JP3986423B2 - Bladder excretion improver - Google Patents

Description

〔式中、Ｂは置換されていてもよい飽和又は不飽和の５〜７員アザ複素環状基を示し、Ａは結合手又は炭化水素残基、オキソ基若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよいアルキレン基又はアルケニレン基を示し、
【化２】
---
は単結合若しくは二重結合を示し（但し、Ａが結合手を表すときは、
【化３】
---
は単結合を表す）、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立して水素原子若しくは置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか（但し、同時に水素原子ではない）又は、隣接する窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよく、ｎは０、１又は２を示し、ｐは１又は２を示す。〕
具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−［４−（ピロリジン−１−イル）フェニル］−１−プロパノン、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］−３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−プロパノン等が記載されている。
【０００４】
▲２▼特開平５−１４０１４９号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化４】

〔式中、ＸはＲ^１−Ｎ＜ （Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示す）、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ²は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、環Ａは置換基を有していてもよいベンゼン環を、ｋは０〜３の整数を、ｍは１〜８の整数を、ｎは１〜６の整数を示す。〕
具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−１−プロパノン、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−８−イル）−１−プロパノン等が記載されている。
【０００５】
▲３▼特開平６−１６６６７６号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化５】

〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示し、Ａ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一又は異なって水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、あるいはＲ^３とＲ^４は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環基を形成していてもよく、Ｒ^２はｎの繰り返しにおいてそれぞれ異なっていてもよく、ｋは０ないし３の整数を、ｍは１ないし８の整数を示す。但し、ｋ＝０かつｍ＝２の時、ｎ＞１である。〕
具体例として、１−［３−（フェニルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−プロパノン、１−［２−（フェニルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−８−イル］−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−プロパノン等が記載されている。
【０００６】
▲４▼特開平６−２０６８７５号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化６】

〔式中、Ａ環は更に置換基を有していてもベンゼン環を、Ｂ環は同一又は異なるヘテロ原子を２個以上含む非芳香性複素環であって、置換基を有していてもよく、Ｒ^１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙは置換基されていてもよいアミノ基又は置換基されていてもよい含窒素飽和複素環基を、ｎは１ないし１０の整数を示す。〕
具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオキサゼピン−７−イル）−１−プロパノン等が記載されている。
【０００７】
▲５▼特開平７−２０６８５４号には、式
【化７】

〔式中、Ａｒは少なくとも一つの複素環が縮合した三環式縮合ベンゼン環基であって、置換基を有していてもよく、ｎは２ないし１０の整数を示し、Ｒ^１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙはそれぞれ置換基を有していてもよい４−ピペリジニル基、１−ピペラジニル基又は４−ベンジルー１−ピペリジニル基を示す。〕
具体例としては、８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉj］キノリン−４−オン、１−（１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロベンズ［ｃd］インドール−６−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン等が記載されている。
【０００８】
▲６▼特開平７−３０９８３５号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化８】

〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい四環式縮合複素環基を示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒ^１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙはそれぞれ置換基を有していてもよいアミノ基又は含窒素飽和複素環基を示す。〕
具体例として、３−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−７，１１b，１２，１３−テトラヒドロ−５Ｈ−イソインドロ［２，１−b］［２］ベンズアゼピン−７−オン、２−［１−オキソ−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］］−４，５，７ａ，８，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２，１−jk］カルバゾール−６−オン等が記載されている。
【０００９】
▲７▼ＷＯ ９３／０７１４０、特表平６−５００７９４号、特開平４−２３４８４５号、特開平６−１１６２３７号、特開平７−１０９２７５号、 ＷＯ ９７／３７９９２、特開平５−１４８２２８号、特開平５−１９４３５９号、特開平６−５０７３８７号、特表平７−５０２２７２号、特表平８−５１１５１５号、特開平６−４１０７０号、特開平５−９１８８号、特開平５−２７９３５５号、特開平５−３２０１６０号、特開平６−４１１２５号、特開平５−３４５７７２号、特開平７−５０２５２９号、特開昭６４−７９１５１号、特開昭６２−２３４０６５号、特開平４−２３５１６１号、特開平４−２１６７０号、特開平９−２６８１７６号等に記載のアミン化合物。
▲８▼特開平２−１６７２６７号、特開昭６３−１６６８８１号、特開平２−９６５８０号、特開平３−１５３６６７号、特開昭６１−１４８１５４号、特公平５−４１１４１号、特開昭６３−２８４１７５号、特開平３−９５１６１号、特開平３−２２０１８９号、特開平４−１３４０８３号、特開平４−６６５７１号、特表平１１−５００１４４号、特表平１０−５１１６５１号、特開平４−２９０８７２号、特開平２−２３１４２１号、特開平４−１８０７１号、特開平４−１５９２２５号、特開平４−３４６９７５号、ＷＯ ９９／１１６２５、J．Am．Chem．Soc．，1991，113，p4695-4696、J．Am．Chem．Soc．，1989，111，p4116-4117、ＷＯ ９７／１１０７７、Heterocycles，1977，8，p277-282、J．Chem．Soc．(C)，1971，p1043-1047等に記載のアミン化合物。
▲９▼特開平２−９１０５２号、特開平３−９５１４３号、特開平３−１４１２４４号、特開平３−２２３２５１号、特開平５−２３９０２４号、特開平２−１３８２５５号等に記載のアミン化合物。
【００１０】
また、種々の薬理作用を有するアミン化合物が以下のように報告されている。▲１▼ＷＯ ９１／０３２４３には、抗精神薬として用いられる式
【化９】

〔式中、ｍは０ないし３を、ｎは０ないし３を示し、ｍ，ｎが共に０を示すことはなく、ｐは０ないし３を、Ｘは、Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ_２，ＮＲ^６，ＣＲ^７Ｒ^８，ＣＯ又はＣＨＯＨを、Ｒ^１、Ｒ^３及びＲ^７はそれぞれ水素原子、Ｃ_１−５アルキル、ハロゲン、ＮＲ^１０Ｒ^１１、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ_２−６カルボアルコキシ、ＣＮ、Ａｒ、Ｃ_１−５アルコキシ又はＣ１−５アルキルチオを示し、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^８はそれぞれ水素原子、Ｃ_１−５アルキル、Ｃ_２−６カルボアルコキシ、ＣＮ、Ｃ_１−５アルコキシ又はＡｒ^１を示し、ＸがＯ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ_２又はＮＲ^６のとき、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はＣ_１−５アルコキシ、Ｃ_１−５アルキルチオ、ＮＲ^１０Ｒ^１１又はＯＨではなく、Ｒ^５は水素原子、アルキル、ハロゲン、ＯＨ又はアルケニルを、Ｒ^６は水素原子、Ｃ_１−５アルキル又はＡｒ^１を、Ａｒ及びＡｒ^１はそれぞれナフチル、ピリジル、ピリミジル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル又はフェニル基を示し、これらの基はＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、１ないし７のハロゲン原子を有するＣ_１−３ハロアルキル、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)ｔ−Ｃ_１−３アルキル（ｔは１、２又は３）、Ｃ_２−６ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ_１−３アルキルアミノ、ＮＨ_２、ＣＮ、ＮＯ_２、ＳＯ_３Ｈ、テトラゾール、ＣＯＯＨ、Ｃ_２−６カルボアルコキシ、ＣＯＮＨ_２、ＳＯ_２、ＮＯ_２、ＣＯＲ^９、ＣＯＮＲ^１２Ｒ^１３、ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ａｒ^２、ＯＡｒ^２又はＳＡｒ^２で置換されていてもよい。Ａｒ^２はナフチル又はフェニル基であり、これらの基はＣ_１−３アルキル、１ないし７のハロゲン原子を有するＣ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、ハロゲン又はＣ_１−３アルキルチオで置換されていてもよい。Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ水素原子、Ｃ_１−５アルキル又はフェニルを示し、Ｒ_１０とＲ_１１は共にＣ_３−６アルキレン鎖を、Ｒ^１２とＲ^１３は共にＣ_３−６アルキレン鎖を形成してもよい。ａ又はｂは二重結合又は単結合を示し、共に二重結合を示すことはない。〕で表される化合物又はその薬理的に許容できる塩が記載されている。
【００１１】
▲２▼特開昭５２−７２８２９号には、特にセロトニン系機能障害によって生ずる病気の治療に使用される、式
【化１０】

〔式中、Ｒは水素原子、炭素原子１ないし４個を含有するアルキル基又はアルキル部分が炭素原子１若しくは２個含有するアラルキル基を表し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子、それぞれが炭素原子１ないし４個を有することができるアルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ基、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシ又は置換されていないアミノ基又は１個若しくは２個のアルキル基又はアシル又はアルキルスルホニル基で置換されているアミノ基を表し、Ａは基 −ＣＯ− 又は基 −ＣＨ_２−を表し、ｎは０、１又は２である。〕で表される化合物又はその塩が記載されている。
しかしながら、排尿障害（排尿困難）の予防・治療剤としての作用、膀胱排出力改善剤としての作用については、今まで何ら報告も示唆も開示もされていない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
膀胱排出力改善作用を有することが知られている公知の化合物に比べて、排尿効率が高く、汎用性の高い、排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤の開発が望まれている。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、この様な現状に鑑み、排尿効率が高い新しい膀胱排出力改善剤、排尿障害、特に排尿困難の治療薬の探索研究を進め、鋭意検討した結果、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物が、予想外にも優れた膀胱筋収縮増強作用を示すと共に、尿道筋収縮作用を有しない、予想外にも優れた膀胱排出力改善作用、排尿障害、特に排尿困難の予防・治療作用等を有していることを見い出し、これに基づいて本発明を完成した。
【００１４】
即ち、本発明は、
〔１〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物を含有してなる膀胱排出力改善剤、
〔２〕アミン化合物が、式
【化１１】

〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい、
ｎは１ないし１０の整数、
Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示す。〕で表される非カルバメート系化合物又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔３〕Ａｒがフェニル基であり、（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ基、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい第〔２〕項記載の剤、
〔４〕Ａｒが式
【化１２】

〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、Ｂ'環は更にオキソ基で置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔５〕Ｒ^１が（１）水素原子、
（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、
（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３で表されるアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ▲１▼水素原子又は▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基である）、又は
（４）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６個を含む５ないし１４員複素環基、
Ａ環が（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）に〕項記載のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環、及び
Ｂ'環が更にオキソ基で置換されていてもよい炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環である第〔４〕項記載の剤、
〔６〕Ａｒが式
【化１３】

〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれ更にオキソ基で置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔７〕Ａ環が（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）に〕項記載のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいベンゼン環、及び
Ｃ'環及びＤ'環が更にオキソ基で置換されていてもよい炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環である第〔６〕項記載の剤、
〔８〕ｎが２である第〔２〕項記載の剤、
〔９〕Ｒが（１）水素原子又は（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基である第〔２〕項記載の剤、
〔１０〕Ｒが水素原子である第〔２〕項記載の剤、
〔１１〕Ｙが(Ａ)式
【化１４】

で表される基（Ｒ^４及びＲ^５がそれぞれ（１）水素原子、
（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、又は
（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３で表されるアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ▲１▼水素原子、▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、▲３▼(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、又は▲４▼Ｒ^２とＲ^３とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に形成する炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素飽和複素環基（(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）を形成していてもよい）、又は
（Ｂ）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよく、
含窒素飽和複素環中の窒素原子は（１）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、
（２）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３で表されるアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ▲１▼水素原子又は▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基である）、又は
（３）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環で置換されていてもよい、
炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員含窒素飽和複素環基である第〔２〕項記載の剤、
〔１２〕Ｙが式
【化１５】

〔式中、Ｒ^６は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔１３〕Ｒ^６が（１）水素原子又は（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３で表されるアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ▲１▼水素原子、▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基、３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、又は（４）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる基である第〔１２〕項記載の剤、
〔１４〕Ａｒが式
【化１６】

で表される基で、Ａｒがフェニル基の場合は、該フェニル基が(i)ハロゲン、(ii)Ｃ_１−６アルコキシ、(iii)アミノ、(iv)モノ又はジＣ_１−６アルキルアミノ、(v)ピロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジノ、(viii)Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピペラジノ、(x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミノ、(xii)イミダゾリル及び(xiii)Ｃ_１−６アルキルでエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルキルから選ばれる置換基を有していてもよく、Ａｒが縮合したフェニル基の場合は、その複素環部分が▲１▼Ｃ_１−６アルキル、▲２▼ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ及びニトロから選ばれる置換基を有していてもよいＣ_７−１６アラルキル、▲３▼Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、▲４▼Ｃ_７−１６アラルキル−カルボニル、▲５▼Ｃ_６−１４アリール−カルボニル、▲６▼Ｃ_１−６アルキル−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール、▲７▼Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール及び▲８▼ピリジルから選ばれる置換基を有していてもよく；
ｎが２；
Ｒが水素原子；及び
Ｙが式
【化１７】

で表される基
（Ｒ^６が▲１▼水素原子、▲２▼シアノ、ヒドロキシ、モノ又はジＣ_１−６アルキルアミノ、ピリジル及びエステル化されていてもよいカルボキシから選ばれる置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル、▲３▼ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、ハロゲノＣ_１−６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ及びＣ_１−３アルキレンジオキシから選ばれる置換基を有していてもよいＣ_７−１６アラルキル、▲４▼エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルキル又は▲５▼モノ又はジＣ_１−６アルキルアミノで置換されていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル）；
である第〔２〕項記載の剤、
〔１５〕Ａｒが式
【化１８】

で表される基；
ｎが２；
Ｒが水素原子；及び
Ｙが式
【化１９】

〔式中、Ｒ^６’はハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいベンジル基を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔１６〕８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン又はその塩を含有してなる第〔１〕項記載の剤、〔１７〕アミン化合物が、式
【化２０】

〔式中、Ｊssは（ａ）置換若しくは無置換の次に示す基；（１）フェニル基、（２）ピリジル基、（３）ピラジル基、（４）キノリル基、（５）シクロヘキシル基、（６）キノキサリル基又は（７）フリル基、
（ｂ）フェニル基が置換されていてもよい次の群から選択された一価又は二価の基；（１）インダニル、（２）インダノニル、（３）インデニル、（４）インデノニル、（５）インダンジオニル、（６）テトラロニル、（７）ベンズスベロニル、（８）インダノリル、（９）式
【化２１】

で示される基、
（ｃ）環状アミド化合物から誘導される一価の基、
（ｄ）低級アルキル基、又は
（ｅ）式Ｒ_１ｓｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ_１ｓｓは水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を意味する）で示される基を意味する。
Ｂssは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＲ_３ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ_３ｓｓは水素原子、低級アルキル基、アシル基、低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＮＲ_４ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ_４ｓｓは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を意味する）で示される基、式−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_{２ｓ ｓ})nss− で示される基、式 −(ＣＨ_２)_２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｃ(ＯＨ)Ｈ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基（以上の式中、ｎssは０又は１〜１０の整数を意味する。Ｒ_２ｓｓは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示されるアルキレン基が置換基を持たないか、又は１つ又は１つ以上のメチル基を有しているような形で水素原子又はメチル基を意味する）、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ)bss− （式中、ｂssは１〜３の整数を意味する）で示される基、式 ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)css−（式中、ｃssは０又は１〜９の整数を意味する）で示される基、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ)dss＝ （式中、ｄssは０又は１〜５の整数を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２− で示される基、式−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−ＣＨ_２− で示される基、式 −Ｃ(ＣＨ_３)Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２− で示される基、式 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨ_２)_２− で示される基、式 −ＮＨ− で示される基、式 −Ｏ− で示される基、式 −Ｓ− で示される基、ジアルキルアミノアルキルカルボニル基又は低級アルコキシカルボニル基を意味する。
Ｔssは窒素原子又は炭素原子を意味する。
Ｑssは窒素原子、炭素原子又は式 ＞Ｎ→Ｏ で示される基を意味する。
Ｋssは水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、フェニル基が置換されてもよいアリールアルキル基、フェニル基が置換されていてもよいシンナミル基、低級アルキル基、ピリジルメチル基、シクロアルキルアルキル基、アダマンタンメチル基、フリルメチル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はアシル基を意味する。
ｑssは１〜３の整数を意味する。
式中、
【化２２】
---
は単結合若しくは二重結合を意味する。〕で表される化合物又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔１８〕アミン化合物が、式
【化２３】

で表される９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔１９〕アミン化合物が式
【化２４】

［式中、Ｒ^{１ xr}、Ｒ^{２ xr}及びＲ^{３ xr}はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す。］で表される化合物又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔２０〕アミン化合物が式
【化２５】

〔式中、Ｒ_{１ xs}及びＲ_{２ xs}は同一のもの若しくは異なるものであり、それぞれ水素原子、アシル基又は直鎖あるいは枝分かれしたアルキル基である。
Ｒ_{３ xs}は直鎖又は枝分かれしたアルキル基、アルケニル基あるいはアルカリル基であり、これらの基は任意にハロゲン原子、あるいはシクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル基、アシルアミノ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール−アルキル基、アロイル基、アロイルアルキル基、あるいはシアノ基により置き換えられる。
Ｒ_{４ xs}は四つの環状骨格を形成している炭素の少なくとも一つに結合している水素原子あるいはハロゲン原子を意味する。〕で表されるガランタミン又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔２１〕排尿障害治療剤、である第〔１〕項記載の剤、
〔２２〕排尿困難治療剤、である第〔１〕項記載の剤、および
〔２３〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物とα−遮断薬とを組合わせることを特徴とする膀胱排出力改善剤に関する。
【００１５】
本発明で用いられる「アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物」は、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、分子内にカルバメート構造（−ＯＣＯＮ−）を有さず、アンモニアの水素原子を炭化水素基で置換した化合物であればよく、好ましくは、第一級アミン化合物、第二級アミン化合物、第三級アミン化合物である。更に好ましくは、以下に記載する化合物等が列記される。これらの化合物のうち、少なくとも1個の５ないし７員含窒素複素環を部分構造として有する化合物等が好ましく、中でも後述の１）、２０）、２３）、４１）、４２）及び４３）の化合物等が好ましく、１）の化合物等が特に好ましい。
１）式
【化２６】

〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい、
ｎは１ないし１０の整数、
Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記することもある）又はその塩。
【００１６】
上記式中、Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（iii）低級アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等のＣ_１−３アルキレンジオキシ基等）、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基等）、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xiii）５ないし７員環状アミノ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）等）、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xix）シクロアルキル−カルボニル基（例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等のＣ_３−６シクロアルキル−カルボニル基等）、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxiii）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基等）、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基（例えば、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル等のＣ_３−６シクロアルキルスルホニル等）、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル等のモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル基等）、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基（例えば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル基等）、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えばフェニルメチルカルボニルオキシ、フェニルエチルカルボニルオキシ等のモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、ジフェニルメチルカルボニルオキシ、ジフェニルエチルカルボニルオキシ等のジ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えばフェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニル等のモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えば、ジフェニルメチルカルボニル、ジフェニルエチルカルボニル等のジ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、フェニル−エチルカルバモイル等のフェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボニルアミノ、フェニル−エチルカルボニルアミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ基（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル−メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニル等のフェニル−Ｃ_１−６アルキルスルホニル基等）、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチルスルフィニル、フェニル−エチルスルフィニル等のフェニル−Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基等）、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基等）及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、例えば、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ等）、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ等）、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル等）、ベンゾイル基等から選ばれた１ないし４個の置換基を有していてもよい。）等が挙げられる。該フェニル基はこれらの置換基を１ないし４個有していてもよい。
【００１７】
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）等が挙げられ、具体例としては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２、２，２−トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）等が挙げられ、具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基等）等が挙げられ、具体例としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等が挙げられる。
【００１８】
「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」として好ましくは、（i）アミノ基、（ii）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（iii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（iv）例えば１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（v）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（vi）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（vii）フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ等）、（viii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基等）、（ix）フェニルスルホニルアミノ基、（x）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル等）、（xi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル等）及び（xii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメトキシ等）等が挙げられ、特に、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）等が好ましい。
該「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「フェニル基」が縮合する例としては、例えば、
（1）置換基を有していてもよい単環式複素環と縮合する場合、
（2）置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合する場合、及び
（3）置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合する場合等が挙げられる。
【００１９】
上記（1）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が単環式複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化２７】

〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、及びＢ環は置換基を有していてもよい複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ａ環の置換基としては、上記の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」等が挙げられ、その置換基数は１ないし３個である。
【００２０】
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９員）芳香族又は非芳香族複素環等が挙げられる。具体的には例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキサゾール、イミダゾリン等が挙げられる。このうち、１個のヘテロ原子あるいは同一又は異なる２個のヘテロ原子を含有する５ないし９員環の非芳香族複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）等が好ましい。特に、▲１▼例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環、▲２▼１個の窒素原子と窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子とを含有する非芳香族複素環等が好ましい。
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」としては、例えば（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ_１−６アルキル基等）（vii）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキシ，プロピルオキシ，イソプロピルオキシ、ブチルオキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）、（viii）低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基等）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキルカルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基等）等から選ばれた１ないし５個が用いられる。中でも、オキソ基、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ_１−６アルキル基等）等が好ましい。特にオキソ基等が好ましい。
【００２１】
Ｂ環が環中に窒素原子を有する場合、例えば、Ｂ環は環中に式
＞Ｎ−Ｒ^１
〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基を有していてもよい。更に、Ｂ環は上記置換基（i）ないし（xxi）を１ないし３個有していてもよい。
Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子を１個除いた基を示し、その例としては、例えば以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、これらの組み合わせの基等が挙げられる。このうち、Ｃ_１−１６炭化水素基等が好ましい。
（1）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）
（2）アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニル等のＣ_２−６アルケニル基等）
（3）アルキニル基（例えば、プロパルギル、エチニル、ブチニル、１−ヘキシニル等のＣ_２−６アルキニル基等）
（4）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基等）
（5）架橋環式低級飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ〔３.２.１〕オクト−２−イル、ビシクロ〔３.３.１〕ノン−２−イル、アダマンタン−１−イル等の架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基等）
（6）アリール基（例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−インデニル、２−アンスリル等のＣ_６−１４アリール基等、好ましくはフェニル基等）
（7）アラルキル基（例えば、ベンジル，フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル等のフェニル−Ｃ_１−１０アルキル；α−ナフチルメチル等のナフチル−Ｃ_１−６アルキル；ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジフェニル−Ｃ_１−３アルキル等のＣ_７−１６アラルキル基等）
（8）アリ−ル−アルケニル基（例えばスチリル、シンナミル、４−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−３−ブテニル等のフェニル−Ｃ_２−１２アルケニル等のＣ_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルケニル基等）
（9）アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基（例えば、フェニルエチニル、３−フェニル−２−プロピニル、３−フェニル−１−プロピニル等のフェニル−Ｃ_２−１２アルキニル等のＣ_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基等）
（10）シクロアルキル−アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメチル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチルメチル，シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，シクロペンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロヘプチルエチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチルプロピル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシルプロピル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブチル，シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シクロヘキシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプロピルペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチルペンチル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチルペンチル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキシル，シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシル等のＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基等）
（11）アリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基（例えばビフェニルメチル、ビフェニルエチル等）
【００２２】
Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとしては、例えば、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_７−１６アラルキル基等である。更に好ましくはＣ_７−１０アラルキル基（例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル等のフェニル−Ｃ_１−４アルキル等）等である。
Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基等）、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、tert-ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメチル）メチル、tert-ブトキシカルボニル（ジメチル）メチル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基等）、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチル、カルボキシル（ジメチル）メチル等のカルボキシ−Ｃ_１−６アルキル基等）、（xxiv）置換基を有していてもよい複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等）、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基（例えば、ベンジル等）、（xxvii）置換基を有していてもよいウレイド基（例えば、ウレイド、３−メチルウレイド、３−エチルウレイド、３−フェニルウレイド、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド、３−（２−メチルフェニル）ウレイド、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド、３−ベンジルウレイド、３−（１−ナフチル）ウレイド、３−（２−ビフェニリル）ウレイド等）、（xxviii）置換基を有していてもよいチオウレイド基（例えば、チオウレイド、３−メチルチオウレイド、３−エチルチオウレイド、３−フェニルチオウレイド、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド、３−ベンジルチオウレイド、３−（１−ナフチル）チオウレイド等）、（xxix）置換基を有していてもよいアミジノ基（例えば、アミジノ、Ｎ^１−メチルアミジノ、Ｎ^１−エチルアミジノ、Ｎ^１−フェニルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ等）、（xxx）置換基を有していてもよいグアニジノ基（例えば、グアニジノ、３−メチルグアニジノ、３，３−ジメチルグアニジノ、３，３−ジエチルグアニジノ等）、（xxxi）置換基を有していてもよい環状アミノカルボニル基（例えば、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(４−メチルピペリジノ)カルボニル、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル、（４−メチルピペラジノ）カルボニル、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル等）、（xxxii）置換基を有していてもよいアミノチオカルボニル基（例えば、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル等）、（xxxiii）置換基を有していてもよいアミノスルホニル基（例えば、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等）、（xxxiv）置換基を有していてもよいフェニルスルホニルアミノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ、（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ等）、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基（例えば、メチルスルホ、エチルスルホ、プロピルスルホ等）、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフィノ基（例えば、メチルスルフィノ、エチルスルフィノ、プロピルスルフィノ等）、（xxxx）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基（例えば、メチルスルフェノ、エチルスルフェノ、プロピルスルフェノ等）、（xxxxi）ホスホノ基、（xxxxii）ジ−Ｃ_１−６アルコキシホスホリル基（例えば、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリル等）等から選ばれた１ないし５個（好ましくは１ないし３個）が挙げられる。
このうち好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキル基、ハロゲン化されていてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、アミノチオカルボニル基、モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、アミノ基、モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、５ないし７員環状アミノ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００２３】
上記「置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６個（好ましくは１ないし４個）を含む５ないし１４員（単環式又は２ないし４環式）複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
単環式複素環基としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキサゾール、イミダゾリン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オキサチアジアゾール、トリアジン、テトラゾール等の単環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
２環式複素環としては、例えば、インドール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ-1H-1-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジン等の２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
３又は４環式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペントインドール、イソインドロベンズアゼピン等の３又は４環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
【００２４】
該「複素環基」としては、単環又は２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が好ましい。
該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」が挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ニトロ、シアノ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ_７−１６アラルキル基（好ましくはベンジル等）等が挙げられる。
上記Ｒ^１で示される「アシル基」としては、例えば、式：
−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３〔式中、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ（i）水素原子、（ii）置換基を有していてもよい炭化水素基又は（iii）置換基を有していてもよい複素環基を示すか、Ｒ^２とＲ^３とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素環基を形成してもよい。〕で表されるアシル基等が挙げられる。
このうち好ましくは、式：−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２又は −（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表されるアシル基である。
【００２５】
Ｒ^２又はＲ^３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」は、上記Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」と同様のものがそれぞれ挙げられる。
Ｒ^２とＲ^３とで形成される「置換基を有していてもよい含窒素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）の含窒素飽和複素環基等が挙げられる。より具体的には、例えば、式
【化２８】

で表される基等が挙げられる。
【００２６】
該「置換基を有していてもよい含窒素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ｒ^２及びＲ^３として、好ましくは、（i）水素原子、（ii）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルキル、（iii）Ｃ_１−６アルキル及びＣ_１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ_６−１０アリール、（iii）Ｃ_７−１６アラルキル（例、ベンジル等）、（iv）５又は６員複素環基（例、ピリジル、チエニル、フリル等）等が挙げられる。
上記Ｒ^１で示される「アシル基」として、好ましくは、ホルミル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル等）、５又は６員複素環カルボニル（例、ピリジルカルボニル、チエニルカルボニル、フリルカルボニル等）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル等）、Ｃ_６−１０アリールスルホニル（例、ベンゼンスルホニル、ナフチルスルホニル等）等が挙げられる。
Ｒ^１は、好ましくは、水素原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_６−１４アリール−カルボニル等である。
【００２７】
上記式
【化２９】

で表される基の具体例としては、２，３−ジヒドロベンゾフラン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール；１,２,３,４−テトラヒドロキノリン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール；１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン；２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン等のベンズアゼピン；１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−１−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−２−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−３−ベンズアゾシン等のベンズアゾシン；２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゾニン、２,３,４,５, ６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾニン等のベンズアゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキサゾール等のベンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベンゾチアゾール等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン等のベンズオキサジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾチアジン等のベンゾチアジン；１，２，３，４−テトラヒドロシンノリン、１，２，３，４−テトラヒドロフタラジン、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン等のベンゾジアジン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズオキサチイン、３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズオキサチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−１，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサチイン等のベンズオキサチイン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾジオキシン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンゾジオキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン等のベンゾジオキシン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズジチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズジチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズジチイン、４Ｈ−１，３−ベンズジチイン等のベンズジチイン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンズオキサゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンズオキサゼピン等のベンズオキサゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン等のベンゾチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピン等のベンゾジアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンゾジオキセピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジオキセピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジオキセピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジオキセピン等のベンゾジオキセピン；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジチエピン等のベンゾジチエピン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンズオキサゾシン等のベンズオキサゾシン；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾチアゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンゾチアゾシン等のベンゾチアゾシン；１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ベンゾジアゾシン等のベンゾジアゾシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンズオキサチオシン等のベンズオキサチオシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンゾジオキソシン等のベンゾジオキソシン；１，３，５−ベンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，３，４−ベンゾトリオキセピン等のベンゾトリオキセピン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキサチアゼピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３，１，４−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，５−ベンズオキサチアゼピン等のベンズオキサチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，４−ベンズオキサジアゼピン等のベンズオキサジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，５−ベンズチアジアゼピン等のベンズチアジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾトリアゼピン等のベンゾトリアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３，２−ベンゾオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキサチエピン等、とりわけ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、２,３,４,５−テトラヒドロ−１,４−ベンズオキサゼピン等の２環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
【００２８】
このうち、好ましい例としては式
【化３０】

〔式中、Ｂ'環はオキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００２９】
該「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含窒素複素環」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環等が挙げられ、５ないし９員の非芳香族含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）等が好ましく用いられる。
このうち、より好ましい例としては、式
【化３１】

〔式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。特に好ましくは、式
【化３２】

〔式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００３０】
上記（2）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化３３】

〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｃ環及びＤ環の一方は置換基を有していてもよい複素環、他方は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００３１】
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」が挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員環」の「５ないし９員環」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよく、例えば、５ないし９員複素環（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）、５ないし９員炭素環（例えば、ベンゼン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン等）等が挙げられる。このうち、５ないし７員環が好ましい。中でも、ベンゼン、シクロヘキサン等が好ましい。
「置換基を有していてもよい５ないし９員環」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられる。
【００３２】
上記式
【化３４】

〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、カルバゾール、１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール、９，１０−ジヒドロアクリジン、１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゼピン、５，６，７，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｇ〕アゾシン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｃ，ｅ〕アゼピン、５，６，１１，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゾシン、ジベンゾフラン、９Ｈ−キサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕オキセピン、６，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｇ〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ−チオキサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン、６，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｅ〕チエピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｇ〕チオシン、１０Ｈ−フェノチアジン、１０Ｈ−フェノキサジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、１０，１１−ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン、２，３，５，６，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、５，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピン、５，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロピロロ〔２，３−ｂ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３３】
上記式
【化３５】

〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１，８−ｃｄ〕〔１，２〕オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，３−オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，２−オキサジン、１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロベンズ〔ｃｄ〕インドール、２，３，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｄｅ〕キノリン、４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン、アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズ〔ｄｅ〕イソキノリン、１，２，３，４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフト〔１，８−ｂｃ〕アゼピン、２， ３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３４】
上記式
【化３６】

〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロベンゾ〔１，２−ｂ：４，５−ｂ’〕ジピロール、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロシクロペント〔ｆ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３５】
上記式
【化３７】

〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロシクロペント〔ｅ〕インドール、２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔ｆ〕キノリン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３６】
このうち、式
【化３８】

〔式中、Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれオキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が好ましい。このうち式
【化３９】

〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が更に好ましい。
【００３７】
Ｃ'環又は００３７Ｄ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。
中でもより好ましくは、式
【化４０】

で表される基等が挙げられる。
【００３８】
上記（3）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化４１】

〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環の少なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素環、その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｅ環、Ｆ環又はＧ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」及び「置換基を有していてもよい５ないし９員環」は、Ｂ環又はＣ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」及び「置換基を有していてもよい５ないし９員環」がそれぞれ挙げられる。
【００３９】
このうち、好ましくは
（i）式
【化４２】

〔式中、Ａ環は前記と同意義、Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環は、それぞれオキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、及び - - -は単結合又は二重結合を示す。〕で表される基、
【００４０】
（ii）例えば、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ベンゾ［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン−４．９’−キサンテン］等の環から水素原子を１個除去してできる基、及びこれらのジヒドロ体、テトラヒドロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ体等が挙げられる。
Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。
【００４１】
上記式
【化４３】

〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、２Ｈ−イソインドロ〔２,１−e〕プリン，１Ｈ−ピラゾロ〔４'，３'：３，４〕ピリド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：４，５〕イミダゾ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕イミダゾ〔５,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ピリド〔４'，３'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕イソインドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔４'，３'：４，５〕〔１,３〕オキサジノ〔２,３−a〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕〔３,１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，ピリド〔２'，３'：４，５〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，ピリド〔３'，２'：５，６〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔２,１−a〕キナゾリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノキサリン，イソインドロ〔１,２−a〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−b〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノリン，６Ｈ−オキサジノ〔３'，４'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔２,１−a〕イソインドール，アゼピノ〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−c〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾオキサジアゾシン，イソインドロ〔２,１−b〕〔１,２,６〕ベンゾトリアゾシン，５Ｈ−４,８−メタノ−１Ｈ−〔１,５〕ジアザシクロウンデシノ〔１,１１−a〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４２】
上記式
【化４４】

〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３'，２'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピロロ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕ベンズオキサジン，〔１,４〕オキサジノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔５,４,３−jk〕カルバゾール，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕〔１,４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリド〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３a，６a−ジアザフルオロアンテン，１−オキサ−４,６a−ジアザフルオロアンテン，４−オキサ−２，１０b−ジアザフルオロアンテン，１−チア−４，６a−ジアザフルオロアンテン，１Ｈ−ピラジノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔３,２,１−de〕〔１,５〕ナフチリジン，ベンゾ〔b〕ピラノ〔２,３,４−hi〕インドリジン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕ピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕チオピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕カルバゾール，４Ｈ−３−オキサ−１１b−アザシクロヘプタ〔jk〕フルオレン，２Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリミジノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−jk〕〔４,１〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔４'，３'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,２,４〕トリアゼピノ〔６,５,４−jk〕カルバゾール，〔１,２,４〕トリアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，〔１,２,５〕トリアゼピノ〔３,４,５−jk〕カルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕オキサゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕チアゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，アゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４３】
上記式
【化４５】

〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕インダゾール，ピロロ〔２'，１'：３,４〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１'，２'：４,５〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：３,４〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕インドール，６Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，６Ｈ−インドロ〔１,２−c〕〔１,３〕ベンズオキサジン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔１,２〕ベンゾチアジン，ピリミド〔４'，５'：４,５〕ピリミド〔１,６−a〕インドール，ピラジノ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３,４〕ピリミド〔１,６−a〕インドール，インドロ〔１,２−b〕シンノリン，インドロ〔１,２−a〕キナゾリン，インドロ〔１,２−c〕キナゾリン，インドロ〔２,１−b〕キナゾリン，インドロ〔１,２−a〕キノキサリン，インドロ〔１,２−a〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕−２,６−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕〔２,７〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−h〕−１,７−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕イソキノリン，インドロ〔２,１−a〕イソキノリン，インドロ〔１,２−a〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３,４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,１−c〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−a〕〔１〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔１,２−e〕〔１,５〕ベンゾジアゾシン，インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゾシン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４４】
上記式
【化４６】

〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，１'：２,３〕イミダゾ〔４,５−b〕インドール，イミダゾ〔４,５−a〕カルバゾール，イミダゾ〔４,５−c〕カルバゾール，ピラゾロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−ピラジノ〔１'，２'：１,５〕ピロロ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６,７−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８,７−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕インドール，インドロ〔３,２−b〕インドール，ピロロ〔２,３−a〕カルバゾール，ピロロ〔２,３−b〕カルバゾール，ピロロ〔２,３−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−a〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−a〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕フロ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−フロ〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕チエノ〔２,３−b〕インドール，チエノ〔３'，２'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，チエノ〔３'，４'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３,４−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔２,３−b〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２−b〕カルバゾール，シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔２,３−f〕キノキサリン，シクロペンタ〔５,６〕ピリド〔２,３−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：３,４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：３,４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，シクロペンタ〔a〕カルバゾール，シクロペンタ〔c〕カルバゾール，インデノ〔１,２−b〕インドール，インデノ〔２,１−b〕インドール，〔１,２,４〕トリアジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１,３,５−トリアジノ〔１'，２'：１,１〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンズオキサジン，１,３−オキサジノ〔６,５−b〕カルバゾール，２Ｈ−ピリミド〔２'，１'：２,３〕〔１,３〕チアジノ〔５,６−b〕インドール，２Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕〔１,４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−c〕〔２,１〕ベンゾチアジン，１,４−チアジノ〔２,３−a〕カルバゾール，〔１,４〕チアジノ〔２,３−b〕カルバゾール，〔１,４〕チアジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１,４−チアジノ〔３,２−b〕カルバゾール，１,４−チアジノ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２,３−g〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−g〕プテリジン，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔５,４−b〕インドール，ピリド〔２'，１'：２,３〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリミド〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリミド〔１'，２'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリミド〔５'，４'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，ピリダジノ〔４'，５'：５,６〕チオピラノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕キノキサリン，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４,５−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−c〕カルバゾール，７Ｈ−１,４−ジオキシノ〔２'，３'：５,６〕〔１,２〕ジオキシノ〔３,４−b〕インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジオキシノ〔２,３−b〕インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジチイノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔２,３−a〕キノリジン，インドロ〔２,３−b〕キノリジン，インドロ〔３,２−a〕キノリジン，インドロ〔３,２−b〕キノリジン，ピラノ〔４'，３'：５,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,５〕ピラノ〔３,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕キノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔２,３−b〕カルバゾール,１Ｈ−ピリド〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３'，４'：５,６〕ピラノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,４−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドール，ピラノ〔２,３−a〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−b〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,２−a〕カルバゾール，ピラノ〔３,２−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,４−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，〔２〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔b〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔c〕カルバゾール，〔１,６,２〕オキサチアゼピノ〔２'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔４,５−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔４'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔２,３−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，２'：３,４〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，２Ｈ−ピラノ〔３'，２'：２,３〕アゼピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３,２−d〕〔１,２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,４〕ジアゼピノ〔２,３−a〕カルバゾール，インドロ〔２,３−b〕〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−a〕〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセピノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキセピノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔５,４−b〕インドール，ベンゾ〔３,４〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔６,７〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，シクロヘプタ〔b〕カルバゾール，４Ｈ−〔１,５〕オキサゾシノ〔５'，４'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，アゾシノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，２,６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４,３−b〕インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,８〕アゾシノ〔５,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕オキソシノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕オキソシノ〔４,３−b〕インドール，１,５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３,４−b〕インドール，２,６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１,４−エタノオキソシノ〔３,４−b〕インドール，ピラノ〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,２,５,６〕ベンゾテトラゾシン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ベンゾジアゾシン，６，１３b−メタノ−１３bＨ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，オキソシノ〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕シクロオクタ〔b〕インドール，６,３−（イミノメタノ）−２Ｈ−１,４−チアゾニノ〔９,８−b〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,４〕オキサゾニノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，２Ｈ−３,６−エタノアゾニノ〔５,４−b〕インドール，２Ｈ−３,７−メタノアザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−６,１２b−エタノアゾニノ〔５,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズアゾニン，５,９−メタノアザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，３,６−エタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，ピラノ〔４'，３'：８,９〕アゼシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ベンゾジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズアゼシン，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−b〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−g〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２,１−hi〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，ベンゾ〔g〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔６,７,１−cde〕インドール，スピロ〔シクロヘキサン−１,５'−〔５Ｈ〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール〕，イソインドロ〔７,１,２−hij〕キノリン，７,１１−メタノアゾシノ〔１,２−a〕インドール，７,１１−メタノアゾシノ〔２,１−a〕イソインドール，ジベンズ〔cd,f〕インドール，ジベンズ〔cd,g〕インドール，ジベンズ〔d,f〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イソインドール，ナフト〔１,２,３−cd〕インドール，ナフト〔１,８−ef〕インドール，ナフト〔１,８−fg〕インドール，ナフト〔３,２,１−cd〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−g〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,１−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕イソインドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕イソインドール，スピロ〔１Ｈ−カルバゾール−１,１'−シクロヘキサン〕，スピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２,１'−シクロヘキサン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３,１'−シクロヘキサン〕，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−f〕キノリン，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−h〕キノリン，アゼピノ〔４,５−b〕ベンズ〔e〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１,２−a〕ベンズ〔f〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔２,１−a〕ベンズ〔f〕イソインドール，ベンゾ〔e〕シクロヘプタ〔b〕インドール，ベンゾ〔g〕シクロヘプタ〔b〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４５】
上記式
【化４７】

〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−ｂ：３'，２'，１'−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シクロペンタン−１，２'（１'Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，１'（２'Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１'−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１'−シクロオクタン〕等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
【００４６】
このうち、更に好ましくは、式
【化４８】

で表される基等である。
【００４７】
Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」として、好ましくは、例えば置換基を有していてもよい式
【化４９】

で表される基である。特に好ましくは、式
【化５０】

で表される基である。
【００４８】
ｎは、好ましくは、１ないし６の整数である。更に好ましくは２ないし６である。特に好ましくは２である。
Ｒは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよい。
Ｒで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
Ｒとしては水素原子が好ましい。
Ｙで示される「置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば式
【化５１】

〔式中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又はアシル基を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｒ^４又はＲ^５で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「アシル基」としては、Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「アシル基」と同様のものが挙げられる。
【００４９】
Ｙで示される「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）含窒素飽和複素環基等が挙げられる。具体的には、式
【化５２】

で表される基等が挙げられる。このうち、好ましくは６員環基である。更に好ましくは
【化５３】

である。
【００５０】
該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。また、該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」の窒素は、上記Ｒ^１で表される基と同様のものを有していてもよい。
Ｙとして、好ましくは式
【化５４】

