JP3853028B2 - Non-optically active ester compound, liquid crystal composition, and liquid crystal element - Google Patents

Description

〔式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ の少なくとも一方は、ハロゲン原子で置換された炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換された炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基であり、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は単結合、−ＣＯＯ−基または−ＣＨ₂ Ｏ−基を表し、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基を表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表す〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表される非光学活性エステル化合物は、Ｚが−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基である場合に以下の（１−Ａ）または（１−Ｂ）の２種類の構造（化３）をとる。また、Ｒ₁ およびＲ₂ がそれぞれハロゲン原子で置換された基またはハロゲン原子で置換されていない基である場合に以下の（１−Ａ１）〜（１−Ａ３）、（１−Ｂ１）〜（１−Ｂ３）の６種の構造（化３）をとる。好ましい非光学活性エステル化合物は、（１−Ａ２）または（１−Ｂ２）である。ここで、Ｒ_X はハロゲン原子で置換されたＲ₁ またはＲ₂ 基を表し、Ｒ₃ はハロゲン原子で置換されていないＲ₁ またはＲ₂ 基を表す。
【０００９】
【化３】

【００１０】
本発明の一般式（１）で表される非光学活性エステル化合物において、Ｒ₁ およびＲ₂ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表す。
Ｒ₁ およびＲ₂ の炭素数は、好ましくは、５〜２０であり、より好ましくは、６〜１８である。
Ｒ₁ およびＲ₂ は好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表し、さらに好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４のアルキル基を表す。また、Ｒ₁ およびＲ₂ の少なくとも一方は、ハロゲン原子で置換された直鎖または分岐鎖のアルキル基、不飽和アルキル基、アルコキシアルキル基、不飽和アルコキシアルキル基である。
【００１１】
Ｒ₁ およびＲ₂ で表されるハロゲン原子で置換された直鎖または分岐鎖のアルキル基、不飽和アルキル基、アルコキシアルキル基、不飽和アルコキシアルキル基の具体例としては、例えば、
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
【００１２】
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
【００１３】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１４】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、
【００１５】
２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
【００１６】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００１７】
３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基、２−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロエチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロプロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルコキシアルキル基を挙げることができる。
【００１８】
また、ハロゲン原子で置換されていないＲ₁ およびＲ₂ で表される基の具体例としては、例えば、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００１９】
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００２０】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００２１】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００２２】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００２３】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２４】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００２５】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、
【００２６】
４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２７】
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基を挙げることができる。
【００２８】
本発明の一般式（１）で表される非光学活性エステル化合物において、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、好ましくは、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表す。
また、Ｙ₂ は、単結合、−ＣＯＯ−基または−ＣＨ₂ Ｏ−基を表し、好ましくは、−ＣＯＯ−基を表す。
Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表す。ｎは０または１を表す。
本発明の一般式（１）で表される非光学活性エステル化合物の具体例としては、以下の（表１）〜（表２８）に示すような化合物を挙げることができる。尚、表中の「↑」は「同上」を表す。
【００２９】
【表１】

【００３０】
【表２】

【００３１】
【表３】

【００３２】
【表４】

【００３３】
【表５】

【００３４】
【表６】

【００３５】
【表７】

【００３６】
【表８】

【００３７】
【表９】

【００３８】
【表１０】

【００３９】
【表１１】

【００４０】
【表１２】

【００４１】
【表１３】

【００４２】
【表１４】

【００４３】
【表１５】

【００４４】
【表１６】

【００４５】
【表１７】

【００４６】
【表１８】

【００４７】
【表１９】

【００４８】
【表２０】

【００４９】
【表２１】

【００５０】
【表２２】

【００５１】
【表２３】

【００５２】
【表２４】

【００５３】
【表２５】

【００５４】
【表２６】

【００５５】
【表２７】

【００５６】
【表２８】

【００５７】
本発明の一般式（１）で表される非光学活性エステル化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
−Ｙ₁ が単結合である一般式（１−Ａ）で表される非光学活性エステル化合物の製造（化４）−
【００５８】
【化４】

【００５９】
▲１▼：一般式（２）で表される化合物と３−メチル−１−ブチン−３−オールをパラジウム触媒〔例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕および塩基の存在下、不活性ガス中で反応させ、得られた一般式（３）で表される化合物を、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理し、一般式（４）で表されるアセチレン化合物を製造し、一般式（４）で表されるアセチレン化合物と一般式（５）で表される化合物をパラジウム触媒および塩基の存在下に不活性ガス中で反応させる方法、または、▲２▼：上記▲１▼の方法において、一般式（５）で表される化合物を使用する代わりに、一般式（６）で表される化合物を使用して、一般式（７）で表される化合物を製造し、その後、一般式（７）で表される化合物の保護基を除去し、一般式（８）で表されるカルボン酸を製造し、一般式（８）で表されるカルボン酸と所望のアルコールまたはアルキル化剤と反応させる方法、により製造することができる。
尚、一般式（８）で表される化合物とアルコールとの反応では、a.一般式（８）で表されるカルボン酸をチオニルクロライド、オギザリルクロライド等の塩素化剤により酸クロライドへ誘導した後、所望のアルコールを塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に作用させる方法、b.一般式（８）で表されるカルボン酸と所望のアルコールを、トリフェニルホスフィンの存在下、ジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）を用いて縮合させる方法、等を使用することができる。
また、一般式（８）で表されるカルボン酸とアルキル化剤との反応は、一般式（８）で表されるカルボン酸とアルキル化剤を、極性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキサノン、アセトン）中で塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム）の存在下に反応させる方法等により実施することができる。
−Ｙ₁ が−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基である一般式（１−Ａ）で表される非光学活性エステル化合物の製造（化５）−
【００６０】
【化５】

【００６１】
例えば、一般式（９）で表される化合物と、３−メチル−１−ブチン−３−オールを、パラジウム触媒〔例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕および塩基の存在下、不活性ガス中で反応させ、得られた一般式（１０）で表される化合物を、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理し、一般式（１１）で表されるアセチレン化合物を製造し、一般式（１１）で表されるアセチレン化合物と一般式（５）で表される化合物をパラジウム触媒および塩基の存在下に不活性ガス中で反応させ、一般式（１２）で表される化合物を製造し、その後、一般式（１２）で表される化合物の保護基を除去し、一般式（１３）で表される化合物を製造し、一般式（１３）で表される化合物と所望のアルコール、アルキル化剤、カルボン酸またはクロロホーメートと反応させる方法により製造することができる。
尚、一般式（１３）で表される化合物と所望のアルコール、アルキル化剤、カルボン酸またはクロロホーメートとの反応は、例えば、以下の方法を使用することで実施することができる。
【００６２】
▲１▼アルコールとの反応
一般式（１３）で表される化合物とアルコールとをトリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤの存在下に反応させる方法により、一般式（１−Ａ）においてＹ₁ が−Ｏ−基である化合物を製造することができる。
▲２▼アルキル化剤との反応
一般式（１３）で表される化合物とアルキル化剤を、極性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキサノン、アセトン）中で塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム）の存在下に反応させる方法により、一般式（１−Ａ）においてＹ₁ が−Ｏ−基である化合物を製造することができる。
▲３▼カルボン酸との反応
a.カルボン酸をチオニルクロライド、オギザリルクロライド等のハロゲン化剤でハロゲン化し、その後、一般式（１３）で表される化合物と、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させる方法、または、
b.一般式（１３）で表される化合物とカルボン酸をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に縮合させる方法により、一般式（１）においてＹ₁ が−ＣＯＯ−基で表される化合物を製造することができる。
▲４▼クロロホーメートとの反応
一般式（１３）で表される化合物と、クロロホーメートを塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させる方法により、一般式（１−Ａ）においてＹ₁ が−ＯＣＯＯ−基で表される化合物を製造することができる。
−一般式（１−Ｂ）で表される化合物の製造（化６）−
【００６３】
【化６】

