JP3530925B2 - オキソエステル化合物の製造方法 - Google Patents
オキソエステル化合物の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキソエステル化
合物の製造方法に関する。
合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エステル基のα位にケトン基を有したオ
キソエステル化合物は、応用面での幅広い用途が期待さ
れているにもかかわらず、合成化学上の困難さから、現
在に至るまで文献未載の化合物である。
キソエステル化合物は、応用面での幅広い用途が期待さ
れているにもかかわらず、合成化学上の困難さから、現
在に至るまで文献未載の化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、新規なオキソエステル化合物の製造方法を提供す
ることにある。
的は、新規なオキソエステル化合物の製造方法を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく、低級アルキルスルフィニルメチルケトンと
ヒドロキシ化合物とによるプンメラー反応について鋭意
研究を重ねた結果、ルイス酸として固体酸触媒の機能を
もつ銅塩を触媒として使用することにより、オキソエス
テル化合物を合成しうることを見いだし、この知見に基
づき本発明をなすに至った。すなわち本発明は、（１）式（II）で示される低級アルキルスルフィニルメ
チルケトンとヒドロキシ化合物（Ｒ ２ ＯＨ）とを銅塩の
存在下で反応させることを特徴とする式（Ｉ）で表され
るオキソエステル化合物の製造方法、 式（Ｉ）
解決すべく、低級アルキルスルフィニルメチルケトンと
ヒドロキシ化合物とによるプンメラー反応について鋭意
研究を重ねた結果、ルイス酸として固体酸触媒の機能を
もつ銅塩を触媒として使用することにより、オキソエス
テル化合物を合成しうることを見いだし、この知見に基
づき本発明をなすに至った。すなわち本発明は、（１）式（II）で示される低級アルキルスルフィニルメ
チルケトンとヒドロキシ化合物（Ｒ ２ ＯＨ）とを銅塩の
存在下で反応させることを特徴とする式（Ｉ）で表され
るオキソエステル化合物の製造方法、 式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ１及びＲ２は、脂肪族基、芳香
族基またはヘテロ環基を示す。）式（II）
族基またはヘテロ環基を示す。）式（II）
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ１は、脂肪族基、芳香族基また
はヘテロ環基を示し、Ｒ４は低級アルキル基を示す。） （２）式（III）で示される低級アルキルチオアセター
ル化合物とヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）とを銅塩の存
在下で反応させることを持徴とする式（Ｉ）で表される
オキソエステル化合物の製造方法、及び式（Ｉ）
はヘテロ環基を示し、Ｒ４は低級アルキル基を示す。） （２）式（III）で示される低級アルキルチオアセター
ル化合物とヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）とを銅塩の存
在下で反応させることを持徴とする式（Ｉ）で表される
オキソエステル化合物の製造方法、及び式（Ｉ）
【化７】 （式中、Ｒ １ 及びＲ ２ は、脂肪族基、芳香族基またはヘ
テロ環基を示す。） 式（III）
テロ環基を示す。） 式（III）
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、Ｒ１は、脂肪族基、芳香族基また
はヘテロ環基を示し、Ｒ３は、水素原子、脂肪族基、芳
香族基またはヘテロ環基を示し、Ｒ４は低級アルキル基
を示す。） （３）（１）又は（２）項において、前記式（II）で示
される低級アルキルスルフィニルメチルケトン又は前記
式（III）で示される低級アルキルチオアセタール化合
物と前記ヒドロキシ化合物（Ｒ ２ ＯＨ）とを反応させて
前記（Ｉ）で表されるオキソエステル化合物を得る際に
存在させるオキソエステル化合物合成用銅塩触媒を提供
するものである。
はヘテロ環基を示し、Ｒ３は、水素原子、脂肪族基、芳
香族基またはヘテロ環基を示し、Ｒ４は低級アルキル基
を示す。） （３）（１）又は（２）項において、前記式（II）で示
される低級アルキルスルフィニルメチルケトン又は前記
式（III）で示される低級アルキルチオアセタール化合
物と前記ヒドロキシ化合物（Ｒ ２ ＯＨ）とを反応させて
前記（Ｉ）で表されるオキソエステル化合物を得る際に
存在させるオキソエステル化合物合成用銅塩触媒を提供
するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる低級ア
ルキルスルフィニルメチルケトン（II）は、脂肪族から
芳香族及び脂環族までの種々のタイプの化学構造をもつ
β−ケトスルホキシド化合物であり、Ｒ１としては例え
ば、メチル、エチル、ヘプタデシルなどのアルキル基
（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、フェニ
ル、ナフチルなどのアリール基、シクロペンチル、シク
