JP4088254B2 - ヒドロキシフェニルトリアジン化合物を含むuv吸収剤組成物 - Google Patents
ヒドロキシフェニルトリアジン化合物を含むuv吸収剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4088254B2 JP4088254B2 JP2003574151A JP2003574151A JP4088254B2 JP 4088254 B2 JP4088254 B2 JP 4088254B2 JP 2003574151 A JP2003574151 A JP 2003574151A JP 2003574151 A JP2003574151 A JP 2003574151A JP 4088254 B2 JP4088254 B2 JP 4088254B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- sub
- preparations
- oil
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- MHNXXSBUUDZRAF-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c(cc2)ccc2OC)nc(-c(ccc(OCC(CC)CCCC)c2)c2OCc2ccccc2)n1 Chemical compound CCCCC(CC)COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c(cc2)ccc2OC)nc(-c(ccc(OCC(CC)CCCC)c2)c2OCc2ccccc2)n1 MHNXXSBUUDZRAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXRMLYQEWOCXFP-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c(ccc(OCC(CC)CCCC)c2)c2OCC(CC)CCCC)nc(-c(cc2)ccc2OC)n1 Chemical compound CCCCC(CC)COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c(ccc(OCC(CC)CCCC)c2)c2OCC(CC)CCCC)nc(-c(cc2)ccc2OC)n1 QXRMLYQEWOCXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
R1、R2及びR3は、各々他と独立して、C1〜C18アルキル;C2〜C10アルケニル;又はフェニル−C1〜C4アルキルであり;
R4は、水素;又はC1〜C5アルキルである〕
のヒドロキシフェニルトリアジン化合物1〜99重量%と;
(b)(b1)成分(a)とは異なるヒドロキシフェニルトリアジン、(b2)ベンゾトリアゾール、(b3)ジベンゾイルメタン誘導体及び(b4)カンファー誘導体からなる群から選択されるさらなるUV吸収剤99〜1重量%と、を含むUV吸収剤組成物に関する。
成分(a)5〜95%と、
成分(b)95〜5%と、を含む。
R3が、C2〜C12アルケニル、特にアリルであり;
R4が、水素;又はC1〜C5アルキルである
式(1)の化合物が好ましい。
R3が、フェニル;又はフェニル−C1〜C4アルキルであり;特にベンジルであり;
R4が、水素;又はC1〜C5アルキルである
式(1)の化合物がさらに好ましい。
L1は、C1〜C22アルキル、C2〜C22アルケニル又はC5〜C7シクロアルキルであり;
L2及びL6は、それぞれ他と独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C22アルキル又はハロメチルであり;
L3、L5及びL7は、それぞれ他と独立して、水素、ヒドロキシ、OL1、ハロゲン、C1〜C22アルキル又はハロメチルであり;
L4は、水素、ヒドロキシ、−OL1、ハロゲン、C1〜C22アルキル、フェニル又はハロメチルであり;
L12は、C1〜C22アルキル、フェニル−C1〜C5アルキル、C5〜C7シクロアルキル、OL1であるか、又は、好ましくは式(6a):
jは、0、1、2又は3である)
で示されるUV吸収剤を含む。
L2、L3、L5及びL7が、水素であり;
L4及びL6が、式(6)において定義されるとおりである、式(6)の化合物が特に非常に好ましい。
L1は、C1〜C22アルキル、C2〜C22アルケニル又はC5〜C7シクロアルキルであり;
L9は、C1〜C5アルキル;又はC1〜C5アルコキシである〕
で示されるヒドロキシフェニルトリアジン化合物が特に非常に好ましい。
L1は、C1〜C22アルキル;好ましくはC1〜C5アルキルであり;特にメチルである〕
で示されるものに相当する。
R5は、C1〜C12アルキル;C1〜C5アルコキシ;C1〜C5アルコキシカルボニル;C5〜C7シクロアルキル;C6〜C10アリール;アラルキル;−SO3M;又は式(10a):
R7は、水素;C1〜C5アルキル;C1〜C5アルコキシ;ハロゲン、好ましくは塩素;又はヒドロキシであり;
R8及びR9は、各々他と独立して、水素;又はC1〜C5アルキルであり;
mは、1又は2であり;
nは、0又は1であり;
m=1のとき、
R6は、水素;置換されていないか、若しくはフェニル置換されたC1〜C12アルキル;又はC6〜C10アリールであり;
m=2のとき、
R6は、直接結合;又は−(CH2)p−であり;
pは、1〜3である〕
で示されるベンゾトリアゾール化合物を使用することもまた好ましい。
R5は、C1〜C12アルキルであり、特にC1〜C8アルキルである〕
で示されるものに相当し、式(12):
−硬質粉砕媒体、例えば、ボールミル中のケイ酸ジルコニウム球、及び水又は好適な有機溶媒中の保護界面活性剤又は保護ポリマーを用いた、湿式磨砕(ポンピング可能な分散物のための低粘度微粉化プロセス);
−連続混練機又は不連続(バッチ)混練機を用いた湿式混練(ポンピング可能でないペーストのための高粘度微粉化プロセス)。湿式混練プロセスのために、溶媒(水又は化粧品的に受容可能な油)、粉砕助剤(界面活性剤、乳化剤)及びポリマー性粉砕助剤を使用することができる。
−好適な溶媒、例えば水性懸濁物又は懸濁物を含有する有機溶媒、水、エタノール、ジクロロエタン、トルエン又はN−メチルピロリドン等の真溶液からのスプレードライ。
−UVフィルター又は複数のフィルターが溶解される、超臨界流体(例えば、CO2)のRESSプロセス(Rapid Expansion of Supercritical Solutions)による膨張、又は、適切な有機溶媒中の1つ以上のUVフィルターの溶液とともに流体二酸化炭素の膨張;
−超臨界流体を含む適切な溶媒からの再沈殿(GASRプロセス=Gas Anti-Solvent Recrystallisation/PCAプロセス=Precipitation with Compressed Anti- Solvents)。
セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノールを含む、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪族アルコールに基づくGuerbetアルコール、C12〜C15アルコールのベンゾエート、アセチル化ラノリンアルコール等。
直鎖C6〜C24脂肪酸と直鎖C3〜C24アルコールとのエステル、分枝C6〜C13カルボン酸と直鎖C6〜C24脂肪族アルコールとのエステル、直鎖C6〜C24脂肪酸と分枝アルコール、特に2−エチルヘキサノールとのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖若しくは分枝C6〜C22脂肪族アルコールとのエステル、特にジオクチルマレエート、直鎖及び/又は分枝脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ダイマージオール又はトリマートリオール)及び/又はGuerbetアルコールとのエステル、例えば、カプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトイル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキジン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸及びエルカ酸並びに工業グレードのそれらの混合物(例えば、天然脂肪及び油の加圧除去において、Roelenのオキソ合成からのアルデヒドの還元において、又は不飽和脂肪酸の二量化において得られる)と、アルコール、例えば、イソプロピルアルコール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エラオステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール及びブラシジルアルコール並びに工業グレードのそれらの混合物(例えば、脂肪及び油に基づく工業グレードのメチルエステルの高圧水素化において、又はRoelenのオキソ合成からのアルデヒドの高圧水素化において、不飽和脂肪族アルコールの二量化におけるモノマーフラクションとして得られる)とのエステル。
