JP3408937B2 - 触媒の処理方法 - Google Patents
触媒の処理方法Info
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- B01J38/60—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using acids
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は過酸化水素の製造に
おいてアントラキノンまたはその誘導体の水素化に使用
される触媒の活性化方法に関する。
おいてアントラキノンまたはその誘導体の水素化に使用
される触媒の活性化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】過酸化水素の最も普通の製造方法はアン
トラキノン法である。この方法において、好適な有機溶
媒、所謂使用液に溶解されたアルキル化アントラキノン
は、触媒の存在下で水素で処理されて相当するヒドロキ
ノンを生成する。次いで、ヒドロキノンは酸素（通常、
空気）でキノンに酸化され、同時に過酸化水素が生成さ
れ、これが水で抽出され、一方、キノンが使用液ととも
に水素化工程に戻される。
トラキノン法である。この方法において、好適な有機溶
媒、所謂使用液に溶解されたアルキル化アントラキノン
は、触媒の存在下で水素で処理されて相当するヒドロキ
ノンを生成する。次いで、ヒドロキノンは酸素（通常、
空気）でキノンに酸化され、同時に過酸化水素が生成さ
れ、これが水で抽出され、一方、キノンが使用液ととも
に水素化工程に戻される。
【０００３】水素化は最新の過酸化水素製造に最も重要
な工程であり、この工程を有効に行う異なる方法が文献
に記載されている。例えば、米国特許第4428923 号明細
書は使用液中に懸濁された触媒の使用を開示しており、
米国特許第3009782 号明細書は触媒粒子の固定床の使用
を開示しており、米国特許第4552748 号及び同第506304
3 号明細書はモノリス固定床触媒の使用を開示してお
り、また米国特許第5071634 号明細書は触媒被覆スタテ
ィックミキサー（static mixer) の使用を開示してい
る。水素化触媒の活性は操作の或る時間後に低下するこ
とがわかった。EP-A-670182 は酸化された使用液を用い
た処理による水素化触媒の再活性化を開示している。JP
-A-47023386 の抄録であるデルウェントアブストラクト
（Derwent Abstract） WPI Acc.No.72-75387T/47は、ア
ルカリ金属及びアンモニアの水酸化物、炭酸塩及びケイ
酸塩から選ばれた化合物の水溶液による処理による水素
化触媒の再生方法を開示している。
な工程であり、この工程を有効に行う異なる方法が文献
に記載されている。例えば、米国特許第4428923 号明細
書は使用液中に懸濁された触媒の使用を開示しており、
米国特許第3009782 号明細書は触媒粒子の固定床の使用
を開示しており、米国特許第4552748 号及び同第506304
3 号明細書はモノリス固定床触媒の使用を開示してお
り、また米国特許第5071634 号明細書は触媒被覆スタテ
ィックミキサー（static mixer) の使用を開示してい
る。水素化触媒の活性は操作の或る時間後に低下するこ
とがわかった。EP-A-670182 は酸化された使用液を用い
た処理による水素化触媒の再活性化を開示している。JP
-A-47023386 の抄録であるデルウェントアブストラクト
（Derwent Abstract） WPI Acc.No.72-75387T/47は、ア
ルカリ金属及びアンモニアの水酸化物、炭酸塩及びケイ
酸塩から選ばれた化合物の水溶液による処理による水素
化触媒の再生方法を開示している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、過酸
化水素製造用の水素化触媒の改良された活性化方法を提
供することである。本発明の別の目的は、低い失活速度
のみを有する活性化触媒を得る方法を提供することであ
る。
化水素製造用の水素化触媒の改良された活性化方法を提
供することである。本発明の別の目的は、低い失活速度
のみを有する活性化触媒を得る方法を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、過酸化水素の
製造に使用されるアントラキノンまたはその誘導体の水
素化用触媒の活性化方法であって、その方法が触媒を、
