JP3695664B2 - Lens resin composition and cured product thereof - Google Patents

Description

【０００８】
【化２】

【０００９】
【化３】

【００１０】
【化４】

【００１１】
等の共重合性光ラジカル重合開始剤やベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノープロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセトフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或は２種以上を組合せて用いることができる。
更に、このような光ラジカル重合開始剤（Ｂ）と共にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリエタノールアミン−トリエチルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或は２種以上を組合せて用いることができる。
カチオン重合性化合物（Ｃ）の具体例としては、例えば、１分子中に少なくとも１個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物〔例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳおよびテトラビスフェノールＡなどのビスフェノール類とエピクロルヒドリンおよび／またはメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるものや、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルや、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルと前記ビスフェノール類の縮合物とエピクロルヒドリンとを反応させ得られるもの等）、ノボラック型エポキシ樹脂（例えば、フェノール、クレゾール、ハロゲン化フェノール、およびアルキルフェノールなどのフェノール類とホルムアルデヒドとを酸性触媒下で反応し得られるノボラック類とエピクロルヒドリンとを反応して得られるもの等）、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂（例えば、トリスフェノールメタン、トリスクレゾールメタン等とエピクールヒドリンを反応させて得られるもの等）、脂環式エポキシ樹脂（例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ポリブタジエンエポキシ変性物等。市販品としては、例えば、ダイセル化学工業（株）製、セロキサイド３０００、セロキサイドＥＨＰＥ−３１５０、日本曹達（株）製、ＥＰＢ−１３、ＥＰＢ−２７等。）共重合型エポキシ樹脂（例えば、グリシジルメタクリレートとスチレンの共重合体、グリシジルメタクリレートとスチレンとメチルメタクリレートの共重合体等。日本油脂（株）製、ＣＰ−５０Ｍ、ＣＰ−５０Ｓ等。）脂肪族エポキシ樹脂（例えば、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジプロポキシジグリシジルエーテル、２，２−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等）等を挙げることができる。あるいは、テトラエチレングリコールジビニルエーテル等のビニルエーテル化合物等を挙げることができる。
次に、本発明で使用する光カチオン重合開始剤（Ｄ）の具体例としては、例えば、トリフェニルスルホニウム６フッ化アンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４，４′−ビス〔ビス（ｐ−２−ヒドロキシエトキシフェニル）スルホニオ〕フェニルスルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート（旭電化工業（株）製、アデカオプトマーＳＰ−１７０、プロピレンカーボネート５０％希釈品）等を挙げることかできる。
【００１２】
本発明に使用される各成分の使用割合は、（Ａ）成分は１０〜９０重量％が好ましく、特に好ましくは３０〜７０重量％である。（Ｂ）成分は、０．１〜１０重量％が好ましく、特に好ましくは１〜５重量％である。（Ｃ）成分は、１０〜９０重量％が好ましく、特に好ましくは３０〜７０重量％である。（Ｄ）成分は、０．０５〜５重量％が好ましく、特に好ましくは、０．５〜３重量％である。
【００１３】
本発明の樹脂組成物は、前記成分以外に離型剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例えば、ビンダードアミン等）、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤等を併用することができる。
本発明の樹脂組成物は各成分を混合、溶解することにより得ることができる。本発明の樹脂組成物はフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の透過スクリーン用として特に有用であるが、その他に各種コーティング剤、ポッティング剤、接着剤等に有用でけある。
【００１４】
本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い本樹脂組成物に紫外線を照射することにより得ることができる。具体的には、本発明の樹脂組成物を、例えは、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状を有するスタンパー上に塗布し、該樹脂組成物の層を設け、その層の上に硬質透明基板（例えば、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート、ポリエステル或は、これらポリマーのブレンド品等からなる透明基板等）を接着させ、次いでその状態で該硬質透明基板側から高圧水銀灯やメタルハライドランプ等により、紫外線を照射して該樹脂組成物を硬化させて後、該スタンパーから剥離する。この様にして通常屈折率（２３℃）が１．５３以上、好ましい条件下では１．５５以上を有する軟質なフレネルレンズ或はレンチキュラーレンズ等の透過スクリーンが得られる。
【００１５】
【実施例】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。
なお、合成例中の部は重量部を示す。
（１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の難易
○・・・・金型からの離型性が良好
△・・・・離型がやや困難
×・・・・離型が困難或は型のこりがある
（２）型再現性：硬化した樹脂層の表面形状と金型の表面形状を観察した。
○・・・・再現性良好
×・・・・再現性が不良
【００１６】
（３）復元性：樹脂組成物を用いて製造したフレネルレンズに直径１０ｍｍの金属丸棒を強く押しつけた後、レンズについた丸棒の跡が完全に消失するまでの時間を測定した。
◎・・・・瞬時に消失する
○・・・・６０秒以内に消失した
△・・・・６０秒から６０分の間に消失した
×・・・・消失しない
【００１７】
（４）耐擦傷性：樹脂組成物を用いて製造したフレネルレンズにアクリル板（幅１５ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚さ２ｍｍ）を垂直に強く押しつけながら長さ１００ｍｍの間隔を１往復１秒のスピードで１０往復させた後、レンズ表面についた傷を観察する。
◎・・・・傷がまったく認められない
○・・・・スジ状の傷が数本認められる
△・・・・部分的に帯状の傷が認められる
×・・・・全面的に帯状の傷が認められる
【００１８】
（５）密着性：硬質透明基板上に樹脂組成物をコートする（幅２０ｍｍ、長さ１５０ｍｍ、膜厚２００μｍ）次に高圧水銀灯（８０W/cm、オゾンレス）で５００mJ/cm²照射を行い硬化を行った。次いで引張試験機で硬質透明基板上で硬化した樹脂の９０度剥離強度を測定した。（剥離スピード、１００ｍｍ／分）
◎・・・・剥離強度 ２kg/cm 以上
○・・・・剥離強度 １〜２kg/cm
△・・・・剥離強度 0.5〜１kg/cm
×・・・・剥離強度 0.5kg/cm 以下
（６）屈折率（２３℃）：樹脂組成物及びその硬化物の屈折率（２３℃）を測定した。
【００１９】
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例
合成例１
ポリエステルジオール（３−メチル−１，５−ペンタンジオールとテレフタル酸のポリエステルジオール、分子量１０００、ＯＨ価、１１２．２）５００部、トリレンジイソシアネート１７４部を仕込み、昇温後８０℃で１０時間反応させ、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１２１部、メトキノン０．４部を仕込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレートを得た。屈折率（２３℃）は１．５５５１であった。
【００２０】
合成例２
ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物（分子量６６８、ＯＨ価１６８）６６８部、トリレンジイソシアネート３４８部を仕込み、昇温後８０℃で１０時間反応させ、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート２４３．６部、メトキノン０．６部を仕込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレートを得た。屈折率（２３℃）は１．５５３５であった。
【００２１】
実施例１〜２、参考例１〜２、比較例１〜２
表１に示すような組成（数値は重量部を示す。）の樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５ｍｍのポリスチレン含有ポリメタクリル樹脂板との間に注入し、常法により紫外線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。
【００２２】
【表１】
表１

