JP3783097B2

JP3783097B2 - Surfactant and detergent composition

Info

Publication number: JP3783097B2
Application number: JP29668899A
Authority: JP
Inventors: 秀樹吉原; 和子小笠原; 建田保橋
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1999-10-19
Filing date: 1999-10-19
Publication date: 2006-06-07
Anticipated expiration: 2019-10-19
Also published as: JP2001115194A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、界面活性剤及び洗浄剤組成物に関し、更に詳しくは泡立ち・泡保持が良く、低温安定性が良好で使用感に優れた界面活性剤及びそれを含有する洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、各種の洗浄剤の主基剤として様々な界面活性剤が使用されている。カルボン酸型に代表される高級脂肪酸塩は、泡立ち・泡質といった泡性能に優れまたさっぱりした使用感から主に皮膚洗浄剤に汎用されている。しかしながら、そのナトリウム塩あるいはカリウム塩は、水溶液のｐＨが強アルカリであり刺激性が高く、またクラフト点が高いことから低温で固体が析出するなどの問題があった。この問題を解決するために、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールなどのアルカノールアミンで中和した脂肪酸弱塩基性塩が知られているが、これらアルカノールアミン塩は起泡力、泡保持が低下してしまい泡性能が十分ではなかった。
【０００３】
カルボン酸型界面活性剤として高級脂肪酸とアミノ酸の縮合物であるＮ−アシルアミノカルボン酸塩が知られている。そのうち、脂肪酸とグルタミン酸の縮合物であるＮ−アシルグルタミン酸塩はその水溶液のｐＨが弱酸性であり、低刺激で耐硬水性が良好である。また中性アミノ酸のアシル化物であるＮ−アシルグリシン塩は中性付近で優れた泡性能を示し、洗い上がりがさっぱりするなどの特徴を有している。しかしながら、これらＮ−アシルアミノカルボン酸のアルカリ金属塩は低温安定性が悪く、これを解決するためにトリエタノールアミンなどのアルカノールアミン塩とする方法が知られているが、高級脂肪酸塩の場合と同様に泡性能が低下するという問題点があった。
【０００４】
また、硫酸エステル型、スルホン酸型またはリン酸エステル型界面活性剤のアルカリ金属塩やトリエタノールアミン塩は、カルボン酸型界面活性剤のそれと比べて中性以下の領域における泡立ちや低温安定性は改善されてはいるものの、泡質が粗く、泡保持が悪いといった泡性能に問題があった。
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、泡立ち・泡保持といった泡性能に優れ、低温安定性が良好な界面活性剤及びそれを含有する洗浄剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者はかかる実状に鑑み鋭意研究した結果、陰イオン性界面活性剤のアミノ酸還元アミノアルカンジオール塩を利用することにより上記目的が達成されることを見いだし本発明を完成した。
【０００７】
即ち、本発明は、下記一般式（１）で示されるアミノアルカンジオールを対イオンとする陰イオン性界面活性剤及びそれを含有することを特徴とする洗浄剤組成物に関する。
【０００８】
【化２】

【０００９】
［但し、式（１）中、Ｒは−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＨまたは−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ_３を、ｎは１〜３の整数を表す。］
【００１０】
【発明の実施の形態】
【００１１】
本発明で用いられる陰イオン性界面活性剤は、親水基がカルボン酸型、硫酸エステル型、スルホン酸型及びリン酸エステル型の界面活性剤である。
【００１２】
カルボン酸型界面活性剤としては、Ｎ−アシルアミノカルボン酸型、エーテルカルボン酸型、高級脂肪酸等を挙げることができる。
【００１３】
Ｎ−アシルアミノカルボン酸型界面活性剤としては、そのアシル基は、炭素原子数８〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基のものが用いられ、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸などの単一組成の脂肪酸のアシル残基が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸などの天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）によるアシル残基であってもよい。アシル残基は泡性能、低温安定性の点で混合脂肪酸残基であるヤシ油脂肪酸残基等が好ましい。そしてこれに結合するアミノカルボン酸は、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、システイン酸、ホモシステイン酸等の酸性アミノ酸、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、トリプトファン、ザルコシン、β−アラニン、γ−アミノ酪酸、ε−アミノカプロン酸、セリン、ホモセリン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、シスチン、システイン、メチオニン等の中性アミノ酸、リジン、オルニチン、アルギニン等の塩基性アミノ酸などである。これらのアシルアミノカルボン酸は、光学活性体及びラセミ体のいずれも用いることができる。
