JP3545126B2

JP3545126B2 - Foods containing purified polyglycerin fatty acid esters

Info

Publication number: JP3545126B2
Application number: JP08089996A
Authority: JP
Inventors: 一徳大井; 武嗣中村; 友治加藤
Original assignee: Taiyo Kagaku Co Ltd
Current assignee: Taiyo Kagaku Co Ltd
Priority date: 1996-03-08
Filing date: 1996-03-08
Publication date: 2004-07-21
Anticipated expiration: 2016-03-08
Also published as: JPH09238619A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、精製したポリグリセリンから構成されるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する加工食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
加工食品には、グリセリン脂肪酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，ショ糖脂肪酸エステル，グリセリン有機酸脂肪酸エステル，ポリグリセリン脂肪酸エステル，プロピレングリコール脂肪酸エステル，レシチン等の食品用界面活性剤が広く使われている。その中でもポリグリセリン脂肪酸エステルは、低ＨＬＢから高ＨＬＢまで多くの種類の製品を作成することができ、有用な界面活性剤の一つである。
これらのポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンを苛性ソーダなどのアルカリ触媒の存在下，高温にて重合し、脱臭，脱色して得られたポリグリセリンと脂肪酸を原料としてエステル化反応することによって製造されていた。または、エピクロロヒドリン，グリシドール，グリセリンまたは、ポリグリセリンとエピクロロヒドリン，モノクロロヒドリン，ジクロロヒドリンまたは、グリシドールを原料にして化学合成することによって得られたポリグリセリンと脂肪酸を原料としてエステル化反応することによって製造されていた。
【０００３】
これら従来のポリグリセリン脂肪酸エステルの原料であるポリグリセリンは、反応ポリグリセリンとも呼ばれ、重合度１から１０までの異なるポリグリセリン成分の混合物で、重合度分布の広いものであり、グリセリンの重合により生じる環状構造をとるものも含まれている。
そのため、反応ポリグリセリン中のポリグリセリン組成は、それぞれのポリグリセリン成分の含量が低く、高いものでも２０％程度にすぎないものであった。この様な広い重合度分布のポリグリセリン組成を持ったポリグリセリン脂肪酸エステルが、加工食品に使われているのが現状である。そして、テトラグリセリン，ヘキサグリセリン，デカグリセリン等に表現されるポリグリセリンの名称は、実際の重合度分布を無視したもので、ポリグリセリンの水酸基価を測定して求められる末端基分析法により決定された平均重合度から名付けられたものである。ここで、末端基分析法とは水酸基価（ＯＨＶ）の測定値と表１に示す理論値の関係から、平均重合度（ｎ）と分子量（ＭＷ）を求める方法であり、以下の計算式により求められる。

従って、ここで求められた平均重合度は化学一般に言う重合度とは異なり計算上求められた値であり、実際の重合度とはかけ離れた値を示す場合が多い。
【０００４】
【表１】

【０００５】
例えば、環状ボリグリセリンは、ポリグリセリンの種類に関係なく水酸基価は７５８と一定であるため、この様な環状ポリグリセリンが含まれる場合は見掛けの重合度である平均重合度は実際の重合度よりかなり高い値を示すことになり、これより決定されたポリグリセリンの名称は実際の成分を示すものではない。
この様な方法では、ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンの単一成分を表わしていない。
このため、反応ポリグリセリンを使用した、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルは、例えばデカグリセリンモノ脂肪酸エステルと称しても構成のポリグリセリンは、環状ポリグリセリンやグリセリンおよびジグリセリンなどの低重合度のポリグリセリンが多く含まれ、また重合度分布も広いため親水性から親油性まで非常に多くの種類のエステルが含有されて存在しているものであった。
そのため、乳化食品，タンパク含有食品，油脂含有食品，でんぷん含有食品，糖類含有食品などの加工食品に使用して品質を改良するためには添加量を多くしなければならず、風味などに影響を及ぼした。また、最近の食品は差別化、高級化、低コスト化が進み従来のものでは対応できない品質を求める様になってきた。
このため、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルを低ｐＨ，高塩濃度，加熱，アルコール含有食品に使用した場合、油層分離を起こすなどの品質的に安定な食品を得ることができなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、上記の問題点を解決するため反応ポリグリセリンを重合度分布の狭い、環状ポリグリセリンや低重合度のポリグリセリンの少ないものに精製するか、最初から純度の高いポリグリセリンを作りその後、従来法により脂肪酸とエステル化し、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルに比べ界面活性能力の優れた精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを作成し、上記食品に使用した場合、添加量も少なく、従来ではできなかった機能（例えば、耐酸乳化，耐塩乳化，耐アルコール乳化など）を持つ食品を見い出し本発明を完成させたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、ポリグリセリン組成中の、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする食品にある。例えば、ペンタグリセリンがポリグリセリン中の４５％であるポリグリセリンステアリン酸エステルを含有することを特徴とする食品をいう。
以下に、本発明の食品について説明する。まず、本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルについて詳述する。本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンは、例えば従来の技術で述べた方法により合成されたポリグリセリンを分子蒸留精製法，水蒸気キャリアを使用する減圧蒸留法，疑似移動床型液体クロマトグラフィー法により精製分離し、ポリグリセリン組成中の、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリンを調製する。精製方法については、上記方法に限定されるものではない。
【０００８】
本発明におけるポリグリセリンの組成分析は、トリメチルシリル化を行いポリグリセリンを誘導体となし、その上でＧＣ法（ガスクロマトグラフィー）にて分離定量を行い面積法にて求めることができる。ＧＣ法による分析は、例えばメチルシリコーンなど低極性液相を化学結合せしめた、フューズドシリカキャピラリー管を用いて１００〜３２０℃まで１０℃／分の昇温分析を行えば容易に実施することができる。また、ガスクロマトグラム上のピークの同定は、例えばガスクロマトグラフを二重収束マススペクトログラフに導入しケミカルアイオニゼーションなどの方法によりイオン化して測定し、次にその親イオンの分子量よりガスクロマトグラム上のピークの分子量を求め、更に化学式よりグリセリンの重合度を求めることにより簡単に行うことができる。
この精製ポリグリセリンを使用し、炭素数８〜２２の脂肪酸と通常法にてエステル化を行いポリグリセリン脂肪酸エステルを得る。エステルの種類については、目的とする食品，用途で変化させ作成して使用する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明における精製ポリグリセリンは、ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であることが必要で、好ましくは４０％以上が良く、さらに好ましくは５０％以上が良い。ポリグリセリンの種類は特に限定しないが、トリグリセリン以上であることが好ましく、より好ましくはテトラグリセリン以上、さらに好ましくはペンタグリセリン以上の重合度が良い。選ばれたポリグリセリンの含量が、３５％未満であると特に低ｐＨ食品，高塩濃度食品，アルコール含有食品において、乳化に関して満足する効果が得られない。また、グリセリン，ジグリセリンが含有されると界面活性剤中のアルコール部分が小さいため、安定生が悪く、特に加熱安定性や長期持続性を期待する食品においては問題が出るのでできるだけ少ないほうが良く、グリセリン，ジグリセリンの合計の含量が１０％未満が好ましい。
【００１０】
本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、炭素数８〜２２の直鎖の飽和ないし、不飽和脂肪酸で、単品又は混合したものでも良い。エステル化度またはエステルの種類については目的とする食品及び用途で変えるため特に限定するものではないが、例えば油性成分を可溶化した食品、抗菌あるいは殺菌用途などの場合は、親水性の高いものの方が良く、モノエステル含量の高い、低エステル化度のものが良い。また、油脂の改質やＷ／Ｏ乳化などには高エステル化度のものが良い。
