JP4010871B2 - Organic electroluminescent device and novel thiophene compound - Google Patents

Description

【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。さらには、該発光素子に好適に使用できる新規な化合物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。
すなわち本発明は、
▲１▼一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
【０００８】
【化５】

【０００９】
〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₃はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｙは、水素原子または一般式（ａ）で表される基を表し、
【００１０】
【化６】

【００１１】
（式中、Ｒ₄〜Ｒ₆はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。）
Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。〕
【００１２】
▲２▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前記▲１▼に記載の有機電界発光素子、
▲３▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする前記▲１▼に記載の有機電界発光素子、
▲４▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層である前記▲１▼〜▲３▼に記載の有機電界発光素子、
▲５▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である前記▲１▼に記載の有機電界発光素子、
▲６▼一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲４▼に記載の有機電界発光素子、
▲７▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲５▼に記載の有機電界発光素子、
▲８▼下記一般式（１ａ）で表される化合物、
【００１３】
【化７】

【００１４】
（式中、Ｒ₁〜Ｒ₆はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。）
に関するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
【００１６】
【化８】

【００１７】
〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₃はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｙは、水素原子または一般式（ａ）で表される基を表し、
【００１８】
【化９】

【００１９】
（式中、Ｒ₄〜Ｒ₆はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。）
Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。〕
【００２０】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ₁〜Ｒ₃はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。
【００２１】
尚、本発明において、アリール基及びアラルキル基における芳香族成分としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの炭素環式芳香族、又は、例えば、フラン、チオフェン、ピリジンなどの複素環式芳香族から誘導される基を表す。
【００２２】
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ₁〜Ｒ₃のアリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、炭素数３〜２５のアリール基、あるいは、炭素数５〜１６のアラルキル基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００２３】
Ｒ₁〜Ｒ₃は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜３０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、
さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基である。
【００２４】
Ｒ₁〜Ｒ₃の具体例としては、水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【００２５】
フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基
【００２６】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
【００２７】
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
【００２８】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、
【００２９】
１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−tert−ブチル−２−ナフチル基、７−エチル−２−ナフチル基、１，６−ジメチル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２−ナフチル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、５−インダニル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１０−フルオロ−９−アントリル基、９，１０−ジフルオロ−１−アントリル基、１０−メチル−９−アントリル基、９，１０−ジメチル−２−アントリル基、１０−エトキシ−９−アントリル基、１０−フェニル−９−アントリル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、７−メチル−２−フルオレニル基、９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９−フェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、
【００３０】
４−アミノフェニル基、Ｎ−メチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−エチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−ｎ−ブチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノフェニル基、Ｎ−ｎ−オクチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−ｎ−デシル−４−アミノフェニル基、Ｎ−ベンジル−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル基、Ｎ−（３’−メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−ｎ−ブチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（３’−フルオロフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−クロロフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（１’−ナフチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（２’−ナフチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシル−４−アミノフェニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（３’―メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−tert−ブチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エトキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−オクチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エトキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フルオロフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（３’―メチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−tert−ブチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エトキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−オクチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エトキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フルオロフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（３’―メチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−tert−ブチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エトキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−オクチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エトキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フルオロフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基などの置換または未置換の炭素環式芳香族基、
【００３１】
４−キノリル基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基などの置換または未置換の複素環式芳香族基、
【００３２】
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基などの置換または未置換のアラルキル基などを挙げることができる。
【００３３】
一般式（１）で表される化合物において、Ｙは、水素原子または一般式（ａ）で表される基を表す。
【００３４】
【化１０】

【００３５】
（式中、Ｒ₄〜Ｒ₆はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。）
【００３６】
一般式（ａ）で表される基において、Ｒ₄〜Ｒ₆はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。
【００３７】
また、一般式（ａ）で表される基において、Ｒ₄〜Ｒ₆のアリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、炭素数３〜２５のアリール基、あるいは、炭素数５〜１６のアラルキル基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００３８】
Ｒ₄〜Ｒ₆は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜３０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、
さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基である。
【００３９】
Ｒ₄〜Ｒ₆の具体例としては、例えば、水素原子、Ｒ₁〜Ｒ₃の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、置換または未置換のアラルキル基などを挙げることができる。
【００４０】
一般式（１）で表される化合物において、Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。
【００４１】
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｚ₁およびＺ₂のアリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数３〜２５のアリール基、炭素数５〜１６のアラルキル基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００４２】
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｚ₁およびＺ₂のアミノ基は、置換基を有していてもよく、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアリール基、あるいは、炭素数４〜２０のアラルキル基などの置換基で単置換あるいはジ置換されていてもよい。
【００４３】
Ｚ₁およびＺ₂は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基、未置換のアミノ基、あるいは炭素数１〜２４の置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、
【００４４】
さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数７〜１０の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基である。
【００４５】
Ｚ₁およびＺ₂の基の具体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
例えば、Ｒ₁〜Ｒ₃の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００４６】
例えば、Ｒ₁〜Ｒ₃の具体例として挙げた置換または未置換の炭素環式芳香族基および置換または未置換の複素環式芳香族基、置換または未置換のアラルキル基、
アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基などの置換または未置換のアミノ基などを挙げることができる。
【００４７】
本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種使用することが特徴であり、例えば、一般式（１）で表される化合物を発光成分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた青色〜青緑色に発光する有機電界発光素子を提供することが可能となる。
【００４８】
また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能となる。
【００４９】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体例として、以下のＡ−１〜Ａ−１８、Ｂ−１〜Ｂ−１８、Ｃ−１〜Ｃ−２１、Ｄ−１〜Ｄ−１８、Ｅ−１〜Ｅ−２４、Ｆ−１〜Ｆ−２４、Ｇ−１〜Ｇ−２１、Ｈ−１〜Ｈ−１８、Ｉ−１〜Ｉ−２４、Ｊ−１〜Ｊ−１８、Ｋ−１〜Ｋ−１８、Ｌ−１〜Ｌ−２１、Ｍ−１〜Ｍ−１８、Ｎ−１〜Ｎ−２４、Ｏ−１〜Ｏ−２４、Ｐ−１〜Ｐ−２１、Ｑ−１〜Ｑ−１８およびＲ−１〜Ｒ−２４の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５０】
【化１１】

【００５１】
【化１２】

【００５２】
【化１３】

【００５３】
【化１４】

【００５４】
【化１５】

【００５５】
【化１６】

【００５６】
【化１７】

【００５７】
【化１８】

【００５８】
【化１９】

【００５９】
【化２０】

【００６０】
【化２１】

【００６１】
【化２２】

【００６２】
【化２３】

【００６３】
【化２４】

【００６４】
【化２５】

【００６５】
【化２６】

【００６６】
【化２７】

【００６７】
【化２８】

【００６８】
【化２９】

【００６９】
【化３０】

【００７０】
【化３１】

【００７１】
【化３２】

【００７２】
【化３３】

【００７３】
【化３４】

【００７４】
【化３５】

【００７５】
【化３６】

【００７６】
【化３７】

【００７７】
【化３８】

【００７８】
【化３９】

【００７９】
【化４０】

【００８０】
【化４１】

【００８１】
【化４２】

【００８２】
【化４３】

【００８３】
【化４４】

【００８４】
【化４５】

【００８５】
【化４６】

【００８６】
【化４７】

【００８７】
【化４８】

【００８８】
【化４９】

【００８９】
【化５０】

【００９０】
【化５１】

【００９１】
【化５２】

【００９２】
【化５３】

【００９３】
【化５４】

【００９４】
【化５５】

【００９５】
【化５６】

【００９６】
【化５７】

【００９７】
【化５８】

【００９８】
【化５９】

【００９９】
【化６０】

【０１００】
【化６１】

【０１０１】
【化６２】

【０１０２】
【化６３】

【０１０３】
【化６４】

【０１０４】
【化６５】

【０１０５】
【化６６】

【０１０６】
【化６７】

【０１０７】
【化６８】

【０１０８】
【化６９】

【０１０９】
【化７０】

【０１１０】
【化７１】

【０１１１】
【化７２】

【０１１２】
【化７３】

【０１１３】
【化７４】

【０１１４】
【化７５】

【０１１５】
【化７６】

【０１１６】
【化７７】

【０１１７】
【化７８】

【０１１８】
【化７９】

【０１１９】
【化８０】

【０１２０】
【化８１】

【０１２１】
【化８２】

【０１２２】
【化８３】

【０１２３】
【化８４】

【０１２４】
【化８５】

【０１２５】
【化８６】

【０１２６】
【化８７】

【０１２７】
【化８８】

【０１２８】
【化８９】

【０１２９】
【化９０】

【０１３０】
【化９１】

【０１３１】
【化９２】

【０１３２】
【化９３】

【０１３３】
【化９４】

【０１３４】
【化９５】

【０１３５】
【化９６】

【０１３６】
【化９７】

【０１３７】
【化９８】

【０１３８】
【化９９】

【０１３９】
【化１００】

【０１４０】
【化１０１】

【０１４１】
【化１０２】

【０１４２】
【化１０３】

【０１４３】
【化１０４】

【０１４４】
【化１０５】

【０１４５】
【化１０６】

【０１４６】
【化１０７】

【０１４７】
【化１０８】

【０１４８】
【化１０９】

【０１４９】
【化１１０】

【０１５０】
【化１１１】

【０１５１】
【化１１２】

【０１５２】
【化１１３】

【０１５３】
【化１１４】

【０１５４】
【化１１５】

【０１５５】
【化１１６】

【０１５６】
【化１１７】

【０１５７】
【化１１８】

【０１５８】
【化１１９】

【０１５９】
【化１２０】

【０１６０】
【化１２１】

【０１６１】
【化１２２】

【０１６２】
【化１２３】

【０１６３】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
【０１６４】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、下記一般式（２）で表わされるカルボニル化合物と下記一般式（３）で表されるホスフォン酸誘導体とを塩基の存在下で反応させることにより一般式（１）において、Ｙが水素原子である化合物を製造することができる。
【０１６５】
【化１２４】

〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₃、Ｚ₁およびＺ₂は、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表す。〕
【０１６６】
また、例えば、下記一般式（４）で表わされるカルボニル化合物と下記一般式（３）および下記一般式（５）で表されるホスフォン酸誘導体とを塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１）においてＹが一般式（ａ）
【０１６７】
【化１２５】

（式中、Ｒ₄〜Ｒ₆はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。）
で表される基である化合物を製造することができる。
【０１６８】
【化１２６】

〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₆、Ｚ₁およびＺ₂は、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表す。〕
【０１６９】
一般式（２）で表わされる化合物は、例えば、下記一般式（６）で表わされる化合物と下記一般式（７）で表されるカルボン酸ハライドとを、例えば、塩化アルミニウムの存在下で反応させることにより製造することができる（例えば、J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 23, 1787 (1985)に記載の方法を参照）。
【０１７０】
また、一般式（４）で表わされる化合物は、例えば、下記一般式（６）で表わされる化合物と下記一般式（７）および下記一般式（８）で表されるカルボン酸ハライドとを、例えば、塩化アルミニウムの存在下で反応させることにより製造することができる（例えば、J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 23, 1787 (1985)に記載の方法を参照）。
【０１７１】
【化１２７】

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｚ₁およびＺ₂は、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｘ₁およびＸ₂はハロゲン原子を表す。〕
【０１７２】
一般式（７）および一般式（８）において、Ｘ₁およびＸ₂はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０１７３】
一般式（３）および一般式（５）で表されるホスフォン酸誘導体は、例えば、下記一般式（９）および下記一般式（１０）で表される化合物を、下記一般式（１１）で表されるトリアルコキシホスフィンとそれぞれ反応させることにより製造することができる。
【０１７４】
【化１２８】

〔式中、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₆は、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｘ₃およびＸ₄はハロゲン原子を表す。〕
【０１７５】
一般式（９）および一般式（１０）において、Ｘ₃およびＸ₄はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０１７６】
一般式（６）で表される化合物は、例えば、ベンジルクロライド誘導体と硫黄とを反応させることにより製造することができる（例えば、J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 22, 2189 (1984)に記載の方法を参照）。
【０１７７】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがあるが、本発明に係る一般式（１）で表される化合物はこのような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
【０１７８】
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る一般式（１）で表される化合物の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
【０１７９】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物を有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【０１８０】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【０１８１】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型素子）の構成とすることもできる。
【０１８２】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、また、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層（正孔注入層および電子注入層）と輸送機能を有する層（正孔輸送層および電子輸送層）を別々に設けて構成することもできる。
【０１８３】
本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。
【０１８４】
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１８５】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものであるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【０１８６】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０１８７】
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。
【０１８８】
本発明の有機電界発光素子について、図１に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を代表例として説明する。
【０１８９】
図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１９０】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１９１】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０１９２】
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１９３】
陽極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
【０１９４】
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
【０１９５】
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１９６】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０１９７】
正孔注入輸送層は、本発明に係る一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも一種用いて形成することができる。
【０１９８】
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１９９】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体が好ましい。
【０２００】
トリアリールアミン誘導体の例としては、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１''−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、９，１０−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミノフェニル）アントラセン、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４''−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４''，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ''−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５''−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２''−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４''−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４''−トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４''−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなどを挙げることができる。
【０２０１】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１〜４０質量％程度に調整する。
【０２０２】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
【０２０３】
発光層は、本発明に係る一般式（１）で表される化合物および／または他の発光機能を有する化合物、例えばアクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などを少なくとも一種用いて形成することができる。
【０２０４】
多環芳香族化合物の例としては、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−アントリルエチニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９''−アントリルエチニル）ビフェニルなどを挙げることができる。
【０２０５】
トリアリールアミン誘導体の例としては、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる。
【０２０６】
有機金属錯体としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などを挙げることができる。
【０２０７】
スチルベン誘導体としては、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２''，２''−ジフェニルエテニル）ビフェニル、４，４’−ビス〔（１''，２''，２''−トリフェニル）エテニル〕ビフェニル、１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼン、４，４’−ビス 〔２''−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルなどを挙げることができる。
【０２０８】
クマリン誘導体としては、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００などを挙げることができる。
【０２０９】
ピラン誘導体の好ましい例は、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２などであり、オキサゾン誘導体の好ましい例は、ナイルレッドなどである。
【０２１０】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
【０２１１】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９質量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９質量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９質量％程度に調整する。
【０２１２】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０２１３】
電子注入輸送層は、本発明に係る一般式（１）で表される化合物および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などの有機金属錯体； １，３−ビス［５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼンなどのオキサジアゾール誘導体； 〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４''−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールなどのトリアゾール誘導体；トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを少なくとも一種用いて形成することができる。
【０２１４】
尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０２１５】
本発明において用いる他の電子注入輸送機能を有する化合物としては、有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体がより好ましい。
【０２１６】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ｉ）〜一般式（iii）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
【０２１７】
（Ｑ）₃−Ａｌ （ｉ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ii）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （iii）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０２１８】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。
【０２１９】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物と他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１〜４０質量％程度に調整する。
【０２２０】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０２２１】
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０２２２】
陰極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
【０２２３】
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。
【０２２４】
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０２２５】
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように電極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０２２６】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
【０２２７】
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
【０２２８】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０２２９】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０質量％、好ましくは、０．０５〜３０質量％、より好ましくは、０．１〜２０質量％である。
【０２３０】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法など）により薄膜を形成することにより作成することができる。
【０２３１】
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０^-3Ｐａ程度の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
【０２３２】
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
【０２３３】
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０２３４】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
【０２３５】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０２３６】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、適当な有機溶媒および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【０２３７】
有機溶媒の例としては、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒； ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒； 酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１−メチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒が挙げられる。
【０２３８】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用いて微粒子状に分散することができる。
【０２３９】
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０質量％程度、好ましくは、１〜３０質量％程度の溶液濃度である。
【０２４０】
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に制限するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９質量％程度、好ましくは、１０〜９９．９質量％程度、より好ましくは、１５〜９０質量％程度に設定する。
【０２４１】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
【０２４２】
尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【０２４３】
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料、無機材料、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０２４４】
有機高分子材料の例としては、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイドなどを挙げることができる。
【０２４５】
無機材料としては、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物などを挙げることができる。
【０２４６】
電極に保護層として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０２４７】
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
【０２４８】
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０２４９】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリックス駆動型などのパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型などのアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
【０２５０】
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０２５１】
【実施例】
以下に、製造例および実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例により何ら限定されるものではない。
【０２５２】
（製造例１）例示化合物Ａ−１の合成
ベンジルクロライド２７５０ｇおよび硫黄４１７ｇからなる混合物を還流下３０時間攪拌した後、反応液を１２０℃に冷却し、トルエン１５００ｍｌを装入した。室温まで冷却し、析出物を濾取し、トルエンで洗浄を行い、２，３，４，５−テトラフェニルチオフェン１０８０ｇを得た。
２，３，４，５−テトラフェニルチオフェン３８．９ｇ、アセチルクロライド７．８５ｇおよびニトロベンゼン５００ｇからなる混合物に室温にて、無水塩化アルミニウム１３．３３ｇおよびニトロベンゼン５０ｇからなる溶液を２時間かけ滴下した。同温度で４時間攪拌した後、氷水へ排出しトルエンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン）で処理した。溶媒を減圧下留去して、２−（４’−アセチルフェニル）−３，４，５−トリフェニルチオフェン２２．８ｇを得た。
ベンジルクロライド１．５２ｇおよび亜りん酸トリエチル１．９９ｇからなる混合物を２００℃にて１時間攪拌した後、室温まで冷却して、フェニルメチルホスフォン酸ジエチルを得た。
ここにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇおよびナトリウムメトキシド０．５９ｇを装入し、０℃に冷却した。２−（４’−アセチルフェニル）−３，４，５−トリフェニルチオフェン４．３１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇからなる混合物を滴下した後、同温度で３時間攪拌した。水へ排出しクロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン）で処理した。溶媒を減圧下留去して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を黄色の固体として１．４５ｇを得た。
【０２５３】
（製造例２〜５０）
下記に示す式に従い、製造例１において、２−（４’−アセチルフェニル）−３，４，５−トリフェニルチオフェンを使用する代わりに、種々の２，３，４，５−テトラフェニルチオフェン誘導体（２）を使用し、フェニルメチルホスフォン酸ジエチルを使用する代わりに、種々のホスフォン酸ジエチル誘導体（３）を使用した以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々の２−（４’−置換フェニル）−３，４，５−トリフェニルチオフェン誘導体（１）を製造した。
第１表には下記式中のＲ₁〜Ｒ₃、Ｚ₁およびＺ₂および製造した化合物を例示化合物番号で示した。
【０２５４】
【化１２９】

