JP3483828B2 - プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズの製造方法、プラスチックレンズ及び中和型リン酸エ
ステルの使用方法に関し、特に、良好な表面精度、透明
性、硬度を有したプラスチックレンズ及び中和型リン酸
エステルの使用方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、ガラスレンズに比べ軽く、割れに
くく、染色性が優れているといった理由からプラスチッ
クレンズの需要が高まっている。プラスチックレンズ
は、プラスチックレンズの原料モノマーをレンズ型に注
入してから重合して、型から取り出すことにより製造さ
れる。また、製造時に型から取り出しやすくするため、
酸性リン酸エステル等の内部離型剤を用いることが知ら
れている。例えば、特開昭６４−４５６１１号公報や特
開平１−３０３３０２号公報には、ポリイソシアネ−ト
化合物と、ポリチオ−ル化合物とを含有するポリチオウ
レタンレンズを作製する際、ジイソプロピルアシッドホ
スフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ジエチル
アシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェートな
どの酸性リン酸エステルなどの特定の内部離型剤を用い
ることが開示されている。しかしながら、これらの公報
に開示されている内部離型剤を用いた場合、曇ったレン
ズが得られやすいこと、また、十分な硬化が得られない
場合があった。特に、エピチオ基を有する化合物、ポリ
イソシアネ−ト化合物、ポリチオ−ル化合物を原料とす
るレンズに使用した場合、レンズ表面がレンズ型通りに
転写されず、良好な透明性及び硬度を有することが困難
であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためになされたもので、良好な表面精度、透明
性、硬度を有したプラスチックレンズの製造方法、プラ
スチックレンズ及び中和型リン酸エステルの使用方法を
提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有するプラスチックレンズを開発すべく鋭
意研究を重ねた結果、内部離型剤として特定の構造を有
する化合物からなる中和型リン酸エステルを使用するこ
とによって、その目的を達成することを見出し、本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、プラスチッ
クレンズの原料モノマ−に、下記一般式（Ｉ）

【化４】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキレン基、Ｒ'
は炭素原子数１〜２０のアルキル基、ｎは１〜１５、ｍ
は１〜２を示す。）で表される中和型リン酸エステルを
内部離型剤として添加して混合液を調製する第１工程、
該混合液をプラスチックレンズ型に注入した後、重合し
て重合物を得る第２工程、該重合物を前記プラスチック
レンズ型より離型してプラスチックレンズを得る第３工
程よりなることを特徴とするプラスチックレンズの製造
方法を提供するものである。また、プラスチックレンズ
の原料モノマ−の重合物と上記一般式（Ｉ）で表される
中和型リン酸エステルとを含有するプラスチックレン
ズ、及び上記（Ｉ）式で表される中和型リン酸エステル
をプラスチックレンズ製造用の内部離型剤として使用す
る方法をも提供するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明において使用するプラスチ
ックレンズの原料モノマ−は特に限定されず、アクリル
系樹脂レンズの原料モノマ−、ジエチレングリコ−ルビ
スアリルカ−ボネ−トを原料とするレンズの原料モノマ
−、イオウ原子含有樹脂レンズの原料モノマ−、ハロゲ
ン原子含有樹脂レンズの原料モノマ−、ポリウレタン樹
脂レンズの原料モノマ−、ポリウレタン樹脂レンズの原
料モノマ−などが挙げられる。その中で、ポリウレタ
ンレンズの原料モノマ−であるポリイソシアネ−ト化合
物と、ポリチオ−ル、ポリオ−ル、ポリアミンなどの活
性水素化合物との混合モノマ−、イオウ原子含有樹脂
レンズの原料モノマーの一つであるエピチオ基を有する
化合物と、ポリイソシアネ−ト化合物と、ポリチオ−
ル、ポリオ−ル、ポリアミンなどの活性水素化合物との
混合モノマ−である。前記活性水素化合物としては、ポ
リアミン化合物又はポリチオ−ル化合物が好ましい。

