JP4020641B2 - 随意に官能化されるポリアルコキシル化スーパーアミド及びそれらの乳化剤としての使用 - Google Patents

Description

【０００１】
本発明は、官能化されることができるポリアルコキシル化スーパーアミドに関する。特に、本発明は、プロピレンオキシドから誘導されるブロック、次いでエチレンオキシドから誘導されるブロックを含むスーパーアミドに関する。また、本発明は、好ましくは油用の乳化剤としてのそれらの使用にも関する。また、本発明は、潤滑剤として又は腐食防止剤としてのかかる化合物の使用にも関する。
【０００２】
用語「スーパーアミド」は、脂肪酸エステルのアミド交換によって得られるアルカノールアミドの一群を意味する。
【０００３】
脂肪酸のアミド化によって得られるアルカノールアミンが存在する。しかしながら、それらは、アミド、アミン、脂肪酸及び水を含む混合物の形態で有られる。典型的には、アミドの濃度は６０〜６５％である。
【０００４】
これとは対照的に、スーパーアミドの場合には、最終混合物は９０％よりも多くのスーパーアミドを含有し、これが明確な利益である。スーパーアミドの合成間に、使用した脂肪酸からのアルコールが反応中に留去され、しかしてその反応を完結させる。
【０００５】
本発明のスーパーアミドは、次の式（Ｉ）及び／又は（II）：
【化３】

［式中、
Ｒ¹は、少なくとも１個のヒドロキシル基を随意に有する線状又は分岐状飽和又は不飽和Ｃ₇〜Ｃ₂₂炭化水素基を表わし、
Ｒ₂は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄炭化水素基を表わし、
Ｒ₃は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄炭化水素基を表わし、
Ｒ₄及びＲ₅は同種であってよく又は同種でなくてもよく、そして水素原子又は１若しくは２個の炭素原子を含有するアルキル基を表すが、但し、これらの２個の基のうちの多くて１個が水素原子であるものとし、
Ｘは、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆炭化水素基、燐酸基、カルボン酸基、硫酸基又はスルホン酸基を表わし、
ｍは０（除く）〜２０の範囲内の平均数であり、
ｎは０（除く）〜５０の範囲内の平均数であり、
ｐはＸの種類に依存する１又は２である］に相当する。
【０００６】
特に、Ｒ¹基は、少なくとも１個のヒドロキシル基を随意に有する線状又は分岐状飽和又は不飽和Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂炭化水素基である。好ましくは、該基は、少なくとも１個のエチレン式不飽和結合を含む。より正確には、Ｒ¹基は、動物又は植物源の脂肪酸又は油から生じる。
【０００７】
飽和Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂脂肪酸の例としては、ラウリン酸、カプリン酸、デカン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ガドレイン酸、ミリスチン酸及びそれらの混合物を挙げることができる。
【０００８】
少なくとも１個のエチレン式不飽和結合を有するＣ₁₀〜Ｃ₂₂脂肪酸の例としては、限定するものではないが、リンデル酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、ペトロセレン酸、ドエグル酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、イサン酸、ステアロドン酸、アラキドン酸、チパノドン酸、リシノール酸及びそれらの混合物を挙げることができる。前記の酸の中で、Ｒ¹基は、特に、パルミトレイン酸、オレイン酸、ペトロセレン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸及びそれらの混合物から選択される脂肪酸から生じる。Ｒ¹基が生じる油の例としては、動物又は植物源の油を挙げることができる。
【０００９】
好適な動物油の例としては、マッコウクジラ油、イルカ油、鯨油、アザラシ油、イワシ油、ニシン油、ツノザメ油、肝油、子牛の足油、並びに牛肉、豚肉、馬肉又は羊肉の脂肪（タロウ）を挙げることができる。
