JP3424852B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Info
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- JP3424852B2 JP3424852B2 JP09890594A JP9890594A JP3424852B2 JP 3424852 B2 JP3424852 B2 JP 3424852B2 JP 09890594 A JP09890594 A JP 09890594A JP 9890594 A JP9890594 A JP 9890594A JP 3424852 B2 JP3424852 B2 JP 3424852B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子線、紫外線などの
活性エネルギー線の照射により硬化可能な樹脂組成物に
関するものである。更に詳しくは、１，２−もしくは
１，３−シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリ
レートを必須成分として含有する、活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物に関するものである。本発明の該樹脂組
成物は、活性エネルギー線硬化型の塗料、印刷インキ、
接着剤など各種用途への応用することができる。
活性エネルギー線の照射により硬化可能な樹脂組成物に
関するものである。更に詳しくは、１，２−もしくは
１，３−シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリ
レートを必須成分として含有する、活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物に関するものである。本発明の該樹脂組
成物は、活性エネルギー線硬化型の塗料、印刷インキ、
接着剤など各種用途への応用することができる。
【０００２】
【従来の技術】近年、紫外線硬化型の印刷用インキ、塗
料に利用できる、活性エネルギー線硬化型樹脂が多数開
発され、現在それらの普及が図られている。これに伴っ
て多種多様のアクリル酸エステルが開発され、活性エネ
ルギー線硬化型のインキ、塗料の成分として使用されて
いる。
料に利用できる、活性エネルギー線硬化型樹脂が多数開
発され、現在それらの普及が図られている。これに伴っ
て多種多様のアクリル酸エステルが開発され、活性エネ
ルギー線硬化型のインキ、塗料の成分として使用されて
いる。
【０００３】これらのアクリル酸エステルの中でも、低
粘度ジ（メタ）アクリレートは、活性エネルギー線照射
時に速硬化性を示すこと、及び硬化物の基材への付着性
が優れることなど、樹脂、インキへの機能性を付与する
成分として重要な役割を果たしている。
粘度ジ（メタ）アクリレートは、活性エネルギー線照射
時に速硬化性を示すこと、及び硬化物の基材への付着性
が優れることなど、樹脂、インキへの機能性を付与する
成分として重要な役割を果たしている。
【０００４】
【本発明が解決しようとする課題】近年、新規な機能性
ジ（メタ）アクリレートとして、活性エネルギー線硬化
型の１，４−シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）ア
クリレートが開発され注目されている。
ジ（メタ）アクリレートとして、活性エネルギー線硬化
型の１，４−シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）ア
クリレートが開発され注目されている。
【０００５】しかし、該ジ（メタ）アクリレートを用い
た塗料は、基材との付着性が優れているが、該ジ（メ
タ）アクリレートは常温で固体であるため、活性エネル
ギー線硬化型樹脂組成物の調製後にその結晶が析出した
り、他成分との相溶性が良くなく、該ジ（メタ）アクリ
レートを均一溶解した作業操作性良好な樹脂組成物を得
ることは極めて難しい現状にある。
た塗料は、基材との付着性が優れているが、該ジ（メ
タ）アクリレートは常温で固体であるため、活性エネル
ギー線硬化型樹脂組成物の調製後にその結晶が析出した
り、他成分との相溶性が良くなく、該ジ（メタ）アクリ
レートを均一溶解した作業操作性良好な樹脂組成物を得
ることは極めて難しい現状にある。
【０００６】本発明の目的は、低粘度，低皮膚刺激性で
あり、作業性、速硬化性、基材との付着性に優れた活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供することにある。
あり、作業性、速硬化性、基材との付着性に優れた活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記現状
を鑑み、１，２−もしくは１，３−シクロヘキサンジメ
タノールジ（メタ）アクリレートが液状物質であること
を見いだし、該化合物を用いることにより、上記課題を
解決し得た各種機能を付与した活性エネルギー線硬化型
樹脂組成物が得られることを見いだし、本発明を完成し
た。
を鑑み、１，２−もしくは１，３−シクロヘキサンジメ
タノールジ（メタ）アクリレートが液状物質であること
を見いだし、該化合物を用いることにより、上記課題を
解決し得た各種機能を付与した活性エネルギー線硬化型
樹脂組成物が得られることを見いだし、本発明を完成し
た。
【０００８】すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式
（Ｉ）、（II）で示される１，２−もしくは１，３−シ
クロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート２〜
１００重量部と、（Ｂ）官能基数を３個以上有し、かつ
分子量２,０００以下である多官能（メタ）アクリレー
ト０〜９８重量部とからなる活性エネルギー線硬化性樹
脂組成物（但し、１，２−シクロヘキサンジメタノール
ジ（メタ）アクリレートからなる活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物を除く）にある。
（Ｉ）、（II）で示される１，２−もしくは１，３−シ
クロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート２〜
１００重量部と、（Ｂ）官能基数を３個以上有し、かつ
分子量２,０００以下である多官能（メタ）アクリレー
ト０〜９８重量部とからなる活性エネルギー線硬化性樹
脂組成物（但し、１，２−シクロヘキサンジメタノール
ジ（メタ）アクリレートからなる活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物を除く）にある。
【０００９】
【化２】
（式中、Ｒ，Ｒ’は水素又はメチル基を示す。）
【００１０】以下、本発明の各成分について詳細に説明
する。 （Ａ）成分である、１，２−もしくは１，３−シクロヘ
キサンジメタノールジ（メタ）アクリレートは、１，２
−もしくは１，３−シクロヘキサンジメタノールと（メ
タ）アクリル酸、もしくは（メタ）アクリル酸エステル
とのエステル化反応又はエステル交換反応など、公知の
方法で（メタ）アクリル化することにより得られる。
する。 （Ａ）成分である、１，２−もしくは１，３−シクロヘ
キサンジメタノールジ（メタ）アクリレートは、１，２
−もしくは１，３−シクロヘキサンジメタノールと（メ
タ）アクリル酸、もしくは（メタ）アクリル酸エステル
とのエステル化反応又はエステル交換反応など、公知の
方法で（メタ）アクリル化することにより得られる。
【００１１】（Ｂ）成分は官能基数を３個以上有し、か
つ分子量２,０００以下である多官能（メタ）アクリレ
ートであり、活性エネルギー線に対し速硬化性を示し、
その硬化塗膜は高い硬度を付与するものである。
つ分子量２,０００以下である多官能（メタ）アクリレ