【０００６】前記ポリイソシアナート化合物のモノマー
としては、特に限定されず、例えば、水添２，６−トリ
レンジイソシアナート、水添メタ及びパラフェニレンジ
イソシアナート、水添２，４−トリレンジイソシアナー
ト、水添ジフェニルメタンジイソシアナート、水添メタ
キシリレンジイソシアナート、水添パラキシリレンジイ
ソシアナート、イソホロンジイソシアナートなどの脂環
族イソシアナート化合物、メタ及びパラフェニレンジイ
ソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナート、
２，４−トリレンジイソシアナート、４，４' −ジフェ
ニルメタンジイソシアナート、メタ及びパラキシリレン
ジイソシアナート、メタ及びパラテトラメチルキシリレ
ンジイソシアナート、２，６−ナフタリンジイソシアナ
ート、１，５−ナフタリンジイソシアナート等が挙げら
れ、好ましいものは、２，４−及び２，６−トリレンジ
イソシアナート、４，４' −ジフェニルメタンジイソシ
アナート、メタキシリレンジイソシアナート、メタテト
ラメチルキシリレンジイソシアナート、２，６−ナフタ
リンジイソシアナートなどの芳香環を有するイソシアナ
ート化合物である。さらに、ヘキサメチレンジイソシア
ナート、オクタメチレンジイソシアナート、２，２，４
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、テトラ
メチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシア
ナートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイ
ソシアナートの３量体、１，３−（ジイソシアナートメ
チル）シクロヘキサン、リジンジイソシアナート、リジ
ントリイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリ
イソシアナート、トリフェニルメタントリイソシアナー
トなどの脂環、芳香環を有していないイソシアナート化
合物、ジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソシア
ナート、２，２' −ジメチルジフェニルジスルフィド−
５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、
３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６'
−ジイソシアナート、４，４' −ジメチルジフェニルジ
スルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −
ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソ
シアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルジスルフ
ィド−３，３' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホ
ン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン
−３，３' −ジイソシアナート、ベンジリデンスルホン
−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルメタンスル
ホン−４，４' −ジイソシアナート、４−メチルジフェ
ニルメタンスルホン−２，４' −ジイソシアナート、
４，４' −ジメトキシジフェニルスルホン−３，３'−
ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシ−４，４' −
ジイソシアナトジベンジルスルホン、４，４' −ジメチ
ルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、
４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホン−
３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベ
ンゼンエチレンジスルホン−３，３' −ジイソシアナー
ト、４，４' −ジクロロジフェニルスルホン−３，３'
−ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベ
ンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエス
テル、４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホ
ニル−４' −イソシアナトフェノールエステル、４−メ
チル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−
３' −メチル−４' −イソシアナート、ジベンゼンスル
ホニル−エチレンジアミン−４，４' −ジイソシアナー
ト、４，４' −ジメトキシベンゼンスルホニル−エチレ
ンジアミン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル
−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−４−
メチル−３'−イソシアナート、チオフェン−２，５−
ジイソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナ
トメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナー
ト、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナトメチ
ル、１，４−ジチアン−２，３−ジイソシアナトメチ
ル、１，４−ジチアン−２−イソシアナトメチル−５−
イソシアナトプロピル、１，３−ジチオラン−４，５−
ジイソシアナート、１，３−ジチオラン−４，５−ジイ
ソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２−メチル−
４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−
２，２−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェ
ン−２，５−ジイソシアナート、テトラヒドロチオフェ
ン−２，５−ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオ
フェン−２，５−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロ
チオフェン−３，４−ジイソシアナトメチル等の硫黄含
有イソシアナート化合物が挙げられる。これらの化合物
は一種単独でも、二種以上混合して用いても良い。

【０００７】前記ポリチオール化合物としては、例え
ば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、
１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオ
ール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパン
ジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３
−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチ
ル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，
２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロ
パン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン
−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−
２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチ
ル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸
（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメ
ルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプ
トプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプト
メチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メ
ルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等の脂
肪族チオール、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３
−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベ
ンゼン、１，３−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、
１，２−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３
−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメ
ルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼ
ン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３
−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テ
トラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−テトラメル
カプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベ
ンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テ
トラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，
５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼ
ン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメトキ
シ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トメトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テ
トラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
２，２' −ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメル
カプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビベンジ
ル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジ
チオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナ
フタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、
２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン
−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタ
ンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパ
ン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジ
チオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペン
タン等の芳香族チオール、２，５−ジクロロベンゼン−
１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニ
ル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリ
ブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，
６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）
ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
芳香族チオール、１，２−ビス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン等、及び、これらの核アルキ
ル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香
族チオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）
メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビ
ス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−（２−メル
カプトエチルチオ）エタン、１，２−（３−メルカプト
プロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチ
オ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチ
オ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピル
チオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチル
チオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプトエチ
ルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−ト
リス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−
トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，
２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパ
ン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタ
ン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メ
タン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチ
ル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）ス
ルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、
ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカ
プトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等、及び、これらのチオグリコール
酸、及び、メルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロ
キシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトア
セテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジス
ルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキ
シプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メ
ルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテル
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチ
アン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４'−
チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、４，４' −ジチオジブチル酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコー
ル酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、
チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３−ジ
メルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、４−メル
カプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチ
オール、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリ
チア−１，１１−ウンデカンジチオール、ビス（１，３
−ジメルカプト−２−プロピル）スルフィド等のメルカ
プト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール、３，
４−チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン−
２，５−ジメルカプトメチル、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。これらの化合物は一種
単独でも、二種以上混合して用いても良い。

【０００８】前記ポリオール化合物としては、例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリ
オール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリ
トール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、
シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シ
クロオクタンジオール、ビシクロ〔４，３，０〕−ノナ
ンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ
〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、スピロ〔３，
４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール
等の脂肪族ポリオール、ジヒドロキシナフタレン、トリ
ヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、
ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒド
ロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェ
ノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキ
サイドとの付加反応生成物、ビス−〔４−（ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−
〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキ
シロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル
−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕
スルフィド、及び、これらの化合物に水酸基当たり平均
３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシドが付加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチ
ル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチ
ルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）
ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、
ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テ
トラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビス
フェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テト
ラメチルビスフェノールＳ、４，４' −チオビス（６−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−
ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキ
サンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられ
る。これらの化合物は一種単独でも、二種以上混合して
用いても良い。

【０００９】前記ポリアミン化合物としては、例えば、
エチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタ
ン、ジアミノペンタン、ビスアミノシクロヘキサン、ビ
スアミノメチルシクロヘキサン、４，４' −ジアミノ−
３，３’−ジメチルジシクロヘキシルメタン、４，４'
−ジアミノ−３，３’−ジメチルジシクロヘキシル、
４，４' −ジアミノ−３，３’−ジメチルジシクロヘキ
シルスルフィド、４，４'−ジアミノ−３，３’，５，
５’−テトラメチルジシクロヘキシルメタン、４，４'
−ジアミノ−３，３’，５，５’−テトラメチルジシク
ロヘキシルなどが挙げられる。これらの化合物は一種単
独でも、二種以上混合して用いても良い。

【００１０】前記エピチオ基を有する化合物としては、
公知のものであれば良く、例えば特開平０９−０７１５
８０号公報、特開平０９−１１０９７９号公報、特開平
０９−２５５７８１号公報、特開平０３−０８１３２０
号公報、特開平１１−１４００７０号公報、特開平１１
−１８３７０２号公報、特開平１１−１８９５９２号公
報、特開平１１−１８０９７７号公報、特開平０１−８
１０５７５号公報等に挙げられている。具体的には、
１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）
シクロヘキサン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタ
ン、２，２ ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス（β- エピチオプロピ
ル) スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）シクロヘキシル〕スルフィド等の脂環族骨格を有す
るエピスルフィド化合物、１，３及び１，４−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３及び１，４
−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メ
タン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−
エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィン、４，４
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳
香族骨格を有するエピスルフィド化合物、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチ
オメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン、２，
３、５−トリ（β−エピチオプロピルチオエチル）−
１，４−ジチアン等のジチアン環骨格を有するエピスル
フィド化合物、２−（２−β−エピチオプロピルチオエ
チルチオ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）プロパン、１，２−ビス〔（２−β−エピチオプロ
ピルチオエチル）チオ〕−３−（β−エピチオプロピル
チオ）プロパン、テトラキス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）プロパン、ビス−（β−エピチオ
プロピル) スルフィド等の脂肪族骨格を有するエピスル
フィド化合物などが挙げられる。特に、ビス（β−エピ
チオプロピル) スルフィドが好ましい。これらの化合物
は一種単独でも、二種以上混合して用いても良い。