ジエチルヘキシル2,6−ナフタレート、ジ−n−ブチルアジペート、ジ(2−エチルヘキシル)−アジペート、ジ(2−エチルヘキシル)スクシネート及びジイソトリデシルアセテート、さらにまた、ジオールエステル、例えば、エチレングリコールジオエレート、エチレングリコールジイソトリデカノエート、プロピレングリコールジ(2−エチルヘキサノエート)、プロピレングリコールジイソステアレート、プロピレングリコールジペラゴネート、ブタンジオールジイソステアレート及びネオペンチルグリコールジカプリレート。C6〜C24脂肪族アルコール及び/又はGuerbetアルコールと芳香族カルボン酸。飽和及び/又は不飽和の、特に安息香酸とのエステル、C2〜C12ジカルボン酸と1〜22個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝のアルコール又は2〜10個の炭素原子及び2〜6個のヒドロキシ基を有するポリオールとのエステル。
C6〜C18脂肪酸に基づく、他のアルコール(カプリル/カプロントリグリセリド、小麦麦芽グリセリドなど)との反応によって修飾された、ジ−又はトリ−グリセリド。ポリグリセリン(ポリグリセリル−4カプレート、ポリグリセリル−2イソステアレート等のようなポリグリセリル−n、又はヒマシ油、水素化植物油、スイートアーモンド油、小麦麦芽油、ゴマ油、水素化綿実油、ココナッツ油、アボカド油、コーン油、水素化ヒマシ油、シアバター(shea butter)、ココアバター、大豆油、ミンク油、ヒマワリ油、ベニバナ油、マカダミアナッツ油、オリーブ油、水素化タロー、杏仁油、ヘーゼルナッツ油、ボラージ(borago)油等)の脂肪酸エステル。
アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;多価の、置換されていないか又はヒドロキシ置換されたカルボン酸と、6〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;脂肪族基質、例えば、全体で少なくとも24個の炭素原子を有する、脂肪族アルコール、脂肪族ケトン、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテル及び脂肪族カーボネート、特にラウロン及びジステアリルエーテル;脂肪酸、例えば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸又はベヘン酸、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと12〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコール及び/又は2〜15個の炭素原子及び2〜10個のヒドロキシ基を有するポリオールとの開環生成物、並びにそれらの混合物。
鉱物油(軽油又は重油)、ペトロラタム(黄色又は白色)、微晶性ワックス、パラフィン性化合物及びイソパラフィン性化合物、水素化イソパラフィン性分子、例えば、ポリデセン及びポリブテン、水素化ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、イソドデカン、並びに植物界及び動物界由来の他のもの。
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、さらにまた、アミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−及び/又はアルキル−修飾されたシリコーン化合物、これらは室温で液体又は樹脂状形態のいずれかであってよい。直鎖ポリシロキサン、ジメチコーン(Dow Corning 200オイル、Rhodia Mirasil DM)、ジメチコノール、環状シリコーンオイル、シクロペンタシロキサン揮発物(Dow Corning 345オイル)、フェニルトリメチコーン(Dow Corning 556オイル)。また、200〜300ジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコーンと水素化シリケートとの混合物である、シメチコーンが好適である。それに加えて、好適な揮発性シリコーンのToddらの詳細な観察は、Cosm. Toil. 91, 27 (1976)中に見られる。
ペルフルオロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン、ポリペルフルオロメチルイソプロピルエーテル。
任意の従来からの使用に適した乳化剤が、本組成物のために使用可能である。乳化剤系は、例えば、以下を含んでもよい:カルボン酸及びそれらの塩:ナトリウム、カリウム及びアンモニウムのアルカリ石鹸、カルシウム又はマグネシウムの金属石鹸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等のような有機ベースの石鹸。アルキルホスフェート又はリン酸エステル、酸ホスフェート、ジエタノールアミンホスフェート、カリウムセチルホスフェート。エトキシル化カルボン酸又はポリエチレングリコールエステル、PEG−nアシレート。8〜22個の炭素原子を有し、エチレンオキシド2〜30mol及び/又はプロピレンオキシド0〜5molと、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸と、アルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノ−ルとが分枝する直鎖脂肪族アルコール。脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、例えば、ラウレス−n。、セテアレス−n、ステアレス−n、オレス−n。脂肪酸ポリグリコールエーテル、例えば、PEG−nステアレート、PEG−nオレエート、PEG−nココエート。モノグリセリド及びポリオールエステル。エチレンオキシド1〜30molとポリオールとの付加生成物のC12〜C22脂肪酸モノ−及びジ−エステル。脂肪酸及びポリグリセロールエステル、例えば、モノステアレートグリセロール、ジイソステアロイルポリグリセリル−3−ジイソステアレート、ポリグリセリル−3−ジイソステアレート、トリグリセリルジイソステアレート、ポリグリセリル−2−セスキイソステアレート又はポリグリセリルジメレート。これらの物質の複数のクラスからの化合物の混合物もまた好適である。脂肪酸ポリグリコールエステル、例えば、モノステアレートジエチレングリコール、脂肪酸及びポリエチレングリコールエステル、脂肪酸及びショ糖エステル、例えば、糖エステル、グリセロール及びショ糖エステル、例えば、糖グリセリド。ソルビトール及びソルビタン、6〜22個の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸及びエチレンオキシド付加生成物のソルビタンモノ−及びジ−エステル。ポリソルベート−nシリーズ、ソルビタンエステル、例えば、セスキイソステアレート、ソルビタン、PEG−(6)−イソステアレートソルビタン、PEG−(10)−ソルビタンラウレート、PEG−(17)−ソルビタンジオレエート。グルコース誘導体、C8〜C22アルキル−モノ及びオリゴ−グリコシド、及びグルコースを有するエトキシル化類似体が、糖成分として好ましい。O/W乳化剤、例えば、メチルグルセス−20セスキステアレート、ソルビタンステアレート/スクロースココエート、メチルグルコースセスキステアレート、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシド。W/O乳化剤、例えば、メチルグルコースジオエレート/メチルグルコースイソステアレート。サルフェート及びスルホン化誘導体、ジアルキルスルホスクシネート、ジオクチルスクシネート、アルキルラウリルスルホネート、直鎖スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロピリンスルホネート、ナトリウムラウリルサルフェート、アンモニウム及びエタノールアミンラウリルサルフェート、ラウリルエーテルサルフェート、ナトリウムラウレスサルフェート、スルホスクシネート、アセチルイソチオネート、アルカノールアミドサルフェート、タウリン、メチルタウリン、イミダゾールサルフェート。アミン誘導体、アミン塩、エトキシル化アミン、アルキルイミダゾリンのようなヘテロ環を含有する鎖を有するオキシドアミン、ピリジン誘導体、イソキノテイン、セチルピリジニウムクロリド、セチルピリジニウムブロミド、セチルトリメチルブロミドアンモニウムブロミド(CTBA)のような四級アンモニウム、ステアリルアルコニウム。アミド誘導体、アルカノールアミド、例えば、アシルアミドDEA、エトキシル化アミド、例えば、PEG−nアシルアミド、オキシドアミド。ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマー及び誘導体、ジメチコーン、コポリオール、シリコーンポリエチレンオキシドコポリマー、シリコーングリコールコポリマー。プロポキシル化又はPOE−nエーテル(Meroxapols)、ポロキサマー又はポリ(オキシエチレン)m−ブロック−ポリ(オキシプロピレン)n−ブロック(オキシエチレン)。少なくとも1つの四級アンモニウム基及び少なくとも1つのカルボキシレート基及び/又はスルホネート基を分子中に有する両性界面活性剤。特に好適な両性界面活性剤は、ベタイン、例えば、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート,N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、ココアシルアミノプロピル−ジメチルアンモニウムグリシネート、及び8〜18個の炭素原子をアルキル基又はアシル基中に有する2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、さらにまた、ココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N−アルキルベタイン、N−アルキルアミノベタイン。アルキルイミダゾリン、アルキロペプチド、リポアミノ酸、自己乳化性ベース、及びK. F. DePolo, A short textbook of cosmetology、第8章、表8−7、p250〜251に記載されるような化合物。
