JP4043826B2 - Cosmetic base composition and cosmetics - Google Patents

Description

【０００８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ_１は、炭素数１３〜２５のアルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかを表す。Ｒ_１は、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ_２は、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ_３及びＲ_４は、炭素数１〜３のアルキル基及びヒドロキシアルキル基の少なくともいずれかを表す。Ｘ⁻は、陰イオンを表す。
＜２＞ 前記＜１＞に記載の香粧品基剤組成物を含有することを特徴とする香粧品である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
［香粧品基剤組成物］
本発明の香粧品基剤組成物は、所定の第４級アンモニウム塩、炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコール、及び、炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールを含有し、必要に応じてその他の成分を含有する。
【００１０】
−第４級アンモニウム塩−
前記第４級アンモニウム塩は、下記一般式（Ｉ）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩である。
一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】

【００１２】
一般式（Ｉ）において、Ｒ_１は、炭素数１３〜２５のアルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかを表す。Ｒ_１は、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ_２は、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ_３及びＲ_４は、炭素数１〜３のアルキル基及びヒドロキシアルキル基の少なくともいずれかを表す。Ｘ⁻は、陰イオンを表す。
【００１３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ_１としては、毛髪に滑らかさやしっとり感を与える点で、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかの、炭素数１３〜２３のアルキル基が好ましく、直鎖状の炭素数１５〜２１のアルキル基がより好ましい。
Ｒ_１の炭素数が１３未満であると、毛髪の風合いが劣るのみならず、フレーク状の製品形態にするのが困難である一方、Ｒ_１の炭素数が２５を超えると、融点が高くなり、製造するのが困難になると共に、疎水性が強くなるため、毛髪化粧料用として使用する時に、乳化性が劣ってしまう。
【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ_１としては、ヒドロキシル基等の置換基を有していてもよく、飽和でも不飽和でもよい。Ｒ_１で表されるアルキル基及びアルケニル基は、同一炭素鎖長でもよく、炭素鎖長が互いに異なっていてもよい。Ｒ_１としては、具体的には、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、及び、牛脂脂肪酸に由来する炭化水素基、などがあげられる。
【００１５】
一般式（Ｉ）において、Ｒ_２としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、及び、ｎ−ブチレン基等が挙げられる。これらの中でも、経済的な点で、エチレン基、及び、ｎ−プロピレン基等が好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ_３及びＲ_４は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、及び、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。これらの中でも、経済的な点で、メチル基、及び、エチル基等が好ましい。
【００１７】
一般式（Ｉ）において、Ｘ⁻としては、具体的には、塩素イオン、臭素イオン、モノメチル硫酸イオン、及び、モノエチル硫酸イオン等が挙げられる。これらの中でも、塩素イオン、モノメチル硫酸イオン、及び、モノエチル硫酸イオン等が好ましい。
【００１８】
一般式（Ｉ）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩の、本発明の香粧品基剤組成物における含有量としては、３０〜７０質量％である必要があり、４０〜６０質量％がより好ましい。
前記含有量が、７０質量％を超えると、４級化反応時に粘度が高くなったり、ゲル化により製造が困難となり、一方、３０質量％未満であると、製品の有効成分量が少なくなり、経済的に不利となる。
【００１９】
−炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコール−
前記炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、ドコシルアルコール、ベヘニルアルコール、及び、テトラコシルアルコール等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、毛髪化粧料として使用した場合の毛髪のしっとり感、風合いの点で、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、及び、ベヘニルアルコール等が好ましい。
【００２０】
前記炭素数１４〜２４の脂肪族アルコールの、本発明の香粧品基剤組成物における含有量としては、１５〜６９質量％であることが必要であり、３０〜６０質量％が好ましく、４０〜５０質量％がより好ましい。
前記含有量が、１５質量％未満であると、製品がフレーク状とならず、固体状乃至ペースト状となる一方、６９質量％を超えると、前記第４級アンモニウム塩の含量が３１質量％以下となり、製品の有効成分量が少なくなり、経済的に不利となる。更に８０質量％を超えると、前記第４級アンモニウム塩の含量が２０質量％以下と極めて少なくなり、毛髪化粧料として配合した場合に充分に乳化できなくなる。
【００２１】
−炭素数１〜３の脂肪族１価アルコール−
前記炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールとしては、エタノール、及び、２−プロパノール、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、毛髪化粧料として使用した場合の匂いの点で、エタノールが好ましい。
【００２２】
前記炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールの、本発明の香粧品基剤組成物における含有量としては、１５質量％以下であることが必要であり、０．５〜１０質量％が好ましく、１〜５質量％がより好ましい。
前記含有量が、１５質量％を超えると、組成物が柔らかくなり、４級化反応後にフレークを成形するのが困難になる。
【００２３】
−その他の成分−
前記その他の成分としては、例えば、水、多価アルコール等が挙げられる。該多価アルコールとしては、例えば、プロピレングリコール、１、３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、及び、ヘキシレングリコール、等が挙げられる。
水及び多価アルコールの、香粧品基剤組成物における含有量としては、１０質量％以下が好ましい。該含有量が、１０質量％を超えると、組成物の粘着性が増し、フレーク状に成形できなくなることがある。
【００２４】
＜香粧品基剤組成物の製法＞
本発明の香粧品基剤組成物の製法としては、特に制限はないが、以下のような方法等が挙げられる。先ず、脂肪酸または脂肪酸低級アルキルエステル、油脂、などの脂肪酸誘導体と、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンとを常圧、減圧、又は、窒素流通下において脱水縮合反応させ、その後、未反応のアミンを、減圧又は窒素流通によって蒸発留去することにより、アミド基を有するモノアルキル第３級アミン（一般式（Ｉ）において、Ｒ_１が炭素数１３〜２５のアルキル基を有する脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミド（例えば、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド））を調製する。Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンの使用量としては、脂肪酸またはその誘導体に対し、１．０〜２．０倍モルであり、１．０５〜１．５倍モルが好ましい。また反応温度としては、通常１００〜２２０℃であり、１５０〜２００℃が好ましい。１００℃以下では反応が遅く、２２０℃以上では生成物の着色が大きい。また、脂肪酸の場合は、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、等の酸触媒、脂肪酸誘導体の場合は、ナトリウムメチラート、苛性カリ、苛性ソーダ、等のアルカリ触媒を用いることで、低い反応温度、短時間で、より効率的に反応を行うことができる。
