JP3939766B2

JP3939766B2 - ネマチック液晶混合物

Info

Publication number: JP3939766B2
Application number: JP30246294A
Authority: JP
Inventors: 秀男一ノ瀬; 宏沼田; プラッハヘルベルト; ピュッチュアイケ
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1993-12-09
Filing date: 1994-12-06
Publication date: 2007-07-04
Anticipated expiration: 2022-07-04
Also published as: JPH07207266A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は０．０８ないし０．２０の光学複屈折△ｎを有する、グーチ−タリー曲線の２次以上の透過ミニマムで作動するアクチブマトリックス液晶ディスプレイ（ＡＭＤ）に有用なネマチック液晶混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
アクチブマトリックスディスプレイ（ＡＭＤ）は高い情報容量ゆえに市販品として関心を呼ぶディスプレイには極めて好ましい。そのようなＡＭＤはＴＶにも（例えばプロジェクションシステム）、また例えばラップトップ、自動車および飛行機にも利用されている。
【０００３】
ＡＭＤは各画像素子に包括されている非線形の電気スイッチング素子を有している。非線形駆動素子として、薄いフィルムトランジスター（ＴＦＴ）は［Ｕ．オクボ（Ｏｋｕｂｏ）等、１９８２、ＳＩＤ８２ダイジェスト４０−４１頁）あるいはダイオード（例えば、金属−絶縁物−金属、ＭＩＭ）［Ｋ．ニワ（Ｎｉｗａ）等、１９８４、ＳＩＤ８４ダイジェスト、３０４−３０７頁）を利用することも出来る。良好な視角特性が得られるならば、これらの非線形駆動素子はやや平坦な電気光学特性を有する電気光学効果を利用することを許容する。ツイスト角９０⁰ のＴＮタイプのＬＣセル（Ｍ．シャット（Ｓｃｈａｄｔ）−Ｗ．フヘルフリッチ（Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）、１９７１年ＡＰＰＬ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１８，１２７頁）も使用することができる。広範囲の視角に亙って良好なコントラストを得るためには透過の１次のミニマムでの操作［Ｌ．ポール（Ｐｏｈｌ）、Ｒ．アイデンシンク（Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎｋ）およびＦ．デル（ｄｅｌ）ピノ（Ｐｉｎｏ）およびＧ．ウエーバー（Ｗｅｂｅｒ）らによるドイツ特許３０２２８１８、米国特許４，３９８，８０３，Ｌ．ポール、Ｇ．ウエーバー、Ｒ．アイデンシンク、Ｇ．バウアーおよびＷ．フェーレンバッハ（Ｆｅｈｒｅｎｂａｃｈ）１９８１年ＡＰＰＬ．ＰＨＹＳ．ＬＥＴＴ３８、４９７頁、ウエーバーＧ．、フィンケンツェラー（Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒ）Ｕ．、ゲールハール（Ｇｅｅｌｈａａｒ）Ｔ．、プラッハ（Ｐｌａｃｈ）Ｈ．Ｊ．、リーガー（Ｒｉｅｇｅｒ）Ｂ．およびポールＬ．、１９８８年液晶に関する国際シンポジウム、フライブルク（Ｆｒｅｉｂｕｒｇ）Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ．に発表予定）を必要としている。これらのＡＭＤはＴＶ用には極めて適しており、従って極めて市場での関心は高い。このような利用には液晶の物理特性がパッシブＴＮディスプレイ用よりも遥かに重要である。ＡＭＤの性能にとって決定的ないくつかの特性は液晶の抵抗値および安定性［トガシ（Ｔｏｇａｓｈｉ）Ｓ．、セキグチ（Ｓｅｋｉｇｕｃｈｉ）Ｋ、タナベ（Ｔａｎａｂｅ）Ｈ．、ヤマモト（Ｙａｍａｍｏｔｏ）Ｅ．、ソリマチ（Ｓｏｒｉｍａｃｈｉ）Ｋ．、カジマ（Ｋａｊｉｍａ）Ｅ．、ワタナベ（Ｗａｔａｎａｂｅ）Ｈ．シミズ（Ｓｈｉｍｉｚｕ）Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ８４１９８４年９月Ａ２１０−２８８２重ダイオードリングによる制御されたマトリックスＬＣＤ１４４ｐ以下、パリ、Ｍ．シュトロマー（Ｓｔｒｏｍｅｒ）Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ１９８４テレビジョン液晶ディスプレイのマトリックスアドレッシング用の薄いフィルムトランジスターの設計１４５頁以下、パリ］である。よく遭遇する問題は比抵抗に対するＵＶ−照射の好ましくない影響であり、従ってディスプレイ中の液晶マトリクスの全般的な性能に対する好ましくない影響である。
【０００４】
ＡＭＤにおいては、非線形スイッチング素子は多重方法でアドレスされている。その結果画素の電極がアクチブである限界時間内に素子が画素の電極を充電する。その後に再び次のサイクルでアドレスされるまでイナクチブになる。従って、アクチブ化した（充電した）画素上での電圧の変化は好ましくないが、しかしそのようなディスプレイの極めて決定的な特性である。画素の放電は２種のファクターで決まる。これらは液晶を含む画素の容量であり、また電極間の誘電体、すなわち液晶の比抵抗である。画素での電圧減衰特性時定数（ＲＣ時間）は２種類のアドレッシングサイクル（ｔ_adr.）間の時間より遥かに大きくなくてはならない。ＡＭＤの性能を記載するのにしばしば使用されるパラメーターは画面素子の電圧保持率ＨＲである：
【０００５】
【式１】