【００１１】本発明で使用する内部離型剤は、下記一般
式（Ｉ）

【化５】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキレン基、Ｒ'
は炭素原子数１〜２０のアルキル基又は炭素原子数７〜
２６のアルキルヒドロキシフェニル基、ｎは１〜１５、
ｍは１〜２を示す。）で表される中和型リン酸エステル
であることが重要である。上記一般式（Ｉ）におけるＲ
としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基等のアルキレン基が挙げられる。ま
た、Ｒ' としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オク
チル基等のアルキル基、２−、３−又は４−位に水酸基
を有するフェノール基において、該水酸基と異なる２
−、３−又は４−位にメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、
オクチル基等のアルキル基を有するアルキルヒドロキシ
フェニル基が挙げられる。これらの化合物は一種単独で
も、二種以上混合して用いても良い。上記一般式（Ｉ）
で表される中和型リン酸エステルとしては、例えば、Ｒ
が炭素原子数２のアルキレン基、Ｒ' が炭素原子数６〜
１５のアルキル基、酸化エチレン数ｎが６〜１０の中和
型リン酸エステルが挙げられる。上記一般式（Ｉ）で表
される中和型リン酸エステルを内部離型剤として使用す
ることにより、離型性が優れるだけでなく、良好な表面
精度、透明性、硬度有するレンズを得ることができる。

【００１２】前記中和型リン酸エステルからなる内部離
型剤の添加量は、特に限定されないが、プラスチックレ
ンズの原料モノマ−に、１０〜１００００ｐｐｍ添加す
ることが好ましい。

【００１３】本発明の方法でプラスチックレンズを製造
する際、効果が損なわない範囲で、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、着色剤、触媒などの助剤を添加することができ
る。触媒としては、ポリイソシアネ−ト化合物、ポリチ
オ−ル化合物、エピチオ基を有する化合物を重合してな
るレンズの場合は、テトラ−メチル−ジアセトキシ−ジ
スタノキサン、テトラ−エチル−ジアセトキシ−ジスタ
ノキサン、テトラ−プロピル−ジアセトキシ−ジスタノ
キサン又はテトラ−ブチル−ジアセトキシ−ジスタノキ
サンなどが好ましく用いられ、ポリウレタン又はポリチ
オウレタンレンズの場合は、ジブチルチンジクロライド
などの有機錫化合物又は公知のアミン化合物が好ましく
用いられ、アクリル系レンズの場合は、アゾ系の触媒が
好ましく用いられる。また、離型されたプラスチックレ
ンズ上に、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物又は
アクリル化合物に酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニ
ウム又は酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコ−
ティング液を用いて硬化被膜を形成しても良く、耐衝撃
性を向上のため、ポリウレタンを主成分とするプライマ
−層をプラスチックレンズ上に形成しても良い。さら
に、反射防止の性能を付与するために、前記硬化被膜上
に、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム又は
酸化タンタル等の無機物質からなる反射防止膜を形成し
ても良く、撥水性向上のため、前記反射防止膜上にフッ
素原子を含有する有機ケイ素化合物からなる撥水膜を形
成しても良い。

【００１４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお、実施例及び比較例において得られたプラ
スチックレンズの物性評価は以下のようにして行った。 （１）離型性 以下の評価基準で評価した。 ○：プラスチックレンズをガラス製モールド型からはが
す際、レンズ及びモールド型が破損することなく離型で
きる ×：全く離型できない、又はレンズ及びガラス製モール
ド型が破損してしまう △：プラスチックレンズにガラス製モールド型の一部分
一部が付着してしまう、ガラス製モールド型にプラスチ
ックレンズの一部分一部が付着してしまう、又はプラス
チックレンズにひびが生じてしまうもの。 （２）外観 プラスチックレンズを型より離型した後、レンズを肉眼
で観察した。 （３）屈折率とアッベ数 カルニュー社製精密屈折率計ＫＰＲ−２００型を用い２
０℃で測定した。