【００２５】
次に、前記アミド基を有するモノアルキル第３級アミンと、炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコール（例えば、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール）と、炭素数１〜３の１価アルコール（例えば、エタノール、２−プロパノール）と、必要に応じて若干の水とを反応装置に入れ、反応温度７０〜１２０℃（好ましくは８０〜１１０℃）で、４級化反応を行い、反応終了後、８０〜１００℃に冷却させ、フレーカー等を用いて、フレーク状に成形することにより、本発明の香粧品基剤組成物を得ることができる。
【００２６】
前記４級化反応の際に用いる４級化剤としては、炭素数１〜３の低級アルキルハロゲン（例えば、塩化メチル、臭化メチル、塩化エチル等。）や、炭素数１〜２の低級アルキル硫酸（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等。）、などが挙げられる。４級化剤の使用量としては、第３級アミンに対し、通常０．９〜２．０倍モルであり、０．９５〜１．５倍モルが好ましい。４級化反応時に、必要に応じて、炭酸ソーダ、重曹等の無機アルカリからなるバッファー剤を使用してもよい。
【００２７】
＜香粧品基剤組成物の用途＞
本発明の香粧品基剤組成物は、通常、従来から使用されているアミド基を含まない第４級アンモニウム塩を含有する総ての毛髪化粧料に好適であり、特に、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナー、トリートメント、及び、コンディショニングシャンプー、などの毛髪化粧料基剤として好適である。
【００２８】
［香粧品］
本発明の香粧品は、本発明の前記香粧品基剤組成物を含有し、必要に応じてその他の成分を含有する。
【００２９】
前記香粧品が、前記毛髪化粧料である場合、前記その他の成分としては、油分として、長鎖アルコール（例えば、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及び、これらの混合物等。）、高級脂肪酸のアルコールエステル（例えば、パルミチン酸イソプロピルエステル、及び、ミリスチン酸オクチルエステル等。）、シリコン（例えば、ジメチルポリシロキサン、環状シリコン、カチオン変性シリコン、エーテル変性シリコン、及び、アミノ変性シリコン等。）、低温安定剤（例えば、プロピレングリコール、１、３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、及び、ヘキシレングリコール、グリセリン等。）、炭化水素（例えば、流動パラフィン、固形パラフィン、及び、スクワラン等。）等が好適に用いられ、その他、非イオン性界面活性剤（例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル、モノステアリン酸ソルビタンエステル、モノラウリン酸グリセリンエステル、及び、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタンエステル等。）、水溶性高分子（例えば、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポリエチレングリコール、及び、両性高分子ポリマー等。）、キレート剤（例えば、ＥＤＴＡ等。）、防腐剤（例えば、パラオキシ安息香酸メチルエステル、パラオキシ安息香酸エチルエステル、パラオキシ安息香酸プロピルエステル等。）、香料、色素、ｐＨ調整剤（クエン酸、乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、塩酸、硫酸、リン酸、及び、アミノ酸等。）、及び、水、などから選ばれる成分が好適に用いられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３０】
前記香粧品が、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナー等である場合、該香粧品における、本発明の前記香粧品基剤組成物の含有量としては、０．１〜２０質量％が好ましく、前記油分の含有量としては、０．３〜３０質量％が好ましい。特に、乳化性や使用後の毛髪の風合いの点で、前記一般式（１）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩と油分との含有比（質量比；アミド基を有する第４級アンモニウム塩／油分）としては、１／１〜１／６が好ましく、１／２〜１／４がより好ましい。
【００３１】
本発明の香粧品が、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナーである場合、該香粧品の製法の具体例としては、例えば、本発明の前記香粧品基剤組成物、油分、及び、非イオン性界面活性剤等を含む油性成分を、４０〜８０℃以上に加熱し溶融させた後、この油性成分を、水溶性高分子、キレート剤、及び、防腐剤、等を含む水性成分中に攪拌しながら徐々に添加して乳化させ、更に、攪拌しながら常温まで徐々に冷却した後、香料、色素、及び、ｐＨ調整剤、などを添加する方法などが挙げられる。
【００３２】
【実施例】
次に、実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、下記実施例に何ら限定されるものではない。また、下記実施例において、特に断りのない限り、「％」は「質量％」の意である。
【００３３】
［香粧品基剤組成物の作製・評価］
（実施例１）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したステアリン酸４２７ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇを３時間かけて滴下した。副生する水を留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミン及び水を除去し、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを得た。
【００３４】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド３００ｇ、セトステアリルアルコール（セチルアルコール／ステアリルアルコール＝１／１）１２１ｇ、エタノール２４ｇ、及び、重曹３ｇを仕込んだ。８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル４３ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、下記評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルクロライド７０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール２５質量％、及び、エタノール５質量％を含んでいた。
【００３５】
＜評価＞
得られた香粧品基剤組成物について、４級化反応時の増粘性、４級化反応で脱圧時の発泡性、組成物の外観、及び、ハンドリング性について、以下の評価基準に従って評価した。
【００３６】
＜＜４級化反応時の増粘性＞＞
４級化反応中の増粘性について、流動性を評価することにより、以下の基準で評価した。
・○：４級化反応の際、流動性があり、充分に混合されている。
・×：４級化反応の際に増粘し、液の流動性が悪く、混合が不充分である。
【００３７】
＜＜４級化反応における脱圧時の発泡性＞＞
４級化反応中の発泡性を、以下の基準で評価した。
・○：脱圧時に発生した泡が速やかに消える。
・×：脱圧時に発生した気泡が液中に滞留し、発泡する。
【００３８】
＜＜外観＞＞
香粧品基剤組成物の常温下での外観を以下の基準で分類し評価した。
・フレーク：柔らかい固体であり、粘着性が低いため、細かく砕くことができる。
・液体：液状である。
・半固体：やや柔らかい固体であり、粘着性・付着性がある。加熱すると溶解する。
【００３９】
＜＜ハンドリング性＞＞
香粧品基剤組成物のハンドリング性を以下の基準で分類し評価した。
・○：一定量を秤量する際に、簡単に採取でき、加熱溶解が不要である。
・×：一定量を計り取る際に、秤量し難く、加熱溶解する必要がある。
【００４０】
（実施例２）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したベヘニン酸４４３ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン１７３ｇを３時間かけて滴下した。副生する水を留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミン及び水を除去し、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミドを得た。
【００４１】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド２００ｇ、ステアリルアルコール２２０ｇ、エタノール５ｇ、及び、重曹２ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル２５ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、脱圧時の発泡も問題なく４級化物が得られた。
