JP4124953B2 - Optical filter - Google Patents

Description

（式中、Ｒ_１ 、Ｒ_２ は各々独立に炭素数１〜４のアルキル基を表し、あるいはＲ_１ 、Ｒ_２ は一緒になって酸素、硫黄、窒素原子を含んでもよい３〜６員環を形成することができ、Ｙは各々独立に有機基を表し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ａｎ^m-はｍ価のアニオンを表し、ｍは１又は２の整数を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す）
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、上記要旨をもってなる本発明の光学フィルターについてさらに詳細に説明する。
【０００９】
上記一般式（Ｉ）において、式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられる。また、Ｒ₁ 、Ｒ₂ から形成することのできる３〜６員環の酸素、硫黄、窒素原子を含んでもよく、置換基を有してもよい有機基としては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、チアン−４，４−ジイル、ピペリジン−４，４−ジイル、Ｎ−置換ピペリジン−４，４−ジイル、モルホリン−２，２−ジイル、モルホリン−３，３−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−２，２−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−３，３−ジイル等が挙げられる。Ｙで表される有機基としては特に制限を受けず、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基、ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等、それがエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ａｎ^m-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、金属錯体化合物であるクエンチャーアニオンも必要に応じて用いることができる。
【００１０】
上記のクエンチャーアニオンとしては、特開昭６０−２３４８９２号公報に記載されたようなアニオンが挙げられる。例えば、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表されるアニオンが挙げられる。
【００１１】
【化３】

（式中、Ｒ₃ 及びＲ₄ は各々独立にアルキル基又はハロゲン原子を表し、ａ及びｂは各々０〜３を表す；Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 及びＲ₈ は各々独立にアルキル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン化フェニル基を表す）
【００１２】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜１５等が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン色素カチオンで示している。
【００１３】
【化４】