【００６４】
例えば、▲１▼一般式（１−Ａ）で表される化合物を水素雰囲気下、触媒（例えば、パラジウム／炭素、パラジウム／アルミナ）の存在下に接触水素添加する方法、▲２▼一般式（１３）で表される化合物を水素雰囲気下、触媒（例えば、パラジウム／炭素、パラジウム／アルミナ）の存在下に接触水素添加し、一般式（１４）で表される化合物を製造し、その後、所望のアルコール、アルキル化剤、カルボン酸またはクロロホーメートと反応させる方法、
または、▲３▼一般式（８）で表されるカルボン酸を水素雰囲気下、触媒（例えば、パラジウム／炭素、パラジウム／アルミナ）の存在下に接触水素添加し、一般式（１５）で表される化合物を製造し、その後、所望のアルコールまたはアルキル化剤と反応させる方法により製造することができる。
本発明の非光学活性エステル化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ相（以下、Ｓ_C 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓ_C 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００６５】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明の非光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有するものである。
本発明の液晶組成物に用いる本発明の非光学活性エステル化合物としては、液晶性を示さない非光学活性エステル化合物、Ｓ_C 相を示す非光学活性エステル化合物、および液晶性を示すがＳ_C 相を示さない非光学活性エステル化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓ_C ^* 相を示す液晶組成物である。
本発明のＳ_C ^* 相を示す液晶組成物は、本発明の非光学活性エステル化合物、カイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓ_C ^* 相と略記する）を示す液晶化合物、本発明の非光学活性エステル化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明の非光学活性エステル化合物を少なくとも一種含有する。
【００６６】
Ｓ_C ^* 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明の非光学活性エステル化合物以外のＳ_C 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、非光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ナフタレン系液晶化合物、非光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、非光学活性トラン系液晶化合物、非行学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、非光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、非光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓ_C 相を示す液晶化合物またはＳ_C 相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓ_C ^* 相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００６７】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳ_C 相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明の非光学活性エステル化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明の非光学活性エステル化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００６８】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明の非光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、Ｓ_C 相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【００６９】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。
（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００７０】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００７１】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００７２】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００７３】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の非光学活性エステル化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００７４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃｈ、Ｓ_A 、Ｓ_C 、Ｓ_C ^* 、Ｓ_X およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマチック相
Ｓ_A ：スメクチックＡ相
Ｓ_C ：スメクチックＣ相
Ｓ_C ^* ：カイラルスメクチックＣ相
Ｓ_X ：未同定のスメクチック相
Ｃ：結晶相
また、各製造例、実施例中の相転移温度は温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
【００７５】
製造例１：４−テトラヒドロピラニルオキシブロモベンゼンの製造
４−ブロモフェノール５１．９ｇ（０．３ｍｏｌ）、２，３−ジヒドロピラン３０．２ｇ（０．３６ｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｇよりなる混合物を氷浴を用いて３℃に冷却し、ここにｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０３ｇを添加し、同温度で１５分撹拌した。その後、反応混合物に炭酸水素ナトリウム２ｇおよび水３０ｇを添加し、反応を停止し、クロロホルム相を分離した。クロロホルムを減圧下に留去し、油状の残渣にｎ−ヘキサンを添加し、４−テトラヒドロピラニルオキシブロモベンゼンを無色の結晶として７０．２ｇ得た（融点：５７℃）。
【００７６】
製造例２：４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼンの製造
４−テトラヒドロピラニルオキシブロモベンゼン５１．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、３−メチル−１−ブチン−３−オール２５．２ｇ（０．３ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２．０ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇおよびジイソプロピルアミン１００ｇよりなる混合物に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅０．８ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌよりなる懸濁液を添加し、１時間かけて７５℃まで昇温した。同温度で３時間加熱撹拌した後、ジイソプロピルアミンを留去し、残渣にトルエンを添加し、析出した無機塩をろ別した。ろ液よりトルエンを留去し、４−テトラヒドロピラニルオキシ−（３’−ヒドロキシ−３’−メチルブチニル）ベンゼンを淡褐色の油状物として得た。次に、得られた４−テトラヒドロピラニルオキシ−（３’−ヒドロキシ−３’−メチルブテニル）ベンゼンおよび微粉砕した水酸化カリウム３．４ｇをトルエン１７０ｍｌに添加し、１１０℃まで昇温し、３時間加熱撹拌を行った。その後、反応混合物をセライトろ過し、無機物を除去した後、トルエンを留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼンを淡黄色結晶として２８．８ｇ得た（融点：６６℃）。
【００７７】
製造例３：４−ブロモ安息香酸エチルの製造
４−ブロモ安息香酸６．０３ｇ（０．０３ｍｏｌ）、チオニルクロライド５．３６ｇおよびトルエン５０ｍｌよりなる溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを一滴添加し、６０℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に除去した。次に、得られた４−ブロモ安息香酸クロライド、トルエン３０ｍｌおよびエタノール１４ｇよりなる溶液を０℃に冷却し、ここにトリエチルアミン３．３３ｇおよびトルエン１０ｍｌよりなる溶液を３０分間で滴下した。さらに室温で２時間撹拌し、その後、希塩酸を添加して中和、水洗を行い、トルエン層を分離した後、トルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、４−ブロモ安息香酸エチルを無色油状物として６．３８ｇ得た。
【００７８】
製造例４：４−ブロモ安息香酸〔２’−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル〕の製造
製造例３において、エタノール１４ｇを使用する代わりに、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エタノール７．９２ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い４−ブロモ安息香酸〔２’−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル〕を無色油状物として１１．５５ｇ得た。
【００７９】
製造例５：４−ブロモ安息香酸〔２’−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル〕の製造
製造例３において、エタノール１４ｇを使用する代わりに、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エタノール１３．９２ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い４−ブロモ安息香酸〔２’−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル〕を無色結晶として１８．１３ｇ得た（融点：７２℃）。
【００８０】
製造例６：１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンの製造
４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼン４．０４ｇ（０．０２ｍｏｌ）、４−ブロモ安息香酸エチル４．５８ｇ（０．０２ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．２０ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４０ｍｇおよびトリエチルアミン１０ｇよりなる混合物に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅８０ｍｇおよびテトラヒドロフラン３ｍｌよりなる懸濁液を添加し、１時間かけて７５℃まで昇温した。同温度で３時間加熱撹拌した後、トリエチルアミンを留去し、残渣にトルエンを添加し、析出した無機塩をろ別した。ろ液よりトルエンを留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．６７ｇ得た（融点：１１２−１１４℃）。
【００８１】
製造例７：１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンの製造
製造例６において４−ブロモ安息香酸エチルを使用する代わりに、４−ブロモ安息香酸〔２’−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル〕８．９４ｇを使用した以外は、製造例６に記載の操作に従い１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンを淡褐色の結晶として７．１４ｇ得た（融点：１１８℃）。
【００８２】
製造例８：１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンの製造
製造例６において４−ブロモ安息香酸エチルを使用する代わりに、４−ブロモ安息香酸〔２’−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル〕１２．９４ｇを使用した以外は、製造例６に記載の操作に従い１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンを淡褐色の結晶として１０．５８ｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００８３】
製造例９：１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンの製造
１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレン４．５４ｇ（０．０１３ｍｏｌ）、クロロホルム１５ｇおよびメタノール１５ｇよりなる混合物に、撹拌下、ｐ−トルエンスルホン酸０．１０ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。その後、クロロホルムおよびメタノールを減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルおよび水を添加し水洗、分液を行った。有機相より酢酸エチルを留去した後、ｎ−ヘキサンを添加し、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンを淡褐色の結晶として３．４０ｇ得た（融点：１３２−１３３℃）。
【００８４】
製造例１０：１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' − ［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕ア セチレンの製造
製造例９において１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン６．８０ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例９と同様の操作に従い１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンを淡褐色の結晶として５．４５ｇ得た（融点：１５５℃）。
【００８５】
製造例１１：１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' − ［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕 アセチレンの製造
製造例９において１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン９．９７ｇ（０．０１３ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例９と同様の操作に従い１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンを淡褐色の結晶として８．３５ｇ得た（融点１７６℃）。
【００８６】
製造例１２：１−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンの製造
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレン１．３３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ｎ−オクチルブロマイド１．０６ｇ、炭酸カリウム０．６９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌよりなる混合物を８０℃に昇温し、同温度で６時間加熱撹拌を行った。冷却後、希塩酸およびトルエンを添加し、トルエン相を中和、水洗した後トルエンを留挙し、残渣をエタノールより再結晶し、１−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンを無色の結晶として１．８０ｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００８７】
製造例１３：１−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）−２−（４”−エト
キシカルボニルフェニル）アセチレンの製造
製造例１２において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ドデシルブロマイド１．３７ｇを使用した以外は、製造例１２に記載の操作に従い、１−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレンを無色の結晶として２．１０ｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００８８】
製造例１４：４−〔２’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸の製造
１−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシフェニル）アセチレン１．７０ｇ、水酸化カリウム１．０ｇ、エタノール５ｇおよび水５ｇよりなる混合物を８０℃に加熱して６時間加熱撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、濃塩酸により酸性とし、析出した固体をろ取した。得られた固体をトルエンで洗浄し、４−〔２’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸を無色の結晶として１．４９ｇ得た（融点：２４９℃）。
【００８９】
製造例１５：４−〔２’−（４”−ｎ−ドデシルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸の製造
製造例１４において１−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシフェニル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）−２−（４”−エトキシカルボニルフェニル）アセチレン２．００ｇを使用した以外は、製造例１４に記載の操作に従い、４−〔２’−（４”−ｎ−ドデシルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸を無色の結晶として１．７４ｇ得た（融点：２５０℃以上）。
【００９０】
実施例１：例示化合物１９の製造
４−〔２’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸３５０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド１７８．５ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）およびトルエン１０ｍｌよりなる溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を添加し、６０℃で３時間加熱撹拌を行った。その後、トルエンおよび過剰のチオニルクロライドを減圧下に留去し、残渣にクロロホルム１０ｍｌおよび２−（ｎ−パーフルオロブチル）エタノール２６４ｍｇを添加した。この溶液を氷浴で０℃に冷却し、撹拌下、トリエチルアミン１１１ｍｇおよびトルエン５ｍｌよりなる溶液を添加した。室温で２時間撹拌し、希塩酸を用いて中和し、水洗を行い、クロロホルム相を分離した。クロロホルム相よりクロロホルムを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝７／３vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物１９を無色の結晶として３４１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９１】
実施例２：例示化合物２７の製造
実施例１において４−〔２’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸および２−（ｎ−パーフルオロブチル）エタノールを使用する代わりに、４−〔２’−（４”−ｎ−ドデシルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸４０６ｍｇおよび１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタノール２３２ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物２７を無色の結晶として３２２ｍｇ得た。
この化合物の融点は８１℃であった。
【００９２】
実施例３：例示化合物２８の製造
実施例１において４−〔２’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸および２−（ｎ−パーフルオロブチル）エタノールを使用する代わりに、４−〔２’−（４”−ｎ−ドデシルオキシフェニル）エチニル〕安息香酸４０６ｍｇおよび２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エタノール４６４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物２８を無色の結晶として３４１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９３】
実施例４：例示化合物３４の製造
実施例１において２−（ｎ−パーフルオロブチル）エタノールを使用する代わりに、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロパノール４７８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物３４を無色の結晶として３５６ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【００９４】
実施例５：例示化合物３８の製造
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン４８４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ｎ−デシルアルコール１７４ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２８８ｍｇおよびテトラヒドロフラン５ｍｌよりなる溶液に、氷冷下、ＤＥＡＤの４０重量％トルエン溶液４７９ｍｇを添加し、さらに室温で３時間撹拌した。その後、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝７／３vol ／vol ）で精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶し、例示化合物３８を無色の結晶として３８８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【００９５】
実施例６：例示化合物４１の製造
実施例５において、１−（4'−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン６８４ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物４１を無色の結晶として４８６ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９６】
実施例７：例示化合物４４の製造
実施例５において、ｎ−デシルアルコールを使用する代わりに、ｎ−ノニルアルコール１５８ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物４４を無色の結晶として２９３ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【００９７】
実施例８：例示化合物４９の製造
実施例５において、ｎ−デシルアルコールを使用する代わりに、ｎ−ドデシルアルコール２０５ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物４９を無色の結晶として４３０ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９８】
実施例９：例示化合物５２の製造
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン６８４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ｎ−オクチルブロマイド２１２ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３８ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌよりなる溶液を８０℃で５時間加熱撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、希塩酸およびトルエンを添加し、中和、水洗を行い、トルエン相を分離した。トルエンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝７／３vol ／vol ）で精製し、得られた固体をエタノールから２回再結晶し、例示化合物５２を無色の結晶として４２２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９９】
実施例１０：例示化合物９８の製造
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン４８４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ペラルゴン酸１５８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ２０６ｍｇおよびクロロホルム５ｍｌよりなる溶液に、４−ピロリジノピリジン１０ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌を行った。その後、生じた不溶物をろ別し、ろ液よりクロロホルムを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶し、例示化合物９８を無色の結晶として３９９ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１００】
実施例１１：例示化合物１０３の製造
実施例１０において、１−（4'−ヒドロキシフェニル）−２−〔4"−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン６８４ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物１０３を無色の結晶として５５２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１０１】
実施例１２：例示化合物１１１の製造
実施例１０において、ペラルゴン酸を使用する代わりに、ｎ−ヘプタン酸１３０ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物１１１を無色の結晶として３５２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１０２】
実施例１３：例示化合物１４６の製造
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン４８４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびｎ−オクチルクロロホーメート２１２ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下にトリエチルアミン１１１ｍｇおよびトルエン５ｍｌからなる溶液を５分間で滴下し、その後、室温まで昇温し、室温で２時間撹拌を行った。その後、反応混合物に希塩酸を添加し、中和、水洗を行い、有機相からトルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝７／３vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物１４６を無色の結晶として４０９ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１０３】
実施例１４：例示化合物１５２の製造
実施例１３において、１−（4'−ヒドロキシフェニル）−２−〔4"−（２''' −［ｎ−パーフルオロブチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレンおよびｎ−オクチルクロロホーメートを使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２''' −［ｎ−パーフルオロオクチル］エトキシカルボニル）フェニル〕アセチレン６８４ｍｇおよびｎ−ヘキシルクロロホーメート１８１ｍｇを使用した以外は、実施例１３に記載の操作に従い、例示化合物１５２を無色の結晶として５０３ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１０４】
実施例１５：例示化合物２０４の製造
実施例１０において、ペラルゴン酸を使用する代わりに、４−ｎ−デシルオキシ−３−フルオロ安息香酸２８０ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物２０４を無色の結晶として４８５ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１０５】
実施例１６：例示化合物２４３の製造
実施例１で製造した例示化合物１９の化合物２００ｍｇ、パラジウム／炭素（５０重量％含水）２０ｍｇおよび酢酸エチル５ｇよりなる混合物を、水素雰囲気下、１５時間撹拌した。その後、パラジウム／炭素をろ別し、ろ液より酢酸エチルを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物２４３を無色の結晶として１９１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１０６】
実施例１７：例示化合物２６２の製造
実施例１６において例示化合物１９の化合物を使用する代わりに、例示化合物３８の化合物２１１ｍｇを使用した以外は、実施例１６に記載の操作に従い例示化合物２６２を無色の結晶として１７８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１０７】
実施例１８：例示化合物２６５の製造
実施例１６において例示化合物１９の化合物を使用する代わりに、例示化合物４１の化合物２１０ｍｇを使用した以外は、実施例１６に記載の操作に従い例示化合物２６５を無色の結晶として１８８ｍｇ得た。
この化合物の融点は、８８℃であった。
【０１０８】
実施例１９：例示化合物２７６の製造
実施例１６において例示化合物１９の化合物を使用する代わりに、例示化合物５２の化合物２０６ｍｇを使用した以外は、実施例１６に記載の操作に従い例示化合物２７６を無色の結晶として１９４ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程
【０１０９】
での相転移温度を示す。