反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ベヘニン酸アミドプロピルトリメチルクロライド４９質量％（有効成分換算）、ステアリルアルコール４９質量％、及び、エタノール１質量％を含んでいた。
【００４２】
（実施例３）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したパルミチン酸３３４ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら、１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン１７３ｇを２時間かけて滴下した。副生する水を留去させながら、１７０〜１８０℃で８時間熟成した。その後、減圧して未反応アミンと水を除去し、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミドを調製した。
【００４３】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、上記調製したパルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド２００ｇ、セトステアリルアルコール１６１ｇ、エタノール６９ｇ、重曹２ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル３１ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、パルミチン酸アミドプロピルトリメチルクロライド５０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール３５質量％、及び、エタノール１５質量％を含んでいた。
【００４４】
（実施例４）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したステアリン酸メチル４４８ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら、１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇを３時間かけて滴下した。副生するメタノールを留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミンとメタノールを除去し、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを調製した。
【００４５】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド２５０ｇ、セトステアリルアルコール１４３ｇ、エタノール３８ｇ、水１０ｇ、及び、重曹２ｇを仕込み、８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル３６ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させ、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルクロライド６０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール３０質量％、エタノール８質量％、及び、水２質量％を含んでいた。
【００４６】
（実施例５）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したパルミチン酸メチル４０６ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら、１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇを３時間かけて滴下した。副生するメタノールを留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミンとメタノールを除去し、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミドを調製した。
【００４７】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したパルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド１２０ｇ、セトステアリルアルコール２３０ｇ、エタノール４６ｇ、プロピレングリコール４６ｇ、重曹１ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル１９ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、パルミチン酸アミドプロピルトリメチルクロライド３０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール５０質量％、エタノール１０質量％、及び、プロピレングリコール１０質量％を含んでいた。
【００４８】
（実施例６）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド２１２ｇ、セトステアリルアルコール１７５ｇ、エタノール２５ｇを仕込み、８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として硫酸ジエチル８７ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルエチルジメチルアンモニウムエトサルフェート６０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール３５質量％、及び、エタノール５質量％を含んでいた。
【００４９】
（実施例７）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド１８７ｇ、ステアリルアルコール２２５ｇ、エタノール２５ｇを仕込み、８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。８０〜９０℃に保温しながら、４級化剤として硫酸ジメチル６３ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルアンモニウムメトサルフェート５０質量％（有効成分換算）、ステアリルアルコール４５質量％、及び、エタノール５質量％を含んでいた。
【００５０】
（比較例１）
第４級アンモニウム塩を５０質量％、ステアリルアルコールを５０質量％含有する香粧品基剤組成物を調製するため、１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇ、ステアリルアルコール２２８ｇ、及び、重曹２ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル２９ｇを反応器中に導入した。導入後、熟成反応を行っていたところ、反応液が粘度が高くなり、ゲル化したため、４級化反応を継続することができなかった。
【００５１】
（比較例２）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例３と同様に調製したパルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド３００ｇ、セトステアリルアルコール４９ｇ、エタノール９８ｇ、及び、重曹３ｇを仕込み、８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル、４７ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させ、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。この香粧品基剤組成物は、パルミリン酸アミドプロピルトリメチルクロライドを７０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコールを１０質量％、エタノールを２０質量％含み、有効成分を高濃度に含有するが、組成物は粘着性を有するためフレーク状にならず、室温下では半固体状であった。
【００５２】
（比較例３）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド３００ｇ、エタノール１４６ｇ、及び、重曹３ｇを仕込み、８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル、４３ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間反応を行ったところ、反応中にゲル化や溶媒不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させ、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルクロライドを７０質量％（有効成分換算）、エタノールを３０質量％含み、有効成分を高濃度に含有するが、室温下ではフレーク状にはならず、半固体状であった。
【００５３】
【表１】