【００１０】
植物源の油の例としては、ナタネ油、ひまわり油、ピ−ナツ油、オリーブ油、クルミ油、トウモロコシ油、大豆油、亜麻仁油、大麻油、ブドウ種子油、コプラ油、パーム油、綿実油、ハバスー油、ホホバ油、ゴマ油、ひまし油及びコエンドロ油を挙げることができる。好ましくは、ナタネ油が使用される。
【００１１】
最後に、Ｒ¹は、アルコリシス反応、より正確には上記油のメタノリシスから得られた生成物から生じることができる。
【００１２】
Ｒ²及びＲ³基は同種であってよく又は同種でなくてもよく、そして水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄炭化水素基（特に飽和型）を表わす。好ましくは、Ｒ²及びＲ³基は、水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基若しくはその異性体、又はブチル基若しくはその異性体を表わす。
【００１３】
より好ましくは、Ｒ⁴又はＲ⁵は水素又はメチル基から選択されるが、但し、この２個の基のうち少なくとも１つは水素原子を表わすがしかし両方が同時に水素原子を表わさないものとする。この好ましい具体例では、このモチーフはプロピレンオキシドから生じる。
【００１４】
係数ｍは平均数を表わし、そして０（除く）〜２０の範囲内である。好ましくは、この係数は０（除く）〜１０の範囲内である。
【００１５】
係数ｎは平均数を表わし、そして１〜５０の範囲内、特に１〜２０の範囲内である。
【００１６】
本発明の化合物は、非イオン性又はイオン性の形態になりうる。第一の可能性では、Ｘ基は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆炭化水素基を表わす。この場合には、係数ｐの値は１である。第二の可能性では、スーパーアミドはイオン性形態にある。
【００１７】
この可能性の第一変形例は、Ｘが燐酸官能基を表わすところの化合物に相当する。この第一変形例では、係数Ｐが１（燐酸モノエステル）である又は係数ｐが２（燐酸ジエステル）であるところのスーパーアミドと見なすことができる。より正確には、式（Ｉ）の場合では、燐酸化されたスーパーアミドは、次の式：
［Ａ］_p−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＭ）_p
に相当する。
【００１８】
この式では、
Ａは、Ｒ¹−ＣＯＮＲ²−ＣＨ₂ＣＨＲ³Ｏ−（ＣＨＲ⁴−ＣＨＲ⁵Ｏ）_m−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−を表わし、そして
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ及びｎは先に規定した如くである。
【００１９】
Ｍは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は式Ｎ（Ｒ）₄ ⁺のアンモニウム残基を表わし、ここでＲは同種であってよく又は同種でなくてもよく、そして水素原子、少なくとも１個のヒドロキシル基を随意に有する飽和又は不飽和の線状、分岐状又は環状Ｃ₁〜Ｃ₂₂好ましくはＣ₁〜Ｃ₆炭化水素基に相当する。
ｐは１又は２に相当し、ｐ’は２又は１に相当し、そしてｐ＋ｐ’＝３である。
【００２０】
この可能性の第二変形例は、Ｘが式−（ＣＨ₂）_rＣＯＯＭのカルボン酸官能基を表わすところの化合物に相当し、ここでＭは先に記載した規定を有し、そしてｒは１又は２に等しい。
【００２１】
第三変形例では、本発明の化合物は、次の式：−ＳＯ₃Ｍ（ここで、Ｍは先に規定した如くである）によって規定されるＸ基を含む。
【００２２】
第四変形例では、本発明の化合物は、次の式：−（ＣＨ₂）_s−ＳＯ₃Ｍ（ここで、Ｍは先に規定した意味を有しそしてｓは２又は３である）によって規定されるＸ基を含む。
【００２３】
本発明のスーパーアミドは、単独で又は混合物として存在することができることを理解すべきである。
【００２４】
上に記載したスーパーアミドの製造法は、次の工程：