本発明における食品は、特に限定するものではないが、好ましくは、乳化食品，油脂含有食品，でんぷん含有食品，糖類含量食品，タンパク含有食品などの加工食品をいう。
本発明の乳化食品は親油性成分または親水性成分が水層に乳化又は分散している食品で、アイスクリーム，コーヒーホワイトナー，ホイップクリーム，チーズ等の乳製品、または低ｐＨ食品として、マヨネーズ，ドレッシング，酸性ホイップクリーム，高塩濃度食品として、ソース，たれなどの乳化調味料および，コーヒー飲料，アルコール飲料，乳飲料などの飲料，さらに油性香料を乳化又は可溶化した乳化香料などをいう。
【００１１】
本発明の油脂含有食品は牛脂，ラード，パーム，ナタネ，ヤシ油などの動植物油脂を使用した食品で、マーガリン，ショートニング，バタークリームなどの加工油脂、または離型油，揚げ油，サラダ油，米飯油などの食用油脂、およびチョコレートなど油脂加工食品などをいう。本発明のでんぷん含有食品は例えば、米，小麦，ジャガイモなどの穀物由来のでんぷんを使った食品で、炊飯，麺，パスタ，パン，ケーキなどの他，ビスケット，クッキー，クラッカーなどの焼菓子やスープ，カレー，シチュー，レトルト食品，マッシュポテトなどのでんぷんを含有している食品をいう。
本発明の糖類含有食品は砂糖，ブドウ糖，果糖などの単糖類や乳糖，オリゴ糖，デキストリンなどの多糖類を含む食品でキャンディー，チューインガム，打錠菓子，ココアなどの菓子や、清涼飲料，ゼリー，氷菓などをいう。
本発明の蛋白含有食品は牛乳などの乳蛋白や魚，肉などの動物蛋白さらに小麦，大豆などの植物蛋白および卵の蛋白などを含有する食品で、ハム，ソーセージ，豆腐，卵加工食品などをいう。
以上に実施例および比較例を用いて、本発明を更に詳しく説明する。ただし、これらの例は、本発明を制限するものではない。なお、実施例中の「％」は「重量％」を意味する。
【００１２】
【実施例】
実施例１
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し２５時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１７５０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン１５％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１８％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン２３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１６％、重合度５以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１１％であった。また、この物の水酸基価は９７０であった。
【００１３】
この反応ポリグリセリンを原料として、分子蒸留を行いポリグリセリン分画物を得た。得られたポリグリセリン分画物について、トリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン２％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン６％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン３８％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン２２％、重合度５以上のポリグリセリン２８％であり、環状ポリグリセリンが４％であった。また、この物の水酸基価は９７３であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸２１０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリンの分画物４９０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１４】
比較例１
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し２５時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１７５０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン１５％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１８％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン２３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１６％、重合度５以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１１％であった。また、この物の水酸基価は９７０であった。１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸２１０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン４９０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１５】
実施例２
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し３３時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１６３０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン８％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１１％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン１３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１５％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン２０％、重合度６以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１３％であった。また、この物の水酸基価は８９０であった。
【００１６】
この反応ポリグリセリンを原料として、ナトリウム型のスルフォン酸基を有するイオン交換樹脂を充填したカラム４本を用いて疑似移動床型液体クロマトグラフィーを行いポリグリセリン分画物を得た。得られたポリグリセリン分画物の組成について、トリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン３％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン５％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１０％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン４５％、重合度６以上のポリグリセリン３２％であり、環状ポリグリセリンが５％であった。また、この物の水酸基価は８８５であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸１７５ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン５２５ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１７】
比較例２
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し３３時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１６３０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン８％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１１％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン１３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１５％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン２０％、重合度６以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１３％であった。また、この物の水酸基価は８９０であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸１７５ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン５２５ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１８】
実施例３
