JP3438892B2 - 殺菌剤としてのジハロトリアゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
殺菌剤としてのジハロトリアゾロピリミジン誘導体Info
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- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種のジハロトリアゾロピリミジン誘導
体（そのうちの幾つかは新規である）、それらの製造方
法、かかる化合物を含有する組成物、ならびに、殺菌剤
としてのそれらの使用に関する。
体（そのうちの幾つかは新規である）、それらの製造方
法、かかる化合物を含有する組成物、ならびに、殺菌剤
としてのそれらの使用に関する。
出願人の同時係属中の欧州出願第92204097.7号は、一
般式： ［式中、R3は所望により置換されていてもよいアリール
基を表し、そして、ＸおよびＹは、両方とも塩素原子を
表すか、あるいは、両方とも臭素原子を表す］ で示される化合物を開示しているが、この化合物は一般
式： ［式中、R1は、所望により置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、シクロ
アルキル、ビシクロアルキルまたはヘテロ環式基を表
し;R2は水素原子またはアルキル基を表し；あるいは、R
1およびR2は、介在する窒素原子と共に、所望により置
換されていてもよいヘテロ環式環を表し;R3は上で定義
されたとおりであり、そして、R4は水素またはハロゲン
原子または−NR5R6基（ここで、R5が水素原子またはア
ミノ、アルキル、シクロアルキルまたはビシクロアルキ
ル基を表し、そして、R6は水素原子またはアルキル基を
表す）を表す］で示されるある種の殺菌活性なトリアゾ
ロピリミジン誘導体の製造中間体である。しかしなが
ら、この文献には、式Ａの化合物それ自体が殺菌活性を
有するという指摘は存在しない。
般式： ［式中、R3は所望により置換されていてもよいアリール
基を表し、そして、ＸおよびＹは、両方とも塩素原子を
表すか、あるいは、両方とも臭素原子を表す］ で示される化合物を開示しているが、この化合物は一般
式： ［式中、R1は、所望により置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、シクロ
アルキル、ビシクロアルキルまたはヘテロ環式基を表
し;R2は水素原子またはアルキル基を表し；あるいは、R
1およびR2は、介在する窒素原子と共に、所望により置
換されていてもよいヘテロ環式環を表し;R3は上で定義
されたとおりであり、そして、R4は水素またはハロゲン
原子または−NR5R6基（ここで、R5が水素原子またはア
ミノ、アルキル、シクロアルキルまたはビシクロアルキ
ル基を表し、そして、R6は水素原子またはアルキル基を
表す）を表す］で示されるある種の殺菌活性なトリアゾ
ロピリミジン誘導体の製造中間体である。しかしなが
ら、この文献には、式Ａの化合物それ自体が殺菌活性を
有するという指摘は存在しない。
今回、式Ａで示されるある種の化合物およびある種の
さらに新規なジハロトリアゾロピリミジン誘導体が、本
来、殺菌活性を示すことが発見された。
さらに新規なジハロトリアゾロピリミジン誘導体が、本
来、殺菌活性を示すことが発見された。
本発明によれば、それゆえ、担体と、活性成分とし
て、一般式： ［式中、Ｒは、所望により置換されていもよい分枝鎖ま
たは直鎖のアルキルまたはアルコキシ基、あるいは、所
望により置換されていてもよいシクロアルキル、アリー
ル、アリールオキシまたはヘテロ環式基を表し、そし
て、Halは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表
す］で示される化合物とを含有する殺菌組成物が提供さ
れる。
て、一般式： ［式中、Ｒは、所望により置換されていもよい分枝鎖ま
たは直鎖のアルキルまたはアルコキシ基、あるいは、所
望により置換されていてもよいシクロアルキル、アリー
ル、アリールオキシまたはヘテロ環式基を表し、そし
て、Halは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表
す］で示される化合物とを含有する殺菌組成物が提供さ
れる。
本発明の組成物中の化合物がシクロアルキル基を有す
る場合、これは３〜８個（好ましくは、３〜６個）の炭
素原子を有し得る。アリール基は、任意の芳香族炭化水
素基（特に、フェニルまたはナフチル基）であり得る。
ヘテロ環式基は、少なくとも１個のヘテロ原子を有する
任意の飽和または不飽和の環系であり得る。なお、３〜
６員環が好ましく、５および６員環が特に好ましい。窒
素、酸素または硫黄を含有する環（例えば、ピリジニ
ル、ピリミジニル、ピロリジニル、フリル、ピラニル、
モルホリニルおよびチエニル）が特に好ましい。
る場合、これは３〜８個（好ましくは、３〜６個）の炭
素原子を有し得る。アリール基は、任意の芳香族炭化水
素基（特に、フェニルまたはナフチル基）であり得る。
ヘテロ環式基は、少なくとも１個のヘテロ原子を有する
任意の飽和または不飽和の環系であり得る。なお、３〜
６員環が好ましく、５および６員環が特に好ましい。窒
素、酸素または硫黄を含有する環（例えば、ピリジニ
ル、ピリミジニル、ピロリジニル、フリル、ピラニル、
モルホリニルおよびチエニル）が特に好ましい。
上記置換基のいずれかが所望により置換されていても
よいと示されている場合、所望により存在していてもよ
い置換基は、殺虫性化合物を開発したり、および／また
は、かかる化合物を修飾してそれらの構造／活性、持続
性、透過性または他の性質に影響を与えるために習慣的
に用いられる置換基のいずれか１種またはそれ以上であ
り得る。かかる置換基の具体例としては、例えば、ハロ
ゲン原子、ニトロ、シアノ、チオシアナト、シアナト、
ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、ホルミル、アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ハロスルホニル、カルバモイ
ル、アルキルアミド、フェニル、フェノキシ、ベンジル
およびベンジルオキシ、ヘテロ環式（特に、フリル）、
およびシクロアルキル（特に、シクロプロピル）基が挙
げられる。典型的には、０〜３個の置換基が存在し得
る。
よいと示されている場合、所望により存在していてもよ
い置換基は、殺虫性化合物を開発したり、および／また
は、かかる化合物を修飾してそれらの構造／活性、持続
性、透過性または他の性質に影響を与えるために習慣的
に用いられる置換基のいずれか１種またはそれ以上であ
り得る。かかる置換基の具体例としては、例えば、ハロ
ゲン原子、ニトロ、シアノ、チオシアナト、シアナト、
ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、ホルミル、アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ハロスルホニル、カルバモイ
ル、アルキルアミド、フェニル、フェノキシ、ベンジル
およびベンジルオキシ、ヘテロ環式（特に、フリル）、
およびシクロアルキル（特に、シクロプロピル）基が挙
げられる。典型的には、０〜３個の置換基が存在し得
る。
上記置換基のいずれかがアルキル基を表すか、あるい
は、有する場合、これは線状または分枝状であり、ま
た、12個まで（好ましくは６個まで、特に４個まで）の
炭素原子を有し得る。上記置換基のいずれかがアリール
またはシクロアルキル部分を表すか、あるいは、有する
場合、このアリールまたはシクロアルキル部分は、それ
自体が１個またはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シ
アノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロ
アルコキシ基で置換されていてもよい。シクロアルキル
およびヘテロ環式基の場合、所望による置換基として
は、また、このシクロアルキルまたはヘテロ環式基に隣
接する２個の炭素原子と共に、飽和または不飽和のヒド
ロカルビル環を形成する基が挙げられる。言い換えれ
ば、飽和または不飽和のヒドロカルビル環は、所望によ
り、上記シクロアルキルまたはヘテロ環式基と融合して
いてもよい。
は、有する場合、これは線状または分枝状であり、ま
た、12個まで（好ましくは６個まで、特に４個まで）の
炭素原子を有し得る。上記置換基のいずれかがアリール
またはシクロアルキル部分を表すか、あるいは、有する
場合、このアリールまたはシクロアルキル部分は、それ
自体が１個またはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シ
アノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロ
アルコキシ基で置換されていてもよい。シクロアルキル
およびヘテロ環式基の場合、所望による置換基として
は、また、このシクロアルキルまたはヘテロ環式基に隣
接する２個の炭素原子と共に、飽和または不飽和のヒド
ロカルビル環を形成する基が挙げられる。言い換えれ
ば、飽和または不飽和のヒドロカルビル環は、所望によ
り、上記シクロアルキルまたはヘテロ環式基と融合して
いてもよい。
Ｒは、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、C3-8シクロ
アルキル、フェニル、フェノキシまたはナフチル基、あ
るいは、３〜６員環のヘテロ環式環を表すことが好まし
く、各基または環は、所望により、ハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、ヒドロキシル、C1-4アルキル、C1-4ハロア
ルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、アミ
ノ、C1-4アルキルアミノ、ジ−C1-4アルキルアミノ、ホ
ルミル、C1-4アルコキシカルボニル、カルボキシル、ハ
ロスルホニル、フェニル、フェノキシ、ベンジルおよび
ベンジルオキシ基から選択される１個またはそれ以上の
置換基で置換されていてもよく、また、ＲがC3-8シクロ
アルキル基または３〜６員環のヘテロ環式環を表す場合
には、所望により、オルト位でベンゼン環と融合してい
てもよい。
アルキル、フェニル、フェノキシまたはナフチル基、あ
るいは、３〜６員環のヘテロ環式環を表すことが好まし
く、各基または環は、所望により、ハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、ヒドロキシル、C1-4アルキル、C1-4ハロア
ルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、アミ
ノ、C1-4アルキルアミノ、ジ−C1-4アルキルアミノ、ホ
ルミル、C1-4アルコキシカルボニル、カルボキシル、ハ
ロスルホニル、フェニル、フェノキシ、ベンジルおよび
ベンジルオキシ基から選択される１個またはそれ以上の
置換基で置換されていてもよく、また、ＲがC3-8シクロ
アルキル基または３〜６員環のヘテロ環式環を表す場合
には、所望により、オルト位でベンゼン環と融合してい
てもよい。
より好ましくは、Ｒは、C1-6アルキル、C1-6アルコキ
シ、C3-8シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは
ナフチル基、あるいは、３〜６員環のヘテロ環式環を表
し、各基または環は、所望により、ハロゲン原子、C1-4
アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハ
ロアルコキシ、ハロスルホニル、フェニル、フェノキシ
およびベンジルオキシ基から選択される１個またはそれ
以上の置換基で置換されていてもよい。
シ、C3-8シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは
ナフチル基、あるいは、３〜６員環のヘテロ環式環を表
し、各基または環は、所望により、ハロゲン原子、C1-4
アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハ
ロアルコキシ、ハロスルホニル、フェニル、フェノキシ
およびベンジルオキシ基から選択される１個またはそれ
以上の置換基で置換されていてもよい。
式Ｉの化合物の特に好ましいサブグループは、Ｒが、
プロピル、ブチル、エトキシ、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモ
フェニル、ジクロロフェニル、クロロフルオロフェニ
ル、メチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ジメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、
メトキシフェニル、エトキシフェニル、ジメトキシフェ
ニル、ジエトキシフェニル、トリメトキシフェニル、ト
