JP4071902B2

JP4071902B2 - Skin cosmetics

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Publication number: JP4071902B2
Application number: JP32167399A
Authority: JP
Inventors: 清美橘; 利夫野村
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 1999-11-11
Filing date: 1999-11-11
Publication date: 2008-04-02
Anticipated expiration: 2019-11-11
Also published as: JP2001139415A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はポリラクトン含有基を有する単量体及びオルガノポリシロキサン単量体を構成成分として有する共重合体を含有する皮膚化粧料に関する。更に詳細には、上述した特定の共重合体を含有することによって、軽い延びとさっぱりした使用感、そして汗、水に強い撥水性を有すると共に、塗布する事により、柔軟性、平滑性、エモリエント効果を付与し、自然なつやを与える効果に優れ、良好な経時安定性を有する皮膚化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、柔軟性や平滑性を与え、エモリエント効果を持たせる目的で、パラフィン、エステル、高級アルコール、グリセライドなどの液体油を化粧料に含有したものが用いられているが、これらの化粧料は、油っぽさやべたつき、油膜感が避けられなかった。そこで、このべたつき感を押さえるために分子量が高く、不飽和度の低い固体油が併用されたりしているが、密着性が充分でないため剥がれ落ちが生じたり、硬さが生じたりする問題があった。よって、油っぽさやべたつき、油膜感を押さえるために、前記構成の化粧料にジメチルポリシロキサンなどのシリコーン油を配合した化粧料も知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、シリコーン油は軽い延びと更に優れた平滑性、撥水性を有するが、反面、炭化水素系の液体油との相溶性が悪く、また、表面張力が低いためにすばやく拡散して、持続性に乏しいという欠点があった。従って、さっぱりした使用感、軽い延び、優れた撥水性を有しながら、なおかつ、柔軟性、平滑性、エモリエント効果を付与し、自然なつやを与える効果に優れ、良好な経時安定性を有する製剤の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記実情に鑑み、本発明者らは鋭意研究を行なった結果、特定の構成並びに特性を有する共重合体を含有する化粧料が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式（１）：
Ｊ (Ｋ)_ｐ (Ｌ)_ｑＭ・・・（１）
［式中、Ｊはビニル基（置換基−ＣＨ _３を有していてもよい）、Ｋは−ＣＯＯ− ( Ｃ _２Ｈ _４Ｏ ) _ｍ −基、Ｌは−Ｃ(＝Ｏ)(ＣＲ_２)_ｒＣＨＲＯ−で表わされるラクトン基、Ｍは水素原子又はアセチル基を示し、ｐは１、ｑは１以上の整数、ｍは１〜３の整数、ｒは４〜６の整数、Ｒは水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基を示す。］
で表わされるポリラクトン含有基を有する単量体と、
（Ｂ）下記一般式（２）：
Ｗ (Ｘ)_ａＳｉ (Ｙ)_ｂ (Ｚ)_ｃ・・・（２）
［式中、Ｗは（Ａ）単量体と共重合可能なビニル基（置換基−ＣＨ _３を有していてもよい）、Ｘは−ＣＯＯ−Ｃ_ｎＨ_２ｎ−基（ｎは２〜５の整数）、Ｙは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示し、Ｚは一価のシロキサンポリマーを示す。ａは１、ｂは０〜２の整数、ｃは１〜３の整数を示し、ｂ＋ｃ＝３である。］
で表されるオルガノポリシロキサン単量体と、
を構成成分として有する共重合体を含有し、且つ粉体を含有しない皮膚化粧料である。以下、詳述する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明で用いられる共重合体において、構成成分である一般式（１）で表される（Ａ）のポリラクトン含有基を有する単量体は、例えば、δ−バレロラクトン、エチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、メチル−ε−カプロラクトン、エチル−ε−カプロラクトン、ジメチル−ε−カプロラクトン、トリメチル−ε−カプロラクトン、エナントラクトン等の開環重合により得られるが、具体的には、下記化学式（３）〜（５）等が挙げられる。これらの中でも、ε−カプロラクトンが好ましい。
【０００６】
【化１】

【０００７】
【化２】

【０００８】
【化３】

【０００９】
本発明で用いられる共重合体において、構成成分である一般式（１）で表される（Ａ）のポリラクトン含有基を有する単量体は、（Ａ）のポリラクトン含有基を有する単量体と共重合可能なラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体である。
【００１０】
（Ｂ）のうち、好適に用いられる具体例としては、例えば以下に示す化学式（６）〜（１０）が挙げられる。
【００１１】
【化４】