【０１１０】
実施例２０：例示化合物３２２の製造
実施例１６において例示化合物１９の化合物を使用する代わりに、例示化合物９８の化合物２１０ｍｇを使用した以外は、実施例１６に記載の操作に従い例示化合物３２２を無色の結晶として１８７ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１１１】
実施例２１：例示化合物３２７の製造
実施例１６において例示化合物１９の化合物を使用する代わりに、例示化合物１０３の化合物２１２ｍｇを使用した以外は、実施例１６に記載の操作に従い例示化合物３２７を無色の結晶として１９７ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

実施例２２：液晶組成物の調製
下記の化合物（化７）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１１２】
【化７】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１３】
実施例２３：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃に加熱し、加熱（１２０℃）した実施例２２で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で９３℃まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温での光学的な応答時間は８８μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は２３．５°であった。
実施例２４：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化８）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１１４】
【化８】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１５】
実施例２５：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した実施例２４で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は１１８μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は２２．０°であった。
実施例２６：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化９）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１１６】
【化９】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１７】
実施例２７：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した実施例２６で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は９８μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は２３．０°であった。
比較例
比較のため、本発明の非光学活性エステル化合物を含有しない液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
すなわち、下記の化合物群（化１０）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１１８】
【化１０】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した上記の液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は１４０μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１７．０°であった。
【０１１９】
実施例２３、実施例２５および実施例２７と比較例との比較より、本発明の非光学活性エステル化合物を液晶組成物の構成成分として使用することにより液晶組成物の応答時間およびチルト角を改善することが可能になることが判る。
【０１２０】
【発明の効果】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用な非光学活性エステル化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
Ｉ_O ：入射光
Ｉ：透過光[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel non-optically active ester compound. More specifically, the present invention relates to a novel non-optically active ester compound useful as a component of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal device using the liquid crystal composition.
[0002]
[Prior art]
At present, a TN (twisted nematic) type display system is most widely used as a liquid crystal display element. This TN display method is inferior to a light emitting element (cathode tube, electroluminescence, plasma display, etc.) in terms of response time. An STN (super twisted nematic) type display element having a twist angle of 180 to 270 ° has also been developed, but the response time is still inferior. Various efforts for improvement have been made in this way, but a TN display device with a short response time has not been realized.
However, a new display system using a ferroelectric liquid crystal, which has been actively researched in recent years, has the potential to significantly improve the response time [N.A.Clark et al .; Applied Phys.lett.,36, 899 (1980)].
This method uses a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase exhibiting ferroelectricity. It is known that a phase exhibiting ferroelectricity is not only a chiral smectic C phase, but a phase such as chiral smectic F, G, H, or I is a ferroelectric liquid crystal phase exhibiting ferroelectricity. These smectic liquid crystal phases belong to a tilt-type chiral smectic phase, but a chiral smectic C phase having a low viscosity is preferable in practical use.
[0003]
Various liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic C phase have been studied so far, and many compounds have already been searched for and produced. However, these compounds have many characteristics required when actually applied to ferroelectric liquid crystal display elements (for example, high-speed response, orientation, high contrast ratio, memory stability, and temperature of these various characteristics. In order to optimize the dependence, etc., a ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing several liquid crystal compounds is used at present, which is not possible with one compound. As the ferroelectric liquid crystal composition, not only a ferroelectric liquid crystal composition comprising only a compound exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase, but also a compound exhibiting a non-chiral smectic C phase is disclosed in JP-A No. 61-195187. Alternatively, it has been reported that a composition is used as a basic substance, and one or more compounds exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase are mixed with the composition to obtain a whole as a ferroelectric liquid crystal composition. Further, a compound or composition exhibiting a phase such as a smectic C phase is used as a basic substance, and one or more compounds that are optically active but do not exhibit a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to form a ferroelectric liquid crystal composition as a whole. (Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327 (1982)). In summary, regardless of whether or not a ferroelectric liquid crystal phase is exhibited, one or a plurality of optically active compounds and a compound exhibiting a phase such as a non-chiral smectic C phase are mixed to form a ferroelectric. It can be seen that a liquid crystal composition can be formed.
[0004]
As described above, various compounds can be used as components of the liquid crystal composition, but practically, a liquid crystal compound exhibiting a smectic C phase or a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature. Or a mixture is desirable. As components of these smectic C liquid crystal compositions, phenylbenzoate liquid crystal compounds, biphenyl liquid crystal compounds, phenyl pyrimidine liquid crystal compounds and ester liquid crystal compounds are known. However, it is difficult to say that liquid crystal compositions containing these compounds as constituents still have sufficient characteristics.
Therefore, at present, it is necessary to test various materials exhibiting a smectic C phase to optimize response time, memory stability, layer structure in the smectic C phase, tilt angle, alignment characteristics on the alignment film, and the like. It has become.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is suitable for improving various characteristics such as high-speed response, orientation, and high contrast ratio when blended with a ferroelectric liquid crystal composition for practical use of a ferroelectric liquid crystal device. The present invention provides a compound, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal device using the composition.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found a certain kind of non-optically active ester compound and have reached the present invention.
That is, the present invention relates to a non-optically active ester compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 2). Further, the present invention relates to a liquid crystal composition containing at least one non-optically active ester compound represented by the general formula (1), and a liquid crystal element using the composition.
[0007]
[Chemical 2]

[In the formula, R₁And R₂Is a C3-C24 linear or branched alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C3-C24 linear or branched unsaturated alkyl group optionally substituted with a halogen atom A linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a linear or branched unsaturated alkoxy group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom Represents an alkyl group, R₁And R₂At least one of C 3-24 linear or branched alkyl group substituted with a halogen atom, C 3-24 linear or branched unsaturated alkyl group substituted with a halogen atom, halogen A C3-C24 linear or branched alkoxyalkyl group substituted with an atom or a C3-C24 linear or branched unsaturated alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom;₁Represents a single bond, —O— group, —COO— group or —OCOO— group, Y₂Is a single bond, —COO— group or —CH₂Represents an O-group, Z represents a -C≡C- group or -CH₂CH₂-Represents a group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, and n represents 0 or 1)
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the non-optically active ester compound represented by the general formula (1) of the present invention, Z is a —C≡C— group or —CH₂CH₂-When it is a group, it takes the following two types of structures (Chemical Formula 3) (1-A) or (1-B). R₁And R₂6 are the following (1-A1) to (1-A3) and (1-B1) to (1-B3) when each is a group substituted with a halogen atom or a group not substituted with a halogen atom The structure (Formula 3) is taken. A preferred non-optically active ester compound is (1-A2) or (1-B2). Where R_XIs R substituted with a halogen atom₁Or R₂Represents the group R_ThreeIs not substituted with a halogen atom₁Or R₂Represents a group.
[0009]
[Chemical Formula 3]