【００１５】実施例１ ポリイソシアネ−ト化合物としてメタキシリレンジイソ
シアナート４３．５０重量部に、触媒としてジブチルチ
ンジラウリレート０．０５重量部と、内部離型剤として
下記一般式（Ｉ）

【化６】 において、ｎ＝１０、ｍ＝２、Ｒ’が炭素原子数１２〜
１５のアルキル基、Ｒがエチレン基であるエーテル燐酸
エステルのモノエタノールアミン塩（フォスファノール
ＲＳ−７１０８Ｍ：東邦化学工業（株）) ０．３０重量
部、紫外線吸収剤として２−（２’−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール０．０５
重量部添加して攪拌し溶解させた後、ポリチオ−ル化合
物としてペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプ
ロピオネート５６．５０重量部添加し、約１３３３Ｐａ
の減圧下で３０分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成
物を調製した。このレンズ用モノマー組成物を予め準備
したガラス製モールド型と樹脂製ガスケットからなるレ
ンズ成型用型（０．００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚
１．６ｍｍ）の中に注入し、電気炉中で２０℃から１２
０℃まで２２時間かけて徐々に昇温させ、１２０℃で３
時間保温して重合を行った。重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行いプラスチックレンズを得た。離型時にモールド型
及びレンズ共に破損することなく、容易に離型できた。
レンズ表面はレンズ型通りに転写されていた。得られた
レンズについて、上記（１）〜（３）を評価した。それ
らの結果を表１に示す。

【００１６】実施例２ ポリイソシアネ−ト化合物として、１，３−（ジイソシ
アナートメチル）シクロヘキサン４７．５３８重量部
に、触媒としてジメチルチンジクロライド０．４５重量
部と、内部離型剤として上記一般式（Ｉ）において、ｎ
＝４、ｍ＝２、Ｒ’が炭素原子数１０〜１４のアルキル
基、Ｒがエチレン基であるエーテル燐酸エステルのモノ
エタノールアミン塩（フォスファノールＲＡ−６００８
Ｍ：東邦化学工業（株）) ０．２０重量部、紫外線吸収
剤として２−（２’−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール０．０５重量部添加して
攪拌し溶解させた後、ポリチオ−ル化合物として２，５
−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン２６．４６７
重量部及びペンタエリスリトールテトラキスメルカプト
アセテート２５．９９５重量部添加し、約１３３３Ｐａ
の減圧下で３０分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成
物を調製した。このレンズ用モノマー組成物を予め準備
したガラス製モールド型と樹脂製ガスケットからなるレ
ンズ成型用型（０．００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚
１．６ｍｍ）の中に注入し、電気炉中で２０℃から１２
０℃まで２２時間かけて徐々に昇温させ、１２０℃で３
時間保温して重合を行った。重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行いプラスチックレンズを得た。離型時にモールド型
及びレンズ共に破損することなく、容易に離型できた。
レンズ表面はレンズ型通りに転写されていた。得られた
レンズについて、上記（１）〜（３）を評価した。それ
らの結果を表１に示す。

【００１７】実施例３ エピチオ基を有する化合物としてビス（β−エピチオプ
ロピル) スルフィド８０．０重量部、ポリチオ−ル化合
物としてビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン
１５．６５重量部と、ポリイソシアネ−ト化合物である
ビス（ジイソシアナートメチル）ビシクロヘプタン４．
３５重量部を攪拌混合し、内部離型剤として上記一般式
（Ｉ）において、ｎ＝３、ｍ＝２、Ｒ’が炭素原子数１
２〜１５のアルキル基、Ｒがエチレン基であるエーテル
燐酸エステルのモノエタノールアミン塩（フォスファノ
ールＲＳ−４１０８Ｍ：東邦化学工業（株）) ０．１０
重量部、紫外線吸収剤として２−（２’−ヒドロキシ−
４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール０．
０５重量部、触媒としてテトラブチルホスホニウムブロ
ミドを０．０５重量部及びテトラ−ｎ−ブチル−１，３
−ジアセトキシ−ジスタノキサンを０．００５重量部添
加、攪拌し溶解させた後、約１３３３Ｐａの減圧下で１
０分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製し
た。このレンズ用モノマー組成物を予め準備したガラス
製モールド型と樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用
型（０．００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚１．６ｍｍ）
の中に注入し、電気炉中で２０℃から１２０℃まで２２
時間かけて徐々に昇温させ、１００℃で１時間保温して
重合を行った。重合終了後、樹脂製ガスケットを取り除
いたのち、ガラス製モールド型からの離型を行いプラス
チックレンズを得た。離型時にモールド型及びレンズ共
に破損することなく、容易に離型できた。レンズ表面は
レンズ型通りに転写されていた。得られたレンズについ
て、上記（１）〜（３）を評価した。それらの結果を表
１に示す。