化粧品/薬学的調製物、例えば、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性溶液及び水性/アルコール性溶液、エマルション、ワックス/脂肪組成物、スティック調製物、粉末又は軟膏は、それに加えて、さらなるアジュバント及び添加物として、マイルドな界面活性剤、過脂肪剤、粘稠性調整剤、増粘剤、ポリマー、安定剤、生物由来の活性成分、脱臭活性成分、抗ふけ剤、フィルム形成剤、膨潤剤、さらなるUV保護因子、酸化防止剤、屈水剤、保存料、昆虫駆除剤、自己日焼け剤(self−tanning agent)、可溶化剤、香料油、着色剤、細菌抑制剤等を追加で含んでもよい。
過脂肪剤として使用するのに好適な物質は、例えば、ラノリン及びレシチン、さらにまた、ポリエトキシル化又はアクリレート化ラノリン及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド及び脂肪酸アルカノ−ルアミドであり、後者は同時に泡安定剤として作用する。
好適なマイルドな界面活性剤、いわゆる皮膚に特に充分に許容される界面活性剤の例としては、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、モノグリセリドサルフェート、モノ−及び/又はジ−アルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン及び/又はタンパク質脂肪酸縮合生成物が挙げられ、後者は好ましくは小麦タンパク質に基づく。
二酸化ケイ素、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、多糖類又はそれらの誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、グアル、寒天、アルギネート、カラゲナン、ゲラン、ペクチン、又は修飾されたセルロース、例えば、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピル−メチルセルロース。ポリアクリレート又は網状アクリル酸のホモポリマー及びポリアクリルアミドに加えて、カーボマー(カーボポール型980、981、1382、ETD2001、ETD2020、Ultrez 10)又はSalcare範囲、例えば、Salcare SC80(ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー)、Salcare SC81(アクリレートコポリマー)、Salcare SC91及びSalcare AST(ナトリウムアクリレートコポリマー/PPG−1トリデセス−6)、Sepigel 305(ポリアクリルアミド/ラウレス−7)、Simulgel NS及びSimulgel EG(ヒドロキシエチルアクリレート/ナトリウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマー)、Stabilen 30(アクリレート/ビニルイソデカノエートクロスポリマー)、Pemulen TR−1(アクリレート/C10〜30アルキルアクリレートクロスポリマー)、Luvigel EM(ナトリウムアクリレートコポリマー)、Aculyn 28(アクリレート/ベヘネス−25メタクリレートコポリマー)等。
好適な陽イオン性ポリマーは、例えば、陽イオン性セルロース誘導体、例えば、Amercholから商品名Polymer JR 400の下で得られる四級化ヒドロキシメチルセルロース、陽イオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩及びアクリルアミドのコポリマー、四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquat(登録商標)(BASF)、ポリグリコール及びアミンの縮合生成物、四級化コラーゲンポリペプチド、例えば、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解されたコラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Gruenau)、四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、陽イオン性シリコーンポリマー、例えば、アミドメチコーン、アジピン酸及びジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretin/Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat 550/Chemviron)、例えばFR−A−2252840に記載されるようなポリアミノポリアミド、及びそれらの架橋水溶性ポリマー、陽イオン性キチン誘導体、例えば、場合により微結晶として分布する四級化キトサンの誘導体;ジハロアルキル、例えばジブロモブタンと、ビスジアルキルアミン、例えばビスジメチルアミノ−1,3−プロパンとの縮合生成物、陽イオン性グアルガム、例えばCelaneseからのJaguar C−17、Jaguar C−16、四級化アンモニウム塩ポリマー、例えばMiranolからのMirapol A−15、Mirapol AD−1、Mirapol AZ−1。考慮される陰イオン性、対イオン性、両性及び非イオン性ポリマーとして、例えば、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、酢酸ビニル/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー、及びそれらのエステル、架橋されていないポリアクリル酸及びポリオールで架橋されたポリアクリル酸、アクリルアミドプロピル−トリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレートtert−ブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタムターポリマー、さらにまた、場合により、誘導体化セルロースエーテル及びシリコーンがある。さらに、EP1093796(3〜8ページ、パラグラフ17〜68)に記載されるようなポリマーを使用することができる。
生物由来の活性成分は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロール、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビスアボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミド、精油、植物抽出物及びビタミン複合体を意味するものとして理解されたい。
脱臭活性成分として、例えば、制汗剤、例えばアルミニウムクロロ水和物(J. Soc. Cosm. Chem. 24,281 (1973)を参照)が考慮に入れられる。Hoechst AG、フランクフルト(FRG)の商標Locron(登録商標)の下で、例えば、式Al2(OH)5Cl×2.5H2Oに対応するアルミニウムクロロ水和物が市販され、これらの使用は特に好ましい(J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)を参照)。クロロ水和物以外に、アルミニウムヒドロキシアセテート及び酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用することも可能である。エステラーゼ阻害剤をさらなるデオドランド活性成分として添加することができる。このような阻害剤は、好ましくは、クエン酸トリアルキル、例えば、クエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチルであり、特に、クエン酸トリエチル(Hydagen CAT、Henkel)であり、これらは酵素活性を阻害し、悪臭形成を減らす。エステラーゼ阻害剤として考慮されるさらなる物質は、ステロールサルフェート又はホスフェート、例えばラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スティグマステロール、及びシトステロールサルフェート又はホスフェート、ジカルボン酸及びそれらのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸及びマロン酸ジエチルエステル及びヒドロキシカルボン酸及びそれらのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸又は酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を与え、汗分解菌を殺すか又は増殖を阻害する抗菌活性成分は、本調製物(特にスティック調製物)中に同様に存在することができる。例としては、キトサン、フェノキシエタノール及びクロロヘキシジングルコネートが挙げられる。5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェノ−ル(トリクロサン、イルガサン、チバスペシャルティケミカルス社(Ciba Specialty Chemicals Inc.))もまた、特に有効であることがわかった。