リフルオロメトキシフェニル、クロロスルホニルフェニ
ル、ビフェニルイル、フェノキシフェニル、ベンジルオ
キシフェニル、フルオロフェノキシ、クロロフェノキ
シ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、ナフチル
またはチエニル基を表し；そして、Halが塩素または臭
素原子を表すものである。
プロピル、ブチル、エトキシ、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモ
フェニル、ジクロロフェニル、クロロフルオロフェニ
ル、メチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ジメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、
メトキシフェニル、エトキシフェニル、ジメトキシフェ
ニル、ジエトキシフェニル、トリメトキシフェニル、ト
リフルオロメトキシフェニル、クロロスルホニルフェニ
ル、ビフェニルイル、フェノキシフェニル、ベンジルオ
キシフェニル、フルオロフェノキシ、クロロフェノキ
シ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、ナフチル
またはチエニル基を表し；そして、Halが塩素または臭
素原子を表すものである。
また、上で定義した組成物を製造する方法も提供され
る。この方法は、上で定義した式Ｉの化合物を少なくと
も１種の担体と組み合わせることからなる。かかる組成
物は、本発明の単一化合物または数種の化合物の混合物
を含有し得る。
る。この方法は、上で定義した式Ｉの化合物を少なくと
も１種の担体と組み合わせることからなる。かかる組成
物は、本発明の単一化合物または数種の化合物の混合物
を含有し得る。
本発明による組成物は、好ましくは0.5〜95重量％の
活性成分を含有する。
活性成分を含有する。
本発明による組成物中の担体は、それと共に活性成分
を処方して処理すべき場所（例えば、植物、種子または
土壌であり得る）への施用を容易にしたり、貯蔵、輸送
または取り扱いを容易にする任意の材料である。担体
は、固体または液体であり得るが、通常は気体状である
が、圧縮されて液体を形成する材料をも含み、殺菌組成
物を処方する際に通常用いられる担体のいずれを用いて
もよい。
を処方して処理すべき場所（例えば、植物、種子または
土壌であり得る）への施用を容易にしたり、貯蔵、輸送
または取り扱いを容易にする任意の材料である。担体
は、固体または液体であり得るが、通常は気体状である
が、圧縮されて液体を形成する材料をも含み、殺菌組成
物を処方する際に通常用いられる担体のいずれを用いて
もよい。
適当な固体担体としては、天然および合成の粘土およ
び珪酸物、例えば、珪藻土などの天然シリカ；珪酸マグ
ネシウム、例えば、タルク；珪酸マグネシウムアルミニ
ウム、例えば、アッタパルジャイトおよびバーミキュラ
イト；珪酸アルミニウム、例えば、カオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシ
ウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化珪素および合成
珪酸カルシウムまたはアルミニウム；元素、例えば、炭
素および硫黄；天然および合成樹脂、例えば、クマロン
樹脂、ポリ塩化ビニル、ならびに、スチレンポリマーお
よびコポリマー；固体ポリクロロフェノール；ビチュー
メン；ワックス、例えば、蜜ろう、パラフィンワック
ス、および塩素化ミネラルワックス；および、固体肥
料、例えば、過リン酸塩。
び珪酸物、例えば、珪藻土などの天然シリカ；珪酸マグ
ネシウム、例えば、タルク；珪酸マグネシウムアルミニ
ウム、例えば、アッタパルジャイトおよびバーミキュラ
イト；珪酸アルミニウム、例えば、カオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシ
ウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化珪素および合成
珪酸カルシウムまたはアルミニウム；元素、例えば、炭
素および硫黄；天然および合成樹脂、例えば、クマロン
樹脂、ポリ塩化ビニル、ならびに、スチレンポリマーお
よびコポリマー；固体ポリクロロフェノール；ビチュー
メン；ワックス、例えば、蜜ろう、パラフィンワック
ス、および塩素化ミネラルワックス；および、固体肥
料、例えば、過リン酸塩。
適当な液体担体としては、水；アルコール、例えば、
イソプロパノールおよびグリコール；ケトン、例えば、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または芳
香脂肪族（arali phatic）の炭化水素、例えば、ベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン；石油留分、例えば、ケロ
シンおよび軽鉱油；塩素化炭化水素、例えば、四塩化炭
素、パークロロエチレンおよびトリクロロエタンが挙げ
られる。様々な液体の混合物が、しばしば適する。
イソプロパノールおよびグリコール；ケトン、例えば、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または芳
香脂肪族（arali phatic）の炭化水素、例えば、ベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン；石油留分、例えば、ケロ
シンおよび軽鉱油；塩素化炭化水素、例えば、四塩化炭
素、パークロロエチレンおよびトリクロロエタンが挙げ
られる。様々な液体の混合物が、しばしば適する。
殺菌組成物は、濃縮した形態で処方され輸送されるこ
とが多いが、これは引き続いて施用前に使用者によって
希釈される。界面活性剤である担体が少量存在すること
によって、この希釈工程が容易になる。したがって、好
ましくは、本発明による組成物中の少なくとも１種の担
体は、界面活性剤である。例えば、この組成物は、少な
くとも２種の担体を含有し、そのうちの少なくとも１種
は界面活性剤であり得る。
とが多いが、これは引き続いて施用前に使用者によって
希釈される。界面活性剤である担体が少量存在すること
によって、この希釈工程が容易になる。したがって、好
ましくは、本発明による組成物中の少なくとも１種の担
体は、界面活性剤である。例えば、この組成物は、少な
くとも２種の担体を含有し、そのうちの少なくとも１種
は界面活性剤であり得る。
界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得
る；それは、非イオン性またはイオン性のいずれであっ
てもよい。適当な界面活性剤の例としては、ポリアクリ
ル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカル
シウム塩；分子中に少なくとも12個の炭素原子を有する
脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドと、エチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合
物；グリセロール、ソルビトール、スクロースまたはペ
ンタエリスリトールの脂肪酸エステル；これらと、エチ
レンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮
合物；脂肪族アルコールまたはアルキルフェノール、例
えば、ｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレ
ゾールと、エチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシドとの縮合物；これらの縮合物の硫酸塩またはス
ルホン酸塩；分子中に少なくとも10個の炭素原子を有す
る硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム
塩、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキル硫
酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩、お
よびドデシルベンゼンスルホン酸塩などのアルキルアリ
ールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの
ポリマーやエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの
コポリマーが挙げられる。
る；それは、非イオン性またはイオン性のいずれであっ
てもよい。適当な界面活性剤の例としては、ポリアクリ
ル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカル
シウム塩；分子中に少なくとも12個の炭素原子を有する
脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドと、エチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合
物；グリセロール、ソルビトール、スクロースまたはペ
ンタエリスリトールの脂肪酸エステル；これらと、エチ
レンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮
合物；脂肪族アルコールまたはアルキルフェノール、例
えば、ｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレ
ゾールと、エチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシドとの縮合物；これらの縮合物の硫酸塩またはス
ルホン酸塩；分子中に少なくとも10個の炭素原子を有す
る硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム
塩、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキル硫
酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩、お
よびドデシルベンゼンスルホン酸塩などのアルキルアリ
ールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの
ポリマーやエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの
コポリマーが挙げられる。
本発明の組成物は、例えば、水和剤、散剤、顆粒剤、
液剤、乳剤、乳濁液剤、懸濁剤およびエアロゾルとして
処方し得る。水和剤は、通常、25、50または75重量％の
活性成分を含有し、また、通常、固体の不活性担体に加
えて、３〜10重量％の分散剤、ならびに、必要な場合に
は、０〜10重量％の安定剤、および／または、浸透剤や
粘着剤などの他の添加剤を含有する。散剤は、通常、水
和物と同様の組成を有するが、分散剤を含まない濃厚散
剤として処方され、現場で、さらに別の固体担体で希釈
し、通常、1/2〜10重量％の活性成分を含有する組成物
を与えるようにすればよい。顆粒剤は、通常、10〜100B
Sメッシュ（1.676〜0.152mm）の範囲内の寸法を有する
ように調製され、凝集または含浸技術によって製造し得
る。一般に、顆粒剤は、1/2〜75重量％の活性成分と、
０〜10重量％の添加剤（例えば、安定剤、界面活性剤、
徐放調節剤および結合剤）とを含有する。いわゆる「乾
燥流動粉剤」は、比較的高濃度の活性成分を含有する比
較的小さい顆粒剤からなる。乳剤は、通常、溶媒に加え
て、必要な場合には、共溶媒、１〜50％（w/v）の活性
成分、２〜20％（w/v）の乳化剤、および、０〜20％（w
/v）の添加剤（例えば、安定剤、浸透剤および腐食防止
剤）を含有する。懸濁剤は、通常、安定な非沈降性の流
動物を得るように調合され、通常、10〜75重量％の活性
成分、0.5〜15重量％の分散剤、0.1〜10重量％の懸濁化
剤（例えば、保護コロイドおよびチキソトロープ剤）、
０〜10重量％の他の添加剤（例えば、脱泡剤、腐食防止
剤、安定剤、浸透剤および粘着剤）、および、活性成分
が実質的に不溶な水または有機液体を含有する；ある種
の有機固体または無機塩を、かかる処方物中に溶解した
状態で存在させ、沈降を防止したり、水に対する凍結防
止剤として利用し得る。
液剤、乳剤、乳濁液剤、懸濁剤およびエアロゾルとして
処方し得る。水和剤は、通常、25、50または75重量％の
活性成分を含有し、また、通常、固体の不活性担体に加
えて、３〜10重量％の分散剤、ならびに、必要な場合に
は、０〜10重量％の安定剤、および／または、浸透剤や
粘着剤などの他の添加剤を含有する。散剤は、通常、水
和物と同様の組成を有するが、分散剤を含まない濃厚散
剤として処方され、現場で、さらに別の固体担体で希釈
し、通常、1/2〜10重量％の活性成分を含有する組成物
を与えるようにすればよい。顆粒剤は、通常、10〜100B
Sメッシュ（1.676〜0.152mm）の範囲内の寸法を有する