鉱酸、スルホン酸およびシュウ酸からなる群より選ばれ
る酸で処理する工程を含み、前記酸の濃度が０．０５〜
１８モル／ｌであり、前記触媒がニッケル、パラジウ
ム、白金、ロジウムもしくはルテニウムまたはこれらの
混合物から選ばれた活性物質を含み、活性物質が担体に
結合されていることを特徴とする触媒の活性化方法に関
する。酸は鉱酸、例えば、硝酸、硫酸、リン酸または亜
リン酸、ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸または過塩素
酸であることが好ましいが、また有機酸、例えば、スル
ホン酸またはシュウ酸が使用されてもよい。酸の濃度は
０．０５〜１８モル／ｌであることが好ましく、０．８
〜９モル／ｌであることが最も好ましい。好ましい酸は
硝酸、オルトリン酸及び硫酸である。０．５〜５０重量
％、好ましくは５〜４０重量％の濃度を有する硝酸、２
〜８５重量％、好ましくは１０〜５０重量％の濃度を有
するオルトリン酸、または０．５〜９８重量％、好まし
くは５〜６０重量％の濃度を有する硫酸を使用すること
が特に好ましい。
製造に使用されるアントラキノンまたはその誘導体の水
素化用触媒の活性化方法であって、その方法が触媒を、
鉱酸、スルホン酸およびシュウ酸からなる群より選ばれ
る酸で処理する工程を含み、前記酸の濃度が０．０５〜
１８モル／ｌであり、前記触媒がニッケル、パラジウ
ム、白金、ロジウムもしくはルテニウムまたはこれらの
混合物から選ばれた活性物質を含み、活性物質が担体に
結合されていることを特徴とする触媒の活性化方法に関
する。酸は鉱酸、例えば、硝酸、硫酸、リン酸または亜
リン酸、ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸または過塩素
酸であることが好ましいが、また有機酸、例えば、スル
ホン酸またはシュウ酸が使用されてもよい。酸の濃度は
０．０５〜１８モル／ｌであることが好ましく、０．８
〜９モル／ｌであることが最も好ましい。好ましい酸は
硝酸、オルトリン酸及び硫酸である。０．５〜５０重量
％、好ましくは５〜４０重量％の濃度を有する硝酸、２
〜８５重量％、好ましくは１０〜５０重量％の濃度を有
するオルトリン酸、または０．５〜９８重量％、好まし
くは５〜６０重量％の濃度を有する硫酸を使用すること
が特に好ましい。
【０００６】
【発明の実施の形態】触媒は５分以上、最も好ましくは
３０分以上にわたって酸と接触されることが好ましい。
重要な上限はないが、通常２４時間以上の処理により利
点は得られない。温度は常圧で沸点より下、好ましくは
１０〜３５℃に保たれることが好適である。触媒は二つ
以上の別々の工程で処理されることが好ましい。夫々の
工程において、触媒は５〜６００分、最も好ましくは２
０〜２００分にわたって酸と接触されることが好まし
い。
３０分以上にわたって酸と接触されることが好ましい。
重要な上限はないが、通常２４時間以上の処理により利
点は得られない。温度は常圧で沸点より下、好ましくは
１０〜３５℃に保たれることが好適である。触媒は二つ
以上の別々の工程で処理されることが好ましい。夫々の
工程において、触媒は５〜６００分、最も好ましくは２
０〜２００分にわたって酸と接触されることが好まし
い。
【０００７】触媒は最初に好ましくは無極性有機溶媒で
処理され、次いで好ましくは乾燥工程またはすすぎ工程
を間に使用しないで一工程または数工程で酸で処理され
ることが最も好ましい。有機溶媒は、例えば、芳香族炭
化水素、脂肪族炭化水素もしくはナフテン系炭化水素ま
たはこれらの混合物から選ばれてもよい。有益な有機溶
媒の更に特別な例として、例えば、ベンゼン、アルキル
化ベンゼンもしくはポリアルキル化ベンゼン、例えば、
tert−ブチルベンゼンもしくはトリメチルベンゼン、ア
ルキル化トルエンもしくはナフタレン、例えば、tert−
ブチルトルエンもしくはメチルナフタレン、またはこれ
らの混合物が挙げられる。使用済みの有機溶媒が過酸化
水素の製造において使用液の一部を形成するのに使用さ
れてもよい。
処理され、次いで好ましくは乾燥工程またはすすぎ工程
を間に使用しないで一工程または数工程で酸で処理され
ることが最も好ましい。有機溶媒は、例えば、芳香族炭
化水素、脂肪族炭化水素もしくはナフテン系炭化水素ま
たはこれらの混合物から選ばれてもよい。有益な有機溶
媒の更に特別な例として、例えば、ベンゼン、アルキル
化ベンゼンもしくはポリアルキル化ベンゼン、例えば、
tert−ブチルベンゼンもしくはトリメチルベンゼン、ア
ルキル化トルエンもしくはナフタレン、例えば、tert−
