JP3605083B2 - 発光素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセント（ＥＬ）素子及びエレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子などの発光素子に用いられる発光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、半導体回路の高密度化が進み、高機能な情報端末が小型化し、携帯が可能となった。このため、薄型、軽量、低消費電力の表示素子の研究が活発化している。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は小型携帯機器からノート型パソコンのディスプレイをカバーし、ブラウン管ディスプレイ（ＣＲＴ）に置き換わる存在にまで成長している。さらに、動画に耐え得る次世代型表示素子として有機ＥＬ素子が注目されている。
【０００３】
エレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子も、上記のような素子の１つである。ＥＣＬ素子は、有機ＥＬ素子と同様、自発光型素子であるが、その最大の特徴は溶液から発光が得られる点である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
上記有機ＥＬ素子などの発光素子に用いられる発光材料としては、印加した電圧電流に対し高い輝度を示すもの、すなわち発光効率の高いものが求められている。このような発光材料として、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの三重項状態から発光する材料が知られている。
【０００５】
本発明の目的は、発光効率が高い新規な発光素子用発光材料及びそれを用いた発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光素子用発光材料は、以下の一般式（１）〜（１６）で表されることを特徴とするイリジウム含有有機金属化合物である。
【０００７】
【化１０】
【０００８】
【化１１】
【０００９】
【化１２】
【００１０】
【化１３】
【００１１】
【化１４】
【００１２】
【化１５】
【００１３】
【化１６】
【００１４】
【化１７】
【００１５】
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、Ｈ、ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｎ（ＣnＨ2n+1)2（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、ＣＯＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｄは、以下の一般式（１７）または（１８）で表される配位子である。且つ、Ｒ 1 、Ｒ 2 のいずれか一方は、Ｎ（Ｃ n Ｈ 2n+1 ) 2 （ｎは１〜１０の整数）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基である。）
【００１６】
【化１８】
【００１７】
（ここで、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、Ｈ、ＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、ＣＯＯＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、フリル基、チエニル基、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
本発明の発光材料は、三重項状態から発光する材料であり、従って発光効率の高い発光材料である。
【００１８】
一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）、（１３）、及び（１５）で表される発光材料は、Ｉｎｏｒｇ Ｃｈｅｍ． １９９１， ３０， １６８５〜１６８７頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、イリジウムアセチルアセトナート（Ｉｒ（ａｃａｃ）３）に、配位子となる窒素含有化合物を反応させることにより合成することができる。
【００１９】
一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１４）、及び（１６）で表される発光材料は、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ４３０４〜４３１２頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、配位子となる窒素含有化合物とイリジウム塩化物とを反応させて、塩素架橋のダイマーを合成し、これを配位子Ｄと反応させることにより合成することができる。
【００２０】
本発明の発光材料は、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光材料として用いることができる。有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合には、発光層にホストとともに含有されるドーパントとして用いることができる。ドーパントとして用いる場合の含有量は、特に限定されるものではないが、０．５重量％以上であることが好ましく、さらに好ましくは０．５〜３０重量％である。
【００２１】
本発明の有機ＥＬ素子は、上記本発明の発光材料を発光層に含有することを特徴としている。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２３】
（実施例１〜１４）
ガラス基板の上に、ＩＴＯからなる陽極を形成し、この上にホール輸送層、発光層、ホール阻止層、電子輸送層、及び陰極を真空蒸着法により形成し、陽極／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／陰極の素子構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。
【００２４】
陽極として、厚み１０００ÅのＩＴＯ膜を形成した。ホール輸送層として、厚み５００ÅのＮＰＢの層を形成した。発光層として、ホストであるＣＢＰに６．５重量％のドーパントを含有させたものを厚み１００Åとなるように形成した。ホール阻止層として、厚み１００ÅのＢＣＰの層を形成した。電子輸送層として、厚み３００ÅのＡｌｑの層を形成した。陰極として、厚み２０００ÅのＭｇＩｎの層を形成した。
【００２５】
発光層に含有させるドーパントとしては、本発明の発光材料である以下の構造を有する化合物１〜１４を用いた。
【００２６】
【化１９】
【００２７】
化合物１は、以下の構造を有している。
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】
【化２３】
【００３２】
【化２４】
【００３３】
【化２５】
【００３４】
【化２６】
【００３５】
【化２７】
【００３６】
【化２８】
【００３７】
【化２９】
【００３８】
【化３０】
【００３９】
【化３１】
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】
ホール輸送層に用いたＮＰＢは、Ｎ，Ｎ′−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ベンジジンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４３】
【化３４】
【００４４】
発光層のホストとして用いたＣＢＰは、４，４′−ビス（カルバゾール−９−イル）−ビフェニルであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４５】
【化３５】
【００４６】
ホール阻止層に用いたＢＣＰは、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４７】
【化３６】
【００４８】
電子輸送層に用いたＡｌｑは、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４９】
【化３７】
【００５０】
（比較例１）
発光層に含まれるドーパントとして、従来の発光材料であり、以下の構造を有する２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンプラチナ（ＩＩ）（ＰｔＯＥＰ）を用いる以外は、上記実施例と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５１】
【化３８】
【００５２】
〔有機ＥＬ素子の発光特性の評価〕
以上のようにして作製した実施例１〜１４及び比較例１の有機ＥＬ素子について、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を電極に印加し、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表１に示す。なお、表１に示すドーパントの濃度は、６．５重量％である。
【００５３】
【表１】
【００５４】
表１から明らかなように、本発明の発光材料を用いた実施例１〜１４は、従来の発光材料を用いた比較例１に比べ、発光効率が高くなっていることがわかる。本発明の発光材料は、イリジウム含有有機金属化合物であり、その発光効率が高いことから、三重項状態から発光する材料であると考えられる。
【００５５】
（実施例１５〜１８）
発光層にドーパントとして含有させる化合物１の濃度を０．５重量％、３重量％、１５重量％、及び３０重量％とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５６】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表２に示す。なお、表２には、実施例１の結果も併せて示している。
【００５７】
【表２】
【００５８】
表２から明らかなように、発光層中のドーパントの含有量が、０．５〜３０重量％の範囲内で、高い発光効率が得られていることがわかる。
【００５９】
（実施例１９〜２１）
発光層に含有させるホストとして、ＴＣＰＢ、ＴＣＴＡ、１ＡＺＭ−Ｈｅｘを用いた以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ＴＣＰＢは、１，３，５−トリス（カルバゾール−９−イル）−ベンゼンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００６０】
【化３９】
【００６１】
ＴＣＴＡは、４，４′，４″−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００６２】
【化４０】
【００６３】
１ＡＺＭ−Ｈｅｘは、（Ｎ，Ｎ′−ジサリシリデン−１，６−ヘキサンジアミナト）亜鉛（ＩＩ）であり、以下の構造を有する化合物である。
【００６４】
【化４１】
【００６５】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表３に示す。
【００６６】
【表３】
【００６７】
表３から明らかなように、発光層に含有させるホストを変えた場合にも、高い発光効率が得られている。
【００６８】
（実施例２２〜２３）
実施例２２においては、ホール阻止層をＢＣＰに代えて、ＢＡｌｑを用いた以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ＢＡｌｑは、ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ）であり、以下の構造を有する化合物である。
【００６９】
【化４２】
【００７０】
実施例２３においては、陰極材料としてＭｇＩｎに代えて、ＬｉＦ／Ａｌの２層構造の陰極とした以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００７１】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表４に示す。
【００７２】
【表４】
【００７３】
表４から明らかなように、ホール阻止層の材料としてＢＡｌｑを用いた場合、陰極材料としてＬｉＦ／Ａｌを用いた場合にも、高い発光効率が得られている。
【００７４】
【発明の効果】
本発明の発光材料を用いることにより、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光素子において、発光効率を高めることができる。従って、本発明の発光材料は、携帯機器などの低電圧駆動機器における発光素子に有用なものである。
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセント（ＥＬ）素子及びエレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子などの発光素子に用いられる発光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、半導体回路の高密度化が進み、高機能な情報端末が小型化し、携帯が可能となった。このため、薄型、軽量、低消費電力の表示素子の研究が活発化している。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は小型携帯機器からノート型パソコンのディスプレイをカバーし、ブラウン管ディスプレイ（ＣＲＴ）に置き換わる存在にまで成長している。さらに、動画に耐え得る次世代型表示素子として有機ＥＬ素子が注目されている。
【０００３】
エレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子も、上記のような素子の１つである。ＥＣＬ素子は、有機ＥＬ素子と同様、自発光型素子であるが、その最大の特徴は溶液から発光が得られる点である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
上記有機ＥＬ素子などの発光素子に用いられる発光材料としては、印加した電圧電流に対し高い輝度を示すもの、すなわち発光効率の高いものが求められている。このような発光材料として、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの三重項状態から発光する材料が知られている。
【０００５】
本発明の目的は、発光効率が高い新規な発光素子用発光材料及びそれを用いた発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光素子用発光材料は、以下の一般式（１）〜（１６）で表されることを特徴とするイリジウム含有有機金属化合物である。
【０００７】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、Ｈ、ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｎ（ＣnＨ2n+1)2（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、ＣＯＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｄは、以下の一般式（１７）または（１８）で表される配位子である。且つ、Ｒ 1 、Ｒ 2 のいずれか一方は、Ｎ（Ｃ n Ｈ 2n+1 ) 2 （ｎは１〜１０の整数）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基である。）
【００１６】
【化１８】
（ここで、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、Ｈ、ＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、ＣＯＯＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、フリル基、チエニル基、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
本発明の発光材料は、三重項状態から発光する材料であり、従って発光効率の高い発光材料である。
【００１８】
一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）、（１３）、及び（１５）で表される発光材料は、Ｉｎｏｒｇ Ｃｈｅｍ． １９９１， ３０， １６８５〜１６８７頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、イリジウムアセチルアセトナート（Ｉｒ（ａｃａｃ）３）に、配位子となる窒素含有化合物を反応させることにより合成することができる。
【００１９】
一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１４）、及び（１６）で表される発光材料は、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ４３０４〜４３１２頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、配位子となる窒素含有化合物とイリジウム塩化物とを反応させて、塩素架橋のダイマーを合成し、これを配位子Ｄと反応させることにより合成することができる。
【００２０】
本発明の発光材料は、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光材料として用いることができる。有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合には、発光層にホストとともに含有されるドーパントとして用いることができる。ドーパントとして用いる場合の含有量は、特に限定されるものではないが、０．５重量％以上であることが好ましく、さらに好ましくは０．５〜３０重量％である。
【００２１】
本発明の有機ＥＬ素子は、上記本発明の発光材料を発光層に含有することを特徴としている。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２３】
（実施例１〜１４）
ガラス基板の上に、ＩＴＯからなる陽極を形成し、この上にホール輸送層、発光層、ホール阻止層、電子輸送層、及び陰極を真空蒸着法により形成し、陽極／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／陰極の素子構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。
【００２４】
陽極として、厚み１０００ÅのＩＴＯ膜を形成した。ホール輸送層として、厚み５００ÅのＮＰＢの層を形成した。発光層として、ホストであるＣＢＰに６．５重量％のドーパントを含有させたものを厚み１００Åとなるように形成した。ホール阻止層として、厚み１００ÅのＢＣＰの層を形成した。電子輸送層として、厚み３００ÅのＡｌｑの層を形成した。陰極として、厚み２０００ÅのＭｇＩｎの層を形成した。