ように調製され、凝集または含浸技術によって製造し得
る。一般に、顆粒剤は、1/2〜75重量％の活性成分と、
０〜10重量％の添加剤（例えば、安定剤、界面活性剤、
徐放調節剤および結合剤）とを含有する。いわゆる「乾
燥流動粉剤」は、比較的高濃度の活性成分を含有する比
較的小さい顆粒剤からなる。乳剤は、通常、溶媒に加え
て、必要な場合には、共溶媒、１〜50％（w/v）の活性
成分、２〜20％（w/v）の乳化剤、および、０〜20％（w
/v）の添加剤（例えば、安定剤、浸透剤および腐食防止
剤）を含有する。懸濁剤は、通常、安定な非沈降性の流
動物を得るように調合され、通常、10〜75重量％の活性
成分、0.5〜15重量％の分散剤、0.1〜10重量％の懸濁化
剤（例えば、保護コロイドおよびチキソトロープ剤）、
０〜10重量％の他の添加剤（例えば、脱泡剤、腐食防止
剤、安定剤、浸透剤および粘着剤）、および、活性成分
が実質的に不溶な水または有機液体を含有する；ある種
の有機固体または無機塩を、かかる処方物中に溶解した
状態で存在させ、沈降を防止したり、水に対する凍結防
止剤として利用し得る。
水性の分散液剤および乳液剤、例えば、本発明による
水和剤または濃厚物を水で希釈することによって得られ
る組成物もまた、本発明の範囲内にある。上記の乳濁液
剤は、油中水型または水中油型のいずれであってもよ
く、濃厚な「マヨネーズ」様の粘稠度を有し得る。
水和剤または濃厚物を水で希釈することによって得られ
る組成物もまた、本発明の範囲内にある。上記の乳濁液
剤は、油中水型または水中油型のいずれであってもよ
く、濃厚な「マヨネーズ」様の粘稠度を有し得る。
本発明の組成物は、また、他の成分（例えば、除草
性、殺虫性または殺菌性を有する他の化合物）を含有し
得る。
性、殺虫性または殺菌性を有する他の化合物）を含有し
得る。
本発明の化合物の保護活性の持続期間を増大させるの
に特に興味深いのは、保護すべき植物の環境に殺菌性化
合物を徐放する担体の使用である。かかる徐放処方物
は、例えば、ブドウ植物の根に隣接する土壌に混和した
り、ブドウ植物の幹に直接施用することを可能にする粘
着性成分を含有することができる。
に特に興味深いのは、保護すべき植物の環境に殺菌性化
合物を徐放する担体の使用である。かかる徐放処方物
は、例えば、ブドウ植物の根に隣接する土壌に混和した
り、ブドウ植物の幹に直接施用することを可能にする粘
着性成分を含有することができる。
上で定義した式Ｉの化合物のいくつかは、新規であ
る。したがって、本発明は、また、すでに定義した一般
式Ｉ［ただし、（ｉ）Ｒが所望により置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基を表す場合、両方のHal
基が塩素原子を表すことはなく、また、両方のHal基が
臭素原子を表すことはない；かつ（ii）Ｒがメチル基を
表す場合、両方のHal基が塩素原子を表すことはない］
で示される化合物を提供する。
る。したがって、本発明は、また、すでに定義した一般
式Ｉ［ただし、（ｉ）Ｒが所望により置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基を表す場合、両方のHal
基が塩素原子を表すことはなく、また、両方のHal基が
臭素原子を表すことはない；かつ（ii）Ｒがメチル基を
表す場合、両方のHal基が塩素原子を表すことはない］
で示される化合物を提供する。
本発明は、さらに、上で定義した式Ｉの化合物の製造
方法を提供する。この方法は、 （ａ）一般式： ［式中、Ｒは上で定義したとおり］で示される化合物
を、塩素化剤または臭素化剤と反応させ、式Ｉ［式中、
Halは塩素または臭素原子を表す］で示される化合物を
製造すること； （ｂ）必要であれば、（ａ）で形成した式Ｉの化合物を
フッ素化剤と反応させ、式Ｉ［式中、Halはフッ素原子
を表す］で示される化合物を製造すること；および、 （ｃ）必要であれば、（ａ）で形成した式Ｉの化合物を
NH3と反応させた後、ジアゾ化剤の存在下でジヨードメ
タンと反応させ、式Ｉ［式中、一方のHalはヨウ素原子
を表し、他方は塩素、臭素またはヨウ素原子を表す］で
示される化合物を製造することからなる。
方法を提供する。この方法は、 （ａ）一般式： ［式中、Ｒは上で定義したとおり］で示される化合物
を、塩素化剤または臭素化剤と反応させ、式Ｉ［式中、
Halは塩素または臭素原子を表す］で示される化合物を
製造すること； （ｂ）必要であれば、（ａ）で形成した式Ｉの化合物を
フッ素化剤と反応させ、式Ｉ［式中、Halはフッ素原子
を表す］で示される化合物を製造すること；および、 （ｃ）必要であれば、（ａ）で形成した式Ｉの化合物を
NH3と反応させた後、ジアゾ化剤の存在下でジヨードメ
タンと反応させ、式Ｉ［式中、一方のHalはヨウ素原子
を表し、他方は塩素、臭素またはヨウ素原子を表す］で
示される化合物を製造することからなる。
工程（ａ）の方法は、溶媒の存在下で実施し得る。適
当な溶媒としては、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭
化水素が挙げられる。あるいは、過剰の塩素化剤または
臭素化剤を溶媒として利用してもよい。適当な塩素化剤
としては、オキシ塩化リン、三塩化リンおよび五塩化リ
ンが挙げられる。適当な臭素化剤としては、オキシ臭化
リン、三臭化リンおよび五臭化リンが挙げられる。この
反応は、０℃から反応混合物の還流温度までの範囲内の
温度で実施するのが適当であり、好ましい反応温度は20
℃から反応混合物の還流温度までである。
当な溶媒としては、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭
化水素が挙げられる。あるいは、過剰の塩素化剤または
臭素化剤を溶媒として利用してもよい。適当な塩素化剤
としては、オキシ塩化リン、三塩化リンおよび五塩化リ
ンが挙げられる。適当な臭素化剤としては、オキシ臭化
リン、三臭化リンおよび五臭化リンが挙げられる。この
反応は、０℃から反応混合物の還流温度までの範囲内の
温度で実施するのが適当であり、好ましい反応温度は20
℃から反応混合物の還流温度までである。
工程（ｂ）の方法は、溶媒の存在下で実施するのが便
利である。適当な溶媒としては、スルホラン、ジメチル
ホルムアミド、または、アセトニトリルとクラウンエー
テルとの混合物が挙げられる。スルホランまたはジメチ
ルホルムアミドを溶媒として用いる場合には、フッ素化
剤の脱水を助けるためにトルエンを共溶媒として用いる
のが有利である。この反応は室温（約15℃）から反応混
合物の還流温度までの範囲内の温度で実施するのが適当
であり、好ましい反応温度は40℃から反応混合物の還流
温度までである。適当なフッ素化剤としては、アルカリ
金属のフッ化物、特にフッ化カリウム、五フッ化アンチ
モンおよび三フッ化ジエチルアミノ硫黄が挙げられる。
利である。適当な溶媒としては、スルホラン、ジメチル
ホルムアミド、または、アセトニトリルとクラウンエー
テルとの混合物が挙げられる。スルホランまたはジメチ
ルホルムアミドを溶媒として用いる場合には、フッ素化
剤の脱水を助けるためにトルエンを共溶媒として用いる
のが有利である。この反応は室温（約15℃）から反応混
合物の還流温度までの範囲内の温度で実施するのが適当
であり、好ましい反応温度は40℃から反応混合物の還流
温度までである。適当なフッ素化剤としては、アルカリ
金属のフッ化物、特にフッ化カリウム、五フッ化アンチ
モンおよび三フッ化ジエチルアミノ硫黄が挙げられる。
工程（ｃ）の方法におけるNH3との反応は、溶媒の存
在下で実施するのが便利である。適当な溶媒としては、
ジオキサン、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラ
ンなどのエーテル、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭
化水素、ならびに、特にトルエンが挙げられる。この反
応は、20℃から反応混合物の還流温度までの範囲内の温
度で実施するのが適当であり、好ましい反応温度は40℃
から反応混合物の還流温度までである。また、この反応
を塩基の存在下で実施することが好ましいが、好ましく
は、過剰のNH3を塩基として利用してもよい。工程
（ｃ）で用いられるジアゾ化剤は、亜硝酸の任意のアル
キルエステルであり得る。亜硝酸イソペンチルが特に好
ましい。亜硝酸のアルキルエステルを用いる場合には、
これをジヨードメタンとの共溶媒として利用してもよ
い。この反応は、60℃から120℃までの範囲内の温度で
実施するのが適当であり、好ましい反応温度は70℃から
110℃までである。工程（ｃ）の方法における両方の段
階は、１つの容器で実施し得る。
在下で実施するのが便利である。適当な溶媒としては、
ジオキサン、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラ
ンなどのエーテル、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭
化水素、ならびに、特にトルエンが挙げられる。この反
応は、20℃から反応混合物の還流温度までの範囲内の温
度で実施するのが適当であり、好ましい反応温度は40℃
から反応混合物の還流温度までである。また、この反応
を塩基の存在下で実施することが好ましいが、好ましく
は、過剰のNH3を塩基として利用してもよい。工程
（ｃ）で用いられるジアゾ化剤は、亜硝酸の任意のアル
キルエステルであり得る。亜硝酸イソペンチルが特に好
ましい。亜硝酸のアルキルエステルを用いる場合には、
これをジヨードメタンとの共溶媒として利用してもよ
い。この反応は、60℃から120℃までの範囲内の温度で
実施するのが適当であり、好ましい反応温度は70℃から
110℃までである。工程（ｃ）の方法における両方の段
階は、１つの容器で実施し得る。
式IIの化合物は、ワイ・マキスミ（Y.Makisumi）の方
法［ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュ
リティン（Chem.Pharm.Bull.）,9巻,801頁，（1961
年）］により、アルカリ性条件下で、３−アミノ−1,2,
4−トリアゾールを適当なマロン酸エステルと反応させ
ることによって、製造することができる。
法［ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュ
リティン（Chem.Pharm.Bull.）,9巻,801頁，（1961
年）］により、アルカリ性条件下で、３−アミノ−1,2,
4−トリアゾールを適当なマロン酸エステルと反応させ
ることによって、製造することができる。
本発明は、さらにまた、上で定義した一般式Ｉの化合
物または上で定義した組成物の殺菌剤としての使用、な
らびに、ある場所において菌類を防除する方法を提供す
る。この方法は、かかる化合物または組成物で、この場
所（例えば、菌類の攻撃を受けやすい、または、受けた
植物、かかる植物の種子、あるいは、かかる植物が成長
している、または、成長するであろう培地などである）
を処理することからなる。
物または上で定義した組成物の殺菌剤としての使用、な
らびに、ある場所において菌類を防除する方法を提供す
る。この方法は、かかる化合物または組成物で、この場
所（例えば、菌類の攻撃を受けやすい、または、受けた
植物、かかる植物の種子、あるいは、かかる植物が成長
している、または、成長するであろう培地などである）
を処理することからなる。
本発明は、菌類の攻撃に対して作物を保護する上で幅
広い利用性を有する。保護しうる典型的な作物として
は、ブドウ、コムギやオオムギなどの穀類作物、リンゴ
およびトマトが挙げられる。保護の持続期間は、通常、
選択された個々の化合物と、その影響が適当な処方物の
使用によって通常軽減される様々な外的要因（例えば、
気候）とに依存する。
広い利用性を有する。保護しうる典型的な作物として
は、ブドウ、コムギやオオムギなどの穀類作物、リンゴ
およびトマトが挙げられる。保護の持続期間は、通常、
選択された個々の化合物と、その影響が適当な処方物の
使用によって通常軽減される様々な外的要因（例えば、
気候）とに依存する。
本発明を、以下の実施例によって、さらに詳しく説明
する。
する。
実施例１
5,7−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）−1,2,4−
トリアゾロ［1,5−ａ］ピリミジン（Ｒ＝２−クロロフ
ェニル;Hal＝Cl）の製造 5,7−ジヒドロキシ−６−（２−クロロフェニル）−
1,2,4−トリアゾロ［1,5a］ピリミジン（6.2g、0.026mo
l）および30mlのオキシ塩化リンを混合し、得られた懸
濁液は３時間還流した。得られた透明な溶液から過剰の
オキシ塩化リンを留去し、得られた粘稠な油状物を50ml
のジクロロメタンに溶解した。ジクロロメタン溶液中に
おける痕跡量のオキシ塩化リンを分解するために、50ml
の氷水を注意深く添加した。次いで、有機層を分離し、
硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去し、6.
