JP3490879B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】 この発明は、ホール注入電
極と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光層と
キャリア輸送層とが設けられてなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に係り、特に、発光層に新たな有機材料
を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
成膜安定性に優れ、長期にわたって高輝度な安定した発
光が行なえる点に特徴を有するものである。
極と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光層と
キャリア輸送層とが設けられてなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に係り、特に、発光層に新たな有機材料
を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
成膜安定性に優れ、長期にわたって高輝度な安定した発
光が行なえる点に特徴を有するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子が注目されている。
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子が注目されている。
【０００３】そして、このようなエレクトロルミネッセ
ンス素子は、使用する材料によって無機エレクトロルミ
ネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子と
に大別される。
ンス素子は、使用する材料によって無機エレクトロルミ
ネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子と
に大別される。
【０００４】ここで、無機エレクトロルミネッセンス素
子は、一般に発光部に高電界を作用させ、電子をこの高
電界中で加速して発光中心に衝突させ、これにより発光
中心を励起させて発光させるようになっている。
子は、一般に発光部に高電界を作用させ、電子をこの高
電界中で加速して発光中心に衝突させ、これにより発光
中心を励起させて発光させるようになっている。
【０００５】これに対し、有機エレクトロルミネッセン
ス素子は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞ
れ電子とホールとを発光部内に注入し、このように注入
された電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機
分子を励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底
状態に戻るときに蛍光を発光するようになっている。
ス素子は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞ
れ電子とホールとを発光部内に注入し、このように注入
された電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機
分子を励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底
状態に戻るときに蛍光を発光するようになっている。
【０００６】そして、無機エレクトロルミネッセンス素
子の場合には、上記のように高電界を作用させるため
に、その駆動電圧として１００〜２００Ｖと高い電圧を
必要とするのに対して、有機エレクトロルミネッセンス
素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で駆動でき
るという利点があった。
子の場合には、上記のように高電界を作用させるため
に、その駆動電圧として１００〜２００Ｖと高い電圧を
必要とするのに対して、有機エレクトロルミネッセンス
素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で駆動でき
るという利点があった。
【０００７】また、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の場合には、発光材料である螢光物質を選択する
ことによって適当な色彩に発光する発光素子を得ること
ができ、マルチカラーやフルカラーの表示装置等として
も利用できるという期待があり、さらに低電圧で面発光
できるために、液晶表示素子等のバックライトとして利
用することも考えられた。
ス素子の場合には、発光材料である螢光物質を選択する
ことによって適当な色彩に発光する発光素子を得ること
ができ、マルチカラーやフルカラーの表示装置等として
も利用できるという期待があり、さらに低電圧で面発光
できるために、液晶表示素子等のバックライトとして利
用することも考えられた。
【０００８】そして、近年、このような有機エレクトロ
ルミネッセンス素子について様々な研究が行なわれ、有
機エレクトロルミネッセンス素子としては、ホール注入
電極と電子注入電極との間にホール輸送層と発光層と電
子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される三層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層されたＳＨ−
Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール注入電極と
電子注入電極との間にホール輸送性に富む発光層と電子
輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称される二層構造
のものが開発されている。
ルミネッセンス素子について様々な研究が行なわれ、有
機エレクトロルミネッセンス素子としては、ホール注入
電極と電子注入電極との間にホール輸送層と発光層と電
子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される三層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層されたＳＨ−
Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール注入電極と
電子注入電極との間にホール輸送性に富む発光層と電子
輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称される二層構造
のものが開発されている。
【０００９】ここで、このような有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、発光層やキャリア輸送層を形成