【００１４】
【化５】

【００１５】
【化６】

【００１６】
【化７】

【００１７】
【化８】

【００１８】
【化９】

【００１９】
【化１０】

【００２０】
【化１１】

【００２１】
【化１２】

【００２２】
【化１３】

【００２３】
【化１４】

【００２４】
【化１５】

【００２５】
【化１６】

【００２６】
【化１７】

【００２７】
【化１８】

【００２８】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、上記シアニン色素カチオンとアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造することができる。
【００２９】
上記シアニン色素の使用量は、光学フィルターの単位面積当たり、１〜１０００ｍｇ／ｍ² 、好ましくは、５〜１００ｍｇ／ｍ² であり、１ｍｇ／ｍ² 未満の使用量では、色補正効果を十分に発揮することができず、１０００ｍｇ／ｍ² を超えて使用した場合には、フィルターの赤みが強くなりすぎてグレーに補正する必要が出てくるおそれがあり、色素の配合量が増えることで明度が低下するおそれもあるため好ましくない。
【００３０】
本発明の光学フィルターには、本発明の特定のシアニン色素の他に、補助的に他の光吸収性の色素を使用することもでき、これら他の光吸収性色素としては、例えば、本発明で用いられるシアニン色素（化合物）以外のシアニン色素、スクアリリウム色素、アゾメチン色素、オキソノール色素、アゾ色素、ベンジリデン色素、キサンテン色素等が挙げられる。
【００３１】
これらの色素の光あるいは熱に対する安定化を図る目的で各種安定化剤を使用することができ、安定化剤としては、例えば、ハイドロキノン誘導体（米国特許３９３５０１６号公報、米国特許３９８２９４４号公報）、ハイドロキノンジエーテル誘導体（米国特許４２５４２１６号公報）、フェノール誘導体（特開昭５４−２１００４号公報）、スピロインダン又はメチレンジオキシベンゼンの誘導体（英国特許公開２０７７４５５号公報、英国特許２０６２８８８号公報）、クロマン、スピロクロマン又はクマランの誘導体（米国特許３４３２３００号公報、米国特許３５７３０５０号公報、米国特許３５７４６２７号公報、米国特許３７６４３３７号公報、特開昭５２−１５２２２５号公報、特開昭５３−２０３２７号公報、特開昭５３−１７７２９号公報、特開昭６１−９０１５６号公報）、ハイドロキノンモノエーテル又はパラアミノフェノールの誘導体（英国特許１３４７５５６号、英国特許２０６６９７５号公報、特公昭５４−１２３３７号公報、特開昭５５−６３２１号公報）、ビスフェノール誘導体（米国特許３７００４５５号公報、特公昭４８−３１６２５号公報）、金属錯体（米国特許４２４５０１８号公報、特開昭６０−９７３５３号公報）、ニトロソ化合物（特開平２−３００２８８号公報）、ジインモニウム化合物（米国特許４６５６１２号公報）、ニッケル錯体（特開平４−１４６１８９号公報）、酸化防止剤（欧州特許８２００５７号公報）等が挙げられる。
【００３２】
本発明の光学フィルターは、少なくとも上記シアニン色素を含む層を有する光学フィルターであり、その形状に関しては特に制限されるものではないが、通常、透明支持体に、必要に応じて、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各層を設けてなるものであり、上記シアニン色素を用いて光学フィルターを製造する方法は、特に限定されるものではなく、例えば、透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、透明支持体又は任意の各層にコーティングする方法、各層間のバインダー（接着剤）に混入させる方法あるいは別にフィルター層を設ける方法等が挙げられる。
【００３３】
別にフィルター層を設ける場合には、本発明に係るシアニン色素をそのまま使用することもできるが、通常は、バインダーを使用する。これらバインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料あるいは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド等の合成高分子材料が用いられる。
【００３４】
上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；あるいは、例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４' −ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン等の高分子材料が挙げられる。
【００３５】
透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。ヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。
【００３６】
これらの透明支持体中には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、無機微粒子を添加したり、各種の表面処理を施すことができる。
【００３７】
上記無機微粒子としては、例えば、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、カオリン等の無機微粒子が挙げられる。
【００３８】
上記各種表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。
【００３９】
別にフィルター層を設ける場合には、透明支持体とフィルター層との間に、下塗り層を設けることが好ましい。下塗り層は、ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む層、フィルター層側の表面が粗面である層又はフィルター層のポリマーと親和性を有するポリマーを含む層として形成する。なお、フィルター層が設けられていない透明支持体の面に下塗り層を設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善してもよい。また、下塗り層は、光学フィルターと画像形成装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、２ｎｍ〜２０μｍが好ましく、５ｎｍ〜５μｍがより好ましく、２０ｎｍ〜２μｍがさらに好ましく、５０ｎｍ〜１μｍがさらにまた好ましく、８０ｎｍ〜３００ｎｍが最も好ましい。
【００４０】
ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルター層とを接着する。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーは、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロロプレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビニルエーテルの重合又は共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、５０℃以下であることが好ましく、４０℃以下であることがより好ましく、３０℃以下であることがさらに好ましく、２５℃以下であることがさらにまた好ましく、２０℃以下であることが最も好ましい。下塗り層の２５℃における弾性率は、１〜１０００ＭＰａであることが好ましく、５〜８００ＭＰａであることがさらに好ましく、１０〜５００ＭＰａであることが最も好ましい。表面が粗面である下塗り層は、粗面の上にフィルター層を形成することで、透明支持体とフィルター層とを接着する。表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布により容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、０．０２〜３μｍであることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがさらに好ましい。フィルター層のバインダーポリマーと親和性を有するポリマーの例には、アクリル樹脂、セルロース誘導体、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、可溶性ナイロン及び高分子ラテックスが含まれる。二以上の下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗布助剤や硬膜剤を添加してもよい。
【００４１】