比較例２の反応ポリグリセリンを原料として、ナトリウム型のスルフォン酸基を有するイオン交換樹脂を充填したカラム４本を用いて疑似移動床型液体クロマトグラフィーを用いポリグリセリン分画物を得た。得られたポリグリセリン分画物の組成について、トリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン２％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン４％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン６５％、重合度６以上のポリグリセリン２６％であり、環状ポリグリセリンが３％であった。また、この物の水酸基価は８８８であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸１７５ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン５２５ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１９】
実施例４
１リットル四ツ口フラスコに、ラウリン酸１４０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、実施例２で作成したポリグリセリン５６０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２３０℃で反応してポリグリセリンラウリン酸エステルを得た。
比較例３
１リットル四ツ口フラスコに、ラウリン酸１４０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、比較例２で作成した、ポリグリセリン５６０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２３０℃で反応してポリグリセリンラウリン酸エステルを得た。
【００２０】
実施例５
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸４９０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、実施例２で作成した、ポリグリセリン２１０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
比較例４
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸４９０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、比較例２で作成した、ポリグリセリン２１０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００２１】
試験例１
乳化食品１として、ヤシ硬化油25.0％、脱脂粉乳 2.5％、カゼインナトリウム2.5％に、実施例１または比較例１で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ２分間の乳化を行いコーヒーホワイトナーを調製した。調製品を４０℃に５日間保存した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したコーヒーホワイトナーは、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したコーヒーホワイトナーは、ヤシ硬化油の１０％が分離を起こしていた。
試験例２
乳化食品２として、サラダ油70.0％、酢酸１５％、食塩 2.0％、キサンタンガム 0.2％、水11.8％、実施例１，比較例１で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ２分間の乳化を行いドレッシングを調整し、ドレッシングのｐＨは、3.5 であり、４０℃に１０日間保存した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したドレッシングは、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したドレッシングは、サラダ油の２０％が分離を起こしていた。
試験例３
【００２２】
【表２】

【００２３】
乳化食品３として表２の処方にて、ホモミキサーを使用して10,000ｒｐｍ２分間の乳化を行い、たれを調製し４０℃にて５日間保在した結果を表３に示す。
【００２４】
【表３】

【００２５】
実施例４
乳化食品４として、生クリーム２５％、ウオッカ１５％、水６４％、実施例１，比較例１で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ２分間の乳化を行いアルコール飲料を調製した。アルコール飲料のアルコール濃度は６％、脂肪分１０％であり、３０℃２日間保存した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したアルコール飲料は、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したアルコール飲料は、脂肪分の５０％が分離を起こしていた。
実施例５
油脂含有食品として、大豆油６０％、水３９％、実施例５，比較例４で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ２分間の乳化を行い離型油を調製し、４０℃にて１日間保存した結果、実施例５のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した離型油は、油層分離をまったく起こしておらず、比較例４のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した離型油は、大豆油の１０％が分離を起こしていた。
【００２６】
実施例６
でんぷん含有食品として、小麦粉８％、バター２０％、牛乳４０％、水３７％、実施例２，比較例２で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ２分間の乳化を行いホワイトソースを調製した。ホワイトソースの脂肪分は１７％であり、１２０℃１０分間加熱した結果、実施例２のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したホワイトソースは、油層分離をまったく起こしておらず、比較例２のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したホワイトソースは、脂肪分の５０％が分離を起こしていた。
【００２７】
実施例７
糖類含有食品として、ココア粉末２５％、砂糖６０％、乳糖１０％、水４％、実施例４，比較例３で得られたポリグリセリンラウリン酸エステル１％を添加し造粒機にて造粒した。この１０ｇを４０ｍｌの水に静かに加え４時間後の分散性をみた。実施例４のポリグリセリンラウリン酸エステルを使用したココア水溶液は、ココア造粒品１０ｇ中 0.3ｇが低部に沈降し、比較例３のポリグリセリンラウリン酸エステルを使用したココア水溶液は、ココア造粒品１０ｇ中 1.2ｇが低部に沈降していた。
実施例８
蛋白質含有食品として、全卵８０％、ナタネ油５％、液糖１５％、実施例２，比較例２で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ２分間の乳化を行い調理用加工全卵を調製し、−２０℃にて１日間冷凍し２５℃にて解凍した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した調理用加工全卵は、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した調理用加工全卵は、全量の５％の油層分離がみられた。
【００２８】
本発明の実施態様ならびに目的成生物を挙げれば以下のとおりである。
（１）ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（２）ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が４０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（３）ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が５０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（４）ポリグリセリン組成中、テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（５）食品が、乳化食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
【００２９】
（６）食品が、油脂含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（７）食品が、でんぷん含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（８）食品が、糖類含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（９）食品が、蛋白含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
【００３０】
【発明の効果】
上記実施例で証明した様に本発明によれば、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用し、多くの食品を安定して製造しうることは明白である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a processed food containing a polyglycerin fatty acid ester composed of purified polyglycerin.