[0010]
In the non-optically active ester compound represented by the general formula (1) of the present invention, R₁And R₂Is a C3-C24 linear or branched alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C3-C24 linear or branched unsaturated alkyl group optionally substituted with a halogen atom Represents a C3-C24 linear or branched alkoxyalkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a C3-C24 unsaturated alkoxyalkyl group which may be substituted with a halogen atom.
R₁And R₂The number of carbon atoms is preferably 5 to 20, and more preferably 6 to 18.
R₁And R₂Is preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom, or a carbon which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom. A linear or branched unsaturated alkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms not containing an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom It represents an unsaturated alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted, and more preferably 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom. A linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a linear or branched alkyl group or a halogen atom Represents, more preferably, an alkyl group having 3 to 24 carbon atoms containing no good asymmetric carbon substituted with a halogen atom. R₁And R₂At least one of them is a linear or branched alkyl group, an unsaturated alkyl group, an alkoxyalkyl group, or an unsaturated alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom.
[0011]
R₁And R₂Specific examples of the linear or branched alkyl group, unsaturated alkyl group, alkoxyalkyl group, and unsaturated alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom represented by:
2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro-n-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n-propyl group, 2-fluoro-n-butyl group, 3 -Fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2,4-difluoro-n-butyl group, 3 , 4-difluoro-n-butyl group, 2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2, 5-difluoro-n-pentyl group, 2-fluoro-3-methylbutyl group, 2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n -Hexyl 6-fluoro-n-hexyl group, 2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group, 2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro- n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group, 4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group, 3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group, 4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group, 5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloro-n-propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group, 4-chloro-n A heptyl group, - chloro -n- octyl group, 7-chloro -n- nonyl group, 3-chloro -n- decyl, 8-chloro -n- dodecyl,
[0012]
n-perfluoropropyl group, n-perfluorobutyl group, n-perfluoropentyl group, n-perfluorohexyl group, n-perfluoroheptyl group, n-perfluorooctyl group, n-perfluorononyl group, n -Perfluorodecyl group, n-perfluoroundecyl group, n-perfluorododecyl group, n-perfluorotetradecyl group, 1-hydro-n-perfluoropropyl group, 1-hydro-n-perfluorobutyl group 1-hydro-n-perfluoropentyl group, 1-hydro-n-perfluorohexyl group, 1-hydro-n-perfluoroheptyl group, 1-hydro-n-perfluorooctyl group, 1-hydro-n -Perfluorononyl group, 1-hydro-n-perfluorodecyl group, 1-hydro-n-perfluoroundecyl group, 1 Hydro-n-perfluorododecyl group, 1-hydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1 -Dihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-3-pentafluoroethyl perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroheptyl group Group, 1,1-dihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorononyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorodecyl group, 1,1-dihydro-n-per group Fluoroundecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorododecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1-dihy Rho-n-perfluoropentadecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexadecyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1,3-trihydro-n-per Fluorobutyl group, 1,1,4-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4-trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoropentyl group, 1 , 1,3-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,6-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,7- Trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,8-trihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1,9-trihydro-n-perfluorononyl group, 1,1,11- Trihydro-n-perfluoroundecyl group,
[0013]
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropropyl) ethyl group, 2- (n-perfluorobutyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropentyl) ethyl group, 2- (n -Perfluorohexyl) ethyl group, 2- (n-perfluoroheptyl) ethyl group, 2- (n-perfluorooctyl) ethyl group, 2- (n-perfluorodecyl) ethyl group, 2- (n-perfluorohexyl) ethyl group Fluorononyl) ethyl group, 2- (n-perfluorododecyl) ethyl group, 2- (perfluoro-9'-methyldecyl) ethyl group, 2-trifluoromethylpropyl group, 3- (n-perfluoropropyl) propyl Group, 3- (n-perfluorobutyl) propyl group, 3- (n-perfluorohexyl) propyl group, 3- (n-perfluoroheptyl) propyl group, -(N-perfluorooctyl) propyl group, 3- (n-perfluorodecyl) propyl group, 3- (n-perfluorododecyl) propyl group, 4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (n- Perfluoropropyl) butyl group, 4- (n-perfluorobutyl) butyl group, 4- (n-perfluoropentyl) butyl group, 4- (n-perfluorohexyl) butyl group, 4- (n-perfluoro) Heptyl) butyl group, 4- (n-perfluorooctyl) butyl group, 4- (n-perfluorodecyl) butyl group, 4- (perfluoroisopropyl) butyl group, 5- (n-perfluoropropyl) pentyl group , 5- (n-perfluorobutyl) pentyl group, 5- (n-perfluoropentyl) pentyl group, 5- (n-perfluorohexyl) pentyl group Group, 5- (n-perfluoroheptyl) pentyl group, 5- (n-perfluorooctyl) pentyl group, 6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (n-perfluoropropyl) hexyl group, 6- (N-perfluorobutyl) hexyl group, 6- (n-perfluorohexyl) hexyl group, 6- (n-perfluoroheptyl) hexyl group, 6- (n-perfluorooctyl) hexyl group, 6- (per Fluoroisopropyl) hexyl group, 6- (perfluoro-7′-methyloctyl) hexyl group, 7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropropyl) heptyl group, 7- (n-perfluoro) Alkyl groups substituted with halogen atoms such as butyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropentyl) heptyl group,
[0014]
2- (2′-trifluoromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ -Trifluoromethylpropyloxy) octyl group, 2- (2'-trifluoromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2'-trifluoromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2'-trifluoromethylbutyl) Oxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylheptyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylheptyloxy) o Til group, 2- (2'-fluoroethyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoroethyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoroethyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoroethyl) Oxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-propyloxy) Hexyl group, 8- (2′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-propyloxy) butyl group , 6- (3′-fluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) group 4- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) butyl group, 6- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-fluoro-2'- Methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′) , 3′-difluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) octyl group,
[0015]
2- (2′-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ -Fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (3'-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (3'-fluoro-n- Butyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) ethyl 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-difluoro-n-) Butyloxy) octyl group, perfluoro (2-n-hexyloxyethyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (2-methoxyethyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (3-n-propyloxypropyl) ) Group, 1,1-dihydro-perfluoro (2-ethoxyethyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (2-n-pentyloxyethyl) group, 2- (2′-n-perfluorobutyloxy) Ethoxy) ethyl group, 3- (n-perfluorobutyloxy) -3,3-difluoroethyl group, 4- (1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyloxy) butyl Le group, 2-(n-perfluoropropyl) -2-trifluoromethyl-2-fluoroethyl group,
[0016]
2- (2′-trichloromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trichloromethyl) Propyloxy) octyl group, 2- (2′-trichloromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylbutyloxy) hexyl group, 8- (2'-trichloromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2'-trichloromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2'-trichloromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2'-trichloromethylheptyloxy) ) Hexyl group, 8- (2′-trichloromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-alkyl) Roethoxy) ethyl group, 4- (2′-chloroethoxy) butyl group, 6- (2′-chloroethoxy) hexyl group, 8- (2′-chloroethoxy) octyl group, 2- (2′-chloro-n-propyl) Oxy) ethyl group, 4- (2′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-chloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloro-n-propyloxy) group Octyl group, 2- (3′-chloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (3′-chloro-n-propyloxy) hexyl group , 8- (3′-chloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) Butyl group, -(3'-chloro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-chloro-2'-methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-dichloro-n-propyloxy) ) Ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3 ′) -Dichloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2'-chloro-n) -Butyloxy) hexyl group, 8- (2'-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (3'-chloro-n-butyloxy) butyl group , 6- (3'-chloro- n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-chloro-n-butyloxy) butyl Group, 6- (4′-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ) An alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as an octyl group,
[0017]
3-n-perfluoropropyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorobutyl-2-propenyl group, 3-n-perfluoropentyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorohexyl-2-propenyl group Group, unsaturated alkyl group substituted by halogen atom such as 3-n-perfluoroheptyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorooctyl-2-propenyl group, 2- (2′-propenyloxy)- Perfluoroethyl group, 3- (2′-propenyloxy) -perfluoropropyl group, 4- (2′-propenyloxy) -perfluorobutyl group, 5- (2′-propenyloxy) -perfluoropentyl group, 6- (2′-propenyloxy) -perfluorohexyl group, 7- (2′-propenyloxy) -perfluoroheptyl group, 8- 2'propenyloxy) - can be exemplified unsaturated alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as a perfluorooctyl group.
[0018]
R not substituted with a halogen atom₁And R₂Specific examples of the group represented by
n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group, n-henecosyl group, n-docosyl group, n-tricosyl group, n-tetracosyl group, 1-methylethyl group, 1,1-dimethylethyl group, 1-methylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-n-propylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1 -Ethylbutyl group, 1-n-propylbutyl group, 1-n-butylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 1-n-propylpentyl group, 1 n-butylpentyl group, 1-n-pentylpentyl group, 1-methylhexyl group, 1-ethylhexyl group, 1-n-propylhexyl group, 1-n-butylhexyl group, 1-n-pentylhexyl group, 1 -N-hexylhexyl group, 1-methylheptyl group, 1-ethylheptyl group, 1-n-propylheptyl group, 1-n-butylheptyl group, 1-n-pentylheptyl group, 1-n-heptylheptyl group 1-methyloctyl group, 1-ethyloctyl group, 1-n-propyloctyl group, 1-n-butyloctyl group, 1-n-pentyloctyl group, 1-n-hexyloctyl group, 1-n-heptyl Octyl group, 1-n-octyloctyl group, 1-methylnonyl group, 1-ethylnonyl group, 1-n-propylnonyl group, 1-n-butylnonyl group, 1-n Pentylnonyl group, 1-n-hexylnonyl group, 1-n-heptylnonyl group, 1-n-octylnonyl group, 1-n-nonylnonyl group, 1-methyldecyl group, 2-methylpropyl group, 2-methylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2-methylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 2-n-propylpentyl group, 2-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 2-n-propylhexyl group, 2-n-butylhexyl Group, 2-methylheptyl group, 2-ethylheptyl group, 2-n-propylheptyl group, 2-n-butylheptyl group, 2-n-pentylheptyl group, 2-methyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-n-propyloctyl group, 2-n-butyloctyl group, 2-n-pentyloctyl group, 2-n-hexyloctyl group, 2-methylnonyl Group, 2-ethylnonyl group, 2-n-propylnonyl group, 2-n-butylnonyl group, 2-n-pentylnonyl group, 2-n-hexylnonyl group, 2-n-heptylnonyl group, 2-methyldecyl group 2,3-dimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 3-methylbutyl group, 3-methylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 4-methylpentyl group, 4-ethylhexyl group, 2,3 -Dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2,3,3,4-tetramethylpentyl group, 3-methylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 3,5,5, -trimethylhexyl group, 4-methylhexyl group, 6-methylheptyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 6-methyloctyl Alkyl group such as a group,
[0019]
2-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 7-methoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 9-methoxynonyl group, 10- Methoxydecyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 4-ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 8-ethoxyoctyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-ethoxydecyl group, n-propyloxymethyl group, 2-n-propyloxyethyl group, 3-n-propyloxypropyl group, 4-n-propyloxybutyl group, 5-n- Propyloxypentyl group, 6-n-propyloxyhexyl group, 7-n-propyloxyheptyl group, -N-propyloxyoctyl group, 9-n-propyloxynonyl group, 10-n-propyloxydecyl group, n-butyloxymethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-n-butyloxypropyl group 4-n-butyloxybutyl group, 5-n-butyloxypentyl group, 6-n-butyloxyhexyl group, 7-n-butyloxyheptyl group, 8-n-butyloxyoctyl group, 9-n- Butyloxynonyl group, 10-n-butyloxydecyl group, n-pentyloxymethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 4-n-pentyloxybutyl group, 5- n-pentyloxypentyl group, 6-n-pentyloxyhexyl group, 7-n-pentyloxyheptyl group, 8-n-pentyloxyoctyl 9-n-pentyloxynonyl group, 10-n-pentyloxydecyl group, n-hexyloxymethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 4-n-hexyloxy Butyl group, 5-n-hexyloxypentyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7-n-hexyloxyheptyl group, 8-n-hexyloxyoctyl group, 9-n-hexyloxynonyl group, 10- n-hexyloxydecyl group, n-heptyloxymethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 3-n-heptyloxypropyl group, 4-n-heptyloxybutyl group, 5-n-heptyloxypentyl group, 6-n-heptyloxyhexyl group, 7-n-heptyloxyheptyl group, 8-n-heptyloxyoctyl group, 9-n- Heptyloxynonyl group, 10-n-heptyloxydecyl group,
[0020]
Octyloxymethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 3-n-octyloxypropyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 5-n-octyloxypentyl group, 6-n-octyloxyhexyl group, 7-n-octyloxyheptyl group, 8-n-octyloxyoctyl group, 9-n-octyloxynonyl group, 10-n-octyloxydecyl group, n-nonyloxymethyl group, 2-n-nonyloxyethyl Group, 3-n-nonyloxypropyl group, 4-n-nonyloxybutyl group, 5-n-nonyloxypentyl group, 6-n-nonyloxyhexyl group, 7-n-nonyloxyheptyl group, 8-n -Nonyloxyoctyl group, 9-n-nonyloxynonyl group, 10-n-nonyloxydecyl group, n-decyloxymethyl group, 2-n- Siloxyethyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 5-n-decyloxypentyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 7-n-decyloxyheptyl group, 8-n-decyloxyoctyl group, 9-n-decyloxynonyl group, 10-n-decyloxydecyl group, 2-n-undecyloxyethyl group, 4-n-undecyloxybutyl group, 6-n -Undecyloxyhexyl group, 8-n-undecyloxyoctyl group, 10-n-undecyloxydecyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 6-n-dodecyl Oxyhexyl group, 8-n-dodecyloxyoctyl group, 10-n-dodecyloxydecyl group, 1-methyl-2-methoxyethyl group, 1-methyl-2- Toxiethyl group, 1-methyl-2-n-propyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-butyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-pentyloxyethyl group, 1-methyl-2-n- Hexyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-heptyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-octyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-nonyloxyethyl group, 1-methyl-2- n-decyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-undecyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-dodecyloxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 2--2-ethoxypropyl group, 2- n-propyloxypropyl group, 2-n-butyloxypropyl group, 2-n-pentyloxypropyl group, 2-n-hexyloxypropyl group, 2-n-heptyloxypropyl Group, 2-n-octyloxypropyl group, 2-n-nonyloxypropyl group, 2-n-decyloxypropyl group, 2-n-undecyloxypropyl group, 2-n-dodecyloxypropyl group,
[0021]
1-methyl-3-methoxypropyl group, 1-methyl-3-ethoxypropyl group, 1-methyl-3-n-propyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-butyloxypropyl group, 1-methyl- 3-n-pentyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-hexyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-heptyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-octyloxypropyl group, 1- Methyl-3-n-nonyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-decyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-undecyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-dodecyloxypropyl group 3-methoxybutyl group, 3-ethoxybutyl group, 3-n-propyloxybutyl group, 3-n-butyloxybutyl group, 3-n-pentyloxybutyl group, -N-hexyloxybutyl group, 3-n-heptyloxybutyl group, 3-n-octyloxybutyl group, 3-n-nonyloxybutyl group, 3-n-decyloxybutyl group, 3-n-undecyl Oxybutyl group, 3-n-dodecyloxybutyl group, isopropyloxymethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 3-isopropyloxypropyl group, 4-isopropyloxybutyl group, 5-isopropyloxypentyl group, 6-isopropyloxy Hexyl group, 7-isopropyloxyheptyl group, 8-isopropyloxyoctyl group, 9-isopropyloxynonyl group, 10-isopropyloxydecyl group, isobutyloxymethyl group, 2-isobutyloxyethyl group, 3-isobutyloxypropyl group, 4-isobutyloxybutyl group 5-isobutyloxypentyl group, 6-isobutyloxyhexyl group, 7-isobutyloxyheptyl group, 8-isobutyloxyoctyl group, 9-isobutyloxynonyl group, 10-isobutyloxydecyl group, tert-butyloxymethyl group, 2 -Tert-butyloxyethyl group, 3-tert-butyloxypropyl group, 4-tert-butyloxybutyl group, 5-tert-butyloxypentyl group, 6-tert-butyloxyhexyl group, 7-tert-butyloxy Heptyl group, 8-tert-butyloxyoctyl group, 9-tert-butyloxynonyl group, 10-tert-butyloxydecyl group,
[0022]
(2-ethylbutyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylbutyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylbutyloxy) butyl group, 5 -(2'-ethylbutyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylbutyloxy) hexyl group, 7- (2'-ethylbutyloxy) heptyl group, 8- (2'-ethylbutyloxy) octyl group 9- (2′-ethylbutyloxy) nonyl group, 10- (2′-ethylbutyloxy) decyl group, (3-ethylpentyloxy) methyl group, 2- (3′-ethylpentyloxy) ethyl group, 3- (3′-ethylpentyloxy) propyl group, 4- (3′-ethylpentyloxy) butyl group, 5- (3′-ethylpentyloxy) pentyl group, 6- (3′-ethylpentyl) Ruoxy) hexyl group, 7- (3′-ethylpentyloxy) heptyl group, 8- (3′-ethylpentyloxy) octyl group, 9- (3′-ethylpentyloxy) nonyl group, 10- (3′- Ethylpentyloxy) decyl group, 6- (1′-methyl-n-heptyloxy) hexyl group, 4- (1′-methyl-n-heptyloxy) butyl group, 2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isopropyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butyl) Oxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-tert-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-pentyloxyeth) Ii) ethyl group, 2- [2 '-(2 "-ethylbutyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2'-n-hexyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2'-(3" -ethyl) Pentyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-nonyloxyethoxy) An ethyl group, a 2- (2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, a 2- (2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, a 2- (2′-n-dodecyloxyethoxy) ethyl group,
[0023]
2- [2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-propyloxy) Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 '-(2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- {2 '-[2 "-(2" '-Ethylbutyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2'-(2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2" -n-hexyloxyethoxy) Ethoxy] ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(3 ′ ″-ethylpentyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-octyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2 "- n-decyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy ] Ethyl group, 2- {2 '-[2 "-(2' ''-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 '-[2"-(2' ''-n-dodecyloxy) Ethoxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 '-{2 -[2 '' '-(2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethyl group, 2- {2'-{2 "-{2 '' '-[2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy } Ethoxy} ethoxy} ethyl group,
[0024]
1-methyl-2- (1′-methyl-2′-methoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1 '-Methyl-2'-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-isopropyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-) 2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-tert) -Butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-pentyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-hexyl) Oxyethoxy) ethyl group, 1-methyl Ru-2- (1′-methyl-2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl- 2- (1′-methyl-2′-n-nonyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-dodecyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- [ 1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 "-methyl-2" -ethoxy Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'- Tyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-propyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 "-methyl-2" -isopropyl Oxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [ 1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 "-methyl-2"- tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl- 2- [1'-methyl-2 '-(1 "-me 2 "-n-hexyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-octyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′ -(1 "-methyl-2" -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-decyloxyethoxy) ) Ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1 '-Methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n-dode Oxy) ethoxy] ethyl group,
[0025]
2-ethoxyethoxymethyl group, 2-n-butyloxyethoxymethyl group, 2-n-hexyloxyethoxymethyl group, 3-ethoxypropyloxymethyl group, 3-n-propyloxypropyloxymethyl group, 3-n- Pentyloxypropyloxymethyl group, 3-n-hexyloxypropyloxymethyl group, 2-methoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-ethoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-n-butyloxy-1-methylethoxy Methyl group, 4-methoxybutyloxymethyl group, 4-ethoxybutyloxymethyl group, 4-n-butyloxybutyloxymethyl group, 2- (3′-methoxypropyloxy) ethyl group, 2- (3′-ethoxy) Propyloxy) ethyl group, 2- (1'-methyl-2'-methoxyethoxy) ethyl Group, 2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (1′-methyl-2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (4′-methoxybutyloxy) ethyl Group, 2- (4′-ethoxybutyloxy) ethyl group, 2- [4 ′-(2 ″ -ethylbutyloxy) butyloxy] ethyl group, 2- [4 ′-(3 ″ -ethylpentyloxy) butyloxy] Ethyl group, 3- (2'-methoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-ethoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n-pentyloxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n- Hexyloxyethoxy) propyl group, 3- (3′-ethoxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-propyloxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-butyloxypro) Aryloxy) propyl, 3- (4'-ethoxy-butyloxy) propyl, 3- (5'-ethoxy pentyloxy) propyl group,
[0026]
4- (2′-methoxyethoxy) butyl group, 4- (2′-ethoxyethoxy) butyl group, 4- (2′-isopropyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-isobutyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-n-butyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-n-hexyloxyethoxy) butyl group, 4- (3′-n-propyloxypropyloxy) butyl group, 4- (2 '-N-propyloxy-1'-methylethoxy) butyl group, 4- [2'-(2 "-methoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 '-(2" -n-butyloxyethoxy) Ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-hexyloxyethoxy) ethoxy] butyl group, 5- (2′-n-hexyloxyethoxy) pentyl group, 2- [2 ′-(2 ″) -N-bu Ruoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, (2-ethylhexyloxy) methyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) methyl group, (3,7-dimethyloctyloxy) methyl group, 2- (2′- Ethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) Propyl group, 3- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) butyl group, 5- (2′-ethylhexyl) Syloxy) pentyl group, 5- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) pentyl group, 6- (2′-ethylhexyloxy) hexyl An alkoxyalkyl group such as a group, 6- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) hexyl group,
[0027]
2-propenyloxymethyl group, 2- (2′-propenyloxy) ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -propenyloxy) ethoxy] ethyl group, 3- (2′-propenyloxy) propyl group, 4 -(2'-propenyloxy) butyl group, 5- (2'-propenyloxy) pentyl group, 6- (2'-propenyloxy) hexyl group, 7- (2'-propenyloxy) heptyl group, 8- ( 2'-propenyloxy) octyl group, 9- (2'-propenyloxy) nonyl group, unsaturated alkoxyalkyl group such as 10- (2'-propenyloxy) decyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, -Heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5-heptenyl group, 6-heptenyl group, 2-octenyl group, 3-octenyl group, 4-octenyl group, 5-octenyl group, 6-octenyl group, 7 -Octenyl group, 2-nonenyl group, 3-nonenyl group, 4-nonenyl group, 5-nonenyl group, 6-nonenyl group, 7-nonenyl group, 8-nonenyl group, 2-decenyl group, 3-decenyl group, 4 -Decenyl group, 5-decenyl group, 6-decenyl group, 7-decenyl group, 8-decenyl group, 9-decenyl group, 2-butynyl group, 3-hexynyl group, 3-heptynyl group, 4-heptynyl group, 5 Examples thereof include unsaturated alkyl groups such as -heptynyl group, 7-octynyl group, and 3,7-dimethyl-6-octenyl group.
[0028]
In the non-optically active ester compound represented by the general formula (1) of the present invention, Y₁Represents a single bond, -O- group, -OCO- group, -COO- group or -OCOO- group, preferably -O- group, -COO- group or -OCOO- group.
Y₂Is a single bond, -COO- group or -CH₂Represents an O-group, and preferably represents a -COO- group.
X represents a hydrogen atom or a halogen atom. n represents 0 or 1.
Specific examples of the non-optically active ester compound represented by the general formula (1) of the present invention include compounds as shown in the following (Table 1) to (Table 28). In the table, “↑” represents “same as above”.
[0029]
[Table 1]