【００５４】
［香粧品の作製］
（実施例８〜１４）
−毛髪化粧料の調製−
表２に示す各組成（質量％基準）の毛髪化粧料を、以下のようにして調製した。先ず、（Ａ）成分（香粧品基剤組成物）、各種溶剤、乳化剤等などの油性成分を、４０〜８０℃に加熱融解して油相を調製した。また、各種水性成分を、水に２５〜８０℃で加熱溶解して水相を調製した。その後、水相に油相を添加し、アジホモミキサーで撹拌し、Ｏ／Ｗエマルジョンを形成した。更に、パドルミキサーで撹拌し、室温まで徐冷して毛髪化粧料を調製した。
【００５５】
＜評価＞
２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に、使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、実施例８〜１４で調製した毛髪化粧料は、いずれも乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００５６】
【表２】

【００５７】
（実施例１５）
下記表３に示す組成（質量％基準）のヘアコンディショナーを、常法により調製した。
【００５８】
【表３】

【００５９】
＜評価＞
得られたヘアーコンディショナーを、２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００６０】
（実施例１６）
下記表４に示す組成（質量％基準）のヘアートリートメントを、常法により調製した。
【００６１】
【表４】

【００６２】
＜評価＞
得られたヘアートリートメントを、２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００６３】
（実施例１７）
下記表５に示す組成（質量％基準）のヘアエッセンスを、常法により調製した。
【００６４】
【表５】

【００６５】
＜評価＞
得られたヘアエッセンスを、２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００６６】
【発明の効果】
本発明によれば、生分解性に優れたアミド基を有する長鎖第４級アンモニウム塩を高濃度に含み、ハンドリング性に優れたフレーク状の香粧品基剤組成物、及び、該香粧品基剤組成物を含む香粧品を提供することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention particularly relates to a flaky cosmetic base composition and cosmetics that are useful as raw materials for hair rinses, hair conditioners, conditioning shampoos, and the like, and have excellent handling properties.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an alkyl-type long-chain quaternary ammonium salt used as a raw material for a cosmetic composition has a high melting point and is a solid at room temperature. Therefore, the object is to improve handling during production and use. Generally, it is used as a liquid or flaky cosmetic base composition using a solvent such as ethanol, 2-propanol and water. Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-182565 discloses a method for producing a flake product of behenyltrimethylammonium chloride using ethanol and an aqueous solvent. In this case, in order to make it liquid, it is necessary to use a large amount of ethanol or 2-propanol, but the concentration of the active ingredient is lowered, which is economically disadvantageous.
[0003]
On the other hand, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-2917 discloses an alkyl-type long-chain quaternary ammonium that does not contain a low-boiling alcohol and does not contain any odor and has no problem in the working environment. A composition comprising salt (30-90%) and higher alcohol (10-70%) is disclosed. However, this case also has a problem because the active ingredient concentration is as low as 45%, which is economically disadvantageous.
[0004]
In the case of a long-chain quaternary ammonium salt having an amide group, the crystallinity is low, so that a flaky composition is obtained only by quaternization reaction using ethanol or water as is generally known. There was a problem that I could not.
Furthermore, in the case of producing a composition comprising a quaternary ammonium salt having an amide group and a higher alcohol, it tends to thicken during the quaternization reaction, and particularly gels when the active ingredient is 50% or more. If ethanol or 2-propanol was not used, it could not be produced and there was a problem that the concentration could not be increased. In order to increase the concentration, as with the alkyl type quaternary ammonium salt, even if ethanol or 2-propanol is used, it becomes a semi-solid state.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to solve the conventional problems and achieve the following objects. That is, the present invention includes a flaky cosmetic base composition having a high concentration of a long-chain quaternary ammonium salt having an amide group excellent in biodegradability and excellent in handling properties, and the cosmetic base. It aims at providing the cosmetics containing an agent composition.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
Means for solving the problems are as follows. That is,
<1> 30 to 70% by mass of a quaternary ammonium salt represented by the following general formula (I) and having an amide group, 15 to 69% by mass of an aliphatic monohydric alcohol having 14 to 24 carbon atoms, and carbon A cosmetic base composition comprising at least 15% by mass or less of an aliphatic monohydric alcohol of formulas 1 to 3.
Formula (I)
[0007]
[Chemical 2]

[0008]
In general formula (I), R ₁ Represents at least one of an alkyl group having 13 to 25 carbon atoms and an alkenyl group. R ₁ Is at least one of linear and branched. R ₂ Represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and is at least one of linear and branched. R ₃ And R ₄ Represents at least one of an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a hydroxyalkyl group. X ⁻ Represents an anion.
<2> A cosmetic comprising the cosmetic base composition according to <1>.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[Cosmetic Base Composition]
The cosmetic base composition of the present invention contains a predetermined quaternary ammonium salt, an aliphatic monohydric alcohol having 14 to 24 carbon atoms, and an aliphatic monohydric alcohol having 1 to 3 carbon atoms. Depending on the situation, other components are contained.
[0010]
-Quaternary ammonium salt-
The quaternary ammonium salt is a quaternary ammonium salt represented by the following general formula (I) and having an amide group.
Formula (I)
[0011]
[Chemical 3]