〔式中、Ｒ^６はＲ^１と同意義を示す。〕で表される基等である。更に好ましくは、式
【化５５】

〔式中、Ｒ^６は前記と同意義を示す。〕で表される基等である。
Ｒ^６は、好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基である。更に好ましくは、ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）、Ｃ_１−６アルキル（好ましくはメチル等）、Ｃ_１−６アルコキシ（好ましくはメトキシ等）、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ_７−１６アラルキル基（好ましくはベンジル）等である。
【００５１】
化合物（Ｉ）として、好ましくは、Ａｒが式
【化５６】

で表される基で、このうちＡｒがフェニル基の場合、該フェニル基は(i)ハロゲン（フルオロ等）、(ii)Ｃ_１−６アルコキシ（メトキシ等）、(iii)アミノ、(iv)（モノ又はジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、(v)ピロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジノ、(viii)Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピペラジノ、(x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミノ、(xii)イミダゾリル及び(xiii)Ｃ_１−６アルキル（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルキル（プロピル等）から選ばれる置換基を有していてもよく、
【００５２】
Ａｒが縮合したフェニル基の場合、その複素環部分は▲１▼Ｃ_１−６アルキル（メチル、エチル、プロピル、n-ブチル等）、▲２▼ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ_１−６アルキル（メチル等）、Ｃ_１−６アルコキシ（メトキシ等）及びニトロから選ばれる置換基を有していてもよいＣ_７−１６アラルキル（ベンジル、フェニルエチル等）、▲３▼Ｃ_１−６アルキル−カルボニル（アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ピバロイル等）、▲４▼Ｃ_７−１６アラルキル−カルボニル（フェニルアセチル等）、▲５▼Ｃ_６−１４アリール−カルボニル（ベンゾイル等）、▲６▼Ｃ_１−６アルキル−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール（メチルベンゾイル等）、▲７▼Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール（メトキシベンゾイル等）及び▲８▼ピリジルから選ばれる置換基を有していてもよく；
ｎが２；
Ｒが水素原子；
Ｙが式
【化５７】

〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基で、
Ｒ^６が▲１▼水素原子、▲２▼シアノ、ヒドロキシ、（モノ又はジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（ジエチルアミノ等）、ピリジル及び（Ｃ_１−６アルキル（エチル等）で）エステル化されていてもよいカルボキシから選ばれる置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル（メチル、エチル、イソプロピル等）、▲３▼ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ_１−６アルキル（メチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲノＣ_１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ（メトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ_１−６アルキル等で）エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ（ＯＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、ＯＣＨ_２ＣＯ_２Ｅｔ等）、Ｃ_１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ_２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）及びＣ_１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）から選ばれる置換基を有していてもよいＣ_７−１６アラルキル（ベンジル、α−メチルベンジル、フェニルエチル等）、▲４▼（Ｃ_１−６アルキル（エチル等）等で）エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルキル（メチル、プロピル等）又は▲５▼（モノ又はジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（ジメチルアミノ等）で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル（アセチル等）である化合物等が挙げられる。
【００５３】
化合物（Ｉ）として、更に好ましくは、Ａｒが式
【化５８】

で表される基；
ｎが２；
Ｒが水素原子；
Ｙが式
【化５９】

〔式中、Ｒ^６’はハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個有していてもよいベンジルを示す。〕で表される基である化合物等が挙げられる。
【００５４】
特に好ましくは、８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、又はその塩等が挙げられる。
【００５５】
化合物（Ｉ）又はその塩は自体公知の方法又はそれに準じた方法によって製造することができる。具体的には、上記式中、
（1）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が縮合環を形成しない場合、特開平３−１７３８６７号（ＥＰ−Ａ−０３７８２０７号）、特開昭６４−７９１５１号（ＥＰ−Ａ−０２９６５６０号）記載の方法等、
（2）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が置換基を有していてもよい単環式複素環と縮合する場合、特開平５−１４０１４９号（ＥＰ−Ａ−０４８７０７１号）、特開平６−１６６６７６号（ＥＰ−Ａ−０５６０２３５号）、特開平６−２０６８７５号（ＥＰ−Ａ−０５６７０９０号）、特開平２−１６９５６９号（ＵＳＰ ４,８９５,８４１号）記載の方法等、
（3）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合する場合、あるいは２つの同一又は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合する場合、特開平７−２０６８５４号（ＥＰ−Ａ−０６０７８６４号）記載の方法等、及び
（4）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合する場合、特開平７−３０９８３５（ＥＰ−Ａ−０６５５４５１号）記載の方法等に準じて目的物を製造すればよい。
【００５６】
２）式
【化６０】

〔式中、C=Zaaを含む側鎖、Ｒ^2aaあるいはＲ^3aaのうちひとつは、環Baaの＊で示した炭素原子に結合し、環Ａaaはベンゾ，チエノ，ピリド，ピラジノ，ピリミド，フラノ，セレノ，ピロロ，チアゾロあるいはイミダゾロを示し、Ｒ1aaはフェニル，フェニル−Ｃ_{1 − 6}アルキル，シンナミル又はヘテロアリールメチル（ここでヘテロアリール基としては、イミダゾロ，チアゾロ，チエノ，ピリド又はイソオキサゾロを示す）を示し、フェニル及びヘテロアリール基はＣ_{1 − 6}アルキル，Ｃ_{1 − 6}アルコキシ及びハロゲンから選ばれる置換基を１〜２個有していてもよい。Ｒ^2aa及びＲ^3aaは、それぞれ独立して、水素原子，Ｃ_{1 − 6}アルコキシ、１〜３個のフッ素で置換されていても良いＣ_{1 − 6}アルキル基、ベンジルオキシ，ヒドロキシ，フェニル，ベンジル，ハロゲン，ニトロ，シアノ，ＣＯOＲ^4aa，ＣＯＮＨＲ^4aa，ＮＲ^4aaＲ^5aa，ＮＲ^4aaＣＯＲ^5aa又はＳＯｐaaＣＨ₂Ｐｈ（ここでｐaaは０，１又は２を示す）を示すか、Ｒ^2aaとＲ^3aaは隣接する炭素原子と共に５ないし６員環（環の構成原子は、炭素，窒素，酸素）、例えばメチレンジオキシ，エチレンジオキシあるいはラクタム環を形成してもよい。また、Ｒ^4aa及びＲ^5aaはそれぞれ独立して、水素原子又はＣ_{1 − 6}アルキル基を示すか、ＮＲ^4aaＲ^5aaのＲ^4aa及びＲ^5aaは隣接する窒素原子と共に窒素原子を少なくとも１個含む４ないし８員環（環の他の構成原子は炭素，酸素又は窒素である。）を形成してもよい。またＮＲ^4aaＣＯＲ^5aaのＲ^4aa及びＲ^5aaは隣接する窒素原子及び炭素原子と共に４ないし８員ラクタム環を形成してもよい。Ｘaaは窒素あるいはＣＨを、Ｙaaは酸素，イオウあるいはＮＲ^6aaを示す。Ｒ^6aaは水素原子，Ｃ_{1 − 6}アルキル，ＣＯ-Ｃ_{1 − 6}アルキルあるいはＳＯ₂−フェニル（ここで、フェニル基はＣ_{1 − 4}アルキルから独立して選ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよい）を示す。ｎaaは１ないし４の整数を、それぞれのｑaaは独立して１ないし２を、Ｚaaは酸素あるいはイオウを示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−（２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン、１−（６−メチルベンゾ［ｂ］チエ−２−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン、１−（６−メチルインドール−２−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、ＷＯ ９３／０７１４０記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００５７】
３）式
【化６１】

〔式中、Ｒ^１ｂｂ及びＲ^２ｂｂはそれぞれ、水素原子、Ｃ_１−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、式：ＣＯＲ^５ｂｂ、−ＣＯＯＲ^５ｂｂ、−ＣＯＮＨＲ^５ｂｂ、−ＮＲ^５ｂｂＲ^６ｂｂ又は−ＮＲ^５ｂｂＣＯＲ^６ｂｂ（式中、
Ｒ^５ｂｂ及びＲ^６ｂｂはそれぞれi）水素原子、ii）Ｃ_１−６アルキル、iii）ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−４アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個それぞれ有していてもよいフェニル又はベンジル；又は
ＮＲ^５ｂｂＲ^６ｂｂのＲ^５ｂｂとＲ^６ｂｂとは一緒になって４ないし８員含窒素環を形成、
ＮＲ^５ｂｂＣＯＲ^６ｂｂのＲ^５ｂｂとＲ^６ｂｂとは一緒になって４ないし８員ラクタム環を形成する）で表される基、１ないし３個のフッ素で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル、式：ＳＯ_ｐｂｂＣＨ_２−フェニル 又は ＳＯ_ｐｂｂＣ_１−６アルキル（式中、
ｐｂｂは０、１又は２を示す）で表される基、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、２−オキサゾリル、２−チアゾリル又はベンゼンスルホンアミド（該フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル、ベンジル、ベンゼンスルホンアミド、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、２−オキサゾリル、２−チアゾリルは、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−６アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個を有していてもよい）；又は
Ｒ^１ｂｂ及びＲ^２ｂｂは隣接する炭素原子に結合する場合及びＸbbが酸素、硫黄又はＮＲ^４ｂｂ（Ｒ^４ｂｂは、水素又はＣ_１−４アルキルである）である場合、これらが結合する炭素原子と一緒になって式
【００５８】
【化６２】

〔式中、Ｊbbは酸素、硫黄又はＮＲ^４ｂｂ、
ａbbは１又は２、
Ｒ^３ｂｂは水素又はＣ_１−６アルキル
Ｑbbは酸素、硫黄、ＮＨ、ＣＨＣＨ_３、Ｃ(ＣＨ_３)_２、−ＣＨ＝ＣＨ− 又は (ＣＨ_２)_ｌｂｂ、及び
ｌbbは１ないし３の整数を示す。〕で表される基を形成；
Ｘbbは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ− 又は ＮＲ^４ｂｂ （Ｒ^４ｂｂは前記と同意義）；
Ｙbbは −(ＣＨ_２)_ｍｂｂ−、−ＣＨ＝ＣＨ(ＣＨ_２)_ｎｂｂ−、−ＮＲ^４ｂｂ(ＣＨ_２)_ｍｂｂ− 又は −Ｏ(ＣＨ_２)_ｍｂｂ− （Ｒ^４ｂｂは前記と同意義、ｎbbは０ないし３の整数、ｍbbは１ないし３の整数；
Ｍbbは −ＣＨ− 又は窒素；
Ｌbbはi）ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−６アルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１ないし３個それぞれ有していてもよいフェニル又はフェニル−Ｃ_１−６アルキル、ii）シンナミル、iii）ピリジルメチル、又はiv）式：
【化６３】

〔式中、ｂbbは１ないし４の整数、
Ｒ^１３ｂｂ及びＲ^１４ｂｂはそれぞれ水素、Ｃ_１−４アルキル、ハロゲン又はフェニル、
Ｅbb及びＦbbはそれぞれ −ＣＨ− 又は窒素、
Ｇbbは酸素、硫黄又は ＮＲ^４ｂｂ（Ｒ^４ｂｂは前記と同意義）を示す。但し、Ｅbb及びＦbbが両者とも窒素の場合、Ｒ^１３ｂｂ及びＲ^１４ｂｂの一方は存在せず。〕で表される基；
Ｒ^７ｂｂ及びＲ^８ｂｂはそれぞれ水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル又はＣ_１−６アルコキシを示す。但し、該Ｃ_１−６アルコキシは窒素に隣接する炭素原子には結合しない。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−５，６，８−トリヒドロ−７Ｈ−イソキサゾロ［４，５−g］キノリン−７−オン、６，８−ジヒドロ−３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−７Ｈ−ピロロ［５，４−g］−１，２−ベンズイソキサゾール−７−オン、５，７−ジヒドロ−３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリル］エチル］−６Ｈ−ピロロ［５，４−f］−１，２−ベンズイソキサゾール−６−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平６−５００７９４号公報（ＷＯ ９２／１７４７５）記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００５９】
４）式
【化６４】

〔式中、環Ａccはベンゾ、チエノ、ピリド、ピラジノ、ピリミド、フラノ、セレノロ又はピロロ；
Ｒ^２ｃｃは水素、Ｃ_１−４アルキル、ベンジル、フルオロ又はシアノ；
Ｒ^３ｃｃ、Ｒ^４ｃｃ、Ｒ^５ｃｃ及びＲ^６ｃｃはそれぞれ、水素、Ｃ_１−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ^９ｃｃ、−ＣＯＮＨＲ^９ｃｃ、−ＮＲ^９ｃｃＲ^１０ｃｃ、−ＮＲ^９ｃｃＣＯＲ^１０ｃｃ、又は１ないし３個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル； ＳＯ_ｐｃｃＣＨ_２−フェニル（ｐccは０、１又は２）、ピリジルメチルオキシ又はチエニルメチルオキシ（該フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル、ピリジルメチルオキシ及びチエニルメチルオキシは、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−４アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個有していてもよい）；又は
Ｒ^３ｃｃ、Ｒ^４ｃｃ、Ｒ^５ｃｃ及びＲ^６ｃｃの２つは、隣接する炭素原子と一緒になって、該隣接炭素原子と共に環の各原子が炭素、窒素又は酸素である飽和５又は６員環（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ又はラクタム環）を形成；
Ｒ^９ｃｃ及びＲ^１０ｃｃはそれぞれ水素又はＣ_１−６アルキル、又は
ＮＲ^９ｃｃＲ^１０ｃｃのＲ^９ｃｃ及びＲ^１０ｃｃは一緒になって環の１つの原子が窒素であり、他が炭素である４ないし８員環状アミノ基を形成、又は
ＮＲ^９ｃｃＣＯＲ^１０ｃｃのＲ^９ｃｃ及びＲ^１０ｃｃは、一緒になって４ないし８員環状ラクタム環を形成；
【００６０】
Ｇccは炭素又は窒素；
Ｅccは炭素、窒素、酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホン；
【化６５】
---
は単結合又は二重結合；
環Ｄccの１−、２−又は３−位のいずれかにある炭素がカルボニル基に隣接している場合、適宜窒素で置換されていてもよい（該炭素は環Ｄccの１−、２−又は３−位にあるため環はラクタム環となる）；
ＸccはＯ、Ｓ、ＮＯＲ^１ｃｃ、水素又はＣ_１−６アルキル（但し、Ｘccが結合している環Ｄccの原子が炭素であり、ＸccがＯ、Ｓ、ＮＯＲ^１ｃｃであるときのみ、Ｘccは環Ｄccに二重結合する）；
Ｒ^{１ｃ c}は水素又はＣ_１−６アルキル；
ｑccは１又は２；
環Ｄccがラクタム環の場合、ｎccは１ないし３の整数、環Ｄccがラクタム環ではない場合、ｎccは０又は１ないし３の整数；
Ｍccは炭素又は窒素；
Ｌccはフェニル、フェニル−Ｃ_１−６アルキル、シンナミル又はピリジルメチル（該フェニル及びフェニル−Ｃ_１−６アルキルは、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル及びハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい）；
Ｒ^１１ｃｃは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ又は酸素；
Ｒ^１２ｃｃ及びＲ^１３ｃｃはそれぞれ、水素、フルオロ、ヒドロキシ、アセトキシ、ｏ−メシレート、ｏ−トシレート、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルコキシ；又は
Ｒ^１２ｃｃ及びＲ^１３ｃｃの両者が炭素原子に結合している場合、それらが結合している原子と一緒になって環の各原子が炭素又は酸素である３ないし５員環を形成；
Ｒ^７ｃｃ及びＲ^８ｃｃはそれぞれ、水素、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６アルコキシ（該Ｃ_１−６アルコキシは、窒素、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル及びＣ_１−６アルキル−カルボニルに隣接している炭素とは結合しない）；又は
Ｒ^８ｃｃ及びＲ^１２ｃｃはそれらが結合している原子と一緒となって４ないし７員飽和炭素環を形成する（前記炭素原子の１つは、酸素、窒素又は硫黄で置換されていてもよい）。
【００６１】
但し、（ａ）Ｅccが炭素、窒素、酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホンの場合、Ｇccは炭素であり；（ｂ）Ｇccが窒素の場合、Ｅccは炭素又は窒素であり；（ｃ）ＥccとＧccの両者が窒素の場合、 Ｇccが炭素であり、Ｅccが酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホンの場合、Ｒ^２ｃｃはなく；（d）環Ｄccの１−、２−及び３−位の原子の各々は１つをこえた二重結合で結合することはなく；（ｅ）Ｒ^１１ｃｃが酸素の場合、環Ｄccに二重結合し、Ｒ^１１ｃｃが酸素以外の場合、環Ｄccに一重結合し；（ｆ）ＸccとＲ^１１ｃｃの両者が酸素で、かつ各々環Ｄccの１−及び３−位の炭素に結合している、又は各々環Ｄccの３−及び１−位の炭素に結合している場合、環Ｄccの２−位の炭素は窒素で置換されており；（ｇ）
【化６６】

を含有する炭化水素基が結合している位置に隣接する位置でＸccが環Ｄccに結合する。〕 で表される化合物又はその塩。具体例としては、２，３−ジヒドロ−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチレン］−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］インドール−１−オン、１，２，３，４−テトラヒドロ−４−メチル−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチレン］−シクロペント［b］インドール−３−オン、２，３−ジヒドロ−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−オン、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メチル−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−ピロロ［３，４−b］インドール−３−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２３４８４５号公報（ＥＰ−Ａ−４４１５１７）記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６２】
５）式
【化６７】

〔式中、Ｘddは水素，低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ又はニトロ；Ｙddは水素又は低級アルコキシ；又はＸddとＹddはいっしょに結合して基 −ＯＣＨ₂Ｏ−を形成（この場合にはベンゼン環部分のXddとYddの各位置は互いに隣接していなければならない）；Ｚddは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はニトロ；ｎddは０又は１である。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては２−［（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）メチル］−２ａ，３，４，５−テトラヒドロ−１（２Ｈ）−アセナフチレン−１−オン、２−［［Ｎ−（３−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２ａ，３，４，５−テトラヒドロ−１（２Ｈ）−アセナフチレン−１−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平６−１１６２３７号公報（ＥＰ−Ａ−５１７２２１，ＵＳＰ ５，１０６，８５６）記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６３】
６）式
【化６８】

〔式中、Ｒ_１ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ＣＯＮＨＲ_１１ｅｅ又はＣＯＮＲ_６ｅｅＲ_７ｅｅ；Ｒ_２ｅｅは水素、シアノ、ＣＨ_２ＮＲ_８ｅｅＲ_９ｅｅ、ＣＯＮＨＲ_５ｅｅ又はＣＯＮＲ_６ｅｅＲ_７ｅｅ；Ｒ_３ｅｅは
【化６９】

（ここで、Ｒ_１０ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ＣＯＮＨＲ_５ｅｅ、ＣＯＮＲ_６ｅｅＲ_７ｅｅ、アシル、アシルオキシ低級アルキル又はアシルオキシアリール低級アルキルである）；Ｒ_４ｅｅは水素、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシ； Ｒ_５ｅｅは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ_６ｅｅは低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ_７ｅｅは低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ_８ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級アルキル又はアシル；Ｒ_９ｅｅは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ_１１ｅｅは低級アルキル、アリール又はアリール低級アルキルである。但し、Ｒ_１ｅｅが水素又は低級アルキルである場合、Ｒ_２ｅｅは水素ではない。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−メチル−４−（４−シアノ−７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン、１−メチル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド−７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン、１−メチル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平７−１０９２７５号公報記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６４】
７）式
【化７０】

〔式中、Ｘffは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシ又はトリフルオロメチル；ｍffは１又は２；Ｒ_１ｆｆは水素又は低級アルキル；Ｒ_２ｆｆは水素、式
【化７１】

（式中、ｎffは１又は２、Ｘff及びｍffは上記と同意義を示す）で表される基、式
【化７２】

（式中、Ｘffとｍffは上記と同意義を示す）で表される基、又は式
【化７３】

（式中、Ｘffは上記と同意義、Ｙffは水素又は式：ＣＯＲ_４ｆｆ（式中、Ｒ_４ｆｆは水素又は低級アルキルを示す）、ｐffは２又は３を示す）である。〕で表される化合物又はその塩。具体的には、１，４−ジヒドロ−７−メトキシ−４−メチル−１'−フェニルメチルスピロ［シクロペント［ｂ］インドール−３（２Ｈ），４’−ピペリジン］、１，４−ジヒドロ−４−メチル−１'−（４−メトキシフェニル）メチルスピロ［シクロペント［ｂ］インドール−３（２Ｈ），４'−ピペリジン］等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、ＷＯ ９７／３７９９２記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６５】
８）式
【化７４】

〔式中、Ｒ_１ｇｇはＣ_５−７シクロアルキル基、フェニル基、又はＣ_１−４アルキル基、 Ｃ_１−４アルコキシ基、ニトロ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基；Ｒ_２ｇｇ及びＲ_３ｇｇは、互いに独立して水素原子又はＣ_１−４アルキル基；Ｘggはイオウ原子、酸素原子、ＣＨ−ＮＯ_２基又はＮ−Ｒ_５ｇｇ基（ここでＲ_５ｇｇは水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルキル基、シアノ基又はＣ_１−４アルキルスルホニル基；Ａrggは、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アシル基、 シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基から選ばれる置換基を１若しくは２以上それぞれ有していてもよいピリジル基又はフェニル基を意味する。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、Ｎ−フェニル−Ｎ'−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−１，１−ジアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−ピリジル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］チオ尿素、１−フェニル−２−ヒドロキシ−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］グアニジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−１４８２２８号公報（ＥＰ−Ａ−５１６５２０）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６６】
９）式
【化７５】

〔式中、Ｒ^１ｈｈはＣ_１−４アルキル基、Ｒ^２ｈｈはＣ_５−７シクロアルキル基、Ｃ_５−７シクロアルキル−メチル基、ベンジル基、又はＣ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシル基、ハロゲン原子若しくはニトロ基を有するベンジル基；Ａhhは酸素原子又はメチレン基；Ｂhhは直接結合、メチレン基又はカルボニル基；Ａｒhhはピリジル基、下式のフェニル基、
【化７６】

（ここで、Ｒ^３ｈｈとＲ^４ｈｈは互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシル基、フェニル基又はトリフルオロメトキシ基を意味する）、下式のオキソフルオレニル基、
【化７７】

下式のジオキソアントラセニル基、
【化７８】

又はナフチル基を、ｎhhは１又は２を、Ｘhhは酸素原子又はイオウ原子を意味する。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−［２−［２−（Ｎ−ベンジル− Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］エチル］−３−（３−ニトロベンゾイル）チオ尿素、１−［２−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］エチル］−３−（９−オキソ−２−フルオレノイル）チオ尿素等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−１９４３５９号公報（ＥＰ−Ａ−５２６３１３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６７】
１０）式
【化７９】

〔式中、Ｒ_１ｉｉはＣ_５−７シクロアルキル基、フェニル基、又はＣ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシル基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基；Ｒ_２ｉｉは水素原子又はＣ_１−４アルキル基；Ｘiiは酸素原子又はイオウ原子；Ａiiはメチレン基、カルボニル基又はスルホニル基；Ｒ_３ｉｉは▲１▼式
【化８０】

（ここで、Ｒ_４ｉｉとＲ_５ｉｉは互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシル基、Ｃ_１−４アシル基、 ベンゾイル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基又はトリフルオロメトキシ基を表すか、又はＲ_４ｉｉとＲ_５ｉｉが一緒になってメチレンジオキシ基を形成）で表される基、▲２▼式
【化８１】

で表される基又は▲３▼式
【化８２】

で表される基；但し、Ｘiiが酸素原子を表すときは、Ａiiはメチレン基以外の基を表す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−（３−ニトロベンゾイル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］チオ尿素、１−（９，１０−ジオキソ−２−アントラセノイル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］チオ尿素等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平６−５０７３８７号公報（ＷＯ ９２／１４７１０）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６８】
１１）式
【化８３】

〔式中、ｎjjは１、２又は３であり；ｐjjは１又は２であり；ｑjjは１又は２であり；Ｘjjは独立して水素、低級アルキル、アリール、アリールオキシ、ＣＮ、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、アルキルスルホンアミド、ＮＨＣＯＲjj（ここで、Ｒjjは低級アルキル又はアリールである）、ＮＲ_１ｊｊＲ_２ｊｊ（ここで、Ｒ_１ｊｊ及びＲ_２ｊｊは独立して水素又は低級アルキルであるか、一緒になって環を形成する）、ＣＯ_２Ｒ_ｊｊ（ここで、Ｒ_ｊｊは低級アルキルである）、又は場合によっては、更に低級アルキルにより置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル若しくはビシクロアルキルから選択される１個以上の置換基であり；ＹjjはＣＯ又はＣＲ_３ｊｊＲ_４ｊｊ（ここで、Ｒ_３ｊｊ及びＲ_４ｊｊは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシであるか、又は一緒になって環状アセタールを形成する）であり；ＺjjはＮ又はＣＨであり；
【化８４】

は場合によっては置換されたフェニル又はシクロヘキシル基である（ここで、Ｗjjは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンから選択される１個以上の置換基である）〕で表される化合物（但し、ｎjj＝１、ｐjj＝１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、Ｚjj＝Ｎかつ
【化８５】

が未置換フェニルである化合物、及びｎjj＝２、ｐjj＝１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、Ｚjj＝Ｎかつ
【化８６】

が４−クロロフェニルである化合物を除く）、その立体異性体、光学異性体、ラセミ体又はそれらの塩。具体例としては、５−シロヘキシル−１，３−ジヒドロ−１−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−２Ｈ−インドール−２−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平７−５０２２７２号公報（ＷＯ ９３／１２０８５）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６９】
１２）式
【化８７】

〔式中、ｎkkは３、４、５、６又は７；Ｘkkは独立して水素、低級アルキル、アリール、低級アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−ＮＨＣＯＲ_kk（ここで、Ｒ_kkは低級アルキル又はアリールである）、−ＮＲ_１ｋｋＲ_２ｋｋ（ここで、Ｒ_１ｋｋ及びＲ_２ｋｋは独立して水素又は低級アルキルであるか、又は一緒になって環を形成する）、又は場合によっては、更に低級アルキルにより置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル若しくはビシクロアルキルから選択される１個以上の置換基；ＹkkはＣＯ又はＣＲ_３ｋｋＲ_４ｋｋ（ここで、Ｒ_３ｋｋ及びＲ_４ｋｋは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシであるか、又は一緒になって環状アセタールを形成する）；Ｚkkは低級アルキル；そして、Ｗkkは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンから選択される１個以上の置換基である。〕で表される化合物、その立体異性体、光学異性体、ラセミ体又はそれらの塩。具体例として、５−シクロヘキシル−１，３−ジヒドロ−１−［５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチルアミノ）ペンチル］−２Ｈ−インドール−２−オン、５−シクロヘキシル−１−［５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチルアミノ）ペンチル］−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平８−５１１５１５号公報（ＷＯ ９４／２９２７２）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７０】
１３）式
【化８８】

〔式中、Ｒ_１ｌｌ及びＲ_２ｌｌは、それぞれ水素原子、下記置換基群Ａllより選択された基、又は下記置換基群Ａllより選択された１ないし３個の置換基（同一又は異なって）をそれぞれ有していてもよいアリール基、アラルキル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールアミノ基、アリールアミノアルキル基、複素環基、複素環アルキル基若しくは複素環アミノアルキル基；ｐllは１ないし３の整数を示す。；Ｕllは式：−ＣＯ− 又は −ＣＨ（ＯＲ_３ｌｌ）− で表される基（式中、Ｒ_３ｌｌは水素原子又は水酸基の保護基を示す）；Ｖllは式：−(ＣＨ＝ＣＨ)ｍll−(ＣＨ_２）ｎll− で表される基（式中、ｍllは０ないし２、ｎllは０ないし７の整数を示す。但し、ｍll及びｎllが同時に０であることはない）；Ｗllは環内窒素原子上にＶllと結合点を有する含窒素複素環基、
【００７１】
式
【化８９】

で表される基（式中、kll及びlllは同一又は異なって１ないし４、Ｒ_４ｌｌは後記のＲ_５ｌｌ及びＲ_６ｌｌと同意義を有する）；前記一般式（2ll）において、環アルキレン基が５又は６員環を形成するとき、該５又は６員環中のエチレン基と１又は２個のベンゼン環が縮合してなる基、又は式：−ＮＲ_５ｌｌＲ_６ｌｌで表される基（式中、Ｒ_５ｌｌ及びＲ_６ｌｌはそれぞれ、水素原子、下記置換基群Ａllより選択される基、又は下記置換基群Ａllより選択された１ないし３個の置換基（同一又は異なって）をそれぞれ有していてもよいアリール基、アリールカルボニル基、アラルキル基、複素環基若しくは複素環アルキル基を示す。）を示す。
置換基群Ａll：
低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アラルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、低級アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノアルキル基、低級アルキニルアミノアルキル基、ニトロ基、シアノ基、スルフォニル基、低級アルキルスルフォニル基、ハロゲノアルキルスルフォニル基、低級アルカノイル基、アリールカルボニル基、アリールアルカノイル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲノ低級アルキル基、Ｎ−低級アルキニル、Ｎ−シアノアミノ基、Ｎ−低級アルキニル及びＮ−メチルアミノメチル基。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−メチル−３−［３−（１−ベンジル−４−ピペリジル）プロピオニル］インドール、１−メチル−３−［３−［１−（３−フルオロベンジル）−４−ピペリジル］プロピオニル］−５−フルオロインドール、１−メチル−３−［３−［１−（２−クロロベンジル）−４−ピペリジル］プロピオニル］インダゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平６−４１０７０号号公報（ＥＰ−Ａ−５６２８３２）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７２】
１４）式
【化９０】

〔式中、Ｒ^１ｍｍは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基；Ｒ^２ｍｍは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基；ｎmmは０〜７の整数；破線は二重結合が存在してもよいことを示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、Ｎ−［１−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］−２−オキソ−３−ピロリン−４−イル］−２−アミノベンゾニトリル、Ｎ−［１−［４−（１−ベンジルピペリジル）プロピル］−２−オキソ−３−ピロリン−４−イル］−２−アミノベンゾニトリル等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、特開平５−９１８８号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７３】
１５）式
【化９１】

〔式中、
【化９２】
＞Ａnn---
は、 ＞N−(ＣＨ_２）ｎnn−、 ＞Ｃ＝、 ＞Ｃ＝ＣＨ(ＣＨ_２)ｎnn− 又は ＞ＣＨ(ＣＨ_２)ｎnn−（ここでｎnnは０〜７の整数を示す）；Ｙnnは ＞Ｃ＝Ｏ 又は＞ＣＨＯＨ；Ｒ^１ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基；Ｒ^２ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、フェノキシ基、アルカノイルオキシ基又は置換基を有してもよいアミノ基；Ｒ^３ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基；ｍnnは１〜３の整数を示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、９−アミノ−２−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］−２，３−ジヒドロピロロ［３，４−b］キノリン−１−オン、９−アミノ−２−［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オン、９−メトキシ−２−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］−２，３−ジヒドロピロロ［３，４−b］キノリン−１−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−２７９３５５号公報（ＥＰ−Ａ−４８１４２９）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７４】
１６）式
【化９３】

〔式中、Ｒ_ｏｏは水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ナフチルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルケニル又はナフチルアルケニル；Ｒ^１ｏｏ、Ｒ^２ｏｏ、Ｒ^３ｏｏ及びＲ^４ｏｏは同一又は異なって、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル、フェニル、フェニルアルキル、アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ^５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)mooＲ^５ｏｏ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^５ｏｏ、−ＣＯＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＳＯ_２ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ 又は −ＣＯＯＲ^８ｏｏ；又はＲ^１ｏｏ、Ｒ^２ｏｏ、Ｒ^{３ｏ ｏ}及びＲ^４ｏｏの隣接するものが相互に結合して、置換基を有してもよい−Ｏ(ＣＨ_２)poo−、−Ｏ(ＣＨ_２)qooＯ−、−Ｏ(ＣＨ_２)rooＮ(Ｒ^９ｏｏ)−、−Ｏ(ＣＨ_２)sooＣＯＮ(Ｒ^９ｏｏ)−、−Ｎ(Ｒ^９ｏｏ)ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ− 又はベンゼン環若しくは複素芳香環を形成する基を示す（ここで、Ｒ^５ｏｏは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；Ｒ^６ｏｏ及びＲ^７ｏｏは同一又は異なって、それぞれ水素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示すか、隣接する窒素原子を結合して複素環を形成する基；Ｒ^８ｏｏは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；Ｒ^９ｏｏは、水素、アルキル、フェニルアルキル又はアシル；ｍooは、０、１又は２；poo、qoo、roo及びsooは同一又は異なって、１、２、又は３を示す）；Ａooは直鎖又は分枝鎖状のアルキレン；ｎooは１、２、又は３；上記定義中、アルキル、アルケニル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ナフチルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルケニル、ナフチルアルケニル、フェニルアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、ベンゼン環及び複素芳香環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ^５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｏｏＲ^５ｏｏ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^５ｏｏ、−ＣＯＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＳＯ_２ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ 又は −ＣＯＯＲ^８ｏｏ（ここで、Ｒ^５ｏｏ、Ｒ^６ｏｏ、Ｒ^７ｏｏ、Ｒ^８ｏｏ 及び ｍooは前記と同義である）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６，７−ジメトキシ−１，２−ベンゾイソオキサゾール、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６−（Ｎ−メチルアセトアミノ）−１，２−ベンゾイソオキサゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−３２０１６０号公報（ＷＯ ９３／０４０６３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７５】
１７）式
【化９４】

〔式中、２位と３位の間の結合が単結合を示すとき、Ｒ_ａｐｐは式
【化９５】

（式中、Ｒppは水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、ナフチルアルキル又はナフチルアルケニル；Ａppは直鎖又は分枝鎖状のアルキレン；ｎppは１、２、又は３を示す）により表される基を示し、Ｒ_ｂｐｐは酸素を示す。
【００７６】
２位と３位の間の結合が二重結合を示すとき、Ｒ_ａｐｐは存在せず、Ｒ_ｂｐｐは式
【化９６】

（式中の各記号は前記と同意義である）により表される基又は式
【化９７】

（式中、Ｅppは酸素、硫黄を示し、他の各記号は前記と同意義である）により表される基；Ｒ^１ｐｐ、Ｒ^２ｐｐ、Ｒ^３ｐｐ及びＲ^４ｐｐは同一又は異なって、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ^５ｐｐ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｐｐＲ^５ｐｐ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^５ｐｐ、−ＣＯＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＳＯ_２ＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ 又は −ＣＯＯＲ^８ｐｐを示す。（Ｒ^５ｐｐは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；Ｒ^６ｐｐ及びＲ^７ｐｐは同一又は異なって、それぞれ水素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示すか、隣接する窒素原子と結合して複素環を形成する基；Ｒ^８ｐｐは、水素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；ｍｐｐは、０、１又は２を示す；上記定義中、アルキル、アルケニル、アルコキシ、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ナフチルアルキル、ナフチルアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ及びヘテロアリールオキシは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ^５ｐｐ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｐｐＲ^５ｐｐ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^５ｐｐ、−ＣＯＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＯＣＯＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＳＯ_２ＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ 又は −ＣＯＯＲ^８ｐｐ（Ｒ^５ｐｐ、Ｒ^６ｐｐ、Ｒ^７ｐｐ、Ｒ^８ｐｐ及びｍppは前記と同意義である）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６，７−ジメトキシ−１，２−ベンゾイソオキサゾール、６−ベンゾイルアミノ−２−［３−（１−ベンジル−４−ピペリジル）プロピル］−１，２−ベンゾイソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン、６−ベンゾイルアミノ−２−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−１，２−ベンゾイソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平６−４１１２５号公報（ＷＯ ９３／０４０６３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７７】
１８）式
Ｍqq−Wqq−Yqq−Ａqq−Qqq
〔式中、Ｍqqは式：
【化９８】

（式中、Ｒ^１ｑｑは水素、低級アルキル、置換基を有していてもよい複素環基又は置換基を有していてもよいアリール；Ｒ^２ｑｑは、水素、低級アルキル、置換基を有していてもよい複素環基又は置換基を有していてもよいアリールを表わすか、又は、Ｒ^１ｑｑとＲ^２ｑｑが互いに結合して、式：
【化９９】

で表される基を形成；Ｚqqは、Ｓ又はＯをそれぞれ示す）で表される基、
式：
【化１００】

（式中、Ｒ^１ｑｑ及びＲ^２ｑｑは前記と同意義を示す）で表される基、又は式：
【化１０１】

（式中、Ｒ^１ｑｑ及びＲ^２ｑｑは前記と同意義を示す）で表される基；Ｗqqは、結合、低級アルキレン又は低級アルケニレン；Ｙqqは、低級アルキレン、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ^３ｑｑ−（式中、Ｒ^３ｑｑは水素又は低級アルキルを示す）の基又は式：−ＣＨＲ^７ｑｑ−（式中、Ｒ^７ｑｑはヒドロキシ又は保護されたヒドロキシを示す）の基；Ａqqは、結合又は低級アルキレン；Qqqは、式：−ＮＲ^８ｑｑＲ^９ｑｑ（式中、Ｒ^８ｑｑは低級アルキル；Ｒ^９ｑｑはアル（低級）アルキルを示す）の基又は式：
【化１０２】

（式中、Ｒ^４ｑｑは低級アルキル又は置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルを示す）で表される基をそれぞれ示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、４−（ピリジン−３−イル）−５−メチル−２−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］チアゾール、２−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−４−（４−クロロフェニル）−５−メチルオキサゾール、５−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−３−（４−ニトロフェニル）ピラゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−３４５７７２号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７８】
１９）式
Ｒ_１ｒｒ−Ｑrr−Ｚrr−Ｘrr−Ａrr−Ｍrr
〔式中、Ｒ_１ｒｒは低級アルキル、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル又はアル（低級）アルケニル；Ｑrrはオキサジアゾールジイル；Ｚrrは結合又はビニル；Ｘrrは結合、式：−ＣＯＮＲ_４ｒｒ−（式中、Ｒ_４ｒｒは水素又は低級アルキルを示す）、式：−ＣＨＲ_８ｒｒ−（式中、Ｒ_８ｒｒはヒドロキシ又は保護されたヒドロキシを示す）、−ＣＯ− 又は −ＮＨＣＯ−；Ａrrは結合、低級アルキレン又は低級アルケニレン；Ｍrrは、低級アルキル、イミノ保護基及び置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルからなる群から選ばれる１個の置換基を有していてもよい少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基をそれぞれ示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、５−（キヌクリジン−３−イル）−３−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−１，２，４−オキサジアゾール、３−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平７−５０２５２９号公報（ＷＯ ９３／１３０８３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７９】
２０）式
【化１０３】

〔式中、Ｊssは（ａ）置換若しくは無置換の次に示す基；（１）フェニル基、（２）ピリジル基、（３）ピラジル基、（４）キノリル基、（５）シクロヘキシル基、（６）キノキサリル基又は（７）フリル基、
（ｂ）フェニル基が置換されていてもよい次の群から選択された一価又は二価の基；（１）インダニル、（２）インダノニル、（３）インデニル、（４）インデノニル、（５）インダンジオニル、（６）テトラロニル、（７）ベンズスベロニル、（８）インダノリル、（９）式
【化１０４】

で示される基、
（ｃ）環状アミド化合物から誘導される一価の基、
（ｄ）低級アルキル基、又は
（ｅ）式Ｒ_１ｓｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ_１ｓｓは水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を意味する）で示される基を意味する。
Ｂssは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＲ_３ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ_３ｓｓは水素原子、低級アルキル基、アシル基、低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＮＲ_４ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ_４ｓｓは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を意味する）で示される基、式−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −(ＣＨ_２)_２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｃ(ＯＨ)Ｈ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基（以上の式中、ｎssは０又は１〜１０の整数を意味する。Ｒ_２ｓｓは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示されるアルキレン基が置換基を持たないか、又は１つ又は１つ以上のメチル基を有しているような形で水素原子又はメチル基を意味する）、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ)bss− （式中、ｂssは１〜３の整数を意味する）で示される基、式 ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)css−（式中、ｃssは０又は１〜９の整数を意味する）で示される基、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ)dss＝ （式中、ｄssは０又は１〜５の整数を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２− で示される基、式−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−ＣＨ_２− で示される基、式 −Ｃ(ＣＨ_３)Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２− で示される基、式 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨ_２)_２− で示される基、式 −ＮＨ− で示される基、式 −Ｏ− で示される基、式 −Ｓ− で示される基、ジアルキルアミノアルキルカルボニル基又は低級アルコキシカルボニル基を意味する。
【００８０】
Ｔssは窒素原子又は炭素原子を意味する。
Ｑssは窒素原子、炭素原子又は式＞Ｎ→Ｏで示される基を意味する。
Ｋssは水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、フェニル基が置換されてもよいアリールアルキル基、フェニル基が置換されていてもよいシンナミル基、低級アルキル基、ピリジルメチル基、シクロアルキルアルキル基、アダマンタンメチル基、フリルメチル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はアシル基を意味する。
ｑssは１〜３の整数を意味する。
式中、
【化１０５】
---
は単結合若しくは二重結合を意味する。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−ベンジル−４−［（５，６−ジメトキシ−１−インダノン）−２−イル］メチルピペリジン、 Ｎ−［４'−（１'−ベンジルピペリジル）エチル］−２−キノキサリンカルボン酸アミド、 ４−［４'−（Ｎ −ベンジル）ピペリジル］−p−メトキシブチロフェノン、１−［４'−（１'−ベンジルピペリジン）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−５Ｈ−１−ベンツアゼピン−２−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６４−７９１５１号公報（ＵＳＰ ４，８９５，８４１）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８１】
２１）式
【化１０６】

〔式中、Ｒ_１ｔｔは、置換基を有していてもよいベンゼン、ピリジン、ピラジン、インドール、アントラキノン、キノリン、置換基を有していてもよいフタールイミド、ホモフタールイミド、ピリジンカルボン酸イミド、ピリジン−Ｎ−オキサイド、ピラジンジカルボン酸イミド、ナフタレンジカルボン酸イミド、置換基を有していてもよいキナゾリジンジオン、１，８−ナフタールイミド、ビシクロ[２.２.２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボン酸イミド及びピロメイルイミドから選ばれるものから誘導される一価の基；Ｘttは式 −(ＣＨ_２)mtt− （式中、ｍttは０〜７の整数を示す）で示される基、式 −Ｏ(ＣＨ_２)n tt− で示される基、式 −Ｓ(ＣＨ_２)n tt− で示される基、式 −ＮＨ(ＣＨ_２)n tt− で示される基、式 −ＳＯ_２ＮＨ(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＮＨＣＯ(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＮＨ(ＣＨ_２)ｎtt−ＣＯ− で示される基、式 −ＣＯＯ(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＨ_２ＮＨ(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＯＮＲ_３ｔｔ−(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基 （Ｘttの定義中、これまでの式でｎttはいずれも１〜７の整数、Ｒ_３ｔｔは低級アルキル又はベンジル基を意味する）、式 −Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ(ＣＨ_３)− で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ_３)ＣＨ_２ＣＨ_２− で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ_２− で示される基；環Ａttは式
【化１０７】

