を同様に評価
した。

表１で示された組成物の経時的な安定性を確認するた
め、組成物を高温（60℃）、低温（−５℃）及び常温に
１カ月保存した。その結果を表２に示す。

表中、“安定":保存安定性が良好であった、かつ、
“沈殿、白濁及び相分離":1ヵ月の保存期間中に沈澱、
白濁及び相分離等の物性変化が観察され、許容し得る保
存安定性が示されなかった。

表２で示したように、シュウ酸、シュウ酸２カリウ
ム、シュウ酸２ジエタノールアミン及びシュウ酸２メチ
ルアミンが用いられた場合には、優れた温度安定性が示
されたのひ対し、シュウ酸２ナトリウムとシュウ酸２ア
ンモニウムは、１ケ月の恒温保存後に、相分離、白濁及
び沈澱の析出をひき起こし、それ故、経時安定性におい
て許容し得る安定な液状効力増強剤組成物を提供しなか
った。

ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた組成物
も、それらがシュウ酸２ナトリウム或いはシュウ酸２ア
ンモニウム以外のシュウ酸（塩）と組み合わせて使用さ
れた場合、良好な経時安定性を提供した。

実施例２表２の液状効力増強剤組成物と市販のアミノ酸系除草
剤と組み合わせて殺草効果試験を行った。

市販の除草剤としては、バスタ（商品名）液剤（有効
成分として18.5重量％のグルホシネート含有）、ラウン
ドアップ（商品名）液剤（有効成分として41重量％のグ
リホセートモノイソプロピルアミン塩含有）、及びハー
ビー（商品名）液剤（有効成分として18重量％のビアラ
ホスナトリウム塩含有）を用いた。

液状効力増強剤組成物をそれぞれイオン交換水に溶解
し、１〜500倍希釈液を得た。また、保存安定性の悪い
液状効力増強剤組成物を同様にイオン交換水に溶解し、
１〜500倍稀釈を得た。得られた液状効力増強剤組成物
の１〜500倍稀釈液を用いて、更に上記の市販除草剤の
各々を１〜500倍稀釈した。このようにして、一つの液
状除草剤用効力増強剤組成物から三種の液状除草剤組成
物が得られた。

水田から得られた肥沃土と砂利（すなわち川砂）と市
販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混合した。このよ
うにして得られた土を内径12cmのポットに入れた。温室
において殺草効力試験を行うため、細葉植物の例として
のメヒシバ及び広葉植物の例としてのキャベツの種子を
ポットに播き、生育させた。ポット間の不均一性を無く
すため、植物が生育異常のポットは廃棄した。メヒシバ
が草丈20〜30cmに成長したポットとキャベツ本葉が５葉
展開期まで成長したポットを試験に供した。植物への除
草剤組成物の付与のため、ターンテーブル（直径:36c
m）上へポットをのせ、スプレーガン（RGタイプ、岩田
塗装機工業（株）製）で組成物を散布した。散布量は、
バスタ液剤とハービー液剤の場合は1000リットル/haの
割合とし、ラウンドアップ液剤は、500リットル/haの割
合で植物へ均一に散布した。次いで、殺草効力を評価し
た。

植物への散布後14日目に地上成育生重量を量り、その
結果を無処理区の地上成育生重量を基準とした殺草率で
示した（下記式参照）。次いで、各除草剤組成物の殺草
率を表３、４に示す。

殺草率（％）＝〔（無処理区の地上成育生重量（ｇ）−処理区の地上成育生重量（ｇ））／無処理区の地上成育生重量（ｇ）〕×100 No.3、４、９、10、15、16の液状効力増強剤組成物に
おいて、散布時、不溶性沈殿によりスプレーノズルの閉
塞が生じる場合があった。

No.3、４、９、10、15、16の液状効力増強剤組成物に
おいて、散布時、不溶性沈殿によりスプレーノズルの閉
塞が生じる場合があった。

ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた組成物
中、シュウ酸２ナトリウム或いはシュウ酸２アンモニウ
ム以外のシュウ酸（塩）を用いた組成物は、良好な殺草
活性を示した。

実施例３グリホセート酸（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）を既
知の方法で合成し、それを水溶性の塩にするためにイソ
プロピルアミンにて中和して、グリホセート・イソプロ
ピルアミン水溶液（有効成分:70％）を得た。

得られたグリホセート・イソプロピルアミン水溶液
と、実施例１で得られた液状除草剤用効力増強剤組成物
であって、経時安定性の良い組成物（表５参照）を、液
状除草剤用効力増強剤組成物から選んで、表５に示す割
合で配合し、液状の除草剤組成物を得た。

ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた液状組
成物を、同様に調製して同様に評価を行なった。

その経時的な安定性を確認するため、表５に示した除
草剤組成物を、高温（60℃）、低温（−５℃）及び常温
に１ケ月保存した。その結果を表６に示す。

表６に示したように、本発明の液状除草剤用効力増強
剤を用いた液状除草剤組成物は、温度変化に対して経時
的に安定であった。

シュウ酸２ナトリウムあるいはシュウ酸２アンモニウ
ム以外のビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた
組成物も、良好な保存安定性を提供した。

実施例４実施例３の表６に示す各種液状除草剤組成物を用いて
以下の殺草効力試験を行った。

先ず、液状除草剤組成物を、それぞれイオン交換水で
１〜300倍に稀釈し、散布液を得た。

水田から得られた肥沃土と砂利（すなわち川砂）と市
販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混合した。このよ
うにして得られた土を内径12cmのポットに入れた。温室
において殺草効力試験を行うため、細葉植物の例として
のメヒシバ及び広葉植物の例としてのキャベツの種子を
ポットに播き、生育させた。ポット間の不均一性を無く
すため、植物が生育異常のポットは廃棄した。メヒシバ
が草丈が20〜30cmに成長したポットとキャベツ本葉が５
葉展開期まで成長したポットを試験に供した。植物への
除草剤組成物の付与のため、ターンテーブル（直径:36c
m）上へポットをのせ、スプレーガン（RGタイプ、岩田
塗装機工業（株）製）で組成物を散布した。組成物を、
500リットル/haの割合に相当する量で植物へ均一に散布
し、殺草効力を評価した。

植物への散布後14日目に地上成育生重量を量り、その
結果を無処理区の地上成育生重量を基準とした殺草率で
示した（下記式参照）。各除草剤組成物の殺草率を表７
に示す。

シュウ酸２ナトリウムあるいはシュウ酸２アンモニウ
ム以外のビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた
組成物も、良好な殺草活性を示した。

フロントページの続き (56)参考文献特開昭56−135409（ＪＰ，Ａ) 特開平６−24917（ＪＰ，Ａ) 特開平５−301802（ＪＰ，Ａ) 特開平４−211002（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−145205（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−4112（ＪＰ，Ａ) 特開平６−219908（ＪＰ，Ａ) 特開平１−216903（ＪＰ，Ａ) 特開平５−97601（ＪＰ，Ａ) 特開平４−1105（ＪＰ，Ａ) 特開昭55−98105（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−110506（ＪＰ，Ａ) 特表平８−509241（ＪＰ，Ａ) 特表平10−505361（ＪＰ，Ａ) 国際公開95／31903（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 57/20 A01N 25/00 A01N 25/22 A01N 25/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（１）下記式（１）で表された三級アミン
及びその誘導体から選ばれた少なくとも一種の含窒素化
合物と、（２）シュウ酸、シュウ酸カリウム、シュウ酸
のアルカノールアミン塩及びシュウ酸の低級アルキルア
ミン塩からなる群から選ばれた少なくとも一種のシュウ
酸化合物とを、0.1/1と10/1の間の範囲の（１）含窒素
化合物に対する（２）シュウ酸化合物のモル比で含有す
るアミノ酸系除草剤用の液状効力増強剤組成物。〔式中、 R¹:炭素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基又は酸
素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基を示す、そ
して R²,R³:互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭
素数１〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数２〜
30の直鎖もしくは分岐アルケニル基または−（AO）_ｎ−
Ｈ（AOは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、か
つｎは平均で１〜30の数である。）を示す。〕
【請求項２】誘導体が、式（１）で表された三級アミン
化合物のアミン塩、四級化物、ベタイン及びアミンオキ
サイドからなる群から選ばれる、請求項１で請求された
効力増強剤組成物。
【請求項３】更に界面活性剤を含有する、請求項１で請
求された効力増強剤組成物。
【請求項４】10〜30重量％の含窒素化合物を含有する、
請求項１で請求された組成物の水溶液。
【請求項５】（ｉ）有効量の請求項１で定義された含窒
素化合物の少なくとも一種及び有効量の請求項１で定義
されたシュウ酸化合物、及び（ii）アミノ酸系除草剤を
含有する除草剤組成物。
【請求項６】アミノ酸系除草剤が、グリホセート（Ｎ−
（ホスホノメチル）グリシン、その塩）、ビアラホス
（Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝
ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニ
ンのナトリウム塩）及びグルホシネート（アンモニウム
−DL−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネー
ト）からなる群から選ばれる、請求項５で請求された除
草剤組成物。
【請求項７】（ii）に対する（ｉ）の重量比が0.05/1〜
50/1の範囲内である、請求項５で請求された除草剤組成
物。
【請求項８】（ｉ）有効量の請求項１で定義された含窒
素化合物の少なくとも一種及び有効量の請求項１で定義
されたシュウ酸化合物による、（ii）アミノ酸系除草剤
の除草有効性を高める方法。