ブチルトルエンもしくはメチルナフタレン、またはこれ
らの混合物が挙げられる。使用済みの有機溶媒が過酸化
水素の製造において使用液の一部を形成するのに使用さ
れてもよい。
【０００８】触媒は５分間以上、最も好ましくは３０分
以上にわたって有機溶媒と接触されることが好ましい。
重要な上限はないが、通常２４時間以上にわたる処理に
より利点は得られない。温度は常圧で沸点より下、好ま
しくは１０〜３５℃に保たれることが好適である。通
常、有機溶媒を一工程で処理することが充分であるが、
二工程または数工程が可能である。最後の酸処理に続い
て水洗の一工程または数工程が行われることが好適であ
る。
以上にわたって有機溶媒と接触されることが好ましい。
重要な上限はないが、通常２４時間以上にわたる処理に
より利点は得られない。温度は常圧で沸点より下、好ま
しくは１０〜３５℃に保たれることが好適である。通
常、有機溶媒を一工程で処理することが充分であるが、
二工程または数工程が可能である。最後の酸処理に続い
て水洗の一工程または数工程が行われることが好適であ
る。
【０００９】異なる処理工程は、例えば、夫々の液を含
む容器中に触媒を浸漬することにより、または触媒が配
置されている水素化反応器に液体を流入することにより
行われてもよい。
む容器中に触媒を浸漬することにより、または触媒が配
置されている水素化反応器に液体を流入することにより
行われてもよい。
【００１０】触媒はアントラキノン法における水素化工
程に普通使用される活性金属、例えば、ニッケル、特に
ラネーニッケル、または貴金属、例えば、パラジウム、
白金、ロジウムもしくはルテニウム、またはこれらの混
合物を含んでいてもよい。触媒活性金属が担体に結合さ
れる場合に、本発明は特に有利である。好適な担体材料
はシリカ、ケイ酸塩、アルミナ、活性カーボン、アルカ
リ土類金属、例えば、マグネシウム、カルシウム、バリ
ウムまたはストロンチウムの炭酸塩、マグネシウム、ア
ルミニウム、チタンまたはジルコニウムの酸化物、また
はマグネシウム、ケイ素、アルミニウム、チタンまたは
ジルコニウムの炭化物である。好ましい担体材料はシリ
カおよびアルミナである。担体は不連続粒子を形成して
もよく、またはモノリス担体構造で配置されていてもよ
く、これは、例えば、触媒で被覆された実質的に平行な
チャンネルまたは触媒被覆スタティックミキサーを形成
してもよい。このような担体構造は、例えば、セラミッ
ク材料、金属材料もしくはポリマー材料またはガラス布
でできてあってもよい。
程に普通使用される活性金属、例えば、ニッケル、特に
ラネーニッケル、または貴金属、例えば、パラジウム、
白金、ロジウムもしくはルテニウム、またはこれらの混
合物を含んでいてもよい。触媒活性金属が担体に結合さ
れる場合に、本発明は特に有利である。好適な担体材料
はシリカ、ケイ酸塩、アルミナ、活性カーボン、アルカ
リ土類金属、例えば、マグネシウム、カルシウム、バリ
ウムまたはストロンチウムの炭酸塩、マグネシウム、ア
ルミニウム、チタンまたはジルコニウムの酸化物、また
はマグネシウム、ケイ素、アルミニウム、チタンまたは
ジルコニウムの炭化物である。好ましい担体材料はシリ
カおよびアルミナである。担体は不連続粒子を形成して
もよく、またはモノリス担体構造で配置されていてもよ
く、これは、例えば、触媒で被覆された実質的に平行な
チャンネルまたは触媒被覆スタティックミキサーを形成
してもよい。このような担体構造は、例えば、セラミッ
ク材料、金属材料もしくはポリマー材料またはガラス布
でできてあってもよい。
【００１１】本発明の活性化方法は新しい触媒または使
用され、それにより活性を損失していた触媒（これは通
常３〜２４ケ月の操作後に生じる）について行い得る。
使用された触媒の活性が回復されるだけでなく、処理触
媒が再度操作にかけられる時にそれがまたその活性をか
なり少なく損失する傾向を示すことがわかった。
用され、それにより活性を損失していた触媒（これは通
常３〜２４ケ月の操作後に生じる）について行い得る。
使用された触媒の活性が回復されるだけでなく、処理触
媒が再度操作にかけられる時にそれがまたその活性をか
なり少なく損失する傾向を示すことがわかった。
【００１２】また、本発明は、触媒の存在下で有機溶媒
の使用液中でアントラキノンまたはその誘導体の交互の
酸化及び水素化を伴うアントラキノン法による過酸化水
素の製造方法に関するものであり、その方法は上記の酸
による処理により水素化触媒を活性化する工程を含む。
の使用液中でアントラキノンまたはその誘導体の交互の
酸化及び水素化を伴うアントラキノン法による過酸化水
