JP3989766B2

JP3989766B2 - Pigment water dispersion for emulsion polymerization toner

Info

Publication number: JP3989766B2
Application number: JP2002120469A
Authority: JP
Inventors: 卓治木原; 秀明坂元
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 2002-04-23
Filing date: 2002-04-23
Publication date: 2007-10-10
Anticipated expiration: 2022-04-23
Also published as: JP2003316079A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は乳化重合トナー用顔料水分散体に関する。さらに詳しくは、乳化重合トナー製造時の顔料の歩留まりや粒径制御に優れる新規な乳化重合トナー用顔料水分散体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
電子写真法コピー機やプリンター用のトナーとして、従来、スチレン・アクリレート系やポリエステル系などのバインダー樹脂と顔料、必要に応じて荷電制御剤、磁性体、ワックス成分、その他の材料を混合し、溶融混練したのち粉砕・分級して得られる粉砕トナーが用いられてきた。
【０００３】
近年、トナー粒子の微細化や粒径制御により高画質化を図るため重合トナーが提案されるようになった。重合トナーは乳化重合トナーと懸濁重合トナーに大別され、前者は通常、乳化重合で得られたバインダー樹脂の乳化物（エマルジョン）に顔料の水分散体（水中に顔料を分散させた液）、およびその他の成分を加え、ついで所望の粒径に凝集定着させてトナー粒子を生成させるものである。例えば、特開平１１−１４３１２５号、特開２００１−５２１８、特開２００１−３２４８３４などの公報に記載の方法が提案されている。
【０００４】
しかしながらこれらの提案された方法では、顔料水分散体の顔料分散剤として、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどが使用されており、乳化重合トナー製造時の凝集定着工程で顔料が凝集しにくかったり、生成したトナー粒子の形状が不揃いになるなど、顔料の歩留まりや粒径制御が必ずしも十分ではないという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、乳化重合トナー製造時の顔料の歩留まりや粒径制御に優れる新規の乳化重合トナー用顔料水分散体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルを分散剤として用いることにより目的が達せられることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明によれば、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルまたはポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル（以下「特定の分散剤」という場合がある）を分散剤として顔料を水に分散させてなることを特徴とする乳化重合トナー用顔料水分散体が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下に本発明をより詳しく説明する。
本発明で用いる特定の分散剤は、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテルが挙げられる。なお、「ポリスチリルフェニル」はモノスチリルフェニル、ジスチリルフェニル、トリスチリルフェニルの２種以上が混合している（原料がこれらの混合物を含むことから。）ことを示す。
【０００９】
本発明で用いる特定の分散剤のＨＬＢは、通常、９〜１７、好ましくは１０〜１６である。ＨＬＢが９未満であると親水性が不足するため、水に溶けにくくなり、顔料分散剤として機能しなくなると同時に、乳化重合トナー製造時の凝集定着工程においてトナー粒子の粒径制御が困難になる。また、ＨＬＢが１７を超えると、逆に親水性が高すぎて、顔料表面への吸着が低下し、ひいては顔料の分散状態が不安定になると同時に、乳化重合トナー製造時の凝集定着工程において、粒径制御が困難になるなどの不都合が生じる。
【００１０】
本発明の乳化重合トナー用顔料水分散体は、上記の特定の分散剤を分散剤として媒体の水に顔料を分散させて得られるものである。
顔料水分散体における顔料の平均粒径は、通常０．０１〜２．０μｍ、好ましくは０．０２〜１．０μｍの範囲である。顔料の平均粒径が２．０μｍを超えると、トナーの着色力や彩度、透明性などが悪化する。また、平均粒径が０．０１μｍ未満であると、顔料水分散体の製造に長時間を要すので不経済であると同時に、乳化重合トナー製造時の凝集定着工程において粒径制御が困難になるので好ましくない。
【００１１】
本発明の顔料水分散体における顔料の含有量は、通常１０〜５０重量％、好ましくは１５〜３５重量％の範囲である。含有量が５０重量％を超えると、顔料水分散体の粘度が上昇して流動性が著しく低下し、顔料水分散体の製造が困難となると同時に、乳化重合トナー製造時に取り扱いにくくなる。また、含有量が１０重量％未満では、顔料水分散体の製造や取り扱いに不都合はないが、不経済であり、好ましくない。
【００１２】
特定の分散剤の顔料に対する使用割合は、通常５〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の範囲である。使用割合が５重量％未満では顔料水分散体の製造工程において顔料を微細化することが困難となり、６０重量％を超えると顔料水分散体の製造工程において粘度が上昇し、顔料の分散が困難となるだけでなく不経済であり、好ましくない。
【００１３】
本発明で用いる顔料は、特に限定されないが、通常、黄色、赤色、青色、緑色、黒色などの顔料が使用される。例えば、C.I.Pigment Yellow 14、17、74、83、93、155、180、185；C.I.Pigment Red 5、48:2、48:3、57:1、122、146、147、184、238、245；C.I.Pigment Blue 15、15:3、15:4、15:6、60；C.I.Pigment Black 7など公知の顔料が挙げられる。これらは１種または２種以上を組合せて使用される。これらの顔料のうち、色相、彩度、価格などの点からC.I.Pigment Yellow 74、C.I.Pigment Blue 15:3およびC.I.Pigment Black 7が好ましく用いられる。
【００１４】
次に、本発明の乳化重合トナー用顔料水分散体の製造方法について説明する。
本発明の乳化重合トナー用顔料水分散体は、分散媒体の水に顔料と特定の分散剤を投入し、公知の顔料分散機を用いて顔料を微細化すると同時にその表面に特定の分散剤を吸着させることで得られる。顔料分散機としては、例えば、サンドグラインダー、ボールミルなどのメディヤ型分散機、高圧ホモジナイザー、超音波分散機、ホモミキサーなどの非メディヤ型分散機などが挙げられ、これらの顔料分散機を用いれば比較的容易に顔料水分散体が製造できる。
【００１５】
本発明の乳化重合トナー用顔料水分散体には、顔料水分散体製造時の取り扱い性を向上させたり、顔料水分散体の経時安定性を図る目的で、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリンなどの水溶性溶剤、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコールなどの水溶性高分子物質、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーなどのノニオン界面活性剤やその他公知の消泡剤、防腐剤などを適宜配合することができる。
【００１６】
本発明の乳化重合トナー用顔料水分散体におけるこれら添加剤の顔料に対する使用割合は、通常５０重量％以下であり、好ましくは４０重量％以下である。この使用割合が５０重量％を超えると、特定の分散剤の顔料表面への吸着が妨げられるので好ましくない。
【００１７】
以上のようにして得られる本発明の乳化重合トナー用顔料水分散体は、乳化重合で得られたバインダー樹脂の乳化物（エマルジョン）および必要に応じて荷電制御剤、磁性体、ワックス成分その他の材料等と混合し、ついで温度、ｐＨ、塩の種類や添加量等を調整することにより、所望の粒径に凝集定着させてトナー粒子を生成させることができる。その後、洗浄、ろ過、乾燥することにより乳化重合トナーを得ることができる。
【００１８】
【実施例】
以下に実施例、参考例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明する。文中の「部」は特に断りのない限り重量基準である。なお、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１９】
参考例１
乳化重合トナー用顔料水分散体を以下の方法で製造した。
以下に示した使用割合の各成分の合計１００部を、ジルコニアビーズを充填した横型サンドグラインダーに投入し、約１時間循環させながら顔料を水に分散させて乳化重合トナー用顔料水分散体を製造した。