抗ふけ剤として、例えば、クリンバゾール(climbazole)、オクトピロックス(octopirox)及びジンクピリチオンを使用することができる。従来のフィルム形成剤としては、例えば、キトサン、微晶性キトサン、四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸、コラーゲン、ヒアルロン酸及びそれらの塩を高い比率で含有する四級セルロース誘導体のポリマー、及び同様の化合物が挙げられる。
一次光保護物質に加えて、UV照射が皮膚又は毛髪に浸透する場合に引き起こされる光化学反応鎖を阻害する酸化防止剤種の二次光保護物質を使用することも可能である。このような酸化防止剤の典型的な例は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)及びそれらの誘導体、イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)及びそれらの誘導体、ペプチド、例えば、D,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシン及びそれらの誘導体(例えば、アンセリン)、カロチノイド、カロテン、リコピン及びそれらの誘導体、クロロゲン酸及びそれらの誘導体、リポ酸及びそれらの誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、アウロチオグリコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン及びそのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、リノレイル、コレステロイル及びそれらのグリセリルエステル)、さらにまたそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びそれらの誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)、さらにまた、スルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシミン)、また、(金属)キレート化剤(例えば、ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EDDS、EDTA及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体(例えば、リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びそれらの誘導体、ユビキノン及びユビキノール及びそれらの誘導体、ビタミンC及び誘導体(例えば、アスコルビルパルミテート、マグネシウムアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、トコフェロール及び誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタミンA及び誘導体(例えば、ビタミンAパルミテート)、さらにまた、ベンゾイン樹脂のコニフェリル(coniferyl)ベンゾエート、ルチン酸(rutinic acid)及びそれらの誘導体、グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアイアレチン酸(nordihydroguaiaretic acid)、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びそれらの誘導体、マンノース及びそれらの誘導体、過酸ジスムターゼ、N−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]スルファニル酸(及びそれらの塩、例えばその二ナトリウム塩)、亜鉛及びそれらの誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレン及びそれらの誘導体(例えば、セレニウムメチオニン)、スチルベン及びそれらの誘導体(例えば、スチルベンオキシド、trans−スチルベンオキシド)及び本発明に従う上述の活性成分の好適な誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂質)。HALS(=「Hindered Amine Light Stabilizers;ヒンダードアミン光安定化剤」)化合物もまた、挙げることができる。酸化防止剤の存在量は、通常は、式(1)のUV吸収剤の重量に基づいて、0.001〜30重量%、好ましくは0.01〜3重量%である。
流動挙動を向上させるために、屈水剤を使用することも可能であり、例えば、少ない数の炭素原子を有するエトキシル化又は非エトキシル化モノ−アルコール、ジオール又はポリオール又はそれらのエーテル(例えば、エタノール、イソプロパノール、1,2−ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル;ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び類似の製品)である。この目的のために考慮されるポリオールは、好ましくは、2〜15個の炭素原子及び少なくとも2つのヒドロキシ基を有する。ポリオールはまた、さらなる官能基、特にアミノ基を含有してもよく、及び/又は窒素で修飾されていてもよい。典型的な例は以下に挙げられる:グリセロール、アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、さらにまた、100〜1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;1.5〜10の固有縮合度を有する工業的なオリゴグリセロール混合物、例えば、40〜50重量%のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合物;メチロール化合物、例えば、特に、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトール;低級アルキル−グルコシド、特に、1〜8個の炭素原子をアルキル基中に有するもの、例えばメチル及びブチルグルコシド;5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトール又はマンニトール;5〜12個の炭素原子を有する糖、例えばグルコース又はショ糖;アミノ糖、例えばグルカミン;ジアルコールアミン、例えば、ジエタノールアミン又は2−アミノ−1,3−プロパンジオール。
好適な保存料としては、例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−パラベン、ベンザルコニウムクロリド、2−ブロモ−2−ニトロ−プロパン−1,3−ジオール、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニルウレア、2−ジクロロ−ベンジルアルコール、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタニトリル、フェノキシエタノール、ナトリウムヒドロキシメチルグリシネート、イミダゾリジニルウレア、トリクロサン、及び以下の参考文献:K. F. DePolo-A short textbook of cosmetology、第7章、表7−2、7−3、7−4及び7−5、p210〜219中に列挙されるさらなる物質群が挙げられる。
菌阻害剤の典型例は、グラム陽性細菌に対して特定の作用を有する保存料であり、例えば、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6−ジ(4−クロロフェニル−ビグアニド)ヘキサン)又はTCC(3,4,4’−トリクロロカルバニリド)である。大量の芳香族物質及びエーテル性油はまた、抗菌性を有する。典型的な例は、クローブ油、ミント油及びタイム油中の活性成分オイゲノール、メントール及びチモールである。関心のある天然脱臭剤は、テルペンアルコールファルネソール(3,7,11−トリ−メチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール)であり、これは、ライムブロッサム(lime blossom)油中に存在する。グリセロールモノラウレートはまた、静菌剤であることがわかっている。追加の菌阻害剤の存在量は、通常は、調製物の固体含量に基づいて、0.1〜2重量%である。
