JP3490657B2 - 食用油脂 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、血中コレステロー
ル低下作用を有する植物ステロールを安定に溶解・含有
することができ、しかも加熱調理時の発煙や揚げもの調
理時の泡立ちが少ないなど加熱調理適性に優れる食用油
脂及びこれを含有する飲食物に関する。

【０００２】

【従来の技術】植物ステロールは血中コレステロールの
低下に有効であることが知られており、植物の種子中に
多く含有され、通常の植物性食用油にも0.1〜１重量％
程度含有されている。この植物ステロールは天然物中で
は脂肪酸等とのエステル、糖と結合した配糖体、遊離の
植物ステロールなどの形態で存在しているが、これらは
天然物からの抽出、濃縮及び精製の段階で加水分解さ
れ、ほとんどが遊離の状態となる。しかし、この遊離の
植物ステロールは、トリグリセリドに対する溶解度が、
通常のサラダ油で約1.5重量％程度と低く、食用油脂に
多量の植物ステロールを配合する上での問題となってい
た。

【０００３】そこで、植物ステロールの食用油脂に対す
る溶解度を増大させるべく、様々な技術開発がなされて
いる。例えば植物ステロールと炭素数６〜18の飽和又は
不飽和脂肪酸を含有する食用油脂（特公昭57-26732号公
報）、植物ステロールとビタミンＥを含有する食用液体
油（特開昭57-206336号公報）、シトステロールを含む
植物ステロールにビタミンＥ及び乳化剤を添加して油に
可溶化状態にする技術（特開平10-179086号公報）、エ
ステル化度が一定範囲にある植物ステロール同等物を含
む脂肪に基づく食品生成物（特開平11-127779号公
報）、β-シトスタノール脂肪酸エステルの利用（特表
平6-506909号公報）などである。

【０００４】しかし、炭素数６〜18の脂肪酸を添加する
方法では、揚げ物、炒め物等の加熱調理に使用すると発
煙が激しく、実質的にドレッシング、ソース等のいわゆ
る生使用しかできないという問題があり、ビタミンＥを
用いた可溶化法では、高価なビタミンＥを多量に使用す
ることによる価格面の問題があり、更に植物ステロール
脂肪酸エステルを利用する方法は、法律上食品として認
められていない合成物であるという問題があった。

【０００５】一方、植物ステロールの溶解度の高いトリ
グリセリドとして、中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）
が知られている（特開平10-179086号公報）。しかしな
がら、MCTは通常の食用油脂に使用される長鎖脂肪酸ト
リグリセリドに比べて発煙点、引火点とも低く、揚げ物
や炒め物に利用することはできない。またMCTを通常の
食用油脂と混合して使用した場合には、その混合割合に
より植物ステロールの溶解度は増大するものの、揚げ物
に使用すると泡立ちがひどく、実用に適さないといった
問題があった。

【０００６】また、特許第2601104号公報、特開平7-179
882号公報等には、中鎖飽和脂肪酸残基を導入した油脂
も開示されているが、前者はマヨネーズ、ドレッシング
等の耐凍性向上を、後者は機械用潤滑油や機械用軟化剤
の酸化安定性と低温流動性の向上を目的とするものであ
って、いずれもその加熱調理性能及び植物ステロール溶
解性能については明らかにされていない。そしてこれら
の油脂は我々の研究において上記性能を両立し得ないも
のであることが明らかとなっている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、ドレッシン
グ、ソース等の生使用のみならず、揚げ物、炒め物等の
加熱調理まで、一般の食用油脂と同様に使用可能であ
り、植物ステロールを安定に溶解・含有することがで
き、かつ安全性や価格においても実用可能な食用油脂の
開発が望まれていた。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定量の
中鎖飽和脂肪酸を導入し、かつグリセリド組成を特定範
囲に調整した食用油脂が、安定的に植物ステロールを溶
解状態に保持でき、また揚げ物、炒め物などの加熱調理
適性にも優れることを見出した。