反射防止層としては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、１．２０〜１．５５であることが好ましく、１．３０〜１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０〜４００ｎｍであることが好ましく、５０〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭５７−３４５２６号公報、特開平３−１３０１０３号公報、特開平６−１１５０２３号公報、特開平８−３１３７０２号公報、特開平７−１６８００４号公報）、ゾルゲル法により得られる層（特開平５−２０８８１１号公報、特開平６−２９９０９１号公報、特開平７−１６８００３号公報）、あるいは微粒子含む層（特公昭６０−５９２５０号公報、特開平５−１３０２１号公報、特開平６−５６４７８号公報、特開平７−９２３０６号公報、特開平９−２８８２０１号公報）として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３〜５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５〜３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
【００４２】
広い波長領域の反射を防止するためには、低屈折率層に加えて、屈折率の高い層（中・高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．４０であることが好ましく、１．７０〜２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０〜１．９０であることが好ましく、１．５５〜１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ〜１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて形成することができる。屈折率が高いポリマーの例には、ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂及び環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタンが含まれる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応によりポリマーを形成してもよい。
【００４３】
さらに高い屈折率を得るため、ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散してもよい。無機微粒子の屈折率は、１．８０〜２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、金属の酸化物又は硫化物から形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫化物の例には、二酸化チタン（例、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム及び硫化亜鉛が含まれる。酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（重量％）が多い成分を意味する。他の元素の例には、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ及びＳが含まれる。被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例、キレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。
【００４４】
反射防止層は、表面をアンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能）を付与することができる。例えば、透明フィルムの表面に微細な凹凸を形成し、そしてその表面に反射防止層を形成するか、あるいは反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を得ることができる。アンチグレア機能を有する反射防止層は、一般に３〜３０％のヘイズを有する。
【００４５】
ハードコート層は、透明支持体の硬度よりも高い高度を有する。ハードコート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例、紫外線硬化型樹脂）を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層を形成することもできる。
【００４６】
反射防止層（低屈折率層）の表面に潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオルガノシロキサン（例、シリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層の厚さは、２〜２０ｎｍであることが好ましい。
【００４７】
フィルター層、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、その他の層は、一般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法の例には、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法及びホッパーを使用するエクストルージョンコート法（米国特許２６８１２９４号公報）が含まれる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。同時塗布法については、米国特許２７６１７９１号公報、米国特許２９４１８９８号公報、米国特許３５０８９４７号公報、米国特許３５２６５２８号公報及び原崎勇次著「コーティング工学」２５３頁（１９７３年朝倉書店発行）に記載されている。
【００４８】
本発明の光学フィルターは、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）や陰極管表示装置（ＣＲＴ）のような画像表示装置に適用する。低屈折率層を設ける場合は、低屈折率層が設けられていない側の面が画像表示装置の画像表示面と対向するように配置する。本発明の光学フィルターは、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）のフィルターとして使用すると、特に顕著な効果が得られる。プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）は、ガス、ガラス基板、電極、電極リード材料、厚膜印刷材料及び蛍光体により構成される。ガラス基板は、前面ガラス基板と後面ガラス基板の二枚である。二枚のガラス基板には電極と絶縁層を形成する。後面ガラス基板には、さらに蛍光体層を形成する。二枚のガラス基板を組み立てて、その間にガスを封入する。プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）は、既に市販されている。プラズマディスプレイパネルについては、特開平５−２０５６４３号公報、特開平９−３０６３６６号公報に記載されている。プラズマディスプレイパネルのような画像表示装置では、光学フィルターをディスプレイの前面に配置する。光学フィルターをディスプレイの表面に直接貼り付けることができる。また、ディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の表側（外側）又は裏側（ディスプレイ側）に光学フィルターを貼り付けることもできる。
【００４９】
【実施例】
以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって何ら制限を受けるものではない。
【００５０】
〔実施例１〕
下記の配合にてＵＶワニスを作成し、これを易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムにバーコーター＃９を塗布し、８０℃、３０秒乾燥した。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を１００ｍＪ照射し、硬化膜厚約５μｍのフィルムを得た。これを（株）日立製作所製スペクトロフォトメーターＵ−３０１０で測定したところ、λｍａｘが５８２ｎｍで半値巾が３４ｎｍであり、光学フィルターとして好適である。
【００５１】
（配合）
アデカオプトマーＫＲＸ−５７１−６５ １００ｇ
（旭電化工業（株）製ＵＶ硬化樹脂、樹脂分８０重量％）
化合物Ｎｏ．１−ＣｌＯ₄ 塩 ０．５ｇ
メチルエチルケトン ６０ｇ
【００５２】
〔比較例１〕
上記化合物Ｎｏ．１−ＣｌＯ₄ 塩を下記比較化合物Ｎｏ．１−ＣｌＯ₄ 塩に代えた以外は、実施例１と同様にしてフィルムを作成し、これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λｍａｘが５８１ｍで半値巾が７８ｎｍであり、光学フィルターとして不適当である。
【００５３】
【化１９】