【００２０】
上記の顔料水分散体を用いて下記の方法で乳化重合トナーを製造した。
スチレン７７部、ブチルアクリレート２３部、アクリル酸３部、乳化剤水溶液２５部および重合開始剤を用い、常法により乳化重合を行い、ガラス転移温度（Ｔｇ）６０℃のバインダー樹脂のエマルジョンを得た。このバインダー樹脂エマルジョン中の固形分１００部に対して、上記の顔料水分散体を顔料分換算で６．５部、エステル系ワックスエマルジョンを固形分換算で１０部添加し、撹拌しながら６０℃まで加熱し、その温度で２時間保持して凝集粒子を生成させた。その後、９５℃で５時間加熱処理して凝集粒子を熟成定着させた。冷却後、分散液をろ過、洗浄、乾燥して乳化重合トナーを得た。
【００２１】
実施例１
下記成分を用いた以外参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２２】
実施例２
下記成分を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた以外は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２３】
実施例３
下記成分を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた以外は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２４】
比較例１
下記成分を用いた以外は参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２５】
比較例２
下記成分を用いた以外は参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２６】
比較例３
下記成分を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２７】
比較例４
下記成分を用いた以外は参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２８】
比較例５
下記成分を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナー用顔料水分散体を得た。

また、上記顔料水分散体を用いた他は参考例１と同様の方法で乳化重合トナーを得た。
【００２９】
参考例１、実施例１〜３、比較例１〜５で製造した乳化重合トナー用顔料水分散体、および乳化重合トナーの評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
製造した乳化重合トナー用顔料水分散体、および乳化重合トナーの評価は次のようにして行った。
（１）乳化重合トナー用顔料水分散体の平均粒径
粒度分布測定機ＬＢ−５００（堀場製作所製）で平均粒径を測定した。
（２）顔料の歩留まり
乳化重合トナー製造時のろ過工程におけるろ液の着色の程度を下記の基準により判定し、顔料の歩留まりを評価した。

【００３０】
（３）乳化重合トナーの粒度
粒度分布測定機コールターカウンター・マルチサイザーII（ベックマン・コールター社製）により、体積平均粒径（ＤＶ５０）、５μｍ以下のトナー粒子の割合、および１６μｍ以上のトナー粒子の割合を測定し、体積平均粒径によるＣＶ値〔（標準偏差／平均粒径）×１００〕を算出した。粒度の評価は５μｍ以下のトナー粒子の割合、１６μｍ以上のトナー粒子の割合、およびＣＶ値の３項目について行い、下記の基準により評価した。
５μｍ以下のトナー粒子の割合の基準：５．０％以下
１６μｍ以上のトナー粒子の割合の基準：２．０％以下
ＣＶ値の基準：３０．０％以下
乳化重合トナーの粒度について下記により判定した。
○：３項目すべてについて基準内。
△：１項目が基準内で、２項目が基準外。
×：２項目以上が基準外。
【００３１】

【００３２】
（注）
（１）ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル
（２）ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル
（３）ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル
（４）ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル
【００３３】