【００１８】実施例４ ポリイソシアネ−ト化合物としてメタキシリレンジイソ
シアナート５２．０２重量部に、触媒としてジメチルチ
ンジクロライド０．０１重量部と、内部離型剤として上
記一般式（Ｉ）において、ｎ＝４、ｍ＝２、Ｒ’が炭素
原子数１０〜１４のアルキル基、Ｒがエチレン基である
エーテル燐酸エステルのモノエタノールアミン塩（フォ
スファノールＲＡ−６００８Ｍ：東邦化学工業（株）)
０．２０重量部、紫外線吸収剤として２−（２’−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール０．０５重量部添加して攪拌し溶解させた後、ポリ
チオ−ル化合物として１，２−ビス［（２−メルカプト
エチル）チオ］−３−メルカプトプロパン４７．９８重
量部添加し、約１３３３Ｐａの減圧下で３０分間攪拌混
合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。このレンズ
用モノマー組成物を予め準備したガラス製モールド型と
樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用型（０．００
Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚１．６ｍｍ）の中に注入
し、電気炉中で２０℃から１２０℃まで２２時間かけて
徐々に昇温させ、１２０℃で３時間保温して重合を行っ
た。重合終了後、樹脂製ガスケットを取り除いたのち、
ガラス製モールド型からの離型を行いプラスチックレン
ズを得た。離型時にモールド型及びレンズ共に破損する
ことなく、容易に離型できた。レンズ表面はレンズ型通
りに転写されていた。得られたレンズについて、上記
（１）〜（３）を評価した。それらの結果を表１に示
す。

【００１９】実施例５ ポリイソシアネ−ト化合物として、１，３，５−（トリ
イソシアナートメチル）シクロヘキサン２６．７９重量
部に、触媒としてジメチルチンジクロライド０．１０重
量部と、内部離型剤として上記一般式（Ｉ）において、
ｎ＝４、ｍ＝２、Ｒ’が炭素原子数１０〜１４のアルキ
ル基、Ｒがエチレン基であるエーテル燐酸エステルのモ
ノエタノールアミン塩（フォスファノールＲＡ−６００
８Ｍ：東邦化学工業（株）) ０．２０重量部、紫外線吸
収剤として２−（２’−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール０．０５重量部添加し
て攪拌し溶解させた後、ポリチオ−ル化合物として２，
５−ビスメルカプトエチル−１，４−ジチアン４３．３
５重量部及び２，５−ビスチオブテニル−１，４−ジチ
アン２９．８６重量部添加し、約１３３３Ｐａの減圧下
で３０分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製
した。このレンズ用モノマー組成物を予め準備したガラ
ス製モールド型と樹脂製ガスケットからなるレンズ成型
用型（０．００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚１．６ｍ
ｍ）の中に注入し、電気炉中で２０℃から１２０℃まで
２２時間かけて徐々に昇温させ、１２０℃で３時間保温
して重合を行った。重合終了後、樹脂製ガスケットを取
り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型を行いプ
ラスチックレンズを得た。離型時にモールド型及びレン
ズ共に破損することなく、容易に離型できた。レンズ表
面はレンズ型通りに転写されていた。得られたレンズに
ついて、上記（１）〜（３）を評価した。それらの結果
を表１に示す。