【０００９】すなわち、本発明は、(1)油脂の全構成ア
シル基のうち、炭素数８〜10の中鎖飽和アシル基が５〜
20重量％であり、(2)トリグリセリド成分のうち、構成
アシル基の炭素数の和が30以下であるものが１重量％未
満、32〜38であるものが15重量％未満であり、かつ(3)
全グリセリド成分のうち、モノグリセリドが３重量％未
満、ジグリセリドが2.5重量％以上15重量％未満、トリ
グリセリドが85重量％以上97.5重量％未満である食用油
脂、及びこれを含有する飲食物を提供するものである。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の食用油脂は、動植物油脂
に炭素数８〜10の中鎖飽和アシル基を導入し、そのグリ
セリド組成を調整することにより製造できる。

【００１１】本発明の食用油脂の製造に用いられる動植
物油脂としては、一般に食用に利用される動植物油脂で
あればいずれでもよいが、調理適性、保存適性等を考慮
した場合、常温で液状であるものが好ましい。このよう
な動植物油脂としては、例えばナタネ油、大豆油等を挙
げることができる。また、炭素数８〜10の中鎖飽和脂肪
酸としては、カプリル酸、カプリン酸等；これらの脂肪
酸を含有する油脂、例えば、ヤシ油、パーム核油、中鎖
脂肪酸トリグリセリド（MCT）等；これらの脂肪酸と炭
素数１〜３の低級アルコールとのエステル、例えばカプ
リル酸メチル、カプリル酸エチル、カプリン酸メチル、
カプリン酸エチル等；これらの混合物などを使用するこ
とができる。

【００１２】動植物油脂に中鎖飽和脂肪酸を導入する方
法としては、通常のエステル合成反応やエステル転移反
応を利用することが可能であり、例えばアルカリ触媒を
用いたランダムエステル交換反応や、1,3位特異的リパ
ーゼを用いた選択的エステル交換反応などが挙げられ
る。最も好適な製造方法としては、常温で液状の動植物
油脂とMCTとをエステル交換反応させる方法であり、そ
の反応には上記ランダムエステル交換反応、1,3位特異
的エステル交換反応等のいずれを利用してもよい。

【００１３】本発明の食用油脂は、第一に、油脂の全構
成アシル基のうち、炭素数８〜10の中鎖飽和アシル基が
５〜20重量％であることを必要とし、７〜15重量％であ
ることが好ましい。当該中鎖飽和アシル基が５重量％に
満たないと植物ステロールの溶解性が低く、20重量％を
超えると植物ステロールの溶解性は増大するが、揚げ物
の調理時に泡立ちが激しく加熱調理適性に劣るものとな
る。

【００１４】本発明の食用油脂は、第二に、トリグリセ
リド成分のうち、構成アシル基の炭素数の和が30以下で
あるものが１重量％未満であることを必要とし、0.5重
量％未満であることが好ましく、また当該炭素数の和が
32〜38であるものが15重量％未満であることを必要と
し、７重量％未満であることが好ましい。このようなト
リグリセリドが上記範囲より多く含まれると、加熱時の
泡立ちと発煙が激しく、加熱調理適性に劣るものとな
る。

【００１５】本発明の食用油脂は、第三に、全グリセリ
ド成分のうち、モノグリセリドが３重量％未満、ジグリ
セリドが2.5重量％以上15重量％未満、トリグリセリド
が85重量％以上97.5重量％未満であることを必要とし、
モノグリセリドは１重量％未満、ジグリセリドは2.5重
量％以上７重量％未満であることが好ましい。モノグリ
セリドを３重量％以上含有すると、加熱時の発煙が激し
く加熱調理適性に劣るものとなる。ジグリセリドに関し
ては、従来の油脂ではジグリセリドを上記範囲で含有さ
せても植物ステロールの溶解性や食用油脂としての適性
は何ら変化しないが、本発明の食用油脂においては、ジ
グリセリドを上記範囲で含有させると、植物ステロール
の溶解性を増大させるばかりでなく、揚げ物使用時の泡
立ちを顕著に抑えることができる。ジグリセリドが2.5
重量％に満たないとこのジグリセリドによる効果は得ら
れず、また15重量％を超えると、発煙が激しく加熱調理
適性に劣るものとなる。以上より、全グリセリド成分中
のトリグリセリドはモノグリセリドとジグリセリドを除
いた残りの85重量％以上97.5重量％未満となる。