【００１２】
【化５】

【００１３】
【化６】

【００１４】
【化７】

【００１５】
【化８】

【００１６】
また、本発明の共重合体において、（Ａ）がラジカル重合性基とポリラクトン含有基を有する単量体であり、（Ｂ）が（Ａ）と共重合可能なラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体を構成成分として含有する場合は、必要に応じてこれらの構成成分と共重合可能なラジカル重合性基を有する種々の化合物を使用することができる。これらの化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、フルオロ炭素鎖１〜１０のパーフルオロアルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等の窒素基含有単量体、スチレン、置換スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、フマル酸エステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレン、ブタジエン、アクリロニトリル、フッ化オレフィン等を例示することができる。
【００１７】
本発明においては、上述した共重合体を各種の皮膚化粧料に配合することによって、使用感、感触等の官能特性をより優れたものにすることができる。例えば、上記共重合体と他の油剤、もしくは更に必要に応じてゲル化剤とを含有させた油性化粧料、同様に、界面活性剤及び水性成分と組み合せて乳化した乳化化粧料、紫外線遮断剤を得ることができる。これらの皮膚化粧料は、上記共重合体を配合することにより、軽い伸びとさっぱりした使用感、汗、水に強い撥水性を有すると共に、塗布することにより、柔軟性、平滑性、エモリエント効果を付与し、自然なつやを与える効果に優れる特徴を有するものである。また、界面活性剤として、アニオン界面活性剤及び／又は両性界面活性剤を組み合せた場合、単なる汚れの除去だけでなく、洗浄後の柔軟性、なめらかさ、エモリエント効果に優れた洗浄剤が得ることができる。本発明の皮膚化粧料における共重合体の配合量は、その種類により異なり特に限定されないが、効果の発現及び使用性において、０．１〜９０質量％（以下、単に「％」で示す。）が好ましく、更に好ましくは０．１〜８０％である。
【００１８】
該共重合体と併用できる成分である、油剤、ゲル化剤、界面活性剤、水性成分について、それぞれ特に限定されるものではないが、具体例を以下に挙げる。本発明に使用される油剤は、通常の化粧料に使用されるものであれば、固体、半固体、液状の油剤のいずれのものをも使用することができ、天然動植物油脂類及び半合成油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油、フッ素系油剤等がある。例えば、天然動植物油脂類及び半合成油脂としては、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロウ、カヤ油、カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、鯨ロウ、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバロウ、セラックロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベイベリーロウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、ミンク油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核油、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等である。
【００１９】
炭化水素油としては、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等；高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等；高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノール、セトステアリルアルコール、２−デシルテトラデシノール、コレステロール、フィトステロール、ＰＯＥコレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、モノオレイルグリセリンエーテル（セラキルアルコール）等である。
【００２０】
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等である。
【００２１】
グリセライド油としては、アセトグリセリル、ジイソオクタン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル等；シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、ステアロキシシリコーン等の高級アルコキシ変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、高級脂肪酸エステル変性シリコーン、高級脂肪酸変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、シリコーンレジン等；フッ素系油剤としては、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等が挙げられ、これらの油剤は必要に応じて一種、又は二種以上用いることができる。油剤の含有量は特に限定されないが、油性化粧料の場合は６０〜９９％が好ましく、乳化化粧料の場合は５〜８０％が好ましい。
【００２２】
本発明に使用されるゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸、α，γ−ジ−ｎ−ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、デキストリン２−エチルヘキサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物等から選ばれるゲル化剤で、必要に応じて一種、又は二種以上用いることができる。ゲル化剤の含有量は特に限定されないが、好ましくは、油剤に対して１〜４０％である。
【００２３】
本発明に使用される界面活性剤にはアニオン性、カチオン性、非イオン性、及び両性の活性剤がある。例えば、アニオン性界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウムやオレイン酸トリエタノールアミン等の飽和又は不飽和脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、アルキルスルホン酸、α−アシルスルホン酸塩、アルケンスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルケニル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、アルキルアミド硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、アルケニルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、アルキロイルアルキルタウリン塩、スルホコハク酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩等；カチオン性界面活性剤としては、アルキルアミン塩、ポリアミン及びアミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族四級アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩等が挙げられる。
【００２４】
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等；両性界面活性剤としては、カルボキシベタイン型、アミドベタイン型、スルホベタイン型、ヒドロキシスルホベタイン型、アミドスルホベタイン型、ホスホベタイン型等のベタイン系、アミノカルボン酸塩、アミドアミン系、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。界面活性剤の含有量は特に限定されないが、洗浄剤の場合は１０〜７０％が好ましく、また、乳化化粧料の場合は０．０１〜２０％が好ましい。
【００２５】
本発明に使用される水性成分としては、通常の化粧料に使用されるものであれば、いずれのものも使用することができ、例えば、水、アルコール類、保湿剤、水溶性高分子、皮膜形成剤等が挙げられるが、これらは、必要に応じて一種、又は二種以上用いることができる。
【００２６】
アルコール類としては、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、ソルビトール、マルトース等の糖アルコール等、ステロールとして、コレステロール、シトステロール、フィトステロール、ラノステロール等がある。
【００２７】
保湿剤としては、ソルビトール、キシリトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等がある。
【００２８】
水溶性高分子としては、アラビアゴム、トラガカント、ガラクタン、キャロブガム、グアーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード（マルメロ）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。
【００２９】
本発明の皮膚化粧料には、本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される樹脂、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、香料、塩類、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、清涼剤、抗炎症剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン、包接化合物等を添加することができる。
【００３０】
紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００３１】
防腐剤としては、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等、抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等がある。
【００３２】
酸化防止剤としては、トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等、ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、ｄｌ−リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としては、アラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸等、清涼剤としては、Ｌ−メントール、カンフル等、抗炎症剤としては、アラントイン、グリチルレチン酸、トラネキサム酸、アズレン等が挙げられる。
【００３３】
美肌用成分としては、胎盤抽出液、アルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
【００３４】
ビタミン類としては、ビタミンＡ油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンＢ２類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンＢ６類、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウム、ｄｌ−α−トコフェロール−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンＣ類、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンＤ類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、ｄｌ−α−トコフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロール等のビタミンＥ類、ビタミンＰ、ビオチン等がある。アミノ酸類としては、アルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、トリプトファン等、核酸としては、デオキシリボ核酸等、ホルモンとしては、エストラジオール、エチニルエストラジオール等が挙げられる。
【００３５】
本発明の皮膚化粧料としては、乳液状、クリーム状、オイル状等のクレンジング料、ボディーソープ、ハンドソープ、洗顔料等の洗浄料、油剤可溶化型化粧水、乳液、クリーム、パック、オイルリキッド、マッサージ料、ハンドクリーム、リップクリーム、日焼け止め乳液や日焼け止めクリーム等のサンケア製品等のスキンケア化粧料、メイクアップ下地、リキッドファンデーション、油性ファンデーション、口紅、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤等のメークアップ化粧料のみならず、外用医薬品などの使用時に感触が問題とされる、皮膚に外用されるすべての製品を包含する。剤型は液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、スプレー状、粉末状、プレス状等種々の形態を選択することができる。
【００３６】
【実施例】
以下に、本発明の詳細を実施例を挙げて、具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３７】
（製造例１）
温度計及び還流冷却器を付したガラス製反応器中に下記化学式（１１）で表わされる化合物３５ｇ、下記化学式（１２）で表わされる化合物６０ｇ、メチルメタクリレート５ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、１１０〜１１５℃に保ちながら攪拌し、８時間共重合反応を行なった。冷却後、メチルアルコールを加えて、残存モノマーを抽出、洗浄工程を数回行ない、約９４ｇの軟固形物を得た。
【００３８】
【化９】

【００３９】
【化１０】

【００４０】
（製造例２）
製造例１で使用した化学式（１１）の化合物１４ｇ、下記化学式（１３）で表わされる化合物６８ｇ、ステアリルメタクリレート１４ｇ、メチルメタクリレート４ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９６ｇの軟固形物を得た。
【００４１】
【化１１】

【００４２】
（製造例３）
製造例１で使用した化学式（１１）の化合物１０ｇ、化学式（１２）の化合物７７ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１０ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート３ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約８８ｇの粘稠液体を得た。
【００４３】
（製造例４）
製造例１で使用した化学式（１１）の化合物３５ｇ、化学式（１３）の化合物６４ｇ、ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート１ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを加え、製造例１と同様にして、約９３ｇの軟固形物を得た。
【００４４】
実施例１〜３及び比較例１〜２：乳液
次の表１に示す各組成の乳液を製造し、その使用感及び使用性について評価を行った。その結果も併せて表１に示す。
【００４５】
【表１】