画素での電圧は指数関数的に減衰するので、保持率の増加は例外的な高い比抵抗を有する液晶素材を必要とする。
【０００６】
ディスプレイの内側での液晶の比抵抗について重要な点、例えば配向層、配向素材のキュアリング条件がある。使用する液晶の電気的特性が重要でないと言うのではない。特にディスプレイ中の液晶の比抵抗は画素での電圧降下の大きさを決めるのである。
【０００７】
低い△ｎの素材についての以前の研究は比抵抗とＵＶ安定性およびＴＦＴに使用した場合の比抵抗の温度依存性に関する要求条件が末端基としてシアノ基を含有する素材では満たされ得ないことを示している。ハロゲン化した末端基を含有する非シアノ素材は慣用のシアノ素材より遥かに優れた比抵抗値およびＵＶ安定性並びに優れた粘性値を有している。しかし一般的にはこれら非シアノ素材は不運なことには特に低温において、結晶性および／またはスメクチック相を形成する強い傾向を有している。従ってハロゲン化した末端基を有する非シアノ素材の透明点および誘電異方性は遥かに低い。
【０００８】
最近の市販混合物は広い温度範囲にわたって作動しなければならない。従って、低温での結晶化あるいはスメクチック相の形成を排除しなくてはならない。良好な溶解度はネマチック混合物の開発においては液晶性素材の使用可能性についての最も重要な前提条件である。高い融解温度およびスメクチック層を形成する傾向を有する化合物はこの理由ゆえに適していない。
【０００９】
成分の極めて注意深い選択および適切な混合物設計によって、第１のミニマム利用のための広い範囲のネマチック温度範囲を有する低い複屈折非シアノ混合物を見出すことが可能になった。［Ｂ．リーガー（Ｒｉｅｇｅｒ）など、１８回フライブルクの液晶作業部会予稿集、フライブルク、１９８９年、１６（１９８９年）］。本発明の混合物概念に本質的である高い複屈折を有する非シアノ素材は不幸なことには多くの場合、低い融点を持つ類似の素材よりも、高い融点及び／または強いスメクトジェニック挙動の様なより好ましくない特性さえも示す。
【００１０】
【化９】