[0012]
In general formula (I), R ₁ Represents at least one of an alkyl group having 13 to 25 carbon atoms and an alkenyl group. R ₁ Is at least one of linear and branched. R ₂ Represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and is at least one of linear and branched. R ₃ And R ₄ Represents at least one of an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a hydroxyalkyl group. X ⁻ Represents an anion.
[0013]
In general formula (I), R ₁ Is preferably a linear or branched alkyl group having 13 to 23 carbon atoms, and is a linear alkyl group having 15 to 21 carbon atoms, in terms of giving smoothness and moist feeling to the hair. Is more preferable.
R ₁ When the number of carbon atoms is less than 13, not only is the hair texture inferior, but it is difficult to obtain a flake-like product form. ₁ When the number of carbons exceeds 25, the melting point becomes high, it becomes difficult to produce, and the hydrophobicity becomes strong, so that the emulsifiability becomes poor when used for hair cosmetics.
[0014]
In general formula (I), R ₁ May have a substituent such as a hydroxyl group, and may be saturated or unsaturated. R ₁ The alkyl group and alkenyl group represented by may have the same carbon chain length or different carbon chain lengths. R ₁ Specific examples include myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid, erucic acid, and hydrocarbon groups derived from beef tallow fatty acid.
[0015]
In general formula (I), R ₂ Specific examples include methylene group, ethylene group, n-propylene group, and n-butylene group. Among these, an ethylene group, an n-propylene group, and the like are preferable from an economical point of view.
[0016]
In general formula (I), R ₃ And R ₄ May be the same as or different from each other. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a hydroxyethyl group, and a hydroxypropyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, and the like are preferable from an economical point of view.
[0017]
In general formula (I), X ⁻ Specifically, chlorine ion, bromine ion, monomethyl sulfate ion, monoethyl sulfate ion and the like can be mentioned. Among these, chlorine ion, monomethyl sulfate ion, monoethyl sulfate ion and the like are preferable.
[0018]
The content of the quaternary ammonium salt represented by the general formula (I) and having an amide group in the cosmetic base composition of the present invention needs to be 30 to 70% by mass, and 40 to 60% by mass. % Is more preferable.
When the content exceeds 70% by mass, the viscosity becomes high during the quaternization reaction, or the production becomes difficult due to gelation. On the other hand, when the content is less than 30% by mass, the amount of the active ingredient of the product decreases. Economic disadvantage.
[0019]
-Aliphatic monohydric alcohol having 14 to 24 carbon atoms-
Specific examples of the aliphatic monohydric alcohol having 14 to 24 carbon atoms include myristyl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, eicosyl alcohol, docosyl alcohol, behenyl alcohol, and tetracosyl alcohol. Is mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, and the like are preferable in terms of moist feeling and texture when used as a hair cosmetic.
[0020]
The content of the aliphatic alcohol having 14 to 24 carbon atoms in the cosmetic base composition of the present invention needs to be 15 to 69% by mass, preferably 30 to 60% by mass, and 40 to 40%. 50 mass% is more preferable.
When the content is less than 15% by mass, the product does not become flaky and becomes solid or pasty, while when it exceeds 69% by mass, the content of the quaternary ammonium salt is 31% by mass or less. Thus, the amount of active ingredients in the product is reduced, which is economically disadvantageous. Further, if it exceeds 80% by mass, the content of the quaternary ammonium salt is as extremely low as 20% by mass or less, and it cannot be sufficiently emulsified when formulated as a hair cosmetic.
[0021]
-C1-C3 aliphatic monohydric alcohol-
Examples of the aliphatic monohydric alcohol having 1 to 3 carbon atoms include ethanol and 2-propanol. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, ethanol is preferable in terms of odor when used as a hair cosmetic.
[0022]
As content in the cosmetic base composition of this invention of the said C1-C3 aliphatic monohydric alcohol, it is required that it is 15 mass% or less, and 0.5-10 mass% is preferable. 1 to 5% by mass is more preferable.
When the content exceeds 15% by mass, the composition becomes soft and it becomes difficult to form flakes after the quaternization reaction.
[0023]
-Other ingredients-
As said other component, water, a polyhydric alcohol, etc. are mentioned, for example. Examples of the polyhydric alcohol include propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol, and hexylene glycol.
The content of water and polyhydric alcohol in the cosmetic base composition is preferably 10% by mass or less. When this content exceeds 10 mass%, the adhesiveness of a composition will increase and it may become impossible to shape | mold into flakes.
[0024]
<Method for producing cosmetic base composition>
Although there is no restriction | limiting in particular as a manufacturing method of the cosmetics base composition of this invention, The following methods etc. are mentioned. First, fatty acid or a fatty acid derivative such as a fatty acid lower alkyl ester, oil and fat, and N, N-dialkylaminoalkylamine are subjected to a dehydration condensation reaction under normal pressure, reduced pressure, or nitrogen flow, and then an unreacted amine is converted. The monoalkyl tertiary amine having an amide group (in general formula (I), R ₁ Is a fatty acid dialkylaminoalkylamide (eg, palmitic acid dimethylaminopropylamide, stearic acid dimethylaminopropylamide, behenic acid dimethylaminopropylamide) having an alkyl group having 13 to 25 carbon atoms. The amount of N, N-dialkylaminoalkylamine used is 1.0 to 2.0 times mol, preferably 1.05 to 1.5 times mol, of the fatty acid or derivative thereof. Moreover, as reaction temperature, it is 100-220 degreeC normally, and 150-200 degreeC is preferable. Below 100 ° C, the reaction is slow, and above 220 ° C, the product is highly colored. In the case of fatty acids, acid catalysts such as sulfuric acid and p-toluenesulfonic acid, etc., and in the case of fatty acid derivatives, alkali catalysts such as sodium methylate, caustic potash, caustic soda, etc. are used. The reaction can be performed more efficiently.
[0025]
Next, a monoalkyl tertiary amine having the amide group, an aliphatic monohydric alcohol having 14 to 24 carbon atoms (for example, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol), and 1 carbon atom. ˜3 monohydric alcohol (for example, ethanol, 2-propanol) and a little water as necessary are put into a reactor and quaternized at a reaction temperature of 70 to 120 ° C. (preferably 80 to 110 ° C.). The cosmetic base composition of the present invention can be obtained by carrying out the reaction, cooling to 80 to 100 ° C. after completion of the reaction, and forming into a flake shape using a flaker or the like.
[0026]
As a quaternizing agent used in the quaternization reaction, a lower alkyl halogen having 1 to 3 carbon atoms (for example, methyl chloride, methyl bromide, ethyl chloride, etc.) or a lower alkyl having 1 to 2 carbon atoms. And sulfuric acid (for example, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, etc.). The amount of the quaternizing agent used is usually 0.9 to 2.0 times mol, preferably 0.95 to 1.5 times mol for the tertiary amine. During the quaternization reaction, a buffer agent made of an inorganic alkali such as sodium carbonate or sodium bicarbonate may be used as necessary.
[0027]
<Use of cosmetic base composition>
The cosmetic base composition of the present invention is usually suitable for all hair cosmetics containing a quaternary ammonium salt that does not contain an amide group, which has been conventionally used, and in particular, hair rinses and hair conditioners. It is suitable as a base for hair cosmetics such as shampoos, treatments and conditioning shampoos.
[0028]
[Cosmetics]
The cosmetic of the present invention contains the cosmetic base composition of the present invention and, if necessary, other components.
[0029]
When the cosmetic is the hair cosmetic, the other components include, as an oil, a long chain alcohol (for example, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol, and a mixture thereof) ), Alcohol esters of higher fatty acids (eg, isopropyl palmitate, octyl myristate, etc.), silicon (eg, dimethylpolysiloxane, cyclic silicon, cation-modified silicon, ether-modified silicon, and amino-modified silicon) Etc.), low temperature stabilizers (eg propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol and hexylene glycol, glycerin etc.), hydrocarbons (eg stream Paraffin, solid paraffin, squalane and the like are preferably used, and other nonionic surfactants (for example, monostearic acid glycerin ester, monostearic acid sorbitan ester, monolauric acid glycerin ester, and monostearin) Acid polyoxyethylene sorbitan ester, etc.), water-soluble polymers (eg, cationized cellulose, cationized guar gum, polyethylene glycol, and amphoteric polymer polymers, etc.), chelating agents (eg, EDTA, etc.), preservatives. (For example, p-hydroxybenzoic acid methyl ester, p-hydroxybenzoic acid ethyl ester, p-hydroxybenzoic acid propyl ester, etc.), perfumes, pigments, pH adjusters (citric acid, lactic acid, glycolic acid, malic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, And amino acids, etc. ), And, components selected from water, is preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.
[0030]
When the cosmetic is a hair rinse, a hair conditioner or the like, the content of the cosmetic base composition of the present invention in the cosmetic is preferably 0.1 to 20% by mass, and contains the oil. As a quantity, 0.3-30 mass% is preferable. In particular, the content ratio of the quaternary ammonium salt having an amide group and the oil component (mass ratio; fourth having an amide group) in terms of emulsification and the texture of the hair after use. (Grade ammonium salt / oil content) is preferably 1/1 to 1/6, more preferably 1/2 to 1/4.
[0031]
When the cosmetic product of the present invention is a hair rinse or a hair conditioner, specific examples of the production method of the cosmetic product include, for example, the cosmetic base composition of the present invention, an oil component, and a nonionic surfactant. After heating the oily component containing etc. to 40-80 degreeC or more and making it melt, this oily component is gradually stirred into the aqueous component containing water-soluble polymer, a chelating agent, a preservative, etc. Examples of the method include adding and emulsifying, and further gradually cooling to room temperature while stirring, and then adding a fragrance, a pigment, a pH adjuster, and the like.
[0032]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example and a comparative example demonstrate this invention further in detail, this invention is not limited to the following Example at all. In the following examples, “%” means “mass%” unless otherwise specified.
[0033]
[Production and evaluation of cosmetic base composition]
Example 1
-Dehydration condensation reaction-
In a 1 liter four-necked flask, 427 g of dissolved stearic acid was added, and nitrogen substitution was performed twice at 80 ° C. The temperature was raised to 170 ° C. with stirring, and 200 g of N, N-dimethylaminopropylamine was added dropwise over 3 hours. The mixture was aged at 170 to 180 ° C. for 7 hours while distilling off the water produced as a by-product. Thereafter, the unreacted amine and water were removed by reducing the pressure to obtain dimethylaminopropylamide stearate.
[0034]
-Quaternization reaction-
A 1 liter induction rotating autoclave was charged with 300 g of the prepared dimethylaminopropylamide stearate, 121 g of cetostearyl alcohol (cetyl alcohol / stearyl alcohol = 1/1), 24 g of ethanol, and 3 g of sodium bicarbonate. The temperature was raised to 80 to 90 ° C., and nitrogen substitution was performed twice. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 43 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and a quaternized product was obtained. After completion of the reaction, the reactant was poured onto the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The following evaluation was performed with respect to the obtained cosmetic base composition. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the moldability of the flakes was satisfactory, the appearance at room temperature was flake-like, and the handling properties were excellent. Further, this cosmetic base composition contained 70% by mass of stearic acid amidopropyltrimethyl chloride (in terms of active ingredient), 25% by mass of cetostearyl alcohol, and 5% by mass of ethanol.
[0035]
<Evaluation>
The resulting cosmetic base composition was evaluated according to the following evaluation criteria with respect to viscosity increase during quaternization reaction, foamability at the time of depressurization by quaternization reaction, appearance of the composition, and handling properties. .
[0036]
<< Thickening during quaternization reaction >>
The thickening during the quaternization reaction was evaluated according to the following criteria by evaluating the fluidity.
○: It has fluidity during the quaternization reaction and is well mixed.
*: It thickens in the case of quaternization reaction, the fluidity | liquidity of a liquid is bad, and mixing is inadequate.
[0037]
<< Foaming property at the time of depressurization in quaternization reaction >>
The foamability during the quaternization reaction was evaluated according to the following criteria.
-○: Bubbles generated during depressurization disappear quickly.
-X: Bubbles generated during depressurization stay in the liquid and foam.
[0038]
<< Appearance >>
The appearance of the cosmetic base composition at room temperature was classified and evaluated according to the following criteria.
Flakes: soft solids and low stickiness that can be finely crushed.
-Liquid: It is liquid.
・ Semi-solid: Slightly soft solid with stickiness and adhesion. Dissolves when heated.
[0039]
<< Handling property >>
The handling properties of cosmetic base compositions were classified and evaluated according to the following criteria.
-○: When a certain amount is weighed, it can be easily collected and does not require heating and dissolution.
*: When measuring a certain amount, it is difficult to weigh and it is necessary to dissolve by heating.
[0040]
(Example 2)
-Dehydration condensation reaction-
In a 1-liter four-necked flask, 443 g of dissolved behenic acid was placed, and nitrogen substitution was performed twice at 80 ° C. The temperature was raised to 170 ° C. with stirring, and 173 g of N, N-dimethylaminopropylamine was added dropwise over 3 hours. The mixture was aged at 170 to 180 ° C. for 7 hours while distilling off the water produced as a by-product. Thereafter, the unreacted amine and water were removed under reduced pressure to obtain behenic acid dimethylaminopropylamide.
[0041]
-Quaternization reaction-
In a 1 liter induction rotating autoclave, 200 g of the prepared behenic acid dimethylaminopropylamide, 220 g of stearyl alcohol, 5 g of ethanol and 2 g of sodium bicarbonate were charged. The temperature was raised to 80 to 100 ° C., and nitrogen substitution was performed twice. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 25 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and quaternized product was obtained without any problem of foaming at the time of depressurization.
After completion of the reaction, the reactant was poured on the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the moldability of the flakes was satisfactory, the appearance at room temperature was flake-like, and the handling properties were excellent. Further, this cosmetic base composition contained 49% by mass of behenic acid amidopropyltrimethyl chloride (in terms of active ingredient), 49% by mass of stearyl alcohol, and 1% by mass of ethanol.
[0042]
(Example 3)
-Dehydration condensation reaction-
In a 1 liter four-necked flask, 334 g of dissolved palmitic acid was placed, and nitrogen substitution was performed twice at 80 ° C. While stirring, the temperature was raised to 170 ° C., and 173 g of N, N-dimethylaminopropylamine was added dropwise over 2 hours. While distilling off the by-produced water, the mixture was aged at 170 to 180 ° C. for 8 hours. Thereafter, the pressure was reduced to remove unreacted amine and water to prepare palmitic acid dimethylaminopropylamide.
[0043]
-Quaternization reaction-
A 1 liter induction rotating autoclave was charged with 200 g of dimethylaminopropylamide palmitate, 161 g of cetostearyl alcohol, 69 g of ethanol, and 2 g of sodium bicarbonate. The temperature was raised to 80 to 100 ° C., and nitrogen substitution was performed twice. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 31 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and a quaternized product was obtained. After completion of the reaction, the reactant was poured on the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the moldability of the flakes was satisfactory, the appearance at room temperature was flake-like, and the handling properties were excellent. Moreover, this cosmetic base composition contained 50% by mass of palmitate amidopropyltrimethyl chloride (in terms of active ingredient), 35% by mass of cetostearyl alcohol, and 15% by mass of ethanol.
[0044]
Example 4
-Dehydration condensation reaction-
In a 1-liter four-necked flask, 448 g of dissolved methyl stearate was placed, and nitrogen substitution was performed twice at 80 ° C. While stirring, the temperature was raised to 170 ° C., and 200 g of N, N-dimethylaminopropylamine was added dropwise over 3 hours. While distilling off by-produced methanol, the mixture was aged at 170 to 180 ° C. for 7 hours. Thereafter, the unreacted amine and methanol were removed under reduced pressure to prepare stearic acid dimethylaminopropylamide.
[0045]
-Quaternization reaction-
Into a 1 liter induction rotating autoclave, 250 g of prepared dimethylaminopropylamide stearate, 143 g of cetostearyl alcohol, 38 g of ethanol, 10 g of water, and 2 g of sodium bicarbonate were added, and the temperature was raised to 80 to 100 ° C. It went twice. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 36 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and a quaternized product was obtained. After completion of the reaction, the reactant was poured onto the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the moldability of the flakes was satisfactory, the appearance at room temperature was flake-like, and the handling properties were excellent. Further, this cosmetic base composition contained 60% by mass of stearic acid amidopropyltrimethyl chloride (in terms of active ingredient), 30% by mass of cetostearyl alcohol, 8% by mass of ethanol, and 2% by mass of water.
[0046]
(Example 5)
-Dehydration condensation reaction-
In a 1 liter four-necked flask, 406 g of dissolved methyl palmitate was placed, and nitrogen substitution was performed twice at 80 ° C. While stirring, the temperature was raised to 170 ° C., and 200 g of N, N-dimethylaminopropylamine was added dropwise over 3 hours. While distilling off by-produced methanol, the mixture was aged at 170 to 180 ° C. for 7 hours. Thereafter, the unreacted amine and methanol were removed under reduced pressure to prepare palmitic acid dimethylaminopropylamide.
[0047]
-Quaternization reaction-
A 1 liter induction rotating autoclave was charged with 120 g of the prepared dimethylaminopropylamide palmitate, 230 g of cetostearyl alcohol, 46 g of ethanol, 46 g of propylene glycol, and 1 g of sodium bicarbonate. The temperature was raised to 80 to 100 ° C., and nitrogen substitution was performed twice. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 19 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and a quaternized product was obtained. After completion of the reaction, the reactant was poured on the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the moldability of the flakes was satisfactory, the appearance at room temperature was flake-like, and the handling properties were excellent. Further, this cosmetic base composition contained 30% by mass of palmitate amidopropyltrimethyl chloride (in terms of active ingredient), 50% by mass of cetostearyl alcohol, 10% by mass of ethanol, and 10% by mass of propylene glycol.
[0048]
(Example 6)
A 1 liter induction rotating autoclave was charged with 212 g of dimethylaminopropylamide stearate prepared in the same manner as in Example 1, 175 g of cetostearyl alcohol, and 25 g of ethanol. The temperature was raised to 80 to 100 ° C., and nitrogen substitution was performed twice. went. While keeping the temperature at 90 to 110 ° C., 87 g of diethyl sulfate as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and a quaternized product was obtained. After completion of the reaction, the reactant was poured on the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the moldability of the flakes was satisfactory, the appearance at room temperature was flake-like, and the handling properties were excellent. Further, this cosmetic base composition contained 60% by mass of stearic acid amidopropylethyldimethylammonium etosulphate (in terms of active ingredient), 35% by mass of cetostearyl alcohol, and 5% by mass of ethanol.
[0049]
(Example 7)
A 1 liter induction rotating autoclave was charged with 187 g of dimethylaminopropylamide stearate, 225 g of stearyl alcohol and 25 g of ethanol prepared in the same manner as in Example 1. The temperature was raised to 80 to 90 ° C., and nitrogen substitution was performed twice. It was. While maintaining the temperature at 80 to 90 ° C., 63 g of dimethyl sulfate as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and a quaternized product was obtained. After completion of the reaction, the reactant was poured on the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the moldability of the flakes was satisfactory, the appearance at room temperature was flake-like, and the handling properties were excellent. Further, this cosmetic base composition contained 50% by mass of stearic acid amidopropyltrimethylammonium methosulfate (in terms of active ingredient), 45% by mass of stearyl alcohol, and 5% by mass of ethanol.
[0050]
(Comparative Example 1)
Dimethylamino stearate prepared in the same manner as in Example 1 was prepared in a 1 liter induction rotary autoclave to prepare a cosmetic base composition containing 50% by mass of quaternary ammonium salt and 50% by mass of stearyl alcohol. 200 g of propylamine, 228 g of stearyl alcohol, and 2 g of sodium bicarbonate were charged. The temperature was raised to 80 to 100 ° C., and nitrogen substitution was performed twice. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 29 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, a ripening reaction was carried out. As a result, the reaction solution became highly viscous and gelled, so that the quaternization reaction could not be continued.
[0051]
(Comparative Example 2)
A 1 liter induction rotating autoclave was charged with 300 g of palmitic acid dimethylaminopropylamide, 49 g of cetostearyl alcohol, 98 g of ethanol and 3 g of sodium bicarbonate prepared in the same manner as in Example 3, and the temperature was raised to 80 to 90 ° C. Nitrogen replacement was performed twice. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 47 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. After the introduction, an aging reaction was performed for 3 hours. There was no gelation or insoluble precipitation during the reaction, and a quaternized product was obtained. After completion of the reaction, the reactant was poured onto the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. This cosmetic base composition contains 70% by mass of palmitate amidopropyltrimethyl chloride (in terms of active ingredient), 10% by mass of cetostearyl alcohol, 20% by mass of ethanol, and contains the active ingredient in a high concentration. Since the composition was sticky, it was not flaked and was semi-solid at room temperature.
[0052]
(Comparative Example 3)
A 1 liter induction rotary autoclave was charged with 300 g of dimethylaminopropylamide stearate, 146 g of ethanol and 3 g of sodium bicarbonate prepared in the same manner as in Example 1, and the temperature was raised to 80 to 90 ° C., and the nitrogen substitution was performed twice. went. While maintaining the temperature at 90 to 110 ° C., 43 g of methyl chloride as a quaternizing agent was introduced into the reactor. When the reaction was carried out for 3 hours after the introduction, a quaternized product was obtained without gelation or precipitation of solvent-insoluble components during the reaction. After completion of the reaction, the reactant was poured onto the plate to form a thin film and solidified at room temperature to obtain a cosmetic base composition. The obtained cosmetic base composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. This cosmetic base composition contains 70% by mass of stearic acid amidopropyltrimethyl chloride (in terms of active ingredient) and 30% by mass of ethanol and contains the active ingredient in a high concentration, but it does not form flakes at room temperature. It was semi-solid.
[0053]
[Table 1]

[0054]
[Production of cosmetics]
(Examples 8 to 14)
-Preparation of hair cosmetics-
Hair cosmetics of each composition (mass% basis) shown in Table 2 were prepared as follows. First, oil components such as the component (A) (cosmetic base composition), various solvents, emulsifiers and the like were heated and melted at 40 to 80 ° C. to prepare an oil phase. Various aqueous components were dissolved in water at 25 to 80 ° C. to prepare an aqueous phase. Thereafter, the oil phase was added to the aqueous phase, and the mixture was stirred with an azimuth homomixer to form an O / W emulsion. Furthermore, the mixture was stirred with a paddle mixer and gradually cooled to room temperature to prepare a hair cosmetic.
[0055]
<Evaluation>
Thirty women in their 20s and 30s (hair length: short to semi-long to long) have used and evaluated practically for their moist, moist and dry feeling after finishing in drying. As a result, all of the hair cosmetics prepared in Examples 8 to 14 give the hair after drying excellent smoothness, moist feeling, and no crispness, and have an excellent conditioning effect. The evaluation that it is.
[0056]
[Table 2]

[0057]
(Example 15)
A hair conditioner having the composition (mass% basis) shown in Table 3 below was prepared by a conventional method.
[0058]
[Table 3]

[0059]
<Evaluation>
The obtained hair conditioner was used by 30 women in their 20s and 30s (hair length: short to semi-long to long), and after drying, moist feeling after finishing, moist feeling, and no puffiness, As a result of practical evaluation, the hair after drying was given an excellent smoothness, moist feeling, and no crispness, and was evaluated as a hair cosmetic with an excellent conditioning effect.
[0060]
(Example 16)
A hair treatment having the composition (mass% basis) shown in Table 4 below was prepared by a conventional method.
[0061]
[Table 4]

[0062]
<Evaluation>
The obtained hair treatment was used by 30 women in their 20s and 30s (hair length: short to semi-long to long), and after drying, moist, moist and dry. As a result of practical evaluation, the hair after drying was given an excellent smoothness, moist feeling, and no crispness, and was evaluated as a hair cosmetic with an excellent conditioning effect.
[0063]
(Example 17)
A hair essence having the composition (mass% basis) shown in Table 5 below was prepared by a conventional method.
[0064]
[Table 5]

[0065]
<Evaluation>
The obtained hair essence was used by 30 women in their 20s and 30s (hair length: short to semi-long to long), moist feeling after finishing when dry, moist feeling, and no puffiness, As a result of practical evaluation, the hair after drying was given an excellent smoothness, moist feeling, and no crispness, and was evaluated as a hair cosmetic with an excellent conditioning effect.
[0066]
【The invention's effect】
According to the present invention, a flaky cosmetic base composition having a high concentration of a long-chain quaternary ammonium salt having an amide group excellent in biodegradability and excellent in handling properties, and the cosmetic base A cosmetic comprising the agent composition can be provided.

Claims (2)

The quaternary ammonium salt represented by the following general formula (I) and having an amide group is 30 to 70 mass%, the aliphatic monohydric alcohol having 14 to 24 carbon atoms is 15 to 69 mass%, and the carbon number is 1 to 3. A cosmetic base composition comprising at least 15% by mass of 3 aliphatic monohydric alcohols.
Formula (I)

In the general formula (I), R ₁ represents at least one of an alkyl group having 13 to 25 carbon atoms and an alkenyl group. R ₁ is at least one of linear and branched. R ₂ represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and is at least one of a straight chain and a branched chain. R ₃ and R ₄ represent at least one of an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a hydroxyalkyl group. X ⁻ represents an anion. A cosmetic product comprising the cosmetic base composition according to claim 1.