で示される基、式
【化１０８】

で示される基、式
【化１０９】

で示される基、又は式
【化１１０】

で示される基；Ｒ_２ｔｔは水素原子、低級アルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、ピリジル基、２−ハイドロキシエチル基、ピリジルメチル基、又は式
【化１１１】

（式中、Ｚttはハロゲン原子を意味する）で表される基を示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１'−ベンジルピペリジン−４'−イル）エチル］−４−ベンジルスルホニルベンツアミド、Ｎ−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン−４'−イル）エチル］−４−ニトロフタールイミド、Ｎ−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン−４'−イル）エチル］−１，８−ナフタールイミド等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６２−２３４０６５号公報（ＥＰ−Ａ−２２９３９１）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８２】
２２）式
Ｒ^１ｕｕ−(ＣＨ_２)ｎuu−Ｚuu
〔式中、Ｒ^１ｕｕは置換基を有していてもよい環状アミド化合物から誘導される基；ｎuuは０又は１〜１０の整数；Ｚuuは、▲１▼式
【化１１２】

（式中、Ｒ^２ｕｕは置換基を有していてもよいアリール基、シクロアルキル基又は複素環基；ｍuuは１〜６の整数を意味する）で示される基、又は▲２▼式
【化１１３】

（式中、Ｒ^３ｕｕは水素原子又は低級アルキル基；Ｒ^４ｕｕは置換基を有していてもよいアリール基、シクロアルキル基又は複素環基；ｐuuは１〜６の整数を意味する）で示される基を意味する。但し、Ｒ^１ｕｕの定義における置換基を有していてもよい環状アミド化合物がキナゾリジン−オン又はキナゾリジン−ジオンである場合、Ｚuuの定義において、Ｒ^２ｕｕ及びＲ^４ｕｕがアリール基である場合は除く。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−５−メトキシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２−オン、３−［２−［１−（４−ピリジルメチル）−４−ピペリジル］エチル］−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２−オン、３−［２−［１−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−４−ピペリジル］エチル］−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジオン、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６−メトキシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２，４−ジオン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２３５１６１号公報（ＥＰ−Ａ−４６８１８７）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８３】
２３）式
【化１１４】

で表される光学活性インダノン誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２１６７０号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
２４）式
【化１１５】

〔式中、ｎwwは０又は１〜２の整数；Ａwwは式
【化１１６】

（式中、Ｃwwは水素原子又はヒドロキシ基；Ｄwwは水素原子又は低級ヒドロキシアルキル基；Ｒwwは同一又は異なって水素原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれる基；ｍwwは０又は１〜４の整数を意味する）で表される基、又は式
【化１１７】

（式中、各記号は前記と同意義）で表される基；Ｂwwは水素原子又はヒドロキシ基を示し；ＡwwとＢwwが二重結合を形成し、式
【化１１８】

（式中、各記号は前記と同意義）で表される基を形成してもよい。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−１−インダノン−２−イル）ヒドロキシメチルピペリジン、１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチル−１−インダノン−２−イル）メチルピペリジン、１−ベンジル−４−［３−（４，５−ジメトキシ−２−カルボキシフェニル）−２−オキソ］プロピルピペリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平９−２６８１７６号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８４】
２５）式
【化１１９】

［式中、Ｒ_1xaは水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基又はモノ（又はジ又はトリ）ハロ（低級）アルキル基、
【化１２０】

（式中、Ｒ_2xa及びＲ_3xaはそれぞれ低級アルキル基を意味する。）を意味する。］で表される化合物又はその塩。具体例としては、９―アミノ―６―クロロ―３，３―ジメチル―１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平２−１６７２６７号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８５】
２６）式
【化１２１】

［式中、Ｒ_1xb、Ｒ_2xb及びＲ_3xbはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシメチル基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わし、
Ｒ_4xbは水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、ジアラルキル基、又は式
Ｒ_5xb−ＣＯ−
で表される基（Ｒ_5xbは低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アラルキル基、フェニル基又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わす。）を表わす。］で表されるアミノアザアクリジン誘導体又はその塩。具体例としては、９―アミノ―８―フルオロ―１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４―エタノ―１−アザアクリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６３−１６６８８１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８６】
２７）式
【化１２２】

［式中、Ｒ_1xcは、水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ_2xcは独立して水素原子若しくは、低級アルキル基を示すか、又はＲ_6xcと一緒になって環状のアルキレン鎖を示す。Ｒ_3xc及びＲ_4xcは、独立して各々水素原子を示すか、又は一緒になって環Ａ_xcとともにキノリン環若しくは、テトラヒドロキノリン環を構成する。Ｘ_ｘｃは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ_5xcを示し、Ｒ_5xcは水素原子、又は低級アルキル基を示す。Ｙ_ｘｃは酸素原子又はＮ−Ｒ_6xcを示し、Ｒ_6xcは独立して、水素原子若しくは低級アルキル基を示すか、又はＲ_2xcと一緒になって環状アルキレンを示す。ｎｘｃは０又は１を、ｍｘｃは０〜４の整数を示す。］で表される化合物又はその塩。具体的には、４'−アミノキノリノ［２，３−ｂ］−４−メチル−５，６―ジヒドロ―１，４−オキサジンや４'−アミノ−５'，６'，７'，８'−テトラヒドロキノリノ［２，３−ｂ］−４−メチル−５，６―ジヒドロ―１，４−オキサジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平２−９６５８０号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８７】
２８）式
【化１２３】

［式中、ｎｘｄは１，２又は３であり、Ｘｘｄは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ_1xd及びＲ_2xdはそれぞれ独立して水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであるが、しかし両者は同時にアリール低級アルキルであることはできないものであり；
Ｒ_3xd及びＲ_4xdはそれぞれ独立して水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ホルミル又は低級アルキルカルボニルであるか又は基−ＮＲ_3xdＲ_4xdが全体として次の基
【化１２４】

を構成する。］で表される化合物、その立体異性体又はその塩。具体的には、１−（１―ピペリジニル）―１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジナミンやN−１―エチル―１，２，３，４―テトラヒドロ―１，９−アクリジンジアミン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平３−１５３６６７号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８８】
２９）式
【化１２５】

［式中、ｎｘｅは１，２又は３であり、Ｘ_ｘｅは水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル，ＮＨＣＯＲ_2xe（ここでＲ_2xeはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）又はＮＲ_3xeＲ_4xe（ここでＲ_3xe及びＲ_4xeは独立して水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）であり、Ｒ_xeは水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、Ｒ_1xeは水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ジアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、フリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、チエニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、酸素架橋されたアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、酸素架橋されたジアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、酸素架橋されたフリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、又は酸素架橋されたチエニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、Ｙ_ｘｅはＣ＝Ｏ又はＣＲ_5xeＯＨ（ここでＲ_5xeは水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）であり、そしてＺ_ｘｅはＣＨ_２又はＣ＝ＣＲ_6xeＲ_7xe（ここでＲ_6xe及びＲ_7xeは独立して水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）であるか、又はＹ_ｘｅとＺ_ｘｅが一緒になってＣＲ_5xe＝ＣＨ（ここでＣＲ_5xe及びＣＨはそれぞれＹ_ｘｅとＺ_ｘｅに対応する）を構成するものとする。］で表される化合物、その光学対掌体又はその塩。具体的には、９―アミノ―３，４―ジヒドロアクリジン―１（２Ｈ）−オン又は９―アミノ―１，２，３，４―テトラヒドロアクリジン―１−オール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６１−１４８１５４号公報又は特告平５−４１１４１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８９】
３０）式
【化１２６】

［式中、ｎｘｆは１〜４であり；Ｒ_xfは水素、低級アルキル又は低級アルキルカルボニルであり；Ｒ _1xfは水素、低級アルキル、低級アルキルカルボニル、アリール、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル、アリール低級アルキル、ジアリール低級アルキル、酸素架橋されたアリール低級アルキル、又は酸素架橋されたジアリール低級アルキルであり；Ａｘｆは直接の結合又は（ＣＨＲ_3xf）ｍｘｆであり；ｍｘｆは１〜３であり；Ｘｘｆは水素、低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル，ホルミル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、−ＳＨ、低級アルキルチオ、−ＮＨＣＯＲ_4xf又はＮＲ_5xfＲ_6xfであり、上記式中Ｒ_4xfは水素又は低級アルキルであり、Ｒ_5xf及びＲ_6xfは各々独立して水素、低級アルキル又はシクロアルキルであリ；ＹｘｆはＯ、Ｓ又はＮＲ_7xfであり；各Ｒ_2xf、各Ｒ_3xf及びＲ_7xfは独立して水素若しくは低級アルキルであるか、又は２つが同時に、少なくとも５つの原子からなる環の一部をなすメチレン若しくはエチレン基を形成し；但しＡｘｆがＣＨ_２で、ＹｘｆがＮＣＨ_３で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆがＣＨ_２ＣＨ_２で、ＸｘｆがＨ、ＣＨ_３、Ｃｌ、Ｂｒ又はＮＯ_２で、Ｒ_xfがＨである場合には、Ｒ_1xfはＨ、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルではなく；Ａｘｆが−ＣＨ_２―又はＣＨＲ´−で、ＹｘｆがＮＨ又はＮＲ´で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆが−ＣＨ_２ＣＨ_２―又はＣＨ_２ＣＨＲ´―である場合には、基―ＮＲ_xfＲ_1xfは−ＮＨ_２、−ＮＨＣ_６Ｈ_５又はジ低級アルキルアミノ低級アルキルアミノではなく、各Ｒ´は独立して低級アルキルであり；ＡｘｆがＣＨ_２で、ＹｘｆがＮＨ又はＮＲ'で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆが−（ＣＨ_２）_３―又はＣＨＲ'ＣＨ_２ＣＨ_２―である場合には、基―ＮＲ_xfＲ_1xfは−ＮＨ_２ではなく；Ａｘｆが−ＣＨ_２ＣＨ_２―で、ＹｘｆがＮＨ又はＮＲ'で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆが−ＣＨ_２ＣＨ_２―又はＣＨＲ'ＣＨ_２―である場合には、基―ＮＲ_xfＲ_1xfは−ＮＨ_２ではない。］で示される化合物、その立体、光学若しくは幾何異性体又はその塩。具体的には、９―アミノ―２，３−ジヒドロチエノ［３，２−ｂ］キノリン又は１０―アミノ―３，４―ジヒドロ―１Ｈ−チオピラノ［４，３−ｂ］キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６３−２８４１７５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９０】
３１）式
【化１２７】

［式中、Ｘｘｇは水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンであり；Ｒ_xgは、存在する場合には、水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり；Ｒ_1xgは、水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり；そしてＲ_2xgは、存在する場合には、水素又は低級アルキルである。］で表される化合物又はその塩。具体的には、２−（１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジンイミノ）−シクロヘキサンカルボン酸や２−（１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジンイミノ）−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平３−９５１６１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９１】
３２）式
【化１２８】

［式中、Ｒ_1xh及びＲ_2xhはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基又は低級アルカノイルアミノ基を表わし、Ｒ_3xhは、水素原子；炭素数１〜１５のアルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン、低級アルキル基若しくは低級アルコキシで置換されていてもよい炭素数７〜１５のアラルキル基；炭素数２〜１５のアルカノイル基；又はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ヒドロキシル若しくはアミノで置換されていてもよいベンゾイル基を表わし、ｎｘｈは２〜５の整数を表わす。］で示される化合物又はその塩。具体的には、６―アミノ―１―ベンジル―２，３，４，５―テトラヒドロ―１Ｈ−アゼピノ［２，３−ｂ］キノリンや５―アミノ―６―フルオロ―１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｄ］［１，８］ナフチリジンが挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平３−２２０１８９号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９２】
３３）式
【化１２９】

［式中、Ｒ_1xi、Ｒ_2xiはそれぞれ水素原子、炭素数１〜４の直鎖及び分枝アルキル基を表わす。但しともに水素原子となることはない。］で示される４―アミノ―５，６，７，８−テトラヒドロチエノ［２，３−ｂ］キノリン誘導体又はその塩。具体的には、４―アミノ−２，３−ジメチル―５，６，７，８−テトラヒドロチエノ［２，３−ｂ］キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−１３４０８３号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９３】
３４）式
【化１３０】

［式中、Ａｘｊは式−（ＣＨ_２）ｎｘｊ−（但しｎｘｊは３〜５の整数である）のアルキレン基を表わして、これに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭素原子に結合して1個のシクロアルケノ基を形成するか、若しくはＡｘｊはこれに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭素原子と連合して1個のベンゼン環を形成する基であり、そして（ｉ）Ａｘｊがシクロアルケノ基を形成する場合にはＹｘｊは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６の低級アルキル基又はアミノ基を表わし、かつＺｘｊは水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、式−ＮＲ_1xjＲ_2xj（Ｒ_1xj、Ｒ_2xjは同一でも異なっていてもよく、低級アルキル基又はベンジル基を表わす）の基、ピロリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、Ｎ−置換ピペラジル基、ピリジル基又は次式
【化１３１】

（式中、Ｂは酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍｘｊは０〜２の整数を示し、Ｒ_3xj、Ｒ_4xj、Ｒ_5xjは同一でも異なっていてもよく水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、水酸基、低級アルコキシ基、直鎖又は分枝の（Ｃ_１〜Ｃ_６）低級アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基を表わす）の基を示すか又はＺｘｊはピリジルチオ基の基を示し、また（ｉｉ）Ａｘｊがベンゼン環を形成する場合には、Ｙｘｊは水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６の低級アルキル基を示しかつＺｘｊは式−ＣＯＮＲ_6xjＲ_7xj（但しＲ_6xj及びＲ_7xjはそれぞれ水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６の低級アルキル基を表わし、あるいはＲ_6xj及びＲ_7xjは共同してＣ_３〜Ｃ_６のシクロアルキル基を形成する）の基を示すか、又はＺｘｊは式
【化１３２】

（式中、ＥｘｊはＣ_２〜Ｃ_６のアルキレン基又は式−（ＣＨ＝ＣＨ）ｐｘｊ−（但しｐｘｊは１又は２を表わす）の基を示し、Ｒ_3xj、Ｒ_4xj及びＲ_5xjは前期の意味を表わす）の基を示す。］で表される４―アミノ―２，３−シクロアルケノピリジン及び４−アミノキノリン誘導体又はそれらの塩。具体的には、４―アミノ―２−（Ｎ−メチルカルバモイル）キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−６６５７１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９４】
３５）式
【化１３３】

［式中、Ｒ_xkは水素、アルキル、アラルキル又はアシルであり、Ｒ1xk及びＲ_2xkは、独立して、水素、アルキル、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノ又は１又は２個のアルキル、アラルキル又はアシル基で置換されたアミノであり、ｍｘｋ及びｎｘｋは１、２又は３の値であり、Ｘｘｋ及びＹｘｋは、独立して、2個の炭素間の結合、酸素又は硫黄原子、基Ｎ−Ｒ_3xk（式中基Ｒ_3xkはＲ_xkについて上記において定義した意味を有する）又は１〜５個の炭素原子を含有しかつ１又は２以上の置換基Ｒ_4xkを含有できるアルキレン又はアルケニレン架橋（ここでＲ_4xkは、独立して、水素、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状の低級アルキル、アルケニル又はアルキリデン、フェニル又は１又は２以上の１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル基、１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシ基又はハロゲン基で置換されたフェニル、アラルキル、１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシ、及びヒドロキシルである）であり、そしてＸｘｋがアルケニレン基であるとき、後者は飽和若しくは不飽和の炭素環式又は複素環式環系に融合することができ、前記環は１又は２以上の基Ｒ_5xk（Ｒ_5xkは水素、１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル又は低級アルコキシ又はハロゲンである）で置換することができ、そして
【化１３４】

ｐｘｋ，ｑｘｋ及びｒｘｋは１又は１より大きい値であり、そしてＲ_6xk又はＲ_7xkは、独立して、水素、ハロゲン、低級アルコキシ又は低級アルキルであることができる置換基である。］の多環式アミノピリジン化合物又はその塩。具体的には、（＋）−１２―アミノ―６，７，１０，１１―テトラヒドロ―９―エチル―７，１１−メタノシクロオクタ［ｂ］キノリンや（＋）−１２―アミノ―６，７，１０，１１―テトラヒドロ―９―メチル―７，１１−メタノシクロオクタ［ｂ］キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平１１−５００１４４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９５】
３６）式
【化１３５】

［式中、Ｙ_xlは−Ｃ＝Ｏであるか、又は−Ｒ_2xl、Ｙは＝ＣＨであり、Ｒ_xlはＣ_１〜Ｃ_５低級アルキル、
【化１３６】

（ここで、ｎｘｌ＝０又は１であり、Ｘｘｌは水素、Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ、ビス−Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルキル置換アミノを表わす）、−（ＣＨ_２）_ｍｘｌＣＯＯＺｘｌ（ここで、ｍｘｌ＝０〜５であり、Ｚｘｌは水素又はＣ_１〜Ｃ_５低級アルキルを表わす）、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇｘｌ基（ここで、Ｇｘｌはフェニル、フラニル、カルボキシ、アルコキシカルボニルを表わす）、及び窒素原子においてＣ_１〜Ｃ_５低級アルキルにより置換されたジヒドロ若しくはテトラヒドロピリジルを表わし、Ｒ_1xlは水素、Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルキル、ピリドイル及びＣ_１〜Ｃ_５低級アルコキシ置換ベンゾイルを表し、Ｒ_2xlは水素及びＣ_１〜Ｃ_５低級アルキルを表わす。］で表される化合物又はその塩。具体的には、下式の化合物等が挙げられる。
【化１３７】

上記化合物又はその塩は、特表平１０−５１１６５１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９６】
３７）式
【化１３８】

［式中、Ｘｘｍ−Ｙｘｍは、式
【化１３９】

（式中、Ｒ_xmは水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアリール低級アルキルである）の基、又は式
【化１４０】

（式中、Ｒ_1xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルである）の基であり、Ｒ_2xm及びＲ_3xmは、独立して水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ジアリール低級アルキル、低級シクロアルケニル低級アルキル、低級アルコキシ、アリール低級アルコキシ又は低級アルカノイルであるか、又はＲ_2xm及びＲ_3xmは、これらが結合している窒素原子と一緒になって式
【化１４１】

（式中、ｐｘｍは０又は１である）の基、式
【化１４２】

（式中、ＺｘｍはＯ、Ｓ又は式ＮＲ_6xm（Ｒ_6xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルである）の基である）の基を形成し、Ｒ_4xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり、Ｒ_5xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり、ｍｘｍは０、１又は２であり、そしてｎｘｍは１又は２である。］の化合物、その幾何学的及び光学的異性体又はその塩。具体的には、Ｎ−（１，２，５，６，７，８―ヘキサヒドロ―５―メチル―２―オキソ―５−キノリニル）アセトアミドや５−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］−５，６，７，８―テトラヒドロ―１―メチル―２（１Ｈ）−キノリノン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２９０８７２号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９７】
３８）式
【化１４３】

［式中、Ｒ_1xn、Ｒ_2xn及びＲ_3xnはそれぞれ水素原子；低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基が置換していても良いアミノ基、低級アルキル基が置換していても良いスルファモイル基を表わすか、若しくはＲ_1xn及びＲ_2xnがいっしょになってメチレンジオキシ基を表わし、Ｒ_4xn及びＲ_5xnはそれぞれ低級アルキル基又は炭素数３から6個のシクロアルキル基、若しくはＲ_4xn及びＲ_5xnがいっしょになってその置換する窒素原子と共に、それぞれ低級アルキル基が置換していても良い１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ピペラジニル基、４−モルホリニル基を表わす。］で示される化合物又はその塩。具体的には、Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル］−２−エトキシベンズアミドや４―アミノ―Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平２−２３１４２１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９８】
３９）式
【化１４４】

［式中、Ｘｘｐは炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキレン、
【化１４５】

又は、
【化１４６】

を表わす。
Ｒ_1xpはＡｒｘｐ−ＣＨＲ_2xp−（但しＡｒｘｐは無置換のフェニル基又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ_2xpは水素原子又は低級アルキル基を表わす。）、フェニル基が無置換又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたシンナミル基、シクロアルキルメチル基又は複素環芳香族基で置換されたメチル基を表わす。また、Ｘの２つのピペリジン環への結合部位は一方が2位なら他方は２'位、一方が３位なら他方は３'位、一方が４位なら他方は４'位である。］で示される化合物又はその塩。具体的には、１，６―ジ―（１―ベンジル―４−ピペリジル）ヘキサンや１，５―ジ―（１―ベンジル―４−ピペリジル）ペンタン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−１８０７１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９９】
４０）式
【化１４７】

［式中、Ｒｘｑは水酸基又はメトキシ基を示す。］で示される化合物又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平４−１５９２２５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１００】
４１）下式で表される９―アミノ―１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン又はその塩。
【化１４８】

上記化合物又はその塩は、特開平４−３４６９７５号公報に記載の方法、該公報に引用された文献記載の方法、又はそれらに準じた方法により製造される。
【０１０１】
４２）式
【化１４９】

［式中、Ｒ^{１ xr}、Ｒ^{２ xr}及びＲ^{３ xr}はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す。］で表される化合物又はその塩。
【０１０２】
下式で表されるフペルジンＡ（Ｈｕｐｅｒｚｉｎｅ Ａ）又はその塩。
【化１５０】

上記化合物又はその塩は、ＵＳＰ ５,１７７,０８２、J．Am．Chem．Soc．，1991，113，p4695-4696、又は、J．Am．Chem．Soc．，1989，111，p4116-4117に記載の方法又はそれらに準じた方法により製造されるか、あるいは、中草薬の千層塔（トウゲシバ）から抽出後、分離して得られる。
【０１０３】
４３）下式の構造を有しているガランタミンあるいはガランタミンの誘導体
【化１５１】

上式においてＲ_{１ xs}及びＲ_{２ xs}は同一のもの若しくは異なるものであり、それぞれ水素原子あるいは低級アルカノイル基のようなアシル基を意味しており、例えばアセチル基であり、あるいは例えばメチル、エチル、プロピル又はイソプロピル等の直鎖あるいは枝分かれしたアルキル基である。
Ｒ_{３ xs}は直鎖又は枝分かれしたアルキル基、アルケニル基あるいはアルカリル(alkaryl)基であり、これらの基は任意にハロゲン原子、あるいはシクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル基、アシルアミノ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール−アルキル基、アロイル基、アロイルアルキル基、あるいはシアノ基により置き換えられるものであり、
Ｒ_{４ xs}は四つの環状骨格を形成している炭素の少なくとも一つに結合している水素原子あるいはハロゲン原子を意味している。但しＲ_４が窒素原子に隣接した位置に存在している場合は、Ｒ_４は好ましくはハロゲン原子、ならびに例えば臭化水素酸塩、塩酸塩等のハロゲンの塩、硫酸メチルあるいはメチオダイドとは異なるものであることを条件とする。
【０１０４】
具体的には、下式で表されるＧａｌａｎｔｈａｍｉｎｅ又はその塩が挙げられる。
【化１５２】

上記化合物又はその塩は、特表平６−５０７６１７号、Heterocycles，1977，8，p277-282、又は、J．Chem．Soc．(C)，1971，p1043-1047に記載の方法又はそれに準じた方法により製造されるか、あるいは、Galanthus nivalisやGalanthus waronowii等のユリ科植物から抽出後、分離して得られる。
【０１０５】
４４）式
【化１５３】

〔式中、Ｒ_1yaとＲ_2yaは、それぞれ独立して、水素原子又は、置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか、あるいは、隣接する窒素原子とともに縮合複素環基を形成し、Ｒ_3yaとＲ_4yaは、Ｒ_3yaが水素原子又は、それぞれ置換基を有していてもよい炭化水素残基若しくはアシル基を示し、Ｒ_4yaが水素原子を示すか、あるいは、Ｒ_3yaとＲ_4yaが結合して −（ＣＨ_２）_ｍｙａ−ＣＯ−，−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｍｙａ−又は（ＣＨ_２）_{ｍｙａ＋１}−（式中、ｍｙａは０，１又は２を示す）を形成し、Ａ_ｙａは−（ＣＨ_２）_ｌｙａ−（式中、ｌｙａは０，１又は２を示す）又は、−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｘ_ｙａは１以上の置換基を示し、ｎｙａは４ないし７の整数を示す。〕で表わされる置換アミン類又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平２−９１０５２号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０６】
４５）式
【化１５４】

〔式中、環Ａ_ｙｂは置換されていてもよく、環構成ヘテロ原子としてＯ，Ｓ，Ｎの１〜２個を含んでいてもよい５〜８員環状基を示し、R_{1 ｙ b}は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素残基を示し、R_{2 ｙ b}は水素原子又は低級アルキル基を示し、R_{3 ｙ b}は置換基を有していてもよい芳香族基を示し、R_{4 ｙ b}は水素原子又は低級アルキル基若しくは置換基を有していてもよい芳香族基を示し、ｎｙｂは２〜７の整数を示す。〕で表されるアミノケトン誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平３−９５１４３号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０７】
４６）式
【化１５５】

〔式中、Ｒ_１ｙｃは水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ_２ｙｃは置換基を有していてもよい芳香族基を示し、Ｒ_３ｙｃは水素原子又は低級アルキル基若しくは置換基を有していてもよい芳香族基を示し、ｎｙｃは０〜７の整数を示し、環Ａ_ｙｃは置換されていてもよく、環構成ヘテロ原子としてＯ，Ｓの１又は２個を含んでいてもよい５〜８員環状基を示し、環Ｂ_ｙｃは置換されていてもよいベンゼン環を示す。〕で表されるアラルキルアミン誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平３−１４１２４４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０８】
４７）式
【化１５６】

〔式中、Ｂ_ｙｄは置換されていてもよい飽和又は不飽和の５〜７員アザ複素環状基を示し、Ａ_ｙｄは結合手又は炭化水素残基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよい二価又は三価の脂肪族炭化水素残基を示し、
【化１５７】
---
は単結合若しくは二重結合を示し（但し、Ａ_ｙｄが結合手を表わすときは、
【化１５８】
---
は単結合を表わす）、Ｒ_２ｙｄ，Ｒ_３ｙｄはそれぞれ独立して水素原子若しくは置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか又は、隣接する窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよく、ｐｙｄは１又は２を示す。〕で表されるアミノナフタレン化合物又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平３−２２３２５１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０９】
４８）式
【化１５９】

〔式中、Ｘ_１ｙｅはＲ_４ｙｅ−Ｎ（Ｒ_４ｙｅは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示す）、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘ_２ｙｅはＲ_５ｙｅ−Ｎ（Ｒ_５ｙｅは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示す）又は酸素原子を示し、Ａ_ｙｅ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｒ_１ｙｅは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｒ_１ｙｅはｎｙｅの繰り返しにおいてそれぞれ異なっていてもよく、Ｙ_ｙｅは置換されていてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示し、ｎｙｅは１ないし１０の整数を、ｋｙｅは０ないし３の整数を、ｍｙｅは１ないし８の整数を示す。〕で表される縮合複素環カルボン酸誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平５−２３９０２４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１１０】
４９）式
【化１６０】

〔式中、環Ａ_ｙｆは置換基を有していてもよい芳香環を示し、Ｒ_{１ｙ f}は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか、あるいは隣接する基−ＣＨ＝Ｃ−及び環Ａ_ｙｆを構成する2個の炭素原子とともに置換されていてもよい炭素環を形成し、Ｒ_２ｙｆは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素残基若しくはアシル基を示し、Ｒ_３ｙｆは置換基を有していてもよい炭化水素残基を示し、ｎｙｆは２から６の整数を示す。〕で表わされる不飽和カルボン酸アミド誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平２−１３８２５５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１１１】
本発明で用いられる「アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物」として、好ましくは、化合物（Ｉ）が挙げられる。
本発明で用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物は、毒性も少なく、優れた膀胱筋収縮増強作用を有すると共に、尿道筋収縮作用を有しないことから、ヒト等の哺乳動物の膀胱排出力改善剤として使用することができる。例えば、以下の１）から６）等に起因する排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤として使用することができる。１）前立腺肥大症、２）膀胱頸部閉鎖症、３）神経因性膀胱、４）糖尿病、５）手術、及び６）膀胱筋緊張低下。又、頻尿、尿失禁等の排尿障害にも用いることができる。
また、前立腺肥大症に伴う排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤として使用する場合、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物と他の薬剤（例えば、タムスロシン等のα−遮断薬等）とを組み合わせて使用することができる。これらは、同時に用いても、また、別個製剤化したものを併用してもよい。
【０１１２】
本発明化合物と組み合わせて使用することができるα−遮断薬として、具体的には、例えば、以下の化合物又はその塩が挙げられる。
タムスロシン（Ｔａｍｓｕｌｏｓｉｎ）：ＥＰ−Ａ−３４４３２，ＵＳＰ ４,７０３,０６３
【化１６１】

プラゾシン（Ｐｒａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ３,５１１,８３６
【化１６２】

テラゾシン（Ｔｅｒａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ４,０２６,８９４，ＵＳＰ ４,２５１,５３２
【化１６３】

【０１１３】
ドキサゾシン（Ｄｏｘａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ４,１８８,３９０
【化１６４】

ウラピジル（Ｕｒａｐｉｄｉｌ）：ＵＳＰ ３,９５７,７８６
【化１６５】

インドラミン（Ｉｎｄｏｒａｍｉｎ）：ＵＳＰ ３,５２７,７６１
【化１６６】

【０１１４】
アルフゾシン（Ａｌｆｕｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ４,３１５,００７
【化１６７】

ダピプラゾール（Ｄａｐｉｐｒａｚｏｌｅ）：ＵＳＰ ４,２５２,７２１
【化１６８】

ナフトピジル（Ｎａｆｔｏｐｉｄｉｌ）：ＵＳＰ ３,９９７,６６６
【化１６９】

【０１１５】
その他、以下のα−遮断薬も挙げられる。
Ｒｏ ７０−０００４
【化１７０】

ＫＭＤ−３２１３
【化１７１】

ＧＹＫＩ−１６０８４
【化１７２】

【０１１６】
ＪＴＨ−６０１
【化１７３】

Ｚ−３５０
【化１７４】

Ｒｅｃ−１５−２７３９
【化１７５】

【０１１７】
ＳＫ＆Ｆ−８６４６６
【化１７６】

ブナゾシン（Ｂｕｎａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ３,９２０,６３６
【化１７７】

ＢＭＹ−１５０３７
【化１７８】

【０１１８】
ブフロメジル（Ｂｕｆｌｏｍｅｄｉｌ）
【化１７９】

ネルダゾシン（Ｎｅｌｄａｚｏｓｉｎ）
【化１８０】

Ｍｏｘｉｓｙｌｙｔｅ
【化１８１】

【０１１９】
ＳＬ−８９０５９１
【化１８２】

ＬＹ−２３３５２
【化１８３】

また、ＡＢＴ−９８０，ＡＩＯ−８５０７−Ｌ，Ｌ−７８３３０８， Ｌ−７８０９４５，ＳＬ−９１０８９３，ＧＩ−２３１８１８，ＳＫ＆Ｆ−１０６６８６等のα−遮断薬も挙げられる。
【０１２０】
本発明で用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物は、自体公知の手段に従って製剤化することができ、化合物そのまま、あるいは薬理学的に許容される担体を、製剤化工程において、適宜、適量混合することにより医薬組成物、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、座剤、徐放剤等として、経口的又は非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。
本発明の膀胱排出力改善剤中、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物の含有量は、剤全体の約０．１〜約１００重量％である。投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等により異なるが、例えば、排尿困難治療剤として、成人（体重約６０ｋｇ）に対して、経口剤として、１回当たり有効成分として約０．００５〜約１００ｍｇ、好ましくは約０．０５〜約３０ｍｇ、更に好ましくは約０．２〜約１０ｍｇであり、１日１回の投与でもよいし、数回に分けて投与することもできる。
本発明の膀胱排出力改善剤の製造に用いられる薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用される各種有機又は無機担体物質が挙げられ、例えば固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等の添加物を用いることもできる。
【０１２１】
賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。
結合剤としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、Ｌ−ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
溶剤としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油等が挙げられる。
溶解補助剤としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
懸濁化剤としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。
等張化剤としては、例えばブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。
緩衝剤としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
無痛化剤としては、例えばベンジルアルコール等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
抗酸化剤としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸等が挙げられる。
【０１２２】
【発明の実施の形態】
本発明は、更に以下の参考例、実施例、実験例及び製剤例によって詳しく説明されるが、これらの例は単なる実施例であって、本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
【実施例】
参考例１−３０
自体公知の方法に準じ、下記表に記載の参考例１−３０の化合物を得た。
【０１２３】
【表１】

【０１２４】
【表２】

【０１２５】
【表３】

【０１２６】
【表４】

【０１２７】
参考例１５−１
8-[3-[1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-4-ピペリジニル] -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン（参考例１５の化合物）
【化１８４】

１） 3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸 (88.2g, 0.443mol) を、氷冷下、塩化チオニル(300mL) に少量ずつ加えた。室温で10分間攪拌後、減圧下、25^oC にて塩化チオニルを留去した。残査にジエチルエーテルを加え、減圧留去して黄色固形物を得た。更にジエチルエーテルを加え、固形物をスパーテルで粉砕し、減圧留去して、3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸クロリドの粗生成物を淡黄色粉末として得た。この淡黄色粉末及び1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(64.0g, 0.369mol) を1,2-ジクロロエタン(200mL) に懸濁し、塩化アルミニウム (162g, 1.21mol) を室温で少量ずつ加えた。室温で12時間攪拌した後、反応混合物を氷−水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、淡黄色油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）で精製し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化させることにより、8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン 123.5ｇを融点 157-159℃の無色結晶として得た。
¹HNMR(CDCl₃)δ1.00-1.30(2H, m), 1.50-1.95(5H, m), 2.09(3H, s), 2.53(1H, dt, J=12.9, 2.4 Hz), 2.72(2H, t, J=7.6 Hz), 2.90-3.15(5H, m), 3.24(2H, t, J=8.6 Hz), 3.75-3.90(1H, m), 4.14(2H, t, J=8.6 Hz), 4.55-4.70(1H, m), 7.68(1H, s), 7.73(1H, s).
２） １）で得た8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(118.7g, 0.335mol) に濃塩酸(600 mL) を加え、140^oC で4時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下に塩酸を留去し、得られた残査を８規定水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性(pH>12) とし，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化させることにより、8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン103.7ｇを融点 114-115℃の無色結晶として得た。
¹HNMR(CDCl₃)δ1.00-1.30(2H, m), 1.30-1.90(7H, m), 2.59(2H, dt, J=12.0, 2.4 Hz), 2.72(2H, t, J=7.6 Hz), 2.85-3.15(5H, m), 3.23(2H, t, J=8.6 Hz), 4.14(2H, t, J=8.6 Hz), 7.68(1H, s), 7.73(1H, s).
３） ２）で得た8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(103.7g, 0.332mol) のアセトニトリル(750mL) 溶液に、3-フルオロベンジルブロミド(65.9g, 0.349mol) 及び無水炭酸カリウム(80g) を加え、室温で12時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル−水混合溶液に加え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して淡黄色油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）で精製した。得られた粗結晶を熱エタノールから再結晶して、表題化合物111.2gを融点111-112℃の無色結晶として得た。
¹HNMR(CDCl₃)δ1.20-1.50(4H, m), 1.55-1.80(4H, m), 1.85-2.05(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6 Hz), 2.80-3.15(5H, m), 3.22(2H, t, J=8.6 Hz), 3.47(2H, s), 4.13(2H, t, J=8.6 Hz), 6.85-7.15(3H, m), 7.20-7.35(1H, m), 7.67(1H, s), 7.72(1H, s).
元素分析値 C₂₆H₂₉FN₂O₂として
計算値：C, 74.26; H, 6.95; N, 6.66.
実験値：C, 74.28; H, 7.02; N, 6.58.
上記表題化合物65.4gのエタノール溶液に１.5当量の４Ｎ塩酸（酢酸エチル溶液）を加え、溶媒と過剰の塩酸を留去して無色粉末を得た。得られた粉末をエタノールから結晶化して、表題化合物の塩酸塩64.1gを融点201-203℃（分解）の無色結晶として得た。
元素分析値 C₂₆H₂₉FN₂O₂・HClとして
計算値：C, 68.34; H, 6.62; N, 6.13.
実験値：C, 68.15; H, 6.66; N, 6.04.
【０１２８】
参考例１５−２
8-[3-[1-(フェニルメチル)-4-ピペリジニル]-1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン（参考例１７の化合物）
【化１８５】

参考例１５−１の２）で得た8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オンとベンジルブロミドを用いて、参考例１５−１の３）と同様の操作を行うことにより無色粉末を得た。得られた粉末をエーテル−イソプロピルエーテルから結晶化して、表題化合物を融点103-104℃の無色結晶として得た。
¹HNMR(CDCl₃) δ 1.20-1.75(8H, m), 1.85-2.05(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6 Hz), 2.80-2.95(3H, m), 3.02(2H, t. J=7.6 Hz), 3.22(2H, t, J=8.6 Hz), 3.49(2H, s), 4.13(2H, t, J=8.6 Hz), 7.20-7.35(5H, m), 7.67(1H, s), 7.71(1H, s).
元素分析値 C₂₆H₃₀N₂O₂として
計算値：C, 77.58; H, 7.51; N, 6.96.
実験値：C, 77.30; H, 7.49; N, 7.20.
上記表題化合物のエタノール溶液に１.5当量の４Ｎ塩酸（酢酸エチル溶液）を加え、溶媒と過剰の塩酸を留去して無色粉末を得た。得られた粉末をエタノールから結晶化して、表題化合物の塩酸塩を融点245-248℃（分解）の無色結晶として得た。
元素分析値 C₂₆H₃₀N₂O₂・HClとして
計算値：C, 71.14; H, 7.12; N, 6.38.
実験値：C, 70.97; H, 7.14; N, 6.18.
【０１２９】
製剤例１
以下、参考例１５の化合物（８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉj］キノリン−４−オン）の塩酸塩を化合物Ａと略記する。
（１）化合物Ａ １ｇ
（２）乳糖 １９７ｇ
（３）トウモロコシ澱粉 ５０ｇ
（４）ステアリン酸マグネシウム ２ｇ
上記（１），（２）及びトウモロコシ澱粉（２０ｇ）を混和し、トウモロコシ澱粉（１５ｇ）と２５ｍＬの水から作ったペーストとともに顆粒化し、これにトウモロコシ澱粉（１５ｇ）と上記（４）を加え、混合物を圧縮錠剤機で圧縮して、錠剤１錠当たり化合物Ａを０.５ｍｇ含有する直径３ｍｍの錠剤２０００個を製造した。
【０１３０】
製剤例２
（１）化合物Ａ ２ｇ
（２）乳糖 １９７ｇ
（３）トウモロコシ澱粉 ５０ｇ
（４）ステアリン酸マグネシウム ２ｇ
製剤例１と同様の方法により、錠剤１錠当たり化合物Ａを１．０ｍｇ含有する直径３ｍｍの錠剤２０００個を製造した。
【０１３１】
製剤例３
（１）化合物Ａ ５．０ｍｇ
（２）乳糖 ６０．０ｍｇ
（３）トウモロコシ澱粉 ３５．０ｍｇ
（４）ゼラチン ３．０ｍｇ
（５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｍｇ
上記（１）、（２）及び（３）の混合物を１０％ゼラチン水溶液０．０３ｍｌ（ゼラチンとして３．０ｍｇ）を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した後、４０℃で乾燥した後、再び篩過した。得られた顆粒を上記（５）と混合し、圧縮した。得られた中心錠を蔗糖、二酸化チタン、タルク及びアラビアゴムの水懸液による糖衣でコーティングした。コーティングが施された錠剤をミツロウで艶出してコート錠を得た。
【０１３２】
実験例１
アセチルコリンエステラーゼ阻害活性の測定
参考例化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害活性の測定を、ヒト赤血球由来アセチルコリンエステラーゼを用いて、アセチルチオコリン法（Ｅｌｌｍａｎ法）にて行った。
ヒト赤血球由来のアセチルコリンエステラーゼ（Ｓｉｇｍａ社）を蒸留水にて０．２ ＩＵ／ｍＬの濃度に溶解し酵素標品とした。９６ｗｅｌｌマイクロプレートに薬液２０μＬ、８０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ ７．４）３０μＬ、酵素標品５０μＬ及び５ｍＭ ５，５−ｄｉｔｈｉｏ−ｂｉｓ（２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）（Ｓｉｇｍａ社）５０μＬを分注し、１０秒間振とうした。５０μＬの４ｍＭ ａｃｅｔｙｌｔｈｉｏｃｈｏｌｉｎｅ ｉｏｄｉｄｅ（Ｓｉｇｍａ社）を添加し、再度振とうした直後から１０分間３０秒間隔で４１４ｎＭにおける吸光増加を測定した。次式により酵素活性を測定した。
Ｒ＝５．７４×１０^−７×Δ_Ａ
（式中、Ｒは酵素活性（ｍｏｌ）、Δ_Ａは４１４ｎＭの吸光増加を示す）
各化合物について少なくとも３回実験を繰り返し、５０％阻害濃度（ＩＣ_５０）を求めた。また、上記方法と同様にして、ジスチグミンのアセチルコリンエステラーゼ阻害活性を測定した。結果を下表に示す。
【０１３３】
【表５】

上記の結果より、化合物（Ｉ）は優れたアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有することがわかる。
【０１３４】
実験例２
モルモット律動性膀胱収縮に対する増強作用
参考例化合物の律動性膀胱収縮に対する増強作用を、Hertley系雄モルモットを使用して試験した。体重300g前後のHertley系雄モルモット（SLC）をウレタン（1.2g/kg, ip）麻酔後保定し、腹部を正中切開して膀胱を露出した。尿道を結紮した後ポリエチレンチューブ（PE-50）を膀胱内に刺入した。膀胱内圧の測定は血圧アンプ（日本光電）にて行い、A/D変換装置（MP-30, Biopac systems）を介し、パーソナルコンピューターにデータを集積した。適当量の生理食塩水をカニューレを通じて膀胱内に注入し、律動性の膀胱収縮を誘起した。頻度が2分から10分に1回の安定した律動性収縮を確認できた動物に、被検化合物を蒸留水に溶解し、静脈内投与し影響を観察した。
データ処理は、以下の方法で行った。
被検化合物投与直前の膀胱収縮と投与後5分以降最初の膀胱収縮の膀胱内圧曲線と基底線とで結ばれる面積（AUC）を解析ソフト（Studentlab pro 2.1.5、Biopac systems）にて算出し、被検化合物の効果を評価した。AUCの用量依存曲線から薬物投与前値のAUCを2倍に増加する用量（AUC200）を算出し、被検化合物の膀胱筋に対する収縮増強作用強度を求めた。また、上記と同じ方法により、ジスチグミンの膀胱筋に対する収縮増強作用強度を求めた。
各化合物のAUC200値を下表に示す。
【０１３５】
【表６】

これより、化合物（Ｉ）は優れた律動性膀胱収縮に対する増強作用を有することがわかる。
【０１３６】
実験例３
モルモットにおける排尿効率に対する作用
参考例化合物のモルモットにおける排尿効率に対する作用を、Hertley系雄モルモットを使用して試験した。体重346.5±3.5gのHertley系雄モルモット（SLC）を、各処理群で6から10頭使用した。モルモットをウレタン麻酔し、保定後膀胱を露出した。膀胱内に2本のポリエチレンチューブ（PE-50、PE-100）を刺入し、片方（PE-50）を生理食塩水の注入に、もう一方（PE-100）を膀胱内圧の測定に用いた。生理食塩水の注入を0.3 mL/minの流速で持続的に行い、間欠的な排尿を最低3回確認した後注入を停止し、膀胱内の生理食塩水をすべて引き抜いた。再び注入を開始し、排尿直前の膀胱内圧の上昇が確認された時点で注入を停止し、注入時間と排出される尿の重量を測定した。排尿効率は下の数式で算出した。
排尿効率（％）＝ 100×排出量（mL）／注入時間（min）× 0.3（mL/min）
少なくとも2回の被検化合物投与前値を測定した後、被検化合物を蒸留水に溶解し、静脈内投与した。ジスチグミンは投与後30分の値を、参考例化合物に関しては投与後10分の値を測定した。それぞれ溶媒投与による効果も確認した。
被検化合物投与前の測定値を平均して投与前値とし、投与後の値とpaired-t testにより有意差検定を行った。（** p<0.01, * p<0.05）
排尿効率に対する作用を下表に示す。
【０１３７】
【表７】

上記の結果より、ジスチグミンは排尿効率改善率が小さく、かつ、高用量で排尿効率を悪化させるのに対して、化合物（Ｉ）は、排尿効率改善率が大きく、有意であり、かつ、高用量でも排尿効率を悪化させないことがわかる。
【０１３８】
実験例４
モルモットにおける尿流率に対する作用
参考例化合物、ジスチグミン、プラゾシン、タムスロシンの単独及び併用による尿流率に対する作用を、Hertley系雄性モルモットを使用して試験した。体重350g前後のHertley系雄性モルモット（Slc）を、各処理群で４匹から６匹使用した。モルモットをウレタン麻酔し、保定後膀胱を露出した。膀胱内に2本のポリエチレンチューブ（PE-100）を刺入し、片方を生理食塩水の注入に、もう一方を膀胱内圧の測定に用いた。生理食塩水の注入を0.3 mL/minの流速で持続的に行い、間欠的な排尿を最低3回確認した後注入を停止し、膀胱内の生理食塩水をすべて引き抜いた。再び注入を開始し、排尿直前の膀胱内圧の上昇が確認された時点で注入を停止した。排出される尿の重量を電子天秤（HX-400, A&D）で測定した。膀胱内圧及び尿重量のアナログデータをAD変換器（MP-30, Biopac Systems）に入力し、デジタル信号を専用のソフトウエア（Student lab pro 2.1.5 , Biopac Systems）にて解析した。データのサンプリング間隔は0.1秒とし、尿重量の値を微分して尿流率を求めた。排出量及び尿流率のデータのノイズを除去するため0.5Hzでlowcut filterをかけた。
2回の被検化合物投与前値を測定した後、被検化合物を静脈内投与した。被検化合物投与の10分後に再度測定を行った。コントロール実験として、溶媒投与による効果も確認した。
被検化合物投与前の測定値を平均して投与前値とし、投与前値に対する投与後の変化の割合を算出して、Dunnet検定により群間比較を行った。
尿流率に対する作用を下表にまとめた。
【０１３９】
【表８】

** p<0.01 vs DMSO(コントロール)
【０１４０】
【表９】

* p<0.05 vs 蒸留水（コントロール）
上記の結果より、ジスチグミンは単独での尿流率改善率が小さく、かつ、α−遮断薬であるプラゾシンとの併用により改善率は向上しないことがわかる。一方、化合物（Ｉ）は，単独でも尿流率を改善すると共に、α−遮断薬であるプラゾシン又はタムスロシンとの併用により尿流率を大きく改善させることがわかる。
上記実験例２、３及び４の結果から、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物、特に化合物（Ｉ）は優れた膀胱排出力改善作用を有することがわかる。
【０１４１】
【発明の効果】
本発明で用いられるアミン化合物は、優れた膀胱筋収縮増強作用を有すると共に、尿道筋収縮作用を有しないことから、排尿効率が高く、膀胱排出力改善剤として有用である。更には、排尿障害、特に排尿困難の予防及び治療剤としても有用である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a medicine, and more particularly to an agent for improving bladder excretion.
[0002]
[Prior art]
Lower urinary tract disease is a general term for subjective or objective abnormalities in the process of urinary accumulation (urine accumulation) to excretion (urination), urinary storage disorder (urinary incontinence, frequent urination, etc.), urinary disturbance (urinary difficulty, urination) Pain, urinary tract obstruction, etc.). Lower urinary tract disease is also seen in young people, but in recent years, with the progress of aging society, lower urinary tract disease of elderly people, especially dysuria, especially dysuria associated with prostatic hypertrophy, has become a major social problem. Yes.
Urination is controlled by the peripheral nervous system, which is composed of parasympathetic nerves such as the pelvic nerve, sympathetic nerves such as the hypogastric nerve, and somatic nerves such as the pudendal nerve, under the control of the urinary center. , Adrenaline, ATP, substance P, neuropeptide Y, etc.) have been suggested.
As a remedy for dysuria, particularly dysuria, a drug that increases the contractile force of the bladder muscle (detrusor muscle) or a drug that relaxes the urethral muscle and attenuates urethral resistance is used. Examples of drugs that act on the bladder muscles and enhance their contractile force include cholinergic agents such as besanecol, acetylcholinesterase inhibitors such as distigmine, and the like. For example, besanecol includes lacrimation, sweating, gastrointestinal It has side effects such as disability and abdominal pain, and is contraindicated in pregnant women, peptic ulcer, organic intestinal obstruction, asthma, hyperthyroidism, etc., and no satisfactory drug has been found yet.
Further, as acetylcholinesterase inhibitors having an action of enhancing bladder muscle contraction force, carbamate acetylcholinesterase inhibitors having a carbamate structure (—OCON—) in the molecule (for example, distigmine, neostigmine, etc.) are known. The carbamate-based acetylcholinesterase inhibitor is known to exhibit an inhibitory action based on the carbamate structure which is a characteristic of its molecular structure (Goodman & Gilman's The PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS, Ninth ed., McGraw-Hill , New York, p.161-176). However, for example, distigmine has the action of constricting the bladder muscles while constricting the urethral muscles to increase urethral resistance, and therefore, it is known that urination efficiency is poor and clinical effects are insufficient. It has been. Neostigmine is not used for treatment because of its short duration of action ("Diagnosis and Treatment of Neurogenic Bladder" 2nd edition, Takamichi Hattori, Kosaku Yasuda, Medical School p105-106, p139).
[0003]
On the other hand, various amine compounds having an acetylcholinesterase inhibitory action and different in structure from carbamate inhibitors have been reported as follows.
(1) A compound represented by the following formula or a salt thereof described in EP-A-0378207.
[Chemical 1]

[Wherein, B represents a saturated or unsaturated 5- to 7-membered azaheterocyclic group which may be substituted, and A may be substituted with a bond or a hydrocarbon residue, an oxo group or a hydroxy group. Represents an alkylene group or an alkenylene group,
[Chemical 2]
---
Represents a single bond or a double bond (provided that when A represents a bond,
[Chemical 3]
---
Represents a single bond), R₂And R_ThreeEach independently represents a hydrocarbon residue optionally having a hydrogen atom or a substituent (but not simultaneously a hydrogen atom), or may form a cyclic amino group together with an adjacent nitrogen atom, n represents 0, 1 or 2, and p represents 1 or 2. ]
Specific examples include 3- [1- (phenylmethyl) piperidin-4-yl] -1- [4- (pyrrolidin-1-yl) phenyl] -1-propanone, 1- [4- (N, N-dimethyl). Amino) phenyl] -3- [1- (phenylmethyl) piperidin-4-yl] -1-propanone and the like are described.
[0004]
(2) A compound of the following formula or a salt thereof described in JP-A-5-140149.
[Formula 4]

[Wherein X is R¹-N <(R¹Represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted acyl group), an oxygen atom or a sulfur atom, and R²Represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, ring A represents an optionally substituted benzene ring, k represents an integer of 0 to 3, and m represents an integer of 1 to 8. N represents an integer of 1 to 6. ]
Specific examples include 3- [1- (phenylmethyl) piperidin-4-yl] -1- (2,3-dihydro-1H-indol-5-yl) -1-propanone, 3- [1- (phenylmethyl) ) Piperidin-4-yl] -1- (2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl) -1-propanone and the like.
[0005]
(3) A compound of the following formula or a salt thereof described in JP-A-6-166676.
[Chemical formula 5]

[In the formula, R¹Represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent, or an acyl group which may have a substituent, A ring represents a benzene ring which may further have a substituent, n Represents an integer of 1 to 10, R², R³And R⁴Are the same or different and each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, or R³And R⁴May form a heterocyclic group which may have a substituent together with the adjacent nitrogen atom, and R²May be different from each other in the repetition of n, k represents an integer of 0 to 3, and m represents an integer of 1 to 8. However, when k = 0 and m = 2, n> 1. ]
As a specific example, 1- [3- (phenylmethyl) -2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl] -3- [4- (phenylmethyl) piperazin-1-yl] -1-propanone, 1- [2- (phenylmethyl) -2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-8-yl] -3- [4- (phenylmethyl) piperazin-1-yl ] -1-propanone etc. are described.
[0006]
(4) A compound of the following formula or a salt thereof described in JP-A-6-206875.
[Chemical 6]

[In the formula, ring A is a non-aromatic heterocyclic ring having two or more heteroatoms which are the same or different, even if it has a substituent, and ring B may be substituted. Well, R¹Is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, may be different in the repetition of n, and Y is an amino group which may be substituted or an optionally substituted hydrocarbon group. A nitrogen saturated heterocyclic group, n represents an integer of 1 to 10. ]
As a specific example, 3- [1- (phenylmethyl) piperidin-4-yl] -1- (2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl) -1-propanone Etc. are described.
[0007]
(5) Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-206854 discloses a formula
[Chemical 7]

[In the formula, Ar is a tricyclic fused benzene ring group in which at least one heterocyclic ring is condensed and may have a substituent, n represents an integer of 2 to 10, R¹Is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and may be different in the repetition of n, and Y is a 4-piperidinyl group and 1-piperazinyl each optionally having a substituent Group or 4-benzyl-1-piperidinyl group. ]
A specific example is 8- [3- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij. Quinolin-4-one, 1- (1,2,2a, 3,4,5-hexahydrobenz [cd] indol-6-yl) -3- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl]- 1-propanone and the like are described.
[0008]
(6) A compound of the following formula or a salt thereof described in JP-A-7-309835.
[Chemical 8]

[In the formula, Ar represents a tetracyclic fused heterocyclic group which may have a substituent, n represents an integer of 1 to 10, and R¹Is a hydrocarbon group which may have a hydrogen atom or a substituent, and may be different in the repetition of n, and Y is an amino group which may have a substituent or a nitrogen-containing saturated heterocyclic ring, respectively. Indicates a group. ]
As a specific example, 3- [3- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -7,11b, 12,13-tetrahydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2 ] Benzazepine-7-one, 2- [1-oxo-3- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl]]-4,5,7a, 8,9,10,11,11a-octahydro-6H- Pyrido [3,2,1-jk] carbazol-6-one and the like are described.
[0009]
(7) WO 93/07140, JP-A-6-5000794, JP-A-4-234845, JP-A-6-116237, JP-A-7-109275, WO 97/37992, JP-A-5-148228, JP Kaihei 5-194359, JP-A-6-507387, JP-A-7-502272, JP-A-8-515515, JP-A-6-41070, JP-A-5-9188, JP-A-5-279355, JP-A-5-320160, JP-A-6-41125, JP-A-5-345772, JP-A-7-502529, JP-A-64-79151, JP-A-62-234065, JP-A-4-235161. Amine compounds described in JP-A-4-21670 and JP-A-9-268176.
(8) JP 2-167267, JP 63-166881, JP 2-96580, JP 3-153667, JP 61-148154, JP 5-411141, JP 63-284175, JP-A-3-95161, JP-A-3-220189, JP-A-4-134083, JP-A-4-66571, JP-T11-500144, JP-T-10-511651, JP-T JP-A-4-290872, JP-A-2-231421, JP-A-4-18071, JP-A-4-159225, JP-A-4-346975, WO99 / 11625, J. Pat. Am. Chem. Soc. 1991, 113, p4695-4696, J. Am. Am. Chem. Soc. 1989, 111, p4116-4117, WO 97/11077, Heterocycles, 1977, 8, p277-282; Chem. Soc. (C), 1971, p1043-1047 and the like.
(9) Amine compounds described in JP-A-2-91052, JP-A-3-95143, JP-A-3-141244, JP-A-3-223251, JP-A-5-239024, JP-A-2-138255, etc. .
[0010]
In addition, amine compounds having various pharmacological actions have been reported as follows. (1) WO 91/03243 contains a formula used as an antipsychotic
[Chemical 9]

[In the formula, m is 0 to 3, n is 0 to 3, m and n are not 0, p is 0 to 3, and X is O, S, SO, SO₂, NR⁶, CR⁷R⁸, CO or CHOH, R¹, R³And R⁷Are hydrogen atom and C, respectively._1-5Alkyl, halogen, NR¹⁰R¹¹, OH, COOH, C_2-6Carboalkoxy, CN, Ar, C_1-5R represents alkoxy or C1-5 alkylthio, R², R⁴And R⁸Are hydrogen atom and C, respectively._1-5Alkyl, C_2-6Carboalkoxy, CN, C_1-5Alkoxy or Ar¹X is O, S, SO, SO₂Or NR⁶When R¹, R², R³And R⁴Is C_1-5Alkoxy, C_1-5Alkylthio, NR¹⁰R¹¹Or R, not OH⁵Is a hydrogen atom, alkyl, halogen, OH or alkenyl, R⁶Is a hydrogen atom, C_1-5Alkyl or Ar¹Ar and Ar¹Each represents naphthyl, pyridyl, pyrimidyl, indolyl, quinolinyl, isoquinolinyl or phenyl group, these groups being C_1-3Alkyl, C_1-3Alkoxy, C having 1 to 7 halogen atoms_1-3Haloalkyl, SH, S (O) t-C_1-3Alkyl (t is 1, 2 or 3), C_2-6Dialkylamino, halogen, C_1-3Alkylamino, NH₂, CN, NO₂, SO₃H, tetrazole, COOH, C_2-6Carboalkoxy, CONH₂, SO₂, NO₂, COR⁹, CONR¹²R¹³, SO₂NR¹²R¹³, Ar², OAr²Or SAr²May be substituted. Ar²Is a naphthyl or phenyl group, these groups being C_1-3Alkyl, C having 1 to 7 halogen atoms_1-3Haloalkyl, C_1-3Alkoxy, halogen or C_1-3It may be substituted with alkylthio. R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹²And R¹³Are hydrogen atom and C, respectively._1-5Represents alkyl or phenyl, R₁₀And R₁₁Are both C_3-6The alkylene chain is R¹²And R¹³Are both C_3-6An alkylene chain may be formed. a or b represents a double bond or a single bond, and neither represents a double bond. Or a pharmacologically acceptable salt thereof.
[0011]
(2) Japanese Patent Application Laid-Open No. 52-72829 describes a formula used particularly for the treatment of diseases caused by serotonin dysfunction.
[Chemical Formula 10]

[Wherein, R represents a hydrogen atom, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyl group in which the alkyl moiety contains 1 or 2 carbon atoms, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, each of which represents a carbon atom 1 Substituted with alkyl, alkoxy, or alkylthio groups, trifluoromethyl, nitro, hydroxy or unsubstituted amino groups or 1 or 2 alkyl groups or acyl or alkylsulfonyl groups, which can have 4 or more Represents an amino group, A is a group —CO— or a group —CH₂-, And n is 0, 1 or 2. Or a salt thereof.
However, there has been no report, suggestion or disclosure so far regarding the action as a preventive / therapeutic agent for dysuria (difficulty of urination) and the action as an agent for improving bladder excretion.
[0012]
[Problems to be solved by the invention]
There is a demand for the development of a preventive / therapeutic agent for urination disorder, particularly dysuria, which has higher urination efficiency and higher versatility than known compounds known to have an effect of improving bladder excretion.
[0013]
[Means for Solving the Problems]
In view of such a current situation, the present inventors have advanced research on new bladder excretion improvers with high urination efficiency and therapeutic agents for dysuria, particularly dysuria, and as a result of intensive studies, they have an acetylcholinesterase inhibitory action. Non-carbamate amine compounds have an unexpectedly superior bladder muscle contraction enhancing action, have no urethral muscle contraction action, unexpectedly excellent bladder excretion improving action, urination disorder, especially prevention of urination difficulty -It has been found that it has a therapeutic action and the like, and based on this, the present invention has been completed.
[0014]
That is, the present invention
[1] A bladder excretion improving agent comprising a non-carbamate amine compound having an acetylcholinesterase inhibitory action,
[2] The amine compound has the formula
Embedded image

[In the formula, Ar is a phenyl group which may be condensed, and the phenyl group may have a substituent;
n is an integer from 1 to 10,
R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group,
Y represents an amino group which may have a substituent or a nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may have a substituent. The agent according to item [1], which is a non-carbamate compound represented by the formula:
[3] Ar is a phenyl group, (i) an optionally halogenated lower alkyl group, (ii) a halogen atom, (iii) a lower alkylenedioxy group, (iv) a nitro group, (v) a cyano group (Vi) a hydroxy group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) a cycloalkyl group, (ix) an optionally halogenated lower alkylthio group, (x) an amino group, (xi ) Mono-lower alkylamino group, (xii) di-lower alkylamino group, (xiii) 5- to 7-membered cyclic amino group, (xiv) lower alkyl-carbonylamino group, (xv) lower alkylsulfonylamino group, (xvi) ) Lower alkoxy-carbonyl group, (xvii) carboxy group, (xviii) lower alkyl-carbonyl group, (xix) cycloalkyl-carbonyl group, (xx) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xxi) ) Mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xxii) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxiii) lower alkylsulfonyl group, (xxiv) cycloalkylsulfonyl group, (xxv) phenyl group, (xxvi) naphthyl group, (xxvii) ) Mono-phenyl-lower alkyl group, (xxviii) di-phenyl-lower alkyl group, (xxix) mono-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, (xxx) di-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, (xxxi) ) Phenoxy group, (xxxii) mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, (xxxiii) di-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, (xxxiv) benzoyl group, (xxxv) phenoxycarbonyl group, (xxxvi) phenyl-lower alkyl -Carbamoyl group, (xxxvii) phenylcarbamoyl group, (xxxviii) phenyl-lower alkyl-carboni Amino group, (xxxix) phenyl-lower alkylamino group, (xxxx) phenyl-lower alkylsulfonyl group, (xxxxi) phenylsulfonyl group, (xxxxii) phenyl-lower alkylsulfinyl group, (xxxxiii) phenyl-lower alkylsulfonylamino group And (xxxxiv) phenylsulfonylamino group (phenyl group, naphthyl group, mono-phenyl-lower alkyl group, di-phenyl-lower alkyl group, mono-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group of the above (xxv) to (xxxxiv) Di-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, phenoxy group, mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, di-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, benzoyl group, phenoxycarbonyl group, phenyl-lower alkyl-carbamoyl group, Phenylcarbamoyl group A phenyl-lower alkyl-carbonylamino group, a phenyl-lower alkylamino group, a phenyl-lower alkylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group, a phenyl-lower alkylsulfinyl group, a phenyl-lower alkylsulfonylamino group, and a phenylsulfonylamino group, , Lower alkyl group, lower alkoxy group, halogen atom, hydroxy group, benzyloxy group, amino group, mono-lower alkylamino group, di-lower alkylamino group, nitro group, lower alkyl-carbonyl group and benzoyl group It may have 1 to 4 substituents. The agent according to item [2], which may have 1 to 4 substituents selected from:
[4] Ar is the formula
Embedded image

[In the formula, R¹Is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an acyl group or an optionally substituted heterocyclic group, an A ring is an optionally substituted benzene ring, B ′ The ring represents a 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may be further substituted with an oxo group. The agent according to item [2], which is a group represented by:
[5] R¹(1) a hydrogen atom,
(2) (i) a halogen atom, (ii) a nitro group, (iii) a cyano group, (iv) an oxo group, (v) a hydroxy group, (vi) an optionally halogenated lower alkyl group, (vii) Optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) amino group, (x) mono-lower alkylamino group, (xi) di-lower alkylamino group (Xii) a 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom and one nitrogen atom, (xiii) lower Alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (xviii) carbamoyl group, thiocarba Yl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, (xxiii) carboxy- Lower alkyl group, (xxiv) (1) Halogen atom, (2) Nitro group, (3) Cyano group, (4) Oxo group, (5) Hydroxy group, (6) Lower alkyl group, (7) Lower alkoxy group (8) lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) nitrogen atom in addition to carbon atom and one nitrogen atom, A 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom, (13) a lower alkyl-carbonylamino group, (14) a lower alkylsulfonylamino group, (15 ) Lower alkoxy-carbonyl group, (16) Cal Xyl group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group and (21) lower alkylsulfonyl A 5- to 14-membered heterocyclic group containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom which may have 1 to 5 substituents selected from the group, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alco Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from cyphosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10An alkyl group,
(3) Formula-(C = O) -R²,-(C = O) -OR²,-(C = O) -NR²R³, -SO₂-R², -SO-R²,-(C = S) -OR² Or-(C = S) NR²R³An acyl group (R²And R³Are (1) hydrogen atom or (2) (i) halogen atom, (ii) nitro group, (iii) cyano group, (iv) oxo group, (v) hydroxy group, (vi) A lower alkyl group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) an optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) an amino group, (x) a mono-lower alkylamino group, ( xi) di-lower alkylamino group, (xii) 5 to 7 member optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and 1 nitrogen atom Cyclic amino group, (xiii) lower alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (xviii) Carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, ( xxiii) carboxy-lower alkyl group, (xxiv) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7 ) Lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) Amino group, (10) Mono-lower alkylamino group, (11) Di-lower alkylamino group, (12) Other than carbon atom and one nitrogen atom 5 to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino Group, (15) Lower Arco Xyl-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group A 5- to 14-membered complex containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may have 1 to 5 substituents selected from a group and (21) a lower alkylsulfonyl group Ring group, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alco Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from cyphosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10An alkyl group), or
(4) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7) lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) nitrogen atom, oxygen atom and sulfur in addition to carbon atom and one nitrogen atom 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from atoms, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino group, (15) lower alkoxy- Carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group and (21) No 1 substituent selected from lower alkylsulfonyl groups 5 which may have a nitrogen atom, an oxygen atom and 5 to 14-membered heterocyclic group containing six to no heteroatoms 1 selected from sulfur atom,
Ring A is (i) an optionally halogenated lower alkyl group, (ii) a halogen atom, (iii) a lower alkylenedioxy group, (iv) a nitro group, (v) a cyano group, (vi) a hydroxy group, (Vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) a cycloalkyl group, (ix) an optionally halogenated lower alkylthio group, (x) an amino group, (xi) a mono-lower alkylamino group (Xii) a di-lower alkylamino group, (xiii) a 5- to 7-membered cyclic amino group, (xiv) a lower alkyl-carbonylamino group, (xv) a lower alkylsulfonylamino group, (xvi) a lower alkoxy-carbonyl group, (Xvii) carboxy group, (xviii) lower alkyl-carbonyl group, (xix) cycloalkyl-carbonyl group, (xx) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xxi) mono-lower alkyl-carbonyl Ruvamoyl group, (xxii) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxiii) lower alkylsulfonyl group, (xxiv) cycloalkylsulfonyl group, (xxv) phenyl group, (xxvi) naphthyl group, (xxvii) mono-phenyl-lower Alkyl group, (xxviii) di-phenyl-lower alkyl group, (xxix) mono-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, (xxx) di-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, (xxxi) phenoxy group, (xxxii) ) Mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, (xxxiii) di-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, (xxxiv) benzoyl group, (xxxv) phenoxycarbonyl group, (xxxvi) phenyl-lower alkyl-carbamoyl group, (xxxvii) ) Phenylcarbamoyl group, (xxxviii) phenyl-lower alkyl-carbonylamino group, (xxxix) phenyl Ru-lower alkylamino, (xxxx) phenyl-lower alkylsulfonyl group, (xxxxi) phenylsulfonyl group, (xxxxii) phenyl-lower alkylsulfinyl group, (xxxxiii) phenyl-lower alkylsulfonylamino group and (xxxxiv) phenylsulfonylamino A phenyl group, a naphthyl group, a mono-phenyl-lower alkyl group, a di-phenyl-lower alkyl group, a mono-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, a di-group described in the above group (in the above (xxv) to (xxxxiv)) Phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, phenoxy group, mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, di-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, benzoyl group, phenoxycarbonyl group, phenyl-lower alkyl-carbamoyl group, phenylcarbamoyl group , Phenyl-lower An alkyl-carbonylamino group, a phenyl-lower alkylamino group, a phenyl-lower alkylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group, a phenyl-lower alkylsulfinyl group, a phenyl-lower alkylsulfonylamino group, and a phenylsulfonylamino group, further a lower alkyl group, 1 to 1 substituents selected from a lower alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a benzyloxy group, an amino group, a mono-lower alkylamino group, a di-lower alkylamino group, a nitro group, a lower alkyl-carbonyl group, and a benzoyl group You may have four. Benzene ring optionally having 1 to 3 substituents selected from:
The B ′ ring may further contain 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to the carbon atom and one nitrogen atom which may be further substituted with an oxo group. The agent according to item [4], which is a 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring;
[6] Ar is the formula
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[In the formula, A ring represents a benzene ring, C ′ ring and D ′ ring which may have a substituent, each represents a 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may be further substituted with an oxo group. . The agent according to item [2], which is a group represented by:
[7] Ring A is (i) an optionally halogenated lower alkyl group, (ii) a halogen atom, (iii) a lower alkylenedioxy group, (iv) a nitro group, (v) a cyano group, (vi) Hydroxy group, (vii) optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) cycloalkyl group, (ix) optionally halogenated lower alkylthio group, (x) amino group, (xi) mono-lower Alkylamino group, (xii) di-lower alkylamino group, (xiii) 5- to 7-membered cyclic amino group, (xiv) lower alkyl-carbonylamino group, (xv) lower alkylsulfonylamino group, (xvi) lower alkoxy- Carbonyl group, (xvii) carboxy group, (xviii) lower alkyl-carbonyl group, (xix) cycloalkyl-carbonyl group, (xx) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xxi) mono-lower alkyl Ru-carbamoyl group, (xxii) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxiii) lower alkylsulfonyl group, (xxiv) cycloalkylsulfonyl group, (xxv) phenyl group, (xxvi) naphthyl group, (xxvii) mono-phenyl -Lower alkyl group, (xxviii) di-phenyl-lower alkyl group, (xxix) mono-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, (xxx) di-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, (xxxi) phenoxy group, (Xxxii) mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, (xxxiii) di-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, (xxxiv) benzoyl group, (xxxv) phenoxycarbonyl group, (xxxvi) phenyl-lower alkyl-carbamoyl group, (Xxxvii) phenylcarbamoyl group, (xxxviii) phenyl-lower alkyl-carbonylamino group, (xxxix) Phenyl-lower alkylamino, (xxxx) phenyl-lower alkylsulfonyl group, (xxxxi) phenylsulfonyl group, (xxxxii) phenyl-lower alkylsulfinyl group, (xxxxiii) phenyl-lower alkylsulfonylamino group and (xxxxiv) phenylsulfonylamino A phenyl group, a naphthyl group, a mono-phenyl-lower alkyl group, a di-phenyl-lower alkyl group, a mono-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, a di-group described in the above group (in the above (xxv) to (xxxxiv)) Phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, phenoxy group, mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, di-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, benzoyl group, phenoxycarbonyl group, phenyl-lower alkyl-carbamoyl group, phenylcarbamoyl group , Phenyl -Lower alkyl-carbonylamino group, phenyl-lower alkylamino, phenyl-lower alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, phenyl-lower alkylsulfinyl group, phenyl-lower alkylsulfonylamino group and phenylsulfonylamino group are further substituted with lower alkyl A substituent selected from a group, lower alkoxy group, halogen atom, hydroxy group, benzyloxy group, amino group, mono-lower alkylamino group, di-lower alkylamino group, nitro group, lower alkyl-carbonyl group and benzoyl group You may have 1 to 4 pieces. Benzene ring optionally having 1 or 2 substituents selected from:
The C ′ ring and the D ′ ring further contain 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, in addition to the carbon atom and one nitrogen atom which may be further substituted with an oxo group. The agent according to item [6], which may be a 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring,
[8] The agent according to item [2], wherein n is 2.
[9] R is (1) hydrogen atom or (2) (i) halogen atom, (ii) nitro group, (iii) cyano group, (iv) oxo group, (v) hydroxy group, (vi) halogenated (Vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) an optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) an amino group, (x) mono-lower alkylamino Group, (xi) di-lower alkylamino group, (xii) may have 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and one nitrogen atom 5 Or 7-membered cyclic amino group, (xiii) lower alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (Xviii Carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, ( xxiii) carboxy-lower alkyl group, (xxiv) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7 ) Lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) Amino group, (10) Mono-lower alkylamino group, (11) Di-lower alkylamino group, (12) Other than carbon atom and one nitrogen atom 5 to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino Group, (15) Lower Arco Xyl-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group A 5- to 14-membered complex containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may have 1 to 5 substituents selected from a group and (21) a lower alkylsulfonyl group Ring group, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alco Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from cyphosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10The agent according to item [2], which is an alkyl group;
[10] The agent according to item [2], wherein R is a hydrogen atom,
[11] Y is the formula (A)
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A group represented by (R⁴And R⁵Are each (1) a hydrogen atom,
(2) (i) a halogen atom, (ii) a nitro group, (iii) a cyano group, (iv) an oxo group, (v) a hydroxy group, (vi) an optionally halogenated lower alkyl group, (vii) Optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) amino group, (x) mono-lower alkylamino group, (xi) di-lower alkylamino group (Xii) a 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom and one nitrogen atom, (xiii) lower Alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (xviii) carbamoyl group, thiocarba Yl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, (xxiii) carboxy- Lower alkyl group, (xxiv) (1) Halogen atom, (2) Nitro group, (3) Cyano group, (4) Oxo group, (5) Hydroxy group, (6) Lower alkyl group, (7) Lower alkoxy group (8) lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) nitrogen atom in addition to carbon atom and one nitrogen atom, A 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom, (13) a lower alkyl-carbonylamino group, (14) a lower alkylsulfonylamino group, (15 ) Lower alkoxy-carbonyl group, (16) Cal Xyl group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group and (21) lower alkylsulfonyl A 5- to 14-membered heterocyclic group containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, optionally having 1 to 5 substituents selected from the group, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alco Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from cyphosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10An alkyl group, or
(3) Formula-(C = O) -R²,-(C = O) -OR²,-(C = O) -NR²R³, -SO₂-R², -SO-R²,-(C = S) -OR² Or-(C = S) NR²R³An acyl group (R²And R³Are respectively (1) hydrogen atom, (2) (i) halogen atom, (ii) nitro group, (iii) cyano group, (iv) oxo group, (v) hydroxy group, and (vi) halogenated A lower alkyl group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) an optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) an amino group, (x) a mono-lower alkylamino group, ( xi) di-lower alkylamino group, (xii) 5 to 7 member optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and 1 nitrogen atom Cyclic amino group, (xiii) lower alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (xviii) Ruvamoyl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, ( xxiii) carboxy-lower alkyl group, (xxiv) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7 ) Lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) Amino group, (10) Mono-lower alkylamino group, (11) Di-lower alkylamino group, (12) Other than carbon atom and one nitrogen atom 5 to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino Group, (15) lower alkoxy Si-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl A 5- to 14-membered heterocycle containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may have 1 to 5 substituents selected from a group and (21) a lower alkylsulfonyl group Group, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alco Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from cyphosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10Alkyl group, (3) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7) lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) Amino group, (10) Mono-lower alkylamino group, (11) Di-lower alkylamino group, (12) Nitrogen atom, oxygen other than carbon atom and one nitrogen atom A 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from an atom and a sulfur atom, (13) a lower alkyl-carbonylamino group, (14) a lower alkylsulfonylamino group, (15) Lower alkoxy-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl- A position selected from a carbamoyl group and a (21) lower alkylsulfonyl group; Based on 1 to 5 optionally having a nitrogen atom, a 5- including 6 to 1 heteroatoms selected from oxygen atom and a sulfur atom 14-membered heterocyclic group, or ▲ 4 ▼ R²And R³And may contain 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, in addition to the carbon atom and one nitrogen atom which are bonded together and formed together with the adjacent nitrogen atom. 9-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group ((1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7) Other than lower alkoxy group, (8) lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) other than carbon atom and one nitrogen atom A 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, (13) a lower alkyl-carbonylamino group, (14) a lower alkylsulfonylamino group (15) Lower alkoxy-carbonyl group, (16) Carboxy group, (17) Low A substituent selected from an alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group and (21) lower alkylsulfonyl group. 1 to 5) may be formed), or
(B) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7) lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) nitrogen atom, oxygen atom and sulfur in addition to carbon atom and one nitrogen atom 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from atoms, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino group, (15) lower alkoxy- Carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group and (21) No 1 substituent selected from lower alkylsulfonyl groups Five may have,
The nitrogen atom in the nitrogen-containing saturated heterocyclic ring is (1) (i) a halogen atom, (ii) a nitro group, (iii) a cyano group, (iv) an oxo group, (v) a hydroxy group, (vi) halogenated. An optionally lower alkyl group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) an optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) an amino group, (x) a mono-lower alkylamino group , (Xi) a di-lower alkylamino group, (xii) optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to the carbon atom and one nitrogen atom. 7-membered cyclic amino group, (xiii) lower alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, xvii i) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group (Xxiii) carboxy-lower alkyl group, (xxiv) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7) lower alkoxy group, (8) lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) carbon atom and one nitrogen 5 to 7-membered cyclic amino group which may have 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to atoms, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkyl Sulfonylamino group, (15) lower al Coxy-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl A 5- to 14-membered heterocycle containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may have 1 to 5 substituents selected from a group and (21) a lower alkylsulfonyl group Group, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alco Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from cyphosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10An alkyl group,
(2) Formula-(C = O) -R²,-(C = O) -OR²,-(C = O) -NR²R³, -SO₂-R², -SO-R²,-(C = S) -OR² Or-(C = S) NR²R³An acyl group (R²And R³Are (1) hydrogen atom or (2) (i) halogen atom, (ii) nitro group, (iii) cyano group, (iv) oxo group, (v) hydroxy group, (vi) A lower alkyl group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) an optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) an amino group, (x) a mono-lower alkylamino group, ( xi) di-lower alkylamino group, (xii) 5 to 7 member optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and 1 nitrogen atom Cyclic amino group, (xiii) lower alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (xviii) Carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, ( xxiii) carboxy-lower alkyl group, (xxiv) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7 ) Lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) Amino group, (10) Mono-lower alkylamino group, (11) Di-lower alkylamino group, (12) Other than carbon atom and one nitrogen atom 5 to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino Group, (15) Lower Arco Xyl-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group A 5- to 14-membered complex containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may have 1 to 5 substituents selected from a group and (21) a lower alkylsulfonyl group Ring group, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alco Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from cyphosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10An alkyl group), or
(3) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7) lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) nitrogen atom, oxygen atom and sulfur in addition to carbon atom and one nitrogen atom 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from atoms, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino group, (15) lower alkoxy- Carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group and (21) No 1 substituent selected from lower alkylsulfonyl groups 5 has optionally a nitrogen atom which may, 5 to include six, 1 to heteroatoms selected from oxygen atom and sulfur atom may be substituted with 14-membered heterocyclic ring,
In addition to the carbon atom and one nitrogen atom, the second [2] is a 5- to 9-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may contain 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms. ] The agent according to paragraph
[12] Y is the formula
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[In the formula, R⁶Represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent, an acyl group or a heterocyclic group which may have a substituent. The agent according to item [2], which is a group represented by:
[13] R⁶(1) hydrogen atom or (2) (i) halogen atom, (ii) nitro group, (iii) cyano group, (iv) oxo group, (v) hydroxy group, (vi) optionally halogenated A lower alkyl group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) an optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) an amino group, (x) a mono-lower alkylamino group, (xi ) Di-lower alkylamino group, (xii) 5- to 7-membered cyclic optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and 1 nitrogen atom Amino group, (xiii) lower alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (xviii) carba Yl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, ( xxiii) carboxy-lower alkyl group, (xxiv) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7 ) Lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) Amino group, (10) Mono-lower alkylamino group, (11) Di-lower alkylamino group, (12) Other than carbon atom and one nitrogen atom 5 to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino Group, (15) lower alkoxy- Rubonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl group and (21) lower One hydrogen atom from a 5- to 14-membered heterocycle containing 1 to 6 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms which may have 1 to 5 substituents selected from alkylsulfonyl groups Group that can be removed, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group or 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl Group, methylaminothiocarbonyl group or dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, 4-chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group , (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group And (xxxxii) di-lower alkoxy An alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from a phosphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10An alkyl group, (3) Formula-(C = O) -R²,-(C = O) -OR²,-(C = O) -NR²R³, -SO₂-R², -SO-R²,-(C = S) -OR² Or-(C = S) NR²R³An acyl group (R²And R³Are respectively (1) hydrogen atom, (2) (i) halogen atom, (ii) nitro group, (iii) cyano group, (iv) oxo group, (v) hydroxy group, and (vi) halogenated A lower alkyl group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) an optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) an amino group, (x) a mono-lower alkylamino group, ( xi) di-lower alkylamino group, (xii) 5 to 7 member optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and 1 nitrogen atom Cyclic amino group, (xiii) lower alkyl-carbonylamino group, (xiv) lower alkylsulfonylamino group, (xv) lower alkoxy-carbonyl group, (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group, (xviii) Ruvamoyl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (xx) di-lower alkyl-carbamoyl group, (xxi) lower alkylsulfonyl group, (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl group, ( xxiii) carboxy-lower alkyl group, (xxiv) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7 ) Lower alkoxy group, (8) Lower alkylthio group, (9) Amino group, (10) Mono-lower alkylamino group, (11) Di-lower alkylamino group, (12) Other than carbon atom and one nitrogen atom 5 to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, (13) lower alkyl-carbonylamino group, (14) lower alkylsulfonylamino Group, (15) Lower Arco Si-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl-carbamoyl A 5- to 14-membered complex containing 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may have 1 to 5 substituents selected from a group and (21) a lower alkylsulfonyl group A group formed by removing one hydrogen atom from the ring, (xxv) C_6-14Aryl group, (xxvi) C_7-16Aralkyl group, (xxvii) ureido group, 3-methylureido group, 3-ethylureido group, 3-phenylureido group, 3- (4-fluorophenyl) ureido group, 3- (2-methylphenyl) ureido group, 3 -(4-methoxyphenyl) ureido group, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido group, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] ureido group, 3-benzylureido group, 3- ( 1-naphthyl) ureido group or 3- (2-biphenylyl) ureido group, (xxviii) thioureido group, 3-methylthioureido group, 3-ethylthioureido group, 3-phenylthioureido group, 3- (4-fluorophenyl) ) Thioureido group, 3- (4-methylphenyl) thioureido group, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido group, 3- (2, - dichlorophenyl) thioureido group, 3-benzyl-thioureido group, or 3- (1-naphthyl) thioureido group, (xxix) amidino group, N¹-Methylamidino group, N¹-Ethylamidino group, N¹-Phenylamidino group, N¹, N¹-Dimethylamidino group, N¹, N²-Dimethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino group, N¹, N¹A diethylamidino group, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino group or N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino group, (xxx) guanidino group, 3-methylguanidino group, 3,3-dimethylguanidino group, 3,3-diethylguanidino group, (xxxi) pyrrolidinocarbonyl group, piperidino Carbonyl group, (4-methylpiperidino) carbonyl group, (4-phenylpiperidino) carbonyl group, (4-benzylpiperidino) carbonyl group, (4-benzoylpiperidino) carbonyl group, [4- (4- Fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl group, (4-methylpiperazino) carbonyl group, (4-phenylpiperazino) carbonyl group, [4- (4-nitrophenyl) piperazino] carbonyl group, (4-benzylpiperazino) carbonyl Group, morpholinocarbonyl group or thiomorpholinocarbonyl group, (xxxii) aminothiocarbonyl , Methylaminothiocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, (xxxiii) aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group or dimethylaminosulfonyl group, (xxxiv) phenylsulfonylamino group, (4-methylphenyl) sulfonylamino group, (4 -Chlorophenyl) sulfonylamino group, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino group, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino group, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino group or (4-nitrophenyl) phenylsulfonylamino group, (Xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) lower alkyl sulfo group, (xxxix) lower alkyl sulfino group, (xxxx) lower alkyl sulfeno group, (xxxxi) phosphono group and (Xxxxii) Di-lower alkoxy An alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, bridged cyclic lower saturated hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, aryl- which may have 1 to 5 substituents selected from a sphoryl group Alkenyl group, aryl-C_2-12Alkynyl group, cycloalkyl-alkyl group or aryl-aryl-C_1-10Alkyl group, or (4) (1) halogen atom, (2) nitro group, (3) cyano group, (4) oxo group, (5) hydroxy group, (6) lower alkyl group, (7) lower alkoxy group (8) lower alkylthio group, (9) amino group, (10) mono-lower alkylamino group, (11) di-lower alkylamino group, (12) nitrogen atom in addition to carbon atom and one nitrogen atom, A 5- to 7-membered cyclic amino group optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom, (13) a lower alkyl-carbonylamino group, (14) a lower alkylsulfonylamino group, (15 ) Lower alkoxy-carbonyl group, (16) carboxy group, (17) lower alkyl-carbonyl group, (18) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (19) mono-lower alkyl-carbamoyl group, (20) di-lower alkyl -Selected from carbamoyl group and (21) lower alkylsulfonyl group A group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 14-membered heterocyclic ring containing 1 to 6 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms which may have 1 to 5 substituents The agent according to [12],
[14] Ar is the formula
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In the case where Ar is a phenyl group, the phenyl group is (i) halogen, (ii) C_1-6Alkoxy, (iii) amino, (iv) mono- or di-C_1-6Alkylamino, (v) pyrrolidino, (vi) piperidino, (vii) piperazino, (viii) N-methylpiperazino, (ix) N-acetylpiperazino, (x) morpholino, (xi) hexamethyleneimino, (xii) Imidazolyl and (xiii) C_1-6C optionally substituted with carboxy optionally esterified with alkyl_1-6It may have a substituent selected from alkyl, and in the case of a phenyl group condensed with Ar, its heterocyclic moiety is (1) C_1-6Alkyl, (2) Halogen, C_1-6Alkyl, C_1-6C optionally having a substituent selected from alkoxy and nitro_7-16Aralkyl, ▲ 3 ▼ C_1-6Alkyl-carbonyl, (4) C_7-16Aralkyl-carbonyl, (5) C_6-14Aryl-carbonyl, (6) C_1-6Alkyl-carbonyl-C_6-14Aryl, ▲ 7 ▼ C_1-6Alkoxy-carbonyl-C_6-14Optionally having a substituent selected from aryl and (8) pyridyl;
n is 2;
R is a hydrogen atom; and
Y is the formula
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Group represented by
(R⁶Are (1) hydrogen atom, (2) cyano, hydroxy, mono or di-C_1-6C which may have a substituent selected from alkylamino, pyridyl and carboxy which may be esterified_1-6Alkyl, (3) Halogen, C_1-6Alkyl, halogeno C_1-6Alkyl, hydroxy, C_1-6C, optionally substituted with alkoxy, nitro, amino, cyano, carbamoyl, optionally esterified carboxy_1-6Alkoxy, C_1-6Amino and C optionally substituted with carbamoyl or formyl optionally substituted with alkyl_1-3C optionally having a substituent selected from alkylenedioxy_7-16Aralkyl, (4) C optionally substituted with carboxy which may be esterified_1-6Alkyl or (5) mono or di C_1-6C optionally substituted with alkylamino_1-6Alkyl-carbonyl);
The agent according to item [2],
[15] Ar is the formula
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A group represented by:
n is 2;
R is a hydrogen atom; and
Y is the formula
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[In the formula, R^{6 '}Is a halogen atom, C_1-3Alkyl group, C_1-3A benzyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from an alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a hydroxy group is shown. The agent according to item [2], which is a group represented by:
[16] 8- [3- [1-[(3-Fluorophenyl) methyl] -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2, 1-ij] quinolin-4-one,
8- [3- [1- (Phenylmethyl) -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-4- on,
8- [3- [1-[(2-hydroxyphenyl) methyl] -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij The agent according to item [1], comprising quinolin-4-one or a salt thereof, and [17] an amine compound represented by the formula:
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[In the formula, Jss represents (a) a substituted or unsubstituted group; (1) phenyl group, (2) pyridyl group, (3) pyrazyl group, (4) quinolyl group, (5) cyclohexyl group, ( 6) quinoxalyl group or (7) furyl group,
(B) a monovalent or divalent group selected from the following group optionally substituted by a phenyl group; (1) indanyl, (2) indanonyl, (3) indenyl, (4) indenonyl, (5) Indandionyl, (6) tetralonyl, (7) benzsuberonyl, (8) indanolyl, formula (9)
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A group represented by
(C) a monovalent group derived from a cyclic amide compound,
(D) a lower alkyl group, or
(E) Formula R_1ss-CH = CH- (wherein R_1ssMeans a hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl group).
Bss is the formula-(CHR_2ss) nss- group, the formula -CO- (CHR_2ss) group represented by nss-, formula -NR_3ss-(CHR_2ss) nss- (where R_3ssRepresents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an acyl group, a lower alkylsulfonyl group, an optionally substituted phenyl group or a benzyl group), a group represented by the formula —CO—NR_4ss-(CHR_2ss) nss- (where R_4ssRepresents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group), a group represented by the formula —CH═CH— (CHR_2ss) nss- group represented by the formula -O-COO- (CHR_2ss) nss- group represented by the formula -O-CO-NH- (CHR_2ss) nss- group of formula -NH-CO- (CHR_2ss) group represented by nss-, the formula -CH₂-CO-NH- (CHR_{2s s}) nss- group represented by the formula-(CH₂)₂-CO-NH- (CHR_2ss) nss- group of formula -C (OH) H- (CHR_2ss) group represented by nss- (in the above formula, nss means 0 or an integer of 1 to 10; R_2ssIs the formula-(CHR_2ss) represents a hydrogen atom or a methyl group in such a manner that the alkylene group represented by nss- has no substituent or has one or more methyl groups), the formula = (CH- CH = CH) bss- (wherein bss means an integer of 1 to 3), a formula = CH- (CH₂) css- (in the formula, css represents an integer of 0 or 1 to 9), formula = (CH-CH) dss = (in the formula, dss represents an integer of 0 or 1 to 5) ) Group represented by the formula: —CO—CH═CH—CH₂A group represented by the formula: -CO-CH₂-C (OH) H-CH₂A group represented by the formula: -C (CH₃) H-CO-NH-CH₂A group represented by the formula: -CH = CH-CO-NH- (CH₂)₂A group represented by-, a group represented by the formula -NH-, a group represented by the formula -O-, a group represented by the formula -S-, a dialkylaminoalkylcarbonyl group or a lower alkoxycarbonyl group.
Tss means a nitrogen atom or a carbon atom.
Qss means a nitrogen atom, a carbon atom, or a group represented by the formula> N → O.
Kss is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted phenyl group, an arylalkyl group in which the phenyl group may be substituted, a cinnamyl group in which the phenyl group may be substituted, a lower alkyl group, a pyridylmethyl group, a cycloalkylalkyl group, It means an adamantanemethyl group, a furylmethyl group, a cycloalkyl group, a lower alkoxycarbonyl group or an acyl group.
qss means an integer of 1 to 3.
Where
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---
Means a single bond or a double bond. The agent according to item [1], which is a compound represented by the formula:
[18] The amine compound has the formula
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The agent according to item [1], which is 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine represented by the formula:
[19] The amine compound is represented by the formula
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[Wherein R^{1 xr}, R^{2 xr}And R^{3 xr}Each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. The agent according to item [1], which is a compound represented by the formula:
[20] The amine compound has the formula
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[In the formula, R_{1 xs}And R_{2 xs}Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an acyl group, or a linear or branched alkyl group.
R_{3 xs}Is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or alkaryl group, and these groups are optionally halogen atoms, cycloalkyl groups, hydroxyl groups, alkoxy groups, nitro groups, amino groups, aminoalkyl groups, acylamino groups, heterogeneous groups. It is replaced by an aryl group, a heteroaryl-alkyl group, an aroyl group, an aroylalkyl group, or a cyano group.
R_{4 xs}Means a hydrogen atom or a halogen atom bonded to at least one of carbons forming four cyclic skeletons. The agent according to item [1], which is galantamine represented by the formula:
[21] The agent of [1], which is a therapeutic agent for dysuria
[22] The agent of [1], which is a therapeutic agent for dysuria, and
[23] A bladder excretion improving agent comprising a combination of a non-carbamate amine compound having an acetylcholinesterase inhibitory action and an α-blocker.
[0015]
The “non-carbamate amine compound having an acetylcholinesterase inhibitory action” used in the present invention has an acetylcholinesterase inhibitory action, does not have a carbamate structure (—OCON—) in the molecule, and has a hydrogen atom of ammonia as a hydrocarbon. A compound substituted with a group may be used, and a primary amine compound, a secondary amine compound, and a tertiary amine compound are preferable. More preferably, the compounds described below are listed. Among these compounds, compounds having at least one 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic ring as a partial structure are preferable, and among them, compounds 1), 20), 23), 41), 42) and 43) described later are preferable. And the like are particularly preferred.
1) Formula
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[In the formula, Ar is a phenyl group which may be condensed, and the phenyl group may have a substituent;
n is an integer from 1 to 10,
R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group,
Y represents an amino group which may have a substituent or a nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may have a substituent. Or a salt thereof (hereinafter sometimes abbreviated as compound (I)).
[0016]
In the above formula, “substituent” of “optionally condensed phenyl group, which may have a substituent” represented by Ar is, for example, (i) halogenated (Ii) a halogen atom (for example, fluoro, chloro, bromo, iodo, etc.), (iii) a lower alkylenedioxy group (for example, C such as methylenedioxy, ethylenedioxy, etc.)_1-3Alkylenedioxy group, etc.), (iv) nitro group, (v) cyano group, (vi) hydroxy group, (vii) optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) cycloalkyl group (for example, cyclopropyl) , Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc._3-6A cycloalkyl group etc.), (ix) an optionally halogenated lower alkylthio group, (x) an amino group, (xi) a mono-lower alkylamino group (for example, mono- such as methylamino, ethylamino, propylamino) C_1-6Alkylamino groups, etc.), (xii) di-lower alkylamino groups (eg, di-C such as dimethylamino, diethylamino, etc.)_1-6Alkylamino group etc.), (xiii) 5- to 7-membered cyclic amino group (for example, having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to one nitrogen atom) A good 5- to 7-membered cyclic amino group (eg, pyrrolidino, piperidino, piperazino, morpholino, thiomorpholino etc.), (xiv) a lower alkyl-carbonylamino group (eg acetylamino, propionylamino, butyrylamino etc. C)_1-6Alkyl-carbonylamino group, etc.), (xv) lower alkylsulfonylamino groups (for example, C such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, propylsulfonylamino, etc.)_1-6Alkylsulfonylamino groups, etc.), (xvi) lower alkoxy-carbonyl groups (for example, C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, etc.)_1-6Alkoxy-carbonyl group, etc.), (xvii) carboxy group, (xviii) lower alkyl-carbonyl group (for example, C such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, butylcarbonyl, etc.)_1-6Alkyl-carbonyl groups, etc.), (xix) cycloalkyl-carbonyl groups (eg, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, etc.)_3-6Cycloalkyl-carbonyl group, etc.), (xx) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xxi) mono-lower alkyl-carbamoyl group (for example, mono-C such as methylcarbamoyl, ethylcarbamoyl, propylcarbamoyl, butylcarbamoyl)_1-6Alkyl-carbamoyl group, etc.) (xxii) di-lower alkyl-carbamoyl group (eg, di-C such as diethylcarbamoyl, dibutylcarbamoyl, etc.)_1-6Alkyl-carbamoyl group), (xxiii) lower alkylsulfonyl group (for example, C such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, etc.)_1-6Alkylsulfonyl group, etc.), (xxiv) cycloalkylsulfonyl group (for example, C such as cyclopentylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl, etc.)_3-6Cycloalkylsulfonyl, etc.), (xxv) phenyl group, (xxvi) naphthyl group, (xxvii) mono-phenyl-lower alkyl groups (eg mono-phenyl-C such as benzyl, phenylethyl, etc.)_1-6Alkyl group etc.), (xxviii) di-phenyl-lower alkyl groups (eg diphenyl-C such as diphenylmethyl, diphenylethyl etc.)_1-6Alkyl group, etc.), (xxix) mono-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group (for example, mono-phenyl-C such as phenylmethylcarbonyloxy, phenylethylcarbonyloxy, etc.)_1-6Alkyl-carbonyloxy group, etc.), (xxx) di-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy groups (for example, di-phenyl-C such as diphenylmethylcarbonyloxy, diphenylethylcarbonyloxy, etc.)_1-6Alkyl-carbonyloxy group etc.), (xxxi) phenoxy group, (xxxii) mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group (eg mono-phenyl-C such as phenylmethylcarbonyl, phenylethylcarbonyl etc.)_1-6Alkyl-carbonyl group, etc.), (xxxiii) di-phenyl-lower alkyl-carbonyl groups (for example, di-phenyl-C such as diphenylmethylcarbonyl, diphenylethylcarbonyl, etc.)_1-6Alkyl-carbonyl group, etc.), (xxxiv) benzoyl group, (xxxv) phenoxycarbonyl group, (xxxvi) phenyl-lower alkyl-carbamoyl group (for example, phenyl-C such as phenyl-methylcarbamoyl, phenyl-ethylcarbamoyl)_1-6Alkyl-carbamoyl group, etc.), (xxxvii) phenylcarbamoyl group, (xxxviii) phenyl-lower alkyl-carbonylamino group (for example, phenyl-C such as phenyl-methylcarbonylamino, phenyl-ethylcarbonylamino, etc.)_1-6Alkyl-carbonylamino group etc.), (xxxix) phenyl-lower alkylamino group (eg phenyl-C such as phenyl-methylamino, phenyl-ethylamino etc.)_1-6Alkylamino group, etc.), (xxxx) phenyl-lower alkylsulfonyl group (eg, phenyl-C such as phenyl-methylsulfonyl, phenyl-ethylsulfonyl, etc.)_1-6Alkylsulfonyl group etc.), (xxxxi) phenylsulfonyl group, (xxxxii) phenyl-lower alkylsulfinyl group (eg phenyl-C such as phenyl-methylsulfinyl, phenyl-ethylsulfinyl etc.)_1-6Alkyl-sulfinyl group, etc.), (xxxxiii) phenyl-lower alkylsulfonylamino group (for example, phenyl-C such as phenyl-methylsulfonylamino, phenyl-ethylsulfonylamino, etc.)_1-6Alkylsulfonylamino group and the like) and (xxxxiv) phenylsulfonylamino group (the phenyl group, naphthyl group, mono-phenyl-lower alkyl group, di-phenyl-lower alkyl group, mono-phenyl- of the above (xxv) to (xxxxiv)) Lower alkyl-carbonyloxy group, di-phenyl-lower alkyl-carbonyloxy group, phenoxy group, mono-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, di-phenyl-lower alkyl-carbonyl group, benzoyl group, phenoxycarbonyl group, phenyl- Lower alkyl-carbamoyl group, phenylcarbamoyl group, phenyl-lower alkyl-carbonylamino group, phenyl-lower alkylamino group, phenyl-lower alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, phenyl-lower alkylsulfinyl group, phenyl-low An alkylsulfonylamino group and phenylsulfonylamino group, further, for example, a lower alkyl group (e.g., methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, C of hexyl_1-6Alkyl), lower alkoxy groups (for example, C such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, etc.)_1-6Alkoxy etc.), halogen atoms (eg chloro, bromo, iodo etc.), hydroxy groups, benzyloxy groups, amino groups, mono-lower alkylamino groups (eg methylamino, ethylamino, propylamino etc. mono-C)_1-6Alkylamino, etc.), di-lower alkylamino groups (for example, di-C such as dimethylamino, diethylamino, etc.)_1-6Alkylamino, etc.), nitro groups, lower alkyl-carbonyl groups (for example, C such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, butylcarbonyl, etc.)_1-61 to 4 substituents selected from an alkyl-carbonyl group, a benzoyl group, and the like. ) And the like. The phenyl group may have 1 to 4 of these substituents.
[0017]
The above “optionally halogenated lower alkyl group” includes, for example, a lower alkyl group (eg, methyl, optionally having 1 to 3 halogen atoms (eg, chloro, bromo, iodo, etc.)). , Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Specific examples include methyl, chloromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, ethyl, 2-bromoethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, propyl, 3, 3 , 3-trifluoropropyl, isopropyl, butyl, 4,4,4-trifluorobutyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, 5,5,5-trifluoropentyl, hexyl, 6 , 6,6-trifluorohexyl and the like.
The above “optionally halogenated lower alkoxy group” includes, for example, a lower alkoxy group (eg, methoxy) optionally having 1 to 3 halogen atoms (eg, chloro, bromo, iodo, etc.). , Ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, etc._1-6Specific examples include methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, 4,4,4-trimethyl, and the like. Examples include fluorobutoxy, isobutoxy, sec-butoxy, pentyloxy, hexyloxy and the like.
The above-mentioned “optionally halogenated lower alkylthio group” is, for example, a lower alkylthio group (eg, methylthio) optionally having 1 to 3 halogen atoms (eg, chloro, bromo, iodo, etc.). , Ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, etc._1-6Specific examples include methylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, 4,4,4-trifluorobutylthio, isobutylthio, sec-butylthio, and tert-butylthio, pentylthio, hexylthio and the like.
[0018]
The “substituent” in “an optionally condensed phenyl group, which may have a substituent” is preferably (i) an amino group, (ii) a mono-lower alkylamino group ( For example, mono-C such as methylamino, ethylamino, propylamino, etc._1-6Alkylamino group, etc.), (iii) di-lower alkylamino groups (eg, di-C such as dimethylamino, diethylamino, etc.)_1-6Alkylamino group, etc.), (iv) a 5- to 7-membered cyclic amino group which may have 1 to 3 heteroatoms selected from, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to one nitrogen atom ( For example, pyrrolidino, piperidino, piperazino, morpholino, thiomorpholino, etc.), (v) lower alkyl-carbonylamino groups (for example, acetylamino, propionylamino, butyrylamino, etc._1-6Alkyl-carbonylamino group, etc.), (vi) lower alkylsulfonylamino groups (for example, C such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, propylsulfonylamino, etc.)_1-6Alkylsulfonylamino group etc.), (vii) phenyl-lower alkylamino (eg phenyl-C such as phenyl-methylamino, phenyl-ethylamino etc.)_1-6Alkyl-amino etc.), (viii) phenyl-lower alkylsulfonylamino groups (eg phenyl-C such as phenyl-methylsulfonylamino, phenyl-ethylsulfonylamino etc.)_1-6Alkyl-sulfonylamino group, etc.), (ix) phenylsulfonylamino group, (x) halogen atom (for example, fluoro, chloro, etc.), (xi) optionally halogenated lower alkyl group (for example, methyl, ethyl, Isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl and the like) and (xii) an optionally halogenated lower alkoxy group (for example, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethoxy, etc.), etc. Di-lower alkylamino groups (for example, di-C such as dimethylamino, diethylamino, etc.)_1-6Alkylamino group, etc.) In addition to one nitrogen atom, a 5- to 7-membered cyclic amino group (for example, pyrrolidino, optionally having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms) Piperidino, piperazino, morpholino, thiomorpholino, etc.) are preferred.
As an example in which the “phenyl group” of the “optionally condensed phenyl group, which may have a substituent” is condensed, for example,
(1) When condensed with an optionally substituted monocyclic heterocycle,
(2) When condensed with an optionally substituted bicyclic heterocycle or with two identical or different monocycles (provided that at least one ring is a monocyclic heterocycle) ,as well as
(3) The case of condensing with a tricyclic heterocyclic ring which may have a substituent may be mentioned.
[0019]
Specific examples of the case where the phenyl group of the above-mentioned (1) “optionally condensed phenyl group, which may have a substituent” is condensed with a monocyclic heterocycle include, for example, ,formula
Embedded image