【００１４】
またエーテルカルボン酸型界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸、ポリグリセリルアルキルエーテル酢酸等が挙げられ、具体例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸等が挙げられる。
【００１５】
高級脂肪酸型界面活性剤としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸など単一組成の脂肪酸等が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸などの混合脂肪酸等が挙げられる。泡性能、低温安定性の点でヤシ油脂肪酸などラウリン酸、ミリスチン酸を主成分とする混合脂肪酸が好ましい。
【００１６】
スルホン酸型界面活性剤としては、例えば、スルホコハク酸型、アルキルスルホン酸型、エステルスルホン酸型、Ｎ−アシルスルホン酸型等の一塩基酸タイプの有機スルホン型界面活性剤等が挙げられる。
【００１７】
スルホコハク酸型界面活性剤としては、炭素原子数８〜２２の高級アルコールもしくはそのエトキシレートのスルホコハク酸エステル又は高級脂肪酸アミド由来のスルホコハク酸エステル等が挙げられる。
具体例としては、ウンデシレノイルアミドエチルスルホコハク酸、スルホコハク酸ポリオキシエチレンラウロイルエタノールアミドエステル、スルホコハク酸ラウリル、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル、オレイン酸アミドスルホコハク酸等が挙げられる。
【００１８】
また、一塩基酸タイプの有機スルホン酸塩型界面活性剤としては、炭素原子数８〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニルスルホン酸塩、炭素原子数１０〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸及びアシル基が炭素原子数８〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和脂肪酸残基であるＮ−アシルスルホン酸又はＯ−アシルスルホン酸等が挙げられる。
具体例としては、アルカンスルホン酸、α−オレフィンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アシルメチルタウリン、イセチオン酸脂肪酸エステル、α−スルホン化脂肪酸エステル等である。
【００１９】
硫酸エステル型界面活性剤としては、アルキル硫酸、エーテル硫酸等が挙げられる。
上記アルキル硫酸型界面活性剤としては、炭素原子数８〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の高級アルコールと硫酸とのエステル等であり、例えば、ラウリル硫酸、ミリスチル硫酸、オレイル硫酸等が挙げられる。
また、エーテル硫酸型界面活性剤としては、前記アルキル硫酸のアルキレンオキサイド付加物等であり、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸、ポリオキシエチレンオレイルエーテル硫酸等が挙げられる。
【００２０】
リン酸エステル型界面活性剤としては、アルキルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸等であり、具体的にはラウリルリン酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸等が挙げられる。
【００２１】
本発明で利用される陰イオン性界面活性剤において、泡性能、低温安定性の向上が顕著であるのはカルボン酸型界面活性剤であり、特にアシルアミノカルボン酸型及び高級脂肪酸が好ましい。
【００２２】
次に本発明の中和塩基であるアミノアルカンジオールについて詳細に説明する。
本発明に利用されるアミノアルカンジオールは上記一般式（１）で示される第１級アミノアルカンジオールであり、具体的には、２−アミノ−１，５−ペンタンジオール、２−アミノ−１，４−ブタンジオール、２−アミノ−１，３−ブタンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオールである。これらは光学活性体及びラセミ体のいずれも用いることができる。
【００２３】
上記第１級アミノアルカンジオールは、グルタミン酸、アスパラギン酸、スレオニン、セリンのカルボキシル基を還元することにより製造することができ、具体的には、対応するアミノ酸又はアミノ酸エステル又はその塩などを有機溶媒又は水中で金属水素化物と反応させることにより合成することができる。金属水素化物の具体例としては水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等が挙げられる。またラネーニッケルなどの金属触媒を利用して、対応するアミノ酸エステルの高圧水素添加によって合成することもできる。これらの方法で合成した第１級アミノアルカンジオールは減圧蒸留法等により精製して利用することもできる。
【００２４】
陰イオン性界面活性剤を上記第１級アミノアルカンジオールで中和したアミノアルカンジオール塩は、必ずしも中和塩として配合する必要はなく未中和の陰イオン性界面活性剤とアミノアルカンジオールを独立に配合して処方系の中で中和して用いてもよい。
これら第１級アミノアルカンジオール塩は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２５】
次に本発明の洗浄剤組成物について説明する。本発明の洗浄剤組成物おける該陰イオン性界面活性剤の配合量は、目的とする製品に応じて適宜決定できるが、通常０．１〜９９重量％であり、好ましくは１〜９５重量％配合され、更に好ましくは５〜９０重量％配合される。０．１重量％未満であると付与される効果が十分でない場合がある。
【００２６】