【００２０】実施例６ ポリイソシアネ−ト化合物としてメタキシリレンジイソ
シアナート５１．１６重量部に、触媒としてジブチルチ
ンジラウリレート０．０５重量部と、内部離型剤として
上記一般式（Ｉ）において、ｎ＝１０、ｍ＝２、Ｒ’が
炭素原子数１２〜１５のアルキル基、Ｒがエチレン基で
あるエーテル燐酸エステルのモノエタノールアミン塩
（フォスファノールＲＳ−７１０８Ｍ：東邦化学工業
（株）) ０．４０重量部、紫外線吸収剤として２−
（２’−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール０．０５重量部添加して攪拌し溶解さ
せた後、ポリチオ−ル化合物としてペンタエリスリトー
ルテトラキスメルカプトプロピオネート３９．８４重量
部及び２，３−ジメルカプト−１−プロパノール９．０
０重量部添加し、約１３３３Ｐａの減圧下で３０分間攪
拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。このレ
ンズ用モノマー組成物を予め準備したガラス製モールド
型と樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用型（０．０
０Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚１．６ｍｍ）の中に注入
し、電気炉中で２０℃から１２０℃まで２２時間かけて
徐々に昇温させ、１２０℃で３時間保温して重合を行っ
た。重合終了後、樹脂製ガスケットを取り除いたのち、
ガラス製モールド型からの離型を行いプラスチックレン
ズを得た。離型時にモールド型及びレンズ共に破損する
ことなく、容易に離型できた。レンズ表面はレンズ型通
りに転写されていた。得られたレンズについて、上記
（１）〜（３）を評価した。それらの結果を表１に示
す。

【００２１】比較例１ 実施例１において、内部離型剤を使用しなかった以外は
同様に操作して重合を行い、重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行ったが、離型することができなかった。 比較例２ 実施例２において、内部離型剤を使用しなかった以外は
同様に操作して重合を行い、重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行ったが、離型することができなかった。

【００２２】比較例３ 実施例２において、内部離型剤としてフォスファノール
ＲＡ−６００８Ｍ ０．２０重量部の代わりに、下記一
般式（II）

【化７】 において、ｎ＝４、ｍ＝２、Ｒ’が炭素原子数１２のア
ルキル基であるエーテル燐酸エステルのナトリウム塩
０．１０重量部を使用したこと以外は同様に操作して重
合を行い、重合終了後、樹脂製ガスケットを取り除いた
のち、ガラス製モールド型からの離型を行ったが、離型
はしたものの、レンズは白くくもっていた。得られたレ
ンズについて、上記（１）〜（３）を評価した。それら
の結果を表２に示す。

【００２３】比較例４ 実施例３において、内部離型剤を使用しなかった以外は
同様に操作して重合を行い、重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行ったが、離型の際、レンズにひびが入り、モールド
型の一部に付着物が残り生じ十分な離型ができなかっ
た。得られたレンズについて、上記（１）〜（３）を評
価した。それらの結果を表２に示す。

【００２４】比較例５ 実施例３において、内部離型剤としてフォスファノール
ＲＳ−４１０８Ｍの代わりに、下記一般式（III)

【化８】 において、ｎ＝１、ｍ＝２及び１（ｍ＝２：ｍ＝１の比
が約４：６）、Ｒ’が炭素原子数４のアルキル基である
エーテル燐酸エステルを使用したこと以外は同様に操作
して重合を行ったが、組成物が十分に硬化せず軟質ゼリ
ー状であった。得られたレンズについて、上記（１）〜
（３）を評価した。それらの結果を表１に示す。

【００２５】比較例６ 実施例４において、内部離型剤を使用しなかった以外は
同様に操作して重合を行い、重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行ったが、離型することができなかった。 比較例７ 実施例５において、内部離型剤を使用しなかった以外は
同様に操作して重合を行い、重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行ったが、離型することができなかった。 比較例８ 実施例６において、内部離型剤を使用しなかった以外は
同様に操作して重合を行い、重合終了後、樹脂製ガスケ
ットを取り除いたのち、ガラス製モールド型からの離型
を行ったが、離型することができなかった。