するにあたっては、様々な有機材料を用い、真空蒸着法
等によりこれらの有機材料からなる均一な層を形成する
ようにしていた。
ッセンス素子において、発光層やキャリア輸送層を形成
するにあたっては、様々な有機材料を用い、真空蒸着法
等によりこれらの有機材料からなる均一な層を形成する
ようにしていた。
【００１０】そして、このような有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、従来においては、その発光層に
おけるホスト材料や、ホール輸送層におけるホール輸送
材料として、下記の化３に示すＮ，Ｎ−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）が多く利用さ
れていたが、このような有機材料は一般に熱等に対する
安定性が十分ではなく、時間が経過するにつれて、これ
らの有機材料が次第に結晶化し、発光層やキャリア輸送
層に結晶が析出して有機エレクトロルミネッセンス素子
に短絡が生じ、長期にわたって安定した発光が行なえな
いという問題があった。
ッセンス素子において、従来においては、その発光層に
おけるホスト材料や、ホール輸送層におけるホール輸送
材料として、下記の化３に示すＮ，Ｎ−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）が多く利用さ
れていたが、このような有機材料は一般に熱等に対する
安定性が十分ではなく、時間が経過するにつれて、これ
らの有機材料が次第に結晶化し、発光層やキャリア輸送
層に結晶が析出して有機エレクトロルミネッセンス素子
に短絡が生じ、長期にわたって安定した発光が行なえな
いという問題があった。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】 この発明は、ホール
注入電極と電子注入電極との間に有機材料を用いた発光
層とキャリア輸送層とが設けられた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子における上記のような問題を解決するこ
とを課題とするものであり、特に、発光層に、熱等に対
する安定性が十分で成膜安定性に優れた新たな有機材料
を用い、長期にわたって高輝度な安定した発光が行なえ
るようにすることを課題とするものである。
注入電極と電子注入電極との間に有機材料を用いた発光
層とキャリア輸送層とが設けられた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子における上記のような問題を解決するこ
とを課題とするものであり、特に、発光層に、熱等に対
する安定性が十分で成膜安定性に優れた新たな有機材料
を用い、長期にわたって高輝度な安定した発光が行なえ
るようにすることを課題とするものである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】 この発明の請求項１に
おける有機エレクトロルミネッセンス素子においては、
上記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機材料を用いた発光層とキャリ
ア輸送層とが設けられた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、上記の発光層に、４，４’−ジアミノ−
ジナフチル誘導体を含有させるようにしたのである。
おける有機エレクトロルミネッセンス素子においては、
上記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機材料を用いた発光層とキャリ
ア輸送層とが設けられた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、上記の発光層に、４，４’−ジアミノ−
ジナフチル誘導体を含有させるようにしたのである。
【００１４】 ここで、この請求項１における有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、その発光層に含有
させる４，４’−ジアミノ−ジナフチル誘導体は前記の
ＴＰＤに比べて熱安定性に優れ、この有機エレクトロル
ミネッセンス素子を高温下において放置した場合であっ
ても、発光層において結晶が析出するのが抑制され、長
期にわたって安定した発光が行なえるようになる。
クトロルミネッセンス素子において、その発光層に含有
させる４，４’−ジアミノ−ジナフチル誘導体は前記の
ＴＰＤに比べて熱安定性に優れ、この有機エレクトロル
ミネッセンス素子を高温下において放置した場合であっ
ても、発光層において結晶が析出するのが抑制され、長
期にわたって安定した発光が行なえるようになる。
【００１５】また、この４，４’−ジアミノ−ジナフチ
ル誘導体はホール輸送性に優れ、これを発光層における
ホスト材料やホール輸送層におけるホール輸送材料とし
て使用すると、ホールの輸送が効率良く行なわれて、高
輝度な発光が得られるようになる。
ル誘導体はホール輸送性に優れ、これを発光層における
ホスト材料やホール輸送層におけるホール輸送材料とし
て使用すると、ホールの輸送が効率良く行なわれて、高
輝度な発光が得られるようになる。
【００１６】そして、この４，４’−ジアミノ−ジナフ
チル誘導体として、前記の化１に示すように、両側の窒
素Ｎに対してそれぞれ２つのフェニル基が結合された誘
導体を用いると、より熱安定性が向上し、高温下におけ
る結晶の析出がより抑制されて、より安定した発光が行
なえると共に、より優れたホール輸送性を示し、より高
い輝度の発光が得られるようになる。
チル誘導体として、前記の化１に示すように、両側の窒
素Ｎに対してそれぞれ２つのフェニル基が結合された誘
導体を用いると、より熱安定性が向上し、高温下におけ
る結晶の析出がより抑制されて、より安定した発光が行
なえると共に、より優れたホール輸送性を示し、より高
い輝度の発光が得られるようになる。
【００１７】 また、上記のような課題を解決するため
に、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機材料
を用いた発光層とキャリア輸送層とが設けられた有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、上記の発光層と
キャリア輸送層と少なくとも１層に、４，４”−ジアミ
ノ−ｐ−テルフェニル誘導体を含有させることもでき
る。
に、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機材料
を用いた発光層とキャリア輸送層とが設けられた有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、上記の発光層と
キャリア輸送層と少なくとも１層に、４，４”−ジアミ
ノ−ｐ−テルフェニル誘導体を含有させることもでき
る。