ロヘキシルなどのシクロアルキル基（好ましくは炭素数
５〜１０のシクロアルキル基）及びそれらの置換誘導体
が挙げられる。また、ヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）と
しては、脂肪族アルコール、例えば、メタノール、エタ
ノールなどの第１級アルコールのほか、２−プロパノー
ル、２−ブタノールなどの第２級アルコール、ｔ−ブタ
ノール、ｔ−ペンタノールなどの第３級アルコールを用
いることができ、さらにシクロヘキサノールなどの脂環
族アルコール、フェノールなどのアリールアルコールも
用いることができる。Ｒ２とは、好ましくは、炭素数１
〜２０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。このよ
うなヒドロキシ化合物を、銅塩の存在下、前記式（II）
で表される低級アルキルスルフィニルメチルケトンと反
応させることにより、前記式（Ｉ）で表されるオキソエ
ステル化合物が得られる。
ルキルスルフィニルメチルケトン（II）は、脂肪族から
芳香族及び脂環族までの種々のタイプの化学構造をもつ
β−ケトスルホキシド化合物であり、Ｒ１としては例え
ば、メチル、エチル、ヘプタデシルなどのアルキル基
（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、フェニ
ル、ナフチルなどのアリール基、シクロペンチル、シク
ロヘキシルなどのシクロアルキル基（好ましくは炭素数
５〜１０のシクロアルキル基）及びそれらの置換誘導体
が挙げられる。また、ヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）と
しては、脂肪族アルコール、例えば、メタノール、エタ
ノールなどの第１級アルコールのほか、２−プロパノー
ル、２−ブタノールなどの第２級アルコール、ｔ−ブタ
ノール、ｔ−ペンタノールなどの第３級アルコールを用
いることができ、さらにシクロヘキサノールなどの脂環
族アルコール、フェノールなどのアリールアルコールも
用いることができる。Ｒ２とは、好ましくは、炭素数１
〜２０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。このよ
うなヒドロキシ化合物を、銅塩の存在下、前記式（II）
で表される低級アルキルスルフィニルメチルケトンと反
応させることにより、前記式（Ｉ）で表されるオキソエ
ステル化合物が得られる。
【００１２】本発明において用いられる一般式（III）
で表される低級アルキルチオアセタール化合物のＲ１と
しては例えば、前記の一般式（II）で表される化合物に
ついて挙げたものが挙げられる。また、Ｒ３の各基の具
体例としてはＲ２において同種の基について挙げたもの
が挙げられる。一般式（II）又は（III）においてＲ４
は、メチル、エチル、プロピルなどの低級アルキル基で
あり、好ましくはメチルである。本発明のオキソエステ
ル化合物の合成方法において用いる銅塩としては第二銅
塩が好ましく、塩化第二銅、臭化第二銅、硫酸銅、硝酸
第二銅などを用いることができ、無水塩化第二銅が持に
好ましい。銅塩の使用量は、通常、モル比で、式（II）
又は（III）の低級アルキルスルフィニルメチルケトン
又は低級アルキルチオアセタール１に対し１〜８であ
る。また、式（II）又は（III）の化合物と反応させる
ヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）の使用量は、モル比で、
式（II）の低級アルキルスルフィニルメチルケトン又は
式（III）の低級アルキルチオアセタール化合物１に対
し１〜７である。本発明のオキソエステル化合物（Ｉ）
の製造方法によれば、一般式（II）又は（III）のいず
れの化合物を用いる場合も、反応は、通常、有機溶媒中
で行なわれる。有機溶媒としては、例えば、アセトニト
リル、ＤＭＦ、アセトン、ニトロメタン、シクロヘキサ
ノン、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタンなど
が具体例として挙げられる。また、これらの混合溶媒を
用いることもできる。このような有機溶媒に、前記銅塩
及びヒドロキシ化合物を原科の低級アルキルスルフィニ
ルメチルケトンとともに加え、加熱撹拌して反応させ
る。
で表される低級アルキルチオアセタール化合物のＲ１と
しては例えば、前記の一般式（II）で表される化合物に
ついて挙げたものが挙げられる。また、Ｒ３の各基の具
体例としてはＲ２において同種の基について挙げたもの
が挙げられる。一般式（II）又は（III）においてＲ４
は、メチル、エチル、プロピルなどの低級アルキル基で
あり、好ましくはメチルである。本発明のオキソエステ
ル化合物の合成方法において用いる銅塩としては第二銅
塩が好ましく、塩化第二銅、臭化第二銅、硫酸銅、硝酸
第二銅などを用いることができ、無水塩化第二銅が持に
好ましい。銅塩の使用量は、通常、モル比で、式（II）
又は（III）の低級アルキルスルフィニルメチルケトン
又は低級アルキルチオアセタール１に対し１〜８であ
る。また、式（II）又は（III）の化合物と反応させる
ヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）の使用量は、モル比で、
式（II）の低級アルキルスルフィニルメチルケトン又は
式（III）の低級アルキルチオアセタール化合物１に対
し１〜７である。本発明のオキソエステル化合物（Ｉ）
の製造方法によれば、一般式（II）又は（III）のいず
れの化合物を用いる場合も、反応は、通常、有機溶媒中
で行なわれる。有機溶媒としては、例えば、アセトニト
リル、ＤＭＦ、アセトン、ニトロメタン、シクロヘキサ
ノン、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタンなど
が具体例として挙げられる。また、これらの混合溶媒を
用いることもできる。このような有機溶媒に、前記銅塩
及びヒドロキシ化合物を原科の低級アルキルスルフィニ
ルメチルケトンとともに加え、加熱撹拌して反応させ
る。
【００１３】反応温度は好ましくは５０〜１２０℃であ
り、より好ましくは７０℃以上であり、反応時間は通常
４〜２０時間である。反応は窒素雰囲気下で行い、反応
収率を上げるためには、たえず効率よく反応液を撹拌す
るのが好ましい。反応後は、そのまま簡単なろ過操作で
銅塩を除き溶媒を除去すれば、目的の式（Ｉ）で表され
るオキソエステル化合物を得ることができる。
り、より好ましくは７０℃以上であり、反応時間は通常
４〜２０時間である。反応は窒素雰囲気下で行い、反応
収率を上げるためには、たえず効率よく反応液を撹拌す
るのが好ましい。反応後は、そのまま簡単なろ過操作で
銅塩を除き溶媒を除去すれば、目的の式（Ｉ）で表され
るオキソエステル化合物を得ることができる。
【００１４】
【実施例】次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に
説明する。 実施例１ メチルスルフィニルメチルケトン（II）（Ｒ１＝ｐ−
（ＯＭｅ）フェニル、Ｒ ４＝ＣＨ３）０．１２５ｇ、塩
化第二銅０．５１ｇ、１−ヘキサノール（Ｒ２ＯＨ、Ｒ
２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）０．３２５ｇ、アセトニトリル１
０ｍｌの混合物を、８０℃で１４時間撹拌した。反応
後、不溶物質をろ過して除き、溶媒を減圧下除去して得
た残留物を簡単なクロマトグラフィーにより精製し、殆
ど無色の油状物質として０．１３２ｇ（８５％）の純粋
なオキソエステル化合物（Ｉ）（Ｒ１＝ｐ−（ＯＭｅ）
フェニル、Ｒ２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）を得た。
説明する。 実施例１ メチルスルフィニルメチルケトン（II）（Ｒ１＝ｐ−
（ＯＭｅ）フェニル、Ｒ ４＝ＣＨ３）０．１２５ｇ、塩
化第二銅０．５１ｇ、１−ヘキサノール（Ｒ２ＯＨ、Ｒ
２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）０．３２５ｇ、アセトニトリル１
０ｍｌの混合物を、８０℃で１４時間撹拌した。反応
後、不溶物質をろ過して除き、溶媒を減圧下除去して得
た残留物を簡単なクロマトグラフィーにより精製し、殆
ど無色の油状物質として０．１３２ｇ（８５％）の純粋
なオキソエステル化合物（Ｉ）（Ｒ１＝ｐ−（ＯＭｅ）
フェニル、Ｒ２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）を得た。
【００１５】Ｒｆ（ＳｉＯ２／ベンゼン）：０．３０。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６４（Ｍ＋）。
ＩＲ（Ｎｅａｔ）：１７４０（エステル）、１６８０
（ケトン）ｃｍ−１。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．９０ｓ（３Ｈ、
ＯＣＨ３）、４．３７ｔ（２Ｈ、ヘキシル基）、１．７
７ｍ（２Ｈ、ヘキシル基）、１．３５ｍ（６Ｈ、ヘキシ
ル基）、０．８９ｔ（３Ｈ、ヘキシル基）。１３ Ｃ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１８４．９９（ケ
トンＣ＝０）、１６５．０２（エステルＣ＝Ｏ）、５
５．６５（ＯＣＨ３）、６６．２４、２８．４４、２
５．４７、３１．３５、２２．５０、１３．９８（ヘキ
シル基）。
（ケトン）ｃｍ−１。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．９０ｓ（３Ｈ、
ＯＣＨ３）、４．３７ｔ（２Ｈ、ヘキシル基）、１．７
７ｍ（２Ｈ、ヘキシル基）、１．３５ｍ（６Ｈ、ヘキシ
ル基）、０．８９ｔ（３Ｈ、ヘキシル基）。１３ Ｃ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１８４．９９（ケ
トンＣ＝０）、１６５．０２（エステルＣ＝Ｏ）、５
５．６５（ＯＣＨ３）、６６．２４、２８．４４、２
５．４７、３１．３５、２２．５０、１３．９８（ヘキ
シル基）。
【００１６】実施例１で使用したメチルスルフィニルメ
チルケトン（Ｒ１＝ｐ−（ＯＭｅ）フェニル）又は１−
ヘキサノールに代えて、表１に示す各種Ｒ１を有したメ
チルスルフィニルメチルケトン又はＲ２を有するヒドロ
キシ化合物を使用した以外は実施例１と全く同様にして
反応を行い、Ｒ１及び／またはＲ２の異なる各種オキソ