【００２６】

【表１】

【００２７】※ ｍ−ＸＤＩ：メタキシリレンジイソシアナート ＰＥＴＭＰ：ペンタエリスリトールテトラキスメルカプ
トプロピオネート ＰＥＴＭＡ：ペンタエリスリトールテトラキスメルカプ
トアセテート ＨＸＤＩ：１，３−（ジイソシアナートメチル）シクロ
ヘキサン ＤＭＭＤ：２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチ
アン ＢＥＰＳ：ビス（β−エピチオプロピル) スルフィド ＮＢＤＩ：ビス（イソシアネ−トメチル) ビシクロヘプ
タン ＢＥＴＭＰ：１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）
チオ］−３−メルカプトプロパン ＨＭＴＩ：１，３，５−（トリイソシアナートメチル）
シクロヘキサン ＴＢＤ：２，５−ビスチオブテニル−１，４−ジチアン ＤＭＰ：２，３−ジメルカプト−１−プロパノール

【００２８】

【表２】

【００２９】

【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の製
造方法により得られたプラスチックレンズは、レンズ表
面がレンズ型通りに転写され、十分な硬度を有し、容易
に剥離することができ、無色透明で透明性も高い。ま
た、本発明のプラスチックレンズは、高屈折率、高アッ
ベ数を有している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ // Ｂ２９Ｋ 75:00 Ｂ２９Ｋ 75:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 (56)参考文献 特開 平３−281312（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−213601（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−276381（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−99441（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) B29C 39/00 - 39/44 C08K 3/08 - 13/08 C08L 1/00 - 101/14 G02B 1/04 C08G 18/00 - 18/87

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 プラスチックレンズの原料モノマ−に、
   下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキレン基、Ｒ'
   は炭素原子数１〜２０のアルキル基、ｎは１〜１５、ｍ
   は１〜２を示す。） で表される中和型リン酸エステルを内部離型剤として添
   加して混合液を調製する第１工程、該混合液をプラスチ
   ックレンズ型に注入した後、重合して重合物を得る第２
   工程、該重合物を前記プラスチックレンズ型より離型し
   てプラスチックレンズを得る第３工程よりなることを特
   徴とするプラスチックレンズの製造方法。
2. 【請求項２】 前記プラスチックレンズの原料モノマ−
   が、ポリイソシアネ−ト化合物と、活性水素化合物とを
   含有する混合モノマ−であることを特徴とする請求項１
   記載のプラスチックレンズの製造方法。
3. 【請求項３】 前記プラスチックレンズの原料モノマ−
   が、エピチオ基を有する化合物と、ポリイソシアネ−ト
   化合物と、活性水素化合物とを含有する混合モノマ−で
   あることを特徴とする請求項１記載のプラスチックレン
   ズの製造方法。
4. 【請求項４】 前記エピチオ基を有する化合物が、ビス
   （β−エピチオプロピル) スルフィドであることを特徴
   とする請求項３記載のプラスチックレンズの製造方法。
5. 【請求項５】 前記活性水素化合物が、ポリアミン化合
   物であることを特徴とする請求項２又は３記載のプラス
   チックレンズの製造方法。
6. 【請求項６】 前記活性水素化合物が、ポリチオ−ル化
   合物であることを特徴とする請求項２又は３記載のプラ
   スチックレンズの製造方法。
7. 【請求項７】 前記中和型リン酸エステルをプラスチッ
   クレンズの原料モノマ−に、１０〜１００００ｐｐｍ添
   加することを特徴とする請求項1 〜６のいずれかに記載
   のプラスチックレンズの製造方法。
8. 【請求項８】 プラスチックレンズの原料モノマ−の重
   合物と、下記一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキレン基、Ｒ'
   は炭素原子数１〜２０のアルキル基、ｎは１〜１５、ｍ
   は１〜２を示す。） で表される中和型リン酸エステルとを含有することを特
   徴とするプラスチックレンズ。
9. 【請求項９】 下記一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキレン基、Ｒ'
   は炭素原子数１〜２０のアルキル基、ｎは１〜１５、ｍ
   は１〜２を示す。） で表される中和型リン酸エステルを、プラスチックレン
   ズ製造用の内部離型剤として使用することを特徴とする
   中和型リン酸エステルの使用方法。