[In formula, A ring shows the benzene ring which may have a substituent, and B ring shows the heterocyclic ring which may have a substituent. The group etc. which are represented by these are mentioned.
Examples of the substituent on the A ring include the “substituent” in the above-mentioned “optionally condensed phenyl group, and the phenyl group may have a substituent”. The number of substituents is 1 Or three.
[0020]
The “heterocycle” of the “optionally substituted heterocycle” represented by ring B is, for example, 4 to 14 containing 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. Examples include a member (preferably 5 to 9 member) aromatic or non-aromatic heterocycle. Specifically, for example, pyridine, pyrazine, pyrimidine, imidazole, furan, thiophene, dihydropyridine, diazepine, oxazepine, pyrrolidine, piperidine, hexamethyleneimine, heptamethyleneimine, tetrahydrofuran, piperazine, homopiperazine, tetrahydrooxazepine, morpholine, Examples include thiomorpholine, pyrrole, pyrazole, 1,2,3-triazole, oxazole, oxazolidine, thiazole, thiazolidine, isoxazole, imidazoline and the like. Of these, one heteroatom or a 5- to 9-membered non-aromatic heterocyclic ring containing two heteroatoms that are the same or different (for example, pyrrolidine, piperidine, hexamethyleneimine, heptamethyleneimine, tetrahydrofuran, piperazine, Homopiperazine, tetrahydrooxazepine, morpholine, thiomorpholine, etc.) are preferred. In particular, (1) a non-aromatic heterocyclic ring containing one heteroatom selected from, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom; (2) one nitrogen atom and a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom Non-aromatic heterocycles containing a single hetero atom are preferred.
Examples of the “substituent” of the “optionally substituted heterocycle” represented by ring B include (i) a halogen atom (eg, fluoro, chloro, bromo, iodo, etc.), (ii) a nitro group , (Iii) cyano group, (iv) oxo group, (v) hydroxy group, (vi) lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, etc._1-6Alkyl group etc.) (vii) lower alkoxy group (for example, C such as methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy etc.)_1-6Alkoxy groups), (viii) lower alkylthio groups (for example, C such as methylthio, ethylthio, propylthio)_1-6Alkylthio groups, etc.), (ix) amino groups, (x) mono-lower alkylamino groups (for example, mono-C such as methylamino, ethylamino, propylamino, etc.)_1-6Alkylamino groups), (xi) di-lower alkylamino groups (for example, di-C such as dimethylamino, diethylamino, etc.)_1-6Alkylamino group, etc.), (xii) a 5- to 7-membered ring which may have 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and 1 nitrogen atom, for example Amino groups (eg, pyrrolidino, piperidino, piperazino, morpholino, thiomorpholino, etc.), (xiii) lower alkyl-carbonylamino groups (eg, acetylamino, propionylamino, butyrylamino, etc._1-6Alkyl-carbonylamino group, etc.), (xiv) lower alkylsulfonylamino groups (for example, C such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, etc.)_1-6Alkyl-carbonylamino group, etc.), (xv) lower alkoxy-carbonyl groups (for example, C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, etc.)_1-6Alkoxy-carbonyl group, etc.), (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkylcarbonyl group (for example, C such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, etc.)_1-6Alkyl-carbonyl group, etc.), (xviii) carbamoyl group, (xix) mono-lower alkylcarbamoyl group (for example, mono-C such as methylcarbamoyl, ethylcarbamoyl, etc.)_1-6Alkyl-carbamoyl group, etc.), (xx) di-lower alkylcarbamoyl groups (eg, di-C such as dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, etc.)_1-6Alkyl-carbamoyl group, etc.), (xxi) lower alkylsulfonyl group (for example, C such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, etc.)_1-61 to 5 selected from alkylsulfonyl group and the like are used. Among them, oxo group, lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl)_1-6Alkyl group and the like) are preferred. Particularly preferred is an oxo group.
[0021]
When the B ring has a nitrogen atom in the ring, for example, the B ring has the formula
> N-R¹
[In the formula, R¹Represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent, an acyl group or a heterocyclic group which may have a substituent. It may have a group represented by Further, the ring B may have 1 to 3 substituents (i) to (xxi).
R¹The “hydrocarbon group” in the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” is a group obtained by removing one hydrogen atom from a hydrocarbon compound, and examples thereof include the following alkyl groups: , An alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a combination of these, and the like. Of these, C_1-16A hydrocarbon group or the like is preferable.
(1) alkyl groups (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, pentyl, hexyl, etc.)_1-6Alkyl group, etc.)
(2) Cenyl such as alkenyl group (for example, vinyl, allyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, sec-butenyl, etc._2-6Alkenyl group, etc.)
(3) Alkynyl groups (for example, C such as propargyl, ethynyl, butynyl, 1-hexynyl)_2-6Alkynyl group, etc.)
(4) a cycloalkyl group (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.)_3-6Cycloalkyl group, etc.)
(5) Cross-linked cyclic lower saturated hydrocarbon groups (for example, bicyclo [3.2.1] oct-2-yl, bicyclo [3.3.1] non-2-yl, adamantane-1-yl, etc.) Cyclic C_8-14Saturated hydrocarbon group)
(6) aryl groups (for example, C such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenyl, 2-indenyl, 2-anthryl)_6-14Aryl group, etc., preferably phenyl group)
(7) Aralkyl groups (for example, phenyl-C such as benzyl, phenylethyl, phenylpropyl, phenylbutyl, phenylpentyl, phenylhexyl, etc.)_1-10Alkyl; naphthyl-C such as α-naphthylmethyl_1-6Alkyl; diphenyl-C such as diphenylmethyl and diphenylethyl_1-3C such as alkyl_7-16Aralkyl group, etc.)
(8) aryl-alkenyl groups (eg phenyl-C such as styryl, cinnamyl, 4-phenyl-2-butenyl, 4-phenyl-3-butenyl, etc.)_2-12C such as alkenyl_6-14Allele-C_2-12Alkenyl group, etc.)
(9) Allele C_2-12Alkynyl groups (eg phenyl-C such as phenylethynyl, 3-phenyl-2-propynyl, 3-phenyl-1-propynyl, etc._2-12C such as alkynyl_6-14Allele-C_2-12Alkynyl group, etc.)
(10) Cycloalkyl-alkyl groups (for example, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylethyl, cycloheptylethyl, cyclopropylpropyl) , Cyclobutylpropyl, cyclopentylpropyl, cyclohexylpropyl, cycloheptylpropyl, cyclopropylbutyl, cyclobutylbutyl, cyclopentylbutyl, cyclohexylbutyl, cycloheptylbutyl, cyclopropylpentyl, cyclobutylpentyl, cyclopentylpentyl, cyclohexylpentyl, cycloheptylpentyl , Cyclopropylhexyl, cyclobutylhexyl, cyclopentylhexyl Le, C and cyclohexyl hexyl_3-7Cycloalkyl-C_1-6Alkyl group, etc.)
(11) Aryl-aryl-C_1-10Alkyl group (eg biphenylmethyl, biphenylethyl, etc.)
[0022]
R¹Preferred examples of the “hydrocarbon group” in the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” represented by_1-6Alkyl group, C_3-6A cycloalkyl group, C_7-16An aralkyl group, etc. More preferably C_7-10Aralkyl groups (eg, phenyl-C such as benzyl, phenylethyl, phenylpropyl)_1-4Alkyl) and the like.
R¹Examples of the “substituent” of the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” represented by (i) a halogen atom (eg, fluoro, chloro, bromo, iodo, etc.), (ii) a nitro group (Iii) a cyano group, (iv) an oxo group, (v) a hydroxy group, (vi) an optionally halogenated lower alkyl group, (vii) an optionally halogenated lower alkoxy group, (viii) Optionally halogenated lower alkylthio group, (ix) amino group, (x) mono-lower alkylamino group (for example, mono-C such as methylamino, ethylamino, propylamino, etc.)_1-6Alkylamino groups, etc.), (xi) di-lower alkylamino groups (eg, di-C such as dimethylamino, diethylamino, etc.)_1-6Alkylamino group, etc.), (xii) a 5- to 7-membered ring which may have 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to carbon atom and 1 nitrogen atom, for example Amino groups (eg, pyrrolidino, piperidino, piperazino, morpholino, thiomorpholino, etc.), (xiii) lower alkyl-carbonylamino groups (eg, acetylamino, propionylamino, butyrylamino, etc._1-6Alkyl-carbonylamino group, etc.), (xiv) lower alkylsulfonylamino groups (for example, C such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, etc.)_1-6Alkyl-sulfonylamino group, etc.), (xv) lower alkoxy-carbonyl groups (for example, C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, etc.)_1-6Alkoxy-carbonyl group etc.), (xvi) carboxy group, (xvii) lower alkyl-carbonyl group (for example, C such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, etc.)_1-6Alkyl-carbonyl group etc.), (xviii) carbamoyl group, thiocarbamoyl group, (xix) mono-lower alkyl-carbamoyl group (for example, mono-C such as methylcarbamoyl, ethylcarbamoyl etc.)_1-6Alkyl-carbamoyl groups, etc.), (xx) di-lower alkyl-carbamoyl groups (eg, di-C such as dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, etc.)_1-6Alkyl-carbamoyl group, etc.), (xxi) lower alkylsulfonyl group (for example, C such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, etc.)_1-6Alkylsulfonyl group, etc.), (xxii) lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl groups (for example, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, tert-butoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonyl (dimethyl) methyl, ethoxy) C such as carbonyl (dimethyl) methyl, tert-butoxycarbonyl (dimethyl) methyl, etc._1-6Alkyl-carbonyl-C_1-6Alkyl group, etc.), (xxiii) carboxy-lower alkyl groups (for example, carboxy-C such as carboxymethyl, carboxyethyl, carboxy (dimethyl) methyl, etc.)_1-6Alkyl groups, etc.), (xxiv) optionally substituted heterocyclic groups, (xxv) C_6-14An aryl group (eg, phenyl, naphthyl, etc.), (xxvi) C_7-16Aralkyl group (for example, benzyl etc.), (xxvii) optionally substituted ureido group (for example, ureido, 3-methylureido, 3-ethylureido, 3-phenylureido, 3- (4-fluorophenyl) ) Ureido, 3- (2-methylphenyl) ureido, 3- (4-methoxyphenyl) ureido, 3- (2,4-difluorophenyl) ureido, 3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Ureido, 3-benzylureido, 3- (1-naphthyl) ureido, 3- (2-biphenylyl) ureido, etc.), (xxviii) an optionally substituted thioureido group (for example, thioureido, 3-methylthioureido) 3-ethylthioureido, 3-phenylthioureido, 3- (4-fluorophenyl) thioureido, 3- (4-methyl) Phenyl) thioureido, 3- (4-methoxyphenyl) thioureido, 3- (2,4-dichlorophenyl) thioureido, 3-benzylthioureido, 3- (1-naphthyl) thioureido, etc.), having (xxix) substituents Optionally amidino groups (eg amidino, N¹-Methylamidino, N¹-Ethylamidino, N¹-Phenylamidino, N¹, N¹-Dimethylamidino, N¹, N²-Dimethylamidino, N¹-Methyl-N¹-Ethylamidino, N¹, N¹-Diethylamidino, N¹-Methyl-N¹-Phenylamidino, N¹, N¹-Di (4-nitrophenyl) amidino), (xxx) optionally substituted guanidino groups (for example, guanidino, 3-methylguanidino, 3,3-dimethylguanidino, 3,3-diethylguanidino, etc.) ), (Xxxi) an optionally substituted cyclic aminocarbonyl group (for example, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, (4-methylpiperidino) carbonyl, (4-phenylpiperidino) carbonyl, (4- Benzylpiperidino) carbonyl, (4-benzoylpiperidino) carbonyl, [4- (4-fluorobenzoyl) piperidino] carbonyl, (4-methylpiperazino) carbonyl, (4-phenylpiperazino) carbonyl, [4- (4-Nitrophenyl) piperazino] carbonyl, (4-benzylpiperazino) carbonyl, mole Linocarbonyl, thiomorpholinocarbonyl, etc.), (xxxii) an optionally substituted aminothiocarbonyl group (eg aminothiocarbonyl, methylaminothiocarbonyl, dimethylaminothiocarbonyl etc.), (xxxiii) a substituent An optionally substituted aminosulfonyl group (eg, aminosulfonyl, methylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, etc.), (xxxiv) an optionally substituted phenylsulfonylamino (eg, phenylsulfonylamino, (4- Methylphenyl) sulfonylamino, (4-chlorophenyl) sulfonylamino, (2,5-dichlorophenyl) sulfonylamino, (4-methoxyphenyl) sulfonylamino, (4-acetylaminophenyl) sulfonylamino, (4-nitrophenyl) phenyls Honiruamino etc.), (xxxv) sulfo group, (xxxvi) sulfino group, (xxxvii) sulfeno group, (xxxviii) C_1-6Alkylsulfo groups (eg, methylsulfo, ethylsulfo, propylsulfo, etc.), (xxxix) C_1-6Alkylsulfino groups (for example, methylsulfino, ethylsulfino, propylsulfino, etc.), (xxxx) C_1-6Alkylsulfeno groups (for example, methylsulfeno, ethylsulfeno, propylsulfeno, etc.), (xxxxi) phosphono groups, (xxxxii) di-C_1-6Examples thereof include 1 to 5 (preferably 1 to 3) selected from alkoxyphosphoryl groups (for example, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl, dipropoxyphosphoryl, etc.).
Of these, a halogen atom, an optionally halogenated alkyl group, an optionally halogenated alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a carboxy group, C_1-6Alkoxy-carbonyl group, carbamoyl group, aminothiocarbonyl group, mono-C_1-6Alkyl-carbamoyl group, di-C_1-6Alkyl-carbamoyl group, amino group, mono-C_1-6Alkylamino group, di-C_1-6Alkylamino group, 5- to 7-membered cyclic amino group, C_1-6Alkyl-carbonylamino group, phenylsulfonylamino group, C_1-6Examples thereof include an alkylsulfonylamino group.
[0023]
The “heterocyclic group” of the above-mentioned “heterocyclic group which may have a substituent” is, for example, 1 to 6 hetero atoms (preferably 1 to 4) selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. And a group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 14-membered (monocyclic or 2- to 4-cyclic) heterocyclic ring.
Monocyclic heterocyclic groups include pyridine, pyrazine, pyrimidine, imidazole, furan, thiophene, dihydropyridine, diazepine, oxazepine, pyrrolidine, piperidine, hexamethyleneimine, heptamethyleneimine, tetrahydrofuran, piperazine, homopiperazine, tetrahydrooxazepine , Morpholine, thiomorpholine, pyrrole, pyrazole, 1,2,3-triazole, oxazole, oxazolidine, thiazole, thiazolidine, isoxazole, imidazoline, triazole, thiadiazole, oxadiazole, oxathiadiazole, triazine, tetrazole, etc. And a group formed by removing one hydrogen atom from a heterocyclic ring.
Examples of the bicyclic heterocycle include indole, dihydroindole, isoindole, dihydroisoindole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzimidazole, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, indazole, quinoline, tetrahydroquinoline, isoquinoline, tetrahydro Isoquinoline, tetrahydro-1H-1-benzazepine, tetrahydro-1H-2-benzazepine, tetrahydro-1H-3-benzazepine, tetrahydrobenzoxazepine, quinazoline, tetrahydroquinazoline, quinoxaline, tetrahydroquinoxaline, benzodioxan, benzodioxole, A group formed by removing one hydrogen atom from a bicyclic heterocyclic ring such as benzothiazine or imidazopyridine is used.
As a 3 or 4 ring heterocyclic group, one hydrogen atom can be removed from a 3 or 4 ring heterocyclic ring such as acridine, tetrahydroacridine, pyrroloquinoline, pyrroloindole, cyclopentoindole, isoindolobenzazepine, etc. Groups and the like.
[0024]
The “heterocyclic group” is preferably a group formed by removing one hydrogen atom from a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring.
Examples of the “substituent” of the “heterocyclic group optionally having substituent (s)” include the “substituent” of the “heterocycle optionally having substituent (s)” represented by the ring B above, The number of substituents is 1 to 5.
R¹Preferably, the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” is preferably a halogen atom, C_1-6Alkyl, C_1-6C which may have 1 to 5 substituents selected from alkoxy, nitro, cyano and hydroxy_7-16Aralkyl group (preferably benzyl etc.) etc. are mentioned.
R above¹Examples of the “acyl group” represented by the formula:
-(C = O) -R²,-(C = O) -OR²,-(C = O) -NR²R³, -SO₂-R², -SO-R²,-(C = S) -OR² Or-(C = S) NR²R³[In the formula, R²And R³Each represents (i) a hydrogen atom, (ii) a hydrocarbon group which may have a substituent, or (iii) a heterocyclic group which may have a substituent, or R²And R³And may form a nitrogen-containing cyclic group which may have a substituent together with the adjacent nitrogen atom. And the like.
Of these, the formula: — (C═O) —R is preferred.²Or-(C = O) -NR²R³[Wherein each symbol is as defined above. An acyl group represented by the formula:
[0025]
R²Or R³The “optionally substituted hydrocarbon group” and the “optionally substituted heterocyclic group” represented by¹And the same as the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” and “heterocyclic group optionally having substituent (s)”.
R²And R³As the “nitrogen-containing cyclic group optionally having substituent (s)” formed by the above, in addition to the carbon atom and one nitrogen atom, for example, a heteroatom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom is 1 Or a 5- to 9-membered (preferably 5- to 7-membered) nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may be contained. More specifically, for example, the formula
Embedded image

The group etc. which are represented by these are mentioned.
[0026]
The “substituent” of the “nitrogen-containing ring group which may have a substituent” is the same as the “substituent” of the “heterocycle which may have a substituent” represented by the ring B above. The number of substituents is 1 to 5.
R²And R³Preferably, (i) a hydrogen atom, (ii) optionally halogenated C_1-6Alkyl, (iii) C_1-6Alkyl and C_1-6C which may have 1 to 3 substituents selected from alkoxy_6-10Aryl, (iii) C_7-16Aralkyl (eg, benzyl, etc.), (iv) a 5- or 6-membered heterocyclic group (eg, pyridyl, thienyl, furyl, etc.) and the like.
R above¹As the “acyl group” represented by the above, preferably formyl or optionally halogenated C_1-6Alkyl-carbonyl (eg, acetyl, trifluoroacetyl, propionyl, etc.), 5- or 6-membered heterocyclic carbonyl (eg, pyridylcarbonyl, thienylcarbonyl, furylcarbonyl, etc.), C 6-14 aryl-carbonyl (eg, benzoyl, 1- Naphthoyl, 2-naphthoyl, etc.), C7-16 aralkyl-carbonyl (eg, phenylacetyl, 3-phenylpropionyl, etc.), C_6-10Examples include arylsulfonyl (eg, benzenesulfonyl, naphthylsulfonyl, etc.).
R¹Is preferably a hydrogen atom, C_1-6Alkyl, C_1-6Alkyl-carbonyl, C_6-14Aryl-carbonyl and the like.
[0027]
Above formula
Embedded image

Specific examples of the group represented by the formula: 2,3-dihydrobenzofuran; 3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran; 2,3-dihydro-1H-indole; 1,2,3,4-tetrahydroquinoline 2,3-dihydro-1H-isoindole; 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H Benzazepine such as -2-benzazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine; 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocine, 1,2,3,4, Benzazocine such as 5,6-hexahydro-2-benzazocine, 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine; 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1-benzazonin 2, 3, 4, 5, , 7-Hexahydro-1H-2-benzazonin, 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-3-benzazonin, 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-4-benzazonin Benzazonin such as 2,3-dihydrobenzoxazole; benzothiazole such as 2,3-dihydrobenzothiazole; benzimidazole such as 2,3-dihydro-1H-benzimidazole; 3,4-dihydro-1H -2,1-benzoxazine, 3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazine, 3,4-dihydro-2H-1,2-benzoxazine, 3,4-dihydro-2H-1,4- Benzosomes such as benzoxazine, 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine, 3,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine 3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine, 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine, 3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazine, 3,4-dihydro- Benzothiazines such as 2H-1,4-benzothiazine, 3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazine, 3,4-dihydro-2H-3,1-benzothiazine; 1,2,3,4-tetrahydrocinnoline Benzodiazines such as 1,2,3,4-tetrahydrophthalazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline; 3,4-dihydro-1,2-benzoxa Thiine, 3,4-dihydro-2,1-benzoxathiin, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin, 1,4-dihydro-2,3-benz Xanthines, benzoxathines such as 4H-1,3-benzoxathiin, 4H-3,1-benzoxathiin; 3,4-dihydro-1,2-benzodioxin, 2,3-dihydro-1,4- Benzodioxins such as benzodioxin, 1,4-dihydro-2,3-benzodioxine, 4H-1,3-benzodioxin; 3,4-dihydro-1,2-benzdithiin, 2,3-dihydro-1,4 Benzdithiins such as benzdithiin, 1,4-dihydro-2,3-benzdithiin, 4H-1,3-benzdithiin; 2,3,4,5-tetrahydro-1,2-benzoxazepine, 2,3,4 , 5-tetrahydro-1,3-benzoxazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine, 2,3,4,5-tetrahydro- , 5-benzoxazepine, 1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine, 1,3,4,5-tetrahydro-2,3-benzoxazepine, 1,3,4 4,5-tetrahydro-2,4-benzoxazepine, 1,2,4,5-tetrahydro-3,1-benzoxazepine, 1,2,4,5-tetrahydro-3,2-benzoxa Zepine, benzoxazepines such as 1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine; 2,3,4,5-tetrahydro-1,2-benzothiazepine, 2,3, 4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine, 1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzothiazepine, 1,3,4,5-tetrahydro-2,4-benzothi Azepine, 1,2,4,5-tetrahydro-3,1-benzothiazepine, 1,2,4,5-tetrahydro-3,2-benzothiazepine, 1,2,3,5-tetrahydro-4, Benzothiazepines such as 1-benzothiazepine; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,2-benzothiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepine, 2 , 3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,3 Benzodiazepines such as benzodiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,4-benzodiazepine; 4,5-dihydro-1,3-benzodioxepin, 4,5-dihydro-3H-1,2 Benzodioxepin, 2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin, 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin, 4,5-dihydro-1H-2,3 -Benzodioxepin such as benzodioxepin, 1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin; 4,5-dihydro-1H-2,3-benzothiepine, 1,5-dihydro-2,4 -Benzodithiepine, 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodithiepine, benzodithiepine such as 2,3-dihydro-5H-1,4-benzodithiepine, 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5- Benzoxazocine such as benzoxazocine, 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,6-benzoxazocine; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-benzothiazosi Benzothiazocine such as 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,6-benzothiazocine; benzodiazocine such as 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,6-benzodiazocine; 2 Benzooxathiocin such as 2,3,4,5-tetrahydro-1,6-benzoxathiocin; benzodioxocin such as 2,3,4,5-tetrahydro-1,6-benzodioxocin; 1 , 3,5-benzotrioxepin, benzotrioxepin such as 5H-1,3,4-benzotrioxepin; 3,4-dihydro-1H-5,2,1-benzoxathiazepine, 3, 4-dihydro-2H-5,1,2-benzoxathiazepine, 4,5-dihydro-3,1,4-benzoxathiazepine, 4,5-dihydro-3H-1,2,5-benzoxa Such as thiazepine Benzoxathiazepine; Benzoxadiazepines such as 2,3,4,5-tetrahydro-1,3,4-benzoxadiazepine; 2,3,4,5-tetrahydro-1,3,5-benzti Benzthiadiazepines such as asiazepine; benzotriazepines such as 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,2,5-benzotriazepine; 4,5-dihydro-1,3,2-benzoxa Thiepine, 4,5-dihydro-1H-2,3-benzoxathiepine, 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepine, 4,5-dihydro-3H-1,2-benz Oxathiepine, 4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxathiepine, 2,3-dihydro-5H-1,4-benzoxathiepine, 2,3-dihydro-5H-4,1- Benzoxatiepi Etc., among others 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine, 2,3-dihydro-1H-indole, 2,3,4 And a group formed by removing one hydrogen atom from a bicyclic fused benzene ring such as 1,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine.
[0028]
Of these, a preferred example is the formula
Embedded image

[Wherein, the ring B ′ is a 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may be further substituted with an oxo group, and other symbols are as defined above. The group etc. which are represented by these are mentioned.
[0029]
The “5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring” of the “5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may be further substituted with an oxo group” includes, for example, nitrogen other than carbon atom and one nitrogen atom. A 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocycle which may contain 1 to 3 heteroatoms selected from an atom, an oxygen atom and a sulfur atom. For example, pyrrolidine, piperidine, hexamethyleneimine, heptamethyleneimine, piperazine, homopiperazine, tetrahydrooxazepine, morpholine, thiomorpholine, etc.) are preferably used.
Among these, as a more preferable example, the formula
Embedded image

[In the formula, R¹Is as defined above. The group etc. which are represented by these are mentioned. Particularly preferably, the formula
Embedded image

[In the formula, R¹Is as defined above. The group etc. which are represented by these are mentioned.
[0030]
The above-mentioned (2) “optionally condensed phenyl group, and the phenyl group may have a substituent” is condensed with an optionally substituted bicyclic heterocycle. As specific examples in the case of condensing with two identical or different monocycles (wherein at least one ring is a monocyclic heterocycle), for example,
Embedded image

[Wherein, A ring is as defined above, one of C ring and D ring is a heterocyclic ring which may have a substituent, and the other is a 5- to 9-membered ring which may have a substituent. . The group etc. which are represented by these are mentioned.
[0031]
“Heterocycle” of “optionally substituted heterocycle” represented by C ring or D ring includes “optionally substituted heterocycle” represented by B ring. .
The “5- to 9-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 9-membered ring” represented by C ring or D ring is a hetero atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. 3 may be included, for example, a 5- to 9-membered heterocyclic ring (for example, pyridine, pyrazine, pyrimidine, imidazole, furan, thiophene, dihydropyridine, diazepine, oxazepine, pyrrolidine, piperidine, hexamethyleneimine, heptamethyleneimine, Tetrahydrofuran, piperazine, homopiperazine, tetrahydrooxazepine, morpholine, thiomorpholine, etc.) 5- to 9-membered carbocycle (eg, benzene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cycloheptadiene ), And the like. Of these, a 5- to 7-membered ring is preferable. Of these, benzene, cyclohexane and the like are preferable.
The “substituent” of the “optionally substituted 5- to 9-membered ring” is the same as the “substituent” of the “optionally substituted heterocyclic ring” represented by the ring B above. Can be mentioned.
[0032]
Above formula
Embedded image

[Wherein each symbol is as defined above. Specific examples of the group represented by the formula: carbazole, 1,2,3,4,4a, 9a-hexahydrocarbazole, 9,10-dihydroacridine, 1,2,3,4-tetrahydroacridine, 10, 11-dihydro-5H-dibenz [b, f] azepine, 5,6,7,12-tetrahydrodibenz [b, g] azocine, 6,11-dihydro-5H-dibenz [b, e] azepine, 6, 7-dihydro-5H-dibenz [c, e] azepine, 5,6,11,12-tetrahydrodibenz [b, f] azocine, dibenzofuran, 9H-xanthene, 10,11-dihydrodibenz [b, f] Oxepin, 6,11-dihydrodibenz [b, e] oxepin, 6,7-dihydro-5H-dibenz [b, g] oxocine, dibenzothiophene, 9H-thio Santen, 10,11-dihydrodibenzo [b, f] thiepine, 6,11-dihydrodibenzo [b, e] thiepine, 6,7-dihydro-5H-dibenzo [b, g] thiocine, 10H-phenothiazine, 10H- Phenoxazine, 5,10-dihydrophenazine, 10,11-dibenzo [b, f] [1,4] thiazepine, 10,11-dihydrodibenz [b, f] [1,4] oxazepine, 2,3, 5,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo [2,1-b] [3] benzazepine, 10,11-dihydro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5,11- Dihydrodibenz [b, e] [1,4] oxazepine, 5,11-dihydrodibenzo [b, f] [1,4] thiazepine, 10,11-dihydro-5H-dibenzo [ , E] [1,4] diazepine, 1,2,3,3a, 8,8a-hexahydropyrrolo [2,3-b] indole, etc. Group which can be mentioned.
[0033]
Above formula
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[Wherein each symbol is as defined above. As specific examples of the group represented by formula (1), 1H, 3H-naphtho [1,8-cd] [1,2] oxazine, naphtho [1,8-de] -1,3-oxazine, naphtho [1, 8-de] -1,2-oxazine, 1,2,2a, 3,4,5-hexahydrobenz [cd] indole, 2,3,3a, 4,5,6-hexahydro-1H-benzo [de ] Quinoline, 4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, 5,6-dihydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, 1H, 5H-benzo [ij] quinolidine, azepino [3,2,1-hi] indole, 1,2,4,5,6,7-hexahydroazepino [ 3,2,1-hi] indole, 1H-pyrido [3,2,1-j ] [1] Benzazepine, 5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido [3,2,1-jk] [1] Benzazepine, 1,2,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido [3,2,1-jk] [1] benzazepine, 2,3-dihydro-1H-benz [de] isoquinoline, 1,2,3,4,4a, 5,6,7-octahydronaphtho [1, 8-bc] azepine, 2, 3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido [3,2,1-jk] [1] one hydrogen atom from a tricyclic fused benzene ring such as benzazepine A group formed by removal can be mentioned.
[0034]
Above formula
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[Wherein each symbol is as defined above. Specific examples of the group represented by the formula: 1,2,3,5,6,7-hexahydrobenzo [1,2-b: 4,5-b ′] dipyrrole, 1,2,3,5 , 6,7-hexahydrocyclopento [f] indole, and the like are groups formed by removing one hydrogen atom from a tricyclic fused benzene ring.
[0035]
Above formula
Embedded image

[Wherein each symbol is as defined above. Specific examples of the group represented by the formula: 1,2,3,6,7,8-hexahydrocyclopent [e] indole, 2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta [F] A group formed by removing one hydrogen atom from a tricyclic fused benzene ring such as quinoline.
[0036]
Of these, the formula
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[Wherein, the C ′ ring and the D ′ ring are each a 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may be further substituted with an oxo group, and other symbols are as defined above. And the like are preferred. Of these expressions
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[Wherein each symbol is as defined above. And the like are more preferred.
[0037]
The “5- to 9-membered nitrogen-containing heterocycle which may be further substituted with an oxo group” represented by the C ′ ring or the 0037D ′ ring may be “substantially further substituted with an oxo group” represented by the B ′ ring. Examples thereof include the same as “5- to 9-membered nitrogen-containing heterocycle”.
More preferably, the formula
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The group etc. which are represented by these are mentioned.
[0038]
The above-mentioned (3) “optionally condensed phenyl group, and the phenyl group may have a substituent” is condensed with an optionally substituted tricyclic heterocycle. As a specific example, for example, the formula
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[Wherein, A ring has the same meaning as described above, and at least one of E ring, F ring and G ring may have a substituent, and other rings may have a substituent. A good 5- to 9-membered ring is shown. The group etc. which are represented by these are mentioned.
The “optionally substituted heterocyclic ring” and the “optionally substituted 5- to 9-membered ring” represented by E ring, F ring or G ring are represented by B ring or C ring. And “heterocycle optionally having substituent (s)” and “5- to 9-membered ring optionally having substituent (s)”.
[0039]
Of these, preferably
(I) Formula
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[Wherein, A ring is as defined above, E ′ ring, F ′ ring and G ′ ring are each a 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may be further substituted with an oxo group, and − − − Represents a single bond or a double bond. A group represented by
[0040]
(Ii) For example, fluoranthene, acephenanthrylene, acanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, pleiaden, benzo [a] anthracene, indeno [1,2-a] indene, cyclopenta [a] phenanthrene, pyrido One hydrogen atom is removed from a ring such as [1 ′, 2 ′: 1,2] imidazo [4,5-b] quinoxaline, 1H-2-oxapyrene, spiro [piperidine-4.9′-xanthene], etc. And a dihydro form, tetrahydro form, hexahydro form, octahydro form, decahydro form and the like thereof.
The “5- to 9-membered nitrogen-containing heterocycle optionally substituted with an oxo group” represented by the E ′ ring, the F ′ ring and the G ′ ring is the “further substituted with an oxo group” represented by the B ′ ring. And the same as “optionally 5- to 9-membered nitrogen-containing heterocycle”.
[0041]
Above formula
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[Wherein each symbol is as defined above. Specific examples of the group represented by the formula: 2H-isoindolo [2,1-e] purine, 1H-pyrazolo [4 ′, 3 ′: 3,4] pyrido [2,1-a] isoindole, 1H -Pyrido [2 ', 3': 4,5] imidazo [2,1-a] isoindole, 2H, 6H-pyrido [1 ', 2': 3,4] imidazo [5,1-a] isoindole , 1H-isoindolo [2,1-a] benzimidazole, 1H-pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] pyrrolo [2,1-a] isoindole, 2H-pyrido [4 ′, 3 ′: 4 , 5] pyrrolo [2,1-a] isoindole, 1H-isoindolo [2,1-a] indole, 2H-isoindolo [1,2-a] isoindole, 1H-cyclopenta [4,5] pyrimido [2 , 1-a] isoindole, 2H, 4H-pyrano [4 ′, 3 ′: 4,5] [1,3] oxazino [2,3 -A] isoindole, 2H-isoindolo [2,1-a] [3,1] benzoxazine, 7H-isoindolo [1,2-b] [1,3] benzoxazine, 2H-pyrido [2 ', 1 ': 3,4) pyrazino [2,1-a] isoindole, pyrido [2', 3 ': 4,5] pyrimido [2,1-a] isoindole, pyrido [3', 2 ': 5 6] pyrimido [2,1-a] isoindole, 1H-pyrido [1 ′, 2 ′: 3,4] pyrimido [2,1-a] isoindole, isoindolo [2,1-a] quinazoline, isoindolo [ 2,1-a] quinoxaline, isoindolo [1,2-a] isoquinoline, isoindolo [2,1-b] isoquinoline, isoindolo [2,1-a] quinoline, 6H-oxazino [3 ', 4': 3 4] [1,4] diazepino [2,1-a] isoindole, azepino [2 ′, 1 ′ : 3,4] pyrazino [2,1-a] isoindole, 2H, 6H-pyrido [2 ', 1': 3,4] [1,4] diazepino [2,1-a] isoindole, 1H- Isoindolo [1,2-b] [1,3,4] benzotriazepine, 2H-isoindolo [2,1-a] [1,3,4] benzotriazepine, isoindolo [2,1-d] [1 , 4] benzoxazepine, 1H-isoindolo [2,1-b] [2,4] benzodiazepine, 1H-isoindolo [2,1-c] [2,3] benzodiazepine, 2H-isoindolo [1,2- a] [2,4] benzodiazepine, 2H-isoindolo [2,1-d] [1,4] benzodiazepine, 5H-indolo [2,1-b] [3] benzazepine, 2H-isoindolo [1,2-a ] [2] Benzazepine, 2H-isoindolo [1,2-b] [3] Benz Zepin, 2H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine, 2H-isoindolo [1,2-b] [1,3,4] benzooxadiazocine, isoindolo [2,1-b] [1, One hydrogen atom from a tetracyclic fused benzene ring such as 2,6] benzotriazocine, 5H-4,8-methano-1H- [1,5] diazacycloundecino [1,11-a] indole A group formed by removal can be mentioned.
[0042]
Above formula
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[Wherein each symbol is as defined above. ] As specific examples of the group represented by 1H, 4H-pyrrolo [3 ', 2': 4,5] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, pyrrolo [3,2,1-jk] Carbazole, 1H-furo [2 ′, 3 ′: 4,5] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, 1H, 4H-cyclopenta [4,5] pyrrolo [1,2,3-de] quinoxaline, 1H, 4H-cyclopenta [4,5] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] pyrrolo [1,2,3-de] benzoxazine, [1, 4] Oxazino [2,3,4-jk] carbazole, 1H, 3H- [1,3] oxazino [5,4,3-jk] carbazole, pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] pyrrolo [1 , 2,3-de] [1,4] benzothiazine, 4H-pyrrolo [3,2,1-de] phenanthridine, 4H, 5H-pyrido [3,2,1-de] phenanthridine, 1H, 4H -3a, 6a-diazafluoroanthene, 1-oxa-4,6a-diazafluoroanthene, 4-oxa-2,10b-diazafluoroanthene, 1-thia-4,6a-diazafluoroanthene, 1H -Pyrazino [3,2,1-jk] carbazole, 1H-indolo [3,2,1-de] [1,5] naphthyridine, benzo [b] pyrano [2,3,4-hi] indolizine, 1H , 3H-benzo [b] pyrano [3,4,5-hi] indolizine, 1H, 4H-pyrano [2 ′, 3 ′: 4,5] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, 1H, 3H-benzo [b] thiopyrano [3,4,5-hi] indolizine, 1H-pyrido [3,2,1-jk] carbazole, 4H-3-oxa-11b-azacyclohepta [jk] fluorene, 2H-azepino [1 ', 2': 1,2] pyrimidino [4,5-b] indole, 1H, 4H Cyclohepta [4,5] pyrrolo [1,2,3-de] quinoxaline, 5H-pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] pyrrolo [1,2,3-ef] [1,5] benzoxa Zepin, 4H-pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] pyrrolo [3,2,1-jk] [4,1] benzothiazepine, 5H-pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] Pyrrolo [1,2,3-ef] [1,5] benzothiazepine, 5H-pyrido [4 ′, 3 ′: 4,5] pyrrolo [1,2,3-ef] [1,5] benzoti Azepine, [1,2,4] triazepino [6,5,4-jk] carbazole, [1,2,4] triazepino [6,7,1-jk] carbazole, [1,2,5] triazepino [3 , 4,5-jk] carbazole, 5H- [1,4] oxazepino [2,3,4-jk] carbazole, 5H- [1,4] thiazepino [2,3,4-jk] carbazole, [1, 4] Diazepino [3, 2, 1-jk] Carbazole, [1,4] diazepino [6,7,1-jk] carbazole, azepino [3,2,1-jk] carbazole, 1H-cycloocta [4,5] pyrrolo [1,2,3-de] quinoxaline , 1H-cycloocta [4,5] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline and the like, and a group formed by removing one hydrogen atom from a tetracyclic fused benzene ring.
[0043]
Above formula
Embedded image

[Wherein each symbol is as defined above. As specific examples of the group represented by the formula: 1H-indolo [1,2-a] benzimidazole, 1H-indolo [1,2-b] indazole, pyrrolo [2 ′, 1 ′: 3,4] pyrazino [1,2-a] indole, 1H, 5H-pyrrolo [1 ′, 2 ′: 4,5] pyrazino [1,2-a] indole, 2H-pyrido [2 ′, 3 ′: 3,4] pyrrolo [1,2-a] indole, 1H-pyrrolo [2 ′, 3 ′: 3,4] pyrido [1,2-a] indole, 1H-indolo [1,2-a] indole, 6H-isoindolo [2 , 1-a] indole, 6H-indolo [1,2-c] [1,3] benzoxazine, 1H-indolo [1,2-b] [1,2] benzothiazine, pyrimido [4 ', 5': 4,5] pyrimido [1,6-a] indole, pyrazino [2 ', 3': 3,4] pyrido [1,2-a] indole, 6H-pyrido [ ', 2': 3,4] pyrimido [1,6-a] indole, indolo [1,2-b] cinnoline, indolo [1,2-a] quinazoline, indolo [1,2-c] quinazoline, indolo [2,1-b] quinazoline, indolo [1,2-a] quinoxaline, indolo [1,2-a] [1,8] naphthyridine, indolo [1,2-b] -2,6-naphthyridine, indolo [1,2-b] [2,7] naphthyridine, indolo [1,2-h] -1,7-naphthyridine, indolo [1,2-b] isoquinoline, indolo [2,1-a] isoquinoline, indolo [1,2-a] quinoline, 2H, 6H-pyrido [2 ′, 1 ′: 3,4] [1,4] diazepino [1,2-a] indole, 1H-indolo [2,1-c] [1,4] benzodiazepine, 2H-indolo [1,2-d] [1,4] benzodiazepine, 2H-indolo [ 2,1-a] [2,3] benzodiazepine, 2H-indolo [2,1-b] [1,3] benzodiazepine, 1H-indolo [1,2-b] [2] benzazepine, 2H-indolo [1 , 2-a] [1] benzazepine, 2H-indolo [2,1-a] [2] benzazepine, indolo [1,2-e] [1,5] benzodiazocine, indolo [2,1-b] [3] A group formed by removing one hydrogen atom from a tetracyclic fused benzene ring such as benzazocine.
[0044]
Above formula
Embedded image

[Wherein each symbol is as defined above. As specific examples of the group represented by the formula: 1H-imidazo [1 ', 2': 1,2] pyrido [3,4-b] indole, 1H-imidazo [1 ', 2': 1,6] Pyrido [4,3-b] indole, 1H-imidazo [1 ′, 5 ′: 1,2] pyrido [3,4-b] indole, 1H-imidazo [1 ′, 5 ′: 1,6] pyrido [ 4,3-b] indole, 1H-pyrido [2 ′, 1 ′: 2,3] imidazo [4,5-b] indole, imidazo [4,5-a] carbazole, imidazo [4,5-c] Carbazole, pyrazolo [3,4-c] carbazole, 2H-pyrazino [1 ′, 2 ′: 1,5] pyrrolo [2,3-b] indole, 1H-pyrrolo [1 ′, 2 ′: 1,2] Pyrimido [4,5-b] indole, 1H-indolidino [6,7-b] indole, 1H-indolidino [8,7-b] indole, indolo [2,3-b] i Dole, indolo [3,2-b] indole, pyrrolo [2,3-a] carbazole, pyrrolo [2,3-b] carbazole, pyrrolo [2,3-c] carbazole, pyrrolo [3,2-a] Carbazole, pyrrolo [3,2-b] carbazole, pyrrolo [3,2-c] carbazole, pyrrolo [3,4-a] carbazole, pyrrolo [3,4-b] carbazole, pyrrolo [3,4-c] Carbazole, 1H-pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] furo [3,2-b] indole, 1H-furo [3,4-a] carbazole, 1H-furo [3,4-b] carbazole, 1H-furo [3,4-c] carbazole, 2H-furo [2,3-a] carbazole, 2H-furo [2,3-c] carbazole, 2H-furo [3,2-a] carbazole, 2H- Furo [3,2-c] carbazole, 1H-pyrido [3 ′, 4 ′: 4,5] thieno [2 , 3-b] indole, thieno [3 ′, 2 ′: 5,6] thiopyrano [4,3-b] indole, thieno [3 ′, 4 ′: 5,6] thiopyrano [4,3-b] indole , 1H- [1] benzothieno [2,3-b] indole, 1H- [1] benzothieno [3,2-b] indole, 1H-thieno [3,4-a] carbazole, 2H-thieno [2,3 -B] carbazole, 2H-thieno [3,2-a] carbazole, 2H-thieno [3,2-b] carbazole, cyclopenta [4,5] pyrrolo [2,3-f] quinoxaline, cyclopenta [5,6 ] Pyrido [2,3-b] indole, pyrido [2 ', 3': 3,4] cyclopenta [1,2-b] indole, pyrido [2 ', 3': 4,5] cyclopenta [1,2] -B] indole, pyrido [3 ', 4': 3,4] cyclopenta [1,2-b] indole, pyrido [ ', 4': 4,5] cyclopenta [1,2-b] indole, pyrido [4 ', 3': 4,5] cyclopenta [1,2-b] indole, 1H-cyclopenta [5,6] pyrano [2,3-b] indole, 1H-cyclopenta [5,6] thiopyrano [4,3-b] indole, cyclopenta [a] carbazole, cyclopenta [c] carbazole, indeno [1,2-b] indole, indeno [2,1-b] indole, [1,2,4] triazino [4 ′, 3 ′: 1,2] pyrido [3,4-b] indole, 1,3,5-triazino [1 ′, 2 ': 1,1] pyrido [3,4-b] indole, 1H- [1,4] oxazino [4', 3 ': 1,2] pyrido [3,4-b] indole, 1H- [1, 4] Oxazino [4 ′, 3 ′: 1,6] pyrido [3,4-b] indole, 4H- [1,3] oxazino [3 ′, 4 ′: , 2] pyrido [3,4-b] indole, indolo [3,2-b] [1,4] benzoxazine, 1,3-oxazino [6,5-b] carbazole, 2H-pyrimido [2 ′, 1 ′: 2,3] [1,3] thiazino [5,6-b] indole, 2H- [1,3] thiazino [3 ′, 2 ′: 1,2] pyrido [3,4-b] indole , 4H- [1,3] thiazino [3 ′, 4 ′: 1,2] pyrido [3,4-b] indole, indolo [2,3-b] [1,4] benzothiazine, indolo [3,2 -B] [1,4] benzothiazine, indolo [3,2-c] [2,1] benzothiazine, 1,4-thiazino [2,3-a] carbazole, [1,4] thiazino [2,3- b] carbazole, [1,4] thiazino [2,3-c] carbazole, 1,4-thiazino [3,2-b] carbazole, 1,4-thiazino [3,2-c] carbazol 1H-indolo [2,3-g] pteridine, 1H-indolo [3,2-g] pteridine, pyrazino [1 ', 2': 1,2] pyrido [3,4-b] indole, pyrazino [ 1 ′, 2 ′: 1,2] pyrido [4,3-b] indole, 1H-pyrido [2 ′, 3 ′: 5,6] pyrazino [2,3-b] indole, 1H-pyrido [3 ′ 2 ': 5,6] pyrazino [2,3-b] indole, 1H-pyrido [3', 4 ': 5,6] pyrazino [2,3-b] indole, pyrido [1', 2 ': 1,2] pyrimido [4,5-b] indole, pyrido [1 ′, 2 ′: 1,2] pyrimido [5,4-b] indole, pyrido [2 ′, 1 ′: 2,3] pyrimido [ 4,5-b] indole, pyrimido [1 ′, 2 ′: 1,2] pyrido [3,4-b] indole, pyrimido [1 ′, 2 ′: 1,6] pyrido [3,4-b] Indole, pyrimido [5 ', 4 ': 5,6] pyrano [2,3-b] indole, pyridazino [4', 5 ': 5,6] thiopyrano [4,5-b] indole, 1H-indolo [3,2-c] cinnoline, 1H-indolo [2,3-b] quinoxaline, 1H-pyrazino [2,3-a] carbazole, 1H-pyrazino [2,3-b] carbazole, 1H-pyrazino [2,3-c] carbazole, 1H- Pyridazino [3,4-c] carbazole, 1H-pyridazino [4,5-b] carbazole, 1H-pyrimido [4,5-a] carbazole, 1H-pyrimido [4,5-c] carbazole, 1H-pyrimido [ 5,4-a] carbazole, 1H-pyrimido [5,4-b] carbazole, 1H-pyrimido [5,4-c] carbazole, 7H-1,4-dioxino [2 ′, 3 ′: 5,6] [1,2] Dioxino [3,4-b] indole, 6H- [1 , 4] benzodioxino [2,3-b] indole, 6H- [1,4] benzodithino [2,3-b] indole, 1H-indolo [2,3-b] -1,5-naphthyridine, 1H-indolo [2,3-b] [1,6] naphthyridine, 1H-indolo [2,3-b] [1,8] naphthyridine, 1H-indolo [2,3-c] -1,5-naphthyridine, 1H- Indolo [2,3-c] [1,6] naphthyridine, 1H-indolo [2,3-c] [1,7] naphthyridine, 1H-indolo [2,3-c] [1,8] naphthyridine, 1H Indolo [3,2-b] -1,5-naphthyridine, 1H-indolo [3,2-b] [1,7] naphthyridine, 1H-indolo [3,2-b] [1,8] naphthyridine, 1H-indolo [3,2-c] [1,8] naphthyridine, indolo [2,3-a] quinolidine, indolo [ , 3-b] quinolizine, indolo [3,2-a] quinolidine, indolo [3,2-b] quinolidine, pyrano [4 ′, 3 ′: 5,6] pyrido [3,4-b] indole, pyrido [4 ', 3': 4,5] pyrano [3,2-b] indole, pyrido [4 ', 3': 5,6] pyrano [2,3-b] indole, pyrido [4 ', 3' : 5,6] pyrano [3,4-b] indole, 1H-indolo [2,3-c] isoquinoline, 1H-indolo [3,2-c] isoquinoline, 1H-indolo [2,3-c] quinoline , 1H-indolo [3,2-c] quinoline, 1H-pyrido [2,3-a] carbazole, 1H-pyrido [2,3-b] carbazole, 1H-pyrido [2,3-c] carbazole, 1H -Pyrido [3,2-a] carbazole, 1H-pyrido [3,2-b] carbazole, 1H-pyrido [3,2-c] carbazole 1H-pyrido [3,4-a] carbazole, 1H-pyrido [3,4-b] carbazole, 1H-pyrido [3,4-c] carbazole, 1H-pyrido [4,3-a] carbazole, 1H- Pyrido [4,3-b] carbazole, 1H-pyrido [4,3-c] carbazole, 1H-kindrin, 1H-quinindrine, 1H-pyrano [3 ′, 4 ′: 5,6] pyrano [4,3- b) indole, [1] benzopyrano [2,3-b] indole, [1] benzopyrano [3, 2-b] indole, [1] benzopyrano [3,4-b] indole, [1] benzopyrano [4, 3-b] indole, [2] benzopyrano [4,3-b] indole, pyrano [2,3-a] carbazole, pyrano [2,3-b] carbazole, pyrano [2,3-c] carbazole, pyrano [3,2-a] carbazole, pyrano [3, -C] carbazole, pyrano [3,4-a] carbazole, 1H-phosphinolino [4,3-b] indole, [1] benzothiopyrano [2,3-b] indole, [1] benzothiopyrano [3,2-b ] Indole, [1] benzothiopyrano [3,4-b] indole, [1] benzothiopyrano [4,3-b] indole, [2] benzothiopyrano [4,3-b] indole, 1H-benzo [a] carbazole 1H-benzo [b] carbazole, 1H-benzo [c] carbazole, [1,6,2] oxathiazepino [2 ′, 3 ′: 1,2] pyrido [3,4-b] indole, 1H-azepino [1 ', 2': 1,2] pyrido [3,4-b] indole, 1H-pyrido [1 ', 2': 1,2] azepino [4,5-b] indole, 2H-pyrido [1 ', 2 ': 1,2] azepino [3,4-b] India 1H-pyrido [3 ′, 2 ′: 5,6] oxepino [3,2-b] indole, 1H-pyrido [4 ′, 3 ′: 5,6] oxepino [3,2-b] indole, 2H-pyrido [2 ′, 3 ′: 5,6] oxepino [2,3-b] indole, 2H-pyrido [2 ′, 3 ′: 5,6] oxepino [3,2-b] indole, 2H- Pyrido [3 ′, 4 ′: 5,6] oxepino [3,2-b] indole, pyrido [2 ′, 3 ′: 4,5] cyclohepta [1,2-b] indole, pyrido [3 ′, 2 ': 3,4] cyclohepta [1,2-b] indole, pyrido [3', 4 ': 4,5] cyclohepta [1,2-b] indole, pyrido [3', 4 ': 5,6] Cyclohepta [1,2-b] indole, 2H-pyrano [3 ′, 2 ′: 2,3] azepino [4,5-b] indole, 1H-indolo [3,2-b] [1,5] benzoxa Pin, 1H-indolo [3,2-d] [1,2] benzoxazepine, 1H-indolo [2,3-c] [1,5] benzothiazepine, [1,4] diazepino [2, 3-a] carbazole, indolo [2,3-b] [1,5] benzodiazepine, indolo [2,3-d] [1,3] benzodiazepine, indolo [3,2-b] [1,4] benzodiazepine , Indolo [3,2-b] [1,5] benzodiazepine, indolo [3,2-d] [1,3] benzodiazepine, indolo [3,2-d] [2,3] benzodiazepine, indolo [2, 3-a] [3] benzazepine, indolo [2,3-c] [1] benzazepine, indolo [2,3-d] [1] benzazepine, indolo [2,3-d] [2] benzazepine, indolo [ 3,2-b] [1] benzazepine, indolo [3,2-c] [1] Nsazepine, indolo [3,2-d] [1] benzazepine, 1H-indolo [2,1-b] [3] benzazepine, 1H- [1] benzoxepino [5,4-b] indole, 1H- [2] Benzoxepino [4,3-b] indole, 1H- [1] benzothiepino [4,5-b] indole, 1H- [1] benzothiepino [5,4-b] indole, benzo [3,4] cyclohepta [1, 2-b] indole, benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] indole, benzo [5,6] cyclohepta [1,2-b] indole, benzo [6,7] cyclohepta [1,2- b] indole, cyclohepta [b] carbazole, 4H- [1,5] oxazosino [5 ', 4': 1,6] pyrido [3,4-b] indole, azosino [1 ', 2': 1, 2 ] Pyrido [3,4-b] indole, 2 , 6-methano-2H-azecino [4,3-b] indole, 3,7-methano-3H-azecino [5,4-b] indole, pyrido [1 ′, 2 ′: 1,8] azosino [5 , 4-b] indole, pyrido [4 ′, 3 ′: 6,7] oxosino [2,3-b] indole, pyrido [4 ′, 3 ′: 6,7] oxosino [4,3-b] indole 1,5-methano-1H-azecino [3,4-b] indole, 2,6-methano-1H-azecino [5,4-b] indole, 1H-pyrido [3 ′, 4 ′: 5,6 ] Cycloocta [1,2-b] indole, 1,4-ethanooxosino [3,4-b] indole, pyrano [3 ', 4': 5,6] cycloocta [1,2-b] indole, 1H-indolo [2,3-c] [1,2,5,6] benzotetrazocine, 1H-indolo [2,3-c] [1,6] benzodiazocine, 6,13b -Methano-13bH-azecino [5,4-b] indole, oxosino [3,2-a] carbazole, 1H-benzo [g] cycloocta [b] indole, 6,3- (iminomethano) -2H-1,4 -Thiazino [9,8-b] indole, 1H, 3H- [1,4] oxazonino [4 ', 3': 1,2] pyrido [3,4-b] indole, 2H-3,6-ethanoazino [ 5,4-b] indole, 2H-3,7-methanoazacycloundecino [5,4-b] indole, 1H-6,12b-ethanoazino [5,4-b] indole, indolo [3,2- e] [2] Benzazonin, 5,9-methanoazacycloundecino [5,4-b] indole, 3,6-ethano-3H-azecino [5,4-b] indole, 3,7-methano-3H -Azacycloundecino [5,4-b] indole, pyrano 4 ', 3': 8,9] azeno [5,4-b] indole, 1H-indolo [2,3-c] [1,7] benzodiazecin, 1H-indolo [3,2-e] [2] Benzazecine, benzo [e] pyrrolo [3,2-b] indole, benzo [e] pyrrolo [3,2-g] indole, benzo [e] pyrrolo [3,2,1-hi] indole, benzo [e] Pyrrolo [3,4-b] indole, benzo [g] pyrrolo [3,4-b] indole, 1H-benzo [f] pyrrolo [1,2-a] indole, 1H-benzo [g] pyrrolo [1, 2-a] indole, 2H-benzo [e] pyrrolo [1,2-a] indole, 1H-benzo [f] pyrrolo [2,1-a] isoindole, 1H-benzo [g] pyrrolo [2,1 -A] isoindole, 2H-benzo [e] pyrrolo [2,1-a] isoindole, isoindolo [6,7,1-cde] Ndole, spiro [cyclohexane-1,5 '-[5H] pyrrolo [2,1-a] isoindole], isoindolo [7,1,2-hij] quinoline, 7,11-methanoazoshino [1,2-a] Indole, 7,11-methanoazocino [2,1-a] isoindole, dibenz [cd, f] indole, dibenz [cd, g] indole, dibenz [d, f] indole, 1H-dibenz [e, g] indole , 1H-Dibenz [e, g] isoindole, naphtho [1,2,3-cd] indole, naphtho [1,8-ef] indole, naphtho [1,8-fg] indole, naphtho [3,2, 1-cd] indole, 1H-naphtho [1,2-e] indole, 1H-naphtho [1,2-f] indole, 1H-naphtho [1,2-g] indole, 1H-naphtho [2,1- e] Indole, 1H-naphtho [2,3-e] indole , 1H-naphtho [1,2-f] isoindole, 1H-naphtho [2,3-e] isoindole, spiro [1H-carbazole-1,1′-cyclohexane], spiro [2H-carbazole-2,1 '-Cyclohexane], spiro [3H-carbazole-3,1'-cyclohexane], cyclohepta [4,5] pyrrolo [3,2-f] quinoline, cyclohepta [4,5] pyrrolo [3,2-h] quinoline , Azepino [4,5-b] benz [e] indole, 1H-azepino [1,2-a] benz [f] indole, 1H-azepino [2,1-a] benz [f] isoindole, benzo [ and groups obtained by removing one hydrogen atom from a tetracyclic fused benzene ring such as e] cyclohepta [b] indole, benzo [g] cyclohepta [b] indole and the like.
[0045]
Above formula
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[Wherein each symbol is as defined above. Specific examples of the group represented by the formula: 1H-dipyrolo [2,3-b: 3 ′, 2 ′, 1′-hi] indole, spiro [cyclopentane-1,2 ′ (1′H) — Pyrrolo [3,2,1-hi] indole], spiro [imidazolidine-4,1 ′ (2′H)-[4H] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline], pyrido [2,3- b] pyrrolo [3,2,1-hi] indole, pyrido [4,3-b] pyrrolo [3,2,1-hi] indole, benzo [de] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline, 3H-pyrrolo [3,2,1-de] acridine, 1H-pyrrolo [3,2,1-de] phenanthridine, spiro [cyclohexane-1,6 ′-[6H] pyrrolo [3,2,1- ij] quinoline], 4,9-methanopyrrolo [3,2,1-lm] [1] benzoazocine, spin [Cycloheptane-1,6 ′-[6H] pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline], 1H-pyrano [3,4-d] pyrrolo [3,2,1-jk] [1] benzazepine, 3H-benzo [b] pyrrolo [3,2,1-jk] [4,1] benzoxazepine, 7H-indolo [1,7-ab] [4,1] benzoxazepine, benzo [b] Pyrrolo [3,2,1-jk] [1,4] benzodiazepine, indolo [1,7-ab] [1,4] benzodiazepine, indolo [1,7-ab] [1] benzazepine, indolo [7,1 -Ab] [3] benzazepine, 1H-cyclohepta [d] [3, 2, 1-jk] [1] benzazepine, spiro [azepino [3, 2, 1-hi] indole-7 (4H), 1'- Cycloheptane], 4H-5,11-methanopyro Tetracyclic condensed benzene such as [3,2,1-no] [1] benzazacycloundecin, spiro [azepino [3,2,1-hi] indole-7 (4H), 1'-cyclooctane] And a group formed by removing one hydrogen atom from the ring.
[0046]
Of these, more preferably, the formula
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And the like.
[0047]
As the “optionally condensed phenyl group represented by Ar, the phenyl group may have a substituent”, preferably, for example, an optionally substituted formula
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It is group represented by these. Particularly preferably, the formula
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It is group represented by these.
[0048]
n is preferably an integer of 1 to 6. More preferably, it is 2 to 6. Particularly preferred is 2.
R represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and may be different in the repetition of n.
As the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” represented by R, R¹The same thing as the "hydrocarbon group which may have a substituent" shown by these is mentioned.
R is preferably a hydrogen atom.
Examples of the “optionally substituted amino group” represented by Y include, for example, the formula
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[In the formula, R⁴And R⁵Each represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group or an acyl group which may have a substituent. The group etc. which are represented by these are mentioned.
R⁴Or R⁵As the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” and “acyl group” represented by¹And the same as the “hydrocarbon group which may have a substituent” and the “acyl group” represented by the above.
[0049]
As the “nitrogen-containing saturated heterocyclic group” of the “nitrogen-containing saturated heterocyclic group optionally having substituents” represented by Y, in addition to the carbon atom and one nitrogen atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and Examples thereof include 5- to 9-membered (preferably 5- to 7-membered) nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may contain 1 to 3 heteroatoms selected from sulfur atoms. Specifically, the formula
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The group etc. which are represented by these are mentioned. Of these, a 6-membered cyclic group is preferable. More preferably
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It is.
[0050]
As the “substituent” of the “nitrogen-containing saturated heterocyclic group optionally having substituent (s)”, the “substituent” of the “heterocycle optionally having substituent (s)” represented by the ring B above And the number of substituents is 1 to 5. Further, the nitrogen of the “nitrogen-containing saturated heterocyclic group” in the “nitrogen-containing saturated heterocyclic group optionally having substituent (s)” is the above R¹It may have the same group represented by
Y is preferably a formula
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[In the formula, R⁶Is R¹Is equivalent to And the like. More preferably, the formula
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[In the formula, R⁶Is as defined above. And the like.
R⁶Is preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent. More preferably, a halogen atom (preferably fluoro etc.), C_1-6Alkyl (preferably methyl, etc.), C_1-6Optionally having 1 to 3 substituents selected from alkoxy (preferably methoxy, etc.), cyano, nitro and hydroxy_7-16And an aralkyl group (preferably benzyl).
[0051]
As compound (I), Ar is preferably of the formula
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In which Ar is a phenyl group, the phenyl group is (i) halogen (fluoro, etc.), (ii) C_1-6Alkoxy (methoxy, etc.), (iii) amino, (iv) (mono or di) C_1-6Alkylamino (methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, etc.), (v) pyrrolidino, (vi) piperidino, (vii) piperazino, (viii) N-methylpiperazino, (ix) N-acetylpiperazino, (x ) Morpholino, (xi) hexamethyleneimino, (xii) imidazolyl and (xiii) C_1-6C optionally substituted with carboxy optionally esterified with alkyl (such as methyl)_1-6It may have a substituent selected from alkyl (propyl etc.),
[0052]
In the case of a phenyl group condensed with Ar, the heterocyclic ring moiety is (1) C_1-6Alkyl (methyl, ethyl, propyl, n-butyl, etc.), (2) halogen (fluoro, chloro, etc.), C_1-6Alkyl (such as methyl), C_1-6C which may have a substituent selected from alkoxy (such as methoxy) and nitro_7-16Aralkyl (benzyl, phenylethyl, etc.), (3) C_1-6Alkyl-carbonyl (acetyl, propionyl, isobutyryl, pivaloyl, etc.), (4) C_7-16Aralkyl-carbonyl (phenylacetyl, etc.), (5) C_6-14Aryl-carbonyl (benzoyl etc.), (6) C_1-6Alkyl-carbonyl-C_6-14Aryl (methylbenzoyl, etc.), (7) C_1-6Alkoxy-carbonyl-C_6-14May have a substituent selected from aryl (methoxybenzoyl and the like) and (8) pyridyl;
n is 2;
R is a hydrogen atom;
Y is the formula
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[The symbols in the formula are as defined above. In the group represented by
R⁶Are (1) hydrogen atom, (2) cyano, hydroxy, (mono or di) C_1-6Alkylamino (such as diethylamino), pyridyl and (C_1-6C optionally having a substituent selected from carboxy which may be esterified with alkyl (such as ethyl)_1-6Alkyl (methyl, ethyl, isopropyl, etc.), (3) halogen (fluoro, chloro, etc.), C_1-6Alkyl (methyl, t-butyl, etc.), halogeno C_1-6Alkyl (trifluoromethyl, etc.), hydroxy, C_1-6Alkoxy (methoxy, etc.), nitro, amino, cyano, carbamoyl, (C_1-6C optionally substituted with carboxy, optionally esterified (such as with alkyl)_1-6Alkoxy (OCH₂CO₂H, OCH₂CO₂Et etc.), C_1-6Carbamoyl optionally substituted with alkyl or amino optionally substituted with formyl (NHCHO, NHCONH)₂, NHCONHMe, etc.) and C_1-3C which may have a substituent selected from alkylenedioxy (methylenedioxy, etc.)_7-16Aralkyl (benzyl, α-methylbenzyl, phenylethyl, etc.), (4) (C_1-6C (optionally esterified with alkyl (such as ethyl) etc.) optionally substituted with carboxy_1-6Alkyl (methyl, propyl, etc.) or (5) (mono or di) C_1-6C optionally substituted with alkylamino (dimethylamino, etc.)_1-6Examples thereof include compounds that are alkyl-carbonyl (acetyl and the like).
[0053]
As compound (I), more preferably, Ar is represented by the formula:
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A group represented by:
n is 2;
R is a hydrogen atom;
Y is the formula
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[In the formula, R^{6 '}Is a halogen atom, C_1-3Alkyl, C_1-3Benzyl which may have one or two substituents selected from alkoxy, cyano, nitro and hydroxy is shown. And the like.
[0054]
Particularly preferably, 8- [3- [1-[(3-fluorophenyl) methyl] -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2 , 1-ij] quinolin-4-one,
8- [3- [1- (Phenylmethyl) -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-4- on,
8- [3- [1-[(2-hydroxyphenyl) methyl] -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij ] Quinolin-4-one, its salt, etc. are mentioned.
[0055]
Compound (I) or a salt thereof can be produced by a method known per se or a method analogous thereto. Specifically, in the above formula,
(1) In the case where “a phenyl group which may be condensed and the phenyl group may have a substituent” represented by Ar does not form a condensed ring, JP-A-3-173867 (EP-A No. 0378207), the method described in JP-A No. 64-79151 (EP-A-0296560), etc.
(2) The “optionally condensed phenyl group, which may have a substituent,” represented by Ar is condensed with a monocyclic heterocyclic ring that may have a substituent. JP-A-5-140149 (EP-A-0487671), JP-A-6-166676 (EP-A-0560235), JP-A-6-206875 (EP-A-0567090), JP-A-2 -1699569 (USP 4,895,841) and the like,
(3) The “optionally condensed phenyl group, which may have a substituent,” represented by Ar is condensed with a bicyclic heterocyclic ring that may have a substituent. Or when condensed with two identical or different monocycles (wherein at least one ring is a monocyclic heterocycle), the method described in JP-A-7-206854 (EP-A-0607864), etc. ,as well as
(4) The “optionally condensed phenyl group, which may have a substituent,” represented by Ar is condensed with an optionally substituted tricyclic heterocycle In this case, the target product may be produced according to the method described in JP-A-7-309835 (EP-A-0665551).
[0056]
2) Formula
Embedded image

[In the formula, a side chain containing C = Zaa, R^2aaOr R^3aaIs bonded to the carbon atom indicated by * in ring Baa, ring Aaa is benzo, thieno, pyrido, pyrazino, pyrimido, furano, seleno, pyrrolo, thiazolo or imidazolo, and R1aa is phenyl, phenyl-C-_{1 − 6}Alkyl, cinnamyl or heteroarylmethyl (wherein the heteroaryl group is imidazolo, thiazolo, thieno, pyrido or isoxazolo), phenyl and heteroaryl groups are C_{1 − 6}Alkyl, C_{1 − 6}It may have 1 to 2 substituents selected from alkoxy and halogen. R^2aaAnd R^3aaAre each independently a hydrogen atom, C_{1 − 6}Alkoxy, C optionally substituted by 1 to 3 fluorines_{1 − 6}Alkyl group, benzyloxy, hydroxy, phenyl, benzyl, halogen, nitro, cyano, COOR^4aa, CONHR^4aa, NR^4aaR^5aa, NR^4aaCOR^5aaOr SOpaaCH₂Ph (where paa represents 0, 1 or 2) or R^2aaAnd R^3aaMay form a 5- to 6-membered ring with adjacent carbon atoms (ring atoms are carbon, nitrogen, oxygen), for example, methylenedioxy, ethylenedioxy, or lactam ring. R^4aaAnd R^5aaEach independently represents a hydrogen atom or C_{1 − 6}Indicate an alkyl group or NR^4aaR^5aaR^4aaAnd R^5aaMay form a 4- to 8-membered ring containing at least one nitrogen atom together with the adjacent nitrogen atom (the other constituent atoms of the ring are carbon, oxygen or nitrogen). Also NR^4aaCOR^5aaR^4aaAnd R^5aaMay form a 4- to 8-membered lactam ring with adjacent nitrogen and carbon atoms. Xaa is nitrogen or CH, Yaa is oxygen, sulfur or NR^6aaIndicates. R^6aaIs a hydrogen atom, C_{1 − 6}Alkyl, CO-C_{1 − 6}Alkyl or SO₂-Phenyl (where the phenyl group is C_{1 − Four}Which may have 1 to 5 substituents independently selected from alkyl). naa represents an integer of 1 to 4, each qaa independently represents 1 to 2, and Zaa represents oxygen or sulfur. Or a salt thereof. Specific examples include 1- (2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl) -3- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] -1-propanone, 1- (6-methylbenzo [b]. Thie-2-yl) -3- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] -1-propanone, 1- (6-methylindol-2-yl) -3- [1- (phenylmethyl) -4 -Piperidinyl] -1-propanone and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in WO 93/07140 or a method analogous thereto.
[0057]
3) Formula
Embedded image

[In the formula, R^1bbAnd R^2bbAre hydrogen atom and C, respectively._1-6Alkoxy, benzyloxy, phenoxy, hydroxy, phenyl, benzyl, halogen, nitro, cyano, formula COR^5bb, -COOR^5bb, -CONHR^5bb, -NR^5bbR^6bbOr -NR^5bbCOR^6bb(Where
R^5bbAnd R^6bbAre i) hydrogen atom, ii) C_1-6Alkyl, iii) halogen, C_1-4Alkyl, trifluoromethyl, C_1-4Phenyl or benzyl each optionally having one or two substituents selected from alkoxy, cyano, nitro and hydroxy; or
NR^5bbR^6bbR^5bbAnd R^6bbTogether with a 4- to 8-membered nitrogen-containing ring,
NR^5bbCOR^6bbR^5bbAnd R^6bbTogether with a group represented by 1 to 3 fluorines to form a 4- to 8-membered lactam ring._1-6Alkyl, formula: SO_pbbCH₂-Phenyl or SO_pbbC_1-6Alkyl (wherein
pbb represents 0, 1 or 2), pyridylmethyloxy, thienylmethyloxy, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl or benzenesulfonamide (the phenoxy, benzyloxy, phenyl, benzyl, benzenesulfonamide, Pyridylmethyloxy, thienylmethyloxy, 2-oxazolyl and 2-thiazolyl are halogen, C_1-6Alkyl, trifluoromethyl, C_1-6Optionally having one or two substituents selected from alkoxy, cyano, nitro and hydroxy); or
R^1bbAnd R^2bbIs bonded to an adjacent carbon atom and Xbb is oxygen, sulfur or NR^4bb(R^4bbIs hydrogen or C_1-4Are alkyl) together with the carbon atom to which they are attached.
[0058]
Embedded image

[Where Jbb is oxygen, sulfur or NR^4bb,
abb is 1 or 2,
R^3bbIs hydrogen or C_1-6Alkyl
Qbb is oxygen, sulfur, NH, CHCH₃, C (CH₃)₂, -CH = CH- or (CH₂)_lbb,as well as
lbb represents an integer of 1 to 3. A group represented by the formula:
Xbb is oxygen, sulfur, -CH = CH-, -CH = N-, -NH = CH-, -N = N- or NR^4bb (R^4bbIs as defined above);
Ybb is-(CH₂)_mbb-, -CH = CH (CH₂)_nbb-, -NR^4bb(CH₂)_mbb-Or -O (CH₂)_mbb-(R^4bbIs as defined above, nbb is an integer from 0 to 3, mbb is an integer from 1 to 3;
Mbb is —CH— or nitrogen;
Lbb is i) halogen, C_1-6Alkyl, C_1-6Alkoxy, C_1-6Alkoxy-carbonyl or C_1-6Phenyl or phenyl-C each optionally having 1 to 3 substituents selected from alkyl-carbonyl_1-6Alkyl, ii) cinnamyl, iii) pyridylmethyl, or iv) formula:
Embedded image

[Wherein bbb is an integer of 1 to 4,
R^13bbAnd R^14bbAre hydrogen and C, respectively._1-4Alkyl, halogen or phenyl,
Ebb and Fbb are each —CH— or nitrogen,
Gbb is oxygen, sulfur or NR^4bb(R^4bbIs as defined above. However, when Ebb and Fbb are both nitrogen, R^13bbAnd R^14bbOne of the does not exist. A group represented by
R^7bbAnd R^8bbAre hydrogen and C, respectively._1-6Alkyl, C_1-6Alkoxy-carbonyl, C_1-6Alkyl-carbonyl or C_1-6Indicate alkoxy. However, the C_1-6Alkoxy is not bonded to the carbon atom adjacent to the nitrogen. Or a salt thereof. Specific examples include 3- [2- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] ethyl] -5,6,8-trihydro-7H-isoxazolo [4,5-g] quinolin-7-one, 6 , 8-Dihydro-3- [2- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] ethyl] -7H-pyrrolo [5,4-g] -1,2-benzisoxazol-7-one, 5, , 7-dihydro-3- [2- [1- (phenylmethyl) -4-piperyl] ethyl] -6H-pyrrolo [5,4-f] -1,2-benzisoxazol-6-one, etc. Can be mentioned.
The above-mentioned compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-T-6-500794 (WO 92/17475) or a method analogous thereto.
[0059]
4) Formula
Embedded image

Wherein ring Acc is benzo, thieno, pyrido, pyrazino, pyrimido, furano, selenolo or pyrrolo;
R^2ccIs hydrogen, C_1-4Alkyl, benzyl, fluoro or cyano;
R^3cc, R^4cc, R^5ccAnd R^6ccAre hydrogen and C, respectively._1-6Alkoxy, benzyloxy, phenoxy, hydroxy, phenyl, benzyl, halogen, nitro, cyano, -COOR^9cc, -CONHR^9cc, -NR^9ccR^10cc, -NR^9ccCOR^10ccOr C optionally substituted by 1 to 3 fluorine atoms_1-6Alkyl; SO_pccCH₂-Phenyl (pcc is 0, 1 or 2), pyridylmethyloxy or thienylmethyloxy (the phenoxy, benzyloxy, phenyl, pyridylmethyloxy and thienylmethyloxy are halogen, C_1-4Alkyl, trifluoromethyl, C_1-4Optionally having one or two substituents selected from alkoxy, cyano, nitro and hydroxy); or
R^3cc, R^4cc, R^5ccAnd R^6ccAre saturated 5- or 6-membered rings (e.g., methylenedioxy, ethylenedioxy or lactam, together with adjacent carbon atoms, each atom of the ring together with the adjacent carbon atoms being carbon, nitrogen or oxygen). Ring);
R^9ccAnd R^10ccAre respectively hydrogen or C_1-6Alkyl, or
NR^9ccR^10ccR^9ccAnd R^10ccTogether form a 4- to 8-membered cyclic amino group in which one atom of the ring is nitrogen and the other is carbon, or
NR^9ccCOR^10ccR^9ccAnd R^10ccTogether form a 4- to 8-membered cyclic lactam ring;
[0060]
Gcc is carbon or nitrogen;
Ecc is carbon, nitrogen, oxygen, sulfur, sulfoxide or sulfone;
Embedded image
---
Is a single bond or a double bond;
When the carbon at either the 1-, 2- or 3-position of ring Dcc is adjacent to the carbonyl group, it may be optionally substituted with nitrogen (the carbon is 1-, 2- or The ring is a lactam ring because it is in the 3-position);
Xcc is O, S, NOR^1cc, Hydrogen or C_1-6Alkyl (provided that the ring Dcc atom to which Xcc is bonded is carbon, and Xcc is O, S, NOR)^1ccOnly when Xcc is double-bonded to ring Dcc);
R^{1c c}Is hydrogen or C_1-6Alkyl;
qcc is 1 or 2;
When ring Dcc is a lactam ring, ncc is an integer of 1 to 3, and when ring Dcc is not a lactam ring, ncc is 0 or an integer of 1 to 3;
Mcc is carbon or nitrogen;
Lcc is phenyl, phenyl-C_1-6Alkyl, cinnamyl or pyridylmethyl (the phenyl and phenyl-C_1-6Alkyl is C_1-6Alkyl, C_1-6Alkoxy, C_1-6Alkoxy-carbonyl, C_1-6Optionally having 1 to 3 substituents selected from alkyl-carbonyl and halogen);
R^11ccIs hydrogen, halogen, hydroxy, C_1-4Alkyl, C_1-4Alkoxy or oxygen;
R^12ccAnd R^13ccAre hydrogen, fluoro, hydroxy, acetoxy, o-mesylate, o-tosylate, C, respectively._1-4Alkyl or C_1-4Alkoxy; or
R^12ccAnd R^13ccWhen both are bonded to a carbon atom, together with the atoms to which they are bonded form a 3- to 5-membered ring in which each atom of the ring is carbon or oxygen;
R^7ccAnd R^8ccAre hydrogen and C, respectively._1-6Alkyl or C_1-6Alkoxy (the C_1-6Alkoxy is nitrogen, C_1-6Alkoxy-carbonyl and C_1-6Not bonded to carbon adjacent to alkyl-carbonyl); or
R^8ccAnd R^12ccTogether with the atoms to which they are attached form a 4- to 7-membered saturated carbocycle (one of said carbon atoms may be substituted with oxygen, nitrogen or sulfur).
[0061]
However, (a) when Ecc is carbon, nitrogen, oxygen, sulfur, sulfoxide or sulfone, Gcc is carbon; (b) when Gcc is nitrogen, Ecc is carbon or nitrogen; (c) Ecc and Gcc When both are nitrogen, Gcc is carbon, and Ecc is oxygen, sulfur, sulfoxide or sulfone, R^2cc(D) each of the 1-, 2- and 3-positions of ring Dcc is not bonded by more than one double bond; (e) R^11ccWhen is oxygen, double bond to ring Dcc and R^11ccWhen is other than oxygen, it is single-bonded to ring Dcc; (f) Xcc and R^11ccAre both oxygen and are bonded to the 1- and 3-position carbons of ring Dcc, respectively, or to the 3- and 1-position carbons of ring Dcc, respectively, The carbon at the position is substituted with nitrogen; (g)
Embedded image

Xcc is bonded to the ring Dcc at a position adjacent to the position to which the hydrocarbon group containing is bonded. ] The compound or its salt represented by these. Specific examples include 2,3-dihydro-2-[[1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] methylene] -1H-pyrrolo [1,2-a] indol-1-one, 1,2,3. , 4-Tetrahydro-4-methyl-2-[[1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] methylene] -cyclopent [b] indol-3-one, 2,3-dihydro-2-[[1- ( Phenylmethyl) -4-piperidinyl] methyl] -1H-pyrrolo [1,2-a] benzimidazol-1-one, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-[[1- (phenyl) Methyl) -4-piperidinyl] ethyl] -pyrrolo [3,4-b] indol-3-one and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-234845 (EP-A-441517) or a method analogous thereto.
[0062]
5) Formula
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[Wherein Xdd is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or nitro; Ydd is hydrogen or lower alkoxy; or Xdd and Ydd are bonded together to form a group —OCH₂Forms O- (in this case the Xdd and Ydd positions of the benzene ring part must be adjacent to each other); Zdd is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or nitro; ndd is 0 or 1 It is. Or a salt thereof. Specific examples include 2-[(N-benzylpiperidin-4-yl) methyl] -2a, 3,4,5-tetrahydro-1 (2H) -acenaphthylene-1-one, 2-[[N- (3- Fluorobenzyl) piperidin-4-yl] methyl] -2a, 3,4,5-tetrahydro-1 (2H) -acenaphthylene-1-one and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-6-116237 (EP-A-517221, USP 5,106,856) or a method analogous thereto.
[0063]
6) Formula
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[In the formula, R_1eeIs hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl, CONHR_11eeOr CONR_6eeR_7eeR_2eeIs hydrogen, cyano, CH₂NR_8eeR_9ee, CONHR_5eeOr CONR_6eeR_7eeR_3eeIs
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(Where R_10eeIs hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl, CONHR_5ee, CONR_6eeR_7ee, Acyl, acyloxy lower alkyl or acyloxyaryl lower alkyl); R_4eeIs hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R_5eeIs hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl; R_6eeIs lower alkyl or aryl lower alkyl; R_7eeIs lower alkyl or aryl lower alkyl; R_8eeIs hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl or acyl; R_9eeIs hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl; R_11eeIs lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl. However, R_1eeR is hydrogen or lower alkyl, R_2eeIs not hydrogen. Or a salt thereof. Specific examples include 1-methyl-4- (4-cyano-7-methoxy-2-benzofuranyl) piperidine, 1-methyl-4- (4-N, N-diethylamide-7-methoxy-2-benzofuranyl) piperidine. 1-methyl-4- (4-N, N-diethylaminomethyl-7-methoxy-2-benzofuranyl) piperidine and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-7-109275 or a method analogous thereto.
[0064]
7) Formula
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[Wherein Xff is hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkyl, hydroxy or trifluoromethyl; mff is 1 or 2; R_1ffIs hydrogen or lower alkyl; R_2ffIs hydrogen, formula
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Wherein nff is 1 or 2, Xff and mff are as defined above, a group represented by the formula
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(Wherein Xff and mff are as defined above) or a group represented by the formula
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Wherein Xff is as defined above, Yff is hydrogen or the formula: COR_4ff(Wherein R_4ffRepresents hydrogen or lower alkyl), and pff represents 2 or 3. Or a salt thereof. Specifically, 1,4-dihydro-7-methoxy-4-methyl-1′-phenylmethylspiro [cyclopent [b] indole-3 (2H), 4′-piperidine], 1,4-dihydro-4 -Methyl-1 '-(4-methoxyphenyl) methylspiro [cyclopent [b] indole-3 (2H), 4'-piperidine] and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in WO 97/37992 or a method analogous thereto.
[0065]
8) Formula
Embedded image

[In the formula, R_1ggIs C_5-7A cycloalkyl group, a phenyl group, or C_1-4Alkyl group, C_1-4A phenyl group substituted by an alkoxy group, a nitro group or a halogen atom; R_2ggAnd R_3ggAre independently of each other a hydrogen atom or C_1-4Alkyl group; Xgg is a sulfur atom, oxygen atom, CH-NO₂Group or N-R_5ggGroup (where R_5ggIs a hydrogen atom, a hydroxyl group, C_1-4Alkoxy group, C_1-4Alkyl group, cyano group or C_1-4An alkylsulfonyl group; Argg is a halogen atom, C_1-4Alkyl group, C_1-4Alkoxy group, C_1-4It means a pyridyl group or a phenyl group which may have one or more substituents selected from an acyl group, a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group and a trifluoromethoxy group. Or a salt thereof. Specific examples include N-phenyl-N ′-[2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] -1,1-diamino-2-nitroethylene, 1- (2-pyridyl) -3- [2 -(1-Benzyl-4-piperidyl) ethyl] thiourea, 1-phenyl-2-hydroxy-3- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] guanidine and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-5-148228 (EP-A-516520) or a method analogous thereto.
[0066]
9) Formula
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[In the formula, R^1hhIs C_1-4Alkyl group, R^2hhIs C_5-7A cycloalkyl group, C_5-7Cycloalkyl-methyl group, benzyl group, or C_1-4Alkyl group, C_1-4An alkoxyl group, a benzyl group having a halogen atom or a nitro group; Ahh is an oxygen atom or a methylene group; Bhh is a direct bond, a methylene group or a carbonyl group; Arhh is a pyridyl group;
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(Where R^3hhAnd R^4hhIndependently of one another, hydrogen, halogen atom, nitro group, C_1-4Alkyl group, C_1-4An alkoxyl group, a phenyl group or a trifluoromethoxy group), an oxofluorenyl group of the following formula,
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A dioxoanthracenyl group of the formula
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Or, a naphthyl group, nhh means 1 or 2, and Xhh means an oxygen atom or a sulfur atom. Or a salt thereof. Specific examples include 1- [2- [2- (N-benzyl-N-methylamino) ethoxy] ethyl] -3- (3-nitrobenzoyl) thiourea, 1- [2- [2- (N- And benzyl-N-methylamino) ethoxy] ethyl] -3- (9-oxo-2-fluorenoyl) thiourea.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-5-194359 (EP-A-526313) or a method analogous thereto.
[0067]
10) Formula
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[In the formula, R_1iiIs C_5-7A cycloalkyl group, a phenyl group, or C_1-4Alkyl group, C_1-4An alkoxyl group or a phenyl group substituted by a halogen atom; R_2iiIs a hydrogen atom or C_1-4Alkyl group; Xii is oxygen atom or sulfur atom; Aii is methylene group, carbonyl group or sulfonyl group; R_3iiIs the formula (1)
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(Where R_4iiAnd R_5iiIndependently of one another, hydrogen, halogen atom, nitro group, C_1-4Alkyl group, C_1-4Alkoxyl group, C_1-4Acyl group, benzoyl group, C_1-4Represents an alkylsulfonyl group or a trifluoromethoxy group, or R_4iiAnd R_5iiTogether form a methylenedioxy group), formula (2)
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Or a group represented by formula (3)
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Wherein Xii represents an oxygen atom, Aii represents a group other than a methylene group. Or a salt thereof. Specific examples include 1- (3-nitrobenzoyl) -3- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] thiourea, 1- (9,10-dioxo-2-anthracenoyl) -3- [ 2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] thiourea and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-T-6-507387 (WO 92/14710) or a method analogous thereto.
[0068]
11) Formula
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[Wherein njj is 1, 2 or 3; pjj is 1 or 2; qjj is 1 or 2; Xjj is independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aryloxy, CN, lower alkoxy, Halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, alkylsulfonamide, NHCORjj (where Rjj is lower alkyl or aryl), NR_1jjR_2jj(Where R_1jjAnd R_2jjAre independently hydrogen or lower alkyl, or together form a ring), CO₂R_jj(Where R_jjIs lower alkyl), or optionally one or more substituents selected from cycloalkyl, cycloalkenyl or bicycloalkyl, further substituted by lower alkyl; Yjj is CO or CR_3jjR_4jj(Where R_3jjAnd R_4jjAre independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or together form a cyclic acetal); Zjj is N or CH;
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Is optionally substituted phenyl or cyclohexyl group (where Wjj is one or more substituents independently selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen)] (Where njj = 1, pjj = 1, qjj = 1, Xjj = H, Yjj = CO, Zjj = N and
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Wherein njj = 2, pjj = 1, qjj = 1, Xjj = H, Yjj = CO, Zjj = N and
[Chemical Formula 86]

Is a 4-chlorophenyl compound), a stereoisomer, an optical isomer, a racemate or a salt thereof. Specific examples include 5-siloxyl-1,3-dihydro-1- [2- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] ethyl] -2H-indol-2-one.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-T 7-502272 (WO 93/12085) or a method analogous thereto.
[0069]
12) Formula
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[Wherein nkk is 3, 4, 5, 6 or 7; Xkk is independently hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, -NHCOR_kk(Where R_kkIs lower alkyl or aryl), -NR_1kkR_2kk(Where R_1kkAnd R_2kkAre independently hydrogen or lower alkyl, or together form a ring), or optionally one or more selected from cycloalkyl, cycloalkenyl or bicycloalkyl further substituted by lower alkyl Ykk is CO or CR_3kkR_4kk(Where R_3kkAnd R_4kkAre independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or together form a cyclic acetal); Zkk is lower alkyl; and Wkk is independently selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen One or more substituents. Or a stereoisomer, an optical isomer, a racemate or a salt thereof. Specific examples include 5-cyclohexyl-1,3-dihydro-1- [5- (N-ethyl-N-phenylmethylamino) pentyl] -2H-indol-2-one, 5-cyclohexyl-1- [5- (N-ethyl-N-phenylmethylamino) pentyl] -1H-indole-2,3-dione and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-8-515515 (WO 94/29272) or a method analogous thereto.
[0070]
13) Formula
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[In the formula, R_1llAnd R_2llAre each an aryl group optionally having a hydrogen atom, a group selected from the following substituent group All, or 1 to 3 substituents (identical or different) selected from the following substituent group All. Aralkyl group, aralkyloxycarbonyl group, arylamino group, arylaminoalkyl group, heterocyclic group, heterocyclic alkyl group or heterocyclic aminoalkyl group; pll represents an integer of 1 to 3. Ull represents the formula: —CO— or —CH (OR_3ll)-Group represented by the formula:_3llRepresents a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxyl group); Vll represents the formula:-(CH = CH) mll- (CH₂) A group represented by nll- (wherein mll represents an integer of 0 to 2 and nll represents an integer of 0 to 7, provided that mll and nll are not 0 at the same time); A nitrogen-containing heterocyclic group having a bonding point with Vll,
[0071]
formula
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A group represented by the formula (wherein kll and lll are the same or different and are 1 to 4, R_4llR_5llAnd R_6llIn the general formula (2ll), when the cyclic alkylene group forms a 5- or 6-membered ring, the ethylene group in the 5- or 6-membered ring is condensed with 1 or 2 benzene rings. Or a group of formula: —NR_5llR_6llA group represented by the formula:_5llAnd R_6llAre each a hydrogen atom, a group selected from the following substituent group All, or an aryl group optionally having 1 to 3 substituents (identical or different) selected from the following substituent group All Represents an arylcarbonyl group, an aralkyl group, a heterocyclic group or a heterocyclic alkyl group. ).
Substituent group All:
Lower alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heterocyclic group, aralkyl group, halogen atom, amino group, lower alkylamino group, arylamino group, amino lower alkyl group, lower alkylaminoalkyl group, lower alkynylaminoalkyl group, Nitro group, cyano group, sulfonyl group, lower alkylsulfonyl group, halogenoalkylsulfonyl group, lower alkanoyl group, arylcarbonyl group, arylalkanoyl group, lower alkoxy group, lower alkoxycarbonyl group, halogeno lower alkyl group, N-lower alkynyl, N-cyanoamino group, N-lower alkynyl group and N-methylaminomethyl group. Or a salt thereof. Specific examples include 1-methyl-3- [3- (1-benzyl-4-piperidyl) propionyl] indole, 1-methyl-3- [3- [1- (3-fluorobenzyl) -4-piperidyl]. Propionyl] -5-fluoroindole, 1-methyl-3- [3- [1- (2-chlorobenzyl) -4-piperidyl] propionyl] indazole, and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-6-41070 (EP-A-562832) or a method analogous thereto.
[0072]
14) Formula
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[In the formula, R^1mmIs a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylthio group; R^2mmIs a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group; nm is an integer of 0 to 7; and a broken line indicates that a double bond may be present. Or a salt thereof. Specific examples include N- [1- [4- (1-benzylpiperidyl) ethyl] -2-oxo-3-pyrrolin-4-yl] -2-aminobenzonitrile, N- [1- [4- ( 1-benzylpiperidyl) propyl] -2-oxo-3-pyrrolin-4-yl] -2-aminobenzonitrile and the like. The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-5-9188 or a method analogous thereto.
[0073]
15) Formula
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[Where,
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> Ann---
> N- (CH₂) Nnn−,> C =,> C = CH (CH₂) nnn- or> CH (CH₂) nnn- (where nnn represents an integer from 0 to 7); Ynn is> C = O or> CHOH; R¹ⁿⁿIs a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylthio group; R²ⁿⁿIs a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an optionally substituted phenyl group, a phenoxy group, an alkanoyloxy group or an optionally substituted amino group; R³ⁿⁿRepresents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group; mnn represents an integer of 1 to 3. Or a salt thereof. Specific examples include 9-amino-2- [4- (1-benzylpiperidyl) ethyl] -2,3-dihydropyrrolo [3,4-b] quinolin-1-one, 9-amino-2- [2 -(1-Benzylpiperidin-4-yl) ethyl] -1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-one, 9-methoxy-2- [4- (1-benzylpiperidyl) ethyl] -2,3 -Dihydropyrrolo [3,4-b] quinolin-1-one and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-5-279355 (EP-A-4814429) or a method analogous thereto.
[0074]
16) Formula
Embedded image

[In the formula, R_ooIs hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkylalkyl, phenylalkyl, naphthylalkyl, cycloalkylalkenyl, phenylalkenyl or naphthylalkenyl; R^1oo, R^2oo, R^3ooAnd R^4ooAre the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, phenylalkyl, alkoxy, heteroaryl, heteroarylalkyl, phenylalkoxy, phenoxy, heteroarylalkoxy, heteroaryloxy, acyl, acyloxy, hydroxyl group, nitro, cyano, -NHCOR^5oo, -S (O) mooR^5oo, -NHSO₂R^5oo, -CONR^6ooR^7oo, -NR^6ooR^7oo, -OCONR^6ooR^7oo, -OCSNR^6ooR^7oo, -SO₂NR^6ooR^7oo Or -COOR^8ooOr R^1oo, R^2oo, R^{3o o}And R^4ooAdjacent to each other may have a substituent by bonding to each other.₂) poo-, -O (CH₂) qooO-, -O (CH₂) rooN (R^9oo)-, -O (CH₂) sooCON (R^9oo)-, -N (R^9oo) CO—CH═CH— or a group that forms a benzene ring or a heteroaromatic ring (where R^5ooIs alkyl, phenyl or phenylalkyl; R^6ooAnd R^7ooAre the same or different and each represents hydrogen, alkyl, phenyl or phenylalkyl, or a group that combines adjacent nitrogen atoms to form a heterocycle; R^8ooIs alkyl, phenyl or phenylalkyl; R^9ooIs hydrogen, alkyl, phenylalkyl or acyl; moo is 0, 1 or 2; poo, qoo, roo and soo are the same or different and represent 1, 2 or 3); Aoo is linear or branched Chain alkylene; no is 1, 2 or 3; in the above definition, alkyl, alkenyl, alkoxy, phenyl, phenoxy, cycloalkylalkyl, phenylalkyl, naphthylalkyl, cycloalkylalkenyl, phenylalkenyl, naphthylalkenyl, phenylalkoxy , Heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylalkyl, heteroarylalkoxy, benzene ring and heteroaromatic ring are halogen, alkyl, alkoxy, acyl, acyloxy, hydroxyl group, nitro, cyano, -NHCOR^5oo, -S (O)_mooR^5oo, -NHSO₂R^5oo, -CONR^6ooR^7oo, -NR^6ooR^7oo, -OCONR^6ooR^7oo, -OCSNR^6ooR^7oo, -SO₂NR^6ooR^7oo Or -COOR^8oo(Where R^5oo, R^6oo, R^7oo, R^8oo And moo have the same meanings as defined above) and may have 1 to 3 substituents. Or a salt thereof. Specific examples include 3- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] -6,7-dimethoxy-1,2-benzisoxazole, 3- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) Ethyl] -6- (N-methylacetamino) -1,2-benzisoxazole and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-5-320160 (WO 93/04063) or a method analogous thereto.
[0075]
17) Formula
Embedded image

[In the formula, when the bond between the 2-position and the 3-position represents a single bond, R_appIs an expression
Embedded image

Wherein Rpp is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl, phenylalkyl, phenylalkenyl, naphthylalkyl or naphthylalkenyl; App is a linear or branched alkylene; npp is 1, 2, Or represents 3), R_bppIndicates oxygen.
[0076]
When the bond between the 2- and 3-positions represents a double bond, R_appDoes not exist, R_bppIs an expression
Embedded image

A group or formula represented by the formula (wherein each symbol is as defined above):
Embedded image

A group represented by the formula: wherein Epp represents oxygen and sulfur, and other symbols are as defined above; R^1pp, R^2pp, R^3ppAnd R^4ppAre the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl, phenylalkyl, phenylalkoxy, phenoxy, heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkoxy, heteroaryloxy, acyl, acyloxy, hydroxyl group, nitro, cyano, -NHCOR^5pp, -S (O)_mppR^5pp, -NHSO₂R^5pp, -CONR^6ppR^7pp, -NR^6ppR^7pp, -OCSNR^6ppR^7pp, -SO₂NR^6ppR^7pp Or -COOR^8ppIndicates. (R^5ppIs alkyl, phenyl or phenylalkyl; R^6ppAnd R^7ppAre the same or different and each represents hydrogen, alkyl, phenyl or phenylalkyl, or a group which forms a heterocyclic ring by combining with adjacent nitrogen atoms; R^8ppIs hydrogen, alkyl, phenyl or phenylalkyl; mpp represents 0, 1 or 2; in the above definition, alkyl, alkenyl, alkoxy, phenyl, phenylalkyl, phenylalkenyl, phenylalkoxy, phenoxy, cycloalkylalkyl, cyclo Alkylalkenyl, naphthylalkyl, naphthylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkoxy and heteroaryloxy are halogen, alkyl, alkoxy, acyl, acyloxy, hydroxyl group, nitro, cyano, -NHCOR^5pp, -S (O)_mppR^5pp, -NHSO₂R^5pp, -CONR^6ppR^7pp, -NR^6ppR^7pp, -OCONR^6ppR^7pp, -OCSNR^6ppR^7pp, -SO₂NR^6ppR^7pp Or -COOR^8pp(R^5pp, R^6pp, R^7pp, R^8ppAnd mpp are as defined above, and may have 1 to 3 substituents. Or a salt thereof. Specific examples include 3- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] -6,7-dimethoxy-1,2-benzisoxazole, 6-benzoylamino-2- [3- (1-benzyl -4-piperidyl) propyl] -1,2-benzisoxazol-3 (2H) -one, 6-benzoylamino-2- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] -1,2-benzo And isoxazol-3 (2H) -one.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-6-41125 (WO 93/04063) or a method analogous thereto.
[0077]
18) Formula
Mqq-Wqq-Yqq-Aqq-Qqq
[Where Mqq is the formula:
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(Wherein R^1qqIs hydrogen, lower alkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted aryl; R^2qqRepresents hydrogen, lower alkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted aryl, or R^1qqAnd R^2qqAre connected to each other and the formula:
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A group represented by: Zqq represents S or O, respectively),
formula:
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(Wherein R^1qqAnd R^2qqIs the same as defined above) or a group represented by the formula:
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(Wherein R^1qqAnd R^2qqWqq is a bond, lower alkylene or lower alkenylene; Yqq is lower alkylene, —NH—, —CO—, —CONR^3qq-(Wherein R^3qqRepresents hydrogen or lower alkyl) or a group of formula: -CHR^7qq-(Wherein R^7qqRepresents a hydroxy or protected hydroxy group; Aqq is a bond or lower alkylene; Qqq is a group of the formula: —NR^8qqR^9qq(Wherein R^8qqIs lower alkyl; R^9qqRepresents an ar (lower) alkyl group or formula:
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(Wherein R^4qqRepresents a lower alkyl or an optionally substituted al (lower) alkyl) group. Or a salt thereof. Specific examples include 4- (pyridin-3-yl) -5-methyl-2-[[2- (1-benzylpiperidin-4-yl) ethyl] carbamoyl] thiazole, 2-[[2- (1- Benzylpiperidin-4-yl) ethyl] carbamoyl] -4- (4-chlorophenyl) -5-methyloxazole, 5-[[2- (1-benzylpiperidin-4-yl) ethyl] carbamoyl] -3- (4 -Nitrophenyl) pyrazole and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-5-345772 or a method analogous thereto.
[0078]
19) Formula
R_1rr-Qrr-Zrr-Xrr-Arr-Mrr
[In the formula, R_1rrIs lower alkyl, optionally substituted heterocyclic group, optionally substituted aryl, optionally substituted ar (lower) alkyl or ar (lower) alkenyl; Qrr Is oxadiazolediyl; Zrr is a bond or vinyl; Xrr is a bond, formula: -CONR_4rr-(Wherein R_4rrRepresents hydrogen or lower alkyl), formula: -CHR_8rr-(Wherein R_8rrRepresents hydroxy or protected hydroxy), —CO— or —NHCO—; Arr represents a bond, lower alkylene or lower alkenylene; Mrr represents lower alkyl, an imino protecting group and an optionally substituted substituent ( Each of the heterocyclic groups containing at least one nitrogen atom which may have one substituent selected from the group consisting of (lower) alkyl is shown. Or a salt thereof. Specific examples include 5- (quinuclidin-3-yl) -3-[[2- (1-benzylpiperidin-4-yl) ethyl] carbamoyl] -1,2,4-oxadiazole, 3-[[ 2- (1-Benzylpiperidin-4-yl) ethyl] carbamoyl] -5- (4-nitrophenyl) -1,2,4-oxadiazole and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-T-7-502529 (WO 93/13083) or a method analogous thereto.
[0079]
20) Formula
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[In the formula, Jss represents (a) a substituted or unsubstituted group; (1) phenyl group, (2) pyridyl group, (3) pyrazyl group, (4) quinolyl group, (5) cyclohexyl group, ( 6) quinoxalyl group or (7) furyl group,
(B) a monovalent or divalent group selected from the following group optionally substituted by a phenyl group; (1) indanyl, (2) indanonyl, (3) indenyl, (4) indenonyl, (5) Indandionyl, (6) tetralonyl, (7) benzsuberonyl, (8) indanolyl, formula (9)
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A group represented by
(C) a monovalent group derived from a cyclic amide compound,
(D) a lower alkyl group, or
(E) Formula R_1ss-CH = CH- (wherein R_1ssMeans a hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl group).
Bss is the formula-(CHR_2ss) nss- group, the formula -CO- (CHR_2ss) group represented by nss-, formula -NR_3ss-(CHR_2ss) nss- (where R_3ssRepresents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an acyl group, a lower alkylsulfonyl group, an optionally substituted phenyl group or a benzyl group), a group represented by the formula —CO—NR_4ss-(CHR_2ss) nss- (where R_4ssRepresents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group), a group represented by the formula —CH═CH— (CHR_2ss) nss- group represented by the formula -O-COO- (CHR_2ss) nss- group represented by the formula -O-CO-NH- (CHR_2ss) nss- group of formula -NH-CO- (CHR_2ss) group represented by nss-, the formula -CH₂-CO-NH- (CHR_2ss) nss- group represented by the formula-(CH₂)₂-CO-NH- (CHR_2ss) nss- group of formula -C (OH) H- (CHR_2ss) group represented by nss- (in the above formula, nss means 0 or an integer of 1 to 10; R_2ssIs the formula-(CHR_2ss) represents a hydrogen atom or a methyl group in such a manner that the alkylene group represented by nss- has no substituent or has one or more methyl groups), the formula = (CH- CH = CH) bss- (wherein bss means an integer of 1 to 3), a formula = CH- (CH₂) css- (in the formula, css represents an integer of 0 or 1 to 9), formula = (CH-CH) dss = (in the formula, dss represents an integer of 0 or 1 to 5) ) Group represented by the formula: —CO—CH═CH—CH₂A group represented by the formula: -CO-CH₂-C (OH) H-CH₂A group represented by the formula: -C (CH₃) H-CO-NH-CH₂A group represented by the formula: -CH = CH-CO-NH- (CH₂)₂A group represented by-, a group represented by the formula -NH-, a group represented by the formula -O-, a group represented by the formula -S-, a dialkylaminoalkylcarbonyl group or a lower alkoxycarbonyl group.
[0080]
Tss means a nitrogen atom or a carbon atom.
Qss means a nitrogen atom, a carbon atom or a group represented by the formula> N → O.
Kss is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted phenyl group, an arylalkyl group in which the phenyl group may be substituted, a cinnamyl group in which the phenyl group may be substituted, a lower alkyl group, a pyridylmethyl group, a cycloalkylalkyl group, It means an adamantanemethyl group, a furylmethyl group, a cycloalkyl group, a lower alkoxycarbonyl group or an acyl group.
qss means an integer of 1 to 3.
Where
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---
Means a single bond or a double bond. Or a salt thereof. Specific examples include 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone) -2-yl] methylpiperidine, N- [4 ′-(1′-benzylpiperidyl) ethyl] -2-quinoxaline. Carboxylic acid amide, 4- [4 ′-(N-benzyl) piperidyl] -p-methoxybutyrophenone, 1- [4 ′-(1′-benzylpiperidine) ethyl] -1,2,3,4-tetrahydro-5H -1-Benzazepin-2-one and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A No. 64-79151 (USP 4,895,841) or a method analogous thereto.
[0081]
21) Formula
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[In the formula, R_1ttAre optionally substituted benzene, pyridine, pyrazine, indole, anthraquinone, quinoline, optionally substituted phthalimide, homophthalimide, pyridinecarboxylic acid imide, pyridine-N-oxide, Pyrazinedicarboxylic imide, naphthalenedicarboxylic imide, quinazolidinedione optionally having substituent, 1,8-naphthalimide, bicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid A monovalent group derived from one selected from imides and pyromaleimides; Xtt is the formula-(CH₂) mtt- (wherein mtt represents an integer of 0 to 7), a group represented by the formula -O (CH₂) n tt- group represented by the formula -S (CH₂) n tt- group represented by the formula -NH (CH₂) n tt-, a group represented by the formula -SO₂NH (CH₂) group represented by ntt-, the formula -NHCO (CH₂) group represented by ntt-, the formula -NH (CH₂) group represented by ntt-CO-, the formula -COO (CH₂) group represented by ntt-, the formula -CH₂NH (CH₂) group represented by ntt-, the formula -CONR_3tt-(CH₂) group represented by ntt- (in the definition of Xtt, ntt is an integer of 1 to 7,_3ttIs a lower alkyl or benzyl group), formula -O-CH₂CH₂CH (CH₃)-, A group represented by the formula -O-CH (CH₃) CH₂CH₂A group represented by the formula: -O-CH₂CH₂A group represented by CH =, a formula -O-CH₂CH (OH) CH₂A group represented by-Ring Att is a group of formula
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A group represented by
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A group represented by
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Or a group represented by
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A group represented by: R_2ttIs a hydrogen atom, a lower alkyl group, an optionally substituted benzyl group, an optionally substituted benzoyl group, a pyridyl group, a 2-hydroxyethyl group, a pyridylmethyl group, or a formula
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(Wherein Ztt represents a halogen atom). Or a salt thereof. Specific examples include N-methyl-N- [2- (1′-benzylpiperidin-4′-yl) ethyl] -4-benzylsulfonylbenzamide, N- [2- (N′-benzylpiperidine-4 ′). -Yl) ethyl] -4-nitrophthalimide, N- [2- (N'-benzylpiperidin-4'-yl) ethyl] -1,8-naphthalimide, and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-62-234065 (EP-A-229391) or a method analogous thereto.
[0082]
22) Formula
R^1u-(CH₂nuu-Zuu
[In the formula, R^1uIs a group derived from a cyclic amide compound which may have a substituent; nuu is 0 or an integer of 1 to 10; Zuu is the formula (1)
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(Wherein R^2uIs an aryl group, cycloalkyl group or heterocyclic group which may have a substituent; muu means an integer of 1 to 6), or formula (2)
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(Wherein R^3uuIs a hydrogen atom or a lower alkyl group; R^{4 uu}Represents an aryl group, cycloalkyl group or heterocyclic group which may have a substituent; puu means an integer of 1 to 6. However, R^1uIn the definition of Zuu, when the cyclic amide compound which may have a substituent in the definition of is quinazolidin-one or quinazolidin-dione,^2uAnd R^{4 uu}Except when is an aryl group. Or a salt thereof. Specific examples include 3- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] -5-methoxy-2H-3,4-dihydro-1,3-benzoxazin-2-one, 3- [2- [1- (4-Pyridylmethyl) -4-piperidyl] ethyl] -2H-3,4-dihydro-1,3-benzoxazin-2-one, 3- [2- [1- (1,3-dioxolane] -2-ylmethyl) -4-piperidyl] ethyl] -5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione, 3- [2- (1-benzyl-4-piperidyl) ethyl] -6-methoxy-2H-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-2,4-dione and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-235161 (EP-A-468187) or a method analogous thereto.
[0083]
23) Formula
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Or an salt thereof.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-21670 or a method analogous thereto.
24) Formula
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[Where nww is 0 or an integer of 1 to 2; Aww is a formula
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(Wherein, Cww is a hydrogen atom or a hydroxy group; Dww is a hydrogen atom or a lower hydroxyalkyl group; Rww is the same or different and is a group selected from a hydrogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxy group; mww is 0 or 1-4. Or a group represented by the formula
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Wherein each symbol is as defined above; Bww represents a hydrogen atom or a hydroxy group; Aww and Bww form a double bond,
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(Wherein each symbol is as defined above) may be formed. Or a salt thereof. Specific examples include 1-benzyl-4- (5,6-dimethoxy-1-indanon-2-yl) hydroxymethylpiperidine, 1-benzyl-4- (5,6-dimethoxy-2-hydroxymethyl-1- Indanon-2-yl) methylpiperidine, 1-benzyl-4- [3- (4,5-dimethoxy-2-carboxyphenyl) -2-oxo] propylpiperidine and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-9-268176 or a method analogous thereto.
[0084]
25) Formula
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[Wherein R_1xaIs hydrogen, halogen, hydroxy group, lower alkoxy group, lower alkyl group or mono (or di or tri) halo (lower) alkyl group,
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(Wherein R_2xaAnd R_3xaEach represents a lower alkyl group. ). Or a salt thereof. Specific examples include 9-amino-6-chloro-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-2-167267 or a method analogous thereto.
[0085]
26) Formula
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[Wherein R_1xb, R_2xbAnd R_3xbAre a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkoxymethyl group, a lower alkylthio group, a nitro group, an amino group, a lower alkanoylamino group, and a lower alkylamino group, respectively. Represents a hydroxyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group,
R_4xbIs a hydrogen atom, lower alkyl group, aralkyl group, diaralkyl group, or formula
R_5xb-CO-
A group represented by (R_5xbRepresents a phenyl group substituted by a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, an aralkyl group, a phenyl group or a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group. ). Or a salt thereof. Specific examples include 9-amino-8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethano-1-azaacridine and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-63-166881 or a method analogous thereto.
[0086]
27) Formula
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[Wherein R_1xcRepresents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R_2xcIndependently represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R_6xcTogether with a cyclic alkylene chain. R_3xcAnd R_4xcEach independently represents a hydrogen atom or together represents a ring A_xcAnd a quinoline ring or a tetrahydroquinoline ring. X_xcIs an oxygen atom, sulfur atom or N—R_5xcR_5xcRepresents a hydrogen atom or a lower alkyl group. Y_xcIs an oxygen atom or N—R_6xcR_6xcIndependently represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R represents_2xcTogether with a cyclic alkylene. nxc represents 0 or 1, and mxc represents an integer of 0 to 4. Or a salt thereof. Specifically, 4′-aminoquinolino [2,3-b] -4-methyl-5,6-dihydro-1,4-oxazine and 4′-amino-5 ′, 6 ′, 7 ′, 8′- And tetrahydroquinolino [2,3-b] -4-methyl-5,6-dihydro-1,4-oxazine.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-2-96580 or a method analogous thereto.
[0087]
28) Formula
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Wherein nxd is 1, 2 or 3, and Xxd is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, hydroxy, nitro or trifluoromethyl;
R_1xdAnd R_2xdAre each independently hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl, but both cannot be aryl lower alkyl at the same time;
R_3xdAnd R_4xdEach independently is hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl, formyl or lower alkylcarbonyl or the group -NR_3xdR_4xdIs the following
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Configure. Or a stereoisomer or salt thereof. Specifically, 1- (1-piperidinyl) -1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine, N-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,9-acridinediamine, etc. Is mentioned.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-3-153667 or a method analogous thereto.
[0088]
29) Formula
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[Wherein nxe is 1, 2 or 3 and X_xeIs hydrogen, C₁~ C₆-Alkyl, C₁~ C₆-Alkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, NHCOR_2xe(Where R_2xeIs C₁~ C₆-Alkyl) or NR_3xeR_4xe(Where R_3xeAnd R_4xeIs independently hydrogen or C₁~ C₆-Alkyl) and R_xeIs hydrogen or C₁~ C₆-Alkyl and R_1xeIs hydrogen, C₁~ C₆-Alkyl, di-C₁~ C₆-Alkylamino-C₁~ C₆-Alkyl, aryl-C₁~ C₆-Alkyl, diaryl-C₁~ C₆-Alkyl, furyl-C₁~ C₆-Alkyl, thienyl-C₁~ C₆-Alkyl, oxygen bridged aryl-C₁~ C₆-Alkyl, oxygen bridged diaryl-C₁~ C₆-Alkyl, oxygen bridged furyl-C₁~ C₆-Alkyl or oxygen bridged thienyl-C₁~ C₆-Alkyl and Y_xeIs C = O or CR_5xeOH (where R_5xeIs hydrogen or C₁~ C₆-Alkyl) and Z_xeIs CH₂Or C = CR_6xeR_7xe(Where R_6xeAnd R_7xeIs independently hydrogen or C₁~ C₆-Alkyl) or Y_xeAnd Z_xeTogether CR_5xe= CH (where CR_5xeAnd CH are each Y_xeAnd Z_xeCorresponding to the above). ] The compound represented by this, its optical enantiomer or its salt. Specific examples include 9-amino-3,4-dihydroacridin-1 (2H) -one and 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-61-148154 or JP-A-5-411141 or a method analogous thereto.
[0089]
30) Formula
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[Wherein nxf is 1 to 4;_xfIs hydrogen, lower alkyl or lower alkylcarbonyl; R_1xfIs hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, aryl, dilower alkylamino lower alkyl, aryl lower alkyl, diaryl lower alkyl, oxygen bridged aryl lower alkyl, or oxygen bridged diaryl lower alkyl; Axf is a direct Bond or (CHR_3xfMxf; mxf is 1-3; Xxf is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, formyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, -SH, lower alkylthio , -NHCOR_4xfOr NR_5xfR_6xfAnd R in the above formula_4xfIs hydrogen or lower alkyl, R_5xfAnd R_6xfEach independently is hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl; Yxf is O, S or NR_7xfEach R_2xf, Each R_3xfAnd R_7xfAre independently hydrogen or lower alkyl, or two simultaneously form a methylene or ethylene group that forms part of a ring of at least 5 atoms; provided that Axf is CH₂Yxf is NCH₃And (CHR_2xf) Nxf is CH₂CH₂Xxf is H, CH₃, Cl, Br or NO₂And R_xfR is H, R_1xfIs not H, methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl; Axf is —CH₂-Or CHR'-, Yxf is NH or NR ', (CHR_2xf) Nxf is -CH₂CH₂-Or CH₂In the case of CHR′—, the group —NR_xfR_1xfIs -NH₂, -NHC₆H₅Or di-lower alkylamino not lower alkylamino, each R ′ is independently lower alkyl; Axf is CH₂Yxf is NH or NR ′ and (CHR_2xf) Nxf is-(CH₂)₃-Or CHR'CH₂CH₂-If-group -NR_xfR_1xfIs -NH₂Not; Axf is -CH₂CH₂-Yxf is NH or NR 'and (CHR_2xf) Nxf is -CH₂CH₂-Or CHR'CH₂-If-group -NR_xfR_1xfIs -NH₂is not. Or a steric, optical or geometric isomer thereof or a salt thereof. Specific examples include 9-amino-2,3-dihydrothieno [3,2-b] quinoline or 10-amino-3,4-dihydro-1H-thiopyrano [4,3-b] quinoline.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-63-284175 or a method analogous thereto.
[0090]
31) Formula
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Wherein Xxg is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R_xgIs, when present, hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl; R_1xgIs hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl; and R_2xg, When present, is hydrogen or lower alkyl. Or a salt thereof. Specifically, 2- (1,2,3,4-tetrahydro-9-acridineimino) -cyclohexanecarboxylic acid or 2- (1,2,3,4-tetrahydro-9-acridineimino) -cyclohexanecarboxylic acid An ethyl ester etc. are mentioned.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-3-95161 or a method analogous thereto.
[0091]
32) Formula
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[Wherein R_1xhAnd R_2xhRepresents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkanoyloxy group, a nitro group, an amino group, or a lower alkanoylamino group, respectively._3xhIs a hydrogen atom; an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms; a cycloalkyl group; an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms which may be substituted with a halogen, a lower alkyl group or lower alkoxy; an alkanoyl group having 2 to 15 carbon atoms Or represents a benzoyl group optionally substituted with halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, hydroxyl or amino, and nxh represents an integer of 2 to 5; Or a salt thereof. Specifically, 6-amino-1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino [2,3-b] quinoline or 5-amino-6-fluoro-1,2,3,4 -Tetrahydrobenzo [d] [1,8] naphthyridine.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-3-220189 or a method analogous thereto.
[0092]
33) Formula
Embedded image

[Wherein R_1xi, R_2xiEach represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. However, they are not hydrogen atoms. ] 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno [2,3-b] quinoline derivative or a salt thereof. Specific examples include 4-amino-2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno [2,3-b] quinoline.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-134083 or a method analogous thereto.
[0093]
34) Formula
Embedded image

[Where Axj is the formula-(CH₂) Nxj- (where nxj is an integer of 3 to 5) and bonded to two adjacent carbon atoms of the adjacent pyridine nucleus to form one cycloalkeno group, Or, Axj is a group that forms one benzene ring in association with two adjacent carbon atoms of the adjacent pyridine nucleus, and (i) when Axj forms a cycloalkeno group, Yxj is hydrogen. An atom, a halogen atom, a C1-C6 lower alkyl group or an amino group, and Zxj represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an amino group, or a formula —NR;_1xjR_2xj(R_1xj, R_2xjMay be the same or different and represents a lower alkyl group or a benzyl group), pyrrolidyl group, piperidyl group, piperazyl group, N-substituted piperazyl group, pyridyl group or
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(In the formula, B represents an oxygen atom or a sulfur atom, mxj represents an integer of 0 to 2, R_3xj, R_4xj, R_5xjMay be the same or different and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a linear or branched (C₁~ C₆Zxj represents a pyridylthio group, and (ii) when Axj forms a benzene ring, Yxj represents a hydrogen atom or C₁~ C₆And Zxj is the formula -CONR_6xjR_7xj(However, R_6xjAnd R_7xjAre hydrogen atoms or C, respectively.₁~ C₆Or a lower alkyl group of R_6xjAnd R_7xjJointly C₃~ C₆Zxj is a group of the formula
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(Where Exj is C₂~ C₆An alkylene group or a group of the formula-(CH = CH) pxj- (where pxj represents 1 or 2), R_3xj, R_4xjAnd R_5xjRepresents the meaning of the previous term). ] 4-amino-2,3-cycloalkenopyridine and 4-aminoquinoline derivative represented by these, or salts thereof. Specific examples include 4-amino-2- (N-methylcarbamoyl) quinoline.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-66571 or a method analogous thereto.
[0094]
35) Formula
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[Wherein R_xkIs hydrogen, alkyl, aralkyl or acyl, R1xk and R_2xkIs independently hydrogen, alkyl, aralkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, amino or amino substituted with 1 or 2 alkyl, aralkyl or acyl groups, and mxk and nxk are 1, 2 or 3 values. Xxk and Yxk are independently a bond between two carbons, an oxygen or sulfur atom, a group N—R_3xk(In the formula, R_3xkIs R_xkHaving the meaning defined above for) or containing 1 to 5 carbon atoms and one or more substituents R_4xkAlkylene or alkenylene bridges (where R_4xkIs independently hydrogen, linear or branched lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl or alkylidene, phenyl or lower having 1 or more 1 to 4 carbon atoms. An alkyl group, a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl substituted with a halogen group, an aralkyl, a lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and a hydroxyl), and Xxk is an alkenylene When a group is the latter, the latter can be fused to a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring system, wherein the ring is one or more than one group R_5xk(R_5xkCan be hydrogen, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or lower alkoxy or halogen), and
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pxk, qxk and rxk are 1 or greater than 1 and R_6xkOr R_7xkAre independently substituents that can be hydrogen, halogen, lower alkoxy or lower alkyl. Or a salt thereof. Specifically, (+)-12-amino-6,7,10,11-tetrahydro-9-ethyl-7,11-methanocycloocta [b] quinoline or (+)-12-amino-6,7 , 10,11-tetrahydro-9-methyl-7,11-methanocycloocta [b] quinoline and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-T-11-500144 or a method analogous thereto.
[0095]
36) Formula
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[Where Y_xlIs -C = O or -R_2xl, Y is = CH and R_xlIs C₁~ C₅Lower alkyl,
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(Where nxl = 0 or 1, Xxl is hydrogen, C₁~ C₅Lower alkyl, C₁~ C₅Lower alkoxy, nitro, halogen, carboxy, alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, hydroxy, bis-C₁~ C₅Represents lower alkyl-substituted amino),-(CH₂)_mxlCOOZxl (where mxl = 0-5, Zxl is hydrogen or C₁~ C₅Represents lower alkyl), -CH = CH-Gxl group (where Gxl represents phenyl, furanyl, carboxy, alkoxycarbonyl), and C at the nitrogen atom.₁~ C₅Represents dihydro or tetrahydropyridyl substituted by lower alkyl, R_1xlIs hydrogen, C₁~ C₅Lower alkyl, pyridoyl and C₁~ C₅Represents lower alkoxy substituted benzoyl and R_2xlIs hydrogen and C₁~ C₅Represents lower alkyl. Or a salt thereof. Specifically, the compound of the following formula etc. are mentioned.
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The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-T-10-511651 or a method analogous thereto.
[0096]
37) Formula
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[Where Xxm-Yxm is a formula
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(Wherein R_xmIs hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or aryl lower alkyl) or a group of formula
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(Wherein R_1xmIs hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl) and R_2xmAnd R_3xmAre independently hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl, diaryl lower alkyl, lower cycloalkenyl lower alkyl, lower alkoxy, aryl lower alkoxy or lower alkanoyl, or R_2xmAnd R_3xmTogether with the nitrogen atom to which they are attached
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A group of formula (wherein pxm is 0 or 1), the formula
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Where Zxm is O, S or the formula NR_6xm(R_6xmAre hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl))), R_4xmIs hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl, R_5xmIs hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl, mxm is 0, 1 or 2 and nxm is 1 or 2. Or a geometrical and optical isomer thereof or a salt thereof. Specifically, N- (1,2,5,6,7,8-hexahydro-5-methyl-2-oxo-5-quinolinyl) acetamide and 5-[[2- (3,4-dichlorophenyl) ethyl Amino] -5,6,7,8-tetrahydro-1-methyl-2 (1H) -quinolinone and the like.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-290872 or a method analogous thereto.
[0097]
38) Formula
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[Wherein R_1xn, R_2xnAnd R_3xnEach represents a hydrogen atom; a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an amino group that may be substituted with a lower alkyl group, or a sulfamoyl group that may be substituted with a lower alkyl group. Represent or R_1xnAnd R_2xnTogether represent a methylenedioxy group, R_4xnAnd R_5xnIs a lower alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or R_4xnAnd R_5xnTogether with the nitrogen atom to be substituted represent a 1-pyrrolidinyl group, a 1-piperidinyl group, a 1-piperazinyl group, and a 4-morpholinyl group, each of which a lower alkyl group may be substituted. Or a salt thereof. Specifically, N- [4- [2- (dimethylamino) ethoxy] benzyl] -2-ethoxybenzamide or 4-amino-N- [4- [2- (dimethylamino) ethoxy] benzyl] -2- And methoxy-5-sulfamoylbenzamide.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-2-231421 or a method analogous thereto.
[0098]
39) Formula
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[Wherein, Xxp is a linear or branched alkylene having 1 to 10 carbon atoms,
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Or
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Represents.
R_1xpIs Arxp-CHR_2xp-(Where Arxp represents an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom, a trifluoromethyl group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group;_2xpRepresents a hydrogen atom or a lower alkyl group. And a methyl group substituted with a cinnamyl group, a cycloalkylmethyl group or a heterocyclic aromatic group in which the phenyl group is unsubstituted or substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group. The binding site of X to the two piperidine rings is the 2 ′ position when one is in the 2 position, the 3 ′ position when the other is the 3 position, and the 4 ′ position when the other is the 4 position. Or a salt thereof. Specific examples include 1,6-di- (1-benzyl-4-piperidyl) hexane and 1,5-di- (1-benzyl-4-piperidyl) pentane.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-18071 or a method analogous thereto.
[0099]
40) Formula
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[Wherein, Rxq represents a hydroxyl group or a methoxy group. Or a salt thereof.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-159225 or a method analogous thereto.
[0100]
41) 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine represented by the following formula or a salt thereof.
Embedded image

The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-4-346975, the method described in the literature cited in the gazette, or a method analogous thereto.
[0101]
42) Formula
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[Wherein R^{1 xr}, R^{2 xr}And R^{3 xr}Each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. Or a salt thereof.
[0102]
Huperzine A represented by the following formula or a salt thereof.
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The above compounds or salts thereof are described in USP 5,177,082, J. Org. Am. Chem. Soc. 1991, 113, p4695-4696, or J. Org. Am. Chem. Soc. , 1989, 111, p4116-4117, or a method similar thereto, or obtained after extraction from a medicinal herb, Thousand Towers.
[0103]
43) Galantamine or a derivative of galantamine having the following structure
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In the above formula, R_{1 xs}And R_{2 xs}Are the same or different and each means a hydrogen atom or an acyl group such as a lower alkanoyl group, such as an acetyl group, or a straight or branched chain such as methyl, ethyl, propyl or isopropyl It is an alkyl group.
R_{3 xs}Is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or alkaryl group, and these groups are optionally halogen atoms, cycloalkyl groups, hydroxyl groups, alkoxy groups, nitro groups, amino groups, aminoalkyl groups, acylamino groups. A group, a heteroaryl group, a heteroaryl-alkyl group, an aroyl group, an aroylalkyl group, or a cyano group,
R_{4 xs}Means a hydrogen atom or a halogen atom bonded to at least one of carbons forming four cyclic skeletons. However, R₄Is present at a position adjacent to the nitrogen atom, R₄Preferably are different from halogen atoms and halogen salts such as hydrobromide, hydrochloride, methyl sulfate or methiodide.
[0104]
Specific examples include Galanthamine represented by the following formula or a salt thereof.
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The above compounds or salts thereof are described in JP-T-6-507617, Heterocycles, 1977, 8, p277-282, or J. Org. Chem. Soc. (C), 1971, p1043-1047, or a method analogous thereto, or obtained after extraction from a lily family plant such as Galanthus nivalis or Galanthus waronowii.
[0105]
44)
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[In the formula, R_1yaAnd R_2yaEach independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue, or forms a condensed heterocyclic group with an adjacent nitrogen atom,_3yaAnd R_4yaIs R_3yaRepresents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue or acyl group, and R_4yaRepresents a hydrogen atom or R_3yaAnd R_4yaBind to-(CH₂)_mya-CO-, -CO- (CH₂)_mya-Or (CH₂)_{mya + 1}-In which mya represents 0, 1 or 2;_yaIs-(CH₂)_lya-(Wherein lya represents 0, 1 or 2) or -CH = CH-, X_yaRepresents one or more substituents, and nya represents an integer of 4 to 7. Or a salt thereof.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-2-91052 or a method analogous thereto.
[0106]
45) formula
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[Wherein ring A_ybRepresents a 5- to 8-membered cyclic group which may be substituted and may contain 1 to 2 of O, S and N as ring-forming heteroatoms;_{1 y b}Represents a hydrocarbon residue optionally having a hydrogen atom or a substituent, and R_{2 y b}Represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R_{Three y b}Represents an aromatic group which may have a substituent, R_{Four y b}Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aromatic group which may have a substituent, and nyb represents an integer of 2 to 7. ] The amino ketone derivative represented by these, or its salt.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-3-95143 or a method analogous thereto.
[0107]
46) Formula
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[In the formula, R_1ycRepresents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R_2ycRepresents an aromatic group which may have a substituent, and R_3ycRepresents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aromatic group which may have a substituent, nyc represents an integer of 0 to 7, and ring A_ycRepresents a 5- to 8-membered cyclic group which may be substituted and may contain one or two of O and S as ring-constituting heteroatoms;_ycRepresents an optionally substituted benzene ring. ] The aralkylamine derivative represented by these, or its salt.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-3-141244 or a method analogous thereto.
[0108]
47) Formula
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[In the formula, B_ydRepresents a saturated or unsaturated 5- to 7-membered azaheterocyclic group which may be substituted;_ydRepresents a divalent or trivalent aliphatic hydrocarbon residue which may be substituted with a bond or a hydrocarbon residue, an oxo group, a hydroxyimino group or a hydroxy group,
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---
Represents a single bond or a double bond (provided that A_ydWhen represents a bond,
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---
Represents a single bond), R_2yd, R_3ydEach independently represents a hydrocarbon residue optionally having a hydrogen atom or a substituent, or may form a cyclic amino group together with an adjacent nitrogen atom, and pyd represents 1 or 2. ] The aminonaphthalene compound or its salt represented by these.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-3-223251 or a method analogous thereto.
[0109]
48) Formula
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[Where X_1yeIs R_4ye-N (R_4yeRepresents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted acyl group), an oxygen atom or a sulfur atom, and X_2yeIs R_5ye-N (R_5yeRepresents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent or an acyl group which may have a substituent) or an oxygen atom,_yeThe ring represents an optionally substituted benzene ring, and R_1yeRepresents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, R_1yeMay be different in the repetition of nye, Y_yeRepresents an optionally substituted amino group or an optionally substituted nitrogen-containing saturated heterocyclic group, nye represents an integer of 1 to 10, kye represents an integer of 0 to 3, and mye represents 1 to An integer of 8 is shown. ] The condensed heterocyclic carboxylic acid derivative represented by these, or its salt.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-5-239024 or a method analogous thereto.
[0110]
49) Formula
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[Wherein ring A_yfRepresents an aromatic ring which may have a substituent, R_{1y f}Represents a hydrogen atom or a hydrocarbon residue which may have a substituent, or an adjacent group —CH═C— and ring A_yfTogether with the two carbon atoms constituting the carbocyclic ring, R_2yfRepresents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue or acyl group, and R_3yfRepresents a hydrocarbon residue which may have a substituent, and nyf represents an integer of 2 to 6. ] The unsaturated carboxylic acid amide derivative represented by these, or its salt.
The above compound or a salt thereof is produced by the method described in JP-A-2-138255 or a method analogous thereto.
[0111]
Preferred examples of the “non-carbamate amine compound having an acetylcholinesterase inhibitory action” used in the present invention include compound (I).
The non-carbamate amine compound having an acetylcholinesterase inhibitory action used in the present invention has little toxicity, has an excellent bladder muscle contraction enhancing action, and does not have a urethral muscle contraction action. It can be used as a discharging power improver. For example, it can be used as a prophylactic / therapeutic agent for dysuria caused by the following 1) to 6) and the like, particularly dysuria. 1) prostatic hypertrophy, 2) bladder neck atresia, 3) neurogenic bladder, 4) diabetes, 5) surgery, and 6) decreased bladder muscle tone. It can also be used for urination disorders such as frequent urination and urinary incontinence.
In addition, when used as a preventive or therapeutic agent for dysuria associated with benign prostatic hyperplasia, especially dysuria, non-carbamate amine compounds having an acetylcholinesterase inhibitory action and other drugs (for example, α-blockers such as tamsulosin) Can be used in combination. These may be used at the same time or may be used in combination as separate preparations.
[0112]
Specific examples of α-blockers that can be used in combination with the compound of the present invention include the following compounds or salts thereof.
Tamsulosin: EP-A-34432, USP 4,703,063
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Prazosin: USP 3,511,836
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Terazosin: USP 4,026,894, USP 4,251,532
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[0113]
Doxazosin: USP 4,188,390
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Urapidil: USP 3,957,786
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Indoramin: USP 3,527,761
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[0114]
Alfuzosin: USP 4,315,007
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Dapiprazole: USP 4,252,721
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Naftopidil: USP 3,997,666
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[0115]
In addition, the following α-blockers are also exemplified.
Ro 70-0004
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KMD-3213
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GYKI-16084
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[0116]
JTH-601
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Z-350
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Rec-15-2739
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[0117]
SK & F-86466
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Bunazosin: USP 3,920,636
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BMY-15037
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[0118]
Buflomedil
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Neldazosin
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Moxylyte
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[0119]
SL-890591
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LY-23352
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Also included are α-blockers such as ABT-980, AIO-8507-L, L-783308, L-780945, SL-910893, GI-231818, SK & F-106686.
[0120]
The non-carbamate amine compound having an inhibitory action on acetylcholinesterase used in the present invention can be formulated according to means known per se, and the compound as it is or a pharmacologically acceptable carrier can be appropriately used in the formulation step. , By mixing an appropriate amount, such as tablets (including sugar-coated tablets and film-coated tablets), powders, granules, capsules (including soft capsules), liquids, injections, suppositories, sustained-release agents and the like Can be safely administered orally or parenterally (eg, topical, rectal, intravenous administration, etc.).
In the bladder excretion improving agent of the present invention, the content of the non-carbamate amine compound having an acetylcholinesterase inhibitory action is about 0.1 to about 100% by weight of the whole agent. The dosage varies depending on the administration subject, administration route, disease, etc., but for example, as an agent for treating dysuria, for an adult (body weight of about 60 kg), as an oral agent, about 0.005 to about as an active ingredient per time The dose is 100 mg, preferably about 0.05 to about 30 mg, more preferably about 0.2 to about 10 mg, and may be administered once a day or divided into several times.
Examples of the pharmacologically acceptable carrier used in the production of the bladder excretion improving agent of the present invention include various organic or inorganic carrier substances commonly used as pharmaceutical materials. For example, excipients and lubricants in solid preparations. Agents, binders, disintegrants; solvents, solubilizers, suspending agents, isotonic agents, buffers, soothing agents, etc. in liquid formulations. In addition, additives such as preservatives, antioxidants, colorants, sweeteners, adsorbents, wetting agents and the like can be used as necessary.
[0121]
Examples of the excipient include lactose, sucrose, D-mannitol, starch, corn starch, crystalline cellulose, light anhydrous silicic acid and the like.
Examples of the lubricant include magnesium stearate, calcium stearate, talc, colloidal silica and the like.
Examples of the binder include crystalline cellulose, sucrose, D-mannitol, dextrin, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, starch, sucrose, gelatin, methylcellulose, sodium carboxymethylcellulose and the like.
Examples of the disintegrant include starch, carboxymethyl cellulose, carboxymethyl cellulose calcium, carboxymethyl starch sodium, L-hydroxypropyl cellulose, and the like.
Examples of the solvent include water for injection, alcohol, propylene glycol, macrogol, sesame oil, corn oil and the like.
Examples of the solubilizer include polyethylene glycol, propylene glycol, D-mannitol, benzyl benzoate, ethanol, trisaminomethane, cholesterol, triethanolamine, sodium carbonate, sodium citrate and the like.
Examples of the suspending agent include surfactants such as stearyltriethanolamine, sodium lauryl sulfate, laurylaminopropionic acid, lecithin, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, and glyceryl monostearate; for example, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxy Examples include hydrophilic polymers such as sodium methylcellulose, methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, and hydroxypropylcellulose.
Examples of the isotonic agent include glucose, D-sorbitol, sodium chloride, glycerin, D-mannitol and the like.
Examples of the buffer include buffer solutions of phosphate, acetate, carbonate, citrate and the like.
Examples of soothing agents include benzyl alcohol.
Examples of the preservative include p-hydroxybenzoates, chlorobutanol, benzyl alcohol, phenethyl alcohol, dehydroacetic acid, sorbic acid and the like.
Examples of the antioxidant include sulfite and ascorbic acid.
[0122]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention is further explained in detail by the following reference examples, examples, experimental examples and formulation examples, but these examples are merely examples and do not limit the present invention, and the scope of the present invention. You may change in the range which does not deviate from.
【Example】
Reference Example 1-30
The compound of Reference Example 1-30 described in the following table was obtained according to a method known per se.
[0123]
[Table 1]

[0124]
[Table 2]

[0125]
[Table 3]

[0126]
[Table 4]

[0127]
Reference Example 15-1
8- [3- [1-[(3-Fluorophenyl) methyl] -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij ] Quinolin-4-one (Compound of Reference Example 15)
Embedded image

1) 3- (1-Acetyl-4-piperidinyl) propionic acid (88.2 g, 0.443 mol) was added little by little to thionyl chloride (300 mL) under ice cooling. After stirring for 10 minutes at room temperature, 25^oThionyl chloride was distilled off with C 2. Diethyl ether was added to the residue and distilled under reduced pressure to obtain a yellow solid. Diethyl ether was further added, and the solid was pulverized with a spatula and distilled under reduced pressure to obtain a crude product of 3- (1-acetyl-4-piperidinyl) propionic acid chloride as a pale yellow powder. The pale yellow powder and 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one (64.0 g, 0.369 mol) were suspended in 1,2-dichloroethane (200 mL). It became cloudy and aluminum chloride (162 g, 1.21 mol) was added in small portions at room temperature. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction mixture was added to ice-water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give a pale yellow oil. The oil was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate-methanol = 9: 1) and crystallized from ethanol-diethyl ether to give 8- [3- (1-acetyl-4-piperidinyl) − 123.5 g of 1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one was obtained as colorless crystals having a melting point of 157-159 ° C.
¹HNMR (CDCl_Three) δ1.00-1.30 (2H, m), 1.50-1.95 (5H, m), 2.09 (3H, s), 2.53 (1H, dt, J = 12.9, 2.4 Hz), 2.72 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.90-3.15 (5H, m), 3.24 (2H, t, J = 8.6 Hz), 3.75-3.90 (1H, m), 4.14 (2H, t, J = 8.6 Hz), 4.55-4.70 ( 1H, m), 7.68 (1H, s), 7.73 (1H, s).
2) 8- [3- (1-Acetyl-4-piperidinyl) -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] obtained in 1) Concentrated hydrochloric acid (600 mL) was added to quinolin-4-one (118.7 g, 0.335 mol).^oStir at C for 4 hours. After cooling to room temperature, hydrochloric acid was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was made alkaline (pH> 12) with an 8N aqueous sodium hydroxide solution and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was crystallized from ethyl acetate-diethyl ether to give 8- [3- (4-piperidinyl) − 103.7 g of 1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one was obtained as colorless crystals having a melting point of 114-115 ° C.
¹HNMR (CDCl_Three) δ1.00-1.30 (2H, m), 1.30-1.90 (7H, m), 2.59 (2H, dt, J = 12.0, 2.4 Hz), 2.72 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.85-3.15 (5H, m), 3.23 (2H, t, J = 8.6 Hz), 4.14 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.68 (1H, s), 7.73 (1H, s).
3) 8- [3- (4-Piperidinyl) -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-4- obtained in 2) 3-Fluorobenzyl bromide (65.9 g, 0.349 mol) and anhydrous potassium carbonate (80 g) were added to a solution of ON (103.7 g, 0.332 mol) in acetonitrile (750 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction solution was added to an ethyl acetate-water mixed solution, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to give a pale yellow oil. The oil was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate-methanol = 9: 1). The obtained crude crystals were recrystallized from hot ethanol to obtain 111.2 g of the title compound as colorless crystals having a melting point of 111-112 ° C.
¹HNMR (CDCl_Three) δ1.20-1.50 (4H, m), 1.55-1.80 (4H, m), 1.85-2.05 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.80-3.15 (5H, m) , 3.22 (2H, t, J = 8.6 Hz), 3.47 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.6 Hz), 6.85-7.15 (3H, m), 7.20-7.35 (1H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
Elemental analysis value C₂₆H₂₉FN₂O₂As
Calculated values: C, 74.26; H, 6.95; N, 6.66.
Experimental value: C, 74.28; H, 7.02; N, 6.58.
To an ethanol solution of the above title compound (65.4 g) was added 1.5 equivalent of 4N hydrochloric acid (ethyl acetate solution), and the solvent and excess hydrochloric acid were distilled off to obtain a colorless powder. The obtained powder was crystallized from ethanol to obtain 64.1 g of the hydrochloride of the title compound as colorless crystals having a melting point of 201-203 ° C. (decomposition).
Elemental analysis value C₂₆H₂₉FN₂O₂・ As HCl
Calculated values: C, 68.34; H, 6.62; N, 6.13.
Experimental value: C, 68.15; H, 6.66; N, 6.04.
[0128]
Reference Example 15-2
8- [3- [1- (Phenylmethyl) -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-4- ON (compound of Reference Example 17)
Embedded image

8- [3- (4-Piperidinyl) -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] obtained in Reference Example 15-1 2) Using quinolin-4-one and benzyl bromide, the same operation as in Reference Example 15-1 3) was carried out to obtain a colorless powder. The obtained powder was crystallized from ether-isopropyl ether to give the title compound as colorless crystals having a melting point of 103-104 ° C.
¹HNMR (CDCl_Three) δ 1.20-1.75 (8H, m), 1.85-2.05 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.80-2.95 (3H, m), 3.02 (2H, t. J = 7.6 Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.6 Hz), 3.49 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.20-7.35 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
Elemental analysis value C₂₆H₃₀N₂O₂As
Calculated values: C, 77.58; H, 7.51; N, 6.96.
Experimental values: C, 77.30; H, 7.49; N, 7.20.
To the ethanol solution of the title compound was added 1.5 equivalent of 4N hydrochloric acid (ethyl acetate solution), and the solvent and excess hydrochloric acid were distilled off to obtain a colorless powder. The obtained powder was crystallized from ethanol to obtain the hydrochloride of the title compound as colorless crystals having a melting point of 245-248 ° C. (decomposition).
Elemental analysis value C₂₆H₃₀N₂O₂・ As HCl
Calculated values: C, 71.14; H, 7.12; N, 6.38.
Experimental values: C, 70.97; H, 7.14; N, 6.18.
[0129]
Formulation Example 1
Hereinafter, the compound of Reference Example 15 (8- [3- [1-[(3-fluorophenyl) methyl] -4-piperidinyl] -1-oxopropyl] -1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo The hydrochloride salt of [3,2,1-ij] quinolin-4-one) is abbreviated as Compound A.
(1) Compound A 1 g
(2) Lactose 197g
(3) Corn starch 50g
(4) Magnesium stearate 2g
Mix (1), (2) and corn starch (20 g), granulate with corn starch (15 g) and paste made from 25 mL water, add corn starch (15 g) and (4) above, The mixture was compressed in a compression tablet machine to produce 2000 3 mm diameter tablets containing 0.5 mg of Compound A per tablet.
[0130]
Formulation Example 2
(1) Compound A 2g
(2) Lactose 197g
(3) Corn starch 50g
(4) Magnesium stearate 2g
By the same method as in Formulation Example 1, 2000 3 mm diameter tablets containing 1.0 mg of Compound A per tablet were produced.
[0131]
Formulation Example 3
(1) Compound A 5.0 mg
(2) Lactose 60.0mg
(3) Corn starch 35.0mg
(4) Gelatin 3.0mg
(5) Magnesium stearate 2.0mg
The mixture of (1), (2) and (3) above was granulated through a 1 mm mesh sieve using 0.03 ml of 10% aqueous gelatin solution (3.0 mg as gelatin), dried at 40 ° C., and again Sifted. The obtained granule was mixed with the above (5) and compressed. The obtained central tablet was coated with a sugar coating using a water suspension of sucrose, titanium dioxide, talc and gum arabic. Coated tablets were obtained by polishing the coated tablets with beeswax.
[0132]
Experimental example 1
Measurement of acetylcholinesterase inhibitory activity
The acetylcholinesterase inhibitory activity of the reference compound was measured by the acetylthiocholine method (Ellman method) using human erythrocyte-derived acetylcholinesterase.
Acetylcholinesterase (Sigma) derived from human erythrocytes was dissolved in distilled water to a concentration of 0.2 IU / mL to prepare an enzyme preparation. Dispense 20 μL of chemical solution, 30 μL of 80 mM Tris-HCl (pH 7.4), 50 μL of enzyme preparation and 50 μL of 5 mM 5,5-dithio-bis (2-nitrobenzoic acid) (Sigma) into a 96-well microplate for 10 seconds. Shake. 50 μL of 4 mM acetylthiocholine iodide (Sigma) was added and immediately after shaking, the increase in absorbance at 414 nM was measured at 30-second intervals for 10 minutes. The enzyme activity was measured by the following formula.
R = 5.74 × 10^-7× Δ_A
Where R is the enzyme activity (mol), Δ_AShows an increase in absorbance of 414 nM)
The experiment was repeated at least 3 times for each compound and 50% inhibitory concentration (IC₅₀) In addition, the acetylcholinesterase inhibitory activity of distigmine was measured in the same manner as described above. The results are shown in the table below.
[0133]
[Table 5]

From the above results, it can be seen that compound (I) has an excellent acetylcholinesterase inhibitory action.
[0134]
Experimental example 2
Enhancing effect on guinea pig rhythmic bladder contraction
The potentiating effect of the reference compound on rhythmic bladder contraction was tested using Hertley male guinea pigs. A Hertley male guinea pig (SLC) weighing approximately 300 g was retained after anesthesia with urethane (1.2 g / kg, ip), and a midline incision was made to expose the bladder. After ligating the urethra, a polyethylene tube (PE-50) was inserted into the bladder. Measurement of intravesical pressure was performed with a blood pressure amplifier (Nihon Kohden), and data was accumulated in a personal computer via an A / D converter (MP-30, Biopac systems). An appropriate amount of saline was injected into the bladder through a cannula to induce rhythmic bladder contractions. Test animals were dissolved in distilled water and administered intravenously to animals that had confirmed stable rhythmic contraction once every 2 to 10 minutes. The effects were observed.
Data processing was performed by the following method.
The analysis area (Studentlab pro 2.1.5, Biopac systems) calculates the area (AUC) of the bladder contraction just before administration of the test compound and the bladder pressure curve of the first bladder contraction after 5 minutes after administration and the baseline. The effect of the test compound was evaluated. The dose (AUC200) that doubles the AUC before drug administration was calculated from the dose-dependent curve of AUC, and the contraction enhancing strength of the test compound on the bladder muscle was determined. In addition, the strength of contraction enhancing action of distigmine on the bladder muscle was determined by the same method as described above.
The AUC200 value of each compound is shown in the table below.
[0135]
[Table 6]

From this, it can be seen that Compound (I) has an excellent potentiating effect on rhythmic bladder contraction.
[0136]
Experimental example 3
Effects on micturition efficiency in guinea pigs
The effect of the reference compound on urination efficiency in guinea pigs was tested using Hertley male guinea pigs. Six to ten Hertley male guinea pigs (SLC) weighing 346.5 ± 3.5 g were used in each treatment group. Guinea pigs were anesthetized with urethane and the bladder was exposed after retention. Two polyethylene tubes (PE-50, PE-100) are inserted into the bladder, one (PE-50) is used for physiological saline injection, and the other (PE-100) is used for measuring intravesical pressure. It was. Saline was continuously infused at a flow rate of 0.3 mL / min. After confirming intermittent urination at least three times, the infusion was stopped and all the saline in the bladder was withdrawn. The infusion was started again, and the infusion was stopped when an increase in the intravesical pressure was confirmed immediately before urination, and the infusion time and the weight of urine excreted were measured. The urination efficiency was calculated by the following formula.
Urination efficiency (%) = 100 x discharge volume (mL) / infusion time (min) x 0.3 (mL / min)
After measuring at least two pre-administration values of the test compound, the test compound was dissolved in distilled water and administered intravenously. Distigmine was measured for 30 minutes after administration, and the reference compound was measured for 10 minutes after administration. The effects of solvent administration were also confirmed.
The measured values before administration of the test compound were averaged to obtain the pre-administration value, and a significant difference test was performed by the value after administration and the paired-t test. (** p <0.01, * p <0.05)
The effect on urination efficiency is shown in the table below.
[0137]
[Table 7]

From the above results, distigmine has a small urination efficiency improvement rate and deteriorates the urination efficiency at a high dose, whereas compound (I) has a large urination efficiency improvement rate, is significant, and has a high dose. However, it turns out that urination efficiency is not deteriorated.
[0138]
Experimental Example 4
Effects on urinary flow rate in guinea pigs
The effect of the reference compound, distigmine, prazosin and tamsulosin alone and in combination on urinary flow rate was tested using Hertley male guinea pigs. Four to six Hertley male guinea pigs (Slc) weighing about 350 g were used in each treatment group. Guinea pigs were anesthetized with urethane and the bladder was exposed after retention. Two polyethylene tubes (PE-100) were inserted into the urinary bladder, one was used for injection of physiological saline, and the other was used for measurement of intravesical pressure. Saline was continuously infused at a flow rate of 0.3 mL / min. After confirming intermittent urination at least three times, the infusion was stopped and all the saline in the bladder was withdrawn. The infusion was started again, and the infusion was stopped when an increase in the intravesical pressure just before urination was confirmed. The weight of discharged urine was measured with an electronic balance (HX-400, A & D). Analog data of intravesical pressure and urine weight were input to an AD converter (MP-30, Biopac Systems), and digital signals were analyzed with dedicated software (Student lab pro 2.1.5, Biopac Systems). The sampling interval of data was 0.1 seconds, and the urine flow rate was determined by differentiating the urine weight value. A low-cut filter was applied at 0.5 Hz to remove noise from the data on the discharge and urine flow rate.
After measuring the pre-administration value of the test compound twice, the test compound was administered intravenously. The measurement was performed again 10 minutes after administration of the test compound. As a control experiment, the effect of solvent administration was also confirmed.
The measured values before administration of the test compound were averaged to obtain the pre-dose value, the ratio of change after administration to the pre-dose value was calculated, and comparison between groups was performed by Dunnet test.
The effects on urinary flow rate are summarized in the table below.
[0139]
[Table 8]

** p <0.01 vs DMSO (control)
[0140]
[Table 9]

* p <0.05 vs distilled water (control)
From the above results, it can be seen that distigmine alone has a small urinary flow rate improvement rate, and does not improve the improvement rate when used in combination with prazosin, which is an α-blocker. On the other hand, it can be seen that Compound (I) alone improves the urinary flow rate and greatly improves the urinary flow rate when used in combination with prazosin or tamsulosin, which are α-blockers.
From the results of the above Experimental Examples 2, 3 and 4, it can be seen that the non-carbamate amine compound having an acetylcholinesterase inhibitory action, particularly Compound (I) has an excellent bladder excretion improving action.
[0141]
【The invention's effect】
The amine compound used in the present invention has an excellent bladder muscle contraction enhancing action and does not have a urethral muscle contraction action, and therefore has high urination efficiency and is useful as a bladder excretion improving agent. Furthermore, it is useful as a preventive and therapeutic agent for dysuria, particularly dysuria.

Claims (3)

A bladder excretion improving agent comprising 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone) -2-yl] methylpiperidine or a salt thereof. The agent according to claim 1, which is an agent for preventing or treating dysuria. The agent according to claim 1, which is a preventive or therapeutic agent for dysuria.