素の製造方法に関するものであり、その方法は上記の酸
による処理により水素化触媒を活性化する工程を含む。
【００１３】水素化は０〜１００℃、好ましくは４０〜
７０℃の温度で、１０〜１５００ｋＰａ、好ましくは２
００〜６００ｋＰａの圧力で行われることが好適であ
る。アルキル化アントラキノン、例えば、２−アルキル
−９，１０−アントラキノンが使用されることが好まし
い。有益なアルキルアントラキノンの例は２−エチルア
ントラキノン、２−tert−ブチルアントラキノン、２−
ヘキセニルアントラキノン、アルキルアントラキノンの
共融混合物、２−アミルアントラキノンの混合物、およ
びそれらのテトラヒドロ誘導体である。使用液は１種以
上のキノン溶媒および１種以上のヒドロキノン溶媒を含
むことが好適である。
７０℃の温度で、１０〜１５００ｋＰａ、好ましくは２
００〜６００ｋＰａの圧力で行われることが好適であ
る。アルキル化アントラキノン、例えば、２−アルキル
−９，１０−アントラキノンが使用されることが好まし
い。有益なアルキルアントラキノンの例は２−エチルア
ントラキノン、２−tert−ブチルアントラキノン、２−
ヘキセニルアントラキノン、アルキルアントラキノンの
共融混合物、２−アミルアントラキノンの混合物、およ
びそれらのテトラヒドロ誘導体である。使用液は１種以
上のキノン溶媒および１種以上のヒドロキノン溶媒を含
むことが好適である。
【００１４】好適なキノン溶媒は芳香族炭化水素、脂肪
族炭化水素もしくはナフテン系炭化水素、例えば、ベン
ゼン、アルキル化ベンゼンもしくはポリアルキル化ベン
ゼン、例えば、tert−ブチルベンゼンもしくはトリメチ
ルベンゼン、アルキル化トルエンもしくはナフタレン、
例えば、tert−ブチルトルエンもしくはメチルナフタレ
ンを含んでいてもよい。好適なヒドロキノン溶媒はアル
キルホスフェート、アルキルホスホネート、ノニルアル
コール、アルキルシクロヘキサノールエステル、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルカルボンアミド、テトラアルキル尿素、Ｎ
−アルキル−２−ピロリドンを含んでいてもよい。特に
好ましいヒドロキノン溶媒は米国特許第4800073 号及び
同第4800074 号明細書に記載されており、アルキル置換
カプロラクタムおよび環状尿素誘導体、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ジアルキル置換アルキレン尿素を含む。好適かつ
好ましい触媒に関して、活性化方法の上記の記載が参考
にされる。過酸化水素製造そのものに関する更なる詳細
が、本明細書に引用された特許、特に米国特許第455274
8 号及び同第4800074 号に見られる。本発明が下記の実
施例により更に説明される。特にことわらない限り、全
ての含量及び％は重量基準である。
族炭化水素もしくはナフテン系炭化水素、例えば、ベン
ゼン、アルキル化ベンゼンもしくはポリアルキル化ベン
ゼン、例えば、tert−ブチルベンゼンもしくはトリメチ
ルベンゼン、アルキル化トルエンもしくはナフタレン、
例えば、tert−ブチルトルエンもしくはメチルナフタレ
ンを含んでいてもよい。好適なヒドロキノン溶媒はアル
キルホスフェート、アルキルホスホネート、ノニルアル
コール、アルキルシクロヘキサノールエステル、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルカルボンアミド、テトラアルキル尿素、Ｎ
−アルキル−２−ピロリドンを含んでいてもよい。特に
好ましいヒドロキノン溶媒は米国特許第4800073 号及び
同第4800074 号明細書に記載されており、アルキル置換
カプロラクタムおよび環状尿素誘導体、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ジアルキル置換アルキレン尿素を含む。好適かつ
好ましい触媒に関して、活性化方法の上記の記載が参考
にされる。過酸化水素製造そのものに関する更なる詳細
が、本明細書に引用された特許、特に米国特許第455274
8 号及び同第4800074 号に見られる。本発明が下記の実
施例により更に説明される。特にことわらない限り、全
ての含量及び％は重量基準である。
【００１５】
【実施例】実施例１
：過酸化水素の製造においてアルキルアントラ
キノンの水素化に使用され、かつ平行チャンネルを有す
るシリカ担体に担持されたモノリスパラジウム触媒を、
直径２５ｍｍおよび長さ２００ｍｍを有する片に切断し