【００１８】 ここで、上記の有機エレクトロルミネッ
センス素子において、その発光層やキャリア輸送層に含
有させる４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル誘導体
も、上記の４，４’−ジアミノ−ジナフチル誘導体と同
様に、前記のＴＰＤに比べて熱安定性に優れ、この有機
エレクトロルミネッセンス素子を高温下において放置し
た場合であっても、発光層やキャリア輸送層において結
晶が析出するのが抑制され、長期にわたって安定した発
光が行なえるようになる。
センス素子において、その発光層やキャリア輸送層に含
有させる４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル誘導体
も、上記の４，４’−ジアミノ−ジナフチル誘導体と同
様に、前記のＴＰＤに比べて熱安定性に優れ、この有機
エレクトロルミネッセンス素子を高温下において放置し
た場合であっても、発光層やキャリア輸送層において結
晶が析出するのが抑制され、長期にわたって安定した発
光が行なえるようになる。
【００１９】また、この４，４”−ジアミノ−ｐ−テル
フェニル誘導体も、上記の４，４’−ジアミノ−ジナフ
チル誘導体と同様にホール輸送性に優れ、これを発光層
におけるホスト材料やホール輸送層におけるホール輸送
材料として使用すると、ホールの輸送が効率良く行なわ
れて、高輝度な発光が得られるようになる。
フェニル誘導体も、上記の４，４’−ジアミノ−ジナフ
チル誘導体と同様にホール輸送性に優れ、これを発光層
におけるホスト材料やホール輸送層におけるホール輸送
材料として使用すると、ホールの輸送が効率良く行なわ
れて、高輝度な発光が得られるようになる。
【００２０】そして、この４，４”−ジアミノ−ｐ−テ
ルフェニル誘導体として、前記の化２に示すように、両
側の窒素Ｎに対してそれぞれ２つのフェニル基が結合さ
れた誘導体を用いると、より熱安定性が向上し、高温下
における結晶の析出がより抑制されて、より安定した発
光が行なえると共に、より優れたホール輸送性を示し、
より高い輝度の発光が得られるようになる。
ルフェニル誘導体として、前記の化２に示すように、両
側の窒素Ｎに対してそれぞれ２つのフェニル基が結合さ
れた誘導体を用いると、より熱安定性が向上し、高温下
における結晶の析出がより抑制されて、より安定した発
光が行なえると共に、より優れたホール輸送性を示し、
より高い輝度の発光が得られるようになる。
【００２１】
【実施例】以下、この発明の実施例に係る有機エレクト
ロルミネッセンス素子を添付図面に基づいて具体的に説
明する。
ロルミネッセンス素子を添付図面に基づいて具体的に説
明する。
【００２２】（実施例１）この実施例１においては、発
光層におけるホスト材料として、下記の化４に示す４，
４”−ジアミノ−ジナフチル誘導体（ＰＡＤＮ）を用い
るようにした。
光層におけるホスト材料として、下記の化４に示す４，
４”−ジアミノ−ジナフチル誘導体（ＰＡＤＮ）を用い
るようにした。
【００２３】
【化４】
【００２４】ここで、このＰＡＤＮを合成するにあたっ
ては、３，３”−ジメチルナフチジン１ｇ（３．２０ｍ
ｍｏｌ）と、３−ヨードトルエン３．４９ｇ（１６．０
ｍｍｏｌ）と、銅粉末０．１６ｇ（２．５３ｍｍｏｌ）
と、無水炭酸カリウム２．２１ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）
とをニトロベンゼン３５ｍｌ中に加え、これを窒素雰囲
気下において１８時間還流させて沈澱を析出させ、この
沈澱物を吸引濾過して分離させた。
ては、３，３”−ジメチルナフチジン１ｇ（３．２０ｍ
ｍｏｌ）と、３−ヨードトルエン３．４９ｇ（１６．０
ｍｍｏｌ）と、銅粉末０．１６ｇ（２．５３ｍｍｏｌ）
と、無水炭酸カリウム２．２１ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）
とをニトロベンゼン３５ｍｌ中に加え、これを窒素雰囲
気下において１８時間還流させて沈澱を析出させ、この
沈澱物を吸引濾過して分離させた。
【００２５】次いで、この沈澱物を過剰の水で数回洗浄
して炭酸カリウムを除去した後、これを乾燥させ、その
後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた昇華
精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsiao ;
J. Mater. Sci.Vol.17,P2781(1982)］により精製し、青
色の蛍光を持つ黄白色結晶からなるＰＡＤＮを得た。
して炭酸カリウムを除去した後、これを乾燥させ、その
後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた昇華
精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsiao ;
J. Mater. Sci.Vol.17,P2781(1982)］により精製し、青
色の蛍光を持つ黄白色結晶からなるＰＡＤＮを得た。
【００２６】そして、この実施例１における有機エレク
トロルミネッセンス素子においては、図１に示すよう
に、ガラス基板１上にインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）で構成された透明なホール注入電極２を形成し、こ
のホール注入電極２上に、下記の化５に示すトリフェニ
ルアミン誘導体（ＭＴＤＡＴＡ）で構成されて膜厚が５
００Åになったホール輸送層３と、上記の化４に示した
ＰＡＤＮからなるホスト材料に下記の化６に示すルブレ
ンが５重量％ドープされて膜厚が２００Åになった発光
層４と、下記の化７に示す１０−ベンゾ（ｈ）キノリノ
ール−ベリリウム錯体ＢｅＢｑ2 で構成されて膜厚が３
５０Åになった電子輸送層５と、マグネシウム・インジ
ウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成されて膜厚が
２０００Åになった電子注入電極６とを真空蒸着法によ
り積層させて、前記のＤＨ構造になった有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を得た。
トロルミネッセンス素子においては、図１に示すよう
に、ガラス基板１上にインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）で構成された透明なホール注入電極２を形成し、こ
のホール注入電極２上に、下記の化５に示すトリフェニ
ルアミン誘導体（ＭＴＤＡＴＡ）で構成されて膜厚が５
００Åになったホール輸送層３と、上記の化４に示した
ＰＡＤＮからなるホスト材料に下記の化６に示すルブレ
ンが５重量％ドープされて膜厚が２００Åになった発光
層４と、下記の化７に示す１０−ベンゾ（ｈ）キノリノ
ール−ベリリウム錯体ＢｅＢｑ2 で構成されて膜厚が３