エステル化合物（いずれも油状物質）を合成した。
チルケトン（Ｒ１＝ｐ−（ＯＭｅ）フェニル）又は１−
ヘキサノールに代えて、表１に示す各種Ｒ１を有したメ
チルスルフィニルメチルケトン又はＲ２を有するヒドロ
キシ化合物を使用した以外は実施例１と全く同様にして
反応を行い、Ｒ１及び／またはＲ２の異なる各種オキソ
エステル化合物（いずれも油状物質）を合成した。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２
メチルチオアセタール化合物（III）（Ｒ１＝ｐ−（Ｏ
Ｍｅ）フェニル、Ｒ３＝ｎ−Ｃ３Ｈ７、Ｒ４＝ＣＨ３）
０．１００ｇ、塩化第二銅０．３５ｇ、１−ヘキサノー
ル（Ｒ２ＯＨ、Ｒ２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）０．２７５ｇ、
アセトニトリル１０ｍｌの混合物を、８１℃で８時間撹
拌した。反応後、不溶物質をろ過して除き、溶媒を減圧
下除去して得た残留物を簡単なクロマトグラフィーによ
り精製し、殆ど無色の油状物質として０．０９４ｇ（９
１％）の、実施例１で得られた生成物と同様のオキソエ
ステル化合物（Ｉ）（Ｒ１＝ｐ−（ＯＭｅ）フェニル、
Ｒ ２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）を得た。
Ｍｅ）フェニル、Ｒ３＝ｎ−Ｃ３Ｈ７、Ｒ４＝ＣＨ３）
０．１００ｇ、塩化第二銅０．３５ｇ、１−ヘキサノー
ル（Ｒ２ＯＨ、Ｒ２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）０．２７５ｇ、
アセトニトリル１０ｍｌの混合物を、８１℃で８時間撹
拌した。反応後、不溶物質をろ過して除き、溶媒を減圧
下除去して得た残留物を簡単なクロマトグラフィーによ
り精製し、殆ど無色の油状物質として０．０９４ｇ（９
１％）の、実施例１で得られた生成物と同様のオキソエ
ステル化合物（Ｉ）（Ｒ１＝ｐ−（ＯＭｅ）フェニル、
Ｒ ２＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３）を得た。
【００１９】
【発明の効果】以上述べたように本発明によれば、各種
オキソエステル化合物が得られる。かかる化合物は、ケ
トン基とエステル基の２個のカルボニル基に由来する特
異な反応性を有することから、キラルホスト化合物など
種々の機能性物質を合成するための反応素材として学術
的に有用であるほか、ポリエステルなどのポリマー、重
金属捕集剤、界面活性剤、マクロリド系化合物の製造原
料などとしても利用でき、産業的にも有用である。か
つ、かかる化合物は、固体酸の銅塩を触媒として用いる
ことにより、環境汚染の問題のない、クリーンで、かつ
簡便な方法で合成することができる。
オキソエステル化合物が得られる。かかる化合物は、ケ
トン基とエステル基の２個のカルボニル基に由来する特
異な反応性を有することから、キラルホスト化合物など
種々の機能性物質を合成するための反応素材として学術
的に有用であるほか、ポリエステルなどのポリマー、重
金属捕集剤、界面活性剤、マクロリド系化合物の製造原
料などとしても利用でき、産業的にも有用である。か
つ、かかる化合物は、固体酸の銅塩を触媒として用いる
ことにより、環境汚染の問題のない、クリーンで、かつ
簡便な方法で合成することができる。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(56)参考文献 特開 平６−65178（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−295454（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−255189（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−172848（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−184050（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−19750（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−172988（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−207891（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−130603（ＪＰ，Ａ)
特開 昭55−149226（ＪＰ，Ａ)
特開 平11−113589（ＪＰ，Ａ)
特開2001−48850（ＪＰ，Ａ)
特開2000−336056（ＪＰ，Ａ)
特開2000−247924（ＪＰ，Ａ)
特公 昭63−45386（ＪＰ，Ｂ１)
米国特許4465834（ＵＳ，Ａ)
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，1994，Ｖｏ
ｌ．59，Ｎｏ．23，Ｐ6973−6985
Ｔｅｔａｈｅｄｒｏｎ，1990，Ｖｏ
ｌ．46，Ｎｏ．８，Ｐ2943−2964
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，1982，Ｎｏ.
１，Ｐ41−42
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．,
1966，Ｖｏｌ．88，Ｎｏ．23，Ｐ5498−
5504
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 67/00
C07C 69/716
C07C 69/738
C07D 307/46
B01J 27/122
C07B 61/00 300
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 式（II）で示される低級アルキルスルフ
ィニルメチルケトンとヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）と
を銅塩の存在下で反応させることを特徴とする式（Ｉ）
で表されるオキソエステル化合物の製造方法。式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ １ 及びＲ ２ は、脂肪族基、芳香族基またはヘ
テロ環基を示す。） 式（II） 【化２】 （式中、Ｒ１は、脂肪族基、芳香族基またはヘテロ環基
を示し、Ｒ４は低級アルキル基を示す。） - 【請求項２】 式（III）で示される低級アルキルチオ
アセタール化合物とヒドロキシ化合物（Ｒ２ＯＨ）とを
銅塩の存在下で反応させることを持徴とする式（Ｉ）で
表されるオキソエステル化合物の製造方法。式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ １ 及びＲ ２ は、脂肪族基、芳香族基またはヘ
テロ環基を示す。） 式（III） 【化４】 （式中、Ｒ１は、脂肪族基、芳香族基またはヘテロ環基
を示し、Ｒ３は、水素原子、脂肪族基、芳香族基または
ヘテロ環基を示し、Ｒ４は低級アルキル基を示す。） - 【請求項３】 請求項１又は２において、前記式（II）
で示される低級アルキルスルフィニルメチルケトン又は
前記式（III）で示される低級アルキルチオアセタール
化合物と前記ヒドロキシ化合物（Ｒ ２ ＯＨ）とを反応さ
せて前記（Ｉ）で表されるオキソエステル化合物を得る
際に存在させるオキソエステル化合物合成用銅塩触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22630599A JP3530925B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | オキソエステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22630599A JP3530925B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | オキソエステル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001048842A JP2001048842A (ja) | 2001-02-20 |
| JP3530925B2 true JP3530925B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=16843133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22630599A Expired - Lifetime JP3530925B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | オキソエステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3530925B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4465834A (en) | 1965-09-20 | 1984-08-14 | Fmc Corporation | Anticholinergic drugs |
-
1999
- 1999-08-10 JP JP22630599A patent/JP3530925B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4465834A (en) | 1965-09-20 | 1984-08-14 | Fmc Corporation | Anticholinergic drugs |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６６，Ｖｏｌ．８８，Ｎｏ．２３，Ｐ５４９８−５５０４ |
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，Ｖｏｌ．５９，Ｎｏ．２３，Ｐ６９７３−６９８５ |
| Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８２，Ｎｏ．１，Ｐ４１−４２ |
| Ｔｅｔａｈｅｄｒｏｎ，１９９０，Ｖｏｌ．４６，Ｎｏ．８，Ｐ２９４３−２９６４ |
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