[0002]
[Prior art]
As processed foods, food surfactants such as glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, glycerin organic acid fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, lecithin and the like are widely used. Among them, polyglycerin fatty acid ester is one of useful surfactants that can produce many kinds of products from low HLB to high HLB.
These polyglycerin fatty acid esters have been produced by polymerizing glycerin at a high temperature in the presence of an alkaline catalyst such as caustic soda, deodorizing and decolorizing, and subjecting the resulting polyglycerin to an esterification reaction with fatty acids as raw materials. . Alternatively, an ester may be obtained by using epichlorohydrin, glycidol, glycerin, or polyglycerin and epiglycolhydrin, monochlorohydrin, dichlorohydrin, or polyglycerin obtained by chemically synthesizing glycidol as a raw material and an ester using a fatty acid as a raw material. It was produced by a chemical reaction.
[0003]
Polyglycerin, which is a raw material of these conventional polyglycerin fatty acid esters, is also called a reaction polyglycerin, and is a mixture of different polyglycerin components having a degree of polymerization of 1 to 10, and has a wide distribution of the degree of polymerization. Some of the resulting ring structures are also included.
Therefore, the polyglycerin composition in the reaction polyglycerin was low in the content of each polyglycerin component, and was only about 20% at most. At present, polyglycerin fatty acid esters having a polyglycerin composition having such a wide distribution of polymerization degree are used in processed foods. The name of polyglycerin expressed in tetraglycerin, hexaglycerin, decaglycerin, etc., ignoring the actual degree of polymerization distribution, is determined by an end group analysis method obtained by measuring the hydroxyl value of polyglycerin. It is named from the average degree of polymerization. Here, the terminal group analysis method is a method for obtaining the average degree of polymerization (n) and the molecular weight (MW) from the relationship between the measured value of the hydroxyl value (OHV) and the theoretical value shown in Table 1. Desired.

Therefore, the average degree of polymerization determined here is a value calculated differently from the degree of polymerization generally referred to in chemistry, and often indicates a value far from the actual degree of polymerization.
[0004]
[Table 1]

[0005]
For example, cyclic polyglycerin has a constant hydroxyl value of 758 irrespective of the type of polyglycerin, so when such a cyclic polyglycerin is contained, the average degree of polymerization, which is the apparent degree of polymerization, is higher than the actual degree of polymerization. It shows a considerably high value, and the name of polyglycerin thus determined does not indicate the actual component.
Such a method does not represent a single component of the polyglycerol of the polyglycerol fatty acid ester.
For this reason, conventional polyglycerin fatty acid esters using reactive polyglycerin, for example, polyglycerin having a constitution also referred to as decaglycerin monofatty acid ester, are polyglycerol having a low degree of polymerization such as cyclic polyglycerin, glycerin and diglycerin. And a wide degree of polymerization distribution, so that a very large number of esters from hydrophilic to lipophilic were contained.
Therefore, in order to improve the quality by using it in processed foods such as emulsified foods, protein-containing foods, oil-and-fat-containing foods, starch-containing foods, and sugar-containing foods, it is necessary to increase the amount of added foods and to affect the flavor. It has been exerted. In addition, food products have recently been differentiated, upgraded, and reduced in cost, and have come to demand quality that cannot be handled by conventional foods.