５０Åになった電子輸送層５と、マグネシウム・インジ
ウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成されて膜厚が
２０００Åになった電子注入電極６とを真空蒸着法によ
り積層させて、前記のＤＨ構造になった有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を得た。
【００２７】
【化５】
【００２８】
【化６】
【００２９】
【化７】
【００３０】ここで、この実施例１の有機エレクトロル
ミネッセンス素子を製造する方法を具体的に説明する
と、先ずＩＴＯからなるホール注入電極２が表面に形成
されたガラス基板１を中性洗剤により洗浄した後、これ
をアセトン中で２０分間、エタノール中で２０分間それ
ぞれ超音波洗浄し、さらに上記のガラス基板１を沸騰し
たエタノール中に約１分間入れて取り出した後、このガ
ラス基板１をすぐに送風乾燥させた。
ミネッセンス素子を製造する方法を具体的に説明する
と、先ずＩＴＯからなるホール注入電極２が表面に形成
されたガラス基板１を中性洗剤により洗浄した後、これ
をアセトン中で２０分間、エタノール中で２０分間それ
ぞれ超音波洗浄し、さらに上記のガラス基板１を沸騰し
たエタノール中に約１分間入れて取り出した後、このガ
ラス基板１をすぐに送風乾燥させた。
【００３１】次いで、このガラス基板１上に形成された
ホール注入電極２の上に、前記のＭＴＤＡＴＡを真空蒸
着させてホール輸送層３を形成した後、上記のＰＡＤＮ
に対して上記のルブレンが５重量％ドープされるように
して、このホール輸送層３上にＰＡＤＮとルブレンとを
共蒸着させて発光層４を形成し、さらにこの発光層４上
に上記のＢｅＢｑ2 を真空蒸着させて電子輸送層５を形
成し、その後、この電子輸送層５上にマグネシウム・イ
ンジウム合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成し
た。なお、これらの真空蒸着は、何れも真空度１×１０
-6Ｔｏｒｒで、基板温度を制御しないで行なった。
ホール注入電極２の上に、前記のＭＴＤＡＴＡを真空蒸
着させてホール輸送層３を形成した後、上記のＰＡＤＮ
に対して上記のルブレンが５重量％ドープされるように
して、このホール輸送層３上にＰＡＤＮとルブレンとを
共蒸着させて発光層４を形成し、さらにこの発光層４上
に上記のＢｅＢｑ2 を真空蒸着させて電子輸送層５を形
成し、その後、この電子輸送層５上にマグネシウム・イ
ンジウム合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成し
た。なお、これらの真空蒸着は、何れも真空度１×１０
-6Ｔｏｒｒで、基板温度を制御しないで行なった。
【００３２】そして、この実施例１の有機エレクトロル
ミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラス、
電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加すると、電
圧１５Ｖで輝度が２３０００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波
長が５５８ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４５６，ｙ＝０．５
２８になった上記のルブレンによる高輝度な黄色発光が
得られた。
ミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラス、
電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加すると、電
圧１５Ｖで輝度が２３０００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波
長が５５８ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４５６，ｙ＝０．５
２８になった上記のルブレンによる高輝度な黄色発光が
得られた。
【００３３】（比較例１）この比較例１における有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、上記の実施例
１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光
層４に使用するホスト材料として、上記のＰＡＤＮに代
えて前記の化３に示したＴＰＤを用い、それ以外につい
ては、上記の実施例１の場合と同様にしてＤＨ構造にな
った有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
レクトロルミネッセンス素子においては、上記の実施例
１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光
層４に使用するホスト材料として、上記のＰＡＤＮに代
えて前記の化３に示したＴＰＤを用い、それ以外につい
ては、上記の実施例１の場合と同様にしてＤＨ構造にな
った有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【００３４】そして、上記の実施例１の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子と、この比較例１の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子とをそれぞれ大気中において７５℃
で３００時間保存させた後、ホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加させ
た。
ルミネッセンス素子と、この比較例１の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子とをそれぞれ大気中において７５℃
で３００時間保存させた後、ホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加させ
た。
【００３５】この結果、上記の実施例１における有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、初期と同様の
発光が得られたが、比較例１の有機エレクトロルミネッ
センス素子においては発光が得られず、またこの比較例
１の有機エレクトロルミネッセンス素子を顕微鏡で観察
すると、この有機エレクトロルミネッセンス素子中に結
晶が析出して有機エレクトロルミネッセンス素子が破壊
されており、発光層４におけるホスト材料にＰＡＤＮを
用いた実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子の
方が高温下における保存性が優れていた。
レクトロルミネッセンス素子においては、初期と同様の