62gの5,7−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）−1,
2,4−トリアゾロ−［1,5a］ピリミジンを黄色結晶とし
て得た。融点153℃。収率：理論量の85％。
トリアゾロ［1,5−ａ］ピリミジン（Ｒ＝２−クロロフ
ェニル;Hal＝Cl）の製造 5,7−ジヒドロキシ−６−（２−クロロフェニル）−
1,2,4−トリアゾロ［1,5a］ピリミジン（6.2g、0.026mo
l）および30mlのオキシ塩化リンを混合し、得られた懸
濁液は３時間還流した。得られた透明な溶液から過剰の
オキシ塩化リンを留去し、得られた粘稠な油状物を50ml
のジクロロメタンに溶解した。ジクロロメタン溶液中に
おける痕跡量のオキシ塩化リンを分解するために、50ml
の氷水を注意深く添加した。次いで、有機層を分離し、
硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去し、6.
62gの5,7−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）−1,
2,4−トリアゾロ−［1,5a］ピリミジンを黄色結晶とし
て得た。融点153℃。収率：理論量の85％。
実施例２
5,7−ジブロモ−６−（２−クロロフェニル）−1,2,4−
トリアゾロ［1,5a］ピリミジン（Ｒ＝２−クロロフェニ
ル;Hal＝Br）の製造 5,7−ジヒドロキシ−６−（２−クロロフェニル）−
1,2,4−トリアゾロ［1,5a］ピリミジン（15g、0.057mo
l）を、約100℃の温度で、溶融したオキシ臭化リン（過
剰、40g）に、少しずつ添加した。激しい初期反応の
後、透明で非常に粘稠な油状物が得られた。これを、12
0℃で、さらに２時間放置した。この混合物を室温まで
冷却し、得られた「ガラス」を、水およびジクロロメタ
ンの混合物に、少しずつ添加した。有機層を分離し、硫
酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去し、19.9
3gの5,7−ジブロモ−６−（２−クロロフェニル）−1,
2,4−トリアゾロ［1,5a］ピリミジンを黄色結晶として
得た。融点212℃。収率：理論量の90％。
トリアゾロ［1,5a］ピリミジン（Ｒ＝２−クロロフェニ
ル;Hal＝Br）の製造 5,7−ジヒドロキシ−６−（２−クロロフェニル）−
1,2,4−トリアゾロ［1,5a］ピリミジン（15g、0.057mo
l）を、約100℃の温度で、溶融したオキシ臭化リン（過
剰、40g）に、少しずつ添加した。激しい初期反応の
後、透明で非常に粘稠な油状物が得られた。これを、12
0℃で、さらに２時間放置した。この混合物を室温まで
冷却し、得られた「ガラス」を、水およびジクロロメタ
ンの混合物に、少しずつ添加した。有機層を分離し、硫
酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去し、19.9
3gの5,7−ジブロモ−６−（２−クロロフェニル）−1,
2,4−トリアゾロ［1,5a］ピリミジンを黄色結晶として
得た。融点212℃。収率：理論量の90％。
実施例３〜52
上記の実施例１に記載した方法と同様の方法によっ
て、以下の表Ｉに列挙するように、本発明による別の化
合物を製造した。この表において、各化合物は式Ｉによ
って識別される。
て、以下の表Ｉに列挙するように、本発明による別の化
合物を製造した。この表において、各化合物は式Ｉによ
って識別される。
実施例53
本発明の化合物の殺菌活性を以下の試験によって調べ
た。
た。
（ａ）ブドウのべと病［プラスモパラ・ヴィチコラ（Pl
asmopara viticola;PVA）］に対する胞子形成防止活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な胞子形成防止
試験である。試験化合物で処理する２日前に、ブドウ植
物［栽培品種カベルネット・サウヴィグノン（Cabernet
Sauvignon）］全体の葉の下面に、2.5×104遊走子嚢/m
lを含有する水性懸濁液を噴霧することによって、接種
する。接種した植物を高湿度区画内で24時間保持し、次
いで、ガラス室の周囲温度および湿度で24時間保持す
る。感染した葉の下面に、0.04％「TWEEN 20」（商品
名；ポリオキシエチレンソルビタンエステル界面活性
剤）を含有する1:1の水／アセトン中における活性材料
の溶液を噴霧する。噴霧ノズルを備えた自動化噴霧ライ
ンを用いて、これら植物を処理する。化合物の濃度は10
00ppmであり、噴霧容量は700l/haである。噴霧後、これ
ら植物を通常のガラス室条件に96時間戻し、次いで、高
湿度キャビネットに24時間移し、評価を行う前に、胞子
形成を誘導する。評価は、胞子形成によって覆われた葉
の面積を対照の葉と比較した割合（％）に基づく。
asmopara viticola;PVA）］に対する胞子形成防止活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な胞子形成防止
試験である。試験化合物で処理する２日前に、ブドウ植
物［栽培品種カベルネット・サウヴィグノン（Cabernet
Sauvignon）］全体の葉の下面に、2.5×104遊走子嚢/m
lを含有する水性懸濁液を噴霧することによって、接種
する。接種した植物を高湿度区画内で24時間保持し、次
いで、ガラス室の周囲温度および湿度で24時間保持す
る。感染した葉の下面に、0.04％「TWEEN 20」（商品
名；ポリオキシエチレンソルビタンエステル界面活性
剤）を含有する1:1の水／アセトン中における活性材料
の溶液を噴霧する。噴霧ノズルを備えた自動化噴霧ライ
ンを用いて、これら植物を処理する。化合物の濃度は10
00ppmであり、噴霧容量は700l/haである。噴霧後、これ
ら植物を通常のガラス室条件に96時間戻し、次いで、高
湿度キャビネットに24時間移し、評価を行う前に、胞子
形成を誘導する。評価は、胞子形成によって覆われた葉
の面積を対照の葉と比較した割合（％）に基づく。
（ｂ）トマトの疫病［フォトフトラ・インフェスタンス
（Phytophthora infestans;PIP）］に対する直接的な保
護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。２枚の葉を広げたトマト植物［圃場の栽培品種フ
ァースト（First）］の葉の上面に、（ａ）に記載のよ
うに、噴霧器を用いて、試験化合物を1000ppmの用量で
噴霧する。通常のガラス室条件下で、引き続いて24時間
後、これらの葉の上面に、２×105遊走子/mlを含有する
水性懸濁液を噴霧することによって、接種する。接種し
た植物を高湿度キャビネット内で24時間保持し、そして
生育室条件下で５日間保持する。評価は、罹病した葉の
面積を対照の葉と比較した割合（％）に基づく。
（Phytophthora infestans;PIP）］に対する直接的な保
護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。２枚の葉を広げたトマト植物［圃場の栽培品種フ
ァースト（First）］の葉の上面に、（ａ）に記載のよ
うに、噴霧器を用いて、試験化合物を1000ppmの用量で
噴霧する。通常のガラス室条件下で、引き続いて24時間
後、これらの葉の上面に、２×105遊走子/mlを含有する
水性懸濁液を噴霧することによって、接種する。接種し
た植物を高湿度キャビネット内で24時間保持し、そして
生育室条件下で５日間保持する。評価は、罹病した葉の
面積を対照の葉と比較した割合（％）に基づく。
（ｃ）ブドウのべと病［プラスモパラ・ヴィチコラ（Pl
asmopara viticola;PVP）］に対する直接的な保護剤活
性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。ブドウ植物［栽培品種カベルネット・サウヴィグ
ノン（Cabernet Sauvignon）］全体の葉の下面に、
（ａ）に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて，試
験化合物を1000ppmの用量で噴霧し、通常のガラス室条
件下で、引き続いて24時間後、これらの葉の下面に、2.
5×104遊走子嚢/mlを含有する水性懸濁液を噴霧するこ
とによって、接種する。接種した植物を高湿度キャビネ
ット内で24時間保持し、通常のガラス室条件下で５日間
保持し、次いで、さらに24時間、高湿度に戻す。評価
は、胞子形成によって覆われた葉の面積を対照の葉と比
較した割合（％）に基づく。
asmopara viticola;PVP）］に対する直接的な保護剤活
性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。ブドウ植物［栽培品種カベルネット・サウヴィグ
ノン（Cabernet Sauvignon）］全体の葉の下面に、
（ａ）に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて，試
験化合物を1000ppmの用量で噴霧し、通常のガラス室条
件下で、引き続いて24時間後、これらの葉の下面に、2.
5×104遊走子嚢/mlを含有する水性懸濁液を噴霧するこ
とによって、接種する。接種した植物を高湿度キャビネ
ット内で24時間保持し、通常のガラス室条件下で５日間
保持し、次いで、さらに24時間、高湿度に戻す。評価
は、胞子形成によって覆われた葉の面積を対照の葉と比
較した割合（％）に基づく。
（ｄ）トマトの夏疫病［アルテルナリア・ソラニ（Alte
rnaria solani;AS）］対する活性 この試験は、葉面噴霧として施用された試験化合物の
接触予防活性を測定する。トマトの苗［栽培品種アウト
ドア・ガール（Outdoor Girl）］を、第２の本葉を広げ
る段階まで生育する。これら植物を、（ａ）に記載のよ
うに、自動化噴霧ラインを用いて処理する。試験化合物
は、0.04％界面活性剤（「TWEEN 20」−商品名）を含有
するアセトンおよび水（50:50v/v）の混合物中における
溶液または懸濁液として施用する。処理の１日後、これ
らの苗に、104胞子/mlを含有するアルテルナリア・ソラ
ニ（A.solani）の分生胞子の懸濁液を葉の上面に噴霧す
ることによって、接種する。接種後４日間、これら植物
を21℃の湿度区画内で湿った状態で保持する。疾病につ
いては、接種の４日後に、病変部によって覆われる葉の
表面積の割合（％）に基づいて評価する。
rnaria solani;AS）］対する活性 この試験は、葉面噴霧として施用された試験化合物の
接触予防活性を測定する。トマトの苗［栽培品種アウト
ドア・ガール（Outdoor Girl）］を、第２の本葉を広げ
る段階まで生育する。これら植物を、（ａ）に記載のよ
うに、自動化噴霧ラインを用いて処理する。試験化合物
は、0.04％界面活性剤（「TWEEN 20」−商品名）を含有
するアセトンおよび水（50:50v/v）の混合物中における
溶液または懸濁液として施用する。処理の１日後、これ
らの苗に、104胞子/mlを含有するアルテルナリア・ソラ
ニ（A.solani）の分生胞子の懸濁液を葉の上面に噴霧す
ることによって、接種する。接種後４日間、これら植物
を21℃の湿度区画内で湿った状態で保持する。疾病につ
いては、接種の４日後に、病変部によって覆われる葉の
表面積の割合（％）に基づいて評価する。
（ｅ）ソラマメの灰色かび病［ボトリチス・シネラ（Bo
trytis cinera;BCB）］に対する直接的な保護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。ソラマメ植物［栽培品種ザ・サットン（The Sutt
on）］の葉の上面に、（ａ）に記載のように、自動化噴
霧ラインを用いて、試験化合物を1000ppmの用量で噴霧
する。噴霧の24時間後、これらの葉に、105分生胞子/ml
を含有する水性懸濁液を接種する。接種後４日間、これ
ら植物を21℃の湿度区画内で湿った状態で保持する。疾
病については、接種の４日後に、病変部によって覆われ
た葉の表面積の割合（％）に基づいて評価する。
trytis cinera;BCB）］に対する直接的な保護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。ソラマメ植物［栽培品種ザ・サットン（The Sutt
on）］の葉の上面に、（ａ）に記載のように、自動化噴
霧ラインを用いて、試験化合物を1000ppmの用量で噴霧
する。噴霧の24時間後、これらの葉に、105分生胞子/ml
を含有する水性懸濁液を接種する。接種後４日間、これ
ら植物を21℃の湿度区画内で湿った状態で保持する。疾
病については、接種の４日後に、病変部によって覆われ
た葉の表面積の割合（％）に基づいて評価する。
（ｆ）コムギの斑点病［レプトスファエリア・ノドルム
（Leptosphaeria nodorum;LN）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧処理を用いた直接的な治療試験
である。単葉期のコムギ植物［栽培品種ノーマン（Norm
an）］の葉に、１×106胞子/mlを含有する水性懸濁液を
噴霧することによって、接種する。処理前に、接種した
植物を高湿度区画内で24時間保持する。これら植物に、
（ａ）に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて、試
験化合物の溶液を1000ppmの用量で噴霧する。乾燥後、
これら植物を、22℃、中程度の湿度で６〜８日間保持し
た後、評価する。評価は、対照植物の葉と比較した葉１
枚あたりの病変部の密度に基づく。
（Leptosphaeria nodorum;LN）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧処理を用いた直接的な治療試験
である。単葉期のコムギ植物［栽培品種ノーマン（Norm
an）］の葉に、１×106胞子/mlを含有する水性懸濁液を
噴霧することによって、接種する。処理前に、接種した
植物を高湿度区画内で24時間保持する。これら植物に、
（ａ）に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて、試
験化合物の溶液を1000ppmの用量で噴霧する。乾燥後、
これら植物を、22℃、中程度の湿度で６〜８日間保持し
た後、評価する。評価は、対照植物の葉と比較した葉１
枚あたりの病変部の密度に基づく。
（ｇ）コムギの赤さび病［プキニア・レコンジタ（Pucc
inia recondita;PR）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。コムギの苗［栽培品種アヴァロン（Avalon）］を
１〜1 1/2葉期まで生育する。次いで、これら植物に、
（ａ）に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて、試
験化合物を1000ppmの用量で噴霧する。試験化合物は、
0.04％界面活性剤（「TWEEN 20」−商品名）を含有する
アセトンおよび水（50:50 v/v）の混合物中における溶
液または懸濁液として施用する。処理の18〜24時間後、
これらの苗に、約105胞子/mlを含有する水性胞子懸濁液
をすべての側から植物に噴霧することによって、接種す
る。接種後18時間、これら植物を、20〜22℃の温度、高
湿度条件下で保持する。その後、これら植物をガラス室
の周囲条件、すなわち中程度の相対湿度、20℃の温度で
保持する。疾病については、接種の10日後に、胞子形成
膿疱によって覆われた植物を対照の植物と比較した割合
（％）に基づいて評価する。
inia recondita;PR）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。コムギの苗［栽培品種アヴァロン（Avalon）］を
１〜1 1/2葉期まで生育する。次いで、これら植物に、
（ａ）に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて、試
験化合物を1000ppmの用量で噴霧する。試験化合物は、
0.04％界面活性剤（「TWEEN 20」−商品名）を含有する
アセトンおよび水（50:50 v/v）の混合物中における溶
液または懸濁液として施用する。処理の18〜24時間後、
これらの苗に、約105胞子/mlを含有する水性胞子懸濁液
をすべての側から植物に噴霧することによって、接種す
る。接種後18時間、これら植物を、20〜22℃の温度、高
湿度条件下で保持する。その後、これら植物をガラス室
の周囲条件、すなわち中程度の相対湿度、20℃の温度で
保持する。疾病については、接種の10日後に、胞子形成
膿疱によって覆われた植物を対照の植物と比較した割合
（％）に基づいて評価する。
（ｈ）オオムギのうどんこ病［エリシフェ・グラミニス
・エフ・エス・ピー・ホルデイ（Erysiphe graminis f.
sp.hordei;EG）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な治療試験であ
る。試験化合物で処理する１日前に、オオムギの苗［栽
培品種ゴールデン・プロミス（Golden Promise）］の葉
に、うどんこ病菌の分生胞子を振りかけることによって
接種する。接種した植物を、処理前に、ガラス室の周囲
温度および湿度で一晩保持する。これら植物に、（ａ）
に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて、試験化合
物を1000ppmの用量で噴霧する。乾燥後、これら植物
を、20〜25℃、中程度の湿度の区画に７日まで戻した
後、評価する。評価は、胞子形成によって覆われた葉の
面積を対照植物の波と比較した割合（％）に基づく。
・エフ・エス・ピー・ホルデイ（Erysiphe graminis f.
sp.hordei;EG）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な治療試験であ
る。試験化合物で処理する１日前に、オオムギの苗［栽
培品種ゴールデン・プロミス（Golden Promise）］の葉
に、うどんこ病菌の分生胞子を振りかけることによって
接種する。接種した植物を、処理前に、ガラス室の周囲
温度および湿度で一晩保持する。これら植物に、（ａ）
に記載のように、自動化噴霧ラインを用いて、試験化合
物を1000ppmの用量で噴霧する。乾燥後、これら植物
を、20〜25℃、中程度の湿度の区画に７日まで戻した
後、評価する。評価は、胞子形成によって覆われた葉の
面積を対照植物の波と比較した割合（％）に基づく。
（ｉ）イネの葉枯病［フィリクラリア・オリザエ（Pyri
cularia oryzae;PO）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な治療試験であ
る。試験化合物で処理する20〜24時間前に、イネの苗
［栽培品種アイチアイシ（Aichiaishi）−ポット１個あ
たり約30本の苗）］の葉に、105胞子/mlを含有する水性
懸濁液を噴霧する。接種した植物を高湿度で一晩保持
し、次いで、乾燥させた後、（ａ）に記載のように、自
動化噴霧ラインを用いて、試験化合物を1000ppmの用量
で噴霧する。処理後、これら植物を、25〜30℃、高湿度
のイネ区画内で保持する。評価は、処理の４〜５日後に
行うが、それは対照の植物と比較した葉１枚あたりのえ
そ病変部の密度に基づく。
cularia oryzae;PO）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な治療試験であ
る。試験化合物で処理する20〜24時間前に、イネの苗
［栽培品種アイチアイシ（Aichiaishi）−ポット１個あ
たり約30本の苗）］の葉に、105胞子/mlを含有する水性
懸濁液を噴霧する。接種した植物を高湿度で一晩保持
し、次いで、乾燥させた後、（ａ）に記載のように、自
動化噴霧ラインを用いて、試験化合物を1000ppmの用量
で噴霧する。処理後、これら植物を、25〜30℃、高湿度
のイネ区画内で保持する。評価は、処理の４〜５日後に
行うが、それは対照の植物と比較した葉１枚あたりのえ
そ病変部の密度に基づく。
（ｊ）インビトロにおけるコムギの角斑病［シュードセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercospore
lla herpotrichoides;PHI）］に対する活性 この試験は、コムギの角斑病を起こす菌に対する化合
物のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトン
に溶解または懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4ml
量の半強度ポテトデキストロース培地に添加し、最終濃
度を化合物50ppmおよびアセトン2.5％とする。各区画
に、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（P.
herpotrichoides）の14日齢培養物から取り出した直径6
mmの寒天／菌糸体プラグを接種する。菌糸体の成長につ
いて評価するまで、これらプレートを20℃で12日間イン
キュベートする。
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercospore
lla herpotrichoides;PHI）］に対する活性 この試験は、コムギの角斑病を起こす菌に対する化合
物のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトン
に溶解または懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4ml
量の半強度ポテトデキストロース培地に添加し、最終濃
度を化合物50ppmおよびアセトン2.5％とする。各区画
に、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（P.
herpotrichoides）の14日齢培養物から取り出した直径6
mmの寒天／菌糸体プラグを接種する。菌糸体の成長につ
いて評価するまで、これらプレートを20℃で12日間イン
キュベートする。
（ｋ）インビトロにおけるフザリウム菌［フザリウム・
クルモルム（Fusarium culmorum;FSI）］に対する活性 この試験は、茎腐れや根腐れを起こすフザリウム菌の
一種に対する化合物のインビトロ活性を測定する。試験
化合物をアセトンに溶解または懸濁し、溶かした半強度
ポテトデキストロース寒天培地に添加し、最終濃度を化
合物50ppmおよびアセトン2.5％とする。寒天が固まれ
ば、これらプレートに、フザリウム種の７日齢培養物か
ら取り出した直径6mmの寒天／菌糸体プラグを接種す
る。これらプレートを20℃で５日間インキュベートする
と、プラグから放射状の成長が測定される。
クルモルム（Fusarium culmorum;FSI）］に対する活性 この試験は、茎腐れや根腐れを起こすフザリウム菌の
一種に対する化合物のインビトロ活性を測定する。試験
化合物をアセトンに溶解または懸濁し、溶かした半強度
ポテトデキストロース寒天培地に添加し、最終濃度を化
合物50ppmおよびアセトン2.5％とする。寒天が固まれ
ば、これらプレートに、フザリウム種の７日齢培養物か
ら取り出した直径6mmの寒天／菌糸体プラグを接種す
る。これらプレートを20℃で５日間インキュベートする
と、プラグから放射状の成長が測定される。
上記のすべての試験における疾病防除の程度は、以下
の基準にしたがって、無処理の対照または希釈剤を噴霧
した対照のいずれかと比較した評点として表す。
の基準にしたがって、無処理の対照または希釈剤を噴霧
した対照のいずれかと比較した評点として表す。
０＝疾病防除度が50％より低い
１＝疾患防除度が約50〜80％
２＝疾患防除度が80％より高い
これら試験の結果を以下の表IIに示す。
実施例54
本発明の化合物の殺菌活性を、以下の試験によって調
べた。
べた。
（ａ）ブドウのべと病［プラスモパラ・ヴィチコラ（Pl
asmopara viticola;PVA）］に対する胞子形成防止活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な胞子形成防止
試験である。高さ約8cmのブドウ植物［栽培品種カベル
ネット・サウヴィグノン（Cabernet Sauvignon）］の葉
の下面に、５×104遊走子嚢/mlを含有する水性懸濁液を
接種する。接種した植物を、高湿度キャビネット内、21
℃で24時間保持し、次いで、20℃、相対湿度40％のガラ
ス室内で24時間保持する。感染した葉の下面に、0.04％
「TWEEN 20」（商品名；ポリオキシエチレンソルビタン
エステル界面活性剤）を含有する1:1の水／アセトン中
における試験化合物の溶液を噴霧する。２個の空気噴霧
ノズルを備えたトラック噴霧器を用いて、これら植物に
噴霧する。化合物の濃度は600ppmであり、噴霧容量は75
0l/haである。噴霧後、これら植物を、20℃、相対湿度4
0％のガラス室に96時間戻し、次いで、高湿度キャビネ
ットに24時間移し、胞子形成を誘導する。評価は、胞子
形成によって覆われた葉の面積を対照の葉と比較した割
合（％）に基づく。
asmopara viticola;PVA）］に対する胞子形成防止活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な胞子形成防止
試験である。高さ約8cmのブドウ植物［栽培品種カベル
ネット・サウヴィグノン（Cabernet Sauvignon）］の葉
の下面に、５×104遊走子嚢/mlを含有する水性懸濁液を
接種する。接種した植物を、高湿度キャビネット内、21
℃で24時間保持し、次いで、20℃、相対湿度40％のガラ
ス室内で24時間保持する。感染した葉の下面に、0.04％
「TWEEN 20」（商品名；ポリオキシエチレンソルビタン
エステル界面活性剤）を含有する1:1の水／アセトン中
における試験化合物の溶液を噴霧する。２個の空気噴霧
ノズルを備えたトラック噴霧器を用いて、これら植物に
噴霧する。化合物の濃度は600ppmであり、噴霧容量は75
0l/haである。噴霧後、これら植物を、20℃、相対湿度4
0％のガラス室に96時間戻し、次いで、高湿度キャビネ
ットに24時間移し、胞子形成を誘導する。評価は、胞子
形成によって覆われた葉の面積を対照の葉と比較した割
合（％）に基づく。
（ｂ）トマトの疫病［フィトフトラ・インフェスタンス
（Phytophthora infestans;PIP）］に対する直接的な保
護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。２枚の葉を広げたトマ植物［圃場の栽培品質ファ
ースト（First）］に、（ａ）に記載のように、試験化
合物を600ppmの用量で噴霧する。乾燥後、これら植物を
20℃、相対湿度40％のガラス室内で24時間保持する。次
いで、葉の上面に、２×105遊走子嚢/mlを含有する水性
懸濁液を接種する。接種した植物を高湿度キャビネット
内、18℃で24時間保持し、次いで、14時間の明時／日、
15℃、相対湿度80％の生育室内で５日間保持する。評価
は、罹病した葉の面積を対照の葉と比較した割合（％）
に基づく。
（Phytophthora infestans;PIP）］に対する直接的な保
護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。２枚の葉を広げたトマ植物［圃場の栽培品質ファ
ースト（First）］に、（ａ）に記載のように、試験化
合物を600ppmの用量で噴霧する。乾燥後、これら植物を
20℃、相対湿度40％のガラス室内で24時間保持する。次
いで、葉の上面に、２×105遊走子嚢/mlを含有する水性
懸濁液を接種する。接種した植物を高湿度キャビネット
内、18℃で24時間保持し、次いで、14時間の明時／日、
15℃、相対湿度80％の生育室内で５日間保持する。評価
は、罹病した葉の面積を対照の葉と比較した割合（％）
に基づく。
（ｃ）トマトの夏疫病［アルテルナリア・ソラニ（Alte
rnaria solani;AS）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な予防試験であ
る。第２葉を広げた段階のトマトの苗［栽培品種アウト
ドア・ガール（Outdoor Girl）］に、（ａ）に記載のよ
うに、試験化合物を600ppmの用量で噴霧する。乾燥後、
これら植物を20℃、相対湿度40％のガラス室内で24時間
保持した後、葉の上面に、１×104分生胞子/mlを含有す
るアルテルナリア・ソラニ（A.solani）の分生胞子の水
性懸濁液を接種する。21℃の高湿度キャビネット内で４
日後、病変部によって覆われた葉の表面積を対照植物と
比較した割合（％）に基づいて、評価する。
rnaria solani;AS）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な予防試験であ
る。第２葉を広げた段階のトマトの苗［栽培品種アウト
ドア・ガール（Outdoor Girl）］に、（ａ）に記載のよ
うに、試験化合物を600ppmの用量で噴霧する。乾燥後、
これら植物を20℃、相対湿度40％のガラス室内で24時間
保持した後、葉の上面に、１×104分生胞子/mlを含有す
るアルテルナリア・ソラニ（A.solani）の分生胞子の水
性懸濁液を接種する。21℃の高湿度キャビネット内で４
日後、病変部によって覆われた葉の表面積を対照植物と
比較した割合（％）に基づいて、評価する。
（ｄ）ソラマメの灰色かび病［ボトリチス・シネラ（Bo
trytis cinera;BCB）］に対する直接的な保護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。２対の葉を有するソラマメ植物［栽培品種ザ・サ
ットン（The Sutton）］に、（ａ）に記載のように、試
験化合物を600ppmの用量で噴霧する。乾燥後、これら植
物を、20℃、相対湿度40％のガラス室内で24時間保持す
る。次いで、葉の上面に、１×106分生胞子/mlを含有す
る水性懸濁液を接種する。これら植物を高湿度キャビネ
ット内、22℃で４日間保持する。評価は、罹病した葉の
面積を対照の葉と比較した割合（％）に基づく。
trytis cinera;BCB）］に対する直接的な保護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いた直接的な保護剤試験で
ある。２対の葉を有するソラマメ植物［栽培品種ザ・サ
ットン（The Sutton）］に、（ａ）に記載のように、試
験化合物を600ppmの用量で噴霧する。乾燥後、これら植
物を、20℃、相対湿度40％のガラス室内で24時間保持す
る。次いで、葉の上面に、１×106分生胞子/mlを含有す
る水性懸濁液を接種する。これら植物を高湿度キャビネ
ット内、22℃で４日間保持する。評価は、罹病した葉の
面積を対照の葉と比較した割合（％）に基づく。
（ｅ）コムギの斑点病［レプトスファエリア・ノドルム
（Leptosphaeria nodorum;LN）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧処理を用いた直接的な治療試験
である。単葉期のコムギの苗［栽培品種ノーマン（Norm
an）］に、1.5×106分生胞子/mlを含有する水性懸濁液
を接種する。接種した植物を高湿度キャビネット内、20
℃で24時間保持した後、（ａ）に記載したように、試験
化合物を噴霧する。乾燥後、これら植物を、22℃、相対
湿度70％のガラス室内で６〜８日間保持する。評価は、
対照植物の葉と比較した葉１枚あたりの病変部の密度に
基づく。
（Leptosphaeria nodorum;LN）］に対する活性 この試験は、葉面噴霧処理を用いた直接的な治療試験
である。単葉期のコムギの苗［栽培品種ノーマン（Norm
an）］に、1.5×106分生胞子/mlを含有する水性懸濁液
を接種する。接種した植物を高湿度キャビネット内、20
℃で24時間保持した後、（ａ）に記載したように、試験
化合物を噴霧する。乾燥後、これら植物を、22℃、相対
湿度70％のガラス室内で６〜８日間保持する。評価は、
対照植物の葉と比較した葉１枚あたりの病変部の密度に
基づく。
（ｆ）インビトロにおけるコムギの角斑病［シュードセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercospore
lla herpotrichoides;PHI）］に対する活性 この試験は、コムギの角斑病を起こす菌に対する化合
物のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトン
に溶解または懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4ml
量の半強度ポテトデキストロース培地に添加し、最終濃
度を化合物10ppmおよびアセトン0.825％とする。菌の接
種源は、震盪フラスコ中の半強度ポテトデキストロース
培地で成長し、５×104菌糸体フラグメント/ml培地とな
るように同培地に添加されたシュードセルコスポレラ・
ヘルポトリコイデス（P.herpotrichoides）の菌糸体フ
ラグメントから構成されている。菌糸体の成長について
評価するまで、ペトリ皿を20℃で10日間インキュベート
する。
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercospore
lla herpotrichoides;PHI）］に対する活性 この試験は、コムギの角斑病を起こす菌に対する化合
物のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトン
に溶解または懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4ml
量の半強度ポテトデキストロース培地に添加し、最終濃
度を化合物10ppmおよびアセトン0.825％とする。菌の接
種源は、震盪フラスコ中の半強度ポテトデキストロース
培地で成長し、５×104菌糸体フラグメント/ml培地とな
るように同培地に添加されたシュードセルコスポレラ・
ヘルポトリコイデス（P.herpotrichoides）の菌糸体フ
ラグメントから構成されている。菌糸体の成長について
評価するまで、ペトリ皿を20℃で10日間インキュベート
する。
（ｇ）インビトロにおけるリゾクトニア菌［リゾクトニ
ア・ソラニ（Rhizoctonia solani;RSI）］に対する活性 この試験は、葉腐れや根腐れを起こすリゾクトニア・
ソラニ（Rhizoctonia solani）に対する化合物のインビ
トロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶解また
は懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4ml量の半強度
ポテトデキストロース培地に添加し、最終濃度を化合物
10ppmおよびアセトン0.825％とする。菌の接種源は、震
盪フラスコ中の半強度ポテトデキストロース培地で成長
し、５×104フラグメント/ml培地となるように同培地に
添加されたリゾクトニア・ソラニ（R.solani）の菌糸体
フラグメントから構成されている。菌糸体の成長につい
て評価するまで、ペトリ皿を20℃で10日間インキュベー
トする。
ア・ソラニ（Rhizoctonia solani;RSI）］に対する活性 この試験は、葉腐れや根腐れを起こすリゾクトニア・
ソラニ（Rhizoctonia solani）に対する化合物のインビ
トロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶解また
は懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4ml量の半強度
ポテトデキストロース培地に添加し、最終濃度を化合物
10ppmおよびアセトン0.825％とする。菌の接種源は、震
盪フラスコ中の半強度ポテトデキストロース培地で成長
し、５×104フラグメント/ml培地となるように同培地に
添加されたリゾクトニア・ソラニ（R.solani）の菌糸体
フラグメントから構成されている。菌糸体の成長につい
て評価するまで、ペトリ皿を20℃で10日間インキュベー
トする。
（ｈ）インビトロにおけるリンゴの赤かび病［ヴェンツ
リア・イナエクアリス（Venturia inaequalis;VII］に
対する活性 この試験は、リンゴの赤かび病を起こすヴェンツリア
・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に対する化
合物のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセト
ンに溶解または懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4m
l量の半強度ポテトデキストロース培地に添加し、最終
濃度を化合物10ppmおよびアセトン0.825％とする。菌の
接種源は、麦芽寒天培地上で成長し、５×104栄養分体/
ml培地となるように同培地に添加されたヴェンツリア・
イナエクアリス（Venturia inaequalis）の菌糸体フラ
グメントおよび胞子から構成されている。菌糸体の成長
について評価するまで、ペトリ皿を20℃で10日間インキ
ュベートする。
リア・イナエクアリス（Venturia inaequalis;VII］に
対する活性 この試験は、リンゴの赤かび病を起こすヴェンツリア
・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に対する化
合物のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセト
ンに溶解または懸濁し、25区画のペトリ皿に分注した4m
l量の半強度ポテトデキストロース培地に添加し、最終
濃度を化合物10ppmおよびアセトン0.825％とする。菌の
接種源は、麦芽寒天培地上で成長し、５×104栄養分体/
ml培地となるように同培地に添加されたヴェンツリア・
イナエクアリス（Venturia inaequalis）の菌糸体フラ
グメントおよび胞子から構成されている。菌糸体の成長
について評価するまで、ペトリ皿を20℃で10日間インキ
ュベートする。
上記のすべての試験における疾病防除の程度は、以下
の基準にしたがって、無処理の対照または希釈剤を噴霧
した対照のいずれかと比較した評点として表す。
の基準にしたがって、無処理の対照または希釈剤を噴霧
した対照のいずれかと比較した評点として表す。
０＝疾病防除度が50％より低い
１＝疾患防除度が約50〜80％
２＝疾患防除度が80％より高い
これら試験の結果を以下の表IIIに示す。
実施例55
様々な植物病原菌に対する化合物のMIC値の決定
MIC（最低阻害濃度:Minimum Inhibition Concentrati
on）値を、48ウェル・マイクロタイタープレートを用い
た系列希釈試験によって決定した。栄養溶液中における
試験化合物の希釈およびウェルへの分配は、TECAN RSP
5000ロボット化試料プロセッサーによって実施した。
on）値を、48ウェル・マイクロタイタープレートを用い
た系列希釈試験によって決定した。栄養溶液中における
試験化合物の希釈およびウェルへの分配は、TECAN RSP
5000ロボット化試料プロセッサーによって実施した。
化合物を以下の濃度に希釈した:100、50、25、12.5、
6.25、3.13、1.56、0.78、0.39、0.20、0.10および0.05
μg/ml。
6.25、3.13、1.56、0.78、0.39、0.20、0.10および0.05
μg/ml。
栄養溶液を調製するために、V8ジュース（商品名）を
炭酸カルシウムで中和し、遠心分離した。上清を蒸留水
（1:5）で最終濃度まで希釈した。
炭酸カルシウムで中和し、遠心分離した。上清を蒸留水
（1:5）で最終濃度まで希釈した。
菌類［アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solan
i）、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、シ
ュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudoce
rcosporella herpotrichoides）、ミクロネクトリエラ
・ニヴァリス（Micronectriella nivalis）、ガエウマ
ノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces gramini
s）］を、胞子懸濁液の液滴としてウェルに添加した。
次いで、マイクロタイタープレートを20℃で６〜８日間
インキュベートした。菌糸体を成長させない系列希釈の
最低濃度として定義されるMIC値は、プレートを視覚的
に検査することによって決定した。
i）、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、シ
ュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudoce
rcosporella herpotrichoides）、ミクロネクトリエラ
・ニヴァリス（Micronectriella nivalis）、ガエウマ
ノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces gramini
s）］を、胞子懸濁液の液滴としてウェルに添加した。
次いで、マイクロタイタープレートを20℃で６〜８日間
インキュベートした。菌糸体を成長させない系列希釈の
最低濃度として定義されるMIC値は、プレートを視覚的
に検査することによって決定した。
これら試験の結果を表IVに示す。
実施例56
植物病原菌のアルテルナリア・ソラニ（Alternaria sol
ani）、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、
リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）を用いた
系列希釈試験における試験化合物の最低阻害濃度の決定 プレート１枚あたり24または48ウェルを有するマイク
ロタイタープレートを用いて、系列希釈試験を実施し
た。試験化合物は、20％アセトンを含有する1000μg/ml
の水性懸濁液を原液として用いた。次いで、この懸濁液
は、0.2μのフィルターで滅菌濾過した。滅菌した殺菌
懸濁液を栄養溶液で希釈し、引き続いて各々のウェルへ
ピペットで分注することは、TECAN RSP 5000ロボット化
試料プロセッサーを用いて実施した。試験した濃度は、
100μg/mlから0.05μg/mlまでの範囲であった。12の希
釈段階を設けた。栄養溶液は、病原菌の栄養要求性に応
じて選択した。
ani）、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、
リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）を用いた
系列希釈試験における試験化合物の最低阻害濃度の決定 プレート１枚あたり24または48ウェルを有するマイク
ロタイタープレートを用いて、系列希釈試験を実施し
た。試験化合物は、20％アセトンを含有する1000μg/ml
の水性懸濁液を原液として用いた。次いで、この懸濁液
は、0.2μのフィルターで滅菌濾過した。滅菌した殺菌
懸濁液を栄養溶液で希釈し、引き続いて各々のウェルへ
ピペットで分注することは、TECAN RSP 5000ロボット化
試料プロセッサーを用いて実施した。試験した濃度は、
100μg/mlから0.05μg/mlまでの範囲であった。12の希
釈段階を設けた。栄養溶液は、病原菌の栄養要求性に応
じて選択した。
接種源は、胞子懸濁液（５×108/ml）の液滴（50μ
ｌ）として、ウェルに添加した。
ｌ）として、ウェルに添加した。
評価
適当な温度で６〜12日間インキュベートした後、MIC
値を視覚的な見積もりによって決定した。菌糸体を成長
させない希釈列の最低濃度をMIC値として定義した。結
果を以下の表Ｖに示す。
値を視覚的な見積もりによって決定した。菌糸体を成長
させない希釈列の最低濃度をMIC値として定義した。結
果を以下の表Ｖに示す。
実施例57
ラッカセイに対しセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachidicola）を用いた圃場ポット試験 ラッカセイの種子15個を、土壌基体を詰めたポットに
まいた。植物から４枚の本葉が出たとき（播種の約12〜
14日後）、手動噴霧器を用いて、殺菌剤および試験化合
物を施用した。試験化合物は、水中に10％アセトンおよ
び0.05％Triton X 155を含有する噴霧洗液中において、
500μg/mlの濃度で施用した。噴霧洗液の合計量は1000l
/haに相当した。処理１回あたり６通りのもの（ポッ
ト）を用いた。処理の２日後、これらのポットを、セル
コスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）
菌が胞子形成病変部を形成している圃場のラッカセイ植
物に曝露した。評価は、処理の15日後に、感染した葉の
面積の割合（％）を見積もることによって、実施した。
効力（％）は、アボット（Abbott）の式を用いて計算し
た。
pora arachidicola）を用いた圃場ポット試験 ラッカセイの種子15個を、土壌基体を詰めたポットに
まいた。植物から４枚の本葉が出たとき（播種の約12〜
14日後）、手動噴霧器を用いて、殺菌剤および試験化合
物を施用した。試験化合物は、水中に10％アセトンおよ
び0.05％Triton X 155を含有する噴霧洗液中において、
500μg/mlの濃度で施用した。噴霧洗液の合計量は1000l
/haに相当した。処理１回あたり６通りのもの（ポッ
ト）を用いた。処理の２日後、これらのポットを、セル
コスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）
菌が胞子形成病変部を形成している圃場のラッカセイ植
物に曝露した。評価は、処理の15日後に、感染した葉の
面積の割合（％）を見積もることによって、実施した。
効力（％）は、アボット（Abbott）の式を用いて計算し
た。
ラッカセイに対しプキニア・アラキジス（Puccinia ara
chidis）を用いた圃場ポット試験 ラッカセイの種子15個を、土壌基体を詰めたポットに
まいた。植物から４枚の本葉が出たとき、手動噴霧器を
用いて、殺菌剤および試験化合物を施用した。試験化合
物は、水中に10％アセトンおよび0.05％Triton X 155を
含有する噴霧洗液中において、500μg/mlの濃度で施用
した。噴霧洗液の合計量は1000l/haに相当した。処理１
回あたり６通りのものを用いた。処理の２日後、プキニ
ア・アラキジス（Puccinia arachidis）菌が葉の上に胞
子形成膿疱を形成した圃場のラッカセイ植物に曝露し
た。評価は、処理の19日後に、感染した葉の面積の割合
（％）を見積もることによって実施した。効力（％）
は、アボット（Abbott）の式を用いて計算した。
chidis）を用いた圃場ポット試験 ラッカセイの種子15個を、土壌基体を詰めたポットに
まいた。植物から４枚の本葉が出たとき、手動噴霧器を
用いて、殺菌剤および試験化合物を施用した。試験化合
物は、水中に10％アセトンおよび0.05％Triton X 155を
含有する噴霧洗液中において、500μg/mlの濃度で施用
した。噴霧洗液の合計量は1000l/haに相当した。処理１
回あたり６通りのものを用いた。処理の２日後、プキニ
ア・アラキジス（Puccinia arachidis）菌が葉の上に胞
子形成膿疱を形成した圃場のラッカセイ植物に曝露し
た。評価は、処理の19日後に、感染した葉の面積の割合
（％）を見積もることによって実施した。効力（％）
は、アボット（Abbott）の式を用いて計算した。
結果
結果を以下の表VIに示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ベヒェル，ハインツ−マンフレト
ドイツ連邦共和国デー―55411ビンゲン、
プファーレル・ヘベレル・シュトラーセ
５番
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 487/04 146
A01N 43/90 105
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】担体と、有効成分として、一般式： ［式中、Ｒは、所望により置換されていてもよい分枝鎖
もしくは直鎖のC1-12アルキルもしくはC1-12アルコキシ
基、あるいは、所望により置換されていてもよいC3-8シ
クロアルキル、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフ
トキシ、または、Ｎ、ＯもしくはＳから選択される少な
くとも１個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和
ヘテロ環式３〜６員環基を表し（ここで、該選択的な置
換基は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、チオシアナ
ト、シアナト、ヒドロキシル、C1-12アルキル、C1-12ハ
ロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、
アミノ、C1-12アルキルアミノ、ジ（C1-12アルキル）ア
ミノ、ホルミル、（C1-12アルコキシ）カルボニル、カ
ルボキシル、炭素原子12個までのアルカノイル、C1-12
アルキルチオ、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アル
キルスルホニル、ハロスルホニル、カルバモイル、C
1-12アルキルアミド、フェニル、フェノキシ、ベンジル
およびベンジルオキシ、少なくとも１個のヘテロ原子を
含有する飽和もしくは不飽和ヘテロ環式３〜６員環基、
ならびに、C3-8シクロアルキル基のうちの１種またはそ
れ以上から選択され、該フェニル含有置換基またはC3-8
シクロアルキル置換基は、それ自体、所望により、１個
またはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C
1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシま
たはC1-12ハロアルコキシで置換されてもよく、また、
ＲがC3-6シクロアルキルまたは少なくとも１個のヘテロ
原子を含有する飽和もしくは不飽和ヘテロ環式３〜６員
環基を表す場合、該選択的な置換基には、さらに２個の
隣接する炭素原子に縮合したベンゼン環が含まれる）、 Halはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表す］ で示される化合物とを含有する殺菌組成物。 - 【請求項２】ＲがC1-12アルキル、C1-12アルコキシ、C
3-8シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたはナフ
チル基、あるいは、ヘテロ環式３〜６員環を表し （ここで、各基または環は、所望により、ハロゲン原
子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1-4アルキル、C
1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキ
シ、アミノ、C1-4アルキルアミノ、ジC1-4アルキルアミ
ノ、ホルミル、C1-4アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、ハロスルホニル、フェニル、フェノキシ、ベンジル
およびベンジルオキシ基から選択される１個またはそれ
以上の置換基で置換されていてもよく、また、ＲがC3-8
シクロアルキル基またはヘテロ環式３〜６員環を表す場
合には、所望により、オルト位でベンゼン環と縮合して
いてもよい）、Halがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素
原子を表す請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】Ｒがプロピル、ブチル、エトキシ、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、フルオロフェニル、クロロ
フェニル、ブロモフェニル、ジクロロフェニル、クロロ
−フルオロフェニル、メチルフェニル、プロピルフェニ
ル、ブチルフェニル、ジメチルフェニル、トリフルオロ
メチルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニ
ル、ジメトキシフェニル、ジエトキシフェニル、トリメ
トキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、クロ
ロスルホニルフェニル、ビフェニルイル、フェノキシフ
ェニル、ベンジルオキシフェニル、フルオロフェノキ
シ、クロロフェノキシ、メチルフェノキシ、ジメチルフ
ェノキシ、ナフチルまたはチエニル基を表し、Halが塩
素または臭素原子を表す請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】Ｒが２−クロロフェニルであり、両方のHa
lが塩素原子を表すか、 Ｒが２−クロロフェニルであり、両方のHalが臭素原子
を表すか、 Ｒが４−エトキシフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが３−エトキシフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが２−メトキシフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが２−クロロスルホニルフェニルであり、両方のHal
が塩素原子を表すか、 Ｒが３−トリフルオロメチルフェニルであり、両方のHa
lが塩素原子を表すか、 Ｒが４−イソプロピルフェニルであり、両方のHalが塩
素原子を表すか、 Ｒが４−トリフルオロメトキシフェニルであり、両方の
Halが塩素原子を表すか、 Ｒがナフタ−２−イルであり、両方のHalが塩素原子を
表すか、 Ｒが４−フルオロフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが４−フェノキシフェニルであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが４−ビフェニルイルであり、両方のHalが塩素原子
を表すか、 Ｒが3,4−ジメトキシフェニルであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが４−ベンジルオキシフェニルであり、両方のHalが
塩素原子を表すか、 Ｒが２−フルオロフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが３−フルオロフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが２−ブロモフェニルであり、両方のHalが塩素原子
を表すか、 Ｒが４−ブロモフェニルであり、両方のHalが塩素原子
を表すか、 Ｒが２−ベンジルオキシフェニルであり、両方のHalが
塩素原子を表すか、 Ｒが2,3−ジメトキシフェニルであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが３−ブロモフェニルであり、両方のHalが塩素原子
を表すか、 Ｒがナフタ−１−イルであり、両方のHalが塩素原子を
表すか、 Ｒが2,3−ジエトキシフェニルであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが3,4−ジクロロフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒがチエノ−２−イルであり、両方のHalが塩素原子を
表すか、 Ｒがチエノ−３−イルであり、両方のHalが塩素原子を
表すか、 Ｒが3,4,5−トリメトキシフェニルであり、両方のHalが
塩素原子を表すか、 Ｒが２−メチルフェニルであり、両方のHalが塩素原子
を表すか、 Ｒが３−クロロフェニルであり、両方のHalが塩素原子
を表すか、 Ｒが3,4−ジメチルフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒがシクロフェニルであり、両方のHalが塩素原子を表
すか、 Ｒがシクロヘキシルであり、両方のHalが塩素原子を表
すか、 Ｒが２−フルオロフェニルであり、両方のHalが臭素原
子を表すか、 Ｒが2,4−ジクロロフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが４−ｔ−ブチルフェニルであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが２−クロロ−６−フルオロフェニルであり、両方の
Halが塩素原子を表すか、 Ｒが４−メトキシフェニルであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが２−トリフルオロメチルフェニルであり、両方のHa
lが塩素原子を表すか、 Ｒが４−ブロモフェニルであり、両方のHalが臭素原子
を表すか、 Ｒが２−クロロ−６−フルオロフェニルであり、両方の
Halが臭素原子を表すか、 Ｒが４−トリフルオロメチルフェニルであり、両方のHa
lが臭素原子を表すか、 Ｒが３−フルオロフェニルであり、両方のHalが臭素原
子を表すか、 Ｒが２−トリフルオロメチルフェニルであり、両方のHa
lが臭素原子を表すか、 Ｒが２−フルオロフェノキシであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが２−メチルフェノキシであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが２−クロロフェノキシであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが2,6−ジメチルフェノキシであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが３−メチルフェノキシであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒがエトキシであり、両方のHalが塩素原子を表すか、 Ｒがイソプロピルであり、両方のHalが塩素原子を表す
か、あるいは、 Ｒがイソブタ−３−イルであり、両方のHalが塩素原子
を表す式Ｉの化合物を含有する請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】少なくとも２種の担体を含有し、そのうち
の少なくとも１種が界面活性剤である請求項１〜４のい
ずれか１項記載の組成物。 - 【請求項６】請求項１で定義された一般式Ｉの化合物
（ただし、 （ｉ）Ｒが請求項１で定義される所望により置換されて
いてもよいフェニルまたはナフチル基を表す場合、両方
のHal基が塩素原子を表すことはなく、また、両方のHal
基が臭素原子を表すことはない；かつ （ii）Ｒがメチル基を表す場合、両方のHal基が塩素原
子を表すことはない）。 - 【請求項７】Ｒがチエノ−２−イルであり、両方のHal
が塩素原子を表すか、 Ｒがチエノ−３−イルであり、両方のHalが塩素原子を
表すか、 Ｒがシクロペンチルであり、両方のHalが塩素原子を表
すか、 Ｒがシクロヘキシルであり、両方のHalが塩素原子を表
すか、 Ｒが２−フルオロフェノキシであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが２−メチルフェノキシであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが２−クロロフェノキシであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒが2,6−ジメチルフェノキシであり、両方のHalが塩素
原子を表すか、 Ｒが３−メチルフェノキシであり、両方のHalが塩素原
子を表すか、 Ｒがエトキシであり、両方のHalが塩素原子を表すか、 Ｒがイソプロピルであり、両方のHalが塩素原子を表す
か、あるいは、 Ｒがイソブタ−３−イルであり、両方のHalが塩素原子
を表す請求項６記載の化合物。 - 【請求項８】請求項６または７で定義された式Ｉの化合
物の製造方法であって、 （ａ）一般式： ［式中、Ｒは請求項６または７で定義したとおり］で示
される化合物を、塩素化剤または臭素化剤と反応させ、
式Ｉ［式中、Halは塩素または臭素原子を表す］で示さ
れる化合物を製造すること； （ｂ）必要であれば、（ａ）で形成した式Ｉの化合物を
フッ素化剤と反応させ、式Ｉ［式中、Halはフッ素原子
を表す］で示される化合物を製造すること；および、 （ｃ）必要であれば、（ａ）で形成した式Ｉの化合物を
NH3と反応させた後、ジアゾ化剤の存在下でジヨードメ
タンと反応させ、式Ｉ［式中、一方のHalはヨウ素原子
を表し、他方は塩素、臭素またはヨウ素原子を表す］で
示される化合物を製造することからなる製造方法。 - 【請求項９】ある場所で菌類を防除する方法であって、
請求項１〜４、６および７のいずれか１項で定義された
式Ｉの化合物で、または、請求項１〜５のいずれか１項
で定義された組成物で、この場所を処理することからな
る防除方法。 - 【請求項１０】前記場所が、菌類の攻撃を受けやすい、
または、受けた植物、かかる植物の種子、あるいは、こ
れら植物が成長している、または、成長するであろう環
境を包含する請求項９記載の方法。
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