For this reason, when the conventional polyglycerin fatty acid ester is used for foods having a low pH, a high salt concentration, heating, and alcohol, it has not been possible to obtain a stable food such as oil layer separation.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The object of the present invention is to solve the above-mentioned problems by purifying the reaction polyglycerin to have a narrow distribution of the degree of polymerization, to reduce the amount of cyclic polyglycerin or polyglycerin having a low degree of polymerization, or to purify a highly pure polyglycerin from the beginning. After that, it is esterified with fatty acids by the conventional method, to produce a purified polyglycerin fatty acid ester having excellent surface activity compared to the conventional polyglycerin fatty acid ester. The present invention has been found by finding a food having various functions (eg, acid-resistant emulsification, salt-resistant emulsification, alcohol-resistant emulsification, etc.)
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present invention contains a polyglycerin fatty acid ester in which the content of one polyglycerin selected from tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, and decaglycerin in the polyglycerin composition is 35% or more. A food characterized by the following. For example, it refers to a food characterized in that pentaglycerin contains polyglycerin stearate, which is 45% of polyglycerin.
Hereinafter, the food of the present invention will be described. First, the polyglycerin fatty acid ester used in the present invention will be described in detail. The polyglycerol of the polyglycerin fatty acid ester used in the present invention may be, for example, a method of purifying polyglycerin synthesized by the method described in the prior art, a molecular distillation purification method, a vacuum distillation method using a steam carrier, a simulated moving bed liquid chromatography. The polyglycerol is purified and separated by a method to prepare a polyglycerin having a polyglycerin composition in which the content of one kind of polyglycerin selected from tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, and decaglycerin is 35% or more. The purification method is not limited to the above method.
[0008]
In the composition analysis of polyglycerin in the present invention, polyglycerin can be converted into a derivative by performing trimethylsilylation, and then separated and quantified by a GC method (gas chromatography), and the composition can be determined by an area method. The analysis by the GC method can be easily carried out by performing a temperature rise analysis at 10 ° C./min from 100 to 320 ° C. using a fused silica capillary tube in which a low-polar liquid phase such as methyl silicone is chemically bonded. it can. The identification of peaks on the gas chromatogram is performed, for example, by introducing a gas chromatograph into a double-focusing mass spectrograph, ionizing it by a method such as chemical ionization, and measuring it, and then measuring the molecular weight of the parent ion on the gas chromatogram. This can be easily performed by determining the molecular weight of the peak and further determining the degree of polymerization of glycerin from the chemical formula.
This purified polyglycerin is esterified with a fatty acid having 8 to 22 carbon atoms by a conventional method to obtain a polyglycerin fatty acid ester. The type of ester is changed and made according to the intended food and intended use.
[0009]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
In the purified polyglycerin of the present invention, the content of one kind of polyglycerin selected from tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona and decaglycerin in the polyglycerin composition needs to be 35% or more. It is preferably 40% or more, more preferably 50% or more. The type of polyglycerin is not particularly limited, but is preferably triglycerin or more, more preferably tetraglycerin or more, and further preferably pentaglycerin or more. If the content of the selected polyglycerin is less than 35%, a satisfactory effect on emulsification cannot be obtained particularly in low-pH foods, high-salt foods, and alcohol-containing foods. Also, if glycerin or diglycerin is contained, the alcohol content in the surfactant is small, resulting in poor stability. Particularly in foods that are expected to have heat stability or long-term durability, a problem arises. The total content of glycerin and diglycerin is preferably less than 10%.
[0010]
The constituent fatty acids of the polyglycerin fatty acid ester in the present invention may be straight-chain saturated or unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms, and may be used alone or as a mixture. The degree of esterification or the type of ester is not particularly limited because it varies depending on the intended food and intended use.For example, in the case of a food in which an oily component is solubilized, or in the case of antibacterial or sterilizing use, the more hydrophilic one is used. The one having a high monoester content and a low degree of esterification is preferred. Further, those having a high degree of esterification are preferable for reforming fats and oils and W / O emulsification.
The food in the present invention is not particularly limited, but preferably refers to processed foods such as emulsified foods, oil-and-fat-containing foods, starch-containing foods, sugar-containing foods, and protein-containing foods.
The emulsified food of the present invention is a food in which a lipophilic component or a hydrophilic component is emulsified or dispersed in an aqueous layer, and may be used as a dairy product such as ice cream, coffee whitener, whipped cream, cheese, or a low pH food such as mayonnaise, Examples of dressing, acidic whipped cream, and high salt foods include emulsified seasonings such as sauces and sauces, beverages such as coffee beverages, alcoholic beverages, and dairy beverages, and emulsified flavors obtained by emulsifying or solubilizing oily flavors.
[0011]
The oil-and-fat-containing food of the present invention is a food using animal and vegetable fats and oils such as beef tallow, lard, palm, rapeseed, and coconut oil. Processed fats and oils such as margarine, shortening, and butter cream, or mold release oil, frying oil, salad oil, and rice oil Edible oils and fats and processed oils and fats such as chocolate. The starch-containing food of the present invention is, for example, food using cereal-derived starch such as rice, wheat, and potato, and in addition to cooked rice, noodles, pasta, bread, cake, and the like, baked confectionery such as biscuits, cookies, crackers, and soups. , Curry, stew, retort food, mashed potatoes and other foods containing starch.
The saccharide-containing food of the present invention is a food containing monosaccharides such as sugar, glucose and fructose, and polysaccharides such as lactose, oligosaccharide and dextrin, and candies such as candies, chewing gum, tablet confections, cocoa, soft drinks, jellies, It refers to ice confections.
The protein-containing food of the present invention is a food containing milk protein such as milk, animal protein such as fish and meat, plant protein such as wheat and soybean, and egg protein, such as ham, sausage, tofu and egg processed food. Say.
The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, these examples do not limit the present invention. In the examples, "%" means "% by weight".
[0012]
【Example】
Example 1
3000 g of glycerin and 30 g of a 50% aqueous sodium hydroxide solution were placed in a 5 liter four-necked flask, heated to 240 ° C. while removing water under a nitrogen stream at a pressure of 100 Torr, and held for 25 hours to remove the polyglycerin reactant. 1750 g were obtained. The obtained polyglycerin reactant was subjected to demethylation using an ion-exchange resin and subjected to trimethylsilylation, followed by measurement using a gas chromatograph. The result was glycerin 15%, polyglycerin 18% having a polymerization degree of 2 (diglycerin), Polyglycerol having a polymerization degree of 3 (triglycerin) was 23%, polyglycerin having a polymerization degree of 4 (tetraglycerin) was 16%, polyglycerin having a polymerization degree of 5 or more was 20%, and cyclic polyglycerin was 11%. The hydroxyl value of this product was 970.
[0013]
Using this reaction polyglycerin as a raw material, molecular distillation was performed to obtain a polyglycerin fraction. The obtained polyglycerin fraction was subjected to trimethylsilylation and measurement using a gas chromatograph. As a result, glycerin 2%, polyglycerin 6% having a polymerization degree of 2 (diglycerin), and polyglycerin 38 having a polymerization degree of 3 (triglycerin) were measured. %, Polyglycerin having a polymerization degree of 4 (tetraglycerin) was 22%, polyglycerin having a polymerization degree of 5 or more was 28%, and cyclic polyglycerin was 4%. The hydroxyl value of this product was 973.
210 g of stearic acid, 0.7 g of sodium hydroxide, and 490 g of a polyglycerin fraction were placed in a 1-liter four-necked flask, and the mixture was reacted at 250 ° C. while removing water produced under a nitrogen stream. Glycerin stearate was obtained.
[0014]
Comparative Example 1
3000 g of glycerin and 30 g of a 50% aqueous sodium hydroxide solution were placed in a 5 liter four-necked flask, heated to 240 ° C. while removing water under a nitrogen stream at a pressure of 100 Torr, and held for 25 hours to remove the polyglycerin reactant. 1750 g were obtained. The obtained polyglycerin reactant was subjected to demethylation using an ion-exchange resin and subjected to trimethylsilylation, followed by measurement using a gas chromatograph. The result was glycerin 15%, polyglycerin 18% having a polymerization degree of 2 (diglycerin), Polyglycerol having a polymerization degree of 3 (triglycerin) was 23%, polyglycerin having a polymerization degree of 4 (tetraglycerin) was 16%, polyglycerin having a polymerization degree of 5 or more was 20%, and cyclic polyglycerin was 11%. The hydroxyl value of this product was 970. 210 g of stearic acid, 0.7 g of sodium hydroxide, and 490 g of polyglycerin were charged into a 1-liter four-necked flask, and the reaction was carried out at 250 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream to react with polyglycerin stearate. Got.
[0015]
Example 2
In a 5 liter four-necked flask, 3,000 g of glycerin and 30 g of a 50% aqueous sodium hydroxide solution were placed, heated to 240 ° C. while removing water at a pressure of 100 Torr under a nitrogen stream, and kept at 33 ° C. for 33 hours to remove the polyglycerin reactant. 1630 g were obtained. The obtained polyglycerin reactant was subjected to demethylation using an ion-exchange resin and subjected to trimethylsilylation, followed by measurement using a gas chromatograph. The result was 8% glycerin, 11% polyglycerin having a degree of polymerization of 2 (diglycerin), 13% of polyglycerin having a degree of polymerization of 3 (triglycerin), 15% of polyglycerin having a degree of polymerization of 4 (tetraglycerin), 20% of polyglycerin having a degree of polymerization of 5 (pentaglycerin), and 20% of polyglycerin having a degree of polymerization of 6 or more. The cyclic polyglycerin content was 13%. The hydroxyl value of this product was 890.
[0016]
Using this reaction polyglycerin as a raw material, simulated moving bed liquid chromatography was performed using four columns packed with an ion exchange resin having a sodium sulfonic acid group to obtain a polyglycerin fraction. When the composition of the obtained polyglycerin fraction was subjected to trimethylsilylation and measured using a gas chromatograph, 3% of polyglycerin having a degree of polymerization of 2 (diglycerin), 5% of polyglycerin having a degree of polymerization of 3 (triglycerin), Polyglycerin having a polymerization degree of 4 (tetraglycerin) was 10%, polyglycerin having a polymerization degree of 5 (pentaglycerin) was 45%, polyglycerin having a polymerization degree of 6 or more was 32%, and cyclic polyglycerin was 5%. The hydroxyl value of this product was 885.