（ａ）先ず、酸誘導部分が少なくとも１個のヒドロキシル基を有してもよい線状、分岐状又は環状の飽和又は不飽和Ｃ₇〜Ｃ₂₂炭化水素基であり、そしてアルコール誘導部分がＣ₁〜Ｃ₄炭化水素基であるところの脂肪酸エステルを、式：
ＮＨ₂Ｒ²−ＣＨ₂−ＣＨＲ³−ＯＨ又はＮＨ−（ＣＨ₂−ＣＨＲ³−ＯＨ）₂
のアルカノールアミンと、随意成分としての塩基性化合物の存在下に反応させ、 （ｂ）工程（ａ）の終わりに得られた生成物を式：
【化４】

［式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は先に規定した如くである］の化合物と反応させ、
（ｃ）工程（ｂ）の終わりに得られた生成物をエチレンオキシドと反応させ、 （ｄ）随意として、工程（ｃ）で得られた生成物を、その末端水素原子を炭化水素基、燐酸官能基、カルボン酸官能基、硫酸官能基又はスルホン酸官能基で置換する目的で官能化する、
各工程を実施し、しかも、使用する各反応体の割合が式（Ｉ）又は（II）を満足させる程のものであること、
よりなる。
【００２５】
工程（ａ）は、脂肪酸エステル又はかかるエステルの混合物の存在下に実施される。Ｒ¹基の規定において記載した脂肪酸で実施することができるが、そのリストはここで反復しないことにする。工程（ａ）において反応体として使用されるエステルのアルコール部分に関して言えば、これは、アルコール好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルコールから生じる。特に、本発明の方法では、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル又はブチルエステル、及びそれらの異性体を使用することができる。
【００２６】
この第１工程は、有益には、動物又は植物源の油、特に上記のものから選択される油のアルコリシス反応（より具体的にはメタノリシス）から生じる生成物から実施されることができることに注目されたい。
【００２７】
本法を実施するのに好適なアルカノールアミンの例としては、モノメタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、メチルエタノールアミン及びエチルエタノールアミンを挙げることができる。好ましくは、モノエタノールアミンが使用される。
【００２８】
特に、アルカノールアミン対エステルのモル比は０．８〜１．２の範囲内である。化学量論に近い比率が好適である（１〜１．１の間）。
【００２９】
工程（ａ）は、塩基性触媒の存在下又は不在下に実施されることができる。好ましくは、かかる化合物が使用される。より具体的には、この後者は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート又はカリウムエチラートの如きアルカリ金属アルコラートから選択される。また、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウムの如きアルカリ金属水酸化物、又は炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩を使用することも可能である。
【００３０】
この触媒を存在させる場合には、その量は、通常、スーパーアミドに対して０．０１重量％〜５重量％の範囲内である。
【００３１】
反応温度は、一般には、５０℃から１５０℃の範囲内である。それは、反応間に生成されるアルコールが混合物中に見られるときにそのアルコールを除去するためにアルコールの沸点よりも高いのが有益である。
【００３２】
反応が一旦実施されると、工程（ｂ）が実施される。得られた生成物を精製するための工程は必須ではないことを理解されたい。かくして、工程（ｂ）は、得られたアミドを式：
【化５】

のアルキレンオキシドと接触させることよりなる。好ましくは、アルキレンオキシドはプロピレンオキシドである。
【００３３】
より具体的に言えば、反応は、例えば、工程（ａ）において使用したタイプの塩基性触媒を使用することによって塩基性条件下に実施される。また、該反応を三塩化チタン又は三弗化硼素の如きルイス酸の存在下に実施することを考慮することも可能である。
【００３４】
導入されるアルキレンオキシドのモル数は、係数ｍが上記の値に相当するところのアルコキシル化スーパーアミドを得るのを可能にする程のものである。
【００３５】
反応を実施する際の温度は、通常、８０℃〜１８０℃である。好ましくは、それは、反応条件下に不活性な雰囲気（例えば、窒素）中で実施される。
【００３６】
反応を溶剤の存在下に実施することを考慮することも可能である。この溶剤は、反応条件下に不活性な化合物から選択される。好適な化合物としては、ヘキサン、トルエン又はキシレンの如き芳香族又は非芳香族炭化水素溶剤を挙げることができる。また、クロロホルムのようなハロゲン化溶剤、又はジブチルエーテル若しくはテトラヒドロフランのような環式若しくは非環式エーテル型溶剤を使用することも可能である。
【００３７】
工程（ｂ）から得られた生成物は、有益には、中間精製（これは、不必要である）を行わずにエチレンオキシドと接触される。導入されるエチレンオキシドのモル数は、係数ｎが式（Ｉ）及び（II）に示される値に相当するところのアルコキシル化／エトキシル化スーパーアミドを生成することができる程のものである。反応条件は、工程（ｂ）において詳細に記載したものと同様であるので、この点に関しては上記を参照されたい。
【００３８】
好ましくは、工程（ｂ）及び（ｃ）は塩基性条件下に実施される。より具体的に言えば、この２つの工程に要求される塩基の量は第１工程の開始時に添加される。通常、塩基の量は、工程（ｂ）次いで工程（ｃ）に係わる初期スーパーアミドに対して０．５重量‰〜０．７重量％である。
【００３９】
工程（ｃ）が一旦完了すれば、媒体中に残留する過剰の塩基は中和されるのが好ましい。この目的に対して、反応媒体は、カルボン酸、特に例えば酢酸の如き有機酸、又はドデシルベンゼンスルホン酸の如きスルホン酸から選択することができる酸と接触される。また、塩酸又は硫酸の如き鉱酸を使用することも可能である。一例として、酸の使用量は、５ｇの生成物に４５ｇのエタノール及び５０ｇの水を補給してなる混合物のｐＨが８〜１１の範囲になる程のものである。
【００４０】
工程（ｃ）の終わりに、得られる生成物は、２個のオキシアルキレン化ブロックを含むスーパーアミドであって、第１のブロックが水素以外の少なくとも１個の基を含むオキシアルキレン化ブロック（好ましくはオキシプロピレン化）であり次がオキシエチレン化ブロックであるところのスーパーアミドである。Ｘ基は水素である。
【００４１】
先に記載したように、工程（ｄ）を実施することによってかかる化合物を官能化することが可能である。
【００４２】
水素を炭化水素基によって置換しようとする場合には、式Ｒ−Ｈａｌ（式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₆炭化水素基好ましくは飽和型のものを表わし、そしてＨａｌはハロゲン原子好ましくは塩素又は臭素を表わす）の化合物と接触される。
【００４３】
水素を燐酸基によって置換しようとする場合には、工程（ｃ）からの生成物が燐酸、ポリ燐酸、燐酸無水物又はオキシ塩化燐型の反応体と接触される。
【００４４】
水素をカルボン酸基によって置換しようとする場合には、工程（ｃ）から得られる生成物がモノクロル酢酸若しくはアルカリ金属塩（ｒ＝１）と、又はアクルリル酸誘導体（ｒ＝２）と接触される。
【００４５】
水素を硫酸基によって置換しようとする場合には、工程（ｃ）から得られる生成物が三酸化硫黄、硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸又はスルファミン酸と接触される。
【００４６】
水素をスルホン酸基によって置換しようとする場合には、工程（ｃ）から得られる生成物が塩化チオニル（ｓ＝２）の誘導体と反応され、次いでビサルファイトと又はプロパンスルホン（ｓ＝３）と接触される。
【００４７】
これらの官能化反応は、当業者には知られていることを理解されたい。
【００４８】
本発明のポリオキシアルキレン化スーパーアミドは多数の用途を有している。これらは、腐食防止性、潤滑性及び乳化性を有する。このポリオキシアルキレン化スーパーアミドは、相互に不混和性又はごく僅かに混和性である相を含む流体同士に対する乳化剤として使用されることができる。特に、本発明のスーパーアミドは、上記の相のうちの１つが油若しくは油誘導体又は脂肪酸エステル（これらの化合物は単独で又は混合物として存在することが可能である）である場合に極めて有益な乳化特性を有する。
【００４９】
油は、有機、動物若しくは植物油から、又は鉱油から選択されることができる。動物源の油の例としては、マッコウクジラ油、イルカ油、鯨油、アザラシ油、イワシ油、ニシン油、ツノザメ油及び肝油を挙げることができる。
【００５０】
植物源の油の例としては、ナタネ油、ひまわり油、ピ−ナツ油、オリーブ油、クルミ油、トウモロコシ油、大豆油、亜麻仁油、大麻油、ブドウ種子油、コプラ油、パーム油、綿実油、ハバスー油、ホホバ油、ゴマ油、ひまし油及びコエンドロ油を挙げることができる。
【００５１】
本発明の化合物によって乳化されることができる鉱油の種類の例としては、石油、ナフテン油及びパラフィン油を挙げることができる。油誘導体の例としては、油のアルコリシス生成物、より具体的にはメタノリシス生成物を挙げることができる。
【００５２】
好適な脂肪酸エステルは、酸誘導部分が少なくとも１個のヒドロキシル基を随意に有する線状又は分岐状飽和又は不飽和Ｃ₇〜Ｃ₂₂炭化水素基好ましくはＣ₁₀〜Ｃ₂₂炭化水素基を持つ脂肪酸から誘導され、そしてアルコール部分が線状又は分岐状飽和又は不飽和Ｃ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基を含むアルコールから生じるようなエステルである。上記の脂肪酸が好適であるが、ここでは反復しないことにする。特に、メチル、エチル、プロピル、ブチルエステルを使用することができる。
【００５３】
全く予想外にも、ポリオキシプロピレン化−ポリオキシエチレン化スーパーアミドは油乳化性を有するが、これに対してポリオキシエチレン化−ポリオキシプロピレン化ブロックを有する均質化合物はこのような特性を有しないことが認められた。更に、本発明のスーパーアミドは耐腐食性を有する。最後に、本発明の化合物は遊離脂肪酸及び／又は遊離アミンを全く含有せず、このことはある種の用途に対して有益である。
【００５４】
本発明のスーパーアミドの多数の応用分野の例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
・金属処理及び成形：特に、乳化及び／又は耐腐食性が求められるところの切削液、圧延液、圧伸液、変形液、保護液、冷却液
・繊維：特に、織物繊維紡糸操作における滑剤として、又は鉱油若しくはシリコーン消泡剤用の乳化剤として
・エラストマー：加工助剤
・植物保護：すべての植物保護処方物（乳化性濃厚物、エマルジョン、ミクロエマルジョンを含めて）用の乳化剤として
・建築／被覆：例えば、アスファルト乳化剤として
・製紙工業：パラフィンオイル乳化剤、又は消泡剤（特に、シリコーン）
・水処理：重合体乳化剤
・石油の探鉱、工業用洗剤
【００５５】
金属処理は、本発明のスーパーアミドの用途のより特定の事例である。この用途に使用される液体は周知である。それらは、通常、濃厚化エマルジョン又はミクロエマルジョンの形態にあるが、その後にユーザーによって希釈される。また、それらは、ユーザーによって乳化される乳化性濃厚物の形態にもなりうる。
【００５６】
これらの液体は、水と僅かに不混和性又は不混和性の相として作用する油、誘導体又は脂肪酸エステルを含むのが好ましい。この用途には、先に記載した有機若しくは鉱物性油又はそれらの誘導体及び脂肪酸エステルを適当に使用することができる。好ましくは、油類が使用される。本明細書を簡素化するために、以下ではかかる化合物のすべてを指すために用語「油」が使用されている。
【００５７】
含油量は、広範囲にわたって変動することができる。それは、濃厚物の９０重量％までに相当することができる。好ましくは、含水量は０（除く）〜５０重量％の範囲内である。
【００５８】
含水量は、通常、かかる液体の０（除く）〜５０重量％の範囲内である。
【００５９】
更に、本発明のポリオキシアルキレン化スーパーアミドの含量は、特に、かかる液体の０（除く）〜４０重量％の範囲内である。
【００６０】
水、油及び本発明の化合物の他に、かかる液体は、他の乳化剤を随意に含むことができる。挙げることができる乳化剤の例には、非イオン性及び陰イオン性界面活性剤がある。かかる化合物の量は、通常、かかる液体の０（除く）〜３０重量％の範囲内である。
【００６１】
また、かかる液体は、脂肪酸の如き潤滑に使用される慣用添加剤、例えば、先に記載したもの、そしてこれらの脂肪酸のエステルも含むことができる。塩素、硫黄、燐又はそれらの組み合わせを基にした化合物である極圧添加剤を使用することも可能である。これらの液はポリエステルのような慣用添加剤を含むこともできることを理解されたい。
【００６２】
また、かかる液体は、アミン、アルカノールアミン、アゾール、カルボキシレート、アミンのボレート、及びボロアルカノールアミドの如き１種又はそれ以上の腐食防止剤を含むことができる。また、該液は、殺生物剤、殺菌剤、消泡剤又はカップリング剤（アルコール及びグリコールの如き）を含むこともできる。かかる化合物の量は、通常、０〜２０重量％である。
【００６３】
また、予想外にも、ポリオキシアルキレン化スーパーアミドの群は油乳化剤又は腐食防止剤として働くけれども、幾つかの官能化したポリオキシアルキレン化スーパーアミドは追加的な特性を有することが認められた。Ｘ基が燐酸基である場合には、本発明のアルカノールアミドは耐摩耗性を有する。Ｘ基がカルボン酸基であるところのアルカノールアミンは、特にアルカリ土類金属塩（石けん）の形態にある又は沈殿物としての脂肪酸の存在下に極めて有益な分散特性を有する。
【００６４】
以下に本発明の実施例を記載するが、これらの例は本発明を限定するものではない。
【００６５】
実施例
１／ スーパーアミドの製造
反応器にナタネ油メチルエステルを導入し、次いでモノエタノールアミンを加えた（エステル／モノエタノールアミンモル比＝１：１．０２５）。次いで、濃厚水酸化ナトリウムを加えた（得られたスーパーアミドに対して０．１重量％）。温度は約１４０℃であり、そして反応を窒素中で実施した。反応期間は約６時間であった。反応中に、メタノールを留去した。反応の進行を、アミン指数を測定することによって監視した。反応は、１５ｍｇ未満のＫＯＨ／ｇ生成物の指数で停止させた。過剰の未反応アルカノールアミンを留去し、次いで混合物を冷却した。
【００６６】
２／ ポルアルコキシル化スーパーアミドの製造
上で得られたスーパーアミドを溶融して反応器に導入した。次いで、０．２％の水酸化カリウムを加えた（百分率はスーパーアミドに対する重量比で表わされ、水酸化カリウム濃度は５０％であった）。混合物を真空下に１２０℃に１時間加熱した。
【００６７】
次いで、反応器をパージし、そして窒素下に置いた。反応混合物を真空下にストリッピングした。次いで、混合物を１５０℃に加熱し、プロピレンオキシドを加え（３モル）、そしてその全体を同じ温度において１時間保った。次いで、エチレンオキシド（３モル）を同じ条件下で加えた。添加が終わったら、この反応混合物を１５０℃に１時間保った。次いで、反応混合物を７０℃に冷却し、そして真空下に１時間ストリッピングした。得られた生成物中に存在する過剰の塩基を酢酸の添加によって中和した。この操作の終わりに、液体が回収された。
【００６８】
３／ スーパーアミドの乳化特性の評価
点２／で得られたスーパーアミドの特性を測定し、そして点２／で得られたスーパーアミドと同じ数のエチレンオキシド（ＥＯ）及びプロピレンオキシド（ＰＯ）モチーフを有するがしかしＰＯ及びＥＯブロックをその順序を逆にして有するスーパーアミド（この生成物を得るために、点２／に記載したプロセスを反復したが、しかしプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを導入する順序を記載の手順と比較して逆にした）のものと比較した。
【００６９】
乳化力の測定
２５ｍｌのビーカーにおいて、１ｇの試験界面活性剤及び９ｇの試験油を混合した。次いで、ビーカーの内容物を、９０ｍｌの脱イオン水を収容する１００ｍｌの試験管にゆっくりと注ぎ入れた。次いで、試験管を、試験管の軸に対して垂直の中央軸の周囲で手によって２０回タンブリングし、この場合に各々の回転を３〜５秒続けた。
【００７０】
乳化力を次の如く決定した。
・２つの相の瞬間的分離：評点０
・１０秒以内に沈降：評点１
・５分以内に沈降：評点２
・５分以内に沈降なし：評点３
【００７１】
試験は、次の２つのタイプの鉱油を使用して実施された。
油１：モービル社によって製造販売されるニュートラルオイル（Neutral Oil）１００
油２：シェル社によって製造販売されるカテネックス（Catenex）Ｎ９１２
【００７２】
試験の終わりに、本発明のスーパーアミドを含む混合物には２つの試験油に対して３の評点が与えられ、これに対して比較混合物の評点は０であった。
【００７３】
本発明のスーパーアミドを含む混合物に対して安定性試験を２０℃及び４０℃で実施した（所定の時間後の沈降深さの測定）。混合物の脱安定化は全く観察されなかった。沈降の深さは、２０℃及び４０℃において２４時間後にゼロであった。

Claims (13)

1. 金属を処理又は成形する際の油及び水を含む流体中に用いるための、次の式：
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹は、線状又は分岐状飽和又は不飽和Ｃ ₁₀ 〜Ｃ₂₂炭化水素基を表わし、
   Ｒ⁴及びＲ⁵は同種であってよく又は同種でなくてもよく、そして水素原子又はメチル基を表すが、但し、２個の基のうちの多くて１個が水素原子であるものとし、
   ｍは０（除く）〜２０の範囲内の平均数であり、
   ｎは０（除く）〜５０の範囲内の平均数である］
   を有するポリアルコキシル化スーパーアミドを含む乳化剤。
2. Ｒ¹基が、飽和Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂脂肪酸又はそれらの混合物から誘導されることを特徴とする請求項１記載の乳化剤。
3. Ｒ¹基が、ラウリン酸、カプリン酸、デカン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ガドレイン酸、ミリスチン酸又はそれらの混合物から誘導されることを特徴とする請求項２記載の乳化剤。
4. Ｒ¹基が、少なくとも１個のエチレン式不飽和結合を含有するＣ₁₀〜Ｃ₂₂脂肪酸又はそれらの混合物から誘導されることを特徴とする請求項１記載の乳化剤。
5. Ｒ¹基が、リンデル酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、ペトロセレン酸、ドエグル酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、イサン酸、ステアロドン酸、アラキドン酸、チパノドン酸、リシノール酸又はそれらの混合物から誘導されることを特徴とする請求項４記載の乳化剤。
6. Ｒ¹基が、マッコウクジラ油、イルカ油、鯨油、アザラシ油、イワシ油、ニシン油、ツノザメ油、肝油、子牛の足油、及び牛肉、豚肉、馬肉若しくは羊肉の脂肪（タロウ）から選択される動物源の油又はナタネ油、ひまわり油、ピ−ナツ油、オリーブ油、クルミ油、トウモロコシ油、大豆油、亜麻仁油、大麻油、ブドウ種子油、コプラ油、パーム油、綿実油、ハバスー油、ホホバ油、ゴマ油、ひまし油及びコエンドロ油から選択される植物源の油から誘導されることを特徴とする請求項１記載の乳化剤。
7. 単独で又は混合物として存在する油、油誘導体又は脂肪酸エステルに対する乳化剤であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤。
8. 流体中のポリアルコキシル化スーパーアミドの量が該流体の０（除く）〜４０重量％の範囲内であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の乳化剤。
9. 流体中の油の量が該流体の８０重量％までに相当することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の乳化剤。
10. 流体中の油の量が該流体の０（除く）〜５０重量％の範囲内に相当することを特徴とする請求項９に記載の乳化剤。
11. 含水量が流体の０（除く）〜５０重量％の範囲内であることを特徴とする請求項１〜１ ０のいずれかに記載の乳化剤。
12. 流体が他の乳化剤を流体の０〜３０重量％の範囲内の量で含むことを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の乳化剤。
13. 流体が、脂肪酸及び脂肪酸エステルの如き少なくとも潤滑剤、又は少なくとも極圧添加剤、又は少なくとも腐食防止剤、殺生物剤、殺菌剤、消泡剤を０〜２０重量％の範囲内の量で含むことを特徴とする請求項１〜１２のいずれかに記載の乳化剤。