【００１６】グリセリド組成の調整は、本発明の食用油
脂の製造工程中、いずれの段階で行ってもよい。すなわ
ち、動植物油脂に中鎖飽和脂肪酸を導入するエステル化
反応又はエステル交換反応時、又はその後の精製過程、
例えば脱酸、脱色、脱臭工程時、あるいはその後の混合
操作等によってグリセリド組成を前記の範囲に調整する
ことができる。

【００１７】本発明の食用油脂に前記範囲のジグリセリ
ドを含有させるためには、ジグリセリドを別途調製し、
一般の食用油脂に炭素数８〜10の中鎖飽和脂肪酸を導入
したものに添加することも可能であるが、最も簡便な方
法としては、前述のエステル合成反応やエステル交換反
応を、少量の水やグリセリンの存在下で行う方法が挙げ
られる。このとき添加される水やグリセリンの量は、反
応に使用される油脂のグリセリド組成、原料（油脂、脂
肪酸等）、触媒、酵素等に含まれる水分、更には反応を
行う反応釜に付着した水分などにより影響を受けるた
め、一概に規定できるものではない。

【００１８】本発明の食用油脂は、植物ステロールを安
定的に可溶化された状態もしくは可溶化されやすい状態
で含有することができる。本発明に用いる植物ステロー
ルとしては特に限定されないが、α-シトステロール、
β-シトステロール、スチグマステロール、カンペステ
ロール、ブラシカステロール、α-シトスタノール、β-
シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノー
ル、シクロアルテノール等、及びこれらの脂肪酸エステ
ル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル、配糖体な
ど、及びこれらの混合物が挙げられる。

【００１９】本発明の食用油脂に植物ステロールを添加
する場合、その含有量は、室温での溶解度を考慮すると
６重量％以下が望ましい。含有量の下限は、添加した分
だけ効果が増強されるという観点から特に限定されない
が、菜種油、大豆油、コーン油の汎用油では0.3〜0.7重
量％、米油等の特殊な食用油で1.1重量％程度の植物ス
テロールを含んでいるので、従来の米油以上の効果を得
るという観点からは1.2重量％以上とするのが望まし
い。なお、ここでの植物ステロールの含有量は、もとも
と含まれていた量と新たに添加した量の合計量である。

【００２０】更に本発明の食用油脂には、本発明の目的
を損なわない範囲で、添加剤を加えることもできる。添
加剤としては、トコフェロール類、シリコーン、ビタミ
ンＣパルミテート、茶抽出物等の酸化防止剤；グリセリ
ン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポ
リグリセリンポリリシノール酸エステル、ショ糖脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、レシチ
ン、酵素処理レシチン、酵素分解レシチン等の乳化剤；
その他着香料、着色料などが挙げられる。これら添加剤
の中で乳化剤は、揚げ物使用時に天ぷらなどの衣の花咲
きを改善すると共に、植物ステロールの溶解性も向上す
るため添加することが好ましく、その添加量は、通常0.
02〜２重量％である。

【００２１】本発明の食用油脂は、一般の食用油脂とま
ったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範
に適用することができる。例えば、ドリンク、デザー
ト、アイスクリーム、ドレッツシング、トッピング、マ
ヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型乳化油脂加工食
品；マーガリン、スプレッド等の油中水型乳化油脂加工
食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、
ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチ
ップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、
チョコレート等の加工食品、更にベーカリーミックス、
加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品等に使用できる。

【００２２】

【実施例】実施例１ ナタネ油90重量部とココナードMT（花王社製MCT，脂肪
酸組成：Ｃ８＝82重量％，Ｃ10＝18重量％）10重量部を
混合し、300ppmの水分の存在下、ナトリウムメチラート
0.1重量％を用いて70℃で１時間ランダムエステル交換
反応を行った後、常法により精製（水洗，脱色，脱臭）
を行い、表１に示す組成の食用油脂を得る。このものに
植物ステロール（タマ生化学社製、純度95重量％、β-
シトステロール：52重量％、スチグマステロール：25重
量％、カンペステロール：20重量％、ブラシカステロー
ル：３重量％）を４重量％になるように添加し、植物ス
テロール含有食用油を得る。