[0030]
[Table 2]

[0031]
[Table 3]

[0032]
[Table 4]

[0033]
[Table 5]

[0034]
[Table 6]

[0035]
[Table 7]

[0036]
[Table 8]

[0037]
[Table 9]

[0038]
[Table 10]

[0039]
[Table 11]

[0040]
[Table 12]

[0041]
[Table 13]

[0042]
[Table 14]

[0043]
[Table 15]

[0044]
[Table 16]

[0045]
[Table 17]

[0046]
[Table 18]

[0047]
[Table 19]

[0048]
[Table 20]

[0049]
[Table 21]

[0050]
[Table 22]

[0051]
[Table 23]

[0052]
[Table 24]

[0053]
[Table 25]

[0054]
[Table 26]

[0055]
[Table 27]

[0056]
[Table 28]

[0057]
The non-optically active ester compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced, for example, through the following steps.
-Y₁Of a non-optically active ester compound represented by the general formula (1-A) in which is a single bond
[0058]
[Formula 4]

[0059]
{Circle around (1)} A compound represented by the general formula (2) and 3-methyl-1-butyn-3-ol as a palladium catalyst [for example, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium] and a base The compound represented by the general formula (3) obtained by reacting in an inert gas is treated with sodium hydroxide or potassium hydroxide, and the acetylene compound represented by the general formula (4) is treated. A method of producing and reacting an acetylene compound represented by the general formula (4) and a compound represented by the general formula (5) in an inert gas in the presence of a palladium catalyst and a base, or (2): In the method of (1), instead of using the compound represented by the general formula (5), the compound represented by the general formula (7) is used by using the compound represented by the general formula (6). And then removing the protecting group of the compound represented by the general formula (7) to produce the carboxylic acid represented by the general formula (8), and the desired carboxylic acid represented by the general formula (8). By the reaction with an alcohol or an alkylating agent.
In the reaction of the compound represented by the general formula (8) with the alcohol, a. The carboxylic acid represented by the general formula (8) was derived into an acid chloride by a chlorinating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride. Thereafter, a method in which a desired alcohol is allowed to act in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine), b. A carboxylic acid represented by the general formula (8) and a desired alcohol are reacted with diethylazol in the presence of triphenylphosphine. A method of condensing using a dicarboxylic acid (hereinafter abbreviated as DEAD) and the like can be used.
In addition, the reaction between the carboxylic acid represented by the general formula (8) and the alkylating agent is carried out by converting the carboxylic acid represented by the general formula (8) and the alkylating agent into a polar solvent (for example, N, N-dimethylformamide N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylimidazolidinone, N-methyl-2-pyrrolidone, cyclohexanone, acetone) in a base (eg, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydride, potassium hydride) It can implement by the method of making it react in presence.
-Y₁Of a non-optically active ester compound represented by the general formula (1-A) in which is an —O— group, —COO— group or —OCOO— group (Formula 5) —
[0060]
[Chemical formula 5]

[0061]
For example, a compound represented by the general formula (9) and 3-methyl-1-butyn-3-ol are converted into a palladium catalyst [for example, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium] and a base. In an inert gas, and the resulting compound represented by the general formula (10) is treated with sodium hydroxide or potassium hydroxide to obtain an acetylene compound represented by the general formula (11). An acetylene compound represented by the general formula (11) and a compound represented by the general formula (5) are reacted in an inert gas in the presence of a palladium catalyst and a base, and represented by the general formula (12). Then, the protecting group of the compound represented by the general formula (12) is removed to produce the compound represented by the general formula (13), which is represented by the general formula (13). Compounds with the desired alcohol, alkylating agents, can be produced by the process of reacting a carboxylic acid or chloroformate.
The reaction of the compound represented by the general formula (13) with the desired alcohol, alkylating agent, carboxylic acid or chloroformate can be carried out, for example, by using the following method.
[0062]
(1) Reaction with alcohol
In the general formula (1-A), a compound represented by the general formula (13) is reacted with an alcohol in the presence of triphenylphosphine and DEAD.₁A compound in which is an -O- group can be produced.
(2) Reaction with alkylating agents
A compound represented by the general formula (13) and an alkylating agent are reacted with a polar solvent (for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylimidazolidinone, N-methyl-2- Y in general formula (1-A) can be obtained by reacting in the presence of a base (for example, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydride, potassium hydride) in pyrrolidone, cyclohexanone, acetone).₁A compound in which is an -O- group can be produced.
(3) Reaction with carboxylic acid
a method in which a carboxylic acid is halogenated with a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride and then reacted with a compound represented by the general formula (13) in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine), Or
b. A dehydration condensing agent such as N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (hereinafter abbreviated as DCC) and a catalyst (for example, 4-N, N-dimethylaminopyridine) and a compound represented by the general formula (13) and a carboxylic acid. , 4-pyrrolidinopyridine) in the presence of Y in general formula (1)₁Can be produced by a compound represented by -COO- group.
(4) Reaction with chloroformate
In the general formula (1-A), the compound represented by the general formula (13) is reacted with chloroformate in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine).₁Can be produced by using a -OCOO- group.
—Production of Compound Represented by Formula (1-B) (Chemical Formula 6) —
[0063]
[Chemical 6]