それらは、天然及び/又は合成芳香族物質の香料油混合物として挙げることができる。天然芳香族物質は、例えば、花からの抽出物(ユリ、ラベンダー、ローズ、ジャスミン、ネロール、イランイラン)、茎及び葉からの抽出物(ゼラニウム、パチョュリ、プチグレン)、果実からの抽出物(アニシード、コリアンダー、キャラウェイ、ビャクシン)、果実の皮からの抽出物(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根からの抽出物(メース、アンゲリカ、セロリ、カルダモン、コスタス(costus)、アイリス(iris)、カルマス(calmus))、木からの抽出物(パインウッド、サンダルウッド、グアヤクウッド、シダーウッド、ローズウッド)、ハーブ及び草からの抽出物(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針葉及び枝からの抽出物(ツガ、マツ、スコットマツ、ヤママツ(mountain pine))、樹脂及びバルサムからの抽出物(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポパナックス(opoponax))である。動物原材料もまた考慮され、例えば、ジャコウネコ及びビーバーである。典型的な合成芳香族物質は、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール又は炭化水素型の生成物である。エステル型の芳香族物質化合物は、例えば、酢酸ベンジル、フェノキシエチルイソブチレート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸リナリル、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチルアリルプロピオネート及びサリチル酸ベンジルである。エーテルとしては、例えば、ベンジルエチルエーテルであり;アルデヒドとしては、例えば、8〜18個の炭化水素原子を有する直鎖アルカノール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール及びブーゲオナール(bourgeonal)が挙げられ;ケトンとしては、例えば、イオノン、イソメチルイオノン及びメチルセドリルケトンが挙げられ;アルコールとしては、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール及びテルピノールが挙げられ;炭化水素としては、主にテルペン及びバルサムが挙げられる。しかし、魅力的な香りをともに生じる種々の芳香族物質の混合物を使用することが好ましい。アロマ成分として主に使用される比較的低揮発性のエーテル性油はまた、香料油としても好適であり、例えば、セージ油、カモミール油、クローブ油、メリッサ油、シナモン葉油、ライムブロッサム油、ジュニパーベリー油、ベチバー油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラボラナム(labolanum)油及びラバンジン油である。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール(lyral)、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ブワアンバーフォルト(boisambrene forte)、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデライス(sandelice)、レモン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロバータル(cyclovertal)、ラバンジン油、ムスカテール(muscatel)サージ油、ダマスコン、バーボンゼラニウム油、サリチル酸シクロヘキシル、ヴェルトフィックスクール(vertofix coeur)、イソ−E−スーパー、Fixolide NP、エバーニル(evernyl)、イラルダインガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラート(romillat)、イロチル(irotyl)及びフローラマット(floramat)についての単独使用又は他との混合物を使用することが好ましい。
これらは、蓄積される場合、化粧品目的のために好適で許容される物質の着色剤として使用されてもよく、例えば、「Kosmetische Faerbemittel」、Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft、Verlag Chemie、Weinheim、1984、pp81〜106の刊行物中に記載されている。着色剤は、通常は、全混合物に基づいて、0.001〜0.1重量%の濃度で使用される。
アジュバントとして、消泡剤、例えば、シリコーン、構造化剤(structurant)、例えば、マレイン酸、可溶化剤、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン又はジエチレングリコール、乳白剤、例えば、ラテックス、スチレン/PVP又はスチレン/アクリルアミドコポリマー、錯化剤、例えば、EDTA、NTA、アラニンニ酢酸又はホスホン酸、噴射剤、例えば、プロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2、N2又は空気、酸化染料前駆体としてのいわゆるカップリング剤及び顕色成分、還元剤、例えば、チオグリコール酸及びそれらの誘導体、チオール酢酸、システアミン、チオリンゴ酸又はメルカプトエタンスルホン酸、又は酸化剤、例えば、過酸化水素、カリウム臭素酸塩又はナトリウム臭素酸塩を、化粧品調製物に含有することがさらに可能である。
上に列挙され、SPF向上剤、例えば、スチレン/アクリレートコポリマー、シリカビーズ、球状ケイ酸マグネシウム、架橋ポリメチルメタクリレート(PMMA;Micopearl M305 Seppic)のような非活性成分を有する複数のUV吸収剤とUV吸収剤の組み合わせの組み合わせは、日焼け用製品のUV保護をよりよく高めることができる。中空球状添加剤(Sunspheres(登録商標)ISP、Silica Shells Kobo.)は、照射を屈折させ、そのため光子の有効光路長が長くなる(EP0893119)。上に述べられるような、ある種のビーズは、広げられると柔らかな感触を与える。さらに、このようなビーズ、例えば、Micropearl M305の光学活性は、反射現象を排除し、UV光を間接的に分散させることにより、皮膚の光沢を調整可能である。O/Wエマルション中に配合される場合、このようなSPF向上剤の好ましい量は、エマルションの全量の1〜10%であることが望ましい。
化粧品配合物又は薬学的配合物は、広範囲の化粧品調製物中に含まれる。例えば、特に以下の調製物が考慮に入れられる:
−スキンケア調製物、例えば、錠剤形態又は液体石鹸の形態、石鹸を含まない洗剤又は洗浄ペーストの形態における、皮膚洗浄調製物及び皮膚クレンジング調製物、
−入浴用調製物、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー調製物)又は固体入浴用調製物、例えば、バスキューブ及びバスソルト;
−スキンケア調製物、例えば、スキンエマルション、マルチエマルション又はスキンオイル;
−化粧品パーソナルケア調製物、例えば、デイクリーム又は粉末クリームの形態のフェイシャルメークアップ、フェイスパウダー(圧縮されていないか又は圧縮されている)、ルージュ又はクリームメークアップ、アイケア調製物、例えば、アイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム;リップケア調製物、例えば、リップスティック、リップグロス、リップコンターペンシル、ネイルケア調製物、例えば、ネイルワニス、ネイルワニスリムーバー、ネイル硬化剤又はキューティクルリムーバー;
−フットケア調製物、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、特定の脱臭及び制汗剤又はカルス除去調製物;
−光保護調製物、例えば、サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロック又はトロピカルブランド物(tropical)、日焼け前調製物又は日焼け後調製物;
−皮膚日焼け調製物、例えば、自己日焼けクリーム;
−脱色調製物、例えば、皮膚を脱色するための調製物、又は皮膚ライトニング調製物;
−昆虫駆除剤、例えば、昆虫駆除オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−デオドラント、例えば、デオドラントスプレー、ポンプアクションスプレー、デオドラントゲル、スティック又はロールオン;
−制汗剤、例えば、制汗剤スティック、クリーム又はロールオン;
−傷ついた皮膚を洗浄又はケアするための調製物、例えば、合成洗剤(固体又は液体)、ピーリング調製物又はスクラブ調製物又はピーリングマスク;
−化学形態(脱毛)における毛髪除去調製物、例えば、毛髪除去パウダー、液体毛髪除去調製物、クリーム−又はペースト−形態毛髪除去調製物、ゲル形態又はエアロゾル形態における毛髪除去調製物;
−シェービング調製物、例えば、シェービング石鹸、フォーミングシェービングクリーム、ノンフォーミングシェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ調製物、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−フレグランス調製物、例えば、フレグランス(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、香料)、香料油又は香料クリーム;