また、本発明の洗浄剤組成物において、本発明の効果を阻害しない範囲において、通常使用される各種添加剤を添加することができる。例としてはグリセリン、１，３−ＢＧ、プロピレングリコール、ジグリセリンなどの多価アルコール、セタノール、ベヘニルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコール；アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等の界面活性剤；植物油、動物系油脂、天然系油脂誘導体、鉱物系油脂、低級および高級脂肪酸エステル、Ｎ-アシルグルタミン酸エステル等の合成系油脂；シリコーン化合物、高分子化合物、アルコール類、天然抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、エデト酸塩等のキレート剤、制汗剤、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、酸化チタン等の無機粉体、湿潤剤等の化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、日本薬局方、日本薬局方外医薬品成分規格、食品添加物公定書等の各種公定書記載の原料等が挙げられる。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２８】
＜２−アミノ−１，４−ブタンジオールの製造例＞
四ツ口フラスコにテトラヒドロフラン３５０ｍｌを入れ０℃に冷却し水素化リチウムアルミニウム３４ｇを加えた。これに公知の方法により合成したアスパラギン酸ジブチルエステル塩酸塩１２３ｇを加え還流下３０分間反応させた。反応液を０℃に冷却し、イソプロパノール１９３ｍｌ、水７７ｍｌを加えて析出した固体をろ過した。この固体をイソプロパノールにより数回抽出し先のろ液と合わせて減圧濃縮し油状物を得た。これを減圧蒸留して２−アミノ−１，４−ブタンジオール（ｂ．ｐ．１３２℃、０．１５ｍＨｇ）を２９ｇ得た。
【００２９】
＜製造例１；ヤシ油脂肪酸（２−アミノ−１，４−ブタンジオール）塩の調製＞
２−アミノ−１，４−ブタンジオール２４．２ｇを水３３７ｇに溶解し７５℃に加熱した。ヤシ油脂肪酸（商品名ＮＡＡ−３１２、日本油脂株）６０ｇを７５℃にて加熱溶解し、これを上記のアミノアルカンジオール水溶液に撹拌しながら加え、約２０％のヤシ油脂肪酸（２−アミノ−１，４−ブタンジオール）塩水溶液を４１８ｇ得た。
【００３０】
＜製造例２；ヤシ油脂肪酸（２−アミノ−１，５−ペンタンジオール）塩の調製＞
２−アミノ−１，５−ペンタンジオール２７．５ｇを水３５０ｇに溶解し７５℃に加熱した。ヤシ油脂肪酸（商品名ＮＡＡ−３１２、日本油脂株）６０ｇを７５℃にて加熱溶解し、これを上記のアミノアルカンジオール水溶液に撹拌しながら加え、約２０％のヤシ油脂肪酸（２−アミノ−１，５−ペンタンジオール）塩水溶液を４３５ｇ得た。
【００３１】
＜製造例３；Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル-D,L-アラニン（２−アミノ−１，４−ブタンジオール）塩の調製＞
公知の方法により合成したＮ−ヤシ油脂肪酸アシル-D,L-アラニン５０ｇを７５℃に加熱した水に分散した。これに２−アミノ−１，４−ブタンジオール１７．９ｇを撹拌しながら加え、約２５％のＮ−ヤシ油脂肪酸アシル-D,L-アラニン（２−アミノ−１，４−ブタンジオール）塩水溶液を２７０ｇ得た。
【００３２】
＜試験例１＞
表１に示す洗浄剤組成物（実施例１〜３）を調製し、専門パネラー１０名により洗浄剤組成物について４０℃の水道水で手洗いを行い、泡立ち、泡保持について官能評価を行った。評価は以下に示す基準による平均値を算出し、平均値が２．５以上の場合を良好（○）、２．４〜１．５の場合を普通（△）、１．４以下の場合を不良（×）として行った。その評価結果を表１に示す。
【００３３】
＜評価基準＞
（泡立ち）
３：良い
２：普通
１：悪い
（泡保持）
３：良い
２：普通
１：悪い
【００３４】
＜試験例２＞
低温安定性については、表１に示した洗浄剤組成物を０℃の恒温層に保存しその溶状を目視により以下の基準で評価した。なお、ｐＨに関しては２５℃でガラス電極にて測定した。
○：透明
△：わずかに析出又は濁る
×：固体析出
【００３５】
【表１】

【００３６】
＜実施例４＞
（配合組成）（重量％）
ヤシ油脂肪酸ASPOL塩（２５％）４０
ミリスチン酸３
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン（３０％）７
ラウリルジメチルアミンオキサイド（３０％）２
プロピレングリコール３
ヒドロキシエチルセルロース１
防腐剤適量
香料適量
精製水残余
【００３７】
常法により上記配合組成従い洗浄剤組成物を調製した。得られた洗浄剤組成物は、泡性能、低温安定性に優れ使用感も良好であった。
【００３８】
＜実施例５＞
（配合組成）（重量％）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム塩（２５％）２５
ヤシ油脂肪酸アシル−DL−アラニンGLUOL塩（２５％）１５
ラウリルポリグリコシド４
１，３−ブチレングリコール３
ヒドロキシプロピルセルロース２
防腐剤適量
香料適量
精製水残余
【００３９】
常法により上記配合組成従い洗浄剤組成物を調製した。得られた洗浄剤組成物は、泡性能、低温安定性に優れ使用感も良好であった。
【００４０】
【発明の効果】
本発明によれば泡立ち・泡保持が優れ、低温安定性の良好な洗浄剤組成物を提供することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a surfactant and a detergent composition, and more particularly to a surfactant having good foaming and foam retention, good low-temperature stability and excellent usability, and a detergent composition containing the same.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, various surfactants are used as the main base of various cleaning agents. Higher fatty acid salts typified by carboxylic acid types are widely used mainly for skin cleansing agents because of their excellent foam performance such as foaming and foam quality and a refreshing feel. However, the sodium salt or potassium salt has a problem that the pH of the aqueous solution is a strong alkali, is highly irritating, and has a high Kraft point, so that a solid precipitates at a low temperature. In order to solve this problem, fatty acid weak basic salts neutralized with alkanolamines such as triethanolamine, diethanolamine, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol are known. The amine salt had poor foaming performance and foam retention, and foam performance was not sufficient.
[0003]
An N-acylaminocarboxylate which is a condensate of a higher fatty acid and an amino acid is known as a carboxylic acid type surfactant. Among them, N-acyl glutamate, which is a condensate of fatty acid and glutamic acid, has a weakly acidic pH, and has low irritation and good hard water resistance. Further, N-acylglycine salt, which is an acylated product of neutral amino acids, has excellent foam performance near neutrality and has features such as a refreshing finish. However, the alkali metal salts of these N-acylaminocarboxylic acids have poor low-temperature stability, and in order to solve this, a method using alkanolamine salts such as triethanolamine is known. Similarly, there was a problem that the foam performance deteriorated.
[0004]
In addition, alkali metal salts and triethanolamine salts of sulfate ester type, sulfonic acid type or phosphate ester type surfactants have less foaming and low-temperature stability in areas below neutrality compared to carboxylic acid type surfactants. Although improved, there were problems with foam performance such as poor foam quality and poor foam retention.
[0005]
[Problems to be solved by the present invention]
The problem to be solved by the present invention is to provide a surfactant excellent in foam performance such as foaming and foam retention and good in low-temperature stability, and a detergent composition containing the same.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of diligent research in view of the actual situation, the present inventor has found that the above object can be achieved by using an amino acid-reduced aminoalkanediol salt of an anionic surfactant, and has completed the present invention.
[0007]
That is, the present invention relates to an anionic surfactant having an aminoalkanediol represented by the following general formula (1) as a counter ion and a cleaning composition comprising the anionic surfactant.
[0008]
[Chemical formula 2]

[0009]
[In the formula (1), R represents — (CH ₂ ) _n —OH or —CH (—OH) —CH ₃ , and n represents an integer of 1 to 3. ]
[0010]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
[0011]
The anionic surfactant used in the present invention is a surfactant having a hydrophilic group of carboxylic acid type, sulfate ester type, sulfonic acid type or phosphate ester type.
[0012]
Examples of the carboxylic acid type surfactant include N-acylaminocarboxylic acid type, ether carboxylic acid type, and higher fatty acid.
[0013]
As the N-acylaminocarboxylic acid type surfactant, an acyl group having an acyl residue of a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms is used. For example, lauric acid, myristic acid, oleic acid, etc. In addition to this, acyl residues of fatty acids having a single composition are also included, such as mixed fatty acids obtained from nature such as coconut oil fatty acid and palm oil fatty acid, or fatty acids obtained by synthesis (including branched fatty acids). May be. The acyl residue is preferably a coconut oil fatty acid residue which is a mixed fatty acid residue in terms of foam performance and low temperature stability. And aminocarboxylic acid that binds to this is, for example, acidic amino acids such as glutamic acid, aspartic acid, cysteic acid, homocysteic acid, glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tryptophan, sarcosine, β-alanine, γ- Examples thereof include neutral amino acids such as aminobutyric acid, ε-aminocaproic acid, serine, homoserine, tyrosine, proline, hydroxyproline, cystine, cysteine, and methionine, and basic amino acids such as lysine, ornithine, and arginine. These acylaminocarboxylic acids can be used in either optically active form or racemic form.
[0014]
Examples of the ether carboxylic acid type surfactants include polyoxyethylene alkyl ether acetic acid and polyglyceryl alkyl ether acetic acid. Specific examples include polyoxyethylene lauryl ether acetic acid and polyoxyethylene tridecyl ether acetic acid. .
[0015]
Examples of the higher fatty acid type surfactant include fatty acids having a single composition such as lauric acid, myristic acid, and oleic acid, and mixed fatty acids such as coconut oil fatty acid and palm oil fatty acid. In view of foam performance and low-temperature stability, mixed fatty acids mainly composed of lauric acid and myristic acid such as coconut oil fatty acid are preferred.
[0016]
Examples of the sulfonic acid type surfactant include monobasic acid type organic sulfone type surfactants such as sulfosuccinic acid type, alkylsulfonic acid type, ester sulfonic acid type, and N-acylsulfonic acid type.
[0017]
Examples of the sulfosuccinic acid type surfactant include higher alcohols having 8 to 22 carbon atoms or sulfosuccinic acid esters of ethoxylates thereof or sulfosuccinic acid esters derived from higher fatty acid amides.
Specific examples include undecylenoylamidoethylsulfosuccinic acid, sulfosuccinic acid polyoxyethylene lauroyl ethanolamide ester, lauryl sulfosuccinate, polyoxyethylene sulfosuccinic acid lauryl, oleic acid amidosulfosuccinic acid, and the like.
[0018]
Further, as monobasic acid type organic sulfonate type surfactant, linear or branched alkyl or alkenyl sulfonate having 8 to 22 carbon atoms, linear or branched chain having 10 to 16 carbon atoms. And alkylbenzenesulfonic acid having an alkyl group and N-acylsulfonic acid or O-acylsulfonic acid in which the acyl group is a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms.
Specific examples include alkane sulfonic acid, α-olefin sulfonic acid, alkylbenzene sulfonic acid, acylmethyl taurine, isethionic acid fatty acid ester, α-sulfonated fatty acid ester and the like.
[0019]
Examples of the sulfate ester type surfactant include alkyl sulfuric acid and ether sulfuric acid.
Examples of the alkyl sulfate type surfactant include esters of a straight or branched chain saturated or unsaturated higher alcohol and sulfuric acid having 8 to 22 carbon atoms, such as lauryl sulfate, myristyl sulfate, oleyl sulfate, etc. Is mentioned.
The ether sulfate type surfactant is an alkylene oxide adduct of the above alkyl sulfate, and examples thereof include polyoxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyethylene myristyl ether sulfate, polyoxyethylene oleyl ether sulfate and the like.
[0020]
Examples of the phosphate ester type surfactant include alkyl phosphoric acid and polyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid, and specific examples include lauryl phosphoric acid and polyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid.
[0021]
Among the anionic surfactants used in the present invention, it is carboxylic acid type surfactants that are remarkably improved in foam performance and low temperature stability, and acylaminocarboxylic acid type and higher fatty acids are particularly preferred.
[0022]
Next, aminoalkanediol which is a neutralizing base of the present invention will be described in detail.
The aminoalkanediol used in the present invention is a primary aminoalkanediol represented by the above general formula (1), specifically, 2-amino-1,5-pentanediol, 2-amino-1, 4-butanediol, 2-amino-1,3-butanediol, and 2-amino-1,3-propanediol. Any of these optically active forms and racemic forms can be used.
[0023]
The primary aminoalkanediol can be produced by reducing the carboxyl group of glutamic acid, aspartic acid, threonine, and serine. Specifically, the corresponding amino acid or amino acid ester or salt thereof is added to an organic solvent or It can be synthesized by reacting with a metal hydride in water. Specific examples of the metal hydride include lithium aluminum hydride and sodium borohydride. It can also be synthesized by high-pressure hydrogenation of the corresponding amino acid ester using a metal catalyst such as Raney nickel. The primary aminoalkanediol synthesized by these methods can be used after being purified by a vacuum distillation method or the like.
[0024]
The aminoalkanediol salt obtained by neutralizing the anionic surfactant with the primary aminoalkanediol does not necessarily need to be blended as a neutralized salt, and the non-neutralized anionic surfactant and aminoalkanediol are independent. And may be used after neutralizing in the prescription system.
These primary aminoalkanediol salts may be used alone or in combination of two or more.
[0025]
Next, the cleaning composition of the present invention will be described. The amount of the anionic surfactant in the cleaning composition of the present invention can be appropriately determined according to the target product, but is usually 0.1 to 99% by weight, preferably 1 to 95% by weight. It mix | blends, More preferably, 5 to 90 weight% is mix | blended. If it is less than 0.1% by weight, the imparted effect may not be sufficient.
[0026]
In the cleaning composition of the present invention, various commonly used additives can be added within a range that does not impair the effects of the present invention. Examples include polyhydric alcohols such as glycerin, 1,3-BG, propylene glycol, diglycerin, higher alcohols such as cetanol, behenyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol; anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants , Surfactants such as nonionic surfactants; vegetable oils, animal fats and oils, natural fats and oils derivatives, mineral fats and oils, lower and higher fatty acid esters, N-acyl glutamic acid esters, and the like; silicone compounds and polymers Compounds, alcohols, natural extracts, amino acids, nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory agents, bactericides, antiseptics, antioxidants, UV absorbers, chelating agents such as edetate, antiperspirants, oxidation dyes, Cosmetic raw material standards such as pH adjusters, pearlizing agents, inorganic powders such as titanium oxide, wetting agents, cosmetics Another Ingredients Codex, quasi-drug raw material standard, Japanese Pharmacopoeia, the Japanese Standards of Pharmaceutical Ingredients, raw materials of various compendial described food additives compendia and the like.
[0027]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.
[0028]
<Example of production of 2-amino-1,4-butanediol>
In a four-necked flask, 350 ml of tetrahydrofuran was placed, cooled to 0 ° C., and 34 g of lithium aluminum hydride was added. To this, 123 g of dibutyl ester aspartate synthesized by a known method was added and reacted for 30 minutes under reflux. The reaction solution was cooled to 0 ° C., 193 ml of isopropanol and 77 ml of water were added, and the precipitated solid was filtered. This solid was extracted several times with isopropanol, combined with the previous filtrate, and concentrated under reduced pressure to give an oil. This was distilled under reduced pressure to obtain 29 g of 2-amino-1,4-butanediol (bp 132 ° C., 0.15 mHg).