[0064]
For example, (1) a method in which the compound represented by the general formula (1-A) is catalytically hydrogenated in the presence of a catalyst (for example, palladium / carbon, palladium / alumina) in a hydrogen atmosphere, and (2) the general formula ( The compound represented by 13) is catalytically hydrogenated in the presence of a catalyst (for example, palladium / carbon, palladium / alumina) in a hydrogen atmosphere to produce a compound represented by the general formula (14), and then desired. A method of reacting with an alcohol, alkylating agent, carboxylic acid or chloroformate of
Or (3) catalytic hydrogenation of the carboxylic acid represented by the general formula (8) in the presence of a catalyst (for example, palladium / carbon, palladium / alumina) in a hydrogen atmosphere, and represented by the general formula (15) Can then be prepared by a method of reacting with the desired alcohol or alkylating agent.
The non-optically active ester compound of the present invention includes a compound that exhibits liquid crystal properties by itself and a compound that does not exhibit liquid crystal properties. In addition, compounds exhibiting liquid crystallinity include smectic C phase (hereinafter referred to as S_CAbbreviated as phase) and liquid crystallinity but S_CSome compounds do not exhibit a phase. Each of these compounds can be used effectively as a component of the liquid crystal composition.
[0065]
Next, the liquid crystal composition of the present invention will be described. The liquid crystal composition generally comprises two or more components, but the liquid crystal composition of the present invention contains at least one non-optically active ester compound of the present invention as an essential component.
The non-optically active ester compound of the present invention used in the liquid crystal composition of the present invention includes a non-optically active ester compound that does not exhibit liquid crystallinity, S_CA non-optically active ester compound exhibiting a phase, and S_CIt is a non-optically active ester compound that does not exhibit a phase.
The liquid crystal composition of the present invention preferably includes a liquid crystal composition exhibiting a phase such as chiral smectic C, F, G, H, I, and more preferably S._C ^*A liquid crystal composition exhibiting a phase.
S of the present invention_C ^*The liquid crystal composition exhibiting a phase includes a non-optically active ester compound of the present invention, a chiral smectic C phase (hereinafter referred to as S)._C ^*A composition prepared by combining a plurality of compounds selected from a liquid crystal compound exhibiting a Sc phase other than the non-optically active ester compound of the present invention and an optically active compound. Contains at least one non-optically active ester compound.
[0066]
S_C ^*The liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited. Examples thereof include an optically active tolane liquid crystal compound, an optically active phenylpyrimidine liquid crystal compound, an optically active naphthylpyrimidine liquid crystal compound, and an optically active tetralin liquid crystal compound.
S other than the non-optically active ester compound of the present invention_CThe liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited, and examples thereof include a non-optically active phenylbenzoate-based liquid crystal compound, a non-optically active biphenylbenzoate-based liquid crystal compound, a non-optically active naphthalene-based liquid crystal compound, and a non-optically active phenylnaphthalene. Examples thereof include non-optically active tolanic liquid crystal compounds, non-optically active phenylpyrimidine-based liquid crystal compounds, non-optically active naphthylpyrimidine-based liquid crystal compounds, and non-optically active tetralin-based liquid crystal compounds.
An optically active compound does not exhibit liquid crystal properties by itself, but S_CLiquid crystal compound exhibiting phase or S_CBy mixing with a liquid crystal composition exhibiting a phase, S_C ^*A compound having the ability to develop a phase is shown, and the optically active compound is not particularly limited. For example, an optically active phenylbenzoate-based non-liquid crystal compound, an optically active biphenylbenzoate-based non-liquid crystal compound, and an optically active naphthalene-based compound Non-liquid crystal compounds, optically active phenylnaphthalene-based non-liquid crystal compounds, optically active tolan-based non-liquid crystal compounds, optically active phenylpyrimidine-based non-liquid crystal compounds, optically active naphthylpyrimidine-based non-liquid crystal compounds, and optically active tetralin-based non-liquid crystal compounds. it can.
[0067]
In addition to the above essential components, the liquid crystal composition of the present invention contains S as an optional component._CSmectic and nematic liquid crystal compounds that do not exhibit a phase, compounds that do not exhibit liquid crystal properties other than the non-optically active ester compound of the present invention (for example, dichroic dyes such as anthraquinone dyes and azo dyes, conductivity imparting agents, lifetimes) May contain an improving agent or the like). The content of the non-optically active ester compound of the present invention in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 5 to 99% by weight, and preferably 10 to 90% by weight.
[0068]
In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal composition exhibiting chiral smectic C, F, G, H, and I phases is a liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity.
A liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity causes a switching phenomenon when a voltage is applied, and a liquid crystal display element having a short response time can be produced using this phenomenon.
The liquid crystal composition containing at least one non-optically active ester compound of the present invention has a response time, memory stability, S, as compared with a conventionally known liquid crystal composition._CThe layer structure in the phase, the tilt angle, the alignment characteristics on the alignment film, and the compatibility between the liquid crystal compounds are excellent.
[0069]
Next, the liquid crystal element of the present invention will be described.
The liquid crystal element of the present invention is formed by arranging the liquid crystal composition of the present invention between a pair of electrode substrates.
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a liquid crystal element having a chiral smectic phase for explaining the configuration of a liquid crystal element using ferroelectricity.
In the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is disposed between a pair of substrates 2 each provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, and the layer thickness is set by a spacer 5. It connects so that a voltage can be applied from the power supply 7 via the lead wire 6 between the pair of transparent electrodes 3. In addition, the pair of substrates 2 is sandwiched between polarizing plates 8 arranged in a pair of crossed Nicols states, and a light source 9 is arranged outside one of them.
Examples of the material of the substrate 2 include glass such as soda lime glass and borosilicate glass, and transparent polymers such as polycarbonate, polyethersulfone, and polyacrylate.
As the transparent electrode 3 provided on the two substrates 2, for example, In₂O_Three, SnO₂Or the transparent electrode which consists of a thin film of ITO (Indium Tin Oxide; Indium Tin Oxide) is mentioned.
[0070]
The insulating orientation control layer 4 is for rubbing a polymer thin film such as polyimide with a flocking cloth such as nylon, acetate, or rayon to orient the liquid crystal. Examples of the material of the insulating orientation control layer 4 include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen. , Cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, inorganic material insulation layer such as titanium oxide and magnesium fluoride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyetherimide, polyetherketone, polyetheretherketone Organic insulation layers such as polyethersulfone, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin It may be an insulating orientation control layer having a two-layer structure in which an organic insulating layer is formed on an inorganic insulating layer, or may be an insulating orientation control layer composed of only an inorganic insulating layer or an organic insulating layer. .
[0071]
When the insulating orientation control layer is an inorganic insulating layer, it can be formed by a vapor deposition method or the like. In the case of an organic insulating layer, the organic insulating layer material or its precursor solution is applied by a spinner coating method, a penetrating coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. It can be formed by removing the solvent under heating (for example, under heating) and calcining as desired. In forming the organic insulating layer, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropylmethyldiethoxysilane, γ, if necessary. -Glycidyloxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxy Silane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxy Silane etc. It was surface treated using a silane coupling agent or the like, an organic insulating layer material or may be coated with the precursor. The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 10 angstroms to 1 μm, preferably 10 to 3000 angstroms, and more preferably 10 to 1000 angstroms.
[0072]
The two substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, the silica beads and alumina beads having a predetermined diameter are sandwiched between the substrates 2 as spacers, and the periphery of the two substrates 2 is sealed with a sealing agent (for example, epoxy adhesive), so that an arbitrary interval is obtained. Can keep. Moreover, you may use a polymer film and glass fiber as a spacer. A liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is sealed between the two substrates. The liquid crystal layer 1 is generally set to a thickness of 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm, more preferably 1 to 3 μm.
The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.
Further, on the outside of the substrate 2, a pair of polarizing plates 8 in which the polarization axes are in a crossed Nicols state, for example, are disposed. The example of FIG. 1 is a transmissive type and includes a light source 9.
In addition, the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention can be applied not only as the transmissive element shown in FIG. 1 but also as a reflective element.
[0073]
The display method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, (a) helical deformation type, (b) SSFLC (surface stabilized ferroelectric liquid) (Crystal) type, (c) TSM (Transient Scattering Mode) type, (d) GH (Guest-Host) type display methods can be used.
The non-optically active ester compound of the present invention and the liquid crystal composition containing the compound are used in fields other than display liquid crystal elements (for example, (1) nonlinear optical functional elements, (2) electronic materials such as capacitor materials, etc. , (3) electronic elements such as limiters, memories, amplifiers, modulators, (4) heat, light, pressure, mechanical deformation and voltage conversion elements and sensors, (5) thermoelectric generators and other power generation elements) Application is possible.
[0074]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
In each example and table, symbols I, N, Ch, S_A, S_C, S_C ^*, S_XAnd C represent the following meanings.
I: Isotropic liquid
N: Nematic phase
S_A: Smectic A phase
S_C: Smectic C phase
S_C ^*: Chiral smectic C phase
S_X: Unidentified smectic phase
C: Crystal phase
Moreover, the phase transition temperature in each manufacture example and an Example was measured using the polarizing microscope provided with the temperature control apparatus.
[0075]
Production Example 1: Production of 4-tetrahydropyranyloxybromobenzene
A mixture consisting of 51.9 g (0.3 mol) of 4-bromophenol, 30.2 g (0.36 mol) of 2,3-dihydropyran and 120 g of chloroform was cooled to 3 ° C. using an ice bath, and p-toluene was added thereto. 0.03 g of sulfonic acid monohydrate was added and stirred at the same temperature for 15 minutes. Thereafter, 2 g of sodium bicarbonate and 30 g of water were added to the reaction mixture to stop the reaction, and the chloroform phase was separated. Chloroform was distilled off under reduced pressure, and n-hexane was added to the oily residue to obtain 70.2 g of 4-tetrahydropyranyloxybromobenzene as colorless crystals (melting point: 57 ° C.).
[0076]
Production Example 2: Production of 4-tetrahydropyranyloxyethynylbenzene
4-tetrahydropyranyloxybromobenzene 51.4 g (0.2 mol), 3-methyl-1-butyn-3-ol 25.2 g (0.3 mol), triphenylphosphine 2.0 g, dichlorobis (triphenylphosphine) A suspension of 0.8 g of copper iodide and 10 ml of tetrahydrofuran was added to a mixture of 0.4 g of palladium and 100 g of diisopropylamine in a nitrogen atmosphere, and the temperature was raised to 75 ° C. over 1 hour. After heating and stirring at the same temperature for 3 hours, diisopropylamine was distilled off, toluene was added to the residue, and the precipitated inorganic salt was filtered off. Toluene was distilled off from the filtrate, and 4-tetrahydropyranyloxy- (3'-hydroxy-3'-methylbutynyl) benzene was obtained as a light brown oil. Next, the obtained 4-tetrahydropyranyloxy- (3′-hydroxy-3′-methylbutenyl) benzene and 3.4 g of pulverized potassium hydroxide were added to 170 ml of toluene, and the temperature was raised to 110 ° C. Stirring was performed for hours. Thereafter, the reaction mixture was filtered through Celite to remove inorganic substances, then toluene was distilled off, and n-hexane was added to the residue to obtain 28.8 g of 4-tetrahydropyranyloxyethynylbenzene as a pale yellow crystal (melting point). : 66 ° C).
[0077]
Production Example 3: Production of ethyl 4-bromobenzoate
One drop of N, N-dimethylformamide was added to a solution consisting of 6.03 g (0.03 mol) of 4-bromobenzoic acid, 5.36 g of thionyl chloride and 50 ml of toluene, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 4 hours. Thereafter, excess thionyl chloride and toluene were removed under reduced pressure. Next, the resulting solution consisting of 4-bromobenzoic acid chloride, 30 ml of toluene and 14 g of ethanol was cooled to 0 ° C., and a solution consisting of 3.33 g of triethylamine and 10 ml of toluene was added dropwise over 30 minutes. The mixture was further stirred at room temperature for 2 hours, and then diluted hydrochloric acid was added to neutralize and wash with water. After separating the toluene layer, toluene was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene) to obtain 6.38 g of ethyl 4-bromobenzoate as a colorless oil.
[0078]
Production Example 4: Production of 4-bromobenzoic acid [2 '-(n-perfluorobutyl) ethyl]
In Production Example 3, 4-bromobenzoic acid [2 ′-(2]-() was used according to the procedure described in Production Example 3, except that 7.92 g of 2- (n-perfluorobutyl) ethanol was used instead of 14 g of ethanol. n-perfluorobutyl) ethyl] was obtained as a colorless oil.
[0079]
Production Example 5: Production of 4-bromobenzoic acid [2 '-(n-perfluorooctyl) ethyl]
In Production Example 3, 4-bromobenzoic acid [2 ′-(2]-() was used according to the procedure described in Production Example 3 except that 13.92 g of 2- (n-perfluorooctyl) ethanol was used instead of 14 g of ethanol. n-perfluorooctyl) ethyl] was obtained as colorless crystals, yielding 18.13 g (melting point: 72 ° C.).
[0080]
Production Example 6: Production of 1- (4'-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- (4 "-ethoxycarbonylphenyl) acetylene
4.04 g (0.02 mol) of 4-tetrahydropyranyloxyethynylbenzene, 4.58 g (0.02 mol) of ethyl 4-bromobenzoate, 0.20 g of triphenylphosphine, 40 mg of dichlorobis (triphenylphosphine) palladium and 10 g of triethylamine Under a nitrogen atmosphere, a suspension consisting of 80 mg of copper iodide and 3 ml of tetrahydrofuran was added to the mixture, and the temperature was raised to 75 ° C. over 1 hour. After stirring for 3 hours at the same temperature, triethylamine was distilled off, toluene was added to the residue, and the precipitated inorganic salt was filtered off. Toluene was distilled off from the filtrate, n-hexane was added to the residue, and 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene was obtained as pale brown crystals. 67 g was obtained (melting point: 112-114 ° C.).
[0081]
Production Example 7 Production of 1- (4'-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- [4 "-(2 '"-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene
The procedure described in Preparation Example 6, except that instead of using ethyl 4-bromobenzoate in Preparation Example 6, 8.94 g of [2 -′- (n-perfluorobutyl) ethyl] 4-bromobenzoate was used. 1.14 g of 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene as pale brown crystals (Melting point: 118 ° C.).
[0082]
Production Example 8 Production of 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene
The procedure described in Preparation Example 6 except that instead of using ethyl 4-bromobenzoate in Preparation Example 6, 12.94 g of [2 -′- (n-perfluorooctyl) ethyl] 4-bromobenzoate was used. 10.58 g of 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene was obtained as pale brown crystals. .
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0083]
Production Example 9: Production of 1- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-ethoxycarbonylphenyl) acetylene
1- (4′-Tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene 4.54 g (0.013 mol), chloroform 15 g and methanol 15 g were mixed with p-toluenesulfone with stirring. 0.10 g of acid was added and stirred at room temperature for 1 hour, after which chloroform and methanol were distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the residue, followed by washing with water and liquid separation. Then, n-hexane was added to obtain 3.40 g of 1- (4′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene as light brown crystals (melting point: 132− 133 ° C.).
[0084]
Production Example 10: Production of 1- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2 '"-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene
Instead of using 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene in Preparation Example 9, 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- [ 4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene 6.80 g (0.012 mol) was used, and 1- (4′- 5.45 g of hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene was obtained as pale brown crystals (melting point: 155 ° C.).
[0085]
Production Example 11: Production of 1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene
Instead of using 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene in Preparation Example 9, 1- (4′-tetrahydropyranyloxyphenyl) -2- [ According to the same procedure as in Example 9, except that 9.97 g (0.013 mol) of 4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene was used, 1- (4′- 8.35 g of hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene was obtained as pale brown crystals (melting point: 176 ° C.).
[0086]
Production Example 12 Production of 1- (4′-n-octyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene
From 1.33 g (50 mmol) of 1- (4′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene, 1.06 g of n-octyl bromide, 0.69 g of potassium carbonate and 5 ml of N, N-dimethylformamide The resulting mixture was heated to 80 ° C. and heated and stirred at the same temperature for 6 hours, after cooling, diluted hydrochloric acid and toluene were added, the toluene phase was neutralized, washed with water, and toluene was distilled off. Recrystallization gave 1.80 g of 1- (4′-n-octyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0087]
Production Example 13: 1- (4′-n-dodecyloxyphenyl) -2- (4 ″ -eth
Production of xyloxyphenyl) acetylene
In Preparation Example 12, instead of using n-octyl bromide, 1- (4′-n-dodecyloxyphenyl)-was used according to the procedure described in Preparation Example 12 except that 1.37 g of n-dodecyl bromide was used. 2.10 g of 2- (4 ″ -ethoxycarbonylphenyl) acetylene was obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0088]
Production Example 14: Production of 4- [2 '-(4 "-n-octyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid
A mixture of 1.70 g of 1- (4′-n-octyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxyphenyl) acetylene, 1.0 g of potassium hydroxide, 5 g of ethanol and 5 g of water was heated to 80 ° C. to obtain 6 The reaction mixture was then cooled to room temperature, acidified with concentrated hydrochloric acid, and the precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with toluene, and 4- [2 ′-(4 ″ -n -Octyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid (1.49 g) was obtained as colorless crystals (melting point: 249 ° C.).
[0089]
Production Example 15: Production of 4- [2 '-(4 "-n-dodecyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid
Instead of using 1- (4′-n-octyloxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxyphenyl) acetylene in Preparation Example 14, 1- (4′-n-dodecyloxyphenyl) -2- (4 According to the procedure described in Preparation Example 14 except that 2.00 g of “-ethoxycarbonylphenyl) acetylene was used, 4- [2 ′-(4” -n-dodecyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid was obtained as colorless crystals. 1.74 g was obtained (melting point: 250 ° C. or higher).
[0090]
Example 1: Production of Exemplified Compound 19
4- [2 '-(4 "-n-octyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid 350 mg (1.0 mmol), thionyl chloride 178.5 mg (1.5 mmol) and toluene 10 ml in a solution of N, N-dimethylformamide One drop was added, and the mixture was stirred with heating at 60 ° C. for 3 hours, after which toluene and excess thionyl chloride were distilled off under reduced pressure, and 10 ml of chloroform and 264 mg of 2- (n-perfluorobutyl) ethanol were added to the residue. The solution was cooled to 0 ° C. in an ice bath, and a solution consisting of 111 mg of triethylamine and 5 ml of toluene was added with stirring, stirred at room temperature for 2 hours, neutralized with dilute hydrochloric acid, washed with water, and washed with chloroform. Chloroform was distilled off from the chloroform phase under reduced pressure, and the residue was silica gel. Column chromatography (eluent: toluene / hexane = 7/3 vol / vol) to give the exemplified compound 19 was recrystallized twice resulting solid from ethanol to give 341mg as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0091]
Example 2: Production of Exemplified Compound 27
Instead of using 4- [2 '-(4 "-n-octyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid and 2- (n-perfluorobutyl) ethanol in Example 1, 4- [2'-(4" -N-dodecyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid 406 mg and 1,1,5-trihydro-n-perfluoropentanol 232 mg were used according to the procedure described in Example 1 to give Exemplified Compound 27 as colorless crystals. As a result, 322 mg was obtained.
The melting point of this compound was 81 ° C.
[0092]
Example 3: Production of Exemplified Compound 28
Instead of using 4- [2 '-(4 "-n-octyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid and 2- (n-perfluorobutyl) ethanol in Example 1, 4- [2'-(4" -N-dodecyloxyphenyl) ethynyl] benzoic acid 406 mg and 2- (n-perfluorooctyl) ethanol 464 mg were used according to the procedure described in Example 1 to obtain 341 mg of Exemplified Compound 28 as colorless crystals. .
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0093]
Example 4: Production of Exemplified Compound 34
Except for using 478 mg of 3- (n-perfluorooctyl) propanol instead of using 2- (n-perfluorobutyl) ethanol in Example 1, the exemplified compound 34 was prepared according to the procedure described in Example 1. 356 mg was obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0094]
Example 5: Production of Exemplified Compound 38
1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene 484 mg (1.0 mmol), n-decyl alcohol 174 mg (1. 1 mmol), 479 mg of triphenylphosphine and 5 ml of tetrahydrofuran were added with 479 mg of a 40 wt% toluene solution of DEAD under ice-cooling, and the mixture was further stirred for 3 hours at room temperature. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / hexane = 7/3 vol / vol), and the obtained solid was recrystallized twice from ethanol to obtain 388 mg of Exemplified Compound 38 as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0095]
Example 6: Production of Exemplified Compound 41
In Example 5, instead of using 1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene, 1- (4 Exemplified Compound 41 according to the procedure described in Example 5 except that 684 mg of '-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2'"-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene was used. Was obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0096]
Example 7: Preparation of Exemplified Compound 44
In Example 5, 293 mg of Exemplified Compound 44 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 5 except that 158 mg of n-nonyl alcohol was used instead of using n-decyl alcohol.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0097]
Example 8: Preparation of Exemplified Compound 49
In Example 5, 430 mg of Exemplified Compound 49 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 5 except that 205 mg of n-dodecyl alcohol was used instead of using n-decyl alcohol.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0098]
Example 9: Preparation of Exemplified Compound 52
1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene 684 mg (1.0 mmol), n-octyl bromide 212 mg (1. 1 mmol), 138 mg of potassium carbonate and 3 ml of N, N-dimethylformamide were heated and stirred for 5 hours at 80 ° C. The reaction mixture was then cooled to room temperature, diluted hydrochloric acid and toluene were added, neutralized and washed with water. The toluene phase was separated, the toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / hexane = 7/3 vol / vol), and the obtained solid was re-recovered twice from ethanol. Crystallization gave 422 mg of Exemplified Compound 52 as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0099]
Example 10: Production of Exemplified Compound 98
1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene 484 mg (1.0 mmol), pelargonic acid 158 mg (1.0 mmol) Then, 10 mg of 4-pyrrolidinopyridine was added to a solution consisting of 206 mg of DCC and 5 ml of chloroform, followed by stirring at room temperature for 6 hours, and then the resulting insoluble material was filtered off and chloroform was distilled off from the filtrate under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene), and the obtained solid was recrystallized twice from ethanol to obtain 399 mg of Exemplary Compound 98 as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0100]
Example 11: Production of Exemplified Compound 103
In Example 10, instead of using 1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene, 1- (4 Exemplified Compound 103 according to the procedure described in Example 10 except that 684 mg of '-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2'"-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene was used. Was obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0101]
Example 12: Production of exemplary compound 111
In Example 10, 352 mg of Exemplified Compound 111 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 10, except that 130 mg of n-heptanoic acid was used instead of using pelargonic acid.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0102]
Example 13: Preparation of Exemplified Compound 146
1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene 484 mg (1.0 mmol) and n-octyl chloroformate 212 mg ( 1.1 mmol) was dissolved in 5 ml of chloroform, and a solution of 111 mg of triethylamine and 5 ml of toluene was added dropwise over 5 minutes under ice-cooling, and then the temperature was raised to room temperature, followed by stirring at room temperature for 2 hours. Diluted hydrochloric acid is added to the reaction mixture, neutralized and washed with water, toluene is distilled off from the organic phase, and the residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / hexane = 7/3 vol / vol). The obtained solid was recrystallized twice from ethanol to obtain 409 mg of Exemplified Compound 146 as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0103]
Example 14 Production of Exemplary Compound 152
In Example 13, 1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorobutyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene and n-octyl chloroformate are used. Instead, 1- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2 ′ ″-[n-perfluorooctyl] ethoxycarbonyl) phenyl] acetylene 684 mg and n-hexyl chloroformate 181 mg were used. Except for the above, according to the procedure described in Example 13, 503 mg of Exemplified Compound 152 was obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0104]
Example 15: Preparation of Exemplary Compound 204
In Example 10, 485 mg of Exemplified Compound 204 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 10 except that 280 mg of 4-n-decyloxy-3-fluorobenzoic acid was used instead of using pelargonic acid. It was.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0105]
Example 16: Production of Exemplified Compound 243
A mixture of 200 mg of Exemplified Compound 19 prepared in Example 1, 20 mg of palladium / carbon (containing 50% by weight of water) and 5 g of ethyl acetate was stirred for 15 hours in a hydrogen atmosphere. Thereafter, palladium / carbon is filtered off, ethyl acetate is distilled off from the filtrate, the residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / hexane = 2/1 vol / vol), and the resulting solid is ethanol. Further, 191 mg of Exemplified Compound 243 was obtained as colorless crystals by recrystallization twice.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0106]
Example 17: Preparation of Exemplary Compound 262
Instead of using the compound of Exemplified Compound 19 in Example 16, 178 mg of Exemplified Compound 262 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 16 except that 211 mg of Compound of Exemplified Compound 38 was used.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0107]
Example 18: Preparation of Exemplified Compound 265
Instead of using the compound of Exemplified Compound 19 in Example 16, 188 mg of Exemplified Compound 265 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 16 except that 210 mg of Exemplified Compound 41 was used.
The melting point of this compound was 88 ° C.
[0108]
Example 19: Preparation of Exemplary Compound 276
Instead of using the compound of Exemplified Compound 19 in Example 16, 194 mg of Exemplified Compound 276 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 16 except that 206 mg of Compound of Exemplified Compound 52 was used.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses are the temperature drop process.
[0109]
The phase transition temperature at is shown.

[0110]
Example 20: Preparation of Exemplary Compound 322
Instead of using the compound of Exemplified Compound 19 in Example 16, 187 mg of Exemplified Compound 322 was obtained as colorless crystals in accordance with the procedure described in Example 16, except that 210 mg of Exemplified Compound 98 was used.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

[0111]
Example 21 Production of Exemplary Compound 327
Instead of using the compound of Exemplified Compound 19 in Example 16, 197 mg of Exemplified Compound 327 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 16, except that 212 mg of Compound of Exemplified Compound 103 was used.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. The numbers in parentheses indicate the phase transition temperatures during the temperature lowering process.

Example 22: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 7) was mixed at the ratio shown below and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0112]
[Chemical 7]

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0113]
Example 23: Preparation of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. An insulating orientation control layer (polyvinyl alcohol) was spin-coated on the glass plate with the ITO film, and baked at 120 ° C. for 30 minutes after film formation. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. The cell was heated to 120 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 22 heated (120 ° C.) was injected. Thereafter, the cell was cooled to 93 ° C. at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by polarizing microscope observation, and alignment defects such as a zigzag defect were not observed. The optical response time at room temperature was 88 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching during rectangular wave driving was 23.5 °.
Example 24: Preparation of liquid crystal composition
The following compound group (Chemical Formula 8) was mixed at the ratio shown below and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0114]
[Chemical 8]

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0115]
Example 25: Preparation of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. An insulating orientation control layer (polyvinyl alcohol) was spin-coated on the glass plate with the ITO film, and baked at 120 ° C. for 30 minutes after film formation. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. The cell was heated to 100 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 24 which was heated (100 ° C.) was injected. Thereafter, the cell was cooled at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by polarizing microscope observation, and alignment defects such as a zigzag defect were not observed. The optical response time at room temperature (25 ° C.) was 118 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching during rectangular wave driving was 22.0 °.
Example 26: Preparation of liquid crystal composition
The following compound group (Chemical Formula 9) was mixed at the ratio shown below and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0116]
[Chemical 9]

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0117]
Example 27: Preparation of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. An insulating orientation control layer (polyvinyl alcohol) was spin-coated on the glass plate with the ITO film, and baked at 120 ° C. for 30 minutes after film formation. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. The cell was heated to 100 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 26 which was heated (100 ° C.) was injected. Thereafter, the cell was cooled at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by polarizing microscope observation, and alignment defects such as a zigzag defect were not observed. The optical response time at room temperature (25 ° C.) was 98 μsec, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching during rectangular wave driving was 23.0 °.
Comparative example
For comparison, a liquid crystal composition not containing the non-optically active ester compound of the present invention was prepared, and a liquid crystal element was produced.
That is, the following compound group (Chemical Formula 10) was mixed and used at the ratio shown below, and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0118]
[Chemical Formula 10]

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, two 1.1 mm thick glass plates were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. An insulating orientation control layer (polyvinyl alcohol) was spin-coated on the glass plate with the ITO film, and baked at 120 ° C. for 30 minutes after film formation. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. The cell was heated to 100 ° C., and the heated (100 ° C.) liquid crystal composition was injected. Thereafter, the cell was cooled at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by polarizing microscope observation, and alignment defects such as a zigzag defect were not observed. The optical response time at room temperature (25 ° C.) was 140 μsec, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching during rectangular wave driving was 17.0 °.
[0119]
From the comparison between Example 23, Example 25, Example 27 and Comparative Example, the response time and tilt angle of the liquid crystal composition were improved by using the non-optically active ester compound of the present invention as a constituent of the liquid crystal composition. It turns out that it will be possible.
[0120]
【The invention's effect】
According to the present invention, it has become possible to provide a non-optically active ester compound useful as a component of a liquid crystal composition.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
[Explanation of symbols]
1: Liquid crystal layer having a chiral smectic phase
2: Substrate
3: Transparent electrode
4: Insulating orientation control layer
5: Spacer
6: Lead wire
7: Power supply
8: Polarizing plate
9: Light source
I_O: Incident light
I: Transmitted light

Claims (5)

A non-optically active ester compound represented by formula (1).

Wherein, R ₁ and R ₂ are linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms containing no good asymmetric carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, it may be substituted with a halogen atom not Hitoshi straight or branched chain unsaturated alkyl group having 3 to 24 carbon atoms that does not contain carbon, straight-chain or branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms containing no good asymmetric carbon substituted with a halogen atom Represents a C 3-24 linear or branched unsaturated alkoxyalkyl group not containing an asymmetric carbon which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom, and at least one of R ₁ and R ₂ is a halogen atom in straight chain or branched chain alkyl group having 3 to 24 carbon atoms containing no substituted asymmetric carbon, linear or branched 3 to 24 carbon atoms that does not contain an asymmetric carbon substituted with a halogen atom Saturated alkyl group, of 3 to 24 carbon atoms that does not contain an asymmetric carbon substituted with a halogen atom straight or 3 to 24 carbon atoms containing no been asymmetric carbon substituted with an alkoxyalkyl group or a halogen atom branched A linear or branched unsaturated alkoxyalkyl group, Y ₁ represents a single bond, —O— group, —COO— group or —OCOO— group, Y ₂ represents a single bond, —COO— group or —CH ₂ O— represents a group, Z represents a —C≡C— group or a —CH ₂ CH ₂ — group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, and n represents 0 or 1. _2. The non-optical activity according to claim 1, wherein R ₂ is a C 3-24 linear or branched alkyl group not containing an asymmetric carbon atom substituted with a halogen atom, and Z is a —C≡C— group. Ester compound. _2. The non-optical structure according to claim 1, wherein R ₂ is a C 3-24 linear or branched alkyl group not containing an asymmetric carbon atom substituted with a halogen atom, and Z is a —CH ₂ CH ₂ — group. Active ester compound.   A liquid crystal composition comprising at least one non-optically active ester compound according to claim 1. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 4 .

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