【００３４】
【発明の効果】
本発明の乳化重合トナー用顔料水分散体は、特定の分散剤を分散剤として用いることを特徴とするものであり、乳化重合トナーの製造時の凝集定着工程において効率よく凝集するので、ろ液の着色がなく顔料の歩留まりがよい。また製造したトナー粒子の粒度がそろっており、微小な粒子あるいは粗大な粒子が少ないので高画質化が期待できるという極めて優れた効果がもたらされる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner. More specifically, the present invention relates to a novel pigment aqueous dispersion for an emulsion polymerization toner that is excellent in pigment yield and particle size control during the production of the emulsion polymerization toner.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, toners for electrophotographic copying machines and printers are mixed and melted with binder resins and pigments such as styrene / acrylate and polyester, and charge control agents, magnetic materials, wax components, and other materials as required. A pulverized toner obtained by pulverization and classification after kneading has been used.
[0003]
In recent years, polymerized toners have been proposed in order to improve image quality by miniaturizing toner particles and controlling the particle size. Polymerized toners are roughly classified into emulsion polymerized toners and suspension polymerized toners, and the former is usually an aqueous dispersion of pigment (liquid in which pigment is dispersed in water) in an emulsion (emulsion) of a binder resin obtained by emulsion polymerization. , And other components, and then agglomerated and fixed to a desired particle size to produce toner particles. For example, methods described in Japanese Patent Laid-Open Nos. 11-143125, 2001-5218, and 2001-324834 have been proposed.
[0004]
However, these proposed methods use sodium dodecyl sulfate, sodium dodecyl benzene sulfonate, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, or the like as a pigment dispersant for the pigment aqueous dispersion, and agglomerate fixing during the production of an emulsion polymerization toner. There is a problem that the yield of the pigment and the control of the particle size are not always sufficient, such as it is difficult for the pigment to aggregate in the process, and the shape of the generated toner particles is uneven.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a novel pigment aqueous dispersion for an emulsion polymerization toner that is excellent in pigment yield and particle size control during the production of the emulsion polymerization toner.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that the object can be achieved by using a specific polyoxyalkylene styryl phenyl ether as a dispersant, and have completed the present invention.
[0007]
According to the present invention, the pigment is dispersed in water using polyoxyethylene distyryl phenyl ether or polyoxyethylene polystyryl phenyl ether (hereinafter sometimes referred to as “specific dispersant”) as a dispersant. An aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner is provided.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention is described in more detail below.
Specific dispersing agent used in the present invention are polyoxyethylene distyryl phenyl ether, polyoxyethylene polystyryl phenyl ether can be mentioned et be. “Polystyrylphenyl” indicates that two or more of monostyrylphenyl, distyrylphenyl, and tristyrylphenyl are mixed (since the raw material includes a mixture thereof).
[0009]
The HLB of the specific dispersant used in the present invention is usually 9 to 17, preferably 10 to 16. If the HLB is less than 9, the hydrophilicity is insufficient, so that it is difficult to dissolve in water and does not function as a pigment dispersant, and at the same time, it is difficult to control the particle size of the toner particles in the aggregation fixing process at the time of emulsion polymerization toner production. . On the other hand, when the HLB exceeds 17, the hydrophilicity is too high, the adsorption to the pigment surface is reduced, and the dispersion state of the pigment becomes unstable. Inconveniences such as difficulty in controlling the particle size occur.
[0010]
The pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner of the present invention is obtained by dispersing a pigment in water of a medium using the above specific dispersant as a dispersant.
The average particle diameter of the pigment in the pigment aqueous dispersion is usually 0.01 to 2.0 μm, preferably 0.02 to 1.0 μm. When the average particle diameter of the pigment exceeds 2.0 μm, the coloring power, saturation, transparency and the like of the toner deteriorate. In addition, if the average particle size is less than 0.01 μm, it takes a long time to produce the pigment aqueous dispersion, which is uneconomical, and at the same time, it is difficult to control the particle size in the aggregation fixing step during the production of the emulsion polymerization toner. This is not preferable.