In a 1-liter four-necked flask, 175 g of stearic acid, 0.7 g of sodium hydroxide, 525 g of polyglycerin are charged, and the reaction is carried out at 250 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream to react with polyglycerol stearate. Got.
[0017]
Comparative Example 2
In a 5 liter four-necked flask, 3,000 g of glycerin and 30 g of a 50% aqueous sodium hydroxide solution were placed, heated to 240 ° C. while removing water at a pressure of 100 Torr under a nitrogen stream, and kept at 33 ° C. for 33 hours to remove the polyglycerin reactant. 1630 g were obtained. The obtained polyglycerin reactant was subjected to demethylation using an ion-exchange resin and subjected to trimethylsilylation, followed by measurement using a gas chromatograph. The result was 8% glycerin, 11% polyglycerin having a degree of polymerization of 2 (diglycerin), 13% of polyglycerin having a degree of polymerization of 3 (triglycerin), 15% of polyglycerin having a degree of polymerization of 4 (tetraglycerin), 20% of polyglycerin having a degree of polymerization of 5 (pentaglycerin), and 20% of polyglycerin having a degree of polymerization of 6 or more. The cyclic polyglycerin content was 13%. The hydroxyl value of this product was 890.
In a 1-liter four-necked flask, 175 g of stearic acid, 0.7 g of sodium hydroxide, 525 g of polyglycerin are charged, and the reaction is carried out at 250 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream to react with polyglycerol stearate. Got.
[0018]
Example 3
Using the reaction polyglycerin of Comparative Example 2 as a raw material, a polyglycerin fraction was obtained by simulated moving bed liquid chromatography using four columns packed with an ion exchange resin having a sodium sulfonic acid group. The composition of the obtained polyglycerin fraction was trimethylsilylated and measured using a gas chromatograph. As a result, 2% of polyglycerin having a polymerization degree of 3 (triglycerin), 4% of polyglycerin having a polymerization degree of 4 (tetraglycerin), Polyglycerin having a degree of polymerization of 5 (pentaglycerin) was 65%, polyglycerin having a degree of polymerization of 6 or more was 26%, and cyclic polyglycerin was 3%. The hydroxyl value of this product was 888.
In a 1-liter four-necked flask, 175 g of stearic acid, 0.7 g of sodium hydroxide, 525 g of polyglycerin are charged, and the reaction is carried out at 250 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream to react with polyglycerol stearate. Got.
[0019]
Example 4
140 g of lauric acid, 0.7 g of sodium hydroxide, 560 g of the polyglycerin prepared in Example 2 were charged into a 1-liter four-necked flask, and reacted at 230 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream. Thus, polyglycerin laurate was obtained.
Comparative Example 3
140 g of lauric acid, 0.7 g of sodium hydroxide, and 560 g of polyglycerin prepared in Comparative Example 2 were charged into a 1-liter four-necked flask and reacted at 230 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream. As a result, polyglycerin laurate was obtained.
[0020]
Example 5
490 g of stearic acid, 0.7 g of sodium hydroxide, and 210 g of polyglycerin prepared in Example 2 were charged into a 1-liter four-necked flask and reacted at 250 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream. As a result, polyglycerin stearate was obtained.
Comparative Example 4
490 g of stearic acid, 0.7 g of sodium hydroxide, and 210 g of polyglycerin prepared in Comparative Example 2 were charged into a 1-liter four-necked flask and reacted at 250 ° C. while removing generated water under a nitrogen stream. As a result, polyglycerin stearate was obtained.
[0021]
Test example 1
As the emulsified food 1, 1% of the polyglycerin stearate obtained in Example 1 or Comparative Example 1 was added to 25.0% of hardened coconut oil, 2.5% of skim milk powder, and 2.5% of sodium caseinate, and the mixture was homogenized using a homomixer. The mixture was emulsified at 10,000 rpm for 2 minutes to prepare a coffee whitener. As a result of storing the preparation at 40 ° C. for 5 days, the coffee whitener using the polyglycerin stearate of Example 1 did not undergo oil layer separation at all, and the polyglycerin stearate of Comparative Example 1 was used. The coffee whitener had 10% of the hardened coconut oil separated.
Test example 2
As the emulsified food 2, 70.0% of salad oil, 15% of acetic acid, 2.0% of salt, 0.2% of xanthan gum, 11.8% of water, 1% of polyglycerin stearate obtained in Example 1 and Comparative Example 1 were added, and a homomixer was added. The dressing was adjusted by performing emulsification at 10,000 rpm for 2 minutes, and the pH of the dressing was 3.5. After storing at 40 ° C. for 10 days, the dressing using the polyglycerin stearate of Example 1 was: Oil layer separation did not occur at all, and in the dressing using polyglycerin stearate of Comparative Example 1, 20% of the salad oil separated.
Test example 3
[0022]
[Table 2]

[0023]
Emulsified food 3 was emulsified at 10,000 rpm for 2 minutes using a homomixer according to the formulation in Table 2 using a homomixer, and the sauce was prepared and stored at 40 ° C. for 5 days.
[0024]
[Table 3]

[0025]
Example 4
As the emulsified food 4, 25% of fresh cream, 15% of vodka, 64% of water, 1% of the polyglycerin stearate obtained in Example 1 and Comparative Example 1 were added, and 10,000 rpm 2 using a homomixer. The mixture was emulsified for 1 minute to prepare an alcoholic beverage. The alcohol concentration of the alcoholic beverage was 6% and the fat content was 10%. As a result of storage at 30 ° C. for 2 days, the alcoholic beverage using the polyglycerin stearate of Example 1 did not undergo any oil layer separation, and was compared. In the alcoholic beverage using the polyglycerin stearate of Example 1, 50% of the fat was separated.
Example 5
As an oil-and-fat-containing food, 60% of soybean oil, 39% of water, 1% of polyglycerin stearate obtained in Example 5 and Comparative Example 4 were added, and emulsification was performed at 10,000 rpm for 2 minutes using a homomixer. A release oil was prepared and stored at 40 ° C. for 1 day. As a result, the release oil using the polyglycerin stearate of Example 5 did not undergo oil layer separation at all, and the polyglycerin of Comparative Example 4 In the release oil using the stearic acid ester, 10% of the soybean oil had separated.
[0026]
Example 6
As a starch-containing food, 8% of flour, 20% of butter, 40% of milk, 37% of water, 1% of polyglycerin stearate obtained in Example 2 and Comparative Example 2 were added, and a homomixer was used. Emulsification was performed at 10,000 rpm for 2 minutes to prepare a white sauce. The fat content of the white sauce was 17%. As a result of heating at 120 ° C. for 10 minutes, the white sauce using the polyglycerin stearate of Example 2 did not cause oil layer separation at all, and the polyglycerin of Comparative Example 2 In the white sauce using the stearic acid ester, 50% of the fat had separated.
[0027]
Example 7
As a sugar-containing food, 25% of cocoa powder, 60% of sugar, 10% of lactose, 4% of water, 1% of polyglycerin laurate obtained in Example 4 and Comparative Example 3 are added, and granulated with a granulator. did. This 10 g was gently added to 40 ml of water, and the dispersibility was observed after 4 hours. In the cocoa aqueous solution using the polyglycerin laurate of Example 4, 0.3 g of 10 g of the cocoa granulated product settled in the lower part, and the cocoa aqueous solution using the polyglycerin laurate of Comparative Example 3 was cocoa granulated. 1.2 g of the product (10 g) settled in the lower part.
Example 8
As a protein-containing food, 80% of whole egg, 5% of rapeseed oil, 15% of liquid sugar, 1% of polyglycerin stearate obtained in Example 2 and Comparative Example 2 were added, and the mixture was used for 10,000 using a homomixer. Emulsification at 2 rpm for 2 minutes to prepare a processed whole egg for cooking, frozen at −20 ° C. for 1 day, and thawed at 25 ° C. As a result, the processed whole egg using the polyglycerin stearate of Example 1 was obtained. Did not cause any oil layer separation, and the processed whole eggs for cooking using the polyglycerin stearate of Comparative Example 1 showed an oil layer separation of 5% of the total amount.
[0028]
The embodiments of the present invention and the target adult are as follows.
(1) A food containing a polyglycerin fatty acid ester in which the content of one polyglycerin selected from tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, and decaglycerin in the polyglycerin composition is 35% or more.
(2) A food containing a polyglycerin fatty acid ester in which the content of one kind of polyglycerin selected from tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, and decaglycerin is 40% or more in the polyglycerin composition.
(3) A food containing a polyglycerin fatty acid ester in which the content of one polyglycerin selected from tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, and decaglycerin in the polyglycerin composition is 50% or more.
(4) A food containing a polyglycerin fatty acid ester in which the content of one kind of polyglycerin selected from tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, and decaglycerin in the polyglycerin composition is 35% or more.
(5) A food containing the polyglycerin fatty acid ester according to any one of (1) to (4), wherein the food is an emulsified food.
[0029]
(6) A food containing the polyglycerin fatty acid ester according to any one of (1) to (4), wherein the food is an oil-containing food.
(7) A food containing the polyglycerin fatty acid ester according to any one of (1) to (4), wherein the food is a starch-containing food.
(8) A food containing the polyglycerin fatty acid ester according to any one of (1) to (4), wherein the food is a saccharide-containing food.
(9) A food containing the polyglycerin fatty acid ester according to any one of (1) to (4), wherein the food is a protein-containing food.
[0030]
【The invention's effect】
According to the present invention as demonstrated in the above examples, it is clear that many foods can be stably produced using the polyglycerin fatty acid ester of the present invention.

Claims

A food containing a polyglycerin fatty acid ester in which the content of one kind of polyglycerin selected from tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, and decaglycerin is 35% or more in the polyglycerin composition.