【０２５５】
【表１】

【０２５６】
【表２】

【０２５７】
【表３】

【０２５８】
【表４】

【０２５９】
（製造例５１）例示化合物Ｊ−１の合成
２，３，４，５−テトラフェニルチオフェン３８．９ｇ、アセチルクロライド１５．７０ｇおよびニトロベンゼン５００ｇからなる混合物に室温にて、無水塩化アルミニウム２６．６６ｇおよびニトロベンゼン１００ｇからなる溶液を２時間かけ滴下した。同温度で４時間攪拌した後、氷水へ排出しトルエンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン）で処理した。溶媒を減圧下留去して、２，５−ビス（４’−アセチルフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン２７．４ｇを得た。
ベンジルクロライド３．０４ｇおよび亜りん酸トリエチル３．９８ｇからなる混合物を２００℃にて１時間攪拌した後、室温まで冷却して、フェニルメチルホスフォン酸ジエチルを得た。
ここにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇおよびナトリウムメトキシド１．１８ｇを装入し、０℃に冷却した。２，５−ビス（４’−アセチルフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン４．７３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇからなる混合物を滴下した後、同温度で３時間攪拌した。水へ排出しクロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン）で処理した。溶媒を減圧下留去して、例示化合物番号Ｊ−１の化合物を黄色の固体として１．５３ｇを得た。
【０２６０】
（製造例５２〜１００）
下記に示す式に従い、製造例５１において、２，５−ビス（４’−アセチルフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンを使用する代わりに、種々の２，３，４，５−テトラフェニルチオフェン誘導体（４）を使用し、フェニルメチルホスフォン酸ジエチルを使用する代わりに、種々のホスフォン酸ジエチル誘導体（３）および（５）を使用した以外は、製造例５１に記載した方法に従い、種々の２，５−ビス（４’−置換フェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン誘導体（１）を製造した。
第２表には下記式中のＲ₁〜Ｒ₆、Ｚ₁およびＺ₂および製造した化合物を例示化合物番号で示した。
【０２６１】
【化１３０】

【０２６２】
【表５】

【０２６３】
【表６】

【０２６４】
【表７】

【０２６５】
【表８】

【０２６６】
【表９】

【０２６７】
【表１０】

【０２６８】
（実施例１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-3Ｐａに減圧した。
【０２６９】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：０．５）し、発光層とした。
【０２７０】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２７１】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２７２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２７３】
（実施例２〜１００）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、第３表に記載の各例示化合物を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青〜青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表に示した。
【０２７４】
（比較例１）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表に示した。
【０２７５】
（比較例２）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表に示した。
【０２７６】
【表１１】

【０２７７】
【表１２】

【０２７８】
【表１３】

【０２７９】
実施例１０１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。
【０２８０】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４''−トリス〔Ｎ−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
【０２８１】
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１''−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：５．０）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２８２】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２８３】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２８４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２８５】
実施例１０２〜１５３
実施例１０１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、第４表に記載の各例示化合物を使用した以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、青〜青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第４表に示した。
【０２８６】
【表１４】

【０２８７】
【表１５】

【０２８８】
実施例１５４
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２８９】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０２９０】
次に、１，３−ビス〔５’−（４''−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２９１】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２９２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９３】
実施例１５５
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０２９４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２９７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９５】
実施例１５６
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−７の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０２９６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９７】
実施例１５７
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−９の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０２９８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７９０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９９】
実施例１５８
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１８の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３００】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２８９０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０１】
実施例１５９
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３０２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０３】
実施例１６０
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｇ−１９の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３０４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０５】
実施例１６１
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｈ−１８の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３０６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０７】
実施例１６２
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｉ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３０８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２８６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０９】
実施例１６３
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｊ−１１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３１０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１１】
実施例１６４
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｋ−１７の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３１２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１３】
実施例１６５
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｌ−１８の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３１４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７００ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１５】
実施例１６６
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｍ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３１６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２８１０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１７】
実施例１６７
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｎ−１３の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３１８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１９】
実施例１６８
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｏ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３２０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２１】
実施例１６９
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｐ−１９の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３２２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２８３０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２３】
実施例１７０
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｑ−９の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３２４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２５】
実施例１７１
実施例１５４において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｒ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３２６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２８８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２７】
実施例１７２
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。
【０３２８】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１''−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０３２９】
次いで、その上に、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：５．０）し、発光層とした。
【０３３０】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０３３１】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０３３２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３２８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３３３】
実施例１７３
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物と４，４’−ビス 〔２''−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３３４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２９８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３３５】
実施例１７４
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：７．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３３６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３１６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３３７】
実施例１７５
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｅ−１の化合物と４，４’−ビス 〔２''−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：５．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３３８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３０８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３３９】
実施例１７６
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｆ−９の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３４０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２９６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３４１】
実施例１７７
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｉ−９の化合物と４，４’−ビス 〔２''−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：５．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３４２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２８８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３４３】
実施例１７８
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｋ−９の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：６．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３４４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３１１０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３４５】
実施例１７９
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｌ−１９の化合物と４，４’−ビス 〔２''−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：５．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３４６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２９８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３４７】
実施例１８０
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｎ−８の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：１０．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３４８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３１２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３４９】
実施例１８１
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｏ−２１の化合物と４，４’−ビス 〔２''−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：５．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３５０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２８２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３５１】
実施例１８２
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｒ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：６．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３５２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３２２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３５３】
実施例１８３
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｅ−１の化合物と例示化合物番号Ｃ−１４を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：５．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３５４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３１３０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３５５】
実施例１８４
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｎ−１の化合物と例示化合物番号Ｃ−７を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：７．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３５６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２９２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３５７】
実施例１８５
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｎ−８の化合物と例示化合物番号Ｌ−７を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３５８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３１３０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３５９】
実施例１８６
実施例１７２において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４''−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｎ−１の化合物と例示化合物番号Ｌ−１５を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１００：７．０）し、発光層とした以外は、実施例１７２に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
【０３６０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３２２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３６１】
実施例１８７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
【０３６２】
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（質量平均分子量１５００００）、例示化合物番号Ａ−８の化合物、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、およびＤＣＭ−１〔”４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ質量比１００：５：３：２の割合で含有する３質量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。
【０３６３】
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。
【０３６４】
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４''−フェニルフェニル）−１，２，４−トリアゾールを蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０３６５】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１４８０ｃｄ／ｍ²の白色の発光が確認された。
【０３６６】
実施例１８８〜１９６
実施例１８７において、例示化合物番号Ａ−８の化合物を使用する代わりに、第５表に記載の各例示化合物を使用した以外は、実施例１８７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察された。さらにその特性を調べ、結果を第５表に示した。
【０３６７】
【表１６】

【０３６８】
実施例１９７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−１３の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０３６９】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０３７０】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（質量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０３７１】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２９６０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。
【０３７２】
実施例１９８〜２１５
実施例１９７において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１３の化合物を使用する代わりに、第６表に記載の各例示化合物を使用した以外は、実施例１９７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察された。さらにその特性を調べ、結果を第６表に示した。
【０３７３】
【表１７】

【０３７４】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該発光素子に適した化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：陽極
３ ：正孔注入輸送層
４ ：発光層
４’：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混合した層）
４''：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混合した層）
４'''：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電子注入輸送成分を混合した層）
５ ：電子注入輸送層
６ ：陰極
７ ：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device and a novel compound that can be suitably used for the light emitting device.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987)]. An organic electroluminescence device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and excitons are injected by recombination by injecting electrons and holes into the thin film. It is an element that emits light by using light emitted when this exciton is deactivated by generating (exciton). The organic electroluminescent element can emit light at a direct current low voltage of several V to several tens V, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. Can emit light. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. However, in general, the light emission luminance is low, which is not sufficient for practical use.
[0003]
As a method for improving emission luminance, an organic electroluminescence device using, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, and a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed [J Appl. Phys., 65, 3610 (1989)]. As the light emitting layer, for example, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum is used as a host compound, and an acridone derivative (for example, N-methyl-2-methoxyacridone) is used as a guest compound. An organic electroluminescent device has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 8-67873). However, it cannot be said that these light-emitting elements also have sufficient light emission luminance.
At present, an organic electroluminescence device that emits light with higher luminance is desired.
[0004]
Among the compounds represented by the general formula (1) relating to the organic electric field device of the present invention, the following formula (A) or the following formula (B) is already disclosed in JP-A No. 63-158558. Although it is disclosed as a charge transport material, there is no report on the organic electroluminescence device in this publication.
[0005]
[Formula 4]

