JP3799716B2

JP3799716B2 - ２−プロパノール誘導体の製造方法

Info

Publication number: JP3799716B2
Application number: JP04189697A
Authority: JP
Inventors: 幸生猪飼; 哲弥柳本; 雅史三上; 喜朗古川
Original assignee: Daiso Co Ltd
Current assignee: Osaka Soda Co Ltd
Priority date: 1997-02-26
Filing date: 1997-02-26
Publication date: 2006-07-19
Anticipated expiration: 2017-02-26
Also published as: JPH10237039A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は医薬および農薬などの合成中間体およびプロピレンオキサイドに容易に変換できる合成等価体として有用な化合物である１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法としては従来、１−ハロゲノ−２−プロパノールの製造方法として（１）エピクロロヒドリンのラネーニッケル存在下における接触水素添加（S.Searles and C.F.Butler, J.Amer.Chem.Soc., 76 (1954) 56）、（２）エピクロロヒドリンの水素化リチウムアルミニウムによる還元（E.L.Eliel and M.N.Rerick, J.Amer.Chem.Soc., 82 (1960) 1362）、（３）エピクロロヒドリンのアルミニウム−ニッケル触媒による還元（B.K.Sarmah and N.C.Barua, Tetrahedron, 47 (1991) 8587）、（４）クロロアセトンの還元（C.A.Stewart and A.VanderWerf, J.Amer.Chem.Soc., 76 (1954) 1259）が知られており、光学活性体の１−ハロゲノ−２−プロパノール製造法としては、（５）酵母による不斉還元（T.Sakai, et.al., Bull.Chem.Soc.Jpn., 65 (1992) 631）、（６）酵素によるラセミ体の分割（特開昭６３−１６９９９６）が知られている。
また、１−スルホニルオキシ−２−プロパノールの製造法としては、（７）グリシジルスルホニルオキシのＢＨ₃・ＴＨＦ−ＮａＢＨ₄還元による方法 (J. M. Klunder, T. Onami, and K. B. Sharpless, J.Org.Chem., 54 (1989) 1295) が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
医薬および農薬などの合成中間体であるプロピレンオキサイドは、大変有用な化合物である。しかしながら、プロピレンオキサイドは沸点が 34 ℃ と低いため、取り扱いが難しい。このため、容易に入手しうる化合物を原料とし、且つ経済的に安価な方法によってプロピレンオキサイドに容易に変換できる合成等価体として有用な化合物である１−置換−２−プロパノール誘導体を得る方法が望まれていた。しかしながら、１−ハロゲノ−２−プロパノールを得る（１）の方法では、収率が１５．１％と低く、しかも副生成物として、３−ハロゲノ−１−プロパノールが生成し、精製が困難である。また反応条件も１２０℃、９０気圧と過酷なものであった。（２）の方法では、還元剤として工業的に操作しにくく、且つ高価な水素化リチウムアルミニウムを用いなければならない。（３）の方法では、試薬を加えると激しい発熱反応が起こり、反応温度の制御が難しい。（４）の方法では、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化アルミニウムリチウムのどちらを用いた場合でも収率は３２％、４４％と低い等の問題点があった。また光学活性体の１−ハロゲノ−２−プロパノールを得る（５）および（６）の方法では、いずれか一方の光学活性体しか得られない。更に１−スルホニルオキシ−２−プロパノールを得る（７）の方法では、還元剤として高価なボラン錯体および水素化ホウ素ナトリウムを用いなければならないなどの問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決しようとして研究を重ねた結果、上記式（１）または（３）で表されるグリシジル化合物を接触水素添加して、目的とする１−置換−２−プロパノール誘導体を有利に製造する方法を見出し、本発明を完成した。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明は式（３）で表されるグリシジル化合物を、有機溶媒中、弱塩基存在下に、パラジウム炭素触媒存在下で接触水素添加する事を特徴とする式（４）で表される１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法である。
【００１０】
【化７】

【００１１】
【化８】

【００１２】
（式（３）、式（４）においてＹはハロゲン原子、または、ＲＳＯ₂−Ｏで示されるスルホニルオキシ基を表し、さらにＲは置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【００１３】
また本発明によれば、原料に光学活性体のグリシジル化合物を用いることにより、光学活性体の１−置換−２−プロパノール誘導体を得ることもできる。
【００１４】
前記式（３）で表されるグリシジル化合物は、どのような方法によって得られてもよいが、特に光学活性体を用いる場合には、本出願人により先に出願された特開平６−２１１８２２あるいは特開平７−１６５７４３の方法に準じて容易に入手することができる。
【００１５】
グリシジル化合物としてエピハロヒドリンを用いる場合は、エピクロルヒドリンまたはエピブロモヒドリンが好ましく使用でき、またグリシジルスルホネートを用いる場合は、スルホニルオキシ基が置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ基または置換もしくは無置換のアリールスルホニルオキシ基であれば特に問題はなく、アルキルスルホニルオキシ基としては、例えばメタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオキシ基、イソプロパンスルホニルオキシ基、ブタンスルホニルオキシ基、イソブタンスルホニルオキシ基、ｔ−ブタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等があげられ、またアリールスルホニルオキシ基としては例えばベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、メタトルエンスルホニルオキシ基、パラニトロベンゼンスルホニルオキシ基、メタニトロベンゼンスルホニルオキシ基、パラメトキシベンゼンスルホニルオキシ基、パラクロロベンゼンスルホニルオキシ基、メタクロロベンゼンスルホニルオキシ基、２，６−ジメチルベンゼンスルホニルオキシ基、２，４−ジメチルベンゼンスルホニルオキシ基、３，５−ジニトロベンゼンスルホニルオキシ基等があげられるが、好ましくはメタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、メタニトロベンゼンスルホニルオキシ基である。
【００１６】
反応に用いられる有機溶媒としては、アルコール系、エステル系、ハロゲン系の溶媒が使用できるが、好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒または、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｔーブチル等のエステル系溶媒であり、特にメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチルを使用することが好ましい。
【００１７】
本発明はグリシジル化合物を有機溶媒中、パラジウム炭素触媒存在下で接触水素添加に付すわけであるが、特にパラジウムの含量が１〜５０重量％であるパラジウム炭素、更に好ましくはパラジウムの含量が３〜１５重量％のものを使用することが好ましい。触媒の使用量は原料のグリシジル化合物１モル当たり０．１〜１００ｇｒであり、好ましくは１〜５０ｇｒである。
【００１８】
接触水素添加する際の水素源としては水素ガスまたは蟻酸アンモニウムが使用できるが、蟻酸アンモニウムの場合、反応後、過剰の蟻酸アンモニウムの除去が繁雑な工程となるため、水素ガスを用いるほうがより好ましい。用いられる水素源の量は、理論的にはグリシジル化合物に対して１倍モルであるが、水素ガスの場合は反応の進行状況により随時際限なく加えることができるが、蟻酸アンモニウムの場合は固形物であるためグリシジル化合物に対してに対して１０倍モル程度までであり、１０倍モルをこえて加えても経済的でない。
【００１９】
本発明の反応は、特に弱塩基を加えなくても進行するが、弱塩基を添加することにより、副生成物の生成が抑えられるので好ましい。反応に用いられる弱塩基としては、無機、有機の弱塩基が使用できるが、無機弱塩基としてはアルカリもしくはアルカリ土類金属の炭酸塩または炭酸水素塩等の無機弱塩基、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム等が挙げられる。
また有機弱塩基としては、炭素数１〜６のアルキル基を有するトリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン，Ｎ，Ｎ−ジエチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン等、炭素数１〜４のアルキル置換基を有するアニリン誘導体、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジｔーブチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔーブチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−ｔーブチルアニリン、Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアニリン、Ｎ−プロピル−Ｎ−ｔーブチルアニリン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソブチルアニリン等、炭素数１〜４のアルキルで置換した３級アミンを有する含窒素飽和複素環化合物、例えばＮ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン等、炭素数１〜４のアルキル置換基を有していても良いピリジン誘導体例えば、ピリジン、２，３−ジメチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、ピラジン、２，３−ジメチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピラジン等のピリジン誘導体が挙げられるが、好ましくはアルカリまたはアルカリ土類金属の炭酸塩または炭酸水素塩であり、更に好ましくはアルカリ金属の炭酸塩である。
【００２０】
反応に用いられる弱塩基の量は、原料のグリシジル化合物１モルに対し、０.０１モル〜１０モルが好ましい。０.０１モルより少ないと副生成物が生成するため、収率が低下し、１０モルより多いとコストの増加につながり好ましくない。また、塩基として水酸化物等の強塩基を用いるとプロピレンオキサイドを生成するため好ましくない。
【００２１】
反応終了後は触媒等の不溶物を濾去、過剰の溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の処理をすることにより、目的とする１−置換−２−プロパノール誘導体が得られる。
【００２２】
原料として光学活性体のグリシジル化合物を用いて反応を行った場合は、光学純度がほとんど低下することなく光学活性１−置換−２−プロパノール誘導体が得られる。
【００２３】
【実施例】
次に、実施例、比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
比較例１：１−クロロ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）３１．０ｇ存在下、エピクロロヒドリン７２．３ｇ（０．７８モル）の酢酸エチル（２５０ｍｌ）溶液のフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて３６時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した後、蒸留して標題の１−クロロ−２−プロパノール６０．５ｇ（収率８２％）を得た。
【００２４】
比較例２：（Ｓ）−１−クロロ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）１５．６ｇ存在下、（Ｓ）−エピクロロヒドリン３６．２ｇ（０．３９モル、光学純度９９．０％ｅｅ）の酢酸エチル（２５０ｍｌ）溶液のフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて３８時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した後、蒸留して標題の（Ｓ）−１−クロロ−２−プロパノール３０．６ｇ（収率８３％、光学純度９８．７％ｅｅ）を得た。
【００２５】
比較例３：（Ｒ）−１−クロロ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）３０．８ｇ存在下、（Ｒ）−エピクロロヒドリン６８ｇ（０．７４モル、光学純度９９．０％ｅｅ）のメタノール（５００ｍｌ）溶液のフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて３８時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した後、蒸留して標題の（Ｒ）−１−クロロ−２−プロパノール２６．５ｇ（収率７２％、光学純度９８．４％）を得た。
【００２６】
比較例４：（Ｒ）−１−クロロ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）１４．８ｇ存在下、（Ｒ）−エピクロロヒドリン３４ｇ（０．３７モル、光学純度９９．０％ｅｅ）のメタノール（２５０ｍｌ）溶液に蟻酸アンモニウム３５．３ｇ（０．５６モル）を加えて撹拌した。室温にて４１時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した後、アセトン５０ｍｌを加えて塩を析出させた。濾去した後、濾液を減圧下で濃縮し、残渣を蒸留して標題の（Ｒ）−１−クロロ−２−プロパノール１９．２ｇ（収率５２％、光学純度９７．７％）を得た。
【００２７】
比較例５：（Ｓ）−１−ブロモ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）１．４８ｇ存在下、（Ｒ）−エピブロモヒドリン５ｇ（０．０３７モル、光学純度９９．０％ｅｅ）のメタノール（２５ｍｌ）溶液のフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて２６時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃と減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した後、蒸留して標題の（Ｓ）−１−ブロモ−２−プロパノール４．１ｇ（収率８０％、光学純度９８．４％）を得た。
【００２８】
実施例１：（Ｓ）−１−クロロ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）３．１ｇ存在下、（Ｓ）−エピクロロヒドリン７．２ｇ（０．０７８モル、光学純度９９．０％ｅｅ）の酢酸エチル（５０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム１．１ｇ（７．８ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて３１時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した後、蒸留して標題の（Ｓ）−１−クロロ−２−プロパノール６．６ｇ（収率９０％、光学純度９８．７％ｅｅ）を得た。
【００２９】
実施例２：（Ｓ）−１−クロロ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）３．１ｇ存在下、（Ｓ）−エピクロロヒドリン７．２ｇ（０．０７８モル、光学純度９９．０％ｅｅ）の酢酸エチル（５０ｍｌ）溶液に炭酸水素ナトリウム１．３ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて３４時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した後、蒸留して標題の（Ｓ）−１−クロロ−２−プロパノール６．４ｇ（収率８７％、光学純度９８．６％ｅｅ）を得た。
【００３０】
比較例６：（Ｒ）−１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）０．０８８ｇ存在下、（Ｒ）−グリシジルトシレート１ｇ（０．００４モル、光学純度９８．６％ｅｅ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液のフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて４時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃と減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、標題の（Ｒ）−１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノール０．７５ｇ（収率８１％、光学純度９８．５％ｅｅ）を得た。
【００３１】
比較例７：（Ｒ）−１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）０．８８ｇ存在下、（Ｒ）−グリシジルトシレート５ｇ（０．０２２モル、光学純度９８．６％ｅｅ）のイソプロピルアルコール（２５ｍｌ）溶液のフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて８時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃と減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、標題の（Ｒ）−１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノール３．７５ｇ（収率７４％、光学純度９８．３％ｅｅ）を得た。
【００３２】
比較例８：（Ｓ）−１−メタニトロベンゼンスルホニルオキシ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）０．０８８ｇ存在下、（Ｓ）−グリシルノシレート１ｇ（０．００４モル、光学純度９８．９％ｅｅ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液のフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて５時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、標題の（Ｓ）−１−メタニトロベンゼンスルホニルオキシ−２−プロパノール０．７７ｇ（収率７４％、光学純度９８．７％ｅｅ）を得た。
【００３３】
実施例３：（Ｒ）−１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）０．８８ｇ存在下、（Ｒ）−グリシジルトシレート５ｇ（０．０２２モル、光学純度９８．６％ｅｅ）の酢酸エチル（３０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて９時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃と減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、標題の（Ｒ）−１−パラトルエンスルホネートオキシ−２−プロパノール４．５６ｇ（収率９０％、光学純度９８．５％）を得た。
【００３４】
実施例４：１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）０．８８ｇ存在下、グリシジルトシレート５ｇ（０．０２２モル）の酢酸エチル（３０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて９時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃と減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、標題の１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノール４．５８ｇ（収率９０％）を得た。
【００３５】
実施例５：（Ｒ）−１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）０．８８ｇ存在下、（Ｒ）−グリシジルトシレート５ｇ（０．０２２モル、光学純度９８．６％ｅｅ）の酢酸エチル（３０ｍｌ）溶液に炭酸水素ナトリウム０．３７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて１０時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃と減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、標題の（Ｒ）１−パラトルエンスルホニルオキシ−２−プロパノール４．４１ｇ（収率８７％、光学純度９８．５％ｅｅ）を得た。
【００３６】
実施例６：（Ｓ）−１−メタニトロベンゼンスルホニルオキシ−２−プロパノールの製造
１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ品）０．０８８ｇ存在下、（Ｓ）−グリシルノシレート１ｇ（０．００４モル、光学純度９８．９％ｅｅ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．０５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加えフラスコ内を水素置換して撹拌した。室温にて６時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を４０℃減圧下（５−１０ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、標題の（Ｓ）−１−メタニトロベンゼンスルホニルオキシ−２−プロパノール０．８４ｇ（収率８１％、光学純度９８．７％ｅｅ）を得た。
【００３７】
【発明の効果】
本発明によれば、１−置換−２−プロパノール誘導体のラセミ体または光学活性体を高純度、高収率かつ経済的に製造することができる。

Claims

式（３）で表されるグリシジル化合物を有機溶媒中、弱塩基存在下に、パラジウム炭素触媒存在下で、接触水素添加する事を特徴とする式（４）で表される１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。

（式（３）、式（４）においてはＹはハロゲン原子、または、ＲＳＯ_２−Ｏで示されるスルホニルオキシ基を表し、さらにＲは置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
Ｙがハロゲン原子である請求項１に記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
ハロゲン原子が、塩素原子または臭素原子である請求項２記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
Ｙがスルホニルオキシ基である請求項１に記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
スルホニルオキシ基が、パラトルエンスルホニルオキシ基、メタニトロベンゼンスルホニルオキシ基、または、メタンスルホニルオキシ基である請求項４に記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
溶媒がエステル系溶媒またはアルコール系溶媒である請求項１〜５のいずれかに記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
溶媒がメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、または酢酸エチルである請求項６に記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
接触水素添加の水素源が水素ガスである請求項１〜７のいずれかに記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
弱塩基がアルカリもしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、または炭酸水素塩である請求項１〜８のいずれかに記載の１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。
グリシジル化合物が光学活性体である請求項１〜９のいずれかに記載の光学活性１−置換−２−プロパノール誘導体の製造方法。