JP4199995B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal element - Google Patents

Description

このように現状ではスメクチック液晶材料として、ブックシェルフ構造化〔低（θ−θｍ）化〕およびそれらの温度依存性（低温履歴後の層構造変化）の低減と、液晶上限温度の維持等が望まれている。
【００１１】
【非特許文献１】
N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899(1980)
【非特許文献２】
Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327(1982)
【非特許文献３】
１９９９年異本液晶学会討論開講演予稿集、ｐ418、2D12
【特許文献１】
特開昭６１ー１９５１８７号公報
【特許文献２】
特開平６−１２２８７５号公報
【特許文献３】
特開２００１−３３５５２４号公報
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、液晶層構造、配向性、液晶相の上限温度、およびそれらの温度依存性等の諸特性を改善した液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の液晶組成物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、少なくとも一種の一般式（１）で表されるナフタレン化合物と、少なくとも一種の一般式（２）で表される２量体型液晶化合物とを含有してなり、一般式（１）で表されるナフタレン化合物の少なくとも一種は光学活性な不斉炭素を有している液晶組成物に関するものである。また、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に関するものである。
【００１４】
【化５】

〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₁₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂はハロゲン原子または水素原子を表し、ｎは０または１を表す〕
【００１５】
【化６】

〔式中、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、Ｙ₁およびＹ₂は−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基を表し、Ａｒはフッ素原子で置換されたまたは未置換の１，４−フェニレン基、フッ素原子で置換されたまたは未置換の２，６−ナフチレン基、フッ素原子で置換されたまたは未置換の４，４’−ビフェニレン基を表す〕
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。なお、特に本発明では、以下に示す実施形態において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物の少なくとも一種として、光学活性な不斉炭素を有しているものを選択し、かつ一般式（２）で表される２量体型液晶化合物として、そのＡｒがフッ素原子で置換されたものまたは未置換のものを選択する。
【００１７】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるで表されるナフタレン化合物は、Ｙ₁₂の種類に応じて以下の一般式（１−Ａ）、（１−Ｂ）、（１−Ｃ）および（１−Ｄ）（化７）の４種に大別される。
【００１８】
【化７】

〔式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｙ₁₁、ｎ、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は前述の意味を表す〕
本発明の液晶組成物において、一般式（１−Ａ）〜（１−Ｄ）のナフタレン化合物は、それぞれ単独で使用してもよく、また、複数併用することも可能である。好ましくは、（１−Ａ）、（１−Ｂ）および／または（１−Ｄ）であり、より好ましくは、（１−Ａ）および／または（１−Ｂ）である。
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を複数併用する場合には、好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物の少なくとも一種が（１−Ａ）であり、（１−Ａ）〜（１−Ｄ）で表されるナフタレン化合物を併用し、より好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物の少なくとも一種が（１−Ａ）であり、（１−Ａ）、（１−Ｂ）および／または（１−Ｄ）で表されるナフタレン化合物を併用する。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物においてＲ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０のアルケニル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。また、Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂が分岐鎖の基である場合、Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂は不斉炭素を有していてもよく、さらには、光学活性な不斉炭素を有していてもよい。
Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂が光学活性な不斉炭素を有する場合、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の両方が光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｒ₁₁のみが光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｒ₁₂のみが光学活性な不斉炭素を有していてもよい。液晶組成物の液晶温度範囲を広げる目的で、液晶温度範囲の広い一般式（１）で表されるナフタレン化合物を使用する場合には、Ｒ₁₂に光学活性な不斉炭素を有している一般式（１）で表されるナフタレン化合物を使用することが好ましい。
なお、Ｒ₁₁およびＲ₁₂において、ハロゲン原子とは、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、より好ましくは、フッ素原子または塩素原子を表す。
Ｒ₁₁で表される基の具体例としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、
１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、
５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２”’−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されたアルケニル基、
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等のアルケニル基等を挙げることができる。
なお、上記具体例中の、不斉炭素を有する分岐アルキル基、分岐アルコキシアルキル基、分岐アルケニル基において不斉炭素の絶対配置の記述は行っていないが、本発明の液晶組成物に用いる一般式（１）で表されるナフタレン化合物のＲ₁₁およびＲ₁₂としては、（Ｒ）−体、（Ｓ）−体およびラセミ体を目的に応じて選択して使用することができる。
本発明の液晶組成物で、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を複数使用する場合には、一般式（１）で表されるナフタレン化合物のＲ１１およびＲ₁₂は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物においてＹ₁₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−基または−ＣＨ₂Ｏ−基を表す。また、ｎは０または１を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂はハロゲン原子または水素原子を表す。Ｙ₁₁は、ｎが０の場合、好ましくは、−Ｏ−基であり、ｎが１の場合、好ましくは、単結合である。
Ｘ₁₁およびＸ₁₂は、水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子を表し、より好ましくは、フッ素原子または水素原子を表す。また、Ｘ₁₁およびＸ₁₂の置換位置は特に限定されるものではないが、好ましくは、Ｘ₁₁はＹ₁₁に対してオルト位であり、Ｘ₁₂はＹ₁₂に対してオルト位またはメタ位である。
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、一種のみ使用してもよく、また、複数使用してもよい。好ましくは、少なくとも二種以上使用し、より好ましくは、少なくとも三種以上使用する。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、特開昭６３−２３３９３２号公報、特開平０９-２６３５６１号公報、特開平０９−２２７４６２号公報、特開平１０-１３０１８７号公報、特開平１０−２１２２６３号公報に記載の方法に従い製造することができる。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては以下に示す化合物（表１）を挙げることができる。なお、表中のｎ−Ｃ_PＨ２_P+1−基および−Ｃ_p'Ｈ_2p'+1−ｎ基は直鎖のアルキル基を表し、ｐおよびｐ’は１〜２４の整数である。また、Ｘ₁₁の置換位置はＹ₁₁に対してオルト位であり、Ｘ₁₂の置換位置はＹ₁₂に対してメタ位である。
【００１９】
【表１】

【００２０】
【表２】

【００２１】
【表３】

【００２２】
【表４】

【００２３】
【表５】

【００２４】
次に本発明の液晶組成物において使用する一般式（２）で表される２量体型液晶化合物に関して詳細に説明する。
【００２５】
本発明の一般式（２）で表される２量体型液晶化合物において、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、好ましくは、３〜１５の整数を表し、より好ましくは、４〜１４の整数を表す。Ｙ₁およびＹ₂は−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基を表し、好ましくは、Ｙ₁は−Ｏ−基または−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂は−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基を表す。Ａｒは置換または未置換の１，４−フェニレン基、置換または未置換の２，６−ナフチレン基、置換または未置換の４，４’−ビフェニレン基を表し、好ましくは、置換または未置換の１，４−フェニレン基、置換または未置換の２，６−ナフチレン基を表す。Ａｒにおける置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ等の低級アルコキシ基、塩素原子、フッソ原子等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができる。
【００２６】
本発明の２量体型液晶化合物は、Ｙ₂の連結基の選択により以下の（２−Ａ）、（２−Ｂ）および（２−Ｃ）の３種の構造（化８）に大別される。
【００２７】
【化８】

〔式中、ｍ、ｍ’、Ｙ₁およびＡｒは前述の意味を表す〕
好ましくは、（２−Ｂ）および／または（２−Ｃ）である。
本発明の液晶組成物において一般式（２）で表される２量体型液晶化合物は１種のみを使用してもよく、また、複数使用してもよい。
本発明の液晶組成物において一般式（２）で表される２量体型液晶化合物を複数併用する場合、それぞれの一般式（２）で表される２量体型液晶化合物においてｍおよびｍ’は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
本発明の一般式（２）で表される２量体型液晶化合物は、例えば、以下に示す工程（化９）に従い製造することができる。
−Ｙ₂−が−Ｏ−基である場合
【００２８】
【化９】

〔式中、ｍ、ｍ’、Ｙ₁およびＡｒは前述の意味を表す〕
すなわち、一般式（Ａ）で表されるフェノール化合物と、一般式（Ｂ）で表されるジヒドロキシ化合物をエーテル化することにより製造することができる。
ここでエーテル化の方法としては特に限定されるものではないが、例えば、一般式（Ａ）で表されるフェノール化合物と、一般式（Ｂ）で表されるジヒドロキシ化合物をジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）等の縮合剤およびトリフェニルホスフィンの存在下に反応させる方法を挙げることができる。また、一般式（Ｂ）で表されるジヒドロキシ化合物のヒドロキシ基をハロゲン化剤（例えば、オギザリルクロライド、チオニルクロライド）によりハロゲン原子に変換するか、または、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド等によりｐ−トルエンスルホニルオキシ化し、その後、一般式（Ａ）で表されるフェノール化合物と塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム）の存在下に反応させる方法によっても製造することができる。
−Ｙ₂−が−ＣＯＯ−基である場合
【００２９】
【化１０】

〔式中、ｍ、ｍ’、Ｙ₁およびＡｒは前述の意味を表す〕
一般式（Ｃ）で表されるカルボン酸化合物と、一般式（Ｂ）で表されるジヒドロキシ化合物をエステル化することにより製造することができる。尚、エステル化の方法としては、▲１▼一般式（Ｃ）で表されるカルボン酸化合物をハロゲン化剤（例えば、チオニルクロライド、オキサリルクロライド、ハロゲン化カルボニル）によりカルボン酸ハロゲン化物とし、その後、このカルボン酸ハロゲン化物と一般式（Ｂ）で表されるジヒドロキシ化合物を、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基）の存在下、反応させる方法、▲２▼一般式（Ｃ）で表されるカルボン酸化合物と一般式（Ｂ）で表されるジヒドロキシ化合物を脱水縮合剤〔例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）〕と、触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に反応させる方法を挙げることができる。
−Ｙ₂−が−ＯＣＯ−基である場合
【００３０】
【化１１】

〔式中、ｍ、ｍ’、Ｙ₁およびＡｒは前述の意味を表す〕
一般式（Ａ）で表されるフェノール化合物と、一般式（Ｄ）で表されるジカルボン酸化合物をエステル化することにより製造することができる。尚、エステル化の方法としては、▲１▼一般式（Ｄ）で表されるジカルボン酸化合物をハロゲン化剤（例えば、チオニルクロライド、オキサリルクロライド、ハロゲン化カルボニル）によりカルボン酸ハロゲン化物とし、その後、このカルボン酸ハロゲン化物と一般式（Ａ）で表されるフェノール化合物を、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基）の存在下、反応させる方法、▲２▼一般式（Ｄ）で表されるジカルボン酸化合物と一般式（Ａ）で表されるフェノール化合物を脱水縮合剤〔例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）〕と、触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に反応させる方法を挙げることができる。
【００３１】
本発明の液晶組成物において使用する一般式（２）で表される２量体型液晶化合物の具体例としては、以下に示すような化合物（表２）を挙げることができる。
尚、表中、「−Ｐｈ−」、「−Ｎａｐ−」、「−ＢｉＰｈ−」、「−（Ｆ）Ｐｈ−」、「−Ｐｈ（Ｆ）−」、「−（Ｆ）Ｐｈ（Ｆ）−」、「−（Ｃｌ）Ｐｈ−」、「−（ＮＣ）Ｐｈ−」、「−ＢｉＰｈ（Ｆ）−」、「−（Ｆ）ＢｉＰｈ−」、「−Ｐｈ（Ｆ）−Ｐｈ−」および「−Ｐｈ−（Ｆ）Ｐｈ−」は、それぞれ以下に示す基（化１２）を表す。
【００３２】
【化１２】

【００３３】
【表６】

【００３４】
【表７】

【００３５】
【表８】

【００３６】
【表９】

【００３７】
本発明の液晶組成物は、少なくとも一種の一般式（１）で表されるナフタレン化合物と、少なくとも一種の一般式（２）で表される２量体型液晶化合物を含有してなる液晶組成物であり、液晶組成物中の、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される２量体型液晶化合物の重量比は特に限定されるものではないが、好ましくは、液晶組成物中の一般式（２）で表される２量体型液晶化合物の含有量は０．０１〜１０重量％であり、より好ましくは、０．１〜５重量％である。
【００３８】
また、本発明の液晶組成物は、液晶相の温度領域を調整したり、液晶組成物の印加電界に対する応答特性等を調整する目的で、さらに、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される２量体型液晶化合物以外の液晶性化合物および/または非液晶性化合物を含有してもよい。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される２量体型液晶化合物以外の液晶性化合物および／または非液晶性化合物としては、特に限定されるものではないが、
例えば、
一般式（３）（化１３）で表されるフェニルベンゾエート化合物、
【００３９】
【化１３】

〔式中、Ｒ₃₁およびＲ₃₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₃₁およびＲ₃₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₃₁は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、Ｙ₃₂は−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表す〕
一般式（６）（化１４）で表されるナフタレン化合物、
【００４０】
【化１４】

〔式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₄₁およびＹ₄₂は−Ｏ−基または単結合を表し、Ｘ₄₁およびＸ₄₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｚは０または１を表す〕
一般式（７）（化１５）で表されるビフェニル化合物などを挙げることができる。
【００４１】
【化１５】

〔式中、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₅₁およびＹ₅₂は単結合、−Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表し、Ｘ₅₁およびＸ₅₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｓおよびｔは１または２を表し、ｓおよびｔの少なくとも一方は２である〕
好ましくは、一般式（３）で表されるフェニルベンゾエート化合物または一般式（６）で表されるナフタレン化合物である。
一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物において、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、これらの基は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性で有ってもよい。好ましくは、Ｒ₃₁、Ｒ₄₂およびＲ₅₁は炭素数３〜１５の直鎖のアルキル基であり、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁およびＲ₅₂は不斉炭素を有する炭素数４〜１２のアルキル基である。
炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基において、その具体例としては、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の具体例として挙げたアルキル基の例を挙げることができる。Ｙ₃₁およびＹ₃₂は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、好ましくは、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基である。
Ｙ₄₁およびＹ₄₂は−Ｏ−基または単結合を表す。
Ｙ₅₁およびＹ₅₂は単結合、−Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表す。
Ｘ₄₁、Ｘ₄₂、Ｘ₅₁およびＸ₅₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子またはフッ素原子を表す。
ｚは０または１を表し、ｓおよびｔは１または２を表し、ｓおよびｔの少なくとも一方は２である。
【００４２】
本発明の液晶組成物において一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物を使用する場合、これらの化合物は１種のみを使用してもよく、また、複数併用してもよい。本発明の液晶組成物において複数の一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物を使用する場合、各々の一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物においてＲ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
一般式（３）で表されるフェニルベンゾエート化合物は、例えば、特開昭５９−２０２５０号公報、特開昭６０−３２７４８号公報、特開昭６１−２１００５６号公報または特開昭６１−２５７９４８号公報に記載の製造方法に従い製造することができる。
一般式（６）で表されるナフタレン化合物は、例えば、特開昭６３−２３３９３２号公報に記載の製造方法に従い製造することができる。
一般式（７）で表されるビフェニル化合物は、例えば、特開昭５９−１２８３５７号公報、特開昭６０−２３４７６号公報、特開昭６０−３２７４８号公報、特開昭６１−２２０５１号公報または特開昭６１−３０５５９号公報に記載の製造方法に従い製造することができる。
【００４３】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される２量体型液晶化合物以外の液晶性化合物および／または非液晶性化合物（以下、添加成分と略記する）を使用する場合、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と２量体型液晶ン化合物よりなる混合物に対する添加成分の含有量は、特に制限されるものではないが、好ましくは、一般式（１）で表されれるナフタレン化合物と一般式（２）で表される２量体型液晶化合物の含有量が９９〜１５重量％であり、添加成分の含有量が１〜８５重量％であり、より好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と一般式（２）で表される２量体型液晶化合物の含有量が９９〜２０重量％であり、添加成分の含有量が１〜８０重量％であり、さらに好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と一般式（２）で表される２量体型液晶化合物の含有量が９８〜２５重量％であり、添加成分の含有量が２〜７５重量％である。
【００４４】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される２量体型液晶化合物、および、添加成分には、それぞれ、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ相（以下、Ｓ_Ｃ相と略記する）またはカイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓ_Ｃ ^＊相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓ_Ｃ相またはＳ_Ｃ＊相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができるが、本発明の液晶組成物において、添加成分を使用しない場合は、本発明に係る、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される２量体型液晶化合物の内、どちらか一方の少なくとも一種の化合物はＳ_Ｃ相またはＳ_Ｃ ^＊相を示す化合物であることが好ましい。
また、本発明の液晶組成物において添加成分を使用する場合、本発明に係る一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される２量体型液晶化合物、および、添加成分のうち、少なくとも一種の化合物はＳ_Ｃ相またはＳ_Ｃ ^＊相を示す化合物であることが好ましい。
【００４５】
本発明の液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子に応用することができる。
本発明の液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して液晶層構造（ブックシェルフ構造）、配向性（ブックシェルフ構造）、液晶相の温度範囲、粘性（応答時間）、粘度の温度依存性（低温での閾値電圧）、メモリー安定性、チルト角の点等で優れている。
【００４６】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００４７】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００４８】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００４９】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型、（ｅ）フィールドシーケンシャルカラー型の表示方式を使用することができる。
【００５０】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の駆動方法は、セグメント型、単純マトリックス型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子、▲６▼空間光変調素子、▲７▼光導電性材料）への応用が可能である。
【００５１】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｓ_ＡおよびＳ_Ｃ ^＊は以下の意味を表す。
Ｓ_Ａ：スメクチックＡ相
Ｓ_Ｃ ^＊：カイラルスメクチックＣ相
なお、各実施例中の測定は以下に示す方法に従い行った。
・相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
・光学応答時間：液晶素子に±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での応答を光電子 倍増管により検出し、デジタルオシロスコープよりその応答時間（透過光量１０％−９０％）を求めた。
・自発分極：液晶素子に±２０Ｖ、１２０Ｈｚの三角波を印加し、三角波法により求めた。すなわち、分極反転に伴う電流を電流−電圧変換器により電圧変化とし、デジタルオシロスコープより分極反転電流の積分値を求めた。
・チルト角：液晶素子に±２０Ｖ、１Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下で、目視により２点の消光位の角度（２θ）を求めこれより算出（２θ／２）した。
・θ−θｍ：チルト角で求めたθと無電界印加時のメモリー角（θｍ）の差より求めた。この値が小さいほど、層構造がブックシェルフ構造に近いことを表す。
・Δθ−θｍ：初期配向状態、２５℃でのθ−θｍと、−４０℃で１時間放置後、さらに２５℃まで 昇温させた後のθ−θｍの差より求めた。この値が小さいほど、低温履歴による層構造変化が小さいことを示す。
【００５２】
（参考例１）液晶組成物Ａの調製
下記の化合物（化１６）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００５３】
【化１６】

【００５４】
（参考例２）液晶組成物Ｂの調製
下記の化合物（化１７）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００５５】
【化１７】

【００５６】
（参考例３）液晶組成物Ｃの調製
下記の化合物（化１８）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００５７】
【化１８】

【００５８】
（参考例４）液晶組成物Ｄの調製
下記の化合物（化１９）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００５９】
【化１９】

【００６０】
（参考例５）液晶組成物Ｅの調製
下記の化合物（化２０）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００６１】
【化２０】

【００６２】
（実施例１）液晶組成物の調製
液晶組成物Ａに１重量％の量の下記化合物（２量体型液晶化合物）（化２１）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００６３】
【化２１】

【００６４】
（比較例１）
本発明に係る２量体型液晶化合物以外の化合物をナフタレン系液晶に添加した。すなわち、液晶組成物Ａに１０重量％の下記アセチレン化合物（化２２）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００６５】
【化２２】

【００６６】
（比較例２）
本発明に係る２量体型液晶化合物以外の化合物をナフタレン系液晶に添加した。すなわち、液晶組成物Ａに１重量％の比較例１で使用したアセチレン化合物（化２２）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００６７】
（実施例２）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｂに２重量％の量の下記化合物（２量体型液晶化合物）（化２３）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００６８】
【化２３】

【００６９】
（実施例３）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｃに１．５重量％の量の下記化合物（ＬＣ２−１）（２量体型液晶化合物）（化２４）および０．５重量％の量の下記化合物（ＬＣ２−２）（２量体型液晶化合物）（化２４）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００７０】
【化２４】

【００７１】
（実施例４）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｄに１．５重量％の量の下記化合物（２量体型液晶化合物）（化２５）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００７２】
【化２５】

【００７３】
（実施例５）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｅに２重量％の量の下記化合物（２量体型液晶化合物）（化２６）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００７４】
【化２６】

【００７５】
（実施例６）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｃに１重量％の量の下記化合物（２量体型液晶化合物）（化２７）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００７６】
【化２７】

【００７７】
（実施例７）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｅに０．５重量％の量の下記化合物（ＬＣ２−３）（２量体型液晶化合物）（化２８）および０．５重量％の量の下記化合物（ＬＣ２−４）（２量体型液晶化合物）（化２８）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００７８】
【化２８】

【００７９】
（実施例８）液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層としてＣＲＤ−８６１６（住友ベークライト社製）を膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のラビング処理軸が各々互いに反平行となるように２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作成した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、実施例１〜７で調整した液晶組成物を１２０℃に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、また、低温履歴による層構造の変化の指標としてΔ（θ―θｍ）を測定し、（表−３）に記した。
【００８０】
（比較例３）液晶素子の作製
実施例８に記載した操作と同様の操作によりセルを作製し、これに、参考例１〜５、比較例１および比較例２で調製した液晶組成物を注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。
【００８１】
この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、また、低温履歴による層構造の変化の指標としてΔ（θ―θｍ）を測定し、（表−３）に記した。
（表−３）より明らかなように、本発明の液晶組成物は参考例１、２、３、４および５の液晶組成物と比較して液晶相上限温度がほとんど低下しておらず、さらに、θ−θｍの値より判るように理想的なブックシェルフ構造に近くなっており、また、低温履歴後の層構造変化の指標であるΔ（θ−θｍ）の値も小さいことが判る。実施例1の液晶組成物と比較例１および比較例２の液晶組成物との比較より本発明の液晶組成物が液晶相上限温度の維持と、Δ（θ−θｍ）の低減を同時に達成できることが判る。
【００８２】
【表１０】

【００８３】
【発明の効果】
本発明によりブックシェルフ構造を維持（低θ−θｍ化）し、液晶温度範囲を維持し、さらに、層構造の温度依存性（すなわち、低温履歴後の層構造変化：Δθ−θｍ）が改良された液晶組成物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層
２ 基板
３ 透明電極
４ 絶縁性配向制御層
５ スペーサー
６ リード線
７ 電源
８ 偏光板
９ 光源
Ｉ0 入射光
Ｉ 透過光[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel liquid crystal composition. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal composition useful as a component of a liquid crystal element such as a display element and a liquid crystal element using the liquid crystal composition.
[0002]
[Prior art]
At present, a TN (twisted nematic) type display system is most widely used as a liquid crystal display element. This TN display method is inferior to a light emitting element (cathode tube, electroluminescence, plasma display, etc.) in terms of response time. An STN (super twisted nematic) type display element having a twist angle of 180 to 270 ° has also been developed, but the response time is still inferior. Various efforts for improvement have been made in this way, but a TN display device with a short response time has not been realized.
However, in a new display system using a ferroelectric liquid crystal that has been actively researched in recent years, there is a possibility of significant improvement in response time (for example, see Non-Patent Document 1).
[0003]
This method uses a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase exhibiting ferroelectricity. It is known that a phase exhibiting ferroelectricity is not only a chiral smectic C phase, but a phase such as chiral smectic F, G, H, or I is a ferroelectric liquid crystal phase exhibiting ferroelectricity. These smectic liquid crystal phases belong to a tilt-type chiral smectic phase, but a chiral smectic C phase having a low viscosity is preferable in practical use.
[0004]
Various liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic C phase have been studied so far, and many compounds have already been searched for and produced. However, many characteristics (high-speed response, orientation, high contrast ratio, memory stability, temperature dependence of these characteristics, etc.) required for application to the ferroelectric liquid crystal display element actually used are provided. In order to optimize, a ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing several liquid crystal compounds is used at present, which is not possible with one compound.
[0005]
Further, as the ferroelectric liquid crystal composition, not only a ferroelectric liquid crystal composition composed of only a compound exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase, but also a compound or composition exhibiting a non-chiral smectic C phase as a basic substance. It has been reported that one or a plurality of compounds exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to obtain a whole as a ferroelectric liquid crystal composition (for example, see Patent Document 1). Further, a compound or composition showing a phase such as a smectic C phase is used as a basic substance, and one or a plurality of compounds that are optically active but do not show a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to obtain a ferroelectric liquid crystal composition as a whole. There are also reports (see Non-Patent Document 2, for example).
[0006]
In summary, ferroelectric compounds can be obtained by mixing one or more optically active compounds, whether or not exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase, with a compound that exhibits a non-chiral, smectic C phase, or the like. It can be seen that the liquid crystal composition can be constituted.
[0007]
As described above, various compounds can be used as the component of the liquid crystal composition, but practically a liquid crystal compound or a mixture exhibiting a smectic C phase or a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature. Is desirable. As components of these smectic C liquid crystal compositions, phenylbenzoate liquid crystal compounds, biphenyl liquid crystal compounds, phenylpyrimidine liquid crystal compounds, and the like are known. However, it is difficult to say that liquid crystal compositions containing these compounds as constituents still have sufficient characteristics.
[0008]
For example, a tilt-type smectic liquid crystal has a drawback in that volume contraction occurs when a non-tilt smectic liquid crystal phase transitions to a tilt-type smectic liquid crystal phase, and the layer structure becomes a chevron state. The tilt-type smectic liquid crystal material having a chevron structure has a problem in that the tilt angle (θ) and the memory angle (θm) are not equal because of the layer structure, and therefore, the amount of light transmission is “leaked” during actual driving. (For example, refer nonpatent literature 3). For this reason, a liquid crystal composition having a bookshelf structure in which θ-θm is reduced is desired. Techniques such as using a naphthalene-based liquid crystal material for the purpose of making a bookshelf are disclosed (for example, see Patent Document 2), but the temperature dependence of the layer structure (particularly, the layer structure change after a low temperature history) is disclosed. Such problems remain.
[0009]
In Patent Document 3, Δ (θ−θm) (the difference between θ−θm at 25 ° C. and θ−θm after low temperature history when added to a liquid crystal composition for the purpose of reducing the temperature dependence of the layer structure. An acetylene compound (Chemical Formula 4) and a liquid crystal composition to which the compound is added are disclosed. However, the composition also has problems such as a decrease in the upper limit temperature of the liquid crystal phase.
[0010]
[Formula 4]

Thus, as a smectic liquid crystal material, it is hoped that the bookshelf structure [lower (θ-θm)] and their temperature dependence (layer structure change after low temperature history) will be reduced, and the upper limit temperature of the liquid crystal will be maintained. It is rare.
[0011]
[Non-Patent Document 1]
N.A.Clark et al .; Applied Phys.lett.,36, 899 (1980)
[Non-Patent Document 2]
Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327 (1982)
[Non-Patent Document 3]
1999 Preliminary Proceedings of Discussions on Liquid Crystal Society, p418, 2D12
[Patent Document 1]
JP-A 61-195187
[Patent Document 2]
JP-A-6-122875
[Patent Document 3]
JP 2001-335524 A
[0012]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having improved properties such as a liquid crystal layer structure, orientation, a maximum temperature of a liquid crystal phase, and temperature dependence thereof for practical use of a ferroelectric liquid crystal device, and the liquid crystal A liquid crystal device using the composition is provided.
[0013]
[Means for Solving the Problems]
  As a result of intensive studies in order to solve the above problems, the present inventors have found a certain type of liquid crystal composition and have reached the present invention. That is, the present invention provides at least one general formula (1)soA naphthalene compound represented by at least one general formula (2)soA dimer-type liquid crystal compound represented byAccordingly, at least one of the naphthalene compounds represented by the general formula (1) has an optically active asymmetric carbon.The present invention relates to a liquid crystal composition. The present invention also relates to a liquid crystal element in which the liquid crystal composition is disposed between a pair of electrode substrates.
[0014]
[Chemical formula 5]

[In the formula, R₁₁And R₁₂Is a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, Alternatively, it represents a linear or branched alkenyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and R₁₁And R₁₂May have an optically active asymmetric carbon, Y₁₁Represents a single bond or —O— group, Y₁₂Is —COO— group, —CH₂CH₂-Group, -OCH₂-Or -CH₂Represents an O-group, X₁₁And X₁₂Represents a halogen atom or a hydrogen atom, and n represents 0 or 1.
[0015]
[Chemical 6]

[Wherein, m and m ′ represent an integer of 1 to 20, Y₁And Y₂Represents —O— group, —COO— group or —OCO— group, Ar representsSubstituted with fluorine atomOr an unsubstituted 1,4-phenylene group,Substituted with fluorine atomOr an unsubstituted 2,6-naphthylene group,Substituted with fluorine atomOr an unsubstituted 4,4'-biphenylene group)
[0016]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  Hereinafter, the present invention will be described in detail.In the present invention, in particular, in the embodiment shown below, as the at least one naphthalene compound represented by the general formula (1), one having an optically active asymmetric carbon is selected, and the general formula ( As the dimer-type liquid crystal compound represented by 2), a compound in which Ar is substituted with a fluorine atom or an unsubstituted compound is selected.
[0017]
The naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention is Y₁₂Depending on the type, the following general formulas (1-A), (1-B), (1-C) and (1-D) (Chemical Formula 7) are roughly classified.
[0018]
[Chemical 7]

[In the formula, R₁₁, R₁₂, Y₁₁, N, X₁₁And X₁₂Represents the above meaning)
In the liquid crystal composition of the present invention, the naphthalene compounds represented by the general formulas (1-A) to (1-D) may be used singly or in combination. Preferably, it is (1-A), (1-B) and / or (1-D), more preferably (1-A) and / or (1-B).
In the liquid crystal composition of the present invention, when a plurality of naphthalene compounds represented by the general formula (1) are used in combination, at least one of the naphthalene compounds represented by the general formula (1) is preferably (1-A). A naphthalene compound represented by (1-A) to (1-D) is used in combination, and more preferably at least one of the naphthalene compounds represented by the general formula (1) is (1-A) A naphthalene compound represented by (1-A), (1-B) and / or (1-D) is used in combination.
In the naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention, R₁₁And R₁₂Is a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, Alternatively, it represents a linear or branched alkenyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and preferably a linear or branched group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. Represents a chain alkyl group or an alkenyl group having 4 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and more preferably a linear or branched chain having 4 to 15 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom Represents an alkyl group. R₁₁And / or R₁₂R is a branched chain group, R₁₁And / or R₁₂May have an asymmetric carbon, and may further have an optically active asymmetric carbon.
R₁₁And / or R₁₂When R has an optically active asymmetric carbon, R₁₁And R₁₂Both of them may have an optically active asymmetric carbon, and R₁₁Only may have an optically active asymmetric carbon, R₁₂Only may have an optically active asymmetric carbon. When the naphthalene compound represented by the general formula (1) having a wide liquid crystal temperature range is used for the purpose of expanding the liquid crystal temperature range of the liquid crystal composition, R₁₂It is preferable to use a naphthalene compound represented by the general formula (1) having an optically active asymmetric carbon.
R₁₁And R₁₂In the above, the halogen atom preferably represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
R₁₁Specific examples of the group represented by
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group N-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group, n-heneicosyl group N-docosyl group, n-tricosyl group, n-tetracosyl group, 1-methylethyl group, 1,1-dimethylethyl group, 1-methylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-n-propylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1-n-propylbutyl group, 1-n-butylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 1-n-propyl Pyrpentyl group, 1-n-butylpentyl group, 1-n-pentylpentyl group, 1-methylhexyl group, 1-ethylhexyl group, 1-n-propylhexyl group, 1-n-butylhexyl group, 1-n- Pentylhexyl group, 1-n-hexylhexyl group, 1-methylheptyl group, 1-ethylheptyl group, 1-n-propylheptyl group, 1-n-butylheptyl group, 1-n-pentylheptyl group, 1- n-heptylheptyl group, 1-methyloctyl group, 1-ethyloctyl group, 1-n-propyloctyl group, 1-n-butyloctyl group, 1-n-pentyloctyl group, 1-n-hexyloctyl group, 1-n-heptyloctyl group, 1-n-octyloctyl group, 1-methylnonyl group, 1-ethylnonyl group, 1-n-propylnonyl group, 1-n-butyl Lunonyl group, 1-n-pentylnonyl group, 1-n-hexylnonyl group, 1-n-heptylnonyl group, 1-n-octylnonyl group, 1-n-nonylnonyl group, 1-methyldecyl group, 2-methylpropyl Group, 2-methylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2-methylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 2-n-propylpentyl group, 2-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 2-n-propylhexyl group 2-n-butylhexyl group, 2-methylheptyl group, 2-ethylheptyl group, 2-n-propylheptyl group, 2-n-butylheptyl group, 2-n-pentylheptyl group, 2-methyloctyl group 2-ethyloctyl group, 2-n-propyloctyl group, 2-n-butyloctyl group, 2-n-pentyloctyl group, 2-n-hexyloctyl Group, 2-methylnonyl group, 2-ethylnonyl group, 2-n-propylnonyl group, 2-n-butylnonyl group, 2-n-pentylnonyl group, 2-n-hexylnonyl group, 2-n-heptylnonyl group 2-methyldecyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 3-methylbutyl group, 3-methylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 4-methylpentyl group, 4-ethylhexyl Group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2,3,3,4-tetramethylpentyl group, 3-methylhexyl group, 2,5 -Dimethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 4-methylhexyl group, 6-methylheptyl group, 3,7-dimethyloctyl , Alkyl groups such as 6-methyl-octyl group,
2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro-n-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n-propyl group,
2-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2, 4-difluoro-n-butyl group, 3,4-difluoro-n-butyl group,
2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2,5-difluoro-n-pentyl group, 2 -Fluoro-3-methylbutyl group,
2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n-hexyl group, 6-fluoro-n-hexyl group,
2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group,
2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro-n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group,
4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group,
3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group,
4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group,
5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group,
2-chloroethyl group, 3-chloro-n-propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group, 4-chloro-n-heptyl group, 6-chloro-n-octyl group, 7-chloro-n-nonyl group, 3-chloro-n-decyl group, 8-chloro-n A dodecyl group,
n-perfluoropropyl group, n-perfluorobutyl group, n-perfluoropentyl group, n-perfluorohexyl group, n-perfluoroheptyl group, n-perfluorooctyl group, n-perfluorononyl group, n -Perfluorodecyl group, n-perfluoroundecyl group, n-perfluorododecyl group, n-perfluorotetradecyl group,
1-hydro-n-perfluoropropyl group, 1-hydro-n-perfluorobutyl group, 1-hydro-n-perfluoropentyl group, 1-hydro-n-perfluorohexyl group, 1-hydro-n- Perfluoroheptyl group, 1-hydro-n-perfluorooctyl group, 1-hydro-n-perfluorononyl group, 1-hydro-n-perfluorodecyl group, 1-hydro-n-perfluoroundecyl group, 1-hydro-n-perfluorododecyl group, 1-hydro-n-perfluorotetradecyl group,
1,1-dihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-3-pentafluoroethyl Perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1-dihydro- n-perfluorononyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorodecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroundecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorododecyl group, 1,1 -Dihydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentadecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexadecyl group Group,
1,1,3-trihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4 -Trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,6-trihydro-n- Perfluorohexyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,8-trihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1,9-trihydro-n-perfluorononyl group, 1,1,11-trihydro-n-perfluoroundecyl group,
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropropyl) ethyl group, 2- (n-perfluorobutyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropentyl) ethyl group, 2- (n -Perfluorohexyl) ethyl group, 2- (n-perfluoroheptyl) ethyl group, 2- (n-perfluorooctyl) ethyl group, 2- (n-perfluorodecyl) ethyl group, 2- (n-perfluorohexyl) ethyl group Fluorononyl) ethyl group, 2- (n-perfluorododecyl) ethyl group, 2- (perfluoro-9′-methyldecyl) ethyl group,
2-trifluoromethylpropyl group, 3- (n-perfluoropropyl) propyl group, 3- (n-perfluorobutyl) propyl group, 3- (n-perfluorohexyl) propyl group, 3- (n-perfluoropropyl) group Fluoroheptyl) propyl group, 3- (n-perfluorooctyl) propyl group, 3- (n-perfluorodecyl) propyl group, 3- (n-perfluorododecyl) propyl group,
4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (n-perfluoropropyl) butyl group, 4- (n-perfluorobutyl) butyl group, 4- (n-perfluoropentyl) butyl group, 4- (n -Perfluorohexyl) butyl group, 4- (n-perfluoroheptyl) butyl group, 4- (n-perfluorooctyl) butyl group, 4- (n-perfluorodecyl) butyl group, 4- (perfluoroisopropyl) ) Butyl group,
5- (n-perfluoropropyl) pentyl group, 5- (n-perfluorobutyl) pentyl group, 5- (n-perfluoropentyl) pentyl group, 5- (n-perfluorohexyl) pentyl group, 5- (N-perfluoroheptyl) pentyl group, 5- (n-perfluorooctyl) pentyl group,
6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (n-perfluoropropyl) hexyl group, 6- (n-perfluorobutyl) hexyl group, 6- (n-perfluorohexyl) hexyl group, 6- (n -Perfluoroheptyl) hexyl group, 6- (n-perfluorooctyl) hexyl group, 6- (perfluoroisopropyl) hexyl group, 6- (perfluoro-7'-methyloctyl) hexyl group,
Halogen atoms such as 7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropropyl) heptyl group, 7- (n-perfluorobutyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropentyl) heptyl group A substituted alkyl group,
2-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 7-methoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 9-methoxynonyl group, 10- Methoxydecyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 4-ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 8-ethoxyoctyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-ethoxydecyl group, n-propyloxymethyl group, 2-n-propyloxyethyl group, 3-n-propyloxypropyl group, 4-n-propyloxybutyl group, 5-n- Propyloxypentyl group, 6-n-propyloxyhexyl group, 7-n-propyloxyheptyl group, -N-propyloxyoctyl group, 9-n-propyloxynonyl group, 10-n-propyloxydecyl group, n-butyloxymethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-n-butyloxypropyl group 4-n-butyloxybutyl group, 5-n-butyloxypentyl group, 6-n-butyloxyhexyl group, 7-n-butyloxyheptyl group, 8-n-butyloxyoctyl group, 9-n- Butyloxynonyl group, 10-n-butyloxydecyl group, n-pentyloxymethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 4-n-pentyloxybutyl group, 5- n-pentyloxypentyl group, 6-n-pentyloxyhexyl group, 7-n-pentyloxyheptyl group, 8-n-pentyloxyoctyl 9-n-pentyloxynonyl group, 10-n-pentyloxydecyl group, n-hexyloxymethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 4-n-hexyloxy Butyl group, 5-n-hexyloxypentyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7-n-hexyloxyheptyl group, 8-n-hexyloxyoctyl group, 9-n-hexyloxynonyl group, 10- n-hexyloxydecyl group, n-heptyloxymethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 3-n-heptyloxypropyl group, 4-n-heptyloxybutyl group, 5-n-heptyloxypentyl group, 6-n-heptyloxyhexyl group, 7-n-heptyloxyheptyl group, 8-n-heptyloxyoctyl group, 9-n- Heptyloxynonyl group, 10-n-heptyloxydecyl group, octyloxymethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 3-n-octyloxypropyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 5-n- Octyloxypentyl group, 6-n-octyloxyhexyl group, 7-n-octyloxyheptyl group, 8-n-octyloxyoctyl group, 9-n-octyloxynonyl group, 10-n-octyloxydecyl group, n-nonyloxymethyl group, 2-n-nonyloxyethyl group, 3-n-nonyloxypropyl group, 4-n-nonyloxybutyl group, 5-n-nonyloxypentyl group, 6-n-nonyloxyhexyl Group, 7-n-nonyloxyheptyl group, 8-n-nonyloxyoctyl group, 9-n-nonyloxynonyl group, 10-n Nonyloxydecyl group, n-decyloxymethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 5-n-decyloxypentyl group, 6- n-decyloxyhexyl group, 7-n-decyloxyheptyl group, 8-n-decyloxyoctyl group, 9-n-decyloxynonyl group, 10-n-decyloxydecyl group, 2-n-undecyloxy Ethyl group, 4-n-undecyloxybutyl group, 6-n-undecyloxyhexyl group, 8-n-undecyloxyoctyl group, 10-n-undecyloxydecyl group, 2-n-dodecyloxyethyl Group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 6-n-dodecyloxyhexyl group, 8-n-dodecyloxyoctyl group, 10-n-dodecyloxyde group Group, 1-methyl-2-methoxyethyl group, 1-methyl-2-ethoxyethyl group, 1-methyl-2-n-propyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-butyloxyethyl group, 1 -Methyl-2-n-pentyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-hexyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-heptyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-octyloxyethyl group 1-methyl-2-n-nonyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-decyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-undecyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-dodecyl Oxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 2-2ethoxypropyl group, 2-n-propyloxypropyl group, 2-n-butyloxypropyl group, 2-n-pentyloxypropyl group, 2- n-hexyloxypropyl group, 2-n-heptyloxypropyl group, 2-n-octyloxypropyl group, 2-n-nonyloxypropyl group, 2-n-decyloxypropyl group, 2-n-undecyloxy Propyl group, 2-n-dodecyloxypropyl group,
1-methyl-3-methoxypropyl group, 1-methyl-3-ethoxypropyl group, 1-methyl-3-n-propyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-butyloxypropyl group, 1-methyl- 3-n-pentyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-hexyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-heptyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-octyloxypropyl group, 1- Methyl-3-n-nonyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-decyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-undecyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-dodecyloxypropyl group 3-methoxybutyl group, 3-ethoxybutyl group, 3-n-propyloxybutyl group, 3-n-butyloxybutyl group, 3-n-pentyloxybutyl group, -N-hexyloxybutyl group, 3-n-heptyloxybutyl group, 3-n-octyloxybutyl group, 3-n-nonyloxybutyl group, 3-n-decyloxybutyl group, 3-n-undecyl Oxybutyl group, 3-n-dodecyloxybutyl group,
Isopropyloxymethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 3-isopropyloxypropyl group, 4-isopropyloxybutyl group, 5-isopropyloxypentyl group, 6-isopropyloxyhexyl group, 7-isopropyloxyheptyl group, 8-isopropyl Oxyoctyl group, 9-isopropyloxynonyl group, 10-isopropyloxydecyl group, isobutyloxymethyl group, 2-isobutyloxyethyl group, 3-isobutyloxypropyl group, 4-isobutyloxybutyl group, 5-isobutyloxypentyl group 6-isobutyloxyhexyl group, 7-isobutyloxyheptyl group, 8-isobutyloxyoctyl group, 9-isobutyloxynonyl group, 10-isobutyloxydecyl group,
tert-butyloxymethyl group, 2-tert-butyloxyethyl group, 3-tert-butyloxypropyl group, 4-tert-butyloxybutyl group, 5-tert-butyloxypentyl group, 6-tert-butyloxyhexyl Group, 7-tert-butyloxyheptyl group, 8-tert-butyloxyoctyl group, 9-tert-butyloxynonyl group, 10-tert-butyloxydecyl group,
(2-ethylbutyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylbutyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylbutyloxy) butyl group, 5 -(2'-ethylbutyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylbutyloxy) hexyl group, 7- (2'-ethylbutyloxy) heptyl group, 8- (2'-ethylbutyloxy) octyl group 9- (2′-ethylbutyloxy) nonyl group, 10- (2′-ethylbutyloxy) decyl group,
(3-ethylpentyloxy) methyl group, 2- (3′-ethylpentyloxy) ethyl group, 3- (3′-ethylpentyloxy) propyl group, 4- (3′-ethylpentyloxy) butyl group, 5 -(3'-ethylpentyloxy) pentyl group, 6- (3'-ethylpentyloxy) hexyl group, 7- (3'-ethylpentyloxy) heptyl group, 8- (3'-ethylpentyloxy) octyl group 9- (3′-ethylpentyloxy) nonyl group, 10- (3′-ethylpentyloxy) decyl group, 6- (1′-methyl-n-heptyloxy) hexyl group, 4- (1′-methyl) -N-heptyloxy) butyl group,
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isopropyloxyethoxy) ethyl Group, 2- (2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-tert-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2 ′ -N-pentyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2 '-(2 "-ethylbutyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2'-n-hexyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2'- (3 ″ -ethylpentyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n) -Noni Ruoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-dodecyloxyethoxy) Ethyl group,
2- [2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-propyloxy) Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 '-(2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- {2 '-[2 "-(2" '-Ethylbutyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2'-(2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2" -n-hexyloxyethoxy) Ethoxy] ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(3 ″ ′-ethylpentyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 ′-(2 ″ -n-octyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n) -Decyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] Ethyl group,
2- {2 ′-[2 ″-(2 ″ ′-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(2 ″ ′-n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] ethoxy} Ethyl group,
2- {2 '-{2 "-[2"'-(2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethyl group,
2- {2 '-{2 "-{2"'-[2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethoxy} ethyl group,
1-methyl-2- (1′-methyl-2′-methoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1 '-Methyl-2'-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-isopropyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-) 2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-tert) -Butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-pentyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-hexyl) Oxyethoxy) ethyl group, 1-methyl Ru-2- (1′-methyl-2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl- 2- (1′-methyl-2′-n-nonyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-dodecyloxyethoxy) ethyl group,
1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-propyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1 -Methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 -Methyl-2 "-tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-hexyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n-octyloxy Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1 '-Methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n- Siloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2 -[1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
2-ethoxyethoxymethyl group, 2-n-butyloxyethoxymethyl group, 2-n-hexyloxyethoxymethyl group, 3-ethoxypropyloxymethyl group, 3-n-propyloxypropyloxymethyl group, 3-n- Pentyloxypropyloxymethyl group, 3-n-hexyloxypropyloxymethyl group, 2-methoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-ethoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-n-butyloxy-1-methylethoxy Methyl group, 4-methoxybutyloxymethyl group, 4-ethoxybutyloxymethyl group, 4-n-butyloxybutyloxymethyl group, 2- (3′-methoxypropyloxy) ethyl group, 2- (3′-ethoxy) Propyloxy) ethyl group, 2- (1'-methyl-2'-methoxyethoxy) ethyl Group, 2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (1′-methyl-2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (4′-methoxybutyloxy) ethyl Group, 2- (4′-ethoxybutyloxy) ethyl group, 2- [4 ′-(2 ″ -ethylbutyloxy) butyloxy] ethyl group, 2- [4 ′-(3 ″ -ethylpentyloxy) butyloxy] Ethyl group, 3- (2'-methoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-ethoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n-pentyloxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n- Hexyloxyethoxy) propyl group, 3- (3′-ethoxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-propyloxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-butyloxypro) Ruoxy) propyl group, 3- (4′-ethoxybutyloxy) propyl group, 3- (5′-ethoxypentyloxy) propyl group, 4- (2′-methoxyethoxy) butyl group, 4- (2′-ethoxy) Ethoxy) butyl group, 4- (2′-isopropyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-isobutyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-n-butyloxyethoxy) butyl group, 4- (2 '-N-hexyloxyethoxy) butyl group, 4- (3'-n-propyloxypropyloxy) butyl group, 4- (2'-n-propyloxy-1'-methylethoxy) butyl group, 4- [ 2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-hexyl) Ruoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 5- (2'-n-hexyloxyethoxy) pentyl group, 2- [2 '-(2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
(2-ethylhexyloxy) methyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) methyl group, (3,7-dimethyloctyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2- ( 3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 5 ′, 5'-trimethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) butyl group, 5- (2'-ethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3', 5 , 5'-trimethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3', 5 ', 5' -Alkoxyalkyl groups such as trimethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) hexyl group,
2- (2′-trifluoromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ -Trifluoromethylpropyloxy) octyl group, 2- (2'-trifluoromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2'-trifluoromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2'-trifluoromethylbutyl) Oxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylheptyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylheptyloxy) o Til group, 2- (2'-fluoroethyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoroethyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoroethyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoroethyl) Oxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-propyloxy) Hexyl group, 8- (2′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-propyloxy) butyl group , 6- (3′-fluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) group 4- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) butyl group, 6- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-fluoro-2'- Methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′) , 3′-difluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro) -N-bu Tiloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4 ′ -Fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-difluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2', 3'-difluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ', 3'-difluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2', 3'-difluoro-n-butyloxy) octyl group, perfluoro (2-n-hexyloxyethyl) group, 1 1-dihydro-perfluoro (2-methoxyethyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (3-n-propyloxypropyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (2-ethoxyethyl) group, 1 , 1-Dihydro-perfluoro (2-n-pentyloxyethyl) group, 2- (2′-n-perfluorobutyloxyethoxy) ethyl group, 3- (n-perfluorobutyloxy) -3,3- Difluoroethyl group, 4- (1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyloxy) butyl group, 2- (n-perfluoropropyloxy) -2-trifluoromethyl-2-fluoroethyl group,
2- (2′-trichloromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trichloromethyl) Propyloxy) octyl group, 2- (2′-trichloromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylbutyloxy) hexyl group, 8- (2'-trichloromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2'-trichloromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2'-trichloromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2'-trichloromethylheptyloxy) ) Hexyl group, 8- (2′-trichloromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-alkyl) Roethoxy) ethyl group, 4- (2′-chloroethoxy) butyl group, 6- (2′-chloroethoxy) hexyl group, 8- (2′-chloroethoxy) octyl group, 2- (2′-chloro-n-propyl) Oxy) ethyl group, 4- (2′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-chloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloro-n-propyloxy) group Octyl group, 2- (3′-chloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (3′-chloro-n-propyloxy) hexyl group , 8- (3′-chloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) Butyl group, -(3'-chloro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-chloro-2'-methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-dichloro-n-propyloxy) ) Ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3 ′) -Dichloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2'-chloro-n) -Butyloxy) hexyl group, 8- (2'-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (3'-chloro-n-butyloxy) butyl group , 6- (3'-chloro- n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-chloro-n-butyloxy) butyl Group, 6- (4′-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ) An alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as an octyl group,
3-n-perfluoropropyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorobutyl-2-propenyl group, 3-n-perfluoropentyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorohexyl-2-propenyl group An alkenyl group substituted with a halogen atom such as a 3-n-perfluoroheptyl-2-propenyl group, a 3-n-perfluorooctyl-2-propenyl group,
2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5-heptenyl group, 6-heptenyl group, 2-octenyl group, 3-octenyl group, 4-octenyl group, 5-octenyl group, 6-octenyl group, 7- Octenyl group, 2-nonenyl group, 3-nonenyl group, 4-nonenyl group, 5-nonenyl group, 6-nonenyl group, 7-nonenyl group, 8-nonenyl group, 2-decenyl group, 3-decenyl group, 4- Examples include alkenyl groups such as decenyl group, 5-decenyl group, 6-decenyl group, 7-decenyl group, 8-decenyl group, 9-decenyl group and 3,7-dimethyl-6-octenyl group. Rukoto can.
In the above specific examples, the absolute configuration of the asymmetric carbon in the branched alkyl group, branched alkoxyalkyl group, and branched alkenyl group having an asymmetric carbon is not described, but the general formula used in the liquid crystal composition of the present invention is not described. R of the naphthalene compound represented by (1)₁₁And R₁₂Can be selected from (R) -form, (S) -form and racemic form according to the purpose.
When a plurality of naphthalene compounds represented by the general formula (1) are used in the liquid crystal composition of the present invention, R11 and R of the naphthalene compound represented by the general formula (1)₁₂May be the same or different.
In the naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention, Y₁₁Represents a single bond or —O— group, Y₁₂Is —COO— group, —CH₂CH₂-Group, -OCH₂-Group or -CH₂Represents an O-group. N represents 0 or 1, and X₁₁And X₁₂Represents a halogen atom or a hydrogen atom. Y₁₁Is preferably an —O— group when n is 0, and preferably a single bond when n is 1.
X₁₁And X₁₂Represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a hydrogen atom, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom. X₁₁And X₁₂The substitution position of is not particularly limited, but is preferably X₁₁Is Y₁₁Is ortho to X₁₂Is Y₁₂Is in the ortho or meta position.
In the liquid crystal composition of the present invention, the naphthalene compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination. Preferably, at least two types are used, more preferably at least three types are used.
Examples of the naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention include, for example, JP-A 63-233932, JP-A 09-263561, JP-A 09-227462. It can be produced according to the methods described in Kaihei 10-130187 and JP-A-10-212263.
Specific examples of the naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention include the following compounds (Table 1). In the table, n-C_PH2_{P + 1}-Groups and -C_{p '}H_{2p '+ 1}-N group represents a linear alkyl group, and p and p 'are integers of 1-24. X₁₁Is replaced by Y₁₁Is ortho to X₁₂Is replaced by Y₁₂Is meta position.
[0019]
[Table 1]

[0020]
[Table 2]

[0021]
[Table 3]

[0022]
[Table 4]

[0023]
[Table 5]

[0024]
Next, the dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2) used in the liquid crystal composition of the present invention will be described in detail.
[0025]
In the dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2) of the present invention, m and m ′ represent an integer of 1 to 20, preferably an integer of 3 to 15, more preferably 4 to 14. Represents an integer. Y₁And Y₂Represents —O— group, —COO— group or —OCO— group, preferably Y₁Is —O— group or —COO— group, Y₂Represents a —COO— group or a —OCO— group. Ar represents a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group, a substituted or unsubstituted 2,6-naphthylene group, a substituted or unsubstituted 4,4′-biphenylene group, and preferably a substituted or unsubstituted 1 , 4-phenylene group, substituted or unsubstituted 2,6-naphthylene group. The substituent in Ar is not particularly limited, and examples thereof include a lower alkyl group such as a methyl group and an ethyl group, a lower alkoxy group such as a methoxy group and ethoxy, a halogen atom such as a chlorine atom and a fluorine atom, a cyano group, and the like. Group, nitro group and the like.
[0026]
The dimer-type liquid crystal compound of the present invention is Y₂Depending on the selection of the linking group, the following three types of structures (2-A), (2-B) and (2-C) (Chemical Formula 8) are roughly classified.
[0027]
[Chemical 8]

[Where m, m ′, Y₁And Ar are as defined above.]
Preferably, it is (2-B) and / or (2-C).
In the liquid crystal composition of the present invention, the dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2) may be used alone or in combination.
When a plurality of dimer type liquid crystal compounds represented by the general formula (2) are used in combination in the liquid crystal composition of the present invention, m and m ′ are the same in the dimer type liquid crystal compounds represented by the general formula (2). It may be different or different.
The dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2) of the present invention can be produced, for example, according to the following step (Chemical Formula 9).
-Y₂-Is -O- group
[0028]
[Chemical 9]

[Where m, m ′, Y₁And Ar are as defined above.]
That is, it can be produced by etherifying the phenol compound represented by the general formula (A) and the dihydroxy compound represented by the general formula (B).
Here, the etherification method is not particularly limited. For example, a phenol compound represented by the general formula (A) and a dihydroxy compound represented by the general formula (B) are converted into diethyl azodicarboxylic acid (hereinafter referred to as “diethylazodicarboxylic acid”). And a method of reacting in the presence of a condensing agent such as DEAD) and triphenylphosphine. Further, the hydroxy group of the dihydroxy compound represented by the general formula (B) is converted into a halogen atom by a halogenating agent (for example, oxalyl chloride, thionyl chloride), or p-toluenesulfonic acid chloride or the like is used to convert p- Also by a method in which toluenesulfonyloxylation is carried out, followed by reaction in the presence of a phenol compound represented by the general formula (A) and a base (for example, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride). Can be manufactured.
-Y₂-Is -COO- group
[0029]
[Chemical Formula 10]

[Where m, m ′, Y₁And Ar are as defined above.]
It can manufacture by esterifying the carboxylic acid compound represented by general formula (C), and the dihydroxy compound represented by general formula (B). As the esterification method, (1) the carboxylic acid compound represented by the general formula (C) is converted into a carboxylic acid halide by a halogenating agent (for example, thionyl chloride, oxalyl chloride, carbonyl halide), A base (for example, an organic base such as triethylamine or pyridine, an inorganic base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, or potassium carbonate) is obtained by using the carboxylic acid halide and the dihydroxy compound represented by the general formula (B). (2) A reaction of the carboxylic acid compound represented by the general formula (C) and the dihydroxy compound represented by the general formula (B) with a dehydrating condensing agent [for example, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide ( Hereinafter abbreviated as DCC)] and a catalyst (for example, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 4 A method of reacting in the presence of pyrrolidinopyridine) can be exemplified.
-Y₂-Is -OCO- group
[0030]
Embedded image

[Where m, m ′, Y₁And Ar are as defined above.]
It can manufacture by esterifying the phenolic compound represented by general formula (A), and the dicarboxylic acid compound represented by general formula (D). As the esterification method, (1) the dicarboxylic acid compound represented by the general formula (D) is converted into a carboxylic acid halide with a halogenating agent (for example, thionyl chloride, oxalyl chloride, carbonyl halide), A base (for example, an organic base such as triethylamine or pyridine, an inorganic base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, or potassium carbonate) with the carboxylic acid halide and the phenol compound represented by the general formula (A) (2) The dicarboxylic acid compound represented by the general formula (D) and the phenol compound represented by the general formula (A) are mixed with a dehydrating condensing agent [for example, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide ( Hereinafter abbreviated as DCC)] and a catalyst (for example, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 4 A method of reacting in the presence of pyrrolidinopyridine) can be exemplified.
[0031]
Specific examples of the dimer-type liquid crystal compound represented by the general formula (2) used in the liquid crystal composition of the present invention include the following compounds (Table 2).
In the table, "-Ph-", "-Nap-", "-BiPh-", "-(F) Ph-", "-Ph (F)-", "-(F) Ph (F)" -","-(Cl) Ph- ","-(NC) Ph- "," -BiPh (F)-","-(F) BiPh- "," -Ph (F) -Ph- "and "-Ph- (F) Ph-" represents the following group (Chemical Formula 12).
[0032]
Embedded image

[0033]
[Table 6]

[0034]
[Table 7]

[0035]
[Table 8]

[0036]
[Table 9]

[0037]
The liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition comprising a naphthalene compound represented by at least one general formula (1) and a dimer type liquid crystal compound represented by at least one general formula (2). In the liquid crystal composition, the weight ratio of the naphthalene compound represented by the general formula (1) and the dimeric liquid crystal compound represented by the general formula (2) is not particularly limited, The content of the dimeric liquid crystal compound represented by the general formula (2) in the liquid crystal composition is 0.01 to 10% by weight, and more preferably 0.1 to 5% by weight.
[0038]
In addition, the liquid crystal composition of the present invention further includes a naphthalene compound represented by the general formula (1) and a liquid crystal composition for the purpose of adjusting the temperature range of the liquid crystal phase or adjusting the response characteristics of the liquid crystal composition to the applied electric field. You may contain liquid crystalline compounds and / or non-liquid crystalline compounds other than the dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2).
The liquid crystalline compound and / or non-liquid crystalline compound other than the naphthalene compound represented by the general formula (1) and the dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2) are not particularly limited,
For example,
A phenylbenzoate compound represented by the general formula (3) (Chemical Formula 13);
[0039]
Embedded image

[In the formula, R₃₁And R₃₂Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and R₃₁And R₃₂May have an optically active asymmetric carbon, Y₃₁Represents a single bond, —COO— group or —O— group, Y₃₂Represents a -COO- group or a -O- group]
A naphthalene compound represented by the general formula (6)
[0040]
Embedded image

[In the formula, R₄₁And R₄₂Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and R₄₁And R₄₂May have an optically active asymmetric carbon, Y₄₁And Y₄₂Represents an —O— group or a single bond, and X₄₁And X₄₂Represents a hydrogen atom or a halogen atom, and z represents 0 or 1]
Examples thereof include a biphenyl compound represented by the general formula (7) (Chemical Formula 15).
[0041]
Embedded image

[In the formula, R₅₁And R₅₂Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and R₅₁And R₅₂May have an optically active asymmetric carbon, Y₅₁And Y₅₂Represents a single bond, -O- group or -COO- group, and X₅₁And X₅₂Represents a hydrogen atom or a halogen atom, s and t represent 1 or 2, and at least one of s and t is 2.
A phenylbenzoate compound represented by the general formula (3) or a naphthalene compound represented by the general formula (6) is preferable.
In the compounds represented by general formula (3), general formula (6) and general formula (7), R₃₁, R₃₂, R₄₁, R₄₂, R₅₁And R₅₂Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and these groups may have an asymmetric carbon, and the asymmetric carbon may be optically active. Preferably R₃₁, R₄₂And R₅₁Is a linear alkyl group having 3 to 15 carbon atoms, and R₃₂, R₄₁And R₅₂Is an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms having an asymmetric carbon.
Specific examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms include R₁₁And R₁₂Specific examples of the alkyl group mentioned above can be given. Y₃₁And Y₃₂Represents a single bond, —COO— group or —O— group, and preferably —COO— group or —O— group.
Y₄₁And Y₄₂Represents an —O— group or a single bond.
Y₅₁And Y₅₂Represents a single bond, -O- group or -COO- group.
X₄₁, X₄₂, X₅₁And X₅₂Represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
z represents 0 or 1, s and t represent 1 or 2, and at least one of s and t is 2.
[0042]
When the compounds represented by the general formula (3), general formula (6) and general formula (7) are used in the liquid crystal composition of the present invention, these compounds may be used alone, Two or more may be used together. When the compounds represented by a plurality of general formulas (3), (6), and (7) are used in the liquid crystal composition of the present invention, the respective general formulas (3), (6), and In the compound represented by the general formula (7), R₃₁, R₃₂, R₄₁, R₄₂, R₅₁And R₅₂May be the same or different.
The phenylbenzoate compound represented by the general formula (3) is, for example, JP-A-59-20250, JP-A-60-32748, JP-A-61-210056 or JP-A-61-257948. It can be produced according to the production method described in the publication.
The naphthalene compound represented by the general formula (6) can be produced, for example, according to the production method described in JP-A-63-233932.
Examples of the biphenyl compound represented by the general formula (7) include, for example, JP-A-59-128357, JP-A-60-23476, JP-A-60-32748, JP-A-61-22051. Or it can manufacture according to the manufacturing method of Unexamined-Japanese-Patent No. 61-30559.
[0043]
In the liquid crystal composition of the present invention, a liquid crystal compound and / or a non-liquid crystal compound other than the naphthalene compound represented by the general formula (1) and the dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2) (hereinafter, added) In the case of using (abbreviated as component), the content of the additive component with respect to the mixture composed of the naphthalene compound represented by the general formula (1) and the dimer-type liquid crystal compound is not particularly limited, The content of the naphthalene compound represented by the general formula (1) and the dimer type liquid crystal compound represented by the general formula (2) is 99 to 15% by weight, and the content of the additive component is 1 to 85% by weight. More preferably, the content of the naphthalene compound represented by the general formula (1) and the dimeric liquid crystal compound represented by the general formula (2) is 99 to 20% by weight, and the content of the additive component 1-80% by weight More preferably, the content of the naphthalene compound represented by the general formula (1) and the dimeric liquid crystal compound represented by the general formula (2) is 98 to 25% by weight, and the content of the additive component is 2 to 75% by weight.
[0044]
The naphthalene compound represented by the general formula (1), the dimeric liquid crystal compound represented by the general formula (2), and the additive component used in the liquid crystal composition of the present invention each have liquid crystallinity. There are some compounds that show no liquid crystallinity. In addition, compounds exhibiting liquid crystallinity include smectic C phase (hereinafter referred to as S_COr a chiral smectic C phase (hereinafter referred to as S)._C ^*Abbreviated as phase) and liquid crystallinity but S_CPhase or S_{C *}Some compounds do not exhibit a phase. Each of these compounds can be used effectively as a constituent component of the liquid crystal composition of the present invention. However, when no additive component is used in the liquid crystal composition of the present invention, the general formula (1) ) And a dimeric liquid crystal compound represented by the general formula (2), at least one of the compounds is S_CPhase or S_C ^*A compound exhibiting a phase is preferred.
Further, when an additive component is used in the liquid crystal composition of the present invention, the naphthalene compound represented by the general formula (1) according to the present invention, the dimer liquid crystal compound represented by the general formula (2), and the addition Among the components, at least one compound is S_CPhase or S_C ^*A compound exhibiting a phase is preferred.
[0045]
The liquid crystal composition of the present invention causes a switching phenomenon by applying a voltage, and can be applied to a liquid crystal display device having a short response time using the phenomenon.
The liquid crystal composition of the present invention has a liquid crystal layer structure (bookshelf structure), orientation (bookshelf structure), liquid crystal phase temperature range, viscosity (response time), as compared with conventionally known liquid crystal compositions. Excellent in temperature dependence of viscosity (threshold voltage at low temperature), memory stability, tilt angle, etc.
[0046]
Next, the liquid crystal element of the present invention will be described.
The liquid crystal element of the present invention is formed by arranging the liquid crystal composition of the present invention between a pair of electrode substrates. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a liquid crystal element having a chiral smectic phase for explaining the configuration of a liquid crystal element using ferroelectricity.
In the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is disposed between a pair of substrates 2 each provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, and the layer thickness is set by a spacer 5. It connects so that a voltage can be applied from the power supply 7 via the lead wire 6 between the pair of transparent electrodes 3. In addition, the pair of substrates 2 is sandwiched between polarizing plates 8 arranged in a pair of crossed Nicols states, and a light source 9 is arranged outside one of them.
Examples of the material of the substrate 2 include glass such as soda lime glass and borosilicate glass, and transparent polymers such as polycarbonate, polyethersulfone, and polyacrylate.
As the transparent electrode 3 provided on the two substrates 2, for example, In₂O_Three, SnO₂Or the transparent electrode which consists of a thin film of ITO (Indium Tin Oxide; Indium Tin Oxide) is mentioned.
[0047]
The insulating orientation control layer 4 is for rubbing a polymer thin film such as polyimide with a flocking cloth such as nylon, acetate, or rayon to orient the liquid crystal. Examples of the material of the insulating orientation control layer 4 include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen. , Cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, inorganic material insulation layer such as titanium oxide and magnesium fluoride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyetherimide, polyetherketone, polyetheretherketone Organic insulation layers such as polyethersulfone, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin It may be an insulating orientation control layer having a two-layer structure in which an organic insulating layer is formed on an inorganic insulating layer, or may be an insulating orientation control layer composed of only an inorganic insulating layer or an organic insulating layer. .
When the insulating orientation control layer is an inorganic insulating layer, it can be formed by a vapor deposition method or the like. In the case of an organic insulating layer, the organic insulating layer material or its precursor solution is applied by a spinner coating method, a penetrating coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. It can be formed by removing the solvent under heating (for example, under heating) and calcining as desired. In forming the organic insulating layer, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropylmethyldiethoxysilane, γ, if necessary. -Glycidyloxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxy Silane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxy Silane etc. It was surface treated using a silane coupling agent or the like, an organic insulating layer material or may be coated with the precursor. The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 10 angstroms to 1 μm, preferably 10 to 3000 angstroms, and more preferably 10 to 1000 angstroms.
[0048]
The two substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, by sandwiching silica beads and alumina beads having a predetermined diameter with the substrate 2 as a spacer, the periphery of the two substrates 2 is sealed with a sealing agent (for example, an epoxy adhesive), so that an arbitrary interval is obtained. Can keep. Moreover, you may use a polymer film and glass fiber as a spacer. A liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is sealed between the two substrates. The liquid crystal layer 1 is generally set to a thickness of 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm, more preferably 1 to 3 μm. The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.
Further, on the outside of the substrate 2, a pair of polarizing plates 8 in which the polarization axes are in a crossed Nicols state, for example, are disposed. The example of FIG. 1 is a transmissive type and includes a light source 9.
Further, the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention can be applied not only as the transmissive element shown in FIG. 1 but also as a reflective element.
[0049]
The display method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, (a) helical deformation type, (b) SSFLC (surface stabilized ferroelectric liquid) (Crystal) type, (c) TSM (Transient Scattering Mode) type, (d) GH (Guest-Host) type, (e) Field Sequential Color type display method can be used.
[0050]
The driving method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention may be a segment type, a simple matrix type or other passive driving type, such as a TFT (thin film transistor) type, an MIM (metal-insulator-metal) type, or the like. The active drive type may be used.
The liquid crystal composition of the present invention can be used in fields other than display liquid crystal elements (for example, (1) nonlinear optical functional elements, (2) electronic materials such as capacitor materials, (3) limiters, memories, amplifiers, modulators, etc. (4) Heat, light, pressure, mechanical deformation and voltage conversion elements and sensors, (5) Power generation elements such as thermoelectric power generation elements, (6) Spatial light modulation elements, and (7) Photoconductive materials ) Is possible.
[0051]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
In addition, symbol S in each example and table_AAnd S_C ^*Represents the following meaning.
S_A: Smectic A phase
S_C ^*: Chiral smectic C phase
In addition, the measurement in each Example was performed in accordance with the method shown below.
-Phase transition temperature: measured using a polarizing microscope equipped with a temperature control device.
・ Optical response time: ± 20V, 10Hz rectangular wave is applied to the liquid crystal element, the response under the polarizing microscope is detected by the photomultiplier tube, and the response time (transmitted light amount 10% -90%) is obtained from the digital oscilloscope. It was.
Spontaneous polarization: A triangular wave of ± 20 V and 120 Hz was applied to the liquid crystal element and obtained by a triangular wave method. That is, the current accompanying the polarization inversion was changed to a voltage by a current-voltage converter, and the integral value of the polarization inversion current was obtained from a digital oscilloscope.
Tilt angle: ± 20 V, 1 Hz rectangular wave was applied to the liquid crystal element, and two extinction position angles (2θ) were obtained visually under a polarizing microscope and calculated from this (2θ / 2).
.Theta .-. Theta.m: It was obtained from the difference between .theta. Obtained from the tilt angle and the memory angle (.theta.m) when no electric field was applied. The smaller this value, the closer the layer structure is to the bookshelf structure.
[Delta] [theta]-[theta] m: It was determined from the difference between [theta]-[theta] m at 25 [deg.] C. and [theta]-[theta] m after standing at -40 [deg.] C. for 1 hour and further raising the temperature to 25 [deg.]. The smaller this value, the smaller the layer structure change due to the low temperature history.
[0052]
Reference Example 1 Preparation of liquid crystal composition A
The following compound (Chemical Formula 16) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0053]
Embedded image

[0054]
Reference Example 2 Preparation of liquid crystal composition B
The following compound (Chemical Formula 17) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0055]
Embedded image

[0056]
Reference Example 3 Preparation of liquid crystal composition C
The following compound (Chemical Formula 18) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0057]
Embedded image

[0058]
Reference Example 4 Preparation of liquid crystal composition D
The following compound (Chemical Formula 19) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0059]
Embedded image

[0060]
Reference Example 5 Preparation of liquid crystal composition E
The following compound (Chemical Formula 20) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0061]
Embedded image

[0062]
(Example 1) Preparation of liquid crystal composition
1% by weight of the following compound (dimer type liquid crystal compound) (Chemical Formula 21) is added to the liquid crystal composition A, heated and melted at 100 ° C., then cooled to room temperature, and the liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal) Composition) was prepared.
[0063]
Embedded image

[0064]
(Comparative Example 1)
Compounds other than the dimer-type liquid crystal compound according to the present invention were added to the naphthalene-based liquid crystal. That is, 10% by weight of the following acetylene compound (Chemical Formula 22) was added to liquid crystal composition A, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition). .
[0065]
Embedded image

[0066]
(Comparative Example 2)
Compounds other than the dimer-type liquid crystal compound according to the present invention were added to the naphthalene-based liquid crystal. That is, 1% by weight of the acetylene compound used in Comparative Example 1 (Chemical Formula 22) was added to the liquid crystal composition A, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature, to obtain a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition). ) Was prepared.
[0067]
(Example 2) Preparation of liquid crystal composition
2% by weight of the following compound (dimer type liquid crystal compound) (Chemical Formula 23) is added to the liquid crystal composition B, heated and melted at 100 ° C., then cooled to room temperature, and the liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal) Composition) was prepared.
[0068]
Embedded image

[0069]
(Example 3) Preparation of liquid crystal composition
In the liquid crystal composition C, the following compound (LC2-1) (dimer type liquid crystal compound) (formula 24) in an amount of 1.5% by weight and the following compound (LC2-2) (2 amounts) in an amount of 0.5% by weight (Body type liquid crystal compound) (Chemical Formula 24) was added and heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0070]
Embedded image

[0071]
(Example 4) Preparation of liquid crystal composition
The following compound (dimeric liquid crystal compound) (Chemical Formula 25) in an amount of 1.5% by weight is added to the liquid crystal composition D, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature. Liquid crystal composition) was prepared.
[0072]
Embedded image

[0073]
(Example 5) Preparation of liquid crystal composition
2% by weight of the following compound (dimer type liquid crystal compound) (Chemical Formula 26) is added to the liquid crystal composition E, heated and melted at 100 ° C., then cooled to room temperature, and then the liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal) Composition) was prepared.
[0074]
Embedded image

[0075]
(Example 6) Preparation of liquid crystal composition
1% by weight of the following compound (dimer type liquid crystal compound) (Chemical Formula 27) is added to the liquid crystal composition C, heated and melted at 100 ° C., then cooled to room temperature, and the liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal) Composition) was prepared.
[0076]
Embedded image

[0077]
(Example 7) Preparation of liquid crystal composition
In the liquid crystal composition E, 0.5% by weight of the following compound (LC2-3) (dimer type liquid crystal compound) (Chemical formula 28) and 0.5% by weight of the following compound (LC2-4) (2 amounts) (Body type liquid crystal compound) (Chemical formula 28) was added and heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0078]
Embedded image

[0079]
(Example 8) Production of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. This glass plate with an ITO film was spin-coated with CRD-8616 (manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd.) as an insulating orientation control layer so as to have a film thickness of 200 Å, then baked at 90 ° C. for 1 hour, and further at 200 ° C. Was fired for 1 hour. After the glass plate is cooled to room temperature, this orientation control layer is rubbed, and then silica beads with an average particle diameter of 1.9 μm are dispersed on one glass plate, and the rubbing treatment axes of the two glass plates are respectively Two glass plates were pasted together using a sealant so as to be antiparallel to each other, thereby producing a cell. Thereafter, this cell was heated to 120 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Examples 1 to 7 was heated to 120 ° C., and cooled to room temperature at a rate of 2 ° C./min. When this liquid crystal cell was placed in a polarizing microscope in a crossed Nicol state and the alignment state was observed, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured, and Δ (θ−θm) was measured as an index of the change in the layer structure due to the low temperature history, and is described in (Table 3).
[0080]
(Comparative Example 3) Production of liquid crystal element
A cell was prepared by the same operation as described in Example 8, and the liquid crystal compositions prepared in Reference Examples 1 to 5, Comparative Example 1 and Comparative Example 2 were injected therein, and the temperature lowering rate was 2 ° C./min. At room temperature.
[0081]
When this liquid crystal cell was placed in a polarizing microscope in a crossed Nicol state and the alignment state was observed, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured, and Δ (θ−θm) was measured as an index of the change in the layer structure due to the low temperature history, and is described in (Table 3).
As is clear from (Table-3), the liquid crystal composition of the present invention has a liquid crystal phase upper limit temperature hardly decreased as compared with the liquid crystal compositions of Reference Examples 1, 2, 3, 4 and 5, and As can be seen from the value of θ−θm, it is close to an ideal bookshelf structure, and the value of Δ (θ−θm), which is an index of the layer structure change after low temperature history, is also small. From the comparison between the liquid crystal composition of Example 1 and the liquid crystal compositions of Comparative Examples 1 and 2, the liquid crystal composition of the present invention can simultaneously maintain the liquid crystal phase upper limit temperature and reduce Δ (θ−θm). I understand.
[0082]
[Table 10]

[0083]
【The invention's effect】
According to the present invention, the bookshelf structure is maintained (lower θ-θm), the liquid crystal temperature range is maintained, and the temperature dependency of the layer structure (that is, the layer structure change after low temperature history: Δθ-θm) is improved. It has become possible to provide a liquid crystal composition.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
[Explanation of symbols]
1 Liquid crystal layer with chiral smectic phase
2 Substrate
3 Transparent electrodes
4 Insulating orientation control layer
5 Spacer
6 Lead wire
7 Power supply
8 Polarizing plate
9 Light source
I0 incident light
I Transmitted light

Claims (6)

A naphthalene compound represented by at least one general formula (1 ) ;

[Wherein, R ₁₁ and R ₁₂ are each a straight or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a straight chain having 2 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. Represents a linear or branched alkoxyalkyl group or a linear or branched alkenyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and R ₁₁ and R ₁₂ represent an optically active asymmetric carbon. Y ₁₁ represents a single bond or —O— group, Y ₁₂ represents a —COO— group, —CH ₂ CH ₂ — group, —OCH ₂ — or —CH ₂ O— group, X ₁₁ and X ₁₂ represent a hydrogen atom or a halogen atom, and n represents 0 or 1]
At least one of the general formula (2) Ri Na comprise dimer type liquid crystal compound represented by at least one naphthalene compound represented by the general formula (1) is that has an optically active asymmetric carbon crystal Composition.

[In the formula, m and m ′ represent an integer of 1 to 20, Y ₁ and Y ₂ represent an —O— group, a —COO— group or a —OCO— group, and Ar is substituted with a fluorine atom, or A substituted 1,4-phenylene group, a fluorine atom substituted or unsubstituted 2,6-naphthylene group, a fluorine atom substituted or unsubstituted 4,4′-biphenylene group] The liquid crystal composition according to claim 1, wherein Y ₂ of the dimer-type liquid crystal compound represented by the general formula (2) is a —COO— group or a —OCO— group. The liquid crystal composition according to claim 1 or 2, comprising at least two kinds of optically active naphthalene compounds represented by the general formula (1). 4. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content of the dimeric liquid crystal compound represented by the general formula (2) in the liquid crystal composition is 0.01 to 10% by weight. The liquid crystal composition according to claim 1, 2, 3, or 4, comprising at least one compound represented by the general formula (3) (chemical formula 3).

[Wherein R ₃₁ and R ₃₂ represent a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and R ₃₁ and R ₃₂ have an optically active asymmetric carbon. Y ₃₁ represents a single bond, —COO— group or —O— group, and Y ₃₂ represents a single bond, —COO— group or —O— group] 6. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 1, 2, 3, 4 or 5 disposed between a pair of electrode substrates.

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