[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The subject of this invention is providing the organic electroluminescent element which is excellent in luminous efficiency, and light-emits with high brightness | luminance. Furthermore, it is providing the novel compound which can be used conveniently for this light emitting element.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device, the present inventors have completed the present invention.
That is, the present invention
(1) An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes,
[0008]
[Chemical formula 5]

[0009]
[In the formula, R ₁ ~ R _Three Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and Y represents a hydrogen atom or a general formula (a). Represents a group
[0010]
[Chemical 6]

[0011]
(Wherein R _Four ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. )
Z ₁ And Z ₂ Is a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl Represents a group. ]
[0012]
(2) The organic electroluminescent device as described in (1) above, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains a luminescent organometallic complex,
(3) The organic electroluminescent device as described in (1) above, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains a triarylamine derivative,
(4) The organic electroluminescent device as described in any one of (1) to (3) above, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer.
(5) The organic electroluminescent device according to the above (1), wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer,
(6) The organic electroluminescence device as described in any one of (1) to (4) above, further comprising a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes.
(7) The organic electroluminescent device as described in any one of (1) to (5) above, further comprising an electron injection / transport layer between the pair of electrodes.
(8) A compound represented by the following general formula (1a),
[0013]
[Chemical 7]

[0014]
(Wherein R ₁ ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₁ And Z ₂ Is a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl Represents a group. )
It is about.
[0015]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent element of the present invention comprises at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes.
[0016]
[Chemical 8]

[0017]
[In the formula, R ₁ ~ R _Three Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and Y represents a hydrogen atom or a general formula (a). Represents a group
[0018]
[Chemical 9]

[0019]
(Wherein R _Four ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. )
Z ₁ And Z ₂ Is a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl Represents a group. ]
[0020]
In the compound represented by the general formula (1), R ₁ ~ R _Three Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.
[0021]
In the present invention, examples of the aromatic component in the aryl group and aralkyl group include carbocyclic aromatics such as benzene, naphthalene, and anthracene, and heterocyclic aromatics such as furan, thiophene, and pyridine. Represents a derived group.
[0022]
In the compound represented by the general formula (1), R ₁ ~ R _Three The aryl group and aralkyl group may have a substituent, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. Group, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, or an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms These substituents may be mono- or polysubstituted.
[0023]
R ₁ ~ R _Three Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 25 carbon atoms, or An unsubstituted heterocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms And
More preferably, it is a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 22 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 4 to 10 carbon atoms. A substituted heterocyclic aromatic group.
[0024]
R ₁ ~ R _Three Specific examples of are a hydrogen atom,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group N-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl Group, 4-tert-butylcyclohexyl group, n-heptyl group, cycloheptyl group, n-octyl group, cyclooctyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethyl Hexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n -Linear, branched or cyclic alkyl groups such as heptadecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group,
[0025]
Phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropyl Phenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert -Butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group 4- (2′-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2′-ethylhexyl), L) Phenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclohexyl Phenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2 , 4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2 , 3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropyl group Nyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert -Butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group
[0026]
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propyloxyphenyl group, 3-n-propyl Oxyphenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxyphenyl group, 4-n-butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec-butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl Group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) ) Oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-o Cutyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl Group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3, 5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4 -Methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group,
[0027]
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (3′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′- n-octylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- ( 4′-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group,
[0028]
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethyl Phenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6- Trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro- -Methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-4- Chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group,
[0029]
1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 6-tert-butyl-2-naphthyl group, 7-ethyl-2-naphthyl group, 1,6-dimethyl-2-naphthyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-naphthyl group, 5 -Ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7 -Methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group, 6-fluoro-2-naphthyl group, 6-chloro-2-naphthyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1, 6-Dichloro-2-naphth Til group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 5-indanyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9- Anthryl group, 10-fluoro-9-anthryl group, 9,10-difluoro-1-anthryl group, 10-methyl-9-anthryl group, 9,10-dimethyl-2-anthryl group, 10-ethoxy-9-anthryl Group, 10-phenyl-9-anthryl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 7-methyl-2-fluorenyl group, 9-methyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-2-fluorenyl group, 9, 9-dimethyl-2-fluorenyl group, 9,9-diethyl-2-fluorenyl group, 9-phenyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-2-fluorenyl , 9-methyl-9-phenyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-9-phenyl-2-fluorenyl group,
[0030]
4-aminophenyl group, N-methyl-4-aminophenyl group, N-ethyl-4-aminophenyl group, Nn-butyl-4-aminophenyl group, N-cyclohexyl-4-aminophenyl group, N- n-octyl-4-aminophenyl group, Nn-decyl-4-aminophenyl group, N-benzyl-4-aminophenyl group, N-phenyl-4-aminophenyl group, N- (3′-methylphenyl) ) -4-aminophenyl group, N- (4'-methylphenyl) -4-aminophenyl group, N- (4'-n-butylphenyl) -4-aminophenyl group, N- (4'-methoxyphenyl) ) -4-aminophenyl group, N- (3'-fluorophenyl) -4-aminophenyl group, N- (4'-chlorophenyl) -4-aminophenyl group, N- (1'-naphthyl) -4- Aminoph Enyl group, N- (2′-naphthyl) -4-aminophenyl group, N, N-dimethyl-4-aminophenyl group, N, N-diethyl-4-aminophenyl group, N, N-di-n- Butyl-4-aminophenyl group, N, N-di-n-hexyl-4-aminophenyl group, N, N-di-n-octyl-4-aminophenyl group, N, N-di-n-decyl- 4-aminophenyl group, N, N-di-n-dodecyl-4-aminophenyl group, N-methyl-N-ethyl-4-aminophenyl group, N-ethyl-Nn-butyl-4-aminophenyl Group, N-methyl-N-phenyl-4-aminophenyl group, Nn-butyl-N-phenyl-4-aminophenyl group, N, N-diphenyl-4-aminophenyl group, N, N-di ( 3′-methylphenyl) -4-aminophenyl group, , N-di (4′-methylphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (4′-ethylphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (4′-tert-butylphenyl) ) -4-aminophenyl group, N, N-di (4′-n-hexylphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (4′-methoxyphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (4′-ethoxyphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (4′-n-butyloxyphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (4′-n- Hexyloxyphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (1′-naphthyl) -4-aminophenyl group, N, N-di (2′-naphthyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl -N- (3'-methylphenyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl -N- (4'-methylphenyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (4'-octylphenyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (4'-methoxyphenyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (4'-ethoxyphenyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (4'-n-hexyloxyphenyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (4′-fluorophenyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (1′-naphthyl) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (2′-naphthyl) ) -4-aminophenyl group, N-phenyl-N- (4′-phenylphenyl) -4-aminophenyl group, N, N-diphenyl-4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (3 '-Methylphenyl) -4- Amino-1-naphthyl group, N, N-di (4′-methylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (4′-ethylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group N, N-di (4′-tert-butylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (4′-n-hexylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N , N-di (4′-methoxyphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (4′-ethoxyphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (4 '-N-butyloxyphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (4'-n-hexyloxyphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (1 '-Naphthyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-di (2'-naphthyl) -4-amino-1-na N-phenyl-N- (3′-methylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N-phenyl-N- (4′-methylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N -Phenyl-N- (4'-octylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N-phenyl-N- (4'-methoxyphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N-phenyl-N -(4'-ethoxyphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N-phenyl-N- (4'-n-hexyloxyphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N-phenyl-N- (4′-fluorophenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N-phenyl-N- (1′-naphthyl) -4-amino-1-naphthyl group, N-phenyl-N- (2′-naphthyl) ) -4-Amino-1-naphthyl group, N-phenyl- N- (4′-phenylphenyl) -4-amino-1-naphthyl group, N, N-diphenyl-6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (3′-methylphenyl) -6-amino 2-naphthyl group, N, N-di (4′-methylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (4′-ethylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (4′-tert-butylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (4′-n-hexylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (4′-methoxyphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (4′-ethoxyphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (4 ′) -N-butyloxyphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (4'-n-hexyloxy) Phenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (1′-naphthyl) -6-amino-2-naphthyl group, N, N-di (2′-naphthyl) -6-amino-2 -Naphthyl group, N-phenyl-N- (3'-methylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl-N- (4'-methylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl-N- (4′-octylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl-N- (4′-methoxyphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl- N- (4′-ethoxyphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl-N- (4′-n-hexyloxyphenyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl-N -(4'-fluorophenyl) -6-amino-2-naphthyl group N-phenyl-N- (1′-naphthyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl-N- (2′-naphthyl) -6-amino-2-naphthyl group, N-phenyl-N A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group such as-(4'-phenylphenyl) -6-amino-2-naphthyl group,
[0031]
4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group Group, 6-methyl-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl group, 3-furyl group, 2-furyl group, 3- Thienyl group, 2-thienyl group, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl A substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group such as a benzene group, a 2-benzothiazolyl group, a 2-benzimidazolyl group,
[0032]
Benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, furfuryl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methyl Benzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexylbenzyl group, 4-n-nonylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxy Benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butyloxybenzyl group, 4-n-hexyloxybenzyl group, 4-n-nonyloxybenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4- Examples include substituted or unsubstituted aralkyl groups such as fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group and 4-chlorobenzyl group. You can.
[0033]
In the compound represented by the general formula (1), Y represents a hydrogen atom or a group represented by the general formula (a).
[0034]
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[0035]
(Wherein R _Four ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. )
[0036]
In the group represented by the general formula (a), R _Four ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.
[0037]
In the group represented by the general formula (a), R _Four ~ R ₆ The aryl group and aralkyl group may have a substituent, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms. Group, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, or an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms These substituents may be mono- or polysubstituted.
[0038]
R _Four ~ R ₆ Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 25 carbon atoms, or An unsubstituted heterocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms And
More preferably, it is a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 22 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 4 to 10 carbon atoms. A substituted heterocyclic aromatic group.
[0039]
R _Four ~ R ₆ Specific examples of are, for example, a hydrogen atom, R ₁ ~ R _Three Specific examples of the straight chain, branched or cyclic alkyl group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, etc. be able to.
[0040]
In the compound represented by the general formula (1), Z ₁ And Z ₂ Is a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl Represents a group.
[0041]
In the compound represented by the general formula (1), Z ₁ And Z ₂ The aryl group and aralkyl group may have a substituent, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms. Group, aryl group having 3 to 25 carbon atoms, aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms, etc. The group may be monosubstituted or polysubstituted.
[0042]
In the compound represented by the general formula (1), Z ₁ And Z ₂ The amino group may have a substituent, and is monosubstituted by a substituent such as an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms. Alternatively, it may be disubstituted.
[0043]
Z ₁ And Z ₂ Is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and a substitution having 6 to 25 carbon atoms. Or an unsubstituted carbocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an unsubstituted amino group, or A substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear, branched or cyclic group having 1 to 10 carbon atoms Alkoxy group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, substituted or unsubstituted group having 7 to 12 carbon atoms Aralkyl group or 1 carbon A 20-substituted amino group,
[0044]
More preferably, a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a substitution having 6 to 10 carbon atoms, or An unsubstituted carbocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, or a substitution having 1 to 20 carbon atoms It is an amino group.
[0045]
Z ₁ And Z ₂ Specific examples of the group include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom,
For example, R ₁ ~ R _Three Linear, branched or cyclic alkyl groups mentioned as specific examples of
Methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3 , 3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, n-un Decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group, n-octadecyloxy group , A linear, branched or cyclic alkoxy group such as an n-eicosyloxy group,
[0046]
For example, R ₁ ~ R _Three Substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic groups and substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups, as specific examples of
Amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-butylamino group, N-cyclohexylamino group, Nn-octylamino group, Nn-decylamino group, N-benzylamino group, N-phenylamino group, N- (3-methylphenyl) amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- (4-n-butylphenyl) amino group, N- (4-methoxyphenyl) amino Group, N- (3-fluorophenyl) amino group, N- (4-chlorophenyl) amino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) amino group, N, N-dimethylamino group N, N-diethylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-n-hexylamino group, N, N-di-n-octylamino group, N, N-di- n-decylamino group, N N-di-n-dodecylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl-Nn-butylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, Nn-butyl-N- Phenylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethylphenyl) ) Amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2- Butyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-octylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N- Phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4- And a substituted or unsubstituted amino group such as a phenylphenyl) amino group.
[0047]
The organic electroluminescent device of the present invention is characterized in that at least one compound represented by the general formula (1) is used. For example, the compound represented by the general formula (1) is used as a light emitting component in the light emitting layer. When used, it is possible to provide an organic electroluminescence device that emits blue to blue-green light that has high brightness and excellent durability, which is not conventionally used.
[0048]
In addition, when a light emitting layer is formed in combination with other light emitting components, an organic electroluminescent element that emits white light with high luminance and excellent durability can be provided.
[0049]
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention include the following A-1 to A-18, B-1 to B-18, C-1 to C-21, D-1 to D. -18, E-1 to E-24, F-1 to F-24, G-1 to G-21, H-1 to H-18, I-1 to I-24, J-1 to J-18 , K-1 to K-18, L-1 to L-21, M-1 to M-18, N-1 to N-24, O-1 to O-24, P-1 to P-21, Q Although the compound of -1 to Q-18 and R-1 to R-24 can be mentioned, this invention is not limited to these.
[0050]
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[0125]
[Chemical Formula 86]

[0126]
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[0160]
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[0162]
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[0163]
The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced, for example, by the following method.
[0164]
The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, by reacting a carbonyl compound represented by the following general formula (2) and a phosphonic acid derivative represented by the following general formula (3) in the presence of a base, Y is a hydrogen atom in the general formula (1). Certain compounds can be made.
[0165]
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[In the formula, R ₁ ~ R _Three , Z ₁ And Z ₂ Represents the same meaning as in the general formula (1), and R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group. ]
[0166]
Further, for example, by reacting a carbonyl compound represented by the following general formula (4) with a phosphonic acid derivative represented by the following general formula (3) and the following general formula (5) in the presence of a base, the general formula In (1), Y represents the general formula (a)
[0167]
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(Wherein R _Four ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. )
The compound which is group represented by these can be manufactured.
[0168]
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[In the formula, R ₁ ~ R ₆ , Z ₁ And Z ₂ Represents the same meaning as in the general formula (1), and R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group. ]
[0169]
The compound represented by the general formula (2) is obtained by, for example, reacting a compound represented by the following general formula (6) with a carboxylic acid halide represented by the following general formula (7) in the presence of aluminum chloride, for example. (See, for example, the method described in J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 23, 1787 (1985)).
[0170]
The compound represented by the general formula (4) is, for example, a compound represented by the following general formula (6) and a carboxylic acid halide represented by the following general formula (7) and the following general formula (8). Can be produced by reacting in the presence of aluminum chloride (see, for example, the method described in J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 23, 1787 (1985)).
[0171]
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[In the formula, R ₁ , R _Four , Z ₁ And Z ₂ Represents the same meaning as in the general formula (1), and X ₁ And X ₂ Represents a halogen atom. ]
[0172]
In general formula (7) and general formula (8), X ₁ And X ₂ Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0173]
Examples of the phosphonic acid derivatives represented by the general formula (3) and the general formula (5) include compounds represented by the following general formula (9) and the following general formula (10) represented by the following general formula (11). It can manufacture by making it react with the trialkoxy phosphine respectively.
[0174]
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[In the formula, R ₂ , R _Three , R _Five And R ₆ Represents the same meaning as in the general formula (1), R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, X _Three And X _Four Represents a halogen atom. ]
[0175]
In general formula (9) and general formula (10), X _Three And X _Four Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0176]
The compound represented by the general formula (6) can be produced, for example, by reacting a benzyl chloride derivative with sulfur (for example, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 22, 2189 ( 1984)).
[0177]
The compound represented by the general formula (1) according to the present invention may be produced in a form that forms a solvate with a solvent used in some cases (for example, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene). The compound represented by the general formula (1) according to the present invention includes such a solvate. Of course, the solvate which does not contain a solvent is also included.
[0178]
In the organic electroluminescent element of the present invention, such a solvate as well as a non-solvate of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be used.
[0179]
When the compound represented by the general formula (1) according to the present invention is used in an organic electroluminescence device, a recrystallization method, a column chromatography method, a purification method such as a sublimation purification method, or a combination of these methods, It is preferred to use compounds with increased purity.
[0180]
The organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron containing a hole injection / transport component as required in consideration of the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided.
[0181]
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. It can be set as the structure of the type | mold element which served as. Of course, depending on the case, it is also possible to adopt a configuration of a type element (single-layer type element) in which both the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer are not provided.
[0182]
Further, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure. In each layer, a layer having an injection function (a hole injection layer and an electron injection layer) and a layer having a transport function (a hole transport layer and an electron transport layer) can be provided separately.
[0183]
In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound represented by the general formula (1) according to the present invention is preferably used for a hole injection transport component, a light emission component or an electron injection transport component, It is more preferable to use for the light emitting component, and it is particularly preferable to use for the light emitting component.
[0184]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound represented by the general formula (1) according to the present invention may be used alone or in combination.
[0185]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Furthermore, (E) an anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5), which is a type of device in which the light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers. You can also The (D) type element configuration includes an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form, and further includes, for example, (F) a hole injecting and transporting component, light emission A device of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a component and an electron injection / transport component are mixed (FIG. 6), and (G) a pair of electrodes in a single layer form in which a hole injection / transport component and a light emitting component are mixed. There is an element of a type sandwiched between them (FIG. 7), and an element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which (H) a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed (FIG. 8).
[0186]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection transport layers, light emitting layers, and electron injection transport layers. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component, and / or between the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
[0187]
A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is (A) type element, (B) type element, (C) type element, (E) type element, (F) type element, (G) type element or (H) type. More preferably, it is an (A) type element, (B) type element, (C) type element, (F) type element, or (H) type element.
[0188]
The organic electroluminescent device of the present invention will be described with (A) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 as a representative example.
[0189]
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection / transport layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injection / transport layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0190]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, such as a glass plate or a transparent plastic sheet. (For example, sheets of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene, etc.), semi-transparent plastic sheets, quartz, transparent ceramics, or composite sheets that combine these may be mentioned. Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0191]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material.
[0192]
Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. be able to. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0193]
The anode can be formed on the substrate by using these electrode materials, for example, by a method such as vapor deposition or sputtering. Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0194]
The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
[0195]
The thickness of the anode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0196]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
[0197]
The hole injecting and transporting layer is a compound represented by the general formula (1) according to the present invention and / or another compound having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, Oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole derivatives, and the like.
[0198]
In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used individually, or may be used together.
[0199]
As other compounds having a hole injecting and transporting function used in the present invention, triarylamine derivatives, polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are preferable.
[0200]
Examples of triarylamine derivatives include 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ′ '-Methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3''-methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (1''-Naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3''-methylphenyl) amino] biphenyl, 9,10-bis (N, N- Diphenyl-4′-aminophenyl) anthracene, 1,1-bis [4 ′-[N, N-di (4 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4 ′ -Methylphenyl) -N- (4 ″ -n-butylphenyl) Amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ″, 4 ′ ″-bis [N ′, N '' -Di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 ″ -bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) Phenyl] -2,2 ′: 5 ′, 2 ″ -terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ′, 4 ″ -tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -Tris [N- (3 ′ ″-methylpheny ) -N-phenylamino] triphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N, N-bis (4 ′ ″-tert-butylbiphenyl-4 ″ ″-yl) amino] tri Examples thereof include phenylamine and 1,3,5-tris [N- (4′-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene.
[0201]
When the compound represented by the general formula (1) according to the present invention is used in combination with another compound having a hole injecting and transporting function, it is represented by the general formula (1) according to the present invention in the hole injecting and transporting layer. The ratio of the compound to be adjusted is preferably adjusted to about 0.1 to 40% by mass.
[0202]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
[0203]
The light emitting layer is composed of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention and / or other compounds having a light emitting function, such as acridone derivatives, quinacridone derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, polycyclic aromatic compounds, triaryls. Amine derivatives, organometallic complexes, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, oxazone derivatives, benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and its derivatives, Polythiophene and its derivatives, polyphenylene and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives, polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives Body, polynaphthylene vinylene and its derivatives, can be formed by at least one and polythienylenevinylene and derivatives thereof.
[0204]
Examples of polycyclic aromatic compounds include rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclohexadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenyl) Ethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-anthrylethynyl) benzene, 4,4′-bis (9 ″ -anthrylethynyl) biphenyl, and the like.
[0205]
As an example of a triarylamine derivative, the compound mentioned above can be mentioned as a compound which has a hole injection transport function.
[0206]
Examples of organometallic complexes include tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, 2- (2′-hydroxyphenyl) Examples include zinc salts of benzothiazole, zinc salts of 4-hydroxyacridine, zinc salts of 3-hydroxyflavone, beryllium salts of 5-hydroxyflavone, and aluminum salts of 5-hydroxyflavone.
[0207]
Examples of stilbene derivatives include 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2 ″, 2 ″ -diphenylethenyl) biphenyl, 4,4′-bis [ (1 ″, 2 ″, 2 ″ -triphenyl) ethenyl] biphenyl, 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene, 4,4 And '-bis [2 ″-(N, N-diphenyl-4 ′ ″-aminophenyl) ethenyl] biphenyl.
[0208]
Coumarin derivatives include Coumarin 1, Coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500 etc. can be mentioned.
[0209]
Preferred examples of pyran derivatives are DCM1, DCM2, etc., and preferred examples of oxazone derivatives are Nile red and the like.
[0210]
In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable that the light emitting layer contains the compound represented by General formula (1) based on this invention.
[0211]
When the compound represented by the general formula (1) according to the present invention and a compound having another light emitting function are used in combination, the proportion of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention in the light emitting layer is: Preferably, it is adjusted to about 0.001 to 99.999% by mass, more preferably about 0.01 to 99.99% by mass, and still more preferably about 0.1 to 99.9% by mass.
[0212]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons.
[0213]
The electron injecting and transporting layer is a compound represented by the general formula (1) according to the present invention and / or another compound having an electron injecting and transporting function, such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h ] Quinolinolate) organometallic complexes such as beryllium, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone; 1,3-bis [5 '-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4- Oxadiazole derivatives such as oxadiazol-2′-yl] benzene; [for example, 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -biphenyl) -1,2, Triazole derivatives such as 4-triazole; triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted Ruorenon derivatives can be formed by using at least one and thiopyran dioxide derivatives.
[0214]
In addition, the compound which has an electron injection transport function may be used independently, or may be used together.
[0215]
As another compound having an electron injecting and transporting function used in the present invention, an organoaluminum complex is preferable, and an organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand is more preferable.
[0216]
Examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand include luminescent organoaluminum complexes represented by general formulas (i) to (iii).
[0217]
(Q) _Three -Al (i)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) ₂ -Al-OL (ii)
(In the formula, Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand, OL represents a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety)
(Q) ₂ -Al-O-Al- (Q) ₂ (Iii)
(Wherein Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
[0218]
Specific examples of organoaluminum complexes having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl- 8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis ( 2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum Bis (2-methyl 8-quinolinolato) (4-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (2,6-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenol) Lato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinori) Lat) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2 , 4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,4 5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4 -Dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2, -Dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) ( 3,5-dimethylphenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -Μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-Methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminium -Μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy) -8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5) -Trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum.
[0219]
When the compound represented by the general formula (1) according to the present invention is used in combination with another compound having an electron injecting and transporting function, the compound represented by the general formula (1) according to the present invention in the electron injecting and transporting layer The ratio is preferably adjusted to about 0.1 to 40% by mass.
[0220]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material.
[0221]
Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. And an aluminum-lithium alloy, an aluminum-calcium alloy, an aluminum-magnesium alloy, and a graphite thin film. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0222]
The cathode can be formed on the electron injecting and transporting layer using these electrode materials by, for example, a vapor deposition method, a sputtering method, an ionized vapor deposition method, an ion plating method, a cluster ion beam method, or the like.
[0223]
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less.
[0224]
The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0225]
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and generally the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the electrode.
[0226]
Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer.
[0227]
The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable.
[0228]
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection / transport layer, and more preferably a hole injection / transport layer. For example, when a singlet quencher is contained in the hole injection transport layer, it may be uniformly contained in the hole injection transport layer, or a layer adjacent to the hole injection transport layer (for example, a light emitting layer, a light emitting layer). You may make it contain in the vicinity of the electron injection transport layer which has a function.
[0229]
As content of a singlet oxygen quencher, 0.01-50 mass% of the total quantity which comprises the layer (for example, hole injection transport layer) to contain, Preferably, 0.05-30 mass%, more Preferably, it is 0.1-20 mass%.
[0230]
The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, ionization deposition method, solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip method) The film can be formed by forming a thin film by a coating method, a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir-brozzet method, an ink jet method, or the like.
[0231]
When forming each layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are not particularly limited. ^-3 It is preferable to carry out under a vacuum of about Pa at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 600 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec.
[0232]
In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum.
[0233]
When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer is formed using a plurality of compounds by a vacuum deposition method, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.
[0234]
When each layer is formed by the solution coating method, the component forming each layer or the component and the binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution.
[0235]
Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and polymethyl methacrylate. , Polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polythieny Examples thereof include polymer compounds such as lenvylene and derivatives thereof. Binder resins may be used alone or in combination.
[0236]
When each layer is formed by a solution coating method, a component forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in an appropriate organic solvent and / or water to form a coating solution, and a thin film is formed by various coating methods. Can be formed.
[0237]
Examples of organic solvents include hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone; dichloromethane, chloroform, tetra Halogenated hydrocarbon solvents such as chloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate; methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol , Cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol and other alcohol solvents; dibutyl ether, tetrahydrofuran, Ether solvents such as sun and anisole; polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1-methyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide Is mentioned.
[0238]
The dispersing method is not particularly limited, and for example, it can be dispersed in the form of fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer, or the like.
[0239]
The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for creating a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 0.1 to 50% by mass, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by mass.
[0240]
In the case of using a binder resin, the amount of use is not particularly limited, but in general, for the components forming each layer (in the case of forming a single-layer element, the total amount of each component). ), About 5 to 99.9% by mass, preferably about 10 to 99.9% by mass, and more preferably about 15 to 90% by mass.
[0241]
The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
[0242]
In addition, for the purpose of preventing contact with oxygen and moisture on the produced element, a protective layer (sealing layer) is provided, and the element is, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite It can be protected by enclosing it in an inert material such as a fluorocarbon oil.
[0243]
Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials, inorganic materials, and photocurable resins. The materials used for the protective layer may be used alone or in combination. You may use together. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0244]
Examples of organic polymer materials include fluorinated resins, epoxy resins, silicone resins, epoxy silicone resins, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, and the like. .
[0245]
Examples of inorganic materials include diamond thin films, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxides, metal nitrides, metal carbonides, and metal sulfides.
[0246]
For example, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective layer.
[0247]
Further, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, or a phthalocyanine derivative can be provided on the surface of the anode.
[0248]
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0249]
The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as an alternating current drive type element. Further, the organic electroluminescence device of the present invention may be a segment type, a passive drive type such as a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or an MIM (metal-insulator-metal) type. It may be. The drive voltage is generally about 2 to 30V.
[0250]
The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.
[0251]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples and examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0252]
(Production Example 1) Synthesis of Exemplary Compound A-1
After a mixture of 2750 g of benzyl chloride and 417 g of sulfur was stirred for 30 hours under reflux, the reaction solution was cooled to 120 ° C. and charged with 1500 ml of toluene. After cooling to room temperature, the precipitate was collected by filtration and washed with toluene to obtain 1080 g of 2,3,4,5-tetraphenylthiophene.
A solution consisting of 13.33 g of anhydrous aluminum chloride and 50 g of nitrobenzene was added dropwise to a mixture consisting of 38.9 g of 2,3,4,5-tetraphenylthiophene, 7.85 g of acetyl chloride and 500 g of nitrobenzene at room temperature over 2 hours. After stirring at the same temperature for 4 hours, it was discharged into ice water and extracted with toluene. The organic layer was washed with water, the solvent was distilled off, and the residue was treated with silica gel column chromatography (eluent: dichloromethane / n-hexane). The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 22.8 g of 2- (4′-acetylphenyl) -3,4,5-triphenylthiophene.
A mixture of 1.52 g of benzyl chloride and 1.99 g of triethyl phosphite was stirred at 200 ° C. for 1 hour and then cooled to room temperature to obtain diethyl phenylmethylphosphate.
To this, 10 g of N, N-dimethylformamide and 0.59 g of sodium methoxide were charged and cooled to 0 ° C. A mixture consisting of 4.31 g of 2- (4′-acetylphenyl) -3,4,5-triphenylthiophene and 10 g of N, N-dimethylformamide was added dropwise, followed by stirring at the same temperature for 3 hours. Drained into water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with water, the solvent was distilled off, and the residue was treated with silica gel column chromatography (eluent: dichloromethane / n-hexane). The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.45 g of the compound of Exemplary Compound No. A-1 as a yellow solid.
[0253]
(Production Examples 2 to 50)
According to the formula shown below, instead of using 2- (4′-acetylphenyl) -3,4,5-triphenylthiophene in Production Example 1, various 2,3,4,5-tetraphenylthiophene derivatives According to the method described in Preparation Example 1, except that (2) was used and various diethyl phosphonate derivatives (3) were used instead of diethyl phenylmethyl phosphonate, various 2- (4 ′ -Substituted phenyl) -3,4,5-triphenylthiophene derivative (1) was prepared.
Table 1 shows R in the following formula ₁ ~ R _Three , Z ₁ And Z ₂ And the manufactured compound was shown by the example compound number.
[0254]
Embedded image

[0255]
[Table 1]

[0256]
[Table 2]

[0257]
[Table 3]

[0258]
[Table 4]

[0259]
(Production Example 51) Synthesis of Exemplified Compound J-1
A solution consisting of 26.66 g of anhydrous aluminum chloride and 100 g of nitrobenzene was added dropwise to a mixture consisting of 38.9 g of 2,3,4,5-tetraphenylthiophene, 15.70 g of acetyl chloride and 500 g of nitrobenzene at room temperature over 2 hours. After stirring at the same temperature for 4 hours, it was discharged into ice water and extracted with toluene. The organic layer was washed with water, the solvent was distilled off, and the residue was treated with silica gel column chromatography (eluent: dichloromethane / n-hexane). The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 27.4 g of 2,5-bis (4′-acetylphenyl) -3,4-diphenylthiophene.
A mixture composed of 3.04 g of benzyl chloride and 3.98 g of triethyl phosphite was stirred at 200 ° C. for 1 hour, and then cooled to room temperature to obtain diethyl phenylmethylphosphate.
To this, 10 g of N, N-dimethylformamide and 1.18 g of sodium methoxide were charged and cooled to 0 ° C. A mixture consisting of 4.73 g of 2,5-bis (4′-acetylphenyl) -3,4-diphenylthiophene and 10 g of N, N-dimethylformamide was added dropwise, followed by stirring at the same temperature for 3 hours. Drained into water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with water, the solvent was distilled off, and the residue was treated with silica gel column chromatography (eluent: dichloromethane / n-hexane). The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.53 g of the compound of Exemplary Compound No. J-1 as a yellow solid.
[0260]
(Production Examples 52 to 100)
According to the formula shown below, in Production Example 51, instead of using 2,5-bis (4′-acetylphenyl) -3,4-diphenylthiophene, various 2,3,4,5-tetraphenylthiophene derivatives According to the method described in Preparation Example 51, except that (4) was used, and various diethyl phosphonate derivatives (3) and (5) were used instead of diethyl phenylmethyl phosphonate. , 5-Bis (4′-substituted phenyl) -3,4-diphenylthiophene derivative (1) was prepared.
Table 2 shows R in the following formula ₁ ~ R ₆ , Z ₁ And Z ₂ And the manufactured compound was shown by the example compound number.
[0261]
Embedded image

[0262]
[Table 5]

[0263]
[Table 6]

[0264]
[Table 7]

[0265]
[Table 8]

[0266]
[Table 9]

[0267]
[Table 10]

[0268]
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-3 The pressure was reduced to Pa.
[0269]
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-1 were further added thereto from a different deposition source at a deposition rate of 0.2 nm / sec at 50 nm. Co-evaporated to a thickness (mass ratio 100: 0.5) to form a light emitting layer.
[0270]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
[0271]
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (mass ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
[0272]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2420cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0273]
(Examples 2 to 100)
In Example 1, when forming the light emitting layer, organic electroluminescence was performed by the method described in Example 1 except that each of the exemplary compounds shown in Table 3 was used instead of using the compound of Exemplary Compound A-1. An element was produced. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, light emission of blue to blue green was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 3.
[0274]
(Comparative Example 1)
In Example 1, when forming the light emitting layer, without using the compound of Exemplified Compound No. A-1, only bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum was used. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1, except that the light emitting layer was deposited to a thickness. When a DC voltage of 12 V was applied to this device in a dry atmosphere, blue light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 3.
[0275]
(Comparative Example 2)
In Example 1, an organic electric field was formed by the method described in Example 1 except that N-methyl-2-methoxyacridone was used instead of the compound of Exemplified Compound No. A-1 when forming the light emitting layer. A light emitting element was manufactured. When a DC voltage of 12 V was applied to this device in a dry atmosphere, blue light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 3.
[0276]
[Table 11]

[0277]
[Table 12]

[0278]
[Table 13]

[0279]
Example 101
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
[0280]
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ′ ″-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and 50 nm. The first hole injecting and transporting layer was deposited.
[0281]
Next, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. A-1 were transferred from different vapor deposition sources to 20 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. The light emitting layer was also co-evaporated (mass ratio 100: 5.0) to serve as the second hole injecting and transporting layer.
[0282]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
[0283]
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (mass ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
[0284]
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 59 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 2580cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0285]
Examples 102-153
In Example 101, in the formation of the light-emitting layer, organic electroluminescence was performed by the method described in Example 101 except that each of the exemplary compounds shown in Table 4 was used instead of using the compound of Exemplary Compound A-1. An element was produced. When a direct current voltage of 15 V was applied to each element in a dry atmosphere, light emission of blue to blue green was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 4.
[0286]
[Table 14]

[0287]
[Table 15]

[0288]
Example 154
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
[0289]
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-2 were further added thereto from different deposition sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec at 50 nm. Co-evaporated to a thickness (mass ratio 100: 2.0) to form a light emitting layer.
[0290]
Next, 1,3-bis [5 ′-(4 ″ -tert-butylphenyl) -1 ′, 3 ′, 4′-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / It vapor-deposited in thickness of 50 nm by sec, and was set as the electron injection transport layer.
[0291]
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (mass ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
[0292]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2680cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0293]
Example 155
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum The compound of Example Compound No. B-1 was used for the organic electroluminescence device by the method described in Example 154, except that it was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0294]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 59 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2970cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0295]
Example 156
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) Aluminum and the compound of Exemplified Compound No. C-7 were co-deposited to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0296]
When a DC voltage of 12V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2780cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0297]
Example 157
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum An organic electroluminescent device according to the method described in Example 154 except that the compound of Exemplified Compound No. C-9 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0298]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2790cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0299]
Example 158
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-18 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0300]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2890cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0301]
Example 159
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And an organic electroluminescent element by the method described in Example 154 except that the compound of Exemplified Compound No. F-1 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0302]
When a DC voltage of 12V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2720cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0303]
Example 160
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. G-19 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0304]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2680cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0305]
Example 161
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And an organic electroluminescent device by the method described in Example 154 except that the compound of Example Compound No. H-18 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0306]
When a DC voltage of 12V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2770cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0307]
Example 162
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. I-1 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0308]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2860cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0309]
Example 163
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And an organic electroluminescent device according to the method described in Example 154 except that the compound of Exemplified Compound No. J-11 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0310]
When a DC voltage of 12V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2670cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0311]
Example 164
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. K-17 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0312]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2720cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0313]
Example 165
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And an organic electroluminescent element by the method described in Example 154 except that the compound of Exemplified Compound No. L-18 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0314]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2700cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0315]
Example 166
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. M-1 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0316]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2810cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0317]
Example 167
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And the compound of Exemplified Compound No. N-13 were used for the organic electroluminescence device by the method described in Example 154 except that the compound was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0318]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2760cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0319]
Example 168
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. O-1 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0320]
When a DC voltage of 12V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2620cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0321]
Example 169
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum An organic electroluminescent device according to the method described in Example 154 except that the compound of Example Compound No. P-19 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
[0322]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2830cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0323]
Example 170
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. Q-9 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0324]
When a DC voltage of 12V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2680cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0325]
Example 171
In Example 154, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of exemplary compound A-2 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of exemplary compound number R-1 were co-deposited (mass ratio 100: 3.0) to a thickness of 50 nm. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 154 except that the light emitting layer was used.
[0326]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2880cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0327]
Example 172
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
[0328]
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
[0329]
Subsequently, the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene are further deposited on the deposition rate from different deposition sources. Co-evaporation was performed at a thickness of 50 nm at a rate of 0.2 nm / sec (mass ratio 100: 5.0) to form a light emitting layer.
[0330]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
[0331]
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (mass ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
[0332]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 61 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3280cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0333]
Example 173
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, the compound of Exemplified Compound No. B-17 and 4,4′-bis [2 ″-(N, N-diphenyl-4 ′ ″-aminophenyl) ethenyl] biphenyl were used together with a thickness of 50 nm. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 172 except that the light emitting layer was formed by vapor deposition (mass ratio 100: 4.0).
[0334]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 59 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2980cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0335]
Example 174
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, using the compound of Exemplified Compound No. C-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene, co-evaporation (mass) The organic electroluminescent device was fabricated by the method described in Example 172 except that the ratio was 100: 7.0) and the light emitting layer was used.
[0336]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 61 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3160cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0337]
Example 175
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, the compound of Exemplified Compound No. E-1 and 4,4′-bis [2 ″-(N, N-diphenyl-4 ′ ″-aminophenyl) ethenyl] biphenyl were used together to a thickness of 50 nm. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 172 except that the light emitting layer was formed by vapor deposition (mass ratio 100: 5.0).
[0338]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3080cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0339]
Example 176
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, using the compound of Exemplified Compound No. F-9 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene, co-deposition (mass) The organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 172 except that the ratio was 100: 3.0) and the light emitting layer was used.
[0340]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2960cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0341]
Example 177
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, using the compound of Exemplified Compound No. I-9 and 4,4′-bis [2 ″-(N, N-diphenyl-4 ′ ″-aminophenyl) ethenyl] biphenyl, An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 172 except that the light emitting layer was formed by vapor deposition (mass ratio 100: 5.0).
[0342]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2880cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0343]
Example 178
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, using the compound of Exemplified Compound No. K-9 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene, co-evaporation (mass by mass) The organic electroluminescence device was fabricated by the method described in Example 172 except that the ratio was 100: 6.0) and the light emitting layer was used.
[0344]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 60 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3110cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0345]
Example 179
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, the compound of Exemplified Compound No. L-19 and 4,4′-bis [2 ″-(N, N-diphenyl-4 ′ ″-aminophenyl) ethenyl] biphenyl were used together with a thickness of 50 nm. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 172 except that the light emitting layer was formed by vapor deposition (mass ratio 100: 5.0).
[0346]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2980cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0347]
Example 180
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, using the compound of Exemplified Compound No. N-8 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene, co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass) The organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 172 except that the light emitting layer was used.
[0348]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3120cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0349]
Example 181
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, the compound of Exemplified Compound No. O-21 and 4,4′-bis [2 ″-(N, N-diphenyl-4 ′ ″-aminophenyl) ethenyl] biphenyl were used together with a thickness of 50 nm. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 172 except that the light emitting layer was formed by vapor deposition (mass ratio 100: 5.0).
[0350]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2820cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0351]
Example 182
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer In addition, using the compound of Exemplified Compound No. R-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene, co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass) The organic electroluminescence device was fabricated by the method described in Example 172 except that the ratio was 100: 6.0) and the light emitting layer was used.
[0352]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 60 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3220cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0353]
Example 183
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer Example 172 except that the compound of Exemplified Compound No. E-1 and Exemplified Compound No. C-14 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 5.0) to form a light emitting layer. An organic electroluminescent element was produced by the method described.
[0354]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 59 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3130cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0355]
Example 184
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer Example 172 except that the compound of Exemplified Compound No. N-1 and Exemplified Compound No. C-7 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 7.0) to form a light emitting layer. An organic electroluminescent element was produced by the method described.
[0356]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2920cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0357]
Example 185
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer Example 172 except that the compound of Exemplified Compound No. N-8 and Exemplified Compound No. L-7 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. An organic electroluminescent element was produced by the method described.
[0358]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 59 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3130cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0359]
Example 186
In Example 172, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1 and 1,4-bis [2 ′-(N, N-diphenyl-4 ″ -aminophenyl) ethenyl] benzene in forming the light emitting layer Example 172 except that the compound of Exemplified Compound No. N-1 and Exemplified Compound No. L-15 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (mass ratio 100: 7.0) to form a light emitting layer. An organic electroluminescent element was produced by the method described.
[0360]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 59 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3220cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0361]
Example 187
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
[0362]
Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (mass average molecular weight 150,000), compound of exemplary compound number A-8, coumarin 6 ["3- (2'-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin" ( Green luminescent component)], and DCM-1 ["4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (4'-dimethylaminostyryl) -4H-pyran" (orange luminescent component)] A 400 nm light emitting layer was formed by a dip coating method using a 3 mass% dichloroethane solution contained at a mass ratio of 100: 5: 3: 2.
[0363]
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 4x10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
[0364]
Further, 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -phenylphenyl) -1,2,4-triazole was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec. After vapor deposition to a thickness of 20 nm, tris (8-quinolinolato) aluminum was further deposited to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
[0365]
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (mass ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 74 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1480cd / m ² White luminescence was confirmed.
[0366]
Examples 188-196
In Example 187, an organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 187 except that each of the exemplary compounds shown in Table 5 was used instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-8. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, white light emission was observed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 5.
[0367]
[Table 16]

[0368]
Example 197
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, the compound of Exemplified Compound No. A-13 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form a hole injecting and transporting layer.
[0369]
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer.
[0370]
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (mass ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
[0371]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2960cd / m ² Was confirmed to emit green light.
[0372]
Examples 198-215
In Example 197, when forming the hole injecting and transporting layer, the method described in Example 197 was used except that each exemplary compound shown in Table 6 was used instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-13. Thus, an organic electroluminescent element was produced. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, white light emission was observed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 6.
[0373]
[Table 17]

[0374]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent emission luminance. Furthermore, a compound suitable for the light-emitting element can be provided.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
4: Light emitting layer
4 ′: Light emitting layer (a layer in which a light emitting component and a hole injecting and transporting component are mixed)
4 ″: Light emitting layer (a layer in which a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed)
4 ′ ″: Light-emitting layer (a layer in which a light-emitting component, a hole injection / transport component, and an electron injection / transport component are mixed)
5: Electron injection transport layer
6: Cathode
7: Power supply

Claims (8)

An organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes.

[Wherein, R _{1 to} R ₃ each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and Y represents hydrogen Represents an atom or a group represented by the general formula (a),

(Wherein R _{4 to} R ₆ each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.)
Z ₁ and Z ₂ are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted group. Alternatively, it represents an unsubstituted aralkyl group. ] The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains a luminescent organometallic complex. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains a triarylamine derivative. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer. The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes. The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 6, further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes. The thiophene compound represented by the following general formula (1a).

Wherein R _{1 to} R ₆ each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and Z ₁ and Z ₂ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted group. Represents an amino group.)

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