[0011]
The pigment content in the pigment aqueous dispersion of the present invention is usually in the range of 10 to 50% by weight, preferably 15 to 35% by weight. When the content exceeds 50% by weight, the viscosity of the pigment aqueous dispersion is increased and the fluidity is remarkably lowered, making it difficult to produce the pigment aqueous dispersion and at the same time making it difficult to handle the emulsion polymerization toner. On the other hand, when the content is less than 10% by weight, there is no inconvenience in the production and handling of the pigment aqueous dispersion, but it is uneconomical and undesirable.
[0012]
The ratio of the specific dispersant to the pigment is usually 5 to 60% by weight, preferably 10 to 50% by weight. If the use ratio is less than 5% by weight, it is difficult to make the pigment fine in the manufacturing process of the pigment water dispersion, and if it exceeds 60% by weight, the viscosity increases in the manufacturing process of the pigment water dispersion and it is difficult to disperse the pigment. Not only is it uneconomical, but it is not preferable.
[0013]
Although the pigment used by this invention is not specifically limited, Usually, pigments, such as yellow, red, blue, green, black, are used. For example, CIPigment Yellow 14, 17, 74, 83, 93, 155, 180, 185; CIPigment Red 5, 48: 2, 48: 3, 57: 1, 122, 146, 147, 184, 238, 245; CIPigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60; and known pigments such as CIPigment Black 7. These are used alone or in combination of two or more. Of these pigments, CIPigment Yellow 74, CIPigment Blue 15: 3 and CIPigment Black 7 are preferably used from the viewpoint of hue, saturation, price and the like.
[0014]
Next, the manufacturing method of the pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toners of this invention is demonstrated.
The pigment aqueous dispersion for an emulsion polymerization toner of the present invention is prepared by introducing a pigment and a specific dispersant into water of a dispersion medium, miniaturizing the pigment using a known pigment disperser and simultaneously applying a specific dispersant on the surface thereof. Obtained by adsorption. Examples of pigment dispersers include media dispersers such as sand grinders and ball mills, non-media dispersers such as high pressure homogenizers, ultrasonic dispersers, and homomixers. An aqueous pigment dispersion can be produced easily.
[0015]
The aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner of the present invention includes, for example, ethylene glycol, propylene glycol, 1 for the purpose of improving the handleability during the production of the pigment aqueous dispersion and improving the temporal stability of the pigment aqueous dispersion. Water-soluble solvents such as 1,3-butylene glycol and glycerin, water-soluble polymeric substances such as methyl cellulose, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, and polyethylene glycol, nonionic surfactants such as polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer and other known antifoaming agents An agent, a preservative, and the like can be appropriately blended.
[0016]
The use ratio of these additives to the pigment in the pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner of the present invention is usually 50% by weight or less, preferably 40% by weight or less. When the proportion of use exceeds 50% by weight, adsorption of a specific dispersant to the pigment surface is hindered, which is not preferable.
[0017]
The aqueous pigment dispersion for an emulsion polymerization toner of the present invention obtained as described above is an emulsion (emulsion) of a binder resin obtained by emulsion polymerization and, if necessary, a charge control agent, a magnetic material, a wax component and the like. By mixing with a material or the like, and then adjusting the temperature, pH, salt type, amount added, etc., toner particles can be produced by agglomerating and fixing to a desired particle size. Then, an emulsion polymerization toner can be obtained by washing, filtering and drying.
[0018]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, Reference Examples and Comparative Examples. “Parts” in the text are based on weight unless otherwise specified. The present invention is not limited to these examples.
[0019]
Reference example 1
An aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner was produced by the following method.
A total of 100 parts of each of the components shown below are put into a horizontal sand grinder filled with zirconia beads, and the pigment is dispersed in water while circulating for about 1 hour to produce an aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner. did.

[0020]
An emulsion polymerization toner was produced by the following method using the above pigment aqueous dispersion.
Emulsion polymerization was carried out by a conventional method using 77 parts of styrene, 23 parts of butyl acrylate, 3 parts of acrylic acid, 25 parts of an emulsifier aqueous solution, and a polymerization initiator to obtain an emulsion of a binder resin having a glass transition temperature (Tg) of 60 ° C. To 100 parts of the solid content in the binder resin emulsion, 6.5 parts of the above pigment aqueous dispersion is added in terms of pigment, and 10 parts of the ester wax emulsion in terms of solids are added. Heated and held at that temperature for 2 hours to produce aggregated particles. Thereafter, the aggregated particles were aged and fixed by heat treatment at 95 ° C. for 5 hours. After cooling, the dispersion was filtered, washed and dried to obtain an emulsion polymerization toner.
[0021]
Example 1
A pigment aqueous dispersion for an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the pigment aqueous dispersion was used.
[0022]
Example 2
An aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the above pigment aqueous dispersion was used.
[0023]
Example 3
An aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the above pigment aqueous dispersion was used.
[0024]
Comparative Example 1
A pigment aqueous dispersion for an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the pigment aqueous dispersion was used.
[0025]
Comparative Example 2
A pigment aqueous dispersion for an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the pigment aqueous dispersion was used.
[0026]
Comparative Example 3
An aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the pigment aqueous dispersion was used.
[0027]
Comparative Example 4
A pigment aqueous dispersion for an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the pigment aqueous dispersion was used.
[0028]
Comparative Example 5
An aqueous pigment dispersion for emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the following components were used.

Further, an emulsion polymerization toner was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the pigment aqueous dispersion was used.
[0029]
Tables 1 and 2 show the evaluation results of the pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner and the emulsion polymerization toner prepared in Reference Example 1, Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 5, respectively.
The produced pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner and the emulsion polymerization toner were evaluated as follows.
(1) Average particle diameter of pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner The average particle diameter was measured with a particle size distribution analyzer LB-500 (manufactured by Horiba, Ltd.).
(2) Pigment yield The degree of coloration of the filtrate in the filtration step during the production of the emulsion polymerization toner was determined according to the following criteria, and the pigment yield was evaluated.

[0030]
(3) Particle size of emulsion polymerization toner By means of a particle size distribution measuring device Coulter Counter Multisizer II (manufactured by Beckman Coulter, Inc.), the volume average particle size (DV50), the proportion of toner particles of 5 μm or less, The ratio was measured, and the CV value [(standard deviation / average particle size) × 100] based on the volume average particle size was calculated. The particle size was evaluated with respect to three items, ie, the ratio of toner particles having a size of 5 μm or less, the ratio of toner particles having a size of 16 μm or more, and the CV value.
Criteria for the proportion of toner particles of 5 μm or less: 5.0% or less Criteria for the proportion of toner particles of 16 μm or more: 2.0% or less CV value standard: 30.0% or less The particle size of the emulsion polymerization toner was determined as follows. .
○: Within all three criteria.
Δ: One item is within the standard, and two items are out of the standard.
X: Two or more items are out of standard.
[0031]

[0032]
(note)
(1) Polyoxyethylene monostyryl phenyl ether (2) Polyoxyethylene distyryl phenyl ether ( 3 ) Polyoxyethylene polystyryl phenyl ether ( 4 ) Polyoxyethylene polystyryl phenyl ether

[0034]
【The invention's effect】
The aqueous pigment dispersion for emulsion-polymerized toner of the present invention is characterized by using a specific dispersant as a dispersant, and efficiently aggregates in the aggregation-fixing step during the production of the emulsion-polymerized toner. The pigment yield is good. In addition, since the toner particles produced have a uniform particle size, and there are few fine particles or coarse particles, an excellent effect is expected in that high image quality can be expected.

Claims

An aqueous pigment dispersion for an emulsion polymerization toner, wherein the pigment is dispersed in water using polyoxyethylene distyryl phenyl ether or polyoxyethylene polystyryl phenyl ether as a dispersant.

2. The pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner according to claim 1, wherein the polyoxyethylene distyryl phenyl ether or the polyoxyethylene polystyryl phenyl ether has an HLB of 9 to 17. 3.

The pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner according to claim 1, wherein the pigment has an average particle diameter of 0.01 to 2.0 μm.

2. The emulsion-polymerized toner according to claim 1, wherein the content of the pigment is 10 to 50% by weight and the ratio of polyoxyethylene distyryl phenyl ether or polyoxyethylene polystyryl phenyl ether to the pigment is 5 to 60% by weight. Pigment water dispersion.

The pigment aqueous dispersion for emulsion polymerization toner according to claim 1, wherein the pigment is C.I. Pigment Blue 15: 3, C.I. Pigment Yellow 74 or C.I. Pigment Black 7.