JP3563154B2

JP3563154B2 - Curing accelerator for epoxy resin

Info

Publication number: JP3563154B2
Application number: JP12736295A
Authority: JP
Inventors: 進神保
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 1995-04-28
Filing date: 1995-04-28
Publication date: 2004-09-08
Anticipated expiration: 2019-09-08
Also published as: JPH08301988A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、エポキシ樹脂およびジシアンジアミドからなる系に添加すると、エポキシ樹脂を低温で硬化させることのできる、分子中にハロゲン原子を含有しないエポキシ樹脂用硬化促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
エポキシ樹脂は、接着性、機械強度、電気絶縁性等に優れ、さらに基体樹脂、硬化剤、変性剤、促進剤などの組合せにより、多様な用途に適合し、その機能を持たせることができる。そのため多くの分野で用いられている。例えば塗料、接着剤、電子材料用封止剤および炭素繊維複合材料（以後ＣＦＲＰと略称する）など多岐にわたっており、近年多くの分野で多様化し高度化する要求性能に対応するべく研究開発が進められている。
【０００３】
一般に用いられているエポキシ樹脂組成物は、二液性である。主剤と硬化剤とを別々に保管し使用時に混合する。室温でも硬化する反面、作業者の配合ミス発生の可能性、可使時間の制約などの欠点を有する。これらの欠点を解決するために、一液性エポキシ樹脂用の潜在性硬化剤（エポキシ樹脂と室温付近では反応せず、所定の温度に加熱すると速やかに反応しうる硬化剤）が開発されている。この種の潜在性硬化剤としては、エポキシ樹脂に分散させ、加熱溶解させる型の化合物が知られている。その代表的なものとしてジシアンジアミドがある。しかしながらこのものは硬化が遅く、高温で硬化させる必要がある。一方、応用の範囲を広げるためには、硬化温度を低くしなければならない。硬化温度の低下は省エネルギ−につながるという利点も有する。このため、ジシアンジアミドに不足している性質を付加できるような、硬化促進剤の出現が望まれている。
【０００４】
現在知られている硬化促進剤としては、尿素化合物、イミダゾ−ル化合物などがあり、具体的には３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素（以後ＤＣＭＵと略称する）、２−メチルイミダゾ−ルなどが代表的化合物として知られている。しかしながら硬化剤の存在によって、エポキシ樹脂組成物の反応性が増加し、エポキシ樹脂組成物の保存安定性は逆に低下するので、未だに硬化性と保存安定性とを同時に満足させるものはなく、また電子材料用封止剤のように金属腐食の点から、ハロゲン原子を含有する化合物は問題点を有しており、この分野においても現在多くの検討がなされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
上記したような各種要求に対していくつかの発明が行なわれている。特公昭６２−４４７６８号公報には、炭素繊維強化エポキシ樹脂組成物の硬化促進剤としてＤＣＭＵを用い、硬化樹脂の耐熱性を損なうことなく、低温硬化性、保存安定性等を改善している。しかしながら、ＤＣＭＵは分子中にハロゲン原子を有しているため、電子材料分野への使用には問題があり、他に環境問題もある。特開平５−３１０８９０号公報には複合材料用プリプレグについて、同様に上記尿素化合物が使用されている。この場合もやはり、電子材料分野への使用には問題があり、他に環境問題もある。
【０００６】
上記事項に鑑み、本発明の目的は、エポキシ樹脂、ジシアンジアミドをベ−スとした熱硬化性組成物に添加する硬化促進剤であって、化合物中にハロゲン原子を含まず、保存安定性が良く、低温硬化性の優れたエポキシ樹脂用硬化促進剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するために種々の尿素誘導体について検討を行なった結果、一群の尿素誘導体が化合物中にハロゲン原子を含まず、保存安定性が良く、低温硬化性を有するエポキシ樹脂用硬化促進剤に適していることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち本発明は、一般式［化１］
【化３】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は炭素数１〜３の低級アルキル基を表し、それぞれは同一であっても異なっていても良い）で表される化合物をエポキシ樹脂の硬化に用いることを特徴とする、エポキシ樹脂用硬化促進剤であり、また、この化合物をエポキシ樹脂用硬化促進剤として使用することを特徴とするエポキシ樹脂硬化促進方法である。
【０００９】
本発明において、一般式［化１］表される尿素誘導体は、以下の反応によって製造することができる。一つの方法は、ナフチレン−１，５−ジイソシアナートに、所望のアルキル基を有するジ低級アルキルアミンを、化学量論量以上で反応させることによって製造する方法である。別の方法は、ナフチレン−１，５−ジアミンに、所望のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイルクロライドを、有機塩基または無機塩基の存在下および／または相間移動触媒の存在下に、化学量論量以上で不活性有機溶媒中で反応させることによって製造する方法である。
【００１０】
本発明の尿素誘導体において、一般式［化１］で使用したＲ_１ないしＲ_４の低級アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。
【００１１】
本発明の尿素誘導体の具体例としては、次の化合物を挙げることができる。
（１）１，５−ビス（３，３−ジメチルウレイド）ナフタレン
（２）１，５−ビス（３，３−ジエチルウレイド）ナフタレン
（３）１，５−ビス（３，３−ジプロピルウレイド）ナフタレン
（４）１，５−ビス（３，３−ジイソプロピルウレイド）ナフタレン
（５）１，５−ビス（３−エチル−３−メチルウレイド）ナフタレン
（６）１，５−ビス（３−メチル−３−プロピルウレイド）ナフタレン
（７）１，５−ビス（３−イソプロピル−３−メチルウレイド）ナフタレン
（８）１，５−ビス（３−エチル−３−プロピルウレイド）ナフタレン
（９）１，５−ビス（３−エチル−３−イソプロピルウレイド）ナフタレン
（１０）１，５−ビス（３−イソプロピル−３−プロピルウレイド）ナフタレン
（１１）１−（３，３−ジメチルウレイド）−５−（３，３−ジエチルウレイド）ナフタレン
（１２）１−（３，３−ジメチルウレイド）−５−（３，３−ジプロピルウレイド）ナフタレン
（１３）１−（３，３−ジメチルウレイド）−５−（３−エチル−３−メチルウレイド）ナフタレン
【００１２】
本発明の尿素誘導体による硬化促進効果は、一般に市販されているエポキシ樹脂とジシアンジアミドに本発明の硬化促進剤を添加した樹脂組成物によって、達成することができる。またこの場合に、他の硬化促進剤を樹脂組成物中に混合して使用することもできる。
【００１３】
本発明で使用されるエポキシ樹脂としては、公知の各種エポキシ樹脂すべてが使用可能であり、特に限定されない。好ましいタイプとしては、２個以上のエポキシ基が隣接するものが挙げられる。具体的にはビスフェノールＡジグリシジルエーテル（シェル化学（株）製のＥｐ−８０８、Ｅｐ−８２７、Ｅｐ−８２８等）が挙げられる。
【００１４】
本発明の硬化促進剤は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）ジシアンジアミド（Ｃ）硬化促進剤とを配合し、示差走査熱量計（以下ＤＳＣと略称する）を使用して反応熱を測定することによって、容易にその硬化促進剤の効果を評価をすることができる。（Ａｄｖ．ｐｏｌｙｍ．Ｓｏｃ．７２，１１２〜１５４）
【００１５】
本発明にかかわるエポキシ樹脂の配合割合は、Ｂ成分がＡ成分に対して２〜１５重量部、好ましくは３〜１２重量部である。Ｂ成分が２重量部より少なくなると硬化性が悪くなり、Ｂ成分が１５重量部を越えると耐熱性が低下する。
【００１６】
本発明の硬化促進剤の配合割合は、Ａ成分に対して１〜２０重量部、好ましくは３〜１２重量部である。１重量部以下では低温硬化性が悪くなり、２０重量部を越えると耐熱性が低下する。
【００１７】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、その目的に応じて次のような他の添加剤を併用して使用することができる。例えば、可塑剤、有機溶媒、粘度調整剤、流動調整剤、充填剤、増量剤、顔料、染料、殺微生物剤、酸化防止剤等である。
【００１８】
【実施例】
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
［実施例１］１，５−ビス（３，３−ジメチルウレイド）ナフタレンの製造方法
コンデンサー、温度計、かきまぜ装置が付属している１リットルの四ツ口フラスコ中に、トルエン３００ｍｌと５０重量％のジメチルアミン水溶液１０２．９ｇ（１．１４３モル）とを仕込み、この中にナフチレン−１，５−ジイソシアナート１００ｇ（０．４７６モル）をトルエン５００ｍｌに完全に溶解させた溶液を、かく拌下で１５〜２０℃、３０分で滴下した。滴下終了後ゆっくりと昇温し、５０℃で５時間反応させた。析出した結晶をろ過、水洗、乾燥した。得量１３９ｇ（収率９７％）であった。

ＩＲ（ＫＢｒ）測定の結果、ν（Ｃ＝Ｏ）は１６４２ｃｍ^−１であった。また、２２８０ｃｍ^−１の−ＮＣＯ吸収は認められなかった。
【００１９】
［実施例２］１，５−ビス（３，３−ジエチルウレイド）ナフタレンの製造方法
実施例１と同様の装置に、トルエン３００ｍｌとジエチルアミン８３．６ｇ（１．１４３モル）とを仕込み、この中にナフチレン−１，５−ジイソシアナート１００ｇ（０．４７６モル）を、トルエン５００ｍｌに完全に溶解させた溶液を、かく拌下で１５〜２０℃、３０分で滴下した。滴下終了後ゆっくりと昇温し、５０℃で５時間反応させた。析出した結晶をろ過、水洗、乾燥した。得量１５３．０ｇ（収率９８％）であった。融点（ＤＳＣ）２２３℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）測定の結果、ν（Ｃ＝Ｏ）は１６２２ｃｍ^−１であった。また、２２８０ｃｍ^−１の−ＮＣＯ吸収は認められなかった。
【００２０】
［実施例３］
エポキシ樹脂（エピコート−８２８、油化シェルエポキシ品）１０ｇ、ジシアンジアミド（Ｄｙｈａｒｄ１００ＳＳＫＷ、ＴＲＯＳＴＢＥＲＧ品）０．７ｇ、さらに硬化促進剤として、実施例１で製造した１，５−ビス（３，３−ジメチルウレイド）ナフタレン０．７ｇを加えて、室温で良く混合分散させ、この組成物をＤＳＣを用いて測定したところ、１４９℃に発熱ピークが認められ、この温度で硬化したことを示した。結果を［表１］に示す。
【００２１】
［実施例４］
実施例３と同様の方法で実施し、硬化促進剤の量を変化させて測定した。結果を［表１］に示す。
【００２２】
［実施例５］
実施例３の硬化促進剤の代わりに実施例２で製造した１，５−ビス（３，３−ジエチルウレイド）ナフタレン０．７ｇを加えて、実施例３と同様の方法で実施した。結果を［表１］に示す。
【００２３】
［実施例６］
実施例５と同様の方法で実施し、硬化促進剤の量を変化させて測定した。結果を［表１］に示す。
【００２４】
［比較例１］
硬化促進剤を使用せずに、エポキシ樹脂（エピコート−８２８、油化シェルエポキシ品）１０ｇとジシアンジアミド（Ｄｙｈａｒｄ１００ＳＳＫＷ、ＴＲＯＳＴＢＥＲＧ品）０．７ｇとを室温で良く混合分散させ、この組成物をＤＳＣを用いて測定したところ、１９９℃に発熱ピークが認められ、この温度で硬化したことを示した。結果を［表１］に示す。
【００２５】
［比較例２］
実施例３の硬化促進剤の代わりに、ＤＣＭＵ（保土谷化学品）０．７ｇを使用し、実施例２と同様の方法で実施して測定した。結果を［表１］に示す。
【００２６】
【表１】

【００２７】
【発明の効果】
本発明の尿素誘導体をエポキシ樹脂用硬化促進剤に使用することによって、エポキシ樹脂を低温で硬化させることができ、また、エポキシ樹脂の保存安定性を向上させることができる。さらに、分子中にハロゲン原子を含有しないため、本発明にかかわるエポキシ樹脂は塗料、接着剤、ＣＦＲＰ、特に電子材料用封止剤として優れた性質を発揮する。[0001]
[Industrial applications]
The present invention relates to a curing accelerator for an epoxy resin containing no halogen atom in the molecule, which can cure the epoxy resin at a low temperature when added to a system comprising an epoxy resin and dicyandiamide.
[0002]
[Prior art]
Epoxy resins are excellent in adhesiveness, mechanical strength, electrical insulation, and the like, and can be adapted to various uses and provided with their functions by combining base resins, curing agents, modifiers, and accelerators. Therefore, it is used in many fields. For example, paints, adhesives, sealants for electronic materials, and carbon fiber composite materials (hereinafter abbreviated as CFRP) are diversified. In recent years, research and development have been carried out to meet the diversified and sophisticated performance requirements in many fields. ing.
[0003]
A commonly used epoxy resin composition is two-part. Main agent and curing agent are stored separately and mixed at the time of use. Although it cures even at room temperature, it has drawbacks such as the possibility of operator mixing errors and restrictions on pot life. In order to solve these drawbacks, latent curing agents for one-part epoxy resins (curing agents that do not react with the epoxy resin at around room temperature but can react quickly when heated to a predetermined temperature) have been developed. . As this type of latent curing agent, a compound of a type which is dispersed in an epoxy resin and dissolved by heating is known. A typical example is dicyandiamide. However, they cure slowly and need to be cured at high temperatures. On the other hand, in order to expand the range of application, the curing temperature must be lowered. Lowering the curing temperature also has the advantage of saving energy. For this reason, the emergence of a curing accelerator that can add the deficient properties to dicyandiamide is desired.
[0004]
Currently known curing accelerators include urea compounds and imidazole compounds, and specifically, 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (hereinafter abbreviated as DCMU), 2-methylimidazole and the like are known as typical compounds. However, due to the presence of the curing agent, the reactivity of the epoxy resin composition increases, and the storage stability of the epoxy resin composition conversely decreases, so there is still nothing satisfying the curability and the storage stability at the same time, Compounds containing halogen atoms, such as sealants for electronic materials, have problems from the viewpoint of metal corrosion, and many studies are currently being made in this field.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
Several inventions have been made in response to the various requirements described above. Japanese Patent Publication No. Sho 62-44768 discloses that low-temperature curability, storage stability and the like are improved without impairing the heat resistance of a cured resin by using DCMU as a curing accelerator for a carbon fiber reinforced epoxy resin composition. However, since DCMU has a halogen atom in a molecule, it has a problem in use in the field of electronic materials and also has an environmental problem. JP-A-5-310890 similarly uses the above urea compound for prepregs for composite materials. In this case, too, there is a problem in use in the field of electronic materials, and there are other environmental problems.
[0006]
In view of the above, an object of the present invention is a curing accelerator to be added to a thermosetting composition based on an epoxy resin and dicyandiamide, which does not contain a halogen atom in the compound and has good storage stability. Another object of the present invention is to provide a curing accelerator for epoxy resin having excellent low-temperature curability.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of studying various urea derivatives to achieve the above object, a group of urea derivatives do not contain a halogen atom in the compound, have good storage stability, and have a low temperature curing property for epoxy resin curing accelerators. The inventors have found that they are suitable, and have completed the present invention.
[0008]
That is, the present invention relates to a compound represented by the general formula:
Embedded image

(Wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ represent a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and each may be the same or different). An epoxy resin curing accelerator characterized by being used for curing, and an epoxy resin curing accelerating method characterized by using this compound as an epoxy resin curing accelerator.
[0009]
In the present invention, the urea derivative represented by the general formula [Formula 1] can be produced by the following reaction. One method is a method in which naphthylene-1,5-diisocyanate is reacted with a di-lower alkylamine having a desired alkyl group in a stoichiometric amount or more. Another method is to add N, N-di-lower alkylcarbamoyl chloride having a desired alkyl group to naphthylene-1,5-diamine in the presence of an organic or inorganic base and / or a phase transfer catalyst. This is a method in which the reaction is performed in an inert organic solvent in a stoichiometric amount or more.
[0010]
In the urea derivative of the present invention, the lower alkyl group of R ₁ to R ₄ used in the general formula [Chemical Formula 1] is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group.
[0011]
Specific examples of the urea derivative of the present invention include the following compounds.
(1) 1,5-bis (3,3-dimethylureido) naphthalene (2) 1,5-bis (3,3-diethylureido) naphthalene (3) 1,5-bis (3,3-dipropylureide) ) Naphthalene (4) 1,5-bis (3,3-diisopropylureido) naphthalene (5) 1,5-bis (3-ethyl-3-methylureido) naphthalene (6) 1,5-bis (3-methyl) -3-propylureido) naphthalene (7) 1,5-bis (3-isopropyl-3-methylureido) naphthalene (8) 1,5-bis (3-ethyl-3-propylureido) naphthalene (9) 1, 5-bis (3-ethyl-3-isopropylureido) naphthalene (10) 1,5-bis (3-isopropyl-3-propylureido) naphthalene (11) 1- (3,3-dimethyl) (Ureido) -5- (3,3-diethylureido) naphthalene (12) 1- (3,3-dimethylureido) -5- (3,3-dipropylureido) naphthalene (13) 1- (3,3- Dimethylureido) -5- (3-ethyl-3-methylureido) naphthalene
The curing acceleration effect of the urea derivative of the present invention can be achieved by a resin composition obtained by adding the curing accelerator of the present invention to a commercially available epoxy resin and dicyandiamide. Further, in this case, another curing accelerator can be used by being mixed with the resin composition.
[0013]
As the epoxy resin used in the present invention, all known various epoxy resins can be used, and there is no particular limitation. Preferred types include those in which two or more epoxy groups are adjacent. Specific examples include bisphenol A diglycidyl ether (Ep-808, Ep-827, Ep-828, etc., manufactured by Shell Chemical Co., Ltd.).
[0014]
The curing accelerator of the present invention is obtained by blending (A) an epoxy resin and (B) dicyandiamide (C) with a curing accelerator, and measuring the heat of reaction using a differential scanning calorimeter (hereinafter abbreviated as DSC). Thereby, the effect of the curing accelerator can be easily evaluated. (Adv. Polym. Soc. 72, 112-154).
[0015]
The compounding ratio of the epoxy resin according to the present invention is such that the component B is 2 to 15 parts by weight, preferably 3 to 12 parts by weight with respect to the component A. If the amount of the component B is less than 2 parts by weight, the curability will be poor, and if the amount of the component B exceeds 15 parts by weight, the heat resistance will decrease.
[0016]
The compounding ratio of the curing accelerator of the present invention is 1 to 20 parts by weight, preferably 3 to 12 parts by weight, based on the component A. If it is less than 1 part by weight, the low-temperature curability will be poor, and if it exceeds 20 parts by weight, the heat resistance will decrease.
[0017]
The epoxy resin composition of the present invention can be used in combination with the following other additives depending on the purpose. Examples include plasticizers, organic solvents, viscosity modifiers, flow regulators, fillers, extenders, pigments, dyes, microbicides, antioxidants, and the like.
[0018]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
[Example 1] Method for producing 1,5-bis (3,3-dimethylureido) naphthalene 300 ml of toluene and 50% by weight were placed in a 1-liter four-necked flask equipped with a condenser, a thermometer, and a stirring device. Of dimethylamine aqueous solution of 102.9 g (1.143 mol), and a solution obtained by completely dissolving 100 g (0.476 mol) of naphthylene-1,5-diisocyanate in 500 ml of toluene was stirred therein. The solution was added dropwise at 15 to 20 ° C for 30 minutes. After the completion of the dropwise addition, the temperature was slowly raised, and the reaction was carried out at 50 ° C. for 5 hours. The precipitated crystals were filtered, washed with water and dried. The obtained amount was 139 g (yield 97%).

As a result of IR (KBr) measurement, ν (C = O) was 1,642 cm ⁻¹ . No -NCO absorption at 2280 cm ^-1 was observed.
[0019]
Example 2 Method for Producing 1,5-Bis (3,3-diethylureido) naphthalene The same apparatus as in Example 1 was charged with 300 ml of toluene and 83.6 g (1.143 mol) of diethylamine. A solution in which 100 g (0.476 mol) of naphthylene-1,5-diisocyanate was completely dissolved in 500 ml of toluene was added dropwise at 15 to 20 ° C. for 30 minutes with stirring. After the completion of the dropwise addition, the temperature was slowly raised, and the reaction was carried out at 50 ° C. for 5 hours. The precipitated crystals were filtered, washed with water and dried. The obtained amount was 153.0 g (yield 98%). Melting point (DSC) 223 [deg.] C.

As a result of IR (KBr) measurement, ν (C = O) was 1,622 cm ⁻¹ . No -NCO absorption at 2280 cm ^-1 was observed.
[0020]
[Example 3]
10 g of an epoxy resin (Epicoat-828, oiled shell epoxy product), 0.7 g of dicyandiamide (Dyhard 100S SKW, TROSTBERG product), and 1,5-bis (3,3- produced in Example 1 as a curing accelerator 0.7 g of (dimethylureido) naphthalene was added, mixed and dispersed well at room temperature, and the composition was measured using a DSC. As a result, an exothermic peak was observed at 149 ° C., indicating that the composition was cured at this temperature. The results are shown in [Table 1].
[0021]
[Example 4]
The measurement was carried out in the same manner as in Example 3, and the measurement was performed while changing the amount of the curing accelerator. The results are shown in [Table 1].
[0022]
[Example 5]
The same procedure as in Example 3 was carried out, except that 0.7 g of 1,5-bis (3,3-diethylureido) naphthalene prepared in Example 2 was added instead of the curing accelerator of Example 3. The results are shown in [Table 1].
[0023]
[Example 6]
The measurement was performed in the same manner as in Example 5, and the measurement was performed while changing the amount of the curing accelerator. The results are shown in [Table 1].
[0024]
[Comparative Example 1]
Without using a curing accelerator, 10 g of an epoxy resin (Epicoat-828, oiled shell epoxy product) and 0.7 g of dicyandiamide (Dyhard 100S SKW, TROSTBERG product) were mixed and dispersed well at room temperature, and this composition was subjected to DSC. As a result, an exothermic peak was observed at 199 ° C., indicating that the composition was cured at this temperature. The results are shown in [Table 1].
[0025]
[Comparative Example 2]
In place of the curing accelerator of Example 3, 0.7 g of DCMU (Hodogaya Chemical) was used, and the measurement was performed in the same manner as in Example 2. The results are shown in [Table 1].
[0026]
[Table 1]

[0027]
【The invention's effect】
By using the urea derivative of the present invention as a curing accelerator for an epoxy resin, the epoxy resin can be cured at a low temperature, and the storage stability of the epoxy resin can be improved. Furthermore, since the molecule does not contain a halogen atom, the epoxy resin according to the present invention exhibits excellent properties as a paint, an adhesive, a CFRP, and particularly as a sealant for electronic materials.

Claims

General formula [Formula 1]

(Wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ represent a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and each may be the same or different). A curing accelerator for epoxy resins, which is used for curing.

The curing accelerator for an epoxy resin according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula [1] is 1,5-bis (3,3-dimethylureido) naphthalene.

The curing accelerator for an epoxy resin according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula [1] is 1,5-bis (3,3-diethylureido) naphthalene.

General formula [Formula 1]

(Wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ represent a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, each of which may be the same or different) for an epoxy resin A method for accelerating curing of an epoxy resin, which is used as a curing accelerator.