実施例 参考例 比較例
１ ２ １ ２ １ ２
（Ａ）成分
合成例１で得たウレタンアクリレート 10
合成例２で得たウレタンアクリレート 5 5
ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０ ＊１ 10 15 10
フェノキシエチルアクリレート 20 20 20 20 20
ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ ＊２ 30 35 30 30 30
（Ｂ）成分
イルガキュアー１８４ ＊３ ３ ３ ３ ３ ３
（Ｃ）成分
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル 35 20 35 40 40
ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）
アジペート 10 ５ 10 10
（Ｄ）成分
アデカオプトマー ＳＰ−１７０ ＊４ １ １ １ １ １
その他
ＬＡ−８２ ＊５ 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
離型性 ○ ○ ○ ○ × ○
型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ ○
復元性 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ×
密着性 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ×
耐擦傷性 ◎ ◎ ◎ ◎ × ○
硬化物の屈折率（２５℃） 1.560 1.550 1.562 1.571 1.545 1.575
【００２３】

【００２４】
表１から明らかなように、本発明の樹脂組成物の硬化物は、離型性、型再現性、耐擦傷性、密着性、復元性等に優れ、屈折率（２５℃）は１．５５以上の高屈折率であった。
【００２５】
【発明の効果】
本発明の樹脂組成物の硬化物は、高屈折率で離型性、型再現性、耐擦傷性、密着性、復元性等に優れ、特にフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ及びプリズムレンズに適している。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to an ultraviolet curable lens resin composition suitable for lenses such as a Fresnel lens, a lenticular lens, and a prism lens used in a video printer, a projection television, a liquid crystal display, and the like, and a cured product thereof.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, this type of lens has been molded by a method such as a press method or a cast method. The former pressing method was poor in productivity because it was manufactured by heating, pressurizing and cooling cycles. In addition, the latter casting method has a problem that it takes a long time to produce a monomer and polymerizes it in a mold, and a large number of molds are required, resulting in an increase in manufacturing cost. In order to solve such problems, various proposals have been made for using an ultraviolet curable resin composition. (For example, JP 61-177215, JP 61-248707, JP 61-248708, JP 63-163330, JP 63-167301, JP 63-199302, JP 64-99 6935 etc.)
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The method for producing lenses by using these ultraviolet curable resin compositions has been somewhat successful. However, the adhesion to the substrate (for example, polyester sheet, polycarbonate sheet, polyacrylate and other resin mixture sheet, vinyl chloride sheet, etc.) is insufficient, and in some cases, the substrate is used after being primed. It is.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively researched and found that a cured resin is fast and the cured product is excellent in releasability and adhesion, and a soft resin composition is found to complete the present invention. It came to.
That is, the present invention
A lens resin composition comprising an ethylenically unsaturated group-containing compound (A), a radical photopolymerization initiator (B), a cationic polymerizable compound (C), and a cationic photopolymerization initiator (D), and It relates to the cured product.
[0005]
Specific examples of the ethylenically unsaturated group-containing compound (A) used in the present invention include, for example, urethane (meth) acrylate (for example, ethylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, polycaprolactone diol, polyethylene Polyols such as glycol, polyester diol, bisphenol A polyethoxydiol, bisphenol F polyethoxydiol, polycarbonate diol, and polytetramethylene glycol; and organic polyisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tolylene diisocyanate, and xylylene diisocyanate; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) And a reaction product of a hydroxyl group-containing ethylenically unsaturated compound such as acrylate.), Epoxy (meth) acrylate (for example, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol A, propylene oxide adduct And a reaction product of epoxy resin such as terminal glycidyl ether and (meth) acrylic acid.), Oligomers such as polyester polyacrylate, N-vinylcaprolactam, acryloylmorpholine, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxy Ethyloxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate, o-phenylphenyloxyethyl (meth) acrylate, o-phenylphenyloxyethyl oxy Ethyl (meth) acrylate, o-phenylphenol polyethoxy (meth) acrylate, tribromophenyl (meth) acrylate, tribromophenyloxyethyl (meth) acrylate, tribromophenyloxyethyl (meth) acrylate, tribromobenzyl (meth) ) Acrylate, tetrabromobisphenol A polyethoxydi (meth) acrylate, bisphenol A diethoxydi (meth) acrylate, bisphenol A dipropoxydi (meth) acrylate, bisphenol A polyethoxydi (meth) acrylate, bisphenol A polypropoxydi (meth) acrylate, bisphenol F polyethoxydi (Meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) a Addition of ε-caprolactone to acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, nonanediol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and neopentyl glycol hydroxypivalate And reactive monomers such as di (meth) acrylate of the product.
[0006]
Preferred ethylenically unsaturated group-containing compounds (A) include phenoxyethyl acrylate, phenoxyethyloxyethyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl acrylate, tribromophenyl methacrylate, tribromophenyloxyethyl acrylate, o-phenyl. Examples include phenyloxyethyl acrylate, o-phenylphenol polyethoxy acrylate, bisphenol A polyethoxy diacrylate, bisphenol A polypropoxy diacrylate, bisphenol F polyethoxy diacrylate, urethane diacrylate, and bisphenol A type epoxy acrylate. .
As the radical photopolymerization initiator (B), for example,
[0007]
[Chemical 1]

[0008]
[Chemical formula 2]

[0009]
[Chemical 3]

[0010]
[Formula 4]

[0011]
Copolymerizable photo radical polymerization initiators such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, acetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone, 1,1-dichloro Acetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropan-1-one N, N-dimethylaminoacetophenone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-tert-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-amylanthraquinone, 2-aminoanthraquinone, 2,4-dimethylthioxanthone 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, acetophenone dimethyl ketal, benzophenone, methylbenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, Michler's ketone and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
Further, known photosensitization such as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, N, N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, and triethanolamine-triethylamine together with such photo radical polymerization initiator (B). The agents can be used alone or in combination of two or more.
Specific examples of the cationically polymerizable compound (C) include, for example, an epoxy compound having at least one epoxy group in one molecule [for example, bisphenol type epoxy resin (for example, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S and tetra It can be obtained by reacting bisphenols such as bisphenol A with epichlorohydrin and / or methyl epichlorohydrin, or obtained by reacting bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether and a condensate of the above bisphenols with epichlorohydrin. Etc.), novolac-type epoxy resins (eg phenol, cresol, halogenated phenol, alkylphenol, etc.) Obtained by reacting novolaks obtained with epichlorohydrin), triphenolmethane type epoxy resins (for example, those obtained by reacting trisphenolmethane, tris-resolemethane, etc. with epicoolhydrin), Alicyclic epoxy resins (for example, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate, vinylcyclohexene dioxide, polybutadiene epoxy modified products, etc.) For example, Daicel Chemical Industries, Ltd., Celoxide 3000, Celoxide EHPE-3150, Nippon Soda Co., Ltd., EPB-13, EPB-27, etc.) Copolymerization type epoxy resin (for example, glycidyl methacrylate and styrene) Polymers, copolymers of glycidyl methacrylate, styrene and methyl methacrylate, etc., manufactured by NOF Corporation, CP-50M, CP-50S, etc.) Aliphatic epoxy resins (eg, trimethylolpropane triglycidyl ether, neopentyl glycol) Diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, bisphenol A dipropoxy diglycidyl ether, 2,2-dibromoneopentyl glycol diglycidyl ether, and the like. Alternatively, vinyl ether compounds such as tetraethylene glycol divinyl ether can be used.
Next, specific examples of the photocationic polymerization initiator (D) used in the present invention include, for example, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, and diphenyl-4. -Thiophenoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, 4,4'-bis [bis (p-2-hydroxyethoxyphenyl) sulfonio] phenyl sulfide bishexafluoroantimonate (Adeka optomer SP-, manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) 170, 50% propylene carbonate diluted product).
[0012]
The proportion of each component used in the present invention is preferably 10 to 90% by weight, particularly preferably 30 to 70% by weight, as the component (A). The component (B) is preferably 0.1 to 10% by weight, particularly preferably 1 to 5% by weight. The component (C) is preferably 10 to 90% by weight, particularly preferably 30 to 70% by weight. The component (D) is preferably 0.05 to 5% by weight, particularly preferably 0.5 to 3% by weight.
[0013]
In the resin composition of the present invention, a release agent, an antifoaming agent, a leveling agent, a light stabilizer (for example, a binder amine), an antioxidant, a polymerization inhibitor, an antistatic agent, and the like are used in addition to the above components. be able to.
The resin composition of the present invention can be obtained by mixing and dissolving each component. The resin composition of the present invention is particularly useful for transmission screens such as Fresnel lenses and lenticular lenses, but is also useful for various coating agents, potting agents, adhesives and the like.
[0014]