発光が得られたが、比較例１の有機エレクトロルミネッ
センス素子においては発光が得られず、またこの比較例
１の有機エレクトロルミネッセンス素子を顕微鏡で観察
すると、この有機エレクトロルミネッセンス素子中に結
晶が析出して有機エレクトロルミネッセンス素子が破壊
されており、発光層４におけるホスト材料にＰＡＤＮを
用いた実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子の
方が高温下における保存性が優れていた。
【００３６】（実施例２）この実施例２における有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、上記の実施例
１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、その
発光層４におけるホスト材料として、実施例１と同じＰ
ＡＤＮを用いる一方、ドーパントとして、上記のルブレ
ンに代えて下記の化８に示すＤＣＭを２重量％ドープさ
せるようにし、それ以外については、上記の実施例１の
場合と同様にしてＤＨ構造になった有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を得た。
レクトロルミネッセンス素子においては、上記の実施例
１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、その
発光層４におけるホスト材料として、実施例１と同じＰ
ＡＤＮを用いる一方、ドーパントとして、上記のルブレ
ンに代えて下記の化８に示すＤＣＭを２重量％ドープさ
せるようにし、それ以外については、上記の実施例１の
場合と同様にしてＤＨ構造になった有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を得た。
【００３７】
【化８】
【００３８】そして、この実施例２の有機エレクトロル
ミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラス、
電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加すると、電
圧１２Ｖで輝度が１０３００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波
長が５７２ｎｍになった上記のＤＣＭによるオレンジ色
の発光が得られた。
ミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラス、
電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加すると、電
圧１２Ｖで輝度が１０３００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波
長が５７２ｎｍになった上記のＤＣＭによるオレンジ色
の発光が得られた。
【００３９】ここで、上記の実施例１における有機エレ
クトロルミネッセンス素子と、この実施例２における有
機エレクトロルミネッセンス素子とを比較すると、ドー
パントにＤＣＭを用いた実施例２の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子よりも、ドーパントにルブレンを用いた
実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子の方が高
輝度な発光が得られた。
クトロルミネッセンス素子と、この実施例２における有
機エレクトロルミネッセンス素子とを比較すると、ドー
パントにＤＣＭを用いた実施例２の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子よりも、ドーパントにルブレンを用いた
実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子の方が高
輝度な発光が得られた。
【００４０】 （参考例１）この参考例１における有機
エレクトロルミネッセンス素子においては、上記の化４
に示すＰＡＤＮをホール輸送材料として用いるようにし
た。
エレクトロルミネッセンス素子においては、上記の化４
に示すＰＡＤＮをホール輸送材料として用いるようにし
た。
【００４１】 そして、この参考例１における有機エレ
クトロルミネッセンス素子においては、図２に示すよう
に、ガラス基板１上にＩＴＯで構成された透明なホール
注入電極２を形成し、このホール注入電極２上に、上記
のＰＡＤＮで構成されて膜厚が５００Åになったホール
輸送層３と、下記の化９に示すトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウムＡｌｑ3 で構成されて膜厚が５００Å
になった発光層４と、マグネシウム・インジウム合金
（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成されて膜厚が２０００
Åになった電子注入電極６とを順々に真空蒸着法により
積層させて、前記のＳＨ−Ａ構造になった有機エレクト
ロルミネッセンス素子を作製した。
クトロルミネッセンス素子においては、図２に示すよう
に、ガラス基板１上にＩＴＯで構成された透明なホール
注入電極２を形成し、このホール注入電極２上に、上記
のＰＡＤＮで構成されて膜厚が５００Åになったホール
輸送層３と、下記の化９に示すトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウムＡｌｑ3 で構成されて膜厚が５００Å
になった発光層４と、マグネシウム・インジウム合金
（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成されて膜厚が２０００
Åになった電子注入電極６とを順々に真空蒸着法により
積層させて、前記のＳＨ−Ａ構造になった有機エレクト
ロルミネッセンス素子を作製した。
【００４２】
【化９】
【００４３】 そして、この参考例１の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１３Ｖで輝度が１１８７０ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５３３ｎｍ、色度座標ｘ＝０．３４０，ｙ＝
０．５６５になった上記のＡｌｑ3 による高輝度な緑色
発光が得られた。
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１３Ｖで輝度が１１８７０ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５３３ｎｍ、色度座標ｘ＝０．３４０，ｙ＝
０．５６５になった上記のＡｌｑ3 による高輝度な緑色
発光が得られた。
【００４４】この結果、上記のＰＡＤＮはホール輸送材
料としても有効に利用できることが分かった。
料としても有効に利用できることが分かった。
【００４５】 （参考例２）この参考例２においては、
発光層におけるホスト材料として、下記の化１０に示す
４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル誘導体（ｔＢｕ
−ＤＡｔｅｒＰｈ）を用いるようにした。
発光層におけるホスト材料として、下記の化１０に示す
４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル誘導体（ｔＢｕ
−ＤＡｔｅｒＰｈ）を用いるようにした。
【００４６】
【化１０】
【００４７】ここで、このｔＢｕ−ＤＡｔｅｒＰｈを合
成するにあたっては、４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフ
ェニル０．９７ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）と、４−ｔｅｒ
ｔブチルヨウ化ベンゼン４．８５ｇ（１８．６ｍｍｏ
ｌ）と、銅粉末０．１９ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）と、無
水炭酸カリウム２．５７ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）とをニ
トロベンゼン３５ｍｌ中に加え、これを窒素雰囲気下に
おいて１５時間還流させて沈澱を析出させ、この沈澱物
を吸引濾過して分離させた。
成するにあたっては、４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフ
ェニル０．９７ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）と、４−ｔｅｒ
ｔブチルヨウ化ベンゼン４．８５ｇ（１８．６ｍｍｏ
ｌ）と、銅粉末０．１９ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）と、無
水炭酸カリウム２．５７ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）とをニ
トロベンゼン３５ｍｌ中に加え、これを窒素雰囲気下に
おいて１５時間還流させて沈澱を析出させ、この沈澱物
を吸引濾過して分離させた。
【００４８】次いで、この沈澱物を過剰の水で数回洗浄
して炭酸カリウムを除去した後、これを乾燥させ、その
後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた昇華
精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsiao ;
J. Mater. Sci.Vol.17,P2781(1982)］により精製し、強
い青色の蛍光を持つ黄白色結晶を得た。
して炭酸カリウムを除去した後、これを乾燥させ、その
後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた昇華
精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsiao ;
J. Mater. Sci.Vol.17,P2781(1982)］により精製し、強
い青色の蛍光を持つ黄白色結晶を得た。
【００４９】次に、上記のようにして得られた結晶を元
素分析し、その実測値と、ｔＢｕ−ＤＡｔｅｒＰｈの計
算値とを下記の表１に示した。
素分析し、その実測値と、ｔＢｕ−ＤＡｔｅｒＰｈの計
算値とを下記の表１に示した。
【００５０】
【表１】
【００５１】この結果、上記のようにして得た黄白色結
晶がｔＢｕ−ＤＡｔｅｒＰｈであることが確認された。
晶がｔＢｕ−ＤＡｔｅｒＰｈであることが確認された。
【００５２】 そして、この参考例２における有機エレ
クトロルミネッセンス素子においては、上記のｔＢｕ−
ＤＡｔｅｒＰｈを発光層４におけるホスト材料に用い、
このホスト材料に前記の化６に示すルブレンを５重量％
ドープさせて発光層４を設けるようにし、それ以外につ
いては、上記の実施例１の場合と同様にしてＤＨ構造に
なった有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
クトロルミネッセンス素子においては、上記のｔＢｕ−
ＤＡｔｅｒＰｈを発光層４におけるホスト材料に用い、
このホスト材料に前記の化６に示すルブレンを５重量％
ドープさせて発光層４を設けるようにし、それ以外につ
いては、上記の実施例１の場合と同様にしてＤＨ構造に
なった有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【００５３】 そして、この参考例２の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１６Ｖで輝度が１２０９０ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５６１ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４５９，ｙ＝
０．５２９になった前記のルブレンによる高輝度な黄色
発光が得られた。
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１６Ｖで輝度が１２０９０ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５６１ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４５９，ｙ＝
０．５２９になった前記のルブレンによる高輝度な黄色
発光が得られた。
【００５４】 （参考例３）この参考例３における有機
エレクトロルミネッセンス素子においては、前記の実施
例１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、そ
の発光層４におけるホスト材料に、下記の化１１に示す
４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル誘導体Ｍｅ−Ｄ
ＡｔｅｒＰｈを用い、それ以外については、前記の実施
例１における有機エレクトロルミネッセンス素子と同様
にしてＤＨ構造になった有機エレクトロルミネッセンス
素子を得た。
エレクトロルミネッセンス素子においては、前記の実施
例１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、そ
の発光層４におけるホスト材料に、下記の化１１に示す
４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル誘導体Ｍｅ−Ｄ
ＡｔｅｒＰｈを用い、それ以外については、前記の実施
例１における有機エレクトロルミネッセンス素子と同様
にしてＤＨ構造になった有機エレクトロルミネッセンス
素子を得た。
【００５５】
【化１１】
【００５６】 そして、この参考例３の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１１Ｖで輝度が３９４００ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５５１ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４０８，ｙ＝
０．５２２になった前記のルブレンによる高輝度な黄色
発光が得られた。
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１１Ｖで輝度が３９４００ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５５１ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４０８，ｙ＝
０．５２２になった前記のルブレンによる高輝度な黄色
発光が得られた。
【００５７】 また、この参考例３の有機エレクトロル
ミネッセンス素子を、前記の実施例１の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子と同様に、大気中において７５℃で
３００時間保存させた後、ホール注入電極２をプラス、
電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加させると、
初期と同様の発光が得られ、この実施例６の有機エレク
トロルミネッセンス素子も、前記の実施例１の有機エレ
クトロルミネッセンス素子と同様に、高温下における保
存性が優れていた。
ミネッセンス素子を、前記の実施例１の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子と同様に、大気中において７５℃で
３００時間保存させた後、ホール注入電極２をプラス、
電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加させると、
初期と同様の発光が得られ、この実施例６の有機エレク
トロルミネッセンス素子も、前記の実施例１の有機エレ
クトロルミネッセンス素子と同様に、高温下における保
存性が優れていた。
【００５８】 （参考例４）この参考例４における有機
エレクトロルミネッセンス素子においては、前記の実施
例１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、そ
の発光層４におけるホスト材料に、前記の参考例３と同
じＭｅ−ＤＡｔｅｒＰｈを用いる一方、ドーパントとし
て下記の化１２に示すナフタセンを用い、上記のＭｅ−
ＤＡｔｅｒＰｈにナフタセンを２重量％ドープさせてさ
せて発光層４を設けるようにし、それ以外については、
前記の実施例１の場合と同様にしてＤＨ構造になった有
機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
エレクトロルミネッセンス素子においては、前記の実施
例１の有機エレクトロルミネッセンス素子において、そ
の発光層４におけるホスト材料に、前記の参考例３と同
じＭｅ−ＤＡｔｅｒＰｈを用いる一方、ドーパントとし
て下記の化１２に示すナフタセンを用い、上記のＭｅ−
ＤＡｔｅｒＰｈにナフタセンを２重量％ドープさせてさ
せて発光層４を設けるようにし、それ以外については、
前記の実施例１の場合と同様にしてＤＨ構造になった有
機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【００５９】
【化１２】
【００６０】 そして、この参考例４の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１１Ｖで輝度が１３２００ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５９１ｎｍになった前記のナフタセンによる
オレンジ色発光が得られた。
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１１Ｖで輝度が１３２００ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５９１ｎｍになった前記のナフタセンによる
オレンジ色発光が得られた。
【００６１】 ここで、上記の参考例３における有機エ
レクトロルミネッセンス素子と、この参考例４における
有機エレクトロルミネッセンス素子とを比較すると、ド
ーパントにナフタセンを用いた参考例４の有機エレクト
ロルミネッセンス素子よりも、ドーパントにルブレンを
用いた参考例３の有機エレクトロルミネッセンス素子の
方が高輝度な発光が得られた。
レクトロルミネッセンス素子と、この参考例４における
有機エレクトロルミネッセンス素子とを比較すると、ド
ーパントにナフタセンを用いた参考例４の有機エレクト
ロルミネッセンス素子よりも、ドーパントにルブレンを
用いた参考例３の有機エレクトロルミネッセンス素子の
方が高輝度な発光が得られた。
【００６２】 （参考例５）この参考例５における有機
エレクトロルミネッセンス素子においては、前記の化１
１に示すＭｅ−ＤＡｔｅｒＰｈをホール輸送材料に用い
るようにした。
エレクトロルミネッセンス素子においては、前記の化１
１に示すＭｅ−ＤＡｔｅｒＰｈをホール輸送材料に用い
るようにした。
【００６３】 そして、この参考例５における有機エレ
クトロルミネッセンス素子においては、上記のようにホ
ール輸送材料にＭｅ−ＤＡｔｅｒＰｈを用いてホール輸
送層３を設け、それ以外については、前記の実施例３に
示す有機エレクトロルミネッセンス素子の場合と同様に
して、ＳＨ−Ａ構造になった有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を得た。
クトロルミネッセンス素子においては、上記のようにホ
ール輸送材料にＭｅ−ＤＡｔｅｒＰｈを用いてホール輸
送層３を設け、それ以外については、前記の実施例３に
示す有機エレクトロルミネッセンス素子の場合と同様に
して、ＳＨ−Ａ構造になった有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を得た。
【００６４】 そして、この参考例５の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１６Ｖで輝度が１１５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５３２ｎｍ、色度座標ｘ＝０．３４０，ｙ＝
０．５７０になった前記のＡｌｑ3 による高輝度な緑色
発光が得られた。
ルミネッセンス素子におけるホール注入電極２をプラ
ス、電子注入電極６をマイナスにして電圧を印加する
と、電圧１６Ｖで輝度が１１５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピ
ーク波長が５３２ｎｍ、色度座標ｘ＝０．３４０，ｙ＝
０．５７０になった前記のＡｌｑ3 による高輝度な緑色
発光が得られた。
【００６５】この結果、前記のＭｅ−ＤＡｔｅｒＰｈは
ホール輸送材料としても有効に利用できることが分かっ
た。
ホール輸送材料としても有効に利用できることが分かっ
た。
【００６６】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明の有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、ホール注入電
極と電子注入電極との間に発光層とキャリア輸送層とを
設けるにあたり、発光層における有機材料として、前記
のＴＰＤに比べて熱安定性に優れた４，４’−ジアミノ
−ジナフチル誘導体を含有させるようにしたため、この
有機エレクトロルミネッセンス素子を高温下において放
置した場合であっても、発光層において結晶が析出する
のが抑制され、長期にわたって安定した発光が行なえる
ようになった。
レクトロルミネッセンス素子においては、ホール注入電
極と電子注入電極との間に発光層とキャリア輸送層とを
設けるにあたり、発光層における有機材料として、前記
のＴＰＤに比べて熱安定性に優れた４，４’−ジアミノ
−ジナフチル誘導体を含有させるようにしたため、この
有機エレクトロルミネッセンス素子を高温下において放
置した場合であっても、発光層において結晶が析出する
のが抑制され、長期にわたって安定した発光が行なえる
ようになった。
【００６７】また、上記の４，４’−ジアミノ−ジナフ
チル誘導体はホール輸送性に優れ、これを発光層におけ
るホスト材料として使用すると、ホールの輸送が効率良
く行なわれて、高輝度な発光が得られるようになった。
チル誘導体はホール輸送性に優れ、これを発光層におけ
るホスト材料として使用すると、ホールの輸送が効率良
く行なわれて、高輝度な発光が得られるようになった。
【００６８】さらに、上記の４，４’−ジアミノ−ジナ
フチル誘導体として、前記の化１に示すように、両側の
窒素Ｎに対してそれぞれ２つのフェニル基が結合された
誘導体を用いると、より熱安定性が向上して、高温下に
おける結晶の析出がより一層抑制されて、より安定した
発光が行なえると共に、より優れたホール輸送性を示
し、より高い輝度の発光が得られるようになった。
フチル誘導体として、前記の化１に示すように、両側の
窒素Ｎに対してそれぞれ２つのフェニル基が結合された
誘導体を用いると、より熱安定性が向上して、高温下に
おける結晶の析出がより一層抑制されて、より安定した
発光が行なえると共に、より優れたホール輸送性を示
し、より高い輝度の発光が得られるようになった。
【図１】この発明の実施例１，２，参考例２〜４及び比
較例１における有機エレクトロルミネッセンス素子の構
造を示した概略説明図である。
較例１における有機エレクトロルミネッセンス素子の構
造を示した概略説明図である。
【図２】この発明の参考例１，５における有機エレクト
ロルミネッセンス素子の構造を示した概略説明図であ
る。
ロルミネッセンス素子の構造を示した概略説明図であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
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(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
H05B 33/00 - 33/28
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機材料を用いた発光層が設けられた有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、上記の発光層に、下記
の化１に示す構造式を有する４，４’−ジアミノ−ジナ
フチル誘導体が含有されていることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。【化１】 （式中、Ｒ 1 ，Ｒ 2 は−Ｈ，−Ｃ n Ｈ 2n+1 ，−Ｎ（Ｃ n
Ｈ 2n+1 ），−ＯＨ，−Ｏ（Ｃ n Ｈ 2n+1 ），−ＣＮ，ハロ
ゲン基，フェニル基，多環縮合芳香族基，−ＣＯＯＨ，
−ＣＯＯＣ n Ｈ 2n+1 から選択されるいずれかの基であ
り、ｎは１〜１０の整数である。式中、Ｒ 3 は−ＣＨ
3 ） - 【請求項２】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、上記の化１に示す構造式を有
する４，４’−ジアミノ−ジナフチル誘導体が発光層に
おけるホスト材料として含有されていることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP33447397A JP3490879B2 (ja) | 1997-12-04 | 1997-12-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33447397A JP3490879B2 (ja) | 1997-12-04 | 1997-12-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JPH11167991A JPH11167991A (ja) | 1999-06-22 |
| JP3490879B2 true JP3490879B2 (ja) | 2004-01-26 |
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ID=18277790
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP33447397A Expired - Fee Related JP3490879B2 (ja) | 1997-12-04 | 1997-12-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3490879B2 (ja) |
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| JP3902993B2 (ja) * | 2002-08-27 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
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-
1997
- 1997-12-04 JP JP33447397A patent/JP3490879B2/ja not_active Expired - Fee Related
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