−化粧品ヘアトリートメント調製物、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態における毛髪洗浄調製物、ヘアケア調製物、例えば、前処理調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、毛髪構造化調製物、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)のためのヘアウェービング調製物、毛髪矯正調製物、液体毛髪セット調製物、毛髪フォーム、毛髪スプレー、脱色調製物、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、脱色クリーム、脱色パウダー、脱色ペースト又はオイル、一時的な毛髪着色剤、半永久的な毛髪着色剤、又は永久的な毛髪着色剤、自己酸化染料を含有する調製物、又は天然毛髪着色剤、例えば、ヘナ又はカモミール。
列挙された最終配合物は、例えば、種々の提示形態:
W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルション及び全ての種類のマイクロエマルションとして液体調製物の形態で、
ゲルの形態で、
オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態で、
粉末、ラッカー、錠剤又は練りおしろいの形態で、
スティックの形態で、
スプレー(噴射ガス又はポンプアクションスプレーを有するスプレー)又はエアロゾルの形態で、
フォームの形態で、又は
ペーストの形態で
存在することができる。
本発明に従うUV吸収剤0.01〜5重量%、ナトリウムラウレス−2−サルフェート12.0重量%、コカミドプロピルベタイン4.0重量%、塩化ナトリウム3.0重量%、及び100%になるまでの水
の組成物である。
a1)本発明に従うUV吸収剤、PEG−6−C10オキソアルコール及びソルビタンセスキオレエートからなり、それに対して水及び任意の所望な四級アンモニウム化合物、例えば、4%ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクアテルニウム(Quaternium)80が添加される、自己乳化性原料配合物;
a2)本発明に従うUV吸収剤、クエン酸トリブチル及びPEG−20−ソルビタンモノオレエートからなり、それに対して水及び任意の所望な四級アンモニウム化合物、例えば4%ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクアテルニウム80が添加される、自己乳化性原料配合物;
b)ブチルトリグリコール及びクエン酸トリブチル中の本発明の従うUV吸収剤の四重ドープされた(quat−doped)溶液;
c)本発明に従うUV吸収剤とn−アルキルピロリドンとの混合物又は溶液
を使用することができる。
の2,4−ビス((4−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ)−フェニル))−6−(4−メトキシフェニル)−(1,3,5)トリアジン31.5g、ジメチルホルムアミド200g及びナトリウムメタノレート溶液(30%)13.5gを、反応フラスコに入れた。フラスコの内容物を攪拌しながら、ジメチルホルムアミドの沸点(155℃)までゆっくりと加熱し、セパレーターによって、反応塊からメタノールを除去した。次いで、フラスコの内容物を、80℃まで冷却し、3−ブロモメチルヘプタン14.7gを添加した。反応塊を80℃で14時間攪拌した。アルキル化を完結させるために、3−ブロモメチルヘプタン5gを追加し、反応を80℃で6時間続けた。水1500ml及びギ酸8gを反応塊に添加し、有機相をトルエン約300mlに入れた。減圧(0.5mbar)中、80℃で蒸発させることによって、トルエン溶液を濃縮した(残渣37.4g)。2−ブタノールからの結晶化によって、純粋な化合物(実質的に無色の結晶;m.p.=53〜55℃)を得ることができた。
−グリセリル−トリオクタノエート中>30%及び
−リンゴ酸ジ−C12〜C13アルキル中>25%
の顕著な溶解性を有していた。
分析データ:
実験値:C=74.1%;H=8.7%;N=5.9%
(理論値:C=73.8%;H=8.4%;N=6.1%)
分析データ:実験値:C=73.8%;H=8.2%;N=5.9%
(理論値:C=73.7%:H=8.0%;N=6.3%)
実験値:C=75.8%;H=7.99%;N=5.7%
(理論値:C=75.3%;H=7.7%;N=5.8%)
実施例3と同様にして、式(101a)の化合物90部を、以下の組み合わせ中で用いることができた:
−式(102)の化合物10部(=実施例6)
−式(103)の化合物10部(=実施例7)、又は
−式(104)の化合物10部(=実施例8)。
化粧品光保護のための使用例
光保護因子を、SPF分析機(Optometrix、SPF290)を用いて、Diffey及びRobson、J. Soc. Cosmet. Chem.40〜133(1989)の方法によって決定した。
相(A):
最初に、UV吸収剤混合物を、ゴマ油に溶解させた。(A)の他の成分をそれに添加し、混合した。
プロピルパラベン及びメチルパラベンを、プロピレングリコールに溶解させた。次いで、水60mlを添加し、70℃まで加熱し、次いで、カーボマー934をその中に乳化させた。
機械的エネルギーを用いて激しく攪拌しながら、(A)を(B)にゆっくりと添加した。水を添加することによって、体積を100mlに調整した。
部分Aと部分Bを別個に80℃まで加熱した。連続して攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物をUltra Turraxを用いて11000rpmで20秒均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分Cを添加した。30℃未満の温度で、部分Dを添加し、水酸化ナトリウムを用いて、pH値を6.5〜7.0に調整した。最後に香料を添加した。
部分Aと部分Bを別個に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物をUltra Turraxを用いて11000rpmで15秒均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分C及び部分Dを加えた。混合物を再び短い時間(5秒/11000rpm)均一化し、中程度に攪拌しながらさらに冷却した。室温で、水酸化ナトリウム溶液を用いてpH値を5.5〜6.0に調整した。最後に香料を添加した。
部分Aと部分Bを別個に75℃まで加熱した。連続して攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。乳化後ただちに、部分DからSF1202及びSF1288を混合物中に組み込んだ。混合物をUltra Turraxを用いて11000rpmで30秒均一化した後、65℃まで冷却し、SALCARE(登録商標)SC91を加えた。50℃で、部分Cを添加した。35℃又はそれ以下で、酢酸ビタミンEを組み込み、その後、クエン酸を用いてpHを調整した。室温で部分Eを添加した。
部分Aと部分Bを別個に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物をUltra Turraxを用いて11000rpmで15秒均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分C及び部分Dを加えた。混合物を再び短い時間(5秒/11000rpm)均一化した。中程度に攪拌しながらさらに冷却した後、室温で、水酸化ナトリウムを用いてpH値を調整した。pH5.50〜6.00の溶液を得た。最後に香料を添加した。
部分Aと部分Bを別個に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物をUltra Turraxを用いて11000rpmで15秒均一化した。混合物を60℃まで冷却した後、部分C及び部分Dを加えた。混合物を再び短い時間(5秒/11000rpm)均一化した。中程度に攪拌しながらさらに冷却した後、室温で、水酸化ナトリウム溶液を用いてpH値を5.50〜6.00に調整した。最後に香料を添加した。
部分Aと部分Bを別個に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物をUltra Turraxを用いて11000rpmで15秒均一化した。混合物を60℃まで冷却した後、部分C及び部分Dを加えた。混合物を再び短い時間(5秒/11000rpm)均一化した。中程度に攪拌しながらさらに冷却した後、室温で、水酸化ナトリウムA溶液を用いてpH値を調整した。5.50〜6.00の溶液を得た。最後に香料を添加した。
Claims (2)
- 請求項1に記載のUV吸収剤組成物を含む化粧品配合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02405188 | 2002-03-12 | ||