【００４６】
（製造方法）
Ａ：成分１２〜１５及び１７を加え、加熱溶解する。
Ｂ：成分１〜１１を加熱溶解した後、Ａを加えて乳化する。
Ｃ：Ｂを冷却し、成分１６を加えて乳液を得る。
【００４７】
（評価）
塗布時のさらさら感、肌へののび広がり、おさまりの良さ、後肌のべたつきのなさ、しっとり感、肌の柔らかさ、肌のなめらかさについて、下記の基準で評価を行ない、その平均点で判定した。
【００４８】
［評価基準］
５点：非常に良好
４点：良好
３点：普通
２点：やや不良
１点：不良
［判定］
◎：平均点４．５以上
○：平均点３．５以上４．５未満
△：平均点２．５以上３．５未満
×：平均点２．５未満
【００４９】
表１の結果から明らかなように、本発明の共重合体を配合した実施例１〜３の乳液は、比較例１に比べ、肌へのおさまりも良く、しっとりとし、肌の柔らかさに優れていることがわかった。又、比較例２に比べても、肌へののび広がり、べたつきのなさに優れた乳液で、総合的にも非常に優れていることがわかった。
【００５０】
実施例４〜６及び比較例３〜４：保湿クリーム
表２に示す各組成の保湿クリームを製造し、その使用感及び使用性について評価した。その結果も併せて表２に示す。
【００５１】
【表２】

【００５２】
（製造方法）
Ａ：成分１〜１５を加熱溶解する。
Ｂ：成分１６〜１８及び２０を混合した後、Ａを加えて乳化する。
Ｃ：Ｂを冷却し、成分１９を加えて保湿クリームを得る。
【００５３】
（評価）
塗布時のべたつき、肌へののび広がり、肌へのおさまり、塗布後のべたつき、しっとり感、肌への柔らかさ、肌のなめらかさについて上記の基準で評価を行ない、その平均点で判定した。
【００５４】
表２の結果より明らかなように、本発明の共重合体を配合した実施例４〜６の保湿クリームは、比較例３に比べ、肌のしっとり感や柔らかさに非常に優れていることがわかった。また、比較例４に比べて、塗布時のべたつきや肌へののび広がり、塗布後のべたつきに関して非常に優れており、総合的にも非常に優れていることがわかった。
【００５５】
実施例７〜８及び比較例５〜６：ボディソープ
表３に示す各組成のボディソープを製造し、その使用感及び使用性について評価した。その結果も併せて表３に示す。
【００５６】
【表３】

【００５７】
（注１）ＢＹ２２−０５０Ａ（東レ・ダウコーニング社製）
（注２）ＮＵＣシリコーンＬ−７００２（日本ユニカー社製）
【００５８】
（製造方法）
Ａ：成分１〜３及び５〜７を加熱溶解する。
Ｂ：成分４、８〜１０及び１２を加熱混合した後、Ａを加える。
Ｃ：Ｂを冷却し、成分１１を加えてボディソープを得る。
【００５９】
（評価）
塗布後のべたつきのなさ、すべすべ感、しっとり感、肌の柔らかさ、肌のなめらかさについて上記の基準で評価を行ない、その平均点で判定した。
【００６０】
表３の結果より明らかなように、本発明の共重合体を配合した実施例７〜８のボディソープは、比較例５に比べ、塗布後のべたつきがなく、すべすべし、肌のしっとり感、柔らかさ、なめらかさに非常に優れており、また、比較例６に比べては、特にすべすべ感に関して非常に優れており、総合的にも非常に優れていることがわかった。
【００６１】
実施例９：オイルリキッド
（成分）（％）
１．トリオクタン酸グリセリル残量
２．オリーブ油２０．０
３．マカデミアンナッツ油１０．０
４．デカメチルシクロペンタシロキサン１０．０
５．メチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ）１５．０
６．共重合体（製造例３）１０．０
７．香料適量
【００６２】
（製造方法）
Ａ：成分１〜７を混合し、オイルリキッドを得る。
【００６３】
以上のようにして得られた本発明品のオイルリキッドは、塗布時のなめらかさに優れ、べたつきがなく、のび広がりも軽く、又、密着感に優れ、おさまりも良く、耐水性に優れ、肌の乾きや荒れが見られない、優れた特徴を有するものであった。
【００６４】
実施例１０：乳液
（成分）（％）
１．マイクロクリスタリンワックス１．０
２．ラノリン１．０
３．メチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ）３０．０
４．共重合体（製造例１）１０．０
５．トリオクタン酸グリセリル５．０
６．ポリエーテル変性シリコーン（注１）５．０
７．１，３−ブチレングリコール５．０
８．防腐剤適量
９．香料適量
１０．精製水残量
（注１）：ＫＦ−６０１７（信越化学工業社製）
【００６５】
（製造方法）
Ａ：成分１〜６を加熱溶解する。
Ｂ：成分７〜８及び１０を混合した後、Ａを加えて乳化する。
Ｃ：Ｂを冷却し、成分９を加えて乳液を得る。
【００６６】
以上のようにして得られた本発明品の乳液は、べたつきがなく、のび広がりも軽く、しかも、密着感に優れ、おさまりも良く、つやのある仕上がりが得られる乳液であることがわかった。
【００６７】
実施例１１：フェイスクリーム
（成分）（％）
１．セタノール３．０
２．共重合体（製造例２）１５．０
３．メチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ）１５．０
４．モノステアリン酸グリセリル５．０
５．モノオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）０．５
６．１，３−ブチレングリコール１０．０
７．グリセリン３．０
８．防腐剤適量
９．精製水残量
１０．香料適量
【００６８】
（製造方法）
Ａ：成分１〜５を加熱溶解する。
Ｂ：成分６〜９を加熱溶解した後、Ａを加えて乳化する。
Ｃ：Ｂに成分１０を加えてフェイスクリームを得る。
【００６９】
以上のようにして得られた本発明品のフェイスクリームは、べたつきがなく、のび広がりも軽く、しかも、密着感に優れ、おさまりの良いフェイスクリームであることがわかった。
【００７０】
実施例１２：クリーム
（成分）（％）
１．ペースト状シリコーン組成物（注１）４．０
２．共重合体（製造例３）１．０
３．メチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ）５．０
４．ポリアクリル酸アミド混合液（注２）１．０
５．１，３−ブチレングリコール１０．０
６．防腐剤適量
７．精製水残量
８．香料適量
（注１）：ＫＳＧ−１６（信越化学工業社製）
（注２）：セピゲル３０５（セピック社製）
【００７１】
（製造方法）
Ａ：成分１〜３を均一にする。
Ｂ：成分４〜７を均一にした後、Ａを加えて乳化する。
Ｃ：Ｂに成分８を加えてクリームを得る。
【００７２】
以上のようにして得られた本発明品のクリームは、べたつきがなく、のび広がりも軽く、しかも、密着感に優れ、おさまりの良いクリームであることがわかった。
【００７３】
実施例１３：洗顔クリーム
（成分）（％）
１．ステアリン酸１０．０
２．パルミチン酸１０．０
３．ミリスチン酸１０．０
４．ラウリン酸５．０
５．オレイルアルコール１．５
６．共重合体（製造例３）５．０
７．グリセリン１８．０
８．水酸化カリウム６．０
９．防腐剤適量
１０．香料適量
１１．精製水残量
【００７４】
（製造方法）
Ａ：成分１〜６を加熱溶解する。
Ｂ：成分７〜９及び１１を加熱混合した後、Ａを加える。
Ｃ：Ｂを冷却し、成分１０を加えて洗顔クリームを得る。
【００７５】
以上のようにして得られた本発明品の洗顔クリームは、洗顔後の肌の柔軟性、すべすべ感、しっとり感において、極めて優れた効果を示すものであることがわかった。
【００７６】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明の共重合体を配合する本発明品の皮膚化粧料は、塗布時のべたつきや重さがなくさらさらして、のび広がりも軽く、後肌も、さらっとしたなめらかな感触を有する等、軽い延びとさっぱりした使用感を有し、更に汗、水に強い撥水性を持つと共に、塗布する事により、適度に水分の蒸散を損なうことなく、柔軟性、平滑性、エモリエント効果を付与し、自然なつやを与える等、使用性に優れ、良好な経時安定性を有するものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present invention relates to a skin cosmetic containing a monomer having a polylactone-containing group and a copolymer having an organopolysiloxane monomer as a constituent component. More specifically, by containing the above-mentioned specific copolymer, it has a light stretch and a refreshing feeling of use, and has a strong water repellency against sweat and water, and by applying it, it is flexible, smooth, emollient. The present invention relates to a skin cosmetic that is excellent in the effect of imparting an effect and giving a natural gloss and has good temporal stability.
[0002]
[Prior art]
  Conventionally, cosmetics containing liquid oils such as paraffins, esters, higher alcohols, glycerides and the like have been used for the purpose of giving flexibility and smoothness and having an emollient effect. Oiliness, stickiness, and oil film feeling were inevitable. Therefore, a solid oil with a high molecular weight and a low degree of unsaturation is used together in order to suppress this stickiness, but there is a problem in that it is peeled off or hardened due to insufficient adhesion. It was. Therefore, cosmetics are also known in which silicone oil such as dimethylpolysiloxane is blended with cosmetics having the above-described composition in order to suppress oiliness, stickiness and oil film feeling.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
  However, silicone oil has light elongation and better smoothness and water repellency, but on the other hand, it has poor compatibility with hydrocarbon-based liquid oils, and since it has low surface tension, it diffuses quickly and maintains durability. There was a drawback of being poor. Therefore, a formulation that has a refreshing feeling of use, light elongation, excellent water repellency, yet has flexibility, smoothness, emollient effect, excellent natural lustering effect, and good stability over time. Development of was desired.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
  In view of the above situation, the present inventors have conducted intensive research, and as a result, found that a cosmetic containing a copolymer having a specific configuration and characteristics can solve the above problems, and completing the present invention. It came.
That is, the present invention provides (A) the following general formula (1):
  J (K)_p (L)_q M (1)
[Wherein J represents a vinyl group (substituent-CH ₃And K is-COO- ( C ₂ H ₄ O ) _m -Group, L is -C (= O) (CR₂)_rLactone group represented by CHRO-, M represents a hydrogen atom or an acetyl group, p is1, Q is an integer greater than or equal to 1,m is an integer of 1 to 3,r represents an integer of 4 to 6, and R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. ]
A monomer having a polylactone-containing group represented by:
(B) The following general formula (2):
  W (X)_a Si (Y)_b (Z)_c... (2)
[W is a vinyl group (substituent) copolymerizable with the monomer (A)-CH ₃X may be -COO-C_nH_2n-Group (n is an integer of 2 to 5), Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group, and Z represents a monovalent siloxane polymer. a is1, B is an integer from 0 to 2, c is an integer from 1 to 3, and b + c = 3. ]
An organopolysiloxane monomer represented by
Is a skin cosmetic that contains a copolymer having a component as a constituent and does not contain powder. Details will be described below.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  Copolymer used in the present inventionThe monomer having a polylactone-containing group of (A) represented by the general formula (1) as a constituent component isRing-opening polymerization of, for example, δ-valerolactone, ethyl-δ-valerolactone, ε-caprolactone, methyl-ε-caprolactone, ethyl-ε-caprolactone, dimethyl-ε-caprolactone, trimethyl-ε-caprolactone, enanthlactone, etc. Specific examples include the following chemical formulas (3) to (5). Among these, ε-caprolactone is preferable.
[0006]
[Chemical 1]

[0007]
[Chemical formula 2]

[0008]
[Chemical Formula 3]

[0009]
In the copolymer used in the present invention, the monomer having a polylactone-containing group of (A) represented by the general formula (1) as a constituent component is:(A)Monomer having a polylactone-containing groupIt is an organopolysiloxane monomer having a radically polymerizable group copolymerizable with.
[0010]
Specific examples of (B) that can be suitably used include the following chemical formulas (6) to (10).
[0011]
[Formula 4]

[0012]
[Chemical formula 5]

[0013]
[Chemical 6]

[0014]
[Chemical 7]

[0015]
[Chemical 8]

[0016]
  In the copolymer of the present invention, (A) is a monomer having a radical polymerizable group and a polylactone-containing group, and (B) is an organopolysiloxane having a radical polymerizable group copolymerizable with (A). When a siloxane monomer is contained as a constituent component, various compounds having a radical polymerizable group copolymerizable with these constituent components can be used as necessary. Examples of these compounds include alkyl such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and behenyl (meth) acrylate. Hydroxyalkyl (meth) acrylates such as (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, perfluoroalkyl (meth) acrylates having 1 to 10 fluorocarbon chains, (meth) acrylamide , N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N-vinylpyrrolidone, N-vinylacetamide, N, N-dimethylaminoethyl acrylate and other nitrogen group-containing monomers, styrene, substituted styrene, vinyl acetate, (meth) a Acrylic acid, maleic anhydride, maleic acid esters, fumaric acid esters, vinyl chloride, vinylidene chloride, ethylene, propylene, butadiene, acrylonitrile, can be exemplified fluorinated olefin and the like.
[0017]
  In the present invention, by blending the above-mentioned copolymer into various skin cosmetics, sensory characteristics such as a feeling of use and a touch can be further improved. For example, an oily cosmetic containing the above-mentioned copolymer and another oil, or further a gelling agent if necessary, as well as an emulsified cosmetic emulsified in combination with a surfactant and an aqueous componentMaterial, purpleAn external line blocking agent can be obtained. These skin cosmetics are blended with the above-mentioned copolymer, have a light elongation and a refreshing feeling of use, sweat and water repellency, and when applied, have flexibility, smoothness and emollient effect. It has the characteristic which is excellent in the effect which gives and gives a natural gloss. In addition, when an anionic surfactant and / or an amphoteric surfactant are combined as a surfactant, a cleaning agent with excellent flexibility, smoothness and emollient effect after washing can be obtained in addition to simple removal of dirt. Can do. The blending amount of the copolymer in the skin cosmetic of the present invention varies depending on the type and is not particularly limited, but is 0.1 to 90% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) in terms of expression and usability. Is more preferable, and 0.1 to 80% is more preferable.
[0018]
  Oils, gelling agents, surfactants, aqueous components that can be used in combination with the copolymerIn minutesAbout each, although it does not specifically limit, a specific example is given to the following. The oil used in the present invention can be any solid, semi-solid, or liquid oil as long as it is used in normal cosmetics. Natural animal and vegetable oils and semi-synthetic oils and fats can be used. Hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, silicone oils, fluorinated oils, and the like. For example, natural animal and vegetable oils and semi-synthetic fats and oils include avocado oil, linseed oil, almond oil, ibotarou, eno oil, olive oil, cacao fat, kapok wax, kaya oil, carnauba wax, liver oil, candelilla wax, beef tallow, beef leg fat , Beef bone fat, hydrogenated beef tallow, kyounin oil, whale wax, hydrogenated oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, sugarcane wax, sasanqua oil, safflower oil, shea butter, cinnamon oil, cinnamon oil, jojo Barrow, shellac wax, turtle oil, soybean oil, tea seed oil, camellia oil, evening primrose oil, corn oil, lard, rapeseed oil, Japanese kiri oil, nukarou, germ oil, horse fat, persic oil, palm oil, palm kernel oil , Castor oil, hydrogenated castor oil, castor oil fatty acid methyl ester, sunflower oil, grape oil, bayberry wax, jojoba oil, macadamia Ritz oil, beeswax, mink oil, cottonseed oil, cotton wax, owl, owl kernel oil, montan wax, coconut oil, hardened coconut oil, tricoconut oil fatty acid glyceride, sheep oil, peanut oil, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, lanolin alcohol Hard lanolin, lanolin acetate, lanolin fatty acid isopropyl, POE lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, lanolin fatty acid polyethylene glycol, POE hydrogenated lanolin alcohol ether, egg yolk oil and the like.
[0019]
  Hydrocarbon oils include ozokerite, squalane, squalene, ceresin, paraffin, paraffin wax, liquid paraffin, pristane, polyisobutylene, microcrystalline wax, petrolatum, etc .; higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid Behenic acid, undecylenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), isostearic acid, 12-hydroxystearic acid, etc .; higher alcohols include lauryl alcohol, Myristyl alcohol, palmityl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, hexadecyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, hexyl decano Le, octyldodecanol, cetostearyl alcohol, 2-decyltetradecynol, cholesterol, phytosterol, POE cholesterol ether, monostearyl glycerol ether (batyl alcohol), monooleyl glycerol ether (selachyl alcohol), and the like.
[0020]
  Examples of ester oils include diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, N-alkyl glycol monoisostearate, isocetyl isostearate, trimethylolpropane triisostearate, 2-ethylhexanoic acid Cetyl, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, cetyl octoate, octyldodecyl Gum ester, oleyl oleate, octyldodecyl oleate, decyl oleate, neopentyl glycol dicaprate, triethyl citrate, 2-ethylhexyl succinate, amyl acetate, ethyl acetate Butyl acetate, isocetyl stearate, butyl stearate, diisopropyl sebacate, di-2-ethylhexyl sebacate, cetyl lactate, myristyl lactate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-hexyldecyl palmitate, palmitic acid 2 -Heptyl undecyl, cholesteryl 12-hydroxystearylate, dipentaerythritol fatty acid ester, isopropyl myristate, 2-octyldodecyl myristate, 2-hexyldecyl myristate, myristyl myristate, hexyldecyl dimethyloctanoate, ethyl laurate, Hexyl laurate, N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecyl ester, diisostearyl malate, and the like.
[0021]
  Examples of glyceride oils include acetoglyceryl, glyceryl diisooctanoate, glyceryl triisostearate, glyceryl triisopalmitate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, glyceryl monostearate, glyceryl di-2-heptylundecanoate, and trimyristic acid. Glyceryl, etc .; silicone oils include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, Higher alkoxy-modified silicone such as stearoxysilicone, alkyl-modified silicone, higher fatty acid ester-modified silicone, higher fat Modified silicone, fluorine-modified silicone, silicone resin, silicone rubber, silicone resin and the like; Examples of the fluorine-based oil agent include perfluoropolyether, perfluorodecalin, perfluorooctane, etc. Or it can use 2 or more types. Although content of an oil agent is not specifically limited, 60-99% is preferable in the case of oily cosmetics, and 5-80% is preferable in the case of emulsified cosmetics.
[0022]
  Examples of the gelling agent used in the present invention include metal soaps such as aluminum stearate, magnesium stearate, zinc myristate, amino acid derivatives such as N-lauroyl-L-glutamic acid, α, γ-di-n-butylamine, Dextrin palmitate, dextrin stearate, dextrin fatty acid ester such as dextrin 2-ethylhexanoate palmitate, sucrose fatty acid ester such as sucrose palmitate, sucrose stearate, monobenzylidene sorbitol, dibenzylidene sorbitol Organic modified clay minerals such as benzylidene derivatives of sorbitol, dimethylbenzyl dodecyl ammonium montmorillonite clay, dimethyl dioctadecyl ammonium montmorillonite clay, etc. The gelling agent selected from 1 or 2 or more can be used as required. Although content of a gelatinizer is not specifically limited, Preferably, it is 1 to 40% with respect to an oil agent.
[0023]
  Surfactants used in the present invention include anionic, cationic, nonionic and amphoteric active agents. For example, anionic surfactants include saturated or unsaturated fatty acid soaps such as sodium stearate and triethanolamine oleate, alkyl ether carboxylates, carboxylates such as condensation of amino acids and fatty acids, amide ether carboxylates , Α-sulfo fatty acid ester salt, alkyl sulfonic acid, α-acyl sulfonate, alkene sulfonate, alkyl allyl sulfonate, α-olefin sulfonate, alkyl benzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, alkane sulfone Acid salt, sulfonate of fatty acid ester, sulfonate of fatty acid amide, sulfonate of alkyl sulfonate and its formalin condensate, alkyl sulfate ester salt, alkenyl sulfate ester salt, secondary higher alcohol sulfate ester salt, Alkyl And allyl ether sulfate, fatty acid ester sulfate, alkylamide sulfate, fatty acid alkylolamide sulfate, polyoxyethylene alkylsulfate, funnel sulfate, alkyl phosphate, alkenyl Phosphate, ether phosphate, alkylallyl ether phosphate, alkylamide phosphate, alkyloylalkyltaurine salt, sulfosuccinate, N-acyl amino acid salt, etc .; as cationic surfactant, alkylamine salt And amine salts such as polyamines and aminoalcohol fatty acid derivatives, alkyl quaternary ammonium salts, aromatic quaternary ammonium salts, pyridium salts, imidazolium salts and the like.
[0024]
  Nonionic surfactants include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether, poly Oxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene Hydrogenated castor oil, polyoxyethylene phytostanol ether, polyoxyethylene N-phytosterol ether, polyoxyethylene cholestanol ether, polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, polyoxyalkylene / alkyl co-modified organopolysiloxane, alkanolamide, sugar ether, sugar amide, etc .; amphoteric surfactant Examples thereof include carboxybetaine-type, amidebetaine-type, sulfobetaine-type, hydroxysulfobetaine-type, amidesulfobetaine-type, phosphobetaine-type betaines, aminocarboxylates, amidoamines, imidazoline derivatives, and the like. The content of the surfactant is not particularly limited, but is preferably 10 to 70% in the case of a cleaning agent, and 0.01 to 20% in the case of an emulsified cosmetic.
[0025]
  As the aqueous component used in the present invention, any component can be used as long as it is used in ordinary cosmetics. For example, water, alcohols, humectants, water-soluble polymers, films Examples of the forming agent include one, or two or more of them as necessary.
[0026]
  Examples of alcohols include lower alcohols such as ethanol and isopropanol, sugar alcohols such as sorbitol and maltose, and sterols include cholesterol, sitosterol, phytosterol, and lanosterol.
[0027]
  Examples of the humectant include sorbitol, xylitol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, diglycerin, polyethylene glycol, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, and pyrrolidone carboxylate.
[0028]
  Water-soluble polymers include gum arabic, tragacanth, galactan, carob gum, guar gum, caraya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malmello), starch (rice, corn, potato, wheat), algae colloid, trant gum, locust bean Plant polymers such as gums, microbial polymers such as xanthan gum, dextran, succinoglucan and pullulan, animal polymers such as collagen, casein, albumin and gelatin, starches such as carboxymethyl starch and methylhydroxypropyl starch Polymer, methylcellulose, ethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, nitrocellulose Cellulose cellulose sulfate, sodium carboxymethyl cellulose, crystalline cellulose, cellulose polymer of cellulose powder, alginic acid polymers such as sodium alginate and propylene glycol alginate, vinyl polymers such as polyvinyl methyl ether and carboxyvinyl polymer, polyoxy Ethylene polymer, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer polymer, acrylic polymer such as sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide, polyethyleneimine, cationic polymer, bentonite, aluminum magnesium silicate, laponite, There are inorganic water-soluble polymers such as hectorite and silicic anhydride. Also included are film forming agents such as polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone.
[0029]
  The skin cosmetics of the present invention include resins, ultraviolet absorbers, antiseptics, antibacterial agents, fragrances, salts, antioxidants, pH adjusters, used in ordinary cosmetics as long as the effects of the present invention are not hindered. Chelating agent, refreshing agent, anti-inflammatory agent, skin beautifying agent (whitening agent, cell activator, skin roughening agent, blood circulation promoter, skin astringent, antiseborrheic agent, etc.), vitamins, amino acids, nucleic acids, hormones, An inclusion compound or the like can be added.
[0030]
  Examples of UV absorbers include benzoic acid UV absorbers such as paraaminobenzoic acid, anthranilic UV absorbers such as methyl anthranilate, salicylic acid UV absorbers such as methyl salicylate, and cinnamon such as octyl paramethoxycinnamate. Examples thereof include acid ultraviolet absorbers, benzophenone ultraviolet absorbers such as 2,4-dihydroxybenzophenone, urocanic acid ultraviolet absorbers such as ethyl urocanate, and the like.
[0031]
  As preservatives, paraoxybenzoic acid alkyl ester, benzoic acid, sodium benzoate, sorbic acid, potassium sorbate, phenoxyethanol, etc. Antibacterial agents include benzoic acid, salicylic acid, carboxylic acid, sorbic acid, paraoxybenzoic acid ester, parachlorine There are metacresol, hexachlorophene, benzalkonium chloride, chlorhexidine chloride, trichlorocarbanilide, photosensitizer, phenoxyethanol and the like.
[0032]
  Examples of antioxidants include tocopherol, butylhydroxyanisole, and dibutylhydroxytoluene. Examples of pH adjusters include lactic acid, citric acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, dl-malic acid, potassium carbonate, sodium bicarbonate, and hydrogen carbonate. As chelating agents such as ammonium, alanine, sodium edetate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, phosphoric acid, etc., as refreshing agents, L-menthol, camphor, etc., as anti-inflammatory agents, allantoin, glycyrrhetic acid, Examples include tranexamic acid and azulene.
[0033]
  As skin beautifying ingredients, placenta extract, whitening agents such as arbutin, glutathione, and yukinoshita extract, royal jelly, photosensitizer, cholesterol derivatives, cell activators such as calf blood extract, rough skin improver, nonyl acid wallenylamide, Nicotinic acid benzyl ester, nicotinic acid β-butoxyethyl ester, capsaicin, gingerone, cantalis tincture, ictamol, caffeine, tannic acid, α-borneol, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotinate, cyclandrate, cinnarizine, trazoline, Examples thereof include blood circulation promoters such as acetylcholine, verapamil, cephalanthin and γ-oryzanol, skin astringents such as zinc oxide and tannic acid, and antiseborrheic agents such as sulfur and thianthol.
[0034]
  Vitamins such as vitamin A oil, retinol, retinol acetate, retinol palmitate, etc., vitamin B2 such as riboflavin, riboflavin butyrate, flavin adenine nucleotide, vitamin B6 such as pyridoxine hydrochloride, pyridoxine dioctanoate, etc. Vitamins such as L-ascorbic acid, L-ascorbic acid dipalmitate, L-ascorbic acid-2-sodium sulfate, dl-α-tocopherol-L-ascorbic acid diester dipotassium, calcium pantothenate, Pantothenic acids such as D-pantothenyl alcohol, pantothenyl ethyl ether, acetyl pantothenyl ethyl ether, vitamin Ds such as ergocalciferol and cholecalciferol, nicotinic acid, benzyl nicotinate Nicotine acids such as nicotinic acid amide, dl-alpha-tocopherol, vitamin E acetate dl-alpha-tocopherol, nicotinic acid dl-alpha-tocopherol, and succinic acid dl-alpha-tocopherol, vitamin P, biotin, or the like. Examples of amino acids include arginine, aspartic acid, cystine, cysteine, methionine, serine, leucine, and tryptophan. Examples of nucleic acids include deoxyribonucleic acid. Examples of hormones include estradiol and ethinylestradiol.
[0035]
  Skin cosmetics of the present invention include cleansing agents such as emulsions, creams, and oils, body soaps, hand soaps, cleansing agents such as face wash, oil agent solubilizationTypingSkin care cosmetics such as lotion, milky lotion, cream, pack, oil liquid, massage fee, hand cream, lip balm, sun-care products such as sunscreen milk and sunscreen, makeup base, liquid foundation, oily foundation, lipstick, Includes not only makeup cosmetics such as blusher, eyeshadow, mascara, eyeliner, eyebrow, and overcoat, but also all products that are externally applied to the skin, which are problematic when touched with external medicines. . The dosage form can be selected from various forms such as liquid, emulsion, cream, solid, paste, gel, spray, powder, and press.
[0036]
【Example】
  Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
[0037]
  (Production Example 1)
  In a glass reactor equipped with a thermometer and a reflux condenser, 35 g of a compound represented by the following chemical formula (11), 60 g of a compound represented by the following chemical formula (12), 5 g of methyl methacrylate, 100 g of toluene, and azobisisobutyronitrile. 2 g was charged and stirred while maintaining at 110 to 115 ° C. to carry out a copolymerization reaction for 8 hours. After cooling, methyl alcohol was added to extract the remaining monomer, and the washing process was performed several times to obtain about 94 g of a soft solid.
[0038]
[Chemical 9]

[0039]
Embedded image

[0040]
(Production Example 2)
14 g of the compound of the chemical formula (11) used in Production Example 1, 68 g of the compound represented by the following Chemical Formula (13), 14 g of stearyl methacrylate, 4 g of methyl methacrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were prepared. Similarly, about 96 g of a soft solid was obtained.
[0041]
Embedded image

[0042]
  (Production Example 3)
  10 g of the compound of the chemical formula (11) used in Production Example 1, 77 g of the compound of Chemical Formula (12), 10 g of N-vinylpyrrolidone, 3 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were prepared. In the same manner, about 88 g of a viscous liquid was obtained.
[0043]
  (Production Example 4)
  35 g of the compound of the chemical formula (11) used in Production Example 1, 64 g of the compound of Chemical Formula (13), 1 g of heptadecafluorodecyl methacrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were added, About 93 g of a soft solid was obtained.
[0044]
  Example1~3And comparative examples1~2: Latex
  Next table1The milky lotion of each composition shown in this was manufactured, and the usability and usability were evaluated. The results are also shown in Table 1.
[0045]
[Table 1]

[0046]
  (Production method)
A: Add components 12 to 15 and 17 and dissolve by heating.
B: After components 1 to 11 are dissolved by heating, A is added to emulsify.
C: B is cooled and component 16 is added to obtain an emulsion.
[0047]
  (Evaluation)
  About smoothness at the time of application, spreading to the skin, good comfort, no stickiness of the back skin, moist feeling, softness of the skin, smoothness of the skin,followingEvaluation was performed based on the above criteria, and the average score was determined.
[0048]
[Evaluation criteria]
5 points: Very good
4 points: Good
3 points: normal
2 points: Somewhat bad
1 point: Defect
[Judgment]
A: Average score of 4.5 or more
○: Average point 3.5 or more and less than 4.5
Δ: Average score 2.5 or more and less than 3.5
×: Average point less than 2.5
[0049]
  As is apparent from the results in Table 1, the emulsions of Examples 1 to 3 blended with the copolymer of the present invention have better comfort on the skin, moist, and excellent skin softness than Comparative Example 1. I found out. Further, it was found that the emulsion was excellent in spreading and spreading on the skin and excellent in non-stickiness as compared with Comparative Example 2 as well.
[0050]
  Example4~6And comparative examples3~4: Moisturizing cream
  table2The moisturizing creams having the compositions shown in Fig. 1 were produced, and the feeling of use and usability were evaluated. The results are also shown in Table 2.
[0051]
[Table 2]

[0052]
  (Production method)
A: Components 1 to 15 are dissolved by heating.
B: After mixing components 16 to 18 and 20, A is added to emulsify.
C: B is cooled and component 19 is added to obtain a moisturizing cream.
[0053]
  (Evaluation)
  The stickiness at the time of application, spreading to the skin, softness to the skin, stickiness after application, moist feeling, softness to the skin, and smoothness of the skin were evaluated according to the above criteria, and the average score was determined.
[0054]
  As is clear from the results in Table 2, the moisturizing creams of Examples 4 to 6 blended with the copolymer of the present invention are very excellent in moist and soft skin compared to Comparative Example 3. all right. In addition, compared with Comparative Example 4, it was found that the stickiness at the time of application, the spread to the skin, and the stickiness after the application were very excellent, and that it was very excellent overall.
[0055]
  Example7~8And comparative examples5~6:Body Soap
  table3The body soap of each composition shown in Fig. 5 was produced, and its usability and usability were evaluated. The results are also shown in Table 3.
[0056]
[Table 3]

[0057]
(Note 1) BY22-050A (Toray Dow Corning)
(Note 2) NUC silicone L-7002 (manufactured by Nihon Unicar)
[0058]
  (Production method)
A: Components 1 to 3 and 5 to 7 are dissolved by heating.
B: Components 4, 8 to 10 and 12 are heated and mixed, and then A is added.
C: Cool B and add ingredient 11 to obtain body soap.
[0059]
  (Evaluation)
  The non-stickiness after application, the smooth feeling, the moist feeling, the softness of the skin, and the smoothness of the skin were evaluated according to the above criteria, and the average score was determined.
[0060]
  As is clear from the results in Table 3, the body soaps of Examples 7 to 8 blended with the copolymer of the present invention had no stickiness after application compared to Comparative Example 5, and were smooth and moist. It was found to be very excellent in softness and smoothness, and in comparison with Comparative Example 6, it was particularly excellent in terms of a smooth feeling, and it was found that it was very excellent overall.
[0061]
Example9: Oil liquid
(Ingredient) (%)
1. Glyceryl trioctanoate
2. Olive oil 20.0
3. Macadamia nut oil 10.0
4). Decamethylcyclopentasiloxane 10.0
5. Methyl polysiloxane (6mm²/ S) 15.0
6). Copolymer (Production Example 3) 10.0
7. Perfume
[0062]
  (Production method)
A: Components 1 to 7 are mixed to obtain an oil liquid.
[0063]
  The oil liquid of the present invention obtained as described above is excellent in smoothness at the time of application, has no stickiness, lightly spreads, has excellent adhesion, has a good fit, has excellent water resistance, and skin It had excellent characteristics in which no dryness or roughness was observed.
[0064]
Example10: Latex
(Ingredient) (%)
  1. Microcrystalline wax 1.0
  2. Lanolin 1.0
  3. Methyl polysiloxane (6mm²/ S) 30.0
  4). Copolymer (Production Example 1) 10.0
  5. Glyceryl trioctanoate 5.0
  6). Polyether-modified silicone (Note 1) 5.0
  7.1,3-Butylene glycol 5.0
  8). Preservative appropriate amount
  9. Perfume
10. Purified water remaining
(Note 1): KF-6017 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
[0065]
  (Production method)
A: Components 1 to 6 are dissolved by heating.
B: After mixing components 7 to 8 and 10, add A and emulsify.
C: B is cooled and component 9 is added to obtain an emulsion.
[0066]
  The emulsion of the product of the present invention obtained as described above was found to be an emulsion that has no stickiness, light spreading, excellent adhesion, good fit, and a glossy finish.
[0067]
Example11: Face cream
(Ingredient) (%)
  1. Cetanol 3.0
  2. Copolymer (Production Example 2) 15.0
  3. Methyl polysiloxane (6mm²/ S) 15.0
  4). Glyceryl monostearate 5.0
  5. Polyoxyethylene monooleate
      Sorbitan (20E.O.) 0.5
  6.1,3-Butylene glycol 10.0
  7. Glycerin 3.0
  8). Preservative appropriate amount
  9. Purified water remaining
10. Perfume
[0068]
  (Production method)
A: Components 1 to 5 are dissolved by heating.
B: Components 6 to 9 are dissolved by heating, and then A is added to emulsify.
C: Component 10 is added to B to obtain a face cream.
[0069]
  It was found that the face cream of the present invention obtained as described above was a sticky face cream with no stickiness, light spreading, light adhesion and good fit.
[0070]
  Example12:cream
(Ingredient) (%)
1. Paste silicone composition (Note 1) 4.0
2. Copolymer (Production Example 3) 1.0
3. Methyl polysiloxane (6mm²/ S) 5.0
4). Polyacrylamide mixed solution (Note 2) 1.0
5.1,3-Butylene glycol 10.0
6). Preservative appropriate amount
7. Purified water remaining
8). Perfume
(Note 1): KSG-16 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
(Note 2): Sepigel 305 (manufactured by Sepic)
[0071]
  (Production method)
A: Make components 1 to 3 uniform.
B: After making components 4-7 uniform, A is added and emulsified.
C: Component 8 is added to B to obtain a cream.
[0072]
  The cream of the product of the present invention obtained as described above was found to be a cream having no stickiness, light spreading, light adhesion, and good fit.
[0073]
Example13: Face wash
(Ingredient) (%)
  1. Stearic acid 10.0
  2. Palmitic acid 10.0
  3. Myristic acid 10.0
  4). Lauric acid 5.0
  5. Oleyl alcohol 1.5
  6). Copolymer (Production Example 3) 5.0
  7. Glycerin 18.0
  8). Potassium hydroxide 6.0
  9. Preservative appropriate amount
10. Perfume
11. Purified water remaining
[0074]
  (Production method)
A: Components 1 to 6 are dissolved by heating.
B: After components 7 to 9 and 11 are heated and mixed, A is added.
C: B is cooled and component 10 is added to obtain a face-wash cream.
[0075]
  It was found that the facial cleansing cream of the present invention obtained as described above exhibits extremely excellent effects in the softness, smoothness and moistness of the skin after washing.
[0076]
【The invention's effect】
  As described in detail above, the skin cosmetic composition of the present invention containing the copolymer of the present invention is free from stickiness and weight during application, lightly spreads easily, and the back skin is also light. It has a smooth feel and has a light extension and a refreshing feeling of use. Furthermore, it has a strong water repellency against sweat and water, and by applying it, it is flexible and smooth without compromising moisture transpiration. They have excellent usability and good stability over time, such as giving an emollient effect and giving natural gloss.

Claims

(A) The following general formula (1):
J (K) _p (L) _q M (1)
[Wherein, J is a vinyl group (which may have a substituent —CH ₃ ), K is a —COO— ( C ₂ H ₄ O ) _m — group , and L is —C (═O) (CR ₂ ) A lactone group represented by _r CHRO-, M represents a hydrogen atom or an acetyl group, p is 1 , q is an integer of 1 or more, m is an integer of 1 to 3, r is an integer of 4 to 6, and R is hydrogen An atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is shown. ]
A monomer having a polylactone-containing group represented by:
(B) The following general formula (2):
W (X) _a Si (Y) _b (Z) _c (2)
[Wherein, W is a vinyl group copolymerizable with the monomer (A) (may have a substituent —CH ₃ ), X is a —COO—C _n H _2n — group (n is 2 to 2). And Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group, and Z represents a monovalent siloxane polymer. a is 1 , b is an integer of 0 to 2, c is an integer of 1 to 3, and b + c = 3. ]
An organopolysiloxane monomer represented by
A skin cosmetic comprising a copolymer having a component as a constituent and not containing a powder.

A skin cosmetic comprising the copolymer according to claim 1 and an oil, and containing no powder.

The skin cosmetic according to claim 2, further comprising a gelling agent.

A skin cosmetic containing the copolymer according to claim 1, a surfactant and an aqueous component, and containing no powder.

The skin cosmetic according to any one of claims 1 to 4, comprising 0.1 to 90% by mass of the copolymer according to claim 1.