【００５４】
〔実施例２〕
下記の配合をプラストミルで２６０℃、５分間溶融混練した。混練後、直径６ｍｍのノズルから押出し水冷却ペレタイザーで色素含有ペレットを得た。このペレットを電気プレスを用いて２５０℃で０．２５ｍｍ厚の薄板に成形した。これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λｍａｘが５８６ｍで半値巾が３８ｎｍであり、光学フィルターとして好適である。
【００５５】
（配合）
ユーピロンＳ−３０００ １００ｇ
（三菱瓦斯化学（株）製；ポリカーボネート樹脂）
化合物Ｎｏ．２−ＣｌＯ₄ 塩 ０．０１ｇ
【００５６】
〔比較例２〕
上記化合物Ｎｏ．２−ＣｌＯ₄ 塩を下記比較化合物Ｎｏ．２−ＣｌＯ₄ 塩に代えた以外は、実施例２と同様にして薄板を作成し、これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λｍａｘが５８３ｍで半値巾が８１ｎｍであり、光学フィルターとして不適当である。
【００５７】
【化２０】

【００５８】
〔実施例３〕
下記の配合にてバインダー組成物を作成し、これを易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにバーコーター＃９を塗布し、８０℃、３０秒乾燥した。その後、このフィルムを０．９ｍｍ厚アルカリガラス板に１００℃で熱圧着し、ガラス板とＰＥＴフィルムの間のバインダー層に光吸収性色素を含有するＰＥＴ保護ガラス板を作成した。これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λｍａｘが５８５ｎｍで半値巾が３６ｎｍであり、光学フィルターとして好適である。
【００５９】
（配合）
アデカアークルズＲ−１０３ １００ｇ
（旭電化工業（株）製アクリル樹脂系バインダー、樹脂分５０重量％）
化合物Ｎｏ．３−ＣｌＯ₄ 塩 ０．５ｇ
【００６０】
〔比較例３〕
上記化合物Ｎｏ．３−ＣｌＯ₄ 塩を下記比較化合物Ｎｏ．３−ＣｌＯ₄ 塩に代えた以外は、実施例３と同様にしてＰＥＴ保護ガラス板を作成し、これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、λｍａｘが５８９ｍで半値巾が８２ｎｍであり、光学フィルターとして不適当である。
【００６１】
【化２１】

【００６２】
〔実施例４〜１７〕
化合物Ｎｏ．１、２及び４〜１５のＣｌＯ₄ 塩を用いて実施例３と同様のＰＥＴ保護ガラス板を作成し、これを上記Ｕ−３０１０で測定したところ、いずれもλｍａｘが５６０〜６２０ｎｍに含まれ、かつ半値巾が４０ｎｍ以下であり、光学フィルターとして好適である
【００６３】
上記実施例より明らかなように、本発明の特定の構造を有するシアニン色素を使用してなるフィルターは、特定の波長（５６０〜６２０ｎｍ）にシャープな吸収（半値巾５０ｎｍ以下）を有している。
【００６４】
【発明の効果】
本発明は、特定のシアニン色素を使用してなる、特にプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）用途に好適な光学フィルターを提供するものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an optical filter, and more particularly to an optical filter suitable for use as a filter for an image display device, particularly a plasma display panel (PDP), by containing a specific cyanine dye.
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
In recent years, various image display devices (displays), for example, liquid crystal display devices (LCD), plasma display panels (PDP), electroluminescence displays (ELD), cathode tube display devices (CRT), fluorescent display tubes, field emission displays Development and devices incorporating these have been put to practical use. Among these various image display devices, a color plasma display (PDP) is attracting attention as a large-sized wall-mounted television for high vision and a large-screen display for multimedia.
[0003]
In principle, these image display devices display a color image by combining light of three primary colors of red, blue, and green. However, it is virtually impossible to make the light for display the ideal three primary colors. For example, it is known that a plasma display panel (PDP) includes extra light in light emission from three primary color phosphors in a wavelength range of 500 to 620 nm. Therefore, it has been proposed to perform color correction using a filter that absorbs light of a specific wavelength for performing color correction. Color correction by a filter is, for example, Japanese Patent Laid-Open No. 58-153904, Japanese Patent Laid-Open No. 61-188501, Japanese Patent Laid-Open No. 3-231988, Japanese Patent Laid-Open No. 5-205643, Japanese Patent Laid-Open No. 9-145918, JP-A-9-306366, JP-A-10-26709, JP-A-2000-193820, JP-A-2000-241620, JP-A-2000-250420, JP-A-2000-266930, etc. Has been.
[0004]
For color correction using a filter, a dye having absorption at a specific wavelength is used. Specific examples include squarylium, azomethine, cyanine, oxonol, xanthene, and azo dyes. However, the dyes that have been used so far have not been satisfactory in their absorption or absorption in regions other than the specific wavelength.
[0005]
Accordingly, an object of the present invention is to provide an optical filter for an image display device having sharp absorption (λmax 560 to 620 nm, half-value width 50 nm or less) at a specific wavelength.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of repeated studies, the present inventors have found that an optical filter using a specific cyanine dye can significantly improve the image characteristics of an image display device by having sharp absorption at a specific wavelength. The present invention has been reached.
[0007]
The present invention has been made on the basis of the above findings, and contains a compound represented by the following general formula (I) , wherein the maximum absorption wavelength λmax is 560 to 620 nm and the half width is 50 nm or less. An optical filter is provided.
[Chemical 2]

(Wherein R ₁ and R ₂ each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or R ₁ and R ₂ together may contain an oxygen, sulfur, or nitrogen atom) Y represents each independently an organic group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, An ^m- represents an m-valent anion, m represents an integer of 1 or 2, and p represents (Represents the coefficient to keep the charge neutral)
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the optical filter of the present invention having the above gist will be described in more detail.
[0009]
In the general formula (I), in the formula, examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R ₁ and R ₂ include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, and sec-butyl. , Isobutyl and the like. The organic group which may contain a 3- to 6-membered ring oxygen, sulfur or nitrogen atom which can be formed from R ₁ and R ₂ and may have a substituent is cyclopropane-1,1- Diyl, cyclobutane-1,1-diyl, 2,4-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, 3-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclohexane-1,1-diyl , Tetrahydropyran-4,4-diyl, thiane-4,4-diyl, piperidine-4,4-diyl, N-substituted piperidine-4,4-diyl, morpholine-2,2-diyl, morpholine-3,3 -Diyl, N-substituted morpholine-2,2-diyl, N-substituted morpholine-3,3-diyl and the like. The organic group represented by Y is not particularly limited. For example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, cyclohexyl Methyl, 2-cyclohexylethyl, heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, peptadecyl, octadecyl, etc. Alkyl group, vinyl, 1-methylethenyl, 2-methylethenyl, propenyl, butenyl, isobutenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, pentadecenyl, 1-phenylpropen-3-yl, etc. Alkenyl group, phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-primary 3-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5 -Alkylaryl groups such as dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,4-ditertiarybutylphenyl, cyclohexylphenyl, benzyl, phenethyl, 2-phenyl Propan-2-yl, diphenylme Arylalkyl groups such as ru, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl, etc., which are interrupted by an ether bond or a thioether bond, such as 2-methoxyethyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 2-butoxyethyl , Methoxyethoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl, 3-methoxybutyl, 2-phenoxyethyl, 2-methylthioethyl, 2-phenylthioethyl, and these groups include alkoxy, alkenyl, nitro, cyano It may be substituted with a group, a halogen atom or the like. Examples of the halogen atom represented by X include fluorine, chlorine, bromine and iodine. Examples of the anion represented by An ^m- include monovalent halogen anions such as chlorine anion, bromine anion, iodine anion, and fluorine anion; perchlorate anion, chlorate anion, thiocyanate anion, hexafluoride anion. Inorganic anions such as phosphine anion, antimony hexafluoride anion, boron tetrafluoride anion, organic sulfonate anions such as benzenesulfonate anion, toluenesulfonate anion, trifluoromethanesulfonate anion; octyl phosphate anion, dodecyl phosphate And organic phosphate anions such as anion, octadecyl phosphate anion, phenyl phosphate anion, nonylphenyl phosphate anion, 2,2′-methylenebis (4,6-ditert-butylphenyl) phosphonate anion, etc. As a bivalent thing, For example, a benzene disulfonic acid anion, a naphthalene disulfonic acid anion, etc. are mentioned. Further, a quencher anion which is a metal complex compound can be used as necessary.
[0010]
Examples of the quencher anion include anions described in JP-A-60-234892. For example, the anion represented by the following general formula (A) and (B) is mentioned.
[0011]
[Chemical 3]

(Wherein R ₃ and R ₄ each independently represents an alkyl group or a halogen atom, a and b each represents 0 to 3; R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are each independently an alkyl group; Represents an alkylphenyl group, an alkoxyphenyl group or a halogenated phenyl group)
[0012]
As typical examples of the compound represented by the general formula (I), the following compound No. 1-15 etc. are mentioned. In the following examples, cyanine dye cations without anions are shown.
[0013]
[Formula 4]

[0014]
[Chemical formula 5]

[0015]
[Chemical 6]

[0016]
[Chemical 7]

[0017]
[Chemical 8]

[0018]
[Chemical 9]

[0019]
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[0020]
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[0021]
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[0022]
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[0023]
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[0024]
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[0025]
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[0026]
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[0027]
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[0028]
The compound represented by the general formula (I) is a salt of the cyanine dye cation and anion, and can be produced according to a conventionally known method.
[0029]
The amount of the cyanine dyes, per unit area of the optical filter, 1 to 1000 mg / m ^2, preferably a 5 to 100 mg / m ^2, the amount of less than 1 mg / m ^2, sufficient color correction effect If it exceeds 1000 mg / m ² , the redness of the filter may become too strong and may need to be corrected to gray. Is not preferred because there is a risk of lowering.
[0030]
In the optical filter of the present invention, in addition to the specific cyanine dye of the present invention, other light-absorbing dyes can be supplementarily used. Examples of these other light-absorbing dyes include the present invention. Examples include cyanine dyes other than the cyanine dyes (compounds), squarylium dyes, azomethine dyes, oxonol dyes, azo dyes, benzylidene dyes, and xanthene dyes.
[0031]
Various stabilizers can be used for the purpose of stabilizing these dyes against light or heat. Examples of the stabilizer include hydroquinone derivatives (US Pat. No. 3,935,016, US Pat. No. 3,982,944), hydroquinone. Diether derivatives (US Pat. No. 4,254,216), phenol derivatives (Japanese Patent Laid-Open No. 54-21004), derivatives of spiroindane or methylenedioxybenzene (UK Patent Publication No. 2077455, British Patent No. 2062888), Chroman, Spirochroman Or derivatives of coumaran (US Pat. No. 3,432,300, US Pat. No. 3,573,050, US Pat. No. 3,574,627, US Pat. No. 3,764,337, JP-A 52-152225, JP-A 53-20327, JP 53 17729, JP-A 61-90156, derivatives of hydroquinone monoether or paraaminophenol (GB 1347556, GB 2066975, JP 54-12337, JP 55-6321) ), Bisphenol derivatives (U.S. Pat. No. 3,700,455, Japanese Patent Publication No. 48-31625), metal complexes (U.S. Pat. No. 4,245,018, JP-A-60-97353), nitroso compounds (JP-A-2-300288) , Diimmonium compounds (US Pat. No. 4,656,612), nickel complexes (JP-A-4-146189), antioxidants (European Patent 820057) and the like.
[0032]
The optical filter of the present invention is an optical filter having a layer containing at least the above-mentioned cyanine dye, and the shape thereof is not particularly limited. Usually, however, the transparent support is optionally provided with an undercoat layer and a reflective layer. Each layer such as a prevention layer, a hard coat layer, and a lubrication layer is provided, and the method for producing an optical filter using the cyanine dye is not particularly limited. Examples include a method of containing each layer, a method of coating a transparent support or an arbitrary layer, a method of mixing in a binder (adhesive) between layers, or a method of separately providing a filter layer.
[0033]
When a filter layer is provided separately, the cyanine dye according to the present invention can be used as it is, but usually a binder is used. Examples of these binders include natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives, and alginic acid, or polymethyl methacrylate, polyvinyl butyral, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, styrene-butadiene copolymer, polystyrene, and polycarbonate. Synthetic polymer materials such as polyamide are used.
[0034]
Examples of the material for the transparent support include inorganic materials such as glass; or, for example, cellulose esters such as diacetylcellulose, triacetylcellulose (TAC), propionylcellulose, butyrylcellulose, acetylpropionylcellulose, and nitrocellulose; polyamide Polycarbonate; polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, poly-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyethane-4,4′-dicarboxylate, polyester such as polybutylene terephthalate Polystyrene; polyolefins such as polyethylene, polypropylene and polymethylpentene; acrylic resins such as polymethyl methacrylate; Over preparative; polysulfones; polyethersulfones; polyether ketone; polyetherimides; polyoxyethylene polymer materials and the like.
[0035]
The transmittance of the transparent support is preferably 80% or more, and more preferably 86% or more. The haze is preferably 2% or less, and more preferably 1% or less. The refractive index is preferably 1.45 to 1.70.
[0036]
In these transparent supports, an infrared absorber, an ultraviolet absorber, inorganic fine particles can be added, or various surface treatments can be applied.
[0037]
Examples of the inorganic fine particles include inorganic fine particles such as silicon dioxide, titanium dioxide, barium sulfate, calcium carbonate, talc, and kaolin.
[0038]
Examples of the various surface treatments include chemical treatment, mechanical treatment, corona discharge treatment, flame treatment, ultraviolet irradiation treatment, high frequency treatment, glow discharge treatment, active plasma treatment, laser treatment, mixed acid treatment, ozone oxidation treatment, and the like. It is done.
[0039]
When providing a filter layer separately, it is preferable to provide an undercoat layer between the transparent support and the filter layer. The undercoat layer is formed as a layer containing a polymer having a glass transition temperature of −60 to 60 ° C., a layer having a rough surface on the filter layer side, or a layer containing a polymer having affinity with the polymer of the filter layer. In addition, an undercoat layer is provided on the surface of the transparent support on which the filter layer is not provided to improve the adhesion between the transparent support and the layer provided thereon (for example, an antireflection layer, a hard coat layer). Also good. The undercoat layer may be provided to improve the affinity between the optical filter and the adhesive for bonding the optical filter and the image forming apparatus. The thickness of the undercoat layer is preferably 2 nm to 20 μm, more preferably 5 nm to 5 μm, further preferably 20 nm to 2 μm, still more preferably 50 nm to 1 μm, and most preferably 80 nm to 300 nm.
[0040]
The undercoat layer containing a polymer having a glass transition temperature of −60 to 60 ° C. adheres the transparent support and the filter layer due to the tackiness of the polymer. A polymer having a glass transition temperature of −60 to 60 ° C. is obtained by polymerization or copolymerization of vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl acetate, butadiene, neoprene, styrene, chloroprene, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, acrylonitrile, or methyl vinyl ether. Can do. The glass transition temperature is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, further preferably 30 ° C. or lower, further preferably 25 ° C. or lower, and further preferably 20 ° C. or lower. Most preferred. The elastic modulus at 25 ° C. of the undercoat layer is preferably 1 to 1000 MPa, more preferably 5 to 800 MPa, and most preferably 10 to 500 MPa. The undercoat layer having a rough surface adheres the transparent support and the filter layer by forming a filter layer on the rough surface. The undercoat layer having a rough surface can be easily formed by applying a polymer latex. The average particle size of the latex is preferably 0.02 to 3 μm, and more preferably 0.05 to 1 μm. Examples of the polymer having affinity with the binder polymer of the filter layer include acrylic resin, cellulose derivative, gelatin, casein, starch, polyvinyl alcohol, soluble nylon, and polymer latex. Two or more undercoat layers may be provided. A solvent for swelling the transparent support, a matting agent, a surfactant, an antistatic agent, a coating aid or a hardening agent may be added to the undercoat layer.
[0041]
As the antireflection layer, a low refractive index layer is essential. The refractive index of the low refractive index layer is lower than the refractive index of the transparent support. The refractive index of the low refractive index layer is preferably 1.20 to 1.55, and more preferably 1.30 to 1.50. The thickness of the low refractive index layer is preferably 50 to 400 nm, and more preferably 50 to 200 nm. The low refractive index layer is a layer made of a fluorine-containing polymer having a low refractive index (JP 57-34526 A, JP 3-130103 A, JP 6-115023 A, JP 8-313702 A, JP-A-7-168004), a layer obtained by a sol-gel method (JP-A-5-208811, JP-A-6-299091, JP-A-7-168003), or a layer containing fine particles (JP-B-60- 59250, JP-A-5-13021, JP-A-6-56478, JP-A-7-92306, JP-A-9-288201). In the layer containing fine particles, voids can be formed in the low refractive index layer as microvoids between the fine particles or within the fine particles. The layer containing fine particles preferably has a porosity of 3 to 50% by volume, and more preferably has a porosity of 5 to 35% by volume.
[0042]
In order to prevent reflection in a wide wavelength region, in addition to the low refractive index layer, a layer having a high refractive index (medium / high refractive index layer) is preferably laminated. The refractive index of the high refractive index layer is preferably 1.65 to 2.40, and more preferably 1.70 to 2.20. The refractive index of the middle refractive index layer is adjusted to be an intermediate value between the refractive index of the low refractive index layer and the refractive index of the high refractive index layer. The refractive index of the medium refractive index layer is preferably 1.50 to 1.90, and more preferably 1.55 to 1.70. The thickness of the middle / high refractive index layer is preferably 5 nm to 100 μm, more preferably 10 nm to 10 μm, and most preferably 30 nm to 1 μm. The haze of the middle / high refractive index layer is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and most preferably 1% or less. The middle / high refractive index layer can be formed using a polymer binder having a relatively high refractive index. Examples of the polymer having a high refractive index include polystyrene, styrene copolymer, polycarbonate, melamine resin, phenol resin, epoxy resin, and polyurethane obtained by reaction of cyclic (alicyclic or aromatic) isocyanate and polyol. . Polymers having other cyclic (aromatic, heterocyclic, alicyclic) groups and polymers having a halogen atom other than fluorine as a substituent also have a high refractive index. The polymer may be formed by a polymerization reaction of a monomer in which a double bond is introduced to enable radical curing.
[0043]
In order to obtain a higher refractive index, inorganic fine particles may be dispersed in the polymer binder. The refractive index of the inorganic fine particles is preferably 1.80 to 2.80. The inorganic fine particles are preferably formed from a metal oxide or sulfide. Examples of metal oxides or sulfides include titanium dioxide (eg, rutile, rutile / anatase mixed crystal, anatase, amorphous structure), tin oxide, indium oxide, zinc oxide, zirconium oxide and zinc sulfide. Titanium oxide, tin oxide and indium oxide are particularly preferred. The inorganic fine particles are mainly composed of oxides or sulfides of these metals, and can further contain other elements. The main component means a component having the largest content (% by weight) among the components constituting the particles. Examples of other elements include Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P, and S. An inorganic material that is film-forming and can be dispersed in a solvent, or is itself a liquid, such as alkoxides of various elements, salts of organic acids, coordination compounds bonded to coordination compounds (eg, chelate compounds), activity An intermediate / high refractive index layer can also be formed using an inorganic polymer.
[0044]
The antireflection layer can provide an antiglare function on the surface (a function of scattering incident light on the surface and preventing the scenery around the film from moving to the film surface). For example, an anti-glare function is obtained by forming fine irregularities on the surface of the transparent film and forming an antireflection layer on the surface, or forming irregularities on the surface with an embossing roll after forming the antireflection layer. be able to. An antireflection layer having an antiglare function generally has a haze of 3 to 30%.
[0045]
The hard coat layer has a height higher than the hardness of the transparent support. The hard coat layer preferably contains a crosslinked polymer. The hard coat layer can be formed using an acrylic, urethane, or epoxy polymer, oligomer, or monomer (eg, an ultraviolet curable resin). A hard coat layer can also be formed from a silica-based material.
[0046]
A lubricating layer may be formed on the surface of the antireflection layer (low refractive index layer). The lubricating layer has a function of imparting slipperiness to the surface of the low refractive index layer and improving scratch resistance. The lubricating layer can be formed using polyorganosiloxane (eg, silicone oil), natural wax, petroleum wax, higher fatty acid metal salt, fluorine-based lubricant or derivative thereof. The thickness of the lubricating layer is preferably 2 to 20 nm.
[0047]
The filter layer, undercoat layer, antireflection layer, hard coat layer, lubricating layer, and other layers can be formed by a general coating method. Examples of coating methods include dip coating, air knife coating, curtain coating, roller coating, wire bar coating, gravure coating, and extrusion coating using a hopper (US Pat. No. 2,681,294). It is. Two or more layers may be formed by simultaneous application. The simultaneous application method is described in US Pat. No. 2,761,789, US Pat. No. 2,941,898, US Pat. No. 3,508,947, US Pat. No. 3,526,528 and Yuji Harasaki, “Coating Engineering”, page 253 (published by Asakura Shoten in 1973). Yes.
[0048]
The optical filter of the present invention is applied to an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), or a cathode ray tube display device (CRT). When providing a low refractive index layer, it arrange | positions so that the surface by which the low refractive index layer is not provided opposes the image display surface of an image display apparatus. When the optical filter of the present invention is used as a filter for a plasma display panel (PDP), a particularly remarkable effect is obtained. A plasma display panel (PDP) is composed of a gas, a glass substrate, an electrode, an electrode lead material, a thick film printing material, and a phosphor. Two glass substrates are a front glass substrate and a rear glass substrate. An electrode and an insulating layer are formed on the two glass substrates. A phosphor layer is further formed on the rear glass substrate. Two glass substrates are assembled and gas is sealed between them. Plasma display panels (PDP) are already commercially available. The plasma display panel is described in JP-A-5-205643 and JP-A-9-306366. In an image display device such as a plasma display panel, an optical filter is disposed in front of the display. Optical filters can be applied directly to the display surface. Further, when a front plate is provided in front of the display, an optical filter can be attached to the front side (outside) or the back side (display side) of the front plate.
[0049]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited by the following examples.
[0050]
[Example 1]
A UV varnish was prepared with the following composition, and a bar coater # 9 was applied to a 188 μm-thick polyethylene terephthalate film subjected to easy adhesion treatment, followed by drying at 80 ° C. for 30 seconds. Then, 100 mJ of ultraviolet rays were irradiated with a high pressure mercury lamp with an infrared cut film filter to obtain a film having a cured film thickness of about 5 μm. When this was measured with a spectrophotometer U-3010 manufactured by Hitachi, Ltd., λmax was 582 nm and the half-value width was 34 nm, which is suitable as an optical filter.
[0051]
(Combination)
Adekaoptomer KRX-571-65 100g
(Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. UV curable resin, resin content 80 wt%)
Compound No. 1-ClO ₄ salt 0.5g
Methyl ethyl ketone 60g
[0052]
[Comparative Example 1]
In the above compound No. 1-ClO ₄ salt was compared with the following Comparative Compound No. A film was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was replaced with 1-ClO ₄ salt, and measured with the above U-3010. As a result, λmax was 581 m and the half-value width was 78 nm, which is inappropriate as an optical filter. It is.
[0053]
Embedded image

[0054]
[Example 2]
The following formulation was melt-kneaded at 260 ° C. for 5 minutes in a plast mill. After kneading, a dye-containing pellet was obtained from a nozzle having a diameter of 6 mm using an extrusion water cooling pelletizer. The pellet was formed into a thin plate having a thickness of 0.25 mm at 250 ° C. using an electric press. When this was measured with U-3010, λmax was 586 m and the half-value width was 38 nm, which is suitable as an optical filter.
[0055]
(Combination)
Iupilon S-3000 100g
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .; polycarbonate resin)
Compound No. 2-ClO ₄ salt 0.01g
[0056]
[Comparative Example 2]
In the above compound No. 2-ClO ₄ salt was compared with the following comparative compound no. A thin plate was prepared in the same manner as in Example 2 except that it was replaced with 2-ClO ₄ salt, and this was measured with the U-3010. As a result, λmax was 583 m and the half-value width was 81 nm, which is inappropriate as an optical filter. It is.
[0057]
Embedded image

[0058]
Example 3
A binder composition was prepared by the following composition, and a bar coater # 9 was applied to a 188 μm-thick polyethylene terephthalate (PET) film obtained by subjecting the binder composition to easy adhesion, and dried at 80 ° C. for 30 seconds. Then, this film was thermocompression bonded to a 0.9 mm thick alkali glass plate at 100 ° C. to prepare a PET protective glass plate containing a light-absorbing dye in the binder layer between the glass plate and the PET film. When this was measured with the U-3010, λmax was 585 nm and the half-value width was 36 nm, which is suitable as an optical filter.
[0059]
(Combination)
Adeka Arcles R-103 100g
(Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. acrylic resin binder, resin content 50% by weight)
Compound No. 3-ClO ₄ salt 0.5g
[0060]
[Comparative Example 3]
In the above compound No. 3-ClO ₄ salt was compared with the following comparative compound no. A PET protective glass plate was prepared in the same manner as in Example 3 except that it was replaced with 3-ClO ₄ salt, and this was measured with the above U-3010. As inappropriate.
[0061]
Embedded image

[0062]
[Examples 4 to 17]
Compound No. A PET protective glass plate similar to that of Example 3 was prepared using ClO ₄ salts of 1, 2, and 4 to 15, and measured with the above U-3010. All of these included λmax in the range of 560 to 620 nm. In addition, the half width is 40 nm or less, which is suitable as an optical filter.
As apparent from the above examples, the filter using the cyanine dye having a specific structure of the present invention has sharp absorption (half-value width of 50 nm or less) at a specific wavelength (560 to 620 nm). .
[0064]
【The invention's effect】
The present invention provides an optical filter that uses a specific cyanine dye and that is particularly suitable for plasma display (PDP) applications.

Claims (4)

An optical filter comprising a compound represented by the following general formula (I), having a maximum absorption wavelength λmax of 560 to 620 nm and a half width of 50 nm or less .

(Wherein R ₁ and R ₂ each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or R ₁ and R ₂ together may contain an oxygen, sulfur, or nitrogen atom) Y represents each independently an organic group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, An ^m- represents an m-valent anion, m represents an integer of 1 or 2, and p represents (Represents the coefficient to keep the charge neutral) _2. The optical filter according to claim 1, wherein in the general formula (I), X is a hydrogen atom, R ₁ is a methyl group, and R ₂ is a methyl group or an ethyl group.   The optical filter according to claim 1 or 2, which is used as a filter for an image display device.   4. The optical filter according to claim 3, wherein the image display device is a plasma display panel.