| PCT/EP2003/002200 WO2003075875A1 (en) | 2002-03-12 | 2003-03-04 | Uv absorber compositions comprising a hydroxyphenyltriazine compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005532273A JP2005532273A (ja) | 2005-10-27 |
| JP4088254B2 true JP4088254B2 (ja) | 2008-05-21 |
Family
ID=27798957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003574151A Expired - Fee Related JP4088254B2 (ja) | 2002-03-12 | 2003-03-04 | ヒドロキシフェニルトリアジン化合物を含むuv吸収剤組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7344706B2 (ja) |
| EP (1) | EP1482904B1 (ja) |
| JP (1) | JP4088254B2 (ja) |
| KR (1) | KR100979659B1 (ja) |
| CN (1) | CN100528847C (ja) |
| AT (1) | ATE390950T1 (ja) |
| AU (1) | AU2003214092B2 (ja) |
| BR (1) | BRPI0308369B1 (ja) |
| DE (1) | DE60320093T2 (ja) |
| ES (1) | ES2302916T3 (ja) |
| WO (1) | WO2003075875A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101064902B1 (ko) * | 2003-01-20 | 2011-09-16 | 시바 홀딩 인코포레이티드 | Uv 흡수제로서 트리아진 유도체 |
| FR2864898B1 (fr) * | 2004-01-09 | 2006-03-24 | Expanscience Lab | Composition de type ecran solaire organo-mineral adaptee pour l'application par pompe de propulsion |
| JP2005225771A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Shiseido Co Ltd | 水中油型乳化組成物 |
| US8158136B2 (en) | 2004-08-18 | 2012-04-17 | L'oréal | Emulsification system for use in cosmetics |
| US7431917B2 (en) | 2004-10-19 | 2008-10-07 | L'oreal | Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and bis-resorcinyl triazine compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s) |
| ES2264624B1 (es) * | 2004-12-16 | 2007-11-01 | Isdin, S.A. | Nuevos derivados de triazina, asi como procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores contra la radiacion uv. |
| ES2272164B1 (es) | 2005-06-03 | 2008-04-01 | Isdin, S.A. | Nuevos derivados de pirroliltriazina asi como procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores contra la radiacionuv. |
| US7615231B2 (en) | 2005-10-24 | 2009-11-10 | Fan Tech, Ltd. | Methods for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of skin or hair using a meadowlactone |
| US20070264216A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Mcentire Edward Enns | Water resistant sunscreen formulas with sulfopolyesters and phosphate ester surfactants |
| WO2008067928A1 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-12 | Isdin S.A. | Uv absorbing compositions containing a pyrrolyltriazine |
| EP2710996B1 (en) * | 2007-12-14 | 2022-08-17 | Basf Se | Sunscreen compositions comprising colour pigments |
| JP5384034B2 (ja) * | 2008-06-04 | 2014-01-08 | 株式会社Adeka | 2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法 |
| JP5388270B2 (ja) * | 2008-06-04 | 2014-01-15 | 株式会社Adeka | 2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法 |
| KR101052439B1 (ko) * | 2008-06-20 | 2011-07-29 | 가부시키가이샤 시세이도 | 모발 화장료 |
| DE102008034957B4 (de) * | 2008-07-25 | 2011-12-22 | Beiersdorf Ag | Ölmigrationsinhibitiertes Produkt |
| EP2344120A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-07-20 | B & T S.r.l. | Cosmetic use of natural emulsifiers |
| EP2210887A1 (en) | 2009-01-14 | 2010-07-28 | Isdin, S.A. | Bis resorcinyl triazine derivatives as protecting agents against UV radiation |
| JP4834775B2 (ja) * | 2010-03-04 | 2011-12-14 | 株式会社 資生堂 | 日焼け止め用組成物 |
| DE202013103395U1 (de) * | 2013-07-26 | 2013-08-13 | Sasol Germany Gmbh | Transparente Sonnenschutzmittelzusammensetzungen und deren Verwendung |
| EP3348549B1 (en) * | 2015-09-09 | 2020-06-17 | Kaneka Corporation | Methods respectively for producing 2,4,6-tris(2-hydroxy-3-methyl-4-alkoxyphenyl)-1,3,5- triazine compound and 2,4,6-tris(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine |
| CN118994041A (zh) * | 2017-10-05 | 2024-11-22 | 株式会社艾迪科 | 化合物、潜在性紫外线吸收剂、组合物、固化物及固化物的制造方法 |
| WO2019098109A1 (ja) * | 2017-11-16 | 2019-05-23 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法、パターニングされた基板の製造方法並びに化合物 |
| EP3937883A1 (en) * | 2019-03-12 | 2022-01-19 | Basf Se | Sunscreen compositions containing porous metal oxide spheres |
| CN112321520B (zh) * | 2020-10-30 | 2022-06-03 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一锅法合成双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪的工艺制备方法 |
| CN113149919B (zh) * | 2021-05-07 | 2022-01-11 | 湖北师范大学 | 紫外线吸收剂天莱施s的醚化合成方法 |