The cured product of the resin composition of the present invention can be obtained by irradiating the resin composition with ultraviolet rays according to a conventional method. Specifically, for example, the resin composition of the present invention is applied onto a stamper having the shape of a Fresnel lens or a lenticular lens, a layer of the resin composition is provided, and a hard transparent substrate (for example, , Polyvinyl chloride, polystyrene, polycarbonate, poly (meth) acrylate, polyester, or a transparent substrate made of a blend of these polymers, etc.), and in that state, from the side of the rigid transparent substrate, a high-pressure mercury lamp or metal halide lamp The resin composition is cured by irradiating ultraviolet rays, etc., and then peeled off from the stamper. In this way, a transmission screen such as a soft Fresnel lens or a lenticular lens having a normal refractive index (23 ° C.) of 1.53 or more, and preferably 1.55 or more under preferable conditions is obtained.
[0015]
【Example】
Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples. Evaluation in the examples was performed by the following method.
In addition, the part in a synthesis example shows a weight part.
(1) Release property: Difficulty when releasing the cured resin from the mold ○ ························································· (2) Mold reproducibility: The surface shape of the cured resin layer and the surface shape of the mold were observed.
○ ... Good reproducibility × ... Poor reproducibility [0016]
(3) Restorability: After a metal round bar having a diameter of 10 mm was strongly pressed against a Fresnel lens manufactured using the resin composition, the time until the trace of the round bar on the lens completely disappeared was measured.
◎ ... disappears instantaneously ...... disappears within 60 seconds? ... disappears between 60 seconds and 60 minutes.
(4) Scratch resistance: A speed of one reciprocation 1 second with an interval of 100 mm in length while pressing an acrylic plate (width 15 mm, length 100 mm, thickness 2 mm) vertically against a Fresnel lens manufactured using a resin composition. After 10 reciprocations, the scratches on the lens surface are observed.
◎ ・ ・ ・ ・ No scratches are recognized ○ ・ ・ ・ ・ Several stripe-like scratches are observed Δ ・ ・ ・ ・ Strip-like scratches are partially recognized × ・ ・ ・ ・ Fully strip-like scratches [0018]
(5) Adhesion: A resin composition is coated on a hard transparent substrate (width 20 mm, length 150 mm, film thickness 200 μm), and then cured by irradiation with a high-pressure mercury lamp (80 W / cm, ozone-less) at 500 mJ / cm ^2. went. Next, the 90-degree peel strength of the resin cured on the hard transparent substrate was measured with a tensile tester. (Peeling speed, 100mm / min)
◎ ・ ・ ・ ・ Peel strength 2kg / cm or more ○ ・ ・ ・ ・ Peel strength 1-2kg / cm
△ ・ ・ ・ ・ Peel strength 0.5 ～ 1kg / cm
× ··· Peel strength 0.5 kg / cm or less (6) Refractive index (23 ° C.): The refractive index (23 ° C.) of the resin composition and its cured product was measured.
[0019]
Synthesis example of urethane (meth) acrylate (A) Synthesis example 1
500 parts of polyester diol (polyester diol of 3-methyl-1,5-pentanediol and terephthalic acid, molecular weight 1000, OH number, 112.2) and 174 parts of tolylene diisocyanate were charged and reacted at 80 ° C. for 10 hours after temperature rise. Then, 121 parts of 2-hydroxyethyl acrylate and 0.4 part of methoquinone were added and reacted at 80 ° C. for 10 hours to obtain urethane acrylate. The refractive index (23 ° C.) was 1.5551.
[0020]
Synthesis example 2
668 parts of ethylene oxide adduct of bisphenol A (molecular weight: 668, OH number: 168) and 348 parts of tolylene diisocyanate were charged, reacted at 80 ° C. for 10 hours after temperature rising, and then 243.6 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, methoquinone 0 .6 parts were charged and reacted at 80 ° C. for 10 hours to obtain urethane acrylate. The refractive index (23 ° C.) was 1.5535.
[0021]
Examples 1-2, Reference Examples 1-2, Comparative Examples 1-2
A resin composition having a composition as shown in Table 1 (the numerical value indicates parts by weight) is injected between a Fresnel lens mold and a polystyrene-containing polymethacrylic resin plate having a thickness of 2.5 mm, and ultraviolet rays are emitted in a conventional manner. It was irradiated and cured to obtain a Fresnel lens.
[0022]
[Table 1]
Table 1

Examples Reference examples Comparative examples
1 2 1 2 1 2
(A) Urethane acrylate obtained in Component Synthesis Example 1 10
Urethane acrylate obtained in Synthesis Example 2 5 5
KAYARAD R-310 * 1 10 15 10
Phenoxyethyl acrylate 20 20 20 20 20
KAYARAD R-128H * 2 30 35 30 30 30
(B) Component Irgacure 184 * 3 3 3 3 3 3
(C) Component bisphenol A diglycidyl ether 35 20 35 40 40
Bis (3,4-epoxycyclohexyl)
Adipate 10 5 10 10
(D) Component Adekaoptomer SP-170 * 4 1 1 1 1 1
Other LA-82 * 5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
Releasability ○ ○ ○ ○ × ○
Mold reproducibility ○ ○ ○ ○ ○ ○
Restorability ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ×
Adhesion ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ×
Scratch resistance ◎ ◎ ◎ ◎ × ○
Refractive index of cured product (25 ° C) 1.560 1.550 1.562 1.571 1.545 1.575
[0023]

[0024]
As is apparent from Table 1, the cured product of the resin composition of the present invention is excellent in releasability, mold reproducibility, scratch resistance, adhesion, restoration, etc., and the refractive index (25 ° C.) is 1.55. It was the above high refractive index.
[0025]
【The invention's effect】
The cured product of the resin composition of the present invention has a high refractive index and is excellent in releasability, mold reproducibility, scratch resistance, adhesion, resilience and the like, and is particularly suitable for Fresnel lenses, lenticular lenses and prism lenses.

Claims (2)

Containing urethane (meth) acrylate (A) , radical photopolymerization initiator (B), epoxy compound (C) having at least one epoxy group in one molecule, and photocationic polymerization initiator (D). A resin composition for a lens used for a transmissive screen . A lens for a transmission screen obtained by curing the resin composition according to claim 1.