た。片を室温で夫々の液体を含む容器中に浸漬すること
により触媒を異なる方法で活性化した。シェルゾル〔Sh
ellsol（登録商標）〕は実質的にＣ4 アルキルベンゼン
誘導体からなる溶媒を表す。
キノンの水素化に使用され、かつ平行チャンネルを有す
るシリカ担体に担持されたモノリスパラジウム触媒を、
直径２５ｍｍおよび長さ２００ｍｍを有する片に切断し
た。片を室温で夫々の液体を含む容器中に浸漬すること
により触媒を異なる方法で活性化した。シェルゾル〔Sh
ellsol（登録商標）〕は実質的にＣ4 アルキルベンゼン
誘導体からなる溶媒を表す。
【００１６】Ａ（本発明）：使用した触媒を下記の順序
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） ３時間、１５容量％の硫酸 ３時間、１５容量％の硫酸 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） ３時間、１５容量％の硫酸 ３時間、１５容量％の硫酸 脱イオン水中でのすすぎ
【００１７】Ｂ（本発明）：使用した触媒を下記の順序
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） ３時間、１５容量％の硝酸 ３時間、１５容量％の硝酸 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） ３時間、１５容量％の硝酸 ３時間、１５容量％の硝酸 脱イオン水中でのすすぎ
【００１８】Ｃ（本発明）：使用した触媒を下記の順序
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、アセトン ２時間、乾燥 ３時間、３０容量％のオルトリン酸 ３時間、３０容量％のオルトリン酸 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、アセトン ２時間、乾燥 ３時間、３０容量％のオルトリン酸 ３時間、３０容量％のオルトリン酸 脱イオン水中でのすすぎ
【００１９】Ｄ（比較例）：使用した触媒を下記の順序
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、アセトン ２時間、乾燥 ３時間、５重量％の水酸化ナトリウム水溶液 ３時間、５重量％の水酸化ナトリウム水溶液 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、アセトン ２時間、乾燥 ３時間、５重量％の水酸化ナトリウム水溶液 ３時間、５重量％の水酸化ナトリウム水溶液 脱イオン水中でのすすぎ
【００２０】Ｅ（比較例）：使用した触媒を下記の順序
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、アセトン ２時間、乾燥 ３時間、アンモニア（ｐＨ１０の水溶液） ３時間、水 ３時間、水 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、アセトン ２時間、乾燥 ３時間、アンモニア（ｐＨ１０の水溶液） ３時間、水 ３時間、水 脱イオン水中でのすすぎ
【００２１】Ｆ（本発明）：使用されなかった触媒を下
記の順序に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、１５容量％の硝酸 １時間、１５容量％の硝酸 水中でのすすぎ
記の順序に従って処理した。 ４８時間、シェルゾル（登録商標） １時間、１５容量％の硝酸 １時間、１５容量％の硝酸 水中でのすすぎ
【００２２】Ｇ（参考例）：使用した触媒を全く処理し
なかった。
なかった。
【００２３】Ｈ（参考例）：使用されなかった触媒を全
く処理しなかった。
く処理しなかった。
【００２４】夫々の触媒片の活性を０．２リットルの水
素化反応器中で試験した。結果が下記の表に見られる。
表中、夫々の試料に関する活性が、相当する操作時間後
の使用されなかった触媒Ｈの未処理の片の活性の％とし
て表される。
素化反応器中で試験した。結果が下記の表に見られる。
表中、夫々の試料に関する活性が、相当する操作時間後
の使用されなかった触媒Ｈの未処理の片の活性の％とし
て表される。
【００２５】
【表１】
実験は、特に操作の１４日後の活性が本発明に従って処
理された触媒Ａ、Ｂ、Ｃ及びＦについて優れていたこと
を示す。
理された触媒Ａ、Ｂ、Ｃ及びＦについて優れていたこと
を示す。
【００２６】
【発明の効果】以上説明したように、触媒を酸で処理す
ることにより、酸で処理しない場合に比べて高活性の触