【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
ＷＯ９０／０９２４０の広範な一般式は式Ｉのフロロターフェニルをカバーしているが、これら化合物のただの一例も開示されてなく、またふっ素化フロロ−およびクロロターフェニルを含有する混合物のただの一例も開示されてない。
【００１２】
グーチ−タリー曲線の２次それ以上の透過ミニマムにおける操作に適した複屈折を有する現行の混合物はアクチブマトリックス使用には適していない。
【００１３】
高い比抵抗およびＡＭＤ使用に適したその他の特性を有する液晶組成物のための要求がなお存在している。上記の塩素化ターフェニルＮｏ．３はＪＰ６０−０５６９３２−Ａから公知である。既に概観したように、これら化合物は特に他の液晶素材中での僅かの溶解度、その高い融点、顕著なスメクトジェニック性のために、電子産業の厳密な仕様を満足させているとは認められない。従って、改良型の高い複屈折の非シアノ液晶化合物を求める需要が存在する。
【００１４】
本発明はこれらの要求を満足させるアクチブマトリックス液晶ディスプレイに有用なネメチック液晶混合物を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
式Ｉのクロロターフェニルはピサ／イタリアの国際液晶会議１９９２年で開示された。
【００１６】
本発明は０．０８ないし０．２０の複屈折△ｎを有するネマチック液晶混合物を提供するものであり、その特徴とすることころはその混合物は式Ｉ
【００１７】
【化１０】

［式中
Ｒは１２までの炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハロゲン原子で置換されており、これらの基の中の１個以上のＣＨ₂ 基が各々独立に−Ｏ−、
【００１８】
【化１１】

あるいは
【００１９】
【化１２】

で、酸素原子が互いに直接に結合していない方法で、置換されていることも可能であり、
ベンゼン環が更にふっ素原子で置換されていることが可能であり、
ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＯＣＨＦ₂ 、ＯＣＨ₂ ＣＦ₃ であり、かつ
Ｌ，Ｌ¹ およびＬ² がそれぞれＨあるいはＦである］
のふっ素化ターフェニルの１種以上からなる。
【００２０】
式Ｉの化合物では、Ｒは好ましくはアルキルあるいはアルコキシである。Ｘは好ましくはＦあるいはＣｌ、特にＣｌである。Ｌは好ましくはＦである。
【００２１】
好ましい混合物は式ＩａないしＩｄの化合物を含有する。
【００２２】
【化１３】

本発明は
＊枠と一緒になって厚さｄのセルを形成している２枚の平行な支持板
＊支持板上でここの画像素子をスイッチするための合体した非線形素子および
＊セル中に存在し、正の誘電異方性と複屈折△ｎを有するネマチック液晶混合物を含有する高温およびＵＶ−安定性のあるマトリックス液晶ディスプレイを提供することをもその目的としており、そのディスプレイはｄ・△ｎ、かつ極めて高い非抵抗を有する他の要望にも合致する液晶組成を適当に選択することによってグーチ−タリー曲線の２次以上の透過ミニマムで作動し、その特徴とするところはＵＶ光（２８０−４００ｎｍ，１２ｍＷ／ｃｍ² ）に２０時間曝光した後に保持率ＨＲ₂₀およびＵＶ光に曝光する前のＨＲ₀ の比率が９８％より大きいか同じである。
【００２３】
ＨＲのそのような値はラテラルにふっ素化した非シアノ素材および／またはエチル結合の非シアノ素材を使用することによって高い複屈折を有する混合物にさえも可能であることが見出された。極めて高いＲＣ時間値をＡＭＤで得ることができる。これら混合物も少ない粘性を示し、かつ妥当な閾電圧値での短いスイッチング時間を示す。
【００２４】
ＡＭＤの厚さは好ましくは３ないし１０μｍの範囲内にある。特に３ないし７μｍが好ましい。
【００２５】
下記の好ましい実施態様はＡＭＤ中に存在するネマチック液晶混合物に関する。
【００２６】
ネマチック液晶混合物の複屈折△ｎは０．０８ないし０．２０，好ましくは０．０８ないし０．１５である。
【００２７】
液晶混合物は好ましくは式ＩＩないしＶＩ
【００２８】
【化１４】