ートであり、活性エネルギー線に対し速硬化性を示し、
その硬化塗膜は高い硬度を付与するものである。
【００１２】（Ｂ）成分の具体例としては、以下のもの
が挙げられる。トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）ア
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）ア
クリレート、エチレンオキサイド付加トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイ
ド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパン
テトラ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド付
加ジメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド付加ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレ
ンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキサイド付加ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げ
られる。
が挙げられる。トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）ア
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）ア
クリレート、エチレンオキサイド付加トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイ
ド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパン
テトラ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド付
加ジメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド付加ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレ
ンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキサイド付加ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げ
られる。
【００１３】特に好ましくは、ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートが挙げられる。本発明で用いる
（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分の特性を出すため
に、本発明の樹脂組成物１００重量部中に０〜９８重量
部含むことができる（但し、１，２−シクロヘキサンジ
メタノールジ（メタ）アクリレートからなる活性エネル
ギー線硬化性樹脂組成物を除く）。
ヘキサアクリレートが挙げられる。本発明で用いる
（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分の特性を出すため
に、本発明の樹脂組成物１００重量部中に０〜９８重量
部含むことができる（但し、１，２−シクロヘキサンジ
メタノールジ（メタ）アクリレートからなる活性エネル
ギー線硬化性樹脂組成物を除く）。
【００１４】本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物を光照射により硬化させる場合には、通常光重合開始
剤、光増感剤、光重合促進剤などの光触媒系化合物を少
なくとも１種を上記樹脂組成物に含有させることが好ま
しい。
物を光照射により硬化させる場合には、通常光重合開始
剤、光増感剤、光重合促進剤などの光触媒系化合物を少
なくとも１種を上記樹脂組成物に含有させることが好ま
しい。
【００１５】該光重合開始剤の具体例としては、２，２
−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、アセトフ
ェノン、ベンゾフェノン、キサントフルオレノン、ベン
ズアルデヒド、アアントラキノン、３−メチルアセトフ
ェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジアミ
ノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オン、４−オキサン
トン、カンファーキノン、２−メチル−１−［４（メチ
ルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−
オン等が挙げられる。
−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、アセトフ
ェノン、ベンゾフェノン、キサントフルオレノン、ベン
ズアルデヒド、アアントラキノン、３−メチルアセトフ
ェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジアミ
ノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オン、４−オキサン
トン、カンファーキノン、２−メチル−１−［４（メチ
ルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−
オン等が挙げられる。
【００１６】また、分子内に少なくとも１個のアクリロ
イル基またはメタクリロイル基を有する光重合開始剤を
用いることもできる。このうち、４−（２−アクリロイ
ルオキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）ケトンは特に好ましい。
イル基またはメタクリロイル基を有する光重合開始剤を
用いることもできる。このうち、４−（２−アクリロイ
ルオキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）ケトンは特に好ましい。
【００１７】光増感剤の具体例としては、２−クロロチ
オキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン２，４
−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができ
る。光重合促進剤の具体例としては、ｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソア
ミル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸−２−ｎ−ブトキシ
エチル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル等を挙げる
ことができる。本発明で用いる重合開始剤の使用量は、
本発明の樹脂組成物１００重量部に対して０．１〜５重
量部含むことが好ましい。
オキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン２，４
−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができ
る。光重合促進剤の具体例としては、ｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソア
ミル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸−２−ｎ−ブトキシ
エチル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル等を挙げる
ことができる。本発明で用いる重合開始剤の使用量は、
本発明の樹脂組成物１００重量部に対して０．１〜５重
量部含むことが好ましい。
【００１８】また、本発明の活性エネルギー線重合型樹
脂組成物には、性能を損なわない範囲で、他のラジカル
重合性化合物を含有してもよい。該ラジカル重合性化合
物としては、既知の各種反応性オリゴマー及びビニル系
単量体から、適宜選択して用いれば良い。
脂組成物には、性能を損なわない範囲で、他のラジカル
重合性化合物を含有してもよい。該ラジカル重合性化合
物としては、既知の各種反応性オリゴマー及びビニル系
単量体から、適宜選択して用いれば良い。
【００１９】該反応性オリゴマーとしては、特に限定は
しないが、具体例として、フタル酸、アジピン酸等の多
塩基酸、エチレングリコール、ブタンジオール等の多価
アルコール、及び（メタ）アクリル酸との反応で得られ
るポリエステルポリ（メタ）アクリレート；エポキシ樹
脂と（メタ）アクリル酸との反応で得られるエポキシポ
リ（メタ）アクリレート；ポリオール、ポリイソシアネ
ートの少なくとも１種と、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート等の水酸基含有モノマーとの反応で得られるウレ
タンポリ（メタ）アクリレート；ポリシロキサンと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリシ
ロキサンポリ（メタ）アクリレート、ポリアミドと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリア
ミドポリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
しないが、具体例として、フタル酸、アジピン酸等の多
塩基酸、エチレングリコール、ブタンジオール等の多価
アルコール、及び（メタ）アクリル酸との反応で得られ
るポリエステルポリ（メタ）アクリレート；エポキシ樹
脂と（メタ）アクリル酸との反応で得られるエポキシポ
リ（メタ）アクリレート；ポリオール、ポリイソシアネ
ートの少なくとも１種と、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート等の水酸基含有モノマーとの反応で得られるウレ
タンポリ（メタ）アクリレート；ポリシロキサンと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリシ
ロキサンポリ（メタ）アクリレート、ポリアミドと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリア
ミドポリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２０】また、ラジカル重合性ビニル系単量体とし
ては、特に限定されないが、具体例として、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロ
ピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）ア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メ
タ）アクリレート、２−ジシクロペンテノキシエチル
（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリ
レート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキ
シエチル（メタ）アクリレート、メトキシエトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、エトキシエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、（メタ）ア
クリル酸、（メタ）アクリロイルモルホリン等の単官能
（メタ）アクリレートモノマー；Ｎ−ビニル−２−ピロ
リドン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルカプロラ
クタム、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、酢酸アリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安
息香酸ビニル等のビニルモノマーなどが挙げられる。
ては、特に限定されないが、具体例として、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロ
ピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）ア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メ
タ）アクリレート、２−ジシクロペンテノキシエチル
（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリ
レート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキ
シエチル（メタ）アクリレート、メトキシエトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、エトキシエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、（メタ）ア
クリル酸、（メタ）アクリロイルモルホリン等の単官能
（メタ）アクリレートモノマー；Ｎ−ビニル−２−ピロ
リドン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルカプロラ
クタム、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、酢酸アリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安
息香酸ビニル等のビニルモノマーなどが挙げられる。
【００２１】また、本発明の樹脂組成物には、その粘度
を調整するために有機溶剤を含ませてもよい。該有機溶
剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン系化合物；酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、乳酸エチル、酢酸メトキシエチル等の
エステル系化合物、；ジエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル化合
物；トルエン、キシレン等の芳香族化合物、ペンタン、
ヘキサン等の脂肪族化合物；塩化メチレン、クロロベン
ゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素等を挙げる
ことができる。
を調整するために有機溶剤を含ませてもよい。該有機溶
剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン系化合物；酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、乳酸エチル、酢酸メトキシエチル等の
エステル系化合物、；ジエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル化合
物；トルエン、キシレン等の芳香族化合物、ペンタン、
ヘキサン等の脂肪族化合物；塩化メチレン、クロロベン
ゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素等を挙げる
ことができる。
【００２２】本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、
重合禁止剤、艶消し剤、着色顔料、染料、消泡剤、レベ
リング剤、帯電防止剤、分散剤、可塑剤、非反応性ポリ
マーなどを添加することができる。
重合禁止剤、艶消し剤、着色顔料、染料、消泡剤、レベ
リング剤、帯電防止剤、分散剤、可塑剤、非反応性ポリ
マーなどを添加することができる。
【００２３】本発明の樹脂組成物は、紫外線、電子線、
ガンマー線などの活性エネルギー線の照射により硬化す
るが、特に活性エネルギー線としては紫外線が好まし
い。紫外線源としては、太陽光線、低圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライ
ドランプ、キセノンランプ等、公知のものを用いれば良
い。
ガンマー線などの活性エネルギー線の照射により硬化す
るが、特に活性エネルギー線としては紫外線が好まし
い。紫外線源としては、太陽光線、低圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライ
ドランプ、キセノンランプ等、公知のものを用いれば良
い。
【００２４】
【実施例】実施例中の部は、重量部を示す。実施例中の
「各種基材」とは、ＡＢＳ、ポリエステル（以下、ＰＥ
Ｔと示す）、ポリカーボネート（以下、ＰＣと示す）、
ポリスチレン（以下、ＰＳと示す）、塩化ビニル、ホワ
イトベース（綱製パネルの表面をアクリル樹脂でコーテ
ィングしたもの）の５種類を示す。
「各種基材」とは、ＡＢＳ、ポリエステル（以下、ＰＥ
Ｔと示す）、ポリカーボネート（以下、ＰＣと示す）、
ポリスチレン（以下、ＰＳと示す）、塩化ビニル、ホワ
イトベース（綱製パネルの表面をアクリル樹脂でコーテ
ィングしたもの）の５種類を示す。
【００２５】また、実施例中、硬化膜の評価方法は以下
の通りである。 ・鉛筆硬度 JIS K-5400の「鉛筆引っかき試験」に準じた。 ・付着性 塗膜上に、カッターナイフを用いて１ｍｍ間隔で１０ｍ
ｍ×１０ｍｍの範囲に碁盤目１００個を作成し、粘着テ
ープを圧着したのち、勢いよく剥離し、１００−（剥離
した碁盤目数）／１００の値で表示した。
の通りである。 ・鉛筆硬度 JIS K-5400の「鉛筆引っかき試験」に準じた。 ・付着性 塗膜上に、カッターナイフを用いて１ｍｍ間隔で１０ｍ
ｍ×１０ｍｍの範囲に碁盤目１００個を作成し、粘着テ
ープを圧着したのち、勢いよく剥離し、１００−（剥離
した碁盤目数）／１００の値で表示した。
【００２６】［参考例１］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート３
０部に、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケト
ン（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア
１８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリ
マー（三菱レイヨン（株）製；商品名ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を常温で混合して樹脂組成物を
調製した。その後、バーコーター（＃６）を用いて各種
基材に該樹脂組成物を塗布した後、８０Ｗ／ｃｍの高圧
水銀灯（三菱レイヨンエンジニアリング（株）製；商品
名：ＵＶ−２５０３を用いて、コンベア速度を３ｍ／分
に設定し、ランプからの距離２０ｃｍのところをタック
フリーとなるまで、繰り返し通過させ紫外線硬化させ
た。このようにして得られた硬化物の塗膜性能について
の評価結果を表１に示す。
０部に、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケト
ン（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア
１８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリ
マー（三菱レイヨン（株）製；商品名ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を常温で混合して樹脂組成物を
調製した。その後、バーコーター（＃６）を用いて各種
基材に該樹脂組成物を塗布した後、８０Ｗ／ｃｍの高圧
水銀灯（三菱レイヨンエンジニアリング（株）製；商品
名：ＵＶ−２５０３を用いて、コンベア速度を３ｍ／分
に設定し、ランプからの距離２０ｃｍのところをタック
フリーとなるまで、繰り返し通過させ紫外線硬化させ
た。このようにして得られた硬化物の塗膜性能について
の評価結果を表１に示す。
【００２７】［実施例１］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
０部に、トリメチロールプロパントリアクリレート（新
中村化学（株）製）２０部、１−ヒドロキシ−シクロヘ
キシルフェニルケトン（日本チバガイギー（株）製；商
品名：イルガキュア１８４）０．９部、ｎ−ブチルアク
リレートのホモポリマー（三菱レイヨン（株）製；商品
名：ダイヤエイドＡＤ−９００２）０．０４部を配合す
る以外は、参考例１と同様の方法で樹脂組成物を調製
し、基材に塗布・硬化させて塗膜を得た。この評価結果
を表１に示す。
０部に、トリメチロールプロパントリアクリレート（新
中村化学（株）製）２０部、１−ヒドロキシ−シクロヘ
キシルフェニルケトン（日本チバガイギー（株）製；商
品名：イルガキュア１８４）０．９部、ｎ−ブチルアク
リレートのホモポリマー（三菱レイヨン（株）製；商品
名：ダイヤエイドＡＤ−９００２）０．０４部を配合す
る以外は、参考例１と同様の方法で樹脂組成物を調製
し、基材に塗布・硬化させて塗膜を得た。この評価結果
を表１に示す。
【００２８】［実施例２］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
５部に、トリメチロールプロパントリアクリレート１５
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
５部に、トリメチロールプロパントリアクリレート１５
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
【００２９】［実施例３］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート２
０部に、トリメチロールプロパントリアクリレート１０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
０部に、トリメチロールプロパントリアクリレート１０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
【００３０】［実施例４］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
０部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート２０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
０部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート２０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
【００３１】［実施例５］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
５部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート１５
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
５部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート１５