媒を得ることができる。
ることにより、酸で処理しない場合に比べて高活性の触
媒を得ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平６−292830（ＪＰ，Ａ)
特開 昭50−75587（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
B01J 21/00 - 38/74
C01B 15/023
Claims (10)
- 【請求項１】 過酸化水素の製造に使用されるアントラ
キノンまたはその誘導体の水素化用触媒の活性化方法で
あって、その方法が触媒を、鉱酸、スルホン酸およびシ
ュウ酸からなる群より選ばれる酸で処理する工程を含
み、前記酸の濃度が０．０５〜１８モル／ｌであり、前
記触媒がニッケル、パラジウム、白金、ロジウムもしく
はルテニウムまたはこれらの混合物から選ばれた活性物
質を含み、活性物質が担体に結合されていることを特徴
とする触媒の活性化方法。 - 【請求項２】 前記酸が、鉱酸またはスルホン酸から選
ばれるものであることを特徴とする請求項１に記載の方
法。 - 【請求項３】 触媒を硝酸、硫酸またはリン酸で処理す
ることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 触媒を５分以上にわたって酸と接触させ
ることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載
の方法。 - 【請求項５】 触媒を最初に有機溶媒で処理し、次いで
酸で処理することを特徴とする請求項１〜４のいずれか
１項に記載の方法。 - 【請求項６】 有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化
水素もしくはナフテン系炭化水素またはこれらの混合物
から選ばれることを特徴とする請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 酸処理に続いて水洗を行うことを特徴と
する請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】 前記触媒が、パラジウム、白金、ロジウ
ム、ルテニウムおよびこれらの混合物からなる群より選
ばれる活性物質を含んでいることを特徴とする請求項１
〜７のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項９】 活性化される触媒が、過酸化水素の製造
においてアントラキノンまたはその誘導体の水素化に使
用され、それにより活性を損失していたものであること
を特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項１０】 触媒の存在下で有機溶媒の使用液中で
アントラキノンまたはその誘導体の交互の酸化および水
素化を伴うアントラキノン法による過酸化水素の製造方
法であって、その方法が請求項１〜９のいずれか１項に
記載の水素化触媒の活性化を伴うことを特徴とする過酸
化水素の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9504327A SE9504327D0 (sv) | 1995-12-04 | 1995-12-04 | Method of treating a catalyst |
| SE9504327-9 | 1995-12-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09173872A JPH09173872A (ja) | 1997-07-08 |
| JP3408937B2 true JP3408937B2 (ja) | 2003-05-19 |
Family
ID=20400456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33630196A Expired - Lifetime JP3408937B2 (ja) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | 触媒の処理方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5985235A (ja) |
| EP (1) | EP0778085B1 (ja) |
| JP (1) | JP3408937B2 (ja) |
| AT (1) | ATE193227T1 (ja) |
| CA (1) | CA2191687C (ja) |
| DE (1) | DE69608528T2 (ja) |
| ES (1) | ES2145969T3 (ja) |
| NO (1) | NO314169B1 (ja) |
| PT (1) | PT778085E (ja) |
| SE (1) | SE9504327D0 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6300378B1 (en) | 1996-09-27 | 2001-10-09 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants |
| DE19816297A1 (de) | 1998-04-11 | 1999-10-21 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid und Reaktionsträger zu seiner Durchführung |
| EP0972569A1 (en) | 1998-06-25 | 2000-01-19 | Engelhard Corporation | Process for regenerating a used precious metal catalyst |
| BE1012267A3 (fr) * | 1998-11-05 | 2000-08-01 | Solvay | Procede de fabrication de peroxyde d'hydrogene. |
| DE60025143T2 (de) * | 1999-11-22 | 2006-07-06 | Akzo Nobel N.V. | Verfahren und Zusammensetzung zur Herstellung von Wasserstoffperoxid |
| CN1092137C (zh) * | 1999-12-24 | 2002-10-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 蒽醌法生产过氧化氢用高效负载型双金属催化剂 |
| DE10048844A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Platinmetall-Katalysatoren |
| EP1350761A1 (de) | 2002-03-28 | 2003-10-08 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid |
| JP2009529479A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-08-20 | エフ エム シー コーポレーション | マイクロリアクター中での水素化による過酸化水素の自動酸化 |
| JP5098215B2 (ja) | 2006-05-01 | 2012-12-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 水素化触媒の賦活方法およびそれを含む過酸化水素の製造方法 |
| KR102055389B1 (ko) * | 2013-11-26 | 2019-12-12 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 황산 처리된 Pt-Pd 담지 고분자 전해질 다층박막 촉매의 제조방법 |
| CN113135818B (zh) * | 2020-01-20 | 2022-07-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基蒽醌氢化的方法 |
| CN115445621B (zh) * | 2022-08-26 | 2023-08-22 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种蒽醌法生产双氧水用镍基催化剂的制备方法及应用 |
| CN117548043B (zh) * | 2024-01-09 | 2024-04-02 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种蒽醌法生产过氧化氢的流化床氢化装置及其使用方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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