［式中
ＲおよびＲ’は１２個までの炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハロゲン原子で置換されており、これらの基の中の１個以上のＣＨ₂ 基が各々独立に−Ｏ−、
【００２９】
【化１５】

あるいは
【００３０】
【化１６】

で、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、置換されていることも可能であり、
ベンゼン環が更にふっ素原子で置換されていることが可能であり、
Ｘ¹ はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＯＣＨＦ₂ 、いぜれの場合にも７個までの炭素原子を含有するフロロアルキルあるいはフロロアルコキシであり、
おり、
かつＹ¹ 、Ｙ² およびＹ³ がそれぞれＨあるいはＦであり、
Ｑは−Ｃ₂ Ｈ₄ −、−Ｃ₄ Ｈ₈ −あるいは−ＣＯ−Ｏ−であり、
Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、
ｒは０あるいは１である］
から選択された１種以上の化合物を含有する。
【００３１】
液晶混合物は好ましくは式ＶＩＩないしＸＩＩ
【００３２】
【化１７】

［式中
Ｒ、Ｒ’、ｒ、Ｘ¹ 、Ｙ¹ 、Ｙ² およびＹ³ はそれぞれ互いに独立に請求項３で定義した通りであり］
の１種以上の化合物から成る。
【００３３】
混合物は基本的には一般式ＩないしＸＩＩから成るグループから選択される化合物から成る。
【００３４】
式Ｉの１個以上のフロロ−あるいはクロロ−ターフェニルを有し、かつＥＰ０４３９０８９の式１ないし５の化合物を１５％より少なく、好ましくは１０％より少なく含有する液晶混合物が特に好ましく、式中Ｒ¹ およびＲ² はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシおよびアルカノイルオキシから選択される。
【００３５】
上記の化合物はＤＯＳ３０４２３９１、ＤＯＳ３９０２３９８、ＤＯＳ３９１３５５４、ＤＯＳ３９０９８０２、ＷＯ８９／０２８８４、ＷＯ９０／１５１１３、ＷＯ９０／０９４２０、国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９０／０１２９２、ＰＣＴ／ＥＰ９１／００４１１、ＰＣＴ／ＥＰ９０／０１４７１、ＰＣＴ／ＥＰ９０／０２１０９およびヨーロッパ特許出願９１１００６７５．７から公知であり、あるいは公知化合物に類似して製造することも可能である。
【００３６】
本発明による混合物は通常上記の中心構造および他の非シアノ成分を有する中程度の極性成分を原料にしている。しかしながら、勿論、そのような混合物は例えばＴＮあるいＳＴＮ使用に極端に高いＨＲ値が要求されてないならば、追加として公知のシアノ液晶成分を含有することも可能である。そのような混合物は高い△ｎ値に調節するためにトラン成分を含有することも出来る。得られた混合物は極めて低い温度を含む（戸外使用）極めて広いネマチック相範囲を達成するために重要である。
【００３７】
混合物は好ましくは中程度の極性のハロゲン化成分を原料としており、および／または基本的にはシアノ成分を含まない。
【００３８】
式Ｉの新規化合物はＥＰ０４３９０８９Ａ１、ＷＯ９０／０９４２０、ＷＯ９０／１５１１３およびＷＯ９１／１３８５０に記載された方法に類似して製造することが可能であって、これらの開示を本発明に参考文献として引用する。式ＩないしＸＩＩの成分では、ＲおよびＲ¹ は好ましくは１ないし７個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基であるか、あるいは直鎖のメトキシアルキル（メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル）である。
【００３９】
本発明による混合物の製造は慣用の方法で行なわれる。一般的には少量使用する成分の希望量を主成分を成す成分中に、特に温度を上げて溶解する。
この温度を主成分の透明点以上に挙げるように選択するならば、溶解方法の完全性を特に容易に観察することができる。
【００４０】
しかしながら、適当な有機溶媒、例えば、アセトン、クロロフォルムあるいはメタノールにこれら成分を溶解した溶液を混合し、後でこれら溶媒を除去することも可能である。溶媒が何らかの汚染物あるいは好ましくないドーピング剤を導入しないように注意しなくてはならない。
【００４１】
適当な添加剤によって、現在までに開示されたＡＭＤの種類に使用することができたような方法で、本発明による液晶相を改質することも可能である。
【００４２】
【実施例】
以下の実施例は本発明を制限することなく、発明を説明するものである。実施例中では液晶物質の融点および透明点を℃で表示する。百分率は重量％である。
【００４３】
ＨＲの測定はＳ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ）等の報告（ｌｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ５，１３２０（１９８９）によって行なうこととするが、スペーサーを使用せずに標準的な６μｍＴＮ−ディスプレイを使用する。導電性のあるＩＴＯ層（バルザース（Ｂａｌｚｅｒｓ））を有する標準的なフロートガラスおよび摩擦したポリイミド層（日本合成ゴム社製のＡＬ１０５１）を配向層として使用する。セルを硬化可能な接着剤（ノーランド（Ｎｏｒｌａｎｄ）社のＮＯＡ−６１）で封じ、かつ標準条件で充填する。液晶混合物は標準的な方法で慎重に精製した成分から構成されている。ＵＶ露光はキセノンランプ（１．１ｋｗ、０．０８２Ｗ／ｃｍ² 、ＵＶカットオフ３１０ｎｍ）を使用してヘレウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）サンテストで行なった。
【００４４】
本明細書および以下の実施例では液晶化合物の全ての化学構造を略成語で示し、その化学構造への変換は以下の様にして行なう。全ての基Ｃ_n Ｈ_2n+1、Ｃ_m Ｈ_2m+1はｎ並びにｍ個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａでは中心になる構造のための略成語のみを示す。具体的な場合にこの略成語にダッシュおよび置換基Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＬ³ のためのコードが以下のように続くのである。
【００４５】
【化１８】

表Ａ
【００４６】
【化１９】

【００４７】
【化２０】

【００４８】
【化２１】

【００４９】
【化２２】

【００５０】
【化２３】

【００５１】
【化２４】

【００５２】
【化２５】

表Ｂ
【００５３】
【化２６】

【００５４】
【化２７】

【００５５】
【化２８】

【００５６】
【化２９】

【００５７】
【化３０】

実施例１
【００５８】
【化３１】

実施例２
【００５９】
【化３２】

実施例３
【００６０】
【化３３】

実施例４
【００６１】
【化３４】

実施例５
【００６２】
【化３５】

実施例６
【００６３】
【化３６】

実施例７
【００６４】
【化３７】

実施例８
【００６５】
【化３８】

実施例９
【００６６】
【化３９】

実施例１０
【００６７】
【化４０】

実施例１１
【００６８】
【化４１】

実施例１２
【００６９】
【化４２】

実施例１３
【００７０】
【化４３】

実施例１４
【００７１】
【化４４】

実施例１５
【００７２】
【化４５】

実施例１６
【００７３】
【化４６】

実施例１７
【００７４】
【化４７】

実施例１８
【００７５】
【化４８】

実施例１９
【００７６】
【化４９】

実施例２０
【００７７】
【化５０】

実施例２１
【００７８】
【化５１】

実施例２２
【００７９】
【化５２】

実施例２３
【００８０】
【化５３】

実施例２４
【００８１】
【化５４】

実施例２５
【００８２】
【化５５】

実施例２６
【００８３】
【化５６】

実施例２７
【００８４】
【化５７】

実施例２８
【００８５】
【化５８】

実施例２９
【００８６】
【化５９】

実施例３０
【００８７】
【化６０】

Claims

式Ｉａ

［式中
Ｒは１２までの炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハロゲン原子で置換され、これらの基の中の１個以上のＣＨ₂基が各々独立に−Ｏ−、

あるいは

によって、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、置換されていることも可能であり、またベンゼン環がさらにふっ素原子で置換されることが可能であり、
ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂またはＯＣＨ₂ＣＦ₃である］
のふっ素化ターフェニルの１種以上を含有し、
さらに、式ＩＩａおよびＩＩＩ

［式中
Ｒは１２個までの炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハロゲン原子で置換され、これらの基の中の１個以上のＣＨ ₂ 基が各々独立に−Ｏ−、

あるいは

によって、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、置換されていることも可能であり、さらにベンゼン環がふっ素原子で置換されることが可能であり、
Ｘ ¹ はＦ、Ｃｌ、ＣＦ ₃ 、ＯＣＦ ₃ 、ＯＣＨＦ ₂ 、いずれの場合にも７個までの炭素原子を有するフロロアルキル、フロロアルコキシであり、
Ｙ ¹ 、Ｙ ² およびＹ ³ がそれぞれＨあるいはＦであり、

は１，４−フェニレンであり、
かつｒは０あるいは１である］
から選択された１種以上の化合物を含有することを特徴とする０．０８ないし０．２０の複屈折を有するネマチック液晶混合物。
前記式ＩａのＸがＣｌである請求項１記載のネマチック液晶混合物。
前記式ＩａのＸがＦである請求項１記載のネマチック液晶混合物。
前記式Ｉａの化合物におけるＲ、前記式ＩＩａおよびＩＩＩから選択された１種以上の化合物におけるＲの少なくともいずれかが、１２個までの炭素原子を有するアルキルである請求項１ないし３のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
前記式Ｉａの化合物におけるＲ、前記式ＩＩａおよびＩＩＩから選択された１種以上の化合物におけるＲ、の少なくともいずれかが、１２個までの炭素原子を有するアルケニルである請求項１ないし３のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
０．０８ないし０．１５の複屈折を有する請求項１ないし５のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
０．０８ないし０．２０（０．０８ないし０．１５を除く）の複屈折を有する請求項１ないし５のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
本質的にシアノ化合物を含まない請求項１ないし７のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
さらに、式ＩＩｂおよびＩＶないしＶＩ

［式中
ＲおよびＲ’は１２個までの炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハロゲン原子で置換され、これらの基の中の１個以上のＣＨ₂基が各々独立に−Ｏ−、

あるいは

によって、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、置換されていることも可能であり、さらにベンゼン環がふっ素原子で置換されることが可能であり、
Ｘ¹はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、いずれの場合にも７個までの炭素原子を有するフロロアルキル、フロロアルコキシであり、
Ｙ ¹ およびＹ ²がそれぞれＨあるいはＦであり、
Ｑは−Ｃ₂Ｈ₄−、−Ｃ₄Ｈ₈−あるいは−ＣＯ−Ｏ−であり、

はトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、
かつｒは０あるいは１である］
から選択された１種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項１ないし８のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
さらに式ＶＩＩないしＸＩＩ

［式中
ＲおよびＲ’は１２個までの炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハロゲン原子で置換され、これらの基の中の１個以上のＣＨ ₂ 基が各々独立に−Ｏ−、

あるいは

によって、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、置換されていることも可能であり、さらにベンゼン環がふっ素原子で置換されることが可能であり、
Ｘ ¹ はＦ、Ｃｌ、ＣＦ ₃ 、ＯＣＦ ₃ 、ＯＣＨＦ ₂ 、いずれの場合にも７個までの炭素原子を有するフロロアルキル、フロロアルコキシであり、
Ｙ ¹ 、Ｙ ² およびＹ ³ がそれぞれＨあるいはＦであり、
かつｒは０あるいは１である］
から選択された１種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項１ないし９のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
本質的に式Ｉａ、ＩＩａ、ＩＩｂおよびＩＩＩないしＸＩＩから選択された化合物から成ることを特徴とする請求項１ないし１０のいずれか１項に記載のネマチック液晶混合物。
電気光学目的に請求項１に記載のネマチック液晶混合物を使用する方法。
請求項１に記載のネマチック液晶混合物を含有する電気光学液晶ディスプレイ。