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
【００３２】［実施例６］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート２
０部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート１０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
０部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート１０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
【００３３】［実施例７］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
０部に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）２０部、１−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシルフェニルケトン（日本チバガイギー（株）製；
商品名：イルガキュア１８４）０．９部、ｎ−ブチルア
クリレートのホモポリマー（三菱レイヨン（株）製；商
品名：ダイヤエイドＡＤ−９００２）０．０４部を配合
する以外は、参考例１と同様の方法で樹脂組成物を調製
し、基材に塗布・硬化させて塗膜を得た。この評価結果
を表１に示す。
０部に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）２０部、１−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシルフェニルケトン（日本チバガイギー（株）製；
商品名：イルガキュア１８４）０．９部、ｎ−ブチルア
クリレートのホモポリマー（三菱レイヨン（株）製；商
品名：ダイヤエイドＡＤ−９００２）０．０４部を配合
する以外は、参考例１と同様の方法で樹脂組成物を調製
し、基材に塗布・硬化させて塗膜を得た。この評価結果
を表１に示す。
【００３４】［実施例８］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
５部に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート１
５部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
５部に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート１
５部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
【００３５】［実施例９］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート２
０部に、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート１０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
０部に、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート１０
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０４部を配合する以外は、参考例１と
同様の方法で樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化さ
せて塗膜を得た。この評価結果を表１に示す。
【００３６】［実施例１０］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート３
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート３０部を用いる以外は、参考例１と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート３０部を用いる以外は、参考例１と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００３７】［実施例１１］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１０部を用いる以外は、実施例１と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１０部を用いる以外は、実施例１と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００３８】［実施例１２］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
５部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１５部を用いる以外は、実施例２と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
５部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１５部を用いる以外は、実施例２と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００３９】［実施例１３］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート２
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート２０部を用いる以外は、実施例３と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート２０部を用いる以外は、実施例３と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００４０】［実施例１４］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１０部を用いる以外は、実施例４と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１０部を用いる以外は、実施例４と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００４１】［実施例１５］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
５部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１５部を用いる以外は、実施例５と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
５部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１５部を用いる以外は、実施例５と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００４２】［実施例１６］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート２
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート２０部を用いる以外は、実施例６と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート２０部を用いる以外は、実施例６と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００４３】［実施例１７］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１０部を用いる以外は、実施例７と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１０部を用いる以外は、実施例７と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００４４】［実施例１８］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
５部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１５部を用いる以外は、実施例８と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
５部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート１５部を用いる以外は、実施例８と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００４５】［実施例１９］
１，２−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート２
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート２０部を用いる以外は、実施例９と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
０部の代わりに、１，３−シクロヘキサンジメタノール
ジアクリレート２０部を用いる以外は、実施例９と同様
にして樹脂組成物を調製し、基材に塗布・硬化させて塗
膜を得た。この評価結果を表２に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】［比較例１］
１，４−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート３
０部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０６部を配合し、参考例１と同様の方
法で樹脂組成物を調製したが、常温で固化したため塗装
評価はできなかった。
０部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０６部を配合し、参考例１と同様の方
法で樹脂組成物を調製したが、常温で固化したため塗装
評価はできなかった。
【００４９】［比較例２］
１，４−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート１
５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート１５
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０６部を配合し、参考例１と同様の方
法で樹脂組成物を調製したが、常温で結晶化したため評
価はできなかった。
５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート１５
部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
（日本チバガイギー（株）製；商品名：イルガキュア１
８４）０．９部、ｎ−ブチルアクリレートのホモポリマ
ー（三菱レイヨン（株）製；商品名：ダイヤエイドＡＤ
−９００２）０．０６部を配合し、参考例１と同様の方
法で樹脂組成物を調製したが、常温で結晶化したため評
価はできなかった。
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化方樹脂組
成物は、取扱い操作性、硬化性に優れ、該樹脂組成物の
硬化物は、基材に対し優れた付着性を付与することがで
きる。
成物は、取扱い操作性、硬化性に優れ、該樹脂組成物の
硬化物は、基材に対し優れた付着性を付与することがで
きる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭61−139951（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−52908（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08F 20/20
C09D 4/02
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（Ｉ）、（II）で示さ
れる１，２−もしくは１，３−シクロヘキサンジメタノ
ールジ（メタ）アクリレート２〜１００重量部と、
（Ｂ）官能基数を３個以上有し、かつ分子量２,０００
以下である多官能（メタ）アクリレート０〜９８重量部
とからなる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物（但し、
１，２−シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリ
レートからなる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を除
く）。 【化１】 （式中、Ｒ’は水素又はメチル基を示す。） - 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の比率が１：２
〜２：１（重量比）である、請求項１記載の活性エネル
ギー線硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09890594A JP3424852B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09890594A JP3424852B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304828A JPH07304828A (ja) | 1995-11-21 |
| JP3424852B2 true JP3424852B2 (ja) | 2003-07-07 |
Family
ID=14232153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09890594A Expired - Lifetime JP3424852B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3424852B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA200806228B (en) * | 2006-02-03 | 2009-11-25 | Dow Global Technologies Inc | 1,3/1,4-cyclohexane dimethanol based monomers and polymers |
| KR102160924B1 (ko) * | 2016-07-28 | 2020-09-29 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 에폭시(메타)아크릴레이트 화합물 및 이것을 함유하는 경화성 조성물 |
-
1994
- 1994-05-12 JP JP09890594A patent/JP3424852B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07304828A (ja) | 1995-11-21 |
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