【００２３】実施例２ ナタネ油90重量％とココナードMT10重量部を混合し、12
00ppmの水分存在下、LIPOZYME（ノボ・ノルディスク社
製）を用いて1,3位特異的エステル交換反応を行った
後、実施例１と同様に精製を行い、表１に示す組成の食
用油脂を得、実施例１と同様の植物ステロールを４重量
％になるように添加し、植物ステロール含有食用油を得
る。

【００２４】実施例３ ココナードMT100重量部にナタネ油脂肪酸を2000重量部
混合し、減圧下LIPOZYME（ノボ・ノルディスク社製）を
用いて1,3位特異的エステル交換反応を行い脱酸後、実
施例１と同様に精製を行い、表１に示す組成の食用油脂
を得、実施例１と同様の植物ステロールを４重量％にな
るように添加し、植物ステロール含有食用油を得る。

【００２５】比較例１ 原料としてナタネ油80重量％とココナードMT20重量部を
用いる以外は実施例１と同様にエステル交換反応及び精
製を行って表１に示す組成の食用油脂を得、これに植物
ステロールを４重量％になるように添加する。

【００２６】比較例２ エステル交換時の水分量を150ppmにする以外は実施例１
と同様にしてエステル交換反応及び精製を行って表１に
示す組成の食用油脂を得、これに植物ステロールを４重
量％になるように添加する。

【００２７】試験例１ 各実施例及び比較例で得られた植物ステロール含有食用
油を用いて揚げもの料理を行い、その調理性能（泡立
ち）を評価するとともに、室温における植物ステロール
の溶解状態を観察した結果を表１に示す。なお、各食用
油脂の組成を併せて示す。

【００２８】〈評価基準〉 (1)泡立ち評価 ○：泡立たない △：やや泡立つ ×：泡立つ

【００２９】(2)植物ステロール溶解評価 ○：溶解している △：やや不溶 ×：不溶

【００３０】

【表１】

【００３１】上記の結果から明らかなように、本発明の
食用油脂は加熱調理した際の泡立ちに問題がなく、かつ
植物ステロールの溶解性に優れている。これに対し、ト
リグリセリド組成において構成アシル基の炭素数の和が
30以下のものを１重量％以上、32〜38のものを15重量％
以上含む比較例１の食用油脂は、ジグリセリドを2.5重
量％以上15重量％未満含んでいても、加熱時に泡立ちが
激しく使用に耐えない。また、トリグリセリド組成にお
いて構成アシル基の炭素数の和が30以下のものが１重量
％以下、32〜38のものが15重量％以下であっても、ジグ
リセリド含量が2.5重量％に満たない比較例２の食用油
脂は、植物ステロールの溶解性も低く、また加熱調理時
の泡立ちが激しく使用に耐えない。

【００３２】実施例４ 実施例１の食用油脂に、ソルビタンモノオレート〔O-10
(F)，花王社製〕を0.2重量％及び実施例１と同様の植物
ステロールを４重量％添加し、植物ステロール含有油を
得る。この食用油は、揚げ物調理時に泡立たず、衣の花
咲き性が向上すると共に、室温及び低温（０℃）での植
物ステロールの溶解性も向上する。

【００３３】

【発明の効果】本発明の食用油脂は、植物ステロールを
安定に溶解・含有することができ、しかも加熱調理時の
発煙や揚げもの調理時の泡立ちが少ないなど加熱調理適
性にも優れるものである。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−114059（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−269478（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−16053（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−23848（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−190146（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−243857（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−60180（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A23D 7/00 - 9/06

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 (1)油脂の全構成アシル基のうち、炭素
   数８〜10の中鎖飽和アシル基が５〜20重量％であり、
   (2)トリグリセリド成分のうち、構成アシル基の炭素数
   の和が30以下であるものが１重量％未満、32〜38である
   ものが15重量％未満であり、かつ(3)全グリセリド成分
   のうち、モノグリセリドが３重量％未満、ジグリセリド
   が2.5重量％以上15重量％未満、トリグリセリドが85重
   量％以上97.5重量％未満である食用油脂。
2. 【請求項２】 植物ステロールを溶解しているものであ
   る請求項１記載の食用油脂。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の食用油脂を含有す
   る飲食物。