【００２５】
発光層に含有させるドーパントとしては、本発明の発光材料である以下の構造を有する化合物１〜１４を用いた。
【００２６】
【化１９】
化合物１は、以下の構造を有している。
【００２８】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
ホール輸送層に用いたＮＰＢは、Ｎ，Ｎ′−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ベンジジンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４３】
【化３４】
発光層のホストとして用いたＣＢＰは、４，４′−ビス（カルバゾール−９−イル）−ビフェニルであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４５】
【化３５】
ホール阻止層に用いたＢＣＰは、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４７】
【化３６】
電子輸送層に用いたＡｌｑは、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４９】
【化３７】
（比較例１）
発光層に含まれるドーパントとして、従来の発光材料であり、以下の構造を有する２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンプラチナ（ＩＩ）（ＰｔＯＥＰ）を用いる以外は、上記実施例と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５１】
【化３８】
〔有機ＥＬ素子の発光特性の評価〕
以上のようにして作製した実施例１〜１４及び比較例１の有機ＥＬ素子について、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を電極に印加し、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表１に示す。なお、表１に示すドーパントの濃度は、６．５重量％である。
【００５３】
【表１】
表１から明らかなように、本発明の発光材料を用いた実施例１〜１４は、従来の発光材料を用いた比較例１に比べ、発光効率が高くなっていることがわかる。本発明の発光材料は、イリジウム含有有機金属化合物であり、その発光効率が高いことから、三重項状態から発光する材料であると考えられる。
【００５５】
（実施例１５〜１８）
発光層にドーパントとして含有させる化合物１の濃度を０．５重量％、３重量％、１５重量％、及び３０重量％とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５６】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表２に示す。なお、表２には、実施例１の結果も併せて示している。
【００５７】
【表２】
表２から明らかなように、発光層中のドーパントの含有量が、０．５〜３０重量％の範囲内で、高い発光効率が得られていることがわかる。
【００５９】
（実施例１９〜２１）
発光層に含有させるホストとして、ＴＣＰＢ、ＴＣＴＡ、１ＡＺＭ−Ｈｅｘを用いた以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ＴＣＰＢは、１，３，５−トリス（カルバゾール−９−イル）−ベンゼンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００６０】
【化３９】
ＴＣＴＡは、４，４′，４″−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００６２】
【化４０】
１ＡＺＭ−Ｈｅｘは、（Ｎ，Ｎ′−ジサリシリデン−１，６−ヘキサンジアミナト）亜鉛（ＩＩ）であり、以下の構造を有する化合物である。
【００６４】
【化４１】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表３に示す。
【００６６】
【表３】
表３から明らかなように、発光層に含有させるホストを変えた場合にも、高い発光効率が得られている。
【００６８】
（実施例２２〜２３）
実施例２２においては、ホール阻止層をＢＣＰに代えて、ＢＡｌｑを用いた以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ＢＡｌｑは、ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ）であり、以下の構造を有する化合物である。
【００６９】
【化４２】
実施例２３においては、陰極材料としてＭｇＩｎに代えて、ＬｉＦ／Ａｌの２層構造の陰極とした以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００７１】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表４に示す。
【００７２】
【表４】
表４から明らかなように、ホール阻止層の材料としてＢＡｌｑを用いた場合、陰極材料としてＬｉＦ／Ａｌを用いた場合にも、高い発光効率が得られている。
【００７４】
【発明の効果】
本発明の発光材料を用いることにより、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光素子において、発光効率を高めることができる。従って、本発明の発光材料は、携帯機器などの低電圧駆動機器における発光素子に有用なものである。
Claims (3)
- 以下の一般式（１）〜（１６）で表されることを特徴とする発光素子用発光材料。
- 前記発光材料が、有機エレクトロルミネッセント素子の発光層にホストとともに含有されるドーパントであることを特徴とする請求項１に記載の発光素子用発光材料。
- 請求項１または２に記載の発光材料を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
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