[0029]
<Production Example 1; Preparation of coconut oil fatty acid (2-amino-1,4-butanediol) salt>
2-Amino-1,4-butanediol (24.2 g) was dissolved in water (337 g) and heated to 75 ° C. 60 g of coconut oil fatty acid (trade name NAA-312, Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) was dissolved by heating at 75 ° C., and this was added to the above-mentioned aminoalkanediol aqueous solution with stirring, and about 20% coconut oil fatty acid (2-amino- 418 g of 1,4-butanediol) aqueous salt solution was obtained.
[0030]
<Production Example 2; Preparation of coconut oil fatty acid (2-amino-1,5-pentanediol) salt>
27.5 g of 2-amino-1,5-pentanediol was dissolved in 350 g of water and heated to 75 ° C. 60 g of coconut oil fatty acid (trade name NAA-312, Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) was dissolved by heating at 75 ° C., and this was added to the above-mentioned aminoalkanediol aqueous solution with stirring, and about 20% coconut oil fatty acid (2-amino- 435 g of a 1,5-pentanediol) salt aqueous solution was obtained.
[0031]
<Production Example 3; Preparation of N-coconut oil fatty acyl-D, L-alanine (2-amino-1,4-butanediol) salt>
50 g of N-coconut fatty acid acyl-D, L-alanine synthesized by a known method was dispersed in water heated to 75 ° C. To this, 17.9 g of 2-amino-1,4-butanediol was added with stirring, and about 25% N-coconut oil fatty acid acyl-D, L-alanine (2-amino-1,4-butanediol) salt was added. 270 g of an aqueous solution was obtained.
[0032]
<Test Example 1>
Cleaning compositions (Examples 1 to 3) shown in Table 1 were prepared, and 10 cleaning panelists were hand-washed with tap water at 40 ° C., and sensory evaluation was performed for foaming and foam retention. Evaluation is based on the following standard, and the average value is calculated as follows: good when the average value is 2.5 or more (◯), normal when it is 2.4 to 1.5 (△), when 1.4 or less Performed as bad (x). The evaluation results are shown in Table 1.
[0033]
<Evaluation criteria>
(Bubbles)
3: Good 2: Normal 1: Bad (foam retention)
3: Good 2: Normal 1: Bad [0034]
<Test Example 2>
About low temperature stability, the cleaning composition shown in Table 1 was preserve | saved in the thermostat of 0 degreeC, and the solution state was evaluated visually according to the following references | standards. In addition, regarding pH, it measured with the glass electrode at 25 degreeC.
○: Transparent Δ: Slightly precipitated or turbid ×: Solid precipitated
[Table 1]

[0036]
<Example 4>
(Composition composition) (wt%)
Palm oil fatty acid ASPOL salt (25%) 40
Myristic acid 3
Coconut oil fatty acid amidopropyl betaine (30%) 7
Lauryldimethylamine oxide (30%) 2
Propylene glycol 3
Hydroxyethyl cellulose 1
Preservative Appropriate amount of perfume Appropriate amount of purified water Residue [0037]
A detergent composition was prepared according to the above-mentioned blending composition by a conventional method. The obtained detergent composition was excellent in foam performance and low-temperature stability, and had a good feeling in use.
[0038]
<Example 5>
(Composition composition) (wt%)
Polyoxyethylene lauryl ether sulfate sodium salt (25%) 25
Palm oil fatty acid acyl-DL-alanine GLUOL salt (25%) 15
Lauryl polyglycoside 4
1,3-butylene glycol 3
Hydroxypropyl cellulose 2
Preservative Appropriate amount of perfume Appropriate amount of purified water Residue [0039]
A detergent composition was prepared according to the above-mentioned blending composition by a conventional method. The obtained detergent composition was excellent in foam performance and low-temperature stability, and had a good feeling in use.
[0040]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide a detergent composition having excellent foaming and foam retention and good low-temperature stability.

Claims

An anionic surfactant having an aminoalkanediol represented by the following general formula (1) as a counter ion.

[In the formula (1), R represents — (CH ₂ ) _n —OH or —CH (—OH) —CH ₃ , and n represents an integer of 1 to 3. ]

A cleaning composition comprising the anionic surfactant according to claim 1.