| EP4359199A4 (en) * | 2021-06-24 | 2025-04-16 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Fixatives with triazine radiation absorbers for three-dimensional printing |
| WO2025114106A1 (en) * | 2023-11-30 | 2025-06-05 | Basf Se | A process for increasing the content of 2,4-bis[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxyphenol]-6-(4-methoxyphenol)-1,3,5-triazine (bemt) in a composition comprising bemt |
| CN118027806B (zh) * | 2024-02-01 | 2024-08-09 | 江苏大自然智能家居有限公司 | 一种木地板用水性uv光固化涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5872165A (en) * | 1996-12-18 | 1999-02-16 | Basf Corporation | Coating composition and method for reducing ultraviolet light degradation |
| DE19817293A1 (de) * | 1998-04-18 | 1999-10-21 | Beiersdorf Ag | Verwendung von unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von symmetrisch substituierten Triazinderivaten in Ölkomponenten |
| KR100759240B1 (ko) | 1999-06-18 | 2007-09-18 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 미분된 유기 안료 혼합물을 포함하는 화장품 조성물 |
-
2003
- 2003-03-04 KR KR1020047014265A patent/KR100979659B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 ES ES03709744T patent/ES2302916T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 AU AU2003214092A patent/AU2003214092B2/en not_active Expired
- 2003-03-04 EP EP03709744A patent/EP1482904B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 JP JP2003574151A patent/JP4088254B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 WO PCT/EP2003/002200 patent/WO2003075875A1/en not_active Ceased
- 2003-03-04 BR BRPI0308369-1A patent/BRPI0308369B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 CN CNB038059150A patent/CN100528847C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 DE DE60320093T patent/DE60320093T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 AT AT03709744T patent/ATE390950T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 US US10/507,295 patent/US7344706B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100979659B1 (ko) | 2010-09-02 |
| DE60320093T2 (de) | 2009-06-04 |
| US7344706B2 (en) | 2008-03-18 |
| EP1482904A1 (en) | 2004-12-08 |
| EP1482904B1 (en) | 2008-04-02 |
| ES2302916T3 (es) | 2008-08-01 |
| JP2005532273A (ja) | 2005-10-27 |
| CN1642522A (zh) | 2005-07-20 |
| ATE390950T1 (de) | 2008-04-15 |
| WO2003075875A1 (en) | 2003-09-18 |
| AU2003214092A1 (en) | 2003-09-22 |
| BR0308369A (pt) | 2005-01-11 |
| BRPI0308369B1 (pt) | 2015-05-26 |
| CN100528847C (zh) | 2009-08-19 |
| AU2003214092B2 (en) | 2008-05-15 |
| KR20040093129A (ko) | 2004-11-04 |
| US20050129632A1 (en) | 2005-06-16 |
| DE60320093D1 (de) | 2008-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4088254B2 (ja) | ヒドロキシフェニルトリアジン化合物を含むuv吸収剤組成物 | |
| KR102434710B1 (ko) | 화장품 uv 흡수제의 혼합물 | |
| JP4671953B2 (ja) | Uv吸収剤としてのトリアジン誘導体 | |
| KR101669663B1 (ko) | 화장품 조성물의 안정화 | |
| DE60307179T2 (de) | Vor UV-Strahlen schützende Zusammensetzungen | |
| CN101711151B (zh) | Uv-敏感活性成分的稳定作用 | |
| JP6612672B2 (ja) | 化粧料組成物の安定化 | |
| JP4344241B2 (ja) | トリアジン誘導体、およびサンスクリーンとしてのその使用 | |
| JP2009084572A (ja) | ミクロ顔料混合物 | |
| AU2003205656A1 (en) | Micropigment mixtures | |
| JP5107900B2 (ja) | 光安定化のためのベンゾトリアゾール誘導体の使用 | |
| JP2017537115A (ja) | 化粧品配合物におけるuvフィルターのための可溶化剤 | |
| JP4068066B2 (ja) | アミノフェニルベンゾチアゾール化合物 | |
| JP2012508712A (ja) | ホスホノ基を含有するベンジリデン化合物 | |
| JP4230353B2 (ja) | ビフェニレン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060220 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070907 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070918 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071211 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071218 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080118 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080219 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080222 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110228 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4088254 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120229 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130228 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140228 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |