JP3627261B2 - Herbicidal composition - Google Patents

Description

【０００５】
で表わされる化合物と
式（ＩＩ）：
【０００６】
【化４】

【０００７】
で表わされる化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物（以下、本組成物という。）を見出した。
化合物（ＩＩ）は、ダイムロンと呼ばれ公知除草活性化合物である。
本組成物では、化合物（Ｉ）に化合物（ＩＩ）を加えることにより水稲に対する薬害を顕著に低減することができる。同時に本組成物は各種雑草に対する防除効果については何ら低下させることなく高い効果が維持される。
【０００８】
本組成物において使用する化合物（Ｉ）を含むピラゾールスルホニルウレア系化合物は、特開昭６２−４８６０６号、特開昭６２−４８６０５号、特開昭６２−１６９７０７号、特開昭６２−２０５００３号、特開昭６３−４８２０４号、特開昭６２−２１２３０８号、特開昭６２−２１２３０９号、特開昭６２−１６９７０６号、特開昭６３−２２７５０６号、特開平１−２４９７０５号、特開平２−１６０７０６号等に水稲あるいはトウモロコシ用として他の除草剤との組成物が開示されている。しかしながら本発明で特に選択された化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）との組成物に関しては、何ら具体的に記載されていない。加えて上記の特許出願で開示された組合せは、いずれも相乗的殺草効果を主旨とし、本組成物の薬害軽減効果については何ら示唆していない。
【０００９】
本組成物は通常化合物（Ｉ）１重量部当たり化合物（ＩＩ）を０．１〜１０００重量部含む。好ましくは化合物（Ｉ）１重量部当たり化合物（ＩＩ）を１０〜５００重量部含む。
本組成物の処理薬量は、有効成分として通常０．１ｋｇ〜１０ｋｇ／ｈａである。好ましくは０．３ｋｇ〜３ｋｇ／ｈａである。
【００１０】
本組成物は、活性成分を固体または液体希釈剤からなるキャリヤーと混合した組成物の形態で使用するのが好ましい。本組成物は更に界面活性剤を含むのが好ましい。
本組成物を除草剤として施用するにあたっては一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、湿潤剤、分散剤、結合剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、錠剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【００１１】
この際同時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。特に他の除草剤の１種あるいは２種以上を配合することにより、殺草スペクトラムを広げることが可能となり、本発明の効果をより安定なものとすることができる。
本発明化合物と混合使用するのに好ましい薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＡＰ（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｌｏｎ／一般名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２′，３′−ジクロロ−エトキシメトキシベンズアニリド（試験名ＨＷ−５２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチルベンジル）尿素（試験名ＪＣ−９４０）、Ｎ−〔２′−（３′−メトキシ）チエニルメチル〕−Ｎ−クロロアセチル−２，６−ジメチル−１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−トリアゾール（試験名ＣＨ−９００）、３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソピロリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（試験名ＫＰＰ−３１４）、ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−〔４−（２−フルオロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ〕プロピオネート（試験名ＤＥＨ−１１２）、メチル２−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ〕−６−〔１−（メトキシイミノ）エチル〕ベンゾエート（試験名ＫＵＨ−９２０）、２−〔２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシプロピル〕−２−エチルインダン−１，３−ジオン（試験名ＭＫ−２４３）、さらにはＷＯ−９３２１１６２、特開平６−１８４１１５号に記載されている化合物等が挙げられる。
【００１２】
以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明における化合物、製剤量、剤型等は実施例のみに限定されるものではない。
なお「部」は全て重量部を意味する。
〔配合例１〕 粒剤
化合物（Ｉ） ０．１部
化合物（ＩＩ） ５ 部
ベントナイト ５５ 部
タルク ３９．９部
以上を均一に混合粉砕した後、小量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
【００１３】
〔配合例２〕 顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）
化合物（Ｉ） １．５部
化合物（ＩＩ） ７５ 部
イソベンＮｏ．１ １０ 部
（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株）商品名）
バニレックスＮ ５ 部
（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品名）
カープレックス＃８０ ８．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
【００１４】
〔配合例３〕 水和剤
化合物（Ｉ） １ 部
化合物（ＩＩ） ５０ 部
ジークライトＰＦＰ ４２ 部
（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）
ソルポール５０５０ ２ 部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ノルックス１０００Ｃ ３ 部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０（固結防止剤） ２ 部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００１５】
【実施例】
次に本発明組成物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例１〕 化合物（Ｉ）の水稲の薬害に対する化合物（ＩＩ）の軽減効果
１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とした。２．５葉期の葉令のイネ苗を０．５および２ｃｍの深度で移植した。移植当日、前記処方に準じて試製した水和剤を用いて供試薬剤の所定濃度の懸濁液をメスピペットで滴下処理した。薬剤処理後３週間目に地上部の生体重を測定し、無処理区と比較した。その結果を第１表に示す。
【００１６】
【表１】

【００１７】
〔試験例２〕 化合物（Ｉ）の除草効果におよぼす化合物（ＩＩ）の影響
１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とした。ノビエ、コナギ、ホタルイの種子およびウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を播種または置床した。播種後３日目に前記処方に準じて作製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液をメスピペットで滴下処理した。薬剤処理後３週間目に各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。
【００１８】
結果を第２表に示す。
判定基準
５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制
４：７０〜９０％の抑制
３：４０〜７０％の抑制
２：２０〜４０％の抑制
１：５〜２０の抑制
０：５％以下の抑制
抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。
【００１９】
【表２】

【００２０】
【効果】
試験例１および試験例２から明らかなように本組成物は、化合物（Ｉ）の有する除草効果を減じることなく、移植水稲に対する薬害を顕著に軽減した。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a herbicide composition for paddy rice.
[0002]
[Background Art and Problems to be Solved by the Invention]
Compound (I) is a compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 60-209977, which has an excellent herbicidal effect at a low dosage compared with conventional herbicides and has high safety against crops such as corn and wheat. Have
Also, paddy rice has high safety under normal conditions, but it may cause phytotoxicity under adverse conditions such as shallow planting depth of paddy rice, and improvement has been demanded.
[0003]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies in view of the above problems, the present inventors have found that the formula (I):
[0004]
[Chemical 3]

[0005]
And a compound represented by formula (II):
[0006]
[Formula 4]

[0007]
A herbicide composition (hereinafter referred to as the present composition) characterized by containing a compound represented by the formula:
Compound (II) is called Daimlon and is a known herbicidal active compound.
In this composition, the phytotoxicity to paddy rice can be significantly reduced by adding the compound (II) to the compound (I). At the same time, the present composition maintains a high effect without any reduction in the control effect on various weeds.
[0008]
Pyrazolesulfonylurea compounds containing compound (I) used in the present composition are disclosed in JP-A 62-48606, JP-A 62-48605, JP-A 62-169707, JP-A 62-205003, JP-A-63-48204, JP-A-62-212308, JP-A-62-212309, JP-A-62-169706, JP-A-63-227506, JP-A-1-249705, JP-A-2 -160706 discloses a composition with other herbicides for paddy rice or corn. However, there is no specific description regarding the composition of the compound (I) and the compound (II) specifically selected in the present invention. In addition, all of the combinations disclosed in the above patent applications are based on a synergistic herbicidal effect, and do not suggest any phytotoxicity-reducing effect of the present composition.
[0009]
The composition usually contains 0.1 to 1000 parts by weight of compound (II) per part by weight of compound (I). Preferably, the compound (II) is contained in an amount of 10 to 500 parts by weight per 1 part by weight of the compound (I).
The treatment dose of this composition is usually 0.1 kg to 10 kg / ha as an active ingredient. Preferably it is 0.3 kg-3 kg / ha.
[0010]
The composition is preferably used in the form of a composition in which the active ingredient is mixed with a carrier comprising a solid or liquid diluent. The composition preferably further comprises a surfactant.
In applying this composition as a herbicide, generally a suitable carrier, for example, a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth or the like, water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene) , Xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons, ethers, ketones, esters (ethyl acetate, etc.), acid amides (dimethylformamide, etc.), etc. , Wetting agents, dispersing agents, binders, penetrating agents, spreading agents, stabilizers, etc., and adding emulsions, solutions, wettable powders, powders, granules, wettable powders, flowables, tablets, etc. The mold can be used practically.
[0011]
At this time, a plurality of other herbicides, insecticides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers and the like can be used in combination. In particular, by blending one or more other herbicides, the herbicidal spectrum can be broadened, and the effects of the present invention can be made more stable.
Preferred drugs for use in combination with the compounds of the present invention include, for example, pyrazosulfuron ethyl (general name), bensulfuron methyl (common name), sinosulfuron (common name), imazosulfuron (imazosulfuron). / Generic name), pretilachlor (pretilachor / generic name), esprocarb (generic name), pyrazolate (pyrazolate / generic name), pyrazoxifene (pyrazoxyfen / generic name), benzofenap (benzofenap / generic name), bromobutido (brombutido) / Generic name), naproanilide (generic name), chrome Lop (chromeprop / generic name), CNP (generic name), clomethoxynyl (chromoxynil / generic name), biphenox (bifenox / generic name), oxadiazon (oxadiazon / generic name), mefenacet (mefenacet / generic name), butachlor (butachlor / butachlor) (Generic name), butenachlor (butenachlor / generic name), dithiopyr (dithiopyr / generic name), benfrate (benfurateate / generic name), piributicalb (pyributiccarb / generic name), bench curve (benthiocarb / generic name), dimepiperate (mepiperate) ), Molinate (generic name), butamifos (generic name) ), Quinchlorac (quinclorac / generic name), cinmethrin (common name), propanil (propanil / generic name), simethrin (simmetrin / generic name), SAP (bensulide / generic name), dimetamethrin / generic name , Methyldimlon (generic name), MCPA, MCPB, 2 ', 3'-dichloro-ethoxymethoxybenzanilide (test name HW-52), 1- (2-chlorobenzyl) -3- (α, α- Dimethylbenzyl) urea (test name JC-940), N- [2 '-(3'-methoxy) thienylmethyl] -N-chloroacetyl-2,6-dimethyl-1- (diethylcarbamoyl) -3- (2 , 4,6-Trimethylphenylsulfoni ) -1,2,4-triazole (test name CH-900), 3N- (2-fluoro-4-chloro-cyclopentyloxyphenyl) -5-isopyrrolidene-1,3-oxazolidine-2,4-dione ( Test name KPP-314), n-butyl- (R) -2- [4- (2-fluoro-4-cyanophenoxy) phenoxy] propionate (test name DEH-112), methyl 2-[(4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] -6- [1- (methoxyimino) ethyl] benzoate (test name KUH-920), 2- [2- (3-chlorophenyl) -2,3-epoxypropyl] -2 -Ethylindane-1,3-dione (test name MK-243), and compounds described in WO-9321622, JP-A-6-184115 It is.
[0012]
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the compound, dosage amount, dosage form and the like in the present invention are not limited to the examples.
“Parts” means all parts by weight.
[Formulation Example 1] Granule compound (I) 0.1 part compound (II) 5 parts bentonite 55 parts talc 39.9 parts or more are uniformly mixed and pulverized, and then a small amount of water is added and stirred and kneaded. Granulate with an extrusion granulator and dry into granules.
[0013]
[Formulation 2] Granule wettable powder (dry flowable)
Compound (I) 1.5 parts Compound (II) 75 parts Isoben No. 1 10 parts (anionic surfactant: Kuraray isoprene Chemical Co., Ltd. trade name)
Vanillex N 5 parts (anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80 8.5 parts (White Carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a dry flowable agent.
[0014]
[Formulation 3] wettable powder compound (I) 1 part compound (II) 50 parts Sieglite PFP 42 parts (Kaolin clay: trade name of Siegrite Industrial Co., Ltd.)
2 part of Solpol 5050 (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Norx 1000C 3 parts (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name)
Carplex # 80 (anti-caking agent) 2 parts (white carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0015]
【Example】
Next, the usefulness of the composition of the present invention as a herbicide will be specifically described in the following test examples.
[Test Example 1] Compound (II) mitigating effect of Compound (I) on phytotoxicity of paddy rice After putting alluvial soil into a 1/5000 are Wagner pot, water is added and mixed, and the condition is 4 cm deep. It was. Rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted at a depth of 0.5 and 2 cm. On the day of transplantation, a suspension of a predetermined concentration of the reagent agent was dropped with a pipette using a wettable powder prepared according to the above prescription. Three weeks after the drug treatment, the weight of the ground was measured and compared with the untreated group. The results are shown in Table 1.
[0016]
[Table 1]

[0017]
[Test Example 2] Effect of Compound (II) on Herbicidal Effect of Compound (I) After putting alluvial soil into a 1/5000 are Wagner pot, water was added and mixed, did. Nobies, Konagi, firefly seeds and tubers of Urikawa and Mitsugayatsuri were sown or placed. On the third day after sowing, a suspension of a predetermined concentration of the reagent was dropped with a measuring pipette using a wettable powder prepared according to the above prescription. Three weeks after drug treatment, the herbicidal effect on various weeds was investigated according to the following criteria.
[0018]
The results are shown in Table 2.
Criterion 5: Complete death or suppression of 90% or more 4: 70-90% suppression 3: 40-70% suppression 2: 20-40% suppression 1: 5-20 suppression 0: 5% or less suppression The degree of suppression was determined from observational observations with the naked eye.
[0019]
[Table 2]

[0020]
【effect】
As is clear from Test Example 1 and Test Example 2, this composition significantly reduced the phytotoxicity to transplanted rice without reducing the herbicidal effect of Compound (I).

Claims (1)

Formula (I):

And a compound represented by formula (II